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CN101153036A - 有机发光化合物以及含有它的有机发光器件 - Google Patents

有机发光化合物以及含有它的有机发光器件 Download PDF

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CN101153036A CNA2006100639773A CN200610063977A CN101153036A CN 101153036 A CN101153036 A CN 101153036A CN A2006100639773 A CNA2006100639773 A CN A2006100639773A CN 200610063977 A CN200610063977 A CN 200610063977A CN 101153036 A CN101153036 A CN 101153036A
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Abstract

提供一种式1的有机发光化合物以及使用该有机发光化合物的有机发光器件。在式中Ar、R1、R2、R3、R4和R5与说明书中详细描述的定义相同。使用该有机发光化合物制造的有机发光器件具有低的接通电压以及高的效率和色纯度。

Description

有机发光化合物以及含有它的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机发光化合物，以及使用该有机发光化合物的有机发光器件，以及更具体地，涉及一种具有优秀电特性、热稳定性和光化学稳定性，并且当被用于有机发光器件时提供低接通电压和优秀色纯度特性的有机发光化合物，以及具有含该有机发光化合物的有机层的有机发光器件。
背景技术
发光二极管(其是自发射器件)具有大视角、高对比度以及短响应时间的优点。发光二极管可以分为在它们的发光层使用无机化合物的无机发光二极管以及在它们的发光层使用有机化合物的有机发光二极管(OLED)。OLED比无机发光二极管具有更高的亮度、更低的驱动电压以及更短的响应时间并且可以获得全色显示。由于OLED的这些优点，对OLED已经进行了许多研究。
OLED具有层叠结构，其包括阳极、有机发光层以及阴极。OLED可以具有各种结构，包括例如阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极的层叠，阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极的层叠等等。
可以根据用于形成所述有机层的方法，将用于形成有机发光器件的有机层的材料分类为适于真空沉积的材料或者适于液体涂敷的材料。适于真空沉积的材料可以是在500℃或更低下具有10-6托或更大蒸气压的低分子量材料。适于液体涂敷的材料应该是在溶剂中高度可溶的从而以液体形式使用并且具有芳香或复合环。
当使用真空沉积制造有机发光器件时，由于使用真空系统，所述制造成本增加。此外，当使用荫罩(shadow mask)形成用于全色显示的像素时，所述像素的分辨率不足够高。同时，当使用液体涂敷法例如喷墨印刷、丝网印刷、旋涂等等时，所述制造工艺容易，并且可以得到比当使用荫罩时更高的分辨率。
然而，与液体涂敷相适合的材料，以及特别是蓝色发光材料，在热稳定性、色纯度等方面劣于与真空沉积相适合的材料。然而，当具有优秀性能的材料形成为有机层时，所述材料结晶至可以散射可见光的尺寸，其可以引起白色混浊以及在所述有机层中引起针孔，因此导致在所述器件中的恶化。
日本专利特开平号1999-003782公开了用两个萘基取代的蒽作为可用于发光层或空穴注入层的化合物。然而，所述化合物在溶剂中具有不良的溶解性，并且含有该化合物的有机发光器件的特性也不令人满意。
因此，仍然需要开发在接通电压、亮度、效率以及色纯度特性方面具有改善的使用蓝色发光材料的有机发光器件，该蓝色发光材料具有高的热稳定性并且可以形成具有优秀性质的有机层。
发明内容
本发明提供一种具有优秀溶解性以及热稳定性的有机发光化合物。
本发明提供一种在接通电压、效率以及色纯度特性方面具有改善的有机发光器件。
根据本发明的一个方面，提供由下式1表示的有机发光化合物：
<式1>
Figure A20061006397700181
其中Ar是取代的或未取代的C6-C50芳基；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4以及Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光器件，其包含：第一电极；第二电极；以及插入在第一与第二电极之间的至少一个有机层，所述有机层含有上述有机发光化合物。
附图说明
通过参考附图详细描述其示例性实施方案，本发明的上述及其他特点与优点将变得更明白，其中：
图1A至1C说明作为根据本发明实施方案的电子器件的有机发光器件的结构。
图2A至2C是根据本发明实施方案的膜形式的化合物的紫外吸收以及光致发光(PL)光谱；以及
图3是含有根据本发明实施方案的化合物的有机发光器件的发光光谱。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。
根据本发明的实施方案的有机发光化合物由下式1表示：
<式1>
Figure A20061006397700191
其中Ar是取代的或未取代的C6-C50芳基；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4以及Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
在式1中，Ar以及连接到其的杂芳基增加式1化合物的热稳定性以及光化学稳定性。取代基R1至R5改善式1化合物的溶解性以及无定形性，因此改善式1化合物的膜加工性。式1化合物适宜作为在有机发光器件中形成插入在第一与第二电极之间的有机层的材料。式1化合物适宜作为在有机发光器件中用于有机层，以及特别是用于发光层、空穴注入层或空穴传输层的材料，以及用作这样的主体材料以及掺杂剂材料。
所述有机发光化合物可以具有以下式2或3的结构。
<式2>
Figure A20061006397700201
<式3>
Figure A20061006397700202
在以上的式2和3中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4以及Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；
以及Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C20烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
所述芳基是具有单价基团的芳香环体系，所述环体系包括连接在一起或稠合的至少两个环。所述杂芳基是指包括至少一个被选自N、O、S和P的至少一个取代的碳的基团。所述环烷基是指具有环的烷基。所述杂环烷基是指包括至少一个被选自N、O、S和P的至少一个取代的碳的基团。
所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基以及取代的杂环烷基可以具有选自以下的至少一个取代基：-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的C1-C50烷基或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷基；未取代的C1-C50烷氧基或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷氧基；未取代的C6-C50芳基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C50芳基；未取代的C2-C50杂芳基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C50杂芳基；未取代的C5-C50环烷基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C50环烷基；未取代的C5-C50杂环烷基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C50杂环烷基；以及-N(Z9)(Z10)，其中Z9和Z10各自独立地选自氢、C1-C50烷基以及被C1-C50烷基取代的C6-C50芳基。
特别地，在以上的式1至3中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、偶苯基(biphenylenyl)、蒽基、甘菊环基(azlenyl)、庚搭烯基、苊烯基、非那烯基(penarenyl)、芴基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、嵌二萘基、基(crycenyl)、乙基-
Figure A20061006397700212
基(crycenyl)、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranetlenyl)、卵苯基、咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、对噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻蒽基、环戊基、环己基、环氧乙基、吡咯烷基、吡唑烷基、四氢咪唑基、哌啶基、吡嗪基、吗啉基、二(C6-C50芳基)氨基、三(C6-C50芳基)甲硅烷基及其衍生物。
在整个说明书中，术语“衍生物”是指包括至少一个被如上所述的取代基取代的氢的基团。
在本发明的实施方案中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自可以是甲基、甲氧基、苯基、甲苯基、萘基、嵌二萘基、菲基、芴基、咪唑啉基、吲哚基、喹啉基、二苯基氨基、2，3-二对甲苯基氨基苯基、三苯基甲硅烷基及其衍生物。
如上所述，式2和3中的X是C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se或SeO2；以及Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。X可以是CH2、C(CH3)2、C(C6H5)2、N-CH3、N-(C6H5)2、O、S或SO2。
根据本发明实施方案的有机发光化合物可以具有由以下式4至100所表示的结构，但不局限于此。
             <式4>                                                <式5>
Figure A20061006397700221
            <式6>                                                <式7>
Figure A20061006397700222
                  <式8>                                         <式9>
Figure A20061006397700231
                 <式10>                                           <式11>
Figure A20061006397700232
                 <式12>                                        <式13>
Figure A20061006397700233
                <式14>
Figure A20061006397700234
                <式15>
Figure A20061006397700241
           <式16>                                        <式17>
Figure A20061006397700242
         <式18>                                              <式19>
Figure A20061006397700243
                  <式20>
Figure A20061006397700244
           <式21>                                   <式22>
Figure A20061006397700251
             <式23>                                      <式24>
Figure A20061006397700252
          <式25>                                        <式26>
Figure A20061006397700253
             <式27>                                         <式28>
Figure A20061006397700254
            <式29>                                          <式30>
Figure A20061006397700255
           <式31>                                          <式32>
Figure A20061006397700261
             <式33>                                          <式34>
Figure A20061006397700262
             <式35>                                          <式36>
Figure A20061006397700263
           <式37>                                           <式38>
Figure A20061006397700264
                                    <式39>
Figure A20061006397700271
                 <式40>                                <式41>
Figure A20061006397700272
                                      <式42>
Figure A20061006397700273
                <式43>                               <式44>
Figure A20061006397700274
              <式45>                                <式46>
Figure A20061006397700281
               <式47>                                 <式48>
Figure A20061006397700282
             <式49>                                     <式50>
Figure A20061006397700283
             <式51>                                  <式52>
           <式53>                                        <式54>
          <式55>                                        <式56>
Figure A20061006397700291
               <式57>                                <式58>
Figure A20061006397700292
             <式59>                                    <式60>
Figure A20061006397700293
                       <式61>
                  <式62>                             <式63>
Figure A20061006397700295
                                   <式64>
                 <式65>                           <式66>
               <式67>                             <式68>
                  <式69>                        <式70>
Figure A20061006397700304
              <式71>                            <式72>
Figure A20061006397700311
          <式73>                                      <式74>
Figure A20061006397700312
           <式75>                                 <式76>
               <式77>                                    <式78>
Figure A20061006397700314
           <式79>                                   <式80>
Figure A20061006397700315
             <式81>                                 <式82>
               <式83>                                <式84>
Figure A20061006397700322
           <式85>                                    <式86>
Figure A20061006397700323
               <式87>                                     <式88>
Figure A20061006397700324
            <式89>                               <式90>
Figure A20061006397700325
                                 <式91>
Figure A20061006397700331
       <式92>                                           <式93>
Figure A20061006397700332
                                 <式94>
          <式95>                                          <式96>
Figure A20061006397700334
          <式97>                                      <式98>
Figure A20061006397700335
         <式99>                                   <式100>
Figure A20061006397700341
可以使用一般的合成方法合成根据本发明的式1的有机发光化合物。所述化合物的详细合成途径将在以下的合成实施例中描述。
本发明还提供一种有机发光器件，其包含第一电极、第二电极以及插入在第一与第二电极之间的有机层，其中所述有机层含有下式1的化合物：
<式1>
其中Ar是取代的或未取代的C6-C50芳基；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4以及Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及
Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C20烷基、或取代或未取代的C1-C50芳基。
式1的化合物适宜作为在有机发光器件中用于有机层，以及特别是用于发光层、空穴注入层或空穴传输层的材料。
不同于常规的有机发光器件，其中当使用液体涂敷方法形成所述有机层时有机层的稳定性劣化，根据本发明的有机发光器件含有式1的有机发光化合物，其具有高溶解度和热稳定性并且可以形成稳定的有机层，以及因此具有低接通电压以及改善的发光特性，例如，在色纯度方面。
根据本发明的有机发光器件可以具有各种结构。例如，选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层的至少一层可以进一步地在第一与第二电极之间形成。
根据本发明实施方案的有机发光器件的结构示于图1A、1B和1C中。图1A的有机发光器件具有包括第一电极、空穴注入层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构。图1B的有机发光器件具有包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构。图1C的有机发光器件具有包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构。在此，发光层、空穴注入层以及空穴传输层的至少一个可以含有根据本发明的式1的有机发光化合物。
根据本发明有机发光器件的发光层可以含有红色、绿色、蓝色或白色的磷光或荧光掺杂剂。所述磷光掺杂剂可以是含有选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb以及Tm的至少一种的有机金属化合物。
在下文中，将参考图1C中所示的有机发光器件来描述制造根据本发明的有机发光器件的方法。
最初，使用第一电极材料通过沉积、溅射等等在基底上形成第一电极。所述第一电极可以是阳极。可以使用任何通常用于有机发光器件的基底。例如，可使用机械性能强、热稳定、透明、易于处理以及高度防水，并且具有优秀表面光滑度的玻璃基底，或者透明塑料基底。所述第一电极材料的例子包括氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等等，它们是透明的并且具有优秀的导电性。
接着，使用各种方法，例如真空沉积、旋涂、喷墨印刷、喷嘴印刷、喷雾印刷、有机蒸气喷印、有机气相沉积、流延、LB等等，在所述第一电极上形成空穴注入层(HIL)。
当使用真空沉积形成所述空穴注入层(HIL)时，所述沉积条件可以根据用作用于所述空穴注入层的材料的化合物、所述空穴注入层的结构或热特性等等而变化。通常，所述沉积温度可以在100-500℃范围之内，所述真空度可以在10-8或10-3(10-8-10-3)托范围之内，以及所述沉积速率可以在0.01-100/妙范围之内。所述HIL的厚度可在10-5μm范围内。
当使用旋涂形成所述空穴注入层(HIL)时，所述涂敷条件可以根据用作用于所述空穴注入层的材料的化合物、所述空穴注入层的结构或热特性等等而变化。通常，所述涂敷速率可以在2000-5000rpm范围之内，以及在涂敷之后为除去溶剂进行的热处理的温度可以在80-200℃范围之内。
可以使用如上所述的式1化合物形成所述空穴注入层。或者，用于所述空穴注入层的材料的例子包括公开于美国专利号4,356,429的酞菁化合物例如铜酞菁等等，公开于Advanced Material 6，第677页(1994)的星爆型(star-burst type)胺衍生物，例如TCTA、m-MTDATA以及m-MTDAPB，可溶性导电聚合物，例如Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)，PEDOT/PSS(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS((聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))等等，但不局限于此。
Figure A20061006397700361
       Pani/DBSA                                   PEDOT/PSS
所述空穴注入层的厚度可以是大约100-10000，例如，100-1000。当所述空穴注入层的厚度小于100时，空穴注入特性可劣化。当所述空穴注入层的厚度超出10000时，所述接通电压增加。
接着，可以使用各种方法，例如真空沉积、旋涂、流延、LB等等，在所述空穴注入层上形成空穴传输层(HTL)。当所述空穴传输层(HTL)是使用真空沉积或旋涂形成时，所述沉积条件以及涂敷条件可以根据用作用于所述空穴传输层(HTL)的材料的化合物而变化。然而，通常，将所述沉积条件以及涂敷条件确定为与用于形成所述空穴注入层(HIL)的相同的范围。
可以使用如上所述的根据本发明的式1化合物形成所述空穴传输层(HLT)。或者，用于所述空穴传输层(HLT)的材料的例子包括普通的空穴传输材料，例如，咔唑衍生物例如N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等等，普通的具有芳香稠环的胺衍生物例如N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(a-NPD)等等，但不局限于此。
所述空穴传输层的厚度可以在大约50-1000的范围内，例如，100-600。当所述空穴传输层的厚度小于50时，所述空穴传输特性劣化。当所述空穴传输层的厚度超出1000时，所述接通电压增加。
接着，使用真空沉积、旋涂、流延、LB等等，在所述空穴传输层(HTL)上形成发光层(EML)。当所述发光层(EML)是使用真空沉积或旋涂形成时，所述沉积条件以及涂敷条件可以根据用作用于所述发光层(EML)的材料的化合物而变化。然而，通常，将所述沉积条件以及涂敷条件确定为与用于形成所述空穴注入层(HIL)的相同的范围。
所述发光层(EML)可以含有如上所述的根据本发明的式1化合物。所述式1的化合物可以单独使用或与普通的合适主体材料或普通掺杂剂材料组合使用。所述主体材料的例子包括Alq3、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑基-联苯)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))等等，但不局限于此。荧光掺杂剂的例子包括IDE102、IDE105(其可从Idemitsu Co.获得)，C545T(其可从Hayashibara Co.获得)等等。磷光掺杂剂的例子包括UDC Co.的PtOEP、RD 61(其为红色磷光掺杂剂)，Ir(ppy)3(PPy＝2-苯基吡啶)(其是绿色磷光掺杂剂)，F2Irpic(其是绿色磷光掺杂剂)等等，但不局限于此。
<式101>
Figure A20061006397700371
所述掺杂剂的量不具体限制，但基于100重量份主体，可在0.01-15重量份范围之内。
所述发光层的厚度可以在大约100-2000的范围之内，例如，200-1000。当所述发光层的厚度小于100时，所述发射特性可降低。当所述发光层的厚度超出2000时，所述接通电压增加。
当磷光掺杂剂另外用于所述发光层(EML)时，为了防止三重态激子或空穴扩散入所述电子传输层(ETL)中，可以使用真空沉积、旋涂、流延、LB等等，在所述发光层(EML)上形成空穴阻挡层(HBL)。当使用真空沉积或旋涂形成所述空穴阻挡层(HBL)时，所述沉积条件以及涂敷条件可以根据用作用于所述空穴阻挡层(HBL)的材料的化合物而变化。然而，通常，将所述沉积条件以及涂敷条件确定为与用于形成所述空穴注入层(HIL)相同的范围。可以使用的用于所述空穴阻挡层(HBL)的材料的例子包括，例如，噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP等等。
所述空穴阻挡层(HBL)的厚度可以在大约50-1000的范围之内，例如，100-300。当所述空穴阻挡层(HBL)的厚度小于50时，所述空穴阻挡特性可劣化。当所述空穴阻挡层(HBL)的厚度超出1000时，所述接通电压增加。
接着，使用各种方法，例如真空沉积、旋涂、流延等等，形成电子传输层(ETL)。当使用真空沉积或旋涂形成所述电子传输层(ETL)时，所述沉积条件以及涂敷条件可以根据用作用于所述电子传输层(ETL)的材料的化合物而变化。然而，通常，将所述沉积条件以及涂敷条件确定为与用于形成所述空穴注入层(HIL)的相同的范围。任何可以稳定地传输从电子注入电极(阴极)注入的电子的普通材料，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq等等，可以用于所述电子传输层(ETL)。
所述电子传输层(ETL)的厚度可以在大约100-1000的范围之内，例如，200-500。当所述电子传输层(ETL)的厚度小于100时，所述电子传输特性可劣化。当所述电子传输层(ELT)的厚度超出1000时，所述接通电压增加。
此外，可以在所述电子传输层(ETL)上形成电子注入层(EIL)，其允许电子容易地从所述阴极注入。可以使用已知作为用于所述电子注入层(EIL)的材料的任意材料，例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等等。可以形成所述电子注入层(EIL)，例如，真空沉积。所述沉积条件可以根据用作用于所述电子注入层(EIL)的材料的化合物而变化。然而，将所述沉积条件确定为与用于形成所述空穴注入层(HIL)的相同的范围。
所述电子注入层(EIL)的厚度可以在大约1-100的范围之内，例如，5-50。当所述电子注入层(EIL)的厚度小于1时，所述电子注入特性可劣化。当所述电子注入层(EIL)的厚度超出100时，所述接通电压增加。
最后，使用真空沉积、溅射等等，在所述电子注入层(EIL)上形成第二电极。第二电极可用作阴极。用于第二电极的材料的例子包括具有低功函数的金属、其合金、导电化合物、及其组合等等。所述用于第二电极的材料例子包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等等，但不局限于此。在前面-发射(front-emission)发光器件中，可以使用用ITO、IZO等等形成的透射阴极。
在下文中，将参考下列实施例更详细地描述本发明。下列实施例仅用于说明性目的并不用于限制本发明的范围。
实施例
合成实施例1
根据以下反应图式1、2和3中的反应途径合成式4表示的化合物4。
[反应图式1]
Figure A20061006397700391
中间体A的合成
(a)9-对甲苯基-蒽的合成
将5g(1当量，15.6mmol)9-溴代蒽、3.61g对甲苯基硼酸(1.7当量，26.5mmol)、2.15g(1.3当量，20.3mmol)Na2CO3以及0.54g(0.03当量，0.47mmol)四(三苯基膦)钯置于氩气条件下的500-ml圆底烧瓶中。将5ml的THF以及2.2ml的水，基于1mmol对甲苯基硼酸，加入该烧瓶中并且在85℃回流16小时。在该溶液的颜色转变为暗褐色之后，向该溶液中加入水，以及使用乙酸乙酯萃取所述有机相。使用无水硫酸镁干燥该萃取的有机相以及过滤除去所述溶剂。将该干燥的有机相溶于少量甲苯中并且使用柱色谱法(硅石以及己烷)分离。使用甲苯和甲醇重结晶得到的固体从而得到4.5g(86％)白色固体。
(b)9-溴-10-对甲苯基-蒽的合成
将4g(1当量，14.9mmol)9-对甲苯基-蒽、5.3g(2当量，29.8mmol)NBS溶于在500-ml圆底烧瓶中的200ml的THF中并且搅拌1小时。向该溶液中加入200ml水从而得到黄色晶体。将该黄色晶体过滤，溶于少量甲苯中，并且使用柱色谱法(硅石以及己烷)分离从而得到4.6g(89％)黄色晶体。
4，4，5，5-四甲基-2-(10-对甲苯基-蒽-9-基)-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷(中间体 A)的合成
在氩气条件下将4.6g(1当量，13.25mmol)9-溴-10-对甲苯基-蒽溶于在500-ml圆底烧瓶中的150ml的THF中，以及在-78℃将6.36ml(1.2当量，15.9mmol)的2.5M n-BuLi(在己烷中)加入该溶液中。在于-78℃将该溶液搅拌1小时之后，将3.52ml(1.3当量，17.23mmol)的2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷加入该溶液中并且在室温下搅拌2小时。接着，向该溶液中加入50ml水从而中止反应，以及使用盐水和二氯甲烷萃取该溶液的有机相。使用无水硫酸镁干燥该萃取的有机相以及过滤除去所述溶剂。将该干燥的有机相溶于少量甲苯中并且进行柱色谱法(硅石以及己烷)从而除去杂质。接着，增加所述洗脱溶剂的极性从而得到3.5g(67％)白色固体。
[反应图式2]
Figure A20061006397700401
中间体B的合成
(c)2，3-二-对甲苯基-苯并[b]噻吩的合成
将4.5g(1当量，10.27mmol)的2，3-二溴-苯并[b]噻吩、4.89g(3.5当量，35.95mmol)的对甲苯基硼酸、2.39g(2.2当量，22.59mmol)的Na2CO3、0.36g(0.03当量，0.31mmol)的四(三苯基膦)钯置于氩气条件下的500-ml圆底烧瓶中。将5ml的THF以及2.2ml的水，基于1mmol对甲苯基硼酸，加入该烧瓶中并且在85℃回流7小时。在该溶液的颜色转变为暗褐色之后，向该溶液中加入水，以及使用乙酸乙酯萃取所述有机相。使用无水硫酸镁干燥该萃取的有机相以及过滤除去所述溶剂。将该干燥的有机相溶于少量甲苯中并且使用柱色谱法(硅石以及己烷)分离从而得到2.8g(87％)白色固体。
6-溴-2，3-二-对甲苯基-苯并[b]噻吩(中间体B)的合成
将2.5g(1当量，7.9mmol)2，3-二-对甲苯基-苯并[b]噻吩以及14g(10当量，79mmol)NBS溶于在500-ml圆底烧瓶中的200ml的THF中并且搅拌6小时。向该溶液中加入50ml水以中止反应，以及使用盐水和二氯甲烷萃取该有机相。使用无水硫酸镁干燥该萃取的有机相以及过滤除去所述溶剂。将得到的固体用二氯甲烷和己烷重结晶，溶于少量THF中，以及使用柱色谱法(硅石以及己烷)分离从而得到2.5g(71％)黄色固体。
[反应图式3]
化合物4的合成
在将787mg(2.2mmol)中间体B溶于70ml的THF之后，将867.5mg(2.2mmol)中间体A、231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯和8mmol的K2CO3溶于30ml甲苯和4ml水中的溶液加入该溶液中并且在回流温度下搅拌24小时。在将所述反应溶液冷却至室温之后，向所述反应溶液中加入100ml二乙醚以及用100ml水洗涤两次从而得到所述有机相。使用无水硫酸镁干燥该有机相，以及蒸发所述剩余的溶剂从而得到粗产物。经使用硅胶柱色谱法的分离纯化所述粗产物并且重结晶从而得到400mg(63％)的化合物4。
1H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：7.98-7.08(m，15H)，2.57(s，3H)，2.45(s，3H)，2.36(s，3H)
合成实施例2
用和合成实施例1一样的方法合成式55表示的化合物55，除了使用6-溴-2-苯基-3-对甲苯基-甲基吲哚代替在合成实施例1中用于合成中间体B的2，3-二溴-苯并[b]噻吩。
合成实施例3
根据以下反应图式4中的反应途径合成式7表示的化合物7。
[反应图式4]
在将787mg(2.2mmol)中间体B溶于70ml的THF之后，将609mg(2.2mmol)的2-蒽-9-基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷、231mg(0.2mmol)四(三苯基膦)钯和8mmol的K2CO3溶于30ml甲苯与4ml水中的溶液加入该溶液中并且在回流温度下搅拌24小时。在将所述反应溶液冷却至室温之后，向所述反应溶液中加入100ml二乙醚以及用100ml水洗涤两次从而得到所述有机相。使用无水硫酸镁干燥该有机相，以及蒸发所述剩余的溶剂从而得到粗产物。经使用硅胶柱色谱法的分离纯化所述粗产物并且重结晶从而得到400mg(81.5％)的化合物7。
1H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：8.52-7.09(m，12H)，1.52(s，3H)，1.53(s，3H)
合成实施例4
根据以下反应图式5中的反应途径合成式5表示的化合物5。
[反应图式5]
Figure A20061006397700431
用和合成实施例1-样的方法合成化合物8，除了使用9-萘基-蒽代替在合成实施例1中用于合成中间体A的9-对甲苯基-蒽。
1H-NMR(CDCl3，300MHz，ppm)：8.02-7.15(m，18H)，2.47(s，3H)，2.38(s，3H)
合成实施例5
根据以下反应图式6、7和8中的反应途径合成式17表示的化合物17。
[反应图式6]
Figure A20061006397700432
中间体C的合成
(d)2，3-二-对甲苯基氨基苯基-苯并[b]噻吩的合成
用和合成实施例1一样的方法合成2，3-二-对甲苯基氨基苯基-苯并[b]噻吩，除了使用[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-二-对甲苯基胺代替在合成实施例1中用于合成中间体B的对甲苯基硼酸。
6-溴-2，3-二-对甲苯基氨基苯基-苯并[b]噻吩(中间体C)的合成
用和合成实施例1一样的方法合成中间体C，除了使用2，3-二-对甲苯基氨基苯基-苯并[b]噻吩代替在合成实施例1中用于合成中间体B的2，3-二-对甲苯基-苯并[b]噻吩。
中间体D的合成
[反应图式7]
Figure A20061006397700441
用和合成实施例1一样的方法合成中间体D，除了使用[4-(10-溴-蒽-9-基-苯基]-二-对甲苯基胺代替在合成实施例1中用于合成中间体A的9-溴-10-对甲苯基-蒽。
化合物17的合成
[反应图式8]
Figure A20061006397700442
在将1.6g(2.2mmol)中间体C溶于100ml的THF之后，将1.2g(2.2mmol)中间体D、231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯和8mmol的K2CO3溶于55ml甲苯和4ml水中的溶液加入该溶液中并且在回流温度下搅拌24小时。在将所述反应溶液冷却至室温之后，向所述反应溶液中加入100ml二乙醚以及用150ml水洗涤两次从而得到所述有机相。使用无水硫酸镁干燥该有机相，以及蒸发所述剩余的溶剂从而得到粗产物。经使用硅胶柱色谱法的分离纯化所述粗产物并且重结晶从而得到843mg(68％)的化合物9。
评价实施例1：热稳定性评价
通过测量每一化合物的玻璃化转变温度(Tg)和熔点(Tm)来评价所述化合物的热稳定性。经由热解重量分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)测量Tg和Tm。结果示于表1中。
[表1]
  化合物编号   Tg(℃)   Tm(℃)
  4   247   144
  5   273   151
  7   212   116
  17   312   146
  55   295   149
表1表明根据本发明所述的化合物具有适合用于有机发光器件的热稳定性。
评价实施例2：化合物发光特性的评价
通过测量每一化合物的紫外吸收光谱和光致发光(FL)光谱来评价所述化合物的发光特性。最初，用甲苯稀释化合物4至0.2mM并且用于使用Shimadzu UV-350分光计测量紫外吸收光谱。另外，用甲苯稀释化合物4至10mM并且用于使用具有氙灯的ISO PC1荧光分光计测量PL光谱。对化合物4至17进行所述紫外吸收光谱和PL光谱测量。结果示于下表2中。
[表2]
  化合物编号   最大吸收波长(nm)   最大PL波长(nm)
  4   378   432
  5   375   430
  7   368   420
  17   378   440
  55   388   457
表2表明根据本发明的化合物具有适合用于有机发光器件的发光特性。
评价实施例3：薄膜形式的化合物的发光特性的评价
使用每一化合物形成薄膜并且用于测量所述薄膜的吸收光谱和量子效率。
开始，制备石英基底并且用丙酮和纯水洗涤。将所述化合物之一旋涂在所述石英基底上并且在110℃热处理30分钟从而得到具有1000厚度的薄膜。测量所述薄膜的吸收光谱和量子效率。使用其它化合物进行同样的处理。结果示于下表3中。使用化合物4、5和7形成的薄膜的吸收光谱示于图2A、2B和2C中。
[表3]
  薄膜编号   最大吸收波长(nm)   最大PL波长(nm)   量子效率(％)
  薄膜4   381   438   12
  薄膜5   382   448   24
  薄膜7   374   436   19
  薄膜17   402   466   26
  薄膜55   379   435   27
表3表明使用根据本发明的化合物形成的薄膜的吸收光谱和量子效率适合于有机发光器件。
实施例1
制造包括使用式101的化合物(DPAVBi)作为掺杂剂以及化合物4作为主体制造的发光层的有机发光器件。所述有机发光器件具有ITO/PEDOT(500)/化合物4+掺杂剂DPAVBi(480)/Alq3(200)/LiF(10)/Al(200)的结构。
通过将ITO玻璃基底(15Ω/cm2，1000)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，将切得的基底在丙酮异丙醇中以及然后在纯水中各自超声处理15分钟，以及对其进行紫外-臭氧洗涤30分钟来制备阳极。在空气中在110℃下将PEDOT-PSS(Al4083，从Bayer Co.获得)涂敷在所述基底上15分钟以及然后在氮气条件下在200℃下5分钟从而形成具有500厚度的空穴注入层。将0.1g所述主体化合物4与0.05g DPAVBi(5重量份的式101化合物，基于100重量份化合物4)的混合物旋涂在所述空穴注入层上并且在100℃下热处理30分钟从而形成具有480厚度的发光层。接着，将Alq3化合物真空沉积在所述发光层上至200的厚度从而形成电子传输层。将LiF和Al顺序真空沉积在所述电子传输层上分别至10(电子注入层)和2000(阴极)的厚度从而制造在图1A中所示的有机发光器件。该有机发光器件称为样品1。
实施例2
用和实施例1一样的方法制造具有ITO/PEDOT(500)/化合物5(480)/Alq3(200)/LiF(10)/Al(2000)结构的有机发光器件，除了仅使用化合物4作为所述发光层的主体而不使用掺杂剂以外。该有机发光器件称为样品2。
实施例3
用和实施例1一样的方法制造具有ITO/PEDOT(500)/化合物7+掺杂剂DPAVBi(480)/Alq3(200)/LiF(10)/Al(2000)结构的有机发光器件，除了仅使用化合物7代替化合物4用作所述主体。该有机发光器件称为样品3。
对比例1
用和实施例1一样的方法制造具有ITO/PEDOT(500)/化合物102+掺杂剂DPAVBi(480)/Alq3(200)/LiF(10)/Al(2000)结构的有机发光器件，除了以下式102的化合物代替式4的化合物用作所述主体。该有机发光器件称为样品4。
<式102>
Figure A20061006397700471
评价实施例4：样品1、2、3和4的特性评价
使用PR650(Spectroscan)源测量仪器测量样品1、2、3和4的接通电压、色纯度和效率。结果示于下表4中。样品1、2、3和4的发光光谱示于图1中。
[表4]
  样品编号  接通电压(V)   CIE坐标(～100cd/m2)   效率(cd/A)
  1   3.2   (0.15，0.27)   在6.8V为5.02
  2   3.6   (0.15，0.11)   在6V为1.60
  3   3.4   (0.15，0.27)   在6.5V为4.56
  4   3.4   (0.15，0.27)   在5.4V为4.16
表4表明根据本发明的样品1、2和3具有优秀的电特性。
实施例4
通过在中性洗涤剂、蒸馏水、丙酮和乙醇中各自超声处理15分钟来洗涤具有200nm厚度的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基底。将所述玻璃基底用氮气干燥并且用紫外/臭氧处理。接着，将所述基底固定到在沉积装置中的基底座上，并且将所述沉积装置的压力减少至用于沉积的3×10-6托。以0.1nm/秒将MoO3沉积在所述基底上至10nm的厚度从而形成空穴注入层。接着，在所述空穴层上以0.1nm/秒沉积αNPD至20nm的厚度从而形成空穴传输层。
接着，将化合物4和掺杂剂DPAVBi分别以3.0nm/秒和0.5nm/秒同时沉积在所述空穴传输层上从而形成具有20nm厚度的发光层。
接着，以0.1nm/秒在所述发光层上沉积Alq3从而形成具有20nm厚度的电子传输层。接着，以0.1nm/秒共-沉积CsCo3:BCP从而形成具有20nm厚度的电子注入层。以0.1nm/秒沉积Al从而形成具有200nm厚度的阴极，由此得到有机发光器件。该有机发光器件称为样品5。
将直流电压施加到所述有机发光器件上，并且在室温下在干燥条件下以1mA的恒定电流连续驱动该有机发光器件。该有机发光器件具有3.6V的接通电压并且被发现是以2,000cd/m2亮度发射蓝光的器件。该亮度在3,500小时后减少一半。
实施例5
用和实施例4一样的方法制造有机发光器件，除了以化合物5代替化合物4用于形成所述发光层。该有机发光器件称为样品6并且被发现作为发射蓝光的器件。测量该有机发光器件的特性。结果示于表5中。
实施例6
用和实施例4一样的方法制造有机发光器件，除了以化合物7代替化合物4用于形成所述发光层。该有机发光器件称为样品7并且被发现作为发射蓝光的器件。测量该有机发光器件的特性。结果示于表5中。
实施例7
用和实施例4一样的方法制造有机发光器件，除了以化合物17代替化合物4用于形成所述发光层。该有机发光器件称为样品8并且被发现作为发射蓝光的器件。测量该有机发光器件的特性。结果示于表5中。
实施例8
用和实施例4一样的方法制造有机发光器件，除了以化合物55代替化合物4用于形成所述发光层。该有机发光器件称为样品9并且被发现作为发射蓝光的器件。测量该有机发光器件的特性。结果示于表5中。
对比例2
用和实施例4一样的方法制造有机发光器件，除了以化合物102代替化合物4用于形成所述发光层。该有机发光器件称为样品10并且被发现作为发射蓝光的器件。测量该有机发光器件的特性。结果示于表5中。
[表5]
  样品编号  接通电压(V)   CIE坐标(～100cd/m2)   效率(cd/A@1000尼特)
  5   3.2   (0.14，0.20)   7.58
  6   3.6   (0.15，0.22)   8.21
  7   3.6   (0.14，0.22)   7.36
  8   3.4   (0.15，0.27)   6.98
  9   2.8   (0.14，0.19)   7.15
  10   4.0   (0.16，0.29)   6.99
表5表明根据本发明的样品5至9具有优秀的电特性。
如上所述，根据本发明的式1化合物具有优秀的溶解性、优秀的发光特性以及优秀的热稳定性。可以使用该式1的化合物制造具有低接通电压和优秀色纯度的有机发光器件。
尽管已经参考它们的示例性实施方案具体展示及描述了本发明，单本领域普通技术人员将理解在不背离所附权利要求所定义的本发明的精神和范围的情况下可以进行各种形式和细节上的改变。

Claims (12)

1.下式1所示的有机发光化合物：
<式1>
Figure A2006100639770002C1
其中Ar是取代的或未取代的C6-C50芳基；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4以及Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及
Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
2.权利要求1所述的有机发光化合物，是由下式2表示的化合物：
<式2>
Figure A2006100639770002C2
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及
Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
3.权利要求1所述的有机发光化合物，是由下式3表示的化合物：
<式3>
Figure A2006100639770003C1
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、卤素原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C1-C50烷氧基、取代或未取代的C5-C50环烷基、取代或未取代的C5-C50杂环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、-N(Z1)(Z2)以及-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中R2不是蒽基；
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C2-C50杂芳基、取代或未取代的C5-C50环烷基以及取代或未取代的C5-C50杂环烷基；
X选自C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se以及SeO2；以及
Z6、Z7以及Z8各自独立地是氢、取代或未取代的C1-C50烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基。
4.权利要求1至3任一项所述的有机发光化合物，其中所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基以及取代的杂环烷基各自具有选自以下的至少一个取代基：-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2、-OH；未取代的C1-C50烷基或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷基；未取代的C1-C50烷氧基或被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷氧基；未取代的C6-C50芳基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C50芳基；未取代的C2-C50杂芳基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C50杂芳基；未取代的C5-C50环烷基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C50环烷基；未取代的C5-C50杂环烷基或被C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C50杂环烷基；以及-N(Z9)(Z10)，其中Z9和Z10各自独立地选自氢、C1-C50烷基以及被C1-C50烷基取代的C6-C50芳基。
5.权利要求1至3任一项所述的有机发光化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、偶苯基、蒽基、azlenyl、庚搭烯基、苊烯基、penarenyl、芴基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、嵌二萘基、crycenyl、乙基-crycenyl、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、pyranetlenyl、卵苯基、咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、对噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻蒽基、环戊基、环己基、环氧乙基、吡咯烷基、吡唑烷基、四氢咪唑基、哌啶基、吡嗪基、吗啉基、二(C6-C50芳基)氨基、三(C6-C50芳基)甲硅烷基及其衍生物。
6.权利要求1至3任一项所述的有机发光化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自甲基、甲氧基、苯基、甲苯基、萘基、嵌二萘基、菲基、芴基、咪唑啉基、吲哚基、喹啉基、二苯基氨基、2，3-二-对甲苯基氨基苯基、三苯基甲硅烷基及其衍生物。
7.权利要求1至3任一项所述的有机发光化合物，其中X是CH2、C(CH3)2、C(C6H5)2、N-CH3、N-(C6H5)2、O、S和SO2之一。
8.权利要求1至3任一项所述的有机发光化合物，是由式4至100所表示的化合物之一：
<式4>                                                             <式5>
Figure A2006100639770005C1
<式6>                                                             <式7>
Figure A2006100639770005C2
<式8>                                                             <式9>
Figure A2006100639770005C3
<式10>                                                            <式11>
Figure A2006100639770005C4
<式12>                                                            <式13>
<式14>
Figure A2006100639770006C1
<式15>
Figure A2006100639770006C2
<式16>                                                                   <式17>
Figure A2006100639770006C3
<式18>                                                                   <式19>
Figure A2006100639770006C4
<式20>
Figure A2006100639770007C1
<式21>                                                               <式22>
Figure A2006100639770007C2
<式23>                                                               <式24>
Figure A2006100639770007C3
<式25>                                                               <式26>
<式27>                                                               <式28>
Figure A2006100639770007C5
<式29>                                                               <式30>
<式31>                                                               <式32>
Figure A2006100639770008C2
<式33>                                                               <式34>
<式35>                                                               <式36>
Figure A2006100639770008C4
<式37>                                                               <式38>
Figure A2006100639770008C5
<式39>
Figure A2006100639770009C1
<式40>                                                                <式41>
Figure A2006100639770009C2
<式42>
Figure A2006100639770009C3
<式43>                                                                <式44>
Figure A2006100639770009C4
<式45>                                                               <式46>
Figure A2006100639770010C1
<式47>                                                               <式48>
Figure A2006100639770010C2
<式49>                                                               <式50>
Figure A2006100639770010C3
<式51>                                                               <式52>
Figure A2006100639770010C4
<式53>                                                               <式54>
Figure A2006100639770010C5
<式55>                                                               <式56>
Figure A2006100639770011C1
<式57>                                                                 <式58>
<式59>                                                                 <式60>
<式61>
Figure A2006100639770011C4
<式62>                                                                 <式63>
Figure A2006100639770011C5
<式64>
Figure A2006100639770012C1
<式65>                                                                 <式66>
<式67>                                                                 <式68>
Figure A2006100639770012C3
<式69>                                                                 <式70>
Figure A2006100639770012C4
<式71>                                                                 <式72>
Figure A2006100639770013C1
<式73>                                                              <式74>
<式75>                                                              <式76>
Figure A2006100639770013C3
<式77>                                                              <式78>
<式79>                                                              <式80>
Figure A2006100639770013C5
<式81>                                                              <式82>
Figure A2006100639770014C1
<式83>                                                                      <式84>
Figure A2006100639770014C2
<式85>                                                                      <式86>
Figure A2006100639770014C3
<式87>                                                                      <式88>
Figure A2006100639770014C4
<式89>                                                                      <式90>
Figure A2006100639770014C5
<式91>
Figure A2006100639770015C1
<式92>                                                                 <式93>
<式94>
Figure A2006100639770015C3
<式95>                                                                 <式96>
Figure A2006100639770015C4
<式97>                                                                 <式98>
<式99>                                                                 <式100>
Figure A2006100639770016C1
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
插入在该第一与第二电极之间的至少一个有机层，所述有机层含有权利要求1至8任一项所述的有机发光化合物。
10.权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机层是发光层、空穴注入层或空穴传输层。
11.权利要求9或10所述的有机发光器件，进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层的至少一层。
12.权利要求11所述的有机发光器件，具有包括第一电极、空穴注入层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构，包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构，或者包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及第二电极的结构。
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