TWI230185B - Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups - Google Patents
Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups Download PDFInfo
- Publication number
- TWI230185B TWI230185B TW089120573A TW89120573A TWI230185B TW I230185 B TWI230185 B TW I230185B TW 089120573 A TW089120573 A TW 089120573A TW 89120573 A TW89120573 A TW 89120573A TW I230185 B TWI230185 B TW I230185B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- dye
- group
- ethyl
- patent application
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/028—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
- C09B67/0054—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1230185 A7 ______B7___ 五、發明說明（1 ) 本發明係關於纖維反應性染料之領域，其說明金黃色 至橙色混合物之纖維反應性單偶氮染料及其在染色含有經 基及/或羧醯胺基之纖維物料上的用途。 根據通式（1 )之染料已知自德國專利 1 9 1 1 427號，根據通式（2)之染料已知自歐洲專 利73481及668328號，含通式（1)、通式（ 2 )及黑色反應性染料之混合物已知自美國專利 5，6 1 1，8 2 1 號。 含式（1 )及式（2 )染料之混合物提供超越式（1 )或式（2 )代表的個別染料之優點，例如顏色提升及在 鹼及電解質鹽類存在下的水性染池中之溶解度。 本發明係關於纖維反應性偶氮染料之染料混合物，其 合適將含有羥基及/或羧醯胺基之物料染成金黃色至橙色 色澤’其中含一或多種相當於通式（1 )之單偶氮染料及 一或多種相當於式（2 )之單偶氮染料 ? I V ------------MW--------訂---------線 -------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4 1230185 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ------ -B7___ 五、發明說明（2 ) 〜 R2具有其中一個ri之定義； R 3具有其中一個r 2之定義； R4具有其中一個r3之定義； R5代表氫、胺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基戌 Ν Η X，其中 X是經取代或未經取代之C i - C 4醯基或經取代或未 經取代之苯甲醯基、酞醯基或胺基羰基其中較佳的取代_ 是羧基或磺基； R6具有其中一個r5之定義，條件是r5及只6不 同時是氫； Y i是乙烯基或乙基其在Θ位置經取代基取代，經φ驗 作用消除而形成乙烯基； Υ 2具有其中一個Υ 1之定義； Μ是氫或鹼金屬例如鋰、鈉及鉀。 上述及在下文各化學式成員中提到的化學式，包括在 式中有不同及相同的指定，可在其定義範圍內有相同或彼 此不同的定義。 代表X之取代基是例如乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、 酞醯基或胺基羰基。 在較佳的染料混合物中，R 1是氫、甲氧基或甲基， R2是氫或甲氧基，R3是氫、甲氧基或甲基’R4是氫 或甲氧基，且R 5是胺基或乙醯基胺基且R 6是胺基。 代表Y 1或Y 2的乙基之Θ位置上的取代基是例如氯、 硫代硫酸根基、硫酸根基、2至5個碳原子之ί完醯氧$、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公1) --------^--------- Γ请先閱讀背面之运意事項再填寫本頁} 1230185 A7 B7 五、發明說明（3) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 磷酸根基、磺基苯甲醯氧基或對甲苯磺醯氧基且Υι或Y2 較宜是乙烯基、/3 -氯乙基、/3 -硫代硫酸根基乙基或/5 -硫酸根基乙基且Y 1或Y 2較宜是乙烯基或Θ -硫酸根基 乙基。 “磺基”、”硫代硫酸根基磷酸根基”及”硫酸根基”包 括這些基之酸形式及鹽形式，據此，磺基是式- S〇3M之 基，硫代硫酸根基是式- S - S〇3M之基’隣酸根基是式 一〇P〇3M2之基且硫酸根基是式一〇S〇3M之基，其 中Μ定義如上。 烷醯氧基是式R C〇〇一之基，磺基苯甲醯氧基是式 H〇3S C6H4C〇〇一之基，對甲苯磺醯氧基是式 CH3C6H4S〇2〇一之基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明染料混合物可含吻合式（1 )之相同發色團染 料及/或吻合式（2 )之相同發色團染料其中纖維反應性 基一 S〇2 — 丫！及—S〇2 — Y2各是部份的乙烯基磺醯基 及部份的/3 -氯乙基磺醯基或/3 -硫代硫酸根基乙基磺醯 基或較宜是/5 -硫酸根基乙基磺醯基，如果本發明染料混 合物含乙烯基磺醯基染料形式之各染料成份，各乙烯基磺 醯基染料對各/3 -氯一或/3 -硫代硫酸根基-或Θ -硫酸 根基乙基-磺醯基染料之比例將至高到約3 0莫耳％，以 各染料發色團爲基準。 較佳的本發明染料混合物是其中乙烯基磺醯基染料對 /3 -硫酸根基乙基磺醯基染料在克分子比例下之比例是介 於 5: 95 及 30:70。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1230185 Α7 Β7 五、發明說明（4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 通常，包含在混合物中的式（1 )之偶氮染料或染料 群的量是8 0至2 0 %且包含在混合物中的式（2 )之偶 氮染料或染料群的混合比例是2 0至8 0 %重量，較宜 混合比例在7〇％ : 3〇％重量至3〇％ : 7〇％重量。 本發明之染料混合物可在固體或液體（溶解）形式中 製備，在固體形式中，其通常含在水溶性情形下慣用的電 解質且尤其是纖維反應性染料，例如氯化鈉、氯化鉀及硫 酸鈉，以及在商業化染料上慣用的助劑，例如可在水性溶 液中建立p Η介於3及7之緩衝劑物質，例如醋酸鈉、硼 酸鈉、碳酸氫鈉、檸檬酸鈉、憐酸二氫鈉及磷酸氫二鈉， 少量的乾料或如果其存在於液體中時，水性溶液（包括存 在慣用於印漿中的增稠劑）、確保這些製劑持久性之物質 例如模塑防腐劑。 续濟鄯智慧財虞扃員ν\消费含作社印製 通常，此染料混合物之形式是染料粉末，含從1 〇至 8 0重量％之強度標準化無色稀釋電解質鹽，以染料粉末 或製劑爲基準，這些染料粉末可另外含上述緩衝劑物質總 量至多到5 %，以染料粉末爲基準，如果本發明之染料混 合物是以水性溶液存在，這些水性溶液之總染料成份是至 多約5 0重量％，例如介於5及5 0重量％，這些水性溶 液之電解質鹽成份較宜低於1 〇重量％，以水性溶液爲基 準；此水性溶液（液體製劑）可通常含上述緩衝劑物質， 其量至多到5重量％，較宜至多到2重量％。 本發明之染料混合物可得自傳統的方法，例如在所要 的比例下經由機械混合固體形式或水性溶液形式之各染料 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 7 1230185 A7 B7 五、發明說明（5 ) ，或如果式（3)及（4)之胺 式（3)及（4)之重氮成份之 氮作用及偶合反應，並在從事此 需的比例下，分別偶合式（5 ) 式（3)及（4)之重氮成 R3 類相當時經由合成，使用 適當混合物藉由慣用的重 項技藝者已知的方法及所 及（6 )成份。 份 丫 2 (3)
2 R2 在重氮作用及偶合式（1 如2 —磺基一 4 — (/5 — 2 —擴基一 5 — （/? 一硫 )及（ 硫酸根 酸根基 2)之偶氮成份後 基乙基 乙基磺 磺醯 醯基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根基乙 基乙基 基乙基 乙基磺 乙基磺 根基乙 根基乙 根基乙 基）一 )-苯 (/3 —硫酸根基乙基磺醯基）一苯胺、4 一（冷 甲基一5 —(冷一 氧基一5 —(冷一 基一 3 -（ /3 -硫 基磺醯 磺醯基 磺醯基 醯基） 醯基） 基磺醯 基磺醯 基磺醯 基）一苯胺 )一苯胺、 )—苯胺、 —苯胺、2 一苯胺、2 基）一苯胺 基）一苯胺 基）-苯胺 2 -甲 4 一甲 ，5 -，6 -、2 — 、4 - (4) 得到例 苯胺、 胺、3 —硫酸 硫酸根 硫酸根 酸根基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------丨訂·丨丨丨丨_ 二甲基 二甲基 甲氧基 甲氧基 酸根基 一硫酸 —硫酸 —硫酸 -(β 基一 4 -硫酸 一基胺及8 — （/3 一（ -4 一 4 一 5 冷一硫 -(β -(β -(β 4 —二甲氧基一 5 一硫酸根基乙基磺醯基）一苯胺、2，5 —二甲氧 一（/? 一硫酸根基乙基磺醯基）一苯胺、6 —（/? 根基乙基擴釀基）一 1 一礦基一萘—2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -8- 1230185 A7 ____B7_____ 五、發明說明（6 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -硫酸根基乙基擴釀基）- 6 -擴基蔡基肢’且其中尤其 是4 一（/3 -硫酸根基乙基磺醯基）一苯胺’及這些基之 衍生物，其中/3 -硫酸根基乙基磺醯基經乙烯基磺醒基或 /3 -硫代硫酸根基乙基磺醯基或/5 —氯乙基擴醒基取代° 用於製備式（1 )之偶氮染料之式（5 )之^彳生{禺 合成份 NH.
OM 是例如1 一胺基萘一 4 一磺酸、1 一胺基萘一 3 一礦酸、 1 一胺基萘一 5 -磺酸、1 一胺基萘一 6 一磺酸、1 一胺 基萘一 7 —磺酸、1 一胺基萘一 8 -磺酸、2 -胺基萘一 4 —磺酸、2 -胺基萘一 5 -磺酸、2 一胺基萘一 6 一磺 酸、2-胺基萘一7-磺酸或2-胺基萘一8一磺酸。 用於製備式（2 )之偶氮染料之式（6 }=代$ f生偶 合成份 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R5 Θ (6)
R6 S〇3M 是例如2，4 一二胺基苯磺酸、2，5 一一胺基苯礦酸、 3，—胺基一 4, 一磺基乙醯替苯胺、1 一胺基苯一 2 —磺基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1230185 A7 ____B7____ 五、發明說明（7 ) 一 4 一乙醯替苯胺、1 一胺基苯一 4 一磺基—3 —乙醯替 本胺、1 一甲氧基苯—2 -磺基—4 —乙醯替苯胺、1 — 甲氧基苯一 4 —磺基一 3 —乙醯替苯胺、1—甲基苯—2 一磺基一 4 一醯替苯胺、1 一甲基苯一 4 —擴基一 3 —醯 替苯胺、1—甲氧基苯一 2 —磺基一 4 一醯替苯胺、1 一 甲氧基苯—4 —擴基一 3 -醯替苯胺或3 ’一胺基—4’一磺 基苯基脲。 根據本發明之染料混合物具有重要的性質，其可用於 染色（包括印染）含羥基及/或羧醯胺基的物料，例如類 似片狀結構之形式，例如紙及皮革，或膜例如聚醯胺，或 整體例如聚醯胺及聚胺基甲酸酯，但尤其是在纖維形式之 這些物料，根據本發明之染料混合物在其各偶氮染料合成 中所得的溶液，也可直接作爲液體製劑用於染色，如果適 零時可在添.加緩衝劑物質且如果適當時可在濃縮或稀釋後 用於染色。 本發明因此也關於根據本發明之染料混合物用於染色 這些物料之用途，及經由本身慣用的步驟染色這些物料之 方法’其中使用根據本發明之染料混合物作爲染劑，如此 ’經由水溶性染料尤其是纖維反應性染料已知的施加步驟 ’將根據本發明之染料混合物施加並固定在所述的物料上 ’尤其是所述的纖維物料，並將其固定在這些物料上，尤 其是經由鹼性反應劑的作用或經由加熱或同時兩種方式之 作用’此物料較宜使用纖維物料之形式，尤其是織物纖維 之形式，例如機織織物或紗，例如絞紗或捆捲包裝之形式 — — — — — — — — — — I— — — — — — — I— ·11111111 | (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10- 1230185 A7 B7 五、發明說明（8 ) 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 含經基之物料是天然產生或合成的物料，例如纖維素 纖維物料或其再生產物，及聚乙烯醇類，纖維素纖維物料 較宜是綿’以及其他植物纖維，例如亞麻、大麻、黃麻及 手麻纖維；再生纖維素纖維是例如黏膠短纖維及黏膠長纖 維。 含羧醯基織物料是例如合成及天然產生的聚醯胺類及 聚胺基甲酸酯類，尤其是纖維的形式，例如羊毛及其他動 物毛、絲、皮革、尼龍6，6、尼龍6、尼龍1 1及尼龍 4 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 使用最廣用的酸黏著劑及如果適當的天然鹽類例如氯 化鈉或硫酸鈉，經由長液比之盡染法，改進使用個別染料 並得到非常良好的得色量，較宜在溫度介於4 〇及1 〇 5 °C之水溶液池內進行染色，如果適當時在加壓下至多 1 3 0 t之溫度下進行，且如果適當時在慣用的染色輔劑 存在下進行，一個可在此遵循的步驟是其中將物料加入熱 池內，逐漸將其加熱至所要的染色溫度並在此溫度下完成 染色步驟，如果需要時，也可只在到達實際染色溫度後， 將加速盡染染料之天然鹽類加入池內。 經由軋染法同樣也可在纖維素纖維上得到非常良好的 得色量及非常良好的顏色提升，在室溫或高溫例如經由蒸 汽或乾熱至多約6 0 °C，在慣用方式下經由捲布可將染料 固色。 經由印染法同樣也可在纖維素纖維上得到非常良好的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11- 1230185 A7 B7 五、發明說明（9 ) 輪廓値及純白背景，其可在單相中進行，例如經由含碳酸 氫鈉或其他酸黏著劑之印漿印染，且隨後在1 〇 〇至 1〇3 °C下用蒸汽蒸，或在兩相中進行，例如經由用天t 或弱酸印漿印染，且隨後使物料通過含熱電解質的鹼性池 或用含鹼性電解質之軋染液重疊軋染且隨後捲布或蒸汽或 乾熱處理在鹼性情形下重疊軋染後的物料，印染結果與改 變固色情形只有很小的關係。 經由慣用的熱固色法，經由乾燥加熱使用在1 2 0至 2〇0°C之熱空氣固色，除了在1 〇 1至1 〇 3°C之慣用 蒸汽以外’也可使用在溫度至多1 6< 0 t之超加熱蒸汽及 加壓蒸汽。 可將根據本發明染料混合物之染料固色至纖維素纖維 之酸黏著劑及試劑是例如鹼金屬及鹼土金屬與無機或有機 酸之水溶性鹼性鹽類，或在加熱影響下釋出鹼之化合物， 尤其是鹼金屬氫氧化物及弱至中等強度的無機或有機酸之 鹼金屬鹽類，鹼金屬化合物較宜指鈉及鉀化合物，此種酸 黏著劑是例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、 碳酸鉀、甲酸鈉、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、三氯醋酸鈉 、水玻璃或磷酸三鈉。 當在染色及印染法中用在纖維素纖維物料時，根據本 發明之染料混合物有獨特的高固色量，經由淸洗以去除沒 有固色部份的染料之慣用後處理後，在纖維素上的染料顯 現極佳的耐溼性，尤其是因爲沒有固色部份的染料可以很 容易淸洗去除因爲其在冷水中有很好的溶解性，所得的染 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公- 12 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I n ϋ ϋ IV ϋ β ϋ mm— emmg ϋ ·ϋ ϋ ϋ I ι 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 1230185 A7 __B7__ 五、發明說明（10) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 色及印色有淸晰的色澤，尤其是在纖維素纖維物料上的染 色及印色有良好的耐光性及非常良好的耐溼性，例如耐洗 滌、打磨、水、海水、交互染色及酸與鹼性汗水，且還有 良好的耐打摺，耐熨燙及耐磨。 根據本發明之染料混合物還可用於羊毛之纖維反應性 染色，經給予抗起毛球或低起毛球處理之羊毛（見例如H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie (Texbook of Textile Chemistry), Springer-Verlag, 3rd edition ( 1 972), pages 295 -299，尤其是經由所謂的Hercosett法處理（298頁），J. Soc. Dyers and Colourists 1972，93-99，及 1975，33-44 )，也可有 非常良好的固色性質之染色。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 染色羊毛的方法在此是經由從酸性介質慣用且已知的 染色步驟進行，據此，例如醋酸及/或硫酸銨或醋酸及醋 酸銨或醋酸鈉可添加至染池中以得到所要的p Η，爲了得 到有用的染色勻染性，建議加入慣用的勻染助劑，例如氰 尿酸與三倍克分子量胺基苯-磺酸之反應產物，或例如硬 脂醯基胺與環氧乙烷脂反應產物，據此，例如根據本發明 之染料混合物較宜先在ρ Η約3 . 5至5 · 5之酸性染池 中進行盡染法，控制Ρ Η，且朝向染色時間結束，ρ Η轉 移至中性且如果適當時，弱鹼範圍至多到ρ Η 8 . 5，以 便使染料混合物之染料與纖維完全反應性連接，且尤其是 達到良好的顏色深度，同時，將沒有反應性連接的染料部 份溶解去除。 本文揭示的方法也適用於在其他天然產生的聚醯胺類 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1230185 A7 B7 五、發明說明（11) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或合成的聚醯胺類及聚胺基甲酸酯之纖維物料上產生染色 ，原則上，將要染色之物料加入溫度在約4 0 °C之池內並 在其中攪拌一段時間，然後將染池調整成所要的弱酸P Η ，較宜使用醋酸，並在溫度介於6 0及9 8 °C實際進行染 色，也可在沸點或在至多1 0 6°C之密閉染色裝置內進行 染色，因爲根據本發明染料混合物之水溶性非常良好，其 也適宜在慣用的連續染色法中使用。 根據本發明之染料混合物在上述物料較宜是纖維物料 上，可得到淸晰的淡黃色至淡紅橙色染色。 下列實例用於說明本發明，除非另外說明’組份是指 重量組份且百分比數據是重量百分比’重量組份對體積組 份之關係如同公斤對升，在實例中以化學式描述之化合物 是以自由態酸的形式顯示；其通常是在其鹽類的形式下製 備及分離，尤其是鹼金屬鹽類，較宜是鈉或鉀鹽’且在其 鹽類之形式用於染色。 實例1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據本發明之染料混合物是得自在機械攪拌器內將在 5 0 %比例下的1 5 0組份含橙色電解質鹽之式（A )染 料，其係類似於德國專利1 9 1 1 4 2 7號揭示的方法製 備，混合在5 0 %比例下的5 0組份含黃色電解質鹽之式 (B )染料，其係類似於歐洲專利668328號揭示的 方法製備，所得的本發明之染料混合物’當經由慣用於此 項技藝中用於纖維反應性染料之施加及固色方法使用後’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14 - 1230185 A7 B7 五、發明說明（12) 在例如纖維素纖維物料上產生深橙色色澤之染色及印色 0
〇=S=〇 -OH HO—S=0 II 〇 ㈧
(B) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例2 根據本發明之染料混合物是得自在機械攪拌器內將在 5 0 %比例下的1 3 2組份含橙色電解質鹽之式（A )染 料混合在5 0 %比例下的6 6組份含黃色電解質鹽之式（ B )染料，所得的本發明之染料混合物，當經由慣用於此 項技藝中用於纖維反應性染料之施加及固色方法使用後’ 在例如纖維素纖維物料上產生深黃淡橙色色澤之染色及印 色，此混合物也顯現非常良好的染料性質。 實例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -15- 1230185 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（13) 經由下列合成方法，得到根據本發明之染料混合物， 將2 8 1組份4 一（ /3 -硫酸根基乙基磺醯基）苯胺在稀 釋的無機酸溶液中用4 0 %亞硝酸鈉水溶液重氮化，將所 得的重氮化懸浮液添加至1 1 1組份4 -胺基萘一 1 一磺 酸及1 1 5組份3 ’ 一胺基一 4，一磺基乙醯替苯胺之中性水 性懸浮液內，將所得的染料溶液調整成弱酸並溫熱至3 0 - 5 0 °C，然後使染料溶液澄淸並噴霧乾燥而得到根據本 發明之染料混合物，其含5 0%式（A)染料及5 0%式 (B )染料，當經由慣用於此項技藝中用於纖維反應性染 料之施加及固色方法使用後，此染料混合物在例如纖維素 纖維物料上產生深金黃橙色色澤之染色及印色，此混合物 也顯現非常良好的染料性質。 實例4至2 0 藉由下列表實例中的成份，敘述吻合通式（1 )及（ 2 )之根據本發明單偶氮染料之其他染料混合物，其可根 據本發明方法不論是經由機械混合各染料或經由化學途徑 例如類似於其中一個上述具體實施例製備，在欄位w R中 說明之數字比例係指在特定染料混合物中，式（1 )之染 料或染料群對式（1 )之染料或染料群之重量百分比。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 16 1230185 A7 B7 五、發明說明（14)
1 R
/ Μ d i
4 (2)
\)/ 1 /V -------dw (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線* 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17- 1230185 A7 B7 五、發明說明（15) 實例4-25 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ex. 式⑴染料 式（2)染料_ WR (1:2) 4 ή〜。、疋 φ Μ so3h W 丫。 〇 nh2 75:25 5 ditto Ex. 4 Ditto Ex. 4 50:50 6 N-N ' ςά" s〇3h Ditto· Ex· 4 75:25 7 Φ so3h Ditto Ex. 4 c 66:33 8 ή〜。犬 V Ά Ditto Ex. 4 70:30 % 9 〇%^-〇-S； φΗ。'。 Γ Ν-Ν οψ SOjH ή〜乂 λ HO U Φ ^Ν. 〇 xSfNH2 noArV 〇 νη2 66:33
丨丨丨丨丨—丨丨丨丨丨·丨-丨丨丨丨I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -18 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1230185 A7 B7 五、發明說明（16) 實例4-25續： Ex. 式（1)染料 式（2)染料1 WR (1:2) 10 Φ SOjH N-N h nh2 \XJ t H〇^CX 60:40 11 ditto Ex. 10 Ditto Ex. 10 75:25 12 Ditto Ex. 10 50:50 13 φ^303Η ς^ΝΗι S03H Ditto Ex. ΐσ * 66:33 r 14 。、-取 νη2 J I οψΝ so3h Ditto Ex. 4 50:50 15 ditto Ex. 14 Ditto Ex. 9 60:40 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- 1230185 A7 B7 五、發明說明（17 ) 實例4-25續·. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ex. 式（1 )¾料 式（2)染料1 WR (1:: 2) 16 ditto Ex. 14 Ditto Ex. 10 40:60 17 οφΓ S〇3H h〇、X 75:25 18 ditto 17 η〇Ά 70:30 19 ditto 17 • 〇、H Ι^Λ0^ N-N h JV-N NH2 JvrV1 . 〇 nh2 70:30 20 φΗ〇/〇 QcSNHj so3h ηολΧ2 60:40 --------------------訂---------線 (tt-先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -ΖΌ - 1230185 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（18) 實例4-25續·.
Ex. 式〇y染料 式（2)染料 WR (1:2) 21 ditto 17 0¾〜0又 Φ Η〇、ΐ2 67:33 22 ditto 17 $〜0、,4 φ Η〇 η〇、Χ2 50:50 23 ditto 20 • 0¾〜0式 φ. 、和. 70:30 24 ditto 20 ditto 22 60:40 25 ditto 20 ditto21 50:50 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） -21 -
表1 : 1230185 五、發明說明（19) 經由盡染棉布測試樣本評定本發明染料，盡染法熟知 於此項技逢中，在本發明揭示之不同染料混合物在一組定 義濃度對染料混合物之各染料下染色，經由此項技藝中已 知的電腦輔助光度法評定各染色之得色量，用顏色密度單 位（C D U ’ S )表示得色量，然後經由式（B )代表的染 料之實際染料含量將C D U，s歸一化，這些測試結果列在 表1 〇 在c D U ’ S之得色量（歸一化） 染料％ 式（A)染料 式（B)染料 式（A)及（B)之 66%: 3 3 %混合物；實例2 0.2 0.182 0.116 0.184 0.5 0.42 0.237 0.415 1.0 0.793 0.46 0.78 2.0 1.515 0.881 .1.522 3.0 2.178 1.338 1 2.302 4.0 2.59 1.643 2.823 6.0 3.011 2.259 3.658 8.0 2.858 2.717 4.13 1 10.0 2.69 2.803 4.38 在表1中說明的結果顯示在3 · 0至1 ο · Ο %染料 濃度下，根據本發明染料混合物（實例2 )之得色量訝異 本紙張尺度剌中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)-也 --------訂--------^線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1230185 A7 _B7_ 五、發明說明（2〇) 地明顯大於式（A )及（B )各染料之得色量。 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Claims (1)
1230185 ψ年ί /j jL·/ 補壳 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 附件lb : 第89 1 20573號專利申請案 中文申請專利範圍（無劃線替換本） 民國93年6月9 日修正 1 . 一種染料混合物，其含 混合比例是8 0 %至2 0%重量之一或多種通式（1 )之 單偶氮染料 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
V/ 1 /V 式 通 一一Bll 種 多 或 一 之 量 重 % ο 8 至 % ο 2 是料 例染 比氮 合偶 混單 及之 以 \)y 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
4 (2) 料 染 性 應 反 色 黑 之 \ly 3 /ί\ 式 通 含 不 其 且
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現格（210Χ297公釐） 1230185 ^年A月f曰修正/矣正^充 ---- 、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 ho3sochxh,so.
〜χτ s〇3h SOXHXH,OSO,H ⑻ 其中 1代表氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、擴基或 羧基； R2代表氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、磺基或 一裝--- (請先閱讀背面之注意事項再&寫本頁) 羧基； R3代表氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、磺基或 殘基； 、言 R 4代表氦、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、磺基或 羧基； # R5代表氫、胺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或 Ν Η X，其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X是經取代或未經取代之c 1 一 c 4醯基或經取代或未 糸坐取代之苯甲醯基、酞醯基或胺基羰基； R6代表氣、胺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或 Ν Η X，其中 Χ是經取代或未經取代之C a - C 4醯基或經取代或未 經取代之苯甲酿基、酞醯基或胺基羰基；條件是R 5及 R 6不同時是氫； 本錄尺度適用中國國家^^別謂研 1230185 年6月了曰修正/更乇/旅^ i D8 ~、申請專利範圍 Y 1是乙烯基或在Θ位置經取代基取代乙基，其經由鹼 作用消除而形成乙烯基； Y 2是乙烯基或在Θ位置經取代基取代乙基，其經由鹼 作用消除而形成乙燒基； Μ是氫或鹼金屬。 2 ·如申請專利範圍第1項之染料混合物，其中μ是 鋰、鈉或鉀。 3 ·如申請專利範圍第1項之染料混合物，其含一或 多種相當於式（1 )之單偶氮染料及一或多種相當於式（ 2 )之單偶氮染料之混合比例是7 0 % : 3 0 %重量至 30%:70%重量。 4 ·如申請專利範圍第3項之染料浪合物，其中r 1 是氫、甲氧基或甲基，R2是氫或甲氧基，R3是氫、甲 氧基或甲基’ R 4是氫或甲氧基，且R 5是胺基或乙醯基 胺基且R Θ是胺基。 5 ·如申g靑專利範圍第1項之染料混合物，其中γ :與 Y 2在各情形下是彼此獨立的乙烯基或在β位置被氯、硫代 硫酸根基 '硫酸根基、2至5個碳原子之烷醯氧基、碟酸 根基、磺基苯甲醯氧基或對甲苯磺酿氧基取代之乙基。 6 ·如申請專利範圍第1項之染料混合物，其中γ】與 Y 2在各情形下是彼此獨立的乙烯基或Θ 一硫酸根基乙基。 7 · —種製備如申請專利範圍第1項之染料混合物之 方法’其包括以80%: 20%重量至20 %: 80%重 量之混合比例機械混合一或多種式（1 )之單偶氮染料及 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 旁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2ΐ〇χ297公董） Α^〇185、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 或多種式（2 )：>咖μ 2 )之卑偶氮染料。 • 種製備如申請裏《丨丨〜 方法，其包括使式（/ _圍第1項之染料混合物5 ^及式（4 )胺類重氮化
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 |裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (4) … 、R 2 ' R 3 ' R 4 ' γ 1與¥ 2如申請專利f 弟1項定義， / 及將所得重氮鹽跑忒 〃式（5 )及式（6 )化合物偶合，合 染料混合物 nh2 其中R 〇=S=〇 I OM 、1T R5 R6 so3m (5) - (6) 其中R 5與R 6如申請專利範圍第1項定義， Μ在各情形下彼此獨立的是氫或鹼金屬。 9 · 一種染色含羥基及/或羧醯胺基纖維物料之方法 ，其步驟包括用如申請專利範圍第1項之染料混合物染色 該物料。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/410,965 US6159251A (en) | 1999-10-05 | 1999-10-05 | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TWI230185B true TWI230185B (en) | 2005-04-01 |
Family
ID=23626995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW089120573A TWI230185B (en) | 1999-10-05 | 2000-10-03 | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6159251A (zh) |
| EP (1) | EP1090962B1 (zh) |
| JP (1) | JP2001152042A (zh) |
| KR (1) | KR100685558B1 (zh) |
| AT (1) | ATE240368T1 (zh) |
| BR (1) | BR0004689B1 (zh) |
| DE (1) | DE60002644T2 (zh) |
| ES (1) | ES2199113T3 (zh) |
| ID (1) | ID27709A (zh) |
| MX (1) | MXPA00009743A (zh) |
| PT (1) | PT1090962E (zh) |
| TR (1) | TR200002845A2 (zh) |
| TW (1) | TWI230185B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10127061A1 (de) * | 2001-06-02 | 2002-12-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung |
| DE10337636A1 (de) * | 2003-08-16 | 2005-03-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| CN100362056C (zh) * | 2005-02-05 | 2008-01-16 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黑色墨水染料组成物 |
| CN103030990A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-04-10 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种偶氮化合物的应用 |
| CN108530944B (zh) * | 2017-03-03 | 2020-07-28 | 浙江科永化工有限公司 | 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用 |
| CN108559308A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-09-21 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种复合活性黑染料及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1911427C3 (de) * | 1969-03-06 | 1979-05-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern |
| DE3134357A1 (de) * | 1981-08-31 | 1983-03-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE4405358A1 (de) * | 1994-02-19 | 1995-08-24 | Hoechst Ag | Reaktivfarbstoffmischungen |
| DE19511688C2 (de) * | 1995-03-30 | 1999-07-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| US5611821A (en) * | 1995-09-16 | 1997-03-18 | Everlight Usa, Inc. | Black reactive dye composition |
| SG68660A1 (en) * | 1997-04-07 | 1999-11-16 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of reactive dyes and their use |
| TW466263B (en) * | 1998-07-28 | 2001-12-01 | Dystar Textilfarben Gmbh & Amp | Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material |
| US6106580A (en) * | 1998-08-27 | 2000-08-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy--and/or carboxamido-containing fiber material |
| US6086639A (en) * | 1999-03-09 | 2000-07-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material |
| US6036732A (en) * | 1999-04-30 | 2000-03-14 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deuschland Kg | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-cont |
-
1999
- 1999-10-05 US US09/410,965 patent/US6159251A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-30 DE DE60002644T patent/DE60002644T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-30 AT AT00121558T patent/ATE240368T1/de active
- 2000-09-30 PT PT00121558T patent/PT1090962E/pt unknown
- 2000-09-30 EP EP00121558A patent/EP1090962B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-30 ES ES00121558T patent/ES2199113T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-02 ID IDP20000852D patent/ID27709A/id unknown
- 2000-10-02 TR TR2000/02845A patent/TR200002845A2/xx unknown
- 2000-10-03 JP JP2000303964A patent/JP2001152042A/ja active Pending
- 2000-10-03 TW TW089120573A patent/TWI230185B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-04 MX MXPA00009743A patent/MXPA00009743A/es unknown
- 2000-10-04 KR KR1020000058088A patent/KR100685558B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-05 BR BRPI0004689-2A patent/BR0004689B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR200002845A2 (tr) | 2001-04-20 |
| EP1090962A3 (en) | 2001-09-12 |
| EP1090962B1 (en) | 2003-05-14 |
| US6159251A (en) | 2000-12-12 |
| MXPA00009743A (es) | 2002-06-04 |
| ES2199113T3 (es) | 2004-02-16 |
| JP2001152042A (ja) | 2001-06-05 |
| PT1090962E (pt) | 2003-08-29 |
| BR0004689B1 (pt) | 2009-08-11 |
| KR20010070122A (ko) | 2001-07-25 |
| DE60002644D1 (de) | 2003-06-18 |
| ATE240368T1 (de) | 2003-05-15 |
| EP1090962A2 (en) | 2001-04-11 |
| DE60002644T2 (de) | 2004-04-08 |
| ID27709A (id) | 2001-04-26 |
| KR100685558B1 (ko) | 2007-02-22 |
| BR0004689A (pt) | 2001-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910006960B1 (ko) | 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| TW466263B (en) | Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material | |
| JP2007119788A (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| TW512163B (en) | Dye mixture, process for its preparation and use thereof | |
| JPH05125288A (ja) | 反応性アゾ染料 | |
| TWI230185B (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups | |
| EP0252508A2 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| TW526246B (en) | Fiber-reactive dyes, their preparation and their use | |
| TW476776B (en) | Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes | |
| JP2000345066A (ja) | 低塩染色法のための反応性染料混合物 | |
| TW404970B (en) | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material | |
| CN101218306B (zh) | 活性染料及其制备方法和用途 | |
| TW491881B (en) | Blue dye mixtures of fiber-reactive copper complex formazan dyes | |
| TW546352B (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and process for dyeing hydroxy and/or carboxamido-containing material | |
| CA2446784C (en) | Fibre reactive scarlet azo dyes | |
| TW483925B (en) | A reactive dye of water-soluble disazo compounds having arylcarboxamide diazo components, preparation thereof and use thereof | |
| US6815536B2 (en) | Monoazo reactive red dyestuff | |
| KR890001783B1 (ko) | 수용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
| TW500776B (en) | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups | |
| CA2416689C (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof | |
| JPH0135830B2 (zh) | ||
| JP4430394B2 (ja) | 反応性アゾ染料、その調製及びその使用法 | |
| TW200305615A (en) | Water-soluble monoazo and disazo dyes | |
| JP2004500475A (ja) | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製方法及びその使用 | |
| JP2000086922A (ja) | 水溶性繊維反応性アゾ染料を含む染料混合物、その調製およびその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |