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TWI289586B - Reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof - Google Patents

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TWI289586B
TWI289586B TW090120101A TW90120101A TWI289586B TW I289586 B TWI289586 B TW I289586B TW 090120101 A TW090120101 A TW 090120101A TW 90120101 A TW90120101 A TW 90120101A TW I289586 B TWI289586 B TW I289586B
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TW
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cns
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national standard
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Application number
TW090120101A
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English (en)
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Stefan Meier
Werner Hubert Russ
Jorg Worner
Original Assignee
Dystar Textilfarben Gmbh & Co
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Description

1289586 A7 _______ B7_ 五、發明説明（”） 本發明係關於纖維反應性染料的領域。 w〇9610610, W09725 3 77, w〇9947608及EP— A 922735揭示具有 與下述之本發明染料結構相似性的染料，但關於反應性基 或偶合成份的類型不同。該等先前技藝染料在紡織材料的 染色上具有一些技術上的缺點。 令人驚訝地，現已發現下列定義之通式（1 )的染料 優於先前技藝染料。 本發明因此提供通式（1 )的反應性染料， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁^
(1) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Y爲通式（2 )或（3 )的雜環反應性基，
X3 (2)
X5 ⑶ 其中 X 1至X 3獨立爲氫，氰基或鹵素，其條件爲至少一個 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4 - 1289586 A7 _______B7__ 五、發明説明（2 ) X 1至χ 3爲鹵素， X 4爲氯，氟或X 5， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X 5爲通式（4 )的基 N ^R2 (4)
Ri 其中 R i爲氫，烷基或芳基；. B爲烷撐，芳撐或芳基烷撐，且B烷撐可被氧原子中 斷；及 R2 爲 S 〇2CH2CH2Z 或 S 〇2〇Η=〇Η2 基， 其中Ζ爲驗可除去部分； η爲0或1 ;及 Μ爲氫，銨，鹼金屬或鹼土金屬的同等物， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其條件爲應排除其中Υ爲通式（3 )的基，其中Χ4爲 氯，R:爲氫，Β爲對一苯撐，η爲0和Υ — ΝΗ -基配置 在偶氮基之間位的染料及，其中Υ爲通式（3 )的基，其 中Χ4爲氟，Ri爲氫，Β爲乙撐及Υ—ΝΗ-基配置在偶 氮之間位或鄰位的染料。 在通式（1 )中，鹼金屬Μ可特別選自包括鉀，鈉及 鉀，而鹼土金屬Μ特是鈣。Μ較佳爲氫或鈉。鹵素：^^至 X 3特別是氟或氯。X 4較佳爲氟或X 5。 烷基R 1較佳爲（C i 一 C 8 ) -烷基，特佳爲（C i 一 C4) 一烷基。該等烷基的實例爲甲基，乙基，η —丙基， 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -5- 1289586 A7 ____ B7_ 五、發明説明（3) 異丙基，η - 丁基，異丁基，一級- 丁基與三級一 丁基。 方基R 1特佳爲苯基，其可例如經一個或多個選自包括 (C 1 — C 4 ) 一院基，（C 1 — C 4 )—烷氧基，氯，氟和 S〇3 Η的取代基取代。
Ri較佳爲氫，甲基或苯基。 烷撐B較佳爲（Ci — C8)烷撐，特佳爲（Cl — C4 )一烷撐。該等烷撐基的實例爲甲撐，乙撐，η -丙撐， 異丙撐和丁撐。被氧原子中斷的烷撐較佳爲—（C Η 2 ) 2 -〇—（C Η 2 ) 2 —。 芳撐Β特佳爲選自包括苯撐和萘撐，與較佳爲間一及 對一苯撐。 芳基烷撐Β較佳爲通式（5 a )或（5 b )的基
其中P爲從1至4及芳族核上的自由價可連接至N或R2。 Z基的實例，其可藉由鹼之作用消除，例如，在染色 條件下，爲氯，溴，硫酸根基（sulfato)，硫代硫酸根基， 磷酸根基，（C 2 — C 5 )—烷醯氧基例如乙醯氧基，苯甲 醯氧基，磺酸基苯甲醯氧基或對-甲苯基磺醯氧基，其中 硫酸根基爲較佳。 術語”硫酸根基”，”硫代硫酸根基”與”磷酸根基 ”不只包括酸的形式也包括鹽的形式。因此，硫代硫酸根 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -^^1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -6- 1289586 A7 B7 五、發明説明（4) 基符合通式一 s - S〇3M，磷酸根基符合通式 一〇P〇3 Μ 2和硫酸根基符合通式一〇S〇3 Μ，各通式 中的Μ如上述所定義。 當X 4爲氯時，較佳爲其中R 1.不爲氫，且特別是甲基 或苯基之化合物。當Χ4爲氯與Ri爲氫時，較佳亦爲其中 B不爲乙撐之化合物。在這些例子中，B特別具有B的上 述其他較佳定義。 η特佳爲0。 根據本發明較佳的反應性染料爲通式（1a)的染料 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
MO.S
(1a)
S0oM 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Μ如上述所定義及Y1爲基（2 a )至（2 i )之一 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1289586 A7 B7 五、發明説明（5)
本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -8- 1289586 A7 B7 五、發明説明（6) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Μ 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ：297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -9- 1289586 A7 B7 五、發明説明（7)
Μ 3 ο S ——·丨_.— IIPI, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Η
本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -10- 1289586 A7 B7 五、發明説明（8) CH, I 3 ,N\ /N、 N 丫N Cl ；s； 〇 〇 ,oso3m H I ,N、A' (3m) 〇 0 (3n)
/\^〇S〇3M S
Hrij、 〇w〇、:s? 、os〇3m (3〇)
Pp) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本·
Cl
s // 、os〇3m
Cl
H I 、cr (3r) 〇、々〇 其中M如上述所定義。 特佳爲根據本發明之式（1 b )至（1 e )的染料 訂 91. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
F \ F
-N
(1b) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -11 - 1289586 A7 B7 五、發明説明（9)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12- 1289586 A7 B7 五、發明説明（1() 其中R爲氫，甲基或乙基，Ha 1爲氟或氯及Μ如上述所 定義。 根據本發明通式（1 )的反應性染料，其中γ爲通式 (2 )的反應性基，可以彼此之混合物存在，其中各個染 料特別只在通式（2 )的反應性基不同。此種較佳混合物 包括例如通式（1 )的反應性染料，其中Υ = ( 2 a )， 及通式（1 )的反應性染料，其中Y = ( 2 c )或通式（ 1 )的反應性染料，其中Y = ( 2 b )及通式（1 )的反 應性染料，其中γ = ( 2 d )。 根據本發明之通式（1 )的反應性染料一般在以固體 或液體（溶解的）形式的製備存在。其固體形式一般包括 電解鹽，例如氯化鈉，氯化鉀及硫酸鈉，其在於水溶性且 特別是纖維反應性染料的情形中是習知的，及可進一步包 括習用於商業染料的助劑，例如可設定水溶液中的P Η値 在3與7之間的緩衝物質，例如醋酸鈉，硼酸鈉，碳酸氫 鈉，二氫磷酸鈉，三檸檬酸鈉及氫磷酸二鈉，少量的乾燥 劑或，當該等以液體水溶液（包括存在習用於印花漿中種 類的增稠劑）存在時，該等可其也可包括確保製劑長儲存 壽命的物質，例如防霉劑。 較佳根據本發明通式（1)的反應性染料爲以染料粉 劑或染料顆粒存在，其包含以散劑或顆粒爲基礎之1 0至 8 0重量％的已知爲標準劑種類之電解鹽。特別是顆料具 有5 0至5 0 0 m的粒度。這些固體製劑可額外地包括前 述的緩衝物質，其總量以製劑爲基礎之最多至1 0重量％ —本紙張尺度適用中.國國家標準( CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 -13- (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1289586 A7 ______B7 _ 五、發明説明（j 。當染料以水溶液存在時，該等水溶液總染料含量最多至 約5 0重量％，例如在5與5 0重量％之間，在此例子中 該等水溶液電解鹽含量較佳低於以水溶液爲基礎之1 0重 量％。水溶液（液體製劑）一般可包括前述緩衝物質，其 總量最多至1 0重量％，較佳最多至2重量％。 根據本發明通式（1 )的反應性染料，其中Y爲通式 3的基，可具有相同的發色團但相對於纖維反應性基R 2的 結構不同。更特而言之，就祖同的發色團而言，R 2可能爲 — S〇2CH=CH2或一S〇2CH2CH2Z,特佳爲石 -硫酸根基乙基磺醯基。在乙烯基磺醯形式中的染料之比 例可高至以各個染料發色團爲基礎之約3 0莫耳％。較f圭 地，在乙烯基磺醯基染料對/3 -乙基-取代之染料的比例 爲莫耳比在5 ·· 9 5與3 0 ·· 7 0之間的。 本發明進一步提供製備通式（1)反應性染料的方法 〇 其藉由反應式（6)， （7)與（2’ ）或（6), (7 ) , ( 4 ’ ）的化合物和三氟三畊或三氯三啡而獲得 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14 - 1289586 A7 B7 五、發明説明（d
其中Μ，n，R:，R2，Β，X:，Χ2，Χ3各如上述所 定義及χ Q爲氟或氯，在習知的重氮化作用，偶合與縮合反 應中之任何需要的順序。 例如，通式（8 )的化合物
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ⑼ 其中Y，M與n各自如上述的定義，可和式（6)的化合 物重氮化及反應。 或者，通式（9 )的化合物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
MO.S
⑼ so3m 其中Μ與n各如上述所定義，可和通式（2 ’ ）中的鹵嘧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -15-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1289586 A7 ___ _B7 五、發明説明（d 啶縮合或與通式（3 ’ ）的三畊縮合， Χ5 Ο1) 其中X4與X 5各如上述所定義及X。爲氟或氯。通式（ 3 ’ ）的化合物可依次從三氟三啡或三氯三畊及一個或兩 個通式（4 ’ ）中的化合物獲.得。 根據本發明通式（1 )的反應性染料，其中Y爲通式 (3)的基，其中χ4爲氟或氯，也可藉由反應通式（9) 的化合物和三氟三畊或三氯三畊且隨後和通式（4 ’ ）的 胺縮合而製備。 根據本發明通式（1 )的反應性染料（其中Υ爲通式 (3 )的基，其中X 4與X 5 )係藉由反應根據本發明通式 (1 )的反應性染料（其中X 4爲氟或氯）和通式（4’ ) 的胺而獲得。 通式（8 )的化合物可以各種方式獲得。當Υ爲通式 (2 )的基時，其可藉由反應通式（2 ’ ）的鹵嘧啶和芳 族二胺基苯磺酸（較佳爲1，3 -胺基苯- 4 一磺酸或1 ，4一胺基苯一2-磺酸）而獲得。當Υ爲通式（3)的 基時，通式（8 )的化合物係藉由反應通式（3 ’ ）的化 合物與芳族二胺基苯磺酸（較佳爲1, 3 -胺基苯- 4 - 磺酸或1，4 一胺基苯一 2 -磺酸）而獲得。 上述的重氮化，偶合與縮合反應爲諳熟該技藝著已知 本紙&度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-16- 1289586 A7 ____ B7_ 五、發明説明（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 的方法及可以一般習知的方式執行，其廣泛地描述在該領 域的文獻中。得自上述製備方法之根據本發明通式（1 ) 的染料以溶液或懸浮液獲得且可藉由鹽析分離。該等也可 被噴霧乾燥，也可能蒸發溶液或懸浮液。 根據本發明通式（1 )的反應性染料具有有用的應用 特性。其使用於染色與印染含羥基及/或羧醯胺基之材料 ，例如片狀結構的形式，如紙與皮革，或薄膜形式，聚醯 胺的形式例如，或大塊，例如聚醯胺與聚胺基甲酸酯，但 特別上述材料的纖維形式。較佳其使用於染色及印染各種 纖維素纖維材料。其也可使用於染色及印染存在於混紡織 物中的含羥基纖維，例如棉和聚酯纖維或聚醯胺纖維的摻 合物。也可能以噴墨方法將其使用於印染織物或紙。 本發明因此也提供根據本發明通式（1 )的反應性染 料染色或印染上述材料的用途及以習知的方法藉由使用一 或以上根據本發明通式（1 )的反應性染料作爲著色劑染 色及印染該等材料的方法。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 有利地，根據本發明通式（1 )反應性染料的似合成 溶液可直接以染料的液體製劑使用，假如適當則在加入緩 衝物質之後使用及相似地假如適當則在濃縮或稀釋之後使 用。 上述的材料較佳以纖維材料的形式使用，特別是用在 織物纖維的形式，例如織物或紗，如用絞絲或筒子紗的形 式。 含羥基之材料爲天然或合成來源的材料，例如纖維素 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) " ' -17- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1289586 A7
纖維材料或其之再生物物與聚乙烯醇。纖維素纖維材料較 ί土爲棉，但也可爲其他植物纖維，例如亞麻，大麻，黃麻 及宁麻纖維。再生纖維素纖維爲例如短纖維黏度膠纖維與 長絲黏膠纖維。 含羧醯胺基之材料爲例如合成及天然聚醯胺和聚胺基 甲酸酯，特別是纖維的形式，例如羊毛及其他動物毛髮， 蠶絲，皮革，尼龍—6，6，尼龍一 6，尼龍—1 1及尼 龍-4 〇 根據本發明通式（1 )的反應性染料可塗佈及固定在 上述基質上，特別是上述纖維材料，藉由水溶性染料之已 知塗覆技術，特別是藉由纖維反應性染料之已知塗覆技術 。當從使用各種酸性黏合劑及，若合適，中性鹽，例如氯 化鈉或硫酸鈉的長絲液藉由吸淨方法塗佈在纖維素纖維上 時，其製得具有良好的顏色產量之染色物。染色較佳在水 浴中及於4 0和1 0 5 °C之間的溫度下進行，若適當則在 超大氣壓下於高至1 3 0°C的溫度，及有或沒有習知染色 助劑存在下進行。一個可能的步驟爲將材料導入溫浴且逐 漸加熱該浴至所需的染色溫度及在此溫度中完成染色步驟 。加速染料的吸淨之中性鹽，假如需要的話，則可在到達 確定的.染色溫度之前不加入浴中： 軋染方法也提供纖維素纖維極佳的得色量及非常良好 的染料積聚，及染料可以藉由於室溫或高溫度，例如於高 至約6 0 °C下，藉由蒸汽或使用乾熱之習知方法分批固色 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-18- 1289586 A7 B7 五、發明説明（y 同樣地，纖維素纖維之習知印染方法，其以單階段進 行，例如藉由含碳酸氫鈉或一些其他的酸性黏合劑的印花 漿印染並隨後於1 0 0至1 0 3 °C蒸煮，或以兩階段進行 ，例如藉由以含著色劑的中性或弱酸性印花漿印染並隨後 藉由將印染材料穿過熱的含電解質鹼浴或藉由含驗性電解 質軋染液過軋染並接著將鹼性過浸軋材分批或蒸煮或以乾 熱處理固色，產生具有良好界定輪廓及乾淨的白色底色之 印染。改變固色條件只輕微影響印染的結果。 當根據習知熱固法經由乾熱固色，熱空氣具有從 1 2 0至2 0 0 °C的溫度。除了習知於從1 〇 1至1 0 3 它蒸汽之外，也可能使用高至1 6 0°C過熱蒸汽及高壓蒸 汽。 在纖維素纖維上產生染料固著之酸性黏合劑爲，例如 鹼金屬之水溶性鹼性鹽和相同地無機或有機酸的鹼土金屬 的水溶性鹼性鹽，或在熱時則釋放鹼的化合物。特別合適 的爲鹼金屬氫氧化物和弱至中性無機或有機酸的鹼金屬鹽 ，較佳的鹼金屬化合物爲鈉與鉀化合物。該等酸性黏合劑 包括例如氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸氫鈉，碳酸 鉀，甲酸鈉，磷酸二氫鈉，磷酸氫二鈉，三氯醋酸鈉，矽 酸鈉或磷酸三鈉。 根據本發明通式（1 )的反應性染料之高反應性，良 好的色耐度，非常良好的積聚以及高耐光性及耐汗/光性 顯著。其因此可使用於低染色溫度之吸淨染色及在軋染蒸 煮法中只要短的蒸煮時間。具有高固色量，且未固著染料 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -19- 1289586 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7_五、發明説明（j 部份可快容易地洗掉及吸淨程度與固色程度之間的差異非 常小，也就是說，經由水解的損失非常小。其也特別可用 於印染，特別是棉，但也可用於於含氮纖維，例如羊毛或 蠶絲或包括羊毛或蠶絲的混紡纖維.。 根據本發明之通式（1 )的反應性染料於纖維材料在 染色方法之後未固色染料部份極容易洗掉更明顯而沒有含 白色部份被移除染料沾染。此提供染色方法在沖洗循環與 因此減低成本的優點。 使用根據本發明通式（1 )的反應性染料製備的染色 物及印染物具有，特別是在纖維素纖維材料上，高色彩強 度與高纖維染料結合穩定性不只在酸性範圍也在鹼性範圍 ，以及良好的耐光性及非常好的耐濕性，例如耐洗性，耐 水性，耐海水性，耐交染性和耐汗性以及耐褶性與耐乾熱 性及耐摩擦性。 下列實例說明本發明。除非另有指示，否則份與百分 比爲重量百分比。重量份及體積份的關係如公斤對公升之 關係。 實例中以式子所描述的化合物以自由酸的形式表示。 然而，一般而言，該等以鹼金屬鹽形式製備及單離，例如 鋰，鈉或鉀鹽，及以鹽的形式使用於染色。同樣地，下述 實例中所述的起始化合物與成份，特別是表中實例，於自 由酸的形式，可被使用在合成中，以此形式或該等鹽的形 式，較佳爲驗金屬鹽。 所報導的本發明染料在可見區域中的吸收最大値（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210/297公董1 '' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) pf -訂· IP-· -20- 1289586 * A7 B7 五、發明説明（id λ m a X )係決定於該等鹼金屬鹽之水溶液中。 實例1 將1 8 · 8份的1，3 -二胺基苯—4 一擴酸懸浮在 1. 5 0份的水中並藉由加入氫氧化鋰轉化成中性溶液。在 冷卻至1 0 °C之後，在一個小時內逐滴加入1 7 · 4份的 2 , 4，6 -三氟嘧啶而以1 5 %碳酸鈉溶液保持5 · 5 之p Η値。在完成加入時使溫熱至2 0至2 5 °C並再攪拌 一個小時。接著過濾及加入6 . 9份的硝酸鈉。 藉由加入冰將濾液冷卻至1 0並在3 0分鐘內將其逐 滴加至1 0 0份的冰及6 0份的濃氫氯酸（3 1 % )的初 始進料中。在攪拌一個小時之後，藉由加入醯胺基硫酸破 壞過量亞硝酸鹽。 藉由加入氫氧化鈉水溶液將2 3 · 9份的6 -胺基-4 一羥萘一 2 -磺酸溶解在3 0 0份的水中。將中性溶液 加熱至5 0 °C並加入1 3 · 4份的甲醛亞硫酸氫鹽（鈉鹽 )。在攪拌3 0分鐘後，溶液冷卻至2 0 t：並在3 0分鐘 內將其逐滴加入1 0 °C的冷重氮化浴中。 獲得2 · 0至2 · 5的p Η値。在攪拌一個小時之後 以碳酸鈉溶液將Ρ Η値調整至5 . 5並接著以 NaH2P〇4/Na2HP〇4 緩衝。 將所獲得的溶液蒸發至乾燥。 所獲得的染料具有下列的式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -21 - 1289586
F
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（y λ眶=520 nm 該染料染色及印染棉爲具有良好的色耐度，特別是高 色耐度之中性紅色色調。 下列實例2至2 6的染料以相同的方式獲得。嘧啶化 合物與縮合成份反應，重氮化及偶合至式（7 )的化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-22- 1289586 A7 B7 五、發明説明（2() 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例 嘧啶 縮合成份 色調 λ max 2 5-氮化-2,4,6-三氟-嘧 啶 1，3-二胺基苯-4-磺酸 紅 521 3 4,5,6-三氟-嘧啶 1，3-二胺基苯-4-磺酸 紅 520 4 5 -氣基-4，6 - —^氣/ -卩密、口疋 1，3 -二胺基苯-4 -磺酸 紅 520 5 4,6-二氟嘧啶 1，3-二胺基苯-4-磺酸 紅 521 6 2,4,5，.6_四氯-嘧啶 1，3-二胺基苯-4-磺酸 紅 520 7 . 5-氰基-2,4,6-三氯嘧 定 1，3-二胺基苯-4-磺酸 紅 520 8 5-氯基-2,4,6-三氯-嘧 口定 1，4-二胺基苯-2-磺酸 紅 526 9 4,5,6-三氯-嘧啶 1，4 -二胺基苯-2 -磺酸 紅 525 10 5-氯-4,6-三氟·嘧啶 1，4 -二胺基苯-2 -磺酸 紅 526 11 4,6-二氟嘧啶 1，4-二胺基苯-2-磺酸 紅 526 12 2,4,5,6-四氯-嘧啶 1，4-二胺基苯-2-磺酸 紅 525 13 5-氰基-2,4,6-三氯嘧 n定 1，4 -二胺基苯-2 -擴酸 紅 527 14 2,4,6-三氟嘧啶 1，4 -二胺基苯-2 -磺酸 紅 527丨 15 5 -截基-2，4，6 -二截險 啶 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 521 16 4,5,6-三氟-嘧啶 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 521 j (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -23- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1289586 五、發明説明（21) 17 5-氰基-4,6-二氟-嘧啶 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 520 18 2,4,6-三氟-嘧啶 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 521 ! 19 2,4,5,6-四氯-嘧啶 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 521 20 5-氰基-2,4,6-三氯嘧 Β定 1，3-二胺基-4,6-二磺 酸 紅 521 21 5-氯基-2,4,6-三氯嘧 [1定 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 525 22 4,5,6-三氟-嘧啶 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 525 23 5-氯基-4,6-二氟嘧啶 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 526 24 2,4,6-三氟嘧啶 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 526 ： ! 25 2,4,5,6-四氯-嘧啶 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 526 26 5-氰基-2,4,6-三氯嘧 Β定 1，4-二胺基-2,5-二磺 酸 紅 525 實例2 7 將2 1 . 8份的4 一硝基苯胺一 2 -磺酸懸浮在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ：297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-24- 1289586 A7 B7 五、發明説明（ 4 0 0份的水中並以N a〇Η水溶液中和。加入6 · 9份 的硝酸鈉，及攪拌混合物直到所有的東西都溶解了。 將所獲得的溶液於0至5 °C逐滴加入8 0份的冰及 3 0份的氫氯酸（3 1 % )的初起.進料中並攪拌6 0分鐘 。.藉由加入醯胺基硫酸溶液消除過量亞硝酸鹽。N -磺酸 基甲撐r酸溶液如實例1所描述開製備及冷卻至1 0 °C。 接著將此溶液加至重氮鹽的懸浮液中並藉由加入碳酸鈉溶 液將P Η値調整至2 · 0。
此提供一種包括式（1 0 )化合物的染料溶液 H〇3S
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (10) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於自由酸的形式。接著將化合物（1 0 )之溶液加溫 至3 5至40及以Na〇Η水溶液調整pH値至8 . 5。 將5 . 6份的N a H S溶液逐滴加入5 0份的水中同時藉 由加入氫氯酸將Ρ Η値保持在8 · 5。 所獲得的化合物藉由加入1 5 0份的氯化鈉沈澱，過 濾及以氯化鈉水溶液洗滌。所獲得的化合物符合式（9 a 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -25- 1289586 A7 B7 五、發明説明（2》
H2N
S0oH
H0oS HN
(9a) 於其之自由酸形式。 5 3 · 2份的化合物（9 a )溶解於5 Ο 〇份的水中 。在冷卻至1 5 °C之後，於1 5 °C 1小時內逐滴加入 1 3…4份的2，4，6 -三氟嘧啶。藉由加入碳酸鈉水 溶液將P Η値保持在6 · 5。在完成加成時該浴於3 0至 3 5 °C攪拌一個小時。反應的終點以薄層層析法決定。加 入氯化鈉以沈澱實例1 4的染料，其以抽氣過瀘及乾燥。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ji衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
λΓΤ19χ=520 nm 其染色棉於藍紅色色調。 實例8至1 3的式的化合物於相似的方式中藉由，縮$ 化合物（9 a )和適當的嘧啶衍生物製備。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -26- 1289586 A7 B7 五、發明説明（w 實例2 8 5 3 · 2份的化合物（9 a )溶解於5 0 0份的水中 。加入4 · 2克的氟化鈉及將該浴.冷卻至5 °C。接著在5 分鐘內逐滴加入2，4，6 -三氟三啡。P Η値先降低接 著穩定在約4 . 5至5 . 0。在完成加成時攪拌反應溶液 1 5分鐘。然後將其與逐滴加入的Ν -甲胺基乙基2 -硫 酸根基乙基風的中性水溶液混合，及使溫熱至2 0至2 5 °C而同時藉由加入碳酸鈉水溶液將ρ Η値保持固定在 6 · 5 至 7 . 0。 反應的終點以薄層層析法決定。在反應終止後，藉由 加入氯化鈉鹽析染料，藉由抽氣過瀘及乾燥。該染料符合 下式 h〇3s〇-x 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 h〇3s h3c
=520 nm 且染色棉於具有良好的色耐度，特別是高耐光性之強烈藍 紅色色調。· 下表中所報導的實例2 9至3 5以相似的方式獲得， 藉由首先反應染料（9 a )與三氟三啡或三氯三畊及接著 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） IP-· -27- 1289586 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 縮合該產物與通式（4 ’ ）的胺。 實例 式(4’)的胺 '縮合成份 色調 入max 29 C之八 〇α^νη: h〇3s SO,Η ) SOjH 紅色 526 30 . 同上 紅色 525 31 同上 紅色 526 32 H0]S S〇,Η ) C'X -¾ S03H 紅色 525 33 —ο 八）。 同上 紅色 527 34 八◦八，h 同上 紅色 526 35 NH HOJSO’>v^S、^x/ 2 同上 紅色 526 實例3 6 藉由以固體碳酸氫鈉中和將2 8 . 1份的4 — ( 2 ’ -硫酸根基乙基磺醯基）苯胺溶解在2 5 0份的水中。將 4 . 2份的氟化鈉加至該溶液中，接著藉由加冰冷卻至0 至5 t.。然後，在5分鐘內以逐滴加入1 3 . 5份的三氟 三啡，在此期間pH値先降低接著穩定在約4.5至 5 . 0。在完成加成時進一步攪拌該浴1 5分鐘。然後逐 滴加入5 3 · 2份的式（9 a )化合物在5 0 0毫升水中 的溶液及將p Η値調整在6 . 5至7 . 0。爲了完成此反 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-28- 1289586 A7 B7 五、發明説明（ .應，將該浴溫熱至3 0至3 5 t並接著攪拌6 0分鐘。加 入氯化鈉以沈澱染料，其藉由抽氣過瀘及乾燥。此提供其 結構符合下式的深紅色染料粉末
HO.SO
λΓΤ1βχ=520 nm 該染色棉於具有良好的色耐度，特別是高耐光性之強烈藍 紅色色調。 下表中所報導的實例3 7至4 0以相似的方式獲得， 藉由首先反應通式（4’ ）的胺與三氟三畊或三氯三畊及 接著縮合該產物與式（9 a )的化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^^衣· 訂 f 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - 29- 1289586 A7 B7 五、發明説明（2) 實例 式(4丨)的胺1 鹵代二氮六環 1濃縮組份 色調 ^max 37 A ho3s 严JH / "善七 紅色 527 \〇3„ 38 HOjSO-^o^0 UO CO 同上 同上 紅色 527 39 rtUjOU .ΊχΝ 同上 紅色 528 40 同上 同上 紅色 528 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例4 1 藉由以固體fc酸氨納中和將2 8 . 1份的4 — (2， -硫酸根基乙基礦酸基）苯胺溶解在2 5 0份的水中。將 4 · 2份的氟化鈉加至該溶液中，接著藉由加冰冷卻至〇 至5 °C。然後，在5分鐘內逐滴加入1 3 · 5份的三氟三 畊，在此期間P Η値先降低接著穩定在約4 . 5至5 . 0 。在完成加成時進一步攪拌該浴1 5分鐘。然後逐滴加入 1 8 . 8份的1，3 —二胺基—苯—4—磺酸在水中的中 和溶液並將ρ Η値調整在6 · 5至7 . 0。爲了完成此反 應，將該浴溫熱至3 0至3 5 °C並接著攪拌6 0分鐘。將 所獲得的溶液過濾並與6 · 9份的硝化鈉混合。 將所獲得的溶液藉由加冰冷卻至1 〇 °c並在3 〇分鐘 內將其逐滴加至1 〇 〇份的冰及6 0份的濃氫氯酸（3 1 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30 - 1289586 A7 B7 五、發明説明（2$ % )的初始進料中。在攪拌一個小時之後，藉由加入醯胺 基硫酸破壞過量亞硝酸鹽。 藉由加入氫氧化鈉水溶液將2 3 . 9份的6 -胺基-4 一羥基萘一 2 -磺酸溶解在3 0.0份的水中。將此中性 溶液加熱至5 0並加入1 3 · 4份的甲醛亞硫酸氫鹽（鈉 鹽）。在攪拌3 0分鐘後，該溶液（式（b )的化合物） 冷卻至2 0 °C並在3 0分鐘內將其逐滴加至1 0 °C的冷重 氮化浴中。 獲得2 . 0至2 · 5的p Η値。在攪拌一個小時之後 以碳酸鈉溶液將Ρ Η値調整至5 . 5並接著以 NaH2P〇4/Na2HP〇4 緩衝。 將所獲得的溶液蒸發至乾燥。 所獲得的染料具有下式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂
F
HO〇SO 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ή Ν :Ν
520 nm 該染料染色棉於具有良好的色耐度，特別是高耐光性之強 烈藍紅色色調。 下表中所報導的實例4 2至5 1以相似的方式獲得， 藉由首先反應通式（4 ’ ）的胺與三氟三畊及接著縮合該 -up-· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -31 - 1289586 7 Β 五、發明説明（2$ 產物和1， 3 —二胺基苯一 4 —擴酸或1，4 — 一 fee基本 - 2 -磺酸。所描述的染料在重氮化及偶合至式（6 )的 化合物之後獲得。
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例 ’式(4〇的胺. (4，） 鹵代三氮六環 濃縮組份： 色調 •χ 八max 42 ΛΑ S〇,Η Η,Ν 紅色 521 43 同上 同上 紅色 523 44 V/〇 CI^^N^^CI 同上 紅色 522 45 uo,o-f~t° 同上 同上 紅色 523 46 HOjSO 0 N~f N^N ΛΑ S〇,Η Η,Ν—^ \-ΝΗ2 紅色 528 47 同上 同上 紅色 527 48 HOjSO—〇 同上 同上 紅色 527 49 HOjSO ^r〇*NHi ΊχΝ α/^Ν·^α 同上 紅色 527 50 —^>ίβΧ) 同上 同上 紅色 528 51 <P^nh: 同上 同上 紅色 528 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -32- 1289586 A7 B7 五、發明説明（y 實例4 6，4 7，4 8，4 9與5 1的染料與實例 36，37，38，39與40的染料在結構上相等。 實例5 2 藉由以固體碳酸氫鈉中和將2 8 · 1份的4 — ( 2 ’ -硫酸根基乙基磺醯基）苯胺溶解在2 5 0份的水中。將 9 2 . 4份實例4 6的染料導入該溶液中且將p Η値調整 在5 · 5至6 · 0。將此溶液加熱至8 0至9 0 °C並藉由 加入碳酸鈉水溶液將P Η値保持在固定的範圍內。反應的 過程藉由薄層層析法監測。 反應終止之後，冷卻，緩衝與乾燥此染料溶液。此提 供其結構符合下式的深紅色染料粉末， ho3so-v_^〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
520 nm H〇3S〇\_ Ο ν 其染色棉於具有良好的色耐度，特別是高耐光性之藍 紅色色調。 下表中所報導的實例5 3至5 9以相似的方式獲得， 藉由縮合所報導的起始染料和通式（4 ’ ）的胺。 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） -33- 1289586 A7 B7 五、發明説明（3·) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例 原染料 式(4丨)的胺 色調 ^max 53 實例39的染料" 紅色 531 54 實例40的染料 同上 紅色 530 55 實例39的染料 HOjSO 0 x=/ ^Η, 紅色 531 56 實例40的染料 . 同占 紅色 530 57 實例45的染料 同上 紅色 524 58 實例51的染料 同上 紅色 523 59 實例51的染料 紅色 522 HOjSO-^o 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 續· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -34-

Claims (1)

  1. 289586 A8 B8 C8 D8 補元i mo3s 0 \ HN
    六、申請專利範圍 附件2A : 第901 20 1 01號專利申請案 中文申請專利範圍替換本 民國96年7月26日修正 1.一種通式（1 )的反應性染料， ⑴ 其中 Y爲通式（2)或（3)的雜環反應性基 ——rL——#! (請先閲脅背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    (2)
    (3) 其中 X!至x3獨立爲氫，氰基或鹵素，其條件爲至少一個 X!至X3爲鹵素， f 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ ]- 1289586 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 X4爲氯，氟或X5， Χ5爲通式（4)的基，
    Ri 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Ri爲氫，烷基或芳基； B爲烷撐，芳撐或芳基烷撐，及B烷撐可被氧原子中 斷；及 R2爲S02CH2CH2Z或S02CH=CH2基，其中Z爲鹼可 除去部分； η爲〇或1 ;及 Μ爲氫，銨，鹼金屬或鹼土金屬的同等物， 其條件爲應排除其中Υ爲通式（3 )的基，其中Χ4爲 氯，Ri爲氫，Β爲對-苯撐，η爲0和Υ-ΝΗ-基配置在偶氮 基之間位的染料及其中Υ爲通式（3)的基，其中Χ4爲氟 ，R!爲氫，Β爲乙撐及Υ-ΝΗ-基配置在偶氮之間位或鄰位 的染料。 2.如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中n爲〇。 3 ·如申請專利範圍第1或2項的反應性染料，其中 Υ爲通式（3)的雜環反應性基， Rl爲氣’ （Ci-C4)-垸基或苯基’ B爲乙撐，丙撐或苯撐及 ——I!„1 #! (請先閲部背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 2 _ 1289586 A8 B8 C8 D8 ΗΝ Y1/
    六、申請專利範圍 r2爲-so2ch2ch2z基，其中Z爲硫酸根基。 4.如申請專利範圍第1或2項的反應性染料，符合通式 (la) mo3s ό \ (1a) 其中 Μ如申請專利範圍第1項中所定義及 Υ1爲基（2a)至（2i)中的其中之一 .. 0II (請先閲背背面之注意事項再填寫本頁) %?
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 3 - f 1289586 if C8 D8 六、申請專利範圍 CN
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    (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 4 - 1289586 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 V
    (3h) 〇/八、。 Η
    Ο Ο (3j) 其中Μ如申請專利範圍第1項中所定義。5.如申請專利範圍第1或2項的反應性染料，符合通式 (lb)至（le)其中之一 ---.-I“----0------1Τ------·Γ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    Μ 3 〇 S 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）_ 5 - 1289586 A8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 MO,S S〇3M
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    其中r爲氫，甲基或乙基與Μ如申請專利範圍第1項中所 定義。 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-6 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) [289586 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 6·如申請專利範圍第1或2項的反應性染料，其中Μ 爲氫或鈉。 7·—種製備根據申請專利範圍第i至6項中任一項的反 應性染料的方法，其包括藉由重氮化、偶合及縮合反應令 式（6) 、（7)及（2，）或（6) 、（7)及（4，）之化合物 與三氟三哄反應，
    (請先閲背背面之注意事項再填寫本頁) (7)
    NvS〇3M (6) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Μ、n、Rl、r2、b、Xl、χ2及χ3各如申請專利範圍 第1項中所定義且Χ〇爲氟或氯。 8.如申請專利範圍第7項的方法，其中通式（8 )的化 合物
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）-7 - 1289586 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中γ，Μ與η各如申請專利範圍第〗項中所定義，與式 (6 )的化合物重氮化及反應。 9·如申請專利範圍第7項的方法，其中通式（9 )的化 合物 mo3s
    其中μ與η各如申請專利範圍第1項中所定義，與通式（ 2，）的鹵嘧啶或與通式（3，）的三啡縮合， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    f 其中X4與X5各如申請專利範圍第〗項中所定義且X。爲氟 或氯。 1 0·如申請專利範圍第1或2項的反應性染料，用於染 色及印染含羥基及/或羧醯胺基之材料。 本紙張尺度逋用中國國家操準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-8-
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