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TWI288149B - Photo-alignment materials for liquid crystal alignment film - Google Patents

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TWI288149B
TWI288149B TW090127709A TW90127709A TWI288149B TW I288149 B TWI288149 B TW I288149B TW 090127709 A TW090127709 A TW 090127709A TW 90127709 A TW90127709 A TW 90127709A TW I288149 B TWI288149 B TW I288149B
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TW
Taiwan
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group
liquid crystal
following formula
integer
repeating
Prior art date
Application number
TW090127709A
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English (en)
Inventor
Hwan-Jae Choi
Jong-Lae Kim
Dun-Kyung Lee
Joo-Young Kim
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0605—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

1288149 ——— 五、發明說明（1) 【發明背景 發明隻差 是，ί :】係關於一種液晶配向膜之光學配向材料胪 晶之液晶配向膜的光錢種在液日曰顯示器中具有均一配向液 場光學特性獲得改盖，配向材料，使此配向膜之電場及電 穩定度。 亚因此增加使用此配向膜之產品的 在一液晶顯示 場而變化。此種液 器之外部光線是會 一特性來驅動液晶 品質，係由根據液 明度、反應時間、 地控制液晶顯示器 一配向膜係指 由銦錫氧化物形成 方向）4一透明導 經過一道機械製程 以控制液晶分子之 在現今製備液 子配向或使液晶以 器中 晶配 被阻 顯禾 晶酉己 視角 中之 形成 、用 電膜 ，例 配向 晶顯 一預 5液晶 向之變 斷或傳 器。作 向狀態 、對比 液晶配 於液晶 以產生 。在聚 如摩擦 之配向化，會 送。因 為一顯 改變之 及類似 向是相 間之一 均一配 合物層 及類似 會隨著外加電 決定入射於液 此’可根據液 不之液晶顯 特性而決定， 的特性。所以 當重要的。 聚合物材料層 向（亦即，液 形成之後，其 方式，以及其 壓之電 晶顯示 晶之此 不器的 包括透 ^均一 ，以及 晶分子 通常會 它製程 示器之過程中，用以達成此液晶分 定方向排列之方法，包含將一聚合
第11頁 1288149
物層，例如聚醯亞 並利用一旋轉滾軸 旋轉滾軸係以一由 由此摩擦程序，液 角度排列。 胺，配置於一透明 高速摩擦此聚合物 尼龍或人造纖維構 晶分子會在此配向 導電玻璃基板之上， 表面之步驟，其中此 成之摩擦布包覆。藉 膜表面以一現有特定 定地使 造者通 輕序之 成刮痕 布衍生 此，裝 生之問 術：以 於此摩 液晶分 常會利 問題在 ’並產 之微細 置之製 題並用 光照射 擦裎序 子配向 用此摩 於，其 生破壞 纖維， 造品質 以提高 ’例如 大體上係 的方法， 擦程序來 機械摩擦 薄膜電晶 可能會形 就會下降 產率，現 紫外光， 為唯 種 因此大多數 進行量產。 過程會在液 體之靜電力 成液晶顯不 。為克服上 今已提出一 使液晶配向 可以簡單地、穩 液晶顯示器之製 然而，此種摩擦 晶配向膜表面形 。此外，自摩擦 器内之缺陷。因 述摩擦過程所產 種新的配向技 之技術。 近年來，液晶顯示器已變為大型尺寸，且其應用範圍 已由個人領域，例如筆記型電腦，擴展至家用領域，例如 牆上型電視。根據此一趨勢，液晶顯示器將需求較高品質 之晝面與較寬之視角。同時，為符合液晶顯示器對於品J 的要求，光學配向方法現今已成為矚目焦點。 然品，由M· Schadt 等人（jpn· j· Appl· Phys·，V〇1.31， 1 992，2155) 、Dae S· Kang 等人（U.S· patNo· 5, 464, 669 )，以及Yur iy Reznikov 等人（jpn 了 Appl· Phys·，V〇1.34，1992，L1000 )所提出之光學配· 方法，其概念雖然優越，但是開發用以實現這4b方本从 一々成的新
1288149 五、發明說明（3) —^——一___ 衧料卻有困難，因此這些方法 於其配向膜的原料，尚未加工="業化。其困難之一在 之製造方法中。同時，利用光與可應用至習用液晶顯示器 之液晶顯示器，其品質會比利；形成之配向膜所構成 之配向膜所構成之液晶顯示器為差:程序之聚醯亞胺形成 本發明提出一種光學配向材料 基鍵結至以順丁烯二醯亞胺為基磔二，、具有可將桂皮酸鹽 物鏈之侧鏈。然而，實際上，仍*敌同元聚合物鏈或共聚 及電場光學特t生，使其可應用至；曰;此配向材料之電性 日日顯不器。 登明概^ 新的配向材料 基之侧鏈 本發明之一特徵係為提供一種 # β Μ形成液晶配向膜之 ㈤艰。 7月之用以形成液晶配向膜之配向材料，包含 二’具有下列式1所示之結構；或句 ，其包含連接至聚合物主鏈之不具有光反應 重 ί有；列；有下列式1所示之結構；或包含-重複鏈段， i中選屮式1所示之結構，及至少一個由下列式2所示結構 適鍵段盥之重複鏈段；其中，具有至少一個光反應基之重 :0:<、不具有光反應基之重複鏈段的當量比為2 : 8至
X
X 〇: (1) 第13頁 1288149 五、發明說明（4)
(2) 其中，X為一氫原子、氟原子、氯原子或Cp14線型或分支型 烷基；Y為一氧原子或C2~14亞烴基；及R為一具有下列式3所 示結構之官能基··
其中，&係選自下列式4所示之官能基群；R2係選自下列式 5及6所示之官能基群；R3係選自下列式7所示之官能基 群；k為0至3之整數；1為0至5之整數；而若有複數個&或 R2，每一心或^可為相同或互異： (CH〇 (CH： (4) 其中，n為0至10之整數， -〇COCH=CI- -〇*-〇CH= -OCO—(\ 一COO- CH=CHCO— ^CH=CHCO— ϋ 4=chc〇一-CsCOch=chco_ (5)
1288149 五 、發明說明（6) 達200 C或更高，而此 、、西#。S a , 1苟裂造液晶_ ;您+ 值度疋故，本案發明人便將順丁烯二酼員不^ ¥所需之 料之聚合物的主鏈之 亞胺加入配Θ k 问种士也 甲以改善配向膜的埶瘧〜—向材 同枯本案之特徵在於，在包含此…、穩又度。 之重複鏈段中，且右 h 予配向聚合物 光學反應基之重複鏈段的比例 ：啜鏈段’_與 J性农佳化的方式加以調節。亦由配向犋之 基之重複鏈段加入構成光學配向材料之非感光性 增加配向膜之電性的目的。 σ物中，可達到 > + f者，本發明之光學配向材料之電性係# 之末端加入可以減少電極化之官能基，例2 =在其匈鏈 及其類似者，而加以改善。此類聚合物之明庚、子、烷基 力及電場光學特性皆佳，因此廣泛地應用於二，席絕緣能 然而，這些特性，卻可能不利於配向H、特7域中。 可能會是-個問題。膜形成性之概念包含特：形 表面平坦度以及於一介面之附著強度，這些 ，性、 器之製造過程t ’膜之重要特性。一般而言， 之含量愈多’膜就會被破壞的愈嚴重。然而，本 = 適化這些取代基之含量及其取代位置’以克服上述問^取 、此外，當包含高比率之氟原子及烷基取代基之聚合 用以形咸一液晶配向膜時，此配向膜之表面能量會降低。 特別是當烷基與氟原子配置於侧鏈之外部時，此&之現有 角度會產生不必要之增加。此一配向膜將不能用以製造一 典型TN型之液晶顯示器。因此，本發明係設計以解決上述 1288149 五、發明說明（7) 現象。 所以，本發明具有上述特性之配向材料係為一同元聚 合物，其包含下面式1所表示之一重複鏈段；或一共聚合 物，其包含下列式1所示之一重複鏈段，以及選自下列、式2 所示結構之至少一重複鏈段：
(1)
X V- ⑵ 其中，X為一氫原子、氟原子、氯原子或Cp14線型或分支型 烷基；Y為一氧原子或C2~14亞烴基；以及R為具有下列式3所 示結構之一官能基： (3) 其中，&係為選自式4所示官能基之一；1?2係選自式5及6所 示之官能基之一；R3係為選自式7所示官能基之一；k為0 至3之整'數；1為0至5之整數；以及若有複數個匕或匕，每 一個心或可以机同或不一^篆： (4)
-Qc„2). ~(CH2)nQ
第17頁 1288149
(OCH2)pCH3，且p為〇至12之整數，m為〇至18之整數。 八連接至本發明之配向材料之主要聚合物結構的侧鏈， 了刀為種 種為包含至少一個自式5所示官能基群中 選出之光反應基；而另一種則不包含光反應基。如上所 述，士發明之配向材料可以藉由調整包含至少一個光反應 ，之里複鏈段，舆不包含光反應基之重複鏈段之比例，獲 传電f生之改良。因此，根據本發明，包含至少一光反靡其 之重複鏈段與不包含光反應基之重複鏈段之當量比係調^ 為2 : 8至10 : 〇，最好為4 : 6至9 :丨。包含光反應基之重 複鏈段的當量比，係調整在至少2〇%或以上，俾以使液晶 分子疋向。當包含光反應基之重複鏈段之當量比小於 2 0%，此液晶分子之配向會被破壞，且此聚合物即無法作 為一配向材料。 式7所示之結構係為連接至主鏈之侧鏈r的末端基。根 據本發明’末端基之結構會採用氟原子、氯原子、烷基及 類似者，以改善此配向膜之電性穩定度與光學特性。較佳 ^情況是，當至少一個取代基X為氟原子時，此配向膜之 電性將可被改善。同時，根據本發明，亦可藉由選擇取代 基之種類及控制取代程度與位置，以獲得具有良好電性之 配向材料。 本發明之配向材料之聚合物係溶解於一溶劑中，I以 印刷方法塗佈至TFT基板或濾、色基板之上，以取代習用 聚酿亞胺之摩擦製程。因此利用3kW之水銀燈管取代習用
第19頁 1288149 五、發明說明（1〇) 之摩捧_ | γ y θ 完成:、在：製：：之配向可藉由極化紫外光之曝光製程來 /cm2。^中’曝光能量通常為200至2,000毫焦耳 可被配向而曰’當曝光能量大於50焦耳/cm2時’此液晶 即，it卜二&，紫外光照射係以一傾斜照射方法進行，亦 誘導液曰、客二係照射至具有一傾斜角度之配向膜表面，·以 藉由和Γι ί ί倾斜肖度。此步驟類似於習用摩擦製程中， t |摩擦強度與次數以調整傾斜角度之步驟。
Ai列之說明 而，乂下，將利用下列實例對本發明作一詳細說明。然 丄下列實例僅用以說明本發明，而不是用來限縮本發明 、執圍。 (1 ) 配向材料之合成 實例1 合成具有下列重複鏈段結構之配向材料： 〇
第20頁 1288149 五、發明說明（11) 將順丁烯二酸酐l〇g (0,1莫耳）與胺基酚10.lg (0· 09莫耳）加入1 00ml甲苯中，在室溫下攪拌2個小時， 以獲得醢胺酸類之中間產物。再將獲得之溶液加入} 〇 〇m} 之酷酸酐中，並加入醋酸#3〇,41g (〇.Q〇5莫耳），在95°C 下去水4小時，以獲得4-乙醯氧基苯基順丁烯二醯亞胺， 產率為50%。
之後，將前面製備之4-乙醯氧基苯基順丁烯二醯亞胺 l〇g ’利用0.35g之2,2 -偶氮二異丁腈（aibn， 2’2、az〇biSiS〇bUtyronitrile)作為起始劑，於“艺下 在丙酮内進行4小時之自由基聚合反應，以形成下面所示 之聚合物。
將製得之聚合物與5g群 p-toluenesulfonic acid ) 甲求續酸（p一TsOH， 加入1L之甲醇與丙酮混合溶
第21頁 1288149
五、發明說明（12) 液中，於80。(：下進行去保護作用5小時，以獲得具有下列 結構之聚合物，產率為8 5 %。
此侧鏈之光反應基係以下列方式加以合成。首先，々 4-經基苯乙嗣l〇.2g (0·〇75莫耳）溶解於0.7w/v%之NaOH 水溶液中。再將苯甲醛8g (0· 075莫耳）加入，並將所得 之溶液在室溫下攪拌8小時。之後，以5N HC1中和此溶 液，以獲得如下所示之4 ~羥基查耳酮，產率為50%。
將製得之4-羥基查耳酮il.2g (〇·〇5莫耳）加入60ml 之二曱基甲醯胺（DMF )與60ml之甲苯之混合液中。再將 K2 C03 8 g ( 〇 · 〇 6莫耳）加入所獲得之溶液中。使此溶液逆 流以去除水分’之後再加入4-氟苯甲酸8. 3g (0· 05莫耳 )。在逆流24小時之後，目標產物之產率為40%。
第22頁 1288149
將上述製備之包含光反應基之侧鏈2 · 5g進行醯 :":將所獲得之產物溶解於2〇fflW …取9g (〇· 01莫耳）三乙胺及1§ (〇· 〇〇3莫耳）上述制 之4合物中，並在室溫下攪拌1小時，以將侧鏈取代衣備 鍵上。依此方式，最後可獲得6〇%產率之光配向材科。主
Triethylamine 1 - methyl -2-pyrroiidinone 合成下列重複鏈段結構之光配向材料：
第23頁 1288149 五、發明說明（14)
上述聚合物之主鏈係依照實例1所述之相同步驟加以 合成。亦即，將以與實例1相同方法製得之4-乙醯氧基苯 基順丁烯二醯亞胺10g ( 0· 043莫耳），與乙醯氧基苯乙烯 6.97g ( 0.04 3莫耳），以及作為聚合起始劑之AIBN 0.35g 加入丙酮中，在6 5 °C下進行4小時之自由基聚合反應，以 形成如下所示之聚合物鏈。
將製得之聚合物與5g對-甲苯磺酸加入1L之甲醇與丙 酮混合溶液中，於8 0 °C下進行去保護作用5小時，以獲得 具有如下所示結構之聚合物鏈，產率為85%。
第24頁 1288149 五、發明說明（15)
此側鏈之光學反應基係以下列方式合成。首先，將4-羥基苯甲醛lg (0·0 06莫耳）與亞硫醯氯（SOC13)0.79g (0.006莫耳）在二氯甲烷中反應40分鐘，之後再與丙二 酸二乙酯0.79g (0·〇〇6莫耳）在50ml吡啶中，於室溫下反 應3小時。所獲得之產物會再進行醯基氯化之過程，以獲 得中間產物：乙基〜反式-氯羰基桂皮酸鹽，產率為50%。 之後，此中間產物係與4-羥基苯甲酸〇· 98g (0· 0 06莫耳） 在氫氧化納/二甲亞；5¾ (DMSO，dimethyl sulfoxide)水 溶液中，於室溫下反應2小時，以獲得如下所示之光反應 基，產率為60%。
將上述製備之包含光反應基之侧鏈2· 5g醯基氯化。再 將所獲得之產物與三乙胺1· 〇9g (〇· 〇1莫耳）及上述製傷
1288149 五、發明說明（16) 之聚合物lg ( 0.0 03莫耳）溶解於20ffll 1-甲基-吡咯烷 酮之中，並攪拌1小時，使此侧鏈取代至聚合物之主鏈 中。依此方式，可獲得最終光配向材料，產率為60%。
實例3 合成具有下列重複鏈段結構之光配向材料：
將外-3, 6 -環氧-1，2, 3, 6 -四氫化磷苯二甲酸酐10g (0·06.莫耳）與胺基酚6.73g (0·06,莫耳）加入100ml甲苯 中，於室溫下攪拌二小時，以產生一醯胺酸類之中間產 物。所獲得之溶液係利用醋酸鈉2. 46g (0· 03莫耳）在 10 0ml之醋酸酐中，於95 °C下進行去水4小時，以獲得產率
1288149 五、發明說明（17) 為5 0%之4-乙醯氧基苯基-3, 6 -環氧-1，2, 3, 6 -四氫化磷苯 二甲酸醯亞胺。
Toluene
0=^ |=〇 OH NH CH3COONa ^ Acetic anhydride
V 之後，再將依照實例1之方法所製備之4-乙醯氧基苯 基順丁烯二醯亞胺單體l〇g ( 0.0 43莫耳），4-乙醯氧基苯 基-3,6 -環氧-1，2,3,6 -四氫化磷苯二甲酸醯亞胺7.8g ( 0-. 03莫耳），乙醯氧基苯乙烯2. 75g ( 0. 02莫耳），以及作 為聚合起始劑之AIBN 0· 71g加入丙酮中，於65 °C下進行自 由基聚合反應4小時，以獲得如下所示之三元聚合物。
AIBN
Aceton
oi:成5niW)。·3 仏CH々n (Λ) M
v O v
V
V
Y
V 將所製得之共聚合物利用實例1之方式進行去保護作 用，以獲得具有下列結構之最終聚合物主鏈，且產率為 85%。， v γ p-TsOH ， MeOH/Aceton"
OH
V
I圓 第27頁 1288149 五、發明說明（18) 之後，將聚合物主鏈5g ( 0· 01 3莫耳）與三乙胺4· 7g (0· 468莫耳）、4-甲氧基肉桂醯氯6· lg (0· 03莫耳）溶 解於50ml 1 -甲基-2-吡咯烷酮中，在室溫下攪拌1小時， 使此側鏈取代至此聚合物主鏈中。依此方式，可獲得最終 光配向材料，產率為60%。
實例4 合成具有下列重複鏈段結構之光配向材料：
將依照與實例1相同程序製備之4-乙醯氧基苯基順丁 烯二醯亞胺1 0g ( 0· 043莫耳），與乙氧基苯乙烯4· 2g ( 0· 025莫耳）、醋酸乙烯酯1.43g(0.016莫耳），以及作為
第28頁 1288149 五、發明說明（19) 聚合起始劑之AIBN 加入汚_中，於π。。下進行自由 基聚合反應4小時，以形成如下所示之三元聚合物。
將製得之共聚合物與5g對〜甲苯磺酸，加入1L之甲醇 與丙_的混合溶液中，於80 t下進行去保護作用5小時， 以獲得具有下列結構之聚合物，產率為85%。
V
V
We〇H / Keeton
OH A 9之後，將上述製備之聚合物主鏈ig溶解於50ml之1 一甲 J — 2二比洛燒闺之中。再將2 54g (〇 〇25莫耳）三乙胺， 二2 t Ϊ貫例2相同方法所製備之侧鏈5· 8g (0· 017莫不） :聚人：ΤΙ，Ϊ於室溫下攪拌1小日寺，使此側鏈取代炱 ί Π:二之中。依此方式，可獲得最終之―材
第29頁 1288149 五、發明說明（20)
Triemytomine
OH
OH
1 -methyl -2-pyrrojidinone
Product 實例5 合成具有下列重複鏈段結構之光配向材料 。成
Φ _ 具有如上所示之結構的聚合物主鏈，係利用與實例1 相同之程序合成。 …其侧鏈則以下列方式合成。首先，將1 g ( 0 . 0 0 6莫耳 )桂皮i與0.71g (0·006莫耳）亞硫醯氯，在二氯甲烷 中，於3 5 °C下反應1小時，以形成肉桂醯氯。再將此肉桂 醯氯與0.9 8g ( 0.006莫耳）4-羥基苯甲酸及一NaOH/DMSO 水溶液，在室溫下攪拌反應1小時。所獲得之產物再與亞
圓 第30頁 1288149 五、發明說明（21) 硫醯氨在二氯甲燒中反應，以形成如下所示之侧鏈 H〇^〇
SOC12 CH^Ch Ο
OH^O aq NaOH DMSO~~^ S0C:2
將所製得之侧鏈L5g ( 0.00 5莫耳）及戊醯氯0.24g (0.002莫耳），以7:3的比例取代至lg聚合物主鏈中。依 此方式，可獲得最終之光配向材料，產率為60%。
OK
OH
Trivthyiamin· 1 一 methyl -2-pyrrolidinone
Product 實例6 合成具有下列重複鏈段結構之光配向材料： 第31頁 1288149 五、發明說明（22)
將依照與實例1相同方法製備之4-乙醯氧基苯基順丁 烯二醯亞胺10g ( 0.043莫耳）、n-丙烯酸丁酯2.31g (0· 01 8莫耳）及作為聚合起始劑之AIBN 0· 35g加入丙酮 中，於6 5 °C下進行自由基聚合反應4小時，以形成三元聚 合物。再將製得之三元聚合物與5g 對-甲苯磺酸於1L之甲 醇與丙酮混合溶液中，於8 0 °C下進行去保護作用5小時， 以獲得具有如下所示結構之聚合物主鏈，產率為85%。
AJBN
V p-TsQH MeOH / Aceton
OH
第32頁 1288149 五、發明說明（23) 之後，將上述製備之聚合物主鏈lg (〇· 0 06莫耳）溶 解於5 0ml卜甲基-2-吡咯烷酮中。再將依照實例5所述方 式製備之侧鏈4g (0·014莫耳），與三乙胺2.36g (0.023 莫耳）加入此溶液中，並於室溫下攪拌反應1小時，使此 側鏈取代至此聚合物主鏈之中。依此方式，可獲得最終之 光配向材料，產率為50%。，
實例7 合成具有下列重複鏈段結構之光配向材料： p® 0.7
上述聚合物之主鏈係依照實例1所述之程序加以合
第33頁 1288149 五、發明說明（24) 成。 其側鏈則以下列方式合成。首先，將4 ~羥基肉桂酸 50g (0·3莫耳）溶解於〇.25w/v%之NaOH水溶液中。再將 DMS0及2，6 -二氟苯甲醯氯加入此溶液中。在室溫下授持1 小時後，以4N HC1中和此溶液，以獲得如下所示之目標產 物：2, 6-二氟苯甲酸-4, 4’ -肉桂醯氯。
將2, 6-二氟苯甲酸-4,4’ -肉桂醯氯〇·7當量（l7g， 〇·〇5 5莫耳），3,4 -二氟肉桂醯氣〇·3當量（7.3g，0.〇2莫 导）及聚（4-羥基苯基順丁烯二醯亞胺-ait —4-乙醯氧基苯 乙烯）10. 2g ( 0.032莫耳），加入20ml 1-甲基-2-吡咯烷 _之中，之後再加入三乙胺〇.91g (0.009莫耳）。至於將 側鏈連接至主鏈之取代反應，則可以藉由在室溫下擾拌1 小時而達成。依此方式，可獲得最終之光配向材料，產率
1288149 五、發明說明（25) (2 )液晶顯示器之製備與液晶顯示器之特性評估 在上述實例中所製備之光配向材料，係 甲基-2-此洛燒觸與2_ 丁氧基乙醇之混合溶液中。#由解= 配向材料所構成之溶液係以印刷方式，塗佈於TFT基板與 ΪίΐΪ:上，以形成光配向膜。接著’利用-‘水銀 :m外光，對這些膜進行一曝光製程。再依照液晶 颍不ro之省用製程，製備1 5"的液晶顯示器。在所有過程 二- iIΐ ϊ用以使液晶定向之曝光製程外，皆利用液晶 ;3二雷二=製程完成°之後’對所製備之各個液晶顯示 = 特性之檢測，例如’對比、反應時間、視 角及月TO度。檢測結果則示於表3。 1，·之】：：用丨ί述實例所製備之各種光配向材料製備 I顯一 >j iH測八電壓保持比例與直流電殘留值。其結 …不；表及表2。此直流電殘留值之量， 變化至+m並施加於每一單胞上，進行重 而完成。在每一例中，皆使用美國默
)提供之用以構成TN型TFT〜LCD之液晶。 USA 比較實例1 利用廣泛作為配向材 本Nissan化學品公司提供 晶顯示器與一 Γ’單胞。其 直流電殘留值之量測結果 料之聚醯亞胺（SE 7"2，由日 )，依照前述方法製備一 1 5 ’’液 電場光學特性及電壓保持比例與 ’係顯示於表1至表3。 1288149 五、發明說明（26) 比較實例2 利用具有如下所示之分子結構之光配向材料（註··此 材料係揭露於韓國公開公報第2 0 0 0 - 8 6 3 3號），依照前述 方法製備一 1 5 π液晶顯示器與一 Γ’單胞。其電場光學特性 及電壓保持比例與殘留D C之量測結果，係顯示於表1至表
表1 電壓保持比例 量測溫度 室溫（25°C ) 60°C% 實例1 97. 9% 95. 5% 實例2 98. 3% 94. 5% 實例3 98. 8% 95. 1% / 實例4 99.5% 97. 7% 實例5 99· 1% 96· 1% 實例6 99. 2% 97. 3% 實例7 99. 8% 98. 4% 比較實例1 99. 1% 95. 2% 比較實例2 97. 5°/〇 92. 4%
第36頁 1288149 五、發明說明（27) *此電壓保持比例之量測條件為在1 V下量測6 4 // s ’頻率為 60Hz 〇
表2 直流電殘留值
最大AC 實例1 21· 7 X 10-9 F 實例2 17. 0 X 10~9 F 實例3 8· 9 X 10-9 F 實例4 5_4 X ΙΟ、9 F 實例5 6.2 X 10~9 F 實例6 5· 6 X 10-9 F 實例7 4· 3 X 1(T9 F 比較實例1 31· 2 X 10-9 F 比較實例2 55· 2 X 10-9 F *此直流電殘留值係利用在相同電壓值時，所比較出之具 有最大電容值差異（△ C )之點，相對性地加以估計。 第37頁 1288149 五、發明說明（28) 表3 15" TFT LCD之電場光學特性 對比 反應時間 (msec) 明亮度 (cd/m2) 視角 右/左 上/下· 實例1 247 32 195 58/58 45/>60 實例2 205 29 201 59/58 45/>60 實例3 212 25 207 58/58 45/>60 實例4 225 27 205 59/58 45/>60 實例5 224 29 211 58/58 45/>60 實例6 218 26 208 59/58 45/>60 實例7 237 26 210 58/59 45/>60 比較 實例1 200 35 200 58/58 45/>60 比較 實例2 185 32 205 58/59 45/>60 *此對比與明亮度之檢測，係利用在顯示板上量測9個不同 位置之值，再加以平均計算而得。 由表1及2可看出，相較於比較實例2，本發明之實例1 至7可改善電壓保持比例與直流電殘留值，亦即可克服現 有先配尚材料所產生之問題。電壓保持比例與直流電殘留 值對顯示器品質之可靠度與電性穩定度而言，都是相當重 要的特性。特別是，上述實例亦對反應時間加以考量，此 反應時間係為與阻礙移動影像自然顯示的影像固定現象相
1288149 是故，如上所述，本發明可提供一種光配向 性待性優於摩擦製程所使用m亞胺型配向3‘使 電％，學特性上，比得上摩擦製程所使用之配向材料。 需明白的是，太於日、， 較佳實施例而已，此處 發明之Γ不限於上述實施<列，且在不背離本 圍内’亦可加以變化、修正或以具有相同功能之
五、發明說明（29) 關之主要原因之一。此外，與使用習用配向枒 、— 例1相比較，本發明實例之電壓保持比例、特別' b比^較貝 殘留值都已獲得改善。 疋直流電 1288149 圖式簡單說明 無
第40頁

Claims (1)

1288149 Ml修工 _M ifj 修正 案號 90127709 六、申請專利範圍 1 · 一種用以形成液晶配向膜之光學配向材料，包含一重複 鏈段，具有下列式1所示之結構；或包含一重複鏈段，具 有下列式1所示之結構、及至少一個由下列式2所示結構群 中選出之重複鏈段；其中，具有至少一個光反應基之重複 鏈段與不具有光反應基之重複鏈段的當量比為2 : 8至1 0 ··
(1)
X R R (2) 其中，X為一氫原子、氟原子、氯原子或Ch4線型或分支型 烷基；Y為一氧原子或C2~14亞烴基；及R為一具有下列式3所 示結構之官能基： (3) 十 R3) 其中，Ri係選自下列式4所示之官能基群；R2係選自下列式 5及6所示之官能基群；R3係選自下列式7所示之官能基 群；k為0至3之整數；1為0至5之整數；而若有複數個心或
第41頁
o xlctx l_-/m x—c—x 〇 co -X-X xjc.ix xicr-x 、l^mΊ/-ΓΠ x — cix xlclx x—c—x xlcllx 、lym Arm xlclx xlclx . i-\ c Ξ /T s -X 7
ϋ
1 第42頁 1288149 _案號 90127709 六、申請專利範圍 年月曰 修正 其中，X為一氫原子、氟原子、氯原子、Cp13烷基或烷氧 基，或一（0CH2)pCH3，p為0至12之整數，而m為0至18之整 數。 2.如申請專利範圍第1項之用以形成液晶配向膜之光學配 向材料，其中，具有至少一個光反應基之重複鏈段與不具 有光反應基之重複鏈段之當量比為4 :6至9 :1。 3 ·如申請專利範圍第1項之用以形成液晶配向膜之光學配 向材料，其中，至少一個氟原子係置於該側鏈之末端基R3 之結構中。 4. 如申請專利範圍第1項之用以形成液晶配向膜之光學配 向材料，其中，該配向材料包含式1所示之以順丁烯二醯 亞胺為主之重複鏈段，與式2所示之重複鏈段中以苯乙烯 為主之重複鏈段。 5. 如申請專利範圍第1項之用以形成液晶配向膜之光學配 _ 向材料，其中，該配向材料包含式5所示官能基中之一桂 皮酸鹽基，以作為一光反應基。·
第43頁
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