TWI276899B - Material for liquid crystal alignment and liquid crystal displays using the same - Google Patents
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Description
1276899 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種形成液晶配向膜用之液晶配向劑以 及使用其之液晶顯不兀件。 【先前技術】
液晶顯示元件作爲實現薄型、輕型的顯示裝置，現在 已廣爲使用。液晶顯示元件的顯示特性，受液晶的配向性 、液晶的預傾斜角的大小、預傾斜角的安定性、電特性等 的影響非常大，提高如此之液晶顯示元件的顯示特性，比 所使用之液晶材料更重要的是與該液晶直接相接、決定其 配向狀態之液晶配向膜。
現在，液晶配向膜，主要使用聚醯胺、聚亞醯胺的樹 脂溶液作爲配向劑，將其塗布於基板後，進行燒成，藉由 人造絲、尼龍布施加壓力於該塗膜的表面，即藉由所謂進 行面磨（lapping )處理而形成。 從聚亞醯胺或其先驅體之聚醯胺得到液晶配向膜的方 法，係由所謂塗布·燒成樹脂溶液之簡便製程，可製成耐 熱性、耐溶劑性良好的塗膜，藉由面磨可容易地使液晶配 向，工業上廣泛普及地使用至今。 而且，爲了提高液晶顯示元件的顯示特性’藉由選擇 聚醯胺、聚亞醯胺的各種結構，混合特性相異的樹脂等’ 提出可更改善液晶的配向性、控制預傾斜角以及改善其安 定性、提高其電壓保持率、難以積存對直流電壓的累積電 -6 - (2) 1276899 荷’改善累積電荷脫離容易度等各種技術的提案。例如， 曰本公開專利特開平2-28 73 24號公報，爲了獲得高電壓 保持率’提案使用具有特定重複單元的聚亞醯胺樹脂。而 且，日本公開專利特開平1 0- 1 0463 3號公報，對殘像現象 ，提案藉由使用除亞醯胺基以外具有氮原子之可溶性聚亞 醯胺，縮短至可消除殘像的時間。 但是，隨著液晶顯示元件的高性能化、顯示裝置的省 電力化、於各種環境的耐久性提高等，因高溫環境的電壓 保持率低、對比降低的問題，長時間連續驅動時電荷累積 發生殘留影像的問題變得顯著，僅由習知提案之技術，難 以達到兩者同時解決。 【發明內容】 有鑑於上述情事，本發明的目的，係提供即使於高溫 環境下具高電壓保持特性，且爲了得到累積電荷少的液晶 配向膜之液晶配向劑，以及難以引起對比降低、影像殘留 之液晶顯示元件。 本發明人等係爲解決上述課題專心檢討的結果，發現 本發明。亦即本發明係藉由含有至少一方選自藉由將四羧 酸二酐成分與二胺成分反應聚合所得聚醯胺，以及將該聚 醯胺脫水閉環之聚亞醯胺之液晶配向劑，其特徵爲’至少 一部分該四羧酸二酐成分，係含有脂環式結構或脂肪族結 構，至少一部分該二胺成分，係以一般式（1 ) (1) (3) 1276899
(式中R〜r1q中的二個爲一級胺基，其餘爲氫 級胺基以外的一價有機基，各個相同或相異皆可 表7^之二胺，以及具有由該液晶配向劑所得 向膜之液晶顯示元件而可達成。 【實施方式】 以下詳細說明本發明。 本發明的液晶配向劑，係含有至少一方選自 羧酸H酐成分與二胺成分反應聚合所得聚醯胺， 聚醯胺脫水閉環之聚亞醯胺，爲同時達到高電壓 與低電荷累積特性，該四羧酸二酐成分的至少一 脂環式結構或脂肪族結構，該二胺成分的至少一 一般式（1)表示之二胺。 作爲用於本發明的液晶配向劑之具有脂環式 狻二酸酐的具體例，例如，1，2,3，4 -環丁烷四羧 1，3-二甲基-ujj·環丁烷四羧酸二酐、i，2,3,4-羧酸二酐、2,3,4,5-四氫呋喃四羧酸二酐、1，2,4 四羧酸二酐、2 5 3，5 -三羧基環戊基乙酸二酐、3，_ 卜環己基琥珀酸二酐、3，4 _二羧基-1,2，3，4 -四氫 酸二酐、雙環〔3，3，〇〕辛烷—2，4，6，8 -四羧酸二酐 原子或一 ) 之液晶配 藉由將四 以及將該 保持特性 部分含有 部分爲以 結構的四 酸二酐、 環戊烷四 ，5-環己烷 4-二羧基--1 -萘琥珀 等，有脂 -8 - 1276899 (4) 肪族結構之四羧酸二酐成分，可舉例如丨，2，3，4 - 丁烷 酸二酐，但不限於該例。而且，該等的四羧酸二酐可 或組合使用。 該等具有脂環式結構或脂肪族結構的四羧酸二酐 顯示更高電壓保持特性且可得良好的液晶配向性，至 種選自1,2，3，4 -環丁烷四羧酸二酐、2，3，5 -三羧基環 乙酸二酐、3,4-二羧基-1，2,3,4-四氫-1-萘琥珀酸二酐 環〔3,3,0〕辛烷- 2 54,6,8 -四羧酸二酐、1，2,3,4-丁烷 酸二酐組成的群中的四羧酸二酐較佳。使用至少一部 152.3.4- 環丁烷四羧酸二酐、3,4-二羧基-1，2,3,4-四氫-琥珀酸二酐更佳。 本發明的液晶配向劑所使用之四羧酸二酐成分， 合上述具有脂環式結構或脂肪族結構的四羧酸二酐與 四羧酸二酐使用。作爲其他四羧酸二酐，可舉例如苯 甲酸二酐（pyromellitic dianhydride) 、3,3’，4,4’-聯 羧酸二酐、2，2 ’，3，3 ’ -聯苯四羧酸二酐、2，3，3 ’，4 ’ -聯 羧酸二酐、3,3’54,4、二苯甲酮四羧酸二酐、2,3,3’，^ 苯甲酮四羧酸二酐、雙（3,4-二羧苯基）醚二酐、 3.4- 二羧苯基）楓二酐、1，2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3 萘四羧酸二酐、1，4,5,8-萘四羧酸二酐等的芳香族四 二酐，但不限於該等例示。而且，該等其他四羧酸二 該等的一種或複數種，與具有脂環式結構或脂肪族結 四羧酸二酐組合使用亦可。 該等其他四羧酸二酐中，苯均四甲酸二 四羧 單獨 中， 少一 戊基 、雙 四羧 分爲 1-萘 可組 其他 均四 苯四 苯四 ί，- ~" 雙（ ，6,7- 羧酸 酐， 構的 -9 - 1276899 (5) 3,3，，4,4，-聯苯四羧酸二酐、3,3’，4,4，-二苯甲酮四羧酸二 酐、1，4,5,8-萘四羧酸二酐，雖然有使電壓保持特性降低 的傾向，但是因具有使液晶配向性優良、累積電荷更少的 效果，在重視累積電荷更少的情況’該等的四羧酸二酐與 具有脂環式結構或脂肪族結構的四羧酸二酐組合使用較佳
本發明的液晶配向劑所使用之四羧酸二酐成分，具有 脂環式結構或脂肪族結構的四羧酸二酐的較佳比率係 2 0〜100莫耳％，更佳者爲50〜100莫耳％。具有脂環式結 構或脂肪族結構的四羧酸二酐的比率太少時，無法得到高 電壓保持特性。 本發明的液晶配向劑所使用之一般式（1 )
(式中，Ri〜中的二個爲一級胺基，其餘爲氫原子或一 級胺基以外的一價有機基，各個相同或相異皆可） 表示的二胺的具體例，舉例如式（2 )所表示於相異 之苯環上分別附有一級胺基之二胺； -10- (2) 1276899 (6)
>nh2 如式（3 )所表示於相同之苯環上附有2個一級胺基 之二胺。 NH2
而且’該等二胺的苯環上的氫原子可由一級胺基以外 的一價有機基取代。作爲該一價有機基，可例如碳數 1〜20的烷基、烯基、環烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基 、氟原子以及該等的組合構成的基等。該等以一般式（1 )表示之二胺中，從與四羧酸二酐的反應性以及作爲配向 膜時的液晶配向性的觀點，4,4’-二胺基二苯胺、2,4-二胺 基二苯胺較佳，更佳者爲4,4’-二胺基二苯胺。 用於本發明的液晶配向劑之二胺，必須包含一般式（ 1 )表示之二胺，亦可與其他二胺組合使用。 可與一般式（1 )表示之二胺組合使用之二胺，無特 別限制，可例如以下的具體例。作爲脂環族二胺的例，如 1，4-二胺基環己烷、l，3-二胺基環己烷、4,4’-二胺基二環 己基甲烷、4,4’·二胺基-3，3’-二甲基二環己胺、以及異佛 -11 - (7) 1276899 爾酮二胺（isophorone diamine)，此外碳環式芳香族二 胺的例，如鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、二胺基甲苯 類（例如，2,4-二胺基甲苯）、1，4-二胺基-2-甲氧基苯、 2，5-二胺基二甲苯類、1,3-二胺基-4-氯苯、1，4-二胺基-2,5-二氯苯、1，4-二胺基-4-異丙基苯、N，N，-二苯基-1，4-苯二胺、4,4’-二胺基二苯基-2,2’_丙烷、4,4’-二胺基二苯 基甲烷、2,2’-二胺基二苯乙烯（2,2’-diaminostilbene )、 4,4’-二胺基二苯乙烯、4,4’-二胺基苯醚、4,4’-二苯基硫 醚、4,4’-二胺基二苯颯、3,3’-二胺基二苯礪、4,4’-二胺 基苯甲酸苯酯、2,2’-二胺基二苯甲酮、4，4’-二胺基苄（ 4，4’-diamino benzyl)、雙（4-苯胺基）氧化膦、雙（3-苯胺基）氧化甲基亞磺酸、雙（4-苯胺基）苯基氧化膦、 雙（4-苯胺基）環己基氧化膦、N，N’-雙（4-苯胺基）-N-苯胺、N，N’-雙（4-苯胺基）-N-甲胺、4,4’-二胺基二苯基 尿素、1，8-二胺基萘、1，5-二胺基萘、1，5-二胺基蒽醌、 二胺基莽（diaminofluorene)、雙（4-苯胺基）二乙基石夕 烷、雙（4-苯胺基）二甲基矽烷、雙（4-苯胺基）四甲基 二矽氧烷、3,4’-二胺基苯醚、聯苯胺、2,2’-二甲基聯苯 胺、2,2_雙〔4- ( 4-胺苯氧基）苯基〕丙烷、雙〔4- ( 4-胺苯氧基）苯基〕颯、4,4’-雙（4 -胺苯氧基）聯苯、2,2-雙〔4-(4-胺苯氧基）苯基〕六氟丙烷、1，4-雙（4-胺苯 氧基）苯、1，3-雙（4-胺苯氧基）苯等。 再者，作爲雜環式二胺類，如2,6-二胺基吡啶、2,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基對稱三哄、2,7-二胺基二苯并呋 -12- (8) 1276899 喃、2,7-二胺基昨哗、3,7_二胺基吩噻嗪（3,7_ diaminophenothiazine) 、2,5-二胺基-丨，3，扣噻二唑、24_ 一胺基-6-苯基-對稱三啡等，作爲脂肪族二胺的例，如二 胺甲烷、1，2-二胺乙烷、u·二胺丙烷、丨，4-二胺丁烷、 1，6 - 一胺己烷、1，7 - 一胺庚烷、丨，8 _二胺辛烷、丨，9 _二胺壬 烷、1，10-二胺癸烷、1,3-二胺基_2,2_二甲基丙烷、^仁二 胺基--2,2-二甲基丁烷、1，6-二胺基_2,5-二甲基己烷、1，7_ 一胺基-2,5-二甲基庚烷、丨，^二胺基_4,4_二甲基庚烷、 1，7-二胺基-3-甲基庚烷、i，9-二胺基-5_甲基壬烷、2，n_ 二胺十二烷、1，1 2 -二胺十八烷、丨，2 _雙（3 _胺丙氧基）乙 烷、N，N’-二乙基-1，3-二胺丙烷、n，N，-二胺基-1,6-二胺等 〇 而且，以提高液晶的預傾斜角爲目的，於上述二胺， 亦可倂用結合具有提高預傾斜角效果的有機基結構的二胺 。作爲具有提高預傾斜角效果的有機基，如長鏈烷基、全 氟烷基、含烷基、氟烷基的環狀基、類固醇架構基。作爲 長鏈烷基，以碳數6〜20較佳，作爲全氟烷基，以碳數 1〜12較佳，作爲含烷基、氟烷基的環狀基，以碳數1〜2〇 較佳。如此之結合有機基二胺的具體例，如間苯二胺的苯 環上隔著結合醚之具結合長鏈烷基的結構的二胺’ 13- = 胺基-4-十二烷氧基苯、1，3-二胺基-4-十六烷氧基苯、1,3-二胺基-4 -十八烷氧基苯等；同樣具有結合有烷基的環狀 基的結構的二胺，1，3-二胺基-4-〔 4_ ( 4-庚基環己基）苯 氧基〕苯、1，3·二胺基- 4-〔4_(4-庚基環己基）環己氧基 -13- 1276899 (9) 〕苯等。爲提高液晶的預傾斜角，倂用的二胺不限定於該 等例。增加以提高液晶的預傾斜角爲目的所倂用的二胺的 使用量，本發明的液晶配向劑亦可適用於垂直配向用途。 用於本發明的液晶配向劑的二胺成分，該二胺中含一 般式（1 )表示的二胺的較佳含有比率爲10〜100莫耳％， 更佳者爲30〜100莫耳％。一般式（1 )表示的二胺含有比 率太少時，無法充分降低累積電荷，而且電壓保持特性亦 變得無法充分高的情況。 用於本發明的液晶配向劑的四羧酸二酐成分以及二胺 成分，藉由混合於有機溶劑中反應可成爲聚醯胺，藉由將 該聚醯胺脫水閉環可成爲聚亞醯胺。 作爲將四羧酸二酐成分以及二胺成分混合於有機溶劑 的方法，例如：分散或溶解二胺成分於有機溶劑，攪拌該 溶液，直接添加四羧酸二酐成分或者添加其分散或溶解於 有機溶劑之溶液之方法；相反地，於分散或溶解四羧酸二 酐成分於有機溶劑之溶液，添加二胺成分之方法；交互添 加四羧酸二酐成分以及二胺成分之方法；於本發明該等的 任一種方法皆可。而且，四羧酸二酐成分以及二胺成分係 由複數種的化合物組成的情況，該等複數種的成分預先混 合的狀態下反應亦可，個別依序反應亦可。 四羧酸二酐成分以及二胺成分於有機溶劑中反應時的 溫度，通常爲〇〜150°C，以5〜100°c較佳，以10〜8(TC更 佳。溫度高的話雖然聚合反應較快結束，然而過高時有無 法得到高分子量的聚合體的情況。而且，反應可以任意濃 -14- (10) 1276899 度進行，濃度過低時難以獲得高分子量的聚合體，濃度過 高時反應液的黏度變得過高難以均勻攪拌，較佳者爲 1〜5 0重量％，更佳者爲5〜30重量％。反應初期以高濃度 進行，之後亦可再添加有機溶劑。 用於上述反應之有機溶劑，只要能溶解生成的聚醯胺 即可，無特別限制，若要舉其具體例的話，如N，N-二甲 基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N -甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己內醯胺、二甲基亞礪、四甲基尿素、吡啶、二甲基 礪、六甲基亞颯、γ-丁內酯等。該等單獨或混合使用皆可 。再者，即使無法溶解聚醯胺之溶劑，在不析出生成之聚 醯胺的範圍下，亦可混合上述溶劑使用。而且，有機溶劑 中的水分會阻礙聚合反應，又使生成之聚醯胺水解的原因 ，儘可能使用脫水乾燥後之有機溶劑較佳。 用於聚醯胺的聚合反應之四羧酸二酐成分：二胺成分 的比率，以莫耳比1 : 〇. 8〜1 : 1.2較佳，而且，二胺成分 過多時所得之聚醯胺，有溶液著色變大的情況，更佳者爲 1 : 0.8〜1 : 1。通常的與聚縮合反應同樣的該莫耳比以接 近1 : 1時所得的聚醯胺的分子量變大。該聚醯胺的分子 量太小時，有所得塗膜的強度不足的情況，相反地太大時 ，由此製造之液晶配向處理劑的黏度變得過高，塗膜形成 時的操作性、塗膜的均勻性變差。於是，用於本發明的液 晶配向劑之聚醯胺，還原黏度（濃度〇 . 5 d 1 / g、Ν -甲基D比 咯院酮中、30 °C ) 0.1〜2.0較佳，0.2〜1.5更佳。 如上述所得的聚醯胺，可以原樣地用於本發明的液晶 -15- 1276899 (11) 配向劑，亦可使用將其脫水閉環所得之聚亞醯胺。但是， 由於聚醯胺的結構，因亞醯胺反應不溶化有難以用於液晶 配向劑的情況。於該情況，聚醯胺中的醯胺基沒有全部亞 醯胺化，保持在適度的溶解度範圍，有亞醯胺化之物存在 亦可。 脫水閉環聚醯胺之亞醯胺化反應，一般係聚醯胺的溶 液直接加熱以進行熱亞醯胺化，於聚醯胺的溶液添加觸媒 進行化學的亞醯胺化，進行比較低溫的亞醯胺化反應爲化 學的亞醯胺化，難以引起所獲得之聚亞醯胺的分子量降低 的情況，因此較適合。 化學的亞醯胺化，係聚醯胺於有機溶劑中，鹼性觸媒 與酸酐的存在下可藉由攪拌進行反應。此時的反應溫度 爲-20〜2 5 0 °c，〇〜180 °c較佳，反應時間可進行1〜100小時 。鹼性觸媒的量爲醯胺基的1〜50莫耳倍，2〜20莫耳倍較 佳，酸酐的量爲醯胺基的1〜50莫耳倍，3〜30莫耳倍較佳 。鹼性觸媒與酸酐的量過少時反應無法充分進行，然而過 多的話反應終了後變得難以完全除去。於此使用之鹼性觸 媒，可例如吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等， 其中以吡啶進行反應時可保持適度的鹼性較佳。此外，作 爲酸酐，可例如乙酸酐、偏苯三甲酸酐（trimellitic anhydride)、苯均四甲酸二酐（pyromellitic dianhydride )等，其中以乙酸酐於反應終了後精製容易較適合。作爲 有機溶劑，可使用上述合成聚醯胺時的溶劑。在化學的亞 醯胺化的亞醯胺化比率，可藉由調整觸媒量、反應溫度、 -16- (12) 1276899 反應時間控制。 如此所得之聚亞醯胺溶液，因殘存所添加的觸媒於溶 液內，爲用於本發明的液晶配向劑，聚亞醯胺溶液於攪拌 下加入不良溶劑，沈澱回收較佳。作爲用於沈澱回收之不 良溶劑，無特別限制，可例如甲醇、丙酮、己烷、丁基溶 纖劑、庚烷、丁酮、甲基異丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。 藉由加入不良溶劑而沈澱之聚亞醯胺，過濾、洗淨回收後 ，於常壓或減壓下，常溫或加熱乾燥，成爲粉末。將該粉 末再溶解於良溶劑中，重複2〜3次進行再沈澱處理，可精 製聚亞醯胺。一次沈澱回收處理無法除去不純物時，進行 精製步驟較佳。此時作爲不良溶劑，如醇類、酮類、碳氫 化物等使用3種以上的不良溶劑，使精製的效率更佳。 而且，聚醯胺亦可以同樣方式沈澱回收以及精製。不 希望用於聚醯胺的聚合之溶劑含於本發明的液晶配向劑的 情況，反應溶液中未反應的單體成分以及不純物存在的情 況，皆可進行該沈澱回收以及精製。 本發明的液晶配向劑，係含有具上述特定結構之聚醯 胺或聚醯胺脫水閉環之聚亞醯胺的至少一部分，通常係取 該等的樹脂溶解於有機溶劑之樹脂溶液的構成。作爲樹脂 溶液，可爲聚醯胺或聚亞醯胺的反應溶液原樣使用，從反 應液沈澱回收物再溶解於有機溶劑亦可。 作爲該有機溶劑，含有可將樹脂成分溶解的話，無特 別限制，若要舉其具體例，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己內醯胺、 -17- 1276899 (13) 2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、二甲 基亞颯、四甲基尿素、吡啶、二甲基颯、六甲基亞颯、γ-丁內酯等，該等1種或混合複數種使用亦可。 而且，單獨時無法溶解樹脂成分之溶劑，只要在不析 出樹脂成分的範圍，可混合於本發明的液晶配向劑中。特 別如乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、乙基卡比醇、丁基卡比醇 、乙基卡比醇乙酸酯、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧 基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇 乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1 -單甲醚-2 -乙酸酯、 2 -丙醇醚、2 - ( 2 -乙氧基丙氧基）丙醇、乳酸甲酯、乳酸 乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸異丁酯、乳酸異戊 酯等的有低表面張力之溶劑，適度地混合，可提高塗布於 基板時塗膜均勻性。 本發明的液晶配向劑的固體成分濃度，藉由設定所形 成液晶配向膜的厚度可適當改變，較佳者爲1〜1 0重量％ 。固體成分濃度不足1重量％時，難以形成均勻無缺陷之 塗膜，多於1 〇重量％時溶液保存安定性變差。 其他，於本發明的液晶配向劑，爲提高塗膜對基板的 密合性，亦可加入矽烷結合劑等的添加劑，或者混合2種 以上的聚醯胺、聚亞醯胺，亦可添加其他樹脂成分。 如以上所得之本發明的液晶配向劑，過濾後塗布於基 板上，乾燥、燒成可成爲塗膜，於該塗膜面藉由摩擦、照 射光等的配向處理，作爲液晶配向膜使用。 此時，作爲所使用的基板，只要透明性高的基板，無 -18- 1276899 (14) 特別限制，可使用如玻璃基板、壓克力基板、聚碳酸酯基 板等的塑膠基板，特別是使用爲驅動液晶已形成I T 〇電極 之基板，從簡化製程的觀點較佳◦而且，於反射型的液晶 顯示元件，只有一側的基板可使用不透明的矽晶圓片，於 該情況的電極，可使用鋁等的反射光線的材料。 作爲液晶配向劑的塗布方法，例如旋轉塗布法、印刷 法、噴墨法等，從生產性的觀點工業上轉錄印刷法被廣爲 使用，亦適合使用於本發明的液晶配向劑。 塗布液晶配向劑後的乾燥步驟，雖並非必須，塗布後 至燒成的時間並非每一基板固定的情況，塗布後不直接燒 成的情況，包含乾燥步驟較佳。該乾燥，因基板搬送等使 塗膜形狀不變形的程度蒸發溶劑較佳。乾燥方式無特別限 制。具體例爲50〜150°C，較佳者爲80〜120°c加熱板上， 0.5〜3 0分鐘，較佳爲1〜5分鐘乾燥的方法。 液晶配向劑的燒成，可以100〜3 5 0 °C的任意溫度進行 ，較佳者爲150〜3 00 °C，更佳爲200〜2 5 0 °C。於液晶配向 劑中含聚醯胺的情況，藉由該燒成溫度可改變從聚醯胺轉 化爲聚亞醯胺的轉化率，於本發明的液晶配向劑，無需 100%亞醯胺化。但是，若液晶胞製造過程需要，比密封 劑硬化等的熱處理溫度高1 〇 °C以上的溫度燒成較佳。 燒成後的塗膜厚度，因過厚時對液晶顯示元件的消耗 電力不佳，而過薄時液晶顯示元件的可靠性降低的情況， 係5〜300 nm，10〜100 nm較佳。 本發明的液晶顯示元件，藉由上述方法由本發明的液 -19· 1276899 (15) 晶配向劑獲得附有液晶配向膜的基板後，以習知方法製成 液晶胞，成爲液晶顯示元件。例如製作液晶胞的一例，設 置形成液晶配向膜的一對基板，使之夾住1〜3 Ο μιη、較隹 爲2〜10 μπι的間隔物，面磨方向爲〇〜2 70度的任意角度 ’周圍以密封劑固定，注入液晶後密封的一般方法。封入 液晶的方法無特別限制，例如減壓製成之液晶胞後注入液 晶的真空法、滴入液晶後進行密封的滴入法等。
如此使用本發明的液晶配向劑製作液晶顯示元件，因 具有良好的電特性，可成爲難以產生降低對比、殘留影像 之液晶顯示元件，ΤΝ元件、STN元件、TFT液晶元件、 又橫向電場型的液晶顯示元件、垂直配向型的液晶顯示元 件等使用向矩型（nematic )液晶之各種方式適用於顯示 元件。而且，以選擇使用之液晶，可用於強誘電性以及反 強誘電性的液晶顯示元件。
以下以實施例，更詳細說明本發明，但本發明不以其 爲限。 實施例 於本實施例使用之簡稱如下述，而且，聚醯胺以及聚 亞酿胺的任一還原黏度，係在濃度〇 · 5 g / d 1的Ν Μ P中於 3 0 °C的値。 (四羧酸二酐） CBDA: 1，2,3,4-環丁烷四羧酸二酐 -20- 1276899 (16) TDA ·· 3,4·二羧基-1，2,3,4-四氫-1-萘琥珀酸二酐 BDA : 1，2,3,4-丁烷四羧酸二酐 BODA :雙環〔3,3,0〕辛烷- 2,4,6,8-四羧酸二酐 P M D A :苯均四甲酸二酐 (二胺） 4,4’DADPA: 4,4’-二胺基二苯胺 2,4DADPA : 2,4-二胺基二苯胺 DADOB: 1，3-二胺基-4·十二烷氧基苯 p-PDA :對苯二胺 BAPB ： 1，3-雙（4-胺苯氧基）苯 DDM: 4,4’-二胺基二苯基甲烷 DDE : 4,4’-二胺基苯醚 DABA : 4,4-二胺基苯甲醯苯胺 DAP : 2,6-二胺基吡啶 (有機溶劑） Ν Μ P : N -甲基-2 -吡咯烷酮 B C S : 丁基溶纖劑 GBL : γ-丁內酯 (合成例 1) CBDA/4,4’DADPA 以CBDA 19.61 g (0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以 4,4’DADPA 18.73 g( 0.094 mol)作爲二胺成分，混合 -21 - 1276899 (17) 於NMP 3 4 5.1 g中，於室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶 液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏 度爲1.18 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其 成爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、BCS 20重量％，得 到本發明的液晶配向劑。
(合成例 2) CBDA/2,4DADPA
以CBDA 19.22 g( 0.09 8 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 2,4DADPA 19.93 g(0.1 mol)作爲二胺成分，混合 於NMP 22 1.8 g中，於室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶 液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏 度爲0.97 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其 成爲聚醯胺4重量％、NMP 76重量％、BCS 20重量％，得 到本發明的液晶配向劑。
(合成例 3) CBDA/4,4，DADPA/DADOB ( 10 ) 以CBDA 19.41 g(〇.〇99 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 4,4’DADPA 17.93 g ( 0.09 mol)以及 DADOB 2.92 g (0.01 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 362.4 g中，於 室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.50 dl/g。再者， 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺3重量％、 NMP 77重量％、BCS 20重量％，得到本發明的液晶配向 劑。 •22- 1276899 (18) (合成例 4) TDA/4,4’DADPA 以TDA 30.03 g( 0.1 mol)作爲四羧酸二酐成 4,4’DADPA 19.53 g( 0.09 8 mol)作爲二胺成分， NMP 446.0 g中，於室溫下反應24小時，得到聚 液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的 度爲1.10 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS 成爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、BCS 20重量 到本發明的液晶配向劑。 (合成例 5) CBDA/4,4，DADPA/p-PDA(50) 以CBDA 19.61 g(0.1 mol)作爲四羧酸二酐 以 4,4，DADPA 9.96 g(0.05 mol)以及 p-PDA 4. 0.044 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 3 09 g中 溫下反應1 〇小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.05 dl/g。 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重 NMP 75重量％、BCS 20重量％，得到本發明的液 劑。 (合成例 6) CBDA/4,4，DADPA/BAPB ( 50 ) 以CBDA 19.61 g(0.1 mol)作爲四羧酸二酐 以 4,4’DADPA 9.96 g(0.05 mol)以及 BAPB 13· 0.046 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 3 8 7 g中 分，以 混合於 醯胺溶 還原黏 ，使其 %，得 成分， 76 g ( ，於室 易且均 再者， 量％、 晶配向 成分， 45 g ( ，於室 -23- 1276899 (19) 溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均勻 的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1 · 1 3 d 1 / g。再者，於 該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重量％、 Ν Μ P 7 5重量％、B C S 2 0重量％，得到本發明的液晶配向 劑。 (合成例 7) CBDA/4,4’DADPA/BAPB ( 70 )
以CBDA 19.61 g (0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以 4,4’DADPA 5.98 g( 0.03 mol)以及 BAPB 19.59 g( 0.067 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 406.6 g中，於 室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1 . 1 8 dl/g。再者， 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重量％、 NMP 75重量％、：BCS 20重量％，得到本發明的液晶配向 劑。
(合成例 8) CBDA/4,4，DADPA/p-PDA(90) 以CBDA 19.61 g (0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以 4,4’DADPA 1.99 g(0.01 mol)以及 p-PDA 9.08 g( 0.0 84 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 276.2 g中，於 室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.45 dl/g。再者， 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺4重量％、 NMP 76重量％、BCS 20重量％，得到本發明的液晶配向 -24- (20) 1276899 劑。 (合成例 9) CBDA/PMDA ( 20) /4,4’DADPA/p-PDA ( 50 ) 以 CBDA 15.69 g(0.08 mol)與 PMDA 4.36 g(0.02 mol )作爲四羧酸二酐成分，以4,4’DADPA 9·96 g ( 0.05 m〇l )與 p-PDA 4·65 g ( 0.043 mol )作爲二胺成分，混合 於NMP 3 1 2 g中，於室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液 。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度 爲1.2 8 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其成 爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、：BCS 20重量％，得到 本發明的液晶配向劑。 (合成例 10) BODA/454’DADPA 以BODA 25.02 g(0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以 4,4’DADPA 19.53 g ( 0.098 mol )作爲二胺成分，混合 於NMP 2 5 2.4 g中，於室溫下反應20小時，得到聚醯胺 溶液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原 黏度爲〇·68 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使 其成爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量。/〇、BCS 20重量％， 得到本發明的液晶配向劑。 (合成例 11) BDA/4,4’DADPA 以BDA 19.81 g ( 0·1 mol )作爲四羧酸二酐成分，以 -25- (21) 1276899 4,4，DADPA 19.93 g(0.1 mol)作爲二胺成分，混合於 Ν Μ P 2 2 5.2 g中，於室溫下反應2 0小時，得到聚醯胺溶 液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏 度爲0.6 2 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其 成爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、BCS 20重量％ ’得 到本發明的液晶配向劑。
(合成例 12) CBDA/PMDA(50) /4,4’DADPA 以 CBDA 9.81 g(0.05 mol)與 PMDA 10.91 g(〇.〇5 mol)作爲四羧酸二酐成分，以 4,4’DADPA 19.13 g( 0.096 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 3 5 8.5 g中，於 室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲0.95 dl/g。再者， 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重量％、 NMP 75重量％、BCS 20重量％，得到本發明的液晶配向 劑。 (合成例 13) CBDA/PMDA(80) /4,4，DADPA 以 CBDA 3.92 g ( 0.02 mol)與 PMDA 17.45 g ( 0.08 mol )作爲四羧酸二酐成分，以 4,4’DADPA 18.53 g ( 0.093 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 3 5 9.1 g中，於 室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均 勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.70 dl/g。再者， 於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺4重量％、 -26- 1276899 (22) NMP 76重量％、BCS 20重量％，得到本發明的液晶配向 劑0 (合成例 14) TDA/4,4’DADPA〔 SPI〕
以TDA 30.03 g(0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分，以 4,4’DADPA 19.53 g ( 0.09 8 mol )作爲二胺成分，混合於 Ν Μ P 4 4 6 · 0 g中，於室温下反應2 4小時，得到聚醯胺溶 液。該聚醯胺溶液5 0 g以Ν Μ P稀釋爲3重量％，再以乙 酸酐1 0.2 g作爲亞醯胺化觸媒，添加吡啶4.8 g，於4 0 °C 反應3小時。將該溶液投入600 ml的甲醇液中，過濾所 得之沈澱物，以甲醇充分洗淨後，於8 0 °C減壓乾燥，得 到紅褐色的聚亞醯胺粉末。所得之聚亞醯胺的還原黏度爲 1.08 dl/g。將該粉末 1.0 g 溶解於 GBL 16.0 g 與 BCS 3.0 g中，得到本發明的液晶配向劑。
(比較合成例 1) CBDA/DDM/DADOB ( 10) 以CBDA 19.41 g(〇.〇99 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 D D Μ 1 7 · 8 4 g ( 〇 · 〇 9 m ο 1 )與 DADOB 2.92 g(0.01 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 227.7 g中，於室溫下 反應2 0小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均勻的 進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲0.84 dl/g。再者，於該 溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重量％、NMP 7 5重量％、B C S 2 0重量％，成爲比較用的液晶配向劑。 -27- (23) 1276899 (比較合成例 2) CBDA/DDE/DADOB (10) 以CBDA 19.22 g( 0.098 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 DDE 18.02 g(0.09 mol)與 DADOB 2.92 g(0.01 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 227.6 g中，於室溫下 反應20小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均勻的 進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.24 dl/g。再者，於該 溶液添加NMP與BCS，使其成爲聚醯胺4重量％、NMP 7 6重量％、B C S 2 0重量％，成爲比較用的液晶配向劑。 (比較合成例 3 ) CBDA/DABA/DADOB ( 1 0 ) 以CBDA 19.22 g( 0.09 8 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 DABA 20.4 5 g ( 0.09 mol )與 DADOB 2.92 g ( 0.01 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 153.3 g與GBL 23 0 g 中，於室溫下反應2 0小時，得到聚醯胺溶液。聚合反應 容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲1.48 dl/g 。再者，於該溶液添加NMP、GBL與BCS，使其成爲聚 醯胺4重量％、NMP 46重量％、GBL 30重量％、BCS 20 重量％，成爲比較用的液晶配向劑。 (比較合成例4 ) CBDA/DDM 以CBDA 19.22 g( 0.098 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 DDM 19.83 g ( 0.1 mol )作爲二胺成分，混合於 NMP 221.3 g中，於室溫下反應24小時，得到聚醯胺溶 液。聚合反應容易且均勻的進行’所得之聚醯胺的還原黏 -28- 1276899 (24) 度爲1.40 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其 成爲聚醯胺4重量％、NMP 76重量％、BCS 20重量％，成 爲比較用的液晶配向劑。 (比較合成例5 ) TDA/DDM 以TDA 29.73 g( 0.099 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以DDM 19.83 g (0.1 mol)作爲二胺成分，混合於NMP 2 8 0.8 g中，於室溫下反應24小時，得到聚醯胺溶液。聚 合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度爲 0.6 0 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其成爲 聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、BCS 20重量％，成爲比 較用的液晶配向劑。
(比較合成例6) CBDA/p-PDA 以CBDA 19.61 g (0.1 mol)作爲四羧酸二酐成分， 以 p-PDA 10.38 g( 0.096 mol)作爲二胺成分，混合於 NMP 3 4 4.9 g中，於室溫下反應5小時，得到聚醯胺溶液 。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏度 爲1 ·20 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其成 爲聚醯胺4重量％、NMP 76重量％、BCS 20重量％，成爲 比較用的液晶配向劑。 (比較合成例7) CBDA/BAPB 以CBDA 18.63 g( 0.095 mol)作爲四羧酸二酐成分 -29- 1276899 (25) ，以 B APB 29.23 g ( 0·1 mol )作爲二胺成分，混合於 NMP 2 7 1.2 g中，於室溫下反應10小時，得到聚醯胺溶 液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之聚醯胺的還原黏 度爲0.72 dl/g。再者，於該溶液添加NMP與BCS，使其 成爲聚醯胺5重量％、NMP 75重量％、BCS 20重量％，成 爲比較用的液晶配向劑。 (比較合成例8 ) TDA/DAP〔 SPI〕 以TDA 3 0.03 g ( 0.1 mol )作爲四羧酸二酐成分，以 DAP 10.91 g( 0.1 mol)作爲二胺成分，混合於 NMP 95.5 g中，於室溫下反應24小時，得到聚醯胺溶液。該聚醯 胺溶液50 g以NMP稀釋爲8重量％，再以乙酸酐37.4 g 作爲亞醯胺化觸媒，添加吡啶17.4 g，於40 °C反應3小 時。將該溶液投入800 ml的甲醇液中，過濾所得之沈澱 物，以甲醇充分洗淨後，於80°C減壓乾燥，得到白色的 聚亞醯胺粉末。所得之聚亞醯胺的還原黏度爲0.50 dl/g。 將該粉末3·5 g溶解於GBL 39 g與BCS 7.5 g中，成爲比 較用的液晶配向劑。 (實施例1 ) 將合成例1所得本發明的液晶配向劑旋轉塗布於附有 透明電極的基板上，於8 (TC的加熱板上乾燥5分鐘後， 於2 5 0 °C熱風循環式烤箱進行60分鐘燒成，形成膜厚100 nm的塗膜。將該塗膜以滾輪徑12〇 mm的面磨裝置使用 -30- (26) 1276899 人造絲纖維布，滾輪轉速3 00 rpm，滾輪行進速度20 mm/sec，擠進量〇·5 mm的條件下進行面磨，得到附有液 晶配向膜的基板。
爲評價液晶胞的電特性，使用2片上述附有液晶配向 膜之基板’於其中一片基板的液晶配向膜面上散布6 μιη 的間隔物後，自其上印刷密封劑，直接朝相對另一片的液 晶配向膜面的面磨方向貼合後，硬化密封劑，製成空胞。 藉由減壓該空胞，注入液晶MLC-2003 (Merck日本墨克 製）’封住注入口，得到扭轉向矩（t w i s t n e m a t i c )液晶 胞。 電壓保持特性的評價
對上述的液晶胞於23°C的溫度下施加4V的電壓60 ，測定16.67 ms後的電壓，計算電壓可維持多少作爲 電壓保持率。而且，於9 0 °C的溫度下作同樣的測定。其 結果，於2 3 °C電壓保持率爲9 9 · 4 %，於9 0 °C電壓保持率 爲 96.2%。 電荷累積特性的評價 對上述的液晶胞於23 °C的溫度下施加與直流3 V電壓 重疊之30Hz ± 3 V的矩行波60分鐘，剛切斷直流3 V後殘 留於液晶胞之殘留電壓以光學閃爍消去法測定。其結果， 累積電荷爲0V。 -31 - (27) 1276899 (實施例2、實施例3 ) 使用合成例2以及合成例3所得本發明的液晶配向劑 ，進行與實施例1同樣的評價。該結果表示於後述之表1 中〇 (比較例1〜3 ) 使用比較合成例1〜3所得的液晶配向劑，進行與實施 例1同樣的評價。該結果表示於後述之表1中。 【表1】 液晶配 樹脂成分 電壓保持 率（％) 累積 電荷 (V) 向劑 2 3 °C 9 0°C 實施例 1 合成例 1 CBDA/4,4，DADPA 99.4 96.2 0 實施例 2 合成例 2 CBDA/2,4’DADPA 99.1 9 1.5 0.1 實施例 3 合成例 3 CBDA/4,4’DADPA/DADOB (ίο) 99.6 95.1 0 比較例 1 比較合 成例1 CBDA/DDM/DADOB(10) 99.6 96.8 0.69 比較例 2 比較合 成例2 CBDA/DDE/DADOB(10) 9 9.4 89.6 1.6 比較例 3 比較合 成例3 CBDA/DABA/DADOB(10) 98.9 74.5 1.7 (28) 1276899 (實施例4 ) 使用合成例1所得本發明的液晶配向劑，進行與實施 例1同樣的評價◦但液晶配向劑的燒成條件分別變成以 200。。30 分鐘、230 〇C 30 分鐘、250 〇C 30 分鐘、300 〇C 30 分 鐘，比較因燒成溫度造成的特性差異。該結果表示於後述 之表2中。
(實施例5 ) 使用合成例4所得本發明的液晶配向劑，進行與實施 例4同樣的評價。該結果表示於後述之表2中。 (比較例4、比較例5 )
使用比較合成例4以及比較合成例5所得的液晶配向 劑，進行與實施例4同樣的評價。該結果表示於後述之表 2中。 -33- 1276899 (29) 【表2】 液晶 配向 劑 樹脂成分 液晶 配向 劑燒 成溫 度 電壓保持率n (%) 累積 電荷 (V) 2 3〇C 9 0°C 實施 合成 CBD A/4,4，DADPA 200 °C 98.3 84.3 0 例4 例1 23 0 〇C 98.6 92.4 0 25 0〇C 99.4 96.4 0 3 00°C 99.6 96.9 0 實施 合成 TDA/4,4，D ADPA 20 0°C 99.4 80.4 0 例5 例4 23 0〇C 99.5 87.8 0 25 0〇C 99.6 92.2 0 3 00°C 99.6 91.3 0 比較 比較 CBDA/DDM 200 °C 98.8 8 1.5 0.7 例4 合成 23 0〇C 98.8 91.8 0.9 例4 25 0〇C 99.4 93.3 1 .0 3 00°C 99.5 94.1 1.5 比較 比較 TDA/DDM 2 00°C 99.0 82.8 0.9 例5 合成 23 0〇C 99.0 91.6 1 .0 例5 2 5 0〇C 99.3 91.9 1.0 3 00°C 98.6 91.9 1.7 (實施例6〜15 ) 使用合成例5〜14所得本發明的液晶配向劑，進行與 實施例1同樣的評價。但液晶配向劑的燒成條件變成220 -34 - (30) 1276899 °C 3 0分鐘。該結果表示於後述之表3中。 (比較例6〜8 ) 使用比較合成例6〜8所得本發明的液晶配向劑，進行 與實施例1同樣的評價。但液晶配向劑的燒成條件變成 2 2 0 °C 3 0分鐘。該結果表不於後述之表3中。 【表3】 液晶配向 樹脂成分 電壓保持率 (%) 累積 電荷 劑 23〇C 90°C (V) 實施例6 合成例5 CBDA/4,4’DADPA/p-PDA(50) 98.9 84.3 0 實施例7 合成例6 CBDA/4?4fDADPA/BAPB(50) 99.2 82.6 0 實施例8 合成例7 CBDA/4,4，DADPA/BAPB(70) 98.7 81.7 0 實施例9 合成例8 CBDA/4,4，DADPA/p-PDA(90) 98.5 79.8 0 實施例10 合成例9 CBDA/PMDA(20)/4,4，DADPA/p-PDA(50) 98.9 81.6 0 實施例11 合成例10 BODA/4?4OADPA 98.3 85.6 0 實施例12 合成例11 BDA/4,4，DADPA 99.2 94.6 0 實施例13 合成例12 CBDA/PMDA(50)/ 4?4OADPA 99.2 86.9 0 實施例14 合成例13 CBDA/PMDA(80)/4?4fDADPA 99.0 82.0 0 實施例15 合成例Η TDA/4,4’DADPA{SPI} 99.5 92.9 0.1 比較例6 比較合成 例6 CBDA/p-PD 97.8 70.6 0.4 比較例7 比較合成 例7 CBDA/BAPB 95.1 55.5 2.0 比較例8 比較合成 例8 TDA/DAP{SPI} 99.5 95.5 0.4 -35- 1276899 (31) (合成例1 5 )
以CBDA 18.83 g( 0.096 mol)作爲四羧酸二酐成分 ，以 4,4’DADPA 13.95 g(0.07 mol)與 1，3-二胺基- 4-〔 4-(4-庚基環己基）苯氧基〕苯11.42 g(〇.〇3 mol)作爲 二胺成分，混合於NMP 250.4 g中，於室溫下反應5小時 ，得到聚醯胺溶液。聚合反應容易且均勻的進行，所得之 聚醯胺的還原黏度爲 0.69 dl/g。再者，於該溶液添加 NMP與BCS，使其成爲聚醯胺5重量％、NMP 65重量％ 、：B C S 3 0重量％，得到本發明的液晶配向劑。 (實施例1 6 )
將合成例1 5所得本發明的液晶配向劑旋轉塗布於附 有透明電極的基板上，於80 °C的加熱板上乾燥5分鐘後 ，於210 °C熱風循環式烤箱進行60分鐘燒成，形成膜厚 1 00 nm的塗膜。 爲評價液晶胞的電特性，使用2片上述附有液晶配向 膜之基板，於其中一片基板的液晶配向膜面上散布6 μιη 的間隔物後，自其上印刷密封劑，直接朝相對另一片的液 晶配向膜面的面磨方向貼合後，硬化密封劑，製成空胞。 藉由減壓該空胞，注入液晶MLC-6608 ( Merck日本墨克 製），封住注入口，得到液晶胞。該液晶胞的液晶係相對 基板垂直配向。 -36- 1276899 (32) 電壓保持特性的評價 對上述的液晶胞於2 3 °C的溫度下施加4 V的電壓6 0 μ s，測定1 6 · 6 7 m s後的電壓，計算電壓可維持多少作爲 電壓保持率。其結果，於23 °C電壓保持率爲99.4%。而且 ，於60°C以及80°C的溫度下作同樣的測定。其結果於60 °C電壓保持率爲98.7%，於80°C電壓保持率爲97.0%。 電荷累積特性的評價 對上述的液晶胞於2 3 °C的溫度下施加與直流1 0V電 壓重疊之30Hz±3V的矩行波60分鐘，剛切斷直流10V 後殘留於液晶胞之殘留電壓以光學閃燦消去法測定。其結 果’累積電何爲0V。 產業性的可利用性 本發明的液晶配向劑，係具有良好的電壓保持特性， 而且可獲得與燒成溫度無關累積電荷少之液晶配向膜。而 且從本發明的液晶配向劑所得具液晶配向膜之液晶顯示元 件，因具有良好的電特性，可成爲難以發生對比降低、影 像殘留之液晶顯示元件，TN元件、STN元件、TFT液晶 元件、又橫向電場型的液晶顯示元件、垂直配向型的液晶 顯示元件等使用向矩型（nematic )液晶之各種方式適用 於顯示元件。而且，以選擇使用之液晶，可用於強誘電性 以及反強誘電性的液晶顯示元件。 -37-
Claims (1)
1276899 (1) 拾' 申請專利範圍 1、一種液晶配向劑，係藉由含有至少一種選自：將 四羧酸二酐成分與二胺成分反應聚合所得聚醯胺，以及將 該聚醯胺脫水閉環之聚亞醯胺，所成之液晶配向劑，其特 徵爲：至少一部分該四羧酸二酐成分，係含有脂環式結構 或脂肪族結構之四羧酸二酐，至少一部分該二胺成分，係 以一般式（1 )
(式中，R1〜R1()中的二個爲一級胺基，其餘爲氫原子或一 級胺基以外的一價有機基’各個相同或相異皆可）表示。 2、 如申請專利範圍第1項之液晶配向劑，其中，含 有脂環式結構或脂肪族結構的四殘酸二酐，係1，2,3,4-環 丁院四羧酸二酐或3 5 4 _二羧基-1，2，3，4 -四氫-1 -萘琥珀酸二 酐。 3、 如申請專利範圍第1項或第2項之液晶配向劑， 其中，一般式表示之二胺，係4,4’-二胺基二苯胺。 4、 一種液晶配向膜，將申請專利範圍第1項至第3 項任一項之液晶配向劑塗布於基板上，乾燥、燒成成爲塗 膜。 -38- (2) 1276899 5、一種液晶顯示元件，具有從申請專利範圍第1項 至第4項任一項之液晶配向劑得到液晶配向膜之液晶顯示 元件。
-39-
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