TWI261053B - Amidoacetonitrile compounds, their preparation, compositions and use as pesticides - Google Patents

Description

1261053 玫、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎醯胺基乙腈化合物及關於其任意對 映異構物。這些活性成分具有有利的殺蟲性質◦它們特別 適於控制溫血動物中的寄生蟲。 【發明內容】 本發明係關於下式之新穎醯胺基乙腈化合物： R, R2

Ο 其中 八“與Ar2係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之 苯基’其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成 之群組·齒素、硝基、氨基、Ci-Crfct；基、齒基- -院基 、Ci-C6-$兀興基、齒基- 兀執基、C2-C6 -稀基、歯基-C 2 _ c6-烯基、crcv炔基、crc6-環烷基、crc6-環烷氧基、cr c6-環烷胺基、c3-c6-環烷硫基、crc6-烯氧基、鹵基-C2-CV 烯氧基、CrC6-烷硫基、鹵基-CrC6-烷硫基、crc6-烷基磺 醯氧基、鹵基-crc6-烷基磺醯氧基、q-cv烷基亞磺醯基、 鹵基-Ci-Cf烷基亞磺醯基、crc6-烷基磺醯基、鹵基-Crc6-烷基磺醯基、C2-C6-烯硫基、鹵基-CrC6-烯硫基、C2-C6i 基亞磺醯基、鹵基-CrC6-烯基亞磺醯基、C2-C6-烯基磺醯基 、鹵基-C2-C6-烯基磺醯基、CrC6-烷胺基、二-crc6-烷胺基 、Crc6-烷基磺醯胺基、鹵基-Crc6-烷基磺醯胺基、Crc6- l26l〇53 h羰基、鹵基-crc6-k羰基、crc6-烷氧羰基、c「c6-烷胺 羧基及一-c^cv烷胺羰基；未經取代或經單或多取代之苯 基胺基；未經取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代 或經單或多取代之本基甲氧基亞胺基；未經取代或經單或 多取代之苯基羥基甲基；未經取代或經單或多取代之丨_苯 基-1·羥基乙基；未經取代或經單或多取代之苯基氯甲基； 未經取代或經單或多取代之苯基氰基甲基；未經取代或經 單或多取代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨立且 係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、Cr C6-院基、鹵基—CrCV院基、CVC6-院氧基、鹵基_crC6-院氧 基、Crc6-烷硫基、鹵基-CrC6-烷硫基、crC6-烷基亞磺醯 基、鹵基-CrCf烷基亞磺醯基、CrC6-烷基磺醯基及鹵基-CrC6-烷基磺醯基；未經取代或經單或多取代之苯氧基，其 中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組： 鹵素、硝基、氨基、CpC^-院基、鹵基- C^-CV院基、 烷氧基、鹵基-CpCr烷氧基、CrC6-烷硫基、鹵基-CrC6-烷 硫基、crc6-烷基亞磺醯基、鹵基-crc6-烷基亞磺醯基、cr c6-烷基磺醯基及鹵基_crc6-烷基磺醯基；未經取代或經單 或多取代之苯乙炔基，其中取代基可各自獨立且係選自於 下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、G-C6-烷基、 鹵基-CrCV烷基、CrC6-烷氧基、鹵基-CVCV烷氧基、c「 c6-烷硫基、鹵基-Crc6-烷硫基、crc6-烷基亞磺醯基、鹵基 -CrC6-烷基亞磺醯基、Crc6-烷基磺醯基及鹵基-CrCr烷基 磺醯基；及未經取代或經單或多取代之吡啶氧基，其中取 1261053 代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素 、硝基、氰基、（VCV烷基、鹵基-crc6-烷基、cvc6-烷氧 基、鹵基-cvcv烷氧基、crcv烷硫基、鹵基-crc6-烷硫基 、q-cv烷基亞磺醯基、鹵基-crc6-烷基亞磺醯基、C^-Cf 烷基磺醯基及鹵基-c^q-烷基磺醯基； 未經取代或經單或多取代之雜芳基，其中取代基可各自獨 立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基 、cvc6-烷基、鹵基-cvcv烷基、crc6-烷氧基、鹵基-cv C6-院氧基、C2-C6-嫌氧基、鹵基-C2-C6-稀氧基、Cj-CV院硫 基、鹵基-cvcv烷硫基、cvcv烷基亞磺醯基、鹵基-cvcv 烷基亞磺醯基、c2-c6-烯硫基、鹵基-c2-c6-烯硫基、c2-c6-烯基亞磺醯基、鹵基-crc6-烯基亞磺醯基、crc6-烷基磺醯 基、鹵基烷基磺醯基、C2-C6-烯基磺醯基、鹵基-c2-c6-烯基磺醯基、crc6-烷胺基及二-c「c6-烷胺基；或 未經取代或經單或多取代之萘基或喹咐基，其中取代基可 各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基 、氨基、-院基、鹵基- C^-CV院基、Ci-CV院氧基、鹵 基- 院氧基、C2-C6 -稀氧基、鹵基-C2-C6-嫌氧基、c^- c6-烷硫基、鹵基-Ci-Cr烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵基 -CVC6-烷基亞磺醯基、c2-c6-烯硫基、鹵基-c2-c6-烯硫基、 c2-c6-烯基亞磺醯基、鹵基-c2-c6-烯基亞磺醯基、CrC6-烷 基磺醯基、鹵基-CVC6-烷基磺醯基、C2-C6-烯基磺醯基、鹵 基- C2-C6-嫌基礦酸基、-垸胺基及_-院胺基之群 1261053

Ri爲氮、C^-Ce-院基、鹵基- Cj-Cf院基、院基或 烷氧基甲基； R2、r3、r4 ' r5、、r7和r8可各自獨立地爲氫、鹵 ^ '未經取代或經單或多鹵代之crc6-烷基、未經取代或 胃胃或多鹵代之c2-c6-烯基、未經取代或經單或多鹵代之 kc〆炔基；未經取代或經單或多取代之烷氧基、未 經取代或經單或多取代之鹵基-Crc6-烷氧基、未經取代或 經單或多取代之C3_C6_環烷基，其中取代基在各情況中可 獨立且係選自於鹵素和crc6-烷基所組成之群組；或 未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立 且係選自於鹵素、硝基、氰基、crc6-烷基、鹵基-匕-匕-烷 基、Crc6-烷氧基、鹵基-Crc6-烷氧基、crc6-烷硫基、鹵 基-CrC^烷硫基、Crc6烷基亞磺醯基、鹵基-CrC6-烷基亞 磺醯基、CrC6-烷基磺醯基、鹵基-Ci-Q-烷基磺醯基、cr c6-烷胺基或二-Ci-Ce-烷胺基所組成之群組； 或者，1與R3結合爲c2-c6-伸烷基；以及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)或 C(R7)=C(R8); 關於其製備方法及在控制溫血生產用牲畜、馴養動物及植 物之體內、外寄生蟲（尤其是蠕蟲）的用途，以及關於包 含這些化合物中至少一者的農藥。 舉例來說，具有殺蟲作用之經取代醯胺基乙腈化合物 係揭示於ΕΡ-0 953 565 A2中。然而，其中所具體揭示之活 性成分可能無法總是符合有關強度和活性範圍的需求◦因 此存有對於具有改良殺蟲性質之活性成分的需求。現在已 1261053 經發現，式i之醯胺基乙腈化合物具有出色的殺蟲性質， 特別是在對抗生產用牲畜、馴養動物及植物的體內與體外 寄生蟲方面。 烷基，本身即爲基團，並且爲其他基團及化合物如鹵 代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基及烷基磺醯基等 的結構單元，在各個適當考慮到相關基團或化合物在個別 情況中所含碳原子數的情況中，其可爲直鏈者，亦即甲基 、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或爲支鏈者，例如： 異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基 或異己基。 ， 烯基，本身即爲基團，並且爲其他基團及化合物的結 構單元，在各個適當考慮到相關基團或化合物在個別情況 中所含碳原子數與共軛或孤立雙鍵數的情況中，其可爲直 鏈者，例如：烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基或 1,3-己二烯基，或爲支鏈者，例如：異丙烯基、異丁烯基、 異戊二烯基、第三戊烯基或異己烯基。 炔基，本身即爲基團，並且爲其他基團及化合物的結 構單元，在各個適當考慮到相關基團或化合物在個別情況 中所含碳原子數與共軛或孤立參鍵數的情況中，其可爲直 鏈者，例如：炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己烯-1-炔基，或爲支鏈者，例如：3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基或4-甲基己-2-炔基。 環烷基，本身即爲基團，並且爲其他基團及化合物如 鹵代環烷基、環烷氧基或環烷硫基等的結構單元，在各個 1261053 適當考慮到相關基團或化合物在個別情況中所含碳原子數 的情況中，其爲環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 雜芳基爲毗啶基、嘧啶基、對稱三啡基、U，4-三啡基 、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、 三唑基、腭唑基、噻二唑基、腭二唑基、苯并噻吩基、苯 并呋喃基、苯并噻唑基、蚓哚基或吲唑基，較佳爲吡啶基 、嘧啶基、對稱-三畊基或1，2,4-三畊基，特別是吡啶基或 嘧啶基。 鹵素，本身即爲基團，並且爲其他基團及化合物如鹵 代院基、鹵代院氧基、鹵代院硫基、鹵代院基亞礦釀基和 鹵代烷基磺醯基等的結構單元，爲氟、氯、溴或碘，特別 是氟、氯或溴，尤其是氟或氯。 經鹵素取代之含碳基團及化合物如鹵代烷基、鹵代烷 氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺醯基和鹵代烷基磺醯基 等，可爲經部分鹵代或爲全鹵代者，在全鹵代的例子中， 鹵素取代基有可能相同或不同。鹵代烷基，本身即爲基團 ，並且爲其他基團及化合物如鹵代烷氧基或鹵代烷硫基等 的結構單元，其實例有：被氟、氯及/或溴取代至高三次的 甲基’例如CHF2或CF3 ;被氟、氯及/或溴取代至高五次的 乙基’例如：CH2CF3、CF2CF3、CF2CC13、CF2CHC12、 CF2CHF2、CF2CFC12、CF2CHBr2、CF2CHC1F、CF2CHBrF 或 CC1FCHC1F ;被氟、氯及/或溴取代至高七次的丙基或異丙 基，例如·· CH2CHBrCH2Bi·、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3 或 CH(CF3)2 ;被氟、氯及/或溴取代至高九次的丁基或其異構 11 1261053 物之一，例如 CH(CF3)CHFCF3 或 CH2(CF2)2CF3 ;被氟、氯 及/或溴取代至高十一次的戊基或其異構物之一，例如 0卩(〇6)((：肝)20?3或CH2(CF2)3CF3 ;被氟、氯及/或溴取代至 高十三次的己基或其異構物之一，例如：（CH2)4CHBrCH2Br 、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3 或 c(cf3)2(chf)2cf3。 烷氧基較佳具有1至6個碳原子的鏈長。舉例來說， 烷氧基有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧 基、異丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基，以及戊氧基與 己氧基異構物；較佳爲甲氧基和乙氧基。鹵代烷氧基較佳 具有1至6個碳原子的鏈長。鹵代烷氧基有例如：氟代甲 氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、 1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙 氧基和2,2,2-三氯乙氧基；較佳爲二氟甲氧基、2-氯乙氧基 和三氟甲氧基。 在本發明範疇內之較佳具體實例有： (1)式I之化合物，其中Aq與Ar2係各自獨立地爲未 經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立且 係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵基-CrC4-烷基 、CrC4-烷氧基、鹵基-CrC4-烷氧基、C3-C5-環烷基、C3-C5-環烷氧基、CrC5-環烷胺基、CrC5-烷硫基、鹵基-C「C5-烷 硫基、CrC4-烷胺基、二-CrC4-烷胺基、CrC4-烷羰基、鹵 基-CVC4-烷羰基、cvcv烷氧羰基、（vc4-烷胺羰基及二-cv c4-烷胺羰基所組成之群組；未經取代或經單或多取代之苯 基胺基；未經取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代 12 1261053 或經單或多取代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨 立且係選自於鹵素、硝基、氰基、匕-(：4-烷基、鹵基-CVC4-烷基、G-C4-烷氧基、鹵基烷氧基、q-cv烷硫基及 鹵基烷硫基所組成之群組；未經取代或經單或多取 代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝 基、氰基、crc4-烷基、鹵基-cvcv烷基、crc4-烷氧基、 鹵基-CrC^烷氧基' CrC4-烷硫基及鹵基-CrC4-烷硫基所組 成之群組；及未經取代或經單或多取代之毗啶氧基，其中 取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷 基、鹵基-cvc4-烷基、crc4-烷氧基、鹵基-cvcv烷氧基、 CrC4-烷硫基及鹵基烷硫基所組成之群組； 特別而言，係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代 之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、 氰基、CrC4-院基、鹵基-crc4-院基、CrC4-院氧基、鹵基-crc4-院氧基、crc5-環院基、crc5-環院氧基、crc5-環烷 胺基、CrCr烷羰基、鹵基-crc4-烷羰基及crc4-烷氧羰基 所組成之群組；未經取代或經單或多取代之苯基胺基；未 經取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代或經單或多 取代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨立且係選自 於鹵素、硝基、氰基、cvc4-院基、鹵基-CrC4-院基、C^·» C4- ίτπ興基及鹵基-C i -C4-院氧基所組成之群組；及未經取代 或經單或多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選 自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-院基、鹵基-CrC4-院基、（]「 C4-院氧基及鹵基-(^-(^4-院氧基所組成之群組； 13 1261053 更特別言之，係各自獨立地爲未經取代或經單或多取 代之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、氰基 、crc2-烷基、鹵基-crc2-烷基、cvcv烷氧基、鹵基_cr c2-烷氧基、c3-c4-環烷基、c3-c4-環烷氧基、c3_cv環烷胺 基、CrC2-烷羰基、鹵基-CrC2-烷羰基及crc2-烷氧羰基所 組成之群組；未經取代或經單或多取代之苯基胺基；未經 取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代或經單或多取 代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨立且係選自於 鹵素、氰基、CrC2-烷基、鹵基-CrC2-烷基、crc2-烷氧基 及鹵基烷氧基所組成之群組；及未經取代或經單或 多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素 、氰基、crc2-烷基、鹵基-crc2-烷基、crc2-烷氧基及鹵 基-crc2-烷氧基所組成之群組； (2) 式I之化合物，其中Ri爲氫、CrC4-烷基或鹵基-C1-C4-院基； 特別是氫或crc2-烷基； 更特別是氫者； (3) 式I之化合物，其中R2、r3、r4、R5、r6、r7和 r8係各自獨立地爲氫、鹵素、未經取代或經單或多鹵代之 CrC4-烷基、未經取代或經單或多鹵代之c2_c4-烯基、未經 取代或經單或多鹵代之C2-C4-炔基；未經取代或經單或多 取代之CrC4-烷氧基、未經取代或經單或多取代之鹵基-cr c4-烷氧基、crc5-環烷基或未經取代或經單或多取代之苯 基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、氰基、CrC4- 14 1261053 烷基、鹵基-C^C4-烷基、CrC4_烷氧基及鹵基_Ci_c^烷氧基 所組成之群組； 特別是’各自獨立地爲氫、鹵素、未經取代或經單或 多鹵代之CrCr烷基、q-c：5-環烷基或未經取代或經單或多 取代之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、Ci_ C2-院基或鹵基-垸基所組成之群組； 尤其是，各自獨立地爲氫、CrCr烷基或C3-C5-環烷基 (4) 式 I 之化合物，其中 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6); (5) 式I之化合物，其中八巧與Ar2係各自獨立地爲未 經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立且 係選自於鹵素、硝基、氰基、crc4-烷基、鹵基_CrC4_院基 、CrC4-院氧基、鹵基-CVCV院氧基、C3-C5-環院基、c3-C5_ 環烷氧基、CrC5_環烷胺基、crc5-烷硫基、鹵基_Ci_C5-烷 硫基、CrC4-烷胺基、二-Crc4-烷胺基、crC4-烷羰基、鹵 基-CVCV烷羰基、CrC4-烷氧羰基、crc4-烷胺羰基及二-cr c4-烷胺羰基所組成之群組；未經取代或經單或多取代之苯 基胺基；未經取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代 或經單或多取代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨 立且係選自於鹵素、硝基、氰基、crc4-烷基、鹵基-CrC4-烷基、Crc4-烷氧基、鹵基-Ci-Cf烷氧基、crC4-烷硫基及 鹵基-CrG-烷硫基所組成之群組；未經取代或經單或多取 代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝 基、氰基、crc4-i：完基、鹵基-Crc4-院基、Crc4-院氧基、 15 1261053 鹵基- C^-C^ -院氧基、Ci-Czr院硫基及鹵基- 院硫基所組 成之群組；及未經取代或經單或多取代之吡啶氧基，其中 取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、cvc^-烷 基、鹵基院基、C^-Cr院氧基、鹵基院氧基、 Crc4-烷硫基及鹵基-CrG-烷硫基所組成之群組；

Ri爲氣、C^-CV垸基或鹵基- 院基； R2、R3、R4、R5、r6、r7和r8係各自獨立地爲氫、鹵 素、未經取代或經單或多鹵代之crc4-烷基、未經取代或 經單或多鹵代之c2-c4-烯基、未經取代或經單或多鹵代之 c2-c4-炔基；未經取代或經單或多取代之crc4-烷氧基、未 經取代或經單或多取代之鹵基-crc4-烷氧基、crc5-環烷基 或未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨 立且係選自於鹵素、氰基、CrC4-烷基、鹵基-CrG-烷基、 crc4-烷氧基及鹵基-Ci-q-烷氧基所組成之群組；及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6); (6)式I之化合物，其中Ar!與Ar2特別而言係各自獨 立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各 自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵基-crc4-院基、CVCV院氧基、鹵基-CVCV院氧基、crc5-環烷 基、C3-C5-環烷氧基、C3-C5-環烷胺基、CrC4-烷羰基、鹵基 -CrG-烷羰基及crc4-烷氧羰基所組成之群組；未經取代或 經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或多取代之苯 基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基在 各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、crc4- 16 1261053 烷基、鹵基-cvcv烷基、crc4-烷氧基及鹵基-cvcv烷氧基 所組成之群組；及未經取代或經單或多取代之苯氧基’其 中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Crc4-院基、鹵基- 院基、C^-Cr院氧基及鹵基兀興基 所組成之群組；

Ri爲氫或Crc2-烷基； R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8係各自獨立地爲氫、鹵 素、未經取代或經單或多鹵代之crc4-烷基、c3-c5-環烷基 或未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨 立且係選自於鹵素、crc2-烷基或鹵基-crc4-烷基所組成之 群組；及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6); (7)式I之化合物，其中八“與Ar2係各自獨立地爲未 經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立且 係選自於鹵素、氰基、CVC2-烷基、鹵基-crc2-烷基、cr c2-烷氧基、鹵基-crc2-烷氧基、crc4-環烷基、c3-c4-環烷 氧基、C3-C4-環烷胺基、G-C2-烷羰基、鹵基-crc2-烷羰基 及crc2-烷氧羰基所組成之群組；未經取代或經單或多取 代之苯基胺基；未經取代或經單或多取代之苯基羰基；未 經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基在各情況中可 各自獨立且係選自於鹵素、氰基、Crc2-烷基、鹵基-c「c2-烷基、CrC2烷氧基及鹵基-crc2-烷氧基所組成之群組；及 未經取代或經單或多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨 立且係選自於鹵素、氰基、Crc2-烷基、鹵基烷基、 17 1261053 C i -c2-烷氧基及鹵基_c r c2-烷氧基所組成之群組； 心爲氫； R2、R3、、R5、R6、R7和Rs係各自獨立地爲氫、Cr c2-烷基或c3-c5-環烷基所組成之群組；及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)。 於表1中所列舉之式I化合物係在本發明上下文中爲 特佳者，而在合成實施例中所提及之式I化合物是極特佳 者。 本發明之進一步標的是製備式I化合物之方法，式I化 合物在各情況中係呈自由形式或呈鹽形式，舉例來說，本 方法包括使式II化合物 ^ R2 )N--X-Ar2 丨丨，

H CN (其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中Ri 、R2、X和Ar2係如上文在式I中所定義者）與式III化合 物反應，

ΑΓ1\ Q Y…， 〇 (其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中ΑΓι 係如上文在式I中所定義者，而Q是離去基），若須要， 則在鹼性催化劑存在下進行，且在各情況中，若須要，將 可根據本方法或其他方式得到之式I化合物，在各情況中 呈自由形式或鹽形式者，轉化成另一種式I化合物，將可 18 1261053 根據本方法獲得之異構物混合物分離，及將所欲異構物離 析及/或將可根據本方法獲得之式I自由化合物轉化成鹽， 或將可根據本方法獲得之式I化合物鹽轉化成式I自由化合 物或另一種鹽。 以上就式I鹽類所述者可類推適用於前文及後文關於 其鹽類所提及之起始物。 這些反應物可以本身彼此反應，亦即無添加溶劑或稀 釋劑，例如以熔融形式。然而，就大部分來說，有利的是 添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物。可提及作爲此類溶劑 或稀釋劑的有：苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氫化 萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己院、環己院、二氯 甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯 乙烷；醚類，例如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、 第三丁甲醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲 基醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃或二聘烷；酮類，例 如丙酮、甲基乙基酮或甲基異丁基酮；醯胺類，例如N，N-二甲基-甲醯胺、Ν，Ν·二乙基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、 N-甲基吡咯酮或六甲基磷醯胺；腈類，例如乙腈或丙腈； 以及亞硼類，例如二甲亞楓。 較佳的離去基Q是鹵素、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯及三 氟甲磺酸酯，特佳是鹵素，尤其是氯。 適合幫助反應的鹼有例如：鹼金屬或鹼土金屬氫氧化 物、氫化物、醯胺類、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽、二烷基醯 胺類或烷基甲矽烷基醯胺、烷基胺類、伸烷基二胺類，必 19 1261053 要時經N-烷基化且飽和或不飽和的環烷胺類、鹼性雜環物 、銨氫氧化物和碳環族胺類。作爲實例而言，可提及者有 :氫氧化鈉、氫化鈉、胺基化鈉、甲醇鈉、乙酸鈉、碳酸 鈉、正丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙基醯 胺化鋰、雙（三甲基甲矽烷基）醯胺化鉀、氫化鈣、三乙基胺 、一異丙基乙基胺、二伸以基二胺、環己基胺、N -環己基_ N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基胺 基）毗啶、奎寧環酮、N-甲基嗎啉、氫氧化苄基三甲基銨及 1，5-二氮雜二環[5.4.0]十一-5-烯（DBU)。以二異丙基乙基 胺和4-(N,N-二甲基胺基）毗啶較佳。 此反應最好係在大約0°C至大約+ l〇〇°C，較佳從大約 l〇°C至大約+ 40°C的溫度下進行。 在較佳方法中，式II化合物係於周圍溫度下在鹵代烴 (較佳爲二氯甲烷）中與式III化合物在鹼（較佳爲二異丙 基乙基胺與4-(N，N-二甲基胺基）吡啶）存在下反應。 本發明之進一步標的是製備式II化合物的方法，式II 化合物在各情況中係呈自由形式或呈鹽形式，舉例來說， 本方法包括使式IV化合物

R2 IV W-Ar2 ， Ο (其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中R2 、X和Ar2係如上文在式I中所定義者）與無機或有機氰化 物及式化合物（其爲已知者或可類似相關的已知化 合物製得，且其中1係如在式I中所定義者）反應，且在 20 1261053 各情況中，若須要，將可根據本方法或其他方式得到之式 II化合物，在各情況中呈自由形式或鹽形式者，轉化成另 一種式II化合物，將可根據本方法獲得之異構物混合物分 離，及將所欲異構物離析及/或將可根據本方法獲得之式Π 自由化合物轉化成鹽，或將可根據本方法獲得之式Π化合 物鹽轉化成式II自由化合物或另一種鹽。 適當的氰化物是氰化鈉、氰化鉀、氰化三曱基甲矽烷 及丙酮合氰化氫。 用於羰基化合物（如具有式IV者）與氰化物和胺類（ 如具有分子式r6-nh2者）之反應的一般方法係稱爲 Strecker 反應，例如在 Organic Synthesis Coll. Vol. 3，88 (1973)中者。 化合物I的鹽可以本身已知的方式製備。因此，舉例 來說，化合物I的酸加成鹽可經由用適當酸或適當交換試 劑處理而獲得，而鹼加成鹽則是經由用適當鹼或適當離子 交換試劑處理而獲得。 化合物I的鹽類可以平常方式轉化成自由化合物I、酸 加成鹽，例如經由用適當鹼性劑或適當離子交換試劑處理 ，及鹼加成鹽，例如經由用適當酸或適當離子交換試劑處 理。 化合物I的鹽可以本身已知的方式改變成化合物I的其 他鹽，例如：酸加成鹽改變成其他酸加成鹽，例如經由在 適當溶劑中用酸的適當金屬鹽如鈉、鋇或銀鹽，例如乙酸 銀’來處理無機酸的鹽如鹽酸鹽，所形成之無機鹽如氯化 21 1261053 銀在該溶劑中是不溶的，因此會從反應混合物中沈澱出來 〇 根據方法或反應條件，具有鹽形成性質之化合物I可 以自由形式或鹽形式獲得。 化合物I亦可以其水合物形式獲得及/或可混有其他溶 劑，其舉例來說可用於以固體形式存在之化合物的結晶作 用中。 化合物I可以光學及/或幾何異構物或其混合物存在。 本發明同時關於純的異構物及所有可能的異構物混合物， 因而在前後文的各情況中應瞭解此點，即使在每一個情況 中並未具體指明立體化學細節亦然。 可根據本方法，依起始物及操作法的選擇而獲得之化 合物I的對映異構物混合物和外消旋物混合物，或可以其 他方式獲得者，可根據成分之物化差異而以已知方式分離 成純的對映異構物或外消旋物，例如藉由結晶、蒸餾及/或 層析法。 可相對應獲得之對映異構物混合物，例如外消旋物， 可藉已知方法解析成光學異構物，例如藉由從光學活性溶 劑中再結晶，藉由在手性吸附劑上層析，例如在乙醯基纖 維素上之高效能液相層析（HPLC )，並藉助於適當的微生 物，藉由用特異性固定化酶裂解，經由例如使用手性冠醚 類而形成包合錯合物’其中只有一種對映異構物會被錯合 〇 除了透過對應異構物混合物的分離之外，根據本發明 22 1261053 之純的非對映異構物或對映異構物亦可透過一般已知的非 對映選擇性或對映選擇性合成法來獲得，例如經由使用具 有相對應適當立體化學的離析物來進行根據本發明之方法 〇 有利的是，每次離析或合成生物學上最有效的異構物 ，例如對映異構物，或異構物混合物，例如對映異構物混 合物，前提是個別成分具有不同的生物學活性。 在本發明之方法中，最好是利用可得到一開始所敘述 特別有價値之化合物I的這類起始物和中間物。 本發明係特別關於在實施例中所說明之製備方法。 根據本發明所使用來製備新穎化合物I的起始物和中 間物、其用途及其製備方法同樣構成本發明之標的。 根據本發明之化合物I特徵在於特別廣大的活性範圍 ，並且是害蟲控制領域中的重要活性成分，其可爲溫血動 物、魚和植物等所充分耐受，其特別包括控制寄生於動物 的體內和體外寄生蟲。 在本發明之上下文中，應瞭解”體外寄生蟲”一詞係特 別意謂昆蟲、蟎類及蜱類。此包括下列各目的昆蟲：鱗翅 目(Lepidoptera)、鞘翅目（Co/eo沉era )、同翅目（ Homoptera )、異翅目（)、雙翅目（) 、纓翅目（77?3^卯；7/^/^)、直翅目（)、蟲目（ Anoplura)、爸忌{ Siphonaptera)、食毛洽 i Mallophaga) 、纓尾目（)、等翅目（/如加脱）、嚙蟲目（ 把ra)及膜翅目（办。然而，特別可提及 23 1261053 者是對人類或動物滋擾並傳染病原的體外寄生蟲，如蠅類 ，例如普通家蠅（d⑽)、澳洲灌蠅（ vetustissima )、秋家蠅（)、夏廁蠅（ Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga earn aria)、銅綠蠅 (Luc Hi a cuprina ) N 41 ^ ¢1 ( Hypoderma bo vis )、紋皮蠅 (Hypoderma lineatum)、綠臀金蠅(Chrysomyia chloropyga )、尺皮瓢 Q Dermatobia hominis )、螺旋蛆蠅（ Cochliomyia hominivorax )、普通馬蠅（6^5^/*〇；7力//"5 intestinalis )、羊狂蠅（σ Ws )、整蠅（ calcitrans)、擾血蠅6价㈣imY抓s)，蚊類，例如蚊 科{ Culicidae、、蚋科（)、蛾蚋科（ ，以及吸血寄生蟲，例如跳蚤，如貓櫛頭蚤 (Ctenocephalides felis)和大職 Μ查{ Ctenocephalides canis )(貓和狗跳蚤）、印度鼠蚤（Α/70仍7价）、人蚤 i Pulex irritans)、穿皮潛爸{ Dermatophilus penetrans)， 1¾子，例如羊1¾ (仍//仙oWx )、人論（Pediculus A謂抓众），馬廄蠅和馬蠅，忙科（，血忙屬（ 价e777Wo/7〇h )亞種如雨生血忙（价W評h仏r)， 虫亡屬（亞種如黑條馬忙（：/^仙以/7么/oWWm) ，斑忙屬（)亞種如盲斑忙（C力 ，嗤嗤蠅如舌蠅種（67owy/?h)，咀嚼昆蟲， 特別是蟑螂，例如德國蜚蠊（万/We价狀)、東方蜚 槪 i Blatta orientalis)、美洲蜚蠊（) ，蟎類，如雞皮刺織（/^/777a;?yaw抑/加北）、济螨（ 1261053

Sarcoptes scabiei )、 羊痒蟎 OFiS)及瘡蟎屬（ 亞種，最後同樣重要的是，蜱類。後者屬於蛛 形綱蜱目。已知的蜱代表有，例如：牛蜱屬（ Boophilus )、鈍眼蜱屬（ν4/77的似77·)、暗眼蜱屬（ Anocentor )、革蜱屬（加〇/ )、血蜱屬（ 价㈣即力、璃眼蜱屬、硬蜱屬 )、扇革蜱屬（似、巨肢蜱屬（、 扇頭蜱屬（似)、銳緣虫卑屬（Zrgμ )、耳蜱屬 (、銳緣ί!卑屬（及諸如此類，其偏 好騷擾溫血動物，包括農場動物如牛、豬、綿羊及山羊， 家禽如雞、火雞和雁，長毛動物如貂、狐狸、栗鼠、兔子 及諸如此類，寵物，例如貓和狗，以及人類。 根據本發明之化合物I亦可有效對抗常態下敏感以及 有抵抗力之動物害蟲（如蛛形綱蜱目昆蟲和代表物）的所 有或個別發育階段。根據本發明之活性成分的殺蟲、殺卵 及/或殺蟎的作用可在過程中直接表現，亦即立刻或在一段 時間之後例如在銳變期間殺死害蟲，或其卵，或是間接地 表現，例如在降低產卵及/或降低孵化率方面，其中良好的 作用相當於至少50至60%的致死率（死亡率）。 化合物I亦可用來對抗衛生害蟲，特別是雙翅目的麻 蠅科（雖/心e)、按蚊科（z卯;7力y/y心e)及蚊科；直 翅目、網翅目（)(例如蜚蠊科（价抓)) 及膜翅目（例如蟻科（))。 化合物I在寄生植物之蟎及昆蟲的情況中亦具有持續 25 1261053 的活性◦在蛛形綱蜱目的蜘蛛蟎情況中’它們可有效對抗 葉蟎科（力/心e)(葉螨屬（仙yds)亞種和全 爪摘屬（户⑽⑽力似）亞種）的卵、幼蟲及成蟲。 它們在同翅目之吸血昆蟲情況中，特別是對抗蚜科（ Aphididae )、飛蝨科（价/phcy心e )、葉蟬科（ Cicadellidae)、木蝨科北）、心e、盾介殼蟲 科（)及癭織科（汾/叩妙)(例如柑橘銹 蜱）；半翅目（价皿；^/^ )、異翅目及纓翅目等目的害蟲 ，以及在鱗翅目、鞘翅目、雙翅目及直翅目等食植物昆蟲 的情況中，是高度有效的。 它們亦適合作爲對抗土壤中害蟲的土壤殺蟲劑。 式I化合物因此可有效對抗在農作物如穀類、棉、米 、玉蜀黍、大豆、馬鈴薯、蔬菜、水果、煙草、啤酒花、 柑橘水果、酪梨及其他上吸食與餵養昆蟲的所有發育階段 〇 式I化合物亦可有效對抗根瘤線蟲屬（) 、包囊線蟲屬（价)、根腐線蟲屬（) 、莖線蟲屬（价)、穿孔線蟲屬（)、 里茶線蟲屬及其他屬的植物線蟲。 這些化合物特別可有效對抗蠕蟲，其中體內寄生線蟲 和吸蟲可爲哺乳動物和家禽如綿羊、豬、山羊、牛、馬、 驢、狗、貓、天竺鼠及奇異鳥類等之嚴重疾病的成因。這 種指標的典型線蟲有：血線蟲屬（价⑽、毛樣線 蟲屬 C Trichostrongylus)、牛胃絲蟲屬（)、線 26 1261053 魯M i Nematodirus)、古巴毛樣線蟲屬（CoopmV)、蛔蟲 屬（)、仰口線蟲屬（万⑽oW⑽謂）、管口線蟲屬 (Oesophagostonum)、炭伯特條蟲屬（)、鞭蟲 屬i Trichuiis、、圓蟲屬（^57/⑽)、滴蟲屬（ Trichonema )、有絲狀肺蟲屬（)、毛細線蟲 篇i Capillaria)、盲腸蟲屬（价)、毒蛔蟲屬（ 、蝈蟲屬、蟯蟲屬（0幻/"/7\)、夠 蟲屬（)、鉤蟲屬（)、犬蛔蟲屬（ )及副蛔蟲屬（wk )。在吸蟲當中，可具 體提及的是片吸蟲科（)，特別是肝片吸蟲（ AepWu)。式I化合物特別優點爲其對抗對以苯 并咪唑爲主之活性成分有耐藥性之寄生蟲的效力。 線蟲屬、古巴毛樣線蟲屬及管口線蟲屬之某些種會侵 染宿主動物的腸道，其他血線蟲屬和牛胃絲蟲屬之其他種 係寄生於胃中，而有絲狀肺蟲屬之其他種則寄生於肺組織 中。絲蟲科（/^72/77心e )和剛毛蟲科（心h/77(^e )之寄生 蟲可見於內部細胞組織和器官如心臟、血管、淋巴管及皮 下組織之中。在此特別可提及的是狗的心蟲，即犬心絲蟲 (Dirofilaria immitis)。式I化合物對抗這些寄生蟲是極有 效的。 可用式I化合物控制的害蟲亦包括來自絛蟲綱（ Cestoda )(帶蟲）之中孔絛蟲科（)，特別 是中殖孔絛蟲屬者，尤其是線紋中殖孔絛 蟲（M. Lineatus) •，囊宮熟（Dilepididae)，特別是犬複孔 27 1261053 條蟲（Dipyjidjum caninum)，複孔絛蟲屬（)亞 種，尤其是帕氏複孔絛蟲（W)，及複孔 絛蟲屬（历謂）亞種；及絛蟲科（，特 別是豆狀絛蟲（hah 、猜絛蟲（ )、羊絛蟲（Taenia ovis)、水泡條蟲（Taneia hydatigena )、多頭絛蟲（7^/77^ /77"//7(^仰）、巨頸絛蟲（T^e/7/2 taeniaeformis)、鏈形絛蟲（7^e/7i> )及刺球屬（ )亞種，特佳者爲水泡絛蟲、羊絛蟲、多頭絛 蟲、鏈形絛蟲；細粒刺球絛蟲（凡ϋ卯cuccm公/^"/〇仰6〇 和多房刺球絛蟲，以及多頭 絛蟲（MuWceps muhiceps) 〇 以極特佳方式，水泡絛蟲、豆狀絛蟲、羊絛蟲、巨頸 絛蟲、多頭絛蟲（、帕氏複孔絛蟲、 犬複孔絛蟲、中殖孔絛蟲屬亞種、細粒刺球絛蟲及多房刺 球絛蟲係同時與狗貓上或內的犬心絲蟲、鉤蟲屬亞種、弓 蛔蟲屬（亞種及/或犬鞭蟲（⑽/;々）一 起受控制。 式I化合物亦適合控制對人類致病的寄生蟲，其中可 提及者，出現在消化道中的典型代表爲鉤蟲屬、美洲鉤蟲 W} i Necator、、蛔蟲屬（)、類圓蟲屬（ Strongyloides )、旋毛蟲屬（)、毛細線蟲屬（ Capillaria )、鞭蟲屬（TWc力"r/x )及蟯蟲屬（价) 者。本發明之化合物亦可有效對抗來自絲蟲科之伍氏絲蟲 屬（、布氏絲蟲屬（万)、幡尾絲蟲屬（ 28 1261053 及羅阿絲蟲屬（zm)等的寄生蟲，其係出現 在血液、組織及各種器官之中，另可對抗龍線蟲屬（ 及類圓蟲屬和旋毛蟲屬之寄生蟲，其尤其會 感染胃腸道。 除此之外，式I化合物亦可有效對抗造成植物、人類 和動物疾病的有害真菌。 根據本發明之式I化合物的良好殺蟲活性，相當於所 提及害蟲之至少50-60%致死率（死亡率）。特定言之，式 I化合物之特徵在於格外長期的作用時間。 【實施方式】 式I化合物係以原始形式使用，或較佳係與習用於調 配技藝之佐藥一起使用，並因此可以已知方式處理成例如 可乳化之濃縮物、可直接稀釋之溶液、稀乳化液、可溶性 粉劑、顆粒以及包封於聚合物質中的微囊。應用方法以及 組成物係根據所欲目的和現行情況做選擇。 調配物，亦即包含式I活性成分之組成物、製劑或組 合，或這些活性成分與其他活性成分及選用固體或液體佐 藥之組合，都是以已知方式製得，例如經由將活性成分與 增量劑，例如與溶劑、固體載劑及選用的界面活性化合物 (界面活性劑）等均勻地混合及/或硏磨而製得。 下列爲可能作爲溶劑者：醇類，如乙醇、丙醇或丁醇 ，及甘醇類，以及其醚類和酯類，如丙二醇、二丙二醇醚 、乙二醇、乙二醇單甲基醚或乙二醇單乙基醚，酮類，如 環己酮、異佛爾酮或二丙嗣醇，強極性溶劑，如Ν-甲基-2- 29 1261053 吡略烷酮、二甲亞楓或二甲基甲醯胺或水，蔬菜油，如菜 油、蓖麻油、椰子油或大豆油，若適當時還有矽油。 用於溫血動物來控制蠕蟲的較佳施用形式包括溶液、 乳化液、懸浮液（浸敷劑）、飼料添加劑、粉劑、片劑（ 包括泡騰片劑）、大九劑、膠囊、微膠囊及潑灑劑（pour-on) 等調配物， 其中必須要注 意調配物賦形劑之生理相容 性。 適合片劑和大九劑之黏合劑爲可溶於水或醇之經化學 改性聚合天然物，如澱粉、纖維素或蛋白質衍生物（例如 甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥乙基纖維素、蛋白質 如玉米醇溶蛋白、明膠及諸如此類），以及合成聚合物， 如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮及諸如此類。片劑亦包含塡 充劑（例如澱粉、微晶纖維素、糖、乳糖及諸如此類）、 潤滑劑及崩解劑。 如果驅蟲組成物係以飼料濃縮物形式存在，則使用例 如高性能飼料、飼料榖粒或蛋白質濃縮物作爲載體。此等 飼料濃縮物或組成物除了活性成分之外，還可包含添加劑 、維生素、抗生素、化學療藥或其他農藥，主要是抑菌劑 、抑真菌劑、抑球菌劑，以及促進生長、影響屠宰動物肉 質或以其他方式有益於生物的激素製劑、合成物或物質。 如果組成物或存在於其中之式I活性成分係直接被添加至 動物飼料或飮水中，則完成飼料或完成飮水最好包含濃度 在大約0.0005至0.02重量％ ( 5-200 ppm)之活性成分。 根據本發明之式I化合物可單獨使用或與其他殺生物 30 1261053 劑組合使用。它們可例如與具有相同作用方向之農藥結合 以增強作用，或者可與具有其他作用方向之物質結合以增 廣活性範圍。添加拒斥物質，即所謂的拒斥劑亦爲合理的 ◦如果想要將活性範圍擴展至體內寄生蟲，例如蠕蟲類方 面，則式I化合物適合與具有殺體內寄生蟲性質之物質組 合。當然，它們亦可與抗菌組成物組合使用。由於式I化 合物代表殺成蟲劑，亦即，由於它們對抗目標寄生蟲之成 蟲階段特別有效，故添加更有可能攻撃寄生蟲幼蟲階段的 農藥可非常有利。以這種方式，即可含括大多數造成重大 經濟損害的寄生蟲。除此之外，對於避免耐藥性之生成亦 有實質的貢獻。一些組合亦可導致協同效應，亦即所消耗 的活性成分總量可被降低，這從經濟觀點來看是合乎理想 的。幾組較佳的組合配對物及特佳的組合配對物係提述於 后，該組合除了式I化合物之外，還可包含此等配對物中 之一或多組。 混合物中適當的配對物包括殺生物劑，例如具有各種 不同作用機制之殺蟲劑和殺蟎劑，其係提述於后且已爲熟 諳此技藝者充分瞭解，例如幾丁質合成抑制劑、生長調節 劑；充作幼蟲激素之活性成分；充作殺成蟲劑之活性成分 ;廣效殺蟲劑、廣效殺蟎劑和殺線蟲劑；以及熟知的驅蟲 藥及止蟲和/或止蛛形綱蜱目成員的物質，即所謂的拒斥劑 或剝除劑。 適當殺蟲劑和殺蟎劑之非限制性實例有： 31 1261053 1.阿巴汀(Abamectin) 21· 丁基滅必蝨(BPMC) 43.乙氰菊酯(Cycloprothrin) 2.AC 303 630 22.布芬寧(Brofenprox) 44.賽扶寧(Cyfluthrin) 3·殺松(Acephat) 23.溴憐松(Bromophos E) 45 三環錫(Cyhexatin) 4.納寧(Acrinathrin) 24.必克 l^(Bufencarb) 46.D 2341 5 ·棉鈴威(Alanycarb) 25.布芬'淨(Buprofezin) 47.第滅寧(Deltamethrin) 6.得滅克(Aldicarb) 26.佈嘉信(Butocarboxin) 48.亞滅松(Demeton Μ) 7.亞滅寧(α-Cypermethrin) 27. 丁基畢達本 49·滅賜松(Demeton S) 8.納得亞滅寧 (Butylpyridaben) 50·滅賜松 (Alphamethrin) 28.硫線磷(Cadusafos) (Demeton-S-methyl) 9.三亞 _；Amitmz) 29.加保利(Carbaryl) 51. 丁基滅必蝨 10.阿維菌素B1 30.加保扶(Carbofuran) (Dibutylaminothio) (Avermectin B1) 31.加芬松(Carbophenthion) 52.除線磷(Dichlofenthion) 11. AZ 60541 32.培丹(Cartap) 53.雙利松(Dicliphos) 12.谷速松 E(Azmphos E) 3 3.氯乙克(Chloethocarb) 54.乙硫磷(Diethion) 13.谷速松(Azinphos-methyl) 34.氯乙殺松 55 二福隆(Diflubenzuron) 14.亞環錫(Azocyclotin) (Chlorethoxyfos) 56.大滅松(Dimethoat) 15.枯草桿菌毒素 3 5.克凡派(Chlorfenapyr) 57.樂果(Dimethyl vinphos) {Bacillus subtil. Toxin) 36.克福隆(Chlorfluazuron) 5 8.大克松(Dioxathion) 16.免敵克(Bendiocarb) 37.氯甲磷(Chlormephos) 59.DPX-MP062 17 ·免扶克(Benfuracarb) 3 8 ·陶斯松(Chlorpyrifos) 60·護粒松(Edifenphos) 18.免速達(Bensultap) 39.列滅寧(Cis-Resmethrin) 61.因滅汀(Emamectin) 19.貝他-賽扶寧 40.克賽寧(Clocythrin) 62.安殺番(Endosulfan) (β-Cyfluthrin) 41.克芬織(Clofentezin) 63.益化利(Esfenvalerat) 20.畢芬寧(Bifenthrm) 42·氰乃松(Cyanophos) 64·乙硫苯威(Ethiofencarb)

32 1261053 65.愛殺松(Ethion) 89.福木松(Formothion) 112.達馬松(Methamidophos) 66.依芬寧(Ethofenprox) 90.福賽絕(Fosthiazat) 113·滅賜克(Methiocarb)) 67·普伏松(Ethoprophos) 91.扶芬寧(Fubfenprox) 114.納乃得(Methomyl) 68.益多松(Etrimphos) 92.HCH 115.美賜平(Methoprene) 69.芬滅松(Fenamiphos) 93 ·飛達松(Heptenophos) 116.速滅威(Metolcarb) 70.芬殺視(Fenazaqmn) 94.六伏隆(Hexaflumuron) 117·美文松(Mevinphos) 71.芬佈賜(Fenbutatin oxide) 95.合賽多(Hexythiazox) 118.密滅汀(Milbemectin) 72.撲滅松(Fenitrothion) 96.經平(Hydroprene) 119.氰滿素(Moxidectin) 7 3 · 丁苯威(Fenobucarb) 97 ·益達胺(Imidacloprid) 120.乃力松(Naled) 74.芬硫克(Fenothiocarb) 98.對蟲有效之真菌 121.NC 184 75 ·芬諾克(Fenoxycarb) 99.對蟲有效之線蟲 122.NI-25，亞滅培 76.芬普寧(Fenpropathrin) 100.對蟲有效之病毒 (Acetamiprid) 77.芬比(Fenpyrad) 101.丙基喜樂松(Iprobenfos) 123·耐田 〇t 臉(Nitenpyram) 78.芬普螨(Fenpyroximate) 102.亞芬松(Isofenphos) 124.歐滅松(Omethoat) 79.芬殺松(Fenthion) 103 ·滅必 l^(Isoprocarb) 125 ·殿殺滅(Oxamyl) 80.芬化利(Fenvalerate) 104.加福松(Isoxathion) 126.滅多松 81.芬普尼(Fipronil) 105.愛滅蟲(Ivermectin) (Oxydemethon Μ) 82.扶吉胺(Fluazinam) 106.賽洛寧(λ-Cyhalothrin) 127.異礪磷(〇xy c^profos) 83.氟D定蜱脲(Fluazuron) 107.祿芬隆(Lufenuron) 128.巴拉松(Parathion) 84.氟赌脲(Flucycloxuron) 108 ·馬拉松(Malathion) 129.甲基巴拉松 85.護賽寧(Flucythrinat) 109.滅加松(Mecarbam) (Parathion-methyl) 86.氟芬隆(Flufenoxuron) 110.甲亞碾磷 130.百滅寧(Permethrin) 87 ·氟芬寧(Flufenprox) (Mesulfenphos) 131 廣達松(Phenthoate) 88.大福松(Fonophos) 111.聚乙醛(Metaldehyde) 132·福瑞松(Phorate)

33 1261053 13 3 ·裕必松(Phosalone) 134·益滅松(Phosmet)_ 135·巴賽松(Phoxim 136·比加普(Pirmncarb) 137. 亞特松 E(Pirimiphos E) 138. 亞特松M (Pirimiphos M)_ 139. 普滅克(Promecarb) 140. 加護松(Propaphos) 141 ·安丹(Propoxur)_ 142.普硫松(Prothiofos) 143 ·飛克松(Prothoate) 144. 白克松(Pyrachlophos) 145. 必芬松 (Pyradaphenthion)_ 146. 必滅寧(Pyresmethrin) 147 ·必、歹[J 寧(Pyrethrum) 148 ·畢達本(Pyridaben) 149. 畢汰芬(Pyrimidifen) 150. 百利普芬(Pynproxyfen) 151. RH 5992 152.甲氧基醯肼(RH-2485) 153·殺力松(Salithion) 154. 西布松(Sebufos)_ 155. 矽護芬(Silafluofen) 156. 賜諾殺(Spinosad) 157·硫特普(Sulfotep) 158.硫普松(Sulprofos) 159·得芬諾(Tebufenozide) 160.Dt:赠胺(Tebufenpyrad) 161·特必林松 (Tebupirimphos)_ 162·得丨福隆(Teflubenzuron) 163.七氟菊酯(Tefluthrin) 164·亞培松(Temephos) 165.特安(Terbam)_ 1ό6.托示畐松(Terbufos) 167.四氯文松 (Tetrachlorvinphos)_ 1 β8·噻芬殺(Thiafenox) 169·硫敵克(Thiodicarb) 170.硫伐隆(Thiofanox) 171 ·磷化鋅(Thionazin) 171蘇力菌素 (Thuringiensin)_ 173.泰滅寧(Tralomethrin) 174·三亞辛(Triarthene) 175 · 口坐虫牙威(Triazamate) 176·三落松(Triazophos) 177.三速隆(Triazuron) 17 8 ·三氯松(Trichlorfon) 179·三福隆(Triflumuron) 180·三滅克(Trimethacarb) 181 ·繁米松(Vamidothion) 182.滅克蝨(XMC (3,5，-二甲 苯基甲基胺基甲酸酯)） 183·滅殺威(Xylylcarb) 184. YI 5301/5302_ 185. 傑他賽滅寧 (ζ-Cypermethrin)_ 186. 傑他滅寧(Zetamethrin)

適當驅蟲藥之非限制性實例係提述於后，除了驅蟲活 性外，其中一些代表例還具有殺昆蟲與殺蟎活性，且已經 34 1261053 包含在上述列表中。 (A 1)卩比嚷酮（Praziauantel ) ~ 2-環己碳基-4-酮基_ 1，2,3,6,7，111>六氫-411-吡啡并[2，1-(1]異喹啉 (A2)氯散特（Closantel) = 3,5-二碘-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰 基-4-氯苄基）苯基]-水楊醯胺 (A3)三氯苯哔（Triclabendazole) = 5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基 )-2-甲硫基-1H-苯并咪唑 (A4)左美素（Levamisol) = L-(-)_2,3,5,6-四氫-6-苯基咪口坐 并[2，lb]噻唑 (A5)甲苯咪唑（Mebendazole) = (5-苯甲醯基-1H-苯并咪唑-2-基）胺基甲酸甲酯 (A6)發光臍菇素（Omphalotin) = W〇97/20857中所揭示 之真菌發光臍蘇（(9727/7加)之大環發酵產物 (A7)阿巴汀=阿維菌素B1 (A8)愛滅蟲=22,23-二氫阿維菌素B1 (A9)氰滿素（Moxidectin ) = 5-0-去甲基- 28-去氧- 25-(1,3-二甲基-1-丁烯基）-6,28-環氧-23-(甲氧基亞胺基）-米貝黴素B (A10) 多滅蟲(Doramectin ) = 25_環己基_5_〇_去甲基-25_ 去（1-甲基丙基）-阿維菌素Ala (All)密滅汀=米貝黴素A3與米貝黴素A4之混合物 (A12)密滅汀柄（Mibemycinoxim )=密滅汀之5-月亏 適當拒斥劑和剝除劑之非限制性實例有： (Rl) DEET (Ν,Ν-二乙基-間甲苯甲醯胺) (R2) KBR 3023 Ν-丁基-2-氧羰某-(2-羥某Vp欣瞭 1261053 (R3)謇滅 1:1坐（Cvmiazole )=队-2,3-二氫-3-甲基-1，3-暖口坐-2-亞基-2,4-二甲苯胺 該混合物中之配對物是此技藝專家所熟知者。大多數 係說明於各種版本的農藥手冊（Pesticide Manual，The British C rop Protection Council, London)中，而其他貝[J在各 種版本的默克索弓丨（The Merck Index，Merck&Co.，Inc.， Rahway，New Jersey，USA)或專利文獻中有所說明。因此， 下列表單係限於作爲實例的一些參考文獻。 (I ) 2-甲基-2-(甲硫基）丙醛-〇-甲基胺基甲醯肟（得滅克） ，出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 26 頁； (Π ) S-(3,4-二氫-4-酮基苯并[dHl，2,3]-三啡-3-基甲基）〇，〇- 二甲基-二硫代磷酸酯（谷速松），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 67頁； (Π)乙基-N-[2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氧羰基-(甲 基）胺基硫]-Ν-異丙基-β-胺基丙酸酯（免扶克），出自農藥手 冊第 11 .版（1997) ( The British Crop Protection Council， London )，第 96 頁； (IV) 2-甲基聯苯基-3-基甲基-(Z)-(IRS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟 丙-1-烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯（畢芬寧），出自農藥 手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London )，第 118 頁； (V) 2-第三丁亞胺基-3-異丙基-5-苯基-1，3,5-噻二啡-4-酮（ 36 1261053 布芬淨），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 157 M ; (VI) 2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基胺基甲酸酯（ 加保扶），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 186 頁； (YE) 2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基胺基硫）甲 基胺基甲酸酯（好年冬（Carbosulfan))，出自農藥手冊第11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 188 頁； (疆）S，S’-(2-二甲胺基三亞甲基）-雙（硫代胺基甲酸酯）（培丹 )，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London )，第 193 頁； (IX ) l-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基_2-吡啶氧基）苯基]-3-(2,6-二氟苯甲醯基）-脲（克福隆），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 213 頁； (X)〇，〇-二乙基-〇-3,5,6-三氯-2-吡啶基-硫代磷酸酯（陶斯 松），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) ，H 235 M ; (乂1)以3)-(1-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(11^，3118;11^，31^)-3-(2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯（賽扶寧），出 自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 293 頁； (ΧΠ ) (S)-a-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(lR，3R)-3-(2-氯-3,3,3-三 1261053 氟丙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯與（R)-a-氰基-3-苯氧基 苄基-(Z)-(lR，3R)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基環丙 烷羧酸酯之混合物（賽洛寧），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 3〇〇頁； (ΧΙΠ )由（S)-a -氛基-3-苯氧基卞基- (Ζ)_(1ΙΙ，3Κ〇-3-(2,2 -二氯 乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯與（R)-a-氰基-3-苯氧基苄 基_(13,33)-3-(2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯所組 成之外消旋物（亞滅寧），出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 308 頁； (XIV ) (S)-a-氰基-3-苯氧基苄基_(lRS，3RS，lRS，3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯之立體異構物混合物 (傑他賽滅寧），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 314 M ; (XV) (S)-a-氰基-3-苯氧基苄基-(lR，3R)-3-(2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯（第滅寧），出自農藥手冊第11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 344 頁； (XVI) 1-(4-氯苯基）-3-(2,6-二氟苯甲醯基）脲（二福隆），出 自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 395 頁； (XW) (1，4,5,6,7,7-六氯-8,9，10-三降冰片-5-烯-2,3-亞基雙亞 甲基）-亞硫酸酯（安殺番），出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 459 頁； 38 1261053 (χνπΐ) α-乙硫基-對甲苯基-甲基胺基甲酸酯（乙硫苯威）， 出自農樂手冊弟 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 479 頁； (XIX) 〇，〇-二甲基-〇-4-硝基-間甲苯基-硫代磷酸酯（撲滅松 )，出自農樂手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 514 頁； (XX) 2-第二丁基苯基-甲基胺基甲酸酯（丁苯威），出自農 藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 516 頁； (XXI) (RS)-a-氰基-3-苯氧基苄基-(RS)-2_(4-氯苯基）-3-甲基 丁酸酯（芬化利），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 539 頁； (XX Π ) S-[甲醯基（甲基）胺基甲醯基甲基]-〇，〇-二甲基-二硫 代磷酸酯（福木松），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 625 頁； (ΧΧΠΙ) 4-甲硫基-3,5-二甲苯基-甲基胺基甲酸酯（滅賜克） ，出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 813 頁； (XXIV) 7-氯二環[3.2.0]庚-2,6-二烯-6·基-二甲基磷酸酯（飛 達松），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 67〇頁； (XXV) 1-(6-氯-3-吡啶基甲基）-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺（益 達胺），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 706 頁； 1261053 (XXVI) 2-異丙基苯基-甲基胺基甲酸酯（滅必蝨），出自農 藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 729 頁； (XXW) 0，S-二甲基-胺基硫代磷酸酯（達馬松），出自農藥 手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London )，第 808 頁； (XXVin) S-甲基-N-(甲胺基甲醯氧基）硫代乙醯亞胺酯（納乃 得），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 815 頁； (XXIX) 3-(二甲氧基膦醯氧基）丁-2-烯酸甲酯（美文松）， 出自農樂手冊弟 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 844 頁； (XXX) 〇，〇-二乙基-〇-4-硝基苯基-硫代磷酸酯（巴拉松）， 出自農樂手冊弟 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London ) ， H 926 胃； (XXXI) 〇，〇-二甲基-〇-4-硝基苯基-硫代磷酸酯（甲基巴拉松 )’出自農樂手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) ，H 928 M ;

(XXX Π ) S-6-氯-2,3-二氫-2-酮基·1，3-苯并聘唑冬基甲基-〇，〇-二乙基-二硫代硫酸酯（裕必松），出自農藥手冊第U 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 963 頁； (xxxm ) 2-二甲胺基-5,6-二甲基嘧啶-4-基-二甲基胺基甲酸 酉日（比加普）’出自辰樂手冊弟11版（1997) ( The British 1261053

Crop Protection Council, London)，第 985 頁； (XXXIV) 2-異丙氧基苯基-甲基胺基甲酸酯（安丹），出自 農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London ) ? H 1036 M ： (XXXV) l-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基）-3-(2,6-二氟苯甲醯基）脲 (得福隆），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British

Crop Protection Council, London ) ， % 1158 M ; (XXXVI) S-第三丁基硫甲基-〇，〇-二甲基-二硫代磷酸酯（托 福松），出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 1165 頁； (XXXVE) (3-第三丁基-1-二甲基胺基甲醯-1H-1，2,4-三唑-5-基 硫）-乙酸乙酯（唑蚜威），出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 1224 頁； (XXX Μ )阿巴汀，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 3 頁； (XXXIX) 2-第二丁基苯基-甲基胺基甲酸酯（丁苯威），出 自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 516 頁； (XL) N-第三丁基-N-(4-乙基苯甲醯基）-3,5-二甲基苯并醯肼 (得芬諾），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1147 頁； (乂乙1)(±)-5-胺基小(2,6-二氯-〇^〇6-三氟-對甲苯基）-4-三氟 甲基-亞磺醯基毗唑-3-腈（芬普尼），出自農藥手冊第11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 41 1261053 545 頁； (XLn ) (RS)-a-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS;1RS，3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯（貝他-賽扶寧 )之混合物，出自農藥手冊第11版（1997) (The Bntish Crop Protection Council，London)，第 295 頁； (乂乙]11)(4-乙氧基本基）-[3-(4-氣-3-本氧基本基）丙基](—^甲基 )矽烷（矽護芬），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1105 頁； (XLIV) (E)-a-(l，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亞甲基胺基氧 )-對甲苯甲酸第三丁酯（芬普蟎），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 530 頁； (XLV) 2-第三丁基-5-(4-第三丁基苄硫基）-4-氯噠啡-3(2H)-酮 (畢達本），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British

Crop Protection Council, London)，第 1161 頁； (XLVI) 4-[[4-(l，l-二甲基苯基）苯基]乙氧基]-喹唑啉（芬殺 醌），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 507 頁； (XLW) 4-苯氧基苯基-(RS)-2-(毗啶氧基）丙基-醚（百利普芬 )，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 1073 頁； (XL·) 5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基）-2,3-二甲基苯氧基]乙基 }-6-乙基嘧啶-4-胺（畢汰芬），出自農藥手冊第11版 (1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 42 1261053 1070 頁； (XLIX) (E)-N-(6-氯-3-D比啶基甲基）-N-乙基-N-甲基-2-硝基亞 乙烯基二胺（耐田吡胺），出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 880 頁； (L) (E)-NM(6-氯-3-吡啶基）甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙胖（NL· 25，亞滅培），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) 5 H 9 M ^ (LI)阿維菌素&，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 3 頁； (Ln)取自植物對蟲有效之提取物，尤指（2^6&8,12&3)-1，2,6,63，12，12&-六氫-2-異丙烯基-8,9-二甲氧基-色烯并[3,4-13] 呋[2,3-h]色烯-6-酮（魚藤精（Rotenone))，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) ，第1097頁；及取自印度苦揀樹皮 之提取物，尤指印揀素（azadirachtin )，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) ，第59頁； (LEI)含有對蟲有效之線蟲的製劑，較佳係含有細菌蚤蠅 異小桿線蟲（力ora )與鱭螬異小桿 線氩{ Heterorhabditis megidis)，出自農藥手冊第11版 (1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 671頁；褐夜蛾線蟲（价以此/加編/W仏e)，出自農藥手冊 第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council，London )，第 1115 頁，及螻蛄線蟲（， 43 1261053 出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council，London)，第 1116 頁； (L IV)可得自枯草桿菌之製劑，出自農藥手冊第11版 (1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 72頁；或得自蘇力菌菌株之製劑，但分離自GC91或 NCTC11821之化合物除外，出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 73 頁； (LV)含有對蟲有效之真菌的製劑，較佳係含有蠟蚧輪枝孢 售 I Verticillium lecamH，出自農藥手冊第 11 版（1997)( The British Crop Protection Council, London)，第 1266 頁； 卵孢白疆菌（万α肝叹/77^/07)，出自農藥手冊第11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 85頁，及白彊菌（万，出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council，London) ，第83頁； (LVI)含有對蟲有效之病毒的製劑，較佳係含有松黃葉蜂 化也/er) NPV，出自農藥手冊第11版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 1342 頁 •，甘藍夜蛾（M細) NPV，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London) ，第759頁，及蘋果蠹蛾顆粒體（C/伽仰剔此价 病毒，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 291 頁； (CLXXXI) 7-氯-2,3,43,5-四氫-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基 44 1261053 苯基）-胺基甲醯基]别卩朵[l，2e]腭唑啉-4a-羧酸甲酯（DPX-MP062’吲哚氧克（ind〇xycarb))，出自農藥手冊第丨丨版 (1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 453 頁； (CLXXXII) Ν’-第三丁g_N’-(3,5-二甲基苯甲醯基）_3-甲氧基_ 2-甲基本并醯餅（RH-2485，甲氧基醯餅（Methoxyfenozide ))’出自辰樂手冊弟 Π 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1094 頁； (CLXXXIII) N’-[4_甲氧基-聯苯基-3-基]-肼羧酸異丙酯（D 修 2341 ) ’出自英國農作物保護會議（Brighton Crop Protention Conference, 1996 ) 487-493 ;及 (R2)摘要全書（Book of Abstracts，212th ACS National Meeting Orlando，FL，August 25-29 (1995)，AGRO-020 )。出 版商：American Chemical Society，Washington, D.C. C〇NEN: 63BFAF。 根據以上所述，本發明之進一步重要方面係關於用以 控制溫血動物中寄生蟲的組合製劑，其除了式I化合物之 · 外，還包含至少一種具有相同或不同作用方向之其他活性 成分和至少一種生理上可接受之載劑。本發明並不限於二 者的組合。 根據本發明之驅蟲組成物一般包含0.1至99重量％， 特別是0.1至95重量％之式I活性成分或其混合物，以及 99.9至1重量％，特別是99.8至5重量％之固體或液體添 加劑，包括0至25重量％，特別是〇·1至25重量％之界面 45 1261053 活性劑。 根據本發明之組成物可以局部、經口、非經腸胃或皮 下等方式施用於待治療之動物，組成物係呈溶液、乳化液 、懸浮液（浸敷劑）、粉劑、片劑、大丸劑、膠囊及潑灑 劑調配物等形式存在。 潑灑或點敷（spot-on)方法包括將式I化合物施用於 動物皮膚或皮毛的特定部位，最好是施用於頸部或脊骨。 此係經由例如將潑灑或點敷調配物拭抹或噴霧至皮毛上相 當小的區域上來進行，活性物質則由於鋪展調配物成分並 · 藉助於動物的運動，而自該處幾乎自動地分散於寬廣區域 的毛皮上。 潑灑或點敷調配物最好含有載劑，其促進迅速分散於 宿主動物之皮膚表面上或皮毛中，且其一般係被稱爲鋪展 油。舉例而言，適當載劑有：油狀溶液；酒精和異丙醇溶 液，如2-辛基十二烷醇或油醇之溶液；單羧酸酯類之溶液 ，如肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、月桂酸草酯、油酸 油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、鏈長C12-C18之飽和脂肪醇 ® 的癸酸酯類；二羧酸酯類之溶液，如鄰苯二甲酸二丁酯、 間苯二甲酸二異丙酯、己二酸二異丙酯或己二酸二正丁酯 ，以及脂肪酸酯類之溶液，如甘醇類。若另外存在得知於 製藥或化妝品工業之分散劑，可以是有利的。實例有：2-吡咯烷酮、2-(N-烷基）吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及其醚類 和酯類、丙二醇或合成甘油三酯。 油狀溶液包括例如：蔬菜油，如橄欖油、花生油、芝 46 1261053 麻油、松油、亞麻子油或蓖麻油。蔬菜油亦可以環氧化形 式存在。亦可使用石鱲油和矽油。 一般而言，潑灑或點敷調配物包含1至20重量％之式 I化合物、0.1至50重量％之分散劑及45至98.9重量％之 溶劑。 潑灑或點敷方法尤其有利於用在群居動物上，如牛、 馬、綿羊或豬等，其中要藉口服或注射方式來治療所有動 物是很困難或很花時間的。由於此方法之簡易性，故其當 然也可用於所有其他動物上，包括個別的馴養動物或寵物 · ，且廣受動物主人喜好，因爲其通常可不需獸醫師的專業 幫助便可進行。 雖然濃縮組成物較受偏好作爲市售產品，但最終使用 者一般係使用稀釋調配物。 此等組成物可含有另外的添加劑，例如安定劑、消泡 劑、黏度調節劑、黏合劑、增黏劑及其他活性成分，以獲 得特定效果。 這類由最終使用者所使用的驅蟲組成物，同樣構成本 ® 發明之部分。 在根據本發明用於害蟲控制之各個方法中，或在根據 本發明之各農藥中，式I活性成分可以其所有的立體構形 或其混合物來使用。 本發明亦包括一種預防性保護溫血動物（尤指生產用 牲畜、馴養動物和寵物等）來抵抗寄生蠕蟲之方法，其包 括將式I活性成分或由其所製得之活性成分調配物以飼料 47 1261053 添加劑或飮水添加劑或者亦可以固體或液體形式，藉口服 、注射或非經腸胃方式來施予動物。本發明亦包括供使用 於所提及方法之一的根據本發明之式I化合物。 下列實施例僅供說明本發明而無限制之，”活性成分” 一詞表示列於表1中之物質。 較佳調配物係特別配製如下： (% =重量％ ) 調配物實例 1.粒劑 a) b) 活性成分 5% 10% 高嶺土 94% - 高度分散之矽酸 1% - 厄帖浦石（attapulgite ) - 90% 活性成分係溶於二 氯甲烷 ，再噴霧至載劑上 接著於 減壓下蒸發溶劑。這種粒劑可添加至動物飼料中 2.粒劑 活性成分 3% 聚乙二醇（MW 200 ) 3% 高嶺土 94% (MW =分子量）

在混合機中將磨細的活性成分平均地施用至已經被聚 乙二醇潤濕的高嶺土上。以這種方式，得到了無塵經塗覆 顆粒。 1片劑或大丸劑 48 1261053 I 活性成分 33.00% 甲基纖維素 0.80% 經高度分散之矽酸 0.80% 玉米澱粉 8.40% II結晶乳糖 22.50% 玉米澱粉 17.00% 微晶纖維素 16.50% 硬脂酸鎂 1.00%

I將甲基纖維素攪入水中。在物質已經溶脹後，將矽酸攪 入並使混合物均勻地懸浮。將活性成分與玉米澱粉混合。 將水性懸浮液和入此混合物中，並揉捏成一個麵團。使如 是所得之物質經12 Μ篩子造粒並乾燥。 II將全部的4種賦形劑徹底混合。 III將根據I和II得到之初步混合物混合，並壓製成片劑或 大九劑。 4.注射劑

Α.油狀媒劑（緩慢釋放） 1. 活性成分 0.1-1.0克 花生油 至100毫升 2. 活性成分 0.1-1.0克 芝麻油 至100毫升 製備：將活性成分伴隨攪拌溶於一部份油中，若需要 ，並伴隨溫和加熱，在冷卻之後配製至所需體積，並經過 具有0.22微米孔隙大小之適當薄膜過濾器做無菌過濾。 49 1261053 R 水泯溶件溶劑（中等釋放速率） 1. 活性成分 〇·1 -1·0 克 4-羥甲基-1,3-二氧戊環（甘油縮甲醛） 40克 1,2-丙二醇 至100毫升 2. 活性成分 0.1-1.0 克 甘油二甲基縮酮 40克 1,2-丙二醇 至100毫升 製備：將活性成分伴隨攪拌溶於一部份油中’配製至

所需體積，並經過具有0.22微米孔隙大小之適當薄膜過濾 器做無菌過濾。 C. 7k件加溶物（迅速釋放） 1. 活性成分 0.1-1.0克 聚乙氧基化蓖麻油（40個氧化乙烯單元）10克 1，2-丙二醇 20克 苄醇 1克 注射用水 至100毫升

2. 活性成分 0.1-1.0克 聚單油酸乙氧基化脫水山梨醇酯 (20個氧化乙烯單元） 8克 4-羥甲基-1,3-二氧戊環（甘油縮甲醛）20克 苄醇 1克 注射用水 至100毫升 製備：將活性成分溶於溶劑和界面活性劑中，並用水 配製至所需體積。經過0.22微米孔隙大小之適當薄膜過濾 50 1261053 器做無菌過濾。 5.潑灑劑 A. 活性成分 5克 肉豆蔻酸異丙酯 10克 異丙醇 至100毫升 B. 活性成分 2克 月桂酸己酯 5克 中鏈長甘油三酯 15克 乙醇 至 100 1 升 C. 活性成分 2克 油酸油酯 5克 N-甲基吡咯烷酮 40克 異丙醇 至 100 3 匿升 此水性系統亦較佳可用於口服及/或瘤胃內施用。 _ 這些組成物亦可包含另外的添加劑’如安定劑，例如 環氧化或非環氧化蔬菜油（環氧化椰子油、菜子油或大豆 油），消泡劑，例如矽油，保存劑、黏度調節劑、黏合劑 、增黏劑及肥料或其他活性成分，以獲得特殊效果。 其他對式I化合物爲中性且不會對待治療宿主動物有 不利效應的生物活性物質或添加劑，以及無機鹽類或維生 素，亦可添加至所說明之組成物中。 51 1261053 下列實施例係用來闡明本發明。它們並不限制本發明 。符號”h”表示小時。 製備實施例 實施例j 1 : 4-(2-三氟甲基苯某）-3-丁;烯-2-西同 a) 將4.29克鹽酸N，〇-二甲基羥基胺、9.5克2-三氟甲基肉 桂酸、11.36克乙基二異丙基胺、0.45克4-甲基胺基吡啶和 8.43克鹽酸N-(3-二甲基胺基丙基）-Ν’-乙基碳二亞胺溶於80 毫升二氯甲烷中，並在氮氣氛下於周圍溫度攪拌8h。接下 來將混合物用200毫升乙酸乙酯稀釋，然後用1N鹽酸溶液 籲 洗滌二次，然後用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌二次，最後用飽 和氯化鈉溶液洗滌一次。將有機相分離，用硫酸鎂脫水及 在減壓下蒸發。在藉由急驟層析純化之後，便獲得N-甲氧 基甲基-3-(2-三氟甲基苯基）丙烯醯胺。

b) 在氮氣氛下，將11克N-甲氧基-N-甲基-3-(2-三氟甲基 苯基）丙烯醯胺溶於150毫升無水四氫呋喃中，冷卻至-78°C ，並在10分鐘內用36毫升1.4 N甲基鋰於二乙醚之溶液逐 滴處理。接下來使溶液於78°C另外攪拌2h，然後用水使之 ® 水解。現於周圍溫度下添加200毫升乙酸乙酯，並用飽和 氯化鈉溶液洗滌三次。最後將有機相分離，用硫酸鎂脫水 及在減壓下蒸發。在藉由急驟層析純化之後，便獲得標題 化合物。 實施例2 : 4-(2-三氟甲某苯某）丁-2-酮 將200毫克阮內鎳（Raney nickel)加至2.05克4-(2-三 52 1261053 氟甲基苯基）-3-丁烯-2-酮於100毫升乙酸乙酯之溶液中，並 使混合物在氫氣氛及標準壓力下攪拌7h。接下來過濾混合 物，並在減壓下蒸發濾液，藉此獲得標題化合物。 眚施例3 : 2-胺基-2-甲基-4-(2-三氟甲某苯基）丁膳 將1.5克4-(2-三氟甲基苯基）丁-2-酮、0.41克氰化鈉和 0.56克氯化銨溶於77毫升2M氨於乙醇之溶液中，並於周 圍溫度下攪拌混合物7h。接下來在減壓下濃縮混合物，並 將殘餘物再溶於乙酸乙酯中，並用水洗滌及用飽和氯化鈉 * 溶液洗滌三次。將有機相分離，用硫酸鎂脫水及在減壓下 蒸發。在藉由急驟層析純化之後，便獲得標題化合物。 實施例4 : Ν-Π-氰某-1-甲基-3-「2-三氟甲某苯某1丙某）-4-三 氟甲氧某苯甲醯胺 將200毫克2-胺基-2-甲基-4-(2-三氟甲基苯基）丁腈、 185毫克4-三氟甲氧基苯甲醯氯、107毫克乙基二異丙基胺 和10毫克4-二甲基胺基吡啶溶於10毫升二氯甲烷中，並 隹 在氮氣氛下攪拌混合物6h。在添加50毫升乙酸乙酯之後， 將有機相用水洗滌一次，然後用飽和氯化鈉溶液洗滌二次 。將有機相分離，用硫酸鎂脫水及在減壓下蒸發。在藉由 急驟層析純化之後，便獲得標題化合物，爲熔點87-9°C之 白色固體。 在下表中提及之物質亦可類似上述程序製得。熔點數 値係以° C表示。 53 1261053

編號 X R9 R10 物理數據 1.1 ch2ch2 H H 1.2 ch2ch2 H 2-F 1.3 ch2ch2 H 3-F 1.4 CH2CH2 H 4-F 1.5 CH2CH2 H 2-CI 1.6 CH2CH2 H 3-CI 1.7 ch2ch2 H 4-CI 1.8 ch2ch2 H 2-CH3 1.9 ch2ch2 H 3-CH3 1.10 ch2ch2 H 4-CH3 1.11 ch2ch2 H 2-CF3 1.12 CH2CH2 H 3-CF3 1.13 ch2ch2 H 4-CF3 1.14 ch2ch2 H 2-OCF3 1.15 CH2CH2 H 3-OCF3 1.16 ch2ch2 H 4-OCF3 M.p. 129°C 1.17 ch2ch2 H 2-OCF2CF2H 1.18 ch2ch2 H 3-OCF2CF2H 1.19 ch2ch2 H 4-OCF2CF2H 1.20 ch2ch2 H 2-OCF2CF3 1.21 CH2CH2 H 3-OCF2CF3 1.22 CH2CH2 H 4-OCF2CF3 1.23 ch2ch2 H 2-OC6H5 1.24 ch2ch2 H 3-ΟΟβΗ5 1.25 ch2ch2 H 4-0〇6Ηδ 1.26 CH2CH2 H 2-NHC6H5 1.27 ch2ch2 H 3-NHC6H5 1.28 ch2ch2 H 4-NHC6H5 1.29 CH2CH2 H 2-NCH3C6H5 1.30 ch2ch2 H 3-NCH3C6H5 1.31 ch2ch2 H 4-NCH3C6H5 1.32 ch2ch2 H 2-C(0)C6H5 1.33 ch2ch2 H 3-C(0)C6H5 1.34 CH2CH2 H 4-C(0)C6H5 1.35 ch2ch2 H 2-C(NOCH3)C6H5 1.36 ch2ch2 H 3-C(NOCH3)C6H5 1.37 ch2ch2 H 4-C(NOCH3)C6H5 1.38 ch2ch2 H 2-CH(CN)C6H5 1.39 ch2ch2 H 3-CH(CN)C6H5 1.40 CH2CH2 H 4-CH(CN)C6H5 1.41 CH2CH2 2-F H

54 1261053 1.42 1.43 1.44 1.45 1.46 1.47 1.48 1.49 1.50 1.51 1.52 1.53 1.54 1.55 1.56 1.57 1.58 1.59 1.60 1.61 1.62 1.63 1.64 1.65 1.66 1.67 1.68 1.69 1.70 1.71 1.72 1.73 1.74 1.75 1.76 1.77 1.78 1.79 1.80 1.81 1.82 1.83 1.84 1.85 1.86 1.87 1.88 1.89 1.90 1.91

ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F ch2ch2 2-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F 2- F 3- F 4- F 2- CI 3- CI 4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2H 3- OCF2CF2H 4- OCF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3 4- OCF2CF3 2- OC6H5 3- ΟΟβΗ5 4- 0〇βΗ5 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5 4- CH(CN)C6H5 H 2- F 3- F 4- F 2- CI 3- CI 4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2-CF3

55 1261053 1.92 1.93 1.94 1.95 1.96 1.97 1.98 1.99 1.100 1.101 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1.111 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 1.130 1.131 1.132 1.133 1.134 1.135 1.136 1.137 1.138 1.139 1.140 1.141

ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F CH2CH2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F CH2CH2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 3-F ch2ch2 4-F CH2CH2 4-F CH2CH2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F CH2CH2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F CH2CH2 4-F CH2CH2 4-F ch2ch2 4-F CH2CH2 4-F CH2CH2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F ch2ch2 4-F CH2CH2 4-F 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2H 3- OCF2CF2H 4- 〇CF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3 4- OCF2CF3 2-OC6H5 β-ΟΟβΗδ 4-0〇βΗ5 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5 4- CH(CN)C6H5 H 2- F 3- F 4- F 2- CI 3- CI 4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2H 3- OCF2CF2H 4- OCF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3

56 1261053 1,142 CH2CH2 1.143 ch2ch2 1.144 ch2ch2 1.145 CH2CH2 1.146 CH2CH2 1.147 CH2CH2 1.148 CH2CH2 1.149 ch2ch2 1.150 CH2CH2 1.151 ch2ch2 1.152 CH2CH2 1.153 ch2ch2 1.154 ch2ch2 1.155 ch2ch2 1.156 ch2ch2 1.157 ch2ch2 1.158 ch2ch2 1.159 ch2ch2 1.160 ch2ch2 1.161 ch2ch2 1.162 ch2ch2 1.163 ch2ch2 1.164 ch2ch2 1.165 ch2ch2 1.166 ch2ch2 1.167 ch2ch2 1.168 ch2ch2 1.169 ch2ch2 1.170 ch2ch2 1.171 ch2ch2 1.172 ch2ch2 1.173 ch2ch2 1.174 ch2ch2 1.175 ch2ch2 1.176 ch2ch2 1.177 CH2CH2 1.178 ch2ch2 1.179 ch2ch2 1.180 ch2ch2 1.181 ch2ch2 1.182 ch2ch2 1.183 ch2ch2 1.184 ch2ch2 1.185 CH2CH2 1.186 ch2ch2 1.187 ch2ch2 1.188 ch2ch2 1.189 ch2ch2 1.190 ch2ch2 1.191 ch2ch2 3333333333333333333333333333333 FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF FFFFFFFFFFFFFFFFFFFCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC I I I I I I I I I I I I I I I . I I I . I I I I I . I I I I I I I I I I I . I I I I I I . I . I 44444444444444444442222222222222222222222222222222 4-0CF2CF3 2- OCeH5 3- 0〇6Ηδ 4- 0〇6Ηδ 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5

4- CH(CN)C6H5 H

2- F

3- F

4- F

2- CI

3- CI

4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- CF3 3- CFa 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3

2- OCF2CF2H

3- OCF2CF2H

4- OCF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3 4- OCF2CF3 2- OC6H5 3- OC6H5 4- OC6H5 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 M.p. 87-9° 黏性油 57 1261053 1.192 1.193 1.194 1.195 1.196 1.197 1.198 1.199 1.200 1.201 1.202 1.203 1.204 1.205 1.206 1.207 1.208 1.209 1.210 1.211 1.212 1.213 1.214 1.215 1.216 1.217 1.218 1.219 1.220 1.221 1.222 1.223 1.224 1.225 1.226 1.227 1.228 1.229 1.230 1.231 1.232 1.233 1.234 1.235 1.236 1.237 1.238 1.239 1.240 1.241 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 ch2ch2 2-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 CH2CH2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 3-CF3 ch2ch2 4-CF3

2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5 4- CH(CN)C6H5 H 2- F 3- F 4- F 2- CI 3- CI 4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2H 3- OCF2CF2H 4- OCF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3 4- OCF2CF3 2- OC6H5 3- 0〇βΗ5 4- OC6H5 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5 4- CH(CN)C6H5 H M.p. 99-101°

58 1261053 1.242 CH2CH2 4-CF3 1.243 CH2CH2 4-CF3 1.244 CH2CH2 4-CF3 1.245 CH2CH2 4-CF3 1.246 CH2CH2 4-CF3 1.247 CH2CH2 4-CF3 1.248 ch2ch2 4-CF3 1.249 CH2CH2 4-CF3 1.250 CH2CH2 4-CF3 1.251 CH2CH2 4-CF3 1.252 CH2CH2 4-CF3 1.253 ch2ch2 4-CF3 1.254 ch2ch2 4-CF3 1.255 ch2ch2 4-CF3 1.256 ch2ch2 4-CF3 1.257 ch2ch2 4-CF3 1.258 ch2ch2 4-CF3 1.259 ch2ch2 4-CF3 1.260 CH2CH2 4-CF3 1.261 CH2CH2 4-CF3 1.262 ch2ch2 4-CF3 1.263 ch2ch2 4-CF3 1.264 ch2ch2 4-CF3 1.265 ch2ch2 4-CF3 1.266 CH2CH2 4-CF3 1.267 ch2ch2 4-CF3 1.268 ch2ch2 4-CF3 1.269 ch2ch2 4-CF3 1.270 ch2ch2 4-CF3 1.271 CH2CH2 4-CF3 1.272 CH2CH2 4-CF3 1.273 ch2ch2 4-CF3 1.274 ch2ch2 4-CF3 1.275 ch2ch2 4-CF3 1.276 CH2CH2 4-CF3 1.277 CH2CH2 4-CF3 1.278 ch2ch2 4-CF3 1.279 ch2ch2 4-CF3 1.280 ch2ch2 4-CF3 1.281 ch2ch2 4-OCH3 1.282 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.283 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 1.284 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.285 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.286 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.287 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.288 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.289 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 1.290 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 1.291 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2

2- F

3- F

4- F

2- CI

3- CI

4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3

2- OCF2CF2H

3- OCF2CF2H

4- OCF2CF2H 2- OCF2CF3 3- OCF2CF3 4- OCF2CF3 2- OC6H5 3- ΟΟβΗ5 4- 0〇βΗ5 2- NHC6H5 3- NHC6H5 4- NHC6H5 2- NCH3C6H5 3- NCH3C6H5 4- NCH3C6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5 2- C(NOCH3)C6H5 3- C(NOCH3)C6H5 4- C(NOCH3)C6H5 2- CH(CN)C6H5 3- CH(CN)C6H5 4- CH(CN)C6H5 4-OCF3 M.p. 125°

H

2- F

3- F

4- F

2- CI

3- CI

4- CI 2- CH3 3- CH3 4- CH3 _

59 1261053 1.292 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-CF3 1.293 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-CF3 1.294 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-CF3 1.295 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-OCF3 1.296 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-OCF3 1.297 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 4-OCF3 1,298 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.299 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.300 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.301 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 2OCF2CF3 1.302 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 3-OCF2CF3 1.303 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-OCF2CF3 1.304 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-OC6H5 1.305 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 3-OC6H5 1.306 ch2ch2 2-CF3, 4,5不2 4-OC6H5 1.307 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 2-NHC6H5 1.308 CH2CH2 2-CF3, 4,5不2 3-NHC6H5 1.309 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-NHC6H5 1.310 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.311 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-NCH3C6H5 1.312 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-NCH3C6H5 1.313 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 2-C(0)C6H5 1.314 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 3-C(0)C6H5 1.315 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 4-C(0)C6H5 1.316 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 2-C(NOCH3)C6H5 1.317 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 1.318 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 1.319 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 1.320 ch2ch2 2-CF3, 4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 1.321 CH2CH2 2-CF3, 4,5-F2 4-CH(CN)C6H5 1.322 ch2ch2 2-〇-環丙基,4,5_F2 H 1.323 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-F 1.324 ch2ch2 2-〇-環丙基,4,5-F2 3-F 1.325 ch2ch2 2-〇-環丙基，4,5-F2 4-F 1.326 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-CI 1.327 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-CI 1.328 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-CI 1.329 CH2CH2 2-α環丙基，4,5-F2 2-CH3 1.330 ch2ch2 2-0-環丙基,4,5-F2 3-CH3 1.331 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-CH3 1.332 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-CF3 1.333 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-CF3 1.334 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-CF3 1.335 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-OCF3 1.336 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-OCF3 1.337 CH2CH2 2-〇-環丙基，4,5-F2 4-OCF3 1.338 ch2ch2 2-0-環丙基,4,5_F2 2-OCF2CF2H 1.339 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.340 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.341 ch2ch2 2-〇-環丙基，4,5-F2 2-OCF2CF3

60 1261053 1.342 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-OCF2CF3 1.343 ch2ch2 2-〇-環丙基，4,5-F2 4-OCF2CF3 1.344 ch2ch2 2-〇-環丙基，4,5-F2 2-OCeH5 1.345 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-Ο0βΗ5 1.346 CH2CH2 2-〇-環丙基，4,5-F2 4-ΟΟβΗ5 1.347 CH2CH2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-NHC6H5 1.348 ch2ch2 2-〇-環丙基，4,5-F2 3-NHC6H5 1.349 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-NHC6H5 1.350 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.351 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-NCH3C6H5 1.352 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-NCH3C6H5 1.353 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-C(0)C6H5 1.354 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-C(0)C6H5 1.355 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-C(0)CeH5 1.356 ch2ch2 2-0-環丙基,4,5-F2 2-C(NOCH3)C6H5 1.357 CH2CH2 2-0-環丙基,4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 1.358 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 1.359 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 1.360 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 1.361 ch2ch2 2-0-環丙基，4,5-F2 4-CH(CN)C6H5 1.362 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 H 1.363 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-F 1.364 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-F 1,365 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-F 1.366 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-CI 1.367 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-CI 1.368 ch2ch2 2-N(CH3)_環丙基，4,5-F2 4-CI 1.369 CH2CH2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-CH3 1.370 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-CH3 1.371 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-CH3 1.372 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-CF3 1.373 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-CFs 1.374 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-CF3 1.375 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-OCF3 1.376 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-OCF3 1.377 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-OCF3 1.378 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.379 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基,4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.380 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.381 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-OCF2CF3 1.382 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-OCF2CF3 1.383 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-OCF2CF3 1.384 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-OC6H5 1.385 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-OC6H5 1.386 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-〇C6H5 1.387 CH2CH2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-NHC6H5 1.388 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-NHC6H5 1.389 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-NHC6H5 1.390 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.391 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-NCH3C6H5

61 1261053 1.392 CH2CH2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-NCH3C6H5 1.393 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-C(0)C6H5 1.394 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-C(0)C6H5 1.395 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-C(0)C6H5 1.396 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 2-C(NOCH3)C6H5 1.397 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 1.398 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 1.399 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基,4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 1.400 CH2CH2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 1.401 ch2ch2 2-N(CH3)-環丙基，4,5-F2 4-CH(CN)C6H5 1.402 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 H 1.403 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-F 1.404 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-F 1.405 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-F 1.406 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CI 1.407 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-CI 1.408 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-CI 1.409 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CH3 1.410 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-CH3 1.411 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-CH3 1.412 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 2-CF3 1.413 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-CF3 1.414 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-CF3 1.415 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-OCF3 1.416 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-OCF3 1.417 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-OCF3 1.418 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-OCF2CF2H 1.419 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCF2CF2H 1.420 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-OCF2CF2H 1.421 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-OCF2CF3 1.422 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-OCF2CF3 1.423 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-OCF2CF3 1.424 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-OC6H5 1.425 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-OC6H5 1.426 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-OCeHs 1.427 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-NHC6H5 1.428 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 3-NHC6H5 1.429 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-NHC6H5 1.430 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-NCH3C6H5 1.431 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-NCH3C6H5 1.432 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-NCH3C6H5 1.433 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-C(0)C6H5 1.434 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-C(0)CeH5 1.435 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-C(0)C6H5 1.436 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-C(NOCH3)C6H5 1.437 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-C(NOCH3)C6H5 1.438 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 4-C(NOCH3)C6H5 1.439 ch2ch2 2-Br, 4,5-F2 2-CH(CN)C6H5 1.440 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 3-CH(CN)C6H5 1.441 CH2CH2 2-Br, 4,5-F2 4-CH(CN)C6H5

62 1261053 牛物學竇施例= 1.藉由經□捋藥對杭蒙古種沙鼠（長爪沙鼠 unsuiculatus))中柱桿狀毛樣線蟲（Trichostronsylus colubriformis)禾口 旋血糸泉蟲(Haemonchus con tort us)之、活 體內試驗 利用人工飼料，在各情況中大約2000隻柱桿狀毛樣線 蟲與扭旋血線蟲的第三齡仔蟲，使六至八週大之蒙古種沙 鼠受感染。在感染6天之後，用N20將沙鼠稍微麻醉，並 藉經口投予試驗化合物來治療之，該試驗化合物係溶於2 · 份DMSO與1份聚乙二醇（PEG 300 )之混合物中，用量爲 1〇〇、32及10-0.1毫克/公斤。在第9天（治療後三天）， 當大部分仍然存活之扭旋血線蟲爲第四齡後期仔蟲且大部 分柱桿狀毛樣線蟲爲未成熟成蟲時，將沙鼠殺死以計算蟲 隻。活性係計算爲每隻沙鼠內蟲隻數目的減少％，此係與 由8隻受感染且未受治療之沙鼠所得蟲隻數目幾何平均値 做比較。 在此試驗中，使用式I化合物，特別是選自表1者， _ 獲得在線蟲侵染方面的大量減少。 下列試驗方法可用來硏究式I化合物對動物和植物的 殺昆蟲及/或殺蟎作用。 光綠蠅仔蟲的作用 將1毫升受試活性物質之水性懸浮液於大約50°C下與 3毫升養育仔蟲用的特殊培養基混合，如此便形成具有活性 63 1261053 成分含量爲250或125 ppm的組織均漿。將大約30隻綠蠅 仔蟲（h)送入各個試管樣品中。在4天之後’測定死亡 率。 3. 對杭微小牛蜱（拜亞拉（Biaira)種系）的殺蟎ϋΑ 將黏性膠帶水平地貼附於PVC板上，如此1〇隻已經吸 飽血的雌微小牛蜱（拜亞拉種系）可經由它們的背部彼此 靠著成列黏著地貼附於膠帶上。利用注射針頭，對每隻蜱 注入1微升的液體，該液體是聚乙二醇與丙酮的1 : 1混合 * 物且其中溶解有每隻蜱1、0.1或0.01微克之定量活性成分 。對照動物則接受不含活性成分之注射。在治療之後’將 動物關在昆蟲館中，保持在大約28°C與80%相對濕度的標 準條件下，直到出現產卵且有仔蟲從對照動物的卵中孵出 。試驗物質的活性係利用IR9〇來測定，亦即在30天之後’ 10隻雌蜱中有9隻（= 90% )產下無法孵化的卵所確定的 活性成分劑量。 4. 對抗餵養微小牛蜱雌蟲（拜亞拉）之活體外活性： 將4 X 10餵養的OP-抗性拜亞拉種系的雌蜱貼附於黏 性膠帶上，並用一團已經浸漬有試驗化合物乳化液或懸浮 液的棉花覆蓋lh，在各情況中試驗化合物濃度爲500、125 、：31及8 ppm。在28天後評估死亡率、產卵及仔蟲孵化。 試驗化合物活性的指標爲有下列情況之雌蟲的數目： -快速死亡，在產卵之前’ 64 1261053 -存活一段時間，沒有產卵， -產卵，其中並無胚胎發育， -產卵，其中有胚胎發育，但沒有幼蟲從中孵化，及 -產卵，其中有胚胎發育且在26至27天有幼蟲正常地勝 化。 5. 對抗希伯來鈍眼蜱幼蟲的活體外活件 將大約5隻飢餓的幼蟲放入含有2毫升試驗化合物溶 液、懸浮液或乳化液的聚苯乙烯試管中。 _ 在浸漬10分鐘並在渦流混合器上震盪2 X 10秒鐘之後 ，將試管用厚棉花團塞起來並倒置。一見所有液體已經被 棉團吸收，便將棉團半途推入仍然倒置的試管，如此大部 分的液體便從棉團被擠出並流入置於下方的培養皿中。 現在，直到評估之前，於周圍溫度下將試管保存在日 光照射的室內。在14天之後，將試管浸入一個沸水燒杯中 。如果，在對熱的反應下，有蜱開始運動，則試驗物質在 該試驗濃度下是無效的；否則，蜱便被認爲是死亡且試驗 ® 物質係認爲在該試驗濃度下是有效的。所有物質是在從0.1 至100 ppm的濃度範圍下受試驗。 6. 對抗雞皮刺蟎的作用 將2至3毫升含有10 ppm活性成分之溶液及大約200 隻在各種發育階段的雞皮刺蟎置於一個開口在上方的玻璃 容器中。接著將該容器用棉團塞起來，震盪10分鐘，直到 65 1261053 蟎已經完全被潤濕爲止，然後稍事倒置，如此剩下的試驗 溶液便可被棉花吸收。在3天之後，計算死亡個體數來確 定蟎的死亡率，並以百分比表示。 7.對抗普涌家蠅的作用 用試驗物質的溶液處理方糖，使得在乾燥過夜之後試 驗物質在糖裡面的濃度爲250 ppm。將經處理的方糖與一團 棉花和10隻成年OP-抗性種系普通家蠅一起放在鋁皿上， 用燒杯蓋起來並於25°C下培育。在24小時之後測定死亡 率。

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Claims (1)

1. _l〇53 t，— 1.一種式I之化合物’ R1 R2 Αγι\)ν--X—Ar2 i, Y CN 〇 其中 An與么1_2係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之 苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成 之群組：鹵素、硝基、氰基、CrC6-烷基、鹵基-CrC6-烷基 、CrC6-烷氧基、鹵基-CrC6-烷氧基、C2-C6-烯基、鹵基-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、CrC6-環烷氧基、C3-C6-環烷胺基、Crc6-環烷硫基、C2-C6-烯氧基、鹵基-C2-C6-烯氧基、Crc6-烷硫基、鹵基-C「C6-烷硫基、crc6-烷基磺 醯氧基、鹵基-CrC^烷基磺醯氧基、crc6-烷基亞磺醯基、 鹵基-C「C6-烷基亞磺醯基、crc6-烷基磺醯基、鹵基-Ci_C6_ 烷基磺醯基、CVCV烯硫基、鹵基-c2-c6-烯硫基、C2-C6-烯 基亞磺醯基、鹵基-C^C：6-烯基亞磺醯基、c2-c6-烯基磺醯基 、鹵基-CrC6_烯基磺醯基、crcv烷胺基、二-c「c6-烷胺基 Ci-C6 -丨兀基5貝酸3女基、鹵基-CrCs-院基擴酸胺基、CpC6-烷羰基、鹵基-cvcv烷羰基、crc6-烷氧羰基、crCV烷胺 &基及一-c 1 - CV丨兀肢鑛基；未經取代或經單或多取代之苯 基胺基；未經取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代 或經單或多取代之苯基甲氧基亞胺基；未經取代或經單或 夕取代之本基羥基甲基；未經取代或經單或多取代之苯 67 1261053 基I羥基乙基；未經取代或經單或多取代之苯基氯甲基； 未經取代或經單或多取代之苯基氰基甲基；未經取代或經 單或多取代之苯基，其中取代基在各情況中可各自獨立且 係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、cr CV烷基、鹵基-CrC6-烷基、CrC6-烷氧基、鹵基-CVC6-烷氧 基、CVC6-烷硫基、鹵基-c「c6-烷硫基、烷基亞磺醯 基、鹵基-Ci-Cr烷基亞磺醯基、crc6-烷基磺醯基及鹵基-crc6-烷基擴醯基；未經取代或經單或多取代之苯氧基，其 中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：· 鹵素、硝基、氰基、crc6-烷基、鹵基-crc6-烷基、CVCV 院氧基、鹵基-CrC6-烷氧基、crC6-烷硫基、鹵基-c「c6-烷 硫基、CrC6-烷基亞磺醯基、鹵基-Crc6-烷基亞磺醯基、cr 完基磺醯基及鹵基烷基磺醯基；未經取代或經單 或多取代之苯乙炔基’其中取代基可各自獨立且係選自於 下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、Crc6-烷基、 鹵基-CVC6-烷基、crc6-烷氧基、鹵基_crc6-烷氧基、cr Cr烷硫基、鹵基烷硫基、Ci_c6_烷基亞磺醯基、鹵基 # -crcv院基亞擴醯基、crCV烷基磺醯基及鹵基-C「C6_烷基 礦醒基；及未經取代或經單或多取代之毗啶氧基，其中取 代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素 、硝基、氰基、Crc6-烷基、鹵基-Ci_c6-烷基、Crc6_烷氧 基、鹵基-CrC6-院氧基、院硫基、鹵基A-Cr院硫基 、CrC6_烷基亞磺醯基、鹵基烷基亞磺醯基、Crc6_ 院基磺醯基及鹵基-c]-c6-烷基磺醯基； 68 1261053 未經取代或經單或多取代之雜芳基，其中取代基可各自獨 立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基 、CrC6-烷基、鹵基-CVC6-烷基、CrC6-烷氧基、鹵基-Cr CV烷氧基、c2-C6-烯氧基、鹵基-CrC6-烯氧基、CrC6-烷硫 基、鹵基-CrC6-烷硫基、烷基亞磺醯基、鹵基-C「C6-火兀基亞擴釀基、C2-C6·稀硫基、_S-C2-C6-稀硫基、C2-C6_ 烯基亞磺醯基、鹵基-C2-C6-烯基亞磺醯基、crc6-烷基磺醯 基、鹵基-CrC6-烷基磺醯基、C2-C6-烯基磺醯基、鹵基-c2-c6-烯基磺醯基、crc6-烷胺基及二-crc6-烷胺基；或 未經取代或經單或多取代之萘基或喹啉基，其中取代基可 各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基 、氰基、CrC6-院基、鹵基-CrC6-院基、crc6-院氧基、鹵 基-Ci_C6-院氧基、C2-C6-嫌氧基、鹵基-C2-C6-稀氧基、c^-C6-烷硫基、鹵基-Ci-Cr烷硫基、crc6-烷基亞磺醯基、鹵基 -CrCVi元基亞磺醯基、C2-C6-烯硫基、_基-(^2-(]6-烯硫基、 C2-CV烯基亞磺醯基、鹵基-C2-C6-烯基亞磺醯基、crC6-烷 基磺醯基、鹵基-crc6-烷基磺醯基、c2-c6-烯基磺醯基、鹵 ® 基-CrC6-烯基磺醯基、crc6-烷胺基及二-CrC6-烷胺基之群 組； R〗爲氫、CrC6-烷基、鹵基-CrC6-烷基、烷基或crcv 烷氧基甲基； R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可各自獨立地爲氫、鹵 素、未經取代或經單或多鹵代之crc6-烷基、未經取代或 經單或多鹵代之c2-c6-烯基、未經取代或經單或多鹵代之 69 1261053 CrQ炔基；未經取代或經單或多取代之烷氧基、未 經取代或經單或多取代之鹵基_C「C6_烷氧基、未經取代或 糸至單或多取代之C3〜C6-環烷基，其中取代基在各情況中可 各自獨立且係選自於鹵素和Ci-C6_烷基所組成之群組；或 未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立 且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC6-烷基、鹵基-q-cv烷 基、crc6-烷氧基、鹵基-Crc6-烷氧基、Ci_c6_烷硫基、鹵 基-CrC6-烷硫基、CVCV烷基亞磺醯基、鹵基-crc6-烷基亞 擴醯基、crc6-烷基磺醯基、鹵基-crc6-烷基磺醯基、c「 # c6-烷胺基或二-crc6-烷胺基所組成之群組； 或者，1^2與r3結合爲C2-C6-伸烷基；及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)或 C(R7)=C(R8)。 2.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ari與 Ar2係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其中 取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、crcv烷 基、鹵基-crc4-烷基、CVC4-烷氧基、鹵基-crc4-烷氧基、 C3-CV環院基、crc5-環院氧基、crcr環院胺基、cvc5-院 ® 硫基、鹵基-c「c5-烷硫基、crc4-烷胺基、二-c「c4·烷胺基 、Crcv烷羰基、鹵基-cvc4-烷羰基、cvcv烷氧羰基、c]-c4-烷胺羰基及二-CrC4-烷胺羰基所組成之群組；未經取代 或經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或多取代之 苯基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基 在各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、cr CV烷基、鹵基-cvc4-烷基、crc4-烷氧基、鹵基-cvc4-烷氧 70 1261053 基' Crc4-烷硫基及鹵基-C「c4-烷硫基所組成之群組；未經 取代或經單或多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且 係選自於鹵素、硝基、氰基、crc4-烷基、鹵基-crc4-烷基 、crcv烷氧基、鹵基-CVC4-烷氧基、cvcv烷硫基及鹵基-CrC4-烷硫基所組成之群組；及未經取代或經單或多取代之 吡啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基 、氰基、c「c4-烷基、鹵基-c「cv烷基、crc4-烷氧基、鹵 基-C「c4-烷氧基、CrC4-烷硫基及鹵基-CrC4-烷硫基所組成 之群組。 3.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中An與 Ar2係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其中 取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷 基、鹵基-CVC4-烷基、CrC4-烷氧基、鹵基-CrC4-烷氧基、 C3-C5-環烷基、c3-c5-環烷氧基、crc5-環烷胺基、crc4-烷 羰基、鹵基-C「C4-烷羰基及crc4-烷氧羰基所組成之群組； 未經取代或經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或 多取代之苯基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其 中取代基在各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、 氰基、crc4-烷基、鹵基-crc4-烷基、cvc4-烷氧基及鹵基-CrCr烷氧基所組成之群組；及未經取代或經單或多取代之 苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、 氰基、CVCV烷基、鹵基-CVC4-烷基、Crc4-烷氧基及鹵基-crc4-烷氧基所組成之群組。 4·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ar]與 1261053 Ar2係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其中 取代基可各自獨ΑΔ且係選自於鹵素、氰基、C!-C2-院基、鹵 基-CVC2-烷基、crcr烷氧基、鹵基-crcr烷氧基、crcv is $兀基、C 3 - C 4 - ig院氧基、C 3 - C 4 -環院胺基、C ! - C 2 -院擬基、 鹵基烷羰基及crc2-烷氧羰基所組成之群組；未經取 代或經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或多取代 之苯基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代 基在各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、氰基、Crc2-院 基、鹵基- 院基、C^-C: -院氧基及鹵基- Ci-Cs -垸氧基所 組成之群組；及未經取代或經單或多取代之苯氧基，其中 取代基可各自獨立且係選自於鹵素、氰基、CrC2_烷基、鹵 基基、G-C2-院氧基及鹵基-CVCr院氧基所組成之 群組。 5·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中爲 、Crc4-院基或鹵基_crC4-院基。 6·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中h爲 氫或C「c2-院基。 春 7.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ri爲 氫。 8 ·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r2、r3 、R4、R5、R6、R7和R8係各自獨立地爲氫、鹵素、未經取 代或經單或多鹵代之crc4-烷基、未經取代或經單或多鹵 代之烯基、未經取代或經單或多鹵代之c2-c4-炔基； 未心取代卖經單或多取代之crC4·烷氧基、未經取代或經 72 1261053 單或多取代之鹵基-C「C4-院氧基、crcr環院基或未經取代 或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自 於鹵素、氰基、CrC4-烷基、鹵基-CVCV烷基、CrC4-烷氧 基及鹵基-crc4-烷氧基所組成之群組。 9.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R2、I 、R4、R5、R6、R7和Rs係各自獨立地爲氫、鹵素、未經取 代或經單或多齒代之Ci-CV院基、院基或未經取代 或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自 於鹵素、crc2-烷基或鹵基-c「c4-烷基所組成之群組。 10·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r2、 、r4、R5、R6、心和R8係各自獨立地爲氫、c「c2-烷基或 C3-C5-環烷基。 11·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中X是 c(R3)(R4)-C(R5)(R6) 〇 12.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 與Ah係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其 中取代基可各自獨且係選自於鹵素、硝基、氰基、 烷基、鹵基-CVC4-烷基、crc4-烷氧基、鹵基-C「c4-烷氧基 、C3-C5-環烷基、C3-C5-環烷氧基、CrC5-環烷胺基、crc5~ 烷硫基、鹵基-Crcv烷硫基、CrCV烷胺基、二烷胺 基、CrCV烷羰基、鹵基-CVCY烷羰基、CrCV烷氧羰基、 烷胺羰基及二烷胺羰基所組成之群組；未經取 代或經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或多取代 之苯基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代 73 1261053 基在各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、 Crc4-烷基、鹵基-CVCV烷基、CrC4-烷氧基、鹵基-CVCV 烷氧基、CrC4-烷硫基及鹵基-Ci-Cf烷硫基所組成之群組； 未經取代或經單或多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨 立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵基-C「C4-院基、C^-CV院氧基、鹵基-CVC4-院氧基、院硫基及 鹵基-C「C4-烷硫基所組成之群組；及未經取代或經單或多 取代之吡啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素 、硝基、氰基、Ci-C^院基、鹵基-Ci-C# -院基、-院氧 麵^ 基、鹵基-C^-CV院氧基、CVC4-院硫基及鹵基-CVCV院硫基 所組成之群組； R!爲氫、crc4-烷基或鹵基-cvc4-烷基； R2、r3、R4、R5、R6、R7和R8係各自獨立地爲氫、鹵 素、未經取代或經單或多鹵代之crc4-烷基、未經取代或 糸至單或多鹵代之C2_C4_烯基、未經取代或經單或多鹵代之 C^C4-炔基；未經取代或經單或多取代之CrC4_烷氧基、未 經取代或經單或多取代之鹵基_Cl-C4-烷氧基、C3_C5_環烷基 ® $ $經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨 乂且係每自於鹵素、氨基、C1-C4-院基、鹵基-C^-Czr院基、 c4-院氧基及鹵基-C「C4_烷氧基所組成之群組；及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)。 Π·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中ΑΓι % Ar2特別而言係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之 $ ® ’其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰 74 1261053 基、CrCV烷基、鹵基-CrCV烷基、crc4-烷氧基、鹵基-C「 CV烷氧基、crc5-環烷基、crc5-環烷氧基、c3-cr環烷胺 基、Cj-Cr烷羰基、鹵基-crc4-烷羰基及crc4-烷氧羰基所 組成之群組；未經取代或經單或多取代之苯基胺基；未經 取代或經單或多取代之苯基羰基；未經取代或經單或多取 代之本基’其中取代基在各情況中可各自獨立且係選自於 鹵素、硝基、氰基、cvcv院基、鹵基_crc4-院基、cvcv 烷氧基及鹵基-C「C4-烷氧基所組成之群組；及未經取代或 經單或多取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自 Φ 於鹵素、硝基、氰基、CrC4-院基、鹵基-CrC4-院基、cr C4*·丨兀興基及鹵基- -院氧基所組成之群組； h爲氫或crc2-烷基； R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8係各自獨立地爲氫、鹵 素、未經取代或經單或多鹵代之crc4-烷基、c3-c5-環烷基 或未經取代或經單或多取代之苯基，其中取代基可各自獨 立且係選自於鹵素、CrC2-烷基或鹵基-CrC4-烷基所組成之 群組；及 · X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)。 14.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中ΑΓι 與Ah係各自獨立地爲未經取代或經單或多取代之苯基，其 中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、氰基、crc2_烷基、 鹵基-CVCV烷基、CrCr烷氧基、鹵基烷氧基、c3-Cf環烷基、CrCV環烷氧基、crc4-環烷胺基、Ci-CV烷羰 基、鹵基-C^C2-院羰基及CrC2-垸氧羰基所組成之群組；未 75 1261053 經取代或經單或多取代之苯基胺基；未經取代或經單或多 取代之苯基羰基；未經取代或經單或多取代之苯基，其中 取代基在各情況中可各自獨立且係選自於鹵素、氰基、cr C2-院基、鹵基-CrCV院基、C「C2-院氧基及鹵基-CVC2-院氧 基所組成之群組；及未經取代或經單或多取代之苯氧基， 其中取代基可各自獨ϋ且係選自於鹵素、氰基、CrC2-院基 、鹵基-C「C2-烷基、CrC2-烷氧基及鹵基-crc2-烷氧基所組 成之群組； Ri爲氫； R2、R3、R4、R5、R6、r7和R8係各自獨立地爲氫、cr c2-烷基或c3-c5-環烷基所組成之群組，·及 X 是 C(R3)(R4)-C(R5)(R6)。 15.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其名爲N-(1-氰基-1-甲基-3-[2-三氟甲基苯基]丙基）-4-三氟甲氧基苯甲 醯胺。 16· —種製備根據申請專利範圍第1項之式I化合物的 方法’式I化合物在各情況中係呈自由形式或呈鹽形式， 該方法包括使式II化合物 R1 R2 ,Ν--X—Ar2 N， H CN (其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中R! 、R2、X和Ar2係如上文在式I中所定義者）與式III化合 物反應， III,1261053

   Ar 其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中六]^係 如上文在式I中所定義者，而Q是離去基，若須要，則在 鹼性催化劑存在下進行，且在各情況中，若須要，將可根 據本方法或其他方式得到之式I化合物，在各情況中呈自 由形式或鹽形式者，轉化成另一種式I化合物，將可根據 本方法獲得之異構物混合物分離，及將所欲異構物離析及/ # 或將可根據本方法獲得之式I自由化合物轉化成鹽，或將 可根據本方法獲得之式I化合物的鹽轉化成式I之自由化合 物或另一種鹽。 17.—種製備式II化合物之方法，式II化合物在各情況 中係呈自由形式或呈鹽形式，該方法包括使式IV化合物 IV，

   r2 V~X-Ar? Ο 2 (其爲已知者或可類似相關的已知化合物製得，且其中r2 、X和Ar2係如上文在式I中所定義者）與無機或有機氰化 物及式RPNH2化合物（其爲已知者或可類似相關的已知化 合物製得，且其中心係如在式I中所定義者）反應，且在 各情況中，若須要，將可根據本方法或其他方式得到之式 II化合物，在各情況中呈自由形式或鹽形式者，轉化成另 一種式II化合物，將可根據本方法獲得之異構物混合物分 77 1261053 離，及將所欲異構物離析及/或將可根據本方法獲得之式i 自由化合物轉化成鹽，或將可根據本方法獲得之式II化合 物的鹽轉化成式π之自由化合物或另一種鹽。 18·—種控制寄生蟲之組成物，其除了載劑及/或分散劑 之外，還包含至少一種根據申請專利範圍第1項之式I化 合物作爲活性成分。 19·一種根據申請專利範圍第1項之式I化合物的用途 ，其係用來製備對抗溫血動物寄生蟲之醫藥組成物。 拾壹、圖式 (無）

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