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TW482819B - Fluorine substituted benzene derivative, and liquid crystal composition - Google Patents

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TW482819B
TW482819B TW086117941A TW86117941A TW482819B TW 482819 B TW482819 B TW 482819B TW 086117941 A TW086117941 A TW 086117941A TW 86117941 A TW86117941 A TW 86117941A TW 482819 B TW482819 B TW 482819B
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TW
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liquid crystal
compounds
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crystal composition
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TW086117941A
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Tomoyuki Kondo
Kazutoshi Miyazawa
Hiroyuki Takeuchi
Shuichi Matsui
Yasusuke Hisatsune
Original Assignee
Chisso Corp
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Description

482819 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7_五、發明説明ϋ ) 本發明係有關新穎液晶性化合物及液晶組成物及使用 此液晶組成物所構成之液晶顯示元件之發明，更詳細言之 ，係有關一種具有經氟取代之1，4 -亞苯基之液晶性化 合物，含有此化合物之液晶組成物及使用此液晶組成物所 構成之液晶顯示元件。 使用液晶性化合物（本發明中，液晶性化合物之用語 ，係指可顯示液晶相之化合物及未能顯示液晶相但可有效 地作爲構成液晶組成物之有用化合物之總稱。）之顯示元 件，常被廣泛地使用於鐘錶，電子計算機，個人電腦打字 機等顯示器上。因此近年來，具有高對比，大視角等特性 之T F Τ型顯示器爲被廣泛硏究之對象。 T F Τ用之液晶組成物，常被要求應具有高電壓保持 率及低臨界値電壓（V t h )溫度變化較小，較大之液晶 相溫度範圍，與其他液晶材料具優良之相溶性，低粘性等 物性特徵。又，爲提高反應之速度，使用具較大Δη之組 成物亦有所助益。 因此目的而以使用氟系化合物爲佳，目前爲止，對此 有許多硏究，例如（1 )特公昭6 3 - 1 3 4 1 1，·（ 2 )特公昭63 -44132，（3)特開平2-233626， （4)特表平2-501311， （5) 特表平3-500413， （6)特表平2-501071， （7)特表平3—503771， （8) 特開平4一217930， （9)特表平4一 501575，（10)特表平 6 - 504032，（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4規格（210X297公釐) ΓΤΙ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 482819 A7 B7 五、發明説明？) 1 1 ) E P - 4 3 9 0 8 9 等。 本發明化合物中部份化合物，雖形式上受前記（6 ) 〜（1 1)內容中化合物範圍所包含，但，前記之任何說 明書內容，對本發明化合物皆未有任何有關物性値之數據 ’對本發明之特性亦未有具體之說明，因此無法由前記文 獻推知至本發明內容。 本發明之目的，係就T F T用液晶組成物應具有前記 之特性爲基礎，而以提供了一種具極高電壓保持率，溫度 變化極小，低臨界値電壓及較大△ η之液晶性化合物，含 此化合物之液晶組成物及使用此液晶組成物所構成之液晶 顯示元件所進行之硏究。 本發明者們爲解決上述之問題經深入之硏究結果，硏 究出式（1 )所示液晶性化合物具有所期待之性能，因而 完成了本發明。 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 痛·
經濟部中央標率局員工消費合作社印製 (式中，R爲碳數1〜2 0之烷基，此烷基中未相鄰接之 任意甲撐（一 CH2) -可被氧原子（一 0 —）所取代； Υ!〜Υ16爲各自獨立之氫原子或氟原子，其至少具有3 個氟原子，但1個1，4 -苯撐中3個以上之氫原子不同 時受氟原子所取代：X爲鹵素原子或碳數1〜2 0之烷基 ，此烷基中未相鄰接之任意甲撐可被氧原子所取代，且此 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-5- 482819 A7 一___B7 _五、發明説明？) 烷基中任意之氫原子可被氟原子所取代；Zi，Z 2及Z3 相互獨立爲一（CH2) 2 —，一（CH2) 4 —， 一 CH2〇一，一〇CH2 — ，一 （CH2) 3〇一， 一〇（CH2) 3 —或單鍵；或此化合物之構成原子可以其 同位素替代，但，X = - OCF2CF2H，單 鍵，且 Z2 = —（ CH2) 2 — 時，下列 =F 且 Yl 〜Y5 = Y7 〜Y9 = Y ll = Yl3 〜Yl6 = H， 及 Y2 = Y1〇 = Y. 〜 〜Yl6 = H，及 Y2 = Y4 = YlO = Yl2=F 且 Yr=Y3 =γ5〜Υ9 = Υ11 = Υ13〜Υ16 = Η等關係皆不存在。 ) 式（1 )所示化合物可大致分爲以下之類別。 以下式（1 a )〜（1 h )中，R及X具有前記相同 之意義，Za〜Zc爲各自獨立之一（CH2) 2 —， 一 (C Η 2 ) 4 一 ，一 C Η 2 0 一 ，一 0 C Η 2 一 ， 一 （CH2) 3〇一或一〇（CH2) 3. —，Ρ爲任意1〜2 個氫原子可被氟原子所取代之1，4 -苯撐。 (诗先閱讀背16之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ R - Ρ - Ρ - Ρ - Ρ - X (la) R — P - Za-P - P - P-X (lb) R - P - P - Zb-P - P - X ( 1 c ) R - P - P - P-Zc-P - X (Id) R - P - Za-P - Zb - P-P - X ( 1 e ) R — P — Za — P — P- Zc-P — X (If) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）-6 - 482819 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 A7 B7 五、發明説明f ) R—P - P — Zb - P - Zc - P-X ( 1 g ) R~P-Za-P-Zb-P-Zc-P-X ( 1 h ) 此些化合物中，以式（1 a )〜（1 d )所示化合物 以可達到本發明之目的而爲較佳之選擇。 此些化學式中，R爲碳數1〜2 0之直鏈或支鏈烷基 ’具體而言，直鏈烷基例如，甲基，乙基，丙基，丁基， 戊基，己基，庚基，癸基，十五烷基，二十烷基等，又， 支鏈烷基例如，異丙基，sec-丁基，tert-丁基 ’ 2 —甲基一 丁基，異戊基，異己基，3-乙基辛基，3 ，8 —二甲基十四烷基，5 —乙基一 5 —甲基十九烷基等 0 此些烷基中，在氧原子未連續下，基團中任意之甲撐 (一 CH2 —）可被氧原子（一 0 —）所取代。甲撐被氧原 子取代之烷基例如烷氧基及烷氧烷基等。 更具體之例，如甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基， 戊氧基及壬氧基等烷氧基，甲氧甲基，甲氧乙基，甲氧丙 基，甲氧丁基，甲氧戊基，甲氧辛基，乙氧甲基，乙氧乙 基，乙氧丙基，乙氧己基，丙氧甲基，丙氧乙基，丙氧丙 基’丙氧戊基，丁氧甲基，丁氧乙基，丁氧丁基，戊氧甲 基，戊氧丁基，己氧甲基，己氧乙基，己氧丙基，庚氧甲 基及辛氧甲基等烷氧烷基。 X爲鹵素原子或碳素1〜2 0之烷基。此烷基在氧原 子不連續下，基團中任意之甲撑.（一 C H2 —）可被氧原子 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公楚） (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 482819
五、發明説明p ) (一〇一）所取代，又基團中氫原子可被氟原子所取代。 具體而言，例如前記之烷基烷氧基，烷氧烷基等例’又’ 氟烷基例如氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，1 ，1 ’ 2 ’ 2 —四氟乙基，全氟乙基，1，1，2，2 —四氟丙基’ 1，1 * 3，3 —四氟丙基，2，2，3，3 —四氟丙基 ，1，1，2 , 3 —四氟丙基，1 ,2, 2, 3 —四氟丙 基，1,2，3,3 —四氟丙基，1,1, 3,3, 3 — 五氟丙基，1，1，2，3，3，3 —六氟丙基，1，1 ，4，4，4 一五氟丁基，1，2，5，5 —四氟戊基， 全氟二十烷基等。 氟烷氧基例如二氟甲氧基，三氟甲氧基，1，1 ’ 2 ，2 —四氟乙氧基，全氟乙氧基，1 ，1 ，2，2 —四氟 丙氧基，1，1，3，3 —四氟丙氧基，1，1，3，3 ，3 —五氟丙氧基，1，1，2，3，3，3 -六氟丙氧 基，1，1，4，4，4一五氟丁氧基，1，1，2，3 ，5，5，5—七氟戊氧基等。 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 氟原子取代之烷氧烷基，例如（三氧甲氧基）氧甲基 ，（1，1，2，2—四氧乙氧基）甲基，（1’2’2 ，2 •-四氧乙氧基）甲基，（全氧乙氧基）甲基，（1， 1，3，3 —四氧丙氧基）甲基，（1’1，3，3’3 一五氧丙氧基）甲基，（1，1，2，3，3，3—六氧 丙氧基）甲基，（1，1 ’4 ’4’ 4 一五氧丁氧基）甲 基，2 —（ 1，1，3，3，3 —五氧丙氧基）乙基，2 一（1 ，1 ，2，2 —四氧乙氧基）丙基，3 —（五氧乙 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）-8 - 482819 Α7 Β7 1、發明説明（6 ) 氧基）丙基，2 — ( 1，1，3，3，3 —五氧丙氧基） 丙基，2— (1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基）丙 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基，4 — ( 1，1，2，2 —四氧乙氧基）丁基，4 一（ 1，1，2，3，3 ’ 3 —六氧丙氧基）丁基，5-（1 ’ 2，2，2 —四氟乙氧基）戊基，5 — (1 ，1 ，3， 3，3 -三氧丙氧基）戊基等。 前記R及/或X爲光學活性基之化合物，作爲對掌膠 粘劑特別有效。 式（1)中，Zi，z2及Z3爲各自獨立之 〜（CH2) 2 — ’ 一（CH2)4—，— CH2〇一， 〇CH2 — ’ 一 （CH2) 3〇一，一〇（CH2) 3 —或 單鍵，較佳爲—（CH2) 2 —，—（CH2) 4 -， 〜CH2〇一，一〇CH2 —或單鍵，更佳爲一（CH2) 2 〜或單鍵。 本發明之化合物顯示出相對較高之各向同性移轉溫度 0 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 本發明之化合物，若X爲鹵素原子或C F 3等強極性基 時，具有極大之正値Δε及低臨界値電壓，該基團爲烷基 或烷氧基等弱極性基時。則具有較低之粘性。 又，本發明化合物中有η個化合物其△ ε顯示出負値 。此些化合物一般適合作爲I P S方式或V S方式用液晶 組成物之構成成份。 且，式（1 )所示化合物之構成原子，既使以其同位 素替代亦可顯示出相同之特性。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） · 9 - 482819 A7 B7 五、發明説明f ) 此些取代基及鍵結基經適當之選擇，即可得到具有所 期待物性之化合物。 本發明式（1 )所示之液晶性化合物，可以一般有機 合成方式製造，例如可以下式方法簡單製得。 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^-
、1T ·· 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-1〇 - 482819 A7 B7 五、發明説明€ ) (lMsM) -li- (Co醒瑯燧) ①一 Λ ->2Λ 二 Λ>°>>>ηχ,^.Μώιΰ,-.ώ—. 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 H-Λ _>> -^ - ΧΕ^ΰ^·ΟΝ^ϋτω^οχ_ Ξ <ο·Λ^Λ^ΛζΛα3Λ~Λ*!τΛΓ5> N/^>0>J>9/~\>.
ΟΛ>>0> ω一 Λ 2Λ ->a>>>c> (iwmwx-^^-nz^Q^O°*xo}-H^-MH^~(r- 0->vx^~^κθ:ί/ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 連gpd ,蘧 搂褰 pdJ:*uuz.n=ai
幾靈 Pd-^acr«^s5/n (9: 纒
Ξ 03Λ>>ΟΛ Ξ
(ζ) αΛ>>ΟΛ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）-11 - ① ΛϊηΛ > X 丄、yrz 丄、VOH Ν/. ε>οι/ 6> >>>f Ξ {6)CD^xo^^M.^-y.a:9>5>2>二>- 482819 A7 B7 五、發明説明P ) (式中，R，X ’Υι〜Υΐ6，Ζι，Z3及m具有與前記 內容相同之意義，X. a及Xb爲鹵素原子，11爲1或，p 爲1或3 〇 ) 即，如流程圖1所示。於甲苯或二甲苯等與乙醇等之 醇類及水的混合溶媒中，在K2C 〇3或N a 2c〇3等鹼及 碳負載鈀（Pd — C) ，Pd(PPh3)4， P d C 1 2 ( P P h 3 ) 2等觸媒存在下，使化合物（4 ) 與化合物（5 )反應而製得本發明之化合物（1 )。 或，如流程圖2所示，化合物（4)與η-BuLi 或s e c - BuL i等鏈化合物及ZnC 12或B r2等鋅 化合物反應後，再與化合物（6 )反應而製得。 如流程圖3所示，將化合物（7 )鋰化後，使其與化 合物（6)反應而製得本發明之化合物（2)。 又，如流程圖4所示般，鈉醯胺（I.B.萊特等，美國 化學雜誌，70，3098 (1948))，碳酸鉀（W. T·奧森等，美國化學雜誌’69，2451 (1947) )，三乙胺（R.L.馬克等，有機化學雜誌，2 6， 5 1 8 0 ( 1 9 6 1 ))，氫氧化鈉（C·偉京等，科學， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 9 7 3，1 5 6 )，氫氧化鉀（J.理伯等，有機化學， 44^1485 (1979))，氫氧化鋇（川邊等，有 機化學，37，4210 (1972))或氧化鈉（C.J. Stark，四赫特朗報導，21，1657 (1980))等 鹼存在下，於二甲基亞磺，二甲基甲醯胺’ 1 ’ 2 —二甲 氧基乙烷，四氫呋喃’六甲基磷酸三醯胺或甲苯等溶媒中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）· 12 - 482819 A7 ______B7 五、發明説明¢0 ) ’使化合物（8 )與化合物（9 )反應而製得本發明化合 物（3 )。 將取代基X導入苯環之方法，可使用導入之原料，或 以公知之方法於任一反應階段皆可簡單地導入。以下列舉 數個具體之例示。 經濟部中央標皋局員工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）_ 13 - 482819 A7 B7 五、發明説明（!1 ) -II- si- a画迺M) (00圈ssiM) (6匿迺运) § lro9<lcr (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) § nu-o'vla: POriNOQurndu (3 HCVJLLo'v—a:
Hsva (coln ojhllo'viq:.
HascliH) s m) 7<—cr OHo'VId isva 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 nnCD-u (ϋτ) 05-Nu (ϋτ) <10: i m) Η〇χο-<ιϋ-^- m) 丫 0-<丨a:. lxufciscyHi m) H〇*vla: S) Hcvido〇'vlCI;
HcrCJG/Hoez m) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）-14 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 482819 A7 B7 五、發明説明ϋ2 ) (式中，R具有與前記內容相同之意義。Ai爲下記基團。
(基團中，Yi-Yxs及Zi-Zs具有與前記內容相同之 意義。） 即，如流程圖5所示般，化合物（1 0 )與η -丁基 鋰等鋰化合物及碘反應得化合物（1 1 )。其次，將化合 物（1 1 )與三氧乙酸鈉/碘化銅（1 ) ( G.E·蓋洛等， 化學雜誌特別報導I ，9 2 1，（ 1 9 8 8 ))或氧鎏二 氟乙酸甲酯/碘化銅（I) ( Q.Y.陳等，化學雜誌化學論 壇，705 (1989)反應）反應，而可製得三氟甲基 化合物（1 2 )。 如流程圖6所示般，化合物（1 0 )與η -丁基鋰等 鋰化合物與Ν —甲醯哌啶，Ν —甲醯嗎啉（G.A. Olah等， 有機化學雜誌，49，385 (1984)) ，DMF等 甲醯化劑反應得化合物（1 3 )，再與二乙胺硫三氟化物 (D A S T ) ( W·〗· Middleton等，有機化學雜誌，4 0， 5 7 4 ( 1 9 7 5 ) ，S. Rozen等四赫特朗報導，4 1， 1 1 1 ( 1 9 8 5 ) ，M. Hudlicky，有機反應，3 5， 5 1 3 ( 1 9 8 8 ) ，D.A. Messina 等，氟化學，4 2， 1 3 7 ( 1 9 8 9 ))或三氟化嗎啉基硫（K_C. Mange等 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）~-15· (請先閲請背面之注意事項再填寫本頁) ' 482819 A7 五、發明説明受3 ，氟化學雜誌， 應以製造二氟甲 如流程圖7 S B Η )，氫化 乙氧基）鋁鈉等 再與D A S 丁等 16)° 如流程圖8 (綜合論壇，1 1 8 )。再以黑 4 17 3 (19 (19)° 又如流程圖 /氫氧化鈉（特 ) 4 3，4 基化合物 所示般， 鋰鋁，氫 還原劑還 氟化劑反 所示般， 9，5 4 星等方法 9 2 )氟 9所示般 表平3 - 製得二氟甲氧基化合物（ 雜誌，4 4，4 3 3 ( 1 原料之鹵素化合物及 合成法製造，例如可以以 05 (1989))等氟化劑反 (14)。 化合物（1 3 )以氫化硼鈉（ 化二丁基鋁或氫化雙（2 —甲氧 原得化合物（15)，此化合物 應而可製造單氟甲基化合物（ 化合物（1 7)以阿貝特等方法 7 (1989))製得化合物（ (四赫特朗報導，3 3，2 9 , 化，而可製得三氟甲氧基化合物 ，化合物（17)於氯二氟甲烷 50041 3)系中氧化，而可 20)。或以陳等方法（氟化學 9 8 9 ))製得。 二羥基硼衍生物亦可以一般有機 下方法簡單製造。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 中 央 標 率 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 16 - 482819 Α7 Β7 五、發明説明ϋ4 )
BuLi.Xno
(流程圖10)
?? ) Mg,(CH；^0)3B ^ R
B(OH)2 (流程圖11) (式中，R，Ύ Y 4及X a具有與前記內容相同之意義 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 即，如 B u L i 等 (22)。 又，如 之格利雅試 後，以鹽酸 上述之 造目的之本 又，例 其他公知反 依此方 率，其溫度 Δ η 〇 又，此 流程圖1 0所示般，化合物（2 1 )與η -鋰化合物及碘或溴等反應而可製造鹵素化合物 流程圖1 1所示般，化合物（2 2 )與鎂製成 劑與三甲基硼或三異丙氧基硼等硼衍生物反應 等加水分解而得以製造二羥基硼衍生物。 反應，可依化合物性質之不同而任意組合以製 發明化合物。 示之反應爲公知之反應，因此必要時亦可使用 應以製得。 法製得之液晶性化合物，具有極高之電壓保持 變化極小，具有較低之臨界値電壓及較大之 些本發明液晶性化合物，用於液晶顯示元件時 ：--------#---：---、訂------· (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐）-17 - 482819 A7 ____B7__ 五、發明説明I!5 ) ’於一般使用條件下具有十分安定之物理及化學性質，因 此爲極優良之向列液晶組成物之構成成份。 本發明化合物，於TN，STN，TFT及其他顯示 方式之液晶組成物，皆適合作爲其構成之成份。 以下，將就本發明液晶組成物作一說明。 本發明之液晶組成物，係以0 . 1〜9 9 . 9重量％ 之比例含有至少1種式（1 )所示之化合物，爲使其特性 得以發揮，以含1〜6 0重量％爲更佳。 更詳細言之，本發明所提供之液晶組成物，除至少含 有至少1種式（1 )化合物作爲第1成份外，亦可配合液 晶組成物之目的與式（2 )〜（9 )所示化合物群所選出 之化合物混合而成。 本發明之液晶組成物所使用之式（2 )〜（4 )所示 化合物，較佳爲例如以下之化合物。 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-18- 482819 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19 - 482819 A7 B7 五、發明説明（j
經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
(3-1) (3-2) (3-3) (3-4) (3-5) (3-6) (3-7) (3-8) (3-9)(3-10) (3-11) (3-12) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *π 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -20 - 482819 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 482819 A7 B7 五、發明説明（19>
Ri
(3-25) Ρ·26) (3-27) (3-28) (3-29) P-30) (3-31) GB-32) P-33) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製
(3-34) (3-35) (3-36) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22 - 482819 A7 B7 五、發明説明（2() Ρ·37)
R ^3-38)
R (3-39) r'OOof>-^x, Ρ·40) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
(3-41) (3-42) (3-43) (3-44) (3-45) (3-46) (3-47) (3-48) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -23 - 482819 A7 B7 五、發明説明（21)
(3-49) (3-50)
Xi (3-51) (3-52)
Or、 Ρ·53) (3-54) (3-55) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Ri (3-56) (3-57) (3·58) (3-59) P-60) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -24 - 482819 A7 B7 五、發明説明（
(3-61)
Ρ·62)
(3-63) (3-64)
(3-65) (3-66) I------- f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
(3-67) (3-68) Ρ-69) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 OX297公釐） -25 - 482819 A7 B7 五、發明説明（
(4-1) (4-2) (4-3)
F (4-4) (4-5) (4-6) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F F (4-7) (4-8) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂
F F
F F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (4·9) (4-10) (4-11) (4-12) _·丨 -26 - 482819 A7 B7
五、發明説明（d R
(4·13) (4-14) (4-15) (4· 16)
(4-17) .(4-18) (4-19)
(4-20) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
Xi Xi
Xi Xi 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 27 - (4-21) (4-22〉 (4-23〉 (4-24) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
482819 A7 B7五、發明説明？5 ) · (式中，Ri及Χι具有與前記內容相同之意義^ ) 一一一一· 式（2)〜（4)所示化合物爲@電性各向異性/値爲 正之化合物，其熱安定性或化學性安定性非常優良，特別 是在要求高電壓保持率，或較大電阻等高信賴性之T F 丁 用液晶組成物之製造上，爲不可欠缺之化合物。 式（2)〜（4)所示化合物之用量，在製作TFT 用之液晶組成物時，對液晶組成物全重量以使用〇 · 1〜 99 · 9重量％之範圍爲佳，而以10〜9 7重量％爲更 佳，40〜9 5重量％爲最佳。又，式（7)〜（9)所 示化合物，在以調整粘度爲目的之時可再行添加。在製作 S 丁 N顯示方式或T N顯示方式用之液晶組成物時，亦可 使用式（2)〜（4)所示之化合物。此時用量以50重 量％以下爲佳。 本發明液晶組成物所使用之式（5 )及式（6 )所示 化合物，較佳爲例如以下之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-28 - 482819 A7 B7 五、發明説明（26 ) R2
(5-1) (5-2)
(5-3) (5-4) r2^3^0^X2 (5-5) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F
(5-6) (5-7) (5-8) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁
R2
Ό-χ2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） (5-9). (5-10) (5-11) (5-12) -29 - 482819 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30 - 482819 A7 B7 五、發明説明（28 R2
(5-25) (5-26) (5-27) (5-28) (5-29) (5-30) (5-31) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） (5-32) (5-33) (5-34) (5-35) (5-36) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-31 - 482819 A7 B7
(6·3) (式中，Ri，R3及X2具有與前記內容相同之意義。） _—-—----------- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式（5 )及式（6 )所示化合物;各向異性値 爲較大之正値，因此特別適合用於以較小臨界値電壓爲目 的之液晶組成物。又，亦可用於調整折射率各向異性値， 提高透明點等以擴大向列範圍爲目的之液晶組成物。且， 亦可用於改善S TN或TN用液晶組成物中V — T曲線之 急峻性。 式（5 )及式（6 )所示化合物，特別是在製作 S TN及TN用液晶組成物時爲極有用之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐）-32 - 482819 A7 B7_五、發明説明P ) 式（5 )及（6 )所示化合物之用量若增加時’可使 液晶組成物之臨界値電壓降低，粘度上升。.因此在滿足液 晶組成物之粘度特性上，以大量使用而可以低電壓驅動之 方式爲較佳。式（5 )及（6 )所示化合物之用量，在作 爲調整STN或TN用液晶組成物時，於〇.1〜 99·9重量％之範圍內得隨意使用，但以10〜97重 量％爲較佳，以4 0〜9 5重量％爲更佳。 本發明液晶組成物所使用之式（7 )〜（9 )所示化 合物中，較佳爲例如以下之化合物。 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐）-33 - 482819 A7 B7 五、發明説明（31 ) 〇r5 (7·1) (7-2) (7-3) ^Vr5 (7-4)
(7-5) (7-6) (7-7) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(7-8) r5 (7-9) 經濟部中央標準局員工消费合作社印装
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (7-10) (7-11) -34 - 482819 A7 B7 五、發明説明（32
(S-1)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R4 Rr r4 rv r,R4R4R4R4
P5
\/ V}/ \)7 2 3 4- . . 8 8 8 /(\ /\ /V *5) (8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
R5 〇 〇
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6) (8- (8- -S) (8- (8-9
%)/ I (8- 2) 1 (8- 訂 -35 - 482819 A7 B7 五、發明説明（33 (8-13) 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 R4-R4-R4-R4-R4
P5 4)5)6)7)8)·1)2)3)4)-5)6) T-1.1-13-19-9.9-9(99 8(8(8(8(8( ( ( ( ( ( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -36 - 482819 Α7 Β7 五、發明説明？4 ) (式中，R4及R5具有與前記內容相義二 式（7 )〜（9 )所示化合物(ί介電性各向異之絕 對値較小，爲近於中性之化合物。式（7 )所示之化合物 主要係用於以調整粘度或折射率各向異性値爲目的使用。 又，式（8 )及（9 )所示之化合物則主要用於提高透明 點等擴大向列範圍或調整折射率爲目的使用。 式（7)〜（9)所示化合物之用量若增加，可使液 晶組成物之臨界値電壓增大，並使粘度降低。即，在達成 液晶組成物臨界値電壓之要求下，以大量使用爲佳。式（ 7 )〜（9 )所示化合物之用量，在製作T F Τ用液晶組 成物時，以4 0重量％以下爲佳，以3 5重量％以下爲更 佳。又，在製作STN或ΤΝ用液晶組成物時，以7 0重 量％以下爲佳，而以6 0重量％爲更佳。 本發明之液晶組成物所使用之式（1 0 )〜（1 2 ) 所示化合物，較佳爲例如以下之化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）· 37 - 482819 A7 B7 五、發明説明（35
經濟部中央標準局員工消费合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 38 482819 A7 B7 五、發明説明?6 ) (式中，R 6及R 7具有與前記內容相同之意義。J__ 式（1 0 )〜：（1 2 )所示化合物電性各向異性 値爲負値之化合物·。式（1 Ο )所示化合物爲2環化合物 ，主要用於以臨界値電壓之調整，粘度調整或折射率 之調整爲目的之使用。式（1 1 )所示化合物則爲 用於提高透明點等以擴大向列範圍爲目的或以調整折射率 目的之使用。式（1 2 )所示化合物除可以 i大向列範圔之目的使用外，亦可以用於以降低臨界値電 壓及增大折射率各向異性値爲目的之使用。 式（1 0 )〜（1 2 )所示化合物主要用於率各一 爲負値之液晶組成物，該用量若增加時則組成物 之臨界値電壓降低，而粘度增大。因此，在達成臨界値電 壓之要求下，以少量使用爲佳。即，此些化合物之率 各向異培，」之絕對値爲5以下，故少於4 0重量％時，貝(J 可無法以低電壓驅動。式（1 0 )〜（1 2 )所示化合 ··------ I ., |, _ __ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物之用量，在製作3電率各向異]fen爲負値之丁 FT用組 成物時，以4 0重量％以上爲佳，而以5 0〜9 5重量％ 爲更佳。又在以控製彈性係數，進而控制組成物V — 丁曲 線之目的上，式（1 0)〜（1 2)所示之化合物一般也 有混合介i率各向異性値爲正値之組成物的情形。此時， 式（10)〜（12)所示之化合物其用量以30重量％ 以下爲佳。 又，本發明之液晶組成物，除使用於OCB ( Optically Compensated Birefringence )模式之液晶組成物等特別情形 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-39 - 482819 A7 B7__、 五、發明説明$7 ) 以外，一般爲引發液晶組成物之螺旋搆造而必須調整必要 之扭角，在防止反扭角（reverse twist)產生下，可添加 光學活性化合物。光學活性化合物，只要是用於此一目的 之公知光學活性化合物皆可使用，其中較佳之光學活性化 合物例如以下列舉之化合物。 (請先閱讀背面之注意ί項再填寫本頁) 經濟部中央標來局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X297公釐）· 4〇 - 482819 五、發明説明（38 ) A7 B7 C2H5-?Η - CH20-~CN ch3 c2h5 -《h-ch2^Qh^-cn (記号：C 1 5 ) (記号：C B 1 5 )
CH C6H13 — (pH -CH
CsHi3〇_0^h〇^ ，C5H” (記号：CM2 1) 0—CH—C6H13 CH, (記号：C M 3 3 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) C3H7
^ch2-ch-c2h5 (記号：CM44) ch3 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
(記号：C M 4 5 ) (記号：CM4 7) (記号：CN) 本紙張尺度適用中國國家標準（cns ) a4規格（21OX297公釐） -41 - 482819 A 7 B7 五、發明説明押） 本發明之液晶組成物，通常多加入此些光學活性化合 物以調整其扭角之間距。扭角之間距，TFT用及TN用 液晶組成物以調整至40〜200em之範圍，STN用 液晶組成物則以調整至6〜2 0 // m之範圍爲佳。又，雙 穩定T N ( Bistable TN)之模式時，以調整至1 · 5〜4 //m之範圍爲佳。又，若以調整間距之溫度依賴性爲目的 時’亦可添加2種以上光學活性化合物。 本發明之液晶組成物，可以慣用之方法製造。一般而 言’係將許多:成份於高溫下相互溶解之方法。 又，本發明之液晶組成物，亦可使用添加部花青，苯 乙烯系’偶氮系，亞甲胺系，氧化偶氮系，奎酞酮系，蒽 醌系，及四嗪系等二色性色素之客主（GH)模式用液晶 組成物。或，可用於將向列液晶製作成微膠囊化之 N C A P或由液晶中三度空間網目狀高分子製作之聚合物 網路液晶顯示元件（PNL CD)所代表之聚合物分散型 液晶顯示元件（P D L C D )用之液晶組成物。其他，亦 可用於雙折射控制（E C B )模式或動態散射（D S )模 式用之液晶組成物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 含有本發明化合物之液晶組成物如以下所示物質。又 ，組成物例及後述實施例中之化合物，如以下之定義並以 記號表示，即，組成物例中之化合物N 〇 ·與實施例中所 示者爲相同化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-42 · 482819 A7 B7 五、發明説明（40 ) 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製
Rc—Aa—Za— -------Zn 一 Ao—Rd 左末端基 R c 記号 a_ CaH2a+1〇- a〇 — CaH2a+l〇CbH2b— aOb— CaH2a.>i〇CbH2b〇- a〇b〇一 Ca-iH2(a.i)+iC(CbH2b+l)HCcH2c— a(b)c— CFH2Ca.1H2(a.l) — Fa— CF2HCa.1H2(a.l)- FFa- CF3Ca.lH2(a·”一 FFFa- .CFH2C, FaO — εΡΗΑ·#职)OCbH2b - FaOb — CaH2a+lCFHCbH2b- a(F)b — CaH2a+1CF2CbH2b— a(FF)b — CaH2a+1CH=CHCbH2b- aVb — · CaH2a+1CH=CHCbH2bCH=CHCcH2c- aVbVc— CaH2a+lCH=CHCbH2bOCcH2c- aVb〇c 一 CaH2atL〇C5H2bCH=CHCcH2c- aObVc一 CFH2Ca.lH2(a.l)CH=CHCbH25- FaVb一 FFC=CHCaH2a— FFVa- F(CN)C=CHCaH2a— FCVa- 結合基 Z a〜Z n 記号 -(cha- a -ch2〇- ch2o •〇CHr 〇ch2 -c3h6〇- c3h6o -〇c3h6 - 〇c3h6 -COO- E -C^c- 丁 -CH=CH- V •cf2〇- cf2o -ocf2- 〇cf2 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -43 - 482819 A7 B7 五、發明説明（40-]) 環構造 記号 環搆造 記号 Β Γ- B(2F) B(3F) CI B(3Ci) Cl CI B(2,3F) 善 B(2,3Ci) B(3,5F) B(3F,5C1) H Py D(3,5) Ch (請先閲讀背面之注意寧項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
右末端基R d 記号 一 F 一 F -Cl 一 CL -CH 一 c -cf3 _cf3 -〇cf3 -〇CF3 -〇cf2h -ocf2h -〇cf2cf2h - ocf2cf2h -ocf2cfhcf3 -ocf2cfhcf3 -CwH2w+i ~w OCwH2w+i -〇w -CwH2wCH=CH2 -wV -cwh2wch=chcxh2x+1 一 wVx 一c〇〇ch3 一 EMe -cwh2wch=chcxh2xf 一 wVxF -ch=cf2 一 VFF -cwh2wch=cf2 一 wVFF -C^c-CN -TC 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） -43-1 - 482819 A7 ________ B7__五、發明説明f!) 又’下記部份結構式中，反一 1，4 一環己撐之氫原 子於Qi，Q2，Q3之位置被重氫原子所取代時，記爲η 〔ID，2D，3D〕，又，Qs，Q6，Q7 之位置被重 氫原子所取代時，記爲H〔5D，6D，7D〕，〔 〕 內之編號爲重氫取代之位置。
組成物例及實施例中，無特別記載時「％」爲「重量 %」’ 「份」爲對液晶組成物1 0 0重量份之光學活性化 合物之添加量（重量份）。又，化合物若有順•反異構物 存在時，爲反式異構物。 組成物例1 3-B (3F) B (3, 5 F) B (3 F) B (3 F) - CL (化合物 No. 4 (請先閲讀背面之注意事项再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 9) 1. OH 2- BBB (3, 5 F) B (3 F)-〇CF3 (化合物N o · 1 0 ) 1 · 0 % 1 V2 - BEB (3, 5 F) -C 5. 0 96 3 -HB-C 2 5. 0 96 1 -BTB - 3 5.0% 2 - BTB - 1 10. 0% 3 -HH- 4 1 1. 0% 3- HHB - 1 9, 096 3-HHB - 3 9. 0% 3 - H2BTB - 2 4. 0% 3 -Η 2 BTB- 3 4. 0 96 3 -H2 BTB - 4 4.0% 3 -HB (3 F) TB- 2 6. 0 % 3-HB (3F) TB-2 6. 0% 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）-44 - 482819 A7 B7 五、發明説明（42) - CM3 3 0. 8部 組成物例2 2 — BBB (3, 5 F) B (3 F) — OCFs (化合物No· 10)2· 0 % V2-HB-C 1 2. 0 % 1V2-HB-C 1 2. 0 % 3-HB-C 15· 0% 3-H [ID, 2D, 3D] B — C 9. 0 % 3-HB (3F) - C 5. 0 % 2 - ΒΤΒ-1 2. 0 % 丨 3-ΗΗ- 4 8. 0% 3 -ΗΗ-VF F 6. 0 % 2-Η [1 D, 2D, 3D] HB - C 3. 0 % 3 -HHB - C 6. 0% 3-HB (3F) TB - 2 8·· 0% » 3-H2BTB-2 5. 0 % 3-H2BTB-3 5. 0 % 3—H2BTB—4 2. 0 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2〇 1 一BEB (3F) - C 3 0 1-BEB (3F) - C 4〇1 一BEB (3F) -C 5〇1 一BEB (3F) - C 2 - HHB (3F) - C 3 - HHB (3 F) - C 3 - HB (3F) TB - 2 3 - HB (3 F) TB - 3 3 —HHB—1 組成物例3 3 - B2B (3F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) 4. 0% 5. 0 % 1 5. 0 % 1 3. 0 % 1 3. 0 % 15.0% 15.0% 4. 0% 4. 0% 8. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -45 - 482819 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（43) 3-HHB - 01 4. 0% 組成物例4 3-B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) — CL (化合物No. 4 9) 1. 0% 5 2-BBB (3, 5 F) B (3 F) - 0CF3 (化合物N 〇. 1 0 ) 2 · 0 % 5- PyB-F 4. 0 % 3 - Py B (3 F) -F 4. 0% 2-BB-C 5. 0 % 4一BB-C 4. Q % l〇5 — BB - C 5 . 0 % 2 - PyB - 2 2. 0^ 3 - PyB - 2 2. 0% 4 一 PyB- 2 2.0% 6 -PyB-Ο 5 3： 0 96 15 6 - PyB -〇 6 3. 0 96 6 - PyB - 〇 7 3 . 0 96 6- PyB-〇8 3. 0 % 3 - Py BB - F 6. 0% 4 一 PyBB-*F 6 . 0 % 20 5 - PyBB - F 6. 0 % 3 -HHB— 1 6. 0% 3 -HHB - 3 5 . 0 9^ 2 -H 2 BTB - 2 4. 0% 2 - H2BTB - 3 4. 0 % 5 2 - H2BTB - 4 5.0% 3 -Η 2 BTB - 2 5. 0% 3 -Η 2 ΒΤΒ - 3 5. 0% 3 - Η2ΒΤΒ - 4 5. 0 % 組成物例5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐） -46 - 482819 Α7 Β7 五、發明説明（44) 2 — BBB(3, 5 F) B (3 F) -OCF3 (化合物N 0 · 1 0 ) 2 . 0 % 3-B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物N 〇. 1) 2. 0 % 3-D (3, 5) Β-C 1 0. 0 % 5 4 -D (3, 5) Β-C 1 0. 0 % 2 - Β Ε Β - C 1 2. 096 3 -ΒΕΒ-C 4. 0% 3 - PyB (3F) - F 6. 0 % 3-HEB-04 8, 0% 10 4一HEB-02 6. 0 % 5 -HEB-01 6. 0 % 3 -HEB-〇 2 5. 0 % 5-HEB-〇2 4. 0 % 5 - Η Ε B - 5 5·· 0 % • 5 4 一 Η Ε Β - 5 5. 0 % 1 〇一ΒΕΒ-2 4. 0 % 3 -ΗΗΒ-1 4. 0 % 3 -HHEBB-C 3. 0 % 3 -ΗΒΕΒΒ-C 2. 0 % ：!0 5 —ΗΒΕΒΒ — C 2. 0 % (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印装 組成物例6 3 — B (3F) B (3, 5 F) B (3 F) B (3 F) —CL (化合物No. 4 9) 1. 0% 3-B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) ί5 5. 0 ^ 18.0% 3. 0 % 1 0. 0 % 10.0%
3 -HB-C 7-ΗΒ-C 1 〇1一ΗΒ-C 3 — ΗΒ (3 F) — C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -47 - 482819 A7 37 45 五、發明説明（ 2 - PyB - 2 2. 0% 3-PyB - 2 2. 0% 4 一 PyB - 2 2. 0 % 1 〇 1-HH-3 7. 0% 2 -ΒΤΒ-0 1 7. 0% 3 - HHB - 1 7. 0% 3 -HHB-F 4. 0 % 3-HHB-〇1 4 . 0 % 3 -HHB- 3 5. 0% 3-H2BTB - 3 3. 0% 2 - PyBH - 3 4. 0 % 3 _Py BH - 3 3. 0% 3 - Py BB- 2 3. 0 96 組成物例7 3-B (3F) B (3, 5 F) B (3 F) B (3 F) - CL (化合物 No. 4 9) 1. 0% 2 — BBB (3, 5 F) B (3 F) —〇CF3 (化合物N ο · 1 0 ) 2 . 0 % 3—B 2 Β (3 F) Β (3, 5 F) Β ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 ：5 3. 0% 2〇 1 一BEB (3F) -C 5. 0 % 3 〇 1 -BEB (3 F) - C 1 2. 0% 5 〇 1 -BEB (3 F) - C 4. 096 1 V2 - BEB (3, 5 F) - C 1 0. 0 % 3 -HH-EMe 1 0. 0 % 3-HB-〇2 1 8. 0 % 7 -HEB-F 2. 0 % 3-HHEB-F 2. 0 % 5 -HHEB-F 2. 0 % 3 — HBEB — F 4. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） -4〇 ~ 482819 A7 B7 五、發明说明（46) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 2 0 1 -ΗΒΕΒ (3 F) -C 2. 0 % 3 —ΗΒ (3 F) ΕΒ (3 F) -C 2. 0 % 3 - ΗΒΕΒ (3, 5 F) - C 2. 0 % 3-ΗΗΒ-F 4. 0 % 3 -ΗΗΒ-〇1 4. 0 % 3-ΗΗΒ-3 7. 0% 3 -HEBEB-F 2. 0 % 3-ΗΕΒΕΒ-1 2. 0 % 組成物例8 40 - Β (2, 3F) ΒΒ (2, 3 F) 2B-3 (化合物No. 1 4 7) 3. 0 % 5 - BEB (3F) - C 5. 0 % V—HB-C 1 1. 0 % 5 - P y Β - C 6： 0 % 4-BB- 3 1 1 . 0 % 3 -HH- 2V 1 0. 0 % 5 -HH-V 1 1 . 0 % V-HHB-1 7. 0 % V2-ΗΗΒ-1 1 2. 0 % 3 -HHB-1 9. 0% 1 V2-HBB-2 1 0. 0% 3 -HHEBH- 3 5. 0 % 組成物例9 3 - BB (3, 5 F) CH2〇BB (3, 5 F) - CF3 (化合物 No .1 7 9) 2. 0 % 2〇1 -BEB (3F) - C 5. 0 % 3〇 1 -BEB (3F) -C 1 2. 0 % 5 〇 1 -BEB (3 F) -C 4. 0% 1 V2 — BEB (3, 5F) — C 1 6. 0 % (請先閱讀背面之注意穿項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -49 - 482819 Α7 Β7 五、發明説明（47) 3-HB-02 3 —HH- 4 3-HHB-F 3-HHB-1 3 -HHB-〇1 3-HBEB-F 3-HHEB-F 5 -HHEB-F 3-H2BTB-2 3 -H2 BTB- 3 3-H2BTB-4 3 — HB (3 F) TB- 2 0. 0 % 3. 0% 3. 0%8. 0% 4. 0 % 4. 0% 7. 0 % 7. 0H 4. 0 % 4. 0% 4. 0% 3. 0% 組成物例1 0 3 — B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) -CL (化合物Nk 4 5 9) 1. 0% 2 — BBB (3, 5F) B (3F) -OCF3 (化合物 N ck 1 0 ) 1 · 0 % 3 —B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) 2. 0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2- BEB-C 3 -BEB-C 4 一 B E B - C 3 -HB-C 3- HEB-〇4 4 一HEB-〇 2 5-HEB-〇1 3-HEB-〇2 5 -HEB-〇 2 3 -HHB-1 3-HHB—〇1 1 2. 0^ 4. 0% 6. 0% 2 8.0¾ 12.0% 8. 0% 8. 096 6. 096 5. 0% 3. 0H 4. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公嫠） -ου 482819 A7 B7 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印製 五 、發明説明（48) - 組成物例11 3 - B2B (3F) B (3, 5 F) Β (3 F) _F (化合物No. 1) 5. 0 % 4 0-B (2, 3 F) BB (2, 3F) 2Β- 3 (化合物No. 1 4 7) 5 3. 0% 3 - BB (3, 5 F) CH2〇BB (3, 5F) -CF3 (化合物No. 1 7 9) 2. 0% 2-BEB-C 1 0. 0% 5 — B B - C 12· 0% 10 7-BB-C τ· 0% 1 - B T B - S 7. OH 2 - B T B - 1 1 0. 0 % 1 0-BEB-2 1 0. 0% 10-ΒΕΒ-5 12: 0% 15 2 -HHB - 1 A. 0 % 3 -HHB-F A. 0 % 3 -HHB - 1 7. 0 % 3 -HHB-〇1 4. 0% 3-HHB-3 3. 0% 10 組成物例12 4 〇一 B (2, 3 F) BB (2, 3F) 2B- 3 (化合物No. 1 4 7) 3. 0 % 3 - BB (3, 5 F) CH2OBB (3, 5 F) 一 CF3 (化合物 No. 1 7 9) 2. 0 % 15 1 V2 - BEB (3, 5 F ) - C 8. 0 % 3 -HB-C 1 0. 0 % V2V-HB-C 1 4. 0 % V 2V-HH- 3 1 9. 0 % 3 - Η B - 〇 2 4. 0 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐i 482819 五、發明説明（49) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 ：5 3 -HHB-1 1 0. 0 % 3 -HHB- 3 1 0. 0 % 3 - HB (3 F) TB - 2 4. 0 % 3 -HB (3 F) TB- 3 4. 0 % 3-H2BTB-2 4. 0 % 3-H2BTB-3 4. 0 % 3-H2BTB-4 4. 0 % 組成物例13 2 - BBB (3, 5 F) B (3 F) 一 OCF3 (化合物 No. 10) 2. 0 % 3 -B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B (3F) - F (化合物No. 1 ) 2. 096 5 -BTB (3 F) TB - 3 1 0. 0% V2-HB-TC 1 0. 0 % 3 -HB-TC 1 0： 0 % 3-HB-C 1 0. 0H 5 -HB-C 7. 0% 5 - B B - C 3. 0 % 2-BTB-1 1 0. 0 % 2—BTB—〇1 5. 0 % 3-HH-4 5. 0 % 3-HHB-1 6. 0% 3 -HHB- 3 1 K 0 % 3-H2BTB-2 3. 0% 3 -H2 BTB-3 3. 0 % 3 — HB (3 F) TB — 2 3. 0 % 組成物例14 3-B (3F) B (3, 5 F) B (3 F) B (3 F) - CL (化合物 No. 4 9) 1 . OH 3 - B2B (3F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物N 〇· 1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐2 52 _ 482819 A7 B7 五、發明説明（50 ) 2. 0 % 1 V2 - BEB (3, 5 F) - C 6. 0 % 3-HB_C 18· 0 % 2 — ΒΤΒ-1 1 0. 0 % 5-HH-VFF 3 0. 0 % 1-BHH-VFF 8. 0 % 1一ΒΗΗ- 2VFF 1 1 . 0 % 3 -Η2 ΒΤΒ- 2 2. 0 % 3 -Η2 ΒΤΒ-3 4. 0% 3 -Η2 ΒΤΒ- 4 4. 0 % 3-ΗΗΒ-1 4. 0 % 組成物例15 3 —B (3F) Β (3, 5 F) B (3F) B (3F) 一CL (化合物No .4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 9) 1:0% 5 2 - BBB (3, 5 F) B (3 F) — OCF3 (化合物N ο · 1 0 ) 2 · 0 % 3 — Β2Β (3F) Β (3, 5 F) Β ( 3 F) - F (化合物Ν 〇. 1) 3. 0Η 2- ΗΒ-C 5. 0 % 3 - ΗΒ - C 12.0% !0 3-ΗΒ-02 15. 0Η 2 - ΒΤΒ - 1 3. 0% 3 - ΗΗΒ - 1 8. 0% 3 - ΗΗΒ - F 4. 0Η 3 -ΗΗΒ-0 1 5. 0Η ；：5 3 - ΗΗΒ-3 8. 0 % 3- ΗΗΕΒ-F 4 . 0 % 5-ΗΗΕΒ - F 4. 0 % 2 - ΗΗΒ (3 F) - F 7. 0Η 3 — ΗΗΒ (3 F) -F 7. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐）c〇 一 482819 A7 B7 發明説明（51 5 - HHB (3F) - F 7. 0 % 3 - HHB (3，5 F) - F 5. 0% 組成物例1 6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
3-B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) —CL (化合物No. 4 9) 1. OH 2 — BBB (3, 5 F) B (3 F) -〇CF3 (化合物 N 〇· 1 0 ) 1 · 〇 % 3 —B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) — F (化合物 N 〇· 1) 10. 0 % 4〇一 B(2, 3F)BB(2, 3F)2B—3 (化合物N o · 1 4 7 ) 2. 0% 3 — BB (3, 5F) CH2OBB (3, 5 F) — C F3 (化合物N o. 17 9) 2. 0% 12.0% 12： 0% 2 4. 0 % 5. 0% 2. 0% 8. 0% 6. 0% 3. 0% 6· 0% 6. 0 %
V2 - HB - C 1V2-HB-C 3 -HB-C 3 -HB (3 F) —C 2- BTB-1 3 -HH- 4
3- HH-VFF 2-HHB-C 3 -HHB-C 3 — HB (3F) TB — 2 5 -2- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 組成物例1 7 3-B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) -CL (化合物No. 4 9) 1. 0% 2 — BBB (3, 5 F) B (3 F) —〇CF3 (化合物N o · 1 0 ) 1 · 0 % 3 - B2B (3F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物N o · 1) 5. 0% 2-HHB (3F) »F 17.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐i % 482819 A7 B7 ___ 五、發明説明（52) 3 - HHB (3F) -F 1 7. 0% 5 - HHB (3 F) - F 16.0% 2 - H2HB (3F) - F 10.0% 3 - H2HB (3 F) - F 5. 096 5 5 - H2HB (3 F) - F 1 0. 0% 2 - HBB (3F) - F 6. 0 96 3 - HBB (3F) - F 6. 0% 5 - HBB (3 F) - F 6. 0% CN 0· 3部 〇 組成物例18 2 - BBB (3，5 F) B (3 F) - OCF3 (化合物N ο · 1 0 ) 2 · 0 % 3 - Β2Β (3F) Β (3, 5 F) Β ( 3 F) - F (化合物Ν 〇. 1) 2. 0 % 7 - ΗΒ (3 F) - F 5:0% 5 - Η2Β (3F) —F 5. 0% 3 -ΗΒ-〇 2 10. 0 % 3 -ΗΗ- 4 2. 0% 3 -HH [5D, 6D, 7D] - 4 3. 0% 2 - HHB (3F) - F 1 0. 0% 3 - HHB (3 F) - F 1 0. 0% 5 - HH[5D, 6 D, 7D]B(3F) -F 10· 0% 3 - H2HB (3F) - F 5. 0% 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 - HBB (3F) - F 3. 0% 3-HBB (3F) - F 3. 0 % 5 - HBB (3 F) - F 6. 0% 2 - H2BB (3F) - F 5. 0% 3 - H2BB (3F) - F 6. 0% 3 - HHB - 1 8. 0% 3—HHB — 〇1 5. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐2 482819 A7 B7 五、發明説明（53) 組成物例19 40 - B (2, 3F) BB (2, 3 F) 2 B - 3 (化合物N 〇 · 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
7 - HB (3, 5F) - F 5 3-HB-02 2 - HHB (3F) - F 3 -HHB (3 F) -F 5 - HHB (3F) - F 2 - HBB (3F) - F 〇 3 -HBB (3 F) - F 5 - HBB (3.F) - F 2 -HBB-F 3 -HBB-F 3 - HB& (3, 5F) - F 5 5 -HBB (3, 5 F) -F 組成物例2 0 3 - BB (3, 5 F) CH2〇BB (3 7 -HB (3, 5 F) -F 0 3 - H2HB (3, 5F) - F 4 一 H2HB (3, 5 F) - F 5 -H2HB (3, 5 F) —F 3 -HHB (3, 5 F) -F 4 -HHB (3, 5 F) - F 5 3 - HH2B (3, 5F) —F 5 - HH2B (3, 5F) - F 3 - HBB (3, 5 F) - F 5 - HBB (3，5 F) - F 3 — HBCF2〇B (3, 5 F) — F 14 7) 3. 0 % 3. 0 % 7. 0 % 10.0% 1 0. 0 % 1 0. 0 % 9. 0% 9. 0 %1 6. 0% 4. 0 % 4. 0% 5： 0% 1 0. 0 % 5F) —CF3 (化合物No. 1 7 9) 2. 0 % 3. 0% 12.0%1 0. 0 %8. 0 % 5. 0% 5. 0 % 1 5. 0 % 1 0. 096 12.0% 12.0% 6. 0 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）„ -5b - 482819 A7 B7 ______ 五、發明説明（54) 組成物例2 1 3 —B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) — CL (化合物No· 4 9) !·〇% 2 - BBB (3，5 F) B (3 F) - 〇CF3 (化合物 No· 10)2· 0 % 5 3-B2B (3F) B (3, 5F) B (3F) - F (化合物Ν ο · 1) 3. 0^ 7 -HB (3, 5 F) -F 5. 096 3 - H2HB (3, 5 F) - F 12.0¾ 4 一H2HB (3，5 F) —F 8. 0% 〇 3 - HHB (3，5F) -F 1 〇· 0% 4-HHB (3.，5 F) -F 5· 0% 3-HBB (3, 5 F) - F 10.0% 3 —HHEB (3, 5 F) —F 10· 0% 4 -HHEB (3, 5 F) —F 3： 0% 5 5 -HHEB (3, 5 F) -F 3.0% 2-HBEB (3, 5F) - F 3. 0% 3 - HBEB (3, 5 F) - F 5.0%
5 - HBEB (3, 5 F) - F 3. 0H 3 - HD (3, 5) B (3, 5F) - F 1 5. 0% 0 3 - HHBB (3, 5F) —F 2. 0% 組成物例2 2 3-B2B (3F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5. 0% 40 - B (2, 3F) BB (2, 3 F) 2 B - 3 (化合物 N ck 1 4 7) 3. 0% 3 — BB (3, 5F)CH2〇BB(3, 5 F) — C F 3 (化合物Ν 〇 · 179) 2. 0% 3 -HB — CL 10. 0 % 5—HB — CL 4 · 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）ef7 -Of 482819 A7 B7 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（55)
7 —HB-CL 1 01-HH- 5
2 - HBB (3F) - F
3 -HBB (3 F) - F
5 5 - HBB (3 F) - F
4- HHB-CL
5- HHB-CL
3 - H2HB (3 F) - CL 3 - HBB (3, 5 F) - F 0 5 -H2BB (3, 5F) —F 3 - HB (3F) VB-2 3 - HB (3 F) VB - 3 組成物例2 3 2 - BBB (3, 5 F) B (3 F)
5 3 -HHB (3, 5 F) —F
3 - H2HB (3, 5 F) - F
4 —H2HB (3, 5 F) -F
5 - H2HB (3, 5 F) - F 3 -HBB (3, 5 F) -F
0 5 -HBB (3, 5 F) -F 3-H2BB (3, 5 F) -F 5 -HHBB (3, 5 F) - F 5-HHEBB-F 3 - HH2BB (3, 5 F) -F 5 1〇1一HBBH-4 1 01-HBBH- 5 組成物例2 4 3 —B 2 B (3 F) B (3, 5 F) 4. 0% 5. 0 % 8. 0 % 8. 0 % 9. 0 % 8· 0 % 3. 0% 4. 0% 10.0% 9. 0 % 4. 0% 4. 0% 一〇CF3 (化合物No. 1 0) 2·· 0% 9. 0% 8. 0 % 8. 0% 8. 0 % 2 1 . 0 % 2 0. 0 % 1 0. 0% 3. 0% 2. 0% 3. 0% 4. 0 % 2. 0% B (3F) - F (化合物 No· 1) 2. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐）co -0〇 1 2. 〇 % 9. 0% 7. 0% 7. 0¾ 7. 0H 7. 0% 5. 0% 4. 0% 4. 0% 5. 0% 10.0% 10.0% 3. 0% 2： 0 % 2. 0% 482819 A7 B7 五、發明説明（56)
5-HB-F 6 - Η B - F 7-ΗΒ-F 2- HHB-OCFa 5 3 - HHB - OCF3 4 -HHB - OCF, 5-HHB-〇CF3 3- HH2 B-OCF, 5-HH2 B-OCFs
〇 3 - HHB (3, 5F) - OCF3 3 - HBB (3 F) - F 5 -HBB (3F) -F 3 - HH2 B (3 F) - F 3 - HB (3F) BH - 3 5 5 -HBBH-3 3 -HHB (3, 5 F) - OCF2 Η 組成物例2 5 3 — B (3F) Β (3, 5 F) Β (3 F) Β (3 F) -CL (化合物 No. 4 9) 1· 096 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 3 — B2B (3F) B (3，5 F) B ( 3 F) — F (化合物N 〇. 1) 3. 0% 5 - H4HB (3, 5F) - F 7. 0 % 5 —H4HB-OCF3 1 5. 0 % 3-H4HB (3, 5F) -CF3 8. 0 % 5-H4HB (3, 5F) -CF3 1 0. 0% 3-HB-CL 6. 0% 5-HB—CL 4. 0 % 2-H2BB (3F) -F 5. 0% 3-H2BB (3F) — F 1 0. 0% 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐2 482819 Α7 Β7 五、發明説明（π)
5 - HVHB (3, 5F) - F 3 - HHB - OCF, 3-H2HB-OCF3 V-HHB (3F) - F i 3-HHB (3F) - F 5 -HHEB-OCFs 3-HBEB (3, 5F) - F 5—HH—V2F 25 組成物例2 6 2 - BBB (3, 5 F) B (3 F) -OCFs (化合物 No. 10) 3. 0% 3 -B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B (3F) - F (化合物 No. 1 ) 3. 0 % 2 - HHB (3F) -F 2. 0% 3-HHB (3F) - F 2： 0 % 5 -HHB (3 F) -F 2. 0% 2 - HBB (3F) -F 6. 0% 3 -HBB (3F) -F 6. 0 % 5 -HBB (3 F) - F 1 0. 0% 2-H2BB (3F) -F 9. 0% 3-H2BB (3F) - F 9. 0% 3 - HBB (3, 5F) - F 2 5. 0% 5 -HBB (3, 5 F) -F 1 9. 0% 1 01-HBBH-4 2. 0% 1 01-HBBH-5 2. 0 % 組成物例2 7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 5. 09^ 3. 0H 3. 0% 5. 0 % 5. 0% 2. 096 5. 0% 3. 0% <請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 — B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) -CL (化合物No. 4 9) 1. 096 2 - BBB (3, 5F) B (3F) - OCF3 (化合物N ο · 1 0 ) 1 · 0 % 3 - Β2Β (3F) Β (3, 5 F) Β ( 3 F) - F (化合物Ν ο · 1) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（210X297公釐i A7 B7 3. 0% 5-HB-CL 12· 0 % 3-HH-4 7. 0 % 3-HB-02 2 0· 0 % 3-H2HB (3, 5F) - F 8· 0 % 3 -HHB (3, 5 F) -F 8. 0% 3-HBB (3, 5F) -F 6· 0% 2 - HHB (3 F) - F 5· 0% 3-HHB (3F) - F 5. 0 % 2-H2HB (3F) -F 2· 0 % 3 -H2HB (3 F) -F 1. 0% 5 - H2HB (3 F) - F 2. 0% 3 - HHBB (3, 5 F) - F 4. 0% 3 — HBCF2OB — OCF 3 4· · 0% 482819 五、發明説明（ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 - HBCF2OB (3, 5F) - CF3 4. 0¾
3 -HHB - 1 3. 0H 3 -HHB-〇 1 4. 0 % 組成物例2 8 3-B (3F) B (3, 5F) B (3F) B (3F) —CL (化合物No. 4 30 9) 1. 0% 2- BBB (3, 5F) B (3F) -OCF3 (化合物Ν ο. 1 0 ) 1 · 〇 % 3- B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物N o. 1) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 2 0. 0 % 40 - B (2, 3F) BB (2,3F) 2B - 3(化合物No. 147) $ 3.0% 3-BB (3, 5F)CH2〇BB(3, 5 F) — C F 3 (化合物N o · 179) 2. 0% 2- HHB (3F) - F 17. 0% 3— HHB (3F) — F 17.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐2 482819 A7 B7 五、發明説明（ 59
5 -HHB (3 F) -F 2 - H2HB (3F) -F 3 - H2HB (3 F) - F 5 -H2HB (3 F) -F 2 - HBB (3 F) - F 3 -HBB (3 F) -F 5 — HBB (3F) — F 4. 0% 10.0% 5. 0% 5. 0% 6. 0% 6. 0% 3. 0¾ 組成物例2 S 2-BBB (3, 5 F) B (3 F) — OCF3 (化合物 No· 10) 1· 0 % 3 - B 2 B ( 3 F) B ( 3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物 No. 1 ) 5· 0% 4 〇一 B (2，3 F) BB (2, 3 F) 2 B — 3 (化合物N 〇 · 14 7) 2. 0% 3 - BB(3, 5 F) CH2OBB (3, 5F) - CF3 (化合物N 0 · *1 7 9 ) 2. 0^ (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 10 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ；5 3 - BEB (3F) - C 3-HB-C V-HB—C 1V-HB-C 3-HB-02 3 -HH- 2 V 3-HH-2V1 V2-HHB-1 3 -HHB-1 3-HHEB-F 3-H2BTB-2 3 —H2 BTB— 3 8. 0H 8. 0 % 8. 0% 8. 0% 3. 0% 14.0% 7. 0H 10.0%5. 0% 7. 0% 6. 0^ 6. 0% 組成物例3 0 3-B (3F) B (3, 5 F) B (3 F) B (3 F) - CL (化合物 No. 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠i 482819 A7 B7 五、發明説明（6〇 ) 9) 2— BBB (3, 5 F) B (3 F) — OCF3 (化合物No. 3- B 2 B (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - F (化合物N 〇 · 1. 0% 1 0) 2. 0 % 1) 2. 0 %
7. 0H 8. 0% 10. 0% 5. 0% 9. 0% 4. 0% 15.0% 15.0% 2. 0% 2： 0 % 2. 0 % 10.0% 3. 0% 3. 096 3 F) 2 B-3 (化合物No. 14 7) 3. 0% 5. 096 經濟部中央標隼局員工消费合作社印装 5 3 - H2HB (3, 5 F) - F 5 —H2HB (3, 5 F) -F 3 - HHB (3, 5F) - F 4 一 HHB (3, 5 F) - F 3 -HH2 B (3，5 F) -F 〇 5 - HH2B (3, 5F) - F 3-HBB (3，5F) - F 5 - HBB (3, 5 F) - F 3 - HBEB (3, 5F) - F 4 - HBEB (3, 5 F) - F 5 5 - HBEB (3, 5 F) - F 3-HHEB (3, 5F) - F 4 一 HHEB (3, 5 F) - F 5 - HHEB (3, 5 F) - F 組成物例3 1 〇 * 4 0-B (2, 3 F) BB (2, 3-HH- 5 3 -HH- 4 3 -HH- 〇 1 5 3-HH-〇3 3-HB-01 3-HB-〇2 3 -HB (2, 3 F) -0 2 5 — HB (2, 3 F) —〇 2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5. 0% 6. 0% 6. 0 % 5. 0% 5. 0% 1 0. 0 % 1 0. 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐2 482819 A7 B7 五、發明説明（61 ) 3 - HHB(2, 3F) - 02 12. 0 % 5 - HHB ( 2, 3 F) -0 2 13. 0 % 3 - HHB (2, 3 F) - 2 4.0% 5 -HHB ( 2, 3 F) - 1 4. 0 96 3 - HHEH - 3 5. 0 % 3 - HHEH-5 5. 0 % 4 一HHEH — 3 2. 0 96 經濟部智慧財4局S工消費合作社印製 以下，將以實施例對本發明作更詳細之說明。又，各 實施例中，C爲結晶，S A爲層列性液晶A相，S B爲層 列性液晶B相，S X爲未經解析相結構之層列性液晶相， N爲向列液晶相，I s 〇爲各向同性，相移轉溫度之單位 爲。C。 實施例1 ’ 2 /r ，2^，6>，3，4—五氟基一4" — (2 一 (4 一丙基苯基）乙基）三聯苯（3 — B2B (3F) B (3，5F) B (3F) — F (No · 1))之製造 (一階段）3 —氟基一 4 / 一丙基去氧二苯乙醇酮之製造 於（4 —丙基苯基）乙醯氯48 · 9g (248 · 8 mmol)，三（2，4 —戊二酮合）鐵（瓜）2 .6g (7 · 5mmo 1)及甲苯200ml之混合中，滴入保 持—60°C以下之由1 一溴一 3 -氟/基苯56 · 6g ( 323.5mmol)及 Mg 8 . 2 g ( 3 3 5 . 9 m m ο 1 )製成之Grignard試劑之四氫卩夫喃（THF ) 3 0 0 m 1溶液，滴入終了後，於同溫度下攪拌3小時。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-64 482819 A7 B7 五、發明説明供） 其次，將反應混合物升溫至室溫狀態，經滴入稀鹽酸 2 0 Om 1後，以庚烷5 Om 1萃取。所得有機層以稀碳 酸氫鈉水溶液經3次，水洗三次洗淨後，置於無水硫酸鎂 上乾燥。減壓下將溶媒餾除後，殘渣以矽膠柱狀色層分析 法（溶出液：甲苯/庚烷=8 / 2 )，製得粗製之3 -氟 基一 4 " 一丙基去氧二苯乙醇酮4 3 · 3 g。此產物以甲 醇再結晶，得標題化合物28 · 5g。（產率44 . 8% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式二階段）3-氟基一（2 -（4 一丙基苯基)乙基） 苯之製造 將前階段所得之3 -氟基一 4 > 一丙基去氧二苯乙醇 酮15·00g (58·5mmo1)之三氟乙酸40 m 1溶液於冰冷狀態下，滴入三乙基矽烷2 8 m 1 ( 175 · 6mmo 1)後，於室溫下攪拌3小時。 反應液以庚烷1 5 Om 1萃取，所得有機層以稀碳酸 氫鈉水溶液3次，水洗淨3次後，置於無水硫酸鎂上乾燥 。於減壓下餾除溶媒後，殘渣以矽膠柱狀色層分析法（溶 出液··庚烷）製得粗製之3—氟基一（2-（4一丙基苯 基）乙基）苯4 · 8g。此產物無需再精製’即可用於以 下之反應。（產率33·9%) (式三階段）3—氣基一4一澳基一（2-（4一丙基苯 基）乙基）苯之製造 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 ~-65- ' 482819 A7 B7 __五、發明説明粋） 將前階段所得之3 —氟基一（2 -（4 一丙基苯基） 乙基）苯 4 .8g (19 ·7ιηιηο 1)之 THF2 5 m 1溶液中，滴入保持於一 6 0°C以下之s e c -BuLi 23ml (1.04M，環戊烷溶液，相當於 23·7mmo1)，並於同溫度下攪拌1小時。其次再 於反應混合物中滴入保持一 6 0 t以下之碘7 · 5g ( 2 9· 6mmo 1) THF20ml溶液，於同溫度下攪 拌1小時。將反應液注入稀硫代硫酸鈉水溶液5 0 m 1中 ，以庚烷5 0 m 1萃取。所得有機層以水洗淨3次後，置 於無水硫酸鎂上乾燥。減壓下將溶媒餾除後，殘渣以矽膠 柱狀色層分析法（溶出液：庚烷）製得粗製3 —氟基一 4 一碘基一（2 —（4 一丙基苯基）乙基）苯6 . 5g。此 產物無需再精製即可用於以下之反應。（產率9 0 . 2% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (第四階段）4 一（2 —（4 一丙基苯基）乙基）一 2<，3，5—三氟聯苯之製造 將則階段所得之3 —氣基一 4 一确基一（2 -（4 一 丙基苯基）乙基）苯6.5g(17.7mmol)，二 羥基（3，5 —二氟苯基）硼3 · 8g (26 · 5 mmol)，碳酸鉀4.9g(35.3mmol) ，5 %碳鈀0 · 5g及甲苯/乙醇/水（1/1/1) 50 m 1之混合物加熱迴流1 5小時。過濾去除觸媒。以甲苯 萃取’所得有機層以水洗淨3次後，置於無水硫酸鎂上乾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 66 · 482819 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 __五、發明説明Μ ) 燥。減壓下將溶媒餾除’所得殘渣以矽膠柱狀色層分析法 (溶出液··庚烷/甲苯=9/1 )製得粗製4 > 一（ 2 -(4 一丙基苯基）乙基）一 2 "，3，5 -三氟聯苯 5 · 2g。此產物無需再精製即可用於以下之反應。（產 率：8 7 · 8 % ) (第五階段）4 > 一（2 —（4 一丙基苯基）乙基）一 2 '，3，5 -三氟基一 4 一澳基聯苯之製造 將第三階段所使用之3 —氟基一（2 -（4 一丙基苯 基）乙基）苯以第四階段所得之4 > 一（2 —（4 一丙基 苯基）乙基）一 2 / ，3，5 —三氟聯苯5 · 2 g ( 15 · 5mmo 1)替代，又，sec - BuLi 以 η — B u L i 14ml (1 · 66M，THF 溶液，相當於 23 . 3mmo i )替代外，其他皆與第三階段相同操作 方法製得4 — 一（2 —（4 一丙基苯基）乙基）一 2 > , 3，5 —三氯基一 4 一蛛基聯苯4 · 3g ^ (產率： 5 7.4%) (第六階段）2〃 ，2>，5>，3，4一五氟基一4, 一（2 -（4 一丙基苯基）乙基）聯苯之製造 將第四階段所使用之3 —氟基一 4 一碘基一（2 —（ 4 一丙基苯基）乙基）苯以第五階段所得之4 > 一（ 2 — (4 一丙基苯基）乙基）一 2 /，3，5 —三氟基一 4 一 碘基聯苯4 · 3g (8 · 9mmo l)替代，又，二羥基 I紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公爱1 ~· 67 - " ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
482819 A7 B7 經濟部智慧財1局員工消費合作社印製
五、發明説明（65 ) (3 ’ 5 —二氟苯基）硼以二羥基（3，4 一二氟苯基） 硼2 · 1 g ( 1 3 · 3 m m ο 1 )替代外，其他皆與第四 階段相同操作方法製得2 〃 ，2 / ，6 / ，3 ’ 4 一五氣 基—4〃 一（2 -（4 —丙基苯基）乙基）三聯苯3 · 4 g。此產物經乙醇/乙酸乙酯（8 / 2 )混合溶媒再結晶 製得標題化合物2 · 6 g。（產率：6 2 · 3 % ) 此物質之移轉溫度爲 C 112·5 〜113.9 Ν ΐ18·3 〜 1 1 8 · 5 I s 〇。 又:各光譜圖皆充分支持此一結構。 質量分析·· 46 6 (Μ+) iH — NMR (CDC 13，TMS 內部標準） δ (ppm) Ο · 9 4 ( t，3 Η ) 1 · 6 7 ( t d，2 Η ) 2 · 5 7 ( t，2 Η ) 2 · 9 4 ( s，4 Η ) 6.94 - 7.44(m，12H) 本發明化合物作爲液晶組成物成份之例，如以下例示 。各例示中，N I爲向列相一各向同性移轉溫度（°C )， △ ε爲介電性各向異性値，△ η爲折射率各向異性値， 爲粘度（mPa.S) ，Vth爲臨界値電壓（V) ，P 爲扭角之間距（//m)及VHR爲電壓保持率（％)。 又，7/爲20°C下測定値，Δε ’Δη，V t h及P (請先閲讀背*之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -68 - ^^«19 A7 B7 五、發明說明（6ό ) 各爲2 5 t下之測定値，V H R由左至右係於2 5 t， 8 Q °C及1 〇 〇 °c下之測定値。 •實施例2 (使用例1 ) 包含下記氰苯基環己烷系液晶化合物之液晶組成物（ A ): 4〜（反—4 一丙基環己基）苯甲腈 2 4% 4〜（反一4一戊基環己基）苯甲腈 36% 4 一（反一 4 一庚基環己基）苯甲腈 25% 4〜（反—4 一戊基環己基）一4> 一氰基聯基 15% 具有以下之物性。 ΝΙ:71·7，Δε:1〇·〇，Λη:〇·137, T?:26.7，Vth:1.780 此組成物（A ) 8 5 %與，由實施例1所得之2 〃 ， 2 一 ’ 6 "，3，4 —五氟基一 4" 一（2 —（4 —丙基 苯基）乙基）聯苯（化合物Ν ο · 1 ). 1 5 %所組成之液 晶組成物，其物性値如以下所示。 ΝΙ:75·2，Δε:1ΐ·3，Δη:〇·149, 7?:35.6，Vth:1.71。 將此液晶組成物（B )置於一 2 0 °C之冷凍櫃中，經 6 0日後未發現有層列性液晶相之出現及結晶之析出。 依實施例1相同之方法可製得以下化合物（化合物 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -09 - (請先閱讀背面之注意事項A填寫本頁) --------訂— 搜濟部智慧財產局員工消費合作让印製 經濟部智慧財產局員工消費合作让印製 482819 A7 B7____ 五、發明說明（67 ) Νο·2 〜174)。 化合物No. 2:1 - B (3, 5F)B(3F)B3 — F 化合物No. 3 ·· 2-B (3, 5F) BB (3F) B — CF3
.化合物No. 4 : 3-B (3, 5F) BBB (3F) -CF2H 化合物 No· 5 ·· 4-B (3F) B (3, 5F) BB - CFH2 化合物No. 6:5 —BB(3，5F)B83F)B — 〇CF3 化合物 No. 7 : 6—BB (3, 5F) BB (3F) - 〇CF2H 化合物No. 8 : 7-B (3F) BB (3, 5) B-〇CF2CF2H 化合物No· 9 : 8—BB (3F) B (3, 5F) B — 〇CF2CFHCF3 化合物No. 1 〇 : 2 — BBB (3, 5F) B (3F) —〇CF3 N I : 7 4 . U Δ ε : 1 1 . 3. Δη : 0. 13 9、τ?:27, 6 (實施例2 )
Sx226.8 N 268*7 Iso
化合物 No. 1 1 : 3〇一 BBB (3, 5F) B (3F) —〇CF2CH2CF3 化合物 No. 12:30 1 —B(3F)BBB(3, 5F)—F 化合物 No. 13:105 —BB(3F)BB(3, 5F) — CL 化合物No. 1 4 : 1 8-BBB (3F) B (3, 5F) -CF3 化合物 No. 1 5 : 1 3 〇一 B (3 F) B (3 F) B (3 F) B-CF2H 化合物No. 16: 1 0 3 0-B (3 F) BB (3 F) B (3 F) -CFH2 化合物No· 1 7 : i —BB (3F) B (3F) B (3F) —〇CF3
化合物No. i 8 : 2-B (3F) B (3F) BB (3F) —〇CF2H
化合物No. 1 9 : 3 — B (3，5 F) B (3, 5，F) BB — CF2CF2H --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事穸λ填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -70- 482819 經濟部中央樣準局員工消费合作社印裝 A7 _ B7____五、發明説明（68 ) 化合物 No. 20:4—B(3, 5F)BB(3, 5F)B - CF2CFHCF3 化合物 No· 2 1 : 5-B (3, 5F) BBB (3, 5 F) - C F 2 C H2 C F 3 化合物1^〇.22:6-日（3,5?)已（3卩）8(3?)日一0：乙 化合物1^〇.23:7-6(3,5卩）3(3?)3已（3?)-？ 5 化合物 No. 2 4 : 8-B (3, 5 F) BB (3 F) B (3 F) - CF3 化合物 No. 25:9 -BB(3, 5F)B(3, 5F)B-CF2H 化合物^Jo.26:10-BB(3,5F)BB(3,5F)-CF2H 化合物No· 27 : 3 — B (3F) B (3, 5F) B (3F) B — OCF, 化合物 No. 28 : 3-B (3F) B (3, 5F) B (3F) B - OCF2H 〇 化合物No. 2 9 ·· 3-BB (3，5 F) B (3 F) B (3 F) — 化合物1^〇.30:2-丑6已（3,5?)8(3>5?)-？ 化合物 No· 3 1 : 2-B (3F) B (3F) B (3, 5F) B - CL 化合物1^〇.32:5-丑（3?)已已（3,5?)8(3?)-〇?3 化合物 No. 3 3 : 5-BB (3 F) B (3, 5 F) B ( 3 F) - C F 2H 5 化合物 No. 3 4 : 5-B (3 F) B (3 F) BB (3, 5 F) - CFH2 化合物 No. 35:4-B(3F)BB(3F)B(3, 5F) - OCF3 化合物 No. 36:4-BB(3F)B(3F)B(3, 5F) - OCF2H 化合物No· 37:4 - B (3F) B (3F) B (3F) B (3F) - OCF2 CF2H !0 化合物No· 3 8 : 3-B (3, 5 F) B (3, 5 F) B (3 F) B-F 化合物1^〇.39:3-8(3,5?)8(3,5?)88(3?)-(：乙 化合物No. 4 0 ·· 3 — B (3, 5F) B (3F) B (3, 5F) B — CFa 化合物 No. 4 1 : 3-B (3, 5F) BB (3, 5 F) B ( 3 F) — C F 2H 化合物No. 42 :3-B (3, 5F) B (3F) BB (3, 5F) — CFH2 h 化合物No. 4 3 : 4—B (3, 5F) BB (3F) B (3, 5F) —〇CF3 化合物No. 44:4 - B(3，5F)B(3F)B(3F)B(3F)_OC F2H 化合物No. 45:4 — B(3F)B(3, 5F)B(3, 5F)B — 〇CF2 CFHCFs (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482819 A7 B7 五、發明説明fo ) 化合物N 〇. 4 6 4 化合物N 〇. 4 7 4 化合物N 〇. 4 8 5 化合物N 〇. 4 9 3 N I : 7 2. 1, v Δ ε (實施例2 ) C 17 1· 2 Ν 化合物No. 5 0 2 化合物N 〇. 5 1 2 化合物N 〇. 5 2 2 化合物No. 5 3 1 2H 化合物No. 5- 4 : :2 H2 化合物N 0. 5 5 : :5 OCFs 化合物N 0. 5 6 : ：5 〇CF2H 化合物N 0. 5 7 : 5
5 F) — CF 1 . 2 > Δ η : 〇 . 139、77:26 so
一B (3F) B (3F) B (3, 5F) B (3F) — CF (請先閲讀背面之注意事項. 本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印災 - B (3, 5 F) B (3 F) B .(3 F) B (3, 5F) -F o. 58:5—BB (3, 5F)B(3,5F)B(3, 5F) CL 化合物N 〇· 59:5 - B(3F)B(3, 5F)B(3, 5F)B(3F)- OCF2CH2CF3 化合物N o · 6 0 : 6 CFa 化合物No. 6 1 : 6 5 F) - CF2H 化合物No. 62:3 —B(3, 5F)BB(3F)B— 1 化合物No· 6 3 : 3 —BBB (3, 6 F) B (3 F) -0 5 化合物No· 6 4 : 5—BB (3，6 F) B B ( 2 F) - ·1 〇 化合物1^〇.65:5—日8(3?)8(2,5?>)已一3 B (3F) B (3F) B (3, 5 F) B (3, 5F) - I B (3, 5 F) B (3，5 F) B (3，5 F) B (3, 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐）-12- 482819 經濟部中央標準局員工消費合作社印11
A7 B7 五、發明説明（70 ) 化合物No· 6 6 : 4 0 — B (2F) BBB (3F) — 02 化合物No· 67:18 — BB(3F)B(2，3F)B-12 化合物No. 6 8 : 5 — B (3F) BB (2, 3F) B—2 化合物1^〇.69:4-33(3,5?)已（3卩）8(3?)-1 5 化合物No. 7 0 : 3-B (3 F) B (3, 6 F) BB (3 F) - 3 化合物No· 71:3 0 — B(2, 3F)BB(2, 3F)B— 2 化合物No. 72:5-BB(2, 3F)B(2, 3F)B-5 化合物1^1〇.73:5-88(3,6?)日8(2,3?)-1 化合物No· 74 : 7 — B (3，5F) BB (3, 5F) B (3F) — 3 0 化合物No· 7 5 : 3 0 1 -B (2, 3 F) BB (2 F) B (2, 3 F) - 2 化合物1^〇.7.6:105—38(2,3?)3(2,3卩）3(2?)—1 化合物1^1〇.7 7:1 0 2 〇一6(3，5?)已（3?)8(3卩）8(3，5 F) - 2 化合物No. 78:2-BB(2, 3F)B(3, 6F)B(2, 3F)· - 1 5 化合物No. 7 9 : 3-B (2, 5 F) B (2, 3 F) BB (2, 3 F) - 3 化合物1^〇.80:3—8(2,3?)36(2,3?)已（2,3卩）一4 化合物No. 8 1 : 5-B (2, 3F) B (2, 3F) B (2, 3F) B (2, 3 F) - 3 化合物 No. 82:1—B(3, 5F)2B(3F)BB - F 0 化合物 No. 83:2 - B(3F)2B(3，5F)BB - CL 化合物 No. 84:3 - B(3F)2BB(3, 5F)B - CF3 化合物No· 85:4 - B(3F)2BBB(3, 5F) - OCF3 化合物No· 8 6 : 5 — B (3F) 2B (3F) B (3F) B — 〇CF2H 化合物No· 87 : 6 - B (3F) 2BB (3F) B (3F) - CF2H 5 化合物No· 88 : 7 - B (3, 5F) 2BB (3, 5F) B — OCF2CF2H 化合物No. 89:8 - B(3, 5F)2B(3F)BB(3F)-〇CF2C fhcf3 化合物No·90:5O-B2B(3,5F)BB(3,5F)-F 化合物No. 91··2〇2_Β2Β(3, 5F)B(3F)B(3F) — CL (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 讀· 訂 φ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 482819 A7 B7_____ 五、發明説明（71 ) 化合物No. 9 2 : 3 -B (3 F) 2 BB (3, 5F)B(3F) - CF3
化合物No· 93 : 3 — B (3F) 2BB (3F) B (3，5F) —〇CF2H 化合物No· 94:4 — B (3, 5F) 2B (3, 5)BB(3F) —〇CF3 化合物No· 9 5:4 - B(3, 5F) 2BB (3, 5F)B(3F) - CF2 5 Η
化合物No· 9 6 ·· 5-B (3 F) 2 B (3，5 F) B ( 3 F) B ( 3 F) — C F2H
化合物No. 9 7 : 5-B (3F) 2BB (3, 5F) B (3, 5F) -CL
化合物No. 9 8 : 6-B (3F) 2B (3F) B (3F) B (3, 5F) - C 10 fh2 化合物No. 9 9 : 2 0 1 O-B (3 F) 2 B (3, 5 F) B (3，5 F) B (3F) - CF3 化合物^^〇.100:1—328(3?)已（3,5?)已一2 化合物No. 1 0 1 ·· 2-B (2, 3F) 2B (3F) BB-3 * L5 化合物No. 1 0 2 : 3-B 2 B (3 F) B (2，3 F) B-4 化合物1^〇.103:5-3(3?)23(3,5?)已（3,5?)8-1 化合物 No. 104:5-B2B(3, 6F)B(2F)B(2, 3F) —〇2 化合物 No. 10 5··4〇一 B(2, 3F)2B(3, 6F)BB(2, 3F) -〇1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ί〇 化合物No. 1 0 6 ·· 7-B (3, 5F) B2B (3F) B-F 化合物No. 107:6-BB(3, 5F)2B(3F)B_CL 化合物 No. 108:5 - BB (3F) 2B (3, 5F) B - CF3 化合物No. 109:4-BB(5F)2BB(3, 5F) — OCFa 化合物 No· 1 1 0 : 3-B (3 F) B (3 F) 2 BB (3 F) - CF2H 15 化合物No· 111 :2 - B (3, 5F)B(3, 5F)2BB - OCF2CH2 CF3 化合物1^〇.112:10-已（3,5?)8283(3,5?)—？ 化合物1^〇.113:2〇1—8(3,5?)828(3卩）已（3?)-0：1^ 化合物No· 1 1 4 ·· 5-B (3F) B (3，5F) 2B (3F) B — OCF3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482819 A7 B7__ 五、發明説明（72 )
化合物 No· 1 1 5 : 4-BB (3F) 2B (3, 5 F) B ( 3 F) — C F 2H 化合物 No· 1 1 6 : 2-B B ( 3 F) 2 B ( 3 F) B ( 3, 5F) - CFH2
化合物No· 1 1 7 : 3-B (3, 5F) B (3F) 2B (3F) B (3F) -F
5 化合物No· 1 1 8 : 3-B (3 F) B (3, 5 F) 2 B (3, 5 F) B-F
化合物No. 1 1 9 : 6-B (3F) B (3, 5F) 2BB (3, 5F) -CL
化合物No· 120:5 - BB(3F)2B(3, 5F)B(3, 5F) - 0C F2H
化合物No· 1 2 1 : 4-B (3F) B (3, 5F) 2B (3, 5F) B (3 L〇 F) - CFS 化合物No. 122:2 - B(3, 5F)B(3,5F)2B(3, 5F)B (3, 5 F) - CFH2 化合物1^〇.1 2 3:4 0-已已28(3,6下）8(2?)—02 化合物No. 124:3-BB(3, 5F)2B(3F)B(3F) — 04 5 化合物1^〇.125:4-68(2,3?)23(2?)已（2?)-3 化合物No. 126:5 - BB(3, 6F)2B(3, 6F)B(2F) - 2 化合物No· 1 2 7 ·· 5 -BB (3，5 F) 2 B (3, 5 F) B (3 F) - 3 化合物No. 128:4-B(2F)B(2, 3F)2B(2, 3F)B(3 F) - 2
0 化合物 No. 1 2 9 : 1-B (3, 5 F) BB 2 B (3 F) - F 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
化合物No. 130:3-BB(3, 5F)B2B (3F) —CL 化合物 No· 1 3 1 : 5-BBB (3, 5 F) 2 B ( 3 F) - C F 3 化合物No· 132:7 - BBB(3F)2B(3, 5F) - OCF3 化合物No. 1 33 : 9 -BB (3F) B (3F) 2B (3F) - OCF2H 5 化合物No. 134:60 — B(3, 5F)BB(3, 5F)2B — F
化合物No. 135··5〇1—Β(3, 5F)B(3F)B(3F)2B-〇C F2CF2H 化合物No. 136 : 104 — BB (3, 5 F) B ( 3, 5F) 2B-〇CF2 CFHCFa 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） Α7 ___^- 化合幼^穿7 Λ 〇2〇-Β (3F) Β (3, 5F) Β2Β (3F) -〇 cf2h
化合物No· 138 : 150-B (3F) B (3F) B (3, 5F)2B — 〇C P3 · (請先閲讀背面之注意事項 $¾本頁)
化合物 No· 139: 3-B (3F) B (3F) B2B (3, 5F) - CF3 化合物No. 1 4 0 : 3—B (3, 5F) B (3, 5F) B (3F) 2B — F 化合物No· 1 4 1 : 5—B (3,· 5F) B (3F) B (3, 5F) 2B-CL 化合物 N 〇· 142:4 - BB(3, 5F)B(3, 5F)2B(3F) - C
Pi
化合物No. 1 4 3 : 2—BB (3, 5F) B (3F) 2B (3, 5F) —〇C P, 化合物 N 〇· 144 : 6 - B (3F) B(3F) B (3, 5F) 2B (3F) -
CF2H 化合物 N 〇· 145:3 - B (3F) B (3，5F) B (3F) 2B (3，5 F) -cf2h 化合物 N 〇· 1 46 : 3—BBB (3F) 2B (2，3F) —〇1 化合物No· 1 4 7 ·· 4〇一B (2, 3 F) BB (2, .3 F) 2 B-3 H—NMR，TMS內部標準5(ppm) 0 · 9 4 ( t，3H)，1 · 40 —1 · 70 (m，9H) ’ 2 · 5 7 ( t，2H1，2 · 9 3 ( s，4H)， 4·15(ί，2Η)，6·78-7·43(ιη，12Η)。 化合物No. 1 4 8 : 5 —BB (2· 5 F) B (3, 6 F) 2 B - 1 化合物No. 1 4 9 : 3 0-B (2, 3F) B (2, 3F) B2B (3下）一〇 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印焚 化合物No. 150:6 — B(2, 3F)BB(2, 3F)2B(2, 3F) — 3 化合物No. 1 5 1 : 3-BB (2, 3F) B (2·，3F) 2B (2, 5F) -0 7
化合物 No. 152:3 - B4B(3F)B(3, 5F)B-F
化合物No. 153:4 — B4B(3, 5F)B(3F)B(3F) — CL
化合物 No. 154:5 — B(3, 5F)4B(3, 5F)B(3F)B — OC
Pi 化合物No. 1 5 5 ·· 3〇一B (3F) 4B (3, 5F) B (3F) B (3F) 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X 297公釐）~. 76 - 482819 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（74) 一 OCFa 化合物1^〇.156:5-8(2?)4888(2,3?)-01 化合物 N 〇· 157:5 - B(2，3F)4BBB(2，3F)-3 化合物No· 1 5 8 : 6—B (2，3F) 4B (3F) BB (2，3F) -F 5 化合物No· 159:30 - B(2, 5F)4B(2，3F)BB(3，6F) - 3 化合物No. 160:5-BB(3, 5F)4BB(3F) - CL 化合物No. 1 6 1 : 3 — B (3F) B (3F) 4B (3F) B (3F) —OC F2H 0 化合物No. 162:2 - BB(3F)4B(3, 5 F) B (3, 5F) - C F2H 化合物No. 163:4 - B(3F)B(3, 5 F) 4 B (3, 5F)B — CF H2 化合物No· 164:3 — BB4B(3, 6F)B(2F) - 2 5 化合物No. 165:5 - BB(3, 6F)4B(2, 5F)B - 5 化合物1^〇.166:2-88(2，5?)43(3，6?)8(3?)-1 化合物1^〇.167:5-已（2,3?)648(2,3?)8(2,3?) — 02 化合物No. 1 6 8 : 2-B (3, 5F)BB(3F)4B-CL 〇 化合物No. 169:3 - BBB(3, 5F)4B(3, 5F) — F 化合物No. 170:6-B(3F)BB(3, 5 F) 4 B (3, 5 F) -〇C F3 化合物 No. 171:5〇-BB(2, 3F)B(3F)4B - 3 化合物 No. 172:3〇-B(2F)BB(2, 3F)4B(5F) — 3 5 化合物No. 1 7 3 : 4 —BB (2, 3 F) B (2，3 F) 4 B (3 F) - 3 化合物No· 174:5 - BB(3, 6F)B(3, 6F)4B(3, 6F) — 2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482819 A7 B7 五、發明説明Ϊ5 ) (實施例3 ) 2， ，5， ，2#—三氟基一4一三氟甲基一4，一 ((4 一戊氧基苯基）甲氧基）聯苯（50 - BCH2〇b (3，5F) B (3F) B-CF3(化合物 No . 175 ))之製造 於NaH(60%)0·7g(相當於162·9 mmo 1 )及二甲基甲醯胺（DMF) 5m 1之混合物中 ，於室溫下滴入2" ，5" ，2>—三氟基一4一三氟甲 基一 一 羥基聯苯 5 · 〇g (135 . 8mmo 1)之 DMF 6 0 m 1溶液，滴下終了後，攪拌1小時。其次再 於室溫下滴入1 一碘甲基一 4 一戊氧基苯6 . 2 g ( 203 · 6mmo 1)之DMF30ml 溶液，滴下終了 後，攪拌3小時。將該混合物注入稀鹽酸1 50m 1中， 以甲苯1 0 0m 1萃取。所得有機層以稀碳酸氫鈉水溶液 及水洗淨後，置於無水硫酸鎂上乾燥。於減壓下將溶媒餾 除，所得殘渣以矽膠柱狀色層分析法（溶出液：庚烷/甲 苯=1/1)製得粗製之2" ，5" ，2>-三氟基一4 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一三氟甲基一4'一（（4一戊氧基苯基）甲氧基）聯苯 。產物以乙醇/乙酸乙酯（8/2 )混合溶媒再結晶得標 題化合物。 依實施例3相同之方法可製得以下之化合物（化合物 No · 176 〜214) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X297公釐）-78- 482819 A7 B7 經濟部智慈財產局員工消費合作社印災 五、發明説明知） 、 f 化合物No. 1 7 6 : 2 — BB (3 F) CH2〇BB (3, 5 F) -CL 化合物No. 1 77 : 2-BB (3F) B (3F) CH2〇B (3F) - CF3 化合物No· 1 7 8 : 5 —BCH2〇B (3 F) B (3, 5 F) B (3 F) - F 化合物以〇.179:3-已8(3,5?)(：1^083(3,5?)-〇?3 】H — NMR，TMS 內部檫準(5 ( P pm) 0·94“’3Η) ，l,65(tQ，2H) ’ 2.58(t，2H) ，5·16“，2Η)， 7 01—7.45(m’12H)° 化合物N i 18 0：2-B C3F) B (3F) B (3F) CH2OB (3F) -〇 C F 3 ' 化合物No. i 8 1 : 3」B (3, 5F) CH2〇B (3F) B (3, 5F) B _ 0 C F it：i^lN3〇.182:4—B(3F)PC3F)CH2〇B(3F)B(3,5 F) -OCF2CFHCF3 化合物 No· 1 83 : 3~BB (3, 5 F) B ( 3 , 5F) CH^OB (3F) -OCF2H {b^a o. l84:4*"BCH2〇B(3, 5F)B(3, 5F)B(3, 5 F) - 0CF2H 化合物No·185··5 — B(3F)B(3’5F)CH20B(3F)B(3· 5 F) -CF2H 化合物No· 186:15 — B(3, 5F)B(3F)B(3, 5F)CH2〇 B (3 F) -F 化合物N 〇· 1 87 : 2O-BCH2OB (2F) BB (2, 3F) — 2 化合物 N o. 18 8:3 -BCH2OB (2 F) B (3, 6F)B(3F) — 5 化合物 No. 1 89 : 5~B (2F) CH2OB (2F) B (3, 6 F) B ( 2 F) - 4 化合物No. 1 9 0 : 6-B (2, 3F) CH2OB (2F) B (2F) B (2,
3 F) - 1 化合物No. 1 9 1 化合物No. 1 9 2 化合物No. 1 9 3 F) -02 化合物 N 〇· 194:2 — B〇CH2B(3, 5F) B (3F) B-CF 7-BB (3 F) B (3 F) CH2〇B (2 F) - 2 4〇一 B(2, 3F) BBCH2OB (2, 3F)· —〇1 4 一B (2F) B (3F) B (3 会）CH2OB (2, 3 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） -79- (請先閱讀背面之注意事項_ 本頁) 訂 線 482819 經濟部中央標準局負工消費合作社印« A7 B7五、發明説明？7 ) 化合物 No. 19 5： 3-BB (3, 5 F) 0 C H2 B ( 3 F) B ( 3 F) - F 化合物No. 196:4 — BB(3，5F)B(3F)OCH2B(3, 5F) 一 OCF3 化合物 N 〇· 197:2 — BC3HsOB(3F)B(3, 5F)B - CL 化合物 No. 19 8 : 3 -B (3 F) CaHsOB (3, 5F)B(3F)B-〇 CF2H 化合物No·199:3-B(3F)C3H6OB(3,5F)B(3F)B(3 F) - CF3 化合物 N 〇· 200 : 3 - B (3F) CiHsAB (3, 5F) B (3F) B (3, 5 F) - F 化合物 N 〇· 201:5-BC3H6〇B(2F)B(3, 6F)B - 3 化合物 N 〇· 202 :4 —BB (3, 5F) C3H$OBB (3F) -CF2H 化合物No. 2 0 3 : 6 —BB (3 F) C3H6OB (3，5 F) B (3 F) — 〇 CF3 化合物No. 2 0 4 : 7 -B (3F) B (3F) C3Hs〇B (3, 5F) B (3 F) - F 化合物No. 2 0 5 : 3 —B (2, 3 F) BC3Hs〇B (2 F) B (3 F) — 1 化合物No. 206··5-Β(2, 3F)BC3HsOB(2, 3F)B(2, 3 F) -02 化合物 No. 207:5-BB(5F)BC3He〇B(3, 5F) - CL 化合物No. 208:5-BB(5F)B(5F)C3Hs〇B(3, 5F) — O CFa 化合物1^〇.2 0 9:3 —已（3,5?)88(5?)(：31^〇3(3,5?) - O C F 化合物No· 210:3-B(2F)B(3, 6 F) BCaHsOB (2, 3 F) -〇1 化合物 No· 2 1 1 : 3 — B〇C3H6B (3, 5 F) B B ( 3 F) — C F 3 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐）~- 80 - _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 482819 A7 B7_________ 五、發明説明fa ) 化合物No. 212 : 5 - B (3F) B (3F) OC3HsB (3F) B (3F) - ocf3 化合物1^〇.213:5-8(2,5?)8已（2,3?)0(：3幵68(3?) 1 化合物No. 214:3-B(2F)B(2, 3, 5F)OC3H6BB (2, 3 F) - 〇 4 實施例4 (使用例2 ) 組成物例1之液晶組成物之物性値如以下所示。 N I : 9 〇· 7，△ ε ·· 7 · 5，△ η : 0 · 1 6 5 ’ π :15.2，Vth:2.〇5，P:llem。 將此液晶組成物置於- 2 o °c之冷凍櫃中’未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例5 (使用例3 ) 組成物例2之液晶組成物之物性値如以下所示° ΝΙ:88·6，Δε:9·1，Δη:0·153’π :17.8，Vth:1.94o 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例6 (使用例4 ) 組成物例3之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:9〇·3，Δε:31·6，Δη:0·149’ ;?:88.5，Vth:〇.85° 將此液晶組成物置於- 2 0 t之冷凍櫃中，未發現有 (請先閲讀背面之注意事項Γ.，3烏本頁) --· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印災 本紙法尺度適用中國國家標率（CNS ) A4洗格（210X297公釐） -81 - 482819 A7 ____B7_____ 五、發明説明fo ) 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例7 (使用例5 ) 組成物例4之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:94·7，Δε:7·1，Δη:〇·2〇6’π :3: 5 · 9，V t h : 2 · 1 3。 將此液晶組成物置於- 2 0 t之冷凍櫃中，未發現有· 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例8 (使用例6 ) 組成物例5之液晶組成物之物性値如以下所示。 NI :66.4，Δε :11. 7，Δη: 0.120’ T?:39.3，Vth:1.28。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中.，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例9 (使用例7 ) 組成物例6之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:77·5，Λε:9·1，Δη:0·142，π :21.7，Vth:1.63。 將此液晶組成物置於- 2 0 t之冷凍櫃中’未發5見胃 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 0 (使用例8 ) 夂紙伕尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (请先閱讀背面之注意事項/与寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印災 482819 A7 ___ B7 _ 五、發明説明) 組成物例7之液晶組成物之物性値如以下所示。 NI :75.6，Δε:24·6，Δη:〇.122, a:38.4，Vth:〇.97。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 1 (使用例9 ) 組成物例8之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:9 1·1，Δε:4·8，Δη:〇·1ΐ8，β :16.0，Vth:2.36。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 2 (使用例1 0 ) 組成物例9之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ··90·3，Δε:28.7，Δη:〇·142, 7?:40.6，Vth:0.98o 將此液晶組成物置於- 2 0 t之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 3 (使用例1 1 ) 組成物例1 0之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:61·3，Δε: 10.7，Δη:〇.118’ 77:28.2，Vtti:1.30。 本紙张尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項r4寫本頁) -1¾. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 482819 A7 B7 五、發明説明心) 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 4 (使用例1 2 ) 組成物例1 1之液晶組成物之物性値如以下所示。 1 6 9 ，π Ν 6 • 4，△ ε : 7 · 7 :25-4，Vth·· 1.66。 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 Δ 〇
I---------— (請先閱讀背面之注意事項r〜寫本頁W 實施例1 5 (使用例1 3 ) 組成物例1 2之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:1〇1.3，Δε:8·3，Δη:〇·ΐ35， /?:18.0，Vth :2.08° 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 6 (使用例1 4 ) 組成物例1 3之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ··99·8，Δδ:7·4，Δη:0·208，π :15.6，Vth:2.01。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 訂 經濟部智惡財凌局員工消費合作社印^ 本紙伕尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -84- 482819 A7 _____B7__ 五、發明説明彡2 ) 實施例17(使用例15) (請先閱讀背面之注意事項s^寫本頁) 組成物例1 4之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:80·0，Δε:7·0，Δη:〇·130，τ? :13.6，Vth:2.00。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 8 (使用例1 6 ) 組成物例1 5之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:99·7，Δε:5·7，Δη:0·106，π :2l.4，Vth:2.35。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例1 9 (使用例1 7 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ 組成物例1 6之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:80·9，Δε··11·1，Δη:0·148, /?:26.5，Vth:1.70。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 0 (使用例1 8 ) 組成物例1 7之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:1 〇 1·3 ，Δε:6·3， Δη:〇.〇99’ -85- 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 482819 A7 _____B7 五、發明説明) T?:27.4，Vth:2.08，P = 79。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 1 (使用例1 9 ) 組成物例1 8之液晶組成物之物性値如以下所示。 NI :88·4 ，Δε:3·9 ，△!!:〇.〇96，刀 :2 0 · 2，V t h : 2 · 5 2。 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 2 (使用例2 0 ) 組成物例1 9之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ :85.9,Δε：5.8,Δη：〇.1ΐ6，7? ••25.9，Vth:1.99。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 3 (使用例2 1 ) 組成物例2 0之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:71·9，Δε:9·1，Δη:0·089’π :25.8，Vth:1.51，VHR:97.1，9 6 · 4，9 5 · 9。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐）.86 - (請先閲讀背面之注意事項/4.寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消骨合作社印製 482819 A7 B7 五、發明説明“） 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 4 (使用例2 2 ) 組成物例2 1之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:73·7，Δε:13·7，Δη:〇·〇9〇， T?:35.3，Vth:1.32。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 5 (使用例2 3 ) 組成物例2 2之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:9 0.1，Δε:6·0，Δη:0·136，π :23.7，Vth:2.11。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 6 (使用例2 4 ) 組成物例2 3之液晶組成物之物性値如以下所示。 N 1:96.5，Δε: 9·4，Δη: 〇·116，π :3 · 9，V t h ·· 1 ' 7。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 7 (使用例2 5 ) (請先閱讀背面之注意事項/〜寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙伕尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -87- 482819 A7 ____B7____ 五、發明説明έ5 ) 組成物例2 4之液晶組成物之物性値如以下所示。 N I : 8 3 · 8，△ ε , : 4 · 8，△ η : 0 · 0 9 3，π :15.7，Vth:2. 35。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 8 (使用例2 6 ) 組成物例2 5之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ··70·0，Ζ\ε:8·9，Δη:0·100，π ·· 2 7 · 3，V t h : 1 · 6 9。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例2 9 (使用例2 7 ) 組成物例2 6之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ :89·6，Δε:8·3，Δη: 0.137，π :35.8，Vth:1.79° 將此液晶組成物置於- 2 0 t之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例3 0 (使用例2 8 ) 組成物例2 7之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:72·6，Δε:5.0，Δη:0·093’π :17.8 ，Vth:2.09。 (請先閲讀背面之注意事項寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） -88- 482819 A7 B7 五、發明説明) 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中’未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例3 1 (使用例2 9 ) •組成物例2 8之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ:1〇ΐ·.5，Δε:8.7，Δη:0·ΐ22’ T7:38.7iVth：1.71>VHR-97v7, 9 6 · 6 , 9 6 · 1 〇 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中’未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例3 2 (使用例3〇） 組成物例2 9之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ：95.7^Δε：9.9ίΔη：〇.136>7? :20.8，Vth:1.95。 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 實施例3 3 (使用例3 1 ) 組成物例3 0之液晶組成物之物性値如以下所示° ΝΙ:82·7，Δε:12·0，Λη:〇·10〇’ //:33.4，Vth:1.65o 將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 本纸伕尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）_ 89 - (請先閱讀背面之注意事項/毛寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 482819 A7 B7 五、發明説明έ7 ) 實施例3 4 (使用例3 2 ) 組成物例3 1之液晶組成物之物性値如以下所示。 ΝΙ :84·0，Δε:— 3.5，^11:0.082° _將此液晶組成物置於- 2 0 °C之冷凍櫃中，未發現有 層列性液晶相之出現及結晶之析出。 本發明之液晶性化合物具有極高之電壓保持率，溫度 變化極小，具較低臨界値電壓及較大之△ η。又，本發明 之液晶性化合物在適當地選擇取代基及結合基時，可提供 具有所期待物性之液晶性化合物。 即，本發明之液晶性化合物作爲液晶組成物之成份時 時，可提供一種具極極高之電壓保持率，溫度變化極小， 適當大小之△ η及△ e，與優異之安定性及與其他液晶材 料之相溶性之新穎液晶組成物，而可提供作爲I P S或 V A方式之優良液晶顯示元件。 (請先閱讀背面之注意事項/ \寫本頁)_ 、^1 線 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印¾ •90- 本纸浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 482819 — Α8公告衣 i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 买請i利範圍 — ,仏' - ：-1 θ〇· I -笏 1 · 一種如式（1 )所示之液晶性化合物，
    (式中，R爲碳數1〜2 0之烷基，此烷基中未相鄰接之 任意甲撐（一 CH2—)可被氧原子（一〇一）所取代； Y 1〜Y 16爲各自獨立之氫原子或氟原子，其至少具有3 個氟原子，但1個1，4 -苯撐中3個以上之氫原子不同 時受氣原子所取代；X爲氣素原子、氯原子、一 C F 3 -、 一〇C Fs或碳數1〜2 0之烷基，此烷基中未相鄰接之任 意甲撐可被氧原子所取代；Zi，Z2及Z3各自獨立爲 —(C Η 2 ) 2 — ’ 一 C Η 2 0 一，或單鍵）。 2 · —種液晶組成物，其係含有1〜2 0種如申請專 利範圍第1項之液晶性化合物。 3 · —種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜2 0種化合物0 · 1〜 99 .9重量％，及第2成份之由式（2) ，（3)及（ 4)所構成之化合物群中選出之1〜20種化合物〇.1 〜9 9 · 9重量％ ; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T •1% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 482819 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 ι_〇·^ R,
    Xt L2 (2)
    (3) /厂乂' L2
    (4)· (式中，Ri爲碳數1〜1 0之烷基，此烷基中未相鄰接之 任意甲撐可被氧原子或一 CH二CH -所取代，又，此烷 基中任意之氫原子可被氟原子所取代；Χι爲氟原子，氯原 子，一〇C F 〇 C F 2 Η ，一 C Η 3 ， C F 2 Η ，一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CFH2 ，一 〇CF2CF2H 或一〇CF2CFHCF3 ; Ll及L 2各自獨立爲氫原子或氟原子；Z 4及Z 5各自獨立 爲1 ，2 —乙撐，1 ，4 — 丁撐，一c〇〇一，一 CF2〇 —，一〇CF2 —，一 CH=CH —或單鍵，·環B爲反一 1 ，4 一環己亞基，1，3 -二噁烷一 2，5 —二基或氫原 子可被氟原子取代之1，4 一苯撐；環C爲反—1，4 — 環己亞基或氫原子可被氟原子取代之1，4 一苯撐；又， 構成此些化合物之氫原子可以其同位素替代）。 4 · 一種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利fe圍弟1項之化合物群中1〜2 0種化合物q . 〜 99 · 9重量％，及式2成份之由式（5)及（6)所構 成之化合物群中選出之1〜20種化合物〇 .丄〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） «92- 482819 A8 Β8 C8 D8 夂、申請專利範圍 9 9 · 9重量％ ;
    (式中，尺2及1^3各自獨立爲碳數1〜1 〇之烷基，此烷 基中未相鄰接之任意甲撐可被氧原子或一 C H = C Η —所 取代’又，此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取代；X 2 爲—CN或一 C三C — CN;環D爲反一1，4 —環己亞 基，1，4 —苯撐，1，3 —二噁烷一 2，5 -二基或嘧 陡—2，5 —二基；環Ε爲反—1，4 一環己亞基，嘧啶 一2 ’ 5 -二基，或氫原子可被氟原子取代之1，4 一苯 撐；環F爲反一 1，4 —環己亞基或1，4 —苯撐；Ζ6爲 1 ，2 —乙撐，一C00 —或單鍵；L3，L4及Ls各自 獨立爲氫原子或氟原子；b，c及d各自獨立爲〇或1 ; 又構成此些化合物之氫原子可以其同位素替代）。 5 · —種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜2 0種化合物〇 · 1〜 9 9 · 9重量％，第2成份之由如申請專利範圍第3項之 式（2) ，（3)及（4)所構成之化合物群中選出之1 〜20種化合物〇 · 1〜99 · 9重量％，及第3成份之 由式（7) ，（8)及（9)所構成之化合物群中選出之 1〜20種化合物〇·1〜70重量％; 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ηψ. 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 — 93- 482819 A8 B8 C8 D8 __ 六、申請專利範圍 Z3~R5 (7) · (8) (式中，R4及R5各自獨立爲碳數1〜1 o之烷基，此烷 基中未相鄰接之任意甲撐可被氧原子或- C H = C Η -所 取代，又，此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取代；環 G，環I及環J各自獨立爲反一 1，4 一環己亞基，嘧啶 —2 ’ 5 — —^基’或氣原子可被氣原子取代之1，4 一本 撐；Ζ7及Ζ8各自獨立爲一CeC —，一 COO —， 一 CH2CH2 —，CH=CH -或單鍵；又構成此些化合 物之氫原子可以其同位素替代）。 6 · —種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜2 0種化合物0 · 1〜 9 9 · 9重量％，第2成份之由如申請專利範圍第4項之 式（5 )及（6 )所構成之化合物群中選出之1〜2 0種 化合物0 · 1〜99 · 9重量％，及第3成份之由如申請 專利範圍第5項之式（7) ，（8)及（9)所構成之化 合物群中選出之1〜2 0種化合物〇 · 1〜7 0重量％。 7 · —種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜20種化合物〇 · 1〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 482819 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 99· 9重量％，第2成份之由式（1〇) ，（11)及 (1 2 )所構成之化合物群中選出之1〜2 0種化合物 40〜95重量％; F R6 /hR7 (10)， FvwF (11) (12)* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，Re及R7各自獨立爲碳數1〜1 0之烷基，此烷 基中未相鄰接之任意甲撐可被氧原子或一 C H = C Η —所 取代，又，此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取代；環 Κ及環Μ各自獨立爲反一 1，4 一環己亞基或1，4 —苯 撐；L6及L7各自獨立爲氫原子或氟原子，但不同時爲氫 原子；Z9及Ζιο各自獨爲一CH2CH2 —，一 C〇〇 一或單鍵）。 8 · —種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜2 0種化合物0 . 1〜 9 9 · 9重量％，第2成份之由如申請專利範圍第5項之 式（7) ，（8)及（9)所構成之化合物群中選出之1 〜20種化合物〇.1〜70重量％，及第3成份之由如 申請專利範圍第7項之式（1 〇 ) ，（ 1 1 )及（1 2 ) 所構成之化合物群中選出之1〜2 0種化合物4 0〜9 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482819 A8 B8 C8 D8 ☆、申請專利範圍 量％ 〇 9 · 一種液晶組成物，其係含有第1成份之如申請專 利範圍第1項之化合物群中1〜2 0種化合物0 · 1〜 9 9 · 9重量％，第2成份之由如申請專利範圍第3項之 式（2) ，（3)及（4)所構成之化合物群中選出之1 〜20種化合物〇·1〜99·9重量％，第3成份之由 如申請專利範圍第4項之式（5 )及（6 )所構成之化合 物群中選出之1〜2 0種化合物0 ·. 1〜9 9 · 9重量％ ’及第4成份之由如申請專利範圍第5項之式（7 )，( 8 )及（9 )所構成之化合物群中選出之1〜2 0種化合 物0·1〜70重量％。 1 0 . —種液晶組成物，其係含有如申請專利範圍第 2〜9項中任一項之液晶組成物及1種以上之光學活性化 合物。 I裝 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI406929B (zh) * 2004-07-02 2013-09-01 Merck Patent Gmbh 液晶介質及含彼之電光顯示器
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001302580A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Agency Of Ind Science & Technol 骨格にアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
JP4206687B2 (ja) * 2002-04-09 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE10247986A1 (de) * 2002-10-15 2004-04-29 Merck Patent Gmbh Photostabiles flüssigkristallines Medium
WO2005123879A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
ATE517967T1 (de) * 2004-06-18 2011-08-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP1756248B1 (de) 2004-06-18 2008-12-03 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
JP4885514B2 (ja) * 2004-11-02 2012-02-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE502006004279D1 (de) * 2005-05-21 2009-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE525448T1 (de) * 2006-10-12 2011-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
CN101868439B (zh) * 2007-09-06 2014-02-05 Jnc株式会社 具有侧向氟的4、5环液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件
JP5359016B2 (ja) * 2008-05-08 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5601199B2 (ja) 2008-06-09 2014-10-08 Ｊｎｃ株式会社 ラテラルフッ素を有する４環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5477296B2 (ja) * 2008-11-19 2014-04-23 Ｊｎｃ株式会社 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
TWI458811B (zh) 2009-01-16 2014-11-01 Jnc Corp 液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
TWI458813B (zh) 2009-09-18 2014-11-01 Jnc Corp 液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
JP5672043B2 (ja) * 2010-04-05 2015-02-18 Jnc株式会社 ５環化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN103547555B (zh) 2011-05-26 2014-12-10 Dic株式会社 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物
CN103717708B (zh) 2011-08-02 2017-03-22 Dic株式会社 向列液晶组合物
TWI518062B (zh) 2011-12-26 2016-01-21 迪愛生股份有限公司 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物
CN102603472B (zh) * 2012-01-11 2014-07-30 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有侧向二氟类液晶化合物及其制备方法与应用
TWI570221B (zh) 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
JP5435318B1 (ja) * 2012-05-15 2014-03-05 Ｄｉｃ株式会社 ２−フルオロフェニルオキシメタン構造を持つ化合物
JP5170602B1 (ja) * 2012-05-23 2013-03-27 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN103562345B (zh) 2012-05-23 2015-04-15 Dic株式会社 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
WO2014005670A1 (en) * 2012-07-06 2014-01-09 Merck Patent Gmbh Bimesogenic compounds and mesogenic media
CN104471028B (zh) 2012-08-22 2016-05-18 Dic株式会社 向列液晶组合物
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
CN104603236B (zh) 2012-09-03 2016-03-09 Dic株式会社 向列液晶组合物
DE112013005035B4 (de) * 2012-10-17 2016-09-08 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
JP5459454B1 (ja) * 2013-03-05 2014-04-02 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ
JP6146072B2 (ja) * 2013-03-19 2017-06-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US9637466B2 (en) 2013-07-25 2017-05-02 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenyl ether structure and liquid crystal composition thereof
JP5776864B1 (ja) 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2015049940A1 (ja) 2013-10-03 2015-04-09 Dic株式会社 ２，６－ジフルオロフェニルエーテル構造を持つ液晶性化合物及びその液晶組成物
CN106459767B (zh) 2014-07-31 2019-04-19 Dic株式会社 向列型液晶组合物
US10000700B2 (en) 2014-07-31 2018-06-19 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN106661455A (zh) 2014-09-05 2017-05-10 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
EP3240860B1 (en) * 2014-12-29 2018-10-03 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
KR20160136118A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 주식회사 동진쎄미켐 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물
JP6848140B2 (ja) * 2016-03-31 2021-03-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN109207163B (zh) * 2017-06-30 2021-09-17 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2019013003A1 (ja) * 2017-07-10 2019-01-17 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN110607178B (zh) * 2018-06-15 2021-04-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405488A (en) 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
US5536442A (en) 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
US5324449A (en) 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5273680A (en) 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
JP2554122B2 (ja) * 1988-03-25 1996-11-13 旭電化工業株式会社 光学活性化合物
DE59005187D1 (en) * 1989-01-27 1994-05-05 Merck Patent Gmbh Biphenylylethane und flüssigkristalline phase.
JP2696557B2 (ja) 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
KR100215383B1 (ko) 1989-09-06 1999-08-16 슈틀러 플루오로벤젠 유도체를 함유한 액정 매질을 사용한 디스플레이소자
WO1991008184A2 (de) 1989-12-06 1991-06-13 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung 1,4-disubstituierte 2,6-difluorbenzolverbindungen und flüssigkristallines medium
EP0439089B1 (de) * 1990-01-25 1995-07-12 MERCK PATENT GmbH Halogenierte Terphenyle und flüssigkristallines Medium
EP0449015B1 (de) 1990-03-24 1998-07-01 MERCK PATENT GmbH Difluormethylverbindungen und flüssigkristallines Medium
DE59209827D1 (de) * 1991-02-12 2000-05-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen
GB2257701A (en) 1991-07-04 1993-01-20 Merck Patent Gmbh 1,4 - disubstituted 2,6 - difluorfobenzene compounds
DE4236104A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Bifunktionelle Vorprodukte zur Herstellung von Flüssigkristallen
DE4414874A1 (de) * 1993-05-10 1994-11-17 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
US5718840A (en) * 1993-05-10 1998-02-17 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Benzene derivatives, and liquid-crystalline medium
DE4416272C2 (de) * 1993-05-19 2003-09-11 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte Benzolderivate
US5730904A (en) * 1993-05-19 1998-03-24 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Partially fluroinated benzene derivatives, and liquid-crystalline medium
GB2278841A (en) 1993-06-11 1994-12-14 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
EP0785179A4 (en) * 1994-09-22 1998-02-25 Chisso Corp CHLOROBENZENE DERIVATIVE AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
DE19504518A1 (de) * 1995-02-11 1996-08-14 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte Benzolderivate

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI406929B (zh) * 2004-07-02 2013-09-01 Merck Patent Gmbh 液晶介質及含彼之電光顯示器
US9550942B2 (en) 2004-07-02 2017-01-24 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and electrooptical display containing same
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
TWI683892B (zh) * 2017-04-18 2020-02-01 大陸商江蘇和成顯示科技有限公司 一種液晶組合物及其顯示器件
US11155752B2 (en) 2017-04-18 2021-10-26 Jiangsu Hecheng Display Technology Co., Ltd. Liquid crystal composition and display device thereof
CN108728116B (zh) * 2017-04-18 2024-06-04 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
AU5191798A (en) 1998-06-22
DE69737690D1 (de) 2007-06-14
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WO1998023564A1 (en) 1998-06-04
JP4044618B2 (ja) 2008-02-06
EP0949231A4 (en) 2004-02-04
US6210603B1 (en) 2001-04-03
DE69737690T2 (de) 2008-01-31
EP0949231A1 (en) 1999-10-13

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