TW450812B - Pharmaceutical suspension comprising nevirapine hemihydrate - Google Patents
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Description
4508 1 2 五、發明說明（1) 發明背景 (1) 發明領域 本發明係關於一種新穎組合物，其為包括尼維瑞平 水合物之一種醫藥懸浮液" (2) 相關技術詳述 尼維瑞平’或是11-環丙基_5，11-二氫-4-甲基u__ 吡啶并[3, 2-b:2’，3’ -e][l，4]二氮雜簞-6 -酮是一種已知~ 可用來治療經ΗIV-1(第一型人類免疫不全病毒）戚染的試 劑，其作用係經由專一性的抑制HIV-1(第一型人類'免疫 全病毒）的逆轉錄酶。其合成及用途已經由不同的專利所 描述’包括’特別是’美國專利No. 5, 366, 972;歐洲專 利案號No· 0 429 987 ’美國專利5, 571，912及美國專利N 5, 5 6 9, 760。維若敏（Viramune® )錠，一種包括尼維瑞 的醫藥錠劑’最近剛被美國食品藥物檢驗局准許用來'a HI V-1(第一型人類免疫不全病毒）感染。 扣殊 安琪等人（Angel et al 手冊，1 326- 1 327 頁（1 992)] 的安定態及無水的不完全安 試由該化合物的無水態製造 性懸浮液。該嘗試並未成功 液後，無水的尼維瑞平會緩 半水合物結晶，過一陣子後 及藥物的效用產生負面影響 .)[美國電顯協會第5〇屆年會 =發表尼维瑞平存在半水合物 疋態。同一篇文獻中曾提到嘗 適合小兒科使用的尼維瑞平水 陆因為一旦被製劑為水性懸浮 杈的轉換成半水合物態，產生 ，結晶變大而對藥物的崩解度 發明摘要
4508 J 2 五、發明說明（2) —j 本發明是尼維瑞平半水合物的水性懸浮液。於不經意 的情況下發現到在水性懸浮液中，半水合物的結晶可维持 一段時間的穩定。因此，尼維瑞平半水合物的水性懸浮 是醫藥上可接受的。 發明詳述 可利用已知數種方法中的任一種製造無水尼維瑞平， 包括上述提及的文獻中所包括者。 該半水合物可簡便的由水性液中將無水物料經再結晶 而製成。其可藉著將自由鹼的無水物料水性懸浮液與強二 反慮，如盥酸，則產生酸加成鹽。再將該鹽與強鹼反應， 如氫氧化鈉，以產生半水合物態的自由鹼沉澱。將沉溉以 過遽方式由水性液中取出’以水洗後，使乾燥至水含量為 約3· 1至3. 9重量百分比。過度乾燥將使半水合物轉換為無 水態，所以應避免。名詞半水合物是指尼維瑞平中包約 〇. 5莫耳的水。 · 為可用做醫藥上可接受的水性懸浮液，半水合物的顆 料大小應使其直徑介於約1至150微米，根據上述所產生的 半水合物，若有需要的話，可經研磨以使得顆粒大小 於此範圍内。 一種醫藥上可接受的尼維瑞平半水合物水性辟浮液的 製造’將半水合物以1至50毫克尼維瑞平半水合物對1毫升 的水的比率加入純水中’再加以振盪混合。該製劑中可另 外包含傳統的醫藥添加物’如下述，不僅限於此，例， 懸浮性試劑及/或黏度增厚劑.以織維素為主的聚合
4508^2_ 五、發明說明（3) 物或合成的聚合物，較佳為經交互鍵結的聚合物，如聚缓 乙烯製劑（carbomers );濕潤劑如，聚氧乙烯或脂肪酸聚 氧乙烯山梨酯（聚山梨酯）；甘味劑或調味劑，如蔗糖；及 防腐劑，例對氧苯甲酸酯《 藉著非限制性的敘述，根據本發明之典型製劑將如下 表所示。 組成分 用量範圍（克/100毫升） 尼維瑞平半水合物 0.1-50 聚羧乙烯製劑（Carbomer) 934P，NF 0.17-0.22 聚山梨酸酯80，NF 0.01-0.2 山梨糖醇溶液，USP 5-30 蔗糖，NF 5-30 對氧苯甲酸甲酯，NF 0.15-0.2 對氧苯甲酸丙酯，NF 0.02-0.24 氩氧化鈉，N.F.* 適量調整至pH 5.5-6.0 純水，USP 適量調整至100.0毫升 *製備20 %溶液 本發明更以下述非限制性範例做進一步的閣釋。
對含有31 8公斤的尼維瑞平（無水）的玻璃棑列反應 器中以低流速加入319公斤之37%鹽酸，以維持内部的温
IBBBB D-\54340-l.ptd 第 6 頁 -4S0~B 十f 4508 1 2
f低於35 C »將該混合物於25_35t：中振盘至所有 都？解。將溶液過遽後，並以1δ〇公升的純水稀釋。以二 %風氧化納溶液中和，但需維持其溫度低於4〇 t。 :結晶懸浮液冷卻至15-2〇t達30分鐘。將該結晶離心 ^，並以純水洗，使其於3G_4Gt下乾燥。利用傳統 該結晶於真空下乾燥8,小時，#以空氣猶 環槽乾燥器進行24-72小時，或是於Titus®離心乾燥 (jZD)中進行丨-8小時。使所得的半水合物藥品持續乾燥至 利用溼度計於l〇〇t下測量30分鐘，其水含量為介於、
3, 1-3. 9 %。 ' 範例2 尽維瑞平半水合物的製備
將26克尼維瑞平（無水）使溶解懸浮於1〇〇毫升水 中》以冷卻方式將30毫升濃鹽酸加入搜掉中的遙合物 時維持溫度低於3(TC M0-20分鐘後，將帶有顏色的溶液 ^慮’再添加溶於50毫升水中的144克氫氧化納加以中 和。將所得的沉澱過遽後以水洗β將溼的結晶物放在槽 中，並於35-45t中乾躁至水含量為介於3卜3 9%為止。 所得的半水合物的熔點是242_245 t，且經分析其含 3, 1-3.6%的水，或是約05莫耳的水。 範例3 丄尼維瑞物替藥懸 一製備水性50毫克/5毫井 組合物
4508 1 2 五，發明說明（5) 组成分 用量範固（克/100毫升） 尼維瑞平丰水合物 1.035 聚幾乙烯製劑（Carbomer) 934P，NF 0.2100 聚山梨酸酯80，NF 0.05000 山梨糖醇溶液，USP 23.13 蔗糖，NF 15.00 對氧苯曱酸甲酯，NF 0.1800 對氧苯甲酸丙酯，NF 0.02400 氫氧化鈉，N.F.* 適量調整至pH 5.5-6.0 純水，USP 適量調整至100.0毫升 *製備20 %溶液 製備方法 將部份純水加熱至約70 Ό，趁著連續攪拌混合加入對 氧苯甲酸甲酯及對氧苯甲酸丙酯。當對氧笨甲酸酯完全溶 解後，使溶液冷卻至35°C以下，再趁攪拌分散加入聚羧2 烯t劑934P至該經防腐的溶液中。以2〇 %氫氧化納溶液調 整pH值至5, 5 -5_ 8。將該膠狀物持續攪拌約2〇分鐘，再重 測pH值。趁攪拌添加山梨糖酵溶液。再加入蔗糖且持續混 合物30分鐘。將聚山梨酸酯80溶於一部份的水中，再將^ 維瑞平加入聚山梨酸酯8〇溶液中，並將該混合物至少均 授拌40分鐘。將尼維瑞平/聚山梨酸酯8〇藥物濃縮物完全
4 4 5081 2_ 五、發明說明（6) 拌入聚羧乙烯製劑膠中。以純水調整該懸浮液的體積或重 量，且攪拌30分鐘。
第9頁 D:\54340-l.ptd
Claims (1)
- 4；&Q8 ΐ 六、申請專 阐1 见來-k 平(nevirapine 年i5 本 法，談大4 ^〜、Π 1 、i i 〜’水性懸浮液的方 平半將顆粒大小直徑介於1至MO微米的尼維瑞 卞不0物與水相混合》 、 2· 一種用於治療HI V-1感染之醫藥组合物，其中士 λ 壬大小直徑介於1至150微米的尼維瑞平半水人 包 活性成份及水^ 》物作為 3·根據申請專利範圍第2項的醫藥組合物， 括下述於指定相對用量 τ主要包 範®内之組成份： 〜------ —_ 纽·成分 1 ____— 用量範園（克/100141·、 平半水合物 " ---^5iZLi_ 0.1-50 Ιΐ^_.乙婦製劑("Carbomer) 934Ρ ’ NF ~—— 一 0.17-0.22 酸酯80，NF 0.01-0.2 iL梨糖酵溶液，USP 5-30 蔗糖，NF _ 5-30 對氧笨甲酸甲酯，NF 0.15-0.2 對氡苯甲酸两酯，NF 0.02-0.24 氩氧化鈉，N.F.， ’’ ------^- 遴量調整至pH 5.5-6.0 純水，USJP 適量調整至100.0毫升 *製成20 %溶液 其中尼維瑞平的顆粒大小直徑介於1至150微米。 4.根據申請專利範圍第3項的醫藥組合物，其中主要包4 508^ 案號 87113878 年月曰 括下述於指定相對用量範圍内之組成份： 修正 組成分 用量範園（克/100毫升） 尼維瑞平半水合物 1.035 聚羧乙烯製劑（Carbomer) 934P，NF 0.1900 聚山梨酸酯80，NF 0.05000 山梨糖醇溶液，USP 23.13 蔗糖，NF 15.00 對氧苯甲酸曱酯，NF 0.1800 對氧苯甲酸丙酯，NF 0.02400 氫氧化鈉，N.F.A ·’ . 適量調整至pH 5.5-6.0 純水，USP 適量調整至100.0毫升 *製成20 %溶液 其中尼維瑞平的顆粒大小直徑介於1至150微米 O:\54\54340.ptc 第2頁 2000.12.14.011 4；&Q8 ΐ 六、申請專 阐1 见來-k 平(nevirapine 年i5 本 法，談大4 ^〜、Π 1 、i i 〜’水性懸浮液的方 平半將顆粒大小直徑介於1至MO微米的尼維瑞 卞不0物與水相混合》 、 2· 一種用於治療HI V-1感染之醫藥组合物，其中士 λ 壬大小直徑介於1至150微米的尼維瑞平半水人 包 活性成份及水^ 》物作為 3·根據申請專利範圍第2項的醫藥組合物， 括下述於指定相對用量 τ主要包 範®内之組成份： 〜------ —_ 纽·成分 1 ____— 用量範園（克/100141·、 平半水合物 " ---^5iZLi_ 0.1-50 Ιΐ^_.乙婦製劑("Carbomer) 934Ρ ’ NF ~—— 一 0.17-0.22 酸酯80，NF 0.01-0.2 iL梨糖酵溶液，USP 5-30 蔗糖，NF _ 5-30 對氧笨甲酸甲酯，NF 0.15-0.2 對氡苯甲酸两酯，NF 0.02-0.24 氩氧化鈉，N.F.， ’’ ------^- 遴量調整至pH 5.5-6.0 純水，USJP 適量調整至100.0毫升 *製成20 %溶液 其中尼維瑞平的顆粒大小直徑介於1至150微米。 4.根據申請專利範圍第3項的醫藥組合物，其中主要包
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