TW202233703A - 基於氟化丙烯酸酯之共聚物及包含其之光敏樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明關於一種基於氟化丙烯酸酯的共聚物，並且關於一種包含該共聚物的光敏樹脂組成物。藉由引入含非極性環的單元，該共聚物即使在氟含量相對低的情況下也可以具有優異的拒水性，使得該共聚物可以防止當氟含量高時可能發生的塗層不平衡和圖案強度減小。
Description
本發明關於一種基於氟化丙烯酸酯的共聚物，並且關於一種包含該共聚物的光敏樹脂組成物。更具體地，本發明關於一種基於氟化丙烯酸酯的共聚物，該共聚物被應用到用於噴墨的頂部塗層阻擋肋中並且在拒水性、圖案形成和強度方面係優異的，並且關於一種包含該共聚物的光敏樹脂組成物。
光致抗蝕劑係用於選擇性加工半導體裝置的光敏樹脂組成物。在用於製造半導體裝置的製程中，將光致抗蝕劑塗覆在基板上，通過光掩模暴露於活化輻射源，並且然後顯影以獲得圖案。近年來，浸沒式光刻用於實現奈米級上的最小特徵寬度。為了防止光致抗蝕劑組分浸出到浸沒液體中，在光致抗蝕劑層上形成頂部塗層以用作浸沒液體與光致抗蝕劑層之間的阻擋物。
韓國專利案號688569揭露了一種含氟的頂部塗層組成物以及一種使用該組成物形成光致抗蝕劑圖案的方法。根據以上專利的組成物由以下構成，共聚物，其包含衍生自具有為1至6個碳原子的氟取代的烴基的丙烯酸酯、馬來酸酐和烯烴單體的單元並且具有5,000至100,000的重量平均分子量；以及有機溶劑。
同時，為了替代在用於製造顯示裝置的製程中主要使用的光刻方法，最近採用了各種新製程。噴墨方法係代表性方法。在噴墨方法中，使頂部塗層在基板上形成，並經受曝光和顯影過程以形成阻擋肋，並且然後在阻擋肋之間注入油墨。由於噴墨方法可以減少製程所需的材料並簡化製程，因此它被應用於液晶顯示器（LCD）、有機發光顯示器（OLED）、量子點顯示器（QLED）等。
[先前技術文獻]
（專利文獻1）韓國專利案號688569
技術問題
為了使噴墨方法可行，阻擋肋的圖案形狀、表面均勻性和強度必須是優異的，使得油墨可以穩定地包含在阻擋肋之間，並且必須確保阻擋肋的拒水性，使得在阻擋肋之間注入的油墨不會浸出。然而，在這種方法中使用的用於頂部塗層的常規的基於氟的樹脂組成物由於氟含量高而缺乏經濟可行性或具有製造困難或固化品質問題。
作為本發明之諸位發明人研究的結果，已經發現即使藉由將含非極性環單元引入基於氟的黏合劑來降低氟含量，也可以保持低的表面張力，並且可以藉由將其與其他可光聚合化合物共混而增強圖案形成、表面均勻性和強度。
因此，本發明之目的是提供一種具有與先前技術相比低氟含量和改善的拒水性的共聚物，以及一種包含該共聚物並且具有適當的圖案形成、表面均勻性、和強度的光敏樹脂組成物用於製造用於噴墨的頂部塗層阻擋肋。
問題的解決方案
為了實現以上目的，本發明提供了一種基於氟化丙烯酸酯的共聚物，該共聚物包含 (b1) 由下式1a或1b表示的結構單元，(b2) 由下式2表示的結構單元，(b3) 由下式3表示的結構單元，以及 (b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元：
[式1a] [式1b] [式2] [式3]
在上式中，R
1、R
2、和R
3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；L
1、L
2、和L
3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子；Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其具有或不具有一個或多個取代基；並且C
nF
m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。
此外，本發明提供了一種光敏樹脂組成物，其包含鹼溶性樹脂、可光聚合化合物和光聚合引發劑，其中鹼溶性樹脂包含共聚物，該共聚物包含(b1) 由上式1a或1b表示的結構單元，(b2) 由上式2表示的結構單元，(b3) 由上式3表示的結構單元，以及(b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元。
本發明之有益效果
根據本發明之基於氟化丙烯酸酯的共聚物藉由引入含非極性環單元即使在氟含量相對低的情況下也具有優異的拒水性，從而與先前技術相比降低了生產成本。此外，基於氟化丙烯酸酯的共聚物可以防止當氟含量高時可能發生的塗層不平衡和圖案強度減小。
因此，包含基於氟化丙烯酸酯的共聚物的光敏樹脂組成物具有優異的抗水性，使得當其用於噴墨的頂部塗層阻擋肋時，可以防止油墨液體浸出。此外，可以預期在塗覆後，光敏樹脂組成物形成穩定的圖案，同時抑制膜聚集現象。
實施本發明之最佳方式
本發明不受限於下面描述的那些。相反，只要不改變本發明之主旨，可以將其修改為各種形式。
貫穿本說明書，除非另外明確說明，否則當零件被稱為「包括」一種要素時，應當理解，可以包括其他要素，而不是排除其他要素。此外，除非另外明確說明，否則本文所用的與組分的量、反應條件等有關的所有數字和表述應理解為由術語「約」修飾。
如本文所用，術語「（甲基）丙烯醯基」係指「丙烯醯基」和/或「甲基丙烯醯基」，並且術語「（甲基）丙烯酸酯」係指「丙烯酸酯」和/或「甲基丙烯酸酯」。
在本說明書中，分子量或重量平均分子量通常不伴隨單位，但可以理解為具有克/莫耳或Da的單位。
基於氟化丙烯酸酯的共聚物
根據本發明之基於氟化丙烯酸酯的共聚物藉由引入含非極性環單元即使在氟含量相對低的情況下也具有優異的拒水性，從而與先前技術相比降低了生產成本。此外，基於氟化丙烯酸酯的共聚物可以防止當氟含量高時可能發生的塗層不平衡和圖案強度減小。
根據本發明之基於氟化丙烯酸酯的共聚物包含 (b1) 由下式1a或1b表示的結構單元，(b2) 由下式2表示的結構單元，(b3) 由下式3表示的結構單元，以及 (b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元：
[式1a] [式1b] [式2] [式3]
在上式中，R
1、R
2、和R
3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；L
1、L
2、和L
3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子；Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其具有或不具有一個或多個取代基；並且C
nF
m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。
在式1a至3中，R
1、R
2、和R
3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基，並且具體地可以是氫或具有1至3個碳原子的烷基。
在式1a至3中，L
1、L
2、和L
3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子，並且具體地可以是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，在該鏈（例如伸烷基、氧基伸烷基、伸烷基二醇等）中具有或不具有一個或多個O。在鏈中的碳原子的數目可以是1至10、1至6、1至3、3至10、或6至10。
在式1a至1b中，Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其各自具有一個或多個取代基或不具有取代基。由於烴環不含有雜原子並因此具有非極性，可以增強共聚物的拒水性。
芳香族烴環可以是例如具有6至13個碳原子的芳香族烴環，即具有6至13個碳原子的芳基。構成芳香族烴環的碳原子的數目可以具體地是6至13或6至10。芳香族烴環可以是單環或多環，並且具體地，可以是苯基、萘基等。
非芳香族烴環可以是例如具有4至13個碳原子的脂環族基團，如環烷基和環烯基。構成非芳香族烴環的碳原子的數目可以具體地是4至13或4至8。非芳香族烴環可以是單環或多環，並且具體地，可以是環戊基、環己基、二環戊基、二環戊烯基等。
作為具體實例，在式1a和1b中，Cy可以選自由以下組成之群組：苯基、環己基、和二環戊基，其各自具有一個或多個取代基或不具有取代基。
芳香族或非芳香族烴環可以具有一個或多個取代基，例如1至3個取代基。取代基可以是例如選自由鹵素、羥基、乙醯基、乙烯基、C
1-12烷基、C
1-12烷氧基、和C
1-6烷氧基C
1-6烷基組成之群組的一個或多個。取代基的具體實例可以包括氯、溴、碘、羥基、乙醯基、乙烯基、甲基、乙基、丙基、丁基、己基、庚基、辛基、壬基、甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
在式2中，C
nF
m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。由於氟烷基含有氟，可以增強共聚物的拒水性。在氟烷基中的碳原子的數目可以是1至10，例如1至8、1至6、1至3、3至10、或6至10。此外，氟烷基可以是直鏈或支鏈。
結構單元 (b1) 可以包含一個或兩個或更多個由式1a或1b表示的結構單元，如以上示例的。
結構單元 (b1) 可以衍生自含有芳香族或非芳香族烴環的烯鍵式不飽和化合物。
含有芳香族烴環的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸三溴苯酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、碘苯乙烯、甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯、丙氧基苯乙烯、對-羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基苯酚、鄰-乙烯基苄基甲基醚、間-乙烯基苄基甲基醚、以及對-乙烯基苄基甲基醚。
含有非芳香族烴環的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸環戊酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸2-甲基環己酯、（甲基）丙烯酸二環戊酯、（甲基）丙烯酸二環戊烯酯、（甲基）丙烯酸2-二環戊基氧基乙酯、（甲基）丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯和（甲基）丙烯酸異冰片酯。
基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b1) 的含量可以是10至40莫耳%。具體地，基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b1) 的含量可以是10至30莫耳%、10至20莫耳%、15至40莫耳%、20至40莫耳%、或15至35莫耳%。
結構單元 (b2) 可以包含一個或兩個或更多個由式2表示的結構單元，如以上示例的。
作為實例，結構單元 (b2) 可以包括其中m係2n - 1的結構單元和其中m係2n + 1的結構單元。它們之間的莫耳比可以是1 : 5至5 : 1，例如1 : 4至4 : 1、1 : 3至3 : 1、1 : 2至2 : 1、1 : 1至1 : 4、1 : 1至4 : 1、1 : 1至3 : 1、1 : 1至1 : 3、1 : 1至1 : 2、或1 : 1至2 : 1。
結構單元 (b2) 可以衍生自含有氟烷基的烯鍵式不飽和化合物。
含有氟烷基的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸三氟甲酯、（甲基）丙烯酸三氟乙酯、（甲基）丙烯酸四氟乙酯、（甲基）丙烯酸四氟丙酯、（甲基）丙烯酸全氟乙酯、（甲基）丙烯酸五氟丙酯、（甲基）丙烯酸六氟丙酯、（甲基）丙烯酸全氟丙酯、（甲基）丙烯酸七氟丁酯、（甲基）丙烯酸八氟丁酯、（甲基）丙烯酸全氟丁酯、（甲基）丙烯酸八氟戊酯、（甲基）丙烯酸九氟戊酯、（甲基）丙烯酸十氟戊酯、（甲基）丙烯酸全氟戊酯、（甲基）丙烯酸全氟己酯、（甲基）丙烯酸全氟庚酯、（甲基）丙烯酸全氟辛酯、（甲基）丙烯酸全氟壬酯和（甲基）丙烯酸全氟癸酯。
基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b2) 的含量可以是10至50莫耳%。具體地，基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b2) 的含量可以是10至45莫耳%、10至40莫耳%、10至35莫耳%、10至30莫耳%、或10至20莫耳%。
結構單元 (b3) 可以包含一個或兩個或更多個由式3表示的結構單元，如以上示例的。
結構單元 (b3) 可以衍生自含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物。
含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸5,6-環氧己酯、（甲基）丙烯酸6,7-環氧庚酯、和4-羥丁基（甲基）丙烯酸酯縮水甘油醚。
基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b3) 的含量可以是10至40莫耳%。具體地，基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b3) 的含量可以是10至35莫耳%、10至30莫耳%、15至40莫耳%、20至40莫耳%、或15至35莫耳%。
結構單元 (b4) 可以包含一個或兩個或更多個衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元。
烯鍵式不飽和羧酸係在分子中具有一個或多個羧基的可聚合不飽和單體。其具體實例可以包括不飽和單羧酸，如（甲基）丙烯酸、巴豆酸、α-氯代丙烯酸和肉桂酸；不飽和二羧酸，如馬來酸、富馬酸、衣康酸、檸康酸和中康酸；以及三價或更高價的不飽和多羧酸。衍生自以上示例化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。
基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b4) 的含量可以是5至30莫耳%。具體地，基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b4) 的含量可以是5至25莫耳%、5至20莫耳%、10至30莫耳%、10至25莫耳%、或10至20莫耳%。
基於氟化丙烯酸酯的共聚物可以是包含結構單元 (b1) 至 (b4) 的無規共聚物。
根據實施方式，具有結構單元 (b1) 至 (b4) 的共聚物的實例可以包括苯乙烯/（甲基）丙烯酸三氟乙酯/（甲基）丙烯酸全氟己酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/（甲基）丙烯酸的共聚物、（甲基）丙烯酸二環戊酯/（甲基）丙烯酸三氟乙酯/（甲基）丙烯酸全氟己酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/（甲基）丙烯酸的共聚物、以及（甲基）丙烯酸環己酯/（甲基）丙烯酸三氟乙酯/（甲基）丙烯酸全氟己酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/（甲基）丙烯酸的共聚物。該等共聚物中的一種、兩種或更多種可以包含在光敏樹脂組成物中。
此外，基於氟化丙烯酸酯的共聚物可以進一步包含不同於結構單元 (b1) 至 (b4) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (b5)。例如，烯鍵式不飽和化合物可以包含至少一種基於烯鍵式不飽和羧酸酯的化合物。
基於烯鍵式不飽和羧酸酯的化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸三級丁酯、（甲基）丙烯酸乙基己酯、（甲基）丙烯酸四氫糠酯、（甲基）丙烯酸羥乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、（甲基）丙烯酸4-羥丁酯、（甲基）丙烯酸甘油酯、α-羥甲基丙烯酸甲酯、α-羥甲基丙烯酸乙酯、α-羥甲基丙烯酸丙酯、α-羥甲基丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯、和聚(乙二醇)甲醚（甲基）丙烯酸酯。
基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b5) 的含量可以是5至30莫耳%。具體地，基於構成基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，結構單元 (b5) 的含量可以是5至25莫耳%、5至20莫耳%、10至30莫耳%、10至25莫耳%、或10至20莫耳%。
基於氟化丙烯酸酯的共聚物的重量平均分子量可以是5,000至15,000、較佳的是5,500至10,000。重量平均分子量可以是藉由使用四氫呋喃作為洗脫溶劑的凝膠滲透層析法（GPC）測量的聚甲基丙烯酸甲酯轉化值。在以上分子量範圍內，與基板的黏附性係更優異的，物理和化學特性係增強的，並且黏度處於適當水平。
例如，基於氟化丙烯酸酯的共聚物可以具有5,000至15,000的重量平均分子量和10至75 KOH mg/g的酸值。
可以藉由混合自由基聚合引發劑、溶劑和用於獲得結構單元的單體，並且在氮氣氛下在將混合物緩慢攪拌的同時聚合該混合物，來製備基於氟化丙烯酸酯的共聚物。
自由基聚合引發劑可以是偶氮化合物，如2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)和2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)；或過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、過氧化新戊酸三級丁酯、1,1-雙(三級丁基過氧基)環己烷等，但它不限於此。自由基聚合引發劑可以單獨或以兩種或更多種的組合使用。
溶劑可以是在基於氟化丙烯酸酯的共聚物的製備中通常使用的任何常規的溶劑並且可以包括例如丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）。
光敏樹脂組成物
根據本發明之光敏樹脂組成物包含鹼溶性樹脂、可光聚合化合物和光聚合引發劑。
鹼溶性樹脂可以包含基於氟化丙烯酸酯的共聚物，並且可以進一步包含另外的共聚物。即，鹼溶性樹脂可以包含兩種或更多種共聚物。
根據實施方式，根據本發明之光敏樹脂組成物包含共聚物A和共聚物B作為鹼溶性樹脂。
(A) 共聚物 A
共聚物A係用於實現顯影性的鹼溶性樹脂，並且可以起到塗覆時用於形成膜的基材和用於形成最終圖案的結構的作用。
共聚物A可以包含至少兩種選自由以下組成之群組的結構單元：(a1) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸、烯鍵式不飽和羧酸酐或其組合的結構單元、(a2) 衍生自含有芳香族環的烯鍵式不飽和化合物的結構單元、(a3) 衍生自含有環氧基團的烯鍵式不飽和化合物的結構單元、以及 (a4) 不同於 (a1)、(a2) 和 (a3) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元。
結構單元 (a1) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸、烯鍵式不飽和羧酸酐或其組合。烯鍵式不飽和羧酸和烯鍵式不飽和羧酸酐係在分子中含有至少一個羧基的可聚合不飽和單體。其具體實例可以包括不飽和單羧酸，如（甲基）丙烯酸、巴豆酸、α-氯代丙烯酸和肉桂酸；不飽和二羧酸及其酸酐，如馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐和中康酸；三價或更高價的不飽和多羧酸及其酸酐；以及二價或更高價的多羧酸的單[（甲基）丙烯醯氧基烷基]酯，如單[2-（甲基）丙烯醯氧基乙基]琥珀酸酯、單[2-（甲基）丙烯醯氧基乙基]鄰苯二甲酸酯等。衍生自以上示例化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。
基於構成共聚物A的結構單元的總莫耳數，結構單元 (a1) 的含量可以是5至65莫耳%或10至50莫耳%。在以上範圍內，其可以具有有利的顯影性。
結構單元 (a2) 衍生自含有芳香族環的烯鍵式不飽和化合物。含有芳香族環的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸三溴苯酯；苯乙烯；含有烷基取代基的苯乙烯，如甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯和辛基苯乙烯；含有鹵素的苯乙烯，如氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯和碘苯乙烯；含有烷氧基取代基的苯乙烯，如甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯和丙氧基苯乙烯；4-羥基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯；以及乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基苯酚、鄰乙烯基苄基甲醚、間乙烯基苄基甲醚、對乙烯基苄基甲醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚等。衍生自以上示例化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。為了組成物的聚合性，在該等實例之中較佳的是衍生自基於苯乙烯的化合物的結構單元。
基於構成共聚物A的結構單元的總莫耳數，結構單元 (a2) 的含量可以是1至50莫耳%或3至40莫耳%。在以上範圍內，該共聚物在耐化學性方面可能是更有利的。
結構單元 (a3) 衍生自含有環氧基團的烯鍵式不飽和化合物。含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的具體實例可以包括（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸5,6-環氧己酯、（甲基）丙烯酸6,7-環氧庚酯、（甲基）丙烯酸2,3-環氧環戊酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己酯、丙烯酸α-乙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丁基縮水甘油酯、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苄基)丙烯醯胺、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苯基丙基)丙烯醯胺、4-羥丁基（甲基）丙烯酸酯縮水甘油醚、4-羥丁基丙烯酸酯縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、2-甲基烯丙基縮水甘油醚等。衍生自以上示例化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。從可共聚性和固化膜強度的增強的視角，選自衍生自以上之中的（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己酯、4-羥丁基丙烯酸酯縮水甘油醚、以及4-羥丁基（甲基）丙烯酸酯縮水甘油醚的結構單元中的至少一種係更較佳的。
基於構成共聚物A的結構單元的總莫耳數，結構單元 (a3) 的含量可以是1至40莫耳%或5至20莫耳%。在以上範圍內，該共聚物在方法期間的殘留物和預烘烤時的裕度方面可能是更有利的。
除了 (a1)、(a2) 和 (a3) 之外，共聚物A可以進一步包含不同於 (a1)、(a2) 和 (a3) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元。
不同於結構單元 (a1)、(a2) 和 (a3) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元的具體實例可以包括不飽和羧酸酯，如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸三級丁酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸乙基己酯、（甲基）丙烯酸四氫糠酯、（甲基）丙烯酸羥乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、（甲基）丙烯酸4-羥丁酯、（甲基）丙烯酸甘油酯、α-羥甲基丙烯酸甲酯、α-羥甲基丙烯酸乙酯、α-羥甲基丙烯酸丙酯、α-羥甲基丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯、以及聚(乙二醇)甲醚（甲基）丙烯酸酯；含有N-乙烯基的三級胺，如N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基咔唑和N-乙烯基𠰌啉；不飽和醚，如乙烯基甲醚和乙烯基乙醚；不飽和醯亞胺，如N-苯基馬來醯亞胺、N-(4-氯苯基)馬來醯亞胺、N-(4-羥苯基)馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等。衍生自以上示例化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。
基於構成共聚物A的結構單元的總莫耳數，結構單元 (a4) 的含量可以是大於0至80莫耳%、30至70莫耳%、或30至50莫耳%。在以上範圍內，可以保持光敏樹脂組成物的儲存穩定性，並且可以更有利地增強膜保留率。
根據實施方式，具有結構單元 (a1) 至 (a4) 的共聚物的實例可以包括（甲基）丙烯酸/苯乙烯/（甲基）丙烯酸甲酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的共聚物、（甲基）丙烯酸/苯乙烯/（甲基）丙烯酸甲酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/N-苯基馬來醯亞胺的共聚物、（甲基）丙烯酸/苯乙烯/（甲基）丙烯酸甲酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/N-環己基馬來醯亞胺的共聚物、（甲基）丙烯酸/苯乙烯/（甲基）丙烯酸正丁酯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/N-苯基馬來醯亞胺的共聚物、（甲基）丙烯酸/苯乙烯/（甲基）丙烯酸縮水甘油酯/N-苯基馬來醯亞胺的共聚物、（甲基）丙烯酸/苯乙烯/4-羥丁基丙烯酸酯縮水甘油醚/N-苯基馬來醯亞胺的共聚物等。該等共聚物中的一種、兩種或更多種可以包含在光敏樹脂組成物中。
共聚物A的重量平均分子量可以是4,000至20,000或6,000至15,000。如果共聚物A的重量平均分子量係在以上範圍內，則可以有利地改善由下部圖案產生的階差（step difference），並且在顯影時的圖案輪廓可以是有利的。
基於光敏樹脂組成物（不包括溶劑）的總重量，共聚物A的含量可以是30至80重量%、較佳的是35至65重量%。在以上含量範圍內，在顯影時的圖案輪廓可以是有利的，並且可以進一步增強如膜保留率和耐化學性的此類特性。
共聚物A可以藉由向反應器中裝入自由基聚合引發劑、溶劑、和結構單元 (a1)、(a2)、(a3) 和 (a4) 中的至少兩種，隨後在氮氣氛下緩慢攪拌混合物以聚合來製備。
自由基聚合引發劑可以是偶氮化合物，如2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)和2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)；或過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、過氧化新戊酸三級丁酯、1,1-雙(三級丁基過氧基)環己烷等，但它不限於此。自由基聚合引發劑可以單獨或以兩種或更多種的組合使用。
溶劑可以是在共聚物A的製備中通常使用的任何常規的溶劑並且可以包括例如丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）。
(B) 共聚物 B
共聚物B係基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其增強光敏樹脂組成物的拒水性，使得當其用於用於噴墨的頂部塗層阻擋肋時，可以防止油墨液體浸出。此外，基於氟化丙烯酸酯的共聚物抑制光敏樹脂組成物塗層上的膜聚集現象，由此預期促進圖案的穩定形成。
共聚物B包括這樣的共聚物，其包含 (b1) 由下式1a或1b表示的結構單元，(b2) 由下式2表示的結構單元，(b3) 由下式3表示的結構單元，以及 (b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元：
[式1a] [式1b] [式2] [式3]
在上式中，R
1、R
2、和R
3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；L
1、L
2、和L
3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子；Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其具有或不具有一個或多個取代基；並且C
nF
m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。
在式1a至3中，R
1、R
2、R
3、L
1、L
2、L
3、Cy、和C
nF
m的特定類型與以上關於基於氟化丙烯酸酯的共聚物示例的那些相同。
作為具體實例，在式1a和1b中，Cy可以選自由以下組成之群組：苯基、環己基、和二環戊基，其各自具有一個或多個取代基或不具有取代基。
此外，共聚物B的構成、特徵和製備過程與以上關於基於氟化丙烯酸酯的共聚物示例的那些相同。
基於光敏樹脂組成物（不包括溶劑）的總重量，共聚物B的含量可以是0.1至10重量%、較佳的是0.5至5重量%、更較佳的是1至3重量%。在以上含量範圍內，從改善表面粗糙度的視角，其係有利的並且不太可能在樹脂組成物中引起相容性方面的問題。
(C) 可光聚合化合物
用於本發明之可光聚合化合物係藉由光聚合引發劑作用可聚合化合物。該化合物可以包括具有至少一個烯鍵式不飽和基團的單官能或多官能酯化合物。從耐化學性的視角，該化合物可以較佳的是具有兩個或更多個官能基的多官能化合物。
可聚合化合物可以是選自由以下組成之群組的至少一種：乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、甘油三（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯和琥珀酸的單酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯和琥珀酸的單酯、己內酯改性的二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯-二異氰酸六亞甲基酯（新戊四醇三丙烯酸酯和二異氰酸六亞甲基酯的反應產物）、三新戊四醇七（甲基）丙烯酸酯、三新戊四醇八（甲基）丙烯酸酯、雙酚A環氧丙烯酸酯、和乙二醇單甲醚丙烯酸酯，但它不限於此。
此外，該化合物可以包括藉由以下方式獲得的多官能聚胺酯丙烯酸酯化合物：使具有直鏈伸烷基和具有兩個或更多個異氰酸酯基的芳香族結構的化合物與分子中具有一個或多個羥基和三個、四個、或五個丙烯醯氧基和/或甲基丙烯醯氧基的化合物反應，但它不限於此。
可商購的可光聚合化合物的實例可以包括單官能（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社（Toagosei Co., Ltd.）製造的Aronix M-101、M-111和M-114，由日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.）製造的AKAYARAD T4-110S和T4-120S，以及由大阪由岐化藥工業株式會社（Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co., Ltd.）製造的V-158和V-2311；雙官能（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社製造的Aronix M-210、M-240和M-6200，由日本化藥株式會社製造的KAYARAD HDDA、HX-220和R-604，以及由大阪由岐化藥工業株式會社製造的V-260、V-312和V-335 HP；以及三官能和更高官能的（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社製造的Aronix M-309、M-400、M-403、M-405、M-450、M-7100、M-8030、M-8060和TO-1382，由日本化藥株式會社製造的KAYARAD TMPTA、DPHA、DPH1-40H、DPC1-20、DPC1-30、DPC1-60和DPC1-120，以及由大阪由岐化藥工業株式會社製造的V-295、V-300、V-360、V-GPT、V-3PA和V-400。
可光聚合化合物可以單獨或以其兩種或更多種的組合使用。
相對於鹼溶性樹脂的100重量份（基於固體含量）（即共聚物A和共聚物B的總含量），在組成物中的可光聚合化合物的含量可以是10至200重量份、10至150重量份、10至100重量份、較佳的是50至150重量份或90至130重量份。在以上含量範圍內，可以保持恒定的膜保留率，以及獲得更優異的圖案可顯影性和塗層膜特徵。
(D) 光聚合引發劑
用於本發明之光聚合引發劑可用於引發可以藉由可見光、紫外線輻射、深紫外線輻射等固化的單體的聚合。
光聚合引發劑可以是選自由以下組成之群組的至少一種：基於苯乙酮的、基於苯甲酮的、基於安息香的、基於苯甲醯的、基於呫噸酮的、基於三𠯤的、基於鹵代甲基口咢二唑的和基於羅芬二聚體的光聚合引發劑，但它不限於此。
光聚合引發劑的具體實例可以包括對二甲基胺基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]-1-丁酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、二苯甲酮、苯偶姻丙基醚、二乙基噻噸酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯基-s-三𠯤、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-側氧基二唑、9-苯基吖啶、3-甲基-5-胺基-((s-三𠯤-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(鄰苯甲醯基肟)、鄰苯甲醯基-4'-(苯并巰基)苯甲醯基-己基-酮肟、2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基膦醯基氧化物、六氟偶磷-三烷基苯基鋶鹽、2-巰基苯并咪唑、2,2'-苯并噻唑基二硫化物及其混合物，但它不限於此。
作為另一個實例，光聚合引發劑可以包含至少一種基於肟的化合物。
基於肟的化合物不受特別限制，只要它係包含肟結構的自由基引發劑，例如它可以是基於肟酯的化合物、較佳的是基於肟酯茀的化合物。
從高靈敏度的視角，較佳的是使用韓國揭露專利公佈號2004-0007700、2005-0084149、2008-0083650、2008-0080208、2007-0044062、2007-0091110、2007-0044753、2009-0009991、2009-0093933、2010-0097658、2011-0059525、2011-0091742、2011-0026467、2011-0015683和2013-0124215，韓國專利案號10-1435652，以及國際公佈號2010/10102502和2010/133077中揭露的至少一種基於肟的化合物作為基於肟的化合物。
其商品名可以是OXE-01（巴斯夫公司（BASF））、OXE-02（巴斯夫公司）、N-1919（日本旭電化工公司（ADEKA））、NCI-930（日本旭電化工公司）、NCI-831（日本旭電化工公司）、SPI-02（三養公司（Samyang）EMS）、SPI-03（三養公司EMS）等。
相對於鹼溶性樹脂的100重量份（基於固體含量），在組成物中的光聚合引發劑的含量可以是0.1至20重量份、較佳的是1至10重量份。在以上含量範圍內，可以實現高的敏感性和優異的顯影性以及塗層膜特徵。
(E) 黏附補充劑
本發明之光敏樹脂組成物可以進一步包含黏附補充劑以增強與基板的黏附性。
黏附補充劑可以具有選自由以下組成之群組的至少一個反應性基團：羧基、（甲基）丙烯醯基、異氰酸酯基、胺基、巰基、乙烯基和環氧基。
黏附補充劑的種類不受特別限制。黏附補充劑可以是選自由以下組成之群組的至少一種：三甲氧基矽基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、及其混合物。
較佳的是γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、或N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷，其能夠增強對基板的膜保留率和黏附性。
相對於鹼溶性樹脂的100重量份（基於固體含量），在組成物中的黏附補充劑的含量可以是0.001至10重量份、較佳的是0.01至6重量份。在以上含量範圍內，與基板的黏附性可以是進一步有利的。
(F) 表面活性劑
如果需要，本發明之光敏樹脂組成物可以進一步包含表面活性劑以便提高可塗覆性並且以防止產生缺陷。
表面活性劑的種類不受特別限制。較佳的是，表面活性劑可以包括基於氟的表面活性劑、基於矽酮的表面活性劑、非離子表面活性劑、以及其他表面活性劑。較佳的是，從可分散性的視角，可以採用以上之中來自畢克公司（BYK）的BYK 333。
表面活性劑的實例可以包括基於氟和基於矽酮的表面活性劑，如由BM化學公司（BM CHEMIE Co., Ltd.）製造的BM-1000和BM-1100，由大日本油墨化學工業株式會社（Dai Nippon Ink Chemical Kogyo Co., Ltd.）製造的Megapack F142 D、F172、F173、F183、F-470、F-471、F-475、F-482和F-489，由住友3M株式會社（Sumitomo 3M Ltd.）製造的Florad FC-135、FC-170 C、FC-430和FC-431，由旭硝子株式會社（Asahi Glass Co., Ltd.）製造的Sufron S-112、S-113、S-131、S-141、S-145、S-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105和SC-106，由島旭株式會社（Shinakida Kasei Co., Ltd.）製造的Eftop EF301、303和352，由東麗矽株式會社（Toray Silicone Co., Ltd.）製造的SH-28 PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57和DC-190，由道康寧東麗株式會社（Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.）製造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400、FZ-2100、FZ-2110、FZ-2122、FZ-2222和FZ-2233，由GE東芝有機矽公司（GE Toshiba Silicones Co., Ltd.）製造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460和TSF-4452，以及由畢克公司（BYK Corporation）製造的BYK-333；非離子表面活性劑，如聚氧乙烯烷基醚如聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚和聚氧乙烯油醚；聚氧乙烯芳基醚如聚氧乙烯辛基苯基醚和聚氧乙烯壬基苯基醚；和聚氧乙烯二烷基酯，如聚氧乙烯二月桂酸酯和聚氧乙烯二硬脂酸酯；以及有機矽氧烷聚合物KP341（由信越化學工業株式會社（Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.）製造）、基於（甲基）丙烯酸酯的共聚物Polyflow第57和95號（由共榮社化學株式會社（Kyoei Yuji Chemical Co., Ltd.）製造）等。它們可以單獨或以其兩種或更多種的組合使用。
相對於鹼溶性樹脂的100重量份（基於固體含量），在組成物中的表面活性劑的含量可以是0.001至5重量份、較佳的是0.01至2重量份。在以上含量範圍內，組成物的塗覆可以更順利地進行。
此外，本發明之光敏樹脂組成物可以包含其他添加劑，如抗氧化劑和穩定劑，只要不對該光敏樹脂組成物的物理特性造成不利影響。
(G) 溶劑
本發明之光敏樹脂組成物可以較佳的是製備為液體組成物（其中以上組分與溶劑混合）。
本領域中已知的任何溶劑（與光敏樹脂組成物中的組分相容但不反應）可以用作製備光敏樹脂組成物的溶劑。
此類溶劑的實例包括乙二醇單烷基醚乙酸酯，如乙二醇單甲醚乙酸酯和乙二醇單乙醚乙酸酯；丙二醇單烷基醚，如丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚和丙二醇單丁醚；丙二醇二烷基醚，如丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚和丙二醇二丁醚；二丙二醇二烷基醚，如二丙二醇二甲醚；丙二醇單烷基醚乙酸酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯和丙二醇單丁醚乙酸酯；溶纖劑，如乙基溶纖劑和丁基溶纖劑；卡必醇，如丁基卡必醇；乳酸酯，如甲基乳酸酯、乙基乳酸酯、正丙基乳酸酯和異丙基乳酸酯；脂肪族羧酸酯，乙基乙酸酯、正丙基乙酸酯、異丙基乙酸酯、正丁基乙酸酯、異丁基乙酸酯、正戊基乙酸酯、異戊基乙酸酯、異丙基丙酸酯、正丁基丙酸酯和異丁基丙酸酯；酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯；芳香族烴，如甲苯和二甲苯；酮，如2-庚酮、3-庚酮和4-庚酮；醯胺，如N-二甲基甲醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和N-甲基吡咯啶酮；內酯，如γ-丁內酯；及其混合物，但它們不限於此。溶劑可以單獨或以兩種或更多種的組合使用。
在根據本發明之光敏樹脂組成物中，溶劑的含量不受特別限制。從組成物的可塗覆性、穩定性等的視角，可以調整溶劑的含量使得基於光敏樹脂組成物的總重量，固體含量係5至70重量%、較佳的是10至55重量%。
特徵和應用
如上所述，由於光敏樹脂組成物包含其中引入含非極性環單元的基於氟化丙烯酸酯的共聚物，因此即使在相對低的氟含量的情況下，其也具有優異的拒水性，從而與先前技術相比降低了生產成本。此外，光敏樹脂組成物可以防止當氟含量高時可能發生的塗層不平衡和圖案強度減小。
光敏樹脂組成物可以用於製備用於電子裝置（如顯示裝置）的固化膜。例如，光敏樹脂組成物可以在70°C至150°C或80°C至120°C的溫度下固化。
可以藉由本領域已知的方法形成固化膜，例如，其中將光敏樹脂組成物塗覆在基板上並且然後固化的方法。更具體地，在固化步驟中，可以在例如70°C至150°C的溫度下使塗覆在基板上的光敏樹脂組成物經受預烘烤以除去溶劑；然後使用具有所希望圖案的光掩模曝光；並且使用顯影劑（例如四甲基氫氧化銨的水溶液）使其經受顯影，以在塗層上形成圖案。此後，如果需要，例如在150°C至300°C的溫度下使圖案化的塗層經受後烘烤持續10分鐘至5小時以製備所希望的固化膜。可以在200 nm至500 nm的波段中基於365 nm的波長以10 mJ/cm
2至200 mJ/cm
2的曝光劑量進行曝光。
將光敏樹脂組成物塗覆到基板上可以藉由旋塗法、狹縫塗覆法、輥塗法、網版印刷法、敷抹器法等以所希望的厚度（例如2 µm至25 µm）進行。另外，可以使用低壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等作為用於曝光（照射）的光源。如果需要，還可以使用X射線、電子射線等。本發明之光敏樹脂組成物能夠形成固化膜，其在耐熱性、透明度、介電常數、耐溶劑性、耐酸性、和耐鹼性方面係優異的。因此，當使如此形成的本發明之固化膜經受熱處理或者將其浸入溶劑、酸、鹼等中或使其與溶劑、酸、鹼等接觸時，該固化膜具有優異的透光率，無表面粗糙度。因此，固化膜可以有效地用作用於液晶顯示器或有機EL顯示器的薄膜電晶體（TFT）基板的平坦化膜；用於有機EL顯示器的阻擋肋；半導體裝置的層間電介質；光波導的芯或包覆材料，等等。此外，本發明提供了包含固化膜的電子部件。
特別地，由於根據本發明之光敏樹脂組成物包含基於氟化丙烯酸酯的共聚物，因此該光敏樹脂組成物具有優異的拒水性，使得當其用於噴墨的頂部塗層阻擋肋時，可以防止油墨液體浸出。此外，可以預期在塗覆後，光敏樹脂組成物形成穩定的圖案，同時抑制膜聚集現象。因此，光敏樹脂組成物可以在製備用於噴墨的頂部塗層阻擋肋中使用。
在下文中，將參照以下實例更詳細地描述本發明。然而，提供該等實例以說明本發明，並且本發明之範圍不僅限於此。
在以下製備實例中描述的重量平均分子量係藉由使用四氫呋喃作為洗脫溶劑的凝膠滲透層析法（GPC）測量的聚甲基丙烯酸甲酯轉化值。
製備實例 1 ：共聚物 B-1
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入10莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、50莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、30莫耳%的甲基丙烯酸、和10莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3摩爾份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司（Wako））和5莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有15,000的重量平均分子量（Mw）和2.9的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 2 ：共聚物 B-2
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入25莫耳%的苯乙烯、30莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、10莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和5莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有10,000的重量平均分子量（Mw）和2.9的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 3 ：共聚物 B-3
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入25莫耳%的苯乙烯、25莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、15莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和5莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有9,200的重量平均分子量（Mw）和2.56的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 4 ：共聚物 B-4
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入25莫耳%的甲基丙烯酸二環戊酯、25莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、15莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和5莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有8,600的重量平均分子量（Mw）和3.0的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 5 ：共聚物 B-5
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入30莫耳%的甲基丙烯酸二環戊酯、25莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、10莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和2莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有8,400的重量平均分子量（Mw）和2.9的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 6 ：共聚物 B-6
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入20莫耳%的甲基丙烯酸環己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、25莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和2莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有7,400的重量平均分子量（Mw）和2.2的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
製備實例 7 ：共聚物 B-7
向在氮氣氛中的配備有回流冷凝器和攪拌器的250-ml圓底燒瓶中裝入140 g的丙二醇甲醚乙酸酯（PGMEA）作為溶劑，並將溫度升高至65°C。向其中裝入30莫耳%的甲基丙烯酸環己酯、25莫耳%的甲基丙烯酸三氟乙酯、10莫耳%的甲基丙烯酸全氟己酯、20莫耳%的甲基丙烯酸、和15莫耳%的甲基丙烯酸縮水甘油酯的單體混合物，以及基於單體混合物的100重量份3莫耳份的自由基聚合引發劑（V-65，和光公司）和2莫耳份的十二烷硫醇作為分子量控制劑。然後聚合進行18小時。結果係，獲得了具有8,400的重量平均分子量（Mw）和2.8的多分散性（Mw/Mn）的共聚物。
[表1]
實例 1 至 6 以及對比實例 1 ：光敏樹脂組成物的製備
| 共聚單體，莫耳% | Mw | |||||
| (b1) | (b2) | (b3) | (b4) | |||
| 共聚物B-1 | - | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 15,000 |
| - | 10 | 50 | 10 | 30 | ||
| 共聚物B-2 | Sty | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 10,000 |
| 25 | 30 | 10 | 15 | 20 | ||
| 共聚物B-3 | Sty | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 9,200 |
| 25 | 25 | 15 | 15 | 20 | ||
| 共聚物B-4 | DCPMA | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 8,600 |
| 25 | 25 | 15 | 15 | 20 | ||
| 共聚物B-5 | DCPMA | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 8,400 |
| 30 | 25 | 10 | 15 | 20 | ||
| 共聚物B-6 | CHMA | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 7,400 |
| 20 | 20 | 25 | 15 | 20 | ||
| 共聚物B-7 | CHMA | TFEMA | PFHMA | GMA | MAA | 8,400 |
| 30 | 25 | 10 | 15 | 20 | ||
| CHMA：甲基丙烯酸環己酯，TFEMA：甲基丙烯酸三氟乙酯， PFHMA：甲基丙烯酸全氟己酯，DCPMA：甲基丙烯酸二環戊酯， MAA：甲基丙烯酸，GMA：甲基丙烯酸縮水甘油酯，Sty：苯乙烯 |
如下表2和表3所示，將48重量份的共聚物 (A)、2重量份的共聚物（B-1至B-7中的任一者）、50重量份的可光聚合化合物 (C)、0.6重量份的光聚合引發劑 (D)、2.8重量份的黏附補充劑 (E) 和0.15重量份的表面活性劑 (F) 共混。向其中添加100重量份的溶劑 (H)，使得固體含量係19重量%。然後將其使用振動器混合3小時以製備液體光敏樹脂組成物。
[表2]
[表3]
測試實例
| 組成（組分和重量份） | ||||||||||||||
| 共聚物 A | 共聚物 B | 可光聚合 化合物 | 光聚合 引發劑 | 黏附 補充劑 | 表面活性劑 | 溶劑 | ||||||||
| 對比實例1 | A | 48 | B-1 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例1 | A | 48 | B-2 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例2 | A | 48 | B-3 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例3 | A | 48 | B-4 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例4 | A | 48 | B-5 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例5 | A | 48 | B-6 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| 實例6 | A | 48 | B-7 | 2 | C | 50 | D | 0.6 | E | 2.8 | F | 0.15 | H | 100 |
| *在除溶劑之外的組分中，固體含量以重量份表示。 |
| 組分/商品名（製造商） | |
| 共聚物 (A) | RPR-4137（美源商事株式會社（Miwon）） |
| 可光聚合化合物 (C) | 二新戊四醇六丙烯酸酯/DPHA（日本化藥株式會社） |
| 光聚合引發劑 (D) | T-Y（創益科技公司（Trony））和SPI 02（三養公司）的混合物 |
| 黏附補充劑 (E) | mGSCA-001（大昌華嘉公司（DKSH））和GHP-03HHP（美源商事株式會社）的混合物 |
| 表面活性劑 (F) | F-563（Sanyo Finetech公司） |
| 溶劑 (H) | 丙二醇單甲醚乙酸酯/PGMEA（Chemtronics公司） |
將實例和對比實例中獲得的光敏樹脂組成物各自使用旋轉塗覆器塗覆在玻璃基板上並且在100°C下預烘烤60秒以形成經塗覆的膜。將具有能夠100%曝光的線圖案的掩模置於如此形成的在10 cm × 10 cm的區域內的經塗覆的膜上使得與基板的間隙保持為25 µm。此後，使用發射具有200 nm至450 nm波長的光的對準器（型號名稱：MA6），基於365 nm的波長以30 mJ/cm
2的曝光劑量將膜曝光一定時間段。將曝光的膜用2.38重量%的四甲基氫氧化銨（TMAH）的水溶液在23°C下顯影直至將未曝光的部分完全洗掉。將如此形成的圖案化膜在烘箱中在180°C下後烘烤20分鐘以獲得最終厚度為2.5 (±0.2) µm的固化膜樣品。
圖1示出了對比實例1和實例1至6的組成物在顯影後的圖像。圖2示出了對比實例1和實例1至6的組成物在後烘烤後的圖像。圖3示出了由對比實例1和實例1至6的組成物形成的膜的表面在預烘烤後的圖像。
(1) 接觸角的測量
將一滴去離子水滴在固化膜樣品的表面。在5秒之後，用接觸角測量裝置（DM300，協和介面科學株式會社（Kyowa Interface Science））將接觸角測量三次，並且獲得平均值。此外，除了分別使用甘油和二碘甲烷之外，以相同方式測量固化膜樣品的接觸角。
(2) 表面能的測量
藉由間接計算法（酸/鹼法 - 路易士酸/鹼與幾何組合規則）使用用三種流體（去離子水、甘油和二碘甲烷）測量的固化膜樣品的接觸角來計算表面能。
(3) 膜厚度的測量
在固化膜樣品的製備過程中，使用膜厚度測量裝置（SNU 3D輪廓儀，SNU公司）測量顯影前的初始膜厚度、顯影後的膜厚度和後烘烤後的膜厚度。根據以下等式計算膜保留率（%）。
顯影後的膜保留率（%）=（顯影後的膜厚度/初始膜厚度）× 100
後烘烤後的膜保留率（%）=（後烘烤後的膜厚度/初始膜厚度）× 100
(4) 光學CD（總CD）的測量
固化膜樣品的圖案使用光學顯微鏡（STM6-LM，奧林巴斯公司（OLYMPUS））以50倍的放大倍數觀察（參見圖2）。從光學顯微鏡圖像測量圖案的CD（臨界尺寸）。
(5) 光刻性能的評估
在固化膜樣品的製備過程中，觀察顯影後的圖案狀態（參見圖1）。如果圖案因為附著良好而沒有被剝離，則將其評估為通過。
(6) 塗層粗糙度
在固化膜樣品的製備過程中，目視觀察後烘烤後的膜表面的粗糙度（參見圖3）。如果表面光滑，則將其評估為良好；否則，將其評估為差。
(7) 硬度的測量
固化膜樣品的硬度使用表面硬度測量儀（Fischerscope HM2000 XYP，飛世爾科技公司（Fischer））測量（硬度測量條件：100 mN，D1）。總共對硬度測量5次，並且獲得平均值。
[表4]
[表5]
| 共聚物 | 流體 | 接觸角（°） | 表面能 （N/m） | |||
| 第一 | 第二 | 第三 | 平均 | |||
| 對比實例1 | 去離子水 | 80.25 | 80.51 | 81.09 | 80.62 | 14.59 |
| 甘油 | 88.39 | 93.40 | 95.52 | 92.44 | ||
| 二碘甲烷 | 64.77 | 63.64 | 63.26 | 63.89 | ||
| 實例1 | 去離子水 | 81.68 | 81.32 | 81.65 | 81.55 | 22.00 |
| 甘油 | 94.48 | 94.62 | 94.48 | 94.53 | ||
| 二碘甲烷 | 76.50 | 76.70 | 75.62 | 76.27 | ||
| 實例2 | 去離子水 | 81.30 | 80.11 | 81.41 | 80.94 | 7.29 |
| 甘油 | 99.43 | 96.57 | 98.01 | 98.00 | ||
| 二碘甲烷 | 66.07 | 66.25 | 66.20 | 66.17 | ||
| 實例3 | 去離子水 | 81.13 | 80.03 | 80.41 | 80.52 | 14.59 |
| 甘油 | 86.88 | 89.97 | 97.94 | 91.60 | ||
| 二碘甲烷 | 68.07 | 69.11 | 68.01 | 68.40 | ||
| 實例4 | 去離子水 | 81.12 | 79.91 | 81.22 | 80.75 | 27.45 |
| 甘油 | 80.79 | 80.98 | 81.08 | 80.95 | ||
| 二碘甲烷 | 61.14 | 61.52 | 62.13 | 61.60 | ||
| 實例5 | 去離子水 | 91.48 | 94.48 | 93.17 | 93.04 | 24.96 |
| 甘油 | 95.73 | 92.54 | 93.29 | 93.85 | ||
| 二碘甲烷 | 74.79 | 73.43 | 72.62 | 73.61 | ||
| 實例6 | 去離子水 | 81.36 | 81.70 | 81.24 | 81.43 | 31.47 |
| 甘油 | 86.08 | 88.96 | 87.61 | 87.55 | ||
| 二碘甲烷 | 62.82 | 61.80 | 62.67 | 62.43 |
| 對比實例1 | 實例1 | 實例2 | 實例3 | 實例4 | 實例5 | 實例6 | ||
| 初始厚度（Å） | 31495 | 31868 | 31574 | 31531 | 32201 | 31673 | 32079 | |
| 顯影後的厚度（Å） | 24345 | 24242 | 23974 | 23849 | 23880 | 23497 | 24070 | |
| 顯影後的膜保留率（%） | 77.0% | 76.0% | 76.0% | 76.0% | 74.0% | 74.0% | 75.0% | |
| 光學CD（μm） | 14.07 | 14.57 | 13.81 | 13.56 | 16.58 | 13.81 | 14.82 | |
| 後烘烤後的厚度（Å） | 22319 | 21295 | 21388 | 21045 | 21417 | 20916 | 21407 | |
| 後烘烤後的膜保留率（%） | 70.9% | 66.8% | 67.7% | 66.7% | 66.5% | 66.0% | 66.7% | |
| 光刻性能 | 通過 | 通過 | 通過 | 通過 | 通過 | 通過 | 通過 | |
| 塗層膜粗糙度 | 差 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | |
| 硬度（µm） 100 mN /D1 | 第一 | 0.591 | 0.284 | 0.231 | 0.244 | 0.248 | 0.253 | 0.261 |
| 第二 | 0.529 | 0.262 | 0.241 | 0.246 | 0.254 | 0.241 | 0.281 | |
| 第三 | 0.605 | 0.229 | 0.262 | 0.264 | 0.238 | 0.251 | 0.233 | |
| 第四 | 0.589 | 0.239 | 0.254 | 0.265 | 0.248 | 0.255 | 0.254 | |
| 第五 | 0.641 | 0.249 | 0.244 | 0.253 | 0.263 | 0.268 | 0.255 | |
| 平均 | 0.591 | 0.253 | 0.246 | 0.254 | 0.250 | 0.254 | 0.257 |
如表4和表5所示，即使氟含量低於對比實例1的組成物的氟含量，實例1至6的組成物也保持具有優異的拒水性的表面能值。此外，實例1至6的組成物示出了良好的圖案形成和硬度。特別地，與對比實例1的組成物相比，它們在表面均勻性方面係顯著優異的（參見圖1、2和3）。因此，實例1至6的組成物預期用於製備用於噴墨的頂部塗層阻擋肋，同時防止油墨液體的浸出並且形成穩定圖案。
無
[圖1]示出了對比實例1和實例1至6的組成物在顯影後之圖像。
[圖2]示出了對比實例1和實例1至6的組成物在後烘烤後之圖像。
[圖3]示出了對比實例1和實例1至6的組成物的塗層表面之圖像。
無
Claims (11)
- 一種基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其包含： (b1) 由下式1a或1b表示的結構單元， (b2) 由下式2表示的結構單元， (b3) 由下式3表示的結構單元，以及 (b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元： [式1a] [式1b] [式2] [式3]在上式中， R 1、R 2、和R 3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基； L 1、L 2、和L 3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子； Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其具有或不具有一個或多個取代基；並且 C nF m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。
- 如請求項1所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其中，基於構成該基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，該結構單元 (b1) 的含量係10至40莫耳%。
- 如請求項1所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其中，基於構成該基於氟化丙烯酸酯的共聚物的結構單元的100莫耳%，該結構單元 (b2) 的含量係10至50莫耳%。
- 如請求項1所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其中，在式1a和1b中，Cy選自由以下組成之群組：苯基、環己基、和二環戊基，其各自具有一個或多個取代基或不具有取代基。
- 如請求項1所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其進一步包含不同於該結構單元 (b1) 至 (b4) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (b5)。
- 如請求項5所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其中，該烯鍵式不飽和化合物包括至少一種基於烯鍵式不飽和羧酸酯的化合物。
- 如請求項1所述之基於氟化丙烯酸酯的共聚物，其具有5,000至15,000的重量平均分子量和10至75 KOH mg/g的酸值。
- 一種光敏樹脂組成物，其包含鹼溶性樹脂、可光聚合化合物和光聚合引發劑， 其中該鹼溶性樹脂包含共聚物，該共聚物包含 (b1) 由下式1a或1b表示的結構單元，(b2) 由下式2表示的結構單元，(b3) 由下式3表示的結構單元，以及 (b4) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸的結構單元： [式1a] [式1b] [式2] [式3]在上式中， R 1、R 2、和R 3各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基； L 1、L 2、和L 3各自獨立地是單鍵或具有1至10個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子； Cy係具有4至13個碳原子的芳香族或非芳香族烴環，其具有或不具有一個或多個取代基；並且 C nF m係具有n個碳原子和m個氟原子的氟烷基，其中n係1至10的整數，m係1或更大的整數，並且2n - 2 ≤ m ≤ 2n + 1。
- 如請求項8所述之光敏樹脂組成物，其中，該鹼溶性樹脂進一步包含共聚物，該共聚物包含至少兩種選自由以下組成之群組的結構單元：(a1) 衍生自烯鍵式不飽和羧酸、烯鍵式不飽和羧酸酐或其組合的結構單元，(a2) 衍生自含有芳香族環的烯鍵式不飽和化合物的結構單元，(a3) 衍生自含有環氧基團的烯鍵式不飽和化合物的結構單元，以及 (a4) 不同於 (a1)、(a2) 和 (a3) 的衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元。
- 如請求項8所述之光敏樹脂組成物，其進一步包含黏附補充劑和表面活性劑。
- 如請求項8所述之光敏樹脂組成物，其在70°C至150°C的溫度下固化。
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