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TW202028285A - 樹脂組成物 - Google Patents

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TW202028285A
TW202028285A TW108137406A TW108137406A TW202028285A TW 202028285 A TW202028285 A TW 202028285A TW 108137406 A TW108137406 A TW 108137406A TW 108137406 A TW108137406 A TW 108137406A TW 202028285 A TW202028285 A TW 202028285A
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岩谷一希
新井史紀
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日商納美仕股份有限公司
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Abstract

一種樹脂組成物，其包含：(A)不含芳香環的環氧樹脂，(B)2官能硫醇化合物，選自由：在分子內包含芳香環構造或脂環構造與含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物，及在分子內包含芳香環構造或雜環構造與可含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物所成之群組的至少1種，與(C)胺化合物。

Description

樹脂組成物
本發明關於要求在比較低溫的熱硬化，具體而言在80℃左右的熱硬化之用途中，可使用之樹脂組成物。
於作為行動電話或智慧型手機的相機模組使用的影像感測器模組之製造時，使用在比較低溫下，具體而言在80℃左右之溫度下熱硬化的接著劑。即使於半導體元件、積體電路、大型積體電路、電晶體、三極體、二極體、電容器等的電子零件之製造時，也較佳為使用包含在80℃左右之溫度下熱硬化的樹脂組成物之接著劑。
又，藉由接著劑接合熱膨脹係數不同的2個零件時，有因周圍之溫度的變化而熱應力作用於其接合部，發生裂痕之情況。於用於接合彼等之零件的接著劑中，需要能追隨零件的熱變形之程度的柔軟性，要求即使在接著劑硬化後，也應力緩和優異之硬化物。
例如專利文獻1中揭示一種包含在分子中具有2個以上的硫醇基之硫醇化合物的樹脂組成物，作為低溫下能熱硬化，得到彈性模數小之硬化物的樹脂組成物。先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：國際公開第2012/093510號
發明所欲解決的課題
然而，硫醇化合物為在分子內具有3個以上的硫醇基之多硫醇化合物為主體之接著劑，係交聯點變多，由於所得之硬化物中的殘留應力，有無法追隨被附體的熱變形之情況。又，在分子內具有2個硫醇基之多硫醇化合物，當為如專利文獻1中揭示的1,4-丁烷二硫醇、1,10-癸烷二硫醇之在烷基的兩末端具有硫醇基的2官能硫醇化合物時，由於分子量小，故揮發性高，即使在80℃左右之低溫下使其硬化時，也空隙存在於所得之硬化物中，有所得之硬化物的物性降低之可能性。
因此，本發明之目的在於提供一種樹脂組成物，其係在低溫下能硬化，可不損害物性，得到應力緩和優異之硬化物。解決課題的手段
用於解決前述課題之手段係如以下，本發明包含以下之態樣。 [1]一種樹脂組成物，其包含： (A)不含芳香環的環氧樹脂， (B)2官能硫醇化合物，選自由：在分子內包含芳香環構造或脂環構造與含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物，及在分子內包含芳香環構造或雜環構造與可含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物所成之群組的至少1種，與 (C)胺化合物。 [2]如前述[1]記載之樹脂組成物，其中前述(B)成分係在分子內包含脂環構造與含有硫醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈之2官能硫醇化合物。 [3]如前述[1]記載之樹脂組成物，其中前述(B)成分係在分子內包含芳香環構造與含有醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈之2官能硫醇化合物。 [4]如前述[1]記載之樹脂組成物，其中前述(B)成分係下述通式(B-1)、(B-2)或(B-3)所示的2官能硫醇化合物，
Figure 02_image001
(通式(B-1)中，n、m各自獨立地為1～3之整數)；
Figure 02_image003
(通式(B-2)中，R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地係氫原子或下述通式(b-1)所示的基；惟，R1 及R2 之任一者係下述通式(b-1)所示的基，R3 及R4 之任一者係下述通式(b-1)所示的基)；
Figure 02_image005
(通式(b-1)中，r為1～3之整數)；
Figure 02_image007
(通式(B-3)中，G1 、G2 各自獨立地係以-O-或-CH2 -所鍵結的2價基，p、q各自獨立地為2～5之整數)。 [5]如前述[1]記載之樹脂組成物，其中前述(B)成分係下述通式(B-4)或(B-5)所示的2官能硫醇化合物，
Figure 02_image009
(通式(B-4)中，s、t各自獨立地為3或4之整數)；
Figure 02_image011
(通式(B-5)中，u、v各自獨立地為3或4之整數)。 [6]如前述[1]～[5]中任一項記載之樹脂組成物，其中前述(A)成分之重量平均分子量為240～1,000。 [7]如[1]～[6]中任一項記載之樹脂組成物，其中前述(A)成分係下述式(A-1)或(A-2)所示的環氧樹脂，
Figure 02_image013
(式(A-1)中，R5 係碳數為1～15之直鏈狀或分支狀的伸烷基，w為1～20之整數)；
Figure 02_image015
(式(A-2)中，R6 ～R9 各自獨立地為碳數1～3之直鏈狀或分支狀的烷基)。 [8]如前述[1]～[7]中任一項記載之樹脂組成物，其中前述(C)成分之胺化合物係由咪唑系化合物、三級胺系化合物及胺加成物所選出的至少1種胺化合物。 [9]如前述[1]～[8]中任一項記載之樹脂組成物，其中將樹脂組成物中的全部硫醇基之數當作100時，前述(B)成分之2官能硫醇化合物的硫醇基之總數為20～100。 [10]如前述[1]～[9]中任一項記載之樹脂組成物，其進一步包含(D)安定劑。 [11]如前述[10]記載之樹脂組成物，其中前述(D)成分之安定劑係選自由液狀硼酸酯化合物、鋁螯合物及巴比妥酸所成之群組的至少1者。 [12]一種接著劑，其包含如前述[1]～[11]中任一項記載之樹脂組成物。 [13]一種密封材，其包含如前述[1]～[11]中任一項記載之樹脂組成物。 [14]一種影像感測器模組，其係使用如前述[12]記載之接著劑或如前述[13]記載之密封材製造者。 [15]一種半導體裝置，其係使用如前述[12]記載之接著劑或如前述[13]記載之密封材製造者。
發明的效果 依照本發明，可提供一種樹脂組成物，其係在80℃左右的低溫下能熱硬化，可不損害物性，得到應力緩和優異之硬化物。
實施發明的形態
以下，以本揭示之樹脂組成物、接著劑、密封材、影像感測器模組及半導體裝置之實施形態為基礎，進行說明。惟，以下所示的實施形態係用於將本發明之技術思想具體化之例示，本發明不限定於以下之樹脂組成物、接著劑、密封材、影像感測器模組及半導體裝置。
本發明之第一實施形態的樹脂組成物包含： (A)不含芳香環的環氧樹脂， (B)2官能硫醇化合物，選自由：在分子內包含芳香環構造或脂環構造與含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物，及在分子內包含芳香環構造或雜環構造與可含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物所成之群組的至少1種，與 (C)胺化合物。
(A)成分：不含芳香環的環氧樹脂 樹脂組成物包含不含芳香環的環氧樹脂作為(A)成分。由於環氧樹脂不含芳香環，故樹脂組成物硬化後的玻璃轉移溫度(Tg)低，彈性係數變低。因此，藉由本發明之實施形態的包含樹脂組成物之接著劑接著熱膨脹係數不同2個零時，即使因周圍之溫度變化而所接著的2個零件因各自不同的熱膨脹係數而膨脹・收縮時，也具有能追隨零件的變化之柔軟性，應力緩和優異。
還有，芳香環係滿足休克爾(Huckel)規則之構造，例如為苯環。
前述(A)成分之環氧樹脂係重量平均分子量較佳為240～1,000。前述(A)成分之環氧樹脂係重量平均分子量更佳為250～1,000，尤佳為260～1,000，尤更佳為270～1,000。於本說明書中，重量平均分子量係指藉由凝膠滲透層析法(GPC)，使用標準聚苯乙烯的校正曲線之值。
前述(A)成分之環氧樹脂係為了改善由樹脂組成物所成的硬化物之耐濕性，較佳為不含酯鍵之環氧樹脂。
前述(A)成分例如較佳為以下之式(A-1)所示的環氧樹脂。
Figure 02_image017
式(A-1)中，R5 係碳數為1～15之直鏈狀或分支狀的伸烷基，w為1～20之整數。
前述式(A-1)所示的環氧樹脂較佳為下述式(A-1-1)及/或(A-1-2)所示的環氧樹脂。
Figure 02_image019
式(A-1-1)中，x為1～15之整數。
Figure 02_image021
式(A-1-2)中，y為1～20之整數。
前述(A)成分例如較佳為以下之式(A-2)所示的環氧樹脂。
Figure 02_image023
式(A-2)中，R6 ～R9 各自獨立地為碳數1～3之直鏈狀或分支狀的烷基。
前述(A)成分係除了前述通式(A-1)或(A-2)所示的樹脂組成物之外，還可使用氫化雙酚型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、醇醚型環氧樹脂、脂肪族環氧樹脂、環狀脂肪族環氧樹脂、矽氧烷系環氧樹脂等。作為如此的環氧樹脂，例如可舉出氫化雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂、環氧改質聚丁二烯、1,4-環己烷二甲醇二環氧丙基醚等。
本發明之樹脂組成物可進一步包含(A)成分以外的環氧樹脂(含芳香環的環氧樹脂)。(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂所包含的環氧基之總數，將樹脂組成物中的全部環氧基之數當作100時，較佳為20～100，更佳為40～100，尤佳為50～100。(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂所包含的環氧基之數，係可藉由將(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂之質量除以(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂之環氧基當量而算出。又，(A)成分與(A)成分以外之環氧樹脂的環氧基之比亦可使用NMR算出。 樹脂組成物中的全部環氧基之數，當包含(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂時，(A)成分以外之環氧樹脂的環氧基之數係可藉由將(A)成分以外之環氧樹脂之質量除以(A)成分以外之環氧樹脂的環氧基當量而算出，可將(A)成分以外之環氧樹脂的環氧基之數與(A)成分之不含芳香環的環氧基之數之和當作樹脂組成物中的全部環氧基之數。
(B)成分：2官能硫醇化合物 本發明之一實施形態的樹脂組成物中所包含的(B)2官能硫醇化合物係選自由：在分子內包含芳香環構造或脂環構造與含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物，及在分子內包含芳香環構造或雜環構造與可含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物所成之群組的至少1種之2官能硫醇化合物。(B)成分之2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
(B)成分之2官能硫醇化合物係分子量為210以上，由於揮發性低，故例如在80℃之低溫下使樹脂組成物熱硬化之際，2官能硫醇化合物不揮發，可得到抑制空隙的發生，維持物性之硬化物。分子量更佳為280以上。又，從硬化性之觀點來看，(B)成分之2官能硫醇化合物係分子量較佳為1,000以下，更佳為600以下。
(B)成分之2官能硫醇化合物具有雜原子，與(A)成分之不含芳香環的環氧樹脂之相溶性良好，例如藉由在80℃之低溫下硬化，得到均質的硬化物。(B)成分之芳香環構造可舉出5員環以上之單環的芳香環構造，例如環戊二烯、苯等。脂環構造可舉出5員環以上之單環的脂環構造，例如環戊烷、環己烯等。雜環構造可為單環，也可為多環，可為脂環構造，也可為芳香環構造，亦可為縮合多環構造。分子鏈中所包含的雜原子例如可舉出硫(S)、氧(O)原子，較佳為在分子鏈中包含硫醚鍵或醚鍵。(B)成分之2官能硫醇化合物，從與環氧樹脂的相溶性及低揮發性之觀點來看，較佳為：雜原子係硫原子，即在分子內包含脂環構造與含有硫醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈。又，(B)成分之2官能硫醇化合物，從與環氧樹脂的相溶性及低揮發性之觀點來看，較佳為：雜原子係氧原子，即在分子內包含芳香環構造與含有醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈。從對於金屬的接著強度之觀點來看，(B)成分之2官能硫醇化合物更佳為在分子內包含脂環構造與含有硫醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈。
又，(B)成分之2官能硫醇化合物，由於具有2個硫醇基，故在使樹脂組成物硬化時，相較於3官能以上的硫醇化合物為主體之硬化物，可得到殘留應力小，能追隨被附體之熱變形，應力緩和優異之硬化物。
再者，(B)成分之2官能硫醇化合物，由於在分子內不含酯鍵，故例如即使在如加壓蒸煮試驗(以下亦稱為「PCT」)之高溫高濕下，也耐水解性高，可維持所得之硬化物的接著強度。
前述(B)成分例如較佳為下述通式(B-1)所示的2官能硫醇化合物。(B-1)所示的2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
Figure 02_image025
通式(B-1)中，n、m各自獨立地為1～3之整數，n、m各自較佳為2。
前述通式(B-1)所示的2官能硫醇化合物較佳為下述通式(B-1-1)所示的2官能硫醇化合物。
Figure 02_image027
前述(B)成分例如較佳為下述通式(B-2)所示的2官能硫醇化合物。(B-2)所示的2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
Figure 02_image029
通式(B-2)中，R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地係氫原子或下述通式(b-1)所示的基；惟，R1 及R2 之任一者係下述通式(b-1)所示的基，R3 及R4 之任一者係下述通式(b-1)所示的基。
Figure 02_image031
通式(b-1)中，r為1～3之整數，較佳為2。
前述通式(B-2)所示的2官能硫醇化合物較佳為下述通式(B-2-1)所示的2官能硫醇化合物。
Figure 02_image033
前述(B)成分例如較佳為下述通式(B-3)所示的2官能硫醇化合物。(B-3)所示的2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
Figure 02_image035
通式(B-3)中，G1 、G2 各自獨立地係以-O-或 -CH2 -所鍵結的2價基，p、q各自獨立地為2～5之整數。G1 、G2 較佳為以-O-所鍵結的2價基，p、q較佳為3或4，更佳為4。
前述通式(B-3)所示的2官能硫醇化合物較佳為下述通式(B-3-1)所示的2官能硫醇化合物。
Figure 02_image037
前述(B)成分例如較佳為下述通式(B-4)所示的2官能硫醇化合物。(B-4)所示的2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
Figure 02_image039
通式(B-4)中，s、t各自獨立地為3或4之整數，較佳為4。
前述(B)成分例如較佳為下述通式(B-5)所示的2官能硫醇化合物。(B-5)所示的2官能硫醇化合物係可由四國化成工業股份有限公司取得。
Figure 02_image041
通式(B-5)中，u、v各自獨立地為3或4之整數，較佳為4。
於本發明之一實施形態的樹脂組成物中，可進一步包含(B)成分以外之硫醇化合物(單官能硫醇化合物、2官能硫醇化合物、3官能以上的硫醇化合物)。將樹脂組成物中的全部硫醇基之數當作100時，(B)成分之2官能硫醇化合物所包含的硫醇基之總數較佳為20～100，更佳為40～100，尤佳為50～100。(B)成分之2官能硫醇化合物所包含的硫醇基之數，係可藉由將(B)成分之2官能硫醇化合物之質量除以(B)成分之2官能硫醇化合物的硫醇基當量而算出。又，(B)成分與(B)成分以外之硫醇化合物的硫醇基之比亦可使用NMR算出。 樹脂組成物中的全部硫醇基之數，當包含(B)成分之2官能硫醇化合物以外之硫醇化合物時，(B)成分以外之硫醇化合物的硫醇基之數係可藉由將(B)成分以外之硫醇化合物之質量除以(B)成分以外之硫醇化合物的硫醇基當量而算出，可將(B)成分以外之硫醇基之數與(B)成分之2官能硫醇化合物的硫醇基之和當作樹脂組成物中的全部硫醇基之數。
相對於樹脂組成物中所包含的環氧樹脂之環氧基，全部硫醇化合物的硫醇基之當量比(環氧當量：硫醇當量)較佳為1：0.5～1：1.5。於樹脂組成物中，若相對於樹脂組成物所包含的環氧樹脂之環氧當量，硫醇當量成為未達0.5當量或超過1.5當量之量，則未反應的環氧樹脂或硫醇化合物係殘存在硬化物中，故樹脂組成物的接著強度降低。
(C)成分：胺化合物 於本發明之一實施形態的樹脂組成物中，(C)成分之胺化合物較佳為由咪唑系化合物、三級胺系化合物及胺加成物所選出的至少1種胺化合物。(C)成分之胺化合物較佳具有作為環氧樹脂的硬化促進劑之功能。例如，(C)成分之胺化合物較佳為在室溫下不溶的固體，藉由加熱而可溶化，具有作為硬化促進劑之功能的化合物，作為其例，可舉出常溫下固體的咪唑系化合物，或三級胺化合物、固體分散型胺加成物系潛在性硬化促進劑，例如胺化合物與環氧化合物之反應生成物(胺-環氧加成物系潛在性硬化促進劑)、胺化合物與異氰酸酯化合物或尿素化合物之反應生成物(尿素型加成物系潛在性硬化促進劑)等。
作為咪唑系化合物，例如可舉出2-十七基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-十一基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4-苄基-5-羥基甲基咪唑、2,4-二胺基-6-(2-甲基咪唑基-(1))-乙基-S-三𠯤、2,4-二胺基-6-(2’-甲基咪唑基-(1)’)-乙基-S-三𠯤・異三聚氰酸加成物、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑-偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑-偏苯三酸酯、N-(2-甲基咪唑基-1-乙基)-脲、N,N’-(2-甲基咪唑基-(1)-乙基)-己二醯基二醯胺等，但不限定於此等。
作為三級胺系化合物，例如可舉出二甲基胺基丙基胺、二乙基胺基丙基胺、二正丙基胺基丙基胺、二丁基胺基丙基胺、二甲基胺基乙基胺、二乙基胺基乙基胺、N-甲基哌𠯤等之胺化合物，或如2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑化合物之在分子內具有三級胺基之一級或二級胺類；如2-二甲基胺基乙醇、1-甲基-2-二甲基胺基乙醇、1-苯氧基甲基-2-二甲基胺基乙醇、2-二乙基胺基乙醇、1-丁氧基甲基-2-二甲基胺基乙醇、1-(2-羥基-3-苯氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羥基-3-苯氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羥基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑、1-(2-羥基-3-丁氧基丙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-羥基-3-苯氧基丙基)-2-苯基咪唑啉、1-(2-羥基-3-丁氧基丙基)-2-甲基咪唑啉、2-(二甲基胺基甲基)苯酚、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)苯酚、N-β-羥基乙基嗎啉、2-二甲基胺基乙硫醇、2-巰基吡啶、2-苯并咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、4-巰基吡啶、N,N-二甲基胺基苯甲酸、N,N-二甲基甘胺酸、菸鹼酸、異菸鹼酸、吡啶甲酸、N,N-二甲基甘胺酸醯肼、N,N-二甲基丙酸醯肼、菸鹼酸醯肼、異菸鹼酸醯肼等之在分子內具有三級胺基的醇類、酚類、硫醇類、羧酸類及醯肼類等。作為市售的三級胺系化合物，例如可舉出Fujicure FXR-1020、Fujicure FXR-1020(股份有限公司T&K TOKA製)。
作為市售的固體分散型胺加成物系潛在性硬化促進劑之例，可舉出Novacure HXA9322HP(旭化成股份有限公司製)、Fujicure FXR-1121(股份有限公司T&K TOKA製)、Ajicure PN-23、Ajicure PN-F(味之素精密科技股份有限公司製)等。固體分散型胺加成物系潛在性硬化劑或潛在性硬化促進劑之更詳細例係援用日本特開2014-77024號公報之記載。
樹脂組成物所包含的(C)成分之胺化合物之含量係隨著胺化合物之種類而不同。從增長適用期之觀點來看，相對於樹脂組成物所包含的環氧樹脂100質量份，樹脂組成物所包含的(C)胺化合物較佳為0.1～40質量份，更佳為0.5～35質量份，尤佳為1.0～30質量份。還有，於(C)成分中，有以分散在環氧樹脂中之分散液的形態提供者。使用如此形態的(C)成分時，(C)成分分散著的環氧樹脂之量亦包含於本發明之樹脂組成物中的環氧樹脂((A)成分及(A)成分以外之環氧樹脂)之量。
(D)成分：安定劑 本發明之一實施形態的樹脂組成物可包含(D)成分之安定劑。由於樹脂組成物包含(D)成分之安定劑，可提高常溫(25℃)下的儲存安定性，增長適用期。作為(D)成分之安定劑，較佳為選自由液狀硼酸酯化合物、鋁螯合物及巴比妥酸所成之群組的至少1者，因為使常溫(25℃)下的儲存安定性上升之效果高。
作為液狀硼酸酯化合物，例如可使用2,2’-氧基雙(5,5’-二甲基-1,3,2-氧雜硼環己烷)、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三正丙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三正丁酯、硼酸三戊酯、硼酸三烯丙酯、硼酸三己酯、硼酸三環己酯、硼酸三辛酯、硼酸三壬酯、硼酸十三酯、硼酸三(十二基)酯、硼酸三(十六基)酯、硼酸三(十八基)酯、參(2-乙基己氧基)硼烷、雙(1,4,7,10-四氧雜十一基) (1,4,7,10,13-六氧雜十四基)(1,4,7-三氧雜十一基)硼烷、硼酸三苄酯、硼酸三苯酯、硼酸三鄰甲苯酯、硼酸三間甲苯酯、三乙醇胺硼酸酯。 還有，作為(D)成分含有之液狀硼酸酯化合物，由於在常溫(25℃)下為液狀，可壓低樹脂組成物之黏度而較宜。 作為(D)成分在樹脂組成物中含有液狀硼酸酯化合物時，相對於樹脂組成物100質量份，較佳為0.01～5質量份，更佳為0.05～3質量份，尤佳為0.1～1質量份。
作為鋁螯合物，例如可使用三乙醯丙酮鋁(例如，川研精密化學股份有限公司製之ALA：鋁螯合物A)。 含有鋁螯合物作為(D)成分時，相對於樹脂組成物100質量份，較佳為0.01～10質量份，更佳為0.05～5質量份，尤佳為0.1～3質量份。
含有巴比妥酸作為(D)成分時，相對於樹脂組成物100質量份，較佳為0.01～5質量份，更佳為0.05～3質量份，尤佳為0.1～1質量份。
本發明之樹脂組成物係視需要可在作為(E)其他成分，進一步含有選自由二氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鎂、玻璃、滑石、碳酸鈣等之無機填料、丙烯酸樹脂、聚矽氧樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚二乙烯基苯等之有機填料、丙烯腈-丁二烯橡膠(NBR)、苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)等之橡膠填料、羧基末端丁二烯腈橡膠(CTBN)或聚丁二烯等之可撓劑、矽烷偶合劑、離子捕捉劑、調平劑、抗氧化劑、消泡劑及搖變劑所成之群組的至少1種添加劑。又，亦可含有黏度調整劑、難燃劑或溶劑等。
樹脂組成物之製造方法 本發明之一實施形態的樹脂組成物係可藉由添加前述(A)成分～(C)成分及視需要的(D)成分，進行混煉而製造。樹脂組成物之製造方法係沒有特別的限定。例如，本實施形態之樹脂組成物係可藉由擂潰機、球磨機、三輥磨機、複合混合機、旋轉式混合機或雙軸混合機等之混合機，混合包含前述(A)成分～(C)成分、視需要的(D)成分之原料而製造。此等之成分係可同時地混合，也可先混合一部分，之後混合剩餘者。又，亦可適宜組合上述裝置而使用。
接著劑 本發明之一實施形態的接著劑係使用上述之樹脂組成物。本發明之一實施形態的接著劑係可在低溫下硬化，不損害物性，可得到應力緩和優異之硬化物。例如當使用本發明之一實施形態的接著劑，接合熱膨脹係數不同的2個零件時，即使因周圍之溫度的變化而零件熱變形時，也具有能追隨零件的熱變形之柔軟性。作為具體的熱硬化條件，例如為60℃以上120℃以下。
密封材 本發明之一實施形態的密封材係使用上述之樹脂組成物。本發明之一實施形態的密封材係可在低溫下硬化，不損害物性，可得到應力緩和優異之硬化物。例如當使用本發明之一實施形態的密封材，密封2個零件的間隙時，即使因周圍之溫度的變化而零件熱變形時，也具有能追隨零件的熱變形之柔軟性。作為具體的熱硬化條件，例如為60℃以上120℃以下。
影像感測器模組 本發明之一實施形態的影像感測器模組係使用包含前述樹脂組成物的接著劑或密封材而形成者。於影像感測器模組中，亦包含行動電話或智慧型手機之相機模組。本發明之一實施形態的樹脂組成物，由於可在低溫下硬化，不損害物性，可得到應力緩和優異之硬化物，故可適用作為接著劑或密封材中所包含的樹脂組成物，該接著劑或密封材係使用於要求在80℃左右之低溫下硬化之影像感測器模組的組裝。
半導體裝置 本發明之一實施形態的半導體裝置係使用包含前述樹脂組成物的接著劑或密封材而形成者。半導體裝置係指能利用半導體特性而發揮功能之裝置全體，包含電子零件、半導體電路、組入有此等之模組、電子機器等。本發明之一實施形態的樹脂組成物，由於可在80℃左右之低溫下硬化，不損害物性，可得到應力緩和優異之硬化物，故可適用作為接著劑或密封材中所包含的樹脂組成物，該接著劑或密封材係使用於要求低溫下硬化之影像感測器模組的組裝。實施例
以下，藉由實施例具體地說明本發明。本發明係不限定於此等之實施例。
實施例及比較例 以下述表1～3中所示的調配，混合各成分而調製樹脂組成物。還有，下述表中，顯示(A)成分～(E)成分之調配比例的數字，皆表示質量份。表1～3中之各成分係如以下。
環氧樹脂 (A)成分：不含芳香環的環氧樹脂 (A1)YX8000：氫化雙酚A型環氧樹脂，三菱化學股份有限公司製，重量平均分子量410，環氧當量：205g/eq。 (A2)YX7400：以通式(A-1-1)表示，通式(A-1-1)中的x為10.3之環氧樹脂，三菱化學股份有限公司製，重量平均分子量870，環氧當量：435g/eq。 (A3)CDMDG：1,4-環己烷二甲醇二環氧丙基醚，昭和電工股份有限公司製，重量平均分子量264，環氧當量：132g/eq。 (A4)Adk Lizer(註冊商標)BF1000：環氧改質聚丁二烯(1,2-聚丁二烯之側鏈經環氧化者)，股份有限公司ADEKA，重量平均分子量1,500，環氧當量：178g/eq。 (A5)TSL9906：以通式(A-2)表示，通式(A-2)中的R6 ～R9 為甲基之環氧樹脂，Momentive Performance材料公司製，重量平均分子量296，環氧當量181g/eq。 (A’)成分：含芳香環的環氧樹脂 (A’6)EXA-850CRP(EPICLON)：雙酚A型環氧樹脂，DIC股份有限公司，重量平均分子量：344，環氧當量172g/eq。
硫醇化合物 (B)成分：2官能硫醇化合物 (B1)硫醇化合物1：通式(B-1-1)所示的2官能硫醇化合物，四國化成工業股份有限公司製，分子量389，硫醇當量：211g/eq。 (B2)硫醇化合物2：通式(B-2-1)所示的2官能硫醇化合物，四國化成工業股份有限公司製，分子量445，硫醇當量：243g/eq。 (B3)硫醇化合物3：通式(B-3-1)所示的2官能硫醇化合物，四國化成工業股份有限公司製，分子量286，硫醇當量：159g/eq。 (B’) (B)成分以外之硫醇化合物 (B’4)3,6-二氧雜-1,8-辛烷二硫醇(1,8-二巰基-3,6-二氧雜辛烷)：東京化成工業公司製，分子量182，硫醇當量91g/eq。 (B’5)1,10-癸烷二硫醇：東京化成工業公司製，分子量206，硫醇當量103g/eq。 (B’6)EPMG-4：四乙二醇雙(3-巰基丙酸酯)，SC有機化學股份有限公司製，分子量372，硫醇當量186g/eq。 (B’7)PEMP：季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)(PEMP)，SC有機化學股份有限公司製，分子量489，硫醇當量122g/eq。 (B’8)C3 TS-G：1,3,4,6-肆(3-巰基丙基)甘脲，四國化成工業股份有限公司製，分子量432，硫醇當量114g/eq。
(C)成分：胺化合物 (C1)HXA9322HP：固體分散型胺加成物系潛在性硬化促進劑(微膠囊型咪唑加成物)，旭化成股份有限公司製，重量的1/3為微膠囊型咪唑加成物，2/3為雙酚A型環氧樹脂與雙酚F型環氧樹脂之混合物，環氧當量180g/eq。 (C2)FXR1121(Fujicure)：固體分散型胺加成物，股份有限公司T&K TOKA製。 (C3)FXR1020(Fujicure)，三級胺系化合物，股份有限公司T&K TOKA製。
(D)成分：安定劑 (D1)TIPB：硼酸三異丙酯，東京化成工業股份有限公司製。
(E)其他成分 (E1)SOE5：二氧化矽填料，股份有限公司ADMATECHS製。 (E2)KBM403：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(矽烷偶合劑)，信越化學股份有限公司製。
評價方法 揮發性 測定直徑5cm、深度0.5cm的金屬容器之重量。於其中，添加硫醇化合物1.0g至基準，不蓋上蓋子，放置於80℃烘箱中1小時。放置冷卻後，測定金屬容器之重量，測定來自硫醇樹脂的揮發分。結果，1,10-癸烷二硫醇的揮發分為11%，3,6-二氧雜-1,8-辛烷二硫醇的揮發分為27%，相對於其，含有硫醇化合物1、2、3之其他硫醇樹脂的揮發分皆為1%以下。
接著強度 用以下之程序測定所調製的樹脂組成物之接著強度(剪切強度)。下述表中顯示結果。 (1)將試料以2mmφ的大小，孔版印刷於3cm×4cm的SUS(Steel Special Use Stainless)304板上， (2)在所印刷的試料上，載置1.5mm×3mm的鋁碎片。使用送風乾燥機，將其在80℃下熱硬化180分鐘。 (3)以桌上萬能試驗機(AIKOH ENGINEERING(股份有限公司製1605HTP)，測定剪切強度。表1中記載接著強度為90N以上180N以下的各實施例及比較例之樹脂組成物。表2中記載接著強度未達90N的各實施例及比較例之樹脂組成物。表3中記載接著強度超過180N的各實施例及比較例之樹脂組成物。
翹曲 於表1～3所示之各環氧樹脂中，為了抑制垂流，添加0.6份的日本AEROSIL公司製之搖變劑R805，其他成分係如表1～3進行混合而調製樹脂組成物。還有，於下述表中，顯示(A)成分～(E)成分之調配比例的數字皆表示質量份。將所調製的樹脂組成物，於東麗-杜邦股份有限公司製聚醯亞胺薄膜(Kapton薄膜：厚度5μm)上，以正方形的2cm×2cm、厚度125μm之孔版(以宇部興產股份有限公司製Upilex薄膜作成)進行孔版印刷。在80℃使其熱硬化180分鐘後，在25℃之環境下放置1夜。剪下硬化物經印刷的部分，製作2cm×2cm的試料。以凸面為上，用測定顯微鏡進行測定，將從水平面起到最大高度為止的距離當作翹曲量。從應力緩和之觀點來看，翹曲量較佳為4.0mm以下。
耐水解性 於樹脂組成物中包含含有酯鍵的化合物時，在高溫高濕下水解，將比較例3、4之組成物的樹脂硬化物(測定翹曲量後之樣品)持續放在PCT條件(121℃2大氣壓)下10小時，結果樹脂硬化物係液狀化，耐水解性不良。另一方面，實施例16、17之組成物係在樹脂硬化物的外觀上看不到異常。
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
由實施例1～20之樹脂組成物所得的硬化物，係耐水解性、低揮發性良好，空隙不存在於硬化後之硬化物中。
如表1所示，由樹脂組成物之接著強度為90N～180N的實施例1～11之樹脂組成物所得的硬化物係翹曲為2.1mm以下，與比較例1相比，翹曲係被抑制。由此結果可確認：實施例1～11之樹脂組成物係殘留應力小，於接著熱膨脹係數不同的2個零件後，即使因周圍之溫度變化而2個零件膨脹・收縮時，也具有能追隨2個零件的變化之柔軟性，應力緩和優異。另一方面，由樹脂組成物之接著強度為90N～180N的比較例1之樹脂組成物所得的硬化物，係翹曲超過2.1mm。又，比較例1之樹脂組成物所包含的硫醇化合物係分子量小，有揮發性，在硬化時於樹脂組成物中發生氣泡，空隙存在於所得之硬化物中。還有，實施例5及實施例11係併用含芳香環的環氧樹脂之例，但接著強度、翹曲抑制皆良好。
如表2所示，由樹脂組成物之接著強度未達90N的實施例12～14之樹脂組成物所得的硬化物係翹曲為1.2mm以下，與比較例2及3相比，翹曲係被抑制。由此結果可確認：殘留應力小，於接著熱膨脹係數不同的2個零件後，即使因周圍之溫度變化而2個零件膨脹・收縮時，也具有能追隨2個零件的變化之柔軟性，應力緩和優異。另一方面，由樹脂組成物之接著強度未達90N的比較例2及3之樹脂組成物所得的硬化物，係翹曲超過1.2mm。又，比較例2之樹脂組成物所包含的硫醇化合物係分子量為小，具有揮發性，在硬化時於樹脂組成物中發生氣泡，空隙存在於所得之硬化物中。比較例3之樹脂組成物所包含的硫醇化合物，由於包含酯鍵，故水解的可能性高，預測高溫高濕下的接著強度降低。還有，實施例14係併用2種的(A)成分之例，但接著強度、翹曲抑制皆良好。
如表3所示，由樹脂組成物之接著強度超過180N的實施例15～20之樹脂組成物所得的硬化物係翹曲未達4.0mm，與比較例4及5相比，翹曲係被抑制。由此結果可確認：殘留應力小，於接著熱膨脹係數不同的2個零件後，即使因周圍之溫度變化而2個零件膨脹・收縮時，也具有能追隨2個零件的變化之柔軟性，應力緩和優異。另一方面，由樹脂組成物之接著強度超過180N的比較例4及5之樹脂組成物所得的硬化物係翹曲超過4.0mm而變大。根據此結果，由比較例4及5之樹脂組成物所得的硬化物係存在殘留應力，預測於接著2個零件間時，沒有柔軟性能追隨因溫度之影響所造成的2個零件之變化。又，比較例5之樹脂組成物所包含的硫醇化合物，由於包含酯鍵，故水解的可能性高，預測高溫高濕下的接著強度降低。還有，實施例16～19係併用(B)成分與(B)成分以外的硫醇化合物之例，但接著強度、翹曲抑制皆良好。

Claims (15)

  1. 一種樹脂組成物，其包含： (A)不含芳香環的環氧樹脂， (B)2官能硫醇化合物，選自由：在分子內包含芳香環構造或脂環構造與含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物，及在分子內包含芳香環構造或雜環構造與可含有雜原子但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈，分子量為210以上的2官能硫醇化合物所成之群組的至少1種，與 (C)胺化合物。
  2. 如請求項1之樹脂組成物，其中前述(B)成分係在分子內包含脂環構造與含有硫醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈之2官能硫醇化合物。
  3. 如請求項1之樹脂組成物，其中前述(B)成分係在分子內包含芳香環構造與含有醚鍵但不含酯鍵之在末端具有硫醇基的分子鏈之2官能硫醇化合物。
  4. 如請求項1之樹脂組成物，其中前述(B)成分係下述通式(B-1)、(B-2)或(B-3)所示的2官能硫醇化合物，
    Figure 03_image001
    (通式(B-1)中，n、m各自獨立地為1～3之整數)；
    Figure 03_image003
    (通式(B-2)中，R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地係氫原子或下述通式(b-1)所示的基；惟，R1 及R2 之任一者係下述通式(b-1)所示的基，R3 及R4 之任一者係下述通式(b-1)所示的基)；
    Figure 03_image005
    (通式(b-1)中，r為1～3之整數)；
    Figure 03_image007
    (通式(B-3)中，G1 、G2 各自獨立地係以-O-或-CH2 -所鍵結的2價基，p、q各自獨立地為2～5之整數)。
  5. 如請求項1之樹脂組成物，其中前述(B)成分係下述通式(B-4)或(B-5)所示的2官能硫醇化合物，
    Figure 03_image009
    (通式(B-4)中，s、t各自獨立地為3或4之整數)；
    Figure 03_image011
    (通式(B-5)中，u、v各自獨立地為3或4之整數)。
  6. 如請求項1～5中任一項之樹脂組成物，其中前述(A)成分之重量平均分子量為240～1,000。
  7. 如請求項1～6中任一項之樹脂組成物，其中前述(A)成分係下述式(A-1)或(A-2)所示的環氧樹脂，
    Figure 03_image013
    (式(A-1)中，R5 係碳數為1～15之直鏈狀或分支狀的伸烷基，w為1～20之整數)；
    Figure 03_image015
    (式(A-2)中，R6 ～R9 各自獨立地為碳數1～3之直鏈狀或分支狀的烷基)。
  8. 如請求項1～7中任一項之樹脂組成物，其中前述(C)成分之胺化合物係由咪唑系化合物、三級胺系化合物及胺加成物所選出的至少1種胺化合物。
  9. 如請求項1～8中任一項之樹脂組成物，其中將樹脂組成物中的全部硫醇基之數當作100時，前述(B)成分之2官能硫醇化合物的硫醇基之總數為20～100。
  10. 如請求項1～9中任一項之樹脂組成物，其進一步包含(D)安定劑。
  11. 如請求項10之樹脂組成物，其中前述(D)成分之安定劑係選自由液狀硼酸酯化合物、鋁螯合物及巴比妥酸所成之群組的至少1者。
  12. 一種接著劑，其包含如請求項1～11中任一項之樹脂組成物。
  13. 一種密封材，其包含如請求項1～11中任一項之樹脂組成物。
  14. 一種影像感測器模組，其係使用如請求項12之接著劑或如請求項13之密封材製造者。
  15. 一種半導體裝置，其係使用如請求項12之接著劑或如請求項13之密封材製造者。
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