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TW201922819A - 光阻組成物、光阻圖案以及製備光阻圖案的方法 - Google Patents

光阻組成物、光阻圖案以及製備光阻圖案的方法 Download PDF

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TW201922819A
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林敏映
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明是關於一種化學增幅型光阻組成物。化學增幅型光阻組成物包含鹼溶性樹脂，鹼溶性樹脂包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代。

Description

光阻組成物
本申請案主張在韓國智慧財產局於2017年11月14日申請的韓國專利申請案第10-2017-0151809號及2018年7月23日申請的韓國專利申請案第10-2018-0085444號的優先權，所述申請案的全部揭露內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種光阻組成物。
為擴展製造製程的微加工技術的應用，封裝技術亦正改變為用於製造高效能、更薄且更短封裝的製程技術。特定而言，隨著半導體輸入/輸出端子的增加，擴展了覆晶的使用且引入了扇出式晶圓級封裝（FOWLP）技術。另外，出於使訊號延遲最小化的目的，擴展了能夠使晶片之間的直接連接的矽穿孔（TSV）製程。就此而言，對焊料凸塊的需求增加了且對形成焊料凸塊的凸塊光阻（PR）進行技術顯影是非常重要的。
就凸塊光阻而言，介於10微米至100微米範圍內的厚膜中的敏感度及解析度應為極佳的，且應經由電鍍製程形成金屬凸塊。因此，諸如直度、殘留物、基腳（footing）以及凹口（notching）特性的圖案效能應為良好的，且對電鍍溶液的耐性應為極佳的。
因此，使用化學增幅型光阻以便提高厚膜中的敏感度及解析度。眾所周知，此組成物包含由酸解離以提高其在鹼顯影溶液（下文中稱作「鹼溶性樹脂」）中的溶解度的樹脂、感光性酸產生劑（下文中稱作「光酸產生劑」）、酸擴散控制劑、腐蝕抑制劑以及特異溶解抑制劑。
同時，將金屬基板用於電鍍製程。在此情況下，若使用根據先前技術的習知光阻組成物，則不足之處在於浮渣（scum）在顯影之後留存於曝光部分上。
因此，需要對能夠改良以上不足之處的技術進行研究。
[ 技術問題 ]
已作出本發明來解決上文提及的問題，且本發明的目的為提供一種化學增幅型光阻組成物，所述化學增幅型光阻組成物可改良鹼樹脂的相容性及溶解度以防止當使用習知腐蝕抑制劑時通常已產生的浮渣在顯影期間出現於曝光部分上、可抑制低分子量物質濾出至電鍍溶液中的瀝濾現象，且可消除使用獨立腐蝕抑制劑的需要。[ 技術解決方案 ]
在本說明書中，提供一種包含鹼溶性樹脂的化學增幅型光阻組成物，所述鹼溶性樹脂包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫（alkylene sulfide）的二價官能基取代。
雜環化合物可為由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三唑類化合物、咪唑類化合物、噻二唑類化合物、三嗪類化合物以及苯并咪唑類化合物。
在本說明書中，亦提供一種由所述化學增幅型光阻組成物製備的光阻圖案。
另外，在本說明書中，提供一種使用所述化學增幅型光阻組成物製備光阻圖案的方法。[ 有利效果 ]
由於本發明的光阻組成物在包含於所述組成物中的鹼溶性樹脂中包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中特異雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代，故所述光阻組成物可改良雜環化合物的鹼樹脂的相容性及溶解度，藉此防止當使用習知腐蝕抑制劑時通常已產生的浮渣在顯影期間出現於曝光部分上。
另外，由於雜環化合物與含有特異性重複單元的鹼溶性樹脂結合以形成龐大結構，故光阻組成物可抑制低分子量物質濾出至電鍍溶液中的瀝濾現象，且展現腐蝕抑制效果且因此消除使用獨立腐蝕抑制劑的需要。
下文中，將更詳細地描述根據本發明的具體實例的化學增幅型光阻組成物、光阻圖案以及用於製備光阻圖案的方法。
如本文中所使用，術語「具有1個至20個碳原子的烯化硫」可指代官能基，其中硫（sulfur；S）元素連接至具有1個至20個碳原子的伸烷基的一側。
另外，如本文中所使用，術語「鹼溶性樹脂」指代樹脂，其中藉由光來脫除保護基，藉此具有鹼溶性特性。鹼溶性樹脂為具有由保護基保護的酸基的聚合物樹脂，且酸基可為例如羧基、酚羥基或類似基團。
根據本發明的一個實施例，可提供一種包含鹼溶性樹脂的化學增幅型光阻組成物，所述鹼溶性樹脂包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代， 其中雜環化合物為由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三唑類化合物、咪唑類化合物、噻二唑類化合物、三嗪類化合物以及苯并咪唑類化合物。
由於化學增幅型光阻組成物包含鹼溶性樹脂，所述鹼溶性樹脂包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代，故所述化學增幅型光阻組成物可改良鹼樹脂的相容性及溶解度以防止當使用習知腐蝕抑制劑時通常已產生的浮渣在顯影期間出現於曝光部分上、可抑制低分子量物質濾出至電鍍溶液中的瀝濾現象，且可展現腐蝕抑制效果且因此消除使用獨立腐蝕抑制劑的需要。
具體而言，如上文所描述，在包含於(甲基)丙烯酸酯類樹脂中的(甲基)丙烯酸酯類重複單元中，雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代，其中雜環化合物不僅可展現腐蝕抑制效果，且亦藉由在(甲基)丙烯酸酯類重複單元中經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代來形成龐大結構，藉此發揮防止低分子量物質濾出至電鍍溶液中的瀝濾現象的作用。
另外，由於雜環化合物在(甲基)丙烯酸酯類重複單元中經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代，故實施例的化學增幅型光阻組成物可改良相容性及溶解度，且即使在以相對較小的量使用時，其與在添加額外的腐蝕抑制劑時相比，亦可以等效水準或更高水準來實施效果。
更具體而言，當特異性雜環化合物在包含於(甲基)丙烯酸酯類樹脂中的(甲基)丙烯酸酯類重複單元的末端處經由具有1個至20個碳原子的烯化硫取代時，與當以相對於化學增幅型光阻0.01重量%至0.5重量%的量額外添加腐蝕抑制劑時相比，可鑒於顯著減少浮渣的出現而達成更多改良的效果。
同時，(甲基)丙烯酸酯類重複單元可包含由以下化學式A表示的重複單元，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代。 [化學式A]
在化學式A中，Ra 為氫或甲基， Rb 及Rc 各自為經取代或未經取代的具有1個至10個碳原子的伸烷基，以及 X為雜環化合物。
同時，(甲基)丙烯酸酯類樹脂可含有1重量%至50重量%的(甲基)丙烯酸酯類重複單元，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代。
當樹脂包含以上範圍內的(甲基)丙烯酸酯類重複單元，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代時，可更有效地防止浮渣出現。
對比而言，當(甲基)丙烯酸酯類樹脂包含更高含量的(甲基)丙烯酸酯類重複單元（其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代）時，下部部分的臨界尺寸（critical dimension；CD）可能在圖案顯影之後過度擴寬，或在一些情況下可能在圖案底部出現凹口。
此外，除包含(甲基)丙烯酸酯類重複單元（其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代之外），(甲基)丙烯酸酯類樹脂可更包含衍生自由以下化學式1至化學式8表示的化合物所組成的族群中選出的至少一種化合物的重複單元。 [化學式1][化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]
在化學式1至化學式8中，R1 為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的脂族基；以及n1 及n2 為整數，其中1£n1 £18且1£n2 £18。
同時，雜環化合物可為由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三唑類化合物、咪唑類化合物、噻二唑類化合物、三嗪類化合物以及苯并咪唑類化合物。
具體而言，雜環化合物可為含有由硫醇及伸烷基硫醇中選出的一個官能基的化合物，其中硫醇可與包含於作為鹼溶性樹脂的一部分的(甲基)丙烯酸酯類樹脂中的(甲基)丙烯酸酯類重複單元的末端處的雙鍵反應，且進行硫醇-烯點擊反應來形成具有1個至20個碳原子的烯化硫，且可經由此鍵合至(甲基)丙烯酸酯類樹脂。
更具體而言，雜環化合物可衍生自由以下化學式9至化學式14表示的化合物中選出的一者。 [化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]
在化學式9至化學式14中，R2 至R10 各自獨立地為氫、鹵素、硫醇（SH）、胺（NH2 ）、羥基（OH）、具有1個至20個碳原子的伸烷基或具有1個至20個碳原子的烷氧基，R11 為含有硫醇（SH）的官能基或含有具有1個至20個碳原子的伸烷基硫醇的官能基，以及n3 及n4 為整數，其中1£n3 £2且1£n4 £4。
含於R11 中的硫醇或伸烷基硫醇可與(甲基)丙烯酸酯類重複單元的末端處的雙鍵反應來形成具有1個至20個碳原子的烯化硫。
在化學增幅型光阻組成物中，能夠進行硫醇-烯點擊反應的雜環化合物的量以總鹼溶性樹脂的100重量份計可為5重量份至20重量份。
當含有上文所描述的重量份範圍內的雜環化合物時，可僅使用較小當量來有效地提高敏感度，且因此可防止由過量使用雜環化合物造成浮渣在顯影期間出現於曝光部分上。
具體而言，當以小於5重量份的量含有化合物時，腐蝕抑制效果幾乎不展現或不顯著。當以超過20重量份的量含有化合物時，與基板的黏著強度可能降低，且可能不正確地形成光阻膜。
具體而言，根據本發明的一個實施例的鹼溶性樹脂可包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由具有1個至20個碳原子的烯化硫鍵合。
除包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基鍵合之外，根據本發明的另一實施例的鹼溶性樹脂更包含由下述者所組成的族群中選出的至少一者：不同於上述樹脂的(甲基)丙烯酸酯類樹脂；酚醛清漆類樹脂；以及聚羥基苯乙烯類樹脂。
更具體而言，鹼溶性樹脂包含於根據本發明的化學增幅型光阻組成物中，其中鹼溶性樹脂的一部分可為含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中特異雜環化合物經由具有1個至20個碳原子的烯化硫鍵合。
具體而言，(甲基)丙烯酸酯類樹脂包含(甲基)丙烯酸酯類重複單元的末端處的雙鍵，所述雙鍵與含有由硫醇及伸烷基硫醇中選出的至少一種官能基的特異性雜環的末端處的硫醇反應，且引起硫醇-烯點擊反應來形成具有1個至20個碳原子的烯化硫，且因而經由此來鍵合兩者。
同時，除包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代之外，鹼溶性樹脂可更包含通常已知的鹼溶性樹脂。
具體而言，鹼溶性樹脂可更包含由下述者所組成的族群中選出的至少一者：(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其不同於含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元（其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代）的(甲基)丙烯酸酯類樹脂；酚醛清漆類樹脂；以及聚羥基苯乙烯類樹脂。
另外，用於一個實施例的厚膜的化學增幅型光阻組成物可更包含由光酸產生劑及光引發劑中選出的至少一者。
作為光酸產生劑，可使用通常用於所屬領域中的彼等光酸產生劑，且不存在特定限制。
此類光酸產生劑可包含：鎓鹽，諸如碘鹽、鋶鹽、重氮鹽、銨鹽以及吡錠鹽；含鹵基化合物，諸如含鹵烷基烴類化合物及含鹵烷基雜環化合物（鹵甲基三嗪衍生物等）；重氮酮化合物，諸如1,3-二酮-2-重氮化合物、重氮苯醌化合物以及重氮基萘醌化合物；碸化合物，諸如β-酮碸及β-磺醯基碸；磺酸化合物，諸如烷基磺酸鹽、鹵烷基磺酸鹽、芳基磺酸鹽以及亞胺基磺酸鹽；以及萘二甲醯亞胺化合物，諸如N-(三氟甲基磺醯氧基)-1,8-萘二甲醯亞胺、N-(對甲苯磺醯基氧基)-1,8-萘二甲醯亞胺、N-(甲基磺醯氧基)-1,8-萘二甲醯亞胺以及N-(樟腦磺醯基氧基)-1,8-萘二甲醯亞胺。
此等化合物可單獨使用或用作兩種或更多種所述化合物的混合物。
另外，光酸產生劑可為例如由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三芳基硫鎓鹽、二芳基碘鎓鹽、磺酸鹽化合物、三氟甲磺酸三苯基硫鎓、銻酸三苯基硫鎓、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、銻酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸甲氧二苯基碘鎓、三氟甲磺酸二-第三丁基碘鎓、2,6-二硝基苄基磺酸鹽、連苯三酚三（烷基磺酸鹽）以及琥珀醯亞胺基三氟甲磺酸鹽。
光引發劑可為通常用於所屬領域中的一種，且不受特定限制。
光引發劑選自例如二苯甲酮、芳族α-羥基酮、苄基縮酮、芳族α-胺基酮、苯甲醯甲酸酯、單醯基膦氧化物、雙醯基膦氧化物、三醯基膦氧化物、自芳族酮衍生的肟酯及/或咔唑型的肟酯。
同時，在本發明的一個實施例中，可在製備光酸產生劑的製程中使用光引發劑，或可藉由在使鹼溶性樹脂聚合之後與光酸產生劑一起添加來使用。
同時，實施例的化學增幅型光阻組成物可更包含除以上組分之外的酸擴散控制劑、溶解抑制劑、溶劑等。
可出於改良光阻圖案組態、曝光後穩定性以及類似目的來包含酸擴散控制劑，但不受特定限制。舉例而言，其可為由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三乙胺、三丙胺、三苄胺、三羥乙胺以及乙二胺。
同時，溶解抑制劑可為通常用於所屬領域中的一種，且不受特定限制。
同時，可包含溶劑用於控制光阻組成物的黏度，但不受特定限制。舉例而言，溶劑可包含：酮，諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基異戊基酮以及2-庚酮；多元醇及其衍生物，諸如乙二醇、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、二丙二醇、單甲醚、單乙醚、單丙醚、單丁醚或二丙二醇單乙酸酯的單苯基醚；環醚，諸如二噁烷；酯，諸如甲酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙氧基乙酯、丙酸甲氧基甲酯、丙酸乙氧基乙酯、2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯以及乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯；以及芳族烴，諸如甲苯及二甲苯。
此等溶劑可單獨使用或用作兩種或更多種所述溶劑的混合物。
同時，根據另一實施例，可提供一種由化學增幅型光阻組成物製備的光阻圖案。
除使用上述化學增幅型光阻組成物之外，亦可在無特定限制的情況下藉由使用所屬領域中通常已知的光阻圖案化方法及相關裝置等來形成光阻圖案。
同時，根據本發明的又一實施例，可提供一種使用化學增幅型光阻組成物製備光阻圖案的方法。
在用於製備光阻圖案的方法中，除使用上述化學增幅型光阻組成物之外，亦可在無特定限制的情況下使用所屬領域中通常已知的光阻圖案化方法及相關裝置等。
具體而言，用於製備光阻圖案的方法可包含：層壓步驟，將包含一個實施例的化學增幅型光阻組成物的厚膜光阻層層壓於支撐物上；曝光步驟，使用包含電磁波或粒子束的輻射對厚膜光阻層進行照射；以及顯影步驟，在曝光之後使厚膜光阻層顯影以獲得厚膜光阻圖案。
本發明可作出各種修改及採取各種形式，且因此以下詳細地示出及描述具體實施例。
然而，應理解，本發明不意欲受限於任何特定揭露形式，且包含落入本發明的精神及範疇內的所有修改、等效物以及替代物。
下文中，將藉助於具體實例來描述本發明的作用及效果。
然而，僅出於說明性目的而給出此等實例，且不意欲藉由此等實例限制本發明的範疇。實例 1 ： 製備包含鹼溶性樹脂的其中雜環化合物經由具有 1 個至 20 個碳原子的烯化硫取代的化學增幅型光阻組成物
將甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸2-(烯丙氧基)乙酯、甲基丙烯酸二環戊酯（FA-513M）、1-十二烷硫醇以及丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）（溶劑）分別以95.58公克、28.94公克、85.86公克、37.05公克、2.19公克以及320.09公克的量添加至反應器中，來製備均勻溶液。
在氮氣氛圍下將溶液的內部溫度設定成65℃，且接著將1.62公克的2,2'-偶氮雙(異丁腈)（AIBN）溶解於14.58公克的PGMEA中，且添加至溶液。
在反應18小時後，終止聚合反應以獲得由以下化學式15表示的樹脂（Mw：25.2k）。
另外將137.8公克的AIBN及10.1公克由以下化學式16表示的腐蝕抑制劑1H-1,2,4-三唑-3-硫醇（1H-1,2,4-triazole-3-thiol）添加至反應器。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式17的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用異丙醇（IPA）及丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式17表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式15][化學式16][化學式17] 實例 2
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及10.0公克由化學式18表示的腐蝕抑制劑4H-咪唑-2-硫醇（4H-imidazole-2-thiol）。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式19的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式19表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑（驟冷劑）以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式18][化學式19] 實例 3
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及11.6公克由化學式20表示的腐蝕抑制劑1-甲基-4,5-二氫-1H-咪唑-2-硫醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式21的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式21表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式20][化學式21] 實例 4
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及16.1公克由化學式22表示的腐蝕抑制劑4,6-二巰基-1,3,5-三嗪-2-醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式23的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式23表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式22][化學式23] 實例 5
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及14.5公克由化學式24表示的腐蝕抑制劑6-巰基-1,3,5-三嗪-2,4-二醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式25的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式25表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式24][化學式25] 實例 6
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及11.8公克由化學式26表示的腐蝕抑制劑1,3,4-噻二唑-2-硫醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式27的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式27表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式26][化學式27] 實例 7
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及14.6公克由化學式28表示的腐蝕抑制劑5-二氮烯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式29的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式29表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式28][化學式29] 實例 8
以與實例1相同的方式獲得由化學式15表示的樹脂。接著，將樹脂置放於反應器中，且另外向其中添加137.8公克AIBN及15.0公克由化學式30表示的腐蝕抑制劑1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇。
在與聚合溫度相同的65℃下進行硫醇-烯點擊反應持續3小時來製備具有以下化學式31的結構的化合物，其中經由含有烯化硫的官能基來鍵合丙烯酸樹脂與腐蝕抑制劑。
當反應完成時，將溫度降至室溫，且用IPA及PGMEA稀釋所得物，且倒入水中來去除沈澱物。
將藉由過濾獲得的聚合物再次倒入IPA與PGMEA的混合物溶劑中，經沈澱、過濾，且接著在烘箱中在40℃下乾燥一天。
將40公克由以下化學式32表示的丙烯酸樹脂（Mw：25.1k）、4公克由以下化學式31表示的經歷硫醇-烯點擊反應的化合物以及6公克聚(4-乙烯基苯酚） （Mw：25.1k）混合。另外，將3公克光酸產生劑、0.5公克酸擴散抑制劑以及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式30][化學式31] 比較例 1
將44公克由以下化學式32表示的作為鹼溶性樹脂的丙烯酸樹脂（Mw：25.1 k）、6公克聚(4-乙烯基苯酚）（Mw：25.1 k）以及3公克由以下化學式33表示的作為光酸產生劑的三氟甲基磺醯氧基-1,8-萘二甲醯亞胺（Trifluoromethylsulfonyloxy)-1,8-naphthalimide）混合。接著將0.5公克酸擴散抑制劑及50公克作為溶劑的PGMEA作為額外添加劑混合於其中，且在室溫下攪拌混合物來製備均勻溶液，藉此獲得化學增幅型光阻組成物。 [化學式32][化學式33] ＜ 實驗實例 ＞
使用實例及比較實例的光阻組成物中的每一者通過以下方式使半導體元件圖案化。
將光阻組成物以約2000埃的厚度旋塗於塗佈有銅（copper；Cu）的4吋Si晶圓上，且接著在120℃下乾燥4分鐘來形成具有約50微米厚度的光阻層。
使用i線步進機（i-line stepper）（配備有光罩，孔洞圖案以約10微米、20微米、30微米、40微米以及50微米的大小形成於光罩上）使晶圓曝光於光。
將曝光晶圓在90℃下乾燥3分鐘，且接著使用顯影溶液（約2.38重量%四甲基銨氫氧化物的水溶液）顯影240秒。
在圖案化之後，通過以下方式評估光阻組成物的物理特性。（ 1 ） 敏感度 （ 曝光量 ， 毫焦 / 平方公分 ）
將實例1至實例8以及比較實例1中製備的光阻組成物旋塗於基板上且在熱板上在120℃下乾燥4分鐘，接著使用步進遮罩曝光於光，且在熱板上在90℃下額外乾燥3分鐘，且在四甲基銨氫氧化物（tetramethylammonium hydroxide；TMAH）的水溶液中顯影。
將相同CD大小的步進遮罩圖案及光阻（PR）圖案的曝光量評估為敏感度。（ 2 ）圖案底部的基腳的出現
將實例1至實例8以及比較實例1中製備的光阻組成物旋塗於基板上且在熱板上在120℃下乾燥4分鐘，接著使用步進遮罩曝光於光，且在熱板上在100℃下額外乾燥2分鐘，且在四甲基銨氫氧化物（TMAH）的水溶液中顯影。
將底部處的孔洞直徑自厚光阻圖案的頂部處的孔洞直徑減小的值量測為基腳長度。
基於以下準則來評估PR的基腳特徵。 ◎：基腳長度大於0奈米且小於或等於200奈米 ○：基腳長度大於200奈米且小於或等於500奈米 △：基腳長度大於500奈米且小於或等於1微米 X：基腳長度大於1微米（ 3 ）對浮渣出現的評估（存在或不存在殘留物）
以與圖案底部的基腳的出現相同的方式製備厚膜光阻圖案，且觀測顯影部分上存在或不存在浮渣且用作用於評估顯影特性的指數。基於以下準則來評估顯影特性。 ◎：未出現浮渣 △：圖案周圍出現一些浮渣 X：整個顯影部分上出現浮渣（ 4 ）對電鍍溶液的耐性
使用旋塗器將實例1至實例8以及比較實例1中製備的光阻組成物塗佈至基板上，且接著在室溫下將藉由諸如預烘烤及烘烤後的製程來形成的抗蝕膜浸潤於Cu電鍍溶液中24小時，以檢查抗蝕膜厚度的任何變化。
基於以下準則來評估厚度的變化率。 ◎：厚度變化率小於1% ○：厚度變化率大於1%且小於或等於3% △：厚度變化率大於3%且小於或等於10% X：厚度變化率大於10% [表1]
根據表1中所繪示的結果，可證實包含作為鹼溶性樹脂的一部分的含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂（其中特異性雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代）的本發明的實例1至實例8的光阻組成物展現極佳敏感度、未出現基腳（footing）及浮渣，且由於抑制了瀝濾現象而亦展示對電鍍溶液的極佳耐性。
無。
圖1示出使用本發明的光阻組成物來形成凸塊的製程。

Claims (11)

  1. 一種化學增幅型光阻組成物，包括鹼溶性樹脂，所述鹼溶性樹脂包含含有(甲基)丙烯酸酯類重複單元的(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其中雜環化合物經由含有具有1個至20個碳原子的烯化硫的二價官能基取代， 其中所述雜環化合物為由下述者所組成的族群中選出的至少一者：三唑類化合物、咪唑類化合物、噻二唑類化合物、三嗪類化合物以及苯并咪唑類化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述(甲基)丙烯酸酯類樹脂含有1重量%至50重量%的所述(甲基)丙烯酸酯類重複單元，其中所述雜環化合物經由含有所述具有1個至20個碳原子的烯化硫的所述二價官能基取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述(甲基)丙烯酸酯類重複單元包含由以下化學式A表示的重複單元，其中所述雜環化合物經由含有所述具有1個至20個碳原子的烯化硫的所述二價官能基取代： [化學式A]其中，在化學式A中， Ra 為氫或甲基， Rb 及Rc 各自為經取代或未經取代的具有1個至10個碳原子的伸烷基，以及 X為所述雜環化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述(甲基)丙烯酸酯類樹脂更包含衍生自由以下化學式1至化學式8表示的化合物所組成的族群中選出的至少一種化合物的重複單元： [化學式1][化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]其中，在化學式1至化學式8中， R1 為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的脂族基；以及 n1 及n2 為整數，其中1£n1 £18且1£n2 £18。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述雜環化合物衍生自由以下化學式9至化學式14表示的化合物中選出的一者： [化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14]其中，在化學式9至化學式14中， R2 至R10 各自獨立地為氫、鹵素、硫醇（SH）、胺（NH2 ）、羥基（OH）、具有1個至20個碳原子的伸烷基或具有1個至20個碳原子的烷氧基， R11 為含有硫醇（SH）的官能基或含有具有1個至20個碳原子的伸烷基硫醇的官能基，以及 n3 及n4 為整數，其中1£n3 £2且1£n4 £4。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述具有1個至20個碳原子的烯化硫藉由硫醇-烯點擊反應來形成。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 其中所述鹼溶性樹脂更包含由下述者所組成的族群中選出的至少一者：(甲基)丙烯酸酯類樹脂，其不同於含有所述(甲基)丙烯酸酯類重複單元的其中所述雜環化合物經由含有所述具有1個至20個碳原子的烯化硫的所述二價官能基取代的所述(甲基)丙烯酸酯類樹脂；酚醛清漆類樹脂；以及聚羥基苯乙烯類樹脂。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物， 更包括由光酸產生劑及光引發劑中選出的至少一者。
  9. 一種光阻圖案，由如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物製備。
  10. 一種使用如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物來製備光阻圖案的方法。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的用於製備光阻圖案的方法，其中所述方法包括： 層壓步驟，將包括如申請專利範圍第1項所述的化學增幅型光阻組成物的厚膜光阻層層壓於支撐物上； 曝光步驟，使用包含電磁波或粒子束的輻射對所述厚膜光阻層進行照射；以及 顯影步驟，在曝光之後使所述厚膜光阻層顯影以獲得厚膜光阻圖案。
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