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TW201905024A - 有機ｅｌ顯示元件用密封劑 - Google Patents

有機ｅｌ顯示元件用密封劑

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TW201905024A
TW201905024A TW107119416A TW107119416A TW201905024A TW 201905024 A TW201905024 A TW 201905024A TW 107119416 A TW107119416 A TW 107119416A TW 107119416 A TW107119416 A TW 107119416A TW 201905024 A TW201905024 A TW 201905024A
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Taiwan
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polymerizable compound
organic
boiling
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boiling point
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TW107119416A
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金千鶴
山本拓也
七里徳重
西出勝則
梁信烈
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日商積水化學工業股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣性優異，且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有聚合性化合物，且上述聚合性化合物含有高沸點聚合性化合物及低沸點聚合性化合物，上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上，上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃，上述低沸點聚合性化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種，上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下，厚度10μm之硬化物之霧度(haze)為1.0%以下。

Description

有機EL顯示元件用密封劑
本發明係關於一種可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣性優異，且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
有機電致發光(以下，亦稱為「有機EL」)顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造，且對該有機發光材料層，自一電極注入電子，並且自另一電極注入電洞，藉此於有機發光材料層內電子與電洞結合而發光。由於如此般有機EL顯示元件進行自發光，故而與需要背光之液晶顯示元件等相比，具有如下優點：視認性良好，可實現薄型化，並且可實現直流低電壓驅動。
構成有機EL顯示元件之有機發光材料層或電極有容易因水分或氧等而使特性劣化之問題。因此，為了獲得實用性之有機EL顯示元件，必須將有機發光材料層或電極與大氣遮斷而謀求長壽命化。於專利文獻1中，揭示有將有機EL顯示元件之有機發光材料層及電極藉由利用CVD法所形成之氮化矽膜與樹脂膜之積層膜進行密封之方法。此處，樹脂膜具有防止因氮化矽膜之內部應力導致之向有機層或電極之壓迫之作用。
於專利文獻1中所揭示之藉由氮化矽膜進行密封之方法中，由於有機EL顯示元件之表面之凹凸或異物之附著、因內部應力導致之裂痕之產生等，而有於形成氮化矽膜時，無法完全被覆有機發光材料層或電極之情況。若 藉由氮化矽膜之被覆不完全，則水分通過氮化矽膜而滲入至有機發光材料層內。
作為用以防止水分向有機發光材料層內之滲入之方法，於專利文獻2中，揭示有交替地蒸鍍無機材料膜與樹脂膜之方法，於專利文獻3或專利文獻4中，揭示有於無機材料膜上形成樹脂膜之方法。
作為形成樹脂膜之方法，有使用噴墨法於基材上塗佈密封劑後，使該密封劑硬化之方法。若使用此種藉由噴墨法之塗佈方法，則可高速且均勻地形成樹脂膜。然而，於為了製成適於藉由噴墨法之塗佈者而欲使密封劑成為低黏度之情形時，有如下問題：產生釋氣，或無法自噴墨裝置穩定地噴出，密封變得不充分而所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性較差者等。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2000-223264號公報
專利文獻2：日本特表2005-522891號公報
專利文獻3：日本特開2001-307873號公報
專利文獻4：日本特開2008-149710號公報
本發明之目的在於提供一種可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣性優異，且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
本發明1係一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有聚合性化合 物，且上述聚合性化合物含有高沸點聚合性化合物及低沸點聚合性化合物，上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上，上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃，上述低沸點聚合性化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種，上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下，厚度10μm之硬化物之霧度(haze)為1.0%以下。
本發明2係一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有聚合性化合物，且上述聚合性化合物含有高沸點聚合性化合物及低沸點聚合性化合物，上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上，上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃，上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下，於預先以厚度10μm塗佈後以1000mJ/cm2照射395nm之紫外線所獲得之硬化物之釋氣產生量未達1000ppm，厚度10μm之硬化物之霧度為1.0%以下。
以下，詳細敍述本發明。再者，針對本發明1之有機EL顯示元件用密封劑與本發明2之有機EL顯示元件用密封劑共通之事項，記載為「本發明之有機EL顯示元件用密封劑」。
本發明人等研究由於因揮發而使噴墨噴出性或噴出穩定性變差，或產生釋氣，故而不使用沸點較低之聚合性化合物作為聚合性化合物而製作有機EL顯示元件用密封劑。然而，不使用沸點較低之聚合性化合物而製作之有機EL顯示元件用密封劑有成為潤濕擴散性較差者之問題。因此，本發明人等研究將特定之高沸點聚合性化合物與特定之低沸點聚合性化合物以含有比率成為特定之範圍之方式進行摻合。其結果為，發現可獲得如下之有機EL顯示元件用密封劑，其可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣性優異，且可用於製造可靠 性優異之有機EL顯示元件，從而完成本發明。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有聚合性化合物。
上述聚合性化合物含有沸點為300℃以上之高沸點聚合性化合物(以下，亦簡稱為「高沸點聚合性化合物」)、及具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃之低沸點聚合性化合物(以下，亦簡稱為「低沸點聚合性化合物」)。藉由將上述高沸點聚合性化合物與上述低沸點聚合性化合物以成為下述之含量之方式組合而使用，而本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨噴出性、噴出穩定性、及潤濕擴散性優異者。再者，於本說明書中，上述「沸點」意指一個大氣壓下之沸點。又，關於沸點較高之化合物且無法直接地測定者，意指使用減壓下之沸點並藉由沸點換算表所算出之值。
上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上。如上所述般，藉由將沸點為300℃以上之上述高沸點聚合性化合物與沸點未達300℃之上述低沸點聚合性化合物以成為下述之含量之方式組合而使用，而本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨噴出性、噴出穩定性、及潤濕擴散性優異者。
就低釋氣性之觀點而言，上述高沸點聚合性化合物較佳為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸。又，上述「矽氫化反應性化合物」意指具有-SiH基之化合物、或具有可與-SiH基反應之碳-碳雙鍵之化合物。
作為上述高沸點聚合性化合物，具體而言，例如可列舉：含烯基之有機聚矽氧烷、3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、雙酚F型環氧樹脂、2-乙基己基氧環丁烷、雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙 烯酸酯等。
作為上述含烯基之有機聚矽氧烷，例如可列舉：末端為乙烯基之聚二甲基矽氧烷、末端為乙烯基之聚甲基苯基矽氧烷、末端為乙烯基之聚二苯基矽氧烷等。
作為上述高沸點聚合性化合物，其中，較佳為雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚。
上述含烯基之有機聚矽氧烷可藉由使包含末端烯基之二矽氧烷與環狀有機聚矽氧烷於鹼性觸媒之存在下進行平衡反應等而製造。
上述環狀有機聚矽氧烷亦可為2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基環四矽氧烷等在側鏈含有烯基之化合物。
上述低沸點聚合性化合物之沸點未達300℃。如上所述般，藉由將沸點為300℃以上之上述高沸點聚合性化合物與沸點未達300℃之上述低沸點聚合性化合物以成為下述之含量之方式組合而使用，而本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨噴出性、噴出穩定性、及潤濕擴散性優異者。上述低沸點聚合性化合物之沸點之較佳之上限為290℃。
又，就低釋氣性等觀點而言，上述低沸點聚合性化合物之沸點之較佳之下限為150℃，更佳之下限為200℃，進而較佳之下限為240℃。
上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基。作為上述反應性官能基，取決於上述高沸點聚合性化合物之種類，例如可列舉：環氧基、氧環丁基、(甲基)丙烯醯基、-SiH基、包含可與-SiH基反應之碳-碳雙鍵之基等。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
於本發明1之有機EL顯示元件用密封劑中，上述低沸點聚合性 化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種。藉由上述低沸點聚合性化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種，而所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為低釋氣性優異者。
於本發明2之有機EL顯示元件用密封劑中，上述低沸點聚合性化合物較佳為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種。藉由上述低沸點聚合性化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種，而容易將所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化物之釋氣產生量設為下述之範圍。
作為上述低沸點聚合性化合物，具體而言，例如可列舉：1,7-辛二烯二環氧化物(沸點243℃)、新戊二醇二縮水甘油醚(沸點273℃)、乙二醇二縮水甘油醚(沸點269℃)、丙烯酸異莰酯(沸點250℃)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(沸點295℃)、3-乙基-3-羥基甲基氧環丁烷(沸點298℃)、3-乙基-3-氧環丁烷甲醇(沸點241℃)、3-烯丙氧基氧環丁烷(沸點146℃)、1,3-丁二烯二環氧化物(沸點153℃)、甲基氫聚矽氧烷(沸點142℃)等。其中，較佳為選自由1,7-辛二烯二環氧化物、新戊二醇二縮水甘油醚、乙二醇二縮水甘油醚、丙烯酸異莰酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、3-乙基-3-羥基甲基氧環丁烷、及3-乙基-3-氧環丁烷甲醇所組成之群中之至少一種。
上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量之下限為1重量份，上限為20重量份。藉由上述低沸點聚合性化合物之含量為該範圍，而本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為噴墨噴出性、噴出穩定性、及潤濕擴散性優異者。上述低沸點聚合性化合物之含量之較佳之下限為5重量份，較佳之上限為10重量份。
於使用上述環狀醚化合物或上述(甲基)丙烯酸化合物作為上述聚合性化合物之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為含有聚合起始劑。
作為上述聚合起始劑，根據所使用之聚合性化合物之種類等，可較佳地使用光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑、光自由基聚合起始劑、或熱自由基聚合起始劑。
上述光陽離子聚合起始劑只要為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者，則並無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑之陰離子部分，例如可列舉：陰離子部分為BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少兩個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)等。
作為上述離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：具有上述陰離子部分之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鎓鹽、芳香族銨鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如可列舉：雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三芳基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基) 硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、三(4-(4-乙醯基苯基)苯硫基)鋶四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽，例如可列舉：二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鎓鹽，例如可列舉：苯基重氮鎓六氟磷酸鹽、苯基重氮鎓六氟銻酸鹽、苯基重氮鎓四氟硼酸鹽、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如可列舉：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵鹽，例如可列舉：(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-鐵(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述非離子性光酸產生型之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞 胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中市售者，例如可列舉：Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑、Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑、ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑、3M公司製造之光陽離子聚合起始劑、BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑、Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑等。
作為上述Midori Kagaku公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：DTS-200等。
作為上述Union Carbide公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：UVI6990、UVI6974等。
作為上述ADEKA公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：SP-150、SP-170等。
作為上述3M公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：FC-508、FC-512等。
作為上述BASF公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：IRGACURE261、IRGACURE290等。
作為上述Rhodia公司製造之光陽離子聚合起始劑，例如可列舉：PI2074等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，可列舉：陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少兩個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之鋶鹽、鏻鹽、銨鹽等。其中，較佳為鋶鹽、銨鹽。
作為上述鋶鹽，可列舉：三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽等。
作為上述鏻鹽，可列舉：乙基三苯基鏻六氟銻酸鹽、四丁基鏻 六氟銻酸鹽等。
作為上述銨鹽，例如可列舉：二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟銻酸鹽、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中市售者，例如可列舉：三新化學工業公司製造之熱陽離子聚合起始劑、King Industries公司製造之熱陽離子聚合起始劑等。
作為上述三新化學工業公司製造之熱陽離子聚合起始劑，例如可列舉：San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作為上述King Industries公司製造之熱陽離子聚合起始劑，例如可列舉：CXC1612、CXC1821等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基膦氧化物系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、二苯乙二酮、9-氧硫系化合物等。
作為上述光自由基聚合起始劑中市售者，例如可列舉：IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、 IRGACURE TPO(均為BASF公司製造)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉：由偶氮化合物、有機過氧化物等構成者。
作為上述偶氮化合物，例如可列舉：2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、偶氮雙異丁腈等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化苯甲醯、過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、過氧化二烷基、過氧酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
作為上述熱自由基聚合起始劑中市售者，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-501(均為Fuji Film Wako Pure Chemical公司製造)等。
上述聚合起始劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述聚合起始劑之含量為0.01重量份以上，而所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性更優異者。藉由上述聚合起始劑之含量為10重量份以下，可使所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應不變得過快，成為作業性更優異者，使硬化物成為更均勻者。上述聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.05重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有敏化劑。上述敏化劑具有進一步提高上述聚合起始劑之聚合起始效率，進一步促進本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應之作用。
作為上述敏化劑，例如可列舉：9-氧硫化合物、或2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚等。
作為上述9-氧硫化合物，例如可列舉：2,4-二乙基9-氧硫等。
上述敏化劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為3重量份。藉由上述敏化劑之含量為0.01重量份以上，可進一步發揮敏化效果。藉由上述敏化劑之含量為3重量份以下，可不使吸收過度增大而硬化至深部。上述敏化劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為1重量份。
於使用上述矽氫化反應性化合物作為上述聚合性化合物之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為含有矽氫化反應觸媒。
作為上述矽氫化反應觸媒，例如可列舉：(甲基環戊二烯基)三甲基鉑、雙(2,4-戊二酮基)鉑(II)等。其中，較佳為(甲基環戊二烯基)三甲基鉑。
上述矽氫化反應觸媒之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.0005重量份，較佳之上限為0.010重量份。藉由上述矽氫化反應觸媒之含量為0.0005重量份以上，而所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性更優異者。藉由上述矽氫化反應觸媒之含量為0.010重量份以下，可使所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之硬化反應不變得過快，成為作業性更優異者，使硬化物成為更均勻者。上述矽氫化反應觸媒之含量之更佳之下限為0.001重量份，更佳之上限為0.002重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有提高本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述聚合性化合物100重量份，較 佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而成為抑制剩餘之矽烷偶合劑滲出，並且提高接著性之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可進而於不阻礙本發明之目的之範圍內含有表面改質劑。藉由含有上述表面改質劑，可對本發明之有機EL顯示元件用密封劑賦予塗膜之平坦性。
作為上述表面改質劑，例如可列舉：界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑，例如可列舉：聚矽氧系或氟系等者。
作為上述表面改質劑中市售者，例如可列舉：BYK-340、BYK-345(均為BYK-Chemie JAPAN公司製造)、Surflon S-611(AGC Seimi Chemical公司製造)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有溶劑以調整黏度等，但有產生因殘存之溶劑而使有機發光材料層劣化或產生釋氣等問題之虞，故而較佳為不含有溶劑，或溶劑之含量為0.05重量%以下。
又，本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可視需要含有補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉：使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式攪拌機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將聚合性化合物、聚合起始劑、及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之黏度之較佳之下限為3mPa．s，較佳之上限為20mPa．s。藉由上述黏度為該範圍，而成為噴墨噴出 性、噴出穩定性、及潤濕擴散性更優異者。上述黏度之更佳之下限為5mPa．s，更佳之上限為15mPa．s。
再者，於本說明書中，上述黏度意指使用E型黏度計於100rpm之條件下所測得之值。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於25℃之表面張力之較佳之下限為15mN/m，較佳之上限為35mN/m。藉由上述表面張力為該範圍，而成為噴墨噴出性、噴出穩定性、及潤濕擴散性更優異者。上述表面張力之更佳之下限為20mN/m，更佳之上限為30mN/m，進而較佳之下限為22mN/m，進而較佳之上限為28mN/m。
再者，於本說明書中，上述表面張力意指藉由動態潤濕性試驗機，並根據Wilhelmy法所測得之值。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑之厚度10μm之硬化物之霧度之上限為1.0%。藉由上述霧度為1.0%以下，而所獲得之有機EL顯示元件成為光學特性優異者。上述霧度之較佳之上限為0.5%，更佳之上限為0.3%。上述霧度越低越佳，較佳之下限並無特別限制，但實質上成為0.01%以上。
又，本發明之有機EL顯示元件用密封劑之硬化物於波長380~800nm下之光之總光線穿透率之較佳之下限為80%。藉由上述總光線穿透率為80%以上，而所獲得之有機EL顯示元件成為光學特性更優異者。上述總光線穿透率之更佳之下限為85%。
上述霧度值可藉由調整上述高沸點聚合性化合物、上述低沸點聚合性化合物、聚合起始劑、敏化劑之種類或摻合量而設為所需之範圍內。尤其藉由考慮上述高沸點聚合性化合物與上述低沸點聚合性化合物之相容性等，調整其種類之組合及摻合量而容易地設為所需之範圍內。藉此，可獲得與僅含有高沸點聚合性化合物與低沸點聚合性化合物之組成物相比光學特性更優異之有機EL顯示 元件用密封劑。
再者，上述霧度及上述總光線穿透率例如可使用AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色公司製造)等分光計而測定。又，用於上述霧度及上述總光線穿透率、以及下述之透濕度及含水率之測定之硬化物例如可藉由使用LED燈等光源以1000mJ/cm2照射波長395nm之紫外線而獲得。
本發明1之有機EL顯示元件用密封劑較佳為於預先以厚度10μm塗佈後以1000mJ/cm2照射395nm之紫外線所獲得之硬化物之釋氣產生量未達1000ppm。藉由上述釋氣產生量未達1000ppm，而所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。上述釋氣產生量之更佳之上限為500ppm，進而較佳之上限為100ppm。
上述釋氣產生量越少越佳，較佳之下限並無特別限定，但實質上成為5ppm以上。
再者，上述釋氣產生量可使用氣相層析質譜分析計(例如，JMS-Q1050(日本電子公司製造)等)進行測定。
本發明2之有機EL顯示元件用密封劑於預先以厚度10μm塗佈後以1000mJ/cm2照射395nm之紫外線所獲得之硬化物之釋氣產生量未達1000ppm。藉由上述釋氣產生量未達1000ppm，而所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性優異者。上述釋氣產生量之較佳之上限為500ppm，更佳之上限為100ppm。
上述釋氣產生量越少越佳，較佳之下限並無特別限定，但實質上成為5ppm以上。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為依據JIS Z 0208，將硬化物於85℃、85%RH之環境下暴露24小時所測定之厚度100μm下之透濕度為100g/m2以下。藉由上述透濕度為100g/m2以下，而成為防止因硬化物中之水分 導致之有機發光材料層之劣化之效果更優異者，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為於將硬化物於85℃、85%RH之環境下暴露24小時之時，硬化物之含水率未達0.5%。藉由上述硬化物之含水率未達0.5%，而成為防止因硬化物中之水分導致之有機發光材料層之劣化之效果更優異者，所獲得之有機EL顯示元件成為可靠性更優異者。上述硬化物之含水率之更佳之上限為0.3%。
作為上述含水率之測定方法，例如可列舉：依據JIS K 7251並藉由卡氏法而求出之方法、或依據JIS K 7209-2而求出吸水後之重量增量等方法。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為用於藉由噴墨法之塗佈。
作為使用本發明之有機EL顯示元件用密封劑而製造有機EL顯示元件之方法，例如可列舉具有如下步驟之方法：藉由噴墨法將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟；及藉由光照射及/或加熱而使所塗佈之有機EL顯示元件用密封劑硬化之步驟。
於將本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈於基材之步驟中，本發明之有機EL顯示元件用密封劑可塗佈於基材之整個面，亦可塗佈於基材之一部分。作為藉由塗佈所形成之本發明之有機EL顯示元件用密封劑之密封部之形狀，只要為可保護具有有機發光材料層之積層體免受外部大氣影響之形狀，則並無特別限定，可為完全被覆該積層體之形狀，亦可於該積層體之周邊部形成密閉之圖案，亦可於該積層體之周邊部形成一部分設置有開口部之形狀之圖案。
於藉由光照射而使本發明之有機EL顯示元件用密封劑硬化之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑可藉由照射300nm以上且400nm以下 之波長及300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下之累計光量之光而較佳地硬化。
作為用於上述光照射之光源，例如可列舉：低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、準分子雷射、化學燈、黑光燈、微波激發水銀燈、金屬鹵化物燈、鈉燈、鹵素燈、氙氣燈、LED燈、螢光燈、太陽光、電子束照射裝置等。該等光源可單獨使用，亦可併用兩種以上。
該等光源可根據上述光自由基聚合起始劑或光陽離子聚合起始劑之吸收波長而適宜選擇。
作為向本發明之有機EL顯示元件用密封劑照射光之手段，例如可列舉：各種光源之同時照射、設置時間差之逐次照射、同時照射與逐次照射之組合照射等，可使用任一種照射手段。
藉由使上述有機EL顯示元件用密封劑藉由光照射及/或加熱而硬化之步驟所獲得之硬化物亦可進而由無機材料膜被覆。
作為構成上述無機材料膜之無機材料，可使用先前公知者，例如可列舉：氮化矽(SiNx)或氧化矽(SiOx)等。上述無機材料膜可為由一層構成者，亦可為積層複數種層而成者。又，亦可將上述無機材料膜與由本發明之有機EL顯示元件用密封劑構成之樹脂膜交替地反覆被覆上述積層體。
製造上述有機EL顯示元件之方法亦可具有將塗佈有本發明之有機EL顯示元件用密封劑之基材(以下，亦稱為「一基材」)與另一基材貼合之步驟。
供本發明之有機EL顯示元件用密封劑塗佈之基材(以下，亦稱為「一基材」)可為形成有具有有機發光材料層之積層體之基材，亦可為未形成該積層體之基材。
於上述一基材為未形成上述積層體之基材之情形時，於貼合上述另一基材時，以可保護上述積層體免受外部大氣影響之方式，將本發明之有機EL顯示元 件用密封劑塗佈於上述一基材即可。即，於貼合另一基材時，於成為上述積層體之位置之部位整個面地塗佈，或亦可於貼合另一基材時，將密閉之圖案之密封劑部形成為完全收容成為上述積層體之位置之部位之形狀。
使上述有機EL顯示元件用密封劑藉由光照射及/或加熱而硬化之步驟可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟前進行，亦可於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟後進行。
於將使上述有機EL顯示元件用密封劑藉由光照射及/或加熱而硬化之步驟於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟前進行之情形時，本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為自進行光照射及/或加熱起直至硬化反應進行而無法接著之適用時間為1分鐘以上。藉由上述適用時間為1分鐘以上，可於將上述一基材與上述另一基材貼合前硬化不過度進行之情況下，獲得更高之接著強度。
於將上述一基材與上述另一基材貼合之步驟中，將上述一基材與上述另一基材貼合之方法並無特別限定，較佳為於減壓環境下貼合。
上述減壓環境下之真空度之較佳之下限為0.01kPa，較佳之上限為10kPa。藉由上述減壓環境下之真空度為該範圍，由於真空裝置之氣密性或真空泵之能力而無需耗費長時間以達成真空狀態，從而可更有效率地去除將上述一基材與上述另一基材貼合時之本發明之有機EL顯示元件用密封劑中之氣泡。
根據本發明，可提供一種可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣性優異，且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。
以下，列舉實施例而更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(實施例1~8、比較例1~7)
根據表1~3中所記載之摻合比，使用勻相分散機型攪拌混合機(PRIMIX公司製造，「HomoDisper L型」)以攪拌速度3000rpm將各材料均勻地攪拌混合，藉此製作實施例1~8、比較例1~7之各有機EL顯示元件用密封劑。
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用E型黏度計(東機產業公司製造，「VISCOMETER TV-22」)，於25℃、100rpm之條件下測定黏度，於25℃藉由動態潤濕性試驗機(Rhesca公司製造，「WET-6100型」)測定表面張力，並將所測得之黏度及表面張力示於表1~3。
又，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑預先以厚度10μm塗佈於玻璃基板上後，使用UV-LED以1000mJ/cm2照射395nm之紫外線而獲得硬化物。將所獲得之硬化物計量20mg並封入至小玻璃瓶中。將該小玻璃瓶於100℃加熱30分鐘，以小玻璃瓶中之汽化成分作為釋氣產生量，使用氣相層析質譜分析計(日本電子公司製造，「JMS-Q1050」)進行測定。將結果示於表1~3。
進而，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑塗佈於玻璃基板上後，使用UV-LED以1000mJ/cm2照射395nm之紫外線，獲得厚度10μm之硬化物。針對所獲得之硬化物，使用分光計進行霧度及波長380~800nm下之光之總光線穿透率之測定。作為上述分光計，使用AUTOMATIC HAZE METER MODEL TC-III DPK(東京電色公司製造)。
再者，針對表中之「Celloxide 2021P」及兩種「含烯基之有機聚矽氧 烷」，確認到一個大氣壓下之沸點為300℃以上，但即便於減壓下亦未能測定出正確之沸點，故而未表示沸點之具體之數值，設為「300℃以上」。
<評價>
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，進行以下之評價。將結果示於表1~3。
(1)噴墨塗佈性
(1-1)噴墨噴出性
使用噴墨噴出裝置(Micro-Jet公司製造，「NanoPrinter 500」)，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以30微微升(picoliter)之液滴量塗佈於經鹼洗淨之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上。將無噴出不良且能徹底地噴出之情形設為「○」，將可噴出80%以上，但產生未達20%之噴出不良之情形設為「△」，將產生20%以上之噴出不良之情形設為「×」而評價噴墨噴出性。
(1-2)噴出穩定性
使用噴墨噴出裝置(Micro-Jet公司製造，「NanoPrinter 500」)，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以80微微升之液滴量、以5m/秒之速度且以500μm間距塗佈於經鹼洗淨之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上1000滴。塗佈後，於25℃放置10分鐘，再次以與上述相同之條件進行塗佈，觀察第2次塗佈後之玻璃基板上之液滴之情況。
將未能塗佈之液滴之數量為0個之情形設為「○」，將未能塗佈之液滴之數量為1個以上且未達20個之情形設為「△」，將未能塗佈之液滴之數量為20個以上之情形設為「×」而評價噴出穩定性。
(1-3)潤濕擴散性
使用噴墨噴出裝置(Micro-Jet公司製造，「NanoPrinter 500」)，將實施 例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑以30微微升之液滴量、以5m/秒之速度且以500μm間距塗佈於經鹼洗淨之無鹼玻璃(旭硝子公司製造，「AN100」)上1000滴。塗佈後，於25℃放置10分鐘，測定無鹼玻璃上之液滴之直徑。
將液滴之直徑為150μm以上之情形設為「○」，將液滴之直徑為50μm以上且未達150μm之情形設為「△」，將液滴之直徑未達50μm之情形設為「×」而評價潤濕擴散性。
(2)有機EL顯示元件之可靠性
(2-1)配置有具有有機發光材料層之積層體之基板之製作
準備於玻璃基板(長度25mm、寬度25mm、厚度0.7mm)以1000Å之厚度成膜有ITO電極之基板。將上述基板利用丙酮、鹼水溶液、離子交換水、異丙醇分別進行15分鐘超音波洗淨後，利用經煮沸之異丙醇進行10分鐘洗淨，進而利用UV-臭氧清潔器(Nippon Laser & Electronics公司製造，「NL-UV253」)進行前處理。
繼而，將該基板固定於真空蒸鍍裝置之基板夾具，向素燒之坩堝中加入N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)200mg，向另一素燒坩堝中加入三(8-羥基喹啉(quinolinolato))鋁(Alq3)200mg，將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。其後，加熱加入有α-NPD之坩堝，將α-NPD以蒸鍍速度15Å/s堆積於基板，成膜膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而，加熱加入有Alq3之坩堝，以15Å/s之蒸鍍速度成膜膜厚600Å之有機發光材料層。其後，將形成有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板轉移至另一真空蒸鍍裝置，於該真空蒸鍍裝置內之鎢製電阻加熱舟皿中加入氟化鋰200mg，於另一鎢製舟皿中加入鋁線1.0g。其後，將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa並將氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度成膜5Å後，將鋁以20Å/s之速度成膜1000Å。藉由氮氣使蒸鍍器內恢復至常壓，將配置有具 有10mm×10mm之有機發光材料層之積層體之基板取出。
(2-2)藉由無機材料膜A之被覆
以覆蓋所獲得之配置有積層體之基板之該積層體整體之方式，設置具有13mm×13mm之開口部之遮罩，藉由電漿CVD法而形成無機材料膜A。
電漿CVD法係使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體，於將各者之流量設為SiH4氣體10sccm、氮氣200sccm，將RF功率設為10W(頻率2.45GHz)，將腔室內溫度設為100℃，將腔室內壓力設為0.9Torr之條件下進行。
所形成之無機材料膜A之厚度為約1μm。
(2-3)樹脂保護膜之形成
針對所獲得之基板，使用噴墨噴出裝置(Micro-Jet公司製造，「NanoPrinter 500」)，將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑圖案塗佈於基板。
其後，使用LED燈以1000mJ/cm2照射波長395nm之紫外線，使有機EL顯示元件用密封劑硬化而形成樹脂保護膜。
(2-4)藉由無機材料膜B之被覆
形成樹脂保護膜後，以覆蓋該樹脂保護膜之整體之方式，設置具有12mm×12mm之開口部之遮罩，藉由電漿CVD法形成無機材料膜B而獲得有機EL顯示元件。
電漿CVD法係於與上述「(2-2)藉由無機材料膜A之被覆」相同之條件下進行。
所形成之無機材料膜B之厚度為約1μm。
(2-5)有機EL顯示元件之發光狀態
將所獲得之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之環境下暴露100小時後，施加3V之電壓，以目視觀察有機EL顯示元件之發光狀態(暗點及像素周 邊消光之有無)。將無暗點或周邊消光且均勻地發光之情形設為「○」，將雖然無暗點或周邊消光，但對亮度確認到稍微之降低之情形設為「△」，將確認到暗點或周邊消光之情形設為「×」而評價有機EL顯示元件之可靠性。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種可藉由噴墨法而容易地塗佈，低釋氣 性優異，且可獲得可靠性優異之有機EL顯示元件的有機EL顯示元件用密封劑。

Claims (7)

  1. 一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有聚合性化合物，其特徵在於：上述聚合性化合物含有高沸點聚合性化合物及低沸點聚合性化合物，上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上，上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃，上述低沸點聚合性化合物為選自由環狀醚化合物、(甲基)丙烯酸化合物、及矽氫化反應性化合物所組成之群中之至少一種，上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下，厚度10μm之硬化物之霧度(haze)為1.0%以下。
  2. 一種有機EL顯示元件用密封劑，其含有聚合性化合物，其特徵在於：上述聚合性化合物含有高沸點聚合性化合物及低沸點聚合性化合物，上述高沸點聚合性化合物之沸點為300℃以上，上述低沸點聚合性化合物具有可與上述高沸點聚合性化合物反應之反應性官能基且沸點未達300℃，上述聚合性化合物100重量份中之上述低沸點聚合性化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下，於預先以厚度10μm塗佈後以1000mJ/cm 2照射395nm之紫外線所獲得之硬化物之釋氣產生量未達1000ppm，厚度10μm之硬化物之霧度為1.0%以下。
  3. 如請求項1或2所述之有機EL顯示元件用密封劑，其中，低沸點聚合性化合物之沸點為150℃以上。
  4. 如請求項1、2或3所述之有機EL顯示元件用密封劑，其中，低沸 點聚合性化合物為選自由1,7-辛二烯二環氧化物、新戊二醇二縮水甘油醚、乙二醇二縮水甘油醚、丙烯酸異莰酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、3-乙基-3-羥基甲基氧環丁烷、及3-乙基-3-氧環丁烷甲醇所組成之群中之至少一種。
  5. 如請求項1、2、3或4所述之有機EL顯示元件用密封劑，其於25℃之黏度為3mPa．s以上且20mPa．s以下。
  6. 如請求項1、2、3、4或5所述之有機EL顯示元件用密封劑，其於25℃之表面張力為15mN/m以上且35mN/m以下。
  7. 如請求項1、2、3、4、5或6所述之有機EL顯示元件用密封劑，其係用於藉由噴墨法之塗佈。
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