TW201840625A - 含有酸基之（甲基）丙烯酸酯樹脂及阻焊劑用樹脂材料 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其為以環氧樹脂(A)、不飽和單羧酸或其衍生物(B)、及多羧酸酐(C)作為必需的反應原料的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述環氧樹脂(A)在分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)之酯鍵部位。此含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂可形成伸長率與耐熱性之平衡優良的硬化物。
Description
本發明係關於硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，含有其之硬化性樹脂組成物，包含前述硬化性樹脂組成物之絕緣材料、阻焊用樹脂材料及阻焊構件。
在印刷配線基板用之阻焊用樹脂材料中，廣泛使用將環氧樹脂以丙烯酸進行丙烯酸酯化後，與酸酐反應所得到的含有酸基之環氧丙烯酸酯樹脂。對於阻焊用樹脂材料所要求之性能，可列舉：以少許曝光量硬化、鹼顯影性優良、硬化物之耐熱性或強度、柔軟性、介電特性等優良等各項。
就先前所知之阻焊用樹脂材料而言，已知有甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂及雙酚F之反應生成物，進一步與丙烯酸及四氫酞酸酐反應所得到的含有酸基之環氧丙烯酸酯樹脂(參照下述專利文獻1)。專利文獻1記載之含有酸基之環氧丙烯酸酯樹脂，具有硬化物之耐焊性或耐熱性優良的特徴，但有硬化物之伸長率非常低，硬化物容易產生龜裂，可靠度差，不適用於軟性基板等要求柔軟性之用途等的問題。
[專利文獻1]日本特表2012-503690號公報
因此，本發明所欲解決之課題，為提供一種硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，含有其之硬化性樹脂組成物，包含前述硬化性樹脂組成物之絕緣材料、阻焊用樹脂材料及阻焊構件。
本發明人等為解決上述課題而專心檢討之結果，發現作為含有酸基之環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂之反應原料的環氧樹脂，藉由使用分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物之酯鍵部位者，可成為維持光感度或鹼顯影性等性能的同時，硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的樹脂材料，而完成本發明。
亦即，本發明係關於一種含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其為以環氧樹脂(A)、不飽和單羧酸或其衍生物(B)、及多羧酸酐(C)作為必需的反應原料的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中前述環氧樹脂(A)為分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)之酯鍵部位者。
再者，本發明係關於一種硬化性樹脂組成 物，其含有前述含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂及光聚合起始劑。
再者，本發明係關於前述硬化性樹脂組成物之硬化物。
再者，本發明係關於包含前述硬化性樹脂組成物之絕緣材料。
再者，本發明係關於包含前述硬化性樹脂組成物之阻焊用樹脂材料。
再者，本發明係關於包含前述阻焊用樹脂材料之阻焊構件。
若依據本發明，可提供硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，含有其之硬化性樹脂組成物，包含前述硬化性樹脂組成物之絕緣材料、阻焊用樹脂材料及阻焊構件。
圖1為實施例1所得到的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)之GPC圖。
以下，詳細地說明本發明。
本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其特徵為以環氧樹脂(A)、不飽和單羧酸或其衍生物(B)、及多羧酸酐(C)作為必需的反應原料，其中前述環氧樹脂(A) 在分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)之酯鍵部位。
在本發明中，(甲基)丙烯酸酯樹脂意指分子中具有丙烯醯基、甲基丙烯醯基、或此兩者之樹脂。又，(甲基)丙烯醯基意指丙烯醯基、甲基丙烯醯基之一者或兩者，(甲基)丙烯酸酯為丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之總稱。
前述環氧樹脂(A)，其特徵為分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)的酯鍵部位。該特徴為得到硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂的必要條件。前述環氧樹脂(A)只要分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)之酯鍵部位，且分子結構中具有複數個的環氧基者，其他之具體結構無特別限定，又，以任何方式製造者皆可。就前述環氧樹脂(A)之具體例之一例而言，可列舉以前述多羧酸或其衍生物(a1)與原料環氧樹脂(a2)作為必需的反應原料所得到的環氧樹脂。
前述多羧酸或其衍生物(a1)，可列舉分子結構中具有2個以上羧基之化合物，或其酸鹵化物、酸酐等。前述多羧酸或其衍生物(a1)只要具有2個以上來自羧基之反應點，藉由酯鍵作為交聯劑之功能者，其他之具體結構無特別限定，可使用各式各樣的化合物。前述多羧酸或其衍生物(a1)所具有之來自羧基的官能基之數量或種類，係依據與前述原料環氧樹脂(a2)之反應性或所期望之硬化物性能等而適宜選擇。其中，從成為硬化 物之伸長率與耐熱性之平衡更加優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以具有2個羧基之二羧酸化合物為較佳。就二羧酸化合物之具體例而言，可列舉以下述結構式(1)表示之化合物等。
HOOC-X-COOH (1)
(式中X為脂肪族烴基、含有脂環結構之烴基、含有芳香環之烴基、及此等所具有之氫原子之一個至複數個以烷氧基、芳氧基、鹵素原子等置換的結構部位)。
關於前述結構式(1)中之X，前述脂肪族烴基可為直鏈型或分枝型，亦可具有一個至複數個不飽和鍵。其中，從成為硬化物之伸長率與耐熱性之平衡更加優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以碳原子數1~6之伸烷基為較佳。就前述含有脂環結構之烴基所具有之脂環結構而言，可列舉環戊烷結構、環己烷結構、降莰烷結構、降莰烯結構、三環癸烷結構、二環戊二烯結構、金剛烷結構等。前述含有脂環結構之烴基，只要具有一個至複數個此等的脂環結構，則亦可含有脂肪族烴基等作為脂環結構彼此之鍵結基或脂環結構與羧基之鍵結基。作為鍵結基之脂肪族烴基，係以碳原子數1~6之伸烷基為較佳。就前述含有芳香環之烴基所具有之芳香環結構而言，可列舉苯環、萘環、蒽環等。前述含有芳香環之烴基，只要具有一個至複數個此等的 芳香環，則亦可含有脂肪族烴基等作為芳香環彼此之鍵結基或脂芳香環與羧基之鍵結基。作為鍵結基之脂肪族烴基，係以碳原子數1~6之伸烷基為較佳。又，就前述烷氧基而言，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等碳原子數約1~6之烷氧基。就前述芳氧基而言，可列舉苯氧基、萘氧基、及此等的芳香核上之氫原子之一個至複數個以脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子等置換的結構部位。就前述鹵素原子而言，可列舉氯原子、溴原子、碘原子等。
前述二羧酸化合物之中，從成為硬化物之伸長率與耐熱性之平衡更加優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，前述結構式(1)中之X以含有脂環結構之烴基、或含有脂環結構之烴基中之氫原子之一個至複數個以烷氧基、芳氧基、鹵素原子等置換的結構部位者為較佳。再者，就脂環結構而言，以具有環己烷結構者為更佳。
前述原料環氧樹脂(a2)，只要為具有複數個環氧基之樹脂，具體結構無特別限定，可使用各式各樣者。其中，從成為硬化物之耐熱性特別高的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以樹脂結構中具有芳香環者為較佳。就其一例而言，可列舉含有酚性羥基之樹脂之聚環氧丙基醚等。更具體而言，例如，可列舉以含有酚性羥基之化合物(P)之一種至複數種作為反應原料的酚醛清漆型樹脂之聚環氧丙基醚(以下稱為「原料環氧樹脂(a2-1)」)，或以含有酚性羥基之化合物(P)之一種至複數 種與下述結構式(y-1)~(y-5)之任一者表示的化合物(y)作為必需的反應原料的反應生成物之聚環氧丙基醚(以下稱為「原料環氧樹脂(a2-2)」)等。
[式中h為0或1；R1各自獨立，為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳氧基、芳烷基之任一者；i為0或1~4之整數；Z為乙烯基、鹵甲基、羥甲基、烷氧甲基之任一者；Y為碳原子數1~4之伸烷基、氧原子、硫原子、羰基之任一者；j為1~4之整數]。
前述含有酚性羥基之化合物(P)，例如，可列舉除苯酚、多羥基苯、萘酚、多羥基萘、蒽酚、多羥基蒽、聯苯酚、雙酚之外，此等的芳香核上具有一個至複數個的取代基的化合物等。芳香核上之取代基，例如，可列舉脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳氧基、芳烷基等。前述脂肪族烴基可為直鏈型及分枝型之任一 者，結構中亦可具有不飽和鍵。具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基等。前述烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。前述鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。前述芳基，可列舉苯基、萘基、蒽基、及此等的芳香核上經前述脂肪族烴基或烷氧基、鹵素原子等取代之結構部位等。前述芳氧基，可列舉苯氧基、萘氧基、蒽氧基、及此等的芳香核上經前述烷基或烷氧基、鹵素原子等取代之結構部位等。前述芳烷基，可列舉苄基、苯乙基、萘甲基、萘乙基、及此等的芳香核上經前述烷基或烷氧基、鹵素原子等取代之結構部位等。前述含有酚性羥基之化合物(P)可單獨使用一種，亦可將2種以上併用使用。其中，從成為硬化物之伸長率或耐熱性之外，顯影性亦優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以酚或在酚之芳香核上具有一個至複數個的取代基之化合物為較佳，以酚或具有一個至複數個碳原子數1~6之烷基的烷基酚為較佳。
關於前述化合物(y)，為前述結構式(y-1)~(y-5)中之R1為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳氧基、芳烷基之任一者，其之具體例可列舉先前例示者等。前述化合物(y)之中，從成為硬化物之伸長率與耐熱性之平衡更加優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以前述結構式(y-1)所示之化合物為較佳。
以前述含有酚性羥基之化合物(P)作為反應原料之酚醛清漆型樹脂，可以與一般的酚醛清漆樹脂同 樣之製法製造。酚醛清漆型樹脂之分子量等，係以所得到之原料環氧樹脂(a2-1)之軟化點成為約50~120℃的條件進行調整為較佳。
前述含有酚性羥基之化合物(P)與前述化合物(y)之反應，係可藉由在酸觸媒條件下，約70~180℃之溫度條件下，加熱攪拌之方法進行。前述含有酚性羥基之化合物(P)與前述化合物(y)之反應比率，以相對於1莫耳之前述化合物(y)，前述含有酚性羥基之化合物(P)以成為1.5~5莫耳之比率為較佳。
前述含有酚性羥基之樹脂之聚環氧丙基醚化反應，係可藉由周知慣用之方法進行。就其之一例而言，例如，可列舉相對於1莫耳之前述含有酚性羥基之樹脂所具有的酚性羥基，使用2~10莫耳之環氧鹵丙烷，將相對於1莫耳之酚性羥基的0.9~2.0莫耳之鹼性觸媒一次或分次添加，同時於20~120℃之溫度反應0.5~10小時的方法。
前述原料環氧樹脂(a2)之環氧基當量，從成為除硬化物之伸長率或耐熱性之外，顯影性亦優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以160~400g/當量之範圍為較佳。
前述原料環氧樹脂(a2)，可單獨使用一種，亦可將2種以上併用。其中，從成為硬化物之伸長率與耐熱性之平衡更加優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以使用前述原料環氧樹脂(a2-2)作為必需之成分為較佳。再者，在所得到的含有酸基之(甲基)丙烯酸 酯樹脂中，從除了硬化物之伸長率或耐熱性之外，亦能賦予各種性能，各種性能之平衡控制變得容易而言，作為前述原料環氧樹脂(a2)，以使用複數種的環氧樹脂為較佳，以將前述原料環氧樹脂(a2-1)與前述原料環氧樹脂(a2-2)併用為較佳。
相對於前述原料環氧樹脂(a2)之總質量，前述原料環氧樹脂(a2-2)之比率係以30質量%以上為較佳，以30~80質量%之範圍為更佳，以40~70質量%之範圍為特佳。又，相對於前述原料環氧樹脂(a2)之總質量，前述原料環氧樹脂(a2-1)與前述原料環氧樹脂(a2-2)之合計質量以50質量%以上為較佳，以80質量%以上為更佳。
就前述原料環氧樹脂(a2)而言，在併用複數種之情況，可摻合個別製造之原料環氧樹脂(a2)而使用，亦可使用於含有酚性羥基之樹脂的階段摻合而進行聚環氧丙基醚化者。
前述多羧酸或其衍生物(a1)與原料環氧樹脂(a2)之反應，例如，可在酯化觸媒存在下，於100~150℃之溫度範圍進行。前述多羧酸或其衍生物(a1)與原料環氧樹脂(a2)之反應比率，從成為除了硬化物之伸長率或耐熱性之外，顯影性亦優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以相對於前述原料環氧樹脂(a2)之總質量，使用在0.5~20質量%之範圍之前述多羧酸或其衍生物(a1)為較佳，以使用在1~10質量%之範圍為更佳。
前述酯化反應觸媒，可列舉如三甲基膦、三 丁基膦、三苯基膦等磷化合物；三乙基胺、三丁基胺、二甲基苄基胺等胺化合物等。此等可個別單獨使用，亦可將2種以上併用。觸媒之添加量，相對於前述多羧酸或其衍生物(a1)與原料環氧樹脂(a2)之合計質量，以於0.05~5質量%之範圍使用為較佳。
前述多羧酸或其衍生物(a1)與原料環氧樹脂(a2)之反應，可視需要於有機溶劑中進行。所用之有機溶劑之選擇，可依據反應原料及為生成物的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂之溶解性、或反應溫度條件而適宜選擇，例如，可列舉甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基賽路蘇、二伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯、二伸烷基二醇乙酸酯等。此等可個別單獨使用，亦可形成2種以上之混合溶劑。有機溶劑之使用量，從使反應效率變佳而言，相對於反應原料之合計質量，以於約0.1~5倍量之範圍使用為較佳。
又，就前述環氧樹脂(A)而言，亦可使用分子結構中具有唑啶酮環結構之環氧樹脂。
前述分子結構中具有唑啶酮環結構之環氧樹脂，只要為分子結構中具有唑啶酮環結構者，其之具體結構或製造方法等無特別限定，可使用各式各樣者。就前述分子結構中具有唑啶酮環結構的環氧樹脂之一例而言，例如，可列舉以前述之含有酚性羥基之化合物(P)的聚環氧丙基醚化物與多異氰酸酯化合物(a3)作為必需之反應原料的反應生成物。
前述多異氰酸酯化合物(a3)，只要為分子中具有複數個的異氰酸基之化合物，其之具體結構或有無其他官能基等無特別限定，可使用各式各樣者。就前述多異氰酸酯化合物(a3)之具體例而言，例如，可列舉丁烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、2,4,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族二異氰酸酯化合物；降莰烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯等脂環式二異氰酸酯化合物；甲伸苯基二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯等之芳香族二異氰酸酯化合物；具有下述結構式(2)所示之重覆結構的多亞甲基多苯基多異氰酸酯；此等之異三聚氰酸酯改質體、縮二脲改質體、脲甲酸酯改質體等。此等多異氰酸酯化合物(a3)可個別單獨使用，亦可將2種以上併用。
[式中，R1各自獨立，為氫原子、碳原子數1~6之烴基之任一者；R2各自獨立，為碳原子數1~4之烷基、 或經由附加*記號之亞甲基與結構式(2)所示之結構部位連結之連結點的任一者；m為0或1~3之整數，l為1以上之整數]。
前述不飽和單羧酸或其衍生物(B)，可列舉丙烯酸或甲基丙烯酸等之一分子中具有(甲基)丙烯醯基及羧基之化合物，或其酸鹵化物、酸酐等。此等可個別單獨使用，亦可將2種以上併用。
前述多羧酸酐(C)，只要為一分子中具有二個以上的羧基之化合物的酸酐，可利用任一者。具體而言，可列舉草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、馬來酸、富馬酸、酞酸、異酞酸、對苯二甲酸、四氫酞酸、六氫酞酸、甲基六氫酞酸等的二羧酸化合物之酸酐。多羧酸酐(C)可分別單獨使用，亦可將2種以上併用。其中，從成為硬化物之耐熱性優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂的觀點而言，以酞酸、異酞酸、對苯二甲酸、四氫酞酸、六氫酞酸、甲基六氫酞酸等、分子結構中具有環狀結構之化合物之酸酐為較佳。又，從成為顯影性優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂的觀點而言，以琥珀酸酐為較佳。
本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，只要以前述環氧樹脂(A)、前述不飽和單羧酸或其衍生物(B)、及前述多羧酸酐(C)作為必需之反應原料者，其製造方法無特別限定，例如，可為將反應原料全部一次反應之方法，亦可為使其依序反應之方法，任一種皆可。 其中，從反應之控制容易而言，以先使前述環氧樹脂(A)與不飽和單羧酸或其衍生物(B)反應，繼而與前述多羧酸酐(C)反應之方法為較佳。該反應可藉由例如使前述環氧樹脂(A)及不飽和單羧酸或其衍生物(B)在酯化反應觸媒存在下，於100~150℃之溫度範圍反應後，將多羧酸酐(C)加入反應系統中，並於90~120℃之溫度範圍反應的方法等來進行。又，前述環氧樹脂(A)之製造及含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂之製造亦可連續地進行。
前述環氧樹脂(A)與不飽和單羧酸或其衍生物(B)之反應比率，相對於1莫耳之環氧樹脂(A)中之環氧基，以使用0.9~1.1莫耳之範圍之不飽和單羧酸或其衍生物(B)為較佳。又，前述多羧酸酐(C)之反應比率，相對於1莫耳之環氧樹脂(A)中之環氧基，以於0.2~1.0莫耳之範圍使用為較佳。
前述酯化觸媒，係可列舉與在前述多羧酸或其衍生物(a1)和原料環氧樹脂(a2)之反應中所用者相同的化合物。觸媒之添加量，相對於反應原料之合計質量，以於0.03~5質量%之範圍使用為較佳。
反應可視需要於有機溶劑中進行。所用之有機溶劑可列舉與在前述多羧酸或其衍生物(a1)和原料環氧樹脂(a2)之反應中所用者相同的化合物。有機溶劑之使用量，從反應效率變得良好而言，相對於反應原料之合計質量，以於約0.1~5倍量之範圍使用為較佳。
本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂的酸價，從成為硬化物之伸長率或耐熱性之外，顯影性亦 優良的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂而言，以於40~90mgKOH/g之範圍為較佳。再者，在本發明中，含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂的酸價，係依照JIS K 0070(1992)之中和滴定法測定的值。
本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，從分子結構中具有聚合性之(甲基)丙烯醯基而言，例如，可藉由添加光聚合起始劑，作為硬化性樹脂組成物利用。
前述光聚合起始劑，只要依據照射之活性能量線的種類等而選擇適當者使用即可。又，亦可與胺化合物、尿素化合物、含硫化合物、含磷化合物、含氯化合物、腈化合物等的光增感劑併用。就光聚合起始劑之具體例而言，例如，可列舉1-羥基-環己基-苯基-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁酮-1,2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]-1-丁酮等的烷基苯基酮系光聚合起始劑；2,4,6-三甲基苄醯基-二苯基-膦氧化物等的醯基膦氧化物系光聚合起始劑；二苯基酮化合物等的分子內氫吸引型光聚合起始劑等。此等可分別單獨使用，亦可將2種以上併用。
前述光聚合起始劑之市售品，例如，可列舉BASF公司製「IRGACURE127」、「IRGACURE184」、「IRGACURE250」、「IRGACURE270」、「IRGACURE290」、「IRGACURE369E」、「IRGACURE379EG」、「IRGACURE500」、「IRGACURE651」、「IRGACURE754」、 「IRGACURE819」、「IRGACURE907」、「IRGACURE1173」、「IRGACURE2959」、「IRGACURE MBF」、「IRGACURE TPO」、「IRGACURE OXE 01」、「IRGACURE OXE 02」、IGM RESINS公司製「OMNIRAD184」、「OMNIRAD250」、「OMNIRAD369」、「OMNIRAD369E」、「OMNIRAD651」、「OMNIRAD907FF」、「OMNIRAD1173」等。
前述光聚合起始劑之添加量，例如，相對於硬化性樹脂組成物之溶劑以外的成分之合計，以0.05~15質量%之範圍為較佳，以0.1~10質量%之範圍為更佳。
本發明之硬化性樹脂組成物，亦可含有前述本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂以外的樹脂成分。該樹脂成分，例如，可列舉如使雙酚型環氧樹脂或酚醛清漆型環氧樹脂等的環氧樹脂，與(甲基)丙烯酸、二羧酸酐、視需要不飽和單羧酸酐等反應所得到的樹脂中具有羧基及(甲基)丙烯醯基之樹脂，或各種(甲基)丙烯酸酯單體等。
前述(甲基)丙烯酸酯單體，例如，可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯等的脂肪族單(甲基)丙烯酸酯化合物，(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、單(甲基)丙烯酸金剛烷酯等的脂環型單(甲基)丙烯酸酯化合物，(甲基)丙烯酸環氧 丙酯、丙烯酸四氫糠酯等的雜環型單(甲基)丙烯酸酯化合物，(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯基苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基苄酯、(甲基)丙烯酸苄基苄酯、(甲基)丙烯酸苯基苯氧基乙酯等的芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物等的單(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述各種的單(甲基)丙烯酸酯單體之分子結構中導入(聚)氧伸乙基鏈、(聚)氧伸丙基鏈、(聚)氧四亞甲基鏈等的聚氧伸烷基鏈的(聚)氧伸烷基改質單(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述各種的單(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)內酯結構的內酯改質單(甲基)丙烯酸酯化合物；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等的脂肪族二(甲基)丙烯酸酯化合物；1,4-環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、降莰烷二(甲基)丙烯酸酯、降莰烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二環戊基二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等的脂環型二(甲基)丙烯酸酯化合物；聯苯酚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚二(甲基)丙烯酸酯等的芳香族二(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述各種的二(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)氧伸乙基鏈、(聚)氧伸丙基鏈、(聚)氧四亞甲基鏈等之(聚)氧伸烷基鏈的聚氧伸烷基改質二(甲基)丙烯酸酯化合物；在前 述各種的二(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)內酯結構的內酯改質二(甲基)丙烯酸酯化合物；三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯等的脂肪族三(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述脂肪族三(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)氧伸乙基鏈、(聚)氧伸丙基鏈、(聚)氧四亞甲基鏈等之(聚)氧伸烷基鏈的(聚)氧伸烷基改質三(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述脂肪族三(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)內酯結構的內酯改質三(甲基)丙烯酸酯化合物；新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等的4官能以上之脂肪族聚(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述脂肪族聚(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)氧伸乙基鏈、(聚)氧伸丙基鏈、(聚)氧四亞甲基鏈等之(聚)氧伸烷基鏈的4官能以上之(聚)氧伸烷基改質聚(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述脂肪族聚(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入(聚)內酯結構的4官能以上之內酯改質聚(甲基)丙烯酸酯化合物等。
本發明之硬化性樹脂組成物，為了調節塗布黏度等之目的，可含有機溶劑。其種類或添加量，可依據所期望之性能而適宜調整。一般而言，在相對於硬化性樹脂組成物之合計量，以10~90質量%之範圍使用。就前述溶劑之具體例而言，例如，可列舉丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等的酮溶劑；四氫呋喃、二氧環戊 烷等的環狀醚溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等的酯；甲苯、二甲苯等的芳香族溶劑；環己烷、甲基環己烷等的脂環族溶劑；卡必醇、賽路蘇、甲醇、異丙醇、丁醇、丙二醇單甲基醚等的醇溶劑；伸烷基二醇單烷基醚、二伸烷基二醇單烷基醚、二伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯等的二醇醚系溶劑。此等可分別單獨使用，亦可將2種以上併用。
本發明之硬化性樹脂組成物，除此之外，亦可含有無機微粒子或聚合物微粒子、顏料、消泡劑、黏度調整劑、均塗劑、難燃劑、保存安定化劑等的各種添加劑。
本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，具有硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的特徴。一般而言，為提升硬化物之伸長率，必須在樹脂結構中導入柔軟之結構，然而於此情況，硬化物之耐熱性有顯著降低的傾向。本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，在同時以高程度兼具此等難以兩全之性能的觀點中，具有推翻迄今之技術常識的性能。本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，就硬化物之伸長率與耐熱性之平衡優良的特徴所活用之用途而言，例如，在半導體裝置相關之用途方面，可作為阻焊、層間絕緣材料、包裝材料、底部填充材料、電路元件等之包裝接著層或積體電路元件與電路基板之接著層使用。又，就以LCD、OELD為代表之薄型顯示器相關的用途方面，可適用於薄膜電晶體保護膜、液晶彩色濾光片保護膜、彩色濾光片用顏料 抗蝕劑、黑矩陣用抗蝕劑、間隔層等。
又，本發明之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，由於除硬化物之伸長率與耐熱性之外，顯影性亦優良，可適合使用於阻焊用途。本發明之阻焊用樹脂材料，例如，除前述含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂、光聚合起始劑及各種之添加劑外，尚包含硬化劑、硬化促進劑、有機溶劑等各成分而成。
前述硬化劑只要具有能與前述含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂中之羧基反應的官能基者，無特別限制，例如，可列舉環氧樹脂。此處所用之環氧樹脂，例如，可列舉雙酚型環氧樹脂、伸苯基醚型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂等。此等可分別單獨使用，亦可將2種以上併用。此等的環氧樹脂之中，從硬化物之耐熱性優良而言，以苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂等的酚醛清漆型環氧樹脂為較佳，以軟化點為50~120℃之範圍者為特佳。
前述硬化促進劑為促進前述硬化劑之硬化 反應者，在使用環氧樹脂作為前述硬化劑之情況，可列舉磷系化合物、三級胺、咪唑、有機酸金屬鹽、路易斯酸、胺錯鹽等。此等可分別單獨使用，亦可將2種以上併用。硬化促進劑之添加量，例如，相對於100質量份之前述硬化劑，在1~10質量份之範圍使用。
前述有機溶劑，只要能溶解前述含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂或硬化劑等的各種成分者，無特別限定，例如，可列舉甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基賽路蘇、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等。
使用本發明之阻焊用樹脂材料以得到阻焊構件的方法，例如，可列舉將前述阻焊用樹脂材料塗布於基材上，在約60~100℃之溫度範圍使有機溶劑揮發乾燥後，以紫外線或電子射線等通過形成所期望圖案的光罩進行曝光，並以鹼水溶液將未曝光部分顯影，進一步於約140~180℃之溫度範圍使其加熱硬化的方法。
以下，以實施例及比較例更詳細地說明本發明。
在本案實施例中，含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂之酸價係以JIS K 0070(1992)之中和滴定法測定。
在安裝溫度計、攪拌機、冷凝器之4口燒瓶中，添加376g之雙酚A型環氧樹脂(DIC股份有限公司製 「EPICLON 850S」，環氧當量188g/當量)、6.6g之雙酚A、0.08g之溴化四丁鏻(北興化學工業股份有限公司製「TBP-BB」)，升溫至150℃反應2小時。繼而，於同溫度條件下將58g之甲苯二異氰酸酯(三井化學製「TDI-80」)費3小時滴下。滴下結束後亦繼續加熱攪拌，並經時地取樣進行IR測定，確認異氰酸酯基之吸收峰(2250~2280cm-1附近)消失，得到431g之分子中具有唑啶酮環結構的環氧樹脂(A-1)。所得到之環氧樹脂(A-1)的環氧當量為338g/當量，基於JIS K7234所測定之軟化點為79℃，依據ASTM D4287，使用ICI黏度計所測定之150℃的熔融黏度為6.3dPa‧s。
在具備溫度計、攪拌器、及回流冷卻器之燒瓶中，添加274g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、300g之DIC股份有限公司製「EPICLON HP-7200L」(二環戊二烯加成型酚樹脂之聚環氧丙基醚，環氧基當量248g/當量)、300g之DIC股份有限公司製「EPICLON N-695」(甲酚酚醛清漆型環氧樹脂，環氧基當量215g/當量)及41g之1,4-環己烷二羧酸、1.6g之二丁基羥基甲苯、1.9g之三苯基膦，使其溶解後，於氮氣環境下，在120℃反應3小時。添加0.4g之對羥基苯甲醚(Methoquinone)、45g之丙烯酸、0.5g之三苯基膦，吹入空氣同時於120℃反應15小時。再者，加入345g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、217g之四氫酞酸酐，於110℃反應5小時，得到為目的之含有 酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)溶液。含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)的固體成分酸價為80mgKOH/g。含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1)之GPC圖表如圖1所示。
在具備溫度計、攪拌器、及回流冷卻器之燒瓶中，添加274g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、300g之DIC股份有限公司製「EPICLON HP-7200L」(二環戊二烯加成型酚樹脂之聚環氧丙基醚，環氧基當量248g/當量)、300g之DIC股份有限公司製「EPICLON N-695」(甲酚酚醛清漆型環氧樹脂，環氧基當量215g/當量)及41g之1,4-環己烷二羧酸、1.6g之二丁基羥基甲苯、1.9g之三苯基膦，使其溶解後，於氮氣環境下，在120℃反應3小時。添加0.4g之對羥基苯甲醚、45g之丙烯酸、0.5g之三苯基膦，吹入空氣同時於120℃反應15小時。再者，加入291g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、130g之琥珀酸酐，並於110℃反應5小時，得到為目的之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)溶液。含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)之固體成分酸價為80mgKOH/g。
在具備溫度計、攪拌器、及回流冷卻器之燒瓶中，添加334g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、369g之DIC股份有限公司製「EPICLON HP-7200L」(二環戊二烯加成型酚樹脂之聚環氧丙基醚，環氧基當量248g/當量)、369g 之於製造例1所得到的環氧樹脂(A-1)及41g之1,4-環己烷二羧酸、1.9g之二丁基羥基甲苯、2.3g之三苯基膦，使其溶解後，於氮氣環境下在120℃反應3小時。添加0.5g之對羥基苯甲醚、152g之丙烯酸、0.5g之三苯基膦，吹入空氣同時於120℃反應10小時。再者，加入225g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、256g之四氫酞酸酐，並於110℃反應5小時，得到為目的之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(2)溶液。含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(3)之固體成分酸價為80mgKOH/g。
在具備溫度計、攪拌器、及回流冷卻器之燒瓶中，添加101g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、428g之DIC股份有限公司製「EPICLON N-680」(甲酚酚醛清漆型環氧樹脂，環氧基當量214g/當量)、4g之二丁基羥基甲苯、0.4g之對羥基苯甲醚，使其溶解。進一步添加144g之丙烯酸、1.6g之三苯基膦，吹入空氣同時於120℃進行10小時酯化反應。然後，加入311g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、160g之四氫酞酸酐，並於110℃反應2.5小時，得到含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1’)。含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂(1’)之固體成分酸價為54.4mgKOH/g。
以下述要領調製硬化性樹脂組成物，並進行各種評價試驗。將結果示於表1。
摻合100g之先前所得到的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂、24g之DIC股份有限公司製「EPICLON N-680」(甲酚酚醛清漆型環氧樹脂)、5g之BASF公司製「Irgacure 907」[2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-啉基丙烷-1-酮]、13g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯，得到硬化性樹脂組成物。
將硬化性樹脂組成物以50μm之塗布器塗布在玻璃基材上，並於80℃乾燥30分鐘。使用金屬鹵素燈，照射1000mJ/cm2之紫外線後，於160℃加熱1小時，將硬化物從玻璃基材剝離，得到硬化物。
從硬化物切出6mm×40mm之試驗片，使用黏彈性測定裝置(DMA：Rheometric公司製固體黏彈性測定裝置「RSAII」，拉伸法：頻率1Hz，升溫速度3℃/分鐘)，以彈性率變化成為最大(tanδ變化率最大)的溫度，當作玻璃轉移溫度(Tg)，依照以下之基準評價耐熱性。
A：玻璃轉移溫度(Tg)為130℃以上
B：玻璃轉移溫度(Tg)小於130℃
從硬化物切出10mm×80mm之試驗片，使用拉伸試驗裝置(島津製作所公司製「機密萬能試驗器Autograph AG-IS」)，以下述條件測定伸長率，並評價。
溫度23℃，濕度50%，標線間距離20mm，支點間距離20mm，拉伸速度10mm/分鐘
A：伸長率為3.5%以上
B：伸長率為3%以上小於3.5%
C：伸長率小於3%
摻合100g之先前所得到的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂、24g之DIC股份有限公司製「EPICLON N-680」(甲酚酚醛清漆型環氧樹脂)、10g之東亞合成股份有限公司製「Lumicure DPA-600T」(以莫耳比40/60含有二新戊四醇五丙烯酸酯與二新戊四醇六丙烯酸酯之組成物)、5g之BASF公司製「Irgacure 907」[2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-啉基丙烷-1-酮]、13g之二乙二醇單甲基醚乙酸酯、0.65g之作為顏料的酞青綠，藉由輥磨機混煉，得到硬化性樹脂組成物。
將硬化性樹脂組成物以50μm之塗布器塗布在玻璃基材上，並於80℃乾燥30分鐘。繼而，經由柯達公司製之Step Tablet No.2，使用金屬鹵素燈，照射500mJ/cm2之紫外線。將其以1質量%之碳酸鈉水溶液顯影180秒，評價殘存之級數。殘存級數越多，光感度越高。
Claims (10)
- 一種含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其係以環氧樹脂(A)、不飽和單羧酸或其衍生物(B)、及多羧酸酐(C)作為必需的反應原料的含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該環氧樹脂(A)在分子結構中具有來自多羧酸或其衍生物(a1)之酯鍵部位。
- 如請求項1之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該環氧樹脂(A)係以該多羧酸或其衍生物(a1)及原料環氧樹脂(a2)作為必需的反應原料。
- 如請求項2之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中就該原料環氧樹脂(a2)而言，使用複數種的環氧樹脂。
- 如請求項2之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中就該原料環氧樹脂(a2)而言，使用以含有酚性羥基之化合物(P)之一種至複數種、與用結構式(y-1)~(y-5)之任一者所示之化合物(y)作為必需的反應原料的反應生成物之聚環氧丙基醚(原料環氧樹脂(a2-2))，其中該結構式(y-1)~(y-5)如下：
- 如請求項4之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂，其中該原料環氧樹脂(a2)之30質量%以上為該原料環氧樹脂(a2-2)。
- 一種硬化性樹脂組成物，其含有如請求項1至5中任一項之含有酸基之(甲基)丙烯酸酯樹脂、及光聚合起始劑。
- 一種硬化物，其為如請求項6之硬化性樹脂組成物的硬化物。
- 一種絕緣材料，其包含如請求項6之硬化性樹脂組成物。
- 一種阻焊用樹脂材料，其包含如請求項6之硬化性樹脂組成物。
- 一種阻焊構件，其包含如請求項9之阻焊用樹脂材料。
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