TW201837085A - 液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、液晶元件、聚合物及化合物 - Google Patents
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Abstract
在藉由光配向法獲得液晶配向膜的情況下，獲得AC殘像特性及長期耐熱性優異的液晶元件。使液晶配向劑中含有聚合物（P），所述聚合物（P）具有選自由式（1）表示的部分結構及式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。式中，X1
為具有環丁烷環結構的4價有機基，且於環丁烷環的環部分具有至少一個取代基。X2
為具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的、具有特定結構的2價有機基。R5
及R6
分別獨立地為氫原子或碳數1～6的1價有機基。
Description
本揭示是有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、液晶元件、聚合物及化合物。
[關聯申請的相互參照] 本申請案基於2017年4月4號提出申請的日本專利申請編號2017-74659號，將其記載內容引用於此。
液晶元件被廣泛用於電視或行動機器、各種監視器等中。另外，於液晶元件中為了對液晶單元中的液晶分子的配向進行控制而使用液晶配向膜。作為獲得具有液晶配向限制力的有機膜的方法，先前已知有對有機膜進行摩擦的方法、對氧化矽進行斜向蒸鍍的方法、形成具有長鏈烷基的單分子膜的方法、對感光性的有機膜進行光照射的方法（光配向法）等。
光配向法可一面抑制靜電或塵埃的產生，一面對感光性的有機膜賦予均勻的液晶配向性，而且亦能夠對液晶配向方向進行精密控制，因此，近年來進行了各種研究（例如參照專利文獻1）。專利文獻1中揭示出，對將含有於主鏈上具有環丁烷環結構的聚醯胺酸的液晶配向劑塗佈於基板上並煅燒而得的膜照射偏光輻射線而形成液晶配向膜。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2012/176822號
[發明所欲解決之課題] 在藉由光配向處理獲得液晶配向膜的情況下，存在如下傾向：與摩擦處理相比，液晶分子的配向限制力並不充分，且容易產生稱作交流（alternating current，AC）殘像的殘影。AC殘像是由於初始配向的方向因液晶元件的長時間驅動而自液晶元件的製造當初的方向偏離所產生的殘像。於液晶元件中使AC殘像減少的一個有效的方法是使液晶配向膜的配向秩序度提升。作為液晶元件，為了滿足近年來進一步高性能化的要求，期望充分減少AC殘像。
另外，近年來，液晶元件應用於自大畫面的液晶電視至智慧型手機或輸入板個人電腦（personal computer，PC）等之類的小型顯示裝置的廣範圍的設備或用途中。伴隨此種多用途化，設想液晶元件被載置或設置於如車內或室外般可能成為高溫的場所，或者相較於先前而被長時間驅動，於更嚴酷的溫度條件下被使用。因此，作為液晶元件，要求對耐熱性的可靠性高。然而，在使用含有於主鏈上具有環丁烷環結構的聚醯亞胺系聚合物的液晶配向劑並藉由光配向處理而獲得液晶配向膜的情況下，擔心由於藉由對塗膜進行的光照射所生成的分解物而導致在將所得的液晶元件長時間暴露於高溫環境下的情況下容易產生微小亮點，且對耐熱性（尤其是長期耐熱性）的可靠性差。
本揭示是鑒於所述狀況而成者，其一個目的在於提供一種在藉由光配向法獲得液晶配向膜的情況下，可獲得AC殘像特性及長期耐熱性優異的液晶元件的、液晶配向劑。 [解決課題之手段]
本揭示為了解決所述課題而採用了以下方法。
＜1＞ 一種液晶配向劑，其含有聚合物（P），所述聚合物（P）具有選自由下述式（1）表示的部分結構及下述式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。 [化1]（式（1）及式（2）中，X1
為具有環丁烷環結構的4價有機基，且於環丁烷環的環部分具有至少一個取代基。X2
為下述式（4）或下述式（5）表示的2價有機基。R5
及R6
分別獨立地為氫原子或碳數1～6的1價有機基） [化2]（式（4）及式（5）中，A1
及A2
為2價芳香環基，且亦可於環部分具有取代基。其中，A1
與A2
相同。Y1
及Y2
分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR7
-｣（R7
為氫原子或1價有機基）。其中，Y1
與Y2
互不相同。B1
為下述式（7）或式（8）表示的2價雜環基。Y3
為氧原子、或｢-NR9
-｣（R9
為氫原子或1價有機基）。Z1
為具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基，Z2
為單鍵、或者具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基。其中，在Y1
及Y2
中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，Z1
的碳數為2以上。｢*｣表示結合鍵） [化3]（式（7）及式（8）中，R8
為取代基。r為0～3的整數，m為0～（r+2）的整數。｢*｣表示結合鍵） ＜2＞ 一種液晶配向膜，其是使用所述＜1＞的液晶配向劑而形成。 ＜3＞ 一種液晶配向膜的製造方法，其包括如下光配向步驟：使用所述＜1＞的液晶配向劑形成塗膜，對所述塗膜實施光照射處理而賦予液晶配向能力。 ＜4＞ 一種液晶元件，其具備所述＜2＞的液晶配向膜。 ＜5＞ 一種聚合物，其具有選自由所述式（1）表示的部分結構及所述式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。 ＜6＞ 一種化合物，其由下述式（16）表示。 [化4]（式（16）中，A3
及A4
為自苯環（Benzene ring）、吡啶環（Pyridine ring）或嘧啶環（Pyrimidine ring）的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基。其中，A3
與A4
相同。R13
為氫原子或1價有機基，Y8
為氧原子或硫原子。n為1～5的整數） [發明的效果]
根據本揭示的液晶配向劑，在藉由光配向法獲得液晶配向膜的情況下，可獲得長期耐熱性優異、且AC殘像減少了的液晶元件。
以下，對本揭示的液晶配向劑中所調配的成分、及視需要任意調配的其他成分進行說明。
＜＜聚合物（P）＞＞ 本揭示的液晶配向劑含有聚合物（P），所述聚合物（P）具有選自由所述式（1）表示的部分結構及所述式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。所述式（1）及式（2）中，X1
為具有環丁烷環結構的4價有機基，且於環丁烷環的環部分具有至少一個取代基。作為環丁烷環所具有的取代基，例如可列舉：鹵素原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、烯基、炔基等。取代基的數量並無特別限定，但較佳為1個～4個。
X1
較佳為下述式（3）表示的基團。 [化5]（式（3）中，R1
～R3
分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數1～6的鹵化烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數1～6的硫代烷基、碳數2～6的烯基、碳數2～6的炔基、或｢-COR20
｣（其中，R20
為碳數1～6的烷基、含氟烷基、烷氧基或含氟烷氧基）。R4
為鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數1～6的鹵化烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數1～6的硫代烷基、碳數2～6的烯基、碳數2～6的炔基、或｢-COR20
｣。其中，R1
～R4
中鄰接的基團彼此亦可鍵結而形成環結構。在式中存在多個R20
的情況下，多個R20
可彼此相同亦可不同。｢*｣表示結合鍵）
再者，在所述式（1）中的X1
為所述式（3）表示的基團的情況下，所述式（1）由下述式（1-A）或式（1-B）表示，所述式（2）由下述式（2-A）表示。 [化6]（式（1-A）及式（1-B）中，X2
、R5
及R6
分別與所述式（1）中的X2
、R5
及R6
為相同含義。R1
～R4
分別與所述式（3）中的R1
～R4
為相同含義） [化7]（式（2-A）中，X2
與所述式（1）中的X2
為相同含義。R1
～R4
分別與所述式（3）中的R1
～R4
為相同含義）
所述式（1）及式（2）中的X2
為所述式（4）或式（5）表示的2價有機基。所述式（4）及式（5）中，A1
及A2
為自芳香環的環部分去除2個氫原子而成的基團，且亦可於環部分具有取代基。作為芳香環，例如可列舉：苯環、萘環（Naphthalene ring）、蒽環（Anthracene ring）、聯苯環（Biphenyl ring）等芳香族烴環；吡啶環、吡嗪環（Pyrazine ring）、嘧啶環、噠嗪環（Pyridazine ring）等含氮雜環等。作為芳香環可具有的取代基，例如可列舉碳數1～6的烷基等。其中，A1
與A2
相同。在A1
與A2
相同的情況下，對於獲得聚合物（P）時所使用的單體，能夠簡便地進行合成，並且AC殘像的減少效果及長期耐熱性的改善效果高，就該方面而言較佳。 關於A1
、A2
，就可獲得液晶配向性及AC殘像特性更優異的液晶元件的方面而言，該些中，較佳為自可具有取代基的苯環、聯苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的基團。
所述式（4）中的Y1
及Y2
分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR7
-｣（R7
為氫原子或1價有機基）。其中，Y1
與Y2
互不相同。就可提高聚合物（P）對光的感度、且所獲得的液晶元件的液晶配向性及AC殘像特性的改善效果更高的方面而言，該些中，較佳為氧原子、硫原子、或｢-NR7
-｣，更佳為氧原子或｢-NR7
-｣。再者認為，藉由Y1
與Y2
互不相同，而所述式（1）中的X2
成為非對稱結構，故可改善聚合物的溶解性，進而由於光分解物的結晶性下降，故可減少微小亮點的發生。 R7
的1價有機基例如可列舉碳數1～6的烷基、保護基等。保護基較佳為藉由熱而脫離的基團，例如可列舉：胺基甲酸酯系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等。該些中，就藉由熱的脫離性高的方面、或者減少經脫保護的部分於膜中的殘存量的方面而言，保護基較佳為第三丁氧基羰基。 R7
較佳為氫原子、碳數1～3的烷基或保護基，就可進一步減少微小亮點的發生的方面、以及可提高液晶配向膜的透過性的觀點而言，更佳為碳數1～3的烷基。 所述式（5）中的Y3
為氧原子或｢-NR9
-｣。關於R9
的具體例及較佳的例子，可應用所述｢-NR7
-｣中的R7
的說明。
Z1
為具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基，Z2
為單鍵、或者具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基。其中，在Y1
及Y2
中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，Z1
的碳數為2～15的整數。此處，於本說明書中，所謂｢鏈狀烴結構｣是指不含環狀結構而僅包含鏈狀結構的直鏈狀烴結構及分支狀烴結構。其中，鏈狀烴結構可為飽和亦可為不飽和。所謂｢脂環式烴結構｣是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構而不含芳香環結構的烴結構。其中，脂環式烴結構無需僅包含脂環式烴的結構，亦包含其一部分中具有鏈狀結構者。Z1
較佳為2價的鏈狀烴基、或者於該鏈狀烴基的碳-碳鍵之間具有氧原子、硫原子或｢-NR12
-｣（R12
為氫原子或1價有機基）的基團。Z2
較佳為單鍵、2價的鏈狀烴基、或者於該鏈狀烴基的碳-碳鍵之間具有氧原子、硫原子或｢-NR12
-｣的基團。
就可進一步減少由光分解物引起的微小亮點的發生的方面而言，Z1
及Z2
的2價有機基較佳為下述式（6）表示的2價有機基。 [化8]（式（6）中，R10
及R11
分別獨立地為烷二基，R10
及R11
的合計碳數為1～15。Y4
為氧原子、硫原子、或｢-NR12
-｣（R12
為氫原子或1價有機基）。p為0～4的整數。在p為2以上的情況下，多個R10
、Y4
可彼此相同亦可不同。其中，在所述式（4）中的Y1
及Y2
中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，R10
及R11
的合計碳數為2以上）
所述式（6）中，R10
及R11
可為直鏈狀亦可為分支狀，但就可提高對液晶元件中的微小亮點的生成進行抑制的效果的方面而言，較佳為直鏈狀。具體而言，所述式（6）表示的基團（即，Z1
及Z2
）較佳為烷二基、或者於該烷二基的碳-碳鍵之間具有氧原子、硫原子或｢-NR8
-｣的基團，更佳為烷二基、或者於該烷二基的碳-碳鍵之間具有氧原子的基團，進而佳為烷二基。關於R12
的具體例及較佳的例子，可應用所述｢-NR7
-｣中的R7
的說明。p較佳為0～2。
在所述式（4）中的Z1
為所述式（6）表示的2價基團的情況下，就於液晶配向膜的製造中促進藉由加熱的分子鏈的再配向的方面、以及於液晶元件中可進一步減少微小亮點的產生的方面而言，R10
及R11
的合計碳數（在p為2以上的情況下，為多個R10
與R11
的合計碳數）較佳為碳數2以上，更佳為碳數3以上。Y4
較佳為氧原子或硫原子，更佳為氧原子。 在所述式（5）中的Z2
為所述式（6）表示的2價基團的情況下，就可進一步提高AC殘像的減少效果的方面而言，R11
較佳為亞甲基、且p=0。Z2
較佳為單鍵或亞甲基。
所述式（5）的B1
為所述式（7）或式（8）表示的含氮雜環基。於所述式（7）及式（8）中，R8
的取代基例如可列舉碳數1～6的烷基等。就液晶配向性的觀點而言，r較佳為1或2，更佳為2。該些中，就液晶配向性及AC殘像特性的觀點而言，B1
較佳為經取代或未經取代的哌啶-1,4-二基、或者經取代或未經取代的哌嗪-1,4-二基，尤佳為經取代或未經取代的哌啶-1,4-二基。
就液晶配向性、AC殘像特性及長期耐熱性的改善效果高的方面而言，所述式（4）尤佳為下述式（4A）表示的基團。 [化9]（式（4A）中，A3
及A4
為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基。其中，A3
與A4
相同。Y5
及Y6
分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR13
-｣（R13
為氫原子或1價有機基）。其中，Y5
與Y6
互不相同。n為1～5的整數。其中，在Y5
及Y6
中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，n為2以上。｢*｣表示結合鍵）
作為A3
及A4
可具有的取代基，例如可列舉碳數1～6的烷基等。關於R13
的1價有機基的具體例及較佳的例子，可應用所述R7
的說明。在所述式（4A）表示的基團的Y5
及Y6
為單鍵、氧原子或硫原子的情況下（其中，Y5
與Y6
互不相同），相對於光而為高感度，並且於聚醯胺酸酯的合成時可提高產率，就該方面而言較佳。該情況下，X2
由下述式（4C）表示。下述式（4C）中，Y51
及Y61
尤佳為一者為氧原子且另一者為單鍵。 [化10]（式（4C）中，Y51
及Y61
分別獨立地為單鍵、氧原子或硫原子。其中，Y51
與Y61
互不相同。n為1～5的整數。其中，在Y51
及Y61
中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，n為2以上。A3
及A4
與所述式（4A）為相同含義。｢*｣表示結合鍵）
就液晶配向性及AC殘像特性的觀點而言，所述式（4A）中的Y5
及Y6
中的、於A3
及A4
的苯環、吡啶環或嘧啶環上的鍵結部位較佳為相對於鍵結於所述式（1）及所述式（2）中的X2
的氮原子而為對位。所述式（4A）表示的基團尤佳為下述式（4A-1）表示的基團。 [化11]（式（4A-1）中，Q1
及Q2
分別獨立地為｢CH｣或氮原子。R13
、Y5
、Y6
及n與所述式（4A）為相同含義。｢*｣表示結合鍵）
所述式（5）較佳為下述式（5A）表示的2價有機基。式（5）中的k較佳為0～3，更佳為0或1。 [化12]（式（5A）中，A5
及A6
為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基。其中，A5
與A6
相同。B２
為經取代或未經取代的哌啶-1,4-二基、或者經取代或未經取代的哌嗪-1,4-二基。Y7
為氧原子、或｢-NR9
-｣（R9
為氫原子或1價有機基）。k為0～5的整數。｢*｣表示結合鍵）
聚合物（P）為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。聚合物（P）具有源於四羧酸衍生物的部分結構、與源於二胺化合物的部分結構，所述四羧酸衍生物具有於環部分具有至少一個取代基的環丁烷環結構，所述二胺化合物具有所述式（4）或式（5）表示的2價有機基。此種聚合物（P）的合成方法並無特別限定，可藉由將有機化學的通用方法適當組合而獲得。再者，本說明書中，｢四羧酸衍生物｣的含義為包含四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物。
（聚醯胺酸） 在聚合物（P）為聚醯胺酸的情況下，該聚醯胺酸（以下亦稱作｢聚醯胺酸（P）｣）例如可藉由使四羧酸二酐與二胺化合物反應而獲得，所述四羧酸二酐包含具有於環部分具有至少一個取代基的環丁烷環結構的四羧酸二酐（以下亦稱作｢特定酸二酐｣），所述二胺化合物包含具有所述式（4）或式（5）表示的2價有機基的二胺化合物（以下亦稱作｢特定二胺｣）。
（特定酸二酐） 作為特定酸二酐，可列舉具有所述式（3）表示的部分結構的四羧酸二酐。作為特定酸二酐的具體例，例如可列舉下述式（TA-1-1）～式（TA-1-15）分別所表示的化合物等。 [化13]
作為特定酸二酐，該些中較佳為所述式（TA-1-1）～式（TA-1-12）分別所表示的化合物，尤佳為1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐（所述式（TA-1-2）表示的化合物）。再者，特定酸二酐可單獨使用一種或者組合使用兩種以上。
當合成聚醯胺酸（P）時，亦可將特定酸二酐與特定酸二酐以外的其他四羧酸二酐一併使用作為四羧酸二酐。其他四羧酸二酐只要不具有於環部分具有至少一個取代基的環丁烷環結構即可，並無特別限定。作為其他四羧酸二酐的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉：乙二胺四乙酸二酐等；
脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環己烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐例如可列舉：均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟亞異丙基)雙鄰苯二甲酸酐、對伸苯基雙(偏苯三酸單酯酐)、乙二醇雙(偏苯三酸酐酯)、1,3-丙二醇雙(偏苯三酸酐酯)、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐等，此外，可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。
作為其他四羧酸二酐，就進一步提高微小亮點的減少效果的方面而言，該些中，可較佳地使用選自由乙二胺四乙酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、均苯四甲酸二酐及3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐所組成的群組中的至少一種作為共聚成分。再者，當合成聚合物（P）時，作為其他四羧酸二酐，可單獨使用一種或者組合使用兩種以上。
當合成聚醯胺酸（P）時，就充分獲得本揭示的效果的觀點而言，特定酸二酐的使用比例相對於用於合成的四羧酸二酐的合計量，較佳為設為30莫耳%以上。更佳為50莫耳%以上，進而佳為80莫耳%以上。在使用其他四羧酸二酐的情況下，其使用比例相對於用於合成的四羧酸二酐的合計量，較佳為設為5莫耳%～70莫耳%，更佳為設為10莫耳%～50莫耳%。
（特定二胺） 特定二胺為下述式（14）或下述式（15）表示的化合物。 [化14]（式（14）及式（15）中，A1
、A2
、B1
、Y1
、Y2
、Y3
、Z1
及Z1
與所述式（4）、式（5）為相同含義）
所述式（14）及式（15）中的A1
、A2
、B1
、Y1
、Y2
、Y3
、Z1
及Z1
的說明分別應用所述式（4）、式（5）的說明。該些中，所述式（14）表示的化合物較佳為下述式（4B）表示的化合物，所述式（15）表示的化合物較佳為下述式（5B）表示的化合物。 [化15]（式（4B）中，A3
、A4
、Y5
、Y6
及n與所述式（4A）中的A3
、A4
、Y5
、Y6
及n為相同含義） [化16]（式（5B）中，A5
、A6
、B2
、Y7
及k與所述式（5A）中的A5
、A6
、B2
、Y7
及k為相同含義）
所述式（4B）及式（5B）中的一級胺基較佳為相對於鍵結於A3
、A4
、A5
及A6
的環（苯環、吡啶環或嘧啶環）的其他基團而為對位。關於所述式（4B）中的A3
、A4
、Y5
、Y6
及n、以及所述式（5B）中的A5
、A6
、B2
、Y7
及k的具體例及較佳的例子，應用所述說明。
作為特定二胺的具體例，例如可列舉下述式（d-1）～式（d-54）分別所表示的化合物等。特定二胺可藉由適宜組合有機化學的通用方法來合成。再者，特定二胺可單獨使用一種，或者亦可組合使用兩種以上。下述式中的｢Boc｣表示第三丁氧基羰基（t-Butyloxy carbonyl）。 [化17][化18][化19][化20]
當合成聚醯胺酸（P）時，可僅使用特定二胺作為二胺化合物，但亦可將特定二胺與特定二胺以外的其他二胺一併使用。其他二胺只要不符合特定二胺則無特別限定，例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺及二胺基有機矽氧烷等。作為該些的具體例，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、乙二胺、1,3-丙二胺、四亞甲基二胺、六亞甲基二胺等；脂環式二胺例如可列舉：對環己二胺、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等；
芳香族二胺例如可列舉：十二烷氧基二胺基苯、十六烷氧基二胺基苯、十八烷氧基二胺基苯、膽甾烷氧基二胺基苯、膽甾烯氧基二胺基苯、二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、二胺基苯甲酸膽甾烯基酯、二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、2,5-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、下述式（E-1） [化21]（式（E-1）中，XI及XII分別獨立地為單鍵、-O-、-COO-或-OCO-，RI
為碳數1～3的烷二基，RII
為單鍵或碳數1～3的烷二基，a為0或1，b為0～2的整數，c為1～20的整數，d為0或1。其中，a及b不會同時成為0） 表示的化合物等側鏈型二胺： 對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-伸乙基二苯胺、4,4'-二胺基二苯基胺、4,4'-二胺基二苯基硫醚、4-胺基苯基-4'-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、3,5-二胺基苯甲酸、1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、N,N'-二(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基乙二胺、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、雙(4-胺基苯基)胺、N,N-雙(4-胺基苯基)甲基胺、1,4-雙(4-胺基苯基)-哌嗪、N,N'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、4,4'-(伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4-(4-胺基苯氧基羰基)-1-(4-胺基苯基)哌啶、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺等非側鏈型二胺； 二胺基有機矽氧烷例如可列舉：1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等，此外，可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺化合物。
作為聚醯胺酸（P）的合成所使用的其他二胺，就減少液晶元件中產生的微小亮點的效果高的方面而言，較佳為包含選自由O,O'-二(4-胺基苯基)-乙二醇、及N,N'-二(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基乙二胺所組成的群組中的至少一種，就可獲得液晶配向性及AC殘像特性良好的液晶元件的方面而言，較佳為包含選自由對苯二胺、1,4-雙(4-胺基苯基)-哌啶、以及2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯所組成的群組中的至少一種。再者，當合成聚醯胺酸（P）時，其他二胺可單獨使用一種或者組合使用兩種以上。
就充分獲得本揭示的效果的觀點而言，特定二胺的使用比例較佳為相對於合成聚醯胺酸（P）時所使用的二胺化合物的合計量而設為20莫耳%以上。更佳為40莫耳%以上，進而佳為60莫耳%以上。在使用其他二胺的情況下，其使用比例相對於用於合成的二胺化合物的合計量，較佳為設為5莫耳%～80莫耳%，更佳為設為10莫耳%～60莫耳%。
（聚醯胺酸的合成） 聚醯胺酸（P）可藉由使如所述般的四羧酸二酐與二胺化合物視需要與分子量調整劑（例如，酸單酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等）一併進行反應而獲得。被供於聚醯胺酸（P）的合成反應的四羧酸二酐與二胺化合物的使用比例較佳為相對於二胺化合物的胺基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。
聚醯胺酸（P）的合成反應較佳為於有機溶媒中進行。此時的反應溫度較佳為-20℃～150℃，反應時間較佳為0.1小時～24小時。反應所使用的有機溶媒例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。尤佳的有機溶媒使用選自由N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚以及鹵化酚所組成的群組中的一種以上作為溶媒，或者為該些的一種以上與其他有機溶媒（例如，丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量較佳為設為四羧酸二酐及二胺化合物的合計量相對於反應溶液的總量而成為0.1質量%～50質量%的量。將聚醯胺酸（P）溶解而成的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺酸（P）分離之後供於液晶配向劑的製備。
（聚醯胺酸酯） 作為聚合物（P）的聚醯胺酸酯為於所述式（1）表示的部分結構中具有R5
及R6
的至少一者為碳數1～6的1價有機基的結構單元的聚合物。R5
及R6
的具體例例如可列舉：碳數1～6的直鏈狀或分支狀的烷基、碳數2～6的直鏈狀或分支狀的烯基、環己基、苯基等。該聚醯胺酸酯例如可藉由如下方法等而獲得：[I]使上文中獲得的聚醯胺酸（P）與酯化劑（例如甲醇或乙醇、N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛等）進行反應的方法、[II]使包含具有所述式（3）表示的部分結構的四羧酸二酯的四羧酸二酯與包含特定二胺的二胺化合物較佳為於有機溶媒中並在適當的脫水觸媒（例如，鹵化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉、羰基咪唑基、磷系縮合劑等）的存在下進行反應的方法、[III]使包含具有所述式（3）表示的部分結構的四羧酸二酯二鹵化物的四羧酸二酯二鹵化物與包含特定二胺的二胺化合物較佳為於有機溶媒中並在適當的鹼（例如，吡啶、三乙胺等三級胺、或者氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、鈉、鉀等鹼金屬類）的存在下進行反應的方法。
所述[II]中使用的四羧酸二酯可藉由利用醇類等對特定酸二酐或其他四羧酸二酐進行開環而獲得。所述[III]中使用的四羧酸二酯二鹵化物可藉由使如所述般獲得的四羧酸二酯與亞硫醯氯等適當的氯化劑進行反應而獲得。 聚醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構，亦可為使醯胺酸結構與醯胺酸酯結構併存的部分酯化物。在藉由所述反應而獲得聚醯胺酸酯作為溶液的情況下，該溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯分離之後供於液晶配向劑的製備。
（聚醯亞胺） 作為聚合物（P）的聚醯亞胺為具有所述式（2）表示的部分結構的聚合物。該聚醯亞胺例如可藉由將如所述般合成的聚醯胺酸（P）脫水閉環且醯亞胺化而獲得。聚醯亞胺可為將作為其前驅物的聚醯胺酸（P）所具有的醯胺酸結構全部進行脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，亦可為將僅醯胺酸結構的一部分脫水閉環且醯胺酸結構與醯亞胺環結構併存的部分醯亞胺化物。聚醯亞胺較佳為其醯亞胺化率為40%～100%，更佳為60%～90%。該醯亞胺化率以百分率表示相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言醯亞胺環結構的數量所佔的比例。此處，醯亞胺環的一部分亦可為異醯亞胺環。
聚醯胺酸（P）的脫水閉環較佳為藉由如下方法進行：將聚醯胺酸溶解於有機溶媒中，於該溶液中添加脫水劑及脫水閉環觸媒並視需要進行加熱。脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脫水劑的使用量較佳為相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳而設為0.01莫耳～20莫耳。脫水閉環觸媒例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等三級胺。脫水閉環觸媒的使用量較佳為相對於所使用的脫水劑1莫耳而設為0.01莫耳～10莫耳。所使用的有機溶媒可列舉作為聚醯胺酸（P）的合成所使用者而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳為0℃～180℃，反應時間較佳為1.0小時～120小時。如此獲得的含有聚醯亞胺的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，亦可將聚醯亞胺分離之後供於液晶配向劑的製備。再者，聚醯亞胺亦可藉由利用聚醯胺酸酯的脫水閉環反應的醯亞胺化而獲得。
當製成濃度10質量%的溶液時，聚合物（P）的溶液黏度較佳為具有10 mPa·s～800 mPa·s的溶液黏度，更佳為具有15 mPa·s～500 mPa·s的溶液黏度。再者，溶液黏度（mPa·s）為對於使用聚合物（P）的良溶媒（例如，γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯啶酮等）所製備的濃度10質量%的聚合物溶液，使用E型旋轉黏度計於25℃下測定的值。 聚合物（P）的藉由凝膠滲透層析法（gel permeation chromatography，GPC）測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳為1,000～500,000，更佳為5,000～100,000。由Mw與藉由GPC測定的聚苯乙烯換算的數量平均分子量（Mn）之比表示的分子量分佈（Mw/Mn）較佳為15以下，更佳為10以下。再者，液晶配向劑所含有的聚合物（P）可僅為一種，或者亦可組合兩種以上。
＜＜其他成分＞＞ 本揭示的液晶配向劑亦可含有聚合物（P）以外的其他成分。該其他成分例如可列舉：不具有所述式（1）表示的部分結構及所述式（2）表示的部分結構中的任一者的聚合物（以下亦稱作｢其他聚合物｣）、於分子內具有至少一個環氧基的化合物、官能性矽烷化合物、抗氧化劑、金屬螯合化合物、硬化促進劑、界面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑、酸產生劑、鹼產生劑、自由基產生劑等。該些的調配比例可於無損本揭示的效果的範圍內根據各化合物而適宜選擇。
液晶配向劑就藉由含有其他聚合物而可提高抑制微小亮點的生成的效果的方面而言較佳。其他聚合物的主骨架並無特別限定，例如可列舉以聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚有機矽氧烷、聚酯、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等為主骨架的聚合物。該些中，就可較佳地抑制微小亮點的生成的方面而言，其他聚合物較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。在將其他聚合物調配於液晶配向劑中的情況下，其調配比例相對於液晶配向劑中的總聚合物量而言較佳為1質量%～90質量%，更佳為10質量%～80質量%，進而佳為20質量%～70質量%。
本揭示的液晶配向劑是作為將聚合物（P）及視需要使用的成分較佳為於適當的溶媒中分散或溶解而成的液狀的組成物而製備。 作為所使用的有機溶媒，例如可列舉：N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、1,2-二甲基-2-咪唑啉酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等。該些可單獨使用或者混合使用兩種以上。
液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量佔液晶配向劑的總質量的比例）可考慮黏性、揮發性等而適宜選擇，較佳為1質量%～10質量%的範圍。即，將液晶配向劑如後述般塗佈於基板表面，且較佳為進行加熱，藉此形成作為液晶配向膜的塗膜或者成為液晶配向膜的塗膜。此時，在固體成分濃度未滿1質量%的情況下，塗膜的膜厚變得過小，難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，在固體成分濃度超過10質量%的情況下，存在如下傾向：塗膜的膜厚變得過大，難以獲得良好的液晶配向膜，另外，液晶配向劑的黏性增大且塗佈性降低。
液晶配向劑中的聚合物（P）的含有比例相對於液晶配向劑中的固體成分（溶媒以外的成分）的合計100質量份而言，較佳為10質量份以上，更佳為20質量份以上，進而佳為30質量份以上。
＜＜液晶配向膜及液晶元件＞＞ 本揭示的液晶配向膜可藉由如所述般製備的液晶配向劑而形成。尤其，本揭示的液晶配向膜較佳為藉由包括光配向步驟的方法而製造，所述光配向步驟即為使用所述液晶配向劑形成塗膜，並對該塗膜實施光照射處理而賦予液晶配向能力。 另外，本揭示的液晶元件具備使用上文中說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的動作模式並無特別限定，例如可應用於扭曲向列（Twisted Nematic，TN）型、超扭曲向列（Super Twisted Nematic，STN）型、垂直配向（Vertical Alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA）型等）、共面切換（In-Plane Switching，IPS）型、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型等各種模式中。液晶元件例如可藉由包含以下步驟1～步驟3的方法而製造。步驟1中使用基板視所需的動作模式而不同。步驟2及步驟3中各動作模式通用。
（步驟1：塗膜的形成） 首先，將液晶配向劑塗佈於基板上，較佳為對塗佈面進行加熱，藉此於基板上形成塗膜。作為基板，例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑膠的透明基板。作為設置於基板的其中一面上的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO2
）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司註冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In2
O3
-SnO2
）的氧化銦錫（Indium tin oxide，ITO）膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下，使用兩片設置有經圖案化的透明導電膜的基板。另一方面，在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，使用設置有包含經圖案化為梳齒型的透明導電膜或金屬膜的電極的基板、與未設置電極的對向基板。金屬膜例如可使用包含鉻等金屬的膜。液晶配向劑朝基板的塗佈是在電極形成面上較佳為藉由平板印刷法、柔版印刷法、旋塗法、輥塗機法或噴墨法而進行。
塗佈液晶配向劑之後，出於防止所塗佈的液晶配向劑的流掛等目的，較佳為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度較佳為30℃～200℃，預烘烤時間較佳為0.25分鐘～10分鐘。其後，將溶劑完全去除，視需要以對聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化為目的而實施煅燒（後烘烤）步驟。此時的煅燒溫度（後烘烤溫度）較佳為80℃～300℃，後烘烤時間較佳為5分鐘～200分鐘。以此種方式形成的膜的膜厚較佳為0.001 μm～1 μm。將液晶配向劑塗佈於基板上之後，將有機溶媒去除，藉此形成液晶配向膜、或者成為液晶配向膜的塗膜。
（步驟2：配向處理） 在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，實施對在所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。藉此，液晶分子的配向能力被賦予至塗膜而成為液晶配向膜。作為配向處理，亦可利用藉由捲繞有布的輥沿一定方向摩擦的摩擦處理，但就聚合物（P）的光感度高，且即便為少的曝光量亦可使塗膜表現出各向異性的方面而言，可較佳地使用對在基板上形成的塗膜進行光照射並對塗膜賦予液晶配向能力的光配向處理。另一方面，在製造垂直配向型的液晶元件的情況下，可將在所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，但亦可對該塗膜實施配向處理。
光配向處理中的光照射可藉由如下方法等進行：對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法、對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法、在預烘烤步驟及後烘烤步驟中的至少任一步驟中在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法。於光配向處理中，作為對塗膜照射的輻射線，例如可使用包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。較佳為包含200 nm～400 nm的波長的光的紫外線。在輻射線為偏光的情況下，可為直線偏光亦可為部分偏光。另外，在所使用的輻射線為直線偏光或部分偏光的情況下，照射可自與基板面垂直的方向進行，可自傾斜方向進行，或者亦可將該些組合來進行。在照射非偏光的輻射線的情況下，將照射方向設為傾斜方向。
作為所使用的光源，例如可使用：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射器等。輻射線的照射量較佳為400 J/m2
～20,000 J/m2
，更佳為1,000 J/m2
～5,000 J/m2
。為了提高反應性，可一面對塗膜進行加溫一面對塗膜進行光照射。
當製造液晶配向膜時，亦可進而包含使實施有光照射處理的塗膜接觸水、水溶性有機溶媒、或者水與水溶性有機溶媒的混合溶媒的接觸步驟。藉由進行此種接觸步驟，可將因光配向處理而生成的分解物自膜中去除，就可進一步抑制於所獲得的液晶元件中微小亮點的產生的方面而言較佳。此處，水溶性有機溶媒例如可列舉：甲醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮。該些中，接觸步驟中所使用的溶媒較佳為水、異丙醇及該些的混合物。
作為塗膜與溶媒的接觸方法，例如可列舉：噴霧（spray）處理、沖淋處理、浸漬處理、覆液處理等，但並不限定於該些。塗膜與溶媒的接觸時間並無特別限定，例如為5秒～15分鐘。
當製造液晶配向膜時，亦可進而進行加熱步驟：於所述接觸步驟之前及接觸步驟之後的至少一者中，於120℃以上且280℃以下的溫度範圍內對實施有光照射處理的塗膜進行加熱。藉由進行此種加熱步驟，液晶配向性得到進一步改善，就可獲得AC殘像進一步減少了的液晶元件的方面而言較佳。 加熱步驟中，就促進藉由加熱的分子鏈的再配向的觀點而言，加熱溫度較佳為設為140℃以上，更佳為設為150℃～250℃。加熱時間較佳為5分鐘～200分鐘，更佳為10分鐘～60分鐘。
（步驟3：液晶單元的構建） 準備兩片以所述方式形成有液晶配向膜的基板，並將液晶配置於對向配置的兩片基板之間，藉此製造液晶單元。製造液晶單元例如可列舉：（1）以使液晶配向膜對向的方式隔著間隙（間隔物（spacer））將兩片基板對向配置，並使用密封劑將兩片基板的周邊部貼合，將液晶注入填充於藉由基板表面及密封劑所劃分的單元間隙內，然後將注入孔密封的方法、（2）將密封劑塗佈於形成有液晶配向膜的其中一個基板上的規定位置，進而於液晶配向膜面上的規定幾處滴加液晶後，以使液晶配向膜對向的方式將另一個基板貼合，並且將液晶擴散於基板的整個面上的方法（液晶滴注（one drop filling，ODF）方式）等。理想的是對於所製造的液晶單元，進而進行加熱直至所使用的液晶成為各向同性相的溫度，然後緩慢冷卻至室溫，藉此將液晶填充時的流動配向去除。
作為密封劑，例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為間隔物，可使用光間隔物（photo spacer）、珠間隔物（beads spacer）等。作為液晶，可列舉向列型液晶及層列型液晶，其中較佳為向列型液晶，例如可使用希夫鹼（Schiff base）系液晶、氧化偶氮（azoxy）系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、聯三苯（terphenyl）系液晶、聯苯環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷系液晶等。另外，亦可於該些液晶中例如添加膽甾醇型液晶（cholesteric liquid crystal）、手性試劑、鐵電性液晶（ferroelectric liquid crystal）等來使用。
接下來，視需要在液晶單元的外側表面貼合偏光板。作為偏光板，可列舉藉由乙酸纖維素保護膜夾持被稱作｢H膜｣的偏光膜而成的偏光板、或者包含H膜自身的偏光板，所述｢H膜｣是一面使聚乙烯醇拉伸配向一面吸收碘而成者。藉此獲得液晶元件。
再者，藉由含有聚合物（P）的液晶配向劑而獲得AC殘像特性及長期耐熱性優異的液晶元件的理由並不確定，但考慮如下。聚合物（P）具有包含非對稱的結構的構成單元作為源於二胺的結構單元。因此，推測對含有聚合物（P）的塗膜進行光照射的情況下所產生的光分解物的結晶性低，且微小亮點的生成得到了抑制。另外，推測藉由X2
所具有的鏈狀烴結構、脂環式烴結構而光分解物的結晶性降低亦為獲得微小亮點的發生少的液晶元件的一個理由。進而，推測源於二胺的結構部分藉由聚合鍵結基（胺基）及供電子性基來促進自二胺骨架朝取代環丁烷環的光誘導電子轉移（電子轉移增感反應），藉此，促進由環丁烷環的逆[2+2]反應引起的光分解，結果，液晶的配向秩序度提升，並實現了AC殘像的減少。
本揭示的液晶元件可有效地應用於各種用途，例如可用於時鐘、便攜型遊戲、文字處理機、筆記型個人電腦、汽車導航系統、攝錄像機、個人數位助理（Personal Digital Assistant，PDA）、數位相機、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置、或者調光膜等中。另外，使用本揭示的液晶配向劑所形成的液晶元件亦可應用於相位差膜中。 [實施例]
以下，藉由實施例來對本揭示進一步進行具體說明，但本揭示並不限定於該些實施例。
以下例子中使用的主要化合物的結構與略稱如下。 （四羧酸衍生物） TA-1：（1R,2R,3S,4S）-1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐 TB-2：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐 TB-3：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐 TC-4：二甲基烯丙基(2r,4r)-2,4-雙(氯羰基)-2,4-二甲基環丁烷-1,3-二羧酸酯 [化22]
（特定二胺） DA-1：N,O-二(4-胺基苯基)-N-甲基乙醇胺 DA-2：N,O-二(4-胺基苯基)-N-第三丁氧基羰基乙醇胺 DA-3：N,O-二(4-胺基苯基)-乙醇胺 DA-4：N,O-二(4-胺基苯基)-4-羥基哌啶 DA-5：N,O-二(4-胺基苯基)-4-哌啶甲醇 DA-6：N,N'-二(4-胺基苯基)-N-甲基-4-胺基哌啶 DA-7：N,S-二(4-胺基苯基)-2-胺基乙二硫醇 DA-8：N,O-二(5-胺基-2-吡啶基)-N-甲基乙醇胺 DA-9：N,O-二(5-胺基-2-吡啶基)-4-羥基哌啶 DA-10：4,4'-二胺基苄基苯基醚
（其他二胺） DB-1：O,O'-二(4-胺基苯基)-乙二醇 DB-2：N,N'-二(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基乙二胺 DB-3：4,4'-伸乙基二苯胺 DB-4：N,N'-二(4-胺基苯基)-哌嗪 DB-5：N,N'-二(5-胺基-2-吡啶基)-哌嗪 DB-6：對苯二胺 DB-7：2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯 [化23][化24]
（溶劑） NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮 γBL：γ-丁內酯 BC：丁基溶纖劑
＜化合物的合成1＞ [合成例1] 於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入碳酸鉀（34.55 g，0.25 mol）並進行氮氣置換，放入N-甲基乙醇胺（7.51 g，0.10 mol）、NMP（150 mL）。一面於氮氣下攪拌反應溶液一面滴加4-氟硝基苯（28.22 g，0.20 mol）。於150℃下將反應溶液攪拌6小時並使反應完結。冷卻後，將反應溶液注入至水300 mL中並進行攪拌，使產物凝固。於該水凝固分散液中加入己烷：乙酸乙酯=4：1（體積比）的混合溶媒150 mL並於室溫下攪拌1小時。對所獲得的分散液進行過濾，並藉由水及乙酸乙酯分別進行洗滌。藉由將所獲得的析出物於乙酸乙酯150 mL中加熱攪拌來進行清洗，冷卻後進行過濾並真空乾燥，藉此獲得黃色粉末的硝基體中間產物（29.51 g，產率93%）。 接下來，於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入鈀碳2.4 g並進行氮氣置換。向其中放入藉由氮氣鼓泡（nitrogen bubbling）而除氣的四氫呋喃120 mL、乙醇30 mL並添加硝基體中間產物（9.41 g，0.03 mol）之後，進行攪拌而製成懸浮溶液。於室溫下將一水合肼10 mL緩緩滴加於反應溶液中。滴加後，緩緩升溫至60℃為止並攪拌4小時。於反應溶液中加入乙酸乙酯200 mL來稀釋並進行矽藻土（celite）過濾後，反覆進行3次利用水200 mL的分液清洗。將所獲得的有機層濃縮並進行真空乾燥，藉此獲得淡褐色液體的二胺（DA-1）（4.94 g，產率64%）。圖1中示出二胺（DA-1）的1
H-NMR光譜（二甲基亞碸（dimethylsulfoxide，DMSO）-d6
，400 MHz）的測定結果。 [化25]
[合成例2] 將N-甲基乙醇胺變更為乙醇胺，除此以外，以與合成例1同樣的方式獲得硝基體中間產物。 接下來，於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入硝基體中間產物（3.03 g，0.010 mol）、N,N-二甲基-4-胺基吡啶（0.24 g，0.002 mol）並進行氮氣置換，放入四氫呋喃（60 mL）。將反應溶液加熱至50℃，並滴加二碳酸二-第三丁基酯（5.24 g，0.024 mol）與四氫呋喃（5 mL）的混合溶液，使其反應24小時。將反應溶液減壓濃縮之後，藉由甲苯將所獲得的析出物再結晶並進行真空乾燥，藉此獲得黃色粉末的Boc保護硝基體中間產物（3.43 g，產率85%）。以與合成例1同樣的方式對所獲得的Boc保護硝基體中間產物進行還原反應，獲得淡褐色粉末的二胺（DA-2）。 [合成例3] 將N-甲基乙醇胺變更為乙醇胺，除此以外，以與合成例1同樣的方式獲得二胺（DA-3）。
[合成例4] 於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入碳酸鉀（34.55 g，0.25 mol）並進行氮氣置換，放入4-羥基哌啶（10.12 g，0.10 mol）、NMP（150 mL）。一面於氮氣下攪拌反應溶液一面滴加4-氟硝基苯（28.22 g，0.20 mol）。於150℃下將反應溶液攪拌6小時並使反應完結。冷卻後，將反應溶液注入至水300 mL中並進行攪拌，使產物凝固。於該水凝固分散液中加入己烷：乙酸乙酯=4：1（體積比）的混合溶媒150 mL並於室溫下攪拌1小時。對所獲得的分散液進行過濾，並藉由水及乙酸乙酯分別進行洗滌。藉由將所獲得的析出物於乙酸乙酯150 mL中加熱攪拌來進行清洗，冷卻後進行過濾並真空乾燥，藉此獲得赭色粉末的硝基體中間產物（29.87 g，產率87%）。 接下來，於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入鈀碳2.4 g並進行氮氣置換。向其中放入藉由氮氣鼓泡而除氣的四氫呋喃120 mL、乙醇30 mL並添加硝基體中間產物（10.30 g，0.03 mol）之後，進行攪拌而製成懸浮溶液。於室溫下將一水合肼10 mL緩緩滴加於反應溶液中。滴加後，緩緩升溫至60℃為止並攪拌4小時。於反應溶液中加入乙酸乙酯200 mL來稀釋並進行矽藻土過濾後，反覆進行3次利用水200 mL的分液清洗。將所獲得的有機層濃縮並藉由乙酸乙酯100 mL進行再結晶。對所獲得的固體進行過濾並真空乾燥，藉此獲得淡粉色固體的二胺（DA-4）（5.19 g，產率61%）。圖2中示出二胺（DA-4）的1
H-NMR光譜（DMSO-d6
,400 MHz）的測定結果。 [化26]
[合成例5] 將4-羥基哌啶變更為4-哌啶甲醇，除此以外，以與合成例4同樣的方式進行合成而獲得二胺（DA-5）。 [合成例6] 將4-羥基哌啶變更為4-胺基哌啶，除此以外，以與合成例4同樣的方式獲得硝基體中間產物。 接下來，於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入硝基體中間產物（3.42 g，0.010 mol）、第三丁醇鉀（1.68 g，0.015 mol）並進行氮氣置換，放入四氫呋喃（100 mL）。一面於氮氣下攪拌反應溶液一面滴加碘甲烷（methyl iodide）（2.84 g，0.020 mol）。於40℃下將反應溶液攪拌24小時並使反應完結。冷卻後，將反應溶液注入至水300 mL中並進行攪拌，使產物凝固。對所獲得的分散液進行過濾，並藉由水進行洗滌。藉由四氫呋喃將所獲得的析出物再結晶並進行真空乾燥，藉此獲得黃色粉末的N-甲基化硝基體中間產物（3.10 g，產率87%）。以與合成例4同樣的方式對所獲得的N-甲基化硝基體中間產物進行還原反應，獲得粉色粉末的二胺（DA-6）。
[合成例7] 將N-甲基乙醇胺變更為2-胺基乙二硫醇，除此以外，以與合成例1同樣的方式獲得二胺（DA-7）。 [合成例8] 將4-氟硝基苯變更為2-氟-5-硝基吡啶，除此以外，以與合成例1同樣的方式獲得二胺（DA-8）。 [合成例9] 將4-氟硝基苯變更為2-氟-5-硝基吡啶，除此以外，以與合成例4同樣的方式獲得二胺（DA-9）。
＜聚合物的合成1＞ [合成例10] 將二胺（DA-1）溶解於NMP中，並加入0.95當量的四羧酸二酐（TA-1），於室溫下進行6小時反應，獲得具有下述式（PA-1）表示的結構單元的聚醯胺酸（PA-1）的15質量%溶液。 [化27]
[合成例11～合成例26] 將四羧酸二酐及二胺化合物的種類和莫耳比分別如下述表1所記載般進行變更，除此以外，以與合成例10同樣的方式分別獲得聚醯胺酸（PA-2～PA-17）。再者，關於表1中的數值，對於四羧酸二酐而言，表示相對於用於合成的四羧酸二酐的合計量100莫耳份的各化合物的使用比例（莫耳份），對於二胺化合物而言，表示相對於用於合成的二胺化合物的合計量100莫耳份的各化合物的使用比例（莫耳份）（對於表3而言，亦相同）。
[合成例27] 藉由NMP將合成例10中獲得的聚醯胺酸（PA-1）的15質量%溶液稀釋為10質量%，並添加0.8當量的1-甲基哌啶及乙酸酐，於60℃下一面攪拌一面加熱3小時。對所獲得的溶液反覆進行減壓濃縮與藉由NMP的稀釋，獲得具有下述式（PI-1）表示的結構單元的聚醯亞胺（PI-1）的15質量%溶液。測定聚醯亞胺（PI-1）的1
H-NMR光譜（DMSO-d6
，400 MHz），藉由芳香族質子（δ6.0 ppm～9.0 ppm）與主鏈醯胺質子（δ9.8 ppm～10.3 ppm）、乙醯基末端醯胺質子（δ9.6 ppm～9.8 ppm）的積分比來計算醯亞胺化率，結果，醯亞胺化率為78%。 [化28]
[合成例28] 將聚醯胺酸（PA-1）變更為聚醯胺酸（PA-10），除此以外，以與合成例27同樣的方式獲得聚醯亞胺（PI-2）。
[表1]
[實施例1：光配向FFS型液晶顯示元件] （1）液晶配向劑的製備 使用合成例10中獲得的聚醯胺酸（PA-1）的溶液並藉由NMP及BC進行稀釋，獲得固體成分濃度成為4.0質量%、溶劑組成比成為NMP：BC=80：20（質量比）的溶液。藉由孔徑0.2 μm的過濾器對該溶液進行過濾，藉此製備液晶配向劑（R-1）。
（2）藉由光配向法的液晶配向膜的形成 使用旋轉器將所述（1）中製備的液晶配向劑（R-1）塗佈於在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板、與未設置電極的對向玻璃基板的各自的面上，藉由80℃的加熱板進行1分鐘的加熱（預烘烤）後，於對腔內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘乾燥（後烘烤），形成平均膜厚0.1 μm的塗膜。使用Hg-Xe燈自基板法線方向對該塗膜表面照射包含經直線偏光的254 nm的亮線的紫外線3,000 J/m2
而進行光配向處理。將實施有光配向處理的塗膜於230℃的潔淨烘箱中加熱30分鐘而進行熱處理，形成液晶配向膜。
（3）液晶顯示元件的製造 對於具有所述（2）中製作的液晶配向膜的一對基板，於形成有液晶配向膜的面的緣部殘留液晶注入口，將裝入有直徑5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑網版印刷塗佈之後，以光照射時的偏光軸朝基板面的投影方向成為逆平行的方式將基板重疊並壓接，於150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而，於一對基板之間自液晶注入口填充向列型液晶（默克（Merck）公司製造的MLC-7028）之後，藉由環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了將液晶注入時的流動配向除去，於120℃下對其進行加熱之後緩慢冷卻至室溫為止。繼而，於基板的外側兩面貼合偏光板而製造FFS型液晶顯示元件。
（4）液晶配向性的評價 對於所述（3）中製造的液晶顯示元件，藉由顯微鏡以倍率50倍觀察將5 V的電壓接通·斷開（ON·OFF）（施加·解除）時明暗變化中的異常域（domain）的有無。關於評價，將未觀察到異常域的情況設為液晶配向性｢良好｣，將觀察到異常域的情況設為｢不良｣。其結果，該實施例中為｢良好｣的評價。
（5）AC殘像特性的評價 除了未於基板的外側兩面貼合偏光板這一點以外，進行與所述（3）同樣的操作，從而製作FFS型液晶單元。對於該FFS型液晶單元，以交流電壓10 V驅動30小時之後，使用在光源與光量檢測器之間配置有偏光器與檢偏器的裝置來測定下述數式（2）表示的最小相對透過率（%）。 最小相對透過率（%）=（（β-B0
）/（B100
-B0
））×100 …（2） （數式（2）中，B0
為空白（blank），且為正交尼科耳（crossed nicols）下的光的透過量。B100
為空白，且為平行尼科耳（parallel nicols）下的光的透過量。β為正交尼科耳下於偏光器與檢偏器之間夾持液晶單元且變得最小的光透過量） 暗狀態的黑色水準是由液晶單元的最小相對透過率表示，於FFS型液晶單元中，暗狀態下的黑色水準越小則對比（contrast）越優異。將最小相對透過率未滿0.2%者設為｢優良｣，將0.2%以上且未滿0.5%者設為｢良好｣，將0.5%以上且未滿1.0%者設為｢可｣，將1.0%以上者設為｢不良｣。其結果，該實施例中為｢優良｣的評價。
（6）長期耐熱性（微小亮點不良）的評價 微小亮點的評價藉由以下方式進行：除了未於基板的外側兩面貼合偏光板這一點以外，進行與所述（3）同樣的操作，將所製造的液晶單元於100℃的恆溫槽中保管21天之後，藉由顯微鏡觀察液晶單元中的微小亮點的有無。已知在藉由用於光配向處理的光照射所生成的分解物保持殘留於膜中的情況下，藉由將液晶顯示元件長時間暴露於高溫環境下而分解物滲出於膜表面，並於液晶中緩緩結晶化，作為微小亮點而被觀察到。再者，於觀察區域為680 μm×680 μm、顯微鏡倍率為100倍下進行。關於評價，將未觀察到微小亮點的情況設為｢優良｣，將微小亮點的數量為1點以上且5點以下的情況設為｢良好｣，將微小亮點的數量為6點以上且10點以下的情況設為｢可｣，將微小亮點為11點以上的情況設為｢不良｣。其結果，該實施例中為｢良好｣的評價。
[實施例2～實施例12、比較例1～比較例6] 於所述實施例1中，將液晶配向劑所含有的聚合物如下述表2所示般進行變更，除此以外，以與實施例1同樣的方式製備液晶配向劑並形成液晶配向膜，並且製造FFS型的液晶顯示元件及液晶單元並進行各種評價。評價結果示於下述表2。再者，實施例11及實施例12中，使兩種聚合物（聚合物1及聚合物2）以聚合物1：聚合物2=40：60（固體成分換算質量比）的調配比率含有於液晶配向劑中。
[實施例13] 於所述實施例1中，將｢（1）液晶配向劑的製備｣及｢（2）藉由光配向法的液晶配向膜的形成｣如下述（1a）及（2a）般進行變更，除此以外，以與實施例1同樣的方式製造FFS型的液晶顯示元件及液晶單元並進行各種評價。評價結果示於下述表2。
（1a）液晶配向劑的製備 使用合成例27中獲得的聚醯亞胺（PI-1）的溶液作為聚合物，藉由NMP及BC進行稀釋，獲得固體成分濃度成為4.0質量%、溶劑組成比成為NMP：BC=80：20（質量比）的溶液。藉由孔徑0.2 μm的過濾器對該溶液進行過濾，藉此製備液晶配向劑（R-13）。
（2a）藉由光配向法的液晶配向膜的形成 使用旋轉器將所述（1a）中製備的液晶配向劑（R-13）以膜厚成為0.1 μm的方式塗佈於在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板、與未設置電極的對向玻璃基板的各自的面上，藉由80℃的加熱板乾燥（預烘烤）1分鐘而形成塗膜。使用Hg-Xe燈自基板法線方向對該塗膜表面照射包含經直線偏光的254 nm的亮線的紫外線3,000 J/m2
而進行光配向處理。將實施有所述光配向處理的塗膜於對腔內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中加熱30分鐘而進行熱處理（後烘烤），從而形成液晶配向膜。
[實施例14～實施例16] 於所述實施例13中，將液晶配向劑所含有的聚合物如下述表2所示般進行變更，除此以外，以與實施例13同樣的方式製備液晶配向劑並形成液晶配向膜，並且製造FFS型的液晶顯示元件及液晶單元並進行各種評價。評價結果示於下述表2。再者，實施例15及實施例16中，使兩種聚合物（聚合物1及聚合物2）以聚合物1：聚合物2=40：60（固體成分換算質量比）的調配比率含有於液晶配向劑中。
[表2]
液晶配向性於實施例1～實施例16中均為｢良好｣。另外，AC殘像特性於實施例1～實施例16中均為｢優良｣或｢良好｣。認為該些是由液晶配向膜的光反應性得到改善所引起。即，實施例1～實施例16的液晶配向劑含有取代環丁烷四羧酸二酐與二胺的聚合物。另外，關於用於聚合物的合成的二胺，聚合鍵結基（-NH2
）所鍵結的芳香環經烷基胺基或哌啶二基、氧伸烷基（-Cn
H2n
-O-）等供電子性基取代。相對於光的高感度化的機制並不確定，但推測藉由利用供電子性基的自二胺骨架朝取代環丁烷環的光誘導電子轉移（電子轉移增感反應）來促進由取代環丁烷環的逆[2+2]反應引起的光分解。
另外，關於長期耐熱性（微小亮點不良的減少），於實施例1～實施例16中均為｢優良｣或｢良好｣。實施例1～實施例16的液晶配向劑含有具有如下結構單元的聚合物作為聚合物成分，所述結構單元源於具有非對稱結構的二胺。長期耐熱性改良的機制並不確定，但推測於具有非對稱結構的二胺中，藉由光配向處理步驟而產生的光分解物成為非對稱結構，藉此光分解物的結晶性降低，且微小亮點的生成得到了抑制。
另外，實施例8～實施例10、實施例14、實施例16的液晶配向劑中所含有的聚合物（P）包含酸二酐成分或二胺成分為多種的化合物。因此，推測光分解物包含多樣的化學結構，阻礙光分解物的結晶化，並抑制微小亮點的生成。進而，於實施例11、實施例12、實施例15、實施例16（摻合系）中，推測由於進行光分解的聚合物（聚合物1）的含有比率小，故所產生的光分解物的量少，藉此微小亮點的生成得到了抑制。
另一方面，於使用不具有源於取代環丁烷環及特定二胺的部分結構的聚合物的比較例1～比較例5中，液晶單元的長期耐熱性為｢不良｣。該些比較例1～比較例5的液晶配向劑含有僅使用具有對稱結構的二胺作為二胺成分的聚合物。該情況下，推測藉由光配向處理而產生的光分解物成為對稱結構，且光分解物的結晶性變高，藉此，容易生成微小亮點。另外，比較例6中，液晶單元的液晶配向性及AC殘像特性為｢不良｣。關於長期耐熱性，由於液晶單元的液晶配向性為｢不良｣，故無法進行評價。
＜化合物的合成2＞ [合成例29] 於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入4-硝基苯酚（13.91 g，0.10 mol）、4-硝基溴化苄基（21.60 g，0.10 mol）、碳酸鉀（16.59 g，0.12 mol）並進行氮氣置換，放入丙酮（200 mL）。於氮氣下於60℃下將反應溶液攪拌8小時並使反應完結。冷卻後，將反應溶液注入至水300 mL中並進行攪拌，使產物凝固。對該產物進行過濾，並藉由水進行洗滌之後，進行真空乾燥，藉此獲得無色結晶的硝基體中間產物（26.70 g，0.097 mol）。 接下來，於具備回流管及氮氣導入管的三口燒瓶中放入硝基體中間產物（8.22 g，0.030 mol）、鋅（39.2 g，0.60 mol）、氯化銨（32.09 g，0.60 mol）並進行氮氣置換。向其中加入藉由氮氣鼓泡而除氣的四氫呋喃120 mL、乙醇40 mL，一面攪拌一面藉由冰水浴冷卻至5℃～10℃。將水16 mL緩緩滴加於反應溶液中之後，於室溫下攪拌8小時並使反應完結。於反應溶液中加入水100 mL來稀釋並進行矽藻土過濾將不溶成分去除，進而藉由乙酸乙酯200 mL對矽藻土進行提取·清洗。對所獲得的濾液進行分液，藉由水對有機層進行5次清洗。將所獲得的有機層濃縮並藉由乙酸乙酯/乙醇=1/10的混合溶媒30 mL進行再結晶。藉由對所獲得的固體進行過濾並真空乾燥，獲得淡黃色固體的二胺（DA-10）（4.50 g，產率70%）。圖3中示出二胺（DA-10）的1
H-NMR光譜（DMSO-d6
，400 MHz）的測定結果。 [化29]
＜聚合物的合成2＞ [合成例30] 將二胺（DA-10）溶解於NMP中，並加入0.95當量的四羧酸二酐（TA-1），於室溫下進行6小時反應，獲得具有下述式（PA-18）表示的結構單元的聚醯胺酸（PA-18）的15質量%溶液。 [化30][合成例31～合成例34] 將四羧酸二酐及二胺化合物的種類和莫耳比分別如下述表3所記載般進行變更，除此以外，以與合成例30同樣的方式分別獲得聚醯胺酸（PA-19～PA-22）。再者，關於表3中的數值，對於四羧酸二酐而言，表示相對於用於合成的四羧酸二酐的合計量100莫耳份的各化合物的使用比例（莫耳份），對於二胺化合物而言，表示相對於用於合成的二胺化合物的合計量100 莫耳份的各化合物的使用比例（莫耳份）。
[合成例35] 於具備氮氣導入管及溫度計的50 mL三口燒瓶中放入四羧酸衍生物（TC-4）（8.11 g，20.0 mmol）、吡啶（3.80 g，48.0 mmol）、γBL 20.4 g、及NMP 13.6 g，冷卻至約10℃，從而製備醯基氯化物溶液。此處，加入使二胺（DA-10）（3.86 g，18.0 mmol）預先溶解於γBL 20.4 g中而製備的二胺溶液，並於氮氣流下於10℃下使其反應4小時。藉由甲醇70 g將所獲得的聚合溶液稀釋，於水/異丙醇=1/1的混合溶媒中一面攪拌一面緩緩注入並使其凝固。將沈澱的固體回收，於水及異丙醇中進行攪拌清洗，並於60℃下進行真空乾燥，藉此獲得白色粉末。將所獲得的粉末溶解於γBL中，獲得具有下述式（PAE-1）表示的結構單元的聚醯胺酸酯（PAE-1）的15質量%溶液。 [化31]
[合成例36～合成例37] 將二胺化合物的種類和莫耳比分別如下述表3所記載般進行變更，除此以外，以與合成例35同樣的方式分別獲得聚醯胺酸酯（PAE-2～PAE-3）。
[表3]
[實施例17～實施例24、比較例7] 於所述實施例1中，將光配向處理的偏光紫外線曝光量自3,000 J/m2
變更為5,000 J/m2
，並將液晶配向劑所含有的聚合物如下述表4所示般進行變更，除此以外，以與實施例1同樣的方式製備液晶配向劑並形成液晶配向膜，並且製造FFS型的液晶顯示元件及液晶單元並進行各種評價。評價結果示於下述表4。再者，實施例20及實施例24中，使兩種聚合物（聚合物1及聚合物2）以聚合物1：聚合物2=40：60（固體成分換算質量比）的調配比率含有於液晶配向劑中。
[表4]
液晶配向性及AC殘像特性於實施例17～實施例24中均為｢優良｣或｢良好｣。關於該些結果，認為與實施例1～實施例16同樣地，原因在於：藉由含有具有如下結構單元的聚合物而液晶配向膜的光反應性得到了改善，所述結構單元源於聚合鍵結基（-NH2
）所鍵結的芳香環經供電子性基（二胺（DA-10）的｢-O-CH2
-｣）取代而成的二胺。另外，關於長期耐熱性（微小亮點不良的減少），於實施例17～實施例24中均為｢優良｣。關於該些結果，亦認為與實施例1～實施例16同樣地，原因在於：藉由光配向處理步驟而產生的光分解物為非對稱結構，故結晶性降低，微小亮點的生成得到了抑制。
本揭示依據實施形態而記述，但理解為本揭示並不限定於所述實施形態或結構。本揭示亦包含各種變形例或均等範圍內的變形。此外，各種組合或形態、進而於該些中包含僅一要素、一要素以上或者一要素以下的其他組合或形態亦歸於本揭示的範疇或思想範圍內。
無
圖1是二胺（DA-1）的1
H-核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）光譜。 圖2是二胺（DA-4）的1
H-NMR光譜。 圖3是二胺（DA-10）的1
H-NMR光譜。
Claims (13)
- 一種液晶配向劑，其含有聚合物（P），所述聚合物（P）具有選自由下述式（1）表示的部分結構及下述式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種；式（1）及式（2）中，X1 為具有環丁烷環結構的4價有機基，且於環丁烷環的環部分具有至少一個取代基；X2 為下述式（4）或下述式（5）表示的2價有機基；R5 及R6 分別獨立地為氫原子或碳數1～6的1價有機基，式（4）及式（5）中，A1 及A2 為2價芳香環基，且亦可於環部分具有取代基；其中，A1 與A2 相同；Y1 及Y2 分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR7 -｣，R7 為氫原子或1價有機基；其中，Y1 與Y2 互不相同；B1 為下述式（7）或式（8）表示的2價雜環基；Y3 為氧原子、或｢-NR9 -｣，R9 為氫原子或1價有機基；Z1 為具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基，Z2 為單鍵、或者具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基；其中，在Y1 及Y2 中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，Z1 的碳數為2以上；｢*｣表示結合鍵，式（7）及式（8）中，R8 為取代基；r為0～3的整數，m為0～（r+2）的整數；｢*｣表示結合鍵。
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中，所述Z1 為下述式（6）表示的2價有機基； 所述Z2 為單鍵、或者下述式（6）表示的2價有機基；式（6）中，R10 及R11 分別獨立地為烷二基，R10 及R11 的合計碳數為1～15；Y4 為氧原子、硫原子、或｢-NR12 -｣，R12 為氫原子或1價有機基；p為0～4的整數；在p為2以上的情況下，多個R10 、Y4 可彼此相同亦可不同；其中，在所述式（4）中的Y1 及Y2 中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，R10 及R11 的合計碳數為2以上。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑，其中，所述X1 為下述式（3）表示的4價有機基；式（3）中，R1 ～R3 分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數1～6的鹵化烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數1～6的硫代烷基、碳數2～6的烯基、碳數2～6的炔基、或｢-COR20 ｣，R20 為碳數1～6的烷基、含氟烷基、烷氧基或含氟烷氧基；R4 為鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數1～6的鹵化烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數1～6的硫代烷基、碳數2～6的烯基、碳數2～6的炔基、或｢-COR20 ｣；其中，R1 ～R4 中鄰接的基團彼此亦可鍵結而形成環結構；在式中存在多個R20 的情況下，多個R20 可彼此相同亦可不同；｢*｣表示結合鍵。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述式（4）表示的2價有機基由下述式（4A）表示；式（4A）中，A3 及A4 為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基；其中，A3 與A4 相同；Y5 及Y6 分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR13 -｣，R13 為氫原子或1價有機基；其中，Y5 與Y6 互不相同；n為1～5的整數；其中，在Y5 及Y6 中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，n為2以上；｢*｣表示結合鍵。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述式（5）表示的2價有機基由下述式（5A）表示；式（5A）中，A5 及A6 為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基；其中，A5 與A6 相同；B2 為經取代或未經取代的哌啶-1,4-二基、或者經取代或未經取代的哌嗪-1,4-二基；Y7 為氧原子、或｢-NR9 -｣，R9 為氫原子或1價有機基；k為0～5的整數；｢*｣表示結合鍵。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述R5 及R6 分別獨立地為碳數1～6的1價有機基， 所述X2 為下述式（4C）表示的2價有機基；式（4C）中，A3 及A4 為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基；其中，A3 與A4 相同；Y51 及Y61 分別獨立地為單鍵、氧原子、或硫原子；其中，Y51 與Y61 互不相同；n為1～5的整數；其中，在Y51 及Y61 中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，n為2以上；｢*｣表示結合鍵。
- 一種液晶配向膜，其是使用如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶配向膜的製造方法，其包括如下光配向步驟：使用如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的液晶配向劑形成塗膜，對所述塗膜實施光照射處理而賦予液晶配向能力。
- 如申請專利範圍第8項所述的液晶配向膜的製造方法，其進而包括如下接觸步驟：使實施有光照射處理的所述塗膜接觸水、水溶性有機溶媒、或者水與水溶性有機溶媒的混合溶媒。
- 如申請專利範圍第9項所述的液晶配向膜的製造方法，其進而包括如下加熱步驟：於所述接觸步驟之前及所述接觸步驟之後的至少一者中，於120℃以上且280℃以下的溫度範圍內對實施有光照射處理的所述塗膜進行加熱。
- 一種液晶元件，其具備如申請專利範圍第7項所述的液晶配向膜。
- 一種聚合物，其具有選自由下述式（1）表示的部分結構及下述式（2）表示的部分結構所組成的群組中的至少一種；式（1）及式（2）中，X1 為具有環丁烷環結構的4價有機基，且於環丁烷環的環部分具有至少一個取代基；X2 為下述式（4）或下述式（5）表示的2價有機基；R5 及R6 分別獨立地為氫原子或碳數1～6的1價有機基，式（4）及式（5）中，A1 及A2 為2價芳香環基，且亦可於環部分具有取代基；其中，A1 與A2 相同；Y1 及Y2 分別獨立地為單鍵、氧原子、硫原子、或｢-NR7 -｣，R7 為氫原子或1價有機基；其中，Y1 與Y2 互不相同；B1 為下述式（7）或式（8）表示的2價雜環基；Y3 為氧原子、或｢-NR9 -｣，R9 為氫原子或1價有機基；Z1 為具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基，Z2 為單鍵、或者具有鏈狀烴結構及脂環式烴結構中的至少任一者的碳數1～15的2價有機基；其中，在Y1 及Y2 中的一者為硫原子且另一者為單鍵的情況下，Z1 的碳數為2以上；｢*｣表示結合鍵，式（7）及式（8）中，R8 為取代基；r為0～3的整數，m為0～（r+2）的整數；｢*｣表示結合鍵。
- 一種化合物，其由下述式（16）表示；式（16）中，A3 及A4 為自苯環、吡啶環或嘧啶環的環部分去除2個氫原子而成的2價基團，且亦可於環部分具有取代基；其中，A3 與A4 相同；R13 為氫原子或1價有機基；Y8 為氧原子或硫原子；n為1～5的整數。
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