TW201825656A - 具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種具有負介電各向異性的通式I的液晶化合物，所述液晶化合物具有大的介電各向異性絕對值、高的光學各項異性、高清亮點、低的粘度、快的回應速度、較高的電壓保持率、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性的液晶化合物，並且本發明通式I的液晶化合物的製備過程，原料易得，合成路線簡單易行，適合規模化工業生產，本發明還提供了一種包含所述液晶化合物的液晶組合物，所述液晶組合物具有良好的液晶性能。
Description
本發明涉及一種液晶化合物，尤其是具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用。
液晶顯示元件可以在以鐘錶、電子計算器為代表的各種家庭用電器、測定機器、汽車用面板、文字處理機、電腦、印表機、電視等中使用。作為夜景顯示方式，在其代表性的方式中，可以列舉PC(phase change，相變)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(super twisted nematic，超扭曲向列)、ECB(electrically controlled birefringence，電控雙折射)、OCB(optically compensated bend，光學補償彎曲)、IPS(in-plane switching，共面轉變)、VA(vertical alignment，垂直配向)、CSH(color super homeotropic，彩色超垂面)等類模式。根據元件的驅動方式分為PM(passive matrix，被動矩陣)型和AM(active matrix，主動矩陣)型。PM分為靜態(static)和多路(multiplex)等類型。AM分為TFT(thin film transistor，薄膜電晶體)、MIM(metal insulator metal，金屬-絕緣層-金屬)等類型。TFT的類型有非晶矽(amorphous silicon)和多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造工藝分為高溫型和低溫型。液晶顯示元件根據光源的類型分為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、以及利用自然光和背光兩種光源的半透過型。
在這些顯示方式中，IPS模式、ECB模式、VA模式或CSH模式等與現在常用的TN模式或STN模式不同在於，前者使用具有負介電各向異性的液晶材料。在這些顯示方式中，尤其是通過AM驅動的VA型顯示，在要求高速且寬視角的顯示元件中的應用，其中，最值得期待的是在電視等液晶元件中的應用。
無論何種顯示模式均要求所使用的液晶材料具有低的驅動電壓、高的回應速度、寬的操作溫度範圍、負介電各向異性的絕對值較大、相轉移溫度高以及良好的互溶性。然而，現有技術中，具有高度共軛的分子結構，存在與其他液晶材料的相容性差的傾向，而難以用作具有良好電氣特性的液晶組合物的構成要素。另外，對於作為薄膜電晶體方式的液晶顯示元件等的要求光穩定性的液晶組合物的構成要素而使用的液晶性化合物而言，要求高穩定性。而含有介電各向異性的絕對值大的液晶組合物的液晶顯示元件能夠降低基礎電壓值、降低驅動電壓，並能進一步降低消耗電功率。
長久以來，可用於液晶顯示元件的具有負介電各向異性的液晶組合物的成分，已經研究了大量的苯環上的氫被取代的液晶化合物。
Osman,M.A.在Molec.crystals liq.Crystals,82,295.公開了Ref.1結構的負介電各向異性化合物：
由於化合物Ref.1分子側邊的兩個氰基，使該分子具有很大的負介電各向異性(文獻值為-20)。該文獻同時指出這類側邊雙氰基的負介 電各向異性化合物具有如下缺點：1)粘度大；2)與液晶單體互溶性差；3)光穩定性差。由於以上缺點，限制了該類負性化合物的應用。
Reiffenrath等在liquid crystals，1989，Vol.5,No.1,159-170中提出了Ref.2、Ref.3的含氟負性化合物，以避免雙氰基負性化合物的缺點：
雖然Ref.2、Ref.3這類側邊含氟負性化合物避免了雙氰基負性化合物的缺點，但是導致了負介電各向異性值過小(Ref.2介電各向異性文獻值為-4.1，Ref.3介電各向異性文獻值為-6.0)的問題。所以，具有大的負介電的側邊含氟的化合物仍然需要探索。
研究人員發現，現有技術中公開的液晶主體組合物和RM(反應性介晶)材料在用於PSA顯示器時仍具有一些缺陷。因此，絕非每種任意的可溶性RM材料都適用於PSA顯示器，且通常難以找到相比於採用預傾斜測量的直接PSA試驗更加適宜的選擇標準。當期望借助於UV光且不添加光引發劑來聚合(這可能對某些應用來說是有利的)時，液晶主體組合物選擇變得更小。
現有技術的PSA顯示器經常顯示出不希望的“圖像殘留”效應，其中通過使選擇的圖元定址而在顯示器中產生的圖像保持可見，即使當用於該圖元的電壓已經斷開時或者當其他圖元已經被定址時。
在PSA顯示器中，可能觀察到圖像殘留效應。在這類顯示 器中，環境光或者由背光照明發出的光的UV分量造成未反應的RM材料自發聚合。在定址的圖元中，這在幾個定址週期後可能改變傾斜角，由此造成透射率變化，而在未定址的圖元中，傾斜角和透射率保持不受影響。
因此，希望當製造PSA顯示器時希望PSA顯示器盡可能少的出現圖像殘留效應，以達到更佳的顯示效果。
因此，為了適應越來越高的應用需求，本領域記憶體在著持續改進負介電各向異性的液晶化合物的需求。
發明目的：本發明的目的是提供了一種負介電各向異性的液晶化合物，所述液晶化合物具有大的介電各向異性絕對值、高的光學各向異性、高清亮點、低的粘度、快的回應速度、較高的電壓保持率、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性，使得包含所述液晶化合物的可聚合液晶組合物具有絕對值大的介電各向異性、低的閾值電壓、快的回應速度、高的對比度、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性，同時包含所述可聚合液晶組合物的液晶器件表現為極少或者幾乎不出現圖像殘留效應。
本發明的另一目的是提供一種合成上述液晶組合物的合成方法。
本發明的再一目的是提供包括上述液晶化合物的液晶組合物及含有所述液晶組合物的顯示器。
技術方案：為了完成上述發明目的，本發明提供了一種具有負介電各向異性的化合物，所述化合物具有通式I結構：
其中，所述R1獨立地表示1-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基；所述R2獨立地表示1-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基或烷氧基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基或烯氧基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取代，其前提是氧原子不直接相連；所述環A表示1，4-亞苯基或1，4-亞環己基；所述m表示1-12的正整數；所述n表示0或1；所述p表示0、1或2。
在本發明的一些實施方式中，所述R1獨立地表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的一些實施方式中，所述m表示1-6的正整數。
在本發明的一些實施方式中，所述m表示2-6的正整數。
在本發明的一些實施方式中，所述m表示3-6的正整數。
在本發明的一些實施方式中，當n為1，p為0時，R2獨立地表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取 代，其前提是氧原子不直接相連。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I的化合物選自如下通式I-1至I-4的化合物組成的組：
；以及
其中，所述R1和R2各自獨立地表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-1的化合物優選自如下化合物組成的組：
；以及
其中，所述R1表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-2的化合物優選自如下化合物組成的組：
；以及
其中，所述R1表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-3的化合物優選自如下化合物組成的組：
；以及
其中，所述R1表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-4的化合物優選 自如下化合物組成的組：
；以及
其中，所述R1表示1-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基，2-6個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基。
本發明的另一方面提供一種包含本發明的通式I的液晶化合物的液晶組合物。
在本發明的一些實施方式中，所述液晶組合物還包含一種或多種通式Ⅱ的化合物和\或一種或多種通式Ⅲ的化合物：
其中，所述R3、R4、R5和R6各自獨立的表示-H、-F、1-10個碳原子的取代或 未被取代的直鏈或支鏈烷基或烷氧基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基或烯氧基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取代，其前提是氧原子不直接相連；所述環A、環B和環C各自獨立的表示1，4-環己基、1，4-亞苯基，其中，1，4-亞苯基中一個或多個不相鄰的H可以被F取代，1，4-環己基中一個或多個不相鄰的-CH2-可以被-O-取代；所述Z1表示單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-；所述a表示0、1或2，其中，當a表示0時，環A和環B不同時為1，4-環己基。
在本發明的一些實施方式中，所述液晶組合物，還包含：一種或多種通式Ⅳ的化合物
其中，所述R7和R8各自獨立的表示-H、-F、1-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基或烷氧基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基或烯氧基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取代，其前提是氧原子不直接相連；所述環D和環E各自獨立的表示1，4-環己基、1，4-亞苯基，其中，1，4-亞苯基中一個或多個H可以被F取代，1，4-環己基中一個或多個不相鄰的-CH2-可以被-O-取代；所述Z2表示單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-； 所述c表示0或1。
在本發明的一些實施方式中，所述液晶組合物，還包含：一種或多種通式V的化合物
其中，所述R、R9和R10各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；所述Y1和Y2各自獨立表示單鍵、炔鍵、1-4個碳原子的亞烷基、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-或-OCH2-；所述X1和X2各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、；所述m1和m2各自獨立表示1-6的整數；所述d表示0或1。
在本發明的一些實施方式中，所述R獨立表示-H、-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
在本發明的一些實施方式中，所述R9和R10各自獨立表示-H或-CH3。
在本發明的一些實施方式中，所述Y1和Y2各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-或-OCH2-，優選為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-。
在本發明的一些實施方式中，所述X1和X2各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-或-OCO-。
本發明的另一方面提供一種包含本發明所述液晶組合物的顯示器件。
本發明的另一方面提供一種本發明所述液晶組合物在VA、FFS、IPS、PSVA顯示模式的中的應用。
有益效果：本發明所提供的具有通式I的液晶化合物與現有技術其它負性液晶化合物相比，具有大的介電各向異性絕對值、較高的光學各向異性、高清亮點、低的粘度、快的回應速度、較高的電壓保持率、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性，包含所述液晶化合物的可聚合液晶組合物具有絕對值大的介電各向異性、低的閾值電壓、快的回應速度、高的對比度、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性，同時包含所述可聚合液晶組合物表現為極少或者幾乎不出現圖像殘留效應；並且本發明通式I的液晶化合物的製備過程，原料易得，合成路線簡單易行，適合規模化工業生產。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其它組合和各種改良。
為便於表達，以下各實施例中，液晶化合物的基團結構用表1所列的代碼表示：
以下實施例中測試專案的簡寫代號如下：
Cp：清亮點(向列-各向同性相轉變溫度，℃)
△n：折射率各向異性(589nm，20℃)
△ε：介電各向異性(1KHz，25℃)
IS：固定圖像的殘像已到了不可接受的程度觀察時間點
其中，折射率各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈(589nm)光源下、25℃測試得；介電測試盒為TN90型，盒厚7μm。
△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行于分子軸的介電常數，ε⊥為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1KHz、測試盒為TN90型，盒厚7μm。
殘像水準測試：用16V電壓連續驅動顯示元件，在固定的時間點，觀察固定圖像的殘像是否達到不可接受的程度；如在觀察時間點，固定圖像的殘像已到了不可接受的程度，則記為IS<“該觀察時間點”，如在觀察時間點，固定圖像的殘像未達到不可接受的程度，則記為IS>“該觀察時間點”。
固定觀察時間點為：24小時，168小時，240小時，500小時，1000小時。
下述實施例製備所得的通式I所示液晶化合物均按照如下方法進行光學各向異性和清亮點的測試以及外推參數的測定：
選取江蘇和成顯示科技股份有限公司生產的編號為TS023的商品液晶作為母體，將通式I所示液晶化合物以10%的重量比例溶解於母體液晶(host)中，測試混合物的光學各向異性、清亮點和介電各向異性，並根據母體中所添加比例依照線性關係外推出通式I所示液晶化合物的液晶性能資料。
母體液晶(host)為下述化合物按照20%：40%：40%的比例混合所得：
；以及
母體液晶其性能參數測試結果如下：
Cp：112 △n：0.08 △ε：5.0 VHR：98.1%。
實施例1
化合物I-1-10合成路線如下所示：
1)化合物A2的合成
1L三口瓶中，加入28.4g化合物A1，15.8g 2,3-苯硼酸，42.4g無水碳酸鈉，200ml甲苯，200ml水，100ml乙醇，氮氣保護下，加入0.5g Pd(PPh3)4，加熱回流6h，後處理，經柱層析提純，得到白色固體A2，22.4g，GC>97%，收率：83%。
2)化合物A3的合成
500ml三口瓶中，加入13.5g化合物A2，150ml無水四氫呋喃，氮氣保護下，降溫至-78℃，滴加21ml正丁基鋰(2.4mol/L的正己烷溶液)，-78℃下，繼續攪拌1h，滴加12.6g硼酸三異丁酯和100ml無水四氫呋喃的混 合物，繼續攪拌1h，自然升溫至-40℃，將反應液倒入鹽酸和冰組成的混合物中水解，經提取，濃縮，得到10.6g淡黃色固體A3，HPLC>95%，收率：68%。
3)化合物A4的合成
500ml三口瓶中，加入10.6g化合物A3，100ml二氯甲烷，50ml二氧六環，11.5g 30%雙氧水，攪拌3h，後處理，得到9.5g略帶紅色固體A4，GC>97%，收率：98%。
4)化合物I-1-10的合成
500ml三口瓶中，加入2.9g A4，150ml乙醇，1.2g氫氧化鈉，1.3g 4-氯丁基甲醚，加熱回流3h，後處理，經柱層析提純，得到2.4g白色固體I-1-10，GC>99%，收率：81%。
依據上述合成方法，可以利用下表2所示化合物通過化合物C和化合物A的變換，從而得到目標化合物：
上述目標化合物的液晶性能如下所示：
化合物I-1-10的表徵數據：
MS：372(6%)，258(47%)，87(100%)。
化合物I-1-6的表徵數據：
MS：358(93%)，258(89%)，73(100%)。
化合物I-1-2-1的表徵數據：
MS：344(93%)，258(100%)，59(70%)。
化合物I-1-2-2的表徵數據：
MS：358(94%)，258(100%)，73(50%)。
實施例1中提供了通式I-1的化合物中具有代表性的化合物的資料，通過實施例1中液晶化合物I-1-10、I-1-6、I-1-2-1和I-1-2-2的資料可以看出，通式I-1的液晶化合物具有大的介電各向異性絕對值和較高的光學各向異性。
實施例2
化合物I-4-6合成路線如下所示：
1)化合物B1的合成
500ml三口瓶中，加入8.1g化合物A2，150ml二氯甲烷，氮氣保護下，降溫至0℃，滴加15g三溴化硼和30ml二氯甲烷的混合物，滴加完畢後，自然升至室溫，繼續攪拌8h，後處理，得到白色固體，化合物B1，5.4g，GC>97%，收率：74%。
2)化合物B2的合成
500ml三口瓶中，加入5.4g化合物B2，150ml乙醇，2.7g氫氧化鈉，2.9g 4-氯丙基甲醚，加熱回流3h，後處理，經柱層析提純，得到5.4g白色固體B2，GC>99%，收率：77%。
3)化合物B3的合成
250ml三口瓶中，加入5.4g化合物B2，80ml無水四氫呋喃，氮氣保護下，降溫至-78℃，滴加7.5ml正丁基鋰(2.4mol/L的正己烷溶液)，-78℃下，繼續攪拌1h，滴加4.7g硼酸三異丁酯和50ml無水四氫呋喃的混合物，繼續攪拌1h，自然升溫至-40℃，將反應液倒入鹽酸和冰組成的混合物中水解，經提取，濃縮，得到4.3g淡黃色固體B3，HPLC>95%，收率：70%。
4)化合物B4的合成
500ml三口瓶中，加入4.3g化合物B3，100ml二氯甲烷，50ml二氧六環，4.1g 30%雙氧水，攪拌3h，後處理，得到3.9g略帶紅色固體B4，GC>97%，收率：98%。
5)化合物I-4-6的合成
250ml三口瓶中，加入1.1g B4，80ml乙醇，0.4g氫氧化鈉，0.66g 4-氯甲基乙基環己烷，加熱回流3h，後處理，經柱層析提純，得到1.0g白色固體I-4-6，GC>99%，收率：66%。
依據上述合成方法，可以利用下表3所示化合物通過化合物C和化合物A的變換，從而得到目標化合物：
上述目標化合物的液晶性能如下所示：
化合物I-4-6的表徵數據：
MS：454(37%)，330(42%)，258(33%)，73(100%)。
化合物I-4-7的表徵數據：
MS：MS：468(33%)，330(42%)，258(33%)，73(100%)。
化合物I-4-8的表徵數據：
MS：482(43%)，330(51%)，258(34%)，73(100%)。
實施例2中提供了通式I-4的化合物中具有代表性的化合物的資料，通過實施例2中液晶化合物I-4-6、I-4-7和I-4-8的資料可以看出，通式I-4的液晶化合物具有大的介電各向異性絕對值、較高的光學各向異性和適當高的清亮點。
對比例1
按表4中所列的各化合物及重量百分數配製成對比例1的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
實施例3
按表5中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例3的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
實施例4
按表6中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例4的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
實施例5
將90%的對比例1中表4的液晶組合物、9.7%的I-1-10以及0.3%的V-1混合，形成混合物M4，將M4注入測試盒中，照射UV光3分鐘，測試其殘像水準，結果：IS>240小時。
通過實施例1和實施例2的資料可以看出，本發明化合物具有較大的介電各向異性絕對值、適當高的清亮點以及適當高的光學各向異性，可以應用於液晶組合物中。
通過對比例1、實施例3和實施例4的資料可以看出，包含本發明通式I的化合物的可聚合性液晶組合物在固定的時間點500h時，固定圖像的殘像未達到不可接受的程度，而不包含本發明所述通式I的化合物的可聚合性液晶組合物在固定的時間點168h時，即出現固定圖像的殘像已到了不可接受的程度。
通過對比例1和實施例5的資料可以看出，在對比例1所述的可聚合性液晶組合物的基礎上添加本發明所述通式I的化合物形成實施 例5的可聚合性液晶組合物，使得固定圖像的殘像從168h即出現固定圖像的殘像已到了不可接受的程度，到240h仍未出現固定圖像的殘像達到不可接受的程度，因此，本發明的化合物可以有效改善固定圖像的殘像，即包含所述可聚合液晶組合物表現為極少出現圖像殘留效應。
以上所述，僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明作任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發明，任何熟悉本專業的技術人員，在不脫離本發明技術方案範圍內，當可利用上述揭示的技術內容作出些許更動或修飾為等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。
本發明所涉及的液晶化合物可以應用於液晶領域。
Claims (8)
- 一種具有負介電各向異性的液晶化合物，該化合物具有通式I結構：
- 如申請專利範圍第1項所述之負介電各向異性的液晶化合物，其中，該通式I的化合物選自如下通式I-1至I-4的化合物組成的組：
- 一種包含如申請專利範圍第1或2項所述之液晶化合物的液晶組合物。
- 如申請專利範圍第3項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物還包含一種或多種通式Ⅱ的化合物和\或一種或多種通式Ⅲ的化合物：
- 如申請專利範圍第3項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物，還包含：
- 如申請專利範圍第3項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物，還包含：一種或多種通式V的化合物
- 一種包含如申請專利範圍第3項所述之液晶組合物的顯示器件。
- 一種包含如申請專利範圍第4至6項中任一項所述之液晶組合物的顯示器件。
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