TWI693275B - 具有2原子鍵結基與2,3-二氟伸苯基的4環液晶化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 - Google Patents
具有2原子鍵結基與2,3-二氟伸苯基的4環液晶化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 Download PDFInfo
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Abstract
本發明是一種由式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、含有該組成物的液晶顯示元件。
R1
及R2
獨立為碳數1～15的烷基等；環A1
、環A2
及環A3
獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基等；Z1
、Z2
及Z3
獨立為單鍵等。
Description
本發明是有關於一種液晶化合物、液晶組成物和液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種具有2,3-二氟伸苯基且介電常數各向異性為負的液晶化合物、含有其的液晶組成物、以及含有該組成物的液晶顯示元件。
於液晶顯示元件中，基於液晶分子的動作模式的分類為相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、面內切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)與主動矩陣(active matrix，AM)。PM被分類為靜態式(static)、多工式(multiplex)等，AM被分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。
於該元件中封入液晶組成物。該組成物的物性與元件的
特性相關。組成物中的物性的例子為對於熱或光的穩定性、向列相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電常數各向異性、比電阻、彈性常數等。組成物是將許多液晶化合物混合來製備。化合物所需的物性為對於水、空氣、熱、光等環境的高穩定性，液晶相的寬廣的溫度範圍，小的黏度，適當的光學各向異性，大的介電常數各向異性，適當的彈性常數，與其他液晶化合物的良好的相容性等。較佳為具有向列相的高上限溫度的化合物。較佳為於向列相、層列相等液晶相中具有低下限溫度的化合物。具有小的黏度的化合物有助於元件的短的響應時間。光學各向異性的適當值根據元件的模式而不同。於以低電壓驅動元件時較佳為具有正或負且大的介電常數各向異性的化合物。於製備組成物時較佳為具有與其他液晶化合物的良好的相容性的化合物。有時亦以冰點下的溫度使用元件，因此較佳為於低溫下具有良好的相容性的化合物。
迄今為止，合成過許多液晶化合物。目前仍在繼續開發新的液晶化合物。其原因在於：對於新穎的化合物期待先前的化合物中所不存在的良好的物性。其原因在於：新穎的化合物有時亦對組成物中的至少兩個物性賦予適當的平衡。報告有如下述般的具有4環的化合物。
國際公開第2010/082558號手冊於第300頁中揭示化合物(A)。
國際公開第98/27036號手冊於第65頁中揭示化合物(B)。
國際公開第2009/150966號手冊於第213頁中揭示化合物(C)。
國際公開第2009/031437號手冊於第233頁中揭示化合物(D)。
日本專利特開2014-114276號公報於第63頁中揭示化合物(E)。
日本專利特開2002-193853號公報於第103頁中揭示化合物(F)。
CN102888226A1於第6頁中揭示化合物(G)。
CN101928199A1於第10頁中揭示化合物(H)。
國際公開第2010/095506號手冊於第64頁中揭示化合物(I)。
日本專利特開2010-215609號公報的第54頁中所記載的No.1-3-51為化合物(J)。
化合物(A)~化合物(J)雖然有揭示，但液晶性能不明。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2010/082558號手冊
[專利文獻2]國際公開第98/27036號手冊
[專利文獻3]國際公開第2009/150966號手冊
[專利文獻4]國際公開第2009/031437號手冊
[專利文獻5]日本專利特開2014-114276號公報
[專利文獻6]日本專利特開2002-193853號公報
[專利文獻7]CN102888226A1
[專利文獻8]CN101928199A1
[專利文獻9]國際公開第2010/095506號手冊
[專利文獻10]日本專利特開2010-215609號公報
第一個課題在於提供一種液晶化合物，其充分滿足對於熱或
光的高穩定性、高透明點(或向列相的高上限溫度)、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電常數各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶化合物的良好的相容性等物性的至少一個。提供一種與類似的化合物相比具有良好的物性的化合物。第二個課題在於提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電常數各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該課題提供一種關於至少兩個物性具有適當的平衡的液晶組成物。第三個課題在於提供一種液晶顯示元件，其含有該組成物，並具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、小的閃爍率及長壽命。
本發明是有關於由式(1)所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、含有該組成物的液晶顯示元件。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，於該烷基中，至少一個-CH2-可由-O-
取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1及環A2獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，環A3為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-。
第一個優點是提供一種液晶化合物，其充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點(或向列相的高上限溫度)、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電常數各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶化合物的良好的相容性等物性的至少一個。提供一種與類似的化合物相比介電常數各向異性大的化合物。提供一種與類似的化合物相比具有與其他液晶化合物的良好的相容性、負且大的介電常數各向異性或小的黏度的化合物(參照比較例1、比較例2)。第二個優點是提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電常數各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該優點是提供一種關於至少
兩個物性具有適當的平衡的液晶組成物。第三個優點是提供一種液晶顯示元件，其含有該組成物，並具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、小的閃爍率及長壽命。
本說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶化合物」、「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」及「元件」。「液晶化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但以調節如上限溫度、下限溫度、黏度、介電常數各向異性般的組成物的物性為目的而添加的化合物的總稱。該化合物具有如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基般的六員環，其分子結構為棒狀(rod like)。「液晶顯示元件」是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」是以於組成物中生成聚合體為目的而添加的化合物。
液晶組成物藉由將多種液晶化合物混合來製備。以進一步調整物性為目的而將添加物添加至該組成物中。視需要添加如聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑般的添加物。液晶化合物或添加物是以此種程序進行混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶化合物的比例(含量)亦由基於不
含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)表示。添加物的比例(添加量)由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。例外地是聚合起始劑及聚合抑制劑的比例基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」是液晶化合物中的液晶相-各向同性相的轉變溫度。「液晶相的下限溫度」是液晶化合物中的固體-液晶相(層列相、向列相等)的轉變溫度。「向列相的上限溫度」是液晶化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提昇介電常數各向異性」的表達於介電常數各向異性為正的組成物時，是指其值正向增加，於介電常數各向異性為負的組成物時，是指其值負向增加。「電壓保持率大」是指元件在初始階段不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且在長時間使用後不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。於組成物或元件中，有時於經時變化試驗(包含加速劣化試驗)的前後研究特性。
有時將由式(1)所表示的化合物簡稱為化合物(1)。有時將選自由式(1)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物(1)。「化合物(1)」是指由式(1)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或者三種以上的化合物的混合物。
該些規則亦應用於由其他式所表示的化合物。式(1)~式(15)中，由六邊形包圍的A1、B1、C1等記號分別對應於環A1、環B1、環C1等環。六邊形表示如環己烷或苯般的六員環。六邊形有時表示如萘般的縮合環、或者如金剛烷般的交聯環。
於成分化合物的化學式中，將末端基R11的記號用於多種化合物。於該些化合物中，任意的2個R11所表示的2個基可相同、或亦可不同。例如，有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為乙基的例子。亦有化合物(2)的R11為乙基，化合物(3)的R11為丙基的例子。該規則亦應用於R12、R13、Z11等記號。於化合物(15)中，當i為2時，存在2個環E1。於該化合物中，2個環E1所表示的2個基可相同、或亦可不同。當i大於2時，亦應用於任意的2個環E1。該規則亦應用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表達是指‘A’的數量任意。「至少一個‘A’可由‘B’取代」的表達於‘A’的數量為1個時，是指‘A’的位置任意，於‘A’的數量為2個以上時，是指亦可無限制地選擇該些的位置。該規則亦應用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表達。「至少一個‘A’可由‘B’、‘C’或‘D’取代」這一表達是指包括任意的‘A’經‘B’取代的情況，任意的‘A’經‘C’取代的情況，及任意的‘A’經‘D’取代的情況，進而多個‘A’經‘B’、‘C’及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH2-可由-O-或-CH=CH-取代的烷基」包括：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基
烷基。再者，連續的2個-CH2-由-O-取代而變成如-O-O-般的情況不佳。於烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-由-O-取代而變成-O-H的情況亦不佳。
有時使用「R11及R12獨立為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代」的表達。於該表達中，「於該些基中」可如文語般進行解釋。於該表達中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，「該些基」表示「於該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性的解釋亦應用於「於該些一價基中」或「於該些二價基中」的用語。例如，「該些一價基」表示「於該些一價基中」的用語之前所記載的所有基。
液晶化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，不含環狀烷基。直鏈狀烷基通常優於分支狀烷基。烷氧基、烯基等末端基亦同樣如此。為了提昇上限溫度，關於1,4-伸環己基的立體構型是反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述的兩種二價基。於化學式中，氟可為向左(L)，亦可為向右(R)。該規則亦應用於如四氫吡喃-2,5-二基般的藉由自環中去除2個氫所生成的非對稱的二價基。
本發明為下述等項。
項1. 一種化合物，其由式(1)表示。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，於該烷基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1及環A2獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，環A3為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-。
此處，當環A3為2-氟-1,4-伸苯基時，環A1及環A2的至少一者為1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，Z3為單鍵。
此處，當R1為CH2=CH-或烯氧基，Z1及Z3為單鍵，Z2為-CH=CH-時，環A1、環A2及環A3的至少一個為1,4-伸苯基、四
氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
此處，當Z1及Z2為單鍵，Z3為-CH2O-時，環A2及環A3的至少一者為1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
項2. 如項1所述的化合物，其中於式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，於該烷基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1為1,4-伸環己基，環A2及環A3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項3. 如項1所述的化合物，其中於式(1)中，R1為碳數2~10的烯基，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1為1,4-伸環己基，環A2及環A3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項4. 如項1所述的化合物，其由式(1-1)、式(1-2)
或式(1-3)表示。
式(1-1)~式(1-3)中，R1為碳數1~10的烷基，於該烷基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，R2為碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或碳數2~10的烯基；環A2及環A3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項5. 如項1所述的化合物，其由式(1-4)~式(1-7)的任一者表示。
式(1-4)~式(1-7)中，R1及R2獨立為碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或碳數2~10的烯基；Z1為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項6. 如項1所述的化合物，其由式(1-8)~式(1-10)的任一者表示。
式(1-8)~式(1-10)中，R1及R2獨立為碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或碳數2~10的烯基；Z2為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項7. 如項1所述的化合物，其由式(1-11)或式(1-12)的任一者表示。
式(1-11)或式(1-12)中，R1及R2為碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或碳數2~10的烯基；Z3為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
項8. 如項1所述的化合物，其由式(1-13)~式(1-24)的任一者表示。
式(1-13)~式(1-24)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基或碳數2~5的烯基。
項9. 如項1所述的化合物，其由式(1-25)~式(1-31)的任一者表示。
式(1-25)~式(1-31)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基或碳數2~5的烯基。
項10. 如項1所述的化合物，其由式(1-32)~式(1-36)
的任一者表示。
式(1-32)~式(1-36)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基或碳數2~5的烯基。
項11. 如項8所述的化合物，其中於式(1-13)~式(1-18)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基。
項12. 如項9所述的化合物，其中於式(1-25)~式(1-28)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基。
項13. 如項10所述的化合物，其中於式(1-32)或式(1-33)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基。
項14. 一種液晶組成物，其包括至少一種如項1至項13中任一項所述的化合物。
項15. 如項14所述的液晶組成物，其更包括選自由式(2)~式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(2)~式(4)中，R11及R12獨立為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代；環B1、環B2、環B3及環B4獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12及Z13獨立為單鍵、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-或-C≡C-。
項16. 如項15所述的液晶組成物，其更包括選自由式(5)~式(11)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(5)~式(11)中，R13、R14及R15獨立為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代，且R15可為氫或氟；環C1、環C2、環C3及環C4獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基；環C5及環C6獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸
苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基；Z14、Z15、Z16及Z17獨立為單鍵、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-OCF2CH2CH2-；L11及L12獨立為氟或氯；S11為氫或甲基；X為-CHF-或-CF2-；j、k、m、n、p、q、r及s獨立為0或1，k、m、n及p的和為1或2，q、r及s的和為0、1、2或3，t為1、2或3。
項17. 如項15或項16所述的液晶組成物，其更包括選自由式(12)~式(14)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(12)~式(14)中，R16為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由
氟取代；X11為氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；環D1、環D2及環D3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z18、Z19及Z20獨立為單鍵、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；L13及L14獨立為氫或氟。
項18. 如項15至項17中任一項所述的液晶組成物，其更包括選自由式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
式(15)中，R17為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環E1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的
1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z21為單鍵、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-C≡C-；L15及L16獨立為氫或氟；i為1、2、3或4。
項19. 一種液晶顯示元件，其包括如項14至項15中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括下列項。(a)所述組成物，其進而含有至少一種光學活性化合物及/或聚合性化合物。(b)所述組成物，其進而含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
本發明亦包括下列項。(c)所述組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑的群組中的一種、兩種或至少三種添加物。(d)所述組成物，其向列相的上限溫度為70℃以上，波長589nm中的光學各向異性(於25℃下測定)為0.08以上，且頻率1kHz中的介電常數各向異性(於25℃下測定)為-2以下。
本發明亦包括下列項。(e)一種元件，其含有所述組成物，且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA或聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment，PSA)的模式。(f)一種AM元件，其含有所述組成物。(g)一種透過型的元件，其
含有所述組成物。(h)將所述組成物作為具有向列相的組成物的用途。(i)藉由向所述組成物中添加光學活性化合物而作為光學活性組成物的用途。
依次對化合物(1)的形態、化合物(1)的合成、液晶組成物及液晶顯示元件進行說明。
1.化合物(1)的形態
化合物(1)的特徵在於：具有單鍵，但Z1、Z2及Z3的至少一個為如-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-般的2原子的鍵結基。亦存在Z1、Z2及Z3的1個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-，剩餘為單鍵的情況。與類似的化合物相比，化合物(1)具有如相容性良好、介電常數各向異性大、黏度小般的特徵(參照比較例1、比較例2)。
該化合物於通常使用元件的條件下，物理性及化學性方面極其穩定，且與其他液晶化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於通常使用元件的條件下穩定。當於低溫下保管該組成物時，該化合物作為結晶(或層列相)析出的傾向小。該化合物具有於組成物的成分中所需的一般的物性、適當的光學各向異性、以及適當的介電常數各向異性。
化合物(1)的末端基R、環A、鍵結基Z的較佳例如下所述。該例亦應用於化合物(1)的下位式。於化合物(1)中，藉由將該些基適當地組合，可任意地調整物性。因於化合物的物性中不存在大的差異，故化合物(1)可含有比天然豐度(Natural abundance)的量多的2H(氘)、13C等同位素。再者，化合物(1)的記號的定義如項1中所記載般。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，於該烷基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基。
R1的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基或烷氧基烯基。於該些基中，直鏈優於支鏈。即便R1為支鏈，於為光學活性時亦較佳。較佳的R1為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基或烯氧基。更佳的R1為氟、烷基、烷氧基或烯基。特佳的R1為烯基。
烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。於如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基般的烯基中，較佳為反式構型。於如2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基般的烯基中，較佳為順式構型。
具體的R1為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲
基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、1-丙炔基或1-戊烯基。
較佳的R1為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基或2-戊烯氧基。更佳的R1為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基或4-戊烯基。特佳的R1為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基或3-丁烯基。
較佳的R2為烷基或烷氧基。更佳的R2為烷氧基。特佳的R2為甲基或乙氧基。最佳的R2為乙氧基。
式(1)中，環A1及環A2獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，環A3為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。
較佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基。更佳的環A1為1,4-伸環己基。進而更佳的環A2為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。較佳的環A3為1,4-伸環己基、1,4-
伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基。更佳的環A3為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基。特佳的環A3為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
式(1)中，Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-。較佳為Z1、Z2及Z3的至少一個為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-。更佳為Z1、Z2及Z3的2個為單鍵，剩餘為-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或-CH=CH-。
較佳的Z1、Z2或Z3為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。更佳的Z1、Z2或Z3為單鍵、-CH2O-、-COO-或-CH2CH2-。特佳的Z1、Z2或Z3為單鍵，但Z1、Z2及Z3的至少一個不為單鍵。於最佳的形態中，Z1、Z2及Z3的2個為單鍵。
藉由適當地選擇化合物(1)的末端基、環及鍵結基，可任意地調整光學各向異性、介電常數各向異性等物性。以下說明末端基R、環A、鍵結基Z的種類對化合物(1)的物性帶來的效果。
於化合物(1)中，當R1或R2為直鏈時液晶相的溫度範圍廣、且黏度小。當R1或R2為支鏈時，與其他液晶化合物的相容性良好。R1或R2為光學活性基的化合物作為手性摻雜劑有用。藉由將該化合物添加至組成物中，可防止元件中所產生的反向扭轉區域(Reverse twisted domain)。R1或R2不為光學活性基的化合物作為組成物的成分有用。當R1或R2為烯基時，較佳的立體構型
依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高上限溫度或液晶相的寬廣的溫度範圍。於「分子晶體與液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)」,1985,131,109及「分子晶體與液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)」,1985,131,327中有詳細說明。
當環A1、環A2或環A3為至少一個氫可由氟取代的1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基時，光學各向異性大。當環A1、環A2或環A3為1,4-伸環己基或1,3-二噁烷-2,5-二基時，光學各向異性小。
當至少兩個環為1,4-伸環己基時，上限溫度高、光學各向異性小、且黏度小。當至少一個環為1,4-伸苯基時，光學各向異性比較大、且配向秩序參數(orientational order parameter)大。當至少兩個環為1,4-伸苯基時，光學各向異性大、液晶相的溫度範圍廣、且上限溫度高。
當鍵結基Z1、Z2或Z3為單鍵、-CH2O-、-CH2CH2-或-CH=CH-時，黏度小。當鍵結基為單鍵、-CH2CH2-或-CH=CH-時，黏度更小。當鍵結基為-CH=CH-時，液晶相的溫度範圍廣、且彈性常數比K33/K11(K33：彎曲彈性常數，K11：展曲彈性常數)大。當鍵結基為-C≡C-時，光學各向異性大。
2.化合物(1)的合成
對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當地組合來合成。向起始物質中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法於「有機合成」(Organic Syntheses，約
翰．威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰．威立父子出版公司)、「有機合成大全」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等書籍中有記載。
2-1.鍵結基Z的生成
關於自鍵結基Z1生成Z3的方法，首先表示流程。繼而，於方法(1)~方法(11)中說明流程中所記載的反應。於該流程中，MSG1(或MSG2)為具有至少一個環的一價的有機基。流程中所使用的多個MSG1(或MSG2)所表示的一價的有機基可相同、或者亦可不同。化合物(1A)~化合物(1J)相當於化合物(1)。
(1)單鍵的生成
於碳酸鹽及如四(三苯基膦)鈀般的觸媒的存在下，使藉由公知的方法所合成的芳基硼酸(21)與鹵化物(22)進行反應來合成化合物(1A)。該化合物(1A)亦可藉由如下方式來合成：使藉由公知的方法所合成的鹵化物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，然後於如二氯雙(三苯基膦)鈀般的觸媒的存在下，與化合物(22)進行反應。
(2)-COO-的生成
使鹵化物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(24)。在DDC(1,3-二環己基碳二醯亞胺)與DMAP(4-二甲基胺基吡啶)的存在下，使藉由公知的方法所合成的化合物(25)與羧酸(24)脫水來合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用如勞森試劑(Lawesson's reagent)般的硫化劑對化合物
(1B)進行處理而獲得硫單酯(thionoester)(26)。利用氟化氫吡啶錯合物與NBS(N-溴琥珀醯亞胺)對硫單酯(26)進行氟化，而合成化合物(1C)。參照M.Kuroboshi等.,「化學快報(Chem.Lett.)」,1992,827.。亦可利用DAST((二乙基胺基)三氟化硫)對硫單酯(26)進行氟化來合成化合物(1C)。參照W.H.Bunnelle等.,「有機化學期刊(J.Org.Chem.)」1990,55,768.。亦可藉由Peer.Kirsch等.,「應用化學國際版(英語)(Angew.Chem.Int.Ed.)」2001,40,1480.中所記載的方法來生成該鍵結基。
(4)-CH=CH-的生成
利用正丁基鋰對鹵化物(22)進行處理後，與DMF(N,N-二甲基甲醯胺)進行反應而獲得醛(28)。利用如第三丁醇鉀般的鹼對藉由公知的方法所合成的鏻鹽(27)進行處理而產生磷葉立德(phosphorus ylide)。使該磷葉立德與醛(28)進行反應來合成化合物(1D)。藉由反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。
(5)-CH2CH2-的生成
於如鈀碳般的觸媒的存在下對化合物(1D)進行氫化，藉此合成化合物(1E)。
(6)-(CH2)4-的生成
使用鏻鹽(29)來代替鏻鹽(27)，並根據方法(4)的方法獲得具有-(CH2)2-CH=CH-的化合物。對該化合物進行催化氫化而合成化合物(1F)。
(7)-CH2CH=CHCH2-的生成
使用鏻鹽(30)來代替鏻鹽(27)，並使用醛(31)來代替醛(28)，根據方法(4)的方法合成化合物(1G)。藉由反應條件而生成反式體，因此視需要利用公知的方法將反式體異構化成順式體。
(8)-C≡C-的生成
於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使鹵化物(23)與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物(32)。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(32)與鹵化物(22)進行反應，而合成化合物(1H)。
(9)-CF=CF-的生成
利用正丁基鋰對鹵化物(23)進行處理後，使四氟乙烯進行反應而獲得化合物(33)。利用正丁基鋰對鹵化物(22)進行處理後，與化合物(33)進行反應而合成化合物(1I)。
(10)-OCH2-的生成
利用硼氫化鈉等還原劑將醛(28)還原而獲得化合物(34)。利用氫溴酸等對化合物(34)進行溴化而獲得溴化物(35)。於碳酸鉀等鹼存在下，使溴化物(35)與化合物(36)進行反應而合成化合物(1J)。
(11)-(CF2)2-的生成
根據「美國化學學會雜誌(J.Am.Chem.Soc.)」,2001,123,5414.中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫對二酮
(-COCO-)進行氟化而獲得具有-(CF2)2-的化合物。
3.液晶組成物
3-1.成分化合物
對本發明的液晶組成物進行說明。該組成物含有至少一種化合物(1)作為成分(a)。該組成物可含有兩種或三種以上的化合物(1)。組成物的成分可僅為化合物(1)。為了顯現良好的物性，組成物較佳為於1重量%~99重量%的範圍內含有至少一種化合物(1)。於介電常數各向異性為負的組成物中，化合物(1)的較佳的含量為5重量%~60重量%的範圍。於介電常數各向異性為正的組成物中，化合物(1)的較佳的含量為30重量%以下。
該組成物含有化合物(1)作為成分(a)。該組成物較佳為進而含有選自表1中所示的成分(b)~成分(e)中的液晶化合物。當製備該組成物時，較佳為考慮介電常數各向異性的正負與大小來選擇成分(b)~成分(e)。該組成物可含有與化合物(1)~化合物(15)不同的液晶化合物。該組成物亦可不含此種液晶化合物。
成分(b)是2個末端基為烷基等的化合物。作為成分(b)的較佳例，可列舉：化合物(2-1)~化合物(2-11)、化合物(3-1)~化合物(3-19)、以及化合物(4-1)~化合物(4-7)。於該些化合物中，R11及R12獨立為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代。
成分(b)具有小的介電常數各向異性。成分(b)接近中性。化合物(2)具有降低黏度或調整光學各向異性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有藉由提昇上限溫度來擴大向列相的溫度範圍、或者調整光學各向異性的效果。
伴隨增加成分(b)的含量，雖然組成物的黏度變小，
但介電常數各向異性變小。因此，只要滿足元件的閾值電壓的要求值，則較佳為含量多。當製備IPS、VA等模式用的組成物時，基於液晶組成物的重量，成分(b)的含量較佳為30重量%以上，更佳為40重量%以上。
成分(c)為化合物(5)~化合物(11)。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經2個鹵素取代的伸苯基。作為成分(c)的較佳例，可列舉：化合物(5-1)~化合物(5-8)、化合物(6-1)~化合物(6-17)、化合物(7-1)、化合物(8-1)~化合物(8-3)、化合物(9-1)~化合物(9-11)、化合物(10-1)~化合物(10-3)、以及化合物(11-1)~化合物(11-3)。於該些化合物中，R13、R14及R15獨立為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代，且R15可為氫或氟。
成分(c)的介電常數各向異性為負且大。成分(c)可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。伴隨增加成分(c)的含量，雖然組成物的介電常數各向異性為負且變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的閾值電壓的要求值，則較佳為含量少。若考慮介電常數各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，含量較佳為40重量%以上。
成分(c)之中，化合物(5)為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性、或者提昇介電常數各向異性的效果。化合物(5)及化合物(6)為三環化合物，因此具有提昇上限溫度、提昇光學各向異性、或者提昇介電常數各向異性這一效果。化合物(8)~化合物(11)具有提昇介電常數各向異性這一效果。
當製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物時，基於液晶組成物的重量，成分(c)的含量較佳為40重量%以上，更佳為
50重量%~95重量%的範圍。當將成分(c)添加至介電常數各向異性為正的組成物中時，成分(c)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(c)，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分(d)為於右末端具有鹵素或含有氟的基的化合物。作為成分(d)的較佳例，可列舉：化合物(12-1)~化合物(12-16)、化合物(13-1)~化合物(13-113)、化合物(14-1)~化合物(14-57)。於該些化合物中，R16為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代。X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
成分(d)因介電常數各向異性為正，且對於熱或光的穩定性非常良好，故可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分(d)的含量合適的是1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。當將成分(d)添加至介電常數各向異性為負的組成物中時，成分(d)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(d)，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
成分(e)是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物
(15)。作為成分(e)的較佳例，可列舉：化合物(15-1)~化合物(15-64)。於該些化合物中，R17為碳數1~10的烷基或碳數2~10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，於該些基中，至少一個氫可由氟取代。X12為-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分(e)因介電常數各向異性為正，且其值大，故可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分(e)，可提昇組成物的介電常數各向異性。成分(e)具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或者調整光學各向異性這一效果。成分(e)對於調整元件的電壓-透過率曲線亦有用。
當製備TN等模式用的組成物時，基於液晶組成物的重量，成分(e)的含量合適的是1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。當將成分(e)添加至介電常數各向異性為負的組成物中時，成分(e)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(e)，可調
整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將自所述成分(b)~成分(e)中適當地選擇的化合物與化合物(1)加以組合，可製備充分滿足對於熱或光的高穩定性、高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性(即，大的光學各向異性或小的光學各向異性)、正或負且大的介電常數各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數(即，大的彈性常數或小的彈性常數)等物性的至少一個的液晶組成物。含有此種組成物的元件具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的閾值電壓、大的對比度比、小的閃爍率及長壽命。
若長時間使用元件，則有時於顯示畫面中產生閃爍(flicker)。閃爍率(%)可由(｜施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度｜)/平均亮度)×100表示。即便長時間使用元件，閃爍率為0%~1%的範圍的元件亦難以於顯示畫面中產生閃爍(flicker)。推斷該閃爍與圖像的殘像相關，當以交流來驅動時藉由正框架與負框架之間的電位差而產生。含有化合物(1)的組成物對於減少閃爍的產生亦有用。
3-2.添加物
液晶組成物藉由公知的方法來製備。例如，將成分化合物混合，然後藉由加熱來使其相互溶解。可對應於用途，將添加物添加至該組成物中。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩
定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物於本領域從業人員中廣為人知，且於文獻中有記載。
於具有PSA(polymer sustained alignment；聚合物穩定配向)模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合體。聚合性化合物是以於組成物中生成聚合體為目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，而使聚合性化合物進行聚合，藉此於組成物中生成聚合體。藉由該方法，而達成適當的預傾角，因此製作響應時間得到縮短、圖像的殘像得到改善的元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)及乙烯基酮。更佳例為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。進而更佳的例子亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
更佳例為化合物(M-1)~化合物(M-18)。於該些化合物中，R25~R31獨立為氫或甲基；R32、R33及R34獨立為氫或碳數1~5的烷基，R32、R33及R34的至少一個為碳數1~5的烷基；v、w及x獨立為0或1；u及y獨立為1~10的整數。L21~L26獨立為氫或氟；L27及L28獨立為氫、氟或甲基。
聚合性化合物藉由添加聚合起始劑，而可迅速地進行聚
合。藉由使反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為源自巴斯夫(BASF)公司的達羅卡(Darocur)系列的TPO、1173及4265，源自豔佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能使元件中產生圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150nm~500nm的範圍。更佳的波長為250nm~450nm的範圍，最佳的波長為300nm~400nm的範圍。
當保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。通常於不去除聚合抑制劑的狀態下將聚合性化合物添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、如甲基對苯二酚般
的對苯二酚衍生物、4-第三丁基兒茶酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有藉由在液晶分子中誘發螺旋結構而賦予所需的扭轉角來防止逆扭轉這一效果。藉由添加光學活性化合物，可調整螺距。亦能夠以調整螺距的溫度依存性為目的而添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述的化合物(Op-1)~化合物(Op-18)。於化合物(Op-18)中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28為碳數1~10的烷基。*符號表示不對稱碳。
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述的化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐諾斯(Irganox)415、易璐諾斯(Irganox)565、易璐諾斯
(Irganox)1010、易璐諾斯(Irganox)1035、易璐諾斯(Irganox)3114及易璐諾斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫公司)。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述的化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫公司)；以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
如具有位阻的胺般的光穩定劑維持大的電壓保持率，故較佳。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述的化合物(AO-5)、化合物(AO-6)及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。熱穩定劑對於維持大的電壓保持率亦有效，作為較佳例，可列舉：易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫公司)。為了適合於賓主(guest host，GH)模式的元件，將如偶氮系色素、蒽醌系色素等般的二色性色素(dichroic dye)添加至組成物中。消泡劑對於防止起泡有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽油、甲基苯基矽油等。
於化合物(AO-1)中，R40為碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此處，R41為碳數1~20的烷基。於化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42為碳數1~20的烷基。於化合物(AO-5)中，R43為氫、甲基或O．(氧自由基)；環G1為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；於化合物(AO-7)中，環G2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；於化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z為1、2或3。
4.液晶顯示元件
液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等動作模式，並以主動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等動作模式，並以被動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該些元件可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。
該組成物亦適合於向列型曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此處，組成物經微膠囊化。該組成物亦可用於聚合物分散型液晶顯示元件(Polymer
Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)、或者聚合物網路液晶顯示器(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。於該些組成物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，當基於液晶組成物的重量，聚合性化合物的比例為10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為0.1重量%~2重量%的範圍。更佳的比例為0.2重量%~1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可藉由如主動矩陣方式、被動矩陣方式般的驅動方式來進行驅動。此種元件可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。
[實施例]
1.化合物(1)的實施例
藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。化合物(1)藉由下述的程序來合成。所合成的化合物藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、以及元件的特性藉由下述的方法來測定。
NMR分析：測定使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。於1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶媒中，並以室溫、500MHz、累計次數16次的條件進行測定。將四甲基矽烷用作內部標準。於19F-NMR的測定中，將CFCl3用作內部標準，以累計次數24次來進行。於核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，
sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
氣相層析分析：測定使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度為60m，內徑為0.25mm，膜厚為0.25μm)。使用氦氣(1mL/min)作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器(火焰離子偵測器(Flame Ionization Detector，FID))的溫度設定為300℃。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1μl注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的GCSolution系統等。
高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：測定使用島津製作所製造的普羅米能斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A(長度為150mm，內徑為4.6mm，粒徑為5μm)。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線(Ultraviolet，UV)檢測器、折射率(Refractive Index，RI)檢測器、電暈(CORONA)檢測器等。當使用UV檢測器時，將檢測波長設為254nm。使試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式製備，並將該溶液1μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定使用島津製作所製造的PharmaSpec UV-1700。將檢測波長設為190nm~700nm。使試樣
溶解於乙腈中，以成為0.01mmol/L的溶液的方式製備，並加入至石英槽(光程長度1cm)中進行測定。
測定試樣：當測定相結構及轉變溫度(透明點、熔點、聚合起始溫度等)時，將化合物本身用作試樣。當測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電常數各向異性等物性時，將化合物與母液晶的混合物用作試樣。
外推法：當使用將化合物與母液晶混合而成的試樣時，如以下般進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。自該試樣的測定值，根據以下的等式算出外推值，並記載該值。<外推值>=(100×<試樣的測定值>-<母液晶的重量%>×<母液晶的測定值>)/<化合物的重量%>
當在該比例下結晶(或層列相)於25℃下析出時，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，並以結晶(或層列相)於25℃下不再析出的比例測定試樣的物性。再者，只要事先無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
當化合物的介電常數各向異性為零或正時，使用下述的母液晶(A)。由重量%來表示各成分的比例。
當化合物的介電常數各向異性為零或負時，使用下述的母液晶(B)。由重量%來表示各成分的比例。
母液晶(C)：有時亦使用將下述的氟系化合物作為成分的母液晶(C)。
測定方法：物性的測定藉由下述的方法來進行。該些方法大多記載於由社團法人電子資訊技術產業協會(JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association)審議製定的JEITA規格(JEITA．ED-2521B)中。亦使用對其加以修飾的方法。在用於測定的TN元件中未安裝薄膜電晶體(TFT)。
(1)相結構：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型高溫載台)上。
一面以3℃/min的速度進行加熱，一面利用偏光顯微鏡觀察該試樣的相狀態及其變化，而確定相的種類。
(2)轉變溫度(℃)：測定使用珀金埃爾默(PerkinElmer)公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統、或者日本精工電子奈米科技(SII NanoTechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。試樣以3℃/min的速度升降溫，並藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，從而決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變成層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變成液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示為C。當可將結晶區分成兩種時，分別表示為C1或C2。將層列相表示為S，將向列相表示為N。當進行如層列A相、層列B相、層列C相及層列F相般的相的區分時，分別表示為SA、SB、SC及SF。將液體(各向同性)表示為I。轉變溫度例如如「C 50.0 N 100.0 I」般進行表述。其表示自結晶朝向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相朝液體的轉變溫度為100.0℃。
(3)化合物的相容性：以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%或1重量%的方式將母液晶與化合物混合來製備試樣。將試樣放入至玻璃瓶中，並於-10℃或-20℃的冷凍庫中保管固定時間。觀察試樣的向列相是否得到維持、或者結晶(或層列相)是否析出。將向列相得到維持的條
件用作相容性的標準。有時視需要亦變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。
(4)向列相的上限溫度(TNI或NI；℃)：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化成各向同性液體時的溫度。當試樣為化合物(1)與母液晶的混合物時，由TNI的記號來表示。該值是使用所述外推法來算出。當試樣為化合物(1)與選自化合物(2)~化合物(15)中的化合物的混合物時，由NI的記號來表示測定值。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(5)向列相的下限溫度(TC；℃)：將具有向列相的試樣放入至玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10日後，觀察液晶相。例如當試樣於-20℃下保持向列相的狀態、於-30℃下變化成結晶或層列相時，將TC記載為<-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(6)黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)：測定使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(7)光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；Δn)：測定是使用波長589nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行。朝一個方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。當偏光的方向與摩擦的方向平行時測定折射率(n∥)。當偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定折射率(n⊥)。
光學各向異性(Δn)的值是根據Δn=n∥-n⊥的等式來計算。
(8)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)：將試樣1.0mL注入至具備電極的容器中。對該容器施加直流電壓(10V)，並測定10秒後的直流電流。比電阻根據以下的等式來算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
(9)電壓保持率(VHR-1；於25℃下測定；%)：用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。該元件於放入試樣後利用藉由紫外線來硬化的黏著劑進行密封。對該元件施加脈衝電壓(5V、60微秒)來進行充電。利用高速電壓計於16.7毫秒的期間內測定衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率由面積A對於面積B的百分率來表示。
(10)電壓保持率(VHR-2；於80℃下測定；%)：除於80℃下進行測定來代替於25℃下進行測定以外，藉由所述方法來測定電壓保持率。由VHR-2的記號來表示所獲得的結果。
(11)閃爍率(於25℃下測定；%)：測定使用橫河電機(股份)製造的多媒體顯示器檢測儀3298F。光源為發光二極體(Light Emitting Diode，LED)。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的FFS元件中。利用藉由紫外線來硬化的黏著劑對該元件進行密封。對該元件施加電壓，並測定透過元件
的光量成為最大的電壓。一面對元件施加該電壓，一面使感測器部靠近元件，並讀取所顯示的閃爍率。
(12)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)：測定根據M.Imai等.,「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」,Vol.259,37(1995)中所記載的方法。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中。以每次1V自39V至50V為止對該元件階段性地施加電壓。於未施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與未施加(2秒)的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加所產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.Imai等的論文第40頁的等式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電常數各向異性藉由下述的介電常數各向異性一項來測定。
(13)介電常數各向異性(Δε；於25℃下測定)：介電常數各向異性的值根據Δε=ε∥-ε⊥的等式來計算。介電常數(ε∥及ε⊥)如以下般進行測定。
1)介電常數(ε∥)的測定：將十八基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液塗佈於經充分清洗的玻璃基板上。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的VA元件中，並利用藉由紫外線來硬化的黏著劑對該元件進行密封。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，於2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電
常數(ε∥)。
2)介電常數(ε⊥)的測定：將聚醯亞胺溶液塗佈於經充分清洗的玻璃基板上。對該玻璃基板進行煅燒後，對所獲得的配向膜進行摩擦處理。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，於2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
(14)彈性常數(K11及K33；於25℃下測定；pN)：測定使用東陽特克尼卡(TOYO Corporation)股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向元件中。對該元件施加20V~0V的電荷，並測定靜電電容(C)及施加電壓(V)。利用「液晶元件手冊(Liquid Crystal Device Handbook)」(日刊工業新聞社)第75頁中的等式(2.98)、等式(2.101)對該些值進行擬合，並根據等式(2.100)獲得彈性常數的值。
(15)閾值電壓(Vth；於25℃下測定；V)：測定使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的VA元件中，並利用藉由紫外線來硬化的黏著劑對該元件進行密封。施加至該元件的電壓(60Hz，矩形波)是以每次0.02V自0V階段性地增加至20V為止。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定
透過元件的光量。製作該光量成為最大時透過率為100%、該光量最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。閾值電壓由透過率變為10%時的電壓來表示。
(16)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)：測定使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)是設定為5kHz。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的PVA元件中。利用藉由紫外線來硬化的黏著劑對該元件進行密封。對該元件施加略微超過閾值電壓的程度的電壓1分鐘，繼而一面施加5.6V的電壓，一面照射23.5mW/cm2的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波(60Hz，10V，0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，並測定透過元件的光量。該光量成為最大時看作透過率為100%，該光量最小時看作透過率為0%。響應時間由透過率自90%變化為10%所需要的時間(下降時間；fall time；毫秒)來表示。
[合成例1]
化合物(No.121)的合成
第1步驟：
將藉由公知的方法所合成的化合物(T-2)(15.5g，27.5mmol)的四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(100mL)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(3.08g，27.5mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-1)(6.7g，25mmol)的THF(100mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製。向精製物(8.3g，17.6mmol；70%)中添加索爾密克斯(Solmix)A-11(100mL)、甲苯(50mL)與6N的鹽酸(20mL)，並進行4日加熱回流。進行通常的後處理，並藉由管柱層析法、再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.121)(4.6g，9.75mmol；55%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.84(1H,dt,7.5Hz,2Hz),6.66(1H,t,7.3Hz),5.34-5.33(2H,m),4.09(2H,q,7.1Hz),2.77-2.70(1H,m),1.87-1.68(14H,m),1.48-1.42(5H,m),1.32-1.22(4H,m),1.14-1.12(3H,m),1.00-0.95(8H,m),0.88-0.82(5H,m)。
相轉變溫度：C 33.7 SC 221.1 N 346.9 I。上限溫度(TNI)=269.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.76；光學各向異性(Δn)=0.131；黏度(η)=40.8。
[合成例2]
化合物(No.122)的合成
第1步驟：
將氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(482.08g，1.41mol)的THF(2L)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(215.66g，1.92mol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-3)(300.67g，1.26mol)的THF(900mL)溶液，一面進行攪拌一
面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-4)(293.17g，1.10mol；87%)。
第2步驟：
向化合物(T-4)(293.17g，1.10mol)與2,2-二甲基-1,3-丙二醇(125.71g，1.21mol)的丙酮溶液中滴加6N的鹽酸(180mL，1.08mol)，並於室溫下攪拌幾日。進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-5)(140.51g，0.48mol；43%)。
第3步驟：
將氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(197.39g，0.58mol)的THF(700mL)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(59.29g，0.53mol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-5)(140g，0.48mol)的THF(700mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-6)(153.51g，0.48mol；定量的)。
第4步驟：
向化合物(T-6)(153g，0.47mol)與溴化四丁基銨(TBAB；9.28g，0.029mol)的二氯甲烷(600mL)溶液中滴加6N的鹽酸(380mL，1.14mol)，並攪拌22小時。進行通常的後處理後，向進行了後處理的溶液中添加NaOH(1.13g，0.028mol)與索爾密
克斯(Solmix)A-11(1.1L)，並於室溫下攪拌18小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-7)(150.28g，0.49mol，cis/trans=9/91；定量的)。索爾密克斯(Solmix)(註冊商標)A-11是乙醇(85.5%)、甲醇(13.4%)與異丙醇(1.1%)的混合物，自日本酒精販賣(Japan Alcohol Trading)(股份)獲得。
第5步驟：
對硼氫化鈉(11.21g，0.30mol)的乙醇(500mL)溶液進行冰浴冷卻，滴加化合物(T-7)(146.21g，0.47mol)的乙醇(600mL)溶液，並於室溫下攪拌18小時。進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-8)(81.97g，0.26mol；56%)。
第6步驟：
對化合物(T-8)(30.54g，0.098mol)、咪唑(8.82g，0.13mol)與三苯基膦(34.06g，0.13mol)的甲苯(200mL)溶液進行冰浴冷卻，滴加碘(32.9g，0.13mol)的甲苯(300mL)溶液後，於室溫下攪拌幾日。進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-9)(31.59g，0.075mol；77%)。
第7步驟：
向化合物(T-9)(31.59g，0.075mol)中添加三乙基胺(0.8g，7.91mmol)、三苯基膦(20.89g，0.080mol)與1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(11mL)，並進行7日加熱攪拌。進行通常的處理，而獲得化合物(T-10)(47.56g，0.07mol；93%)。
第8步驟：
將化合物(T-10)(15.61g，0.023mol)的THF(100mL)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(2.80g，0.025mol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-11)(5.37g，0.02mol)的THF(40mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-12)(10.10g，0.019mol；93%)。
第9步驟：
使化合物(T-12)(10.10g，0.019mol)溶解於甲苯(100mL)與2-丙醇(IPA；100mL)中，進而添加Pd/C(0.24g)，於氫氣環境下，並在室溫下攪拌至不再吸收氫為止。去除Pd/C後，藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-13)(6.21g，0.011mol；61%)。
第10步驟：
向化合物(T-13)(6.21g，0.011mol)與溴化四丁基銨(TBAB；0.84g，2.61mmol)的甲苯(300mL)溶液中添加87%的甲酸(40mL)，並加熱攪拌11小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-14)(6.47g，0.014mol，cis/trans=24/76；定量的)。
第11步驟：
向化合物(T-14)(5.23g，0.011mol)中添加甲苯(75mL)、甲醇(150mL)與對甲苯磺酸(PTSA；0.71g，3.73mmol)，並
加熱攪拌3小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-15)(5.40g，0.011mol；定量的)。
第12步驟：
向化合物(T-15)(5.40g，0.011mol)與溴化四丁基銨(TBAB；0.76g，2.36mmol)的甲苯(100mL)溶液中添加87%的甲酸(20mL)，並於室溫下攪拌幾小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-16)(3.72g，8.08mmol；77%)。
第13步驟：
將溴化甲基三苯基鏻(3.47g，10.47mol)的THF(50mL)溶液冷卻至-70℃，滴加第三丁醇鉀(1.21g，10.78mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加化合物(T-16)(3.72g，8.08mmol)的THF(50mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.122)(2.86g，6.24mmol；77%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.86-6.80(1H,m),6.66(1H,dt,7.5Hz,1.5Hz),5.81-5.73(1H,m),4.95(1H,d,16Hz),4.87(1H,d,10.5Hz),4.08(2H,q,7.5Hz),2.74(1H,m),1.85-1.69(12H,m),1.44-1.41(6H,m),1.21-1.19(5H,m),1.09-1.07(10H,m),1.04-1.02(3H,m)。
相轉變溫度：C 4.8 SB 165.8 N 277.6 I。上限溫度(TNI)=234.6℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.87；光學各向異性(Δn)=0.127；黏度(η)=56.5。
[合成例3]
化合物(No.159)的合成
第1步驟：
將化合物(T-17)(15.86g，0.023mol)的THF(200mL)溶液冷卻至-40℃，滴加第三丁醇鉀(2.72g，0.024mol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-18)(5.30g，0.02mol)的THF(40mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-19)(10.01g，0.018mol；92%)。
第2步驟：
使化合物(T-19)(10.01g，0.019mol)溶解於甲苯(500mL)
與2-丙醇(IPA；100mL)中，進而添加Pd/C(0.98g)，於氫氣環境下，並在室溫下攪拌至不再吸收氫為止。去除Pd/C後，藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-20)(8.55g，0.016mol；85%)。
第3步驟：
向化合物(T-20)(8.55g，0.016mol)與溴化四丁基銨(TBAB；1.10g，3.41mmol)的甲苯(400mL)溶液中添加87%的甲酸(40mL)，並加熱攪拌17小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-21)(7.02g，0.015mol，cis/trans=28/72；定量的)。
第4步驟：
向化合物(T-21)(7.02g，0.015mol)中添加甲苯(200mL)、甲醇(500mL)與對甲苯磺酸(PTSA；0.93g，4.89mmol)，並加熱攪拌7小時。進行通常的後處理，藉由再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-22)(7.04g，0.014mol；91%)。
第5步驟：
向化合物(T-22)(7.04g，0.014mol)與溴化四丁基銨(TBAB；0.91g，2.82mmol)的甲苯(150mL)溶液中添加87%的甲酸(15mL)，並於室溫下攪拌幾小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-23)(6.10g，13mmol；95%)。
第6步驟：
將溴化甲基三苯基鏻(6.01g，16.82mmol)的THF(100mL)溶液冷卻至-70℃，滴加第三丁醇鉀(1.82g，16.22mmol)，並攪
拌1小時。向其中滴加化合物(T-23)(6.10g，13.42mmol)的THF(50mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.159)(4.72g，10.42mmol；78%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.42-7.40(2H,m),7.26-7.23(2H,m),7.09(1H,dt,8.4Hz,2.0Hz),6.78(1H,dt,8.9Hz,1.9Hz),5.81-5.74(1H,m),4.95(1H,d,17.5Hz),4.87(1H,d,10.8Hz),4.15(2H,q,7.0Hz),2.67-2.63(2H,m),1.88-1.83(3H,m),1.78-1.72(6H,m),1.55-1.46(5H,m),1.28-1.22(11H,m)。
相轉變溫度：C 104.2 SB 112.6 SA 135.1 N 262.1 I。上限溫度(TNI)=236.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.85；光學各向異性(Δn)=0.197。
[比較例1]
物性的比較
作為比較化合物，選擇日本專利特開2002-193853的段落0103中所記載的下述的化合物(S-1)。其原因在於：該化合物的鍵結基均為單鍵，於該方面與本發明的化合物不同。該化合物藉由公知的方法來合成。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.83(1H,dt,J=2.3Hz,8.9Hz),
6.66(1H,dt,J=1.8Hz,9.1Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.72(1H,tt,J=2.9Hz,12.1Hz),1.87-1.68(12H,m),1.44-1.37(5H,m),1.33-1.20(6H,m),1.17-1.07(6H,m),0.98-0.92(9H,m),0.89-0.80(5H,m)。
化合物(S-1)的物性如下所述。相轉變溫度：SB 164.8 N 169.1 I。上限溫度(TNI)=257.9℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.4；光學各向異性(Δn)=0.127；黏度(η)=52.9。
將測定化合物(No.121)、化合物(No.122)與化合物(S-1)的相容性的結果彙總於表2中。根據所述「外推法」來製備測定用的試樣。將化合物(No.121)、化合物(No.122)15重量%混合至液晶(B)85重量%中，並增溫來使其溶解。將該混合物恢復成室溫，但結晶未析出。另一方面，以相同的比例使化合物(S-1)溶解於液晶(B)中，並恢復成室溫，結果結晶析出。將化合物(S-1)的比例變更成10重量%或5重量%，但結晶析出。當該比例為1重量%時，結晶未析出。根據該結果，可知化合物(No.121)、化合物(No.122)就相容性的觀點而言優異。測定該些試樣的介電常數各向異性(Δε)，結果化合物(No.121)、化合物(No.122)具有大的值。根據該些結果，可知化合物(No.121)、化合物(No.122)優於比較的化合物(S-1)。
表2.化合物的相容性與介電常數各向異性
[合成例4]
化合物(No.76)的合成
第1步驟：
將藉由公知的方法所合成的化合物(T-25)(23.27g，42.56mmol)的THF(150mL)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(4.78g，42.56mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所
合成的化合物(T-24)(12g，35.47mmol)的THF(50mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-26)(16.84g，35.34mmol；100%)。
第2步驟：
使化合物(T-26)(16.9g，35.46mmol)溶解於甲苯(150mL)與2-丙醇(IPA；150mL)中，進而添加Pd/C(0.507g)，於氫氣環境下，並在室溫下攪拌至不再吸收氫為止。去除Pd/C後，藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-27)(16.84g，35.19mmol；99%)。
第3步驟：
向化合物(T-27)(16.84g，35.19mmol)的甲苯(160mL)溶液中添加87%的甲酸(13.5mL)，並加熱攪拌8小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-28)(15.5g，35.67mmol；定量的)。
第4步驟：
將氯化(甲氧基甲基)三苯基鏻(13.49g，39.49mmol)的THF(150mL)溶液冷卻至-60℃，滴加第三丁醇鉀(4.42g，39.36mol)，並攪拌1小時。滴加化合物(T-28)(15.55g，35.79mmol)的THF(150mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法來進行精製，而獲得化合物(T-29)(12g，25.94mmol；72%)。
第5步驟：
向化合物(T-29)(11.45g，24.75mmol)中添加甲苯(300mL)、甲醇(200mL)與對甲苯磺酸(PTSA；1.41g，7.43mmol)，並加熱攪拌3小時。進行通常的後處理，而獲得化合物(T-30)(7.97g，16.11mmol；65%)。
第6步驟：
向化合物(T-30)(7.97g，16.11mmol)與溴化四丁基銨(TBAB；1.56g，4.83mmol)的甲苯(70mL)溶液中添加87%的甲酸(12.36mL)，並於室溫下攪拌幾小時。進行通常的後處理。另一方面，將溴化甲基三苯基鏻(3.47g，10.47mol)的THF(50mL)溶液冷卻至-70℃，滴加第三丁醇鉀(1.21g，10.78mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加先前進行了後處理的溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.76)(2.8g，6.27mmol；39%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66(2H,d,8.4Hz),7.58-7.54(4H,m),7.27(2H,d,9.7Hz),7.14(1H,dd,8.5Hz,2.2Hz),6.81(1H,dd,7.4Hz,1.7Hz),5.82-5.75(1H,m),4.97(1H,dt,4.9Hz,1.4Hz),4.90-4.88(1H,m),4.17(2H,q,7Hz),2.69-2.66(2H,m),1.95-1.77(5H,m),1.59-1.48(7H,m),1.30-1.1.24(1H,m),1.15-0.97(4H,m)。
相轉變溫度：C 4.8 SC 119.1 SA 187.1 N 277.9 I。上限溫度(TNI)=250.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-5.16；光學各向異性(Δn)=0.287；黏度(η)=63.3。
[比較例2]
物性的比較
作為比較化合物，選擇下述的化合物(S-2)。其原因在於：該化合物的鍵結基均為單鍵，於該方面與本發明的化合物不同。該化合物包含於日本專利特開2002-193853的式I的化合物中。該化合物藉由公知的方法來合成。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.65(2H,d,8.4Hz),7.57(4H,d,8.2Hz),7.31(2H,d,8.2Hz),7.15(1H,dt,8.4Hz,2.4Hz),6.81(1H,dt,7.4Hz,1.8Hz),5.88-5.81(1H,m),5.03(1H,dt,17.4Hz,1.1Hz),4.94(1H,dt,12.8Hz,1.4Hz),4.17(2H,q,7.0Hz),2.54(1H,tt,12Hz,3.3Hz),2.07-1.91(5H,m),1.60-1.48(5H,m),1.30(2H,dq,12.9Hz,3.1Hz)。
化合物(S-2)的物性如下所述。相轉變溫度：C 130 N 343.4 I。上限溫度(TNI)=266.6℃；介電常數各向異性(Δε)=-6.03；光學各向異性(Δn)=0.287；黏度(η)=69.9。
將測定化合物(No.76)與化合物(S-2)的相容性的結果彙總於表3中。根據所述「外推法」來製備測定用的試樣。將化合物(No.76)10重量%混合至液晶(B)90重量%中，並增溫
來使其溶解。將該混合物恢復成室溫，但結晶未析出。另一方面，以相同的比例使化合物(S-2)溶解於液晶(B)中，並恢復成室溫，結果結晶析出。當將化合物(S-1)的比例變更成5重量%時，結晶未析出。根據該結果，可知化合物(No.76)就相容性的觀點而言優異。測定該些試樣的黏度(η)，結果化合物(No.76)顯示出小的值。根據該些結果，可知化合物(No.76)優於比較的化合物(S-2)。
[合成例5]
化合物(No.1)的合成
第1步驟：
向藉由公知的方法所合成的化合物(T-31)(5g，12.61mmol)的甲苯(50mL)溶液中添加87%的甲酸(9.7mL)，並進行幾小時室溫攪拌。進行通常的後處理。另一方面，將藉由公知的方法所合成的化合物(T-32)(6.7g，12.61mmol)的THF(50mL)溶液冷卻至-30℃，滴加第三丁醇鉀(1.56g，13.87mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加先前進行了後處理的溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-33)(5g，10.58mmol；84%)。
第2步驟：
使化合物(T-33)(5g，10.58mmol)溶解於甲苯(50mL)與2-丙醇(IPA；50mL)中，進而添加Pd/C(0.15g)，於氫氣環境下，並在室溫下攪拌至不再吸收氫為止。去除Pd/C後，藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.1)(2.78g，5.86mmol；55%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：6.83(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.66(1H,dt,9.2Hz,1.9Hz),4.08(2H,q,7.0Hz),2.72(1H,tt,12.2Hz,3.2Hz),1.88-1.70(12H,m),1.44-1.26(7H,m),1.20-0.95(15H,m),0.91-0.82(9H,m)。
相轉變溫度：C 21.8 SB 283.81 N 292.4 I。上限溫度(TNI)
=256.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.2；光學各向異性(Δn)=0.147；黏度(η)=49.5。
[合成例6]
化合物(No.161)的合成
第1步驟：向化合物(T-34)(6.5g，25.97mmol)與化合物(T-35)(5.69g，25.59mmol)的THF(85mL)溶液中添加三苯基膦(7.38g，28.15mmol)，並冷卻至0℃。滴加偶氮二羧酸二乙酯(12.79mL，28.15mmol)，並攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.161)(3g，6.59mmol；26%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,dd,8.7Hz,1.5Hz),7.05(1H,dt,8.4Hz,2.1Hz),6.96-6.94(2H,m),6.77(1H,dt,9.0Hz,1.6Hz),5.81-5.74(1H,m),4.98-4.87(2H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),3.79(2H,d,6.4Hz),1.95-1.78(10H,m),1.47(3H,t,7.0Hz),1.12-1.05(10H,m)。
相轉變溫度：C 141.1 N 260.4 I。上限溫度(TNI)=237.6
℃；介電常數各向異性(Δε)=-5.03；光學各向異性(Δn)=0.2203；黏度(η)=76.
[合成例7]
化合物(No.452)的合成
第1步驟：將化合物(T-36)(14.6g，78.7mmol)的甲苯(100mL)溶液冷卻至0℃，滴加70%的氫化雙(2-甲氧基乙氧基)鋁鈉的甲苯溶液(Red-Al；25g，86.56mmol)後，攪拌1小時。將反應混合物注入至1N的鹽酸溶液中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-37)(10g，63.13mmol；80%)。
第2步驟：
對化合物(T-37)(3g，18.96mmol)、咪唑(1.68g，24.65mmol)與三苯基膦(6.46g，24.65mmol)的甲苯(30mL)溶液進行冰浴冷卻，滴加碘(6.26g，24.65mmol)的甲苯(30mL)溶液後，於室溫下攪拌幾日。進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(T-38)(3.85g，14.36mmol；70%)。
第3步驟：
向化合物(T-38)(3.85g，14.36mmol)中添加三乙基胺(0.15g，1.44mmol)、三苯基膦(3.95g，15.08mol)與1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(1.93mL)，並進行7日加熱攪拌。進行通常的處理，而獲得化合物(T-39)(3.15g，5.94mmol；41%)。
第4步驟：
將化合物(T-39)(3.15g，5.94mmol)的THF(20mL)溶液冷卻至-30℃，滴加第三丁醇鉀(0.67g，5.94mmol)，並攪拌1小時。向其中滴加藉由公知的方法所合成的化合物(T-40)(1.67g，4.95mmol)的THF(10mL)溶液，一面進行攪拌一面恢復成室溫。將反應混合物注入至水中，進行通常的後處理，並藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製。向其中添加甲苯(7mL)與THF(15mL)，進而添加Pd/C(0.13g)，於氫氣環境下，並在室溫下攪拌至不再吸收氫為止。去除Pd/C後，藉由矽膠層析法與再結晶來進行精製，而獲得化合物(No.452)(0.95g，2.04mmol；72%)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66(2H,dd,8.3Hz,1.8Hz),7.58-7.54(4H,m),7.26-7.25(2H,m),7.14(1H,dt,8.4Hz,2.2Hz),6.81(1H,dt,7.3Hz,1.7Hz),4.98-4.87(2H,m),4.01-3.98(1H,m),3.23-3.18(1H,m),3.08(1H,t,11.2Hz),2.71-2.60(2H,m),1.97-1.94(1H,m),1.66-1.59(2H,m),1.50-1.14(11H,m),0.91(3H,t,7.2Hz)。
相轉變溫度：C 113.5 N 221.3 I。上限溫度(TNI)=238.3
℃；介電常數各向異性(Δε)=-5.00；光學各向異性(Δn)=0.267；黏度(η)=83.3。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.45)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.44-7.42(2H,m),7.28-7.27(2H,m),7.08(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.78(1H,dt,7.3Hz,1.8Hz),5.82-5.75(1H,m),4.98-4.94(1H,m),4.89-4.87(1H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),2.50(1H,tt,12.1Hz,3.2Hz),1.94-1.87(5H,m),1.80-1.75(4H,m),1.52-1.44(5H,m),1.24-0.89(12H,m)。
相轉變溫度：C 82 SB 134.6SA 138.2 N 276.8 I。上限溫度(TNI)=241.6℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.9；光學各向異性(Δn)=0.187；黏度(η)=59.4。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.71)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.66-7.53(6H,m),7.27-7.25(2H,m),7.14(1H,dt,8.4Hz,2.1Hz),6.80(1H,dt,7.5Hz,1.6Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.68-2.65(2H,m),1.83-1.73(4H,m),1.56-1.47(5H,m),1.34-1.13(6H,m),0.99-0.94(7H,m)。
相轉變溫度：C 100.2 SBA 116.3 N 282.7 I。上限溫度(TNI)=257.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.9；光學各向異性(Δn)=0.277；黏度(η)=64.4。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得
化合物(No.157)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.40(2H,d,6.7Hz),7.24(2H,d,8.lHz),7.08(1H,dt,8.4Hz,2.3Hz),6.78(1H,dt,7.3Hz,1.7Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.67-2.63(2H,m),1.85-1.69(8H,m),1.53-1.46(5H,m),1.24-1.16(3H,m),1.05-0.91(9H,m),0.89-0.80(5H,m)。
相轉變溫度：C 85.8 SC 135 SA 156.2 N 245 I。上限溫度(TNI)229℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.84；光學各向異性(An)=0.180；黏度(η)=66.6。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.160)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,d,7.8Hz),7.24(2H,d,8.1Hz),7.08(1H,dt,8.7Hz,2.1Hz),6.78(1H,dt,9.1Hz,1.6Hz),5.81-5.74(1H,m),4.97-4.93(1H,m),4.88-4.86(1H,m),4.08(2H,t,6.5Hz),2.67-2.64(2H,m),1.85-1.72(10H,m),1.56-1.49(6H,m),1.25-1.20(1H,m),1.10-0.90(12H,m)。
相轉變溫度：C 75.6 SC 112.6 SA 181.9 N 250.7 I。上限溫度(TNI)=229.6℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.69；光學各向異性(Δn)=0.180；黏度(η)=51.4。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.163)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.41(2H,dd,8.1Hz),7.26-7.23(2H,m),7.08(1H,dt,8.5Hz,2.4Hz),6.78(1H,dt,9.0Hz,1.7Hz),
5.85-5.77(1H,m),5.01-4.91(2H,m),4.15(2H,q,7.0Hz),2.66-2.63(2H,m),2.08-2.03(2H,m),1.85-1.69(8H,m),1.55-1.46(5H,m),1.28-1.13(4H,m),1.01-0.82(10H,m)。
相轉變溫度：C 85.1 SA 170.8 N 268.7 I。上限溫度(TNI)=250.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.43；光學各向異性(Δn)=0.187；黏度(η)=41.5。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.181)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.43(2H,dd,7.1Hz,1.3Hz),7.30-7.26(4H,m),7.17-7.14(2H,m),7.09(1H,dt,8.5Hz,2.2Hz),6.79(1H,dt,7.4Hz,1.7Hz),4.16(2H,q,7.0Hz),2.97-2.90(4H,m),2.48-2.42(1H,m),1.91-1.84(4H,m),1.54-1.40(5H,m),1.37-1.19(5H,m),1.09-1.00(2H,m),0.90(3H,t,7.1Hz)。
相轉變溫度：C 68.1 SB 76.6 SA 103 N 228 I。上限溫度(TNI)=220.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-4.9；光學各向異性(Δn)=0.217；黏度(η)=53.6。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.350)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.51-7.49(4H,m),7.28-7.21(4H,m),6.75(1H,dt,8.0Hz,2.0HZ),6.62(1H,dt,8.8Hz,1.7Hz),4.08(2H,q,7.0Hz),2.91(4H,s),2.50(1H,tt,12.2Hz,3.2Hz),1.94-1.87(4H,m),1.51-1.42(5H,m),1.40-1.20(5H,m),1.10-1.02
(2H,m),0.91(3H,t,7.4Hz)。
相轉變溫度：C 72.1 SB 119.3 N 247.3 I。上限溫度(TNI)=231.3℃；介電常數各向異性(Δε)=-5.1；光學各向異性(Δn)=0.237；黏度(η)=51.5.
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來獲得化合物(No.453)。
1H-NMR(CDCl3；δppm)：7.53(2H,d,8.1Hz),7.43-7.38(3H,m),7.27(2H,d,8.1Hz),7.09-7.01(2H,m),2.71-2.65(4H,m),1.83-1.68(6H,m),1.57-1.52(3H,m),1.34-1.29(6H,m),1.02-0.86(9H,m)。
相轉變溫度：C 84.9.1 SA 150.8 N 220.7 I。上限溫度(TNI)=193.6℃；介電常數各向異性(Δε)=-2.2；光學各向異性(Δn)=0.227；黏度(η)=80.0。
藉由與合成例中所記載的合成方法相同的方法來合成以下所示的化合物(No.1)~化合物(No.454)。
藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。例如，本發明除使用例的組成物以外，包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合所製備的混合物。使用例中的化合物根據下述的表2的定義而由記號表示。於表2中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。位於經記號化的化合物後的括號內的編號表示化合物所屬的化學式。(-)的記號是指與化合物(1)~(15)不同的液晶化合物。液晶化合物的比例(百分率)是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後，彙總組成物的物性值。物性根據先前所記載的方法來測定，並直接記載(不進行外推)測定值。
[使用例1]
NI=106.9℃；η=19.6mPa．s；Δn=0.103；Δε=4.1。
[使用例2]
[使用例3]
[使用例4]
[使用例5]
[使用例6]
[使用例7]
[使用例8]
[使用例9]
[使用例10]
NI=74.5℃；η=19.1mPa．s；Δn=0.069；Δε=5.4。
[使用例11]
NI=87.3℃；η=13.6mPa．s；Δn=0.136；Δε=6.3。
[使用例12]
[使用例13]
V2-HH2BB(2F,3F)-O2 (No.163) 3%
[產業上之可利用性]
本發明的液晶化合物具有良好的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛地用於個人電腦、電視機等液晶顯示元件。
Claims (19)
- 一種化合物，其由式(1)表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中於式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，於所述烷基中，至少一個-CH2-可由-O-取代，至少一個-CH2CH2-可由-CH=CH-取代，其中在R1中，不包含2個以上的-CH=CH-結構，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1為1,4-伸環己基，環A2及環A3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中於式(1)中，R1為碳數2~10的烯基，其中在R1中，不包含2個以上的-CH=CH-結構，R2為碳數1~15的烷基、碳數1~15的烷氧基或碳數2~15的烯基；環A1為1,4-伸環己基，環A2及環A3獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z1、Z2及Z3獨立為單鍵、-COO-、-OCO-或-CH2CH2-，Z1、Z2及Z3的至少一個為-COO-、-OCO-或-CH2CH2-。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-4)~式(1-7)的任一者表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-8)~式(1-10)的任一者表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-11)或式(1-12)的任一者表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-13)~式(1-15)、式(1-19)~式(1-22)及式(1-24)的任一者表 示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-25)、式(1-26)及式(1-29)~式(1-31)的任一者表示，
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式(1-32)、式(1-34)及式(1-36)的任一者表示，
- 如申請專利範圍第8項所述的化合物，其中於式(1-13)~式(1-15)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基，其中在R1中，不包含2個以上的-CH=CH-結構。
- 如申請專利範圍第9項所述的化合物，其中於式(1-25)及式(1-26)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基，其中在R1中，不包含2個以上的 -CH=CH-結構。
- 如申請專利範圍第10項所述的化合物，其中於式(1-32)中，R1為碳數2~5的烯基，R2為碳數1~5的烷基或碳數1~5的烷氧基，其中在R1中，不包含2個以上的-CH=CH-結構。
- 一種液晶組成物，其包括至少一種如申請專利範圍第1項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第14項所述的液晶組成物，其更包括選自由式(2)~式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
- 如申請專利範圍第15項所述的液晶組成物，其更包括選自由式(5)~式(11)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
- 如申請專利範圍第15項所述的液晶組成物，其更包括選自由式(12)~式(14)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
- 如申請專利範圍第15項所述的液晶組成物，其更包括選自由式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
- 一種液晶顯示元件，其包括如申請專利範圍第14項所述的液晶組成物。
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