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TW201817806A - 無鹵素樹脂組成物 - Google Patents

無鹵素樹脂組成物 Download PDF

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TW201817806A
TW201817806A TW105136541A TW105136541A TW201817806A TW 201817806 A TW201817806 A TW 201817806A TW 105136541 A TW105136541 A TW 105136541A TW 105136541 A TW105136541 A TW 105136541A TW 201817806 A TW201817806 A TW 201817806A
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溫永順
吳威儀
劉來度
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Abstract

本發明係提供一種無鹵素樹脂組成物，包含：(A) 100重量份之環氧樹脂；(B) 25-50重量份之馬來酸酐改質硬化劑；(C) 20-60重量份之苯並噁嗪樹脂；(D) 20-65重量份之阻燃劑；以及(E) 0.5-20重量份之硬化促進劑。本發明藉由包含特定之組成份及比例，以使可達到高玻璃轉化溫度、低介電特性、高耐熱性、難燃性及不含鹵素等電路基板特性；本發明之組成物可製作成半固化膠片或樹脂膜，進而達到可應用於金屬積層板及印刷電路板之目的。

Description

無鹵素樹脂組成物
本發明係有關一種無鹵素樹脂組成物，特別是指具有低介電常數之無鹵素樹脂組成物。
由於全球環保意識抬頭，加上歐盟實施RoHS環保規章，使得銅箔基板利用無鉛製程及無鹵素等環保基板，逐漸取代傳統FR-4基板。除了日系廠商外，三星電子、蘋果、戴爾、樂金等國際大廠，亦陸續將環保基板導入手機、消費性電子及筆記型電腦產品中，將帶動近年環保基板滲透率大幅成長。
而且，隨著無線傳輸產品的蓬勃發展及高頻傳輸技術的躍進，現有環氧樹脂及酚醛樹脂系統的材料已無法滿足進階的應用，特別是高頻印刷電路板的需求。
習知之銅箔基板(或稱銅箔積層板)製作之電路板技術中，係利用一環氧基樹脂與硬化劑作為熱固性樹脂組成物原料，將補強材(如玻璃纖維布)與該熱固性樹脂組成加熱結合形成一半固化膠片(prepreg)，再將該半固化膠片與上、下兩片銅箔於高溫高壓下壓合而成。先前技術一般使用環氧基樹脂與具有羥基(-OH)之酚醛(phenol novolac)樹脂硬化劑作為熱固性樹脂組成原料，酚醛樹脂與環氧基樹脂結合會使環氧基開環後形成另一羥基，羥基本身會提高介電常數及介電損耗值，且易與水分結合，增加吸濕性。
有文獻揭露一種使用氰酸酯樹脂、二環戊二烯基環氧樹脂、矽石以及熱塑性樹脂作為熱固性樹脂組成物，此種熱固性樹脂組成物具有低介電常數與低介電損耗等特性。然而此製造方法於製作時必須使用含有鹵素(如溴)成份之阻燃劑，例如四溴環己烷、六溴環癸烷以及2,4,6-三(三溴苯氧基)-1,3,5-三氮雜苯，而這些含有溴成份之阻燃劑於產品製造、使用甚至回收或丟棄時都很容易對環境造成污染。為了提升銅箔基板之耐熱難燃性、低介電損耗、低吸濕性、高交聯密度、高玻璃轉化溫度、高接合性、適當之熱膨脹性，環氧樹脂、硬化劑及補強材的材料選擇成了主要影響因素。
因此，如何開發出具有優異介電性能以及符合印刷電路板其他特性需求，諸如高Tg、低熱膨脹係數、低吸水率之特性的材料，並將其應用於高頻印刷電路板之製造，乃是現階段印刷電路板材料供應商亟欲解決之問題。
本發明之一目的，在於提供一種無鹵素樹脂組成物，藉由包含特定之組成份及比例，以使可達到高玻璃轉化溫度、低介電特性、高耐熱性、難燃性及不含鹵素等電路基板特性。
為了達成上述之目的，本發明係提供一種無鹵素樹脂組成物，包含：(A) 100重量份之環氧樹脂；(B) 25-50重量份之馬來酸酐改質硬化劑；(C) 20-60重量份之苯並噁嗪樹脂；(D) 20-65重量份之阻燃劑；以及(E) 0.5-20重量份之硬化促進劑。
本發明之一態樣，環氧樹脂係選自：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛型環氧樹脂、甲酚酚醛型環氧樹脂、雙酚A酚醛型環氧樹脂、雙酚F酚醛型環氧樹脂、二苯乙烯型環氧樹脂、含三嗪骨架之環氧樹脂、含芴骨架之環氧樹脂、三酚酚甲烷型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、伸茬基型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、多官能酚類及蒽等多環芳香族類之二縮水甘油醚化合物、分子內具有3個或4個環氧基的三官能及四官能環氧樹脂，及將磷化合物導入於此等中而成之含磷環氧樹脂中之一者或多者，其係具有可有效提高玻璃轉化溫度Tg(~175º)之功能。
馬來酸酐改質硬化劑係選自：以下物質中之一者或多者，其係具有可有效降低耗損因數Df之功能。
（1）苯乙烯-馬來酸酐共聚物其中m和n為相同或不同之正整數；
（2）具有以下式1之改質型馬來酸酐共聚物其中m和n為正整數，可為相同或不同數， R為：其中x、y及z為0或正整數， 或具有以下式2之改質型馬來酸酐共聚物
式2其中X、Y及n為相同或不同之正整數， R為環烯烴共聚物(cyclic olefin copolymer) ：或其中R1 、R2 、R3 為各自單獨之鹵素原子、含碳的烷基族或芳香族，m、n為相同或不同之正整數，或者R為乙酸酐（acetic anhydride)：
（3）具有以下式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂其中X為表示含10個以上碳原子的碳鏈基團、含苯環的基團或者含10個以上碳原子的碳鏈與苯環基團的結構，m、n與l皆為整數且大於等於1。
苯並噁嗪樹脂係選自：BPA型苯並噁嗪、BPF型苯並噁嗪、BPS型苯並噁嗪、DDM型苯並噁嗪、ODA型苯並噁嗪、聚醯亞胺化苯並噁嗪（polybenzoxazine with polyimide）中之一者或多者，其係具有可有效降低介電常數Dk(1-10GHz，平均大約4.1)、耗損因數Df(1-10GHz，平均大約0.008)及提升耐熱性之功能。
阻燃劑例如non-dopo阻燃劑，係含有磷及/或乙烯基之化合物，如下列結構式所示者，其係具有阻燃功能；
式一其中R為選自：所組成組群之一或多種；
式二其中X為選自：所組成組群之一或多種； Y為選自：所組成組群之一或多種，n為0-500的整數；
式三其中X為選自：所組成組群之一或多種； A為選自：所組成組群之一或多種；
當n為0時，Y為：
當n為1-500的整數時，Y為選自：所組成組群之一或多種，m≧0；
Z為選自：所組成組群之一或多種，m≧0。
本發明樹脂組成物未選用9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(DOPO)衍生物，係因其缺點在於DOPO結構內之P-O-C鍵結容易水解為P-OH，會使材料介電常數及低介電損失上升，故選用Non-dopo類型阻燃劑以避免提升材料之Dk/Df。
本發明除了Non-dopo類型阻燃劑外，尚可選擇性再添加下列至少一種特定之阻燃性化合物。所選用的阻燃性化合物可為磷酸鹽化合物或含氮磷酸鹽化合物，但並不以此為限，例如：間苯二酚雙二甲苯基磷酸鹽(resorcinol dixylenylphosphate，RDXP(如PX-200))、聚磷酸三聚氰胺(melamine polyphosphate)、三(2-羧乙基)膦(tri(2-carboxyethyl)phosphine，TCEP)、三甲基磷酸鹽(trimethyl phosphate，TMP)、三(異丙基氯)磷酸鹽、二甲基-甲基磷酸鹽(dimethyl methyl phosphonate，DMMP)、雙酚聯苯磷酸鹽(bisphenol diphenyl phosphate)、聚磷酸銨(ammonium polyphosphate)、對苯二酚-雙-(聯苯基磷酸鹽)(hydroquinone bis-(diphenyl phosphate))、雙酚A-雙-(聯苯基磷酸鹽)(bisphenol A bis-(diphenylphosphate))中之一者或多者。
硬化促進劑係選自：咪唑(imidazole)、三氟化硼胺複合物、2-乙基-4-甲基咪唑(2-ethyl-4-methylimidazole(2E4MI))、2-甲基咪唑(2-methylimidazole(2MI))、2-苯基咪唑(2-phenyl-1H-imidazole(2PZ))、氯化乙基三苯基鏻(ethyltriphenyl phosphonium chloride)、三苯基膦(triphenylphosphine(TPP))與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine(DMAP))、低分子量之端溴基液體丁二烯橡膠 BTPB(terminal bromine-based liquid butadiene rubber) 中之一者或多者。
本發明之一態樣的樹脂組成物進一步可包含無機填料以增加樹脂組成物之熱傳導性、改良其熱膨脹性及機械強度等特性。無機填料較佳係均勻分佈於該樹脂組成物中。無機填料可經由矽烷偶合劑預先進行表面處理。無機填料可為球型、片狀、粒狀、柱狀、板狀、針狀或不規則狀。該無機填料可包含二氧化矽(熔融態、非熔融態、多孔質或中空型)、氧化鋁、氫氧化鋁、氧化鎂、氫氧化鎂、碳酸鈣、氮化鋁、氮化硼、碳化鋁矽、碳化矽、二氧化鈦、氧化鋅、氧化鋯、硫酸鋇、碳酸鎂、碳酸鋇、雲母、滑石、石墨烯中之一者或多者。
為了使任何熟習相關技藝者了解本發明之技術內容並據以實施，且根據本說明書所揭露之內容、申請專利範圍及圖式，任何熟習相關技藝者可輕易地理解本發明相關之目的及優點，因此將在實施方式中詳細敘述本發明之詳細特徵以及優點。
為了讓本發明之上述目的和其他目的、特徵與優點能更明顯易懂，特舉數個實施例詳細說明如下：分別將實施例1至4之樹脂組成物列表於表一，比較例1至5之樹脂組成物列表於表三。
實施例1(E1) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 25重量份之苯乙烯馬來酸酐(EF-60)； (D)50重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (E) 35重量份之式一阻燃劑； (F) 1.5重量份之阻燃性化合物 (PX-200)； (G)35重量份之熔融二氧化矽； (H) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (I)45重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)； (J)20重量份之丙二醇甲醚醋酸酯溶劑(PMA)。
實施例2(E2) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 15重量份之式1之改質型馬來酸酐共聚物； (D) 15重量份之式2之改質型馬來酸酐共聚物； (E) 25重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (F)55重量份之式三阻燃劑； (G) 8重量份之阻燃性化合物（TCEP）； (H)42重量份之熔融二氧化矽； (I)1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (J)35重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
實施例3(E3) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C)35重量份之式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂； (D)37重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (E) 49重量份之式二阻燃劑； (F) 7重量份之阻燃性化合物（TMP）； (G)38重量份之熔融二氧化矽； (H) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (I)77重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
實施例4(E4) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 10重量份之苯乙烯馬來酸酐(EF-60) ； (D) 10重量份之式1之改質型馬來酸酐共聚物； (E) 10重量份之式2之改質型馬來酸酐共聚物； (F) 20重量份之式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂； (G) 20重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (H) 22重量份之式二阻燃劑； (I) 30重量份之式三阻燃劑； (J) 1重量份之阻燃性化合物（PX-200）； (K)3.5重量份之阻燃性化合物（TCEP）； (L)1重量份之阻燃性化合物（TMP）； (M)30重量份之熔融二氧化矽； (N)10重量份之球型二氧化矽； (O)1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (P)58重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)； (Q)20重量份之丙二醇甲醚醋酸酯溶劑(PMA)。
比較例1(C1) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 30重量份之苯乙烯馬來酸酐(EF-60)； (D) 36重量份之式一阻燃劑； (E)28重量份之熔融二氧化矽； (F) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (G)42重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)； (H)20重量份之丙二醇甲醚醋酸酯溶劑(PMA)。
比較例2(C2) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C)60重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (D)62重量份之式三阻燃劑； (E)57重量份之熔融二氧化矽； (F) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (G)80重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
比較例3(C3) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 20重量份之式1之改質型馬來酸酐共聚物； (D) 20重量份之式2之改質型馬來酸酐共聚物； (E) 60重量份之式二阻燃劑； (F)47重量份之熔融二氧化矽； (G) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (H)114重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
比較例4(C4) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 40重量份之式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂； (D)50重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (E)30重量份之含溴阻燃劑(SAYTEX 8010(10Br))； (F)41重量份之熔融二氧化矽； (G) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI)； (H)97重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
比較例5(C5) 一種樹脂組成物，包括以下成份： (A)40重量份之二環戊二烯環氧樹脂(HP-7200)； (B)60重量份之聯苯環氧樹脂(NC-3000)； (C) 35重量份之式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂； (D)20重量份之苯并噁嗪樹脂(LZ 8280)； (E) 30重量份之熔融二氧化矽； (F) 1重量份之硬化促進劑(2E4MI) ； (G) 56重量份之甲基乙基酮溶劑(MEK)。
將上述實施例1至4及比較例1至5之樹脂組成物，分批於攪拌槽中混合均勻後置入一含浸槽中，再將玻璃纖維布通過上述含浸槽，使樹脂組成物附著於玻璃纖維布，再進行加熱烘烤成半固化態而得半固化膠片。
將上述分批製得的半固化膠片，取同一批之半固化膠片四張及兩張18 μm銅箔，依銅箔、四片半固化膠片、銅箔之順序進行疊合，再於真空條件下經由220℃壓合2小時形成銅箔基板，其中四片半固化膠片固化形成兩銅箔間之絕緣層。
分別將上述含銅箔基板及銅箔蝕刻後之不含銅基板做物性量測，物性量測項目包含玻璃轉化溫度(Tg)、含銅基板耐熱性(T288)、含銅基板浸錫測試(solder dip 288℃，10秒，測耐熱回數，S/D)、不含銅基板PCT吸濕後浸錫測試(pressure cooking at 121℃，1小時後，測solder dip 288℃，20秒觀看有無爆板，PCT)、銅箔與基板間拉力(peeling strength,half ounce copper foil,P/S)、介電常數(Dk越低越佳)、介電損耗(Df越低越佳)、耐燃性(flaming test，UL94，其中等級優劣排列為V-0＞V-1＞V-2)。
其中實施例1至4之樹脂組成物製作之基板物性量測結果列表於表二中，比較例1至5之樹脂組成物製作之基板物性量測結果列表於表四中。由表二及表四，綜合比較實施例1至4及比較例1至5可發現，依本發明所揭露之樹脂組成物之各組成份含量添加比例，可得物性皆較佳之基板，比較例1至5之基板物性皆較差。其中，實施例1至3係分別使用不同的馬來酸酐改質硬化劑，結果顯示使用式1和式2之改質型馬來酸酐共聚物搭配苯并噁嗪樹脂，可得較佳之基板耐熱性(Tg、T288、S/D)及銅箔拉力(P/S)，使用式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂搭配苯并噁嗪樹脂，可得較佳之介電常數(Dk)及介電損耗(Df)。
由比較例1之結果顯示，添加苯乙烯馬來酸酐(EF60)但不含苯并噁嗪樹脂之基板，耐熱性皆較差(Tg、T288、S/D、PCT)。由比較例2之結果顯示，添加苯并噁嗪樹脂但不含馬來酸酐改質硬化劑之基板，耐熱性較差(T288、S/D)、銅箔拉力(P/S)較差、介電常數(Dk)值亦較差。由比較例3之結果顯示，添加式1和式2之改質型馬來酸酐共聚物但不含苯并噁嗪樹脂之基板，耐熱性皆較差(Tg、T288、S/D、PCT)、銅箔拉力(P/S)較差、介電常數(Dk)及介電損耗(Df)值皆較差。由比較例4之結果顯示，添加式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂及苯并噁嗪樹脂之基板，電性值皆較差，且比較例4使用含溴化合物作為阻燃劑成份，雖可達到UL94 V-0耐燃等級，但本發明揭露之無鹵素樹脂組成物不使用含鹵素(溴)化合物，較為環保。由比較例5之結果顯示，依本發明所揭露之樹脂組成物使用式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂搭配苯并噁嗪樹脂之基板，但不添加任何阻燃劑，其耐燃等級只有較差的UL94 V-2等級，達不到較佳的V-0等級。
表一
表二
表三
表四
本發明之無鹵素樹脂組成物，其藉著包含特定之組成份及比例，以使可達到低介電常數、低介電損耗、高耐熱性及高耐燃性；可製作成半固化膠片或樹脂膜，進而達到可應用於銅箔基板及印刷電路板之目的；就產業上的可利用性而言，利用本發明所衍生的產品，當可充分滿足目前市場的需求。
以上所述僅為本發明之較佳實施例，非用以限定本發明之專利範圍，其他運用本發明之專利精神之等效變化，均應俱屬本發明之專利範圍。
無
無

Claims (8)

  1. 一種無鹵素樹脂組成物，包含：(A) 100重量份之環氧樹脂；(B) 25-50重量份之馬來酸酐改質硬化劑；(C) 20-60重量份之苯並噁嗪樹脂；(D) 20-65重量份之阻燃劑；以及(E) 0.5-20重量份之硬化促進劑。
  2. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，其中該環氧樹脂係選自下列群組之至少一者：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛型環氧樹脂、甲酚酚醛型環氧樹脂、雙酚A酚醛型環氧樹脂、雙酚F酚醛型環氧樹脂、二苯乙烯型環氧樹脂、含三嗪骨架之環氧樹脂、含芴骨架之環氧樹脂、三酚酚甲烷型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、伸茬基型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、多官能酚類及蒽等多環芳香族類之二縮水甘油醚化合物、分子內具有3個或4個環氧基的三官能及四官能環氧樹脂，及將磷化合物導入於此等中而成之含磷環氧樹脂。
  3. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，其中該馬來酸酐改質硬化劑係選自下列群組之至少一者： （1）苯乙烯-馬來酸酐共聚物； 其中m和n為相同或不同之正整數， （2）具有以下式1之改質型馬來酸酐共聚物其中m,n為正整數，可為相同或不同數， R為：其中x、y、z為0或正整數， 或具有以下式2之改質型馬來酸酐共聚物：其中X、Y和n為相同或不同之正整數， R為環烯烴共聚物 ：或其中R1 、R2 、R3 為各自單獨之鹵素原子、含碳的烷基族或芳香族，m、n為相同或不同之正整數，或者R為乙酸酐：（3）具有以下式3之馬來酸酐改質聚醯亞胺樹脂， 其中X為表示含10個以上碳原子的碳鏈基團、含苯環的基團或者含10個以上碳原子的碳鏈與苯環基團的結構，m、n與l皆為整數且大於等於1。
  4. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，其中該苯並噁嗪樹脂係選自下列群組之至少一者：BPA型苯並噁嗪、BPF型苯並噁嗪、BPS型苯並噁嗪、DDM型苯並噁嗪、ODA型苯並噁嗪及聚醯亞胺化苯並噁嗪。
  5. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，其中該阻燃劑係選自具有以下結構式之阻燃劑的群組之至少一者： 式一其中R為選自：所組成組群之一或多種； 式二其中X為選自：所組成組群之一或多種； Y為選自：所組成組群之一或多種，n為0-500的整數； 式三其中X為選自：所組成組群之一或多種； A為選自：所組成組群之一或多種； 當n為0時，Y為：當n為1-500的整數時，Y為選自：所組成組群之一或多種，m≧0； Z為選自：所組成組群之一或多種，m≧0。
  6. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，更包含阻燃性化合物，選自下列群組之至少一者：間苯二酚雙二甲苯基磷酸鹽、聚磷酸三聚氰胺、三-2-羧乙基膦、三甲基磷酸鹽、三-異丙基氯-磷酸鹽、二甲基-甲基磷酸鹽、雙酚聯苯磷酸鹽、聚磷酸銨、對苯二酚-雙-聯苯基磷酸鹽及雙酚A-雙-聯苯基磷酸鹽。
  7. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，其中該硬化促進劑係選自下列群組之至少一者：咪唑、三氟化硼胺複合物、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、氯化乙基三苯基鏻、三苯基膦與4-二甲基胺基吡啶。
  8. 如請求項1之無鹵素樹脂組成物，更包含熔融二氧化矽或球型二氧化矽。
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