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TW201803918A - 熱固性樹脂及其組成物、用途 - Google Patents

熱固性樹脂及其組成物、用途 Download PDF

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TW201803918A
TW201803918A TW105123395A TW105123395A TW201803918A TW 201803918 A TW201803918 A TW 201803918A TW 105123395 A TW105123395 A TW 105123395A TW 105123395 A TW105123395 A TW 105123395A TW 201803918 A TW201803918 A TW 201803918A
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Taiwan
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thermosetting resin
divalent hydrocarbon
aliphatic side
bismaleimide
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TW105123395A
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TWI582136B (zh
Inventor
郭碧濤
Original Assignee
晉一化工股份有限公司
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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，及一種熱固性樹脂組成物，該組成物其係至少包含：(a)含二個不飽和基之化合物，(b)難燃劑，(c)熱固性樹脂，其係於製造增層板、銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、IC載板、車載用板等。

Description

熱固性樹脂及其組成物、用途
本發明提供一種熱固性樹脂及其組成物，該組成物其係至少包含：(a)含二個不飽和基之化合物，(b)難燃劑，(c)熱固性樹脂，其係於製造增層板、銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、IC載板、車載用板等。
隨著通訊電子科技進步，大型電腦、行動通訊、基地台、伺服器、路由器、智能車之智慧傳輸系統(ITS)之訊號傳輸，朝向高頻化、高速化方向發展，其中低介電樹脂材料成為高速傳輸技術中之關鍵材料，其低介電常數(Dk)會影響訊號傳遞之速度，低介電損失(Df)會影響訊號傳遞之品質；行動通訊裝置趨勢為高速化及輕薄化，高密度基板取代傳統基板，基板朝向極薄化、多層化、高密度化，半導體朝向內埋化，對基板材料與封裝材料需要更高玻璃轉移溫度、低介電性等特性，同時也需要更加接著性、彈性率等特性，其中彈性率及膨脹係數會影響半導體封裝基板之翹曲性、彈性率亦會直接影響基板韌性及孔洞之可靠度。
專利文獻CN102993491-A揭示一種熱固性樹脂组合物，以丁二烯聚合物改善酚基聚苯醚之金屬接著強度，其Df在0.003以上，Dk在3.2以上。
專利文獻TW201546181揭示一種樹脂組成物包含(A)聚醯亞胺樹脂，(B)預聚化馬來醯亞胺樹脂，(C)熱固性樹脂，(D)阻燃劑，其Df在0.007以上，Dk在2.9以上。
已知技術既有樹脂材料中，只有乙烯基聚苯醚(TWI250995)有較理想介電特性(Dk約2.6，Df約0.003)，玻璃轉移溫度可以達到約180℃，但是乙烯基聚苯醚在保有低介電特性下，要同時提高玻璃轉移溫度、彈性率在技術上是有困難的，或是乙烯基聚苯醚之韌性、耐摺性及對聚醯亞胺膜、銅箔之接著性仍有很大改善空間。
本發明所欲解決之問題，其一在於先前技術存在的問題，在於聚苯醚及聚四氟乙烯雖然可以達到低介電損失Df(1GHz)0.004以下之產業要求，但聚苯醚本身太脆，耐摺性及接著強度不佳，聚四氟乙烯不易加工，兩者用於軟性基板其特性並不充分，無法滿足產業之期盼與需求；其二在於先前技術存在的問題，在用廣泛於高頻基板之聚苯醚樹脂及組成物之固化物，雖然具備低介電損失(Df)及低介電常數(Dk)，但其玻璃轉移溫在180℃以下，在基板朝向極薄化、多層化、高密度化，半導體朝向內埋化之技術趨勢下，為解決散熱不易的問題，必需提高玻璃轉移溫，為因應極薄化同時也要提高撕裂強度及彎曲彈性率，才能符合次世代高頻基板及半導體封裝材料之要求。
本發明解決問題之技術手段，在於提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
Figure TW201803918AD00001
 其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
Figure TW201803918AD00002
；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
Figure TW201803918AD00003
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；X為選自：
Figure TW201803918AD00004
 、
Figure TW201803918AD00005
、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
Figure TW201803918AD00006
Figure TW201803918AD00007
 所組成組群之一或多種；Y為選自：
Figure TW201803918AD00008
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
Figure TW201803918AD00009
、
Figure TW201803918AD00010
、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數；q為選自：1~1000的整。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物，該組成物其係至少包含：(a)含二個不飽和基之化合物，其包括：
Figure TW201803918AD00011
 一分子中至少含有有二個N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化和物，所組成組群之一或多種；(b)難燃劑，其包括：
Figure TW201803918AD00012
 (c)熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
Figure TW201803918AD00013
 其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
Figure TW201803918AD00014
；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
Figure TW201803918AD00015
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；X為選自：
Figure TW201803918AD00016
 、
Figure TW201803918AD00017
、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
Figure TW201803918AD00018
 所組成組群之一或多種；Y為選自：
Figure TW201803918AD00019
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
Figure TW201803918AD00020
、
Figure TW201803918AD00021
、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數；q為選自：1~1000的整。
本發明在提供一種熱固性樹脂之用途，其係用於製造增層板、 銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板等。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物之用途，其係用於製造積層板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、半導體構裝材、IC載板、車載用板等。
對照先前技之功效，其一在於乙烯基聚苯醚及聚四氟乙烯雖然可以達到低介電損失Df(1GHz)0.003以下之產業要求，但聚苯醚本身太脆，耐摺性及接著強度不佳，聚四氟乙烯不易加工，兩者用於軟性基板其特性並不充分，無法滿足產業之期盼與需求，本發明在提供一種熱固性樹脂，同時具備低介電特性、高接著性、耐摺性等特性，符合次世代高頻軟性基板等之要求；其二在於廣泛於高頻基板之聚苯醚樹脂及組成物之固化物，具有低介電損失(Df)及低介電常數(Dk)，但玻璃轉移溫在180℃以下，本發明在提供一種組成物其固化物，其具備難燃性，低介電損失(Df)、低介電常數(Dk)，更高玻璃轉移、撕裂強度及彎曲彈性率，能符合次世代高頻基板及半導體封裝材料等之要求及產業殷切之期待。
本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
Figure TW201803918AD00022
 其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
Figure TW201803918AD00023
；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
Figure TW201803918AD00024
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；X為選自：
Figure TW201803918AD00025
 、
Figure TW201803918AD00026
、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
Figure TW201803918AD00027
Figure TW201803918AD00028
 所組成組群之一或多種；Y為選自：
Figure TW201803918AD00029
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
Figure TW201803918AD00030
、
Figure TW201803918AD00031
、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數；q為選自：1~1000的整。
本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺在50℃~180℃進行Michael加成反應(反應一)，生成線性結構，同時亦可能有少部分馬來醯亞胺基雙鍵與二級胺進行加成之副反應(反應二)，在180℃~230℃固化時馬來醯亞胺基雙鍵會被打開，進行馬來醯亞胺基之自由基均聚反應(反應三)及馬來醯亞胺基雙鍵與二級胺加成反應(反應二)，形成網狀交聯之固化物，其反應如下列所示：反應一
Figure TW201803918AD00032
Figure TW201803918AD00033
Figure TW201803918AD00034
本發明提供一種熱固性樹脂，其雙馬來醯亞胺在溶劑中溶解度不高與二胺化合物相容性不佳，無法直接混合後硬化使用，但經由預聚合反應，其可以溶於甲基乙基酮、甲苯等溶劑中便於使用，其固化物中雙馬來醯亞胺為剛性鏈提供高玻璃轉移溫度、低膨脹係數之特性，二胺化合物包含柔性鏈段及部份柔性鏈段，可依比例調整鏈段結構，提供適當之彈性率、介電等特性，其固化物具網狀交聯結構，亦可降低膨脹係數，該二胺化合物與雙馬來醯亞胺共聚之分子結構非常適合窄線路化FCCSP及PoP之封裝材料，及解決晶片薄型化後接著強度下降之疑慮，也可以用於高頻基板之預浸料、塗布料、膜料等。
本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其雙馬來醯亞胺包括：二(順丁烯醯亞胺苯基)醚、二(順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(順丁烯醯亞胺苯基)砜、二(順丁烯醯亞胺苯基)芴、 二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(3-甲基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(3-乙基-5-乙基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)間苯、二(順丁烯醯亞胺)對苯、二(順丁烯醯亞胺)鄰苯、二(順丁烯醯亞胺)甲苯、二(順丁烯醯亞胺)聯苯、二(順丁烯醯亞胺)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)乙烷、二(順丁烯醯亞胺)丁烷、二(順丁烯醯亞胺)己烷、二(順丁烯醯亞胺)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)辛烷、二(順丁烯醯亞胺)癸烷、二(順丁烯醯亞胺)十二烷，所組成組群之一或多種等。
本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其二胺包括：端胺基聚醯亞胺、含甲亞(Azomethine)基二胺、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基二胺、C16~C44脂肪族二胺、C16~C44含脂環族二胺；其中C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基二胺為含不飽和脂肪酸之二聚體經還原胺化後所獲致，含不飽和脂肪酸之碳數一般為C8~C22，因此含不飽和脂肪酸之二聚體經還原胺化後可得到C16~C44二聚胺，其中C36二聚胺已知結構包括：
Figure TW201803918AD00035
Figure TW201803918AD00036
本發明提供一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其二胺之含甲亞(Azomethine)基二胺包括：對苯二甲醛與C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基二胺加成物、對苯二甲醛與二(胺基環己基)甲烷加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二己基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二戊基環己胺)、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二丁基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二異丙基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二乙基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-乙基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-異丙基環己胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-丁基環己胺)加成物、對苯二甲醛與二(胺基苯)甲烷加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二己基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二戊基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二丁基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二異丙基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二乙基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲 基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-乙基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-異丙基苯胺)加成物、對苯二甲醛與4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-丁基苯胺)加成物、對苯二甲醛與
Figure TW201803918AD00037
加成物、含甲亞(Azomethine)基二胺，所組成組群之一或多種。
本發明提供一種熱固性樹脂，其二胺中之端胺基聚醯亞胺合成所使用之二酸酐單體包括：
Figure TW201803918AD00038
Figure TW201803918AD00039
、
Figure TW201803918AD00040
，所組成組群之一或多種。其二胺中之端胺基聚醯亞胺合成所使用之二胺單體包括：二(胺基環己基)甲烷、4,4’-亞甲基雙(2,6-二己基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二戊基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二丁基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二異丙基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二乙基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-乙基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-異丙基環己胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-丁基環己胺)、二(胺基苯)甲烷、4,4’-亞甲基雙(2,6-二己 基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二戊基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二丁基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二異丙基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二乙基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-乙基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-異丙基苯胺)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-丁基苯胺)、C32二聚胺、C36二聚胺、C40二聚胺、C44二聚胺、C48二聚胺、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基二胺，所組成組群之一或多種。其二胺中之端胺基聚醯亞胺合成所使用之二胺單體之莫耳數比二酸酐單體莫耳數為1比0.98~0.50。
本發明一種熱固性樹脂，其合成使用之溶劑包括：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、環己烷、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁酮、四氫呋喃、甲基異戊基酮、環戊酮、環己酮、二異丁酮、二咢烷、γ-丁內酯、γ-戊內酯、γ-己內酯、β-丁內酯、β-戊內酯、β-己內酯、γ-丁內酯、3-甲基辛醯-4-內酯、4-羥基-3-戊烯酸γ-內酯、氯仿、二氯甲烷、二乙二醇單己基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、乙酸正丁酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等之單一或混合溶劑。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物，該組成物其係至少包含：(a)含二個不飽和基之化合物，其包括：
Figure TW201803918AD00041
 一分子中至少含有有二個N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化和物，所組成組群之一或多種；(b)難燃劑，其包括：
Figure TW201803918AD00042
 (c)熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
Figure TW201803918AD00043
 其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
Figure TW201803918AD00044
；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
Figure TW201803918AD00045
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；X為選自：
Figure TW201803918AD00046
 、
Figure TW201803918AD00047
、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
Figure TW201803918AD00048
 所組成組群之一或多種；Y為選自：
Figure TW201803918AD00049
 C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
Figure TW201803918AD00050
、
Figure TW201803918AD00051
、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數； q為選自：1~1000的整。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物，該組成物其中(A)含二個不飽和基之化合物，其包括：
Figure TW201803918AD00052
 一分子中至少含有有二個N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化和物，所組成組群之一或多種。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物，該組成物其中(A)含二個不飽和基之化合物，其中之一分子中至少含有二個N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化合物包括：二(順丁烯醯亞胺苯基)醚、二(順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(順丁烯醯亞胺苯基)砜、二(順丁烯醯亞胺苯基)芴、二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(3-甲基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(3-乙基-5-乙基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)間苯、二(順丁烯醯亞胺)對苯、二(順丁烯醯亞胺)鄰苯、二(順丁烯醯亞胺)甲苯、二(順丁烯醯亞胺)聯苯、二(順丁烯醯亞胺)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)乙烷、二(順丁烯醯亞胺)丁烷、二(順丁烯醯亞胺)己烷、二(順丁烯醯亞胺)甲烷、二(順丁烯醯亞胺)辛烷、二(順丁烯醯亞胺)癸烷、二(順丁烯醯亞胺)十二烷、苯基甲烷馬來醯亞胺、具二個至五個N-取代馬來醯亞胺基之化 合物等。
本發明在提供一種熱固性樹脂組成物，該組成物其中(B)難燃劑，其包括：
Figure TW201803918AD00053
Figure TW201803918AD00054
s+p≧3、
Figure TW201803918AD00055
Figure TW201803918AD00056
所組成組群之一或多種。
本發明提供一種熱固性樹脂組成物，其進一步可再含有硬化促進劑，其係包括：偶氮二異丁腈、偶氮二(2-異丙基)丁腈、偶氮二異庚腈、過氧化二苯甲醯、過氧化乙醯異丁醯、過氧化二乙醯、過氧化(2,4-二氯苯甲醯)、過氧化(2-二甲基苯甲醯)、過氧化十二醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化雙(3,5,5-三甲基己醯)、過氧化環己酮、過氧化甲乙酮、過氧化二碳酸二環己丙酯、過氧化二碳酸二環己酯、過氧化二碳酸二(4-叔丁基環己酯)、過氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、過氧化二碳酸雙(2-苯基乙氧基)酯、過氧化二碳酸雙十六烷基酯、過氧化苯甲酸特丁酯、過氧化苯乙酸特丁酯、過氧乙酸、過氧化特戊酸叔丁酯、過氧化特戊酸叔己酯、過氧化新癸酸異丙苯酯、過氧化苯甲酸叔丁酯、叔丁基過氧化氫、叔丁基過氧化苯甲酸酯、叔丁基過氧化特戊酸酯、異丙苯過氧化氫、對孟烷過氧化氫、過氧化二特丁基、過氧化二異丙苯、過氧化二叔丁基、過氧化氫、過硫酸銨、過硫酸鉀、過氧化物-烷基金屬、氧-烷基金屬等。
本發明提供一種熱固性樹脂之用途，其係用於製造增層板、銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板等。
本發明提供一種熱固性樹脂組成物之用途，其係用於製造積層板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、半導體構裝材、IC載板、車載用板等。
實施例1(熱固性樹脂P-1)
將二聚脂肪胺(1075/CRODA製/胺價為205)54.7g(0.10mole)、5-(2,5-二氧四氫呋喃)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二碳酸酐(B-4400/DIC製)25.08g(0.095mole)、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在20℃~30℃，反應3小時，加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為7.4，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.15%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-1。
實施例2(熱固性樹脂P-2)
將矽氧烷二胺(KF-8010/信越製)86.0g(0.100mole)、聯苯四酸二酐27.93g(0.095mole)、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在20℃~30℃，反應2小時，之後加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為5.4，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以 GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.22%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-2。
實施例3(熱固性樹脂P-3)
將4,4’-亞甲基雙(2-甲基6-乙基苯胺)14.1g(0.05mole)、二(胺基環己基)甲烷10.5g(0.05mole)、矽氧烷四酸二酐(DMS-Z21/Gelest製)'66.5g(0.095mole)、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在20℃~30℃，反應2小時，之後加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為6.5，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.10%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-3。
實施例4(熱固性樹脂P-4)
將對苯二甲醛13.4g(0.10mole)、二聚脂肪胺(1075/CRODA製/胺價為205)114.2g(0.20mole)、二甲苯50g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，反應12小時，以減壓脫除溶劑，得到含甲亞(Azomethine)基二胺，檢測其胺價為90.5，加入
Figure TW201803918AD00057
(PPHT/日本精化製)43.32g(0.095mole) 、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，反應溫度控制在20℃~30℃，反應2小時，之後加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為1.8，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.06%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-4。
實施例5(熱固性樹脂P-5)
將對苯二甲醛13.4g(0.10mole)、矽氧烷二胺(KF-8010/信越製)172.0g(0.200mole)、二甲苯50g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，反應12小時，以減壓脫除溶劑，得到含甲亞(Azomethine)基二胺，檢測其胺價為62.3，加入4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二甲酸酐(TDA-100/新日本理化製)28.5g(0.095mole)、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，反應溫度控制在20℃~30℃，反應2小時，之後加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為3.9，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.06%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-5。
實施例6(熱固性樹脂P-6)
將對苯二甲醛13.4g(0.10mole)、4,4’-亞甲基雙(2-甲基6- 乙基苯胺)28.2g(0.10mole)、二(胺基環己基)甲烷21.0g(0.10mole)、二甲苯50g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，反應12小時，以減壓脫除溶劑，得到含甲亞(Azomethine)基二胺，檢測其胺價為191，加入矽氧烷四酸二酐(DMS-Z21/Gelest製)66.5g(0.095mole)、二甲基乙醯胺10g、二異丁酮100g、三乙胺0.01g，反應溫度控制在20℃~30℃，反應2小時，之後加熱至130℃~180℃共沸去除水份，反應4小時，以減壓脫除溶劑，檢測其胺價為4.7，得到端胺基聚醯亞胺，將溫度降至90℃，加入甲苯50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷4.42g(0.010mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.07%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-6。
實施例7(熱固性樹脂P-7)
將對苯二甲醛13.4g(0.10mole)、二聚脂肪胺(1075/CRODA製/胺價為205)114.2g(0.20mole)、二甲苯50g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，反應12小時，以減壓脫除溶劑，得到含甲亞(Azomethine)基二胺，檢測其胺價為90.6，加入丁酮50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷88.4g(0.20mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.83%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-7。
實施例8(熱固性樹脂P-8)
將對苯二甲醛13.4g(0.10mole)、矽氧烷二胺(KF-8010/信越 製)86.0g(0.100mole)、二(胺基環己基)甲烷21.0g(0.10mole)、二甲苯50g，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，反應12小時，以減壓脫除溶劑，得到含甲亞(Azomethine)基二胺，檢測其胺價為96.1，加入丁酮50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷88.4g(0.20mole)，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為0.86%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-8。
實施例9(熱固性樹脂P-9)
二聚脂肪胺(1075/CRODA製/胺價為205)57.1g(0.10mole)、加入丁酮50g及二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷88.4g(0.20mole)，置入裝有機械攪拌、冷凝管、乾燥管、蒸餾受器、氮氣之四口反應瓶中，反應溫度控制在80℃~90℃，以90℃反應10小時，進行Michael加成反應，以GPC檢測二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷殘量為1.20%，以減壓脫除溶劑，得到熱固性樹脂P-9。
實施例10~18
實施例10~18依序為：熱固性樹脂P-1~P9各取10重量份、甲苯10重量份攪拌溶解成膠液，將膠液塗佈於厚度為12.5μm之聚醯亞胺薄膜上，塗層乾燥厚度為25μm，該塗佈之聚醯亞胺薄膜，以50℃乾燥10分鐘，60℃乾燥30分鐘，藉此獲得覆蓋膜，將覆蓋膜黏附於厚度35μm之銅箔上，熱壓200℃/40Kg/40分鐘，測量其接著強度；將膠液塗佈於PET膜上，以50℃乾燥10分鐘，60℃乾燥30分鐘在150℃烘烤3小時，最後以200℃下固化3小時，得到膜厚0.2mm之固化物，測量其玻璃轉移溫度、介電常數、介電損 失、耐摺性、接著強度，其數據如表一所示。
比較例1
取苯乙烯基聚苯醚(OPE-St-2200/MGC製)10重量份、甲苯10重量份攪拌溶解成膠液，將膠液塗佈於厚度為12.5μm之聚醯亞胺薄膜上，塗層乾燥厚度為25μm，該塗佈之聚醯亞胺薄膜，以50℃乾燥10分鐘，60℃乾燥30分鐘，藉此獲得覆蓋膜，將覆蓋膜黏附於厚度35μm之銅箔上，熱壓200℃/40Kg/40分鐘，測量其接著強度；將膠液塗佈於PET膜上，以50℃乾燥10分鐘，60℃乾燥30分鐘在150℃烘烤3小時，最後以200℃下固化3小時，得到膜厚0.2mm之固化物，測量其玻璃轉移溫度、介電常數、介電損失、耐摺性、接著強度，其數據如表一所示。
Figure TW201803918AD00058
玻璃轉移溫度(Tg)：以TA公司製TMA測定。
介電常數(Dk)：以Agilent公司製LCR Meter在1GHz頻率下測定。
介電損失(Df)：以Agilent公司製共振腔在1GHz頻率下測定。
接著強度：將覆蓋膜黏附於厚度35μm之銅箔上，熱壓200℃/40Kg/40分鐘，後 切割為長10cm寬1cm之試片，以銅箔層向上垂直方向拉曳，速度50mm/分鐘，單位為N/cm。
耐摺性：將膜厚0.2mm之固化物以180度角對折後檢視外觀。
○ 表示無折痕
△ 表示有折痕
X 表示有裂痕
實施例19~27
實施例19~27依序為：熱固性樹脂P-1~P-9各取10重量份、含二個不飽和基之化合物10重量份、難燃劑4重量份、甲苯20重量份做成膠液，將2116玻璃纖維布以膠液含浸，並於175℃下乾燥2~15分鐘，藉此做出半固化狀態之半固化片，然後將四片半固化片層合，上下二側各一張0.5盎司銅箔，接著進行熱壓，條件為以1~3℃/分鐘升溫速度至230℃，在該溫度下以8~15公斤/平方公分之壓力熱壓180分鐘，藉此獲得積層板，測量其玻璃轉移溫度、介電損失、介電常數、難燃性、撕裂強度、彎曲彈性率，其數據如表二所示。
比較例2
苯乙烯基聚苯醚(OPE-St-2200/MGC製)10重量份、含二個不飽和基之化合物10重量份、難燃劑4重量份、甲苯20重量份做成膠液，將2116玻璃纖維布以膠液含浸，並於175℃下乾燥2~15分鐘，藉此做出半固化狀態之半固化片，然後將四片半固化片層合，上下二側各一張0.5盎司銅箔，接著進行熱壓，條件為以1~3℃/分鐘升溫速度至230℃，在該溫度下以8~15公斤/平方公分之壓力熱壓180分鐘，藉此獲得積層板，測量其玻璃轉 移溫度、介電損失、介電常數、難燃性、撕裂強度、彎曲彈性率，其數據如表二所示。
Figure TW201803918AD00059
玻璃轉移溫度(Tg)：將積層板去除銅箔後以，TA公司製TMA測定。
介電常數(Dk)：將積層板去除銅箔後，以Agilent公司製LCR Meter在1GHz頻率下測定。
介電損失(Df)：將積層板去除銅箔後，以Agilent公司製共振腔/網路分析儀 在1GHz頻率下測定。
難燃性：將積層板去除銅箔後，以UL-94V垂直燃燒法測定。
撕裂強度：銅箔層對積層板之附著力，以1/8英吋寬之銅箔自板面上垂直撕起所需之力的大小，單位為磅/英吋。
彎曲彈性率：依據JIS-K6911方法，使用島津AG-X萬能試驗機。
Figure TW201803918AD00060
 BMI-5000：二(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯醯亞胺苯基)甲烷(Designer molecules製)。
由表一可知本發明實施例1~9之熱固性樹脂P-1~9，其介電常數(Dk)在2.9以下，介電損失(Df)在0.0034以下，接著強度及耐摺性比傳 統乙烯基聚苯醚更佳，故本發明提供一種熱固性樹脂，符合次世代高頻軟性基板之低介電特性、高接著性、耐摺性之要求；由表二可知本發明實施例19~27之熱固性樹脂組成物之固化物，難燃性為V-0級，玻璃轉移溫度在190~254℃，介電損失(Df)在0.0032以下，介電常數(Dk)在2.4以下，優於比較例2之傳統乙烯基聚苯醚組成物之固化物，撕裂強度及彎曲彈性率之表現也優於比較例2之乙烯基聚苯醚組成物之固化物，故本發明提供一種熱固性樹脂組成物，符合次世代高頻基板及半導體封裝基板之低介電特性、難燃性、高撕裂強度、高彎曲彈性率之要求。
本發明在提供一種熱固性樹脂之用途，其係用於製造增層板、銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板等。本發明在提供一種熱固性樹脂組成物之用途，其係用於製造積層板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、半導體構裝材、IC載板、車載用板等。
本發明已經配合上述具體實施例、比較例描述，熟悉本項技藝人士將可基於以上描述作出多種變化，不因此而限制本發明之申請專利範圍。

Claims (4)

  1. 一種熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
    Figure TW201803918AC00001
     其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
    Figure TW201803918AC00002
    ；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
    Figure TW201803918AC00003
     C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；X為選自：
    Figure TW201803918AC00004
     、
    Figure TW201803918AC00005
    、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
    Figure TW201803918AC00006
     所組成組群之一或多種；Y為選自：
    Figure TW201803918AC00007
     C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
    Figure TW201803918AC00008
    、
    Figure TW201803918AC00009
    、C16~C4-4具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數；q為選自：1~1000的整。
  2. 一種熱固性樹脂組成物，該組成物其係至少包含：(a)含二個不飽和基之化合物，其包括：
    Figure TW201803918AC00010
     一分子中至少含有有二個N-取代馬來醯亞胺基之馬來醯亞胺化和物，所組成組群之一或多種； (b)難燃劑，其包括：
    Figure TW201803918AC00011
     (c)熱固性樹脂，其係由二胺化合物與雙馬來醯亞胺反應所獲致，其特徵在於分子中至少含有一個如式(一)所示之化學結構殘基：
    Figure TW201803918AC00012
     其中R1、R2、R3、R4為相同或不相同，且表示為氫、甲基、乙基、丙基；雙馬來醯亞胺為：
    Figure TW201803918AC00013
    ；二胺化合物為：H2N-A-NH2；A選自：
    Figure TW201803918AC00014
     C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種； X為選自：
    Figure TW201803918AC00015
     、
    Figure TW201803918AC00016
    、C24~C48具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；B為選自：
    Figure TW201803918AC00017
     所組成組群之一或多種；Y為選自：
    Figure TW201803918AC00018
     C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；Z為選自：
    Figure TW201803918AC00019
    、
    Figure TW201803918AC00020
    、C16~C44具脂肪族側鏈之二價烴基，所組成組群之一或多種；n為選自：1~1000的整數；m為選自：1~1000的整數；p為選自：0~1000的整數；q為選自：1~1000的整。
  3. 一種如申請專利範圍第1項之熱固性樹脂之用途，其係用於製造增層板、銅箔用之接著劑、半導體構裝材、可撓性基板、覆蓋膜、黏合片、密封劑、純膠膜、軟硬結合板、防焊油墨、高頻軟性基板等。
  4. 一種如申請專利範圍第2項之熱固性樹脂組成物之用途，其係用於製造積層板、高頻基板、增層板、銅箔用之接著劑、預浸漬片、半導體構裝材、IC載板、車載用板等。
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