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TW201736523A - 染料溶解液的製造方法、包含上述染料溶解液的著色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置 - Google Patents

染料溶解液的製造方法、包含上述染料溶解液的著色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置 Download PDF

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TW201736523A
TW201736523A TW105141246A TW105141246A TW201736523A TW 201736523 A TW201736523 A TW 201736523A TW 105141246 A TW105141246 A TW 105141246A TW 105141246 A TW105141246 A TW 105141246A TW 201736523 A TW201736523 A TW 201736523A
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東友精細化工有限公司
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Abstract

本發明提供經時穩定性優異的呫噸(xanthene)染料溶解液的製造方法、包含上述染料溶解液的著色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置。本發明涉及染料溶解液的製造方法，其特徵在於，包含：在有機溶劑存在下對(a)呫噸染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種進行攪拌的工序。

Description

染料溶解液的製造方法、包含上述染料溶解液的著色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置
發明領域
本發明涉及染料溶解液的製造方法。
發明背景
例如在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中為了利用反射光或透射光來進行顏色顯示，使用了染料。作為這樣的染料，眾所周知例如具有呫噸(xanthene)骨架、由下述式(Rb)表示的若丹明B(非專利文獻1)。
現有技術文獻
非專利文獻
非專利文獻1：細田豐著“新染料化學”、(株)技報堂、第1版、1973年5月、第274頁
發明概要
在上述用途中使用呫噸染料時，從均勻地實施著色的觀點出發，呫噸染料通常以在有機溶劑中溶解了的溶液的狀態使用。但是，呫噸染料自身難以在有機溶劑中溶解，另外如果將含有呫噸染料的溶液在這樣的狀態下保存，已知即使1周左右也會由於經時變化而產生析出物。含有析出物的染料溶解液無法用於上述用途，這是問題。
在這樣的狀況下，本發明以提供製造經時穩定性優異的呫噸染料溶解液的方法作為發明的課題。
本發明在以下的方面具有要點。
[1]染料溶解液的製造方法，其特徵在於，包含：在有機溶劑存在下對(a)呫噸染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種進行攪拌的工序。
[2][1]所述的染料溶解液的製造方法，其中，在上述攪拌工序後，還包含固液分離工序。
[3][1]或[2]所述的染料溶解液的製造方法，其中，上述有機酸為選自脂肪族羧酸、芳香族羧酸、脂肪族磺酸、脂環系磺酸、芳香族磺酸、由下述式(h1)表示的化合物、和由下述式(h2)表示的化合物中的至少1種，構成上述脂肪族羧酸、上述芳香族羧酸、上述脂肪族磺酸和上述芳香族磺酸的酸性質子以外的氫原子可以被鹵素原子或羥基等取代，構成上述脂肪族羧酸、脂肪族磺酸、和上述脂環 系磺酸的-CH2-可以被-CO-替換。
[式(h1)中，Xh1和Xh2相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基，或者，Xh1與Xh2結合而形成碳數2~4的氟代亞烷基。
式(h2)中，Xh3~Xh5相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基。]
[4][1]~[3]中的任一項所述的染料溶解液的製造方法，其中，上述含有矽原子的化合物為由下述式(j)表示的化合物。
[化學式3]Rh2-Si-(Rh1)3 (j)
[式(j)中，Rh1表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個Rh1可以彼此相同也可不同，Rh2表示1價的取代基。]
[5][1]~[4]中的任一項所述的染料溶解液的製造方法，其中，上述有機溶劑為亞烷基二醇單烷基醚的羧酸酯、具有酮性羰基的脂肪族醇、或它們的混合溶劑。
[6][1]~[5]中的任一項所述的染料溶解液的製造方 法，其中，上述呫噸染料由下述式(1a)表示。
[式(1a)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(式(ii)中，R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可以不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
表示與氮原子的鍵合端。)
R1~R4中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1和R2可以一起形成含有氮原 子的環，R3和R4可以一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6和R7相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
m表示0~5的整數。m為2以上時，多個R5可以相同也可不同。
a表示0或1的整數。
X表示鹵素原子。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4個R11可以相同也可不同。
R8表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9和R10相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9和R10可以相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
[7][1]~[6]中的任一項所述的染料溶解液的製造方 法，其中，上述呫噸染料為由下述式(1d)表示的化合物。
[式(1d)中，R1d~R4d相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團，R1d~R4d中至少1個為由式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(式(ii)中，R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可以不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
表示與氮原子的鍵合端。)
R1d~R4d中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、 -CONH-或-NHCO-替換，R1d和R2d可一起形成含有氮原子的環，R3d和R4d可一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5d表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2 -Zd+、-CO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d。
R6d和R7d相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
md表示0~5的整數。md為2以上時，多個R5d可以相同也可不同。
d表示0或1的整數。
Xd表示鹵素原子。
Zd+表示+N(R11d)4、Na+或K+，4個R11d可以相同也可不同。
R8d表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9d和R10d相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9d和R10d可以相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11d表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
[8]著色固化性樹脂組合物，其特徵在於，包含[1]~[7]中的任一項所述的染料溶解液、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引發劑(D)。
[9]由[8]所述的著色固化性樹脂組合物形成的濾色器。
[10]顯示裝置，其包含[9]所述的濾色器。
根據本發明涉及的染料溶解液的製造方法，在得到的染料溶液中，能夠抑制隨經時變化而產生異物，因此對於經時變化是穩定的。因此，所製造的染料溶解液能夠應用於著色固化性組合物用的染料等廣泛的用途。
具體實施方式
本發明涉及的染料溶解液的製造方法，其特徵在於，包含：在有機溶劑存在下對(a)呫噸染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種進行攪拌的工序。
通過對呫噸染料(a)和作為選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種的(b)進行攪拌，從而能夠發揮在呫噸染料(a)單獨的情況下不能發揮的經時穩定性的效果。
<染料溶解液的製造方法>
本發明中取得的染料溶解液包含(a)呫噸染料、(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種、和有機溶劑。而且，該染料溶解液通過在有機溶劑存在下對(a)呫噸染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種進行攪拌而得到。
<呫噸染料(a)>
本發明中使用的呫噸染料(a)為包含在分子內具有呫噸骨架的化合物的染料，作為呫噸染料(a)，優選包含由式(1a)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(1a)”。)的染料。化合物(1a)可以是其互變異構體。
[式(1a)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可以不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
R1~R4中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1和R2可一起形成含有氮原子的環，R3和R4可一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6和R7相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
m表示0~5的整數。m為2以上時，多個R5可以相同也可不同。
a表示0或1的整數。
X表示鹵素原子。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4個R11可以相同也可不同。
R8表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9和R10相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳 數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9和R10可相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
式(1a)中，-SO3 -存在的情況下，其數目為1個。
作為R1~R4中的碳數6~10的1價的芳香族烴基，例如可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。
該碳數6~10的1價的芳香族烴基可具有取代基。作為該芳香族烴基可具有的取代基，可列舉出鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，優選這些取代基將芳香族烴基中所含的氫原子取代。這些中，作為取代基，優選-R8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10，更優選-R8、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10。作為這種情況下的-R8，更優選碳數1~10的1價的飽和烴基，進一步優選碳數1~5的烷基。另外，作為這種情況下的-SO3 -Z+，優選-SO3 -+N(R11)4。
作為R1~R4和R8~R11中的碳數1~20的1價的 飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。
該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-O-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-CO-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-NR11-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
[化學式9]
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-OCO-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-COO-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-OCONH-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-NHCOO-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
[化學式13]
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-CONH-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
作為該飽和烴基中所含的-CH2-被-NHCO-替換了的基團，例如可列舉出以下的基團(＊表示鍵合端)。
R1~R4中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R1~R4的飽和烴基的氫原子取代的碳數6~10的芳香族烴基，可列舉出與作為R1~R4中的碳數6~10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。
R9和R10中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
作為R1和R2一起形成的環、以及R3和R4一起形成的環，例如可列舉出以下的環。
作為-OR8，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作為-SO2R8，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9R10，例如可列舉出胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯 基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-仲丁基胺磺醯基、N-叔丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基和N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-叔丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基和N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5，優選-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H和-SO2NHR9，更優選-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H和-SO2NHR9。
m優選為1~4，更優選為1或2。
作為化合物(1a)，優選式(1a)中被(R5)m基取代的苯基為式(R5-1)~式(R5-37)的任一個的化合物，更優選為式(R5-1)~式(R5-25)的任一個的化合 物，進一步優選為式(R5-1)~式(R5-5)的任一個的化合物，特別優選為式(R5-1)的化合物。再有，式(R5-1)~式(R5-37)中，R40和R41相互獨立地表示碳數1~20的1價的飽和烴基，優選為碳數6~12的分支鏈狀烷基，更優選為2-乙基己基。
作為R6和R7中的碳數1~6的烷基，可列舉出上述列舉的烷基中碳數1~6的基團。
作為R6和R7，優選氫原子。
R9和R10可以與氮原子一起表示3~10元含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉出以下的含氮雜環。
作為R11中的碳數7~10的芳烷基，可列舉出苄基、苯基乙基和苯基丁基等。
Z+為+N(R11)4、Na+或K+，優選為+N(R11)4。
作為上述+N(R11)4，優選4個R11中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R11的合計碳數優選為20~80，更優選為20~60。在化合物(1a)中存在+N(R11)4的情況下，如果R11為這些基團，則由包含化合物(1a)的本發明的著色固化性樹脂組合物能夠形成異物少的濾色器。
X為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等鹵素原子，優選為氯原子或溴原子，更優選為氯原子。
a為0或1，優選為0。
另外，R1~R4可表示由下述式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-取代。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可不同。
作為由R29表示的碳數1~4的烷基，可列舉出甲基、乙基、丙基和丁基。
作為由R29表示的碳數1~4的烷氧基，可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基和叔丁氧基等。
作為R29，優選羥基和碳數1~4的烷氧基，更優選碳數1~4的烷氧基，進一步優選甲基、乙基、甲氧基和乙氧基，特別優選甲氧基和乙氧基。
作為由R50表示的碳數1~10的亞烷基，可列舉出亞甲基、亞乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、亞異丙基、亞異丁基、2-甲基三亞甲基、亞異戊基、亞異己基、亞異辛基和2-乙基亞己基等，其中，優選地，可列舉出碳數1~6的亞烷基，更優選地，可列舉出碳數1~4的亞烷基。
構成由R50表示的該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
作為由式(ii)表示的基團，例如可列舉出由下述式(ii-1)~(ii-24)表示的基團。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-O-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合 端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-CO-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-NR11-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-OCO-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵 合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-COO-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-OCONH-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-NHCOO-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-CONH-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
式(ii)中，作為構成R50的-CH2-被-NHCO-替換了的基團，例如可列舉出下述所示的基團(＊表示鍵合端)。
化合物(1a)具有由式(ii)表示的取代基的情況下，作為式(ii)，優選R29為羥基或碳數1~4的烷氧基的取代基，更優選R29為羥基或碳數1~4的烷氧基、R50 為碳數1~10的亞烷基的取代基，進一步優選由下述式(i)表示的取代基。
(式(i)中， n表示1~8的整數， R12表示氫原子或碳數1~4的烷基，多個OR12可以彼此相同也可不同。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
n優選為1~6，更優選為1~5，進一步優選為1~4。
作為由R12表示的碳數1~4的烷基，可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基。
作為R12，優選氫原子、甲基、乙基、丙基，更優選氫原子、甲基、乙基。
作為由式(i)表示的基團，例如可列舉出由下述式(i-1)~(i-12)表示的基團。作為由式(i)表示的基團，優選由式(i-2)表示的基團、由式(i-3)表示的基團、由式(i-5)表示的基團、由式(i-6)表示的基團，更優選為由式(i-3)表示的基團。
根據R1~R4中的由式(ii)表示的基團的有無，由式(1a)表示的化合物可以分類為不具有由式(ii)表示的取代基的由下述式(1a-1)表示的化合物和具有由式(ii)表示的取代基的由下述式(1a-2)表示的化合物。以下對於由下述式(1a-1)表示的化合物和由下述式(1a-2)表示的化合物各自中的更優選的化合物進行詳述。
式(1a-1)：上述式(1a)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基，R1~R4中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1和R2可一起形成含有氮原子的環，R3和R4可一起形成含有氮原子的環，R5~R11、m、a、X、Z+與上述相同的化合物。式(1a-2)：上述式(1a)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團，R1~R4中至少1個為由式(ii)表示的基團。R1~R4中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1和R2可一起形成含有氮原子的環，R3和R4可一起形成含有氮原子的環，R5~R11、R29、R50、m、a、X、Z+與上述相同的化合物。
作為由式(1a-1)表示的化合物，例如優選由下述式(1b)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(1b)”。)。化合物(1b)可以為其互變異構體。
[式(1b)中，R1b~R4b相互獨立地表示可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，R1b~R4b中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11b-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1b和R2b可一起形成含有氮原子的環，R3b和R4b可一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5b表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zb+、-CO2H、-CO2 -Zb+、-CO2R8b、-SO3R8b或-SO2NR9bR10b。
R6b和R7b相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
mb表示0~5的整數。mb為2以上時，多個R5b可以相同也可不同。
b表示0或1的整數。
Xb表示鹵素原子。
Zb+表示+N(R11b)4、Na+或K+，4個R11b可以相同也可不同。
R8b表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9b和R10b相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11b-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9b和R10b可相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11b表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
式(1b)中，-SO3 -存在的情況下，其數目為1個。
作為R1b~R4b和R8b~R11b中的碳數1~20的1價的飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基和2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基和三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。
該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11b-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R1b~R4b中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如作為取代基的碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R1b~R4b的飽和烴基的氫原子取代的碳數6~10的芳香族烴基，可列舉出與作為R1~R4中的碳數6~10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。
R9b和R10b中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
化合物(1b)中，優選R1b~R4b中R1b與R2b、R3b與R4b分別為相同的飽和烴基，例如，優選R1b與R2b、R3b與R4b分別為直鏈狀烷基的組合，更優選為R1b與R2b、R3b與R4b分別為碳數1~5的直鏈狀烷基的組合，進一步優選為R1b與R2b、R3b與R4b分別為選自甲基、乙基、丙基、丁基中的2種的組合。
作為R1b和R2b一起形成的環、以及R3b和R4b一起形成的環，例如可列舉出以下的環。
作為-OR8b，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8b，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8b，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作為-SO2R8b，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8b，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9bR10b，例如可列舉出：胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-仲丁基胺磺醯基、N-叔丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基 戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-叔丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5b，優選-CO2H、-CO2 -Zb+、-CO2R8b、-SO3 -、-SO3 -Zb+、-SO3H或-SO2NHR9b，更優選-SO3 -、-SO3 -Zb+、-SO3H或-SO2NHR9b。
mb優選1~4，更優選1或2。
化合物(1b)中，被(R5b)mb基取代的苯基優選為上述的(R5-1)~(R5-37)的任一個，更優選為(R5-1)~(R5-25)的任一個，進一步優選為(R5-1)~(R5-5)，特別優選為(R5-1)。
作為R6b和R7b中的碳數1~6的烷基，可列舉出上述列舉的烷基中碳數1~6的烷基。其中，作為R6b、R7b，優選氫原子。
R9b和R10b可以與氮原子一起表示3~10元含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉出以下的雜環。
作為R11b中的碳數7~10的芳烷基，可列舉出苄基、苯基乙基和苯基丁基等。
Zb+為+N(R11b)4、Na+或K+，優選為+N(R11b)4。
作為上述+N(R11b)4，優選4個R11b中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R11b的合計碳數優選為20~80，更優選為20~60。
作為Xb，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等鹵素原子，優選地，可列舉出氯原子和溴原子，更優選地，可列舉出氯原子。
b為0或1，優選為0。
另外，作為由式(1a-1)表示的化合物，例如優選由下述式(1c)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(1c)”。)。化合物(1c)可以為其互變異構體。
[式(1c)中， R1c和R4c相互獨立地表示碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷基硫烷基或碳數1~4的烷基磺醯基。
p和q相互獨立地表示0~5的整數。p為2以上時，多個R1c可以相同也可不同，q為2以上時，多個R4c可以相同也可不同。
R2c和R3c相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，R2c、R3c中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11c-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R1c和R2c可一起形成含有氮原子的環，R3c和R4c可一起形成含有氮原子的環。
R5c表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zc+、-CO2H、-CO2 -Zc+、-CO2R8c、-SO3R8c或-SO2NR9cR10c。
R6c和R7c相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
mc表示0~5的整數。mc為2以上時，多個R5c可以相同也可不同。
c表示0或1的整數。
Xc表示鹵素原子。
Zc+表示+N(R11c)4、Na+或K+，4個R11c可以相同也可不同。
R8c表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9c和R10c相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11c-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9c和R10c可相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11c表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
式(1c)中，-SO3 -存在的情況下，其數目為1個。
作為R1c和R4c中的碳數1~4的烷基，可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。
作為R1c和R4c中的碳數1~4的烷基硫烷基，可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基和異丙基硫烷基等。
作為R1c和R4c中的碳數1~4的烷基磺醯基，可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基和異丙基磺醯基等。
R1c和R4c優選為碳數1~4的烷基，更優選為甲基。
p和q優選為0~2的整數，優選為1或2。
作為R2c、R3c和R8c~R11c中的碳數1~20的1價的飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、 戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基和2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基和三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。
該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11c-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R2c和R3c中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R2c和R3c的飽和烴基的氫原子取代的碳數6~10的芳香族烴基，可列舉出與作為R1~R4中的碳數6~10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。
R9c和R10c中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
作為-OR8c，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8c，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8c，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十 烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作為-SO2R8c，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8c，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9cR10c，例如可列舉出：胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-仲丁基胺磺醯基、N-叔丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲 基胺磺醯基、N,N-叔丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5c，優選-CO2H、-CO2 -Zc+、-CO2R8c、-SO3 -、-SO3 -Zc+、-SO3H或-SO2NHR9c，更優選-SO3 -、-SO3 -Zc+、-SO3H或-SO2NHR9c。
mc優選1~4，更優選1或2。
化合物(1c)中，被(R5c)mc基取代的苯基優選為上述的(R5-1)~(R5-37)的任一個，更優選為(R5-1)~(R5-25)的任一個，進一步優選為(R5-1)~(R5-5)，特別優選為(R5-1)。
作為R6c和R7c中的碳數1~6的烷基，可列舉出上述列舉的烷基中碳數1~6的烷基。其中，作為R6c、R7c，優選氫原子。
R9c和R10c可以與氮原子一起表示3~10元含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉出以下的雜環。
作為R11c中的碳數7~10的芳烷基，可列舉出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Zc+為+N(R11c)4、Na+或K+，優選為+N(R11c)4。
作為上述+N(R11c)4，優選4個R11c中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R11c的合計碳數優選 20~80，更優選20~60。
Xc為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等鹵素原子，優選氯原子或溴原子，更優選為氯原子。
c為0或1，更優選為0。
另外，作為由式(1a-2)表示的化合物，例如優選由下述式(1d)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(1d)”。)。化合物(1d)可以為其互變異構體。
[式(1d)中，R1d~R4d相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團，R1d~R4d中的至少1個為由式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2- 不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
R1d~R4d中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1d和R2d可一起形成含有氮原子的環，R3d和R4d可一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5d表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2 -Zd+、-CO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d。
R6d和R7d相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
md表示0~5的整數。md為2以上時，多個R5d可以相同也可不同。
d表示0或1的整數。
Xd表示鹵素原子。
Zd+表示+N(R11d)4、Na+或K+，4個R11d可以相同也可不同。
R8d表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9d和R10d相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9d和R10d可相互結 合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11d表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
式(1d)中，-SO3 -存在的情況下，其數目為1個。
作為R1d~R4d中的碳數6~10的1價的芳香族烴基，例如可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。
作為該芳香族烴基可具有的取代基，可列舉出鹵素原子、-R8d、-OH、-OR8d、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2R8d、-SR8d、-SO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d，優選這些取代基將芳香族烴基中所含的氫原子取代。這些中，作為取代基，優選-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+和-SO2NR9dR10d，更優選-SO3 -Zd+和-SO2NR9dR10d。作為這種情況下的-SO3 -Zd+，優選-SO3 -+N(R11d)4。
作為R1d~R4d和R8d~R11d中的碳數1~20的1價的飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20的脂環式 飽和烴基。
該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R1d~R4d中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如作為取代基的碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R1d~R4d的飽和烴基的氫原子取代的碳數6~10的芳香族烴基，可列舉出與作為R1d~R4d中的碳數6~10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。
R9d和R10d中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
作為R1d和R2d一起形成的環、以及R3d和R4d一起形成的環，例如可列舉出以下的環。
R1d~R4d中至少1個為由式(ii)表示的基團，作為其他的R1d~R4d，優選甲基、乙基、丙基、1-甲基苯基、1,5-二甲基苯基，更優選為甲基、乙基、丙基。
作為-OR8d，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、 丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8d，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8d，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作為-SO2R8d，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8d，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9dR10d，例如可列舉出：胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-仲丁基胺磺醯基、N-叔丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁 基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-叔丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5d，優選-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8d、-SO3 -、-SO3 -Zd+、-SO3H或-SO2NHR9d，更優選-SO3 -、-SO3 -Zd+、-SO3H或-SO2NHR9d。
md優選1~4，更優選1或2。
作為化合物(1d)，在式(1d)中，也優選被(R5d)md基取代的苯基為上述式(R5-1)~(R5-37)的任一個，更優選為(R5-1)~(R5-25)的任一個，進一步優選為(R5-1)~(R5-5)，特別優選為(R5-1)。
作為R6d和R7d中的碳數1~6的烷基，可列舉上述列舉的烷基中碳數1~6的烷基。其中，作為R6d、R7d，優選氫原子。
R9d和R10d可以與氮原子一起表示3~10元含氮雜環。作為該雜環，例如可列舉出以下的雜環。
作為R11d中的碳數7~10的芳烷基，可列舉出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Zd+為+N(R11d)4、Na+或K+，優選為+N(R11d)4。
作為上述+N(R11d)4，優選4個R11d中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R11d的合計碳數優選20~80，更優選20~60。
Xd為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等鹵素原子，優選氯原子或溴原子，更優選為氯原子。
d為0或1，更優選為0。
另外，R1d~R4d中的由式(ii)表示的取代基與式(1a)中詳述的取代基同樣。
上述的呫噸染料(1d)中，作為更優選的化合物，例如可列舉出由下述式(2d)表示的化合物：
[式(2d)中， R1d~R4d相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的1價的飽和烴基、可具有取代基的苯基、或由式(ii)表示的基團，R1d~R4d中至少1個為由式(ii)表示的基團。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可以不同。
R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替代。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
R1d~R4d中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1d和R2d可以一起形成含有氮原子的環，R3d和R4d可以一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5d表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2 -Zd+、-CO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d。
R6d和R7d相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
md表示0~5的整數。md為2以上時，多個R5d可以相同也可不同。
d表示0或1的整數。
Xd表示鹵素原子。
Zd+表示+N(R11d)4、Na+或K+，4個R11d可以相同也可不同。
R8d表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9d和R10d相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替代，R9d和R10d可以相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11d表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
更優選地，為由下述式(3d)表示的化合物。
[式(3d)中，R1d~R4d相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳 數1~10的1價的飽和烴基、可具有取代基的苯基、或由式(i)表示的基團，R1d~R4d中至少1個為由式(i)表示的基團。
(式(i)中，n表示1~8的整數，R12表示氫原子或碳數1~4的烷基，多個OR12可以彼此相同也可不同。
＊表示與氮原子的鍵合端。)
R1d~R4d中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1d和R2d可以一起形成含有氮原子的環，R3d和R4d可以一起形成含有氮原子的環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R5d表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2 -Zd+、-CO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d。
R6d和R7d相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
md表示0~5的整數。md為2以上時，多個R5d可以相同也可不同。
d表示0或1的整數。
Xd表示鹵素原子。
Zd+表示+N(R11d)4、Na+或K+，4個R11d可以相同也可不同。
R8d表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9d和R10d相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9d和R10d可以相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環。不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換。
R11d表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
作為上述的呫噸染料(1a)優選的化合物，例如可列舉出由下述式(I-1)~(I-170)表示的化合物。再有，式中，R40表示碳數1~20的1價的飽和烴基，優選為碳數6~12的分支鏈狀烷基，更優選為2-乙基己基。
其中作為呫噸染料(1a)，更優選為例如在R1~R4中存在1個由式(ii)表示的取代基、剩餘的基團為可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基的化合物(例如，化合物(I-1)~(I-4)、(I-13)~(I-16)、(I-25)~(I-28)、(I-37)~(I-40)、(I-55)~(I-110)、(I-117)、(I-120)等)、在R1~R4中存在2個由式(ii)表示的取代基、剩餘的基團為可具有取代基的碳數1~20的1價的飽 和烴基的化合物(例如，化合物(I-49)~(I-54)、化合物(I-111)~(I-116)、化合物(I-119)、(I-121)、(I-122))、在R1~R4中具有2個二甲苯基的化合物(例如，化合物(I-124)~(I-146)、(I-151)、(I-153)、(I-155)、(I-156)等)、在R1~R4中具有2個甲苯基的化合物(例如，化合物(I-147)、(I-150)、(I-152)、(I-154)等)、R1~R4全部為可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基的化合物(例如，化合物(I-160)~(I-170)等)。
進一步優選為化合物(I-1)~(I-4)、(I-13)~(I-16)、(I-25)~(I-28)、(I-50)、(I-51)、(I-53)、(I-54)、(I-119)、(I-121)、(I-122)、(I-124)~(I-147)、(I-150)~(I-156)、(I-160)~(I-167)。
呫噸染料(a)能夠使用已市售的呫噸染料(例如，中外化成(株)製造的“Chugai Aminol Fast Pink R-H/C”、田岡化學工業(株)製造的“Rhodamin 6G”)。另外，也能夠以已市售的呫噸染料作為初始原料，參照日本特開2010-32999號公報合成。
作為這樣的呫噸染料(a)，例如可列舉出C.I.酸性紅51(以下省略C.I.酸性紅的記載，只記載序號。其他也同樣。)、52、87、92、94、289、388等C.I.酸性紅染料；C.I.酸性紫9、30、102等C.I.酸性紫染料；C.I.鹼性紅1(若丹明6G)、2、3、4、8、10(若丹明B)、11等C.I.鹼性紅染料；C.I.鹼性紫10、11、25等C.I.鹼性紫染料；C.I.溶劑紅218等C.I.溶劑紅染料；C.I.媒染紅27等C.I.媒染紅染料；C.I.活性紅36(玫瑰紅B)等C.I.活性紅染料；磺基若丹明G；日本特開2010-32999號公報中記載的呫噸染料；和日本專利第4492760號公報中記載的呫噸染料等。
呫噸染料(a)在染料溶解液100質量%中優選0.1~20質量%，更優選為0.5~15質量%，進一步優選為1~10質量%。
<有機酸的鹽>
作為本發明中使用的有機酸的鹽，例如為選自脂肪族羧酸、芳香族羧酸、脂肪族磺酸、脂環系磺酸、芳香族磺酸、由下述式(h1)表示的化合物、和由下述式(h2)表示的化合物中的至少1種的有機酸的鹽，構成上述脂肪族羧酸、上述芳香族羧酸、上述脂肪族磺酸和上述芳香族磺酸的酸性質子以外的氫原子可以被鹵素原子或羥基等取代，構成上述脂肪族羧酸、脂肪族磺酸、和上述脂環系磺酸的-CH2-可以被-CO-替換。
[式(h1)中，Xh1和Xh2相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基，或者，Xh1與Xh2結合而形成碳數2~4的氟代亞烷基。
式(h2)中，Xh3~Xh5相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基。]
脂肪族羧酸是指具有羧基(-COOH)的化合物R21(COOH)x(x為1以上的整數，更優選為1、2或3，進一步優選為1或2)中R21為脂肪族烴基的羧酸、或甲酸。 作為這樣的脂肪族羧酸，例如可以列舉出碳數1~25的飽和脂肪酸、碳數1~25的不飽和羧酸等。作為碳數1~25的飽和脂肪酸，可以例示甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸等脂肪族一元羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等脂肪族二羧酸等。另外，作為碳數1~25的不飽和羧酸，可以例示油酸、亞油酸、亞麻酸、二十碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸、富馬酸、馬來酸等。
芳香族羧酸是指具有羧基(-COOH)的化合物R22(COOH)x(x為1以上的整數，更優選為1、2或3，進一步優選為1或2)中R22為芳香族烴基的羧酸。作為R22，可列舉出可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基，更優選為可具有碳數1~10的1價的飽和烴基的苯基。作為這樣的芳香族羧酸，例如可列舉出苯甲酸、甲苯甲酸、二甲基苯甲酸、二乙基苯甲酸、二丙基苯甲酸、二丁基苯甲酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、萘二甲酸等。
作為脂環系磺酸，可列舉出環己烷磺酸、4-甲基環己烷磺酸、雙環[2.2.1]-庚-2-烯-5-磺酸等。
脂肪族磺酸是指具有磺基(-SO3H)的化合物R23(SO3H)x(x為1以上的整數，更優選為1、2或3，進一步優選為1或2)中R23為脂肪族烴基的磺酸。作為這樣的脂肪族磺酸，例如可列舉出甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、丁磺酸、戊磺酸、己磺酸、庚磺酸、辛磺酸、壬磺酸、癸磺酸等脂肪族單磺酸；甲烷二磺酸、乙烷二磺酸、丙烷二 磺酸、丁烷二磺酸、戊烷二磺酸、己烷二磺酸等脂肪族二磺酸等。
芳香族磺酸是指具有磺基(-SO3H)的化合物R24(SO3H)x(x為1以上的整數，更優選為1、2或3，進一步優選為1或2)中R24為芳香族烴基的磺酸。作為這樣的芳香族磺酸，例如可列舉出苯磺酸、甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、萘磺酸、萘二磺酸等。
構成上述脂肪族羧酸、上述芳香族羧酸、上述脂肪族磺酸和上述芳香族磺酸的酸性質子以外的氫原子可以被鹵素原子、或羥基取代。作為可將上述脂肪族羧酸、上述芳香族羧酸、上述脂肪族磺酸和上述芳香族磺酸中的酸性質子以外的氫原子取代的鹵素原子，可列舉出F、Cl、Br、I，其中優選氟。作為這些酸，可例示乳酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊酸、3,5-二-叔-丁基水楊酸等。
構成上述脂肪族羧酸、脂肪族磺酸、和上述脂環系磺酸的-CH2-可以被-CO-替換，作為這些酸，可例示10-樟腦磺酸等。
另外，上述式(h1)中，Xh1和Xh2相互獨立地為氟原子或碳數1~4的氟代烷基。另外，上述式(h2)中，Xh3~Xh5相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基。
作為上述碳數1~4的氟代烷基，例如可列舉出下述所示的取代基，其中優選＊-CF2CF3、＊-CF2CF2CF3和＊-CF2CF2CF2CF3，更優選＊-CF2CF2CF3和＊ -CF2CF2CF2CF3。
另外，就Xh1和Xh2而言，Xh1與Xh2可以結合而形成碳數2~4的氟代亞烷基。作為碳數2~4的氟代亞烷基，例如優選由＊-(CF2)n-＊表示的取代基(式中，n為2~4的整數)。
作為上述的各種有機酸的鹽，例如可列舉出鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銫鹽等鹼金屬鹽；鈣鹽等鹼土類金屬鹽；鋅鹽、銅鹽等金屬鹽；季銨鹽等。
作為這樣的有機酸的鹽，例如優選由下述式(h0-1)~(h0-21)所示的可具有取代基的苯甲酸的鹽、下述式(h1-1)~(h1-8)所示的化合物、和下述式(h2-1)~(h2-8)所示的化合物。
作為有機酸的鹽，其中優選由上述式(h0-13)表示的化合物的鹽、由上述式(h1)表示的化合物、或由上述式(h2)表示的化合物，更優選為上述式(h0-13)的鋅鹽、雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰、或三(三氟甲磺醯基)亞甲基葉立德鋰。
<含有矽原子的化合物>
作為含有矽原子的化合物，例如可列舉出由下述式(j)表示的化合物。本發明中，“含有矽原子的化合物”中也包含由下述式(j)表示的化合物的“縮合物”。
[化學式81]Rh2-Si-(Rh1)3 (j)
式(j)中，Rh1表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個Rh1可以彼此相同也可不同，Rh2表示1價的取代基。
作為Rh1中的碳數1~4的烷基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基和丁基，這些可以是直鏈狀，也可以是分支狀。
作為Rh1中的碳數1~4的烷氧基，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。從有助於經時穩定性出發，優選甲氧基和乙氧基，更優選乙氧基。
其中，作為Rh1，進一步優選羥基或碳數1~4的烷氧基，特別優選碳數1~4的烷氧基。
Rh2為1價的取代基。作為Rh2，優選為碳數1~10的飽和烴基、碳數6~10的芳香族烴基、或者、包含選自乙烯基、環氧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、胺基、異氰脲酸酯基、脲基、巰基、硫醚基和異氰酸酯基中的至少1種的官能團的取代基。Rh2中含有的上述官能團優選與含有矽原子的化合物(j)中的Si原子經由單鍵、或碳數1~10的2價的飽和烴基或碳數6~10的2價的芳香族烴基結合。
作為Rh2的碳數1~10的飽和烴基，優選為碳數2~9的飽和烴基，更優選為碳數4~8的飽和烴基，進一步優選為戊基、己基、庚基或辛基。構成上述飽和烴基的氫 原子可以被氟原子、氯原子等鹵素原子、或＊-Si(Rh3)3(上述式中，Rh3為碳數1~4的烷氧基)等取代基取代。
Rh2的碳數6~10的芳香族烴基例如為苯基。
作為Rh2中所含的碳數1~10的2價的飽和烴基，優選碳數1~8的飽和烴基，更優選為碳數1~5的飽和烴基，進一步優選為碳數1~3的飽和烴基。
作為Rh2中所含的碳數6~10的2價的芳香族烴基，例如優選亞苯基。
作為這樣的Rh2，例如優選下述所示的取代基，其中，作為Rh2，優選3-甲基丙烯醯氧基丙基、N-甲基-3-胺基丙基、N-苯基-3-胺基丙基和辛基。
作為這樣的含有矽原子的化合物，可列舉出矽烷偶聯劑和矽烷化合物。
作為矽烷偶聯劑，例如可列舉出乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等乙烯基系矽烷偶聯劑；2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等環氧系矽烷偶聯劑；對-苯乙烯基三甲氧基矽烷等苯乙烯基系矽烷偶聯劑；3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等(甲基)丙烯醯基系矽烷偶聯劑；N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基甲矽烷基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙基胺、N-甲基-3-胺基丙基三甲氧基矽 烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等胺基系矽烷偶聯劑；3-脲基丙基三烷氧基矽烷等脲基系矽烷偶聯劑；3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等巰基系矽烷偶聯劑；雙(三乙氧基甲矽烷基丙基)四硫醚等硫醚系矽烷偶聯劑；3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷等異氰酸酯系矽烷偶聯劑等。
另外，作為矽烷化合物，例如可列舉出甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、癸基三乙氧基矽烷、1,6-雙(三甲氧基甲矽烷基)己烷等烷氧基矽烷等。
其中作為含有矽原子的化合物，優選(甲基)丙烯醯基系矽烷偶聯劑、胺基系矽烷偶聯劑、烷氧基矽烷，更優選為3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷，進一步優選為3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-甲基-3-胺基丙基 三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷，特別優選為3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-甲基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷。
相對於呫噸染料(a)100質量份，含有矽原子的化合物的使用量優選20~500質量份，更優選為50~300質量份，進一步優選為80~200質量份。
再有，作為(b)成分，將有機酸的鹽與含有矽原子的化合物這兩者組合使用的情況下，相對於呫噸染料100質量份，有機酸的鹽的使用量以合計表示優選1~50質量份，更優選為5~40質量份，進一步優選為10~30質量份。另外，相對於有機酸的鹽的使用量(合計)100質量份，含有矽原子的化合物的使用量優選200~1000質量份，更優選為300~800質量份，進一步優選為400~700質量份。
<有機溶劑>
作為本發明中使用的有機溶劑，只要是可將上述的呫噸染料(a)溶解的溶劑，則並無特別限定，例如可列舉出酯溶劑(在分子內包含-COO-、不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在分子內包含-O-、不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在分子內包含-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(在分子內包含-CO-、不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在分子內包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑)、芳香族烴溶 劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸戊酯、醋酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚、甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇 單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉雙丙酮醇(4-羥基-4-甲基-2-戊酮)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
這些溶劑可只使用1種，也可將多種混合使用。其中，優選使用醚酯溶劑、酮溶劑、醇溶劑和它們的混合溶劑，更優選使用醚酯溶劑、酮溶劑和它們的混合溶劑。
作為醚酯溶劑，優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯和乙二醇單乙基醚乙酸酯等亞烷基二醇單烷基醚羧酸酯，更優選丙二醇單甲基醚乙酸酯。
作為酮溶劑，優選具有酮性羰基的脂肪族醇，更優選雙丙酮醇(4-羥基-4-甲基-2-戊酮)
<染料溶解液的製作>
本發明中，作為(b)成分，可使用有機酸的鹽和含有矽原子的化合物的至少1種，可只使用選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的1種，也可將選自有機酸的鹽 和含有矽原子的化合物中的2種以上並用。作為這樣的(b)成分的使用方式，例如可列舉出使用有機酸的鹽的方式、只使用含有矽原子的化合物的方式、將有機酸的鹽和含有矽原子的化合物這兩者組合使用的方式等。
在使用有機酸的鹽的方式、只使用含有矽原子的化合物的方式中，對包含(a)呫噸染料和這些(b)成分的組合物(混合物)的製備方法並無特別限定，作為上述組合物的製備方法，例如可列舉出在包含(b)成分和有機溶劑的混合溶液中添加(a)呫噸染料的方法；在包含(a)呫噸染料和有機溶劑的混合溶液中添加(b)成分的方法等。
在將有機酸的鹽與含有矽原子的化合物這兩者組合使用的方式中，對呫噸(a)和含有矽原子的化合物的添加方法並無特別限定，例如可列舉出在有機酸的鹽的存在下加入含有矽原子的化合物並攪拌後(稱為攪拌工序1)添加呫噸染料(a)的方法；在有機酸的鹽的存在下加入呫噸染料(a)並攪拌後(稱為攪拌工序2)添加含有矽原子的化合物的方法；在有機酸的鹽的存在下添加呫噸染料(a)和含有矽原子的化合物的方法等。
上述攪拌工序1~2中，攪拌時間例如為30分鐘以上，優選為1小時以上，更優選為2小時以上，對上限並無特別限定，通常為20小時以下。
另外，為了提高含有矽原子的化合物對於有機溶劑的溶解性，可在含有矽原子的化合物的添加前或添 加後的任一者中將混合物升溫到30~60℃。
將這樣得到的包含(a)呫噸染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種的組合物在有機溶劑存在下攪拌。
對攪拌時間並無特別限定，例如，優選1小時以上，更優選為3小時以上，進一步優選為5小時以上，特別優選為10小時以上，優選100小時以下，更優選為90小時以下，進一步優選為80小時以下，特別優選為60小時以下，更進一步優選為40小時以下，進一步特別優選為30小時以下。
另外，將呫噸染料(a)只用有機酸的鹽處理的情況下，攪拌時間例如優選2小時以上，更優選為3小時以上，優選80小時以下，更優選為60小時以下，進一步優選為40小時以下，特別優選為30小時以下。
另外，將呫噸染料(a)只用含有矽原子的化合物、或者、將有機酸的鹽與含有矽原子的化合物這兩者組合處理的情況下，作為攪拌時間，例如優選5小時以上，更優選10小時以上，優選30小時以下，更優選20小時以下。
對攪拌溫度並無特別限定，例如，優選-10℃以上，更優選0℃以上，進一步優選10℃以上，特別優選20℃以上，優選80℃以下，更優選70℃以下，進一步優選60℃以下。
<固液分離工序>
本發明中，在上述攪拌工序後，可實施用於將不溶物除去的固液分離工序。作為固液分離，例如可列舉出過濾、 離心分離、和它們的組合，從操作簡便出發，本發明中特別優選實施過濾。作為過濾的方法，例如可列舉出自然過濾、加壓過濾、減壓過濾等。
過濾中能夠使用過濾助劑。過濾助劑可在預塗覆、主體加料的任一用法中使用。作為過濾助劑，可列舉出活性白土、二氧化矽、矽藻土、Celite、珠光體、纖維素、活性炭、氧化鋁、矽酸鎂、氫氧化鋁、水滑石、矽酸鋁、鎂‧鋁系固溶體、片鈉鋁石等。
<著色固化性樹脂組合物>
染料溶解液(A1)可用作染料，特別地，可用作在液晶顯示等顯示裝置的濾色器中使用的著色固化性樹脂組合物的著色劑。
形成該濾色器的著色固化性樹脂組合物中所含的染料溶解液(A1)中的呫噸染料(a)的含量，相對於著色固化性樹脂組合物的固體成分的總量，優選0.025質量%以上且48質量%以下，更優選0.08質量%以上且42質量%以下，進一步優選0.1質量%以上且30質量%以下。
本說明書中“固體成分的總量”是指從本發明的著色固化性樹脂組合物中將溶劑(E)除去後的成分的合計量。固體成分的總量和相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等公知的分析手段測定。
本發明的著色固化性樹脂組合物包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引發 劑(D)。
著色劑(A)除了染料溶解液(A1)以外，優選包含顏料(P)。進而，可包含與染料溶解液(A1)中所含的呫噸染料(a)不同的染料(A2)。
著色劑(A)中的呫噸染料(a)的含量，相對於著色劑(A)的總量，優選0.01質量%以上且90質量%以下，更優選0.1質量%以上且80質量%以下。
<顏料(P)>
作為顏料(P)，並無特別限定，能夠使用公知的顏料，例如可列舉出在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料的化合物。
作為顏料，例如可列舉出C.I.顏料黃1(以下省略C.I.顏料黃的記載，只記載序號。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60、80等青色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
這些顏料可單獨使用，也可將2種以上混合使用。
作為顏料，優選C.I.顏料黃138、139、150等黃色顏料、C.I.顏料紅177、242、254等紅色顏料、C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等青色顏料和C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料，更優選為選自C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6和顏料紫23中的至少一種，進一步優選為選自C.I.顏料藍15：6和顏料紫23中的至少一種。通過包含上述的顏料，使用了本發明的著色固化性樹脂組合物的濾色器的透射光譜的最優化容易，濾色器的耐熱性、耐光性和耐化學品性變得良好。
本發明的著色固化性樹脂組合物優選包含青色顏料。
對於顏料，根據需要，可實施松香處理、使用了導入了酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物等的表面處理、採用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、採用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或者採用用於將雜質除去的有機溶劑、水等的清洗處理、離子性雜質的採用離子交換法等的除去處理等。優選顏料的粒徑是各自均一的。
作為上述顏料，可使用顏料在溶劑中均勻地分散的顏料分散液。
顏料分散液能夠通過將顏料和顏料分散劑在溶劑中 混合而得到。
上述混合中，將2種以上的顏料混合的情況下，可各自單獨地混合，也可將多種混合。
作為上述顏料分散劑，可以是陽離子系、陰離子系、非離子系和兩性的任一種的分散劑，可列舉出聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的顏料分散劑等。
這些顏料分散劑可單獨使用或者將2種以上組合使用。作為顏料分散劑，以商品名表示，可列舉出KP(信越化學工業(株)製造)、FLORENE(共榮社化學(株)製造)、SOLSPERS((株)製造)、EFKA(BASF公司製造)、AJISPUR(味之素(株)製造)、Disperbyk(BYK化學公司製造)等。
作為上述溶劑，並無特別限定，可列舉出與本發明的著色固化性樹脂組合物中的溶劑同樣的溶劑。
使用顏料分散劑的情況下，其使用量相對於顏料100質量份，優選為100質量份以下，更優選為5質量份以上且50質量份以下。如果顏料分散劑的使用量在上述的範圍內，具有得到顏料在溶劑中均勻地分散的顏料分散液的傾向。
<染料(A2)>
作為染料(A2)，可列舉出油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺鹽、酸性染料的磺醯胺衍生物等染料，可列舉出例如色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料的 化合物、染色筆記(色染社)中記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可列舉出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。這些中，優選使用有機溶劑可溶性染料。
具體地，可列舉出C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、 257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料；C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107； C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料；C.I.分散黃54、76等C.I.分散染料；C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料；C.I.活性黃2、76、116；C.I.活性橙16；C.I.活性紅36等C.I.活性染料；C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、 42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料；C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。
其中，優選青色染料、紫色染料和紅色染料。
這些染料可根據所期望的濾色器的分光光譜適當地選擇。這些染料可單獨使用，也可將2種以上並用。
相對於固體成分的總量，著色劑(A)的含有率優選為1質量%以上，更優選為5質量%以上，優選為70質量%以下，更優選為60質量%以下，進一步優選為50質量%以下。如果著色劑(A)的含有率為上述的範圍內，則能夠獲得所期望的分光、色濃度。
<樹脂(B)>
作為樹脂(B)，並無特別限定，優選為鹼可溶性樹脂(B)。鹼可溶性樹脂(B)(以下有時稱為“樹脂(B)”)為含有來自從不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中選擇的至少一種單體(a)的結構單元的共聚物。
作為這樣的樹脂(B)，可列舉出以下的樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]：具有來自選自不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中的至少一種單體(a)(以下有時稱為“(a)”)的結構單元、和來自具有碳數2~4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為“(b)”)的結構單元的共聚物； 樹脂[K2]：具有來自(a)的結構單元和來自(b)的結構單元、和來自可與(a)共聚的單體(c)(不過，與(a)和(b)不同。)(以下有時稱為“(c)”)的結構單元的共聚物； 樹脂[K3]：具有來自(a)的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物； 樹脂[K4]：具有使(b)加成於來自(a)的結構單元的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物； 樹脂[K5]：具有使(a)加成於來自(b)的結構單元的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物； 樹脂[K6]：具有使(a)加成於來自(b)的結構單元、進而使羧酸酐加成的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物。
作為(a)，具體地，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類；馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐類；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；α-(羥基甲基)丙烯酸這樣的在同一分子中含有羥基和羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
這些中，從共聚反應性的方面、得到的樹脂在鹼水溶液中的溶解性的方面出發，優選丙烯酸、甲基丙烯酸、馬 來酸酐等。
作為(b)，可列舉出具有碳數2~4的環狀醚結構(例如，選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環和四氫呋喃環中的至少1種)和烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。
(b)優選為具有碳數2~4的環狀醚和(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明，本說明書中，“(甲基)丙烯酸”表示選自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1種。“(甲基)丙烯醯基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同樣的意思。
作為(b)，可列舉具有環氧乙基和烯屬不飽和鍵的單體(b1)(以下有時稱為“(b1)”)、具有氧雜環丁基和烯屬不飽和鍵的單體(b2)(以下有時稱為“(b2)”)、具有四氫呋喃基和烯屬不飽和鍵的單體(b3)(以下有時稱為“(b3)”)等。
作為(b1)，可列舉例如具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-1)(以下有時稱為“(b1-1)”)、具有脂環式不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-2)(以下有時稱為“(b1-2)”)。
作為(b1-1)，可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對-乙烯基苄 基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，CELLOXIDE 2000；(株)大赛璐製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，CYCLOMER A400；(株)大赛璐製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，CYCLOMER M100；(株)大赛璐製造)、由式(II)表示的化合物和由式(III)表示的化合物等。
[式(II)和式(III)中，Ra和Rb表示氫原子、或碳數1~4的烷基，該烷基中所含的氫原子可以被羥基取代。
Xa和Xb表示單鍵、＊-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。
Rc表示碳數1~6的亞烷基。
＊表示與O的鍵合端。]
作為碳數1~4的烷基，可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作為氫原子被羥基取代了的烷基，可列舉出羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra和Rb，優選地可列舉出氫原子、甲基、乙基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更優選地可列舉出氫原子、甲基。
作為碳數1~6的亞烷基，可列舉出亞甲基、亞乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa和Xb，優選地可列舉出單鍵、亞甲基、亞乙基、＊-CH2-O-和＊-CH2CH2-O-，更優選地可列舉出單鍵、＊-CH2CH2-O-(＊表示與O的鍵合端)。
作為由式(II)表示的化合物，可列舉出由式(II-1)~式(II-15)的任一個表示的化合物等。其中，優選由式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)表示的化合物，更優選由式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)表示的化合物。
作為由式(III)表示的化合物，可列舉出由式(III-1)~式(III-15)的任一個表示的化合物等。其中，優選由式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)~式(III-15)表示的化合物，更優選由式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)表示的化合物。
由式(II)表示的化合物和由式(III)表示的化合物可以各自單獨地使用，也可以將由式(II)表示的化合物和由式(III)表示的化合物並用。將它們並用的情況下，由式(II)表示的化合物和由式(III)表示的化合物的含有比率以摩爾基準計，優選為5：95~95：5，更優選為10：90~90：10，進一步優選為20：80~80：20。
作為(b2)，更優選具有氧雜環丁基和(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b2)，可列舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更優選具有四氫呋喃基和(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b3)，具體地，可列舉出丙烯酸四氫糠酯(例如，VISCOAT V # 150、大阪有機化學工業(株)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，在能夠進一步提高得到的濾色器的耐熱性、耐化學品性等的可靠性的方面，優選為(b1)。進而，在著色固化性樹脂組合物的保存穩定性優異的方面，更優選(b1-2)。
作為(c)，可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在該技術領域中，作為慣用名，稱為“(甲基)丙烯酸雙環戊酯”。 此外，有時稱為“(甲基)丙烯酸三環癸酯”。)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中，作為慣用名，稱為“(甲基)丙烯酸雙環戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸芳基酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(叔-丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環 [2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸鹽、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
這些中，從共聚反應性和耐熱性的方面出發，優選苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。
樹脂[K1]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K1]的全部結構單元中，優選為來自(a)的結構單元：2~60摩爾%來自(b)的結構單元：40~98摩爾%，更優選為來自(a)的結構單元：10~50摩爾%來自(b)的結構單元：50~90摩爾%。
如果樹脂[K1]中結構單元的比率在上述的範圍內，存 在著色固化性樹脂組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、和得到的濾色器的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]能夠參考文獻《高分子合成的實驗法》(大津隆行著 出版社(株)化學同人 第1版第1次印刷1972年3月1日發行)中記載的方法和該文獻中記載的引用文獻來製造。
作為樹脂[K1]的具體的製造方法，可列舉如下方法：通過將規定量的(a)和(b)、聚合引發劑和溶劑等裝入反應容器中，用氮將氧置換，從而形成脫氧氣氛，邊攪拌邊加熱和保溫。
應予說明，對於在此使用的聚合引發劑和溶劑等並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的物質。作為聚合引發劑，可列舉偶氮化合物(2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要將各單體溶解即可，可列舉作為本發明的著色固化性樹脂組合物的溶劑(E)後述的溶劑等。
應予說明，對於得到的共聚物，可原樣地使用反應後的溶液，也可使用濃縮或稀釋的溶液，也可使用採用再沉澱等方法作為固體(粉體)取出的產物。特別地，該聚合時，作為溶劑，通過使用本發明的著色固化性樹脂組合物中所含的溶劑，能夠原樣地將反應後的溶液在本發明的著色固化性樹脂組合物的製備中使用，因此能夠使本發明的著色固化性樹脂組合物的製造工序簡化。
樹脂[K2]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K2]的全部結構單元中，優選為：來自(a)的結構單元：2~45摩爾%來自(b)的結構單元：2~95摩爾%來自(c)的結構單元：1~65摩爾%，更優選為：來自(a)的結構單元：5~40摩爾%來自(b)的結構單元：5~80摩爾%來自(c)的結構單元：5~60摩爾%。
如果樹脂[K2]的結構單元的比率在上述的範圍內，存在著色固化性樹脂組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及得到的濾色器的耐溶劑性、耐熱性和機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]除了進一步使用規定量的(c)以外，能夠與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。
樹脂[K3]中，來自各個單體的結構單元的比率，在構成樹脂[K3]的全部結構單元中，優選為：來自(a)的結構單元：2~60摩爾%來自(c)的結構單元：40~98摩爾%，更優選為：來自(a)的結構單元：10~50摩爾%來自(c)的結構單元：50~90摩爾%。
樹脂[K3]除了代替(b)而使用(c)以外，能夠與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。
樹脂[K4]能夠通過得到(a)與(c)的共聚物，使(b)具有的碳數2~4的環狀醚與(a)具有的羧酸和/或羧酸酐加成而製造。
首先，能夠與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造(a)與(c)的共聚物。這種情形下，來自各個單體的結構單元的比率優選為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
接下來，使(b)具有的碳數2~4的環狀醚與上述共聚物中的來自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反應。
接著(a)與(c)的共聚物的製造，將燒瓶內氣氛由氮置換為空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應催化劑(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)和阻聚劑(例如氫醌等)等裝入燒瓶內，例如，在60~130℃下反應1~10小時，從而能夠製造樹脂[K4]。
相對於(a)100摩爾，(b)的使用量優選5~80摩爾，更優選為10~75摩爾。通過使其成為該範圍，存在著色固化性樹脂組合物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及得到的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度和感度的平衡變得良好的傾向。由於環狀醚的反應性高，未反應的(b)不易殘存，因此作為用於樹脂[K4]的(b)，優選(b1)，更優選(b1-1)。
相對於(a)、(b)和(c)的合計量100質量份，上述反應催化劑的使用量優選0.001~5質量份。相對於(a)、(b)和(c)的合計量100質量份，上述阻聚劑的使用量 優選0.001~5質量份。
對於進料方法、反應溫度和時間等反應條件，能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等適當地調整。再有，與聚合條件同樣地，能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等，適當地調整進料方法、反應溫度。
就樹脂[K5]而言，作為第一階段，與上述的樹脂[K1]的製造方法相同，得到(b)與(c)的共聚物。與上述同樣地，得到的共聚物可原樣地使用反應後的溶液，也可使用濃縮或稀釋的溶液，也可使用採用再沉澱等方法作為固體(粉體)取出的產物。
來自(b)和(c)的結構單元的比率，相對於構成上述的共聚物的全部結構單元的合計摩爾數，優選各自為來自(b)的結構單元：5~95摩爾%來自(c)的結構單元：5~95摩爾%，更優選為來自(b)的結構單元：10~90摩爾%來自(c)的結構單元：10~90摩爾%。
進而，在與樹脂[K4]的製造方法同樣的條件下，通過使(a)具有的羧酸或羧酸酐與(b)和(c)的共聚物具有的來自(b)的環狀醚反應，從而能夠得到樹脂[K5]。
相對於(b)100摩爾，與上述的共聚物反應的(a)的使用量優選5~80摩爾。由於環狀醚的反應性高，未反應的(b)不易殘存，因此作為用於樹脂[K5]的(b)，優選 (b1)，更優選(b1-1)。
樹脂[K6]是進一步使羧酸酐與樹脂[K5]反應而成的樹脂。使羧酸酐與由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應產生的羥基反應。
作為羧酸酐，可列舉出馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1摩爾，羧酸酐的使用量優選0.5~1摩爾。
作為樹脂(B)，具體地，可列舉(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲 基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)優選為選自樹脂[K1]、樹脂[K2]和樹脂[K3]中的一種，更優選為選自樹脂[K2]和樹脂[K3]中的一種。如果為這些樹脂，那麼著色固化性樹脂組合物的顯影性優異。從著色圖案與基板的密合性的觀點出發，進一步優選樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重均分子量優選為3000~100000，更優選為5000~50000，進一步優選為5000~30000。如果分子量在上述的範圍內，則存在塗膜硬度提高、殘膜率也高、未曝光部對於顯影液的溶解性良好、著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂(B)的分子量分佈[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]優選為1.1~6，更優選為1.2~4。
樹脂(B)的酸值(固體成分)優選為50~170mg-KOH/g，更優選為60~150mg-KOH/g，進一步優選為70~135mg-KOH/g。其中，酸值是作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)測定的值，例如，能夠通過使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量，樹脂(B)的含量優選為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選為17~55質量%。如果樹脂(B)的含量在上述的範圍內，能夠形成著色圖案，另外具有著色圖案的解析度和殘膜率提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是能夠利用由聚合引發劑(D)產生的活性自由基和/或酸聚合的化合物，例如可列舉出具有聚合性的烯屬不飽和鍵的化合物等，優選為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個烯屬不飽和鍵的聚合性化合物，可列舉壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的(a)、(b)和(c)。
作為具有2個烯屬不飽和鍵的聚合性化合物，可列舉1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊 二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)優選為具有3個以上的烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物，例如可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，優選二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量優選為150以上且2900以下，更優選為250以上且1500以下。
相對於固體成分的總量，聚合性化合物(C)的含量優選為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選為15~55質量%。
樹脂(B)與聚合性化合物(C)的含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量基準計，優選為20：80~80：20，更優選為35：65~80：20。
如果聚合性化合物(C)的含量在上述的範圍內，則具有著色圖案形成時的殘膜率及濾色器的耐化學品性提高的傾向。
<聚合引發劑(D)>
聚合引發劑(D)只要是能夠利用光、熱的作用而產生活性自由基、酸等，引發聚合的化合物，則並無特別限定，能夠使用公知的聚合引發劑。
作為聚合引發劑(D)，可列舉O-醯基肟化合物、烷基苯基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物、和醯基氧化膦化合物等。
上述O-醯基肟化合物為具有由式(d1)表示的結構的化合物。以下，＊表示鍵合端。
作為上述O-醯基肟化合物，例如可列舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊 基丙烷-1-亞胺和N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA株式會社製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物優選選自N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺和N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺中的至少1種，更優選N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。如果為這些O-醯基肟化合物，傾向於得到高明度的濾色器。
上述烷基苯基酮化合物為具有由式(d2)表示的部分結構或由式(d3)表示的部分結構的化合物。這些部分結構中，苯環可具有取代基。
作為具有由式(d2)表示的結構的化合物，可列舉出2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮和2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用Irgacure 369、907、379(以上為BASF公司製造)等的市售品。
作為具有由式(d3)表示的結構的化合物，可列舉出 2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮和苯偶醯二甲基縮酮等。
從感度方面出發，作為烷基苯基酮化合物，優選具有由式(d2)表示的結構的化合物。
作為上述聯咪唑化合物，可列舉出由式(d5)表示的化合物等。
[式(d5)中，R13~R18表示可具有取代基的碳數6~10的芳基。]
作為碳數6~10的芳基，可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基和萘基等，優選為苯基。
作為取代基，可列舉出鹵素原子、碳數1~4的烷氧基等。作為鹵素原子，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，優選為氯原子。作為碳數1~4的烷氧基，可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，優選為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，例如可列舉出2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如，參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2- 氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等。)和4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的聯咪唑化合物(例如，參照日本特開平7-10913號公報等)等。其中，優選由下述式表示的化合物和它們的混合物。
作為上述三嗪化合物，例如可列舉出2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪和2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而，作為聚合引發劑(D)，可列舉出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌和樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯和二茂鈦化合物等。
這些優選與後述的聚合引發助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
聚合引發劑(D)優選為包含選自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物和聯咪唑化合物中的至少一種的聚合引發劑，更優選為包含O-醯基肟化合物的聚合引發劑。
聚合引發劑(D)的含量，相對於樹脂(B)和聚合性化合物(C)的合計量100質量份，優選為0.01~40質量份，更優選為0.05~35質量份，進一步優選為0.1~32質量份，特別優選為1~30質量份。
<聚合引發助劑(D1)>
聚合引發助劑(D1)是用於促進用聚合引發劑引發了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感劑。包含聚合引發助劑(D1)的情況下，通常與聚合引發劑(D)組合使用。
作為聚合引發助劑(D1)，可列舉出胺化合物、烷氧 基蒽化合物、噻噸酮化合物和羧酸化合物等。
作為上述胺化合物，可列舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米蚩酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮和4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中，優選地可列舉出4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土穀化學工業(株)製造)等的市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽和2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述噻噸酮化合物，可列舉出2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮和1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為上述羧酸化合物，可列舉出苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘胺酸和萘氧基醋酸等。
在使用這些聚合引發助劑(D1)的情況下， 其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份優選為0.1~30質量份，更優選為1~20質量份。如果聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內，能夠以更高感度形成著色圖案，濾色器的生產率傾向於提高。
<溶劑(E)>
對溶劑(E)並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉出酯溶劑(在分子內包含-COO-、不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在分子內包含-O-、不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在分子內包含-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(在分子內包含-CO-、不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在分子內包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑和二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸戊酯、醋酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯和γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫 吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚和甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉出4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮和異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉出苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉出N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和N-甲基吡咯烷酮等。
這些溶劑可單獨地使用，也可將2種以上並用。
其中，優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺和N-甲基吡咯烷酮等，更優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯和N-甲基吡咯烷酮。
相對於著色固化性樹脂組合物的總量，溶劑(E)的含量優選為70~95質量%，更優選為75~92質量%。換言之，著色固化性樹脂組合物的固體成分優選為5~30質量%，更優選為8~25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述的範圍內，則塗布時的平坦性變得良好，另外形成了濾色器時色濃度不會不足，因此具有顯示特性變得良好的傾向。
<流平劑(H)>
作為流平劑(H)，可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑和具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。這些可在側鏈具有聚合性基團。
作為有機矽系表面活性劑，可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地，可列舉出TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(商品名：東麗 -道康寧(株)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(株)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460( ‧‧‧合同會社製造)等。
作為上述的氟系表面活性劑，可列舉出在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地，可列舉出(註冊商標)FC430、FC431(住友3M(株)製造)、 (註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(株)製造)、 (註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱材料电子化成(株)製造)、(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)製造)和E5844((株)研究所製造)等。
作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑，可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵和氟碳鏈的表面活性劑等。具體地，可列舉出(註冊商標)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC(株)製造)等。
含有流平劑(H)的情況下，其含量相對於著色固化性樹脂組合物的總量，優選為0.001質量%以上且0.2質量%以下，更優選為0.002質量%以上且0.1質量%以下，進一步優選為0.005質量%以上且0.07質量%以下。如果流平 劑(H)的含量在上述的範圍內，則能夠使濾色器的平坦性變得良好。
<抗氧化劑(J)>
從提高著色劑的耐熱性和耐光性的觀點出發，優選將抗氧化劑單獨使用或者將2種以上組合使用。作為抗氧化劑，只要是工業上一般使用的抗氧化劑，則並無特別限定，能夠使用酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑和硫系抗氧化劑等。
作為上述酚系抗氧化劑，可列舉出1010(Irganox 1010：季戊四醇四[3-(3,5-二-叔-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、BASF(株)製造)、 1076(Irganox 1076：十八烷基-3-(3,5-二-叔-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、BASF(株)製造)、 1330(Irganox 1330：3,3’,3”,5,5’,5”-六-叔-丁基-a,a’,a”-(均三甲基苯-2,4,6-三基)三-對-甲酚、BASF(株)製造)、3114(Irganox 3114：1,3,5-三(3,5-二-叔-丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、BASF(株)製造)、 3790(Irganox 3790：1,3,5-三((4-叔-丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、BASF(株)製造)、1035(Irganox 1035：硫代二亞乙基雙[3-(3,5-二-叔-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、BASF(株)製造)、1135(Irganox 1135：苯丙酸、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基、C7-C9側鏈烷基酯、BASF(株)製造)、1520L (Irganox 1520L：4,6-雙(辛硫基甲基)-鄰-甲酚、BASF(株)製造)、3125(Irganox 3125、BASF(株)製造)、565(Irganox 565：2,4-雙(正-辛硫基)-6-(4-羥基-3’,5’-二-叔-丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、BASF(株)製造)、AO-80(AO-80：3,9-雙(2-(3-(3-叔-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙酰氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺(5,5)十一烷、(株)ADEKA製造)、 BHT(Sumilizer BHT、住友化學(株)製造)、GA-80(Sumilizer GA-80、住友化學(株)製造)、GS(Sumilizer GS、住友化學(株)製造)、1790(Cyanox 1790、(株) 製造)和维生素E((株)製造)等。
作為上述磷系抗氧化劑，可列舉出168(Irgafos 168：三(2,4-二-叔-丁基苯基)亞磷酸酯、BASF(株)製造)、12(Irgafos 12：三[2-[[2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d、f][1,3,2]二氧雜膦-6-基]氧]乙基]胺、BASF(株)製造)、38(Irgafos 38：雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯亞磷酸、BASF(株)製造)、329K((株)ADEKA製造)、PEP36((株)ADEKA製造)、PEP-8((株)ADEKA製造)、Sandstab P-EPQ(公司製造)、 618(Weston 618、GE公司製造)、619G (Weston 619G、GE公司製造)、626(Ultranox 626、GE公司製造)和GP(Sumilizer GP：6-[3-(3-叔-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d,f][1.3.2]二氧雜磷雜環庚烯)(住友化學(株)製造)等。
作為上述硫系抗氧化劑，例如可列舉出硫代二丙酸二月桂酯、二肉豆蔻基或二硬脂基等的二烷基硫代二丙酸酯化合物和四[亞甲基(3-十二烷硫基)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巰基丙酸酯化合物等。
<其他成分>
本發明的著色固化性樹脂組合物，根據需要，可包含填充劑、其他的高分子化合物、密合促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色固化性樹脂組合物的製造方法>
本發明的著色固化性樹脂組合物0能夠通過將染料溶解液(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、和溶劑(E)、以及根據需要使用的、流平劑(H)、聚合引發助劑(D1)、抗氧化劑(J)、和其他成分混合而製備。
本發明的著色固化性樹脂組合物1能夠通過將染料溶解液(A1)、染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、和溶劑(E)、以及根據需要使用的、流平劑(H)、聚合引發助劑(D1)、抗氧化劑(J)、和其他成分混合而製備。
本發明的著色固化性樹脂組合物2能夠通過將染料溶解液(A1)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、無色的金屬絡合物(F)、和溶劑(E)、以及根據需要使用的、流平劑(H)、聚合引發助劑(D1)、抗氧化劑(J)、和其他成分混合而製備。
包含顏料(P)的情形下，顏料優選預先與溶劑(E)的一部分或全部混合，使用珠磨機等使其分散直至顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右。此時，根據需要可配合上述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。通過在這樣得到的顏料分散液中混合剩餘的成分以成為規定的濃度，能夠製備目標的著色固化性樹脂組合物。
優選將染料溶解液(A1)、染料(A2)等著色劑(A)預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部中而製備溶液。優選用孔徑0.01~1μm左右的過濾器將該溶液過濾。
優選用孔徑0.01~10μm左右的過濾器將混合後的著色固化性樹脂組合物過濾。
<濾色器的製造方法>
作為由本發明的著色固化性樹脂組合物製造著色圖案的方法，可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等，優選地可列舉出光刻法。光刻法是將上述著色固化性樹脂組合物塗布於基板，乾燥而形成著色組合物層，經由光掩模將該著色組合物層曝光而顯影的方法。光刻法中，通過在曝光時不使用光掩模和/或不顯影，從而能夠形成作為上述著色組合物層的固化物的著色塗膜。這樣形成的著色圖案、著 色塗膜為本發明的濾色器。
對製作的濾色器的膜厚並無特別限定，能夠根據目的、用途等適當調整，通常為0.1~30μm，優選為0.1~20μm，更優選為0.5~6μm。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗布的鈉鈣玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯等的樹脂板、矽以及在上述基板上形成了鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等的產物。在這些基板上可形成另外的濾色器層、樹脂層、電晶體和電路等。
採用光刻法的各色像素的形成能夠在公知或慣用的裝置、條件下進行。例如，能夠如下所述製作。
首先，將著色固化性樹脂組合物塗布在基板上，通過加熱乾燥(預烘焙)和/或減壓乾燥，從而將溶劑等揮發成分除去而乾燥，得到平滑的著色組合物層。
作為塗布方法，可列舉出旋塗法、狹縫塗布法、狹縫和旋轉塗布法等。
進行加熱乾燥時的溫度優選30~120℃，更優選50~110℃。此外，作為加熱時間，優選為10秒~60分鐘，更優選為30秒~30分鐘。
進行減壓乾燥的情形下，優選在50~150Pa的壓力下、20~25℃的溫度範圍下進行。
對著色組合物層的膜厚並無特別限定，可根據目標的濾色器的膜厚適當地選擇。
接下來，對於著色組合物層，經由用於形成目標的著色圖案的光掩模而曝光。對該光掩模上的圖案並無特別限定，可使用與目標的用途相符的圖案。
作為用於曝光的光源，優選產生250~450nm的波長的光的光源。例如，可使用將不到350nm的光用將該波長範圍截斷的濾波器截斷，或者使用將436nm附近、408nm附近、365nm附近的光用將這些波長範圍取出的帶通濾波器選擇性地取出。具體地，作為光源，可列舉出水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
由於能夠對曝光面全體均勻地照射平行光線，進行光掩模和形成了著色組合物層的基板的正確的對位，因此優選使用掩模對準器和步進器等曝光裝置。
通過使曝光後的著色組合物層與顯影液接觸而顯影，從而在基板上形成著色圖案。通過顯影，著色組合物層的未曝光部在顯影液中溶解而被除去。作為顯影液，優選例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。這些鹼性化合物的水溶液中的濃度優選為0.01~10質量%，更優選為0.03~5質量%。進而，顯影液可包含表面活性劑。
顯影方法可以是旋覆浸沒法、浸漬法和噴霧法等的任一種。進而，在顯影時可使基板傾斜任意的角度。
顯影後優選進行水洗。
進而，優選對得到的著色圖案進行後烘焙。作為後烘焙溫度，優選150~250℃，更優選160~235℃。作為後烘 焙時間，優選1~120分鐘，更優選10~60分鐘。
通過使用本發明的著色固化性樹脂組合物，能夠製造明度特別高的濾色器。該濾色器可用作用於顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)和固體攝像元件的濾色器。
實施例
以下列舉實施例對本發明更具體地說明，但本發明根本上不受下述實施例的限制，在可適合前‧后述的主要內容的範圍內適當地加以改變來實施也當然是可以的，它們都包含在本發明的技術範圍中。應予說明，下文中，只要無特别說明，“份”表示“質量份”，“%”表示“質量%”。
以下基於實施例對本發明具體地說明，但本發明並不受這些實施例限定。例中，表示含量乃至使用量的%和份，只要無特別說明，則為質量基準。
[實施例1]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入丙二醇單甲基醚乙酸酯(以下簡寫為PGMEA。(株)大賽璐製造)/雙丙酮醇(以下簡寫為DAA。KH(株)製造)=10/90(重量比)的混合溶劑(以下簡寫為混合溶劑A)450份，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-1)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌 了1小時。使得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。使得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-1)470.0份。
[實施例2]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-119)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5B過濾，將得到的溶液進一步通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-2)470.0份。
[實施例3]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)5.0份中加入PGMEA((株)大賽璐製造)470份，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-155)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸 No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過超高分子量聚乙烯(UPE)膜盤式過濾器CWUA04700(1μm)、CWAZ04700(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-3)470.0份。
[實施例4]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-160)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-4)470.0份。
[實施例5]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-161)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日 本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-5)470.0份。
[實施例6]
在由式(I-1)表示的化合物25份中加入445.7份的混合溶劑A，在室溫下攪拌30分鐘，完成溶解。在得到的溶液中加入3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(KBM-503：信越化學(株)製造)25份，進而在室溫下攪拌了15小時。在得到的溶液中加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5B過濾，將得到的濾液進一步通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本 (株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-6)485份。
[實施例7]
在三(三氟甲磺醯基)甲基化物鋰(中央硝子(株)製造)5.0份中加入PGMEA((株)大賽璐製造)470份，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-155)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入700SEN-S(協和化學工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過超高分子量聚乙烯(UPE)膜盤式過 濾器CWUA04700(1μm)、CWAZ04700(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-7)470.0份。
[實施例8]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-161)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入 2000(協和化學工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-8)470.0份。
[實施例9]
在雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)製造)25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-1)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入 500SH(協和化學工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到 了染料溶解液(A1-9)470.0份。
[實施例10]
在由式(I-1)表示的化合物25份中加入445.7份的混合溶劑A，在室溫下攪拌了30分鐘，完成溶解。在得到的溶液中加入3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(KBM-503：信越化學(株)製造)25份，進而在室溫下攪拌了15小時。在得到的溶液中加入500SH(協和化學工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5B過濾，將得到的濾液進一步通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-10)485份。
[實施例11]
在雙(3,5-二-叔-丁基水楊酸)锌(BONTRON(註冊商標)E-84(化學工業(株)製造))25份中加入450份的混合溶劑A，在室溫下攪拌10分鐘，完成溶解。加入由式(I-161)表示的化合物25份，進而在室溫下攪拌了13小時。在得到的溶液中加入2000(協和化學工業(株)製造)3.2份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm) (日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-11)470.0份。
[比較例1]
在PGMEA((株)大賽璐製造)485份中加入由式(I-155)表示的化合物15份，在室溫下攪拌了50小時。由式(I-155)表示的化合物沒有完全溶解，溶液懸濁。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5C過濾，但乾燥後的殘渣重量有12份，可知有溶解殘留物。
[比較例2]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-1)表示的化合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5B過濾，將得到的溶液進一步通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本 (株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R2)485份。
[比較例3]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-160)表示的化合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器 PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R3)485份。
[比較例4]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-161)表示的化合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R4)485份。
[比較例5]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-119)表示的化合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入Celite 535(林純藥工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾紙No.5B過濾，將得到的溶液進一步通過桐山濾紙No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本 (株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R5)485份。
[比较例6]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-161)表示的化 合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入2000(協和化學工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R6)485份。
[比较例7]
在475份的混合溶劑A中加入由式(I-1)表示的化合物25份，在室溫下攪拌15小時，加入500SH(協和化學工業(株)製造)5.3份，進而在室溫下攪拌了1小時。將得到的溶液通過桐山濾纸No.5B過濾，將得到的溶液進一步通過桐山濾纸No.5C過濾。將得到的濾液進一步在氮0.05MPa加壓下通過PTFE膜盤式過濾器PTAW04700(1μm)、S4422M022Y11(0.05μm)(日本(株)製造)過濾，得到了染料溶解液(A1-R7)485份。
〈經時穩定性的確認〉
將實施例1~6和比較例2~5中分別得到的染料溶解液在-20℃、10℃、23℃、40℃的各溫度下保管，1周後通過目視確認析出物的有無。結果示於表1中。“○”表示確認沒有析出物，“×”表示確認有析出物。
產業上的可利用性
根據本發明涉及的染料溶解液的製造方法，可以製造經時穩定性優異的染料溶解液，因此在得到的染料溶解液中能夠抑制隨著經時變化而生成析出物。這樣經時穩定性優異的染料溶解液能夠進一步與樹脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引發劑(D)混合而製成著色固化性樹脂組合物，使用該著色固化性樹脂組合物可以高效率地製造濾色器、顯示裝置。

Claims (10)

  1. 一種染料溶解液的製造方法，包含：在有機溶劑存在下對(a)呫噸(xanthene)染料、和(b)選自有機酸的鹽和含有矽原子的化合物中的至少1種進行攪拌的工序。
  2. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其中，在所述攪拌工序後，還包含固液分離工序。
  3. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其中，所述有機酸為選自脂肪族羧酸、芳香族羧酸、脂肪族磺酸、脂環系磺酸、芳香族磺酸、由下述式(h1)表示的化合物、和由下述式(h2)表示的化合物中的至少1種，構成所述脂肪族羧酸、所述芳香族羧酸、所述脂肪族磺酸和所述芳香族磺酸的酸性質子以外的氫原子可以被鹵素原子或羥基取代，構成所述脂肪族羧酸、脂肪族磺酸、和所述脂環系磺酸的-CH2-可以被-CO-替換， 式(h1)中，Xh1和Xh2相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基，或者，Xh1與Xh2結合而形成碳數2~4的氟代亞烷基，式(h2)中，Xh3~Xh5相互獨立地表示氟原子或碳數1~4的氟代烷基。
  4. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其 中，所述含有矽原子的化合物為由下述式(j)表示的化合物：Rh2-Si-(Rh1)3 (j)式(j)中，Rh1表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個Rh1可以彼此相同，也可以不同，Rh2表示1價的取代基。
  5. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其中，所述有機溶劑為亞烷基二醇單烷基醚的羧酸酯、具有酮性羰基的脂肪族醇、或它們的混合溶劑。
  6. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其中，所述呫噸染料由下述式(1a)表示： 式(1a)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團，＊-R50-Si(R29)3 (ii)式(ii)中，R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同也可不同， R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換，＊表示與氮原子的鍵合端，R1~R4中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1和R2可一起形成含有氮原子的環，R3和R4可一起形成含有氮原子的環，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換，R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，R6和R7相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基，m表示0~5的整數，m為2以上時，多個R5可以相同，也可不同，a表示0或1的整數，X表示鹵素原子，Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4個R11可以相同，也可不同，R8表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代，R9和R10相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳 數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9和R10可相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外末端的-CH2-也不會被替換，R11表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。
  7. 如請求項1之染料溶解液的製造方法，其中，所述呫噸染料為由下述式(1d)表示的化合物： 式(1d)中，R1d~R4d相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基、或由式(ii)表示的基團，R1d~R4d中的至少1個為由式(ii)表示的基團，＊-R50-Si(R29)3 (ii)式(ii)中，R29表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基，多個R29可以彼此相同，也可以不同，R50表示碳數1~10的亞烷基，構成該亞烷基的-CH2- 可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外，末端的-CH2-也不會被替換，＊表示與氮原子的鍵合端，R1d~R4d中，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R1d和R2d可一起形成含有氮原子的環，R3d和R4d可一起形成含有氮原子的環，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外，末端的-CH2-也不會被替換，R5d表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Zd+、-CO2H、-CO2 -Zd+、-CO2R8d、-SO3R8d或-SO2NR9dR10d，R6d和R7d相互獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基，md表示0~5的整數，md為2以上時，多個R5d可以相同也可以不同，d表示0或1的整數，Xd表示鹵素原子，Zd+表示+N(R11d)4、Na+或K+，4個R11d可以相同也可以不同，R8d表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代，R9d和R10d相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2- 可以被-O-、-CO-、-NR11d-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-NHCOO-、-CONH-或-NHCO-替換，R9d和R10d可相互結合而形成含有氮原子的3~10元環的雜環，不過，鄰接的-CH2-不會同時被替換為同種基團，另外，末端的-CH2-也不會被替換，R11d表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。
  8. 一種著色固化性樹脂組合物，其特徵在於，包含：如請求項1至7中任一項所述的染料溶解液、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、和聚合引發劑(D)。
  9. 一種濾色器，係由如請求項8之著色固化性樹脂組合物所形成。
  10. 一種顯示裝置，其包含如請求項9之濾色器。
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