TW201710242A - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於雜環化合物及含有其的有機發光元件。
Description
本說明書是關於雜環化合物及含有其的有機發光元件。本申請案主張2015年6月1日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0077591號之優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含陽極、陰極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可以具有由不同材料構成之多層結構以在許多情況下改善有機發光元件之效率及穩定性，且例如可以由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層構成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自陽極注入有機材料層中且電子自陰極注入有機材料層中，並且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且當激子再次下降至基態時發光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新穎材料。
[引用清單]
[專利文獻] 國際公開案第2003/012890號
[技術難題] 本說明書之一目的是提供一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
[技術解決方案] 本說明書提供由以下化學式1表示之雜環化合物。 [化學式1]在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或CR， X1至X3不同時為CR， Ar1為由以下化學式2表示之取代基， [化學式2]L為直接鍵， Ar2及Ar3不同於Ar1， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的低於五環之芳基；或經取代或未經取代的低於五環之雜環基團，及 R彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基團。
本說明書提供一種有機發光元件，其包含：陰極；陽極；及設置在陰極與陽極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層之一或多個層包含上文所描述之雜環化合物。
[有利作用] 根據本說明書之雜環化合物可以用作用於有機發光元件之有機材料層的材料，且包含所述雜環化合物之有機發光元件具有低驅動電壓、高效率及/或長使用壽命之特徵。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本說明書包含由化學式1表示之雜環化合物。
Ar1為由化學式2表示之取代基。
在本說明書中，意謂連接至化學式1之部分。
在根據本說明書之一例示性實施例包含由化學式2表示之取代基的情況下，當引入由化學式2表示且具有非線性結構之結構時，可以形成較寬的光學帶隙。
在此情況下，有可能預期藉由增加具有低HOMO能階值之材料（諸如在化學式1中包含X1至X3之結構）的LUMO能階來降低能量障壁對發光層之影響。另外，在包含由化學式2表示之取代基的情況下，所述結構變得接近非晶形結構，使得有可能在有機發光元件之效能方面預期低驅動電壓及/或高效率。
在本說明書之一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物之HOMO能階為5.8 eV至6.7 eV。
在本說明書之一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物之LUMO能階為2.6 eV至3.2 eV。
在本發明中，能階意謂能量之大小。因此，即使在能階自真空能階沿負（-）方向表示時，亦解釋為所述能階意謂相應能量值之絕對值。舉例而言，HOMO能階意謂自真空能階至最高佔用分子軌域之距離。另外，LUMO能階意謂自真空能階至最低未佔用分子軌域之距離。
為在本說明書中量測HOMO能階，可以使用紫外光電子光譜分析（UV photoelectron spectroscopy，UPS），藉由在薄膜表面上照射紫外光並偵測在此情況下跳躍出來的電子來量測材料之電離電勢（potential）。另外，為量測HOMO能階，可以使用循環伏安法（cyclic voltammetry，CV），將待量測之材料以及電解溶液溶解於溶劑中，且接著經由電壓掃描量測氧化電勢。此外，可以使用空氣光電發射率光譜儀（photoemission yield spectrometer in air，PYSA）之方法，所述方法藉由使用AC-3機器（由RKI儀器公司製造（RKI Instruments, Inc.））在大氣中量測電離電勢。
具體言之，本說明書之HOMO能階是藉由將目標材料真空沈積於ITO基板上達到50奈米或大於50奈米厚度，且接著使用AC-3量測儀（由RKI儀器公司製造）量測。另外，對於LUMO能階，量測上文所製備之樣品之吸收光譜（absorption spectrum，abs.）及光致發光光譜（photoluminescence spectrum，PL），且接著計算每個光譜邊緣能量，將差異視為帶隙（Eg），且LUMO能階計算為藉由用AC-3量測之HOMO能階減去帶隙差異所獲得的值。
在本說明書中，LUMO能階可以經由量測反向光電子光譜（inverse photoelectron spectroscopy，IPES）或電化學還原電勢獲得。IPES是藉由在薄膜上照射電子束且量測在此情況下發射的光來測定LUMO能階之方法。此外，為量測電化學還原電勢，將量測目標材料以及電解溶液溶解於溶劑中，且接著可以經由電壓掃描量測還原電勢。另外，可以藉由使用HOMO能階及由量測目標材料之紫外光吸收程度而獲得之單態能階來計算LUMO能階。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1不同於Ar2及Ar3。具體言之，對於Ar1，歸因於由化學式2表示之非線性聯三苯基之結構，使得所述化合物可能具有非晶形特性。倘若將與Ar1相同之取代基引入Ar2及Ar3中時，結晶度可能由於對稱結構而增大。因此，為了使非晶性最大，較佳Ar1、Ar2及Ar3彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中，化學式之化合物的玻璃轉化溫度（Tg）為120℃至160℃，且較佳為120℃至140℃。當Ar2或/及Ar3為具有與Ar1相同之結構的聯三苯基時，玻璃轉化溫度（Tg）降低至120℃或低於120℃，且因此所述化合物之穩定性降低。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2及Ar3包含低於五環之芳基或低於五環之雜環基團。在本說明書之一例示性實施例中，藉由將低於五環之取代基引入Ar2及Ar3中可防止分子量增加至750公克/莫耳或高於750公克/莫耳。在此情況下，可以促進昇華純化，且可以預期在高溫下熱穩定性之增加。
在本說明書之一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物之分子量低於900公克/莫耳。更佳地，由化學式1表示之雜環化合物之分子量低於750公克/莫耳。在此情況下，可以促進昇華純化，且可以增加在高溫下之熱穩定性。
在下文中，將詳細描述本說明書之取代基。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即，取代基可以取代之位置，且當兩個或超過兩個取代基進行取代時，所述兩個或超過兩個取代基可以彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂一個基團經一個或兩個或超過兩個由以下所組成之族群中選出的取代基取代：氫；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基團，或經上文所例示之取代基當中與兩個或超過兩個取代基連接的取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或超過兩個取代基連接之取代基」可以為聯苯基。亦即，聯苯基亦可以為芳基，且可以解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，鹵素基團之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可以為直鏈或分支鏈烷基，且其碳原子數量不受特別限制，但較佳為1至50個。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但其碳原子數量較佳為3至60個，且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可以為直鏈、分支鏈或環狀烷氧基。烷氧基之碳原子數量不受特別限制，但較佳為1至20個。其具體實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可以為直鏈或分支鏈烯基，且其碳原子數量不受特別限制，但較佳為2至40個。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，所述芳基為苯基。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數量不受特別限制，但較佳為10至24個。多環芳基之具體實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基（chrysenyl group）、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，多環意謂縮合環之數量為2個或超過2個的情形，且單環，亦即，苯環藉由單鍵而非縮合連接的環，不包括在多環範圍內。
在本說明書中，茀基可以經取代，且相鄰取代基可以彼此組合形成環。
當茀基經取代時，茀基可以為、、以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，雜環基團包含一或多個除碳以外之原子，亦即，雜原子，且具體言之，雜原子可以包含一或多個由O、N、Se、S以及類似原子所組成之族群中選出的原子。雜環基團之碳原子數量不受特別限制，但較佳為2至60個。雜環基團之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
雜環基團可以為單環或多環的，且可以為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之縮合環。
在本說明書中，烴環可以為脂族環、芳族環，或芳族環與脂族環之縮合環，且可以由環烷基或芳基之實例中選出，但不為單價的烴環除外。雜環可以為脂族環、芳族環或芳族環與脂族環之縮合環，且可以由雜環基團之實例中選出，但不為單價之雜環除外。
在本說明書中，單環、雙環及五環之含義為構成取代基之縮合環之數量，且僅僅藉由單鍵連接之環之數量不包括在環數量內。具體言之，經苯基取代之萘基可以定義為經取代之雙環基團，而非三環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，L為直接鍵。
當本說明書之L為直接鍵時，共軛鍵長度相較於在L位具有連接基團之化合物可以進一步降低，且因此藉由具有寬帶隙獲得適當傳輸電子及阻擋電洞之作用。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之低於五環之芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之低於五環之雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的低於五環之芳基，所述芳基未經取代或經一個或者兩個或超過兩個由氘、氰基、烷基、芳基及雜環基團所組成之族群中選出的取代基取代；或具有2至30個碳原子的低於五環之雜環基團，所述雜環基團未經取代或經一個或者兩個或超過兩個由氘、氰基、烷基、芳基及雜環基團所組成之族群中選出的取代基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之低於五環之芳基。
在另一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之低於五環之雜環基團。
在又另一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之低於五環之雜環基團，其包含N、O或S。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之芳基，且所述芳基為單環至四環芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之芳基，且所述芳基為單環至三環芳基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子之雜環基團，且所述雜環基團為單環至四環雜環基團。
在本說明書之又另一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子之雜環基團，且所述雜環基團為單環至三環雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之芳基，且所述芳基為單環至三環芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar2為苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar2為苯基，所述苯基未經取代或經自氰基、芳基及雜環基團所構成之族群中選出的取代基取代。
在本說明書之又另一例示性實施例中，Ar2為未經取代或經芳基取代的苯基。
在又一例示性實施例中，Ar2為未經取代或經具有6至20個碳原子之芳基取代的苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經苯基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar2為經萘基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經氰基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經氰基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經芳基取代之苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar2為被經取代或未經取代之雜環基團取代的苯基。
在又另一例示性實施例中，Ar2為苯基，所述苯基被包含N、O及S原子中之一或多個的經取代或未經取代之雜環基團取代。
在又一例示性實施例中，Ar2為苯基，所述苯基被具有2至30個碳原子且包含N、O及S原子中之一或多個的經取代或未經取代之雜環基團取代。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基。
在另一例示性實施例中，Ar2為聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為未經取代或被經取代或未經取代之芳基取代的聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為未經取代或經聯伸三苯基取代的聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為未經取代或被經取代或未經取代之雜環基團取代的聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之萘基。
在另一例示性實施例中，Ar2為萘基。
在又另一例示性實施例中，Ar2為經芳基取代之萘基。
在又一例示性實施例中，Ar2為經具有6至20個碳原子之芳基取代的萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經苯基取代之萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之菲基。
在另一例示性實施例中，Ar2為菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之茀基。
在另一例示性實施例中，Ar2為未經取代或經烷基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代的茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經甲基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經甲基取代之2-茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子之雜環基團，且所述雜環基團為單環至三環雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個S原子之雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的包含一或多個S原子之單環雜環基團。
在另一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之噻吩基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為噻吩基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個N原子之雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個N原子之三環雜環基團。在另一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之咔唑基。
在又另一例示性實施例中，Ar2為咔唑基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之芳基，且所述芳基為單環至三環芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar3為苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar3為苯基，所述苯基未經取代或經自氰基、芳基及雜環基團所構成之族群中選出的取代基取代。
在本說明書之又另一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經芳基取代之苯基。
在又一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經具有6至20個碳原子之芳基取代的苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經苯基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar3為經萘基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經氰基取代之苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar3為經雜環基團取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar3為經包含一或多個N原子之雜環基團取代的苯基。
在又另一例示性實施例中，Ar3為苯基，所述苯基經具有2至30個碳原子且包含一或多個N原子之雜環基團取代。
在又一例示性實施例中，Ar3為經吡啶基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之聯苯基。
在另一例示性實施例中，Ar3為聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之萘基。
在另一例示性實施例中，Ar3為萘基。
在又另一例示性實施例中，Ar3為經芳基取代之萘基。
在又一例示性實施例中，Ar3為經具有6至20個碳原子之芳基取代的萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經苯基取代之萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之菲基。
在另一例示性實施例中，Ar3為菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之茀基。
在另一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經烷基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經具有1至30個碳原子之烷基取代的茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經甲基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經甲基取代之2-茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子之雜環基團，且所述雜環基團為單環至三環雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個S原子之雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的包含一或多個S原子之單環雜環基團。
在另一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之噻吩基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為噻吩基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個N原子之雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個N原子之四環雜環基團。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的具有3至30個碳原子且包含一或多個N原子之三環雜環基團。
在另一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之咔唑基。
在又另一例示性實施例中，Ar3為經取代或未經取代之苯并咔唑基。
在又一例示性實施例中，Ar3為咔唑基。
在本說明書之例示性實施例中，萘基為。
在其他例示性實施例中，萘基為。
在本說明書之例示性實施例中，聯苯基為。
在其他例示性實施例中，聯苯基為。
在另其他例示性實施例中，聯苯基為。
在另一例示性實施例中，菲基為。
在又另一例示性實施例中，菲基為。
在本說明書中，經氰基取代之苯基為。
在其他例示性實施例中，經氰基取代之苯基為。
在本說明書中，雜環基團由以下結構式選出。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之啡噁噻基；經取代或未經取代之二苯并二氧雜環己烯基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；或經取代或未經取代之吲哚并咔唑基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3彼此不同。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar2與Ar3各自獨立且不同地由以下所組成之族群選出：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之啡噁噻基；經取代或未經取代之二苯并二氧雜環己烯基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；或經取代或未經取代之吲哚并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例的化合物藉由使Ar2及Ar3不同於Ar1來誘導非晶性之最大化。根據本說明書之另一例示性實施例，Ar2及Ar3亦可以彼此不同地構成以誘導由化學式1表示之化合物之不對稱性，且此情形可以進一步增強非晶性效應。
因此，由於由化學式2表示之非線性聯三苯基之結構引起的Ar1之非晶形特性可以藉由使Ar2與Ar3彼此不同而進一步最大化。因此，根據本說明書之一例示性實施例的雜環化合物可以形成非晶形沈積膜且可以提供具有低驅動電壓及長使用壽命之元件。
具體言之，當Ar2及Ar3之一具有咔唑基時，藉由抑制經三嗪、嘧啶及吡啶骨架之電子傳輸能力而在發光層中形成較寬的發光區域。因此，存在使有機發光元件獲得長使用壽命之作用。
在本說明書之一例示性實施例中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR，X1至X3中至少一個為N，且R各自獨立地為氫或氘。
在本說明書之一例示性實施例中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，且X1至X3中至少一個為N。
在本說明書之一例示性實施例中，X1至X3全部可以為N。
在本說明書之一例示性實施例中，X1可以為N且X2及X3可以為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X2可以為N且X1及X3可以為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X3可以為N且X1及X2可以為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X1及X2可以為N。在此情況下，X3為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X1及X3可以為N。在此情況下，X2為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X2及X3可以為N。在此情況下，X1為CH。
在本說明書之一例示性實施例中，X1至X3為N。
在本說明書之一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物由以下結構式中之任一個表示。
在本說明書之另一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物由以下結構式中之任一個表示。
在本說明書之又另一例示性實施例中，由化學式1表示之雜環化合物由以下結構式中之任一個表示。
根據本說明書之一例示性實施例的雜環化合物可以藉由以下描述之製備方法製備。
本說明書之雜環化合物可以藉由使化學式2反應之方法來製備，其中鹵素基團或環戊硼烷基團在Ar2及Ar3包含經取代之X1至X3的結構中取代，其中鹵素基團經取代。
另外，本說明書提供一種包含由化學式1表示之雜環化合物的有機發光元件。
本說明書提供一種有機發光元件，其包含：陰極；陽極；及設置在陰極與陽極之間的一或多個有機材料層， 其中有機材料層之一或多個層包含上文所描述之雜環化合物。
當在本說明書中一個構件被安置於另一構件「上」時，此不僅包含所述一個構件與另一構件接觸之情形，而且亦包含在所述兩個構件之間存在又一構件之情形。
當在本說明書中一個部件「包含」一個組成部分時，除非另外具體描述，否則此不意謂排除另一組成部分，而意謂可更包含另一組成部分。
本說明書之有機發光元件之有機材料層不僅可以由單層結構來構成，而且可以由堆疊兩個或超過兩個有機材料層之多層結構來構成。舉例而言，本發明之有機發光元件可以具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可以包含較少數目之有機層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含雜環化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含雜環化合物。
在又另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含雜環化合物作為發光層之主體。
在本說明書中之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含雜環化合物。
本說明書之一例示性實施例包含：陰極；陽極；設置在陰極與陽極之間的發光層；及設置在陽極與發光層之間的一個或者兩個或超過兩個有機材料層，及 有機材料層包含雜環化合物，且一或多個有機材料層由以下所組成之族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及噴射電子之層、及電洞阻擋層。
在本說明書之一例示性實施例中，設置在陽極與發光層之間的有機材料層具有兩個或超過兩個層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或超過兩個電子傳輸層，且所述兩個或超過兩個電子傳輸層中至少一個包含雜環化合物。具體言之，在本說明書之一例示性實施例中，雜環化合物亦可以包含在所述兩個或超過兩個電子傳輸層中之一層中，且可以包含在所述兩個或超過兩個電子傳輸層之每一層中。
此外，在本說明書之一例示性實施例中，當雜環化合物包含在所述兩個或超過兩個電子傳輸層之每一層中時，除雜環化合物以外之其他材料可以彼此相同或不同。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光元件更包含由以下所構成之族群中選出的一個或者兩個或超過兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層更包含電洞注入層或電洞傳輸層，所述有機材料層除包含雜環化合物之外，亦包括含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，包含雜環化合物之有機材料層包含雜環化合物作為主體，且包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可以為具有陽極、一或多個有機材料層以及陰極依次堆疊於基板上之結構（標準型）的有機發光元件。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可以為具有陰極、一或多個有機材料層以及陽極依次堆疊於基板上之反向結構（倒置型）的有機發光元件。
舉例而言，根據本說明書之一例示性實施例之有機發光元件的結構例示於圖1及圖2中。
圖1例示有機發光元件之結構，其中依次堆疊基板1、陽極2、發光層3及陰極4。在所述結構中，雜環化合物可以包含在發光層3中。
圖2例示有機發光二極體之結構，其中依次堆疊基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7及陰極4。在所述結構中，雜環化合物可以包含在電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3及電子傳輸層7中之一或多個層中。
圖1及圖2例示有機發光元件，且有機發光元件不限於此。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可以由相同材料或不同材料形成。
本說明書之有機發光元件可以藉由此項技術中已知之材料及方法製造，不過有機材料層之一或多個層包含雜環化合物，亦即，由化學式1表示之化合物。
舉例而言，本說明書之有機發光元件可以藉由在基板上依次堆疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光元件可以藉由以下方式製造：藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法，諸如濺鍍或電子束蒸發（e-beam evaporation），將具有導電性之金屬或金屬氧化物，或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在其上沈積可以用作陰極之材料。除上文所描述之方法之外，亦可以藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依次沈積於基板上來製造有機發光元件。
另外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅可以藉由真空沈積方法，而且亦可以藉由溶液塗覆方法成形為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法外，亦可以藉由在基板上依次沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可以用於本說明書中之陽極材料之具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬及氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。陰極材料之具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al，以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料為自電極注入電洞之層，且較佳為這樣一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞之能力，且因此具有在陽極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料中，且形成薄膜之能力極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜苯并菲類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料為可以自陽極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且宜為具有較大電洞遷移率之材料。其具體包括芳胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物，以及類似物，但不限於此。
發光材料為可以分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene），以及類似物，但不限於此。
發光層可以包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含縮合芳族環衍生物，或含有雜環之化合物，及類似物。具體言之，縮合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物，以及類似物，且含雜環之化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。具體言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之縮合芳族環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且由以下所組成之族群中選出的一個或者兩個或超過兩個取代基為經取代或未經取代的：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。其具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物及類似物，但不限於此。
電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料是可以充分地自陰極注入電子且可以將電子轉移至發光層之材料，且宜為允許較大電子遷移率之材料。其具體實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3
之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可以與任何所需陰極材料一起使用，如根據相關技術所使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，其次為鋁層或銀層。其具體實例包含銫、鋇、鈣、鐿及釤，在各種情況下，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為這樣一種化合物，所述化合物具有傳輸電子之能力，具有自陰極注入電子之作用以及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極佳的。其具體實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸（perylenetetracarboxylic）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物，及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、參(8-羥基喹啉根基)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、參(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且一般可以在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其具體實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
根據所使用之材料，根據本說明書之有機發光元件可以為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在本說明書之一例示性實施例中，除有機發光元件之外，雜環化合物亦可以包含在有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參照用於具體地描述本說明書之實例詳細地描述本發明。然而，根據本說明書之實例可以按各種形式修改，且不應解釋為本說明書之範圍侷限於下文詳細描述之實例。提供本說明書之實例是用於向一般熟習此項技術者更完整地解釋本說明書。製備實例 1. 合成化學式 1 -1
[化學式1-1]
在將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（10公克，37.4毫莫耳）及[1,1':3',1"-聯三苯]-5'-基硼酸（10.2公克，37.4毫莫耳）完全溶解於四氫呋喃（60毫升）中之後，將碳酸鉀（15.5公克，112.1毫莫耳）溶解於20毫升水中，向其中添加所得溶液，向其中添加肆-三苯基膦鈀（1.29公克，1.12毫莫耳），且接著加熱所得混合物並攪拌2小時。將溫度降低至常溫，終止反應，且接著移除碳酸鉀溶液，過濾白色固體。過濾的白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次，製備出化學式1-1之化合物（15.5公克，產率90%）。 MS[M+H]+
= 462製備實例 2. 合成化學式 1
-2
[化學式1-2]
化學式1-2之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 512製備實例 3. 合成化學式 1 -3
[化學式1-3]
化學式1-3之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 538製備實例 4. 合成化學式 1 -4
[化學式1-4]
化學式1-4之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 538製備實例 5. 合成化學式 1 -5
[化學式1-5]
化學式1-5之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2-([1,1'-聯苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 538製備實例 6. 合成化學式 2-1
[化學式2-1]
化學式2-1之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 537製備實例 7. 合成化學式 2-2
[化學式2-2]
化學式2-2之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4-氯-6-苯基-2-(4-(吡啶-2-基)苯基)嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 538製備實例 8. 合成化學式 2-3
[化學式2-3]
化學式2-3之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 613製備實例 9. 合成化學式 3 -1
[化學式3-1]
化學式3-1之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 537製備實例 10. 合成化學式 3 -2
[化學式3-2]
化學式3-2之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4,6-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 613製備實例 11. 合成化學式 1 -6
[化學式1-6]
化學式1-6之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯甲腈代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 487製備實例 12. 合成化學式 1 -7
[化學式1-7]
化學式1-7之化合物以與製備由化學式1-1表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用2-([1,1':3',1"-萜品基]-5'-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪及(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸分別代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及[1,1':3',1"-聯三苯]-5'-基硼酸。 MS[M+H]+
= 703製備實例 13. 合成化學式 2-4
[化學式2-4]
化學式2-4之化合物以與製備由化學式1-7表示之化合物之方法相同之方式製備，不過使用4-([1,1':3',1"-聯三苯]-5'-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶代替製備實例12中之2-([1,1':3',1"-萜品基]-5'-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。 MS[M+H]+
= 702＜ 實驗實例 1 -1 ＞
將稀薄地塗覆1,000埃（Å）厚度之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水進行之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，並進行乾燥，且接著將產物轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將基板轉移至真空蒸發器中。
在由此製備的透明ITO電極上熱真空沈積以下化合物[HI-A]，達到600埃的厚度，由此形成電洞注入層。在所述電洞注入層上依次真空沈積以下化學式之六腈六氮雜苯并菲（Hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)及以下化合物[HT-A]，分別達到50埃及600埃厚度，由此形成電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上以25:1之重量比真空沈積以下化合物[BH]及化合物[BD]達到200埃之膜厚度，由此形成發光層。
在發光層上以1:1之重量比真空沈積[式1-1]之化合物及以下化合物[LiQ]（喹啉鋰），由此形成厚度為350埃之電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依次沈積氟化鋰（Lithium fluoride，LiF）及鋁，分別達到10埃及1,000埃的厚度，由此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率保持在0.4埃/秒至0.9埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別保持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度保持在1 × 10-7
托至5 × 10-8
托，由此製造有機發光元件。 [HAT][HT-A] [HT-A] [BH] [BD] [LiQ][ET-1-A] [ET-1-B] [ET-1-C] [ET-1-D] [ET-1-E] [ET-1-F] [ET-1-G] [ET-1-H] [ET-1-I] [ET-1-J] [ET-1-K] [ET-1-L] [ET-1-M] [ET-1-N] [ET-1-O] [ET-1-P] [ET-1-Q] [ET-1-R]＜實驗實例1-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-2之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例1-3＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-3之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例1-4＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-4之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例1-5＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-5之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例1-6＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-6之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例1-7＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式1-7之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-1＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-A之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-B之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-3＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-C之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-4＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-D之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-5＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-E之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-6＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-F之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-7＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-G之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-8＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-H之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-9＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-I之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-10＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-J之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-11＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-K之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-12＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-L之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-13＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-M之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-14＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-N之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-15＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-O之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-16＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-P之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-17＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-Q之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例1-18＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-1-R之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。
對於藉由上述方法製造之有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達到初始亮度之90%值所需的時間（T90
）。結果顯示於下表1中。 [表1]
由表1之結果可以確定，根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物可以用於有機發光元件之有機材料層，其可以同時注入及傳輸電子。
另外，藉由實驗實例及比較實例可以確定，如在本說明書之一例示性實施例中，Ar2及Ar3不同於Ar1且包含由化學式2表示之聯三苯基的情形可以提供具有高效率、低驅動電壓及長使用壽命之有機發光元件。
具體言之，當將實驗實例與比較實例相比較時，可以確定相較於包含具有不同結構之聯三苯基的情形，在包含由化學式2表示之聯三苯基的情況下，在有機發光元件之驅動電壓、效率及使用壽命方面展現優良特徵。前述結果是由於當引入由化學式2表示且具有非線性結構之結構時，可以形成較寬的光學帶隙。
另外，當將實驗實例1-1與比較實例1-6及比較實例1-7相比較時，可以確定相較於藉由用另外的取代基取代或將另外的取代基彼此組合來形成縮合環的情形，在包含由化學式2表示之聯三苯基之情況下，有機發光元件展現優良特徵。
另外，由比較實例1-8及比較實例1-9可以確定，相較於將具有對稱性之三嗪化合物用於可以同時注入及傳輸電子之有機材料層的情形，包含根據本說明書之一例示性實施例之雜環化合物的有機發光元件具有更高效率、更低驅動電壓及更長使用壽命。
由比較實例1-10可以確定，在包含根據本說明書之一例示性實施例之雜環化合物的有機發光元件的情況下，相較於Ar2及Ar3為五環或更高級環的情形，Ar2及Ar3低於五環之情形具有更低驅動電壓及更長使用壽命。
此外，由比較實例1-11及實驗實例可以確定，L為直接鍵之情形即使在Ar2與Ar3彼此相同情況下亦提供較之L具有連接基團之情形具有更低驅動電壓、更高發光效率及更長使用壽命的有機發光元件。
另外，由比較實例1-12及比較實例1-14以及實驗實例可以確定，L為直接鍵之情形提供較之L具有連接基團之情形具有更低驅動電壓、更高發光效率及更長使用壽命的有機發光元件。
另外，由比較實例1-17及比較實例1-18以及實驗實例可以確定，在Ar1至Ar3中之任一個經咔唑衍生物取代的結構中，包含由化學式2表示之聯三苯基的情形提供具有低驅動電壓、高發光效率及長使用壽命之有機發光元件。
根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物具有優良熱穩定性、6.0 eV或高於6.0 eV的深HOMO能級、高三重態能量（triplet energy，ET）及電洞穩定性且因此可以展現優良特徵。
在本說明書之一例示性實施例中，當將所述化合物用於可以同時注入及傳輸電子之有機材料層中時，可以使用所述化合物與n型摻雜劑之混合物。因此，由化學式1表示之化合物可以具有低驅動電壓及高效率，且可以藉由化合物之電洞穩定性改善元件之穩定性。 [ET-2-A] [ET-2-B] [ET-2-C] [ET-2-D] [ET-2-E] [ET-2-F] [ET-2-G] [ET-2-H] [ET-2-I] [ET-2-J] ＜實驗實例2-1＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式2-1之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例2-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式2-2之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例2-3＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式2-3之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例2-4＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式3-1之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例2-5＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式3-2之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜實驗實例2-6＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式2-4之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-1＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-A之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-2＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-B之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-3＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-C之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-4＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-D之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-5＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-E之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-6＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-F之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-7＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-G之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-8＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-H之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-9＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-I之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。 ＜比較實例2-10＞
以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光元件，不過使用化學式ET-2-J之化合物代替實驗實例1-1中之化學式1-1之化合物。
對於藉由上述方法製造之有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達到初始亮度之90%值所需的時間（T90
）。結果示於以下表2中。 [表2]
由表2之結果可以確定，根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物可以用於有機發光元件之有機層，其可以同時注入及傳輸電子。
另外，藉由實驗實例及比較實例可以確定，如在本說明書之一例示性實施例中，Ar2及Ar3不同於Ar1且藉由直接鍵包含由化學式2表示之聯三苯基的情形可以提供具有高效率、低驅動電壓及長使用壽命的有機發光元件。
此外，由於比較實例2-8及比較實例2-10以及實驗實例可以確定，在Ar1至Ar3中之任一個經咔唑衍生物取代之結構中，包含由化學式2表示之聯三苯基的情形提供具有低驅動電壓、高發光效率及長使用壽命之有機發光元件。
根據本說明書之一例示性實施例的由化學式1表示之化合物具有優良熱穩定性、6.0 eV或高於6.0 eV的深HOMO能級、高三重態能量（ET）及電洞穩定性且因此可以展現優良特徵。
在本說明書之一例示性實施例中，當將所述化合物用於可以同時注入及傳輸電子之有機材料層中時，可以使用所述化合物與n型摻雜劑之混合物。因此，由化學式1表示之化合物可以具有低驅動電壓及高效率，且可以藉由化合物之電洞穩定性改善元件之穩定性。
用於有機發光元件之有機材料的一個重要特徵為需要形成非晶形沈積膜，且具有高結晶度之有機材料之缺點在於，膜在沈積期間是不均一地沈積，且因此在驅動元件時，驅動電壓大幅增加，且元件之使用壽命縮短，且因此元件迅速劣化。為了彌補這些缺點，需要形成非晶形膜，且本發明人藉由在包含X1至X3之結構中使Ar2及Ar3不同於Ar1來增加不對稱性，由此促進非晶形膜之形成。
另外，藉由引入化學式2之結構使前述非晶形膜之形成最大化。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光元件的實例。 圖2說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光元件的實例。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
Claims (14)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或CR， X1至X3不同時為CR， Ar1為由以下化學式2表示之取代基， [化學式2]L為直接鍵， Ar2及Ar3不同於Ar1， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的低於五環之芳基；或經取代或未經取代的低於五環之雜環基團，及 R彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基團。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar2與Ar3彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之啡噁噻基；經取代或未經取代之二苯并二氧雜環己烯基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；或經取代或未經取代之吲哚并咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar2與Ar3彼此不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar2與Ar3各自獨立且不同地由以下所組成之族群選出：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之啡噁噻基；經取代或未經取代之二苯并二氧雜環己烯基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；及經取代或未經取代之吲哚并咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中X1至X3為N。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學結構式中之任一種表示： 。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學結構式中之任一種表示： 。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學結構式中之任一種表示： 。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中所述化學式1之化合物的玻璃轉化溫度（Tg）為120℃或高於120℃。
- 一種有機發光元件，包括： 陰極； 陽極；以及 設置在所述陰極與所述陽極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，以及所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，以及所述發光層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，以及 所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的雜環化合物，更包括： 一個或者兩個或超過兩個由以下所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
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