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TW201615626A - 環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件 - Google Patents

環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件 Download PDF

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李東勳
許瀞午
張焚在
姜敏英
韓美連
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Abstract

本發明關於環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件。

Description

環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件
本申請案主張2014年10月30日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2014-0149355號的優先權及權益,所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是有關於環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉變成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一結構,所述結構包括陽極、陰極以及安置於其間的有機材料層。本文中,有機材料層通常以由不同材料形成之多層結構形式形成,以增加有機發光元件之功效及穩定性,且舉例而言,可由電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層及其類似物形成。當在此類有機發光元件結構中之兩個電極之間施加電壓時,電洞及電子分別自陽極及陰極注入有機材料層,且當所注入之電洞及電子相遇時,形成激子,且在這些激子降回基態時發出光。
用於此類有機發光元件之新材料開發一直是持續需要的。 先前技術文獻 專利文獻 國際專利申請案早期公開案第2003-012890號
【技術問題】
本發明提供環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件。 【技術解決方案】
本發明提供由以下化學式1表示之環狀化合物 [化學式1]在化學式1中, Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基, m及n彼此相同或不同,且各自獨立地為1至5之整數, 當m為2或大於2時,Ar1 彼此相同或不同, 當n為2或大於2時,Ar2 彼此相同或不同, X為非共軛基團, R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有1個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基、具有3至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環環烷基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基,或R1 及R2 可彼此連接以形成經取代或未經取代之單環或多環烴環;或經取代或未經取代之單環或多環雜環。
此外,本發明之一個實施例提供有機發光元件,其包含第一電極;與第一電極相對地提供之第二電極;以及在第一電極與第二電極之間提供的一個或兩個或大於兩個的有機材料層,其中有機材料層中之一或多個層包含由化學式1所表示之環狀化合物。 【有利效果】
根據本發明之一個實施例的環狀化合物可用作有機發光元件之有機材料層之材料,且藉由使用所述化合物,可在有機發光元件中獲得效率提升、低驅動電壓以及/或使用壽命性質提升。
此外,根據本發明之一個實施例的有機發光元件具有寬帶隙及深最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)位準。
在下文中,將更詳細描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之環狀化合物。
在本發明中,某一部分「包含」某些成分之描述意謂能夠更包含其他成分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他成分。
在本發明中,一個構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包含另一構件存在於所述兩個構件之間的情況。
本發明中之取代基之實例描述於下文中,然而,取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基,且取代位置不受限制,只要所述位置為氫原子經取代之位置,亦即取代基可經取代之位置,且當兩個或大於兩個取代基取代時,所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中,術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代:氘、鹵素基團、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之芳基、以及經取代或未經取代之雜環基,或經與上文所說明之取代基中,連接兩個或大於兩個取代基的取代基取代,或不具有取代基。舉例而言,「連接兩個或大於兩個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基,或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本發明中,意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點之位點。
在本發明中,鹵素基團可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中,醯亞胺基團之碳原子之數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。具體言之,可包含具有以下結構之化合物,但化合物不限於此。
在本發明中,在醯胺基團中,醯胺基團中之氮可經氫、具有1個碳原子至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6個碳原子至30個碳原子之芳基取代一次或兩次。具體言之,可包含具有以下結構式之化合物,但化合物不限於此。
在本發明中,烷基可為直鏈或分支鏈,且碳原子之數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3個碳原子至30個碳原子。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子之數目不受特定限制,但較佳為1個至30個。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,烯基可為直鏈或分支鏈,雖然沒有特定的限制,碳原子之數目較佳為2個至30個。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,胺基可以選自由以下組成之群組:-NH2 、烷基胺、芳烷胺基、芳胺基以及雜芳胺基,雖然沒有特定的限制,碳原子之數目較佳為1個至30個。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團,但不限於此。
當芳基為單環芳基時,其碳原子數不受特定限制,但較佳為6個至25個。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)以及其類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子之數目不受特定限制,但較佳為10個至24個。多環芳基之具體實例可包含萘基、聯伸三苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團,但不限於此。
在本發明中,茀基可經取代,且相鄰取代基可彼此結合以形成環。
當茀基經取代時,可包含以及其類似基團。然而,所述結構不限於此。
在本發明中,雜芳基為包含一或多個不為碳之原子(雜原子)的基團,且特定言之,雜原子可包含一或多個由下列各者所構成之族群中選出之原子:氧(O)、氮(N)、硒(Se)、硫(S)以及其類似物。碳原子之數目不受特定限制,但較佳為2個至60個。雜芳基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、噻吩并噻吩基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團,但不限於此。
雜芳基可為單環或多環,且可為芳族、脂族或芳族及脂族之稠環。
在本發明中,伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基,亦即二價基團。上文關於芳基之描述可適用於除各自為二價基團以外的伸芳基。
在本發明中,伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基,亦即二價基團。上文關於雜芳基之描述可適用於除各自為二價基團以外的伸雜芳基。
在本發明中,烴環包含所有環烷基、環烯基、芳族環基或脂族環基,其可為多環或單環,且包含其中這些鍵中之一者或兩者或大於兩者待稠合之所有環。
在本發明中,芳香環可為單環或多環,且可由除不為單價之芳基以外的芳基之實例中選出。
在本發明中,雜環可為脂族環或芳香環,且意謂脂族環或芳香環中之至少一個碳原子經N、O、Se或S原子取代,且可為多環或單環。
根據本發明之一個實施例,在化學式1中,Ar1 中之至少一者為-L1 -(Z1 )p , L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基, Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基, 然而,當L1 為直接鍵結時,Z1 不為氫, p為1至3之整數,且當p為2或大於2時,Z1 彼此相同或不同。
根據本發明之另一個實施例,L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸喹啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸吡啶基、以及經取代或未經取代之伸三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸吡啶基、以及伸三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之喹啉基、以及經取代或未經取代之吡啶基。
根據本發明之另一個實施例,Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、喹啉基、吡啶基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及經吡啶基及苯基取代之喹啉基。
根據本發明之一個實施例,在化學式1中,Ar2 中之至少一者為-L2 -(Z2 )q , L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基, Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基, 然而,當L2 為直接鍵結時,Z2 不為氫, q為1至3之整數,且當q為2或大於2時,Z2 彼此相同或不同。
根據本發明之另一個實施例,L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸喹啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸吡啶基、以及經取代或未經取代之伸三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸吡啶基、以及伸三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之喹啉基、以及經取代或未經取代之吡啶基。
根據本發明之另一個實施例,Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、喹啉基、吡啶基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及經吡啶基及苯基取代之喹啉基。
根據本發明之一個實施例,在化學式1中,X為非共軛基團。
根據本發明之一個實施例,X可為碳。
根據本發明之一個實施例之由化學式1表示之環狀化合物與有機材料相比具有較寬帶隙,所述有機材料是藉由在Ar1 與Ar2 之間引入抑制共軛的結構,而使用於現有有機發光元件中之有機材料,且因此能夠具有深HOMO位準。
根據本發明之一個實施例,在化學式1中,R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有1個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基、具有3個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環環烷基、具有6個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至20個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有1個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基、具有3個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環環烷基、具有6個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至10個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、經取代或未經取代之苯基、以及經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列所構成的族群中選出:氫、苯基以及萘基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列所構成的族群中選出:經取代或未經取代之甲基、及經取代或未經取代之乙基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 可彼此連接以形成經取代或未經取代之烴環。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 可彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 可彼此連接以形成環己基環。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為單環或多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代之6員雜芳基。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為單環或多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、或經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、或經取代或未經取代之喹喏啉基。
根據本發明之另一個實施例,Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、或喹唑啉基。
Ar1 及Ar2 可為未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之一或多者取代:腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及吡啶基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同且各自獨立地由下列各者所構成之族群中選出:經取代或未經取代之甲基、及經取代或未經取代之乙基,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為單環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。由於sp3 鍵結以及Ar1 及Ar2 之空間作用(steric effect),由包含以上說明之R1 、R2 、Ar1 及Ar2 作為取代基之化學式1表示之環狀化合物在分子中感應出寬帶隙,形成高三重峰,且因為在sp3 鍵結四向取代基中,只有兩個不包括R1 及R2 之方向為共軛基團,而在分子間影響中具有小的π-π重疊,因此在有機發光元件中呈現極佳的電洞遷移率及/或電子遷移率,其結果可增強有機發光元件之功效。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同且各自獨立地由下列各者所構成之族群中選出:經取代或未經取代之甲基、及經取代或未經取代之乙基,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、或經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此相同或不同且各自獨立地由下列各者所構成之族群中選出:甲基及乙基,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
Ar1 及Ar2 可為未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之一或多者取代:腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及吡啶基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之烴環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為單環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為單環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。由於sp3 鍵結以及Ar1 及Ar2 之空間作用,由包含以上說明之R1 、R2 、Ar1 及Ar2 作為取代基之化學式1表示之環狀化合物在分子中感應出寬帶隙,形成高三重峰,且因為在sp3 鍵結四向取代基中,只有兩個不包括R1 及R2 之方向為共軛基團,而在分子間影響中具有小的π-π重疊,因此在有機發光元件中呈現極佳的電洞遷移率及/或電子遷移率,其結果可增強有機發光元件之功效。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、或經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
Ar1 及Ar2 可為未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之一或多者取代:腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及吡啶基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之烴環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。由於sp3 鍵結以及Ar1 及Ar2 之空間作用,由包含以上說明之R1 、R2 、Ar1 及Ar2 作為取代基之化學式1表示之環狀化合物在分子中感應出寬帶隙,形成高三重峰,且因為在sp3 鍵結四向取代基中,只有兩個不包括R1 及R2 之方向為共軛基團,而在分子間影響中具有小的π-π重疊,因此在有機發光元件中呈現極佳的電洞遷移率及/或電子遷移率,其結果可增強有機發光元件之功效。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、或經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之喹啉基、或經取代或未經取代之喹唑啉基。
根據本發明之另一個實施例,R1 及R2 彼此連接以形成環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同且各自獨立地為喹啉基或喹唑啉基。
Ar1 及Ar2 可為未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之一或多者取代:腈基、苯基、聯苯基、萘基、噻吩基、經苯基取代之喹啉基、經吡啶基取代之喹啉基、以及吡啶基。
根據本發明之一個實施例,由化學式1表示之環狀化合物可由以下化合物中選出。
本發明之一個實施例提供有機發光元件,其包含由化學式1表示之環狀化合物。
本發明之一個實施例提供有機發光元件,其包含第一電極、與第一電極相對地提供之第二電極、以及在第一電極與第二電極之間提供的一個或兩個或大於兩個有機材料層,其中有機材料層中之一或多個層包含由化學式1表示之環狀化合物。
本發明之有機發光元件之有機材料層可以單層結構形成,但亦可以兩個或大於兩個有機材料層疊層的多層結構形成。舉例而言,本發明之有機發光元件可具有一種結構,其包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電洞阻擋層、電子轉移層、電子注入層以及其類似物作為有機材料層。然而,有機發光元件之結構不限於此,且可包含較少數目之有機材料層。
根據本發明之一個實施例,有機材料層包含電洞注入層或電洞轉移層,且電洞注入層或電洞轉移層包含由化學式1表示之環狀化合物。
根據本發明之一個實施例,有機材料層包含發光層,且發光層包含由化學式1表示之環狀化合物。
根據本發明之另一個實施例,有機材料層包含發光層,且發光層包含由化學式1表示之環狀化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一個實施例,有機材料層包含電子轉移層或電子注入層,且電子轉移層或電子注入層包含由化學式1表示之環狀化合物。
根據本發明之一個實施例,有機材料層包含電子轉移層、電子注入層或同時進行電子轉移及電子注入之層,且電子轉移層、電子注入層或同時進行電子轉移及電子注入之層包含由化學式1表示之環狀化合物。
根據本發明之一個實施例,有機材料層包含電洞阻擋層,且電洞阻擋層包含由化學式1表示之環狀化合物。
根據本發明之一個實施例,有機材料層更包含除包含由化學式1表示之環狀化合物之有機材料層以外的電洞注入層或電洞轉移層,其包含有包含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
根據本發明之一個實施例,包含由化學式1表示之環狀化合物之有機材料層包含由化學式1表示之環狀化合物作為主體,且包含其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
本發明之另一實施例提供有機發光元件,其包含第一電極、與第一電極相對地提供之第二電極、在第一電極與第二電極之間提供之發光層、以及在發光層與第一電極之間或在發光層與第二電極之間提供之兩個或大於兩個的有機材料層,其中兩個或大於兩個有機材料層中之至少一者包含由化學式1表示之環狀化合物。在另一個實施例中,可選擇由下列各者組成的群組中之兩者或大於兩者作為兩個或大於兩個有機材料層:電子轉移層、電子注入層、同時進行電子轉移及電子注入之層以及電洞阻擋層。
根據本發明之另一個實施例,有機材料層包含兩個或大於兩個的電子轉移層,且兩個或大於兩個電子轉移層中之至少一者包含由化學式1表示之環狀化合物。特定言之,在本發明之一個實施例中,由化學式1表示之環狀化合物可包含於兩個或大於兩個電子轉移層中之一者中,或包含於兩個或大於兩個電子轉移層中之每一者中。
此外,根據本發明之一個實施例,當由化學式1表示之環狀化合物包含於兩個或大於兩個電子轉移層中之每一者中時,除由化學式1表示之環狀化合物以外的材料可彼此相同或不同。
除了有機材料層中之一或多個層包含本發明之環狀化合物(亦即由化學式1表示之環狀化合物)以外,本發明之有機發光元件可使用此項技術中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時,有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言,本發明之有機發光元件可藉由在基板上連續層壓第一電極、有機材料層及第二電極來製造。本文中,可藉由以下方法製造有機發光元件:藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法(諸如濺鍍法或電子束蒸發法)沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金來在基板上形成第一電極,在其上形成有機材料層(包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層及電子轉移層),且接著在其上沈積能夠用作第二電極之材料。除此方法以外,可藉由在基板上連續沈積第二電極材料、有機材料層及第一電極材料來製造有機發光元件。此外,當製造有機發光元件時,可使用溶液塗佈法以及真空沈積法將由化學式1表示之環狀化合物形成為有機材料層。本文中,溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刮刀塗佈(doctor blading)、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法,但不限於此。
除此方法以外,亦可藉由在基板上連續沈積第二電極材料、有機材料層及第一電極材料來製造有機發光元件(國際專利申請案早期公開公開案第2003/012890號)。然而,製造方法不限於此。
根據本發明之一個實施例,第一電極為陽極,且第二電極為陰極。
根據本發明之另一個實施例,第一電極為陰極,且第二電極為陽極。
作為陽極材料,具有大的功函數之材料通常為較佳的,使得對有機材料層之電洞注入為平滑的。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包含:金屬,諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金;金屬氧化物,諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物之組合,諸如氧化鋅:鋁(ZnO:Al)或氧化錫:銻(SnO2 :Sb);傳導性聚合物,諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺以及其類似物,但不限於此。
作為陰極材料,具有小的功函數之材料通常為較佳的,使得對有機材料層之電子注入為平滑的。陰極材料之特定實例包含:金屬,諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金;多層結構材料,諸如氟化鋰/鋁(LiF/Al)或氧化鋰/鋁(LiO2 /Al)以及其類似物,但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層,且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物,因此在陽極中具有電洞注入作用,對發光層或發光材料具有極佳的電洞注入作用,防止發光層中產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料,且此外具有極佳的薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(HOMO)較佳介於陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物,但不限於此。
電洞轉移層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層之層,且作為電洞轉移材料,能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且對電洞具有高遷移率之材料為合適的。其特定實例包括芳胺類有機材料、傳導性聚合物、具有在一起的共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及其類似物,但不限於此。
發光層之發光材料為能夠藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中之光之材料,且較佳為對螢光或磷光具有有利量子效率之材料。其特定實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3 );咔唑類化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羥基苯并喹啉-金屬化合物;苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物;聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物;螺化合物;聚茀、紅螢烯(lubrene)以及其類似物,但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料包含稠合芳香環衍生物、含有雜環之化合物或其類似物。特定言之,稠合芳香環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物以及其類似物,且含有雜環之化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物,但所述材料不限於此。
摻雜劑材料包含芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、熒蒽化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之,芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳香環衍生物且包含含有芳胺基之芘、蒽、屈、二茚并苝以及其類似物,且苯乙烯胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物,且一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成之族群中選出之取代基為經取代或未經取代:芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。特定言之,包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺或其類似物,但苯乙烯胺化合物不限於此。此外,金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物或其類似物,但不限於此。
電子轉移層為接收來自電子注入層之電子且將電子轉移至發光層之層,且作為電子轉移材料,能夠順利地接收來自陰極之電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率之材料為合適的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物、包含Alq3 之錯合物、有機基團化合物、羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似物,但不限於此。電子轉移層可與任何根據現有技術使用之所需陰極材料一起使用。特定言之,適合的陰極材料之實例包含具有小的功函數之常用材料,且其中鋁層或銀層符合要求。特定言之,陰極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤,且在各種情況下鋁層或銀層符合要求。
電子注入層為注入來自電極之電子之層,且電子注入材料較佳為一化合物,所述化合物具有轉移電子之能力、具有自陰極之電子注入作用、對發光層或發光材料具有極佳電子注入作用、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層,且此外具有極佳薄膜形成能力。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮或其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物,但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及其類似物,但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層,且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。其特定實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物,但不限於此。
視所使用之材料而定,根據本發明之有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
在本發明之一個實施例中,化學式1之化合物可包含於除有機發光元件以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中,將參考實例來詳細描述本發明。然而,根據本發明之實例可經修改成各種其他形式,且本發明之範疇不應解釋為限於以下描述之實例。提供本發明之實例以便為一般熟習此項技術者更完整地描述本發明。合成實例 1 . 化合物 A -2 合成 [A-1][A-2]1)化合物A-1之合成
在氮氣氛圍下,在化合物4,4'-(環己烷-1,1-二基)二酚(100 g,0.372 mol)溶解於1000 ml乙腈中之後,向其中添加溶解於300 ml水中之碳酸鉀(154.5 g,1.117 mol),接著向其中緩慢逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺醯氟(270 g,0.894 mmol)且攪拌所得物1小時。移除水層,接著所得物經無水硫酸鎂乾燥且真空濃縮,製得化合物A-1(279 g,產率:90%)。 MS[M+H]+ =833 2)化合物A-2之合成
在氮氣氛圍下,混合化合物A-1(144.1 g,0.173 mol)、雙(頻哪醇根基)二硼(105.5 g,0.415 mmol)以及乙酸鉀(101.9 g,1.084 mmol)且添加至1000 ml二噁烷中,加熱所得物同時攪拌。向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(6.0 g,0.0104 mmol)及三環己基膦(5.8 g,0.0208 mmol)同時回流,且加熱及攪拌所得物10小時。在反應完成之後,所得物冷卻至室溫且接著過濾。將濾液倒入水中,用氯仿萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。將所得物真空蒸餾,用乙醇再結晶,製得化合物A-2(50.7 g,產率:60%)。 MS[M+H]+ =489合成實例 2 . 化合物 B -2 合成 [B-1][B-2]1)化合物B-1之合成
在氮氣氛圍下,在化合物雙酚A(85 g,0.372 mol)溶解於900 ml乙腈中之後,向其中添加溶解於300 ml水中之碳酸鉀(154.5 g,1.117 mol),接著向其中緩慢逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺醯氟(270 g,0.894 mmol),且攪拌所得物1小時。移除水層,且所得物經無水硫酸鎂乾燥且真空濃縮,製得化合物B-1(265 g,產率:90%)。 MS[M+H]+ =792 2)合成化合物B-2
在氮氣氛圍下,混合化合物B-1(137.1 g,0.173 mol)、雙(頻哪醇根基)二硼(105.5 g,0.415 mmol)及乙酸鉀(101.9 g,1.084 mmol)且添加至1000 ml二噁烷中,且加熱所得物同時攪拌。向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(6.0 g,0.0104 mmol)及三環己基膦(5.8 g,0.0208 mmol)同時回流,且加熱及攪拌所得物10小時。在反應完成之後,所得物冷卻至室溫且接著過濾。將濾液倒入水中,用氯仿萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。將所得物真空蒸餾,用乙醇再結晶,製得化合物B-2(45 g,產率:58%)。 MS[M+H]+ =449合成實例 3. 化合物 C-2 合成 [C-1][C-2]1)化合物C-1之合成
在氮氣氛圍下,在化合物4,4'-(戊烷-3,3-二基)二酚(95 g,0.372 mol)溶解於1000 ml乙腈中之後,向其中添加溶解於300 ml水中之碳酸鉀(154.5 g,1.117 mol),接著向其中緩慢逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺醯氟(270 g,0.894 mmol)且攪拌所得物1小時。移除水層,且所得物經無水硫酸鎂乾燥且真空濃縮,製得化合物C-1(271 g,產率:89%)。 MS[M+H]+ =821 2)化合物C-2之合成
在氮氣氛圍下,混合化合物C-1(142 g,0.173 mol)、雙(頻哪醇根基)二硼(105.5 g,0.415 mmol)以及乙酸鉀(101.9 g,1.084 mmol)且添加至1000 ml二噁烷中,且加熱所得物同時攪拌。向其中添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(6.0 g,0.0104 mmol)及三環己基膦(5.8 g,0.0208 mmol)同時回流,且加熱及攪拌所得物10小時。在反應完成之後,所得物冷卻至室溫且接著過濾。將濾液倒入水中,用氯仿萃取且有機層經無水硫酸鎂乾燥。將所得物真空蒸餾,用乙醇再結晶,製得化合物C-2(48.6 g,產率:59%)。 MS[M+H]+ =477製備實例 1 . 化合物 1 之製備 [化合物1]
在氮氣氛圍下,在化合物A-2(30 g,0.0614 mol)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32.9 g,0.123 mol)完全溶解於四氫呋喃(600 ml)中之後,向其中添加溶解於200 ml水中之碳酸鉀(25.5 g,0.184 mol),接著向其中添加四三苯基膦鈀(2.1 g,0.00184 mmol),且加熱及攪拌所得物4小時。在溫度降低至室溫且完成反應之後,移除碳酸鉀水溶液且過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次,製得化合物1(31.7 g,產率74%)。 MS[M+H]+ =699製備實例 2. 化合物 2 之製備 [化合物2]
除了使用化合物B-2代替製備實例1中之化合物A-2以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物2。 MS[M+H]+ =659製備實例 3. 化合物 6 製備 [化合物6]
除了使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物6。 MS[M+H]+ =799製備實例 4. 化合物 10 製備 [化合物10]
除了使用2-([1,1'-聯二苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物10。 MS[M+H]+ =851製備實例 5 . 化合物 11 製備 [化合物11]
除了使用2-([1,1'-聯二苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物11。 MS[M+H]+ =811製備實例 6. 化合物 15 製備 [化合物15]
除了使用二苯基雙(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)甲烷代替化合物A-2及使用2-([1,1'-聯二苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物15。 MS[M+H]+ =935製備實例 7. 化合物 17 製備 [化合物17]
除了使用2-氯-4-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物17。 MS[M+H]+ =701製備實例 8. 化合物 22 製備 [化合物22]
除了使用2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物22。 MS[M+H]+ =671製備實例 9. 化合物 24 製備 [化合物24]
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物24。 MS[M+H]+ =697製備實例 10. 化合物 25 製備 [化合物25]
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物25。 MS[M+H]+ =657製備實例 11. 化合物 35 製備 [化合物35]
除了使用4-([1,1'-聯二苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物35。 MS[M+H]+ =849製備實例 12. 化合物 55 製備 [化合物55]
除了使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物55。 MS[M+H]+ =697製備實例 13. 化合物 56 製備 [化合物56]
除了使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物56。 MS[M+H]+ =657製備實例 14. 化合物 72 製備 [化合物72]
除了使用2-氯-4,6-二(萘-2-基)嘧啶代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物72。 MS[M+H]+ =897製備實例 15. 化合物 74 製備 [化合物74]
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶-5-甲腈代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物74。 MS[M+H]+ =747製備實例 16. 化合物 75 製備 [化合物75]
除了使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶-5-甲腈代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式之製備化合物75。 MS[M+H]+ =707製備實例 17. 化合物 85 製備 [化合物85]
除了使用2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉代替製備實例1中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物85。 MS[M+H]+ =745製備實例 18. 化合物 90 製備 [化合物90]
除了使用4'-溴基2,2':6'2''-三聯吡啶代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物90。 MS[M+H]+ =659製備實例 19. 化合物 92 製備 [化合物92]
除了使用2-(4-溴苯基)-4-(吡啶-2-基)喹啉代替製備實例2中之2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外,以與製備實例2相同之方式製備化合物92。 MS[M+H]+ =659製備實例 20. 化合物 97 製備 [化合物97]
除了使用化合物C-2代替製備實例1中之化合物A-2以外,以與製備實例1相同之方式製備化合物97。 MS[M+H]+ =687製備實例 21. 化合物 100 製備 [化合物100]
除了使用化合物C-2代替製備實例5中之化合物A-2以外,以與製備實例5相同之方式製備化合物100。 MS[M+H]+ =839製備實例 22. 化合物 124 製備 [化合物124]
在氮氣氛圍下,在化合物2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)環己基)苯基)1,3,5-三嗪(30 g,0.0505 mol)及3-溴-1,1'-聯二苯(11.8 g,0.0505 mol)完全溶解於四氫呋喃(600 ml)中之後,向其中添加溶解於200 ml水中之碳酸鉀(21 g,0.152 mol),接著向其中添加四三苯基膦鈀(1.8 g,0.00152 mmol),且加熱及攪拌所得物4小時。在溫度降低至室溫且完成反應之後,移除碳酸鉀水溶液且過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次,製得化合物124(23.1 g,產率74%)。 MS[M+H]+ =620製備實例 23. 化合物 128 製備 [化合物128]
除了使用8-溴喹啉代替製備實例22中之3-溴-1,1'-聯二苯以外,以與製備實例22相同之方式製備化合物128。 MS[M+H]+ =595製備實例 24. 化合物 155 製備 [化合物155]
在氮氣氛圍下,在化合物2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)環己基)苯基)嘧啶(29.9 g,0.0505 mol)及4-溴-1,1'-聯二苯(11.8 g,0.0505 mol)完全溶解於四氫呋喃(600 ml)中之後,向其中添加溶解於200 ml水中之碳酸鉀(21 g,0.152 mol),接著向其中添加四三苯基膦鈀(1.8 g,0.00152 mmol),且加熱及攪拌所得物4小時。在溫度降低至室溫且完成反應之後,移除碳酸鉀水溶液且過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次,製得化合物155(22.1 g,產率71%)。 MS[M+H]+ =619製備實例 25. 化合物 177 製備 [化合物177]
在氮氣氛圍下,在化合物2,4-二苯基-6-(4-(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)丙-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(28.0 g,0.0505 mol)及2-溴吡啶(8.0 g,0.0505 mol)完全溶解於四氫呋喃(600 ml)中之後,向其中添加溶解於200 ml水中之碳酸鉀(21 g,0.152 mol),接著向其中添加四三苯基膦鈀(1.8 g,0.00152 mmol),且加熱及攪拌所得物4小時。在溫度降低至室溫且完成反應之後,移除碳酸鉀水溶液且過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次,製得化合物177(17 g,產率69%)。 MS[M+H]+ =504製備實例 26. 化合物 182 製備 [化合物182]
在氮氣氛圍下,在化合物2,4-二苯基-6-(4-(3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)戊-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(29.4 g,0.0505 mol)及1-溴萘(10.5 g,0.0505 mol)完全溶解於四氫呋喃(600 ml)中之後,向其中添加溶解於200 ml水中之碳酸鉀(21 g,0.152 mol),接著向其中添加四三苯基膦鈀(1.8 g,0.00152 mmol),且加熱及攪拌所得物4小時。在溫度降低至室溫且完成反應之後,移除碳酸鉀水溶液且過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次,製得化合物182(19 g,產率68%)。 MS[M+H]+ =554 實例 1-1>
將上面塗有1,000 Å厚度之薄膜形式之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板放入溶有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清洗。本文中,使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑及作為蒸餾水,使用藉由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之後,使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清洗。在用蒸餾水清洗完成之後,用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清洗,接著乾燥且接著轉移至電漿清潔器中。此外,使用氧電漿清洗基板5分鐘,且接著轉移真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上,藉由熱真空沈積以下化合物[HI-A]達到600 Å之厚度來形成電洞注入層。藉由連續真空沈積以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene,HAT)達到50 Å之厚度及以下化合物[HT-A](600 Å)來在電洞注入層上形成電洞轉移層。
接著,藉由以25:1之重量比真空沈積以下化合物[BH]及[BD]來在電洞轉移層上形成薄膜厚度為200 Å之發光層。
藉由以1:1之重量比真空沈積化合物1及以下化合物喹啉基鋰[LiQ]來在發光層上形成厚度為350 Å之電子注入及轉移層。藉由依序沈積厚度為10 Å之氟化鋰(LiF)及厚度為1,000 Å之鋁來在電子注入及轉移層上形成陰極。
在以上提及之過程中,藉由保持有機材料之沈積速率為0.4 Å/秒至0.9 Å/秒、陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別為0.3 Å/秒及2 Å/秒、且沈積時之真空度為1×10-7 托至5×10-8 托來製造有機發光元件。 [HAT][HI-A]                      [HT-A] [BH]                       [BD] [LiQ][ET-1-A]         [ET-1-B]         [ET-1-C] [ET-1-D]        [ET-1-E]           [ET-1-F] [ET-1-G]<實例1-2>
除了使用化合物2代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-3>
除了使用化合物6代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-4>
除了使用化合物10代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-5>
除了使用化合物11代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-6>
除了使用化合物15代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-7>
除了使用化合物17代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-8>
除了使用化合物22代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-9>
除了使用化合物24代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-10>
除了使用化合物25代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-11>
除了使用化合物35代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-12>
除了使用化合物55代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-13>
除了使用化合物56代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-14>
除了使用化合物72代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-15>
除了使用化合物74代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-16>
除了使用化合物75代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-17>
除了使用化合物85代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-18>
除了使用化合物90代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-19>
除了使用化合物92代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-20>
除了使用化合物97代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-21>
除了使用化合物100代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-22>
除了使用化合物124代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-23>
除了使用化合物128代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-24>
除了使用化合物155代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-25>
除了使用化合物177代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <實例1-26>
除了使用化合物182代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-1>
除了使用化合物ET-1-A代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-2>
除了使用化合物ET-1-B代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-3>
除了使用化合物ET-1-C代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-4>
除了使用化合物ET-1-D代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-5>
除了使用化合物ET-1-E代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-6>
除了使用化合物ET-1-F代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。 <比較實例1-7>
除了使用化合物ET-1-G代替實例1-1中化合物1之化合物以外,以與實例1-1相同之方式製備有機發光元件。
對於使用上述方法製造之有機發光元件,量測在10毫安/平方公分之電流密度下的驅動電壓及發光效率,且量測在20毫安/平方公分之電流密度下,亮度變成其初始亮度之90%的時間(T90 )。結果展示於以下表1中。 【表1】
由表1之結果,可發現根據本發明之一個實施例之由化學式1表示之化合物可用於有機發光元件中之能夠同時進行電子注入及電子轉移之有機材料層中。
此外,由實例1-1至實例1-26及比較實例1-1至比較實例1-7,可發現根據本發明之一個實施例之包含非共軛基團之由化學式1表示之化合物能夠提供具有高效率、低驅動電壓及長使用壽命之有機發光元件。
特定言之,當比較實例1-1及實例1-2與比較實例1-1、實例1-9及實例1-10與比較實例1-2、實例1-12及實例1-13與比較實例1-7以及實例1-18與比較實例1-4時,與包含具有其他結構之完全共軛基團之化合物相比,可發現由包含非共軛基團之化學式1表示之化合物,在有機發光元件中的驅動電壓、效率以及使用壽命方面呈現極佳特性。此類結果是由於三態能因較小軌道重疊而增加,及能夠形成寬光學帶隙而獲得。
此外,當比較實例1-22、實例1-24以及實例1-26與比較實例1-5,及實例1-23及實例1-25與比較實例1-6時,與包含具有其他結構之完全共軛基團之化合物相比,可發現由包含非共軛基團之化學式1表示之化合物,在有機發光元件中的驅動電壓、功率以及使用壽命方面呈現極佳特性。此類結果是由於三態能因較小軌道重疊而增加,及能夠形成寬光學帶隙而獲得。
根據本發明之一個實施例之由化學式1表示之化合物具有極佳熱穩定性、6.0 eV或大於6.0 eV之深HOMO位準、高三態能(triplet energy,ET)以及電洞穩定性,且因此能夠呈現極佳特性。
在本發明之一個實施例中,當由化學式1表示之化合物用於能夠同時進行電子注入及電子轉移之有機材料層中時,可在其中混合及使用n型摻雜劑。因此,由化學式1表示之化合物具有低驅動電壓及高功率,且能夠藉由化合物之電洞穩定性而增強元件穩定性。
10、11‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞轉移層
80‧‧‧電子轉移層
90‧‧‧電子注入層
圖1為展示根據本發明之一個實施例之有機發光元件(10)的圖。 圖2為展示根據本發明之另一個實施例之有機發光元件(11)的圖。
10‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極

Claims (22)

  1. 一種環狀化合物,其由以下化學式1表示: [化學式1]在化學式1中, Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基; m及n彼此相同或不同,且各自獨立地為1至5之整數; 當m為2或大於2時,Ar1 彼此相同或不同; 當n為2或大於2時,Ar2 彼此相同或不同; X為非共軛基團;及 R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有1個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基、具有3個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環環烷基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基,或R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之單環或多環烴環,或經取代或未經取代之單環或多環雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中Ar1 中之至少一者為-L1 -(Z1 )p ; L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基; Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基; 然而,當L1 為直接鍵結時,Z1 不為氫; p為1至3之整數;及 當p為2或大於2時,Z1 彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之環狀化合物,其中L1 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸喹啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸吡啶基、以及經取代或未經取代之伸三嗪基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之環狀化合物,其中Z1 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之喹啉基、以及經取代或未經取代之吡啶基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中Ar2 中之至少一者為-L2 -(Z2 )q ; L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基; Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、具有6個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基、以及具有2個碳原子至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基; 然而,當L2 為直接鍵結時,Z2 不為氫; q為1至3之整數;及 當q為2或大於2時,Z2 彼此相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之環狀化合物,其中L2 是由下列各者所構成的族群中選出:直接鍵結、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸喹啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸吡啶基、以及經取代或未經取代之伸三嗪基。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之環狀化合物,其中Z2 是由下列各者所構成的族群中選出:氫、氘、腈基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之喹啉基、以及經取代或未經取代之吡啶基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:氫、經取代或未經取代之苯基、以及經取代或未經取代之萘基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:經取代或未經取代之甲基、及經取代或未經取代之乙基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為單環或多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此相同或不同,且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出:經取代或未經取代之甲基、及經取代或未經取代之乙基,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為單環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為單環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中R1 及R2 彼此連接以形成經取代或未經取代之環己基環,且Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為多環雜芳基,其包含經取代或未經取代之6員雜環。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中Ar1 及Ar2 彼此相同或不同,且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹唑啉基、或經取代或未經取代之喹啉基。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之環狀化合物,其中所述由化學式1表示之環狀化合物是由以下化合物1至化合物209中之任一者表示:<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 化合物1 </td><td> 化合物2 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image017.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image019.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物3 </td><td> 化合物4 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image021.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image023.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物5 </td><td> 化合物6 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image025.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image027.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物7 </td><td> 化合物8 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image029.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="269" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image031.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物9 </td><td> 化合物10 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="147" file="IMG-2/Draw/03_image033.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image035.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物11 </td><td> 化合物12 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image037.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image039.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物13 </td><td> 化合物14 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image041.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image043.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物15 </td><td> 化合物16 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image045.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image047.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物17 </td><td> 化合物18 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image049.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="251" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image051.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物19 </td><td> 化合物20 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image053.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="147" file="IMG-2/Draw/03_image055.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物21 </td><td> 化合物22 </td></tr><tr><td><img wi="230" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image057.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="249" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image059.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物23 </td><td> 化合物24 </td></tr><tr><td><img wi="249" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image061.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image063.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物25 </td><td> 化合物26 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image065.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="251" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image067.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物27 </td><td> 化合物28 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="147" file="IMG-2/Draw/03_image069.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image071.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物29 </td><td> 化合物30 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image073.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="269" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image075.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物31 </td><td> 化合物32 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="171" file="IMG-2/Draw/03_image077.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image079.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物33 </td><td> 化合物34 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image081.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="269" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image083.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物35 </td><td> 化合物36 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image085.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image087.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物37 </td><td> 化合物38 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="202" file="IMG-2/Draw/03_image089.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image091.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物39 </td><td> 化合物40 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image093.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image095.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物41 </td><td> 化合物42 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image097.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="251" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image099.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物43 </td><td> 化合物44 </td></tr><tr><td><img wi="230" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image101.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="249" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image103.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物45 </td><td> 化合物46 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image105.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="133" file="IMG-2/Draw/03_image107.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物47 </td><td> 化合物48 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image109.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image111.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物49 </td><td> 化合物50 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image113.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image115.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物51 </td><td> 化合物52 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="133" file="IMG-2/Draw/03_image117.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image119.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物53 </td><td> 化合物54 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image121.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image123.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物55 </td><td> 化合物56 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image125.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="251" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image127.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物57 </td><td> 化合物58 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image129.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image131.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物59 </td><td> 化合物60 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image133.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image135.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物61 </td><td> 化合物62 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image137.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image139.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物63 </td><td> 化合物64 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image141.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image143.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物65 </td><td> 化合物66 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image145.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image147.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物67 </td><td> 化合物68 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image149.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="230" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image151.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物69 </td><td> 化合物70 </td></tr><tr><td><img wi="249" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image153.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="269" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image155.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物71 </td><td> 化合物72 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="133" file="IMG-2/Draw/03_image157.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image159.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物73 </td><td> 化合物74 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image161.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image163.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物75 </td><td> 化合物76 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image165.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image167.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物77 </td><td> 化合物78 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image169.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image171.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物79 </td><td> 化合物80 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="147" file="IMG-2/Draw/03_image173.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image175.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物81 </td><td> 化合物82 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image177.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="157" file="IMG-2/Draw/03_image179.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物83 </td><td> 化合物84 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="147" file="IMG-2/Draw/03_image181.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="224" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image183.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物85 </td><td> 化合物86 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image185.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="180" he="150" file="IMG-2/Draw/03_image187.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物87 </td><td> 化合物88 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image189.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="196" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image191.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物89 </td><td> 化合物90 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image193.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="251" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image195.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物91 </td><td> 化合物92 </td></tr><tr><td><img wi="219" he="193" file="IMG-2/Draw/03_image197.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="219" he="193" file="IMG-2/Draw/03_image199.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物93 </td><td> 化合物94 </td></tr><tr><td><img wi="219" he="194" file="IMG-2/Draw/03_image201.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="249" he="162" file="IMG-2/Draw/03_image203.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物95 </td><td> 化合物96 </td></tr><tr><td><img wi="249" he="162" file="IMG-2/Draw/03_image205.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="249" he="138" file="IMG-2/Draw/03_image207.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物97 </td><td> 化合物98 </td></tr><tr><td><img wi="251" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image209.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="279" he="145" file="IMG-2/Draw/03_image211.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物99 </td><td> 化合物100 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image213.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image215.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物101 </td><td> 化合物102 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="145" file="IMG-2/Draw/03_image217.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image219.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物103 </td><td> 化合物104 </td></tr><tr><td><img wi="230" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image221.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image223.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物105 </td><td> 化合物106 </td></tr><tr><td><img wi="279" he="142" file="IMG-2/Draw/03_image225.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="118" file="IMG-2/Draw/03_image227.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物107 </td><td> 化合物108 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image229.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="145" file="IMG-2/Draw/03_image231.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物109 </td><td> 化合物110 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image233.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="249" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image235.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物111 </td><td> 化合物112 </td></tr><tr><td><img wi="279" he="142" file="IMG-2/Draw/03_image237.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="265" he="118" file="IMG-2/Draw/03_image239.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物113 </td><td> 化合物114 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image241.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image243.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物115 </td><td> 化合物116 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image245.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="279" he="142" file="IMG-2/Draw/03_image247.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物117 </td><td> 化合物118 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="118" file="IMG-2/Draw/03_image249.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="292" he="179" file="IMG-2/Draw/03_image251.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物119 </td><td> 化合物120 </td></tr><tr><td><img wi="292" he="145" file="IMG-2/Draw/03_image253.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image255.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物121 </td><td> 化合物122 </td></tr><tr><td><img wi="249" he="119" file="IMG-2/Draw/03_image257.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image259.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物123 </td><td> 化合物124 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image261.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image263.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物125 </td><td> 化合物126 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image265.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image267.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物127 </td><td> 化合物128 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image269.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image271.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物129 </td><td> 化合物130 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image273.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image275.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物131 </td><td> 化合物132 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image277.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image279.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物133 </td><td> 化合物134 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="148" file="IMG-2/Draw/03_image281.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image283.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物135 </td><td> 化合物136 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="153" file="IMG-2/Draw/03_image285.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image287.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物137 </td><td> 化合物138 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image289.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image291.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物139 </td><td> 化合物140 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image293.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image295.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物141 </td><td> 化合物142 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image297.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image299.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物143 </td><td> 化合物144 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image301.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image303.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物145 </td><td> 化合物146 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image305.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image307.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物147 </td><td> 化合物148 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image309.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image311.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物149 </td><td> 化合物150 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image313.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image315.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物151 </td><td> 化合物152 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image317.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="181" file="IMG-2/Draw/03_image319.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物153 </td><td> 化合物154 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="184" file="IMG-2/Draw/03_image321.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image323.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物155 </td><td> 化合物156 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image325.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image327.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物157 </td><td> 化合物158 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="137" file="IMG-2/Draw/03_image329.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image331.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物159 </td><td> 化合物160 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="137" file="IMG-2/Draw/03_image333.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image335.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物161 </td><td> 化合物162 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image337.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image339.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物163 </td><td> 化合物164 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image341.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image343.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物165 </td><td> 化合物166 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="137" file="IMG-2/Draw/03_image345.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image347.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物167 </td><td> 化合物168 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="137" file="IMG-2/Draw/03_image349.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image351.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物169 </td><td> 化合物170 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="141" file="IMG-2/Draw/03_image353.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image355.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物171 </td><td> 化合物172 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image357.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image359.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物173 </td><td> 化合物174 </td></tr><tr><td><img wi="269" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image361.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image363.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物175 </td><td> 化合物176 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image365.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image367.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物177 </td><td> 化合物178 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image369.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image371.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物179 </td><td> 化合物180 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image373.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image375.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物181 </td><td> 化合物182 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image377.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image379.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物183 </td><td> 化合物184 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image381.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image383.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物185 </td><td> 化合物186 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="131" file="IMG-2/Draw/03_image385.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image387.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物187 </td><td> 化合物188 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image389.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image391.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物189 </td><td> 化合物190 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image393.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="207" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image395.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物191 </td><td> 化合物192 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image397.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image399.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物193 </td><td> 化合物194 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="143" file="IMG-2/Draw/03_image401.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image403.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物195 </td><td> 化合物196 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image405.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image407.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物197 </td><td> 化合物198 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image409.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="207" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image411.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物199 </td><td> 化合物200 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image413.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image415.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物201 </td><td> 化合物202 </td></tr><tr><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image417.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image419.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物203 </td><td> 化合物204 </td></tr><tr><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image421.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="255" he="117" file="IMG-2/Draw/03_image423.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物205 </td><td> 化合物206 </td></tr><tr><td><img wi="265" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image425.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image427.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物207 </td><td> 化合物208 </td></tr><tr><td><img wi="224" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image429.jpg" img-format="jpg"></img></td><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image431.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> 化合物209 </td><td>   </td></tr><tr><td><img wi="213" he="113" file="IMG-2/Draw/03_image433.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> 。 </td></tr></TBODY></TABLE>
  17. 一種有機發光元件,其包含: 第一電極; 第二電極,其與所述第一電極相對地提供;以及 在所述第一電極與所述第二電極之間提供的一個或兩個或大於兩個的有機材料層, 其中所述有機材料層中之一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述之環狀化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光元件,其中所述有機材料層包含電洞注入層或電洞轉移層,且所述電洞注入層或所述電洞轉移層包含所述環狀化合物。
  19. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光元件,其中所述有機材料層包含發光層,且所述發光層包含所述環狀化合物。
  20. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光元件,其中所述有機材料層包含電子轉移層、電子注入層或同時進行電子轉移及電子注入之層,且所述電子轉移層、所述電子注入層或所述同時進行電子轉移及電子注入之層包含所述環狀化合物。
  21. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光元件,其中所述有機材料層包含電洞阻擋層,且所述電洞阻擋層包含所述環狀化合物。
  22. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光元件,其中所述有機材料層更包含一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成之族群中選出之層:電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電洞阻擋層、電子轉移層以及電子注入層。
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