TW201704307A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種熱穩定性優異，可達成高感度、良好的粗糙度特性的感光化射線性或感放射線性組成物。本發明的感光化射線或感放射線性組成物包含：（A）具有如下特徵的化合物：於含有金屬元素或半金屬元素的有機無機複合組成物中，金屬元素或半金屬元素的凝聚區域尺寸為1 nm～5 nm，且相對於金屬元素或半金屬元素為1.2莫耳倍～2.0莫耳倍的羧酸或/及羧酸衍生物形成配位結構而存在；（B）藉由光化射線或放射線的照射而產生酸的化合物（Q）；以及（C）有機溶劑。
Description
本發明是有關於一種感光化射線性或感放射線性組成物及使用此組成物的感光化射線性或感放射線性組成物膜。本發明是有關於一種可適宜地用於超微微影（micro lithography）製程、及其他感光蝕刻加工（photofabrication）製程的組成物、膜，所述超微微影製程可應用於例如超大規模積體電路（Large Scale Integrated circuit，LSI）及高容量微晶片的製造製程、奈米壓印用模具製作製程及高密度資訊記錄媒體的製造製程等。更詳細而言，本發明是有關於一種可適宜地用於例如利用電子束、或極紫外（Extreme Ultra Violet，EUV）光等軟X射線的半導體元件的微細加工的組成物、膜。
近年來，伴隨積體電路的高積體化，利用微影的微細加工已開始要求形成幾十奈米級的超微細圖案。伴隨該要求，可看到曝光波長亦自g射線短波長化為i射線，進而短波長化為KrF準分子雷射光的傾向。進而，目前除準分子雷射光以外，亦正進行使用電子束或X射線、或EUV光的微影的開發。
該些電子束微影或X射線微影、或者EUV光微影被定位為下一代或下下一代的圖案形成技術，而期望一種高感度、高解析性的抗蝕劑組成物。 尤其為了縮短晶圓處理時間，高感度化是非常重要的課題，但若追求高感度化，則圖案形狀欠佳、或由極限解析線寬所表示的解析力下降，而強烈期望開發一種同時滿足該些特性的抗蝕劑組成物。尤其，高感度化與高解析性、良好的圖案形狀處於取捨的關係，如何同時滿足該些特性非常重要。
於感光化射線性或感放射線性組成物中，通常有「正型」與「負型」，所述「正型」是使用難溶或不溶於鹼性顯影液的樹脂，藉由放射線的曝光來使曝光部可溶於鹼性顯影液，藉此形成圖案，所述「負型」是使用可溶於鹼性顯影液的樹脂，藉由放射線的曝光來使曝光部難溶或不溶於鹼性顯影液，藉此形成圖案。 作為適合於所述使用電子束、X射線、或EUV光的微影製程的感光化射線性或感放射線性樹脂組成物，就高感度化的觀點而言，正在研究主要利用酸觸媒反應的化學增幅型正型抗蝕劑組成物，且正有效地使用包含作為主成分的酚性樹脂、及酸產生劑的化學增幅型正型抗蝕劑組成物，所述酚性樹脂具有不溶或難溶於鹼性顯影液、且藉由酸的作用而可溶於鹼性顯影液的性質（以下，略記為酚性酸分解性樹脂）。
另一方面，於製造半導體元件等時，有形成具有線、溝槽、孔等各種形狀的圖案的要求。為了應對形成具有各種形狀的圖案的要求，不僅進行正型的感光化射線性或感放射線性樹脂組成物的開發，亦進行負型的感光化射線性或感放射線性樹脂組成物的開發，例如於線寬為50 nm以下的微細圖案的形成中，要求進一步改良解析力的下降、圖案形狀。 為了解決該課題，亦提出有使用鹼性顯影液以外的有機系顯影液對酸分解性樹脂進行顯影的方法（例如，參照專利文獻2）。 另外，報告有近年來將稱為奈米粒子的物質代替樹脂來用於組成物的體系（例如，參照專利文獻3）。該些材料作為期待達成比化學增幅型抗蝕劑高感度化的體系而被提出。但是，該材料存在如下等問題：無法穩定地處理，於在抗蝕劑評價中通常所進行的塗佈後的熱乾燥處理（預烘烤處理）中，膜不溶於顯影液而無法形成圖案。進而，於線寬為50 nm以下的微細區域中，要求以更高的水準同時滿足高感度、高解析力、高線寬粗糙度（Line Width Roughness，LWR）性能。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平5-232706號公報 [專利文獻2]日本專利特開2008-292975公報 [專利文獻3]美國專利20110039105A1說明書
[發明所欲解決之課題] 本發明的目的在於提供一種熱穩定性優異，可達成高感度、良好的粗糙度特性的感光化射線性或感放射線性組成物。 [解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而努力研究的結果，完成了以下所例示的發明。
[1] 一種感光化射線性或感放射線性組成物，其包含： （A）具有如下特徵的化合物：於含有金屬元素或半金屬元素的有機無機複合組成物中，金屬元素或半金屬元素的凝聚區域尺寸為1 nm～5 nm，且相對於金屬元素或半金屬元素為1.2莫耳倍～2.0莫耳倍的羧酸或/及羧酸衍生物形成配位結構而存在； （B）藉由光化射線或放射線的照射而產生酸的化合物； （C）有機溶劑。 [2] 如[1]所述的組成物，其用於利用EUV曝光的圖案形成。 [3] 如[1]所述的組成物，其用於利用電子束或X射線照射的圖案形成。 [發明的效果]
根據本發明，可提供一種能夠達成高感度、良好的粗糙度特性的感光化射線性或感放射線性組成物，以及使用其的感光化射線性或感放射線性組成物膜。 尤其與先前的化學增幅型抗蝕劑相比，可實現顯著的高感度化。另外，與先前為人所知的奈米粒子相比，熱穩定性及保存穩定性優異，亦可進行先前難以應用的塗佈後熱處理，可形成良好的圖案。
以下，對本發明的實施形態進行詳細說明。
再者，此處，未明示經取代或未經取代的基及原子團包含不具有取代基的基及原子團、與具有取代基的基及原子團兩者。例如，未明示經取代或未經取代的「烷基」不僅包含不具有取代基的烷基（未經取代的烷基），亦包含具有取代基的烷基（經取代的烷基）。
另外，此處所謂「光化射線」或「放射線」，例如是指水銀燈的明線光譜、以準分子雷射為代表的遠紫外線、極紫外（EUV）線等軟X射線、X射線或電子束（Electron Beam，EB）。所謂「光」，是指光化射線或放射線。所謂「曝光」，不僅是指利用水銀燈、遠紫外線、X射線及EUV光等進行的光照射，亦是指利用電子束及離子束等粒子束進行的描繪。
本發明的感光化射線性或感放射線性組成物包含：（A）具有如下特徵的化合物：於含有金屬元素或半金屬元素的有機無機複合組成物中，金屬元素或半金屬元素的凝聚區域尺寸為1 nm～5 nm，且相對於金屬元素或半金屬元素為1.2莫耳倍～2.0莫耳倍的羧酸或/及羧酸衍生物形成配位結構而存在；（B）藉由光化射線或放射線的照射而產生酸的化合物（以下，亦稱為酸產生劑或化合物（Q））；（C）有機溶劑。
本發明者等人發現藉由使用如下的組成物，熱穩定性及保存穩定性優異，進而可達成高感度、良好的粗糙度特性，所述組成物含有與藉由特定的合成法所獲得的具有特定的結構的包含金屬元素或半金屬元素的有機物的混合溶膠凝膠化合物。發現尤其於熱穩定性及高感度化方面顯示出顯著的效果。 以下，依次對所述各成分進行說明。
金屬氧化物或半金屬氧化物通常於最表面存在許多羥基。若氧化物尺寸變小，則自我凝聚力因表面羥基的影響而變強，將暫時形成的凝聚體粉碎非常困難。另一方面，於以溶膠-凝膠法為代表的將金屬烷氧化物作為起始原料的方法中，一部分的烷氧基殘留於形成物中。殘留的烷氧基進行由與大氣中的水分或形成物中所存在的羥基的反應所引起的縮合反應，而可獲得硬化體。 為了使微細線寬的粗糙度特性變得良好，必須減小成為核的金屬氧化物或半金屬氧化物的尺寸，且需要將凝聚區域尺寸設為1 nm～5 nm。此時，如所述般變成容易形成凝聚體或硬化體的狀態。 本發明的有機無機複合組成物是含有包含藉由縮聚反應所形成的金屬氧化物或半金屬氧化物的無機區域，且利用由羧酸或/及羧酸衍生物來形成配位結構而使烷氧基或羥基失活者。
為了賦予用以用作抗蝕劑的可溶性，較佳為相對於金屬元素或半金屬元素，共存的羧酸或/及羧酸衍生物為1.2莫耳倍～2.0莫耳倍。更佳為1.4倍～2.0倍，進而更佳為1.5倍～2.0倍。於少於1.2倍的情況下，烷氧基殘留於所形成的化合物中，因此藉由經時的反應而進行縮合從而無法賦予可溶性。另外，於塗佈後的熱乾燥處理（預烘烤）中亦進行縮合而失去可溶性。另一方面，於2.0莫耳倍以上的情況下，未反應的羧酸或/及羧酸衍生物殘存於膜中，因此雖然量足夠，但若進一步添加，則羧酸或/及羧酸衍生物以自由的狀態殘存，存在阻礙圖案形成之虞。
共存的羧酸或/及羧酸衍生物並無特別限定。例如，作為飽和脂肪族酸，可列舉：乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、環丙烷羧酸、環丁烷羧酸、環戊烷羧酸、環己烷羧酸等。作為不飽和脂肪族酸，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、環丙烯羧酸、環戊烯羧酸、環己烯羧酸等。作為芳香族酸，可列舉：苯甲酸、萘甲酸、蒽羧酸、乙烯基苯甲酸等。
[2]光酸產生劑 本發明的組成物含有光酸產生劑。 該些可為低分子化合物，亦可為高分子化合物，其中，較佳為產生如磺酸、雙(烷基磺醯基)醯亞胺、或三(烷基磺醯基)甲基化物般的有機酸的化合物。
作為低分子的酸產生劑，例如可列舉由下述通式（ZI）、通式（ZII）、通式（ZIII）所表示的化合物。 [化1]
所述通式（ZI）中， R201
、R202
及R203
分別獨立地表示有機基。
作為R201
、R202
及R203
的有機基的碳數通常為1～30，較佳為1～20。
另外，R201
～R203
中的2個可鍵結而形成環結構，於環內可含有氧原子、硫原子、酯鍵、醯胺鍵、羰基。作為R201
～R203
中的2個鍵結而形成的基，可列舉伸烷基（例如伸丁基、伸戊基）。
Z-
表示非親核性陰離子（產生親核反應的能力顯著低的陰離子）。
作為非親核性陰離子，例如可列舉：磺酸根陰離子（脂肪族磺酸根陰離子、芳香族磺酸根陰離子、樟腦磺酸根陰離子等）、羧酸根陰離子（脂肪族羧酸根陰離子、芳香族羧酸根陰離子、芳烷基羧酸根陰離子等）、磺醯基醯亞胺陰離子、雙(烷基磺醯基)醯亞胺陰離子、三(烷基磺醯基)甲基化物陰離子等。
脂肪族磺酸根陰離子及脂肪族羧酸根陰離子中的脂肪族部位可為烷基，亦可為環烷基，較佳為可列舉碳數1～30的直鏈或分支的烷基及碳數3～30的環烷基。
作為芳香族磺酸根陰離子及芳香族羧酸根陰離子中的芳香族基，較佳為可列舉碳數6～14的芳基，例如苯基、甲苯基、萘基等。
以上所列舉的烷基、環烷基及芳基可具有取代基。作為其具體例，可列舉：硝基、氟原子等鹵素原子、羧基、羥基、胺基、氰基、烷氧基（較佳為碳數1～15）、環烷基（較佳為碳數3～15）、芳基（較佳為碳數6～14）、烷氧基羰基（較佳為碳數2～7）、醯基（較佳為碳數2～12）、烷氧基羰氧基（較佳為碳數2～7）、烷硫基（較佳為碳數1～15）、烷基磺醯基（較佳為碳數1～15）、烷基亞胺基磺醯基（較佳為碳數2～15）、芳氧基磺醯基（較佳為碳數6～20）、烷基芳氧基磺醯基（較佳為碳數7～20）、環烷基芳氧基磺醯基（較佳為碳數10～20）、烷氧基烷氧基（較佳為碳數5～20）、環烷基烷氧基烷氧基（較佳為碳數8～20）等。關於各基所具有的芳基及環結構，可進而列舉烷基（較佳為碳數1～15）作為取代基。
作為芳烷基羧酸根陰離子中的芳烷基，較佳為碳數6～12的芳烷基，例如可列舉：苄基、苯乙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丁基等。
作為磺醯基醯亞胺陰離子，例如可列舉糖精陰離子。
雙(烷基磺醯基)醯亞胺陰離子、三(烷基磺醯基)甲基化物陰離子中的烷基較佳為碳數1～5的烷基。作為該些烷基的取代基，可列舉鹵素原子、經鹵素原子取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基磺醯基、芳氧基磺醯基、環烷基芳氧基磺醯基等，較佳為氟原子或經氟原子取代的烷基。
另外，雙(烷基磺醯基)醯亞胺陰離子中的烷基可相互鍵結而形成環結構。藉此，酸強度增加。
作為其他非親核性陰離子，例如可列舉：氟化磷（例如PF6 -
）、氟化硼（例如BF4 -
）、氟化銻（例如SbF6 -
）等。
作為非親核性陰離子，較佳為磺酸的至少α位經氟原子取代的脂肪族磺酸根陰離子，經氟原子或含有氟原子的基取代的芳香族磺酸根陰離子，烷基經氟原子取代的雙(烷基磺醯基)醯亞胺陰離子，烷基經氟原子取代的三(烷基磺醯基)甲基化物陰離子。作為非親核性陰離子，更佳為全氟脂肪族磺酸根陰離子（更佳為碳數4～8）、含有氟原子的苯磺酸根陰離子，進而更佳為九氟丁磺酸根陰離子、全氟辛磺酸根陰離子、五氟苯磺酸根陰離子、3,5-雙(三氟甲基)苯磺酸根陰離子。
就酸強度的觀點而言，為了提昇感度，較佳為所產生的酸的pKa為-1以下。
另外，作為非親核性陰離子，亦可列舉由以下的通式（AN1）所表示的陰離子作為較佳的形態。 [化2]
式中， Xf分別獨立地表示氟原子、或經至少1個氟原子取代的烷基。 R1
、R2
分別獨立地表示氫原子、氟原子、選自烷基及經至少1個氟原子取代的烷基中的基，存在多個時的R1
、R2
分別可相同，亦可不同。 L表示單鍵或二價的連結基，存在多個時的L可相同，亦可不同。 A表示具有環狀結構的基。 x表示1～20的整數，y表示0～10的整數，z表示0～10的整數。
對通式（AN1）進行更詳細的說明。 作為Xf的經氟原子取代的烷基中的烷基，較佳為碳數1～10，更佳為碳數1～4。另外，Xf的經氟原子取代的烷基較佳為全氟烷基。
作為Xf，較佳為氟原子或碳數1～4的全氟烷基。具體而言，可列舉氟原子、CF3
、C2
F5
、C3
F7
、C4
F9
、CH2
CF3
、CH2
CH2
CF3
、CH2
C2
F5
、CH2
CH2
C2
F5
、CH2
C3
F7
、CH2
CH2
C3
F7
、CH2
C4
F9
、CH2
CH2
C4
F9
，其中，較佳為氟原子、CF3
。
作為R1
、R2
的烷基、及經至少1個氟原子取代的烷基中的烷基，較佳為碳數1～4的烷基。
x較佳為1～10，更佳為1～5。
y較佳為0～4，更佳為0。
z較佳為0～5，更佳為0～3。
作為L的二價的連結基，並無特別限定，可列舉：-COO-、-OCO-、-CO-、-O-、-S-、-SO-、-SO2
-、伸烷基、伸環烷基、伸烯基等。其中，較佳為-COO-、-OCO-、-CO-、-O-，更佳為-COO-、-OCO-。
作為A的具有環狀結構的基，只要是具有環狀結構者，則並無特別限定，可列舉：脂環基、芳基、具有雜環結構的基（不僅包含具有芳香族性的基，亦包含不具有芳香族性的基）等。
作為脂環基，可為單環，亦可為多環，較佳為環戊基、環己基、環辛基等單環的環烷基，降冰片基、三環癸烷基、四環癸烷基、四環十二烷基、金剛烷基等多環的環烷基。其中，就可抑制曝光後加熱步驟中的膜中擴散性、提昇遮罩錯誤增強因子（Mask Error Enhancement Factor，MEEF）的觀點而言，較佳為降冰片基、三環癸烷基、四環癸烷基、四環十二烷基、金剛烷基等碳數7以上的具有體積大的結構的脂環基。
作為芳基，可列舉：苯環、萘環、菲環、蒽環。
作為具有雜環結構的基，可列舉：呋喃環、噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、吡啶環。其中，較佳為呋喃環、噻吩環、吡啶環。
所述具有環狀結構的基可具有取代基，作為該取代基，可列舉：烷基（可為直鏈、分支、環狀的任一種，較佳為碳數1～12）、芳基（較佳為碳數6～14）、羥基、烷氧基、酯基、醯胺基、胺基甲酸酯基、脲基、硫醚基、磺醯胺基、磺酸酯基等。
作為R201
、R202
及R203
的有機基，可列舉：芳基、烷基、環烷基等。
較佳為R201
、R202
及R203
中的至少1個為芳基，更佳為三者均為芳基。作為芳基，除苯基、萘基等以外，亦可為吲哚殘基、吡咯殘基等雜芳基。作為R201
～R203
的烷基及環烷基，較佳為可列舉碳數1～10的直鏈烷基或分支烷基、碳數3～10的環烷基。作為烷基，更佳為可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基等。作為環烷基，更佳為可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。該些基可進一步具有取代基。作為該取代基，可列舉硝基、氟原子等鹵素原子、羧基、羥基、胺基、氰基、烷氧基（較佳為碳數1～15）、環烷基（較佳為碳數3～15）、芳基（較佳為碳數6～14）、烷氧基羰基（較佳為碳數2～7）、醯基（較佳為碳數2～12）、烷氧基羰氧基（較佳為碳數2～7）等，但並不限定於該些基。
另外，當R201
～R203
中的2個鍵結而形成環結構時，較佳為由以下的通式（A1）所表示的結構。 [化3]
通式（A1）中， R1a
～R13a
分別獨立地表示氫原子或取代基。
較佳為R1a
～R13a
中的1個～3個不為氫原子，更佳為R9a
～R13a
的任1個不為氫原子。
Za為單鍵或二價的連結基。 X-
的含義與通式（ZI）中的Z-
相同。
作為R1a
～R13a
不為氫原子時的具體例，可列舉鹵素原子，直鏈、分支、環狀的烷基，烯基，炔基，芳基，雜環基，氰基，硝基，羧基，烷氧基，芳氧基，矽烷氧基，雜環氧基，醯氧基，胺甲醯氧基，烷氧基羰氧基，芳氧基羰氧基，胺基（包含苯胺基），銨基，醯基胺基，胺基羰基胺基，烷氧基羰基胺基，芳氧基羰基胺基，胺磺醯基胺基，烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基，巰基，烷硫基，芳硫基，雜環硫基，胺磺醯基，磺基，烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基，烷基磺醯基及芳基磺醯基，醯基，芳氧基羰基，烷氧基羰基，胺甲醯基，芳基偶氮基及雜環偶氮基，醯亞胺基，膦基，氧膦基，氧膦基氧基，氧膦基胺基，膦醯基，矽烷基，肼基，脲基，硼酸根基（-B(OH)2
），磷酸根基（-OPO(OH)2
），硫酸根基（-OSO3
H），其他公知的取代基作為例子。
作為R1a
～R13a
不為氫原子的情況，較佳為經羥基取代的直鏈、分支、環狀的烷基。
作為Za的二價的連結基，可列舉：伸烷基、伸芳基、羰基、磺醯基、羰氧基、羰基胺基、磺醯基醯胺基、醚鍵、硫醚鍵、胺基、二硫化物基、-(CH2
)n
-CO-、-(CH2
)n
-SO2
-、-CH=CH-、胺基羰基胺基、胺基磺醯基胺基等（n為1～3的整數）。
再者，作為R201
、R202
及R203
中的至少1個不為芳基時的較佳的結構，可列舉：日本專利特開2004-233661號公報的段落0047、段落0048，日本專利特開2003-35948號公報的段落0040～段落0046，美國專利申請公開第2003/0224288A1號說明書中作為式（I-1）～式（I-70）所例示的化合物，美國專利申請公開第2003/0077540A1號說明書中作為式（IA-1）～式（IA-54）、式（IB-1）～式（IB-24）所例示的化合物等的陽離子結構。
通式（ZII）、通式（ZIII）中， R204
～R207
分別獨立地表示芳基、烷基或環烷基。
作為R204
～R207
的芳基、烷基、環烷基，與作為所述化合物（ZI）中的R201
～R203
的芳基、烷基、環烷基所說明的芳基相同。
R204
～R207
的芳基、烷基、環烷基可具有取代基。作為該取代基，亦可列舉所述化合物（ZI）中的R201
～R203
的芳基、烷基、環烷基可具有的取代基。
Z-
表示非親核性陰離子，可列舉與通式（ZI）中的Z-
的非親核性陰離子相同者。
作為酸產生劑，進而亦可列舉由下述通式（ZIV）、通式（ZV）、通式（ZVI）所表示的化合物。 [化4]
通式（ZIV）～通式（ZVI）中， Ar3
及Ar4
分別獨立地表示芳基。 R208
、R209
及R210
分別獨立地表示烷基、環烷基或芳基。 A表示伸烷基、伸烯基或伸芳基。
作為Ar3
、Ar4
、R208
、R209
及R210
的芳基的具體例，可列舉與作為所述通式（ZI）中的R201
、R202
及R203
的芳基的具體例相同者。
作為R208
、R209
及R210
的烷基及環烷基的具體例，分別可列舉與作為所述通式（ZI）中的R201
、R202
及R203
的烷基及環烷基的具體例相同者。
作為A的伸烷基，可列舉碳數1～12的伸烷基（例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸丁基、伸異丁基等），作為A的伸烯基，可列舉碳數2～12的伸烯基（例如伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基等），作為A的伸芳基，可列舉碳數6～10的伸芳基（例如伸苯基、甲伸苯基、伸萘基等）。
以下列舉酸產生劑中的特佳例。 [化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
於所述低分子的酸產生劑的情況下，以組成物的總固體成分為基準，酸產生劑於組成物中的含有率較佳為0.01質量%～50質量%，更佳為1質量%～40質量%，進而更佳為2質量%～30質量%。
[4]其他成分 本發明的組成物可進而含有其他成分。
例如，本發明的組成物較佳為進而含有界面活性劑。作為界面活性劑，較佳為氟系界面活性劑及/或矽系界面活性劑。
作為符合所述的界面活性劑，可列舉：大日本油墨化學工業（股份）製造的美佳法（Megafac）F177、美佳法（Megafac）R08，歐諾法（OMNOVA）公司製造的PF656、PF6320，特洛伊化學（Troy Chemical）（股份）製造的托利所（Troysol）S-366，住友3M（股份）製造的弗洛德（Fluorad）FC430，信越化學工業（股份）製造的聚矽氧烷聚合物KP-341等。
另外，亦可使用氟系界面活性劑及/或矽系界面活性劑以外的其他界面活性劑。更具體而言，可列舉聚氧化乙烯烷基醚類、聚氧化乙烯烷基芳基醚類等。此外，作為可使用的界面活性劑，例如可列舉：美國專利申請公開第2008/0248425號說明書的[0273]以後所記載的界面活性劑。
界面活性劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。 相對於組成物的總固體成分，界面活性劑的使用量較佳為0.0001質量%～2質量%，更佳為0.001質量%～1質量%。
本發明的組成物含有（C）溶劑。作為此種溶劑，可列舉：伸烷基二醇單烷基醚羧酸酯、伸烷基二醇單烷基醚、乳酸烷基酯、烷氧基丙酸烷基酯、環狀內酯、可含有環的一元酮化合物、碳酸伸烷基酯、烷氧基乙酸烷基酯、丙酮酸烷基酯等有機溶劑。尤其，較佳為標準沸點為150℃以下的溶媒。
作為較佳的溶劑，可列舉：2-庚酮、環戊酮、γ-丁內酯、環己酮、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸-2-乙氧基乙酯、乙酸-2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、碳酸伸丙酯。作為特佳的溶劑，可列舉：丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚。
於本發明中，可單獨使用所述溶劑，亦可併用兩種以上。
本發明的組成物總量中的溶劑的使用量可對應於所期望的膜厚等而適宜調整，但通常以組成物的總固體成分濃度變成0.5質量%～30質量%，較佳為變成1.0質量%～20質量%，更佳為變成1.5質量%～10質量%的方式製備。
＜圖案形成方法＞ 本發明的組成物典型的是塗佈於基板等支撐體上來形成膜。更具體而言，抗蝕劑膜的形成可如下般進行：使感光化射線性或感放射線性樹脂組成物的後述的各成分溶解於溶劑中，視需要進行過濾器過濾後，塗佈於支撐體（基板）上。作為過濾器，較佳為孔徑為0.1 μm以下、更佳為0.05 μm以下、進而更佳為0.03 μm以下的聚四氟乙烯製、聚乙烯製、尼龍製的過濾器。 該膜的厚度較佳為0.02 μm～10.0 μm。作為塗佈於基板上的方法，較佳為旋塗，其轉速較佳為1000 rpm～3000 rpm。
例如，藉由旋轉器及塗佈機等適當的塗佈方法來將該組成物塗佈於用於精密積體電路元件的製造等的基板（例如：矽/二氧化矽包覆、蒸鍍有氮化矽及鉻的石英基板等）上。其後，對其進行乾燥（烘烤）而獲得感光化射線性或感放射線性的膜（以下，亦稱為感光性膜）。可於下層使用無機抗反射膜或有機抗反射膜。作為抗反射膜，可使用鈦、二氧化鈦、氮化鈦、氧化鉻、碳、非晶矽等的無機膜型，及包含吸光劑與聚合物材料的有機膜型的任一種。另外，作為有機抗反射膜，亦可使用布魯爾科技（Brewer Science）公司製造的DUV30系列或DUV-40系列，希普利（Shipley）公司製造的AR-2、AR-3、AR-5等市售的有機抗反射膜。另外，亦可使用矽硬遮罩（silicon hard mask）、旋塗碳（spin on carbon），亦可於旋塗碳上塗設矽硬遮罩。
繼而，對感光性膜照射光化射線或放射線，並且視情況進行烘烤（加熱），然後進行顯影。藉由進行烘烤，可獲得更良好的圖案。再者，就感度及穩定性的觀點而言，烘烤溫度較佳為設為70℃～150℃，更佳為設為80℃～130℃。
作為光化射線或放射線，例如可列舉：紅外光、可見光、紫外光、遠紫外光、X射線、及電子束。作為該些光化射線或放射線，更佳為例如具有250 nm以下、特別是220 nm以下的波長者。作為此種光化射線或放射線，例如可列舉：KrF準分子雷射（248 nm）、ArF準分子雷射（193 nm）、F2
準分子雷射（157 nm）、X射線、及電子束。作為較佳的光化射線或放射線，可列舉EUV線及電子束，特別適於EUV線。
再者，於照射光化射線或放射線時，亦可進行使感光性膜與透鏡之間充滿折射率高於空氣的液體（純水等）的曝光，即，液浸曝光。藉此，可提高解析度。
於顯影步驟中，使用鹼性顯影液或包含有機溶劑的顯影液。當使用鹼性顯影液時，作為本發明的組成物的鹼性顯影液，可使用：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機鹼類，乙基胺、正丙基胺等一級胺類，二乙基胺、二-正丁基胺等二級胺類，三乙基胺、甲基二乙基胺等三級胺類，二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類，氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等四級銨鹽，吡咯、哌啶等環狀胺類等的鹼性水溶液。
進而，亦可向所述鹼性顯影液中添加適量的醇類、界面活性劑來使用。鹼性顯影液的鹼濃度通常為0.1質量%～20質量%。鹼性顯影液的pH通常為10.0～15.0。
當使用包含有機溶劑的顯影液進行顯影時，顯影液的蒸氣壓（於混合溶媒的情況下為整體的蒸氣壓）於20℃下較佳為5 kPa以下，更佳為3 kPa以下，特佳為2 kPa以下。藉由將有機溶劑的蒸氣壓設為5 kPa以下，顯影液於基板上或顯影杯內的蒸發得到抑制，晶圓面內的溫度均一性提昇，結果晶圓面內的尺寸均一性變佳。 作為顯影液中所使用的有機溶劑，廣泛使用各種有機溶劑，例如可使用：酯系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑、醯胺系溶劑、醚系溶劑、烴系溶劑等溶劑。
於本發明中，所謂酯系溶劑，是指分子內具有酯基的溶劑，所謂酮系溶劑，是指分子內具有酮基的溶劑，所謂醇系溶劑，是指分子內具有醇性羥基的溶劑，所謂醯胺系溶劑，是指分子內具有醯胺基的溶劑，所謂醚系溶劑，是指分子內具有醚鍵的溶劑。該些之中，亦存在1分子內具有多種所述官能基的溶劑，於該情況下，相當於含有該溶劑所具有的官能基的任一溶劑種類。例如，二乙二醇單甲基醚相當於所述分類中的醇系溶劑、醚系溶劑的任一種。另外，所謂烴系溶劑，是指不具有取代基的烴溶劑。 尤其，較佳為含有選自酮系溶劑、酯系溶劑、醇系溶劑及醚系溶劑中的至少一種溶劑的顯影液。
作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯（pentyl acetate）、乙酸異丙酯、乙酸戊酯（amyl acetate）、乙酸異戊酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯（PGMEA（Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate）；別名為1-甲氧基-2-乙醯氧基丙烷）、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丁酯、甲酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乳酸丙酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸異丙酯、2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙基-3-甲氧基丙酸酯等。
作為酮系溶劑，例如可列舉：1-辛酮、2-辛酮、1-壬酮、2-壬酮、丙酮、2-庚酮、4-庚酮、1-己酮、2-己酮、二異丁基酮、環己酮、甲基環己酮、苯基丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醯丙酮、丙酮基丙酮、紫羅酮、二丙酮基醇、乙醯基甲醇、苯乙酮、甲基萘基酮、異佛爾酮、碳酸伸丙酯、γ-丁內酯等。
作為醇系溶劑，例如可列舉：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、異丁醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正癸醇、3-甲氧基-1-丁醇等醇，或乙二醇、二乙二醇、三乙二醇等二醇系溶劑，或乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚（PGME（Propylene Glycol Monomethyl Ether）；別名為1-甲氧基-2-丙醇）、二乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、甲氧基甲基丁醇、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單苯基醚等含有羥基的二醇醚系溶劑等。該些之中，較佳為使用二醇醚系溶劑。
作為醚系溶劑，例如除所述含有羥基的二醇醚系溶劑以外，可列舉：丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚等不含羥基的二醇醚系溶劑，茴香醚、苯乙醚等芳香族醚溶劑，二噁烷，四氫呋喃，四氫吡喃，全氟-2-丁基四氫呋喃，全氟四氫呋喃，1,4-二噁烷等。較佳為使用二醇醚系溶劑、或茴香醚等芳香族醚溶劑。
作為醯胺系溶劑，例如可使用：N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、六甲基磷醯三胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等。
作為烴系溶劑，例如可列舉：戊烷、己烷、辛烷、癸烷、2,2,4-三甲基戊烷、2,2,3-三甲基己烷、全氟己烷、全氟庚烷等脂肪族烴系溶劑，甲苯、二甲苯、乙基苯、丙基苯、1-甲基丙基苯、2-甲基丙基苯、二甲基苯、二乙基苯、乙基甲基苯、三甲基苯、乙基二甲基苯、二丙基苯等芳香族烴系溶劑。該些之中，較佳為芳香族烴系溶劑。
所述溶劑可混合多種，亦可與所述以外的溶劑或水混合使用。但是，為了充分地發揮本發明的效果，較佳為顯影液整體的含水率未滿10質量%，更佳為實質上不含水分。 顯影液中的有機溶劑（混合多種時為合計）的濃度較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而更佳為90質量%以上。特佳為實質上僅包含有機溶劑的情況。再者，實質上僅包含有機溶劑的情況包括含有微量的界面活性劑、抗氧化劑、穩定劑、消泡劑等的情況。
所述溶劑之中，更佳為含有選自乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、及茴香醚的群組中的一種以上。 作為用作顯影液的有機溶劑，可適宜地列舉酯系溶劑。 作為酯系溶劑，更佳為使用後述的由通式（S1）所表示的溶劑或後述的由通式（S2）所表示的溶劑，進而更佳為使用由通式（S1）所表示的溶劑，特佳為使用乙酸烷基酯，最佳為使用乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯。
R-C(=O)-O-R' 通式（S1）
通式（S1）中， R及R'分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、烷氧基羰基、羧基、羥基、氰基或鹵素原子。R及R'可相互鍵結而形成環。 關於R及R'的烷基、烷氧基、烷氧基羰基的碳數較佳為1～15的範圍，環烷基的碳數較佳為3～15。 作為R及R'，較佳為氫原子或烷基，關於R及R'的烷基、環烷基、烷氧基、烷氧基羰基，以及R與R'相互鍵結而形成的環可由羥基、含有羰基的基（例如醯基、醛基、烷氧基羰基等）、氰基等取代。
作為由通式（S1）所表示的溶劑，例如可列舉：乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丁酯、甲酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乳酸丙酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸異丙酯、2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等。
該些之中，較佳為R及R'為未經取代的烷基。 作為由通式（S1）所表示的溶劑，較佳為乙酸烷基酯，更佳為乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯。
由通式（S1）所表示的溶劑可與一種以上的其他有機溶劑併用來使用。作為該情況下的併用溶劑，只要可混合於由通式（S1）所表示的溶劑而不分離，則並無特別限制，可將由通式（S1）所表示的溶劑彼此倂用來使用，亦可使由通式（S1）所表示的溶劑混合於其他選自酯系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑、醯胺系溶劑、醚系溶劑及烴系溶劑中的溶劑來使用。併用溶劑可使用一種以上，但於獲得穩定的性能方面而言，較佳為一種。以質量比計，混合一種併用溶劑來使用時的由通式（S1）所表示的溶劑與併用溶劑的混合比通常為20：80～99：1，較佳為50：50～97：3，更佳為60：40～95：5，最佳為60：40～90：10。
R''-C(=O)-O-R'''-O-R'''' 通式（S2）
通式（S2）中， R''及R''''分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、烷氧基羰基、羧基、羥基、氰基或鹵素原子。R''及R''''可相互鍵結而形成環。 R''及R''''較佳為氫原子或烷基。關於R''及R''''的烷基、烷氧基、烷氧基羰基的碳數較佳為1～15的範圍，環烷基的碳數較佳為3～15。 R'''表示伸烷基或伸環烷基。R'''較佳為伸烷基。關於R'''的伸烷基的碳數較佳為1～10的範圍。關於R'''的伸環烷基的碳數較佳為3～10的範圍。 關於R''及R''''的烷基、環烷基、烷氧基、烷氧基羰基，關於R'''的伸烷基、伸環烷基，及R''與R''''相互鍵結而形成的環可由羥基、含有羰基的基（例如醯基、醛基、烷氧基羰基等）、氰基等取代。
通式（S2）中的關於R'''的伸烷基亦可於伸烷基鏈中具有醚鍵。
作為由通式（S2）所表示的溶劑，例如可列舉丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸酯、二乙二醇單苯基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙基-3-甲氧基丙酸酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯等，較佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯。 該些之中，較佳為R''及R''''為未經取代的烷基，R'''為未經取代的伸烷基，更佳為R''及R''''為甲基及乙基的任一者，進而更佳為R''及R''''為甲基。
由通式（S2）所表示的溶劑可與一種以上的其他有機溶劑併用來使用。作為該情況下的併用溶劑，只要可混合於由通式（S2）所表示的溶劑而不分離，則並無特別限制，可將由通式（S2）所表示的溶劑彼此併用來使用，亦可使由通式（S2）所表示的溶劑混合於其他選自酯系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑、醯胺系溶劑、醚系溶劑及烴系溶劑中的溶劑來使用。併用溶劑可使用一種以上，但於獲得穩定的性能方面而言，較佳為一種。以質量比計，混合一種併用溶劑來使用時的由通式（S2）所表示的溶劑與併用溶劑的混合比通常為20：80～99：1，較佳為50：50～97：3，更佳為60：40～95：5，最佳為60：40～90：10。 另外，作為用作顯影液的有機溶劑，亦可適宜地列舉醚系溶劑。 作為可使用的醚系溶劑，可列舉所述醚系溶劑，其中，較佳為含有一個以上的芳香環的醚系溶劑，更佳為由下述通式（S3）所表示的溶劑，最佳為茴香醚。
[化10]
通式（S3）中， RS
表示烷基。作為烷基，較佳為碳數1～4，更佳為甲基或乙基，最佳為甲基。 於本發明中，顯影液的含水率通常為10質量%以下，較佳為5質量%以下，更佳為1質量%以下，最佳為實質上不含水分。
作為顯影方法，例如可應用：使基板於充滿顯影液的槽中浸漬固定時間的方法（浸漬法）；藉由利用表面張力使顯影液堆積至基板表面並靜止固定時間來進行顯影的方法（覆液法）；將顯影液噴霧至基板表面的方法（噴霧法）；一面以固定速度掃描顯影液噴出噴嘴，一面朝以固定速度旋轉的基板上連續噴出顯影液的方法（動態分配法）等。 另外，於進行顯影的步驟後，亦可實施一面置換成其他溶媒，一面停止顯影的步驟。 顯影時間只要是未曝光部的樹脂充分地溶解的時間，則並無特別限制，通常為10秒～300秒。較佳為20秒～120秒。 顯影液的溫度較佳為0℃～50℃，更佳為15℃～35℃。
本發明的圖案形成方法中，於顯影步驟後，亦可包括使用包含有機溶劑的淋洗液進行清洗的步驟。
於有機溶劑顯影後所使用的淋洗液的蒸氣壓（於混合溶媒的情況下為整體的蒸氣壓）於20℃下較佳為0.05 kPa以上、5 kPa以下，更佳為0.1 kPa以上、5 kPa以下，最佳為0.12 kPa以上、3 kPa以下。藉由將淋洗液的蒸氣壓設為0.05 kPa以上、5 kPa以下，而提昇晶圓面內的溫度均一性，進而抑制由淋洗液的滲透所引起的膨潤，且晶圓面內的尺寸均一性變佳。
作為所述淋洗液，可使用各種有機溶劑，較佳為使用含有選自烴系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、醇系溶劑、醯胺系溶劑及醚系溶劑中的至少一種有機溶劑或水的淋洗液。
更佳為，於顯影後實施使用含有選自酮系溶劑、酯系溶劑、醇系溶劑、醯胺系溶劑或烴系溶劑中的至少一種有機溶劑的淋洗液進行清洗的步驟。進而更佳為，於顯影後實施使用含有醇系溶劑或烴系溶劑的淋洗液進行清洗的步驟。 特佳為使用含有選自一元醇及烴系溶劑的群組中的至少一種以上的淋洗液。
此處，作為顯影後的淋洗步驟中所使用的一元醇，可列舉直鏈狀、分支狀、環狀的一元醇，具體而言，可使用1-丁醇、2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、第三丁醇、1-戊醇、2-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、2-己醇、2-庚醇、2-辛醇、3-己醇、3-庚醇、3-辛醇、4-辛醇、3-甲基-3-戊醇、環戊醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-2-戊醇、4-甲基-3-戊醇、環己醇、5-甲基-2-己醇、4-甲基-2-己醇、4,5-二甲基-2-己醇、6-甲基-2-庚醇、7-甲基-2-辛醇、8-甲基-2-壬醇、9-甲基-2-癸醇等，較佳為1-己醇、2-己醇、1-戊醇、3-甲基-1-丁醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-2-戊醇、4-甲基-3-戊醇，最佳為1-己醇或4-甲基-2-戊醇。 作為烴系溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑，辛烷、癸烷等脂肪族烴系溶劑。
所述淋洗液更佳為含有選自1-己醇、4-甲基-2-戊醇、癸烷的群組中的一種以上。
所述各成分可混合多種，亦可與所述以外的有機溶劑混合使用。所述溶劑可與水混合，淋洗液中的含水率通常為60質量%以下，較佳為30質量%以下，更佳為10質量%以下，最佳為5質量%以下。藉由將含水率設為60質量%以下，可獲得良好的淋洗特性。
於淋洗液中，亦可含有適量的界面活性劑來使用。 作為界面活性劑，可使用與後述的感光化射線性或感放射線性樹脂組成物中所使用的界面活性劑相同者，相對於淋洗液的總量，其使用量通常為0.001質量%～5質量%，較佳為0.005質量%～2質量%，更佳為0.01質量%～0.5質量%。
於淋洗步驟中，使用所述包含有機溶劑的淋洗液對進行了顯影的晶圓進行清洗處理。 清洗處理的方法並無特別限定，例如可應用將淋洗液連續噴出至以固定速度旋轉的基板上的方法（旋轉噴出法）、使基板於充滿淋洗液的槽中浸漬固定時間的方法（浸漬法）、將淋洗液噴霧至基板表面的方法（噴霧法）等，其中，較佳為藉由旋轉噴出方法來進行清洗處理，於清洗後使基板以2000 rpm～4000 rpm的轉速旋轉，而自基板上去除淋洗液。 淋洗時間並無特別限制，但通常為10秒～300秒。較佳為10秒～180秒，最佳為20秒～120秒。 淋洗液的溫度較佳為0℃～50℃，更佳為15℃～35℃。
另外，於顯影處理或淋洗處理後，可進行利用超臨界流體去除附著於圖案上的顯影液或淋洗液的處理。 進而，於顯影處理或淋洗處理或利用超臨界流體的處理後，為了去除殘存於圖案中的溶劑，可進行加熱處理。只要可獲得良好的抗蝕劑圖案，則加熱溫度並無特別限定，通常為40℃～160℃。加熱溫度較佳為50℃以上、150℃以下，最佳為50℃以上、110℃以下。只要可獲得良好的抗蝕劑圖案，則加熱時間並無特別限定，但通常為15秒～300秒，較佳為15秒～180秒。 [實施例]
以下，藉由實施例來更詳細地說明本發明，但本發明的內容並不由該實施例限定。
有機無機複合體組成物使用藉由金屬烷氧化物的水解・縮聚與形成物的羧酸的反應所合成的ZR-B、ZR-E及ZR-H。ZR-B：KRI股份有限公司製造，ZrO2
換算濃度為2.5重量%的PGMEA溶液，凝聚區域尺寸為2.0 nm，甲基丙烯酸添加量為1.0莫耳倍 ZR-E：KRI股份有限公司製造，ZrO2
換算濃度為2.5重量%的PGMEA溶液，凝聚區域尺寸為2.0 nm，甲基丙烯酸添加量為1.5莫耳倍 ZR-H：KRI股份有限公司製造，ZrO2
換算濃度為2.5重量%的PGMEA溶液，凝聚區域尺寸為2.0 nm，甲基丙烯酸添加量為0.5莫耳倍，丁酸添加量為1.0莫耳倍 所述凝聚區域尺寸表示藉由動態光散射法所測定的粒徑分佈資料的峰頂的值。將ZR-E的粒度分佈示於圖1中，僅供參考。
將使用各複合組成物所形成的膜的紅外吸收光譜（ATR法）示於圖2中。於所有樣品中，在圖中不存在游離羧酸的吸收峰值（1700 cm-1
附近），在1550 cm-1
附近與1420 cm-1
附近觀察到鍵結於金屬離子上的羧酸的吸收峰值。
另外，如圖3所示，ZR-E與ZR-H中，幾乎未看見在3000 cm-1
～3600 cm-1
中所觀察的由表面羥基或水的吸附所引起的大的O-H伸縮振動的吸收，相對於此，於ZR-B中明確地看見歸屬於吸附水的O-H伸縮振動的吸收。其表示ZR-E與ZR-H幾乎不存在游離羥基，而比較疏水化。
＜光酸產生劑＞ 作為化合物（Q），準備（B-1）、（B-2）。 （B-1）九氟丁磺酸三苯基鋶 （B-2）三氟甲磺酸三苯基鋶
＜抗蝕劑組成物的製備＞ 使下述表1中所示的成分溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯中，並以下述表中所示的比率製備溶液。使用具有0.03 μm的孔徑的聚四氟乙烯過濾器或聚偏二氟乙烯過濾器對該溶液進行過濾，而獲得抗蝕劑組成物。再者，於表1中，各成分量為將總固體成分作為基準的質量%。
[表1]<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 例 </td><td> 有機無機複合體組成物（A）（質量%） </td><td> 光酸產生劑（Q） （質量%） </td><td> 溶劑（質量%） </td></tr><tr><td> 實施例1 </td><td> ZR-E（5.00） </td><td> B-1（0.25） </td><td> PGMEA（94.75） </td></tr><tr><td> 實施例2 </td><td> ZR-E（5.00） </td><td> B-2（0.25） </td><td> PGMEA（94.75） </td></tr><tr><td> 實施例3 </td><td> ZR-E（5.00） </td><td> B-1（0.35） </td><td> PGMEA（94.65） </td></tr><tr><td> 實施例4 </td><td> ZR-H（5.00） </td><td> B-1（0.25） </td><td> PGMEA（94.75） </td></tr><tr><td> 實施例5 </td><td> ZR-H（5.00） </td><td> B-2（0.25） </td><td> PGMEA（94.75） </td></tr><tr><td> 實施例6 </td><td> ZR-H（5.00） </td><td> B-1（0.35） </td><td> PGMEA（94.65） </td></tr><tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 比較例1 </td><td> ZR-E（5.00） </td><td> 無 </td><td> PGMEA（95.00） </td></tr><tr><td> 比較例2 </td><td> ZR-H（5.00） </td><td> 無 </td><td> PGMEA（95.00） </td></tr><tr><td> 比較例3 </td><td> ZR-B（5.00） </td><td> 無 </td><td> PGMEA（95.00） </td></tr><tr><td> 比較例4 </td><td> ZR-B（5.00） </td><td> B-1（0.25） </td><td> PGMEA（94.75） </td></tr></TBODY></TABLE>
＜抗蝕劑評價（塗佈膜的製作）＞ 使用旋塗機，將所述抗蝕劑溶液塗佈於實施了表面熱處理的矽基板（SiO2
/Si）上。於加熱板上，以100℃歷時60秒對其進行加熱乾燥，而獲得平均膜厚為50 nm的抗蝕劑膜。
＜抗蝕劑評價（塗佈膜的加熱乾燥穩定性）＞ 針對以上所製作的抗蝕劑膜，於剛塗佈之後（加熱乾燥前）、加熱乾燥後，利用乙酸丁酯溶劑確認溶解性。由於是使用有機溶劑顯影的負型，因此於製作塗佈膜、加熱乾燥後必須溶解於乙酸丁酯溶劑中，以○來記述無問題地溶解者，以×來記述不溶化者。
＜抗蝕劑評價（EB）＞ 針對以上所製作的抗蝕劑膜，使用電子束照射裝置（艾利奧尼克斯（Elionix）（股份）公司製造的F125；加速電壓為125 keV）進行電子束照射。其後，使用乙酸丁酯溶劑，於23℃下顯影30秒，並進行乾燥。藉此，形成線與空間圖案（線：空間＝1：4）。
（感度） 使用掃描型電子顯微鏡（S-9260；日立製作所（股份）製造）觀察所獲得的圖案。而且，將對線寬為20 nm的線（線：空間＝1：4）進行解析時的曝光量設為感度。
（殘差） 當為了用於測定所述感度的評價而利用掃描型電子顯微鏡觀察圖案形成性時，仔細地觀察空間部分及線的邊緣部分，並以目視確認是否產生殘差。 以○來表述未出現殘差者，以×來表述出現殘差者。
[表2]<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 例 </td><td> 塗佈膜的加熱乾燥穩定性 （乾燥前） </td><td> 塗佈膜的加熱乾燥穩定性 （乾燥後） </td><td> 感度 （μC/cm<sup>2</sup>） </td><td> 殘差 </td></tr><tr><td> 實施例1 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 8 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> 實施例2 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 9 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> 實施例3 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 7 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> 實施例4 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 11 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> 實施例5 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 12 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> 實施例6 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 10 </td><td> ○ </td></tr><tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 比較例1 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 25 </td><td> × </td></tr><tr><td> 比較例2 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> 30 </td><td> × </td></tr><tr><td> 比較例3 </td><td> × </td><td> × </td><td> 未形成圖像 </td><td> 未形成圖像 </td></tr><tr><td> 比較例4 </td><td> × </td><td> × </td><td> 未形成圖像 </td><td> 未形成圖像 </td></tr></TBODY></TABLE>
如表2所示，與比較例的組成物相比，實施例的組成物發揮優異的性能。
無
圖1表示ZR-E的粒度分佈。 圖2表示使用各複合組成物所形成的膜的紅外吸收光譜（減弱全反射（Attenuated Total Reflectance，ATR）法）。 圖3表示使用各複合組成物所形成的膜的紅外吸收光譜（ATR法）。
無
Claims (3)
- 一種感光化射線性或感放射線性組成物，其包含： （A）具有如下特徵的化合物：於含有金屬元素或半金屬元素的有機無機複合組成物中，所述金屬元素或半金屬元素的凝聚區域尺寸為1 nm～5 nm，且相對於所述金屬元素或半金屬元素為1.2莫耳倍～2.0莫耳倍的羧酸或/及羧酸衍生物形成配位結構而存在； （B）藉由光化射線或放射線的照射而產生酸的化合物；以及 （C）有機溶劑。
- 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其用於利用極紫外光曝光的圖案形成。
- 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其用於利用電子束或X射線照射的圖案形成。
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