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TW201624788A - 有機發光元件 - Google Patents

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TW201624788A TW104123518A TW104123518A TW201624788A TW 201624788 A TW201624788 A TW 201624788A TW 104123518 A TW104123518 A TW 104123518A TW 104123518 A TW104123518 A TW 104123518A TW 201624788 A TW201624788 A TW 201624788A
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如曼 班
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Abstract

一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層及第二電洞輔助層；發光層，係接觸形成於該第二電洞輔助層上，且該發光層復含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物，藉此提升有機發光元件之性能。

Description

有機發光元件
本發明係有關一種有機發光元件，尤指一種提高元件性能之有機發光元件。
近年來，有機發光元件(Organic light-emitting devices，簡稱OLED)因高亮度、快刷新率、廣色域等性質獲得關注，且因該特性使OLED更適於可攜式電子裝置之應用。
一般而言，有機發光元件包含藉由真空沉積法或塗佈法依序沉積之陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極。當有機發光元件導通電壓，陽極注入電洞，陰極注入電子進入(複數)有機層中。注入之電洞通過電洞傳輸層進入發光層，而電子通過電子傳輸層遷移入發光層。於發光層中，電子與電洞結合產生激子(excitons)。激子通過發光機制鬆弛而發射光。
以多層薄膜結構來製造有機發光元件之理由包含電極與有機層之介面間之穩定性。此外，於有機材料中，電子及電洞的遷移率有顯著的差異，據此，如果選用適當的電洞傳輸層及電子傳輸層，電洞及電子可有效率地傳輸至發光層，以可提高該種元件之發光效率。
惟，於實際顯示器的製程，仍難以發現能滿足上述各種要求之有機材料。例如，仍有困難在維持發射藍光的有機發光元件之性能的同時，提昇元件的壽命。因此，亟需開發可提升元件壽命並維持高性能的有機發光元件。
本發明提供一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層及第二電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物；發光層，係接觸形成於該第二電洞輔助層上，且該發光層復含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上，
其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯。
本發明另提供一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層、第二電洞輔助層及第三電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物，該第三電洞輔助層係含有具式(IV)結構之化合物；發光層，係形成於該第三 電洞輔助層上，且該發光層復含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上，
其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯，
於一具體實施例中，該有機發光元件係發射螢光之發光元件，因此，該發光層係含有螢光材料。此外，較佳地，該發射螢光之發光元件係為藍光有機發光元件。
於另一具體實施例中，該有機發光元件係發射磷光之發光元件，因此，該發光層係含有磷光材料。此外，較佳地，該發射磷光之發光元件係為紅光有機發光元件或綠光有機發光元件。
本發明有機發光元件中設置至少二層電洞輔助層，並 使用含有具式(I)之電洞傳輸化合物形成於第二層電洞輔助層，以提升有機發光元件之性能，例如，在藍光有機發光元件中，可改善既有藍光有機發光元件壽命較短的問題，在紅光或綠光之有機發光元件中，可降低元件驅動電壓，並提升發光效率。
100‧‧‧陽極
111‧‧‧第一電洞輔助層
112‧‧‧第二電洞輔助層
113‧‧‧第三電洞輔助層
120‧‧‧發光層
130‧‧‧電子傳輸層
140‧‧‧陰極
第1圖係本發明有機發光元件之結構剖視示意圖；第2圖係本發明另一實施例之有機發光元件的結構剖視示意圖；第3圖係為發射螢光之有機發光元件的電激發光光譜；第4圖係為發射磷光之有機發光元件的電激發光光譜；以及第5圖係為發射磷光之有機發光元件的電激發光光譜。
以下藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟悉此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之其他優點及功效。
須知，本說明書所附圖式所繪示之結構、比例、大小等，均僅用以配合說明書所揭示之內容，以供熟悉此技藝之人士之瞭解與閱讀，並非用以限定本發明可實施之限定條件，故不具技術上之實質意義，任何結構之修飾、比例關係之改變或大小之調整，在不影響本發明所能產生之功 效及所能達成之目的下，均應仍落在本發明所揭示之技術內容得能涵蓋之範圍內。同時，本說明書中所引用之如“上”、“第一”、“第二”及“第三”等之用語，亦僅為便於敘述之明瞭，而非用以限定本發明可實施之範圍，其相對關係之改變或調整，在無實質變更技術內容下，當亦視為本發明可實施之範疇。
本發明提供一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層及第二電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物；發光層，係接觸形成於該第二電洞輔助層上，且該發光層復含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上，
其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯。
本發明另提供一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層、第二電洞輔助層及第三電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物，該第三電洞輔助層係含 有具式(IV)結構之化合物；發光層，係形成於該第三電洞輔助層上，且該發光層復含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上，
其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯，
第5844363號美國專利揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。舉例而言，該有機發光元件中，使用的陽極材質通常為氧化銦錫，其係可形成於透明的玻璃基板上或撓性透明基底，而相對陽極的陰極，如第5703436及5707745號美國專利所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)或鋁，且該金屬薄層係以濺鍍法沉積覆蓋在 透明透明基底上。
應用於本發明之電洞輔助層例如電洞注入層、電洞傳輸層及電洞阻擋層或電子傳輸層之材料可選擇習用之材料。但於一具體實施例中，第一電洞輔助層係含有具式(II)結構之化合物。
另外，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物，在一具體實施例中，式(I)之R1和R12係苯基，且R3係氫。舉例而言，該電洞傳輸化合物係具有式(Ia)結構之化合物：
在本發明中，主要係發現有機發光元件須具備至少二層電洞輔助層，且該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物。因此，其他未特別說明之材料亦可應用於本發明，如第5247190號美國專利所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機發光元件，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如第6013982及6087196號美國專利所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；第6337102號美國專利所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；第10/233470號美國專利所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如第6294398及6468819號美國專利所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明有機發光元件中設置至少二層電洞輔助層，並使用含有具式(I)之電洞傳輸化合物形成於第二層電洞輔助層，以提升有機發光元件之性能，舉例而言，於一具體實施例中，該有機發光元件係發射螢光之發光元件，因此，該發光層係含有螢光材料。在一實施例中，該螢光材料係客發光體，且該發光層含有主發光體。例如，該客發光體係具有下式(III)結構之化合物，該主發光體係具咔唑基團之化合物。
於發射螢光之有機發光元件的一實施例中，該有機發光元件復包括第三電洞輔助層，係形成於該第二電洞輔助層與發光層之間。此外，較佳地，該發射螢光之發光元件係為藍光有機發光元件，其可改善既有藍光有機發光元件壽命較短的問題。
於另一具體實施例中，該有機發光元件係發射磷光之發光元件，因此，該發光層係含有磷光材料。在一實施例中，該磷光材料係客發光體，且該發光層含有主發光體。例如，該客發光體係銥金屬錯合物，該主發光體係具咔唑基團之化合物。
於發射磷光之有機發光元件的一實施例中，該有機發光元件復包括第三電洞輔助層，係形成於該第二電洞輔助層與發光層之間。此外，較佳地，該發射磷光之發光元件係為紅光有機發光元件或綠光有機發光元件，其可降低元件驅動電壓，並提升發光效率。關於電子傳輸層，有機鹼金屬/鹼土金屬錯合物(organic alkali/alkaline metal complexes)、氧化物(oxides)、鹵化物(halides)、碳酸鹽(carbonates)及含有至少一種選自鋰和銫金屬之磷酸鹼金屬/鹼土金屬鹽(phosphates of alkali/alkaline group metals containing at least one metal selected from lithium and cesium)。此有機金屬錯合物在上述專利或他處為已知，並 可選擇合適之有機金屬錯合物於本發明中使用。舉例而言，喹啉鋰(Liq)可作為電子傳輸層之電性傳導掺質。
如第1圖所示，係本發明有機發光元件之結構剖視示意圖，於該有機發光元件中，係包括：陽極100；依序形成在該陽極100上之第一電洞輔助層111及第二電洞輔助層112，其中，該第二電洞輔助層112含有具式(I)之電洞傳輸化合物；發光層120，係形成於該第二電洞輔助層112上；至少一電子傳輸層130，係形成於該發光層120上；以及陰極140，係形成於該電子傳輸層130上。
如第2圖所示，係顯示本發明具有第三電洞輔助層之有機發光元件之結構剖視示意圖。在本實施例中，與第1圖所示有機發光元件之差異在於，該第三電洞輔助層113係形成於該第二電洞輔助層112與發光層120之間。
實施例1發射螢光之有機發光元件的製造
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。各層係由加熱的蒸鍍舟在約10-6托之真空度依序沉積：a)氧化銦錫層(ITO)，厚度1250Å；b)第一電洞輔助層，厚度300Å，HI；c)第二電洞輔助層，厚度1500Å，式(Ia)化合物；d)第三電洞輔助層，厚度100Å，HT2化合物；e)發光層，厚度250Å，包含主發光體EPH及摻雜於其中之4重量%之客發光體BD，(BD及EPH為台灣昱鐳光 電科技股份有限公司之商品名)；f)電子傳輸層，厚度200Å，包含摻雜有50重量%喹啉鋰(Liq)之化合物ET；g)電子注入層，厚度10Å，氟化鋰(LiF)；及f)陰極，厚度約1500Å，包含Al。
元件結構可表示如：ITO/HI/(Ia)/HT2/BD：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機發光元件具有3平方毫米之發光區域。於連接外部電源後，該有機發光元件於直流電壓下運作，其所發光性質確認於後列表1。有機發光元件的電激發光光譜係如第3圖所示，該等有機發光元件係發射藍光。
比較例1-3發射螢光之有機發光元件的製造
比較例1-3的有機發光元件的製造係如實施例1之方式進行，其差異在於比較例1-3的第二電洞輔助層之化合物為HC，且其厚度分別為1700Å、1800Å及1900Å。
比較例1-3之元件結構可表示如：ITO/HI/HC/HT2/BD：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
實施例2發射磷光之有機發光元件的製造
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。各層係由加熱的蒸鍍舟在約10-6托之真空度依序沉積：a)氧化銦錫層(ITO)，厚度1250Å；b)第一電洞輔助層，厚度150Å，HI；c)第二電洞輔助層，厚度950Å，包含摻雜有3重量%HI之式(Ia)化合物；d)第三電洞輔助層，厚度150Å，HT2化合物；e)發光層，厚度300Å，包含主發光體EPH及摻雜於其中之6重量%之銥金屬錯合物之客發光體PEG(PEG及 EPH為台灣昱鐳光電科技股份有限公司之商品名)；f)電子傳輸層，厚度300Å，包含摻雜有50重量%喹啉鋰(Liq)之化合物ET；g)電子注入層，厚度10Å，氟化鋰(LiF)；及f)陰極，厚度約1500Å，包含Al。
元件結構可表示如：ITO/HI/HI：(Ia)/HT2/PEG：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
實施例3及4發射磷光之有機發光元件的製造
實施例3的有機發光元件的製造係如實施例2之方式進行，其差異在於實施例3的第二電洞輔助層之化合物僅使用式(Ia)化合物。
實施例3之元件結構可表示如：ITO/HI/(Ia)/HT2/PEG：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
實施例4的有機發光元件的製造係如實施例2之方式進行，其差異在於實施例4不具有第三電洞輔助層，且第二電洞輔助層的厚度為1100Å。
實施例4之元件結構可表示如：ITO/HI/HI：(Ia)/PEG：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
比較例4發射磷光之有機發光元件的製造
比較例4的有機發光元件的製造係如實施例2之方式進行，其差異在於比較例4不具有第三電洞輔助層，且第二電洞輔助層之材料為HT2(厚度為1100Å)。
比較例4之元件結構可表示如：ITO/HI/HT2/PEG：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
該有機發光元件於直流電壓下運作之發光性質確認於後列表2。有機發光元件的電激發光光譜係如第4圖所示，該等有機發光元件係發射綠光。
實施例5發射磷光之有機發光元件的製造
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。各層係由加熱的蒸鍍舟在約10-6托之真空度依序沉積：a)氧化銦錫層(ITO)，厚度1100Å；b)第一電洞輔助層，厚度150Å，HI；c)第二電洞輔助層，厚度1400Å，包含摻雜有3重量%HI之式(Ia)化合物； d)第三電洞輔助層，厚度150Å，HT2化合物；e)發光層，厚度300Å，包含主發光體EPH及摻雜於其中之3重量%之銥金屬錯合物之客發光體PER(PER及EPH為台灣昱鐳光電科技股份有限公司之商品名)；f)電子傳輸層，厚度300Å，包含摻雜有50重量%喹啉鋰(Liq)之化合物ET；g)電子注入層，厚度10Å，氟化鋰(LiF)；及f)陰極，厚度約1500Å，包含Al。
元件結構可表示如：ITO/HI/HI：(Ia)/HT2/PER：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
實施例6及7發射磷光之有機發光元件的製造
實施例6的有機發光元件的製造係如實施例5之方式進行，其差異在於實施例6的第二電洞輔助層之化合物僅使用式(Ia)化合物。
實施例6之元件結構可表示如：ITO/HI/(Ia)/HT2/PER：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
實施例7的有機發光元件的製造係如實施例5之方式進行，其差異在於實施例7不具有第三電洞輔助層，且第二電洞輔助層的厚度為1550Å。
實施例7之元件結構可表示如：ITO/HI/HI：(Ia)/PER：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
比較例5及6發射磷光之有機發光元件的製造
比較例5及6的有機發光元件的製造係如實施例5之方式進行，其差異在於比較例5不具有第三電洞輔助層， 且第二電洞輔助層之材料為HT2(厚度為1550Å)；至於比較例6，其與實施例5之差異在於第二電洞輔助層中以化合物HC取代式(Ia)化合物。
比較例5之元件結構可表示如：ITO/HI/HT2/PER：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
比較例6之元件結構可表示如：ITO/HI/HI：HC/HT2/PER：EPH/Liq：ET/LiF/Al。
該有機發光元件於直流電壓下運作之發光性質確認於後列表3。有機發光元件的電激發光光譜係如第5圖所示，該等有機發光元件係發射紅光。
上述實施例係用以例示性說明本發明之原理及其功效，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修改。因此本發明之權利保護範圍，應如後述之申請專利範圍所列。
100‧‧‧陽極
111‧‧‧第一電洞輔助層
112‧‧‧第二電洞輔助層
120‧‧‧發光層
130‧‧‧電子傳輸層
140‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層及第二電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物；發光層，係接觸形成於該第二電洞輔助層上，且含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上， 其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯。
  2. 一種有機發光元件，係包括：陽極；依序形成在該陽極上之第一電洞輔助層、第二電洞輔助層及第三電洞輔助層，其中，該第二電洞輔助層含有具式(I)之電洞傳輸化合物，該第三電洞輔助層係含有具式(IV)結構之化合物； 發光層，係形成於該第三電洞輔助層上，且含有具咔唑基團之化合物之主發光體；至少一電子傳輸層，係形成於該發光層上；以及陰極，係形成於該電子傳輸層上， 其中，R1和R2係為相同或不同，且各該R1和R2表示氫、未經取代之苯基、或具有C1-C4烷基取代基之苯基；及R3表示氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯，
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機發光元件，其中，該陽極為氧化銦錫，該陰極為鋁。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機發光元件，其中，第一電洞輔助層係含有具式(II)結構之化合物：
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機發光元件，其中，式(I)之R1和R2係苯基，且R3係氫。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中，該電洞傳輸化合物係具有式(Ia)結構之化合物：
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機發光元件，其中，該發光層係含有螢光材料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中，該螢光材料係客發光體。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中，該客發光體係具有式(III)結構之化合物：
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中，該發光層係發射藍光。
  11. 如申請專利範圍第1或2項所述之有機發光元件，其中，該發光層係含有磷光材料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中，該磷光材料係客發光體。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光元件，其中，該客發光體係銥金屬錯合物。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中，該發光層係發射紅光或綠光。
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