CN108336238A - 使用螺双芴环化合物的有机发光元件 - Google Patents
使用螺双芴环化合物的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108336238A CN108336238A CN201711489819.9A CN201711489819A CN108336238A CN 108336238 A CN108336238 A CN 108336238A CN 201711489819 A CN201711489819 A CN 201711489819A CN 108336238 A CN108336238 A CN 108336238A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- layer
- compound
- organic light
- hole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 spirobifluorene ring compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 78
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 173
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N telluride(2-) Chemical compound [Te-2] XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件，包括：阳极；依序形成于该阳极上的至少二层空穴辅助层；发光层，形成于该至少二层空穴辅助层上；至少一电子辅助层，形成于该发光层上；以及阴极，形成于该电子传输层上，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且接触形成于该阳极上的空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物，以提升有机发光元件的性能，其中，G1及G2如同说明书中的定义。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件，尤其涉及一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED)因其具有轻、薄、广视角、高对比、低耗电、高响应速度、全彩画面及可挠曲性等特点，而在全彩显示器或便携式电子装置方面的应用均备受期待。
典型的OLED是通过真空沉积法或涂布法依序沉积阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极所形成的多层薄膜结构。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子至该一层或多层有机层中，被注入的空穴及电子各自迁移至相反的带电荷电极。当电子及空穴局限在相同的分子上时，形成”激子(exciton)”，该激子具有受致发能态的局限化电子-空穴对，通过发光机制该激子驰豫而发射光。
现有的OLED为求降低驱动电压，还设置一空穴或电子注入层，为改善发光效率而增加空穴或电子阻挡层，是以，OLED呈一多层薄膜结构以提供元件良好的电荷传输能力，如此，元件所需考量重点亦需包括这些电极与有机层间的界面稳定及相应有机材料间的搭配。若使用相应的有机材料与发光层搭配作为空穴及电子辅助层，能够使空穴及电子有效地传输至该发光层，平衡该发光层中该电子及空穴的密度，增加发光效率。
US7714145中即揭示将螺双芴环化合物用于有机发光元件可为有效的空穴传输层，但在使用不同发光层材料时，其有机发光元件的发光效率及驱动电压等性能皆无法满足实际显示器的应用需求，尤其用于车载显示器，其用于有机发光元件的有机材料需具良好的热稳定性，以维持其元件于发光色度、电流效率、外部量子效率、发光效率及使用寿命方面的要求。
因此，亟需开发一种改善元件性能和延长使用寿命的有机发光元件，以符合多样化应用的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件，以提高元件的电流效率、外部量子效率、发光效率等性能。
本发明提供一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件，包括：阳极；依序形成于该阳极上的至少二层空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且接触形成于该阳极上的空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物；发光层，形成于该至少二层空穴辅助层上；至少一电子辅助层，形成于该发光层上；以及阴极，形成于该电子传输层上，
其中，G1与G2相同或相异，且G1和G2各自独立表示式(I-1)或式(I-2)结构：
其中，B与R相同或相异，且B表示C6-30芳基、C5-30杂环基、C6-30稠合多环芳香烃基(fused polycyclic aromatic)或含有O、S或N杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基，及R表示C6-30亚芳香基、C5-30亚杂环基、二价的C6-30稠合多环芳香烃基或含有O、S或N杂原子的二价的C5-30稠合多环芳香烃基；
本发明提供的使用螺双芴环化合物的有机发光元件，通过至少二层空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且接触形成于该阳极上的第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物，以提高元件性能。
附图说明
通过例示性的参考附图说明本发明的实施方式：
图1是本发明提供的有机发光元件的一实施例的剖面示意图；
图2是本发明提供的有机发光元件的另一实施例的剖面示意图；以及
图3是本发明提供的有机发光元件的又一实施例的剖面示意图。
符号说明
100、200、300 有机发光元件
110 基板
120 阳极
130 第一空穴辅助层
140 第二空穴辅助层
145 第三空穴辅助层
150 发光层
155 空穴阻挡层
160 电子传输层
170 电子注入层
180 阴极。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，该领域技术人员可由本说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的优点及功效。本发明亦可通过其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可基于不同观点与应用，在不悖离本发明所揭示的精神下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都包含边值且可合并。落在本文中所述范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
本发明提供一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件，包括：阳极；依序形成于该阳极上的至少二层空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且接触形成于该阳极上的空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物；发光层，形成于该至少二层空穴辅助层上；至少一电子辅助层，形成于该发光层上；以及阴极，形成于该电子传输层上，
其中，G1与G2相同或相异，且G1和G2各自独立表示式(I-1)或式(I-2)结构：
其中，B与R相同或相异，且B表示C6-30芳香基、C5-30杂环基、C6-30稠合多环芳香烃基(fused polycyclic aromatic)或含有O、S或N杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基，及R表示C6-30亚芳香基、C5-30亚杂环基、二价的C6-30稠合多环芳香烃基或含有O、S或N杂原子的二价的C5-30稠合多环芳香烃基；
所述的空穴辅助层可为空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层；同样地，所述的电子辅助层亦可为电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。
所述的P型掺杂化合物包括选自碲化铋、硫化镉、硒化镉、氮化镓、轴烯化合物、二氧化钛、氧化锌及具式(II)的化合物所组成组中的一种。
本发明的有机发光元件的结构将配合图式加以说明。
图1是本发明的有机发光元件的一实施例的剖面示意图，该有机发光元件100包含：基板110；阳极120；形成于该阳极120上的第一空穴辅助层130及第二空穴辅助层140，其中，该第一空穴辅助层130及第二空穴辅助层140的至少一种含有具式(I)的螺双芴环化合物，且该第一空穴辅助层130具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物；发光层150，形成于该第二空穴辅助层140上；电子传输层160及电子注入层170，依序形成于该发光层上；以及阴极180，形成于该电子传输层上。
图2是本发明的有机发光元件的另一实施例的剖面示意图，该有机发光元件200，还包括空穴阻挡层155，形成于该发光层150上，使该空穴阻挡层155位于该电子传输层160与发光层150之间。
图3是本发明的有机发光元件的又一实施例的剖面示意图，该有机发光元件300，该空穴辅助层具有三层结构，依序形成于阳极上分别为第一空穴辅助层130、第二空穴辅助层140及第三空穴辅助层145，其中，该第一空穴辅助层130、第二空穴辅助层140及第三空穴辅助层145的至少一者含有具式(I)的螺双芴环化合物，且该第一空穴辅助层130具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物。
上述图式所示结构的有机发光元件可反向制造，在该相反结构中，可视需要增加或移除一层或多层。
于一具体实施方式中，所述的有机发光元件如图3所示的结构，其中，该第一空穴辅助层及第二空穴辅助层具有该具式(I)的螺双芴环化合物，且其第一空穴辅助层、第二空穴辅助层及第三空穴辅助层的厚度范围分别为50至200纳米、1000至2000纳米及50至300纳米。
于另一具体实施方式中，所述的有机发光元件如图3所示的结构，其中，该第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物，以及第三空穴辅助层具有该具式(I)的螺双芴环化合物，且其第一空穴辅助层、第二空穴辅助层及第三空穴辅助层的厚度范围分别为50至200埃1000至2000埃及50至300埃
于一具体实施方式中，前述的具式(I)的螺双芴环化合物的G1和G2为式(I-1)结构，且B选自式(I-1a)及(I-1b)的结构：
其中，L选自由C、O及S所组成组中的一种；
R各独立表示氢、苯基、C1-4烷基；
Ar表示经取代或未经取代的亚苯基，且式(I-1a)结构通过Ar与式(I)化合物连接；
*表示式(I-1b)与式(I)化合物连接的位置；
n表示0至2的整数；
当L为C时，R表示氢、苯基、C1-4烷基；
当L为O或S时，n表示0；以及
m表示0或1的整数。
于另一具体实施方式中，前述的具式(I)的螺双芴环化合物的G1和G2为相同结构。
于又一具体实施方式中，前述具式(I)的螺双芴环化合物的较佳实施例选自于表1，但不限于此。
表1
于另一具体实施方式中，上述具式(I)的螺双芴环化合物选自下列化合物中的一种：
文中，表达成“经取代或未经取代的”中的“经取代的”表示在某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。该等取代基各自独立选自由下列所组成组中的至少一种：氘、卤素、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C6-30芳基、C5-30杂芳基、经C6-30芳基取代的C5-30杂芳基、苯并咪唑基、C3-30环烷基、C5-7杂环烷基、三C1-30烷基硅基、三C1-30芳基硅基、二C1-30烷基C6-30芳基硅基、C1-30烷基二C6-30芳基硅基、C2-30烯基、C2-30炔基、氰基、二C1-30烷基胺基、二C6-30芳基硼基、二C1-30烷基硼基、C1-30烷基、C6-30芳基C1-30烷基、C1-30烷基C6-30芳基、羧基、硝基及羟基。
于一具体实施方式中，所述的有机发光元件是如图3所示的结构，其中，该第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物，且该第二空穴辅助层包括具式(III)的化合物，该第三空穴辅助层包括具式(I)的螺双芴环化合物；
A1-A2 (III)
其中，A1和A2表示为式(III-1)的结构且A1与A2相同或相异：
其中，R1与R2相同或相异，且各R1和R2独立表示氢、C1-4烷基取代的苯基或未经取代的苯基；
R3表示氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氯；以及
*表示式(III-1)与式(III)连接的位置。
于另一具体实施方式中，所述的有机发光元件是如图3所示的结构，其中，该第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物，且该第二空穴辅助层包括具式(III)的化合物，该第三空穴辅助层包括具式(I)的螺双芴环化合物，且该具式(III)的化合物以式(III-2)结构表示；
其中，R1与R2相同或相异，且R1和R2各自独立表示氢、C1-4烷基取代的苯基或未经取代的苯基；及
R3表示氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氯。
所述的具有P型掺杂化合物的化合物第一空穴辅助层、具式(III-2)化合物的第二空穴辅助层及具式(I)的螺双芴环化合物的第三空穴辅助层的厚度范围分别为50至200埃1000至2000埃及50至300埃
于一具体实施方式中，所述的有机发光元件的发光层含有荧光材料，为一发射荧光的发光元件。于另一具体实施方式中，该发光层包括客发光体与主发光体，其中，该客发光体尤以选自具有下式(IV)结构的化合物，且该主发光体选自具咔唑基团的化合物为佳：
通过设置具至少二层的空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且形成于该阳极上的第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物的技术手段，可显著降低有机发光元件的驱动电压及提升其电流效率、外部量子效率、发光效率。本发明所述的有机发光元件材料具良好的耐热性，可应用于车用显示器，其中，该发射荧光的发光元件又尤以发射蓝光的荧光有机发光元件为佳。
于另一具体实施方式中，所述的有机发光元件的发光层含有磷光材料，为一发射磷光的发光元。于另一具体实施方式中，该发光层包括客发光体与主发光体，其中，该客发光体尤以铱金属络合物，且该主发光体选自具咔唑基团的化合物为佳。使用本发明前述的技术手段设置空穴辅助层，亦可明显提升其发光效率的元件性能及延长使用寿命，可为车用显示器所用，其中，又尤以发射红光或绿光的磷光有机发光元件为佳。
应用于本发明的空穴辅助层的其它材料亦可选择习用材料，常见用于空穴辅助层的材料包括选自三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、星状多胺类衍生物、螺环分子衍生物或芳胺衍生物所组成组的至少一种。
应用于本发明的电子辅助层的材料皆可选择习用材料，常见用于电子注入层的材料包括碱金属卤化物或含氮、氧的碱金属螯合物，如：LiF、8-quinolinolato lithium(Liq)；已知的电子传输层的材料包括选自有机碱金属/碱土金属络合物、氧化物、卤化物、碳酸盐及含有至少一种选自锂和铯金属的磷酸碱金属/碱土金属盐所组成组的其中一种。
所述的阳极为具高功函数的金属或导电化合物，可选择常用材料包括透明金属氧化物如：ITO、IZO、SnO2、ZnO等材料或如poly-Si、a-Si等基材，于US5844363揭示一种结合阳极的可挠性透明基板，其全部内容为本发明所引用。
所述的阴极为具低功函数的金属或导电化合物，可选择常用材料包括Au、Al、In、Mg、Ca或类似的金属、合金等，于US5703436及US5707745所例示阴极的全部内容为本发明所引用，该阴极具有金属薄层，如：镁/银(Mg：Ag)，及以溅镀沉积覆盖金属薄层的透明导电层(ITO Layer)。
此外，上述电极中需至少有一为透明或半透明的，以利于发射光穿透。
未特别说明的结构及材料亦可应用于本发明，如US5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)的有机发光元件，其全部内容为本发明所引用。如US20030230980所例示n型掺杂的电子传输层以摩尔比1：1于BPhen掺杂锂，其全部内容为本发明所引用。US6097147及
US20030230980所揭示各阻挡层的应用及原理，其全部内容为本发明所引用。US20040174116所例示的注入层及同案所说明的保护层，其全部内容为本发明所引用。
除有特别限定，不同实施例中的任何层可使用任何适当方法来沉积形成。以有机层而言，优选的方法包含如US6013982及6087196所揭示的热蒸镀法及喷印法，其全部内容为本发明所引用；US6337102所揭示有机气相沉积法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部内容为本发明所引用；US10/233470所揭示有机气相喷印沉积法(depositionby organic vapor jet printing,OVJP)，其全部内容为本发明所引用。其它适当方法包含旋转涂布及以溶液为基础的制程。以溶液为基础的制程优选在氮气或惰性气体环境中进行。对于其它层而言，优选方法包含热蒸镀法。优选的图案化方法包含如US6294398及US6468819所揭示通过遮罩沉积再冷焊的制程，及整合喷印或有机气相喷印沉积与图案化的制程，其全部内容为本发明所引用。当然亦可使用其它方法。用于沉积的材料可予调整以对应其所特用的沉积方法。
本发明的有机发光元件可应用于单一元件，其结构为阵列配置或阵列X-Y座标中设有阴阳两极的元件。相较于已知元件，本发明能显著提升有机发光元件的使用寿命及驱动稳定性。
以下通过实施例详细说明本发明的诸多性质及功效。该等详述实施例仅用于说明本发明的性质，本发明不限于特定实施例所例示者。
实施例1：有机发光元件的制造
于基板载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基板进行脱脂。之后，将基板传送至真空沉积室，于基板的顶部沉积所有层。依图3所示的各层由加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依序沉积：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度1350埃
b)第一空穴辅助层，厚度200埃包含掺杂有2％体积比P型掺杂化合物的化合物1-2；
c)第二空穴辅助层，厚度1700埃化合物1-2；
d)第三空穴辅助层，厚度100埃HT2；
e)发光层，厚度250埃包含掺杂有4％体积比客发光体BD的主发光体EB(BD及EB为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)；
f)电子传输层，厚度250埃包含掺杂有5％体积喹啉锂(Liq)的化合物ET；
g)电子注入层，厚度5埃氟化锂(LiF)；及
h)阴极，厚度约1500埃包含A1。
元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物1-2:P型掺杂化合物(200埃)/化合物1-2(1700埃)/HT2(100埃)/EB:BD(250埃)/ET:Liq(250埃)/LiF(5埃)/Al(1500埃)。
为P型掺杂化合物
来源：P型掺杂化合物由代理商提供，HT2、BD、EB及ET材料由昱镭光电制备。
于沉积形成上述各层后，该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机发光元件发射蓝光且具有9平方毫米的发光区域。
实施例2至3：有机发光元件的制造
除将实施例1中第一空穴辅助层及第二空穴辅助层的化合物1-2各别置换为化合物1-5及1-6，实施例2及实施例3是如实施例1的层结构。
比较实施例1：有机发光元件的制造
将有机发光元件置造成结构类似实施例1的层结构，除了将实施例1中第一空穴辅助层及第二空穴辅助层的化合物1-2置换为化合物HTM，该有机发光元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物HTM:P型掺杂化合物(200埃)/化合物HTM(1700埃)/HT2(100埃)/EB:BD(250埃)/ET:Liq(250埃)/LiF(5埃)/Al(1500埃)。
来源：HTM由MERCK购买。
上述制成的有机发光元件的电致发光性质均使用定电流源(KEITHLEY2400Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)于室温下测量其发光性质，将其驱动电压(Vd)、电流效率、发光效率、外部量子效率及LT97的值列示于表2。其中，LT97值的定义为亮度水平降至相对于初始亮度的97％的水平所消耗的时间，作为评估有机发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准。
表2
实施例4至5：有机发光元件的制造
除将实施例3中发光层的EB:BD各别置换为掺杂有3％体积比PEG的EPH，以及掺杂有2％体积比PER的EPH，分别为实施例4及实施例5。
其中，该主发光体EPH及掺杂于其中的3％的铱金属络合物的客发光体PEG以及PER皆为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名。
该实施例4的有机发光元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物1-6:P型掺杂化合物(200埃)/化合物1-6(1200埃)/HT2(100埃)/EPH:PEG(300埃)/ET:Liq(250埃)/LiF(5埃)/Al(1500埃)。该实施例4的有机发光元件发射绿光。
该实施例5的有机发光元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物1-6:P型掺杂化合物(200埃)/化合物1-6(1400埃)/HT2(100埃)/EPH:PER(300埃)/ET:Liq(300埃))/LiF(5埃)/Al(1500埃)。该实施例5的有机发光元件发射红光。
比较实施例2至3：有机发光元件的制造
将有机发光元件置造成结构类似实施例4及实施例5的层结构，除了将实施例4及实施例5中第一空穴辅助层及第二空穴辅助层的化合物1-6置换为化合物HTM。
该比较实施例2的有机发光元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物HTM:P型掺杂化合物(200埃)/化合物HTM(1200埃)/HT2(100埃)/EPH:PEG(300埃)/ET:Liq(250埃)/LiF(5埃)/Al(1500埃)。
该比较实施例3的有机发光元件结构可表示如：ITO(1350埃)/化合物HTM:P型掺杂化合物(200埃)/化合物HTM(1400埃)/HT2(100埃)/EPH:PER(300埃)/ET:Liq(300埃)/LiF(5埃)/Al(1500埃)。
上述制成的有机发光元件的电致发光性质均使用实施例1的测量方法进行量测评估有机发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准，并将其结果列示于表3。
表3
如表3所述，通过至少二层空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且形成于该阳极上的第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物，可见包含本发明的发射红光及绿光的有机发光元件皆具有长使用寿命的特点，尤以发射红光的有机发光元件为佳。
实施例6：有机发光元件的制造
如同实施例1的制造手法，将各层材料依序沉积：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度1100埃
b)第一空穴辅助层，厚度200埃包含掺杂有9％体积比P型掺杂化合物的HTM；
c)第二空穴辅助层，厚度1700埃HTM；
d)第三空穴辅助层，厚度100埃化合物1-6；
e)发光层，厚度250埃包含掺杂有4％体积比BD的EB；
f)电子传输层，厚度250埃ET；
g)电子注入层，厚度5埃氟化锂(LiF)；及
h)阴极，厚度约1800埃包含A1。
元件结构可表示如：ITO(1100埃)/HTM:P型掺杂化合物(200埃)/HTM(1700埃)/化合物1-6(100埃)/EB:BD(250埃)/ET(250埃)/LiF(5埃)/Al(1800埃)。
该实施例6的有机发光元件发射蓝光。
比较实施例4：有机发光元件的制造
将有机发光元件置造成结构类似实施例6的层结构，除了将实施例6中第三空穴辅助层的化合物1-6置换为化合物HT2，该有机发光元件结构可表示如：ITO(1100埃)/HTM:P型掺杂化合物(200埃)/HTM(1700埃)/HT2(100埃)/EB:BD(250埃)/ET(250埃)/LiF(5埃)/Al(1800埃)。
上述制成的有机发光元件的电致发光性质均使用实施例1的测量方法进行量测评估有机发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准，并将其结果列示于表4。
表4
如表4所述，通过至少二层的空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且形成于该阳极上的第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物，可见包含本发明的有机发光元件展现低驱动电压、高发光效率等元件性能。
实施例7：有机发光元件的制造
如同实施例1的制造手法，将各层材料依序沉积：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度1100埃
b)第一空穴辅助层，厚度200埃化合物(II)；
c)第二空穴辅助层，厚度1400埃HT1；
d)第三空穴辅助层，厚度100埃化合物1-6；
e)发光层，厚度300埃包含掺杂有4％体积比PER的EPH；
f)电子传输层，厚度300埃ET；
g)电子注入层，厚度5埃氟化锂(LiF)；及
h)阴极，厚度约1800埃包含A1。
元件结构可表示如：ITO(1100埃)/化合物(II)(200埃)/HT1(1400埃)/化合物1-6(100埃)/EPH:PER(300埃)/ET(300埃)/LiF(5埃)/Al(1800埃)。
来源：HT1由昱镭光电制备。
该实施例7的有机发光元件发射红光。
比较实施例5：有机发光元件的制造
将有机发光元件置造成结构类似实施例7的层结构，除了将实施例7中第三空穴辅助层的化合物1-6置换为化合物HT6，该有机发光元件结构可表示如：ITO(1100埃)/化合物(II)(200埃)/HT1(1400埃)/HT6(100埃)/EPH:PER(300埃)/ET(300埃)/LiF(5埃)/Al(1800埃)。
来源：HT6由昱镭光电制备
上述制成的有机发光元件的电致发光性质均使用实施例1的测量方法进行量测评估有机发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准，并将其结果列示于表5。
表5
如表5所述，通过至少二层空穴辅助层，其中，该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且形成于该阳极上的第一空穴辅助层具式(II)的化合物，可见包含本发明的有机发光元件具有低驱动电压及延长使用寿命，展现高稳定性的元件性能。
上述实施例仅为例示性说明，而非用于限制本发明。任何该领域技术人员均可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围由本发明所附的权利要求书所定义，只要不影响本发明的效果及实施目的，应涵盖于此公开技术内容中。
Claims (12)
1.一种使用螺双芴环化合物的有机发光元件，其特征在于，该有机发光元件包括：
阳极；
依序形成于该阳极上的至少二层空穴辅助层，其中该至少二层的该空穴辅助层的至少一层含有具式(I)的螺双芴环化合物，且接触形成于该阳极上的空穴辅助层具有P型掺杂化合物或具式(II)的化合物；
发光层，形成于该至少二层空穴辅助层上；
至少一电子辅助层，形成于该发光层上；以及
阴极，形成于该电子传输层上，
式中，G1与G2相同或相异，且G1和G2各自独立表示式(I-1)或式(I-2)结构：
式中，B与R相同或相异，且B表示C6-30芳基、C5-30杂环基、C6-30稠合多环芳香烃基或含有O、S或N杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基，及R表示C6-30亚芳香基、C5-30亚杂环基、二价的C6-30稠合多环芳香烃基或含有O、S或N杂原子的二价的C5-30稠合多环芳香烃基；
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，具有三层空穴辅助层，依序为形成于该阳极上的第一空穴辅助层、第二空穴辅助层及与该发光层接触的第三空穴辅助层。
3.根据权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，该第一空穴辅助层及第二空穴辅助层具有该具式(I)的螺双芴环化合物。
4.根据权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，该第一空穴辅助层具有P型掺杂化合物，且该第二空穴辅助层包括具式(III)的化合物，该第三空穴辅助层包括具式(I)的螺双芴环化合物；
A1-A2 (III)
式中，A1和A2表示式(III-1)的结构且A1与A2相同或相异：
式中，R1与R2相同或相异，且R1和R2各自独立表示氢、C1-4烷基取代的苯基或未经取代的苯基；
R3表示氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氯；以及
*表示式(III-1)与式(III)连接的位置。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于，该具式(III)的化合物以式(III-2)结构表示：
式中，R1与R2相同或相异，且R1和R2各自独立表示氢、C1-4烷基取代的苯基或未经取代的苯基；及
R3表示氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氯。
6.根据权利要求1至5任一项所述的有机发光元件，其特征在于，该式(I)的螺双芴环化合物的G1和G2为式(I-1)结构，且B选自式(I-1a)及(I-1b)的结构：
式中，L选自由C、O及S所组成组中的一种；
各R独立表示氢、苯基、C1-4烷基；
Ar表示经取代或未经取代的亚苯基，且式(I-1a)结构经由Ar与式(I)化合物连接；
*表示式(I-1b)与式(I)化合物连接的位置；
n表示0至2的整数；
当L为C时，R表示氢、苯基、C1-4烷基；
当L为O或S时，n表示0；以及
m表示0或1的整数。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，该式(I)的螺双芴环化合物的G1和G2为相同结构。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，该式(I)的螺双芴环化合物选自化合物(I-5)或化合物(I-6)：
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，该发光层含有荧光材料。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，该发光层发射蓝光。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，该发光层含有磷光材料。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，该发光层发射红光或绿光。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711489819.9A CN108336238B (zh) | 2017-12-29 | 2017-12-29 | 使用螺双芴环化合物的有机发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711489819.9A CN108336238B (zh) | 2017-12-29 | 2017-12-29 | 使用螺双芴环化合物的有机发光元件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108336238A true CN108336238A (zh) | 2018-07-27 |
| CN108336238B CN108336238B (zh) | 2020-07-28 |
Family
ID=62924748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711489819.9A Active CN108336238B (zh) | 2017-12-29 | 2017-12-29 | 使用螺双芴环化合物的有机发光元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108336238B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135829A (zh) * | 2020-01-17 | 2021-07-20 | 浙江华显光电科技有限公司 | 叔丁基螺旋双芴环化合物与有机发光元件 |
| TWI886031B (zh) * | 2024-08-27 | 2025-06-01 | 晶宜科技股份有限公司 | 有機電激發光裝置及其材料 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070262703A1 (en) * | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Ken-Tsung Wong | 2,2'-Disubstituted 9,9'-Spirobifluorene-based Triaryldiamines and Their Application |
| US20160043323A1 (en) * | 2014-08-11 | 2016-02-11 | The University Of Hong Kong | Novel carbo- and heterocyclic spiro compounds as donor materials for organic photovoltaics and their preparation |
| KR20160042132A (ko) * | 2013-08-15 | 2016-04-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| CN106374048A (zh) * | 2015-07-21 | 2017-02-01 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 有机发光元件 |
-
2017
- 2017-12-29 CN CN201711489819.9A patent/CN108336238B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070262703A1 (en) * | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Ken-Tsung Wong | 2,2'-Disubstituted 9,9'-Spirobifluorene-based Triaryldiamines and Their Application |
| KR20160042132A (ko) * | 2013-08-15 | 2016-04-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| US20160043323A1 (en) * | 2014-08-11 | 2016-02-11 | The University Of Hong Kong | Novel carbo- and heterocyclic spiro compounds as donor materials for organic photovoltaics and their preparation |
| CN107148414A (zh) * | 2014-08-11 | 2017-09-08 | 香港大学 | 作为有机光伏器件的供体材料的新型碳环和杂环螺环化合物及其制备 |
| CN106374048A (zh) * | 2015-07-21 | 2017-02-01 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 有机发光元件 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135829A (zh) * | 2020-01-17 | 2021-07-20 | 浙江华显光电科技有限公司 | 叔丁基螺旋双芴环化合物与有机发光元件 |
| TWI886031B (zh) * | 2024-08-27 | 2025-06-01 | 晶宜科技股份有限公司 | 有機電激發光裝置及其材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108336238B (zh) | 2020-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102755178B1 (ko) | 깊은 homo(최고준위 점유 분자 궤도) 이미터 디바이스 구조 | |
| US8877356B2 (en) | OLED device with stabilized yellow light-emitting layer | |
| WO2011010696A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| Kwong et al. | Current status of electrophosphorescent device stability | |
| JP2023133222A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス | |
| JP2004006287A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2011148801A1 (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JP5109054B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2003317965A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 | |
| CN108336238B (zh) | 使用螺双芴环化合物的有机发光元件 | |
| JP5791129B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置 | |
| CN106374048B (zh) | 有机发光元件 | |
| JP2007096023A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP7336381B2 (ja) | 受光・発光素子、光センサおよび生体センサ | |
| WO2012063656A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
| JP2010177338A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 | |
| TWI644887B (zh) | 使用螺旋雙芴環化合物之有機發光元件 | |
| JP4631600B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2022205947A1 (zh) | 发绿光的发光器件、发光基板和发光装置 | |
| JP2009289716A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 | |
| JP2008205254A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN110431919A (zh) | 透明电极以及电子器件 | |
| JP2012169199A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2014181695A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2010199021A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240307 Address after: Floor 1, No. 56, Lane 334, Section 3, Minquan Road, Zhongli District, Taoyuan City, Taiwan, China, China Patentee after: E-RAY OPTOELECTRONICS TECHNOLOGY Co.,Ltd. Country or region after: Taiwan, China Patentee after: Changzhou Tronly New Electronic Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 1st floor, No. 56, Lane 334, Section 3, Minquan Road, Zhongli District, Taoyuan City Patentee before: E-RAY OPTOELECTRONICS TECHNOLOGY Co.,Ltd. Country or region before: Taiwan, China Patentee before: (CHAN-N) CHANGZHOU TRONLY-ERAY OPTOELECTROINCS MATERIAL Co.,Ltd. Country or region before: China |