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TW201527298A - 主體化合物及摻雜劑化合物之組合 - Google Patents

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TW201527298A
TW201527298A TW103133466A TW103133466A TW201527298A TW 201527298 A TW201527298 A TW 201527298A TW 103133466 A TW103133466 A TW 103133466A TW 103133466 A TW103133466 A TW 103133466A TW 201527298 A TW201527298 A TW 201527298A
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李暻周
尹石根
金侈植
金賢
李仙優
鄭昭永
李琇炫
梁正恩
金榮光
趙英俊
朴景秦
張誠佑
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羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明係關於摻雜劑化合物與主體化合物之特定組合。藉由使用本發明之摻雜劑化合物與主體化合物之組合，有機EL裝置具有相較於傳統之發光材料較佳的電流效率，且因而於低驅動電壓時具有較佳的功率效率。

Description

主體化合物及摻雜劑化合物之組合
本發明係關於一種特定摻雜劑化合物及主體化合物之組合。
電場發光(EL)裝置係具有可提供較寬視角、較大對比值、以及較快速響應時間之優點之自我發光裝置。有機EL裝置係首先由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)所開發，其係使用小芳香族二胺分子以及鋁錯合物作為材料以形成發光層[參見Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
該有機EL裝置藉由將電荷注入有機發光材料中而將電能轉化成光，且通常包括陽極、陰極、以及形成於該二電極間之有機層。該有機EL裝置中的該有機層可係由電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、電子阻擋層(EBL)、發光層(EML)(含有主體及摻雜劑材料)、電子傳輸層(ETL)、電洞阻擋層(HBL)、電子注入層(簡稱EIL)等；使用於該有機層之材料可依據功能分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子傳輸材料、 電洞阻擋材料、電子注入材料等。於該有機EL裝置中，來自陽極之電洞與來自陰極之電子係藉由電荷的注入而被注入發光層中，且具有高能量之激子係藉由該電洞與電子之重組而產生。該有機發光化合物藉由該能量進入激發態並發光，該發光係轉變自當該有機發光化合物自激發態返回基態時之能量。
於有機EL裝置中影響其特性(例如發光效率等)之最重要因素係該發光材料。該發光材料被要求具有以下特徵：高量子效率、電子及電洞的高移動程度、形成均一層之成形性、以及穩定性。該發光材料係根據其發光之顏色分類為藍色發光材料、綠色發光材料、及紅色發光材料，且進一步包含黃色或橙色發光材料。再者，該發光材料依功能性分類為主體材料以及摻雜劑材料。一般而言，已知作為該裝置中具有最好EL特性之結構為發光層中摻雜劑係摻雜至主體者。近年來，開發一種具有高效能及長操作壽命之有機EL裝置係當務之急。尤其，有鑑於中型及大型OLED面板中EL特性之需求，超越傳統發光材料之極好的發光材料之開發具有急迫性。為此，較佳地，作為固態中之溶劑及能量傳送器，為了使主體材料於真空下沉積，其應具有高純度及適宜的分子量。再者，主體材料被要求具備高玻璃轉化溫度及熱解溫度以確保其熱穩定性、高電化學穩定性以提供長壽命、非晶型薄膜之易成形性、與鄰接層之良好黏附、以及層間不會有相對移動。
該發光材料依據其激發態分類為螢光材料 (單重態激發態)及磷光材料(三重態激發態)。最初係使用該螢光材料於有機EL裝置。然而，磷光材料將電轉化成光的效率係螢光材料的4倍，且可減低耗能及延長壽命。因此，磷光材料之開發正廣泛進行中。
至目前為止，銥(III)錯合物係熟知的磷光材料，包含分別作為紅色、綠色、以及藍色材料之雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)、以及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲基吡啶銥(Firpic)。
摻雜劑/主體材料之混合系統可用做發光材料以改善顏色純度、發光效率、以及穩定性。一般而言，該具有極好EL特性之裝置包括發光層，該發光層中摻雜劑係摻雜至主體。若使用該摻雜劑/主體材料系統，基於該主體材料極大地影響發光裝置的效率及效能，該主體材料之選擇是重要的。於傳統技術中，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最熟知的磷光主體材料。先鋒(Pioneer，日本)等公司，最近使用浴銅靈(BCP)、鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等於電洞阻擋層中作為主體材料，而開發出一種高效能之有機EL裝置。
雖然此等磷光主體材料提供良好發光特性，仍具有下列缺點：(1)由於其玻璃轉化溫度低及熱穩定性不佳，其可能於真空之高溫沉積製程中出現降解。(2)該有機EL裝置之功率效率係根據：[(π/電壓)×電流效率]求出，該功率效率係與電壓成反比。包括磷光主體材料之 有機EL裝置相較於包括螢光主體材料之有機EL裝置提供較高的電流效率(cd/A)，但需要較高的驅動電壓；因此，該使用傳統磷光材料之有機EL裝置，就功率效率(流明/瓦(lm/W))已不具優勢。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命以及發光效率係無法符合要求的。
因此，包括發光材料(含有傳統的摻雜劑以及主體化合物)之有機EL裝置並不具有良好的功率效率、符合要求的操作壽命以及高發光效率。
韓國專利申請案早期公開第2013-0054205號以及第2011-0130475號，以及美國專利申請案第2013/0026452 A1號，揭露包含於有機EL裝置之發光材料中，作為摻雜劑化合物之與苯基吡啶以及含有二苯并配位基配位之異配位銥錯合物，但並未提及適合於該摻雜劑化合物之特定主體化合物的組合。
本發明之發明人已發現含有摻雜劑化合物及主體化合物之特定組合之發光材料，相較於傳統的發光材料，在增進該有機EL裝置之功率效率以及發光效率上係更有效率。
本發明之目標在於提供一種摻雜劑化合物以及主體化合物之特定組合，其可藉由減少該有機EL裝置之驅動電壓而增進該有機EL裝置之功率效率。
前述目標可藉由一種至少一種以下式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以下式(2)表示之主體化合物的組合達成：IrL1L2L3 (1)
其中L1至L3各獨立選自下列結構，限制條件為L1至L3之至少一者表示A-1、A-2或A-3： X表示O或S；R1至R11各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；以及a至h各獨立表示0至4之整數；當a至h為2或更大之整數時，各R1至各R8係相同或不同。
其中Y1表示O、S、NR31或CR32R33；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或 經取代或未經取代之5至30員雜芳基；R21至R23各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之矽基、或經取代或未經取代之胺基；或係彼此連結以形成單或多環之3至30員之脂環或芳環，其中該環之一個或多個碳原子可被至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員之含有氮原子之雜芳基；R31至R33各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或係彼此連結以形成單或多環之3至30員之脂環或芳環，其中該環之一個或多個碳原子可被至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；m及o各獨立表示0至4之整數；當m或o為2或更大之整數時，各R21或各R23係相同或不同；n表示0至2之整數；當n為2，各R22係相同或不同；以及該雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P之雜原子。
本發明之包括該摻雜劑化合物及主體化合物之組合具有極好的發光特性，並藉由減低該有機EL裝 置之驅動電壓而增進有機EL裝置之功率效率。
以下內容將詳細敘述本發明之內容。然而，下列敘述意在解釋本發明，而非以任何形式限制本發明之範圍。
本發明係關於一種至少一種以式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以式(2)表示之主體化合物的組合。
於該式(1)化合物中，較佳地，R1至R11各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員雜芳基。於該式(2)化合物中，較佳地，L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員雜芳基，R21至R23各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之5至20員雜芳基、或經取代或未經取代之矽基，以及Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員之含有氮原子之雜芳基。
該式(1)之摻雜劑化合物係以下式(3)、(4)或(5)表示：
其中R1至R6、a至f、X、L2及L3係如式(1)中所定義。
該式(3)化合物可以下列化合物具體例舉：
該式(4)化合物可以下列化合物具體例舉：
該式(5)化合物可以下列化合物具體列舉：
該式(2)之主體化合物係以下式(6)至(11)之其中一者所表示：
其中R21至R23、Y1、L4、Ar1、m、n及o係如式(2)中定義。
該式(6)至(11)化合物可以下列化合物具體列舉：
於此，「(C1-C30)(伸)烷基」係指具有1至30個碳原子之直鏈或支鏈(伸)烷基，其碳原子數目較佳係1至20，更佳係1至10，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」係指具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈烯基，其碳原子數目較佳係2至20，更佳係2至10，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」係指具有2至30個碳原子之直鏈或支鏈炔基，其碳原子數目較佳係2至20，更佳係2至10，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」係具有3至30個碳原子之單或多環烴，其碳原子數目較佳係3至20，更佳係3至7，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」係指具有至少一個選 自B、N、O、S、P(=O)、Si及P(較佳係O、S及N)所組成群組之雜原子，以及3至7個環主鏈原子(較佳係5至7個環主鏈原子)之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩、四氫哌喃等。「(C6-C30)(伸)芳基」係具有6至30個碳原子之衍生自芳族烴之單環或稠環，其碳原子數目較佳係6至20，更佳係6至15，且包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基等。「3至30員雜(伸)芳基」係具有至少一個，較佳係1至4個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之雜原子，以及3至30個環主鏈原子之芳基；可係單環，或與至少一個苯環稠合之稠環；較佳係具有3至20個環主鏈原子，更加係3至15環主鏈原子；可係部分飽和；可透過一個或多個單鍵將至少一個雜芳基或芳基鏈結至雜芳基而形成；且包含單環型雜芳基，包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異 唑基、 唑基、 二唑基、三 基、四 基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡 基、嘧啶基、嗒 基等，以及稠環型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異 唑基、苯并 唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹 啉基、咔唑基、啡 基、啡啶基、苯并二呃基等。「鹵素」包含F、 Cl、Br以及I。
於此，於「經取代或未經取代之」中之「經取代」意指於某一特定官能基中的氫原子經另一種原子或基團(亦即，取代基)置換。於本發明之式中，該經取代之(C1-C30)烷基、該經取代之(C3-C30)環烷基、該經取代之(C6-C30)芳基、以及該經取代之5至30員雜芳基之取代基，各獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；3至7員雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基；未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽基；三(C6-C30)芳基矽基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基；胺基；單或二(C1-C30)烷基胺基；單或二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
本發明之包括該摻雜劑化合物與主體化合物之有機EL裝置，可包括第一電極、第二電極、以及至少一層介於該第一及第二電極間之有機層，其中該有機層 包括發光層，其含有至少一種以式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以式(2)表示之主體化合物。
發光之發光層可係單層或具有二或更多層之複數層。於該發光層中，該摻雜劑化合物對於主體化合物之摻雜濃度較佳係小於20重量%(wt%)。
根據另一具體實施例，本發明提供一種至少一種以式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以式(2)表示之主體化合物的主體/摻雜劑之組合。再者，本發明提供一種包括該主體/摻雜劑之組合之有機EL裝置。
根據另一具體實施例，本發明提供該含有至少一種以式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以式(2)表示之主體化合物的有機層。該有機層包括複數層，以及該摻雜劑化合物與主體化合物可係包含於一層或不同層。再者，本發明提供一種包括該有機層之有機EL裝置。
本發明之該有機EL裝置，可於該有機層中進一步包含選自由芳基胺基系化合物以及苯乙烯基芳基胺基系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於本發明之該有機EL裝置中，該有機層可進一步包括至少一種選自由下列所組成群組之金屬：元素週期表中第一族金屬、第二族金屬、第四週期之過渡金屬、第五週期之過渡金屬、鑭系元素、以及d-過渡元素之有機金屬；或至少一種包括該金屬之錯合物。
較佳地，於本發明之有機EL裝置中，選自硫屬化物層、金屬鹵化物層、以及金屬氧化物層之至少一 層(以下稱為「表面層」)，可置於一個或兩個電極之內表面上。具體而言，較佳係矽或鋁之硫屬化物(包含氧化物)層放置於發光介質層之陽極表面上，以及金屬鹵化物層或金屬氧化物層放置於EL介質層之陰極表面上。該表面層提供該有機EL裝置之操作穩定性。較佳地，該硫屬化物包含SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於本發明之該有機EL裝置中，電子傳輸化合物與還原摻雜劑的混合區域，或電洞傳輸化合物與氧化摻雜劑的混合區域，可置於電極對之至少一個表面上。於此情形，該電子傳輸化合物被還原成陰離子，因此變得較容易自該混合區域注入及傳輸電子至發光介質。再者，該電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，因此變得較容易自該混合區域注入及傳輸電洞至發光介質。較佳地，該氧化摻雜劑包含多種路易士酸及接受者化合物；以及該還原摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合。可採用還原摻雜劑層作為電荷產生層以置備具有二層或更多發光層且發射白光之有機EL裝置。
為了形成構成本發明之有機EL裝置之各層，可使用乾膜形成法，例如真空沉積、濺射、電漿、離子鍍覆法等，或濕膜形成法，例如旋塗、浸塗、流塗法等。
當使用濕膜形成法時，藉將形成各層的材 料溶解或分散於任何適當溶劑(例如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二 烷等)而形成薄膜。只要構成各層之該材料係可溶解或可分散於該溶劑中，而未造成形成層上之任何問題即可，該溶劑並未特別限定。
以下，本發明之代表性的摻雜劑化合物及主體化合物、該等化合物之製備方法、以及包括其組合之該發光裝置的特性，將參照下述實施例進行詳細地解釋：
實施例1：化合物D-2之製備
化合物1-1之製備
將2-苯基吡啶(10.0克(g)，32.0毫莫耳(mmol))、氯化銥(III)水合物(IrCl3‧xH2O)(8.1g，29.0mmol)、2-乙氧基乙醇(220.0mL)、以及H2O(74.0mL)置於燒瓶中，並於140℃攪拌24小時。於反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，以H2O以及甲醇(MeOH)清洗，接著乾燥而獲得化合物1-1(11.0g，71%)。
化合物1-2之製備
於燒瓶中將化合物1-1(10.0g，9.0mmol)溶解於二氯甲烷(MC)(4.0公升(L))中。緩慢地加入溶解於MeOH(400.0毫升(mL))之三氟甲基磺酸銀(AgOTf)(5.0g，19.0mmol)，並將該混合物於室溫攪拌12小時。於該反應完成後，過濾該反應混合物，並乾燥該濾液而獲得化合物1-2(12.0g，94%)。
化合物1-3之製備
將2-溴吡啶(10.0g，63.0mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(16.0g，76.0mmol)、四(三苯基膦)鈀(O)[Pd(PPh3)4](2.2g，2.0mmol)、Na2CO3(20.0g，19.0mmol)、甲苯(300.0mL)、乙醇(EtOH)(150.0mL)、以及H2O(10.0mL)置於燒瓶中，並於100℃攪拌2小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並以乙酸乙酯(EA)萃取。將該剩餘的溼氣以MgSO4移除，並將該混合物於減壓下蒸餾，以MC/己烷(Hx)=1/3進行管柱層析，獲得白色固體之化合物1-3(10.0g，63%)。
化合物D-2之製備
於燒瓶中將MeOH(200.0mL)以及EtOH(100.0mL)加入化合物1-3(7.0g，28.0mmol)以及化合物1-2(10.0g，14.0mmol)中，並將該混合物於回流攪拌12小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並過濾。以氯仿(CHCl3)進行管柱層析，獲得化合物D-2(2.0g，17%)。
MP 400℃或更高，UV 292nm，PL 525nm，LC 99.06%。
實施例2：化合物D-3之製備
化合物2-1之製備
將2-溴-5-甲基吡啶(15.0g，87.0mmol)、苯基硼酸(14.0g，114.0mmol)、Pd(PPh3)4(3.0g，2.6mmol)、K2CO3(36.0g，260.0mmol)、甲苯(300.0mL)、EtOH(150.0mL)、以及H2O(130.0mL)置於燒瓶中，並於100℃攪拌3小時。於該反應完成後，以EA萃取該混合物，以MgSO4移除該剩餘的溼氣，並將該混合物於減壓下蒸餾。以MC/Hx=1/2進行管柱層析，獲得白色固體之化合物2-1(10.0g，68%)。
化合物2-2之製備
將化合物2-1(10.0g，30.0mmol)、IrCl3‧xH2O(8.0g，27.0mmol)、2-乙氧基乙醇(200.0mL)以及H2O(70.0mL)置於燒瓶中，並於140℃攪拌24小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，並以H2O以及MeOH清洗，接著乾燥而獲得化合物2-2(11.0g，75%)。
化合物2-3之製備
於燒瓶中，將化合物2-2(11.0g，10.0mmol)溶解於MC(4.0L)。緩慢地將溶解於MeOH(400.0mL)之AgOTf(5.0g，20.0mmol)加入，並將該混合物於室溫攪拌12小時。於該反應完成後，過濾該反應混合物，並將該濾液乾燥以獲得化合物2-3(13.0g，89%)。
化合物D-3之製備
於燒瓶中，將MeOH(200.0mL)以及EtOH(100.0mL)加入化合物1-3(7.0g，28.0mmol)以及化合物2-3(10.0g，14.0mmol)中，並將該混合物於回流攪拌12小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並過濾。以CHCl3進行管柱層析，獲得化合物D-3(3.5g，33%)。
MP 400℃或更高，UV 292nm，PL 527nm，LC 99.19%
實施例3：化合物D-95之製備
化合物3-1之製備
將2-溴-4-甲基吡啶(10.0g，63.0mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15.0g，76.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.2g，2.0mmol)、Na2CO3(20.0g，19.0mmol)、甲苯(300.0mL)、EtOH(150.0mL)、以及H2O(10.0mL)置於燒瓶中，並於100℃攪拌2小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並以EA萃取。以MgSO4移除該剩餘的溼氣，並將該混合物於 減壓下蒸餾。以MC/Hx=1/3進行管柱層析，獲得白色固體之化合物3-1(11.0g，67%)。
化合物D-95之製備
於燒瓶中，將MeOH(200.0mL)以及EtOH(100.0mL)加入化合物3-1(7.0g，28.0mmol)以及化合物2-3(10.0g，14.0mmol)中，並將該混合物於回流攪拌12小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並過濾。以CHCl3進行管柱層析法，獲得化合物D-95(1.5g，15%)。
MP 400℃或更高，UV 292nm，PL 519nm，LC 99.12%
實施例4：化合物D-96之製備
化合物4-1之製備
將2-溴-5-甲基吡啶(10.0g，63.0mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15.0g，76.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.2g，2.0mmol)、Na2CO3(20.0g，19.0mmol)、甲苯(300.0mL)、EtOH(150.0mL)、以及H2O(10.0mL)置於燒瓶中，並於100℃下攪拌2小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並以EA萃取。以MgSO4移除該剩餘的溼氣，並將該混合物於減壓下蒸餾。以MC/Hx=1/3進行管柱層析，獲得白色固體之化合物4-1(13.0g，80%)。
化合物D-96之製備
於燒瓶中，將MeOH(200.0mL)以及EtOH(100.0mL)加 入化合物4-1(7.0g，28.0mmol)以及化合物2-3(10.0g，14.0mmol)中，並攪拌12小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫並過濾。以CHCl3進行管柱層析，獲得化合物D-96(3.0g，30%)。
MP 390℃，UV 290nm，PL 521nm，LC 96.31%
實施例5：化合物H-33之製備
化合物5-1之製備
將1-溴-2-硝基苯(39.0g，0.19mol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(45.0g，0.21mol)、Pd(PPh3)4(11.1g，0.0096mol)、2M K2CO3水溶液(290.0mL)、EtOH(290.0mL)、以及甲苯(580.0mL)混合於燒瓶中，加熱至120℃並攪拌4小時。於該反應完成後，以蒸餾水清洗該混合物並以EA萃取。以無水的MgSO4乾燥該有機層，並以旋轉蒸發器移除該溶劑。以管柱層析法純化該有機層而獲得化合物5-1(47.0g，85%)。
化合物5-2之製備
將化合物5-1(47.0g，0.16mol)、亞磷酸三乙酯(600.0mL)、以及1,2-二氯苯(300.0mL)混合於燒瓶中，加熱至150℃並攪拌12小時。於該反應完成後，以蒸餾裝置將該未反應之亞磷酸三乙酯以及1,2-二氯苯移除。以蒸餾水清洗該混合物並以EA萃取。以無水的MgSO4乾燥該有機層，並 以旋轉蒸發器移除該溶劑。以管柱層析法純化該有機層而獲得化合物5-2(39.0g，81%)。
化合物H-33之製備
於燒瓶中，將NaH(1.9mg，42.1mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)，並攪拌該混合物。於燒瓶中，將化合物5-2(7.0g，27.2mmol)溶解於DMF，並加入經攪拌之NaH溶液，並將該混合物攪拌1小時。於燒瓶中，將2-氯-4,6-二苯基醯胺(8.7g，32.6mmol)溶解於DMF並攪拌。加入該經攪拌1小時之混合物並接著於室溫攪拌24小時。於該反應完成後，過濾該所得之固體、以EA清洗、並以管柱層析法純化而獲得化合物H-33(3.5g，25%)。
實施例6：化合物H-45之製備
化合物6-1之製備
使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(10.0g，43.84mmol)以及製備化合物3-1之相同方法，獲得化合物6-1(10.0g，32.74mmol，74.68%)。
化合物6-2製備
使用化合物6-1(10.0g，32.74mmol)以及製備化合物5-2之相同方法，獲得化合物6-2(7.0g，25.60mmol，78.19%)。
化合物H-45之製備
使用化合物6-2(7.0g，25.6mmol)以及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(8.7g，32.6mmol)，以及製備化合物H-33之相同方法，獲得化合物H-45(5.6g，40.0%)。
實施例7：化合物H-60之製備
使用化合物6-2(7.0g，25.6mmol)以及化合物7-1(8.2g，32.6mmol)，以及製備化合物H-33之相同方法，獲得化合物H-60(5.3g，49.0%)。
實施例8：化合物H-110之製備
化合物8-1之製備
將2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(80.0g，291.0mmol)、2-氯苯胺(45.0mL，437.0mmol)、醋酸鈀(II)[Pd(OAc)2](2.6g，12.0mmol)、三-第三丁基膦[P(t-Bu)3](12.0mL，24.0mmol)、第三丁醇鈉(NaOt-Bu)(70.0g，728.0mmol)、以及甲苯(800.0mL)混合於燒瓶中，加熱至120℃並攪拌9小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，再以EA萃取(1.5L)。以蒸餾水(400.0mL)清洗該獲得之有機層。接著，於減壓下移除該溶劑，將該獲得之固體以己烷清洗、過濾並乾燥。將該固體以矽膠上管柱層析法分離以及再結晶後，獲得化 合物8-1(70.0g，75%)。
化合物8-2之製備
將化合物8-1(70.0g，218.0mmol)、Pd(OAc)2(2.4g，11.0mmol)、三環己基膦四氟硼酸(PCy3HBF4)(8.0g，22.0mmol)、Na2CO3(70.0g，654.0mmol)、以及二甲基乙醯胺(DMA)(1.2L)混合於燒瓶中，並於190℃攪拌3小時。於該反應完成後，以EA(1.0L)萃取該混合物，並以蒸餾水(200.0mL)清洗該獲得之有機層，再以無水的MgSO4乾燥。於減壓下移除該有機溶劑。將該固體以矽膠上管柱層析法分離以及再結晶後，獲得化合物8-2(22.0g，36%)。
化合物8-3之製備
將化合物8-2(15.0g，53.0mmol)、1,4-二溴苯(32.0mL，265.0mmol)、Pd(OAc)2(1.2g，5.0mmol)、P(t-Bu)3(30.0mL，64.0mmol)、NaOt-Bu(25.0g，265.0mmol)、以及甲苯(300.0mL)混合於燒瓶中，並於120℃攪拌24小時。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，並以EA萃取(1.5L)。以蒸餾水(400.0mL)清洗該獲得之有機層。於減壓下移除該溶劑，並將該獲得之固體以己烷清洗、過濾以及乾燥。以矽膠上管柱層析法分離以及再結晶後，獲得化合物8-3(7.0g，30%)。
化合物8-4之製備
於燒瓶中，將化合物8-3(7.0g，16.0mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(100.0mL)，並於-78℃加入正丁基鋰(n-BuLi)(2.5M之己烷溶液，10.0mL，24.0mmol)。於-78℃攪拌該混合 物1小時後，加入三異丙氧基硼[B(Oi-Pr)3](6.0mL，24.0mmol)。將該混合物攪拌2小時，並使用氯化銨水溶液(20.0mL)完成該反應。以EA萃取(500.0mL)該混合物，並以蒸餾水(200.0mL)清洗該獲得之有機層，再以無水MgSO4乾燥。於減壓下移除該有機溶劑。以再結晶分離該獲得之固體後，獲得化合物8-4(5.0g，75%)。
化合物H-110之製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(6.5g，0.03mol)、化合物8-4(19.2g，0.036mol)、Pd(PPh3)4(1.6g，0.001mol)、K2CO3(11.0g，0.08mol)、甲苯(140.0mL)、EtOH(35.0mL)、以及H2O(40.0mL)置於燒瓶中，並於120℃攪拌12小時。於該反應完成後，以EA萃取該混合物，將該獲得之有機層以無水MgSO4乾燥並過濾。於減壓下移除該溶劑，並將該產物藉由管柱層析法分離獲得化合物H-110(5.7g，27%)。
實施例9：化合物H-135之製備
於燒瓶中，將鄰二甲苯(110.0mL)加入5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑(3.65g，10.9mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三(4.9g，12.6mmol)、Pd(OAc)2(0.12g，0.55mmol)、2-雙環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯(S-phos)(0.45g， 1.1mmol)、以及NaOt-Bu(2.6g，27.4mmol)後，將該混合物於回流攪拌一天。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，並以蒸餾水以及EA萃取。於減壓下將該獲得之有機層進行蒸餾。以MC/Hx進行管柱層析法後，獲得化合物H-135(3.7g，52%)。
實施例10：化合物H-176之製備
化合物10-1之製備
於燒瓶中，將5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑(10.0g，30.1mmol)、1-溴-3-碘苯(12.8g，45.1mmol)、CuI(2.9g，15.05mmol)、乙二胺(EDA)(2.0mL，30.1mmol)、以及K3PO4(16.0g，75.25mmol)加入甲苯(150.0mL)，並將該混合物於回流攪拌1天。以MC萃取該混合物並於減壓下蒸餾。以MC/Hx進行管柱層析法後，獲得化合物10-1(13.2g，87%)。
化合物10-2之製備
將之化合物10-1(13.2g，27.1mmol)、二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)[PdCl2(PPh3)2](0.95g，1.35mmol)、雙(頻哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(8.25g，32.5mmol)、乙酸鉀(KOAc)(5.3g，54.2mmol)、以及1,4-二 烷(140.0mL)置於燒瓶中，並於120℃攪拌1天。於該反應完成後，以蒸餾水清洗該混合物並以MC萃取。將該獲得之有機層以MgSO4乾燥，並於減壓下蒸餾以移除該溶劑。以管柱層析法進行 純化後，獲得化合物10-2(8.5g，59%)。
化合物H-176之製備
於燒瓶中，將甲苯(48.0mL)、EtOH(6.0mL)、以及蒸餾水(12.0mL)加入至化合物10-2(5.0g，9.36mmol)、三(3.5g，10.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.54g，0.5mmol)、以及K2CO3(3.2g，23.4mmol)中，該混合物於回流攪拌1天。於該反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，並以蒸餾水以及EA萃取。於減壓下將該獲得之有機層進行蒸餾。以MC/Hx進行管柱層析法後，獲得化合物H-176(4.3g，64%)。
於實施例5至8中製備之摻雜劑化合物以及可自所述實施例而輕易製備之其他摻雜劑化合物之數據，係如表1所示：
裝置實施例1：使用本發明之有機EL化合物之OLED裝置之製造
包括本發明發光材料之有機發光二極體(OLED)裝置，係如下製造：將用於OLED裝置之位於玻璃基板之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韓國三星康寧公司(Samsung Corning,Republic of Korea))，依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水進行超音波清洗，之後儲存於異丙醇中。接著，將該ITO基板安裝至真空氣相沉積設備之基板座上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入該真空氣相沉積設備之槽(cell)中，並且接著將該設備之該腔室(chamber)之壓力控制在10-6托(torr)。之後，將電流施用至該槽以將該引入之材料蒸發，藉此於ITO基板上形成具有60nm厚度的電洞注入層。接著，將N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺基聯苯引入至該真空氣相沉積設備之另一槽中，並將電流施用至該槽以將該引入之材料蒸發，藉此於該電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳輸層。化合物H-60係作為主體而引入至該真空氣相沉積設備之槽中，且化合物D-3係作一摻雜劑而引入至另一槽中。該二材料係以不同速率蒸發，且該摻雜劑係以15wt%的摻雜量沉積(基於該主體及摻雜劑的總重量)，以於該電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。接著，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蔥-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入至一槽，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)引入至另一槽。該二 材料係以相同之速率蒸發，並分別以50wt%的摻雜量沉積，以於該發光層上形成具有30nm厚度的電子傳輸層。接著，於沉積8-羥基喹啉鋰以作為於該電子傳輸層上具有2nm厚度之電子注入層之後，將具有150nm厚度之Al陰極以另一真空氣相沉積設備沉積於該電子注入層上。如此製造OLED裝置。所有製造該OLED裝置所使用之材料，於使用前係以10-6torr之真空昇華進行純化。
該製造出之OLED裝置顯示於3.6V具有44.01m/W功率效率，以及1620燭光/平方米(cd/m2)發光強度的綠色發光。
裝置實施例2：使用本發明之有機EL化合物之OLED裝置製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之方式所製造，除了於發光材料中以化合物H-135作為主體且以化合物D-3作為摻雜劑。
該製造出的OLED裝置顯示於2.6V具有56.61m/W功率效率，以及2190cd/m2發光強度的綠色發光。
裝置實施例3：使用本發明之有機EL化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以如同裝置實施例1之方式所製造，除了於發光材料中以化合物H-176作為主體且以化合物D-3作為摻雜劑。
該製造出的OLED裝置顯示於2.6V具有51.91m/W功率效率，以及2510cd/m2發光強度的綠色發光。
裝置實施例4：使用本發明之有機EL化合物之OLED裝置之製造
一OLED裝置係以如同裝置實施例1之方式所製造，除了於發光材料中以化合物H-135作為主體且以化合物D-96作為摻雜劑。
該製造出的OLED裝置顯示於2.6V具有47.71m/W功率效率，以及3140cd/m2發光強度的綠色發光。
比較實施例1：使用傳統之發光材料製造OLED裝置
OLED裝置係以如同裝置實施例1之方式所製造，除了於發光材料中以比較化合物1作為主體且以化合物D-2作為摻雜劑；具有30nm厚度之發光層係形成於該電洞傳輸層上；以及形成具有10nm厚度且作為電洞阻擋層之4-(3-(三伸苯基-2-基苯基)二苯并[b,d]噻吩。
該製造出的OLED裝置顯示於6.9V具有16.81m/W功率效率，以及3000cd/m2發光強度的綠色發光。
比較化合物1
本發明之有機EL化合物，藉由於發光層中包括特定摻雜劑化合物以及主體化合物之組合，而相較於包括傳統發光材料之裝置，可提供更高的發光效率及於較低驅動電壓下之功率效率，因而減低消耗功率。

Claims (8)

  1. 一種至少一種以下式(1)表示之摻雜劑化合物與至少一種以下式(2)表示之主體化合物的組合，IrL1L2L3 (1)其中L1至L3各獨立選自下列結構，限制條件為L1至L3之至少一者表示A-1、A-2或A-3： X表示O或S；R1至R11各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；以及a至h各獨立表示0至4之整數；當a至h為2或更大之整數時，各R1至各R8係相同或不同， 其中Y1表示O、S、NR31或CR32R33；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基； R21至R23各獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、經取代或未經取代之矽基、或經取代或未經取代之胺基；或係彼此連結以形成單或多環之3至30員之脂環或芳環，其中該環之一個或多個碳原子可被至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員之含有氮原子之雜芳基；R31至R33各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或係彼此連結以形成單或多環之3至30員之脂環或芳環，其中該環之一個或多個碳原子可被至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；m及o各獨立表示0至4之整數；當m或o為2或更大之整數時，各R21或各R23係相同或不同；n表示0至2之整數；當n為2，各R22係相同或不同；以及該雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中於該式(1)化合物中之R1至R11各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、 經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員雜芳基，以及於該式(2)化合物中，L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員雜芳基，R21至R23各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之5至20員雜芳基、或經取代或未經取代之矽基，以及Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至20員之含有氮原子之雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中該式(1)化合物係以下式(3)、(4)或(5)表示： 其中R1至R6、a至f、X、L2及L3係如申請專利範圍第1項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中該式(2)化合 物係以下式(6)至(11)之其中一者所表示： 其中R21至R23、Y1、L4、Ar1、m、n及o係如申請專利範圍第1項中所定義。
  5. 如申請專利範圍第2項之組合，其中該式(3)化合物係選自下列結構所組成之群組：
  6. 如申請專利範圍第2項所述之組合，其中該式(4)化合物係選自由下列結構所組成之群組：
  7. 如申請專利範圍第2項所述之組合，其中該式(5)化合物係選自由下列結構所組成之群組：
  8. 如申請專利範圍第3項所述之組合，其中該式(6)至(11) 化合物係選自由下列結構所組成之群組：
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