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TW201434819A - 具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件 - Google Patents

具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件 Download PDF

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TW201434819A
TW201434819A TW103101824A TW103101824A TW201434819A TW 201434819 A TW201434819 A TW 201434819A TW 103101824 A TW103101824 A TW 103101824A TW 103101824 A TW103101824 A TW 103101824A TW 201434819 A TW201434819 A TW 201434819A
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TW103101824A
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Norimasa Yokoyama
Daizou Kanda
Shuichi Hayashi
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Abstract

本發明提供作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用之材料的電洞注入‧輸送性能優異且有電子阻擋能力，具有於薄膜狀態之安定性高、耐熱性優異之特性之有機化合物，並提供使用此化合物之高發光效率、高耐久性之有機電致發光元件。係一種通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，及一種有機電致發光元件，其具有一對電極及夾在其之間的至少一層有機層，其特徵為:該化合物作為至少1層有機層的構成材料使用。□

Description

具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件
本發明係關於適於各種顯示裝置之係自發光元件的有機電致發光元件的化合物及該元件，詳言之，係關於具有茚并吖啶滿環結構之化合物、及使用該化合物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，已被積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機電致發光元件實用化。該等人係將能輸送電子的螢光體、參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)與能輸送電洞的芳香族胺化合物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機電致發光元件的實用化已有許多改良，各種作用更為細分，藉由在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，能達成高效率與耐久性(例如：參照非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三線態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
發光層，也可在一般稱為主體材料的電荷輸送性的化合物摻雜螢光體或磷光發光體而製作。如上述上述非專利文獻2之記載，有機電致發光元件中之有機材料之選擇，對於該元件的效率或耐久性等諸特性會造成重大影響。
有機電致發光元件中，從兩電極注入的電荷於發光層再結合會獲得發光，但電洞、電子之兩種電荷要如何以良好效率傳遞到發光層為重要，藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，能提高電洞與電子再結合的機率，而且藉由幽禁在發光層內生成的激發子，能獲得高發光效率。所以電洞輸送材料發揮的作用係為重要，尋求電洞注入性高、電洞之移動度大、電子阻擋性高，而且對電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，關於元件的壽命，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
至今為止作為有機電致發光元件使用的電洞輸送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以後簡稱為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD具有良好的電洞輸送能力，但是成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，在高溫條件下會由於結晶化造成引起元件特性下降(例如參照非專利文獻3)。又，前述專利文獻1或專利文獻2記載之芳香族胺衍生物之中，已知有電洞移動度為10-3cm2/Vs以上之具有優良移動度的化合物，但由於電子阻擋性不足，所以有一部分電子會穿過發光層，無法期待發光效率提高等，為了更高效率化，正尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。
作為已改良耐熱性或電洞注入性、電子阻擋性等特性的化合物，已有人提出下式表示之具有取代吖啶滿(acridan)結構之芳胺化合物(例如：化合物A~C)(例如參照專利文獻3~5)。
但是將該等化合物用於電洞注入層或電洞輸送層而得之元件，雖然耐熱性或發光效率等已有改良，但尚未十分令人滿意，而且低驅動電壓化或電流效率也不算令人滿意，非晶性也尚有問題。所以，尋求非晶性提高且同時更為低驅動電壓化、或更為高發光效率化。
【先前技術文獻】
【專利文獻】
【專利文獻1】日本特開平8-048656號公報
【專利文獻2】特許第3194657號公報
【專利文獻3】WO2006/033563號公報
【專利文獻4】WO2007/110228號公報
【專利文獻5】WO2010/147319號公報
【非專利文獻】
【非專利文獻1】應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
【非專利文獻2】應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
【非專利文獻3】有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
【非專利文獻4】J.Org.Chem.,60,7508(1995)
【非專利文獻5】Synth.Commun.,11,513(1981)
本發明之目的在於提供一種作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用之材料的電洞注入‧輸送性能優異、具電子阻擋能力且於薄膜狀態之安定性高、具耐熱性優異之特性的有機化合物，並且使用此化合物而提供高效率、高耐久性之有機電致發光元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電洞注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機電致發光元件應具備之物理特性，可舉例如：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光起始電壓低、(3)實用驅動電壓低。
而本案發明人等為了達成上述目的，期待芳香族三級胺結構有高電洞注入‧輸送能力、及茚并吖啶滿環結構有電子阻擋性，且其次結構具有之耐熱性與對於薄膜安定性之效果，設計並化學合成具有茚并吖啶滿環結構之化合物，使用該化合物試作各種有機電致發光元件，努力進行元件之特性評價，結果完成了本發明。
1)亦即本發明係以下列通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
(式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或也可具有取代基之乙烯基、經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基。R1~R10可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。R11~R14可相同也可不同，為也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可R11與R12、 R13與R14介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。在此，A為經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，且B為經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或也可具有取代基之乙烯基、經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基的情形，也可A與B介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。)
2)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，以下列通式(1-1)表示。
(式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，Ar1、Ar2可相同也可不同，表示也可具有取代基之乙烯基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，也可Ar1與Ar2介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。R1~R10可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支 狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。R11~R14可相同也可不同，為也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可R11與R12、R13與R14介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。在此，也可A與Ar1介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。)
3)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，A為經取代或無取代之芳香族烴或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基。
4)又，本發明係如上述3)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，A係由經取代或無取代之苯取走2個氫原子而成的2價基。
5)又，本發明係如上述3)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，A係由經取代或無取代之聯苯取走2個氫原子而成的2價基。
6)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，A係由經取代或無取代之吲哚取走2個氫原子而成的2價基。
7)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，B為經取代或無取代之咔唑基。
8)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，B為經取代或無取代之二苯并呋喃基。
9)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，B為經取代或無取代之苯基。
10)又，本發明係如上述1)之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，前述通式(1)中，B為經取代或無取代之聯苯基。
11)一種有機電致發光元件，具有一對電極及夾在其之間的至少一層有機層，其特徵為：該如1)~10)中任一項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物作為至少1層有機層的構成材料使用。
12)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞輸送層。
13)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電子阻擋層。
14)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞注入層。
15)又，本發明係如上述11)之有機電致發光元件，其中，前述有機層為發光層。
作為通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取 代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「經取代或無取代之芳香族烴」、「經取代或無取代之芳香族雜環」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言，可列舉苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、乙烯合萘、茀、菲、二氫茚、芘、吡啶、嘧啶、三、呋喃、哌喃、噻吩、吲哚、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹喔啉(quinoxaline)、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。
並且，作為通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。
在此，作為「經取代或無取代之芳香族雜環之2價基」中之「芳香族雜環」，宜為噻吩、苯并噻吩、苯并噻唑、二苯并噻吩等含硫芳香族雜環、或呋喃、哌喃、苯并呋喃、苯并唑、二苯并呋喃等含氧芳香族雜環、吲哚、咔唑為較佳。
作為通式(1)中之A，宜為由「經取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」、吲哚或咔唑取走2個氫原子而得之2價基，尤其由苯、聯苯或吲哚取走2個氫原子而得之2價基為較佳。
作為通式(1)中之A表示之「經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「取代芳香族烴」、「取代芳香族雜環」或「取代縮合多環芳香族」之「取代基」，具體而言可列舉如氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、 芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。
又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之B表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之B表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳 基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之B表示之「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉與上述通式(1)中之B表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中關於「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣之基。又，該等基也可有取代基，取代基可列舉與關於上述「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，理想態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)中之B之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基、呋喃基、哌喃基、苯并呋喃基、苯并唑基、二苯并呋喃基等含氧芳香族雜環、或咔唑基為較佳。
作為通式(1)中之B，宜為「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」、「經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基」、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基較佳，尤其「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」、「經選自於芳香族烴基或縮合多環芳香族基之基取代之二取代胺基」、咔唑基、或二苯并呋喃基較佳。
又，通式(1)中之A與B也可直接或介隔各自的取代基鍵結形成環，於此情形，宜介隔單鍵、或經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子鍵結，更佳為介隔經取代或無取代之亞甲基形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也 可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧 基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R1~R10表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧 基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言、苯基可列舉聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、 三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、哌喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基中之取代基取代之二取代胺基之類的基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「經取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。又，該等基彼此也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結並形成環。
作為通式(1)中之R11~R14表示之「取代芳氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、三氟甲基、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之 烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、哌喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；二甲胺基、二乙胺基等二烷胺基；二苯胺基、二萘胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之二取代胺基；二苄胺基、二苯乙基胺基等二芳烷胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之二取代胺基；二烯丙胺基等二烯胺基；經選自烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基或烯基之取代基取代之二取代胺基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的取代基取代。又，該等取代基也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
作為通式(1-1)中之Ar1、Ar2表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉與在關於上述通式(1)中之B表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列示者為同樣之基。又，該等基也可具有之取代基，也可列舉與在關於上述通式(1)中之B表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列示者為同樣者。
作為通式(1-1)中之Ar1、Ar2表示之「經取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基等含硫芳香族雜環基、呋喃基、哌喃基、苯并呋喃基、苯并唑基、二苯并呋喃基等含氧芳香族雜環、或咔唑基較佳。
作為通式(1-1)中之Ar1、Ar2，宜為「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」、或咔唑基較佳。
通式(1-1)中之Ar1與Ar2可直接或或介隔各自的取代基而鍵結並形成環，於此情形，宜介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結較佳，更佳為介隔經取代或無取代之亞甲基而形成環。
通式(1-1)中之Ar1與A，也可直接或介隔各自之之取代基而鍵結形成環，於此情形，宜介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結較佳，更佳為介隔經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而形成環，尤佳為介隔經取代或無取代之亞甲基形成環。
本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物為新穎的化合物，比起習知的電洞輸送材料有更優良的電子阻擋能力且有優良的非晶性且薄膜狀態安定。
本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物可以作為有機電致發光元件(以後簡稱為有機EL元件。)之電洞注入層及/或電洞輸送層之構成材料使用。藉由使用比起習知材料之電洞之注入性更高、移動度大，電子阻擋性高，而且對電子之安定性高的材料，能將生成的激子關閉在發光層內，進一步提高電洞與電子再結合的機會，能獲得高發光效率，且同時有驅動電壓降低而提高有機EL元件之耐久性的作用。
本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，也可作為有機EL元件之電子阻擋層之構成材料使用。藉由使用有優良的電子阻擋能力而且比起習知材料的電洞輸送性更優異、且薄膜狀態之安定性高的材料，能有高發光效率且驅動電壓下降、電流耐性改善、提高有機EL元件之最大發光亮度的作用。
本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物也可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用。藉由將比起習知材料的電洞輸送性更優異、且能隙寬廣的本發明之材料作為發光層之主體材料使用，並載持稱為 摻雜物之螢光發光體或燐光發光體而作為發光層，具有能達成驅動電壓下降且發光效率改善之有機EL元件的作用。
本發明之有機EL元件，比起以往之電洞輸送材料，電洞之移動度更大且有優良的電子阻擋能力，並有優良的非晶性且係使用薄膜狀態安定之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，所以可達成高效率、高耐久性。
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物作為有機EL元件之電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層之構成材料為有用，具有優良的電子阻擋能力且非晶性良好，薄膜狀態安定、耐熱性優異。本發明之有機EL元件的發光效率及電力效率，因此能使元件之實用驅動電壓下降。能降低發光開始電壓、改良耐久性。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1顯示本發明實施例1之化合物(化合物2)之1H-NMR圖表。
圖2顯示本發明實施例2之化合物(化合物19)之1H-NMR圖表。
圖3顯示本發明實施例3之化合物(化合物30)之1H-NMR圖表。
圖4顯示本發明實施例4之化合物(化合物31)之1H-NMR圖表。
圖5顯示本發明實施例5之化合物(化合物32)之1H-NMR圖表。
圖6顯示本發明實施例6之化合物(化合物33)之1H-NMR圖表。
圖7顯示本發明實施例7之化合物(化合物34)之1H-NMR圖表。
圖8顯示實施例10~16、比較例1之EL元件構成圖。
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物為新穎化合物，該等化合物例如可依以下方式合成。例如利用2-胺基苯甲酸甲酯與9,9-二甲基-2-碘化茀的反應合成2-(9,9-二甲基茀-2-基)胺基苯甲酸甲酯，並與甲基氯化鎂反應而 合成2-{2-(9,9-二甲基茀-2-基)胺基)苯基}丙-2-醇，進行環化反應以合成7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶。然後，藉由將此7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶與芳基鹵化物實施Buchwald-Hartwig反應等縮合反應，可合成5位被芳基取代之本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
又，取代基向茚并吖啶滿環之導入，例如可藉由對於5位被芳基取代的茚并吖啶滿實施利用N-溴琥珀酸醯亞胺等所為之溴化，而合成2位經溴化之茚并吖啶滿衍生物，並藉由改變溴化之試藥、條件而獲得取代位置相異的溴取代體。
藉由實施此溴取代體與各種硼酸或硼酸酯(例如參照非專利文獻4)的Suzuki偶聯等交叉偶聯反應(例如參照非專利文獻5)，可以合成於茚并吖啶滿環導入有取代基之本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。
通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物之中，理想的化合物之具體例如下所示，本發明不限於該等化合物。
該等化合物之精製係利用以管柱層析所為之精製、以矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、以溶劑所為之再結晶、晶析法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。作為物性值，係實施玻璃轉移點(Tg)與功函數之測定。玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數係成為電洞輸送性之指標者。
玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)求取。
功函數，係在ITO基板之上製作膜厚100nm之薄膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業製、PYS-202型)測定。
作為本發明之有機EL元件之結構，例如在基板上依序由陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層、陰極構成，又，例如，在陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構中可省略幾層有機層，例如也可為在基板上依序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO或金之類之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物以外，也可使用以銅酞花青為代表之聚卟啉化合物、光芒(starburst)型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料、如六氰基氮雜聯三伸苯化合物之類的受體性雜環化合物或塗佈型高分子材料。該等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層，可使用本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，除此以外，可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、各種三苯胺3聚物及4聚物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。又，作為電洞之注入‧輸送層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料，除了使用蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P型摻雜三溴苯胺六氯銻等者，或於其次結構具有TPD結構之高分子化合物等。
就本發明之有機EL元件之電子阻擋層而言，可使用本發明之通式(1)表 示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，除此以外可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了使用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之發光層，除了以Alq3等之喹啉酚衍生物之金屬錯合物以外，也可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料為本發明之通式(1)表示之具茚并吖啶滿環結構之化合物，前述發光材料可再使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
又，作為發光材料也可使用磷光性之發光材料。磷光性之發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入‧輸送性之主體材料而言，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等，此外可使用本發明之通式(1)表示之具有茚并吖啶滿環結構之化合物。作為電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)，或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等，可製作 高性能之有機電致發光元件。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
該等材料除了蒸鍍法以外，也可以利用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(以下稱為BCP)等啡啉衍生物或雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚鋁(III)(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinate)-4-phenylphenolate，以下簡稱為BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外，可使用各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼做為電子輸送層之材料。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外，也可採用旋塗法或噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，除了可使用以Alq3、BAlq等的喹啉酚衍生物的金屬錯合物，此外，可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物等。此等可以單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜為單層之形式，也可為單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或與單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。此等材料除了蒸鍍法以外，也可使用旋塗法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送 層與陰極之理想選擇，也可將其省略。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類的功函數更低之合金當作電極材料。
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
【實施例1】
<7,7,13,13-四甲基-5-{4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)之合成>
於經氮氣取代之反應容器中加入2-胺基苯甲酸甲酯35.4g、2-碘-9,9-二甲基-9H-茀50.0g、第三丁醇鈉22.51g、二甲苯500ml，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)2.9g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)3.8g並加熱，於115℃攪拌5小時。冷卻至室溫，加入水、甲苯後以分液操作收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯甲酸甲酯之黃色粉體25.8g(產率48%)。
將獲得之2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯甲酸甲酯31.0g、THF310ml加到經氮氣取代的反應容器中，滴加甲基氯化鎂之THF溶液(3mol/L)108ml。於室溫進行1小時攪拌後，加入20%氯化銨水溶液300ml，並實施利用甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後於減壓下濃縮，獲得2-[2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基]丙-2-醇之淡黃色油31.0g(產率100%)。
將獲得之2-[2-{(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基}苯基]丙-2-醇31.0g、磷酸62ml加到經氮氣取代之反應容器中，於室溫攪拌2小時。加入甲苯300ml、水300ml並攪拌後，以過濾收集析出物，獲得7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H- 茚并[1,2-b]吖啶之淡黃色粉體26.2g(產率89%)。
將獲得之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶10.0g、3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑8.2g、第三丁醇鈉3.6g、二甲苯100ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.5g並加熱，於115℃攪拌2小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-{4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物2)之白色粉體12.1g(產率75%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖1。
以1H-NMR(THF-d8)檢測到以下38個氫的信號。δ(ppm)=8.65(1H)、8.28(1H)、8.11(2H)、7.88(1H)、7.86(1H)、7.60-7.70(5H)、7.35-7.60(7H)、7.20-7.35(3H)、7.12(1H)、6.80-7.00(2H)、6.53(1H)、6.38(1H)、1.76(6H)、1.27(6H)。
【實施例2】
<7,7,13,13-四甲基-5-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物19)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶10.0g、4-(4-溴苯基)二苯并呋喃10.9g、第三丁醇鈉3.6g、二甲苯100ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.5g並加熱，於115℃攪拌3小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物 19)之白色粉體13.9g(產率80%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖2。
於1H-NMR(THF-d8)檢測到以下33個氫的信號。δ(ppm)=8.37(2H)、8.05-8.15(2H)、7.85-7.95(2H)、7.62-7.72(2H)、7.45-7.62(5H)、7.40(1H)、7.31(1H)、7.23(1H)、7.12(1H)、6.88-7.02(2H)、6.53(1H)、6.41(1H)、1.76(6H)、1.27(6H)。
【實施例3】
<7,7,13,13-四甲基-5-(對聯三苯-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物30)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶9.0g、3-溴-對聯三苯10.0g、第三丁醇鈉3.2g、二甲苯90ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.4g並加熱，於115℃攪拌3小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-(對聯三苯-3-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物30)之白色粉體12.3g(產率80%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖3。
於1H-NMR(THF-d8)檢測到以下35個氫的信號。δ(ppm)=7.95(1H)、7.90(1H)、7.60-7.88(9H)、7.50(1H)、7.36-7.48(3H)、7.28-7.37(2H)、7.22(1H)、7.13(1H)、6.85-7.00(2H)、6.48(1H)、6.36(1H)、1.76(6H)、1.27(6H)。
【實施例4】
<7,7,13,13-四甲基-5-{3-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并 [1,2-b]吖啶(化合物31)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶10.0g、4-(3-溴苯基)二苯并呋喃10.9g、第三丁醇鈉3.6g、二甲苯100ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.5g並加熱，於115℃攪拌2小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-{3-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物31)之白色粉體12.2g(產率70%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖4。
以1H-NMR(THF-d8)檢測到以下33個氫的信號。δ(ppm)=8.25(1H)、8.00-8.10(3H)、7.81-7.92(2H)、7.77(1H)、7.69(1H)、7.57(1H)、7.40-7.52(4H)、7.28-7.39(2H)、7.24(1H)、7.13(1H)、6.85-7.00(2H)、6.57(1H)、6.44(1H)、1.76(6H)、1.27(6H)。
【實施例5】
<7,7,13,13-四甲基-5-(對聯三苯-4-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物32)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶9.0g、4-溴-對聯三苯10.0g、第三丁醇鈉3.2g、二甲苯90ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.4g並加熱，於115℃進行2小時攪拌。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-(對聯三苯-4-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物32)之白色粉體12.6g(產率82%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖5。
以1H-NMR(THF-d8)檢測到以下35個氫的信號。δ(ppm)=8.08(2H)、7.88-7.94(3H)、7.76-7.84(2H)、7.67-7.76(3H)、7.40-7.52(5H)、7.28-7.38(2H)、7.22(1H)、7.13(1H)、6.83-6.98(2H)、6.48(1H)、6.36(1H)、1.76(6H)、1.27(6H)。
【實施例6】
<7,7,13,13-四甲基-5-(1-苯基吲哚-4-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物33)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶10.0g、4-溴-1-苯基吲哚9.3g、第三丁醇鈉3.6g、二甲苯100ml加到經氮氣取代之反應容器中，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.5g並加熱，於115℃攪拌5小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-(1-苯基吲哚-4-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物33)之白色粉體10.7g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖6。
於1H-NMR(THF-d8)檢測到以下32個氫的信號。δ(ppm)=7.90(1H)、7.79(1H)、7.32-7.70(9H)、7.28(1H)、7.20(2H)、7.11(1H)、6.80-6.90(2H)、6.44(1H)、6.35(1H)、6.22(1H)、1.76(6H)、1.15(6H)。
【實施例7】
<7,7,13,13-四甲基-5-(1-苯基吲哚-6-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物34)之合成>
將實施例1合成之7,7,13,13-四甲基-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶 10.0g、6-溴-1-苯基吲哚9.3g、第三丁醇鈉3.6g、二甲苯100ml加到經氮氣取代之反應容器，通入1小時氮氣。加入參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.5g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%、w/v)1.5g並加熱，於115℃攪拌6小時。冷卻至室溫，加入水100ml後，實施以甲苯所為之萃取，收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂脫水後，於減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/正己烷)精製，獲得7,7,13,13-四甲基-5-(1-苯基吲哚-6-基)-7,13-二氫-5H-茚并[1,2-b]吖啶(化合物34)之白色粉體10.4g(產率65%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。1H-NMR測定結果示於圖7。
於1H-NMR(THF-d8)檢測到以下32個氫的信號。δ(ppm)=8.25(1H)、8.19(1H)、7.90(1H)、7.60-7.80(5H)、7.35-7.60(4H)、7.15-7.30(3H)、7.12(1H)、6.86(2H)、6.51(1H)、6.25(1H)、1.76(6H)、1.18(6H)。
【實施例8】
針對本發明之化合物，以高感度差示掃描熱量計(Bruker‧AXS製、DSC3100SA)求取熔點與玻璃轉移點。
本發明之化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，顯示本發明之化合物於薄膜狀態為安定。
【實施例9】
使用本發明之化合物，在ITO基板上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業製、PYS-202)測定功函數。
如上，本發明之化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料具有的功函數5.54eV，顯示理想的能位，可知具有良好的電洞輸送能力。
【實施例10】
有機EL元件，如圖8所示，係在玻璃基板1上預先形成了作為透明陽極2之ITO電極者之上依序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製作。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO的玻璃基板1以有機溶劑洗滌後，以氧電漿處理將表面洗滌。之後，將該附有ITO電極之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2的方式將下列結構式之HIM-1形成膜厚20nm，而作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，將本發明實施例1之化合物(化合物2)形成膜厚40nm，而作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上，將下列結構式之EMD-1與下列結構式之EMH-1以蒸鍍速度比為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成膜厚30nm，以作為發光層5。在此發光層5之上，將Alq3形成膜厚30nm，以作為電子輸送層6。在此電子輸送層6之上，形成氟化鋰之膜使膜厚為0.5nm，以作為電子注入層7。最後，蒸鍍鋁使膜厚成為150nm，以形成陰極8。針對製 作的有機EL元件，於大氣中，於常溫實施特性測定。
對於使用本發明之實施例1之化合物(化合物2)製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例11】
將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化 合物2)替換為本發明實施例2之化合物(化合物19)，形成膜使膜厚為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例12】
將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例3之化合物(化合物30)，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例13】
將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例4之化合物(化合物31)，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例14】
將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例5之化合物(化合物32)，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例15】
將於實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例6之化合物(化合物33)，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於 大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【實施例16】
將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為本發明實施例7之化合物(化合物34)，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例10中之作為電洞輸送層4之材料的本發明實施例1之化合物(化合物2)替換為下記結構式之HTM-1，形成膜使膜厚成為40nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果，彙整於表1。
【表1】
如表1所示，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之驅動電壓，使用HTM-1之有機EL元件為5.17V，相對於此，使用本發明之實施例1~7之化合物之有機EL元件為4.75~4.94V，均能以較低電壓驅動。而且，針對電力效率，使用HTM-1之有機EL元件為5.49lm/W，相對於此，使用本發明之實施例1~7之化合物之有機EL元件為6.30~7.18lm/W，有大幅提高。再者，於亮度、發光效率，使用了本發明之化合物的有機EL元件相對於使用了HTM-1的有機EL元件有所提高。
由以上的結果可明白：使用本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物之有機EL元件，相較於使用既知之前述HTM-1之有機EL元件，能達成電力效率之提高、或實用驅動電壓降低。
【產業利用性】
本發明之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，由於電洞輸送能力高、非晶性優異、薄膜狀態安定，故作為有機EL元件用之化合物為優良。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高發光效率及電力效率，且能使實用驅動電壓下降，可改善耐久性。例如可開展在家庭電化製品或照明的用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極

Claims (15)

  1. 一種具有茚并吖啶滿環結構之化合物，以下列通式(1)表示； (式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或也可具有取代基之乙烯基、經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基；R1~R10可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環；R11~R14可相同也可不同，為也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可R11與R12、 R13與R14介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環；在此，A為經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，且B為經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或也可具有取代基之乙烯基、經選自於芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基的情形，也可A與B介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環)。
  2. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，係以下列通式(1-1)表示； (式中，A表示經取代或無取代之芳香族烴、經取代或無取代之芳香族雜環、或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，Ar1、Ar2可相同也可不同，表示也可具有取代基之乙烯基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar1與Ar2也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環；R1~R10可相同也可不同，為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、 經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環；R11~R14可相同也可不同，為也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之芳氧基，也可R11與R12、R13與R14介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環；在此，也可A與Ar1介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子彼此鍵結形成環)。
  3. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，A為經取代或無取代之芳香族烴或經取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基。
  4. 如申請專利範圍第3項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，A係由經取代或無取代之苯取走2個氫原子而成的2價基。
  5. 如申請專利範圍第3項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，A係由經取代或無取代之聯苯取走2個氫原子而成的2價基。
  6. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，A係由經取代或無取代之吲哚取走2個氫原子而成的2價基。
  7. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，B為經取代或無取代之咔唑基。
  8. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，B為經取代或無取代之二苯并呋喃基。
  9. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，B為經取代或無取代之苯基。
  10. 如申請專利範圍第1項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物，其中，該通式(1)中，B為經取代或無取代之聯苯基。
  11. 一種有機電致發光元件，具有一對電極及夾在其之間的至少一層有機層，其特徵為：該如申請專利範圍第1至10項中任一項之具有茚并吖啶滿環結構之化合物作為至少1層有機層的構成材料使用。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞輸送層。
  13. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電子阻擋層。
  14. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該有機層為電洞注入層。
  15. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該有機層為發光層。
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