TW201404863A - 新穎化合物及包含該化合物之發光元件 - Google Patents
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Abstract
本案係提供一種新穎之化合物及包含該化合物之發光元件,因其電子傳導特性優異,故在使用作為發光元件之發光物質時,可使該發光元件之驅動電壓、發光效率及壽命特性提升,又可顯著地提升製造生產性。
Description
本發明係關於一種新穎化合物及包含該化合物之發光元件。
近來,自體發光型且可以低電壓驅動之有機發光元件,與平板顯示元件的主流之液晶顯示器(LCD,liquid crystal displayay)相較之下,其視角、對比等優異且不需背光,可輕量化及薄型化,電力消耗方面亦有利且色彩再現範圍寬廣,因此作為次世代顯示元件受到注目。
一般而言,有機發光元件具有包含陰極(電子注入電極)與陽極(電洞注入電極),及於上述二電極之間之有機層之構造。此時,有機層除發光層(EML,light emitting layer)以外,可包含電洞注入層(HIL,hole injection layer)、電洞傳輸層(HTL,hole transport layer)、電子傳輸層(ETL,electron transport layer)或是電子注入層(EIL,electron injection layer),於發光層之發光特性上,可追加包含電子
阻擋層(EBL,electron blocking layer)或是電洞阻擋層(HBL,hole blocking layer)。
若於如此構造之有機發光元件施加電場,電洞從陽極注入、電子從陰極注入,電洞和電子分別經過電洞傳輸層和電子傳輸層,於發光層再結合(recombination),形成發光激子(excitons)。形成之發光激子邊遷移至基態(ground states)邊放出光。為了增加發光狀態之效率及安定性,也可於發光層(host)摻雜發光色素(dopant)。
作為使用於有機發光元件發光層之物質已知有多樣之化合物,但在有機發光元件使用目前已知之發光物質時,其雖已實用化,卻因高驅動電壓、低效率及短壽命而有許多困難點。因此,持續努力欲開發出,使用具有優異發光特性之物質,且具有低電壓驅動、高亮度及長壽命之有機發光元件。
又,近來,對於欲將有機發光元件和電子注入層或電子傳輸層以n型半導體氧化金屬構成而改善電場發光效率及亮度之混和有無機發光元件(HOLED)的研究,進行多角化之嘗試,如大韓民國專利公開公報第10-2011-0132165號案雖揭示關於一種提升性能之HOLED,其係以特定化學式之自我組合之雙極分子改質上述HOLED之n型半導體氧化金屬,但事實上,仍迫切要求對於HOLED之製造生產性及性能改善之要求。
為解決如上述之問題點,本發明之目的在於提供一種*化合物及包含該化合物之發光元件,其不僅具有優良之電子傳導特性、優良之驅動電壓、高發光效率和發光亮度而可實現長壽命,更可顯著使製造生產性提升。
為達成上述目的,本發明提供下述化學式1表示之化合物:[化學式1]A-(Ra)n-(Rb)m-Dp
上述式中,A為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、被取代或未被取代C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si組成之群之基取代或未被取代之螢光或磷光化合物;Ra為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si組成之群之基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基或Si,於此,鄰接之環可互相融合;Rb為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40
之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si組成之群之基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,於此、鄰接之環可互相融合;D為,下述之化学式Fg1至Fg25表示之物之其中之一,此處*係連結部分,Rf1至Rf10分別為獨立的氫;重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;或被重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,Rw分別獨立為被重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,n及m,係分別獨立為0至10之整數,p為,1至10之整數:
又,本發明係提供上述化學式1表示之化合物之製造方法。
又,本發明係提供含有上述化學式1表示之化合物之發光元件。
又,本發明提供一種發光元件之製造方法,其特徵係使用上述化學式1表示之化合物。
依本發明之化學式1之化合物,藉由誘導金屬氧化物之表面形成共價鍵、於金屬氧化物之表面豐富的增加電子之費米能階(fermi level),於發光元件形成時、自陰極注入之電子通過金屬氧化物移動至發光層時,可降低能量障壁。
因此,本發明之化合物若適用至發光元件,電子於金屬氧化物之界面和有機物層之間移動將變容易,發光元件之驅動電壓、發光效率及壽命特性可顯著的改善,並可將溼製程(wet process)步驟適用於發光元件、對提升發光元件之製造生產性有很大的助益。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陰極
12‧‧‧無機奈米粒子層
13‧‧‧發光層
14‧‧‧電洞傳導層
15‧‧‧電洞注入層
16‧‧‧陽極
[圖1]概略顯示依照一種本發明之實施形態之有機發光元件之構造。
[圖2]顯示依照一種本發明之實施形態之有機發光元件之電流密度-電壓-亮度(I-V-L)特性之圖。
[圖3]顯示依照一種本發明之實施形態之有機發光元件之效率特性之圖。
下述化學式1表示之本發明之化合物為螢光或磷光化合物,其特徵係,於該化合物,電子被豐富之作用基取代,形成偶極矩。
[化學式1]A-(Ra)n-(Rb)m-Dp
上述式中,A為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、被取代或未被取代之C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基及C3~C40之雜芳基組成之群之基取代或未被取代之螢光或磷光化合物;Ra為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基及C3~C40之雜芳基組成之群之基取代或未被取代之C1~C40烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,於此、鄰接之環可互相融合;Rb為被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基及C3~C40之雜芳基組成之群之基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,於此、鄰接之環可互相融合;D為、下述之化学式Fg1至Fg25表示之物之其中之一,此處*係連結部分,Rf1至Rf10分別獨立為氫;重氫;鹵素;
胺基;腈基;硝基;或被重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;Si,Rw分別獨立為被重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si;n及m係分別獨立為0至10之整數,p為,1至10之整數:
於本發明之化合物中,上述螢光或磷光化合物使用作為既存之螢光或磷光化合物,可使用習知之螢光或磷光化合物。
作為具體之例示,前述螢光或磷光化合物可為下述FL1至FL33表示之螢光化合物,或可為PL1至PL59表示之磷光化合物,FL1至FL33、或PL1至PL59之*係連結部分,於此,連結部分為可連結括弧中之一個以上之取代位置,R1至R16分別獨立為氫;重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;被重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C2~C40之烯基;C1~C40之烷氧基;C3~C40之環烷基;C3~C40之雜環烷基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si。
於本發明之前述化學式1之化合物,Ra及Rb之n和m兩者皆可為0、n及m分別獨立為0至10之整數、前述Ra或Rb作為具體之一例可為如下述之化合物。下述之化學式中*表示為連結部分,除了連結部位以外可為一個以上之氫或重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;可被一個以上選自由重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或不被取代之C1~C40之烷基;C2~C40之烯基;C1~C40之烷氧基;C3~C40之環烷基;C3~C40之雜環烷基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基及Si組成之群之基取代。下述R分別獨立為重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或未被取代之C1~C40之烷;C2~C40之烯基;C1~C40之烷氧基;C3~C40之環烷基;C3~C40之雜環烷基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基。
Ra或Rb=
本發明化學式1之化合物可為,A、Ra、Rb及D,通過以n、m及p之值任意組合而鍵結之化合物,n和m兩方皆為0時A與D可直接鍵結。更具體而言,本發明化學式1之化合物可為下述表1表示之化合物之中之任一種。下述表1之A、Ra、Rb及D如上述之定義。
更具體而言,本發明化學式1之化合物可為下述化合物之中之一種。
因此,本發明之化合物若適用至HOLED或OLED等之發光元件,電子於金屬氧化物之界面和有機物層之間移動將變容易,發光元件之驅動電壓及發光效率等之特性可提升,特別是可將溼製程(wet process)步驟適用於發光元件,可顯著提升發光元件之製造生產性。
依本發明之化學式1之化合物為,可使化合物AX、A-Ra-X或A-Ra-Rb-X鍵結D而製造。上述A、Ra、Rb及D如化學式1之定義,X為鹵素化合物。
作為具體之例式,依本發明之化學式1之化合物可通過下述反應式中之任一種製造。
更具體而言,依本發明化學式1可通過下述記載之步驟製造。
又,本發明係提供一種發光元件含有作為發光物質之前述化學式1表示之化合物。前述發光元件可為HOLED或OLED發光元件。前述化合物可包含於前述發光元件之發光層為宜,此時,本發明之化合物可單獨使用或
與習知之有機發光化合物共同使用。本發明之發光元件為HOLED發光元件更佳,前述發光元件之電子注入或電子傳輸層可包含n型氧化金屬。前述n型氧化金屬可使用ZnO、TiO2、ZrO2、Ta2O3、MgO或HfO2等之金屬氧化物形成。又,前述發光元件可更進一步於電極和發光層之間包含電洞傳導及電洞傳輸層,前述電洞傳導及電洞傳輸層可由P型氧化金屬或有機物層形成。
又,本發明係提供一種含有前述化學式1表示之化合物之發光元件之製造方法。於本發明之發光元件之製造方法,除使用前述化學式1之化合物之外,當然亦可適用使用於習知發光元件之製造方法之習知之方法之物,作為一例前述發光元件可為HOLED或OLED,本發明之化學式1之化合物可包含於發光層。
作為具體之例式,HOLED發光元件除可使用化學式1之化合物作為發光化合物之外,可適用於大韓民國專利公開第10-2011-0132165號記載之方法,亦可以n型氧化金屬形成之電子注入及電子傳輸層上直接形成發光層。
又,本發明之發光元件可為OLED發光元件,除使用化學式1之化合物作為發光化合物之外,亦可依本申請人先前申請之大韓民國專利申請第10-2009-30213記載之方法製造OLED化合物。
本發明之發光元件之製造方法於發光層形成時,使用化學式1通過溼製程(wet process)可形成發光層、可顯著提升發光元件之製造生產性,有提升發光效率、亮
度及發光元件之壽命之優點。
以下,雖為了理解本發明而提示適宜之實施例,下述實施例不過是例示本發明之物,本發明之範圍不限定下述實施例。
[實施例1]
於圓底燒瓶置入9-(4-溴苯基)-10-苯蒽(9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene)8g、溶於THF 150mL後,維持在-78℃。將10mL之2M n-BuLi以30分鐘慢慢滴入後攪拌30分鐘,在-78℃滴入5mL DMF後於常溫攪拌6小時。反應結束後,以水和乙醚(ether)抽出有機物層並減壓獲得中間物4-(10-苯蒽-9-基)苯甲醛。
上述製造之4-(10-苯蒽-9-基)苯甲醛添加氰乙酸、哌啶、ACN後,以逆流攪拌6小時。冷卻反應溶液後,抽出有機物層並減壓以管柱純化獲得下述化合物。
m/z:425.14(100.0%)、426.14(32.8%)、427.15(5.6%)
元素分析(Elemental Analysis):C、84.69;H、4.50;N、3.29;O、7.52
[實施例2]
除以9,10-雙(4-溴苯基)蔥代替9-(4-溴苯基)-10-苯蒽之外、下述化合物使用與前述實施例1之製造方法之同樣方
法製造。
m/z:520.14(100.0%)、521.15(37.2%)、522.15(7.5%)、523.15(1.1%)
元素分析(Elemental Analysis):C、78.45;H、3.87;N、5.38;O、12.29
[實施例3]
除以4-溴-N,N-二苯基苯胺代替9-(4-溴苯基)-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例1之製造方法之同樣方法製造。
m/z:340.12(100.0%)、341.12(24.5%)、342.13(3.2%)
元素分析(Elemental Analysis):C、77.63;H、4.74;N、8.23;O、9.40
[實施例4]
除以4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺代替9-(4-溴苯基)-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例1之製造方法之同樣方法製造。
m/z:416.15(100.0%)、417.16(30.6%)、418.16
(4.9%)
元素分析(Elemental Analysis):C、80.75;H、4.84;N、6.73;O、7.68
[實施例5]
除以9-(4-溴苯基)-9H-咔唑代替9-(4-溴苯基)-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例1之製造方法之同樣方法製造。
m/z:338.11(100.0%)、339.11(24.0%)、340.11(3.3%)
元素分析(Elemental Analysis):C、78.09;H、4.17;N、8.28;O、9.46
[實施例6]
將9-溴-10-苯蒽10g溶於THF 200mL後,維持在-78℃。將14mL之2M n-BuLi以30分鐘慢慢滴入後、攪拌1小時,在-78℃追加7.25mL二乙烯氯磷酸酯(diehtyl chlorophosphate)後,攪拌3小時,反應若結束則抽出有機物層並減壓以管柱純化獲得下述化合物。
m/z:334.08(100.0%)、335.08(21.9%)、336.08
(2.9%)
元素分析(Elemental Analysis):C、71.85;H、4.52;O、14.36;P、9.27
[實施例7]
除以9-(4-溴苯基)-10-苯蒽代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:410.11(100.0%)、411.11(28.5%)、412.11(4.5%)
元素分析(Elemental Analysis):C、76.09;H、4.67;O、11.70;P、7.55
[實施例8]
除以2-溴-9,10-二苯蒽代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:410.11(100.0%)、411.11(28.5%)、412.11(4.5%)
元素分析(Elemental Analysis):C、76.09;H、
4.67;O、11.70;P、7.55
[實施例9]
除以N-(4-溴苯基)-N,10-二苯蒽-9-胺代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:501.15(100.0%)、502.15(35.1%)、503.16(5.9%)
元素分析(Elemental Analysis):C、76.64;H、4.82;N、2.79;O、9.57;P、6.18
[實施例10]
除以9-(4-溴苯基)-N9,N10,N10-三苯蒽-9,10-二胺代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:592.19(100.0%)、593.19(41.8%)、594.20(9.0%)、595.20(1.4%)
元素分析(Elemental Analysis):C、77.01;H、4.93;N、4.73;O、8.10;P、5.23
[實施例11]
除以2-溴-N9,N9,N10,N10-四苯蒽-9,10-二胺代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:592.19(100.0%)、593.19(41.8%)、594.20(9.0%)、595.20(1.4%)
元素分析(Elemental Analysis):C、77.01;H、4.93;N、4.73;O、8.10;P、5.23
[實施例12]
除以1-(4-溴苯基)芘代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:358.08(100.0%)、359.08(24.1%)、360.08(3.3%)
元素分析(Elemental Analysis):C、73.74;H、4.22;O、13.40;P、8.64
[實施例13]
除以N1-(4-溴苯基)-N1,N6,N6-三苯基芘-1,6-二胺代替9-溴-10-苯蒽反應之外、下述化合物使用與前述實施例6之製造方法之同樣方法製造。
m/z:616.19(100.0%)、617.19(44.0%)、618.20(9.9%)、619.20(1.6%)
元素分析(Elemental Analysis):C、77.91;H、4.74;N、4.54;O、7.78;P、5.02
[實施例14]
將4-(二苯胺基)苯甲醛和玫瑰寧-3-乙酸(rhodanine-3-acetic acid)溶於乙酸後,置入乙酸銨使逆流6小時。反應若結束、於常溫冷卻反應溶液後,漫漫天加冰水。過濾沉澱物、以蒸餾水洗淨3次並乾燥。使用甲醇和二氯甲烷以管柱純化獲得下述化合物。
m/z:446.08(100.0%)、447.08(27.9%)、448.07(9.1%)、448.08(4.5%)、449.08(2.6%)
元素分析(Elemental Analysis):C、64.55;H、4.06;N、6.27;O、10.75;S、14.36
[實施例15]
除以10-乙基-10H-啡噻口井-3-甲醛代替4-(二苯胺基)苯甲醛反應之外、下述化合物使用與前述實施例14之製造方法之同樣方法製造。
m/z:428.03(100.0%)、429.04(21.9%)、430.03(13.8%)、430.04(3.4%)、431.03(3.3%)、429.03(3.1%)
元素分析(Elemental Analysis):C、56.05;H、3.76;N、6.54;O、11.20;S、22.45
[實施例16]
除以4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛代替4-(二苯胺基)苯甲醛反應之外、下述化合物使用與前述實施例14之製造方法之同樣方法製造。
m/z:444.06(100.0%)、445.06(28.4%)、446.06(10.3%)、446.07(3.3%)、447.06(2.5%)
元素分析(Elemental Analysis):C、64.85;H、3.63;N、6.30;O、10.80;S、14.43
[有機發光元件之製造]
使用上述製造之實施例1至實施例16之化合物製造具有如圖1構造之有機發光件。並於以下具體說明。利用蒸
餾水超音波洗淨以厚1500□之銦錫氧化物(ITO)薄膜塗布之玻璃基板。蒸餾水洗淨結束後,以異丙醇、丙酮、甲醇等之溶劑超音波洗淨、使乾燥後、移送至電漿洗淨機後,使用氧電漿以5分鐘洗淨前述基板後,於ITO基板之上部作為電子傳導層之氧化鋅奈米粒子(ZnO nanoparticle)以旋轉塗布製膜出厚85nm之膜。接下來,將前述實施例1至16合成之化合物溶解於氯苯調製成1wt%之溶液,以旋轉塗布法製膜100nm作為發光層。接下來,將PVK溶解於氯苯調製成1wt%之溶液,以旋轉塗布法製膜50nm作為電洞傳導層。接下來,使用真空蒸著裝置將MoO3製膜10nm作為電洞注入層、將Al製膜100nm作為陽極,此元件藉由手套箱密封製做出倒置結構有機發光元件。
又,測定上述製作之有機發光元件之元件特性。作為一例,使用實施例11之化合物製造之有機發光元件以吉時利(Keithley)-236電源測定單元測定時,顯示出如第2圖及第3圖般優異之電流密度-電壓-亮度(I-V-L)特性、效率,使用化合物1至化合物10及化合物12至16之有機發光元件時,雖無附加圖式,但也顯示出與實施例11同樣良好之亮度極發光效率。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陰極
12‧‧‧無機奈米粒子層
13‧‧‧發光層
14‧‧‧電洞傳導層
15‧‧‧電洞注入層
16‧‧‧陽極
Claims (22)
- 一種以下述化學式1表示之化合物:[化學式1]A-(Ra)n-(Rb)m-Dp上述式中,A為被一個以上選自於由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、被取代或未被取代C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si所組成之群之基團取代或未被取代之螢光或磷光化合物;Ra為被一個以上選自於由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si所組成之群之基團取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基或Si,於此,鄰接之環可互相融合;Rb為被一個以上選自於由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1~C40之烷基、C2~C40之烯基、C1~C40之烷氧基、C3~C40之環烷基、C3~C40之雜環烷基、C6~C40之芳香基、C3~C40之雜芳基及Si所組成之群之基團取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;胺基;C6~C40之芳香基;或C3~C40之 雜芳基;或Si,於此,鄰接之環可互相融合;D為,下述之化学式Fg1至Fg25表示之物之其中之一,此處*係連結部分,Rf1至Rf10分別為獨立的氫;重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;或被重氫、鹵素、胺基、腈基、被硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,Rw分別獨立為被重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C3~C40之環烷基;C3~C40之烯基;C3~C40之烷氧基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si,n及m係分別獨立為0至10之整數,p為1至10之整數:
- 如請求項1之化合物,其中,A為以下述FL1至FL33表示之化合物中之其中一者:
上述FL1至FL33之*係連結部分,R1至R166分別獨立為 氫;重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;被重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C2~C40之烯基;C1~C40之烷氧基;C3~C40之環烷基;C3~C40之雜環烷基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si。 - 如請求項1之化合物,其中,A為下述PL1至PL59表示之物中之其中一種:
上述PL1至PL59之*係連結部分,R1至R16分別獨立為氫;重氫;鹵素;胺基;腈基;硝基;被重氫、鹵素、胺基、 腈基、硝基取代或未被取代之C1~C40之烷基;C2~C40之烯基;C1~C40之烷氧基;C3~C40之環烷基;C3~C40之雜環烷基;C6~C40之芳香基;C3~C40之雜芳基;或Si。 - 如請求項1之化合物,其中,D為Fg1。
- 如請求項1之化合物,其中,D為Fg8。
- 如請求項1之化合物,其中,上述化學式1之化合物係選自於由下述結構式所組成之群:
- 如請求項1之化合物,其中,上述化合物為發光物質。
- 一種化學式1表示之化合物之製造方法,其特徵為,使D於化合物AX、A-Ra-X、或A-Ra-Rb-X鍵結:上述A、Ra、Rb、D係如請求項1所定義者、X為鹵素化合物。
- 如請求項8之製造方法,其中,上述化合物之製造方法係以下述反應式中之其中之一者表示:
上述反應式中,A、Ra、Rb、D係如請求項1所定義者。 - 一種發光元件,其包含陽極(anode)、陰極(cathode)及於二電極之間的如請求項1之化合物。
- 如請求項10之發光元件,其中,上述發光元件為HOLED或OLED元件。
- 如請求項10之發光元件,其中,上述發光元件於發光層包含如請求項1之化合物。
- 如請求項10之發光元件,其中,上述發光元件為HOLED元件。
- 如請求項13之發光元件,其中,上述發光元件於電極與發光層之間具有由Zno、TiO2、ZrO2、Ta2O3、MgO或HfO2之金屬氧化物形成之電子注入及電子傳輸層。
- 如請求項13之發光元件,其中,上述發光元件於電極與發光層之間具有由P型金屬氧化物或有機物層構成之電洞傳導及電洞傳輸層。
- 一種發光元件之製造方法,其特徵在於,於陽極(anode)與陰極(cathode)之間形成包含發光層之有機物層之發光元件之製造方法中,上述有機物物層含有如請求項1 之化合物。
- 如請求項16之發光元件之製造方法,其中,上述發光元件為HOLED或OLED元件。
- 如請求項16之發光元件之製造方法,其中,上述發光元件於發光層含有如請求項1之化合物。
- 如請求項16之發光元件之製造方法,其中,上述發光元件為HOLED元件。
- 如請求項19之發光元件之製造方法,其中,上述發光元件於電極與發光層之間具有由Zno、TiO2、ZrO2、Ta2O3、MgO或HfO2之金屬氧化物形成之電子注入及電子傳輸層。
- 如請求項16之發光元件之製造方法,其中,上述如請求項1之化學式,係通過溼製程(wet process)步驟形成發光元件。
- 如請求項15之發光元件之製造方法,其中,上述發光元件於電極與發光層之間具有由P型金屬氧化物或有機物層構成之電洞傳導及電洞傳輸層。
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