TW201343800A - 電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器 - Google Patents
電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201343800A TW201343800A TW102104875A TW102104875A TW201343800A TW 201343800 A TW201343800 A TW 201343800A TW 102104875 A TW102104875 A TW 102104875A TW 102104875 A TW102104875 A TW 102104875A TW 201343800 A TW201343800 A TW 201343800A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- carbon atoms
- linear
- substituted
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims abstract description 44
- 238000009736 wetting Methods 0.000 title abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 146
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 120
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 18
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 9
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 description 48
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 5
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 4
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 4
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVEMTTZEBOCJDV-UHFFFAOYSA-N 4-hexylaniline Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 OVEMTTZEBOCJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YPTUAQWMBNZZRN-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoboron Chemical compound [B]N(C)C YPTUAQWMBNZZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本發明提供一種對烴系溶媒之溶解性優異，具有高吸光係數之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器。使用以下述通式表示之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，並構成電濕潤顯示器。□
Description
本發明係關於電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器。
近年，已有許多有機色素被使用在顯示器材料、光記錄媒體等。將色素使用於塗佈製程及噴墨製程時，為了提升著色效率，要求高的莫耳吸光係數，更要求對溶媒的高溶解性。尤其，用於在基板上配置有以水性介質與油性著色印墨之2相填滿的複數畫素，並藉由對各畫素施加電壓之on-off控制水性介質/油性著色印墨界面的親和性，使油性著色印墨在基板上展開/凝集之圖像表示方式之電濕潤顯示器(參考非專利文獻1)的色素，要求對烴系溶媒的高溶解性。
用於噴墨用油墨及顯示器材料等的色素，已知有如下述化合物的各種雙偶氮系色素。
然而，根據本案發明人等的研究發現：當考量到該等雙偶氮系色素在電濕潤顯示器方面的應用時，有必要就其對於非極性溶媒、尤其烴系溶媒的溶解性進一步改善。
專利文獻1：日本特公昭52-43408號公報
非專利文獻1：Nature(London),425,383(2003)
本發明之目的在於提供對於烴系溶媒之溶解性優異，具有高吸光係數之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器。
本案發明人為解決上述課題努力研究的結果發現：具有胺萘基骨架或二胺萘基骨架之雙偶氮系色素具有高吸光係數，且對於烴系溶媒等之非極性有機溶媒的溶解性優異，適於電濕潤顯示器用途，而完成本發明。即，本發明主旨如下。
1.一種以下述通式(1)表示之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素；
(式中，R1、R2可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、經取代或未取代之芳香族烴基、經取代或未取代之芳香族雜環基、經取代或未取代之縮合多環芳香族基；R3~R8可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3
至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基、胺基、單取代胺基、雙取代胺基且R3~R8中相鄰的取代基亦可彼此藉由單鍵相互鍵結並形成環；A表示經取代或未取代之芳香族烴基、經取代或未取代之芳香族雜環、經取代或未取代之縮合多環芳香族之二價基；B表示經取代或未取代之芳香族烴基、經取代或未取代之芳香族雜環基、經取代或未取代之縮合多環芳香族基)。
2.如第1項之雙偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之雙偶氮系色素以下述通式(2)表示
(式中，R1、R2可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、經取代或未取代之芳香族烴基、經取代或未取代之芳香族雜環基、經取代或未取代之縮合多環芳香族基；R3~R17可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基、胺基、單取代胺基、雙取代胺基，且R3~R17中相鄰的取代基也可彼此藉由單鍵相互鍵結形成環)。
3.如第1項之雙偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之雙偶氮系色素以下述通式(3)表示；
(式中，R1、R2可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、經取代或未取代之芳香族烴基、經取代或未取代之芳香族雜環基、經取代或未取代之縮合多環芳香族基；R3~R10、R13~R21可相同也可不同，表示氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基、胺基、單取代胺基、雙取代胺基，且R3~R10、R13~R21中相鄰的取代基也可彼此藉由單鍵相互鍵結形成環)。
4.第1項之雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R1、R2為氫原子或可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基。
5.如第1項之雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R5或R8的任一者係選擇自胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的基團。
6.如範圍第5項之雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R5係選擇自胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的基團。
7.如第1項之雙偶氮系色素，其中，該色素在25℃、常壓下，對於正癸烷之溶解度為0.1重量%以上。
8.一種電濕潤顯示器，其特徵為使用如第1項至第7項中任一項之雙偶氮系色素。
本發明之雙偶氮系色素，具有高吸光係數，且對於烴系溶媒等之非極性有機溶媒具有高溶解性，可作為用於電濕潤顯示器的色素。
以通式(1)中A所表示之「經取代或未取代之芳香族烴基之二價基」、「經取代或未取代之芳香族雜環之二價基」或「經取代或未取代之縮合多環芳香族之二價基」之「芳香族烴之二價基」、「芳香族雜環之二價基」或「縮合多環芳香族之二價基」，具體而言，例如：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸薁基(azulenylene)、伸蒽基(anthracenylene)、伸聯三苯基(terphenylene)、伸芘基等的碳原子數6至20之芳香族烴之二價基；具有呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等的5員環單環及吡啶環、吡環等的6員環單環、三聚噻吩環等的多環、菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等的縮合環等的骨架結構之碳原子數2至20之芳香族雜環的二價基、或縮合多環芳香族之二價基等。該等中又以碳原子數6至20之芳香族烴的二價基較佳、碳原子數6至10之芳香族烴的二價基更佳。具體而言，伸苯基或伸萘基較佳，1,4-萘基更佳。
以通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴之二價基」、「取代芳香族雜環之二價基」或「取代縮合多環芳香族之二價基」之「取代基」，例如：碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至20之環烷基；碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基；碳原子數3至20之環烷氧基、碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之鹵烷基；碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之鹵烷氧基；胺基、及具有選擇自碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基之取代基的單取代胺基或雙取代胺基等。具體而言，例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、
己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基等的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等的環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等的鹵烷基或鹵烷氧基；胺基；甲胺基、乙胺基、第三丁胺基、苯胺基等的單取代胺基；二甲胺基、二乙胺基、二第三丁胺基、二苯胺基等的雙取代胺基等。又，該等取代基也可彼此藉由單鍵相互鍵結形成環。
以通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴之二價基」、「取代芳香族雜環之二價基」或「取代縮合多環芳香族之二價基」之「取代基」，就對於烴系溶媒等非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，較佳為非極性取代基，更佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至20之環烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基，或碳原子數3至20之環烷氧基，又更佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基，或碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基。
以通式(1)中之B表示之「經取代或未取代之芳香族烴基」、「經取代或未取代之芳香族雜環基」或「經取代或未取代之縮合多環芳香族基」的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，例如：苯基、萘基、聯苯基、薁基、蒽基、聯三苯基、芘基等的碳原子數6至20之芳香族烴基；具有呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等的5員環單環及吡啶環、吡環等的6員環單環、三聚噻吩環等的多環、菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等的縮合環等之骨架結構的碳原子數2至20的芳香族雜環基或縮合多環芳香族基。該等中，較佳為碳原子數6至20之芳香族烴基，更佳為碳原子數6至10之芳香族烴基。具體而言，較佳為苯基或萘基、更佳為苯基。又，就對於烴系溶媒等非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，具有非極性取代基之結構較佳。
以通式(1)中之B表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」的「取代基」，例如：碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至20之環烷基；碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基；碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基；碳原子數3至20之環烷氧基；碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之鹵烷基；碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之鹵烷氧基；胺基、及具有選擇自碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基之取代基的單取代胺基或雙取代胺基等。具體而言，例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十三基、十五基、十六基、十八基、十九基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基等的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等的環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等的鹵烷基或鹵烷氧基；胺基；甲胺基、乙胺基、第三丁胺基、苯胺基等的單取代胺基；二甲胺基、二乙胺基、二-第三丁胺基、二苯胺基、乙基甲胺基、第三丁基苯胺基等的雙取代胺基等。又，該等取代基也可彼此藉由單鍵相互鍵結形成環。
以通式(1)中之B所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」的「取代基」，就對於烴系溶媒等非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性取代基，較佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至20之環烷基、碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、碳原子數3至20之環烷氧基，更佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基，或碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基。
以通式(1)~(3)中之R1、R2表示之「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基」的「碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」或「碳原子數3至20之環烷基」，
具體而言，例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十三基、十五基、十六基、十八基、十九基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基。又，該等取代基也可彼此藉由單鍵相互鍵結形成環。該等中，較佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至20之環烷基、碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、碳原子數3至20之環烷氧基，更佳為碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基，或碳原子數1至20之烷氧基，尤佳為碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基。
以通式(1)~(3)中之R1、R2表示之「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基」的「取代基」，就對烴系溶媒等的非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性取代基，例如：鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基或碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等的環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等的鹵烷基或鹵烷氧基等。其中，又以碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基較佳。
以通式(1)~(3)中R1、R2表示之「經取代或未取代之芳香族烴基」、「經取代或未取代之芳香族雜環基」或「經取代或未取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，例如：苯基、萘基、聯苯基、薁基、蒽基、聯三苯基、芘基等的碳原子數6至20
之芳香族烴基；具有呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等的5員環單環及吡啶環、吡環等的6員環單環、三聚噻吩環等的多環、菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等的縮合環等之骨架結構之碳原子數2至20的芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基。
以通式(1)~(3)中之R1、R2表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」的「取代基」，就對烴系溶媒等的非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性取代基，例如：鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀的烷基、碳原子數3至10的環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基、碳原子數3至10的環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等的環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等的鹵烷基或鹵烷氧基等。該等中又以碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基較佳。
以通式(1)~(3)中表示之R1、R2，較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基；更佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、或可具有取代基之碳原子數1至20的烷氧基；又更佳為氫原子或可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基，尤佳為氫原子、或具有碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基作為取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀的烷基。
以通式(1)~(3)中R3~R21表示之「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基」、「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基」之「碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數3至20之環烷基」、「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數3至20之環烷氧基」，具體而言，例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十三基、十五基、十六基、十八基、十九基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等的環烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基等的烯基；丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基等的環烷氧基。又，R3~R21中相鄰取代基也可彼此相互鍵結並形成環。
以通式(1)~(3)中R3~R21表示之「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基」、「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基」的「取代基」，例如：鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷基、碳原子數3至10之直鏈狀或分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等的直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等的分支狀烷氧基；環丙氧基、
環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等的環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟烷氧基等的鹵烷基或鹵烷氧基等。
以通式(1)~(3)中R3~R21表示之「單取代胺基」、「雙取代胺基」，例如：具有選擇自碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基之取代基的單取代胺基或雙取代胺基。具體而言，例如具有選擇自以下取代基之的單取代胺基或雙取代胺基：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等的分支狀烷基；苯基、萘基、聯苯基、薁基、蒽基、聯三苯基、芘基、菲基等的碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。該等中又以具有碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基的單取代胺基或雙取代胺基較佳；具有碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基的單取代胺基或雙取代胺基更佳。
通式(1)~(3)中之R3、R4，就對於烴系溶媒等非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性基；較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基；更佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、或可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基。
通式(1)~(3)中之R5~R8，就對於烴系溶媒等的非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性基；較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基、胺基、單取代胺基、雙取代胺基；更佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、胺基、單取代胺基、雙取代胺基。又，較佳為R5~R8中任一者選自於胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的
基團；更佳為R5或R8的任一者為選擇自於胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的基團；又更佳為R5或R8的任一者為單取代胺基或雙取代胺基；尤佳為R5為單取代胺基或雙取代胺基。R5~R8為單取代胺基或雙取代胺基時，較佳為具有碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基的單取代胺基或雙取代胺基，更佳為具有碳原子數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基的單取代胺基或雙取代胺基。
通式(2)及(3)中之R9~R12、R18~R21，就對於烴系溶媒等的非極性有機溶媒的溶解性觀點而言，宜為非極性基；較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20的環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數3至20的環烷氧基；更佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀的烯基、或可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀的烷氧基。又，通式(2)中，R11與R12同為可具有取代基之乙烯基，該等取代基彼此藉由單鍵相互鍵結，並形成如通式(3)表示之萘環尤佳。
通式(2)及(3)中之R13~R17，就對於烴系溶媒等非極性有機溶媒的溶解性的觀點而言，宜為非極性取代基，較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數3至20之環烷氧基；更佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數3至20之直鏈狀或分支狀之烷基、可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷氧基。
本發明之以通式(1)表示之雙偶氮系色素，可根據習知之方法(例如專利文獻1)合成。具體而言，藉由把相當的芳香族胺衍生物重氮鹽化，與其他的芳香族胺衍生物偶合合成相當的單偶氮化合物後，藉由進一步將該相當的單偶氮化合物重氮鹽化並與相當的萘衍生物偶合，合成本發明之以通式(1)表示之雙偶氮系色素。
本發明之以通式(1)表示之雙偶氮系色素中，較佳化合物之具體例如以下所示，但本發明不限於該等化合物。
本發明之雙偶氮系色素所具有的分子量，就克吸光係數的觀點而言，在具有取代基時，包含取代基通常為2000以下，較佳為1000以下。
本發明之雙偶氮系色素，對非極性溶媒，尤其對烴系溶媒的溶解性優異，在25℃、常壓下對正癸烷的溶解度，通常為0.1重量%以上，較佳為0.5重量%以上，更佳為1.0重量%以上，尤佳為10重量%以上。當考慮對於電濕潤顯示器的應用，該溶解度越高越好，但通常為約80重量%以下。
本發明之雙偶氮系色素溶解於非極性溶媒，例如正癸烷時，在350~800nm之波長範圍的吸收極大波長通常存在於450~650nm的範圍內。
〔實施例1〕
以下，藉由實施例具體說明本發明的實施型態，但本發明不限於以下實施例。
〔雙偶氮系色素(A-2)的合成〕
於反應容器，添加4-己基苯胺50g、水189g、濃鹽酸100g，一邊攪拌一邊冷卻至5℃以下。於該混合液滴入40%亞硝酸鈉水溶液49g，進一步攪拌40分鐘。藉由添加磺胺酸3g分解過剩的亞硝酸鈉，得到4-己基苯胺的重氮鹽溶液。另一方面，於將α-萘胺40g溶解於醋酸116ml的溶液中，在25~30℃滴入事先調製的重氮鹽溶液，在室溫進一步攪拌15小時。濾取所生成的固體物，將所得到的固體分散至水1000ml中。於分散液添加24%氫氧化鈉水溶液使pH為11，利用乙酸乙酯1500ml萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥後，減壓餾去
溶媒，藉以獲得粗產物。將所得到的粗產物以矽凝膠管柱層析精製，得到以下述結構式表示之單偶氮化合物(A-1)63g。
將所得到的單偶氮化合物(A-1)20g、異丙醇250ml、水250ml、濃鹽酸20ml加入至反應容器，一邊冷卻至0℃以下一邊滴入亞硝酸鈉4.4g與水9ml的混合溶液，進一步攪拌3小時。藉由在反應混合物添加尿素0.7g分解過剩的亞硝酸鈉，得到單偶氮化合物(A-1)的重氮鹽混合液。一邊將所得到的重氮鹽混合液冷卻至5℃以下一邊加入將1,8-雙(二甲胺基)萘13g溶解於異丙醇116ml的溶液，攪拌一晚。一邊將所得的反應混合液冷卻至5℃以下一邊滴入24%氫氧化鈉水溶液20g，進一步攪拌3小時。攪拌結束後，去除上清液，於殘渣添加甲苯300ml使溶解。將該溶液以無水硫酸鈉乾燥後，減壓餾去溶媒藉以得到粗產物。將所得到的粗產物以矽凝膠管柱層析精製，得到以下述結構式表示之雙偶氮系色素(A-2)4.0g(產率12%)。
〔實施例2〕
〔雙偶氮系色素(A-5)之合成〕
添加甲苯200ml至反應容器，攪拌下，添加1，5-二胺萘25g使溶解後，在室溫加入2-乙基己醛42g、醋酸0.5g攪拌一晚，之後加熱回流5小時。冷卻至室溫後，減壓餾去溶媒，藉以獲得以下述結構式表示之化合物(A-3)的黑褐色油狀物71g。
於反應容器，添加所得到的化合物(A-3)71g及醋酸120ml，一邊冷卻至20℃以下一邊滴入使二甲胺基甲硼烷21g溶解於醋酸120 ml所獲得之溶液。使反應溫度回到室溫，攪拌1小時後，加熱回流5小時。冷卻至室溫後，添加水240ml與48%氫氧化鈉水溶液350g攪拌30分鐘，進行過濾。將濾紙上的固體以甲苯400ml洗淨，將所得到的濾液與洗液一起進行萃取操作。將有機層以飽和食鹽水300ml洗淨，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓餾去溶媒，藉以得到粗產物。將所得到的粗產物藉由矽凝膠管柱層析精製，得到以下述結構式表示之化合物(A-4)25g。
在反應容器，添加化合物(A-1)2.0g、二甲基乙醯胺100ml、濃鹽酸2ml，一邊冷卻至0℃以下一邊滴入亞硝酸鈉0.44g與水0.9ml的混合溶液，並攪拌3小時。藉由在反應混合物添加尿素0.07g，將過剩的亞硝酸鈉分解，得到化合物(A-1)之重氮鹽混合液。另外，在另一反應容器添加化合物(A-4)2.3g、二甲基乙醯胺10ml、碳酸氫鈉2.0g並溶解，冷卻至5℃以下。將此溶液保持在溫度5℃以下並同時添加之前製備的化合物(A-1)之重氮鹽混合液後，進一步攪拌4小時。將反應溶液加入水600ml中，使用甲苯200ml反覆進行3次的萃取操作。將有機層以水200ml、飽和食鹽水200ml依序洗淨，以無水硫酸鈉進行乾燥後，減壓餾去溶媒，藉以得到粗產物。將所得到的粗產物藉由矽凝膠管柱層析精製，得到以下述結構式表示之雙偶氮系色素(A-5)4.0g(產率92%)。
〔實施例3］
〔色素之評價〕
關於實施例1及實施例2中所得到的雙偶氮系色素(A-2)及(A-5)，使用分光光度計(Hitachi High-Technologies公司製、U-3000)，測定正癸烷溶液的吸收極大波長、在正癸烷溶液的吸收極大波長之莫耳吸光係數、25℃、常壓下對正癸烷的溶解度。測定結果彙整如表所示1。
〔比較例1〕
為了比較，在與實施例3相同的條件下，測定以下述結構式表示之公知化合物(B)之正癸烷溶液的吸收極大波長、在正癸烷溶液的吸收極大波長之莫耳吸光係數、25℃、常壓下對正癸烷的溶解度。測定結果彙整如表1所示。
由表1所示可知，本發明實施例之化合物(A-2)及(A-5)相較於比較化合物(B)，對於係非極性有機溶媒之正癸烷顯示出較高的溶解度，可作為用於電濕潤顯示器的色素使用。
本發明之雙偶氮系色素對於非極性溶媒，尤其對於烴系溶媒的溶解性優異，具有高吸光係數，故可作為電濕潤顯示器用雙偶氮系色素使用。
Claims (8)
- 一種電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，係以下述通式(1)表示；
- 如申請專利範圍第1項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之雙偶氮系色素以下述通式(2)表示；
- 如申請專利範圍第1項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之雙偶氮系色素以下述通式(3)表示；
- 如申請專利範圍第1項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R1、R2為氫原子或可具有取代基之碳原子數1至20之直鏈狀或分支狀之烷基。
- 如申請專利範圍第1項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R5或R8的任一者係選擇自胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的基團。
- 如申請專利範圍第5項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R5係選擇自胺基、單取代胺基、雙取代胺基中的基團。
- 如申請專利範圍第1項之電濕潤顯示器用雙偶氮系色素，其中，該色 素在25℃、常壓下，相對於正癸烷之溶解度為0.1重量%以上。
- 一種電濕潤顯示器，其特徵為使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之雙偶氮系色素。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261597940P | 2012-02-13 | 2012-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201343800A true TW201343800A (zh) | 2013-11-01 |
Family
ID=48983862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102104875A TW201343800A (zh) | 2012-02-13 | 2013-02-07 | 電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5314225B1 (zh) |
| TW (1) | TW201343800A (zh) |
| WO (1) | WO2013121722A1 (zh) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10231437A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| US8143382B2 (en) * | 2007-11-12 | 2012-03-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pyrazole disazo dye and ink containing the dye |
-
2013
- 2013-01-31 WO PCT/JP2013/000531 patent/WO2013121722A1/ja not_active Ceased
- 2013-01-31 JP JP2013522044A patent/JP5314225B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-07 TW TW102104875A patent/TW201343800A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5314225B1 (ja) | 2013-10-16 |
| WO2013121722A1 (ja) | 2013-08-22 |
| JPWO2013121722A1 (ja) | 2015-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5493337B2 (ja) | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク | |
| KR101895105B1 (ko) | 감광성 아조벤젠 유도체 | |
| CN103562325B (zh) | 偶氮系化合物及含有该化合物的油墨 | |
| CN101585807B (zh) | 偶氮化合物或其盐 | |
| Tan et al. | Polymorphism-dependent and mechanochromic luminescent molecules | |
| TWI623591B (zh) | 彩色濾光片用呫噸系色素及使用該色素之彩色濾光片 | |
| CN108137933B (zh) | 夹氧杂蒽化合物、及包含该夹氧杂蒽化合物的着色剂 | |
| TW201402708A (zh) | 電子元件用雙偶氮系色素及使用該色素之電子元件 | |
| TWI793217B (zh) | 黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 | |
| TW201343800A (zh) | 電濕潤顯示器用雙偶氮系色素及使用該色素之電濕潤顯示器 | |
| TW201339250A (zh) | 彩色濾光片用三芳基甲烷系色素及使用該色素之彩色濾光片 | |
| JP5561924B2 (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
| TW201339635A (zh) | 電濕潤顯示器用偶氮系色素及利用該偶氮系色素之電濕潤顯示器 | |
| US9732226B2 (en) | Azo compound, ink containing azo compound, and display and electronic paper containing the ink | |
| CN101281265A (zh) | 电子显示装置用滤光片 | |
| CN104822780B (zh) | 偶氮系化合物、包含偶氮系化合物的油墨、包含该油墨的显示器以及电子纸 | |
| TW202302770A (zh) | 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 | |
| Shahinian et al. | Synthesis and characterization of new azo coumarin dyes | |
| Razus et al. | Aromatic diazenes containing azulen-1-yl moieties Part 2: The synthesis, characterization, electronic spectra and basicity of novel, bis aromatic diazenes containing two azulen-1-yl moieties | |
| CN110041297A (zh) | 含有包含呫吨系阳离子染料和阴离子染料的盐式化合物的着色组合物、着色剂和滤色器 | |
| KR101359445B1 (ko) | 극세사 염색용 황색 아조 분산염료 및 그의 합성법 | |
| CN101585806A (zh) | 偶氮化合物或其盐及其制造方法 | |
| US476371A (en) | Fabriken | |
| Razus et al. | Extended aromatic p-electron conjugated dyes with three azo bonds and either one or two azulen | |
| JP2012167075A (ja) | ５−含窒素不飽和ヘテロ環置換ベンゾ［ａ］フェノキサチン類またはその塩の製造及び精製方法 |