TW201339635A - 電濕潤顯示器用偶氮系色素及利用該偶氮系色素之電濕潤顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供對烴系溶劑之溶解性優異，具有高吸光係數之電溼潤顯示器用偶氮系色素及利用該偶氮系色素之電溼潤顯示器。本發明係使用以下列通式(1)表示之電溼潤顯示器用偶氮系色素構成電溼潤顯示器。□
Description
本發明係關於電溼潤顯示器用偶氮系色素及利用該偶氮系色素之電溼潤顯示器。
近年，於顯示器材料、光儲存媒體等使用了許多有機色素。將色素使用於塗佈程序或噴墨程序時，為了提高著色效率，正尋求高莫耳吸光係數以外，再加上對溶劑的高溶解性。特別是對使用於電溼潤顯示器(參照非專利文獻1)之色素，要求對烴系溶劑的高溶解性，該電溼潤顯示器係指：藉由在基板上配置以水性媒劑(aqueous vehicle)與油性著色印墨之2相填滿的多數畫素(pixel)，並藉著對各畫素施加電壓之有無(on-off)控制水性媒劑/油性著色印墨界面之親和性，使油性著色印墨於基板上展開/凝集而進行的畫面顯示方式。
做為使用於噴墨用印墨或顯示器材料等之色素，已知有下列化合物等的各種偶氮系色素。
然而，根據本案發明人等之探討，考慮到此等之偶氮系色素對電溼潤顯示器之應用的情況，確認了對非極性溶劑，特別是對烴系溶劑之溶解性的部分更有進一步改善的必要。
【專利文獻1】日本特公昭52-43408號公報
【非專利文獻1】Nature(London),425,383(2003)
本發明之目的為提供對烴系溶劑之溶解性優異，且具有高吸光係數之電溼潤顯示器用偶氮系色素及利用該偶氮系色素之電溼潤顯示器。
本案發明人等，為了解決上述課題努力探討之結果，發現：在偶氮基之其中一芳香族基，至少具有一個選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之取代基，且在另一芳香族基，具有以選自亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基之二個取代基所取代之二取代胺基的偶氮系色素有高吸光係數，而且對烴系溶劑等之非極性有機溶劑的溶解性優異，適合於電溼潤顯示器用途，乃完成本發明。
亦即，本發明係為了達成前述目的專注進行研究後之結果而獲得者，
為將以下做為要旨者。
1.一種電溼潤顯示器用偶氮系色素，係以下列通式(1)表示：
(式中，R1、R2可相同亦可不同，表示亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基。A表示經取代或是無取代之芳香族烴、經取代或是無取代之芳香族雜環、或者經取代或是無取代之縮合多環芳香族之二價基，B表示具有取代基之芳香族烴基、具有取代基之芳香族雜環基，具有取代基之縮合多環芳香族基。在此，B做為取代基，至少具有一個選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之取代基)。
2.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(2)表示：
(式中，R1、R2可相同亦可不同，表示亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基。R3~R6可相同亦可不同，為氫原
子、鹵素原子、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。R7~R11可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。在此，R7~R11之至少一個為選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之基)。
3.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(3)表示：
(式中，R1、R2可相同亦可不同，表示亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基。R5、R6、R12~R15可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原
子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。R7~R11可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。在此，R7~R11之至少一個為選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之基)。
4.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(4)表示：
(式中，R1、R2可相同亦可不同，表示亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基。R3~R6可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。R9~R11、R16~R19可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、硝
基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。在此，R9~R11、R16~R19之至少一個為選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之基)。
5.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(5)表示：
(式中，R1、R2可相同亦可不同，表示亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、經取代或是無取代之芳香族烴基、經取代或是無取代之芳香族雜環基、經取代或是無取代之縮合多環芳香族基。R5、R6、R12~R15可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。R9~R11、R16~R19可相同亦可不同，為氫原子、鹵素原子、硝基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1至10之直
鏈狀或是分支狀之烷氧基、亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基，此等之取代基在有多數鍵結於相同之苯環的情況亦可互相鍵結形成環。在此，R9~R11，R16~R19之至少一個為選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之基)。
6.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該色素係在25℃、常壓下對正癸烷的溶解度為1重量%以上之偶氮系色素。
7.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R1、R2為亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基。
8.如1.之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該色素：在正癸烷溶液中於350~800nm之範圍內存在之最大吸收波長之莫耳吸光係數ε(Lmol-1cm-1)，與在同溶劑中於25℃、常壓下的飽和溶液之濃度C(molL-1)的積ε C為2000(cm-1)以上。
9.一種電溼潤顯示器，其特徵為：使用如1.至8.之中任1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素。
本發明之偶氮系色素，由於具有高吸光係數，且兼具對於烴系溶劑等非極性有機溶劑的高溶解性，因此做為使用於電溼潤顯示器之色素係為有用。
就以通式(1)中之A表示之「經取代或是無取代之芳香族烴的二價基」、「經取代或是無取代之芳香族雜環的二價基」或是「經取代或是無取代之
縮合多環芳香族的二價基」中的「芳香族烴的二價基」、「芳香族雜環的二價基」或是「縮合多環芳香族的二價基」而言，可具體舉出具有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸薁基、伸蒽基、伸聯三苯基、伸芘基等之碳原子數6至20之芳香族烴的二價基；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等之5員環單環以及吡啶環、吡環等之6員環單環、三噻吩環等之多環、菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等之縮合環等之骨架結構的碳原子數2至20之芳香族雜環的二價基或是縮合多環芳香族的二價基。
就以通式(1)中之A表示之「經取代或是無取代之芳香族烴的二價基」、「經取代或是無取代之芳香族雜環的二價基」或是「經取代或是無取代之縮合多環芳香族的二價基」中的「芳香族烴的二價基」、「芳香族雜環的二價基」或是「縮合多環芳香族的二價基」而言，碳原子數6至20之芳香族烴的二價基為理想，碳原子數6至10之芳香族烴的二價基為更理想。具體而言，伸苯基或是伸萘基為理想，1,4-伸苯基為更理想。
就以通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴的二價基」、「取代芳香族雜環的二價基」或是「取代縮合多環芳香族的二價基」中的「取代基」而言，從對烴系溶劑等非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言非極性基為理想，可舉出鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等之烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、
三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形成環。
就以通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴的二價基」、「取代芳香族雜環的二價基」或是「取代縮合多環芳香族的二價基」中的「取代基」而言，以氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為理想，氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為更理想。又，從原料取得之容易度以及溶解性之觀點而言，以氟原子、或是三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基等之碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為特別理想。
通式(1)中之A為經氟原子或是碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之碳原子數6至20之芳香族烴基的二價基為理想，經氟原子或者碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之碳原子數6至10之芳香族烴基的二價基為更理想。具體而言，經氟原子或者碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之伸苯基、或經氟原子或者碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之伸萘基為理想，經氟原子或者碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之1,4-伸苯基為更理想。
就以通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」而言，可具體舉出具有苯基、萘基、聯苯基、薁基、蒽基、聯三苯基、芘基等之碳原子數6至20之芳香族烴基；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等之5員環單環以及吡啶環、吡環等之6員環單環、三噻吩環等之多環、
菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等之縮合環等之骨架結構的碳原子數2至20之芳香族雜環基或是縮合多環芳香族基。
就以通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」而言，碳原子數6至20之芳香族烴基為理想，碳原子數6至10之芳香族烴基為更理想。具體而言，苯基或是萘基為理想，苯基為更理想。
就以通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「取代基」而言，可舉出鹵素原子、硝基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；硝基；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等之烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形成環。
就以通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基
之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「取代基」而言，以氟原子、硝基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為理想，氟原子、硝基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為更理想，氟原子或是碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為特別理想。
通式(1)中之B至少具有一個選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之取代基，較佳為至少具有一個選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基之取代基為更理想。通式(1)中之B為經氟原子或者碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之碳原子數6至20之芳香族烴基為理想，經氟原子或者碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之碳原子數6至10之芳香族烴基為更理想。具體而言，經氟原子或者碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之苯基或是萘基為理想，經氟原子或者碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基取代之苯基為更理想。
就以通式(1)中之R1、R2表示之「亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」或是「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」中的「碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」或是「碳原子數3至10之環烷基」而言，從對烴系溶劑等非極性有機溶劑之溶解性的觀點而言非極性基為理想，具體而言，可舉出丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形成環。此等之中，尤以碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀烷基為理想。
就以通式(1)中之R1、R2表示之「具有取代基之碳原子數3至10之直
鏈狀或是分支狀之烷基」或是「具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」中的「取代基」而言，從對烴系溶劑等非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言非極性基為理想，可舉出鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。此等之中，尤以碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基為理想。
從對烴系溶劑等非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言，通式(1)中之R1、R2為非極性基為理想，較佳為碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基為理想。
就以通式(1)中之R1、R2表示之「經取代或是無取代之芳香族烴基」、「經取代或是無取代之芳香族雜環基」或是「經取代或是無取代之縮合多環芳香族基」中的「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」而言，可具體舉出具有苯基、萘基、聯苯基、薁基、蒽基、聯三苯基、芘基等之碳原子數6至20之芳香族烴基；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、噻唑環、二唑環等之5員環單環以及吡啶環、吡環等之6員環單環、三噻吩環等之多環、菲環、喹啉環、異喹啉環、喹啉環、苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環等之縮合環等之骨架結構的碳原子數2至20之芳香族雜環基或是縮合多環芳香族基。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形
成環。
就以通式(1)中之R1、R2表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或是「取代縮合多環芳香族基」中的「取代基」而言，從對烴系溶劑等之非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言非極性基為理想，可舉出鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。此等之中，尤以碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀烷基為理想。
就以通式(2)中之R3~R6或是通式(3)以及(5)中之R5、R6、R12~R15表示之「鹵素原子」、「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中的「鹵素原子」、「碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「碳原子數3至10之環烷基」、「碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「碳原子數3至10之環烷氧基」而言，可具體舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三
級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等之烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基等之環烷氧基。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形成環。此等之中，尤以氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基為理想，氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基為更理想。又，從原料取得之容易度以及溶解性之觀點而言，係以氟原子或是丙基、丁基、戊基、己基、2-乙基己基等之碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之烷基為特別理想。
就以通式(2)中之R3~R6或是通式(3)以及(5)中之R5、R6、R12~R15表示之「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」、「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中的「取代基」而言，從對烴系溶劑等之非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言非極性基為理想，可舉出鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛
氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。此等之中，尤以氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基為理想，氟原子為更理想。
就通式(2)中之R3~R6或是通式(3)以及(5)中之R5、R6、R12~R15而言，可舉出相同於以上述通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴的二價基」、「取代芳香族雜環的二價基」或是「取代縮合多環芳香族的二價基」中的「取代基」相關所示者，理想之態樣亦可舉出相同於以上述之通式(1)中之A表示之「取代芳香族烴的二價基」、「取代芳香族雜環的二價基」或是「取代縮合多環芳香族的二價基」中的「取代基」相關所示者。亦即，就通式(2)中之R3~R6或是通式(3)以及(5)中之R5、R6、R12~R15而言，氟原子或是碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為更理想。
就以通式(2)中之R7~R11或是通式(4)以及(5)中之R9~R11、R16~R19表示之「鹵素原子」、「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「亦可具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「亦可具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中的「鹵素原子」、「碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「碳原子數3至10之環烷基」、「碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「碳原子數3至10之環烷氧基」而言，可具體舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等之環烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等之烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙
氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基等之環烷氧基等。又，此等之取代基彼此亦可互相鍵結形成環。此等之中，尤以氟原子、硝基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基為理想，氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基為較理想，氟原子或是碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之烷基為更理想。
就以通式(2)中之R7~R11或是通式(4)以及(5)中之R9~R11、R16~R19表示之「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數3至10之環烷基」、「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或是分支狀之烯基」、「具有取代基之碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基」或是「具有取代基之碳原子數3至10之環烷氧基」中的「取代基」而言，從對烴系溶劑等之非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言非極性基為理想，可舉出鹵素原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷氧基、碳原子數3至10之環烷氧基、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷基，碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之鹵烷氧基等。具體而言，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基、2-乙基己基等之分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等之直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等之分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等之環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等之鹵烷基或是鹵烷氧基等。此等之中，尤以氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之烷基、碳原子數3至10之環烷基為理想，氟原子為更理想。
就通式(2)中之R7~R11或是通式(4)以及(5)中之R9~R11、R16~R19而
言，可舉出相同於以上述通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「取代基」相關所示者，關於理想之態樣，亦可舉出相同於以上述通式(1)中之B表示之「具有取代基之芳香族烴基」、「具有取代基之芳香族雜環基」或是「具有取代基之縮合多環芳香族基」中的「取代基」相關所示者。亦即，就通式(2)中之R7~R11或是通式(4)以及(5)中之R9~R11、R16~R19而言，氟原子、碳原子數3至8之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為更理想。
通式(2)中之R7~R11、或是通式(4)以及(5)中之R9~R11、R16~R19之至少一個為選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之基，係選自氟原子或是碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基為更理想。
於本發明相關之以通式(1)表示之偶氮系色素，可依據已知之方法(例如專利文獻1)而合成。具體而言，能藉由至少將相當之具有選自氟原子、碳原子數1至10之直鏈狀或是分支狀之氟烷基、硝基之取代基至少一個的苯胺衍生物予以重氮鹽化，並與其他相當之具有二取代胺基之芳香族衍生物偶合而合成。
於本發明相關之以通式(1)表示的偶氮系色素之中，理想的化合物之具體例列舉如下，但本發明並非限定於此等之化合物。
於本發明相關之偶氮系色素具有的分子量，具有取代基時亦包含取代基，從克吸光係數(gram extinction coefficient)之觀點而言，通常分子量為2000以下，較佳為1000以下。
於本發明相關之偶氮系色素，對非極性溶劑，特別是烴系溶劑之溶解性優異，在25℃、常壓下對正癸烷的溶解度為1重量%以上較理想，3重量%以上為更理想，5重量%以上為特別理想。考量對電溼潤顯示器之應用的情況，此溶解度越高越佳。
於本發明相關之偶氮系色素，溶解於非極性溶劑，例如溶解於正癸烷時，於350~800nm之波長範圍中的最大吸收波長，通常存在於450~650nm之範圍內。
關於本發明之偶氮系色素，例如，做成正癸烷溶液時在最大吸收波長的莫耳吸光係數ε(Lmol-1cm-1)與同溶劑中飽和溶液之濃度C(molL-1)的積ε C為1000(cm-1)以上為理想，2000(cm-1)以上為較理想，3000(cm-1)以上為更理想，4000(cm-1)以上為特別理想。考量對電溼潤顯示器之應用的情況，雖然積ε C之值越高為佳，但通常為40000(cm-1)以下左右。
以下，針對本發明之實施形態，藉由實施例具體地說明，但本發明不限定於以下之實施例。
於反應容器中添加2,4-雙三氟甲基苯胺5.0g、水150g、濃鹽酸70g、乙酸100g，一邊攪拌的同時冷卻至0℃。添加5%(w/v)亞硝酸鈉水溶液32g後，再攪拌2.5小時。藉由添加磺胺酸0.8g將過剩的亞硝酸鈉分解掉，獲得苯胺之重氮鹽溶液。於獲得之重氮鹽溶液中，將混合有N,N-二辛基苯胺6.9g、乙酸35g之溶液，一邊冷卻至5℃以下的同時滴加。滴加結束後添加乙酸鈉
59g，再攪拌15小時。藉由進行使用甲苯之萃取，將有機層以水、5%碳酸氫鈉水溶液依序清洗、濃縮、乾燥而獲得粗生成物。藉由將粗生成物以矽膠管柱層析進行精製，獲得下列結構式之偶氮系色素(1-1)7.9g。
針對本發明之化合物，利用分光光度計(日立先端科技股份有限公司製，U-3000)，測定在25℃、常壓下於正癸烷溶液的最大吸收波長、於正癸烷溶液在最大吸收波長之莫耳吸光係數、對正癸烷之溶解度。將測定結果彙整顯示於表1。
為了比較，在與實施例2相同條件下，測定下列結構式之公知化合物(1-2)於正癸烷溶液的最大吸收波長、於正癸烷溶液在最大吸收波長之莫耳吸光係數、對正癸烷之溶解度，將測定結果彙整顯示於表1。
如表1所示，得知：本發明實施例之化合物(1-1)與比較化合物(1-2)相
比，顯示對於係非極性有機溶劑之正癸烷的高溶解度，做為使用於電溼潤顯示器之色素係為有用。
於本發明相關之偶氮系色素，由於對非極性溶劑、特別是對烴系溶劑之溶解性優異且具有高吸光係數，因此做為使用於電溼潤顯示器之色素係為有用。
Claims (9)
- 一種電溼潤顯示器用偶氮系色素，係以下列通式(1)表示：
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(2)表示：
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(3)表示：
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(4)表示：
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該以通式(1)表示之偶氮系色素係以下列通式(5)表示：
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該色素係在25℃、常壓下對正癸烷的溶解度為1重量%以上之偶氮系色素。
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該通式(1)中，R1、R2為亦可具有取代基之碳原子數3至10之直鏈狀或是分支狀之烷基。
- 如申請專利範圍第1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素，其中，該偶氮系色素在正癸烷溶液中於350~800nm之範圍內存在之最大吸收波長之莫耳吸 光係數ε(Lmol-1cm-1)與在同溶劑中於25℃、常壓下的飽和溶液之濃度C(molL-1)的積ε C為2000(cm-1)以上。
- 一種電溼潤顯示器，其特徵為：使用如申請專利範圍第1至8項之任1項之電溼潤顯示器用偶氮系色素。
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