TW201331268A - 光配向用液晶配向劑、液晶配向膜的形成方法、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
光配向用液晶配向劑、液晶配向膜的形成方法、液晶配向膜及液晶顯示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201331268A TW201331268A TW102102402A TW102102402A TW201331268A TW 201331268 A TW201331268 A TW 201331268A TW 102102402 A TW102102402 A TW 102102402A TW 102102402 A TW102102402 A TW 102102402A TW 201331268 A TW201331268 A TW 201331268A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal alignment
- alignment
- film
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 215
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 64
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims description 55
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 46
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 22
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 20
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 12
- 108010026466 polyproline Proteins 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000037 Polyproline Polymers 0.000 claims 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 abstract description 21
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 14
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 14
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 13
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 13
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical group C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 125000001500 prolyl group Chemical group [H]N1C([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021603 Ruthenium iodide Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Chemical group C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- LJZVDOUZSMHXJH-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+);triiodide Chemical compound [Ru+3].[I-].[I-].[I-] LJZVDOUZSMHXJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROTWPVIRZYLSBJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1H-pyridazin-5-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)N1NC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N ROTWPVIRZYLSBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBUMOAPCBONLLA-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCNCCNCCC(C)CCCCCCCCCC(OC)(OC)OC Chemical compound C(C)(=O)OCCNCCNCCC(C)CCCCCCCCCC(OC)(OC)OC LBUMOAPCBONLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 108010094020 polyglycine Proteins 0.000 description 2
- 229920000232 polyglycine polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N (5z,9z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N 0.000 description 1
- ZGDVRBVTNMQMEX-LDHZKLTISA-N (8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylhept-6-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](CCCC(C)=C)C)[C@@]1(C)CC2 ZGDVRBVTNMQMEX-LDHZKLTISA-N 0.000 description 1
- YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCCCC1)CC1CO1 YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNQMPMZUUVYJT-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl]methoxy]aniline Chemical compound NC1=C(OCC2=CC=C(C=C2)C2CCC(CC2)CCCCCCC)C=CC=C1 HHNQMPMZUUVYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPNWMGCRIDTOD-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N ZMPNWMGCRIDTOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNYYRBVMLHBTG-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N SVNYYRBVMLHBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNSJQHKYGPGEPQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]cyclohexyl]benzoic acid Chemical compound FC(C1=CC=C(COC2CCC(CC2)C2=C(C(=O)O)C=C(C=C2N)N)C=C1)(F)F SNSJQHKYGPGEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDVGXVAWWFKAKA-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylamino)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CNC1CCCCC1 YDVGXVAWWFKAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 3-decyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(triethoxymethyl)dodecan-1-amine Chemical compound NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJMQNPAEXWNWMD-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-10h-anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C21 WJMQNPAEXWNWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSGXHHTKBGAU-WURCCDHZSA-N 4-[[(8s,9s,10r,13r,14s,17r)-6-(4-aminophenoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]aniline Chemical compound C([C@H]1[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]1[C@@]1(C)CCC(CC11)OC=2C=CC(N)=CC=2)C)[C@H](C)CCCC(C)C)C1OC1=CC=C(N)C=C1 FMJSGXHHTKBGAU-WURCCDHZSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBNWBQXABYLBMR-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N YBNWBQXABYLBMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 4-pentadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEOGJNKTNEO-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MNFGEOGJNKTNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKIRKYGCBPVJA-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1(=C(C(=C(C=2C3=CC=CC=C3CC12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O RZKIRKYGCBPVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- QTTFMEJNSOJSPX-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1=C(C(=C(C=2CC3=CC=CC=C3C12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(=O)(O)C1=C(C(=C(C=2CC3=CC=CC=C3C12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QTTFMEJNSOJSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFGMVAAQJDHFG-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCNCCNCCC(C)CCCCCCCCCC(OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)(=O)OCCNCCNCCC(C)CCCCCCCCCC(OCC)(OCC)OCC JGFGMVAAQJDHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXFGEHSBKFEAB-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(C)OC(=O)NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC OTXFGEHSBKFEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUMRQQSIBCUPC-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C)OC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SWUMRQQSIBCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWNIKLKVHTFOW-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CCCCCCCCCCCCNCCNCCN)(OCC)OCC Chemical compound C(C)OC(CCCCCCCCCCCCNCCNCCN)(OCC)OCC ICWNIKLKVHTFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOORDGLGWYCNGW-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CCCCCCCCCN(CC(CC)(CC)CC)CCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)OC(CCCCCCCCCN(CC(CC)(CC)CC)CCC)(OCC)OCC GOORDGLGWYCNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXUZMWOTICHNDV-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC PXUZMWOTICHNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPIERCLNKIBEM-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SNPIERCLNKIBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSWQLYABTULLIH-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OC(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)C Chemical compound C(C1CO1)OC(C(OC)(OC)OC)(CCCCCCCC)C VSWQLYABTULLIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGGZPAYEYLXUKI-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1CO1)OCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC UGGZPAYEYLXUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAKPKIVOOMXSBG-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1CO1)OCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC AAKPKIVOOMXSBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMUVQASGACIPFI-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1CO1)OCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC QMUVQASGACIPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDLVDBRMBSPBJ-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(C1CO1)OCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC MTDLVDBRMBSPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEAAJZYBOCXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC YDEAAJZYBOCXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFCQVRPKCKLEQ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(=CC1=CC=CC=C1)C(=CC2=CCC(C=C2)(N)OC)C(=O)O Chemical compound CCC(C)C(=CC1=CC=CC=C1)C(=CC2=CCC(C=C2)(N)OC)C(=O)O SKFCQVRPKCKLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBEYQTJPPSDXHX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCOC1=C(N)C=CC(N)=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=C(N)C=CC(N)=C1 ZBEYQTJPPSDXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNVWJAYEKZVDDL-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)N)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound N(C(=O)N)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC UNVWJAYEKZVDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound NC(=O)NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC HDJGANPLOWXKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJYHRSYMUUVEX-UHFFFAOYSA-N NC(CC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC)C Chemical compound NC(CC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC)C HNJYHRSYMUUVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJOYCSBPBSZRHI-UHFFFAOYSA-N NC(CC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC)C Chemical compound NC(CC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC)C AJOYCSBPBSZRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTGXWDZUZLWXOF-UHFFFAOYSA-N NCCNCCCC(C(OC)(OC)C)CCCCCCCC Chemical compound NCCNCCCC(C(OC)(OC)C)CCCCCCCC KTGXWDZUZLWXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXBBTCNDBSFHT-UHFFFAOYSA-N NCCNCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound NCCNCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC PEXBBTCNDBSFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFNBBJDGKWQLOS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diamine formic acid Chemical compound C(=O)O.NC=1C=CC=C(C1)N IFNBBJDGKWQLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUBGEXTYTAPCKK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(=O)OC2CCCCC2)=C1 JUBGEXTYTAPCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=C(CN(CC2OC2)CC2OC2)C=CC=1)CC1CO1 SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1CO1 ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- ZSLKNYNUPNHOLY-UHFFFAOYSA-N purine-2,7-diamine Chemical compound NC1=NC=C2N(C=NC2=N1)N ZSLKNYNUPNHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004060 quinone imines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
本發明的目的在於提供可利用光配向法而形成具有優異的液晶配向性的液晶配向膜的光配向用液晶配向劑。而且，提供使用此種光配向用液晶配向劑的液晶配向膜的形成方法及液晶配向膜，另外提供包含該液晶配向膜，以及除了液晶配向性以外電氣特性、殘像特性等諸性能亦優異的液晶顯示元件。本發明是一種光配向用液晶配向劑，其含有：[A]具有包含下述式(1)所表示的結構的結構單元(I)的聚合物。而且，[A]聚合物優選為聚醯胺酸或聚醯亞胺。□
Description
本發明涉及一種光配向用液晶配向劑、液晶配向膜的形成方法、液晶配向膜及液晶顯示元件。
液晶顯示器(Liquid Crystal Display，LCD)被廣泛用於電視或各種顯示器等中。該LCD顯示元件存在扭轉向列(Twisted Nematic，TN)型、超扭轉向列(Super Twisted Nematic，STN)型、共面切換(In Plane Switching，IPS)型等液晶單元，亦已知有變更IPS型等液晶單元的電極結構，提高顯示元件部分的孔徑比(aperture ratio)而使亮度提高的邊緣場切換(Fringe Field Switching，FFS)型等(參照日本專利特開昭56-91277號公報及日本專利特開平1-120528號公報)。
使此種液晶單元的液晶配向的方法已知有：利用摩擦處理的方法，亦即，於基板表面形成有機膜，用人造絲等布材於一個方向上對該有機膜的表面進行摩擦；於基板表面上斜向蒸鍍氧化矽的方法；使用朗繆爾布洛傑特法(Langmuir-Brodgett method，LB法)而形成具有長鏈烷基的單分子膜的方法；通過對包含聚乙烯醇肉桂酸酯、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺酸等的感光性薄膜照射偏光或非偏光的放射線而賦予液晶配向能力的光配向法(參照日本專利特開平6-287453號公報、日本專利特開2003-307736號公報及日本專利特開平9-297313號公
報)等。該些方法中，正在進行可並不產生靜電或塵埃地實現均一的液晶配向、且可精密地控制液晶配向方向的上述光配向法的開發。若利用該光配向法，則可通過在照射放射線時使用光掩模(photomask)等，而於一個基板上任意地形成液晶配向方向不同的多個區域。然而，先前的包含聚醯亞胺樹脂、聚醯胺酸等的感光性薄膜的感光度並不充分，因此存在如下的不良狀況：為了賦予液晶配向性而必須很大的累計曝光量。而且，由上述感光性薄膜所得的液晶配向膜的液晶配向性並不能說充分。另外，包含此種液晶配向膜的液晶顯示元件的電氣特性、殘像特性等諸性能並不能得到充分滿足。
[專利文獻1]日本專利特開昭56-91277號公報
[專利文獻2]日本專利特開平1-120528號公報
[專利文獻3]日本專利特開平6-287453號公報
[專利文獻4]日本專利特開2003-307736號公報
[專利文獻5]日本專利特開平9-297313號公報
本發明的目的在於提供可形成放射線感光度優異且具有充分的液晶配向性的液晶配向膜的光配向用液晶配向劑。而且，提供使用此種光配向用液晶配向劑的液晶配向膜及其形成方法，進一步提供包含此種液晶配向膜，電氣特性、殘像特性等諸性能亦優異的液晶顯示
元件。
用以解決上述課題而成的發明是一種光配向用液晶配向劑，其含有：[A]具有包含下述式(1)所表示的結構的結構單元(I)的聚合物(以下亦稱為“[A]聚合物”)。
(式(1)中，R1是氫原子、碳數為1~10的烷基或碳數為3~10的環烷基。Ar1是包含芳香環的基。＊表示氫原子或鍵結於其他基上的部位)
本發明的光配向用液晶配向劑含有具有上述式(1)的特定結構的[A]聚合物，從而使放射線感光度提高，因此可以低照射量而形成具有優異的液晶配向性的液晶配向膜。另外，該光配向用液晶配向劑通過含有包含上述特定結構的[A]聚合物而使放射線感光度提高的理由未必明確，例如可如下所述地推測。如上述式(1)所表示的醯亞胺基與鍵結於包含芳香環的基上的碳原子鍵結而成的特定結構部分，容易由於照射放射線而使其鍵結斷開，因此由於容易產生[A]聚合物的主鏈的分解等，而通過偏光以高感光度產生光配向。其結果，若使用該光配向用液晶配向劑，則變得可利用更少的照射
量而實現優異的光配向。另外，若使用利用該光配向用液晶配向劑而形成的液晶配向膜，則可製造電氣特性、殘像特性等諸性能優異的液晶顯示元件。
[A]聚合物優選為聚醯胺酸(以下亦稱為“聚醯胺酸(A1)”)或聚醯亞胺(以下亦稱為“聚醯亞胺(A2)”)。此處，所謂聚醯胺酸是指具有包含醯胺酸結構的結構單元的聚合物，且上述醯胺酸結構並未醯亞胺化，醯亞胺化率為0%的聚合物。而且，所謂聚醯亞胺是指上述聚醯胺酸所具有的醯胺酸結構的至少1個進行醯亞胺化而成的聚合物。
上述結構單元(I)優選為下述式(2)或式(3)所表示的結構單元。
(式(2)及式(3)中，R1及Ar1與上述式(1)同義。R2及R3分別獨立為4價有機基)
該光配向用液晶配向劑由於[A]聚合物具有上述特定結構的結構單元(I)，因此放射線感光度提高，且具有更優異的光配向性。
優選[A]聚合物是選自由聚醯胺酸以及聚醯亞胺所構成的群組的至少1種聚合物，所述聚醯胺酸通過[a]包含下述式(4)所表示的二胺化合物的二胺成分(以下亦稱為“[a]二胺成分”)與[b]四羧酸二酐成分的反應而得，所述聚醯亞胺是該聚醯胺酸進行脫水閉環而成。
(式(4)中，R1及Ar1與上述式(1)同義)
作為該光配向用液晶配向劑，由於[A]聚合物是通過[a]二胺成分與[b]四羧酸二酐成分的反應而所得的聚醯胺酸及/或聚醯亞胺，從而使光配向性提高，因此可形成液晶配向性更優異的液晶配向膜。而且，若使用此種液晶配向膜，則可製造電氣特性、殘像特性等諸性能更優異的液晶顯示元件。
優選[b]四羧酸二酐成分至少包含下述式(5)所表示的四羧酸二酐。
(式(5)中，Y是包含芳香環或脂環的基。X1及X2分別獨立為單鍵、-O-、-S-或-NH-)
由於[A]聚合物是通過[a]二胺成分與上述特定結構的[b]四羧酸二酐成分的反應而所得的聚醯胺酸等，因此該光配向用液晶配向劑可使放射線感光度進一步提高。而且，由該光配向用液晶配向劑所得的液晶配向膜的液晶配向性更優異。另外，若使用此種液晶配向膜，則可製造電氣特性、殘像特性等諸性能更優異的液晶顯示元件。
本發明的液晶配向膜的形成方法包含：(1)使用本發明的光配向用液晶配向劑而於基板上形成塗膜的步驟；以及(2)對上述塗膜進行光照射而形成液晶配向膜的步驟。
依據本發明的形成方法，由於使用該光配向用液晶配向劑，因此可以少的曝光量而形成液晶配向性優異的液晶配向膜。而且，通過使用此種液晶配向膜，可製造電氣特性、殘像特性等諸性能得到充分滿足的液晶顯示元件。
本發明亦包含由該光配向用液晶配向劑而形成的液晶配向膜。本發明的液晶配向膜由該光配向用液晶配向劑而形成，因此於該形成步驟中，可利用低照射量的放射線而賦予液晶配向能力，生產效率良好，亦可削減製造成本。而且，該液晶配向膜的液晶配向性優異，因
此包含該液晶配向膜的液晶顯示元件可充分滿足電氣特性、殘像特性等諸性能。
本發明的液晶顯示元件包含該液晶配向膜。該液晶配向膜的液晶配向性優異，因此包含該液晶配向膜的該液晶顯示元件可充分滿足電氣特性、殘像特性等諸性能。
另外，此處“光配向用”中的“光”與“放射線”以相同的意義而使用，是包含可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、帶電粒子束等的概念。
本發明的光配向用液晶配向劑的放射線感光度高，可以低照射量的放射線而形成具有優異的液晶配向性的液晶配向膜，因此其生產效率良好，可削減生產成本。另外，包含上述液晶配向膜的液晶顯示元件的電氣特性、殘像特性等諸性能優異。因此，本發明的光配向用液晶配向劑、液晶配向膜、該液晶配向膜的形成方法及液晶顯示元件適宜用於IPS型、FFS型等液晶顯示元件中。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
<光配向用液晶配向劑>
本發明的光配向用液晶配向劑含有[A]聚合物。該[A]聚合物具有包含上述式(1)所表示的結構的結構單
元(I)。由此，該光配向用液晶配向劑通過含有具有上述特定結構的[A]聚合物，而可使放射線感光度提高，以低照射量的放射線而形成具有優異的液晶配向性的液晶配向膜。而且，包含該液晶配向膜的液晶顯示元件的電氣特性、殘像特性等諸性能優異。本發明的光配向用液晶配向劑只要不損及本發明的效果，則可除了必須成分[A]聚合物以外而含有其他成分。以下，對各成分加以詳述。
<[A]聚合物>
[A]聚合物是具有結構單元(I)的聚合物。[A]聚合物若為具有上述結構單元(I)的聚合物則並無特別限定，優選為聚醯胺酸(A1)或聚醯亞胺(A2)。[A]聚合物是具有結構單元(I)的聚醯胺酸(A1)或聚醯亞胺(A2)，因此該光配向用液晶配向劑可形成具有更優異的液晶配向性的液晶配向膜。另外，在不損及本發明的效果的範圍內，[A]聚合物除了結構單元(I)以外亦可具有其他結構單元。
[結構單元(I)]
結構單元(I)包含上述式(1)所表示的結構。
上述式(1)中，R1是氫原子、碳數為1~10的烷基或碳數為3~10的環烷基。Ar1是包含芳香環的基。＊表示氫原子或鍵結於其他基上的部位。
上述R1所表示的碳數為1~10的烷基及碳數為3~10的環烷基例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、
環丙基、環丁基等。該些基中優選甲基及乙基。
上述R1優選為氫原子、甲基及乙基，更優選為氫原子。
上述Ar1所表示的包含芳香環的基例如可列舉下述式(a)所表示的基、該基與選自由-COO-、-NH-、-O-及-S-所構成的群組的至少1種基組合而成的基等。
上述式(a)中，RA及RB分別獨立為氫原子、碳數為1~10的烷基或碳數為3~10的環烷基。n是0~5的整數。於n為2以上的情況下，多個RA及RB可分別相同亦可不同。Ar2是碳數為6~20的芳基。＊＊表示鍵結於上述式(1)中R1所鍵結的碳原子上的部位。
上述RA及RB所表示的碳數為1~10的烷基及碳數為3~10的環烷基例如可列舉與作為上述R1所表示的各個基而例示者相同的基等。
上述RA及RB優選為氫原子、甲基、乙基，更優選為氫原子。
自更進一步提高該光配向用液晶配向劑的感光度的觀點考慮，上述n優選為0~2的整數，更優選為0或1，進一步更優選為0。
上述碳數為6~20的芳基例如可列舉伸苯基(phenylene)、伸萘基(naphthylene)、伸蒽基(anthrylene)等。該些芳基中優選伸苯基、伸萘基，更優選伸苯基。
作為上述碳數為6~20的芳基與選自由-COO-、-NH-、-O-及-S-所構成的群組的至少1種基組合而成的基，例如可列舉伸苯基與選自由-COO-、-NH-、-O-及-S-所構成的群組的至少1種基組合而成的基等。該些基中優選伸苯基與-COO-組合而成的基。
上述Ar1優選為包含直接鍵結於R1所鍵結的碳原子上的芳香環的基，更優選為伸苯基、伸萘基、直接鍵結於上述碳原子上的伸苯基與-COO-組合而成的基，進一步更優選為伸苯基、直接鍵結於上述碳原子上的伸苯基與-COO-組合而成的基。
結構單元(I)若為包含上述式(1)所表示的結構的結構單元，則並無特別限定，優選為上述式(2)或式(3)所表示的結構單元。
上述式(2)及式(3)中，R1及Ar1與上述式(1)同義。R2及R3分別獨立為4價有機基。
上述R2及R3所表示的4價有機基例如可列舉：碳數為1~20的4價脂肪族鏈狀烴基；碳數為4~20的4價脂環式烴基；碳數為6~20的4價芳香族烴基；選自由碳數為1~20的脂肪族鏈狀烴基、碳數為4~20的脂環式烴基及碳數為6~20的芳香族烴基所構
成的群組的至少1種基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1種基組合而成的基等。
上述碳數為1~20的4價脂肪族鏈狀烴基例如可列舉自甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、辛烷等脂肪族鏈狀烴除去4個氫原子而所得的基等。
上述碳數為4~20的4價脂環式烴基例如可列舉自環丁烷、環戊烷、環己烷、環辛烷、雙環辛烷、金剛烷、三環十一烷等脂環式烴除去4個氫原子而所得的基等。該些基中優選自環丁烷、環戊烷、雙環辛烷、三環十一烷除去4個氫原子而所得的基，更優選自環戊烷除去4個氫原子而所得的基。
上述碳數為6~20的4價芳香族烴基例如可列舉自苯、萘、蒽等芳香族烴除去4個氫原子而所得的基等。該些基中優選自苯除去4個氫原子而所得的基。
作為上述選自由碳數為1~20的脂肪族鏈狀烴基、碳數為4~20的脂環式烴基及碳數為6~20的芳香族烴基所構成的群組的至少1種基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1種基組合而成的基中的碳數為1~20的脂肪族鏈狀烴基、碳數為4~20的脂環式烴基及碳數為6~20的芳香族烴基，可列舉視需要自上述所例示的各個脂肪族鏈狀烴、脂環式烴或芳香族烴除去2個或3個氫原子而所得的基等。該些基中，優選碳數為6~20的芳香族烴基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1
種基組合而成的基，更優選碳數為6~10的芳香族烴基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1種基組合而成的基，進一步更優選碳數為6~10的芳香族烴基與-COO-組合而成的基。
上述R2及R3優選為選自由上述碳數為1~20的脂肪族鏈狀烴基、碳數為4~20的脂環式烴基及碳數為6~20的芳香族烴基所構成的群組的至少1種基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1種基組合而成的基，更優選為碳數為6~20的芳香族烴基與選自由-COO-、-CO-、-O-、-S-及-NH-所構成的群組的至少1種基組合而成的基，進一步更優選為碳數為6~10的芳香族烴基與-COO-組合而成的基。
上述結構單元(I)可如後述的[A]聚合物的合成方法中所詳細說明那樣，通過使包含上述式(1)所表示的結構的一部分的二胺化合物與四羧酸二酐聚合等而獲得。另外，上述二胺化合物優選為上述式(4)所表示的化合物，上述四羧酸二酐優選為上述式(5)所表示的化合物。關於該些化合物，於[A]聚合物的合成方法中加以詳述。
[A]聚合物中的結構單元(I)的含有率優選為10 mol%以上100 mol%以下，更優選為60 mol%以上100 mol%以下，進一步更優選為80 mol%以上100 mol%以下，特別優選為90 mol%以上100 mol%以下。通過使[A]聚合物中的結構單元(I)的含有率為上述特定範圍，
該光配向用液晶配向劑可使放射線感光度進一步提高。
[A]聚合物優選為聚醯胺酸(A1)或聚醯亞胺(A2)，上述聚醯胺酸(A1)及聚醯亞胺(A2)中，更優選為該些聚合物所具有的結構單元(I)以上述式(2)或式(3)而表示者。
聚醯胺酸(A1)優選為上述結構單元(I)以上述式(2)而表示的聚合物。而且，聚醯亞胺(A2)優選為上述結構單元(I)以上述式(3)而表示的聚合物，作為結構單元(I)，除了上述式(3)所表示的結構單元以外，亦可具有上述式(2)所表示的結構單元。
[A]聚合物優選為選自由聚醯胺酸以及聚醯亞胺所構成的群組的至少1種聚合物，所述聚醯胺酸通過[a]包含上述式(4)所表示的二胺化合物的二胺成分與[b]四羧酸二酐成分的反應而得、所述聚醯亞胺是對該聚醯胺酸進行脫水閉環而成。而且，[b]四羧酸二酐成分優選為包含上述式(5)所表示的四羧酸二酐的成分。另外，關於上述式(4)所表示的二胺化合物及上述式(5)所表示的四羧酸二酐，於[A]聚合物的合成方法中加以詳述。
<[A]聚合物的合成方法>
作為[A]聚合物的合成方法，於以下對聚醯胺酸(A1)及聚醯亞胺(A2)的合成方法加以詳述，但本發明中的[A]聚合物的合成方法並不限定於該些合成方法。
[聚醯胺酸(A1)的合成方法]
聚醯胺酸(A1)例如可通過使包含二胺化合物(所述二胺化合物包含上述式(1)所表示的結構的一部分)的二胺成分與四羧酸二酐成分在有機溶劑中反應而合成。
(二胺化合物成分)
上述二胺化合物成分所包含二胺化合物優選為上述式(4)所表示的化合物。
上述式(4)中，R1及Ar1與上述式(1)同義。
關於上述式(4)中的R1及Ar1，可適用上述式(1)中的R1及Ar1的說明。
上述式(4)所表示的化合物例如可列舉下述式(4-1)~式(4-8)所表示的化合物等。另外，該些二胺化合物可單獨使用或者將2種以上組合使用。
[化6]
該些化合物中優選上述式(4-1)~式(4-4)及式(4-7)所表示的二胺化合物，更優選上述式(4-1)及式(4-7)所表示的二胺化合物，進一步更優選上述式(4-1)所表示的二胺化合物。
另外，於聚醯胺酸(A1)的合成中，只要不損及本發明的效果，則亦可與上述式(4)所表示的二胺化合物一同共聚其他二胺化合物。
其他二胺化合物例如可列舉脂肪族二胺、脂環式二胺、二氨基有機矽氧烷、上述式(4)所表示的芳香族二胺以外的芳香族二胺(以下亦稱為“其他芳香族二胺”)等。該些其他二胺化合物可單獨使用或者將2種以上組合使用。
脂肪族二胺例如可列舉間苯二甲胺、1,3-丙二胺
(1,3-propane diamine)、丁二胺(tetramethylene diamine)、戊二胺(pentamethylene diamine)、己二胺(hexamethylene diamine)等。
脂環式二胺例如可列舉1,4-二氨基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己胺)、1,3-雙(氨基甲基)環己烷等。
二氨基有機矽氧烷例如可列舉1,3-雙(3-氨基丙基)-四甲基二矽氧烷等，除此以外亦可列舉日本專利特開2010-97188號中所記載的二胺。
其他芳香族二胺例如可列舉對苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯硫醚、1,5-二氨基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基聯苯、4,4'-二氨基-2,2'-雙(三氟甲基)聯苯、2,7-二氨基芴、4,4'-二氨基二苯醚、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-氨基苯基)芴、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基苯基)六氟丙烷、4,4'-(對伸苯基二異亞丙基)雙苯胺、4,4'-(間伸苯基二異亞丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)聯苯、2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、3,6-二氨基吖啶、3,6-二氨基哢唑、N-甲基-3,6-二氨基哢唑、N-乙基-3,6-二氨基哢唑、N-苯基-3,6-二氨基哢唑、N,N'-雙(4-氨基苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(4-氨基苯基)-N,N'-二甲基聯苯胺、1,4-雙-(4-氨基苯基)-呱嗪、3,5-二氨基苯甲酸、十二烷氧基-2,4-二氨基苯、十四烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,4-二氨基苯、十六烷氧基-2,4-二氨基苯、十八烷氧基
-2,4-二氨基苯、十二烷氧基-2,5-二氨基苯、十四烷氧基-2,5-二氨基苯、十五烷氧基-2,5-二氨基苯、十六烷氧基-2,5-二氨基苯、十八烷氧基-2,5-二氨基苯、膽甾烷基(cholestanyl)氧基-3,5-二氨基苯、膽甾烯基(cholesteryl)氧基-3,5-二氨基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二氨基苯、膽甾烯基氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基(lanosteryl)酯、3,6-雙(4-氨基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-氨基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、4-(4'-三氟甲基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、1,1-雙(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((氨基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、4-氨基苯甲胺、3-氨基苯甲胺及下述式所表示的二胺化合物等。
上述式中，R4是碳數為1~3的2價烷二基、＊-O-、＊-COO-或＊-OCO-。其中，＊與二氨基苯基鍵結。r是0
或1。s是0~2的整數。t是1~20的整數。
該些其他二胺化合物中優選其他芳香族二胺。
於[a]二胺成分中，上述式(4)所表示的二胺化合物與其他二胺化合物的含有比率優選為100 mol%：0 mol%~20 mol%：80 mol%，更優選為100 mol%：0 mol%~50 mol%：50 mol%。
(四羧酸二酐成分)
上述四羧酸二酐可列舉脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。除該些四羧酸二酐以外，亦可使用日本專利特願2009-157556號中所記載的四羧酸二酐。另外，該些四羧酸二酐可單獨使用或者將2種以上組合使用。
脂肪族四羧酸二酐例如可列舉丁烷四羧酸二酐(butane tetracarboxylic dianhydride)等。
脂環式四羧酸二酐例如可列舉1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(cyclobutane tetracarboxylic dianhydride)、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2：3,5：6-二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐、4,9-二氧雜三環
[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮等。
芳香族四羧酸二酐例如可列舉均苯四甲酸二酐(pyromellitic dianhydride)、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯碸四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、日本專利特願2010-97188號中所記載的四羧酸二酐、上述式(5)所表示的芳香族四羧酸二酐等。
上述式(5)中，Y是包含芳香環或脂環的基。X1及X2分別獨立為單鍵、-O-、-S-或-NH-。
上述Y所表示的包含芳香環的基例如可列舉碳數為6~20的2價芳香族烴基、碳數為6~20的多個芳香環經單鍵或2價有機基鍵結而成的基等。
上述碳數為6~20的2價芳香族烴基例如可列舉伸苯基、伸萘基、伸蒽基等。自使該光配向用液晶配向劑的光配向性提高的觀點考慮，該些基中優選伸苯基、伸萘基，更優選伸苯基。
上述碳數為6~20的多個芳香環經單鍵或2價有機基鍵結而成的基中的2價有機基例如可列舉碳數為1~30的2價烴基等。
上述碳數為1~30的2價烴基可列舉碳數為1~30的2價鏈狀烴基、碳數為3~30的2價脂環式烴基、碳數為6~30的2價芳香族烴基等、該些基組合而成的基等。
上述碳數為6~20的多個芳香環經單鍵或2價有機
基鍵結而成的基例如可列舉多個苯環經單鍵或2價有機基鍵結而成的基等，優選為2個或3個苯環經單鍵或2價有機基鍵結而成的基，更優選為2個苯環經單鍵鍵結而成的基。
上述包含Y所表示的脂環的基例如可列舉碳數為4~20的2價脂環式烴基、碳數為6~20的多個脂環式烴基經單鍵或2價有機基鍵結而成的基等。
上述碳數為4~20的脂環式烴基例如可列舉伸環丁基、伸環戊基、伸環己基(cyclohexylene)、伸環辛基、伸降冰片基(norbornylene)、伸金剛烷基(adamantylene)等。該些基中優選伸環戊基、伸環己基，更優選伸環己基，進一步更優選反式-1,4-伸環己基。
上述碳數為4~20的脂環式烴基經單鍵或2價有機基鍵結而成的基例如可列舉2個或3個上述所例示的碳數為4~20的脂環式烴基經單鍵或2價有機基鍵結而成的基等。上述2個或3個經單鍵等鍵結的脂環式烴基可為相互相同的基亦可為不同的基，優選為相同的基。該些基中優選2個或3個上述所例示的碳數為4~20的脂環式烴基經單鍵鍵結而成的基，更優選2個或3個伸環己基經單鍵鍵結而成的基，進一步更優選反式，反式-4,4'-雙伸環己基。
上述Y優選為伸苯基、伸萘基、2個或3個苯環經單鍵鍵結而成的基、伸環己基、2個或3個伸環己基經單鍵鍵結而成的基，更優選為伸苯基、聯伸苯基、反式
-1,4-伸環己基、反式，反式-4,4'-雙伸環己基。
上述X1及X2優選為-O-、-NH-，更優選為-O-。
上述式(5)所表示的四羧酸二酐例如可列舉下述式(5-1)~式(5-7)所表示的化合物等。
該些芳香族四羧酸二酐中，優選均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯碸四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、上述式(5)所表示的芳香族四羧酸二酐，更優選均苯四甲酸二酐、上述式(5-1)~式(5-7)所表示的化合物。
四羧酸二酐優選為芳香族四羧酸二酐，更優選均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯碸四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、上述式(5)所表示的芳香族四羧酸二酐，進一步更優選均苯四甲酸二酐、上述式(5-1)~式(5-7)所表示的化合物。
作為聚醯胺酸(A1)的合成反應中所使用的二胺成分(上述式(4)所表示的二胺化合物及其他二胺化合物的合計)與四羧酸二酐成分的使用比例，相對於二胺成分中所含的氨基1當量而言，四羧酸二酐成分的酸酐基優選為0.2當量~2當量，更優選為0.3當量~1.2當量。
作為聚醯胺酸(A1)中的源自二胺成分與四羧酸二酐成分的醯胺酸結構單元的含有比例，相對於聚醯胺酸(A1)所具有的所有結構單元而言，優選為0.1 mol%~100 mol%，更優選為5 mol%~95 mol%，進一步更優選為50 mol%~90 mol%。
作為聚醯胺酸(A1)中的源自上述四羧酸二酐與
上述二胺化合物的上述式(2)所表示的結構單元(I)的含有比例，相對於聚醯胺酸(A1)所具有的所有結構單元而言，優選為50 mol%~100 mol%，更優選為60 mol%~100 mol%，進一步更優選為80 mol%~100 mol%。
聚醯胺酸(A1)的合成反應優選於有機溶劑中進行。反應溫度優選為-20℃~150℃，更優選為0℃~100℃。反應時間優選為0.5小時~24小時，更優選為2小時~12小時。
作為上述有機溶劑，若為可溶解所合成的聚醯胺酸(A1)的有機溶劑，則並無特別限制，例如可列舉非質子性極性溶劑、酚及其衍生物、醇、酮、酯、醚、鹵代烴、烴等。
該些有機溶劑的具體例可分別列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone，NMP)、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺等非質子性極性溶劑；間甲酚、二甲苯酚、鹵代酚等酚衍生物；甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、乙二醇單甲醚等醇；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮；乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯(diethyl malonate)等酯；
二乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、四氫呋喃等醚；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等鹵代烴；己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊基醚等烴。
該些有機溶劑中，優選使用選自由非質子性極性溶劑、酚及其衍生物所構成的群組(p)的1種以上有機溶劑，或者選自上述群組(p)的1種以上有機溶劑與選自由醇、酮、酯、醚、鹵代烴及烴所構成的群組(q)的1種以上有機溶劑的混合物。於後者的情況下，作為群組(q)的有機溶劑的使用比例，相對於群組(p)的有機溶劑及群組(q)的有機溶劑的合計而言，優選為50質量%以下，更優選為40質量%以下，特別優選為30質量%以下。
作為有機溶劑的使用量(α)，相對於四羧酸二酐成分及二胺化合物成分的總量(β)與有機溶劑的使用量(α)的合計(α+β)而言，優選為0.1質量%~50質量%，更優選為5質量%~30質量%。
反應後所得的聚醯胺酸溶液可直接用於光配向用液晶配向劑的調製中，亦可將反應溶液中所含的聚醯胺
酸離析後用於光配向用液晶配向劑的調製中，亦可對所離析的聚醯胺酸進行純化後用於液晶配向劑的調製中。聚醯胺酸的離析方法例如可列舉：對將反應溶液注入至大量的不良溶劑中而所得的析出物進行減壓下乾燥的方法，用蒸發器將反應溶液減壓蒸餾除去的方法等。聚醯胺酸的純化方法可列舉：將所離析的聚醯胺酸再次溶解於有機溶劑中，於不良溶劑中使其析出的方法，進行1次或多次用蒸發器將有機溶劑等減壓蒸餾除去的步驟的方法。
於上述聚醯胺酸的合成中，除了上述四羧酸二酐及二胺化合物以外，亦可使用適當的分子量調節劑而合成末端改性型的聚合物。通過製成該末端改性型的聚合物，可不損及本發明的效果地進一步改善液晶配向劑的塗布性(印刷性)。
上述分子量調節劑例如可列舉酸單酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等。
酸單酐可列舉馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐等。
單胺化合物可列舉苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺等。
單異氰酸酯化合物可列舉異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等。
作為上述分子量調節劑的使用比例，相對於所使用
的四羧酸二酐及二胺的合計100質量份而言優選為20質量份以下，更優選為10質量份以下。
[聚醯亞胺(A2)的合成方法]
聚醯亞胺(A2)可以是作為其前驅體的聚醯胺酸(A1)所具有的醯胺酸結構全部脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，亦可為醯胺酸結構的僅僅一部分脫水閉環、醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。作為聚醯亞胺(A2)，其醯亞胺化率優選為30%以上，更優選為50%~99%，更優選為65%~99%。該醯亞胺化率是以百分率表示醯亞胺環結構數相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構數與醯亞胺環結構數的合計所占的比例。此處，醯亞胺環的一部分亦可為異醯亞胺環。
聚醯亞胺(A2)可通過如下方式而獲得：對如上所述而合成的聚醯胺酸(A1)進行脫水閉環而醯亞胺化。
聚醯胺酸(A1)的脫水閉環優選利用對聚醯胺酸(A1)進行加熱的方法，或者利用將聚醯胺酸溶解於有機溶劑中，於該溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑而視需要進行加熱的方法而進行。其中優選利用後者的方法。
於上述聚醯胺酸(A1)的溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑的方法中，脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。作為脫水劑的使用量，相對於聚醯胺酸(A1)的醯胺酸結構1莫耳而言優選為0.01
莫耳~20莫耳。脫水閉環催化劑例如可使用吡啶、三甲吡啶(collidine)、二甲吡啶(lutidine)、三乙胺(triethylamine)等叔胺(tertiary amine)。作為脫水閉環催化劑的使用量，相對於所使用的脫水劑1莫耳而言優選為0.01莫耳~10莫耳。作為脫水閉環反應中所使用的有機溶劑，可列舉作為聚醯胺酸(A1)的合成中所使用的有機溶劑而例示的有機溶劑。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃~180℃，更優選為10℃~150℃。反應時間優選為1.0小時~120小時，更優選為2.0小時~30小時。
作為含有所得的聚醯亞胺(A2)的反應溶液，可將其直接供至光配向用液晶配向劑的調製，亦可自反應溶液中除去脫水劑及脫水閉環催化劑後供至光配向用液晶配向劑的調製，亦可在對聚醯亞胺(A2)進行離析後供至光配向用液晶配向劑的調製，或者亦可對所離析的聚醯亞胺(A2)進行純化後供至光配向用液晶配向劑的調製。該些純化操作可依照公知的方法而進行。
作為如上所述而所得的聚醯胺酸(A1)及聚醯亞胺(A2)，於將其製成濃度為10質量%的溶液時，優選具有20 mPa．s~800 mPa．s的溶液粘度，更優選具有30 mPa．s~500 mPa．s的溶液粘度。上述[A]聚合物的溶液粘度(mPa．s)是對使用該些聚合物的良溶劑(例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)而調製的濃度為10質量%的聚合物溶液，使用E型旋轉粘度計而於25℃下
所測定的值。
<其他成分>
本發明的光配向用液晶配向劑含有[A]聚合物作為必需成分，但亦可視需要而含有其他成分。其他成分例如可列舉[A]聚合物以外的其他聚合物、於分子內具有至少1個環氧基的化合物(以下亦稱為“環氧化合物”)、官能性矽烷化合物等。
(其他聚合物)
上述其他聚合物可用以改善溶液特性及電氣特性。該其他聚合物是上述聚醯胺酸(A1)、上述聚醯亞胺(A2)等[A]聚合物以外的聚合物，例如可列舉不具上述式(1)所表示的結構的聚醯胺酸(以下亦稱為“其他聚醯胺酸”)、上述其他聚醯胺酸進行脫水閉環而成的聚醯亞胺(以下亦稱為“其他聚醯亞胺”)、不具上述式(1)所表示的結構的聚醯胺酸酯、聚酯(以下亦稱為“其他聚酯”)、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚甲醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。該些中優選其他聚醯胺酸、其他聚醯亞胺、其他聚酯，更優選其他聚醯胺酸、其他聚醯亞胺，進一步更優選其他聚醯胺酸。
作為用以合成上述其他聚醯胺酸或其他聚醯亞胺的四羧酸二酐，可列舉作為用以合成本發明中所使用的聚醯胺酸(A1)的四羧酸二酐而與上述者相同的四羧酸二酐，優選使用選自由1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、
均苯四甲酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐及1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮所構成的群組的至少1種。
作為用以合成上述其他聚醯胺酸或其他聚醯亞胺的二胺，可使用選自如下二胺中的至少1種：作為亦可於合成本發明中所使用的聚醯胺酸(A1)時使用的其他二胺化合物而例示的二胺。該些二胺中優選為選自由4,4'-二氨基二苯基甲烷、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基聯苯、膽甾烷基氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸及1,4-雙-(4-氨基苯基)-呱嗪所構成的群組的至少1種。
作為其他聚合物的使用比例，相對於[A]聚合物而言優選為50質量%以下，更優選為40質量%以下，進一步更優選為30質量%以下。
(環氧化合物)
上述環氧化合物例如可列舉乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油氨甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苯甲胺、N,N-二縮水甘油基-氨基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己胺等作為優選的環氧化合物。
作為該些環氧化合物的調配比例，相對於聚合物的合計100質量份而言，優選為40質量份以下，更優選為0.1質量份~30質量份。
(官能性矽烷化合物)
上述官能性矽烷化合物例如可列舉3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、2-氨基丙基三甲氧基矽烷、2-氨基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷(triazadecane)、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三甲氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三乙氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三甲氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽
烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等。
作為該些官能性矽烷化合物的調配比例，相對於聚合物的合計100質量份而言，優選為2質量份以下，更優選為0.02質量份~0.2質量份。
<光配向用液晶配向劑的調製>
本發明的光配向用液晶配向劑是將上述聚醯胺酸(A1)、聚醯亞胺(A2)等[A]聚合物及視需要而任意地調配的其他成分優選溶解含有於有機溶劑中而構成。
本發明的光配向用液晶配向劑中所使用的有機溶劑例如可列舉N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇正丁醚(丁基溶纖劑)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯等。該些有機溶劑可單獨使用或者將2種以上混合使用。
本發明的光配向用液晶配向劑中的固形物濃度(液晶配向劑的除溶劑以外的成分的合計質量在液晶配向劑的總質量中所占的比例)可考慮粘性、揮發性等而適宜選擇，優選為1質量%~10質量%的範圍。亦即，本
發明的光配向用液晶配向劑可如後所述那樣塗布於基板表面上，優選進行加熱而形成作為液晶配向膜的塗膜或成為液晶配向膜的塗膜，於固形物濃度不足1質量%的情況下，該塗膜的膜厚變得過小而無法獲得良好的液晶配向膜；另一方面，於固形物濃度超過10質量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大而無法獲得良好的液晶配向膜，而且，光配向用液晶配向劑的粘性增大而造成塗布特性變差。
特別優選的固形物濃度的範圍因將光配向用液晶配向劑塗布於基板上時所使用的方法而異。例如，於利用旋塗法的情況下，特別優選固形物濃度為1.5質量%~4.5質量%的範圍。於利用印刷法的情況下，特別優選將固形物濃度設為3質量%~9質量%的範圍，由此而將溶液粘度設為12 mPa．s~50 mPa．s的範圍。於利用噴墨法的情況下，特別優選將固形物濃度設為1質量%~5質量%的範圍，由此而將溶液粘度設為3 mPa．s~15 mPa．s的範圍。
於調製本發明的光配向用液晶配向劑時的溫度優選為10℃~50℃，更優選為20℃~30℃。
<液晶配向膜>
本發明的液晶配向膜由該光配向用液晶配向劑而形成。因此，於形成步驟中，可利用低照射量的放射線而賦予優異的液晶配向能力。另外，無需放射線的照射中及照射後的加熱步驟，因此生產效率良好且製造成本
亦得到削減。
<液晶配向膜的形成方法>
本發明的光配向用液晶配向劑可作為光配向用液晶配向膜的材料而廣泛使用。而且，可適宜地用於形成如下液晶顯示元件中所使用的液晶配向膜：具有TN型或STN型液晶單元的液晶顯示元件或具有IPS型、FFS型等液晶單元的橫向電場方式的液晶顯示元件。本發明的光配向用液晶配向劑特別是於適用於具有IPS型、FFS型液晶單元的液晶顯示元件中時，變得最大限度地發揮本發明的效果而優選使用。
本發明的液晶配向膜的形成方法包含：(1)使用本發明的光配向用液晶配向劑而於基板上形成塗膜的步驟(以下亦稱為“步驟(1)”)；以及(2)對上述塗膜進行光照射而形成液晶配向膜的步驟(以下亦稱為“步驟(2)“)。
以下，對各步驟加以詳述。
[步驟(1)]
此處，於將本發明的光配向用液晶配向劑適用於具有TN型或STN型液晶單元的液晶顯示元件中的情況下，將2枚設有圖案化的透明導電膜的基板作為一對，於其各透明導電膜形成面上塗布本發明的光配向用液晶配向劑而形成塗膜。另一方面，於將本發明的光配向用液晶配向劑適用於具有IPS型、FFS型液晶單元的液晶顯示元件中的情況下，將於單面具有將透明導電膜或
金屬膜圖案化為梳齒狀的電極的基板、與未設電極的對向基板作為一對，於梳齒狀電極的形成面與對向基板的單面分別塗布本發明的光配向用液晶配向劑而形成塗膜。
於任意的情況下，上述基板例如可使用包含如浮法玻璃、鈉玻璃這樣的玻璃，如聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯這樣的塑膠的透明基板等。上述透明導電膜例如可使用包含In2O3-SnO2的ITO膜、包含SnO2的NESA(注冊商標)膜等。上述金屬膜例如可使用包含鉻等金屬的膜。透明導電膜及金屬膜的圖案化例如可利用：於形成無圖案的透明導電膜後，利用光蝕刻法、濺鍍法等而形成圖案的方法；於形成透明導電膜時使用具有所期望的圖案的掩模的方法等。
為了於將光配向用液晶配向劑塗布於基板上時使基板、導電膜及電極與塗膜的接著性變得更良好，亦可於基板及電極上預先塗布官能性矽烷化合物、鈦酸酯等。
光配向用液晶配向劑於基板上的的塗布可優選利用膠版印刷法、旋塗法、輥塗法、噴墨印刷法等適宜的塗布方法而進行，其次對塗布面進行預熱(預烘)，其次進行煆燒(後烘)，由此而形成塗膜。預烘條件例如是於40℃~120℃下進行0.1分鐘~5分鐘，後烘條件是於優選為120℃~300℃、更優選為150℃~250℃下
進行優選為5分鐘~200分鐘、更優選為10分鐘~100分鐘。後烘後的塗膜的膜厚優選為0.001 μm~1 μm，更優選為0.005 μm~0.5 μm。
[步驟(2)]
通過對如上所述而形成的塗膜照射偏光的放射線而賦予液晶配向能力。此處，放射線例如可使用包含波長為150 nm~800 nm的光的紫外線及可見光線，但優選為包含波長為200 nm~400 nm的光的紫外線。
所使用的光源例如可使用低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金鹵燈、氬共振燈、氙氣燈、Hg-Xe燈、准分子鐳射等。上述優選的波長區域的紫外線可通過將上述光源與例如濾波器、衍射光柵等並用的方法等而獲得。
若使用本發明的光配向用液晶配向劑，則在通常必須10,000 J/m2以上的紫外線照射的情況下，即使為8,000 J/m2亦可賦予良好的液晶配向能力，且有助於提高液晶顯示元件的生產性與削減製造成本。
<液晶顯示元件>
本發明的液晶顯示元件包含使用該光配向用液晶配向劑而形成的液晶配向膜。上述液晶配向膜能夠以較先前更少的放射線照射量而獲得液晶配向能力，因此包含上述液晶配向膜的液晶顯示元件可較先前更廉價地製造。本發明的液晶顯示元件例如可如下所述地進行而製造。
準備如上所述地進行而形成有液晶配向膜的一對基板，製造於該一對基板間夾持液晶的構成的液晶單元。於製造液晶單元時，例如可列舉以下2種方法。
第一種方法是自先前以來所已知的方法。以各個液晶配向膜相對向的方式介隔間隙(單元間隙)而將2枚基板對向配置，使用密封劑對2枚基板的周邊部進行貼合，於由基板表面及密封劑而劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封，由此可製造液晶單元。
第二種方法是被稱為滴注(One Drop Fill，ODF)方式的手法。於形成有液晶配向膜的2枚基板中的其中一枚基板上的規定位置塗布例如紫外光硬化性密封材料，進一步於液晶配向膜面上滴加液晶後，以液晶配向膜相對向的方式貼合另外一枚基板，其次對基板的整個面照射紫外光而使密封劑硬化，由此可製造液晶單元。
於利用任意方法的情況下，理想的是其次對液晶單元進行加熱，直至所使用的液晶成為各向同性相的溫度，然後緩冷至室溫，由此而除去液晶填充時的流動配向。
其次，可通過於液晶單元的外側表面貼合偏光板而獲得本發明的液晶顯示元件。此處，可通過適當調整形成有液晶配向膜的2枚基板中所照射的直線偏光放射線的偏光方向所成的角度及各個基板與偏光板的角度而獲得所期望的液晶顯示元件。
上述密封劑例如可使用含有作為間隔物的氧化鋁
球及硬化劑的環氧樹脂等。
上述液晶例如可使用向列型液晶、層列型液晶等。優選形成向列型液晶的具有正介電各向異性的液晶，例如可使用聯苯類液晶、苯基環己烷類液晶、酯類液晶、三聯苯類液晶、聯苯基環己烷類液晶、嘧啶類液晶、二噁烷類液晶、雙環辛烷類液晶、立方烷類液晶等。而且，於上述液晶中，例如可進一步添加如下化合物而使用：氯化膽甾醇、膽甾醇壬酸酯、膽甾醇碳酸酯等膽甾醇型液晶；作為商品名“C-15”、“CB-15”(以上由默克公司製造)而市售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯等鐵電液晶等。
作為於液晶單元的外側所使用的偏光板，可列舉以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜(所述H膜是一面使聚乙烯醇延伸配向一面吸收碘而成的偏光膜)而成的偏光板或包含H膜自身的偏光板等。如上所述而製造的本發明的液晶顯示元件是顯示特性、電氣特性等諸性能優異者。
以下，通過實例對本發明加以更具體的說明，但本發明並不受該些實例限制。
<聚醯胺酸(A1)及聚醯亞胺(A2)的合成>
[合成例1]
將均苯四甲酸二酐4.66 g與下述式(4-1)所表示的二胺化合物2.84 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮42.5 g中，於室溫下使其反應4小時，獲得固形物濃度為15%、粘度為246 mPa．s的含有聚醯胺酸(P-1)的溶液。
[合成例2]
將2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐6.40 g與上述式(4-1)所表示的二胺3.60 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮56.7 g中，於60℃下使其反應4小時，獲得粘度為240 mPa．s的含有聚醯胺酸的溶液。於所得的含有聚醯胺酸的溶液中加入γ-丁內酯33.3 g、吡啶11.30 g及乙酸酐8.75 g，於110℃下使其反應4小時。反應結束後，將反應液濃縮至80 g，加入γ-丁內酯100 g，再次濃縮至80 g，獲得固形物濃度為12.1%的含有醯亞胺化率為92%的聚醯亞胺(P-2)的溶液。
[合成例3]
將2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐5.12 g、均苯四甲酸二酐1.25 g、及上述式(4-1)所表示的二胺3.63 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮56.7 g中，於60℃下使其反應4小時，獲得粘度為250 mPa．s的含有聚醯胺酸的溶液。於所得的含有聚醯胺酸的溶液中加入γ-丁內酯33.3
g、吡啶4.52 g及乙酸酐5.83 g而於110℃下使其反應4小時。於反應結束後，將反應液濃縮至80 g，加入γ-丁內酯100 g，再次濃縮至80 g，獲得固形物濃度為12.0%的含有醯亞胺化率為81%的聚醯亞胺(P-3)的溶液。
[合成例4]
將下述式(5-1)所表示的酸酐12.6 g與上述式(4-1)所表示的二胺3.42 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮90.7 g中，於室溫下使其反應4小時，獲得固形物濃度為15.0%、粘度為978 mPa．s的含有聚醯胺酸(P-4)的溶液。
[合成例5]
將下述式(5-3)所表示的酸酐16.2 g與上述式(4-1)所表示的二胺3.78 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮180 g中，於60℃下使其反應4小時，獲得固形物濃度為10.0%、粘度為508 mPa．s的含有聚醯胺酸(P-5)的溶液。
[化11]
[合成例6]
將1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐8.7 g與下述式(4-7)所表示的二胺化合物6.3 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮85 g中，於室溫下使其反應4小時，獲得固形物濃度為15%、粘度為305 mPa．s的含有聚醯胺酸(P-6)的溶液。
[比較合成例1]
將均苯四甲酸二酐6.50 g與4,4'-二氨基二苯基甲烷5.50 g溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮68.0 g中，於室溫下使其反應4小時，獲得固形物濃度為15.0%、粘度為238 mPa．s的含有聚醯胺酸(R-1)的溶液。
[比較合成例2]
將聚(甲基丙烯酸-2-羥基乙酯)13.1 g加熱溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮50 mL中，冷卻至室溫後，添加吡啶10 mL。於其中加入肉桂醯氯17.0 g而進行8小時的攪拌。將反應混合物以N-甲基-2-吡咯烷酮加以稀釋後，加入至甲醇中，對沉澱進行充分水洗後使其乾燥，獲得
含有聚合物(R-2)的溶液。
<光配向用液晶配向劑的調製>
[實例1]
於上述含有聚醯胺酸(P-1)的溶液(換算為聚醯胺酸的固形物相當於100質量份的量)中，於其中加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)及丁基溶纖劑(butyl cellosolve，BC)，進一步加入作為環氧化合物的N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷20質量份而進行充分攪拌，製成溶劑組成為NMP：BC=60：40(質量比)、固形物濃度為2.5質量%的溶液。使用孔徑為1 μm的篩檢程式對該溶液進行過濾，由此而調製液晶配向劑(A-1)。
[實例2~實例6、比較例1~比較例2]
分別使用含有表1中所記載的聚醯胺酸、聚醯亞胺或聚合物(P-2)~(P-6)、(R-1)~(R-2)的溶液代替含有聚醯胺酸(P-1)的溶液，除此以外與實例1同樣地進行而調製液晶配向劑(A-2)~液晶配向劑(A-6)、液晶配向劑(B-1)~液晶配向劑(B-2)。
<液晶顯示元件的製造>
使用旋轉器將上述所調製的各液晶配向劑以膜厚成為0.1 μm的方式分別塗布於附有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上，於200℃下進行1小時乾燥而形成塗膜。使用Hg-Xe燈，以8,000 J/m2、10,000 J/m2、或20,000 J/m2的各照射量，自基板法線方向對該
塗膜表面照射包含254 nm的明線的偏光紫外線，形成液晶配向膜。其次，對於上述進行了光照射處理的一對基板，於形成液晶配向膜的面的邊緣殘留液晶注入口而絲網印刷塗布放入有直徑為5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，以光照射時的偏光軸於基板面上的投影方向成為逆平行的方式重疊基板而進行壓接，於150℃下以1小時使接著劑熱硬化。其次，自液晶注入口而於一對基板間充向列型液晶(默克公司製造、MLC-7028)，然後用環氧類接著劑對液晶注入口進行密封。另外，為了除去液晶注入時的流動配向，以150℃對其進行加熱後緩緩冷卻至室溫。其次，於基板的外側的兩個面貼合偏光板而製作液晶顯示元件。
關於上述各個液晶顯示元件，進行下述評價。將結果示於表1中。
<評價>
[液晶配向性]
用偏光顯微鏡觀察在液晶顯示元件中開/關(施加/解除)電壓時的異常區域的有無，將並無異常區域的情況判定為“良好”，將即使存在一個異常區域的情況判定為“不良”。
[電壓保持率]
對以8,000 J/m2的偏光紫外線照射量而製作的液晶顯示元件以60微秒的施加、167毫秒的間隔施加5 V的電壓後，測定自解除施加起167毫秒後的電壓保持
率。測定裝置使用東陽技術株式會社(Toyo Corporation)製造的VHR-1。將電壓保持率的測定值(%)示於表1中。電壓保持率為90%以上的情況可評價為“良好”，除此以外的情況可評價為“不良”。
[殘像特性(燒痕特性)]
作為基板，將圖1所示的於單面具有圖案化為梳齒狀的包含鉻的2系統的金屬電極、電極A(101)及電極B(102)的玻璃基板、與未設電極的對向玻璃基板作為一對而使用，除此以外與上述液晶顯示元件的製造同樣地進行而製造橫向電場方式的液晶顯示元件。將該橫向電場方式液晶顯示元件放置於25℃、1大氣壓的環境下，並未對電極B施加電壓，而是對電極A施加2小時的交流電壓3.5 V與直流電壓5 V的合成電壓。於其不久後，對電極A及電極B的雙方施加交流4 V的電壓。測定自對兩電極開始施加交流4 V的電壓的時間點起，至變得無法以目視確認電極A及電極B的透光性差的時間。將該時間為不足100秒的情況的殘像特性評價為“良好”，將該時間為100秒以上且不足150秒的情況的殘像特性評價為“尚可”，且將該時間超過150秒的情況的殘像特性評價為“不良”。
如表1所示，含有於主鏈具有上述式(1)所表示的特定結構的聚合物的液晶配向劑對於放射線的感光度高，即使是8,000 J/m2的低照射量，包含所得的液晶配向膜的液晶顯示元件的液晶配向性亦變良好。而且，電壓保持率亦良好。與此相比而言，於比較例1中，即使在20,000 J/m2的高照射量下亦觀察到異常區域，液晶配向性變得不良。根據以上可知：本發明的光配向用液晶配向劑的放射線感光度優異，利用低照射量的放射線照射可形成具有優異的液晶配向性的液晶配向膜。而且可知：包含本發明的液晶配向膜的液晶顯示元件具有優異的電氣特性與殘像特性。
本發明的光配向用液晶配向劑的放射線感光度高，可以低照射量的放射線照射而形成具有優異的液晶配
向性的液晶配向膜，因此其生產效率良好，且可削減生產成本。另外，包含使用本發明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜的液晶顯示元件的電氣特性、殘像特性等諸性能優異。因此，本發明的光配向用液晶配向劑、液晶配向膜、該液晶配向膜的形成方法及液晶顯示元件可於IPS型、FFS型等液晶顯示元件中適宜地使用。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
101‧‧‧電極A
102‧‧‧電極B
圖1是表示於評價殘像特性時，實例及比較例中所使用的具有梳齒狀導電膜的基板中的導電膜的電極圖案的說明圖。
101‧‧‧電極A
102‧‧‧電極B
Claims (8)
- 一種光配向用液晶配向劑，其含有：[A]具有包含下述式(1)所表示的結構的結構單元(I)的聚合物，
- 如申請專利範圍第1項所述之光配向用液晶配向劑，其中[A]聚合物是聚醯胺酸或聚醯亞胺。
- 如申請專利範圍第2項所述之光配向用液晶配向劑，其中上述結構單元(I)以下述式(2)或式(3)來表示：
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述之光配向用液晶配向劑，其中[A]聚合物是選自由聚醯胺酸以及聚醯亞胺所構成的群組的至少1種聚合物，所述聚醯胺酸通過[a]包含下述式(4)所表示的二胺化合物的二胺成分與[b]四羧酸二酐成分的反應而得，所述聚醯亞胺是所述聚醯胺酸進行脫水閉環而成：
- 如申請專利範圍第4項所述之光配向用液晶配向劑，其中[b]四羧酸二酐成分至少包含下述式(5)所表示的四羧酸二酐：
- 一種液晶配向膜的形成方法，其包含：(1)使用如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之光配向用液晶配向劑而於基板上形成塗膜的步驟；以及(2)對上述塗膜進行光照射而形成液晶配向膜的步驟。
- 一種液晶配向膜，其使用如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之光配向用液晶配向劑而形成。
- 一種液晶顯示元件，其包含如申請專利範圍第7項所述之液晶配向膜。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012012150 | 2012-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201331268A true TW201331268A (zh) | 2013-08-01 |
Family
ID=48813223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102102402A TW201331268A (zh) | 2012-01-24 | 2013-01-23 | 光配向用液晶配向劑、液晶配向膜的形成方法、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2013174860A (zh) |
| KR (1) | KR20130086270A (zh) |
| CN (1) | CN103215048A (zh) |
| TW (1) | TW201331268A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10538665B2 (en) | 2014-06-30 | 2020-01-21 | Kolon Industries, Inc. | High heat-resistant polyamic acid solution and polyimide film |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7180196B2 (ja) * | 2017-09-08 | 2022-11-30 | Jnc株式会社 | 光配向方式の液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜、これを用いた液晶表示素子、ポリマー、およびジアミン |
| KR102555870B1 (ko) * | 2018-02-22 | 2023-07-14 | 삼성전자주식회사 | 폴리머, 상기 폴리머를 포함하는 필름, 및 상기 필름을 포함하는 표시 장치 |
| KR20200078373A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 제이엔씨 주식회사 | 폴리아믹산 블록 폴리머의 제조 방법, 액정 배향제의 제조 방법, 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000186080A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-07-04 | New Japan Chem Co Ltd | 高純度ヒドロキノンビス（アンヒドロトリメリテート）の製造方法 |
| KR100465446B1 (ko) * | 2001-07-31 | 2005-01-13 | 삼성전자주식회사 | 액정배향막용 광배향재 |
| CN100537638C (zh) * | 2004-04-28 | 2009-09-09 | 日产化学工业株式会社 | 液晶定向剂、使用了该定向剂的液晶定向膜及液晶显示元件 |
| JP4909516B2 (ja) * | 2005-01-27 | 2012-04-04 | マナック株式会社 | エステル基含有酸二無水物誘導体の製造方法 |
| JP5282573B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-09-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、それを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| JP5280115B2 (ja) * | 2008-06-20 | 2013-09-04 | エア・ウォーター株式会社 | ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）の製造方法 |
-
2012
- 2012-11-05 JP JP2012243827A patent/JP2013174860A/ja not_active Withdrawn
- 2012-12-07 KR KR1020120141699A patent/KR20130086270A/ko not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-01-22 CN CN2013100262974A patent/CN103215048A/zh active Pending
- 2013-01-23 TW TW102102402A patent/TW201331268A/zh unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10538665B2 (en) | 2014-06-30 | 2020-01-21 | Kolon Industries, Inc. | High heat-resistant polyamic acid solution and polyimide film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103215048A (zh) | 2013-07-24 |
| JP2013174860A (ja) | 2013-09-05 |
| KR20130086270A (ko) | 2013-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6372200B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法、光配向剤及び液晶表示素子 | |
| TWI504675B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| TW200909952A (en) | Liquid crystal alignment agent and liquid crystal display unit | |
| TWI567109B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、相位差膜及其製造方法、聚合物以及化合物 | |
| TWI591125B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物以及化合物 | |
| TWI495685B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| TWI637028B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚醯胺酸與其醯亞胺化聚合物以及二胺化合物 | |
| TW201316099A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| TWI625323B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、相位差膜及其製造方法、聚合物以及化合物 | |
| TWI541270B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件以及液晶配向膜的製造方法 | |
| TW200946563A (en) | Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element | |
| TW200949388A (en) | Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element | |
| TWI544007B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物及化合物 | |
| TWI488950B (zh) | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| TW201331268A (zh) | 光配向用液晶配向劑、液晶配向膜的形成方法、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| CN103131428B (zh) | 液晶配向剂、液晶配向膜及其形成方法、液晶显示元件及用于液晶配向剂的化合物 | |
| CN102533281B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶取向膜的形成方法以及液晶显示元件 | |
| TW201348300A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件及聚合物 | |
| TWI480313B (zh) | 液晶配向劑及液晶顯示元件 | |
| TW200837459A (en) | Liquid crystal alignment agent and liquid crystal display element | |
| JP7619178B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 | |
| TWI534180B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、及液晶顯示元件 | |
| TWI547511B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、醯亞胺化聚合物以及二胺化合物 | |
| JP2014178378A (ja) | 光配向剤、液晶配向膜の製造方法、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| TW201315758A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |