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TW201329063A - 聯噻吩衍生物及包含此衍生物之半導體元件 - Google Patents

聯噻吩衍生物及包含此衍生物之半導體元件 Download PDF

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TW201329063A
TW201329063A TW101100021A TW101100021A TW201329063A TW 201329063 A TW201329063 A TW 201329063A TW 101100021 A TW101100021 A TW 101100021A TW 101100021 A TW101100021 A TW 101100021A TW 201329063 A TW201329063 A TW 201329063A
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TW
Taiwan
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bithiophene
substrate
bst
mmol
semiconductor
Prior art date
Application number
TW101100021A
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English (en)
Inventor
Liang-Hsiang Chen
Ming-Chou Chen
Chia-Ming Yeh
Original Assignee
Ind Tech Res Inst
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Publication date
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Priority to US13/462,009 priority patent/US8759543B2/en
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Abstract

本發明之一實施例，提供一種聯噻吩衍生物，具有下列化學式(I)：□其中R為C8~25之烷基；以及A包括□□　發明之另一實施例，提供一種包含該聯噻吩衍生物之半導體元件。

Description

聯噻吩衍生物及包含此衍生物之半導體元件
本發明係有關於一種有機半導體，特別是有關於一種可溶性聯噻吩(bithiophene)衍生物。
在有機半導體(organic semiconductor)材料的領域中，五環分子是最常被使用作為主動層的材料，但其缺點包括在空氣中會隨時間氧化，而造成元件電性亦隨時間衰退。因此，開發新型有機半導體材料是近年來業界持續努力的目標。
本發明之一實施例，提供一種聯噻吩(bithiophene)衍生物，具有下列化學式(I)：
其中R為C8~25之烷基；以及A包括
本發明之一實施例，提供一種半導體元件，包括：一基板；一閘極，形成於該基板上；一絕緣層，形成於該閘極與該基板上；一源極與一汲極，形成於該絕緣層上；以及一半導體層，形成於該絕緣層、該源極與該汲極上，其中該半導體層包括一如上述化學式(I)所述之聯噻吩(bithiophene)衍生物。
本發明提供一種新穎的有機半導體材料，其作為核心結構的聯噻吩(bithiophene)向外延伸出不同共軛系統，可有效提升材料的電性表現，而與聯噻吩連接的烷基長鏈，由於有助於材料溶解在一般溶劑中，遂可利用液-液低溫製程，藉由例如塗佈方式，進行大面積製作，除降低元件生產成本外，亦可增加製程便利性。此外，本發明於分子結構中導入硫原子，藉由硫與硫之間的強烈作用力與前述烷基長鏈所產生長鏈與長鏈之間的凡得瓦爾力可進一步促進分子間的排列規則度，提升材料溶解性。因此，本發明提供一種可溶性的聯噻吩有機半導體，其具有載子移動率高、穩定性佳(在大氣中不易氧化)、製程簡單便利等優異材料特性。
為讓本發明之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
本發明之一實施例，提供一種聯噻吩(bithiophene)衍生物，具有下列化學式(I)：
化學式(I)中，R可為C8~25之烷基，A可包括
以下列舉數個本發明聯噻吩(bithiophene)衍生物的特定實例：
(化合物DBP-BST)、
(化合物DNp-BST)、
(化合物DBT-BST)、
(化合物DBTT-BST)、
(化合物DDTT-BST)或
(化合物DBTDT-BST)。
請參閱第1圖，說明本發明之一實施例，一種半導體元件。半導體元件10包括一基板12、一閘極14、一絕緣層16、一源極18、一汲極20與一半導體層22。閘極14形成於基板12上。絕緣層16形成於閘極14與基板12上。源極18與汲極20形成於絕緣層16上。半導體層22形成於絕緣層16、源極18與汲極20上。值得注意的是，半導體層22包括一如上述化學式(I)所述之聯噻吩(bithiophene)衍生物。基板12可包括玻璃基板、石英基板、矽晶圓、塑膠基板或金屬膜。閘極14、源極18與汲極20可由例如鉭合金、銀合金、銅合金、鋁合金或鉬合金等金屬材料或導電高分子(conductive polymers)所構成。絕緣層16可由任何適合的有機或無機絕緣材料所構成。在此實施例中，半導體元件10為一下閘極(bottom gate)元件。然，本發明並不以此為限，上述化學式(I)所揭露之聯噻吩(bithiophene)衍生物亦可作為上閘極(top gate)元件中位於閘極與源/汲極之間的半導體層。
本發明提供一種新穎的有機半導體材料，其作為核心結構的聯噻吩(bithiophene)向外延伸出不同共軛系統，可有效提升材料的電性表現，而與聯噻吩連接的烷基長鏈，由於有助於材料溶解在一般溶劑中，遂可利用液-液低溫製程，藉由例如塗佈方式，進行大面積製作，除降低元件生產成本外，亦可增加製程便利性。此外，本發明於分子結構中導入硫原子，藉由硫與硫之間的強烈作用力與前述烷基長鏈所產生長鏈與長鏈之間的凡得瓦爾力可進一步促進分子間的排列規則度，提升材料溶解性。因此，本發明提供一種可溶性的聯噻吩有機半導體，其具有載子移動率高、穩定性佳(在大氣中不易氧化)、製程簡單便利等優異材料特性。
【實施例】
【實施例1】
本發明聯噻吩衍生物I(化合物DBP-BST)之合成
合成步驟：
(1) 4-三丁基錫基聯苯(4-tributylstannylbiphenyl;21) 之合成
在無水、無氧的操作條件下，於-78℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(2.1mL/己烷,5.32mmol)加入4-溴聯苯(4-bromobiphenyl)(1.24g,5.32mmol)/THF(20mL)中，於-78℃，反應40分鐘後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(1.65mL,5.85mmol)，於-78℃，反應1小時後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，以乙醚(30mL)與去離子水(50mL)進行萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明無色油狀物(1.83g,78%)。
(2) 5,5’-二(4-聯苯)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩 (5,5’-di(4-biphenyl)-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene,DBP-BST;3)之合成
在無水、無氧的操作條件下，將4-三丁基錫基聯苯(4-tributylstannylbiphenyl)(21)(0.25g,0.56mmol)加入至diBr-BST(18)(0.2g,0.26mmol)/Pd(PPh3)4(12mg,0.01mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以己烷為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到橙色固體(110mg,46%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)：δ 7.7(d,J=7.8Hz,4H),7.64(d,J=7.8Hz,8H),7.47(t,J=7.5Hz,2H),7.37(d,J=7.2Hz,4H),7.35(s,2H),2.88(t,J=7.2Hz,4H),1.61(m,4H),1.37(m,4H),1.22(m,40H),0.86(t,J=6.6Hz,6H)。
【實施例2】
本發明聯噻吩衍生物II(化合物DNp-BST)之合成
合成步驟：
(1) 2-三丁基錫基萘(2-tributylstannylnaphthalene;22)之合成
在無水、無氧操作條件下，於-78℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(1.9mL/己烷,4.83mmol)加入2-溴萘(2-bromonaphthalene)(1g,4.83mmol)/THF(20mL)中，於-78℃，反應40分鐘後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(1.5mL,5.31mmol)，於-78℃，反應1小時後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，加入乙醚(30mL)與去離子水(50mL)進行萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明淡黃色油狀物(1.68g,83%)。
(2) 5,5’-二(萘-2-基)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩(5,5’-di(naphthalen-2-yl)-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene,DNp-BST;4)之合成
在無水、無氧的條件下，將4-三丁基錫基萘(4-tributylstannylnaphthalene)(22)(0.24g,0.56mmol)加入至diBr-BST(18)(0.2g,0.26mmol)/Pd(PPh3)4(12mg,0.01mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以己烷為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到橙色固體(100mg,43%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)：δ 8.07(s,2H),7.89~7.82(m,6H),7.75(dd,J=7.8Hz,J=1.8Hz,2H),7.52~7.47(m,4H),7.45(s,2H),2.92(t,J=7.2Hz,4H),1.64(m,4H),1.39(m,4H),1.12(m,40H),0.87(t,J=6.9 Hz,6H)。
【實施例3】
本發明聯噻吩衍生物III(化合物DBT-BST)之合成
合成步驟：
(1) 2-三丁基錫基苯併[b]噻吩(2-tributylstannylbenzo[b]thiophene;23)之合成
在無水、無氧的操作條件下，於0℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(3.1mL/己烷,7.67mmol)加入苯併[b]噻吩(benzo[b]thiophene)(1.05g,7.67mmol)/THF(20mL)中，於0℃，反應1小時後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(2.38mL,8.44mmol)，於0℃，反應30分鐘後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，加入乙醚(30mL)與去離子水(50mL)進行萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明淡黃色油狀物(1.76g,54%)。
(2) 5,5’-二(苯併[b]噻吩-2-基)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩(5,5’-di(benzo[b]thiophen-2-yl)-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene,DBT-BST;5)之合成
在無水、無氧的條件下，將2-三丁基錫基苯併[b]噻吩(2-tributylstannylbenzo[b]thiophene)(23)(0.25g,0.56mmol)加入至diBr-BST(18)(0.21g,0.26mmol)/Pd(PPh3)4(12mg,0.01mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以己烷為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到橙色固體(100mg,42%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)：δ 7.78(dd,J=6.6Hz,J=1.8Hz,4H),7.45(s,2H),7.34(m,4H),7.27(s,2H),2.89(t,J=7.2Hz,4H),1.63(m,4H),1.38(m,4H),1.22(m,40H),0.87(t,J=6.6Hz,6H)。
【實施例4】
本發明聯噻吩衍生物IV(化合物DBTT-BST)之合成
合成步驟：
(1) 2-三丁基錫基苯併[d,d’]噻吩併[3,2-b]噻吩(2-tributylstannylbenzo[d,d’]thieno[3,2-b]thiophene;24)之合成
在無水、無氧的操作條件下，於0℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(2.2mL/己烷,5.57mmol)加入苯併[d,d’]噻吩併[3,2-b]噻吩(benzo[d,d’]thieno[3,2-b]thiophene)(15)(1.06g,5.57mmol)/THF(20mL)中，於0℃，反應1小時後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(1.73mL,6.13mmol)，於0℃，反應30分鐘後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，加入乙醚(30mL)與去離子水(50mL)萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明淡黃色油狀物(1.81g,68%)。
(2) 5,5’-二(苯併[d,d’]噻吩併[3,2-b]噻吩-2-基)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩 5,5’-di(benzo[d,d’]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene(DBTT-BST;6)之合成
在無水、無氧的條件下，將2-三丁基錫基苯併[d,d’]噻吩併[3,2-b]噻吩(2-tributylstannylbenzo[d,d’]thieno[3,2-b]thiophene)(24)(0.43g,0.88mmol)加入至diBr-BST(18)(0.31g,0.4mmol)/Pd(PPh3)4(18.5mg,0.02mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以甲苯為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到紅色固體(241mg,60%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)：δ 7.86~7.80(q,J=7.5,4H),7.45(s,2H),7.43~7.33(m,4H),7.25(s,2H),2.90(t,J=7.2Hz,4H),1.64(m,4H),1.38,(m,4H),1.21(m,40H),0.86(t,J=6.6Hz,6H)。
【實施例5】
本發明聯噻吩衍生物V(化合物DDTT-BST)之合成
合成步驟：
(1) 2-三丁基錫基二噻吩併[3,2-b;2',3'-d]噻吩(2-tributylstannyldithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene;25)之合成
在無水、無氧操作條件下，於0℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(2.04mL/己烷,5.09mmol)加入二噻吩併[3,2-b;2',3'-d]噻吩(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene)(20)(1g,5.09mmol)/THF(20mL)中，於0℃，反應1小時後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(1.58mL,5.6mmol)，於0℃下，反應30分鐘後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，加入乙醚(30mL)與去離子水(50mL)進行萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明淡黃色油狀物(2.1g,85%)。
(2) 5,5’-二(二噻吩併[3,2-b;2',3'-d]噻吩-2-基)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩(5,5’-di(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-yl)-3,3’-bis(tetr adecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene,DDTT-BST;7)之合成
在無水、無氧的操作條件下，將2-三丁基錫基二噻吩併[3,2-b;2',3'-d]噻吩(2-tributylstannyldithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene)(25)(0.34g,0.7mmol)加入至diBr-BST(18)(0.25g,0.32mmol)/Pd(PPh3)4(14.7mg,0.01mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以甲苯為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到紅色固體(237mg,74%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)：7.42(s,2H),7.39(d,J=5.1,2H),7.29(t,J=5.1,2H),7.19(s,2H),2.29(t,J=7.5Hz,4H),1.63(m,4H),1.37(m,4H),1.21(m,40H),0.86(t,J=7.2Hz,6H)。
【實施例6】
本發明聯噻吩衍生物VI(化合物DBTDT-BST)之合成
合成步驟：
(1) 2-三丁基錫基苯併[d,d ' ]噻吩併[3,2-b;4,5-b ' ]二噻吩(2-tributylstannylbenzo[d,d ' ]thieno[3,2-b;4,5-b ' ]dithiophene;26)之合成
在無水、無氧的操作條件下，於0℃，將2.5M正丁基鋰(n-BuLi)(1.87mL/己烷,4.69mmol)加入苯併[d,d']噻吩併[3,2-b;4,5-b']二噻吩(benzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene)(11)(1.1g,4.46mmol)/THF(20mL)中，於0℃，反應1小時後，加入氯化三丁基錫(SnBu3Cl)(1.38mL,4.91mmol)，於0℃，反應30分鐘後，回至室溫反應8小時，待反應結束後，加入乙醚(30mL)與去離子水(50mL)進行萃取，取有機層並利用旋轉濃縮儀將乙醚抽掉，最後，利用減壓蒸餾進行純化，得透明淡黃色油狀物(1.7g,71%)。
(2) 5,5’-二(苯併[d,d ' ]噻吩併[3,2-b;4,5-b ' ]二噻吩-2-基)-3,3’-二(十四烷基磺醯基)-2,2’-聯噻吩 (5,5’-di(benzo[d,d ' ]thieno[3,2-b;4,5-b ' ]dithiophen-2-yl)-3,3’-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2’-bithiophene,DBTDT-BST;8)之合成
在無水、無氧的操作條件下，將2-三丁基錫基苯併[d,d']噻吩併[3,2-b;4,5-b']二噻吩(2-tributylstannylbenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene)(26)(0.31g,0.57mmol)加入至diBr-BST(18)(0.2g,0.26mmol)/Pd(PPh3)4(12mg,0.01mmol)/甲苯(30mL)，於140℃，加熱迴流反應2天。反應結束後，將甲苯旋乾後，以甲苯為沖堤液進行管柱層析，最後，利用再結晶而得到紅色固體(142mg,49%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ 7.88~7.81(q,J=7.5,4H),7.48(s,2H),7.44(t,J=7.5,2H),7.36(t,J=7.5,2H),7.19(s,2H),2.91(t,J=7.5Hz,4H),1.67(m,4H),1.46(m,4H),1.24(m,40H),0.87(t,J=6.5Hz,6H)。
【實施例7】
本發明聯噻吩衍生物之物理特性
以XRD對本發明聯噻吩衍生物I~VI的結晶特性進行分析，結果如表1所示。
根據XRD分析結果，本發明聯噻吩衍生物I~VI均具有強結晶特性，致電性表現佳。
【實施例8】
本發明半導體元件之性能測試
請參閱第1圖，本發明半導體元件10中，閘極14所使用的材料為ITO，絕緣層16所使用的材料為二氧化矽，半導體層22包括本發明聯噻吩衍生物I~VI，源極18與汲極20所使用的材料為金。
第2~7圖(ID-VG圖)及下表2為以本發明聯噻吩(bithiophene)衍生物I~VI作為半導體層所製作而成的半導體元件I~VI分別在VD=-50V時之電性圖及其載子移動率(mobility)及Vth值。
由表2可知，本實施例所製作之半導體元件其載子移動率與Vth值均有相當不錯的表現，尤其當以聯噻吩衍生物VI作為半導體層時，元件之載子移動率高達0.45cm2/V-sec。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此項技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10．．．半導體元件
12．．．基板
14．．．閘極
16．．．絕緣層
18．．．源極
20．．．汲極
22．．．半導體層
第1圖係根據本發明之一實施例，一種半導體元件之剖面示意圖；
第2圖係根據本發明之一實施例，半導體元件I之ID-VG圖；
第3圖係根據本發明之一實施例，半導體元件II之ID-VG圖；
第4圖係根據本發明之一實施例，半導體元件III之ID-VG圖；
第5圖係根據本發明之一實施例，半導體元件IV之ID-VG圖；
第6圖係根據本發明之一實施例，半導體元件V之ID-VG圖；以及
第7圖係根據本發明之一實施例，半導體元件VI之ID-VG圖。
10．．．半導體元件
12．．．基板
14．．．閘極
16．．．絕緣層
18．．．源極
20．．．汲極
22．．．半導體層

Claims (5)

  1. 一種聯噻吩(bithiophene)衍生物，具有下列化學式(I)： 其中；R為C8~25之烷基；以及A包括
  2. 如申請專利範圍第1項所述之聯噻吩衍生物，其中該聯噻吩衍生物包括
  3. 一種半導體元件，包括：一基板；一閘極，形成於該基板上；一絕緣層，形成於該閘極與該基板上；一源極與一汲極，形成於該絕緣層上；以及一半導體層，形成於該絕緣層、該源極與該汲極上，其中該半導體層包括一如申請專利範圍第1項所述之聯噻吩衍生物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之半導體元件，其中該基板包括玻璃基板、石英基板、矽晶圓、塑膠基板或金屬膜。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之半導體元件，其中該閘極、該源極與該汲極由金屬或導電高分子所構成。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6998068B2 (en) * 2003-08-15 2006-02-14 3M Innovative Properties Company Acene-thiophene semiconductors
WO2003089515A1 (en) 2002-04-22 2003-10-30 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic semiconductor composition, organic semiconductor element, and process for producing the same
CN100379796C (zh) 2002-07-18 2008-04-09 夏普株式会社 树枝状聚合物及使用所述聚合物的电子装置元件
US7109519B2 (en) 2003-07-15 2006-09-19 3M Innovative Properties Company Bis(2-acenyl)acetylene semiconductors
KR101069519B1 (ko) 2004-07-08 2011-09-30 삼성전자주식회사 올리고티오펜과 ｎ-형 방향족 화합물을 주쇄에 교호로 포함하는 유기 반도체 고분자
CN100443483C (zh) * 2005-12-08 2008-12-17 中国科学院长春应用化学研究所 稠环单元封端的齐聚噻吩类高迁移率有机半导体材料及用途
JP4888043B2 (ja) 2005-12-27 2012-02-29 セイコーエプソン株式会社 有機半導体用組成物、トランジスタの製造方法、アクティブマトリクス装置の製造方法、電気光学装置の製造方法および電子機器の製造方法
JP2008100980A (ja) 2006-09-21 2008-05-01 Seiko Epson Corp 有機半導体化合物、有機半導体薄膜、有機半導体塗布液、有機薄膜トランジスタ、ビス（ベンゾ［４，５］チエノ）［２，３−ｂ：３’２’−ｅ］［１，４］ジチインの製造方法、およびビス（ベンゾ［４，５］チエノ）［２，３−ｂ：２’３’−ｅ］［１，４］ジチインの製造方法
JP5480510B2 (ja) 2008-03-31 2014-04-23 住友化学株式会社 有機半導体組成物、並びに有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子
JP2011190249A (ja) * 2010-02-18 2011-09-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 芳香族化合物、及びこれを用いた有機薄膜、並びにこの有機薄膜を備える有機薄膜素子

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