TW201313803A - 橡膠組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種橡膠組合物，其含有選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物與橡膠成分與填充劑。
Description
本發明係關於橡膠組合物等。
近年來，由於環境保護之需求，要求提高汽車之燃油效率(即，低耗油化)。並且，已知於汽車用輪胎之領域中，藉由對輪胎製造中所使用之硫化橡膠所具有之黏彈性特性進行改善，可提高汽車之燃油效率(參照日本橡膠協會編「橡膠技術入門」丸善股份有限公司，124頁)。
本發明係包含以下發明。
[1]一種橡膠組合物，其係將選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物與橡膠成分與填充劑進行混練而得者，
[式(I-1)中，A1及A2分別獨立表示可具有取代基之碳數2~12之烷二基、可具有取代基之碳數3~12之環烷二基或-B1-Ar-B2-基，碳數2~12之烷二基中所含之-CH2-可經-NH-、-O-或-S-取代；B1及B2分別獨立表示單鍵或碳數1~6之烷二基；
Ar表示可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基；R1及R2分別獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數6~12之芳基、羥基或碳數1~6之烷氧基，或者相互鍵結形成碳數1~12之烷二基；X1及X2分別獨立表示-NH-或-O-]。
[2]如[1]之橡膠組合物，其中R1及R2為氫原子。
[3]如[1]或[2]之橡膠組合物，其中A1及A2分別獨立為碳數6~12之2價之芳香族烴基。
[4]如[1]至[3]中任一項之橡膠組合物，其中X1及X2為-NH-。
[5]如[1]之橡膠組合物，其中R3及R4為氫原子。
[6]如[1]或[5]之橡膠組合物，其中A3及A4分別獨立為碳數6~12之2價之芳香族烴基。
[7]如[1]、[5]或[6]之橡膠組合物，其中X3及X4為-NH-。
[8]如[1]之橡膠組合物，其中R5及R6為氫原子。
[9]如[1]或[8]之橡膠組合物，其中A5為可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基。
[10]如[1]、[8]或[9]之橡膠組合物，其中X5表示單鍵，A5表示*-B5-Ar2-B6-基(B5表示單鍵，B6表示單鍵或伸烷基)。
[11]如[1]至[10]中任一項之橡膠組合物，其中橡膠成分
為天然橡膠。
[12]如[1]至[11]中任一項之橡膠組合物，其進而含有硫成分。
[13]一種硫化橡膠，其係將如[12]之橡膠組合物進行熱處理而得者。
[14]一種輪胎，其係將如[12]之橡膠組合物進行加工而製造者。
[15]一種輪胎用環帶(belt)，其係包含經如[13]之硫化橡膠被覆之鋼絲繩(steel cord)者。
[16]一種輪胎用胎體(carcass)，其係包含經如[13]之硫化橡膠被覆之胎體纖維絲繩者。
[17]一種輪胎用胎壁(side wall)、輪胎用氣密層(inner liner，內面部)、輪胎用胎面冠部(cap tread)或輪胎用胎面基部(under tread)，其係包含如[13]之硫化橡膠者。
[18]一種輪胎，其係包含如[13]之硫化橡膠者。
[19]一種硫化橡膠所具有之黏彈性特性之改善方法，其具有將選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物與橡膠成分與填充劑與硫成分進行混練之步驟，及將藉由前步驟而獲得之混練物進行熱處理之步驟，
[式(I-1)中，A1及A2分別獨立表示可具有取代基之碳數2~12之烷二
基、可具有取代基之碳數3~12之環烷二基或-B1-Ar-B2-基，碳數2~12之烷二基中所含之-CH2-可經-NH-、-O-或-S-取代；B1及B2分別獨立表示單鍵或碳數1~6之烷二基；Ar表示可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基；R1及R2分別獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數6~12之芳基、羥基或碳數1~6之烷氧基，或者相互鍵結形成碳數1~12之烷二基；X1及X2分別獨立表示-NH-或-O-]。
[20]一種選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物之用途，其係用以改善硫化橡膠所具有之黏彈性特性，
[式(I-1)中，A1及A2分別獨立表示可具有取代基之碳數2~12之烷二基、可具有取代基之碳數3~12之環烷二基或-B1-Ar-B2-基，碳數2~12之烷二基中所含之-CH2-可經-NH-、-O-或-S-
取代；B1及B2分別獨立表示單鍵或碳數1~6之烷二基；Ar表示可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基；R1及R2分別獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數6~12之芳基、羥基或碳數1~6之烷氧基，或者相互鍵結形成碳數1~12之烷二基；X1及X2分別獨立表示-NH-或-O-]。
[21]一種硫化橡膠黏彈性特性改善劑，其含有選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物作為有效成分，
[22]一種式(I-1)所示之化合物，
[式(I-1)中，A1及A2分別獨立表示可具有取代基之碳數2~12之烷二基、可具有取代基之碳數3~12之環烷二基或-B1-Ar-B2-基，碳數2~12之烷二基中所含之-CH2-可經-NH-、-O-或-S-取代；B1及B2分別獨立表示單鍵或碳數1~6之烷二基；Ar表示可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基；R1及R2分別獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數6~12之芳基、羥基或碳數1~6之烷氧基，或者相互鍵結形成碳數1~12之烷二基；X1及X2分別獨立表示-NH-或-O-]。
於本發明中，所謂「改善黏彈性特性」，係指例如改變後述之硫化橡膠之損耗因子(tanδ，loss factor)。
以下，有時將選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物稱為「化合物(I)」。
作為A1及A2中之碳數2~12之烷二基，可列舉：伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等直鏈狀之烷二基；伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基、2-乙基伸己基、伸異癸基等支鏈狀之烷二基。其中，烷二基之碳數較佳為3~12，更佳為3~6。又，較佳為直鏈狀之烷二基(聚亞甲基)。
作為烷二基可具有之取代基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丁氧基等碳數1~4之烷氧基，羥基，氯、溴、碘、氟等鹵素原子，苯基、萘基、聯苯基等碳數6~12之芳基。作為具有取代基之烷二基，可列舉以下之基。＊表示鍵結鍵。
碳數2~12之烷二基中所含之-CH2-可經-NH-、-O-或-S-取代。於烷二基中所含之-CH2-經-NH-、-O-或-S-取代之情形時，烷二基之碳數較佳為3~12，與-NH2基、-X1-基或-X2-基鍵結之-CH2-不會經-NH-、-O-或-S-取代。於烷二基中所
含之-CH2-經-NH-、-O-或-S-取代之情形時，雜原子彼此不會相互相鄰。
作為含有-NH-、-O-或-S-之烷二基，可列舉下述基。＊表示鍵結鍵。
作為A1及A2中之碳數3~12之環烷二基，可列舉：伸環丙基、伸環戊基、伸環己基、伸環十二烷基等。
作為碳數3~12之環烷二基可具有之取代基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、第三丁基等碳數1~4之烷基；苯基、4-甲基苯基、萘基等碳數6~10之芳基；甲氧基、乙氧基、丁氧基等碳數1~4之烷氧基；乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等碳數1~7之醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數3~4之烷氧基羰基；苯氧基羰基、萘氧基羰基等碳數7~11之芳氧基羰基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等碳數2~7之醯氧基；等。
作為可具有取代基之碳數3~12之環烷二基，較佳為伸環戊基、伸環己基、甲基伸環己基、第三丁基伸環己基。
作為B1及B2中之碳數1~6之烷二基，可列舉與上述碳數2~12之烷二基中碳數2~6之烷二基相同者與亞甲基。
作為Ar中之碳數6~12之2價之芳香族烴基，可列舉：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基等。
作為碳數6~12之2價之芳香族烴基可具有之取代基，可列舉：碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、羥基、硝基、
氰基、羧基、磺基、鹵素原子、-CO2M、-SO3M(M表示Na等鹼金屬、NH4等有機鹼類之陽離子)等。
作為A1及A2，較佳為碳數2~12之烷二基或-B1-Ar-B2-基，更佳為-B1'-Ar'-B2'-基(B1'表示單鍵，Ar'表示伸苯基，B2'表示單鍵或亞甲基)，尤佳為伸苯基。
作為R1及R2中之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴及碘。
作為R1及R2中之碳數1~6之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基等。
作為R1及R2中之碳數6~12之芳基，可例示碳數6~12之單環式或縮合多環式芳香族烴，可列舉苯基、萘基、聯苯基等。
作為R1及R2中之碳數1~6之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基等。
作為R1及R2相互鍵結而形成之碳數1~12之烷二基，可列舉與上述相同之基與亞甲基，較佳為碳數3或4之烷二基。又，作為R1及R2相互鍵結，與該等所鍵結之碳原子共同形成之環狀結構，可列舉環戊烯環、環己烯環等。
較佳為R1為氫原子，R2為氫原子或碳數1~6之烷基，更佳為R1及R2為氫原子。
較佳為X1及X2為-NH-。
例示化合物(I-1)之具體例。
化合物(I-1)可與甲醇、乙醇等低級醇或水一同形成溶劑合物。
化合物(I-1)可藉由下述式所示之方法而製造。
於上述製造方法中，可藉由保護基保護官能基。保護基可藉由通用方法而除去。
作為A3及A4，可列舉與化合物(I-1)中之A1及A2相同者。
作為B3及B4，可列舉與化合物(I-1)中之B1及B2相同者。
作為Ar1，可列舉與化合物(I-1)中之Ar相同者。
作為A3及A4，較佳為碳數2~12之烷二基或-B3-Ar1-B4-基，更佳為-B3'-Ar1'-B4'-(B3'表示單鍵，Ar1'表示伸苯基，B4'表示單鍵或亞甲基)，尤佳為伸苯基。
作為R3及R4，可列舉與化合物(I-1)中之R1及R2相同者。
較佳為R3為氫原子，R4為氫原子或碳數1~6之烷基，更佳為R3及R4為氫原子。
較佳為X3及X4為-NH-。
例示化合物(I-2)之具體例。
化合物(I-2)可與甲醇、乙醇等低級醇或水一同形成溶劑合物。
化合物(I-2)可藉由下述式所示之方法而製造。
於上述製造方法中，可藉由保護基保護官能基。保護基可藉由通用方法而除去。
化合物(I-3)中所含之兩個-X5-A5-NH2基表示同一基。
作為A5，可列舉與化合物(I-1)中之A1及A2相同者。
作為B5及B6，可列舉與化合物(I-1)中之B1及B2相同者。
作為Ar2，列舉與化合物(I-1)中之Ar相同者。
作為A5，較佳為碳數2~12之烷二基或*-B5-Ar2-B6-基，更佳為*-B5'-Ar2'-B6'-基(B5'表示單鍵，Ar2'表示伸苯基，B6'表示單鍵或亞甲基，＊表示與X5之鍵結鍵)，尤佳為伸苯基。
作為R5及R6，可列舉與化合物(I-1)中之R1及R2相同者。
較佳為R5為氫原子，R6為氫原子或碳數1~6之烷基，更佳為R5及R6為氫原子。
X5為-CO-NH-*、-CO-O-*、-CO-*或單鍵，較佳為-CO-NH-*或單鍵。
例示化合物(I-3)之具體例。
化合物(I-3)可與甲醇、乙醇等低級醇或水一同形成溶劑合物。
化合物(I-3)可藉由下述式所示之方法而製造。
於上述製造方法中，可藉由保護基保護官能基。保護基可藉由通用方法而除去。
本發明之橡膠組合物含有化合物(I)與橡膠成分與填充劑。本發明之橡膠組合物較佳為將化合物(I)與橡膠成分與填充劑進行混練而得之橡膠組合物。本發明之橡膠組合物較佳為進而含有硫成分，更佳為進而含有硫化促進劑及氧化鋅。
作為橡膠成分，除天然橡膠、環氧化天然橡膠、脫蛋白天然橡膠及其他之改性天然橡膠外，亦可例示：聚異戊二烯橡膠(IR)、苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠(SBR)、聚丁二烯橡膠(BR)、丙烯腈‧丁二烯共聚橡膠(NBR)、異戊二烯‧
異丁烯共聚橡膠(IIR)、乙烯‧丙烯-二烯共聚橡膠(EPDM)、鹵化丁基橡膠(HR)等合成橡膠，較佳為天然橡膠、苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠、聚丁二烯橡膠等。尤佳為天然橡膠。又，天然橡膠與苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠之併用、天然橡膠與聚丁二烯橡膠之併用等組合數種橡膠成分亦有效。
作為天然橡膠之例，可列舉RSS#1、RSS#3、TSR20、SIR20等級別之天然橡膠。作為環氧化天然橡膠，較佳為環氧化度為10~60莫耳%者，可例示Kumpulan Guthrie公司製造之ENR25或ENR50。作為脫蛋白天然橡膠，較佳為總含氮率為0.3重量%以下之脫蛋白天然橡膠。作為改性天然橡膠，較佳為使天然橡膠預先與4-乙烯基吡啶、丙烯酸N,N-二烷基胺基乙酯(例如丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯)、丙烯酸2-羥基酯等進行反應之含有極性基之改性天然橡膠。
作為SBR，可列舉日本橡膠協會編「橡膠工業便覽<第四版>」之210~211頁中揭示之乳化聚合SBR及溶液聚合SBR。
作為胎面用橡膠組合物，較佳為溶液聚合SBR。作為溶液聚合SBR，尤佳為日本ZEON公司製造之「Nipol(註冊商標)NS116」等藉由4,4'-雙-(二烷基胺基)二苯甲酮將分子末端改性之溶液聚合SBR；JSR公司製造之「SL574」等藉由鹵化錫化合物將分子末端改性之溶液聚合SBR；旭化成公司製造之「E10」及「E15」等矽烷改性溶液聚合SBR；藉
由內醯胺化合物、醯胺化合物、脲系化合物、N,N-二烷基丙烯醯胺化合物、異氰酸酯化合物、醯亞胺化合物、具有烷氧基之矽烷化合物(三烷氧基矽烷化合物等)或胺基矽烷化合物，分別將分子末端改性而獲得之於分子末端具有氮、錫或矽之溶液聚合SBR；藉由錫化合物及具有烷氧基之矽烷化合物或烷基丙烯醯胺化合物及具有烷氧基之矽烷化合物等不同之兩種以上之化合物，分別將分子末端改性而獲得之於分子末端具有兩種以上元素之溶液聚合SBR。又，聚合後於乳化聚合SBR及溶液聚合SBR中添加有處理油(process oil)或香薰油等油之添油SBR，可較佳用作胎面用橡膠組合物等。
作為BR，可例示順式1,4鍵結為90%以上之高順式BR或順式鍵結為35%左右之低順式BR等溶液聚合BR，較佳為高乙烯基含量之低順式BR。作為BR，尤佳為日本ZEON製造之「Nipol(註冊商標)BR 1250H」等錫改性BR；藉由4,4'-雙-(二烷基胺基)二苯甲酮、鹵化錫化合物、內醯胺化合物、醯胺化合物、脲系化合物、N,N-二烷基丙烯醯胺化合物、異氰酸酯化合物、醯亞胺化合物、具有烷氧基之矽烷化合物(三烷氧基矽烷化合物等)或胺基矽烷化合物，分別將分子末端改性而獲得之於分子末端具有氮、錫或矽之溶液聚合BR；藉由錫化合物及具有烷氧基之矽烷化合物或烷基丙烯醯胺化合物及具有烷氧基之矽烷化合物等不同之兩種以上之化合物，分別將分子末端改性而獲得之於分子末端具有兩種以上元素之溶液聚合BR。BR可較佳用作
胎面用橡膠組合物或胎壁用橡膠組合物，通常與SBR及/或天然橡膠摻合使用。摻合比率，於胎面用橡膠組合物中，較佳為相對於總橡膠重量，SBR及/或天然橡膠為60~100重量%，BR為0~40重量%，於胎壁用橡膠組合物中，較佳為相對於總橡膠重量，SBR及/或天然橡膠為10~70重量%，BR為90~30重量%，進而尤佳為相對於總橡膠重量，天然橡膠為40~60重量%，BR為60~40重量%。改性SBR與非改性SBR之摻合或改性BR與非改性BR之摻合亦較佳。
作為填充劑，可例示橡膠領域中通常使用之碳黑、二氧化矽、滑石、黏土、氫氧化鋁、氧化鈦等，較佳為碳黑及二氧化矽，尤佳為碳黑。作為碳黑，可列舉日本橡膠協會編「橡膠工業便覽<第四版>」之494頁中揭示者，較佳為HAF(High Abrasion Furnace，高耐磨爐黑)、SAF(Super Abrasion Furnace，超耐磨爐黑)、ISAF(Intermediate SAF，中超耐磨爐黑)、ISAF-HM(Intermediate SAF-High Modulus，中超耐磨爐黑-高定伸)、FEF(Fast Extrusion Furnace，快速壓出爐)、MAF、GPF(General Purpose Furnace，通用爐黑)、SRF(Semi-Reinforcing Furnace，半補強爐黑)等碳黑。
作為輪胎胎面用橡膠組合物中所含之碳黑，較佳為CTAB表面積為40~250 m2/g，氮吸附比表面積為20~200 m2/g，粒徑為10~50 nm之碳黑，更佳為CTAB表面積為70~180 m2/g之碳黑。作為碳黑，於ASTM之規格中，可列舉N110、N220、N234、N299、N326、N330、N330T、
N339、N343、N351等碳黑。又，於碳黑之表面附著有0.1~50重量%之二氧化矽之表面處理碳黑亦較佳。進而，碳黑與二氧化矽之併用等，數種填充劑之組合亦有效，較佳為碳黑與二氧化矽之組合。
作為胎體、胎壁用橡膠組合物中所含之碳黑，較佳為CTAB表面積為20~60 m2/g，粒徑為40~100 nm之碳黑。作為碳黑，於ASTM之規格中，可列舉N330、N339、N343、N351、N550、N568、N582、N630、N642、N660、N662、N754、N762等碳黑。
填充劑之使用量，較佳為相對於橡膠成分100重量份，為5~100重量份之範圍。於僅使用碳黑作為填充劑之情形時，填充劑之使用量較佳為30~80重量份，於胎面構件用途中併用碳黑與二氧化矽之情形時，較佳為5~50重量份。
作為二氧化矽，可例示CTAB比表面積為50~180 m2/g或氮吸附比表面積為50~300 m2/g之二氧化矽，較佳為TOSOH SILICA(股)公司製造之「AQ」、「AQ-N」，Degussa公司製造之「Ultrasil(註冊商標)VN3」、「Ultrasil(註冊商標)VN3-G」、「Ultrasil(註冊商標)360」、「Ultrasil(註冊商標)7000」，Rhodia公司製造之「Zeosil(註冊商標)115GR」、「Zeosil(註冊商標)1115MP」、「Zeosil(註冊商標)1205MP」、「Zeosil(註冊商標)Z85MP」，日本二氧化矽(NIPPONSILICA)公司製造之「Nipsil(註冊商標)AQ」等。又，pH值為6~8之二氧化矽、含有0.2~1.5重量%之鈉之二氧化矽、真圓度為1~1.3之圓球狀二氧化矽、二甲基矽油
等矽油、含有乙氧基矽烷基之有機矽化合物、經乙醇或聚乙二醇等醇進行表面處理之二氧化矽、兩種以上之具有不同氮吸附比表面積之二氧化矽亦較佳。
填充劑之使用量，較佳為相對於橡膠成分100重量份為10~120重量份。又，於調配二氧化矽之情形時，較佳為調配5~50重量份之碳黑，尤佳為二氧化矽/碳黑之調配比率為0.7/1~1/0.1。又，於使用二氧化矽作為填充劑之情形時，較佳為添加選自由雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Degussa公司製造之「Si-69」)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Degussa公司製造之「Si-75」)、雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)四硫化物、雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)二硫化物、辛烷硫酸S-[3-(三乙氧基矽烷基)丙基]酯(general electronic silicons公司製造之「NXT silane」)、辛烷硫酸S-[3-{(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基)乙氧基矽烷基}丙基]酯及辛烷硫酸S-[3-{(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基)甲基矽烷基}丙基]酯苯基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三乙醯氧基矽烷、甲基三丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、異丁基三乙氧基矽烷、正辛基三甲氧基矽烷、正辛基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(甲氧基乙氧基)矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三乙醯氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基
三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、(3-縮水甘油氧基丙基)三甲氧基矽烷、(3-縮水甘油氧基丙基)三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷及3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷所組成之群中之1種以上之矽烷偶合劑等，具有可與二氧化矽鍵結之矽等元素或烷氧基矽烷等官能基之化合物，尤佳為雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Degussa公司製造之「Si-69」)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Degussa公司製造之「Si-75」)、3-辛醯基硫代丙基三乙氧基矽烷(general electronic silicons公司製造之「NXT silane」)。該等化合物之添加時間，較佳為與二氧化矽同時調配於橡膠中，調配量相對於二氧化矽，較佳為2~10重量%，更佳為7~9重量%。調配之情形時之調配溫度較佳為80~200℃，更佳為110~180℃之範圍。進而於使用二氧化矽作為填充劑之情形時，除二氧化矽、具有可與二氧化矽鍵結之矽等元素或烷氧基矽烷等官能基之化合物外，亦可較佳調配乙醇、丁醇、辛醇等一元醇或乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、季戊四醇、聚醚多元醇等二元以上之醇，N-烷基胺、胺基酸、分子末端經羧基改性或胺改性之液狀聚丁二烯等。
作為氫氧化鋁，可例示氮吸附比表面積為5~250 m2/g，DOP供油量為50~100 ml/100 g之氫氧化鋁。
作為硫成分，可列舉：粉末硫、沈澱硫、膠態硫、不溶性硫及高分散性硫等。作為硫成分，較佳為粉末硫，於用於環帶用構件等硫量較多之輪胎構件中之情形時，較佳為不溶性硫。
作為硫化促進劑，可列舉：橡膠工業便覽<第四版>(1994年1月20日社團法人日本橡膠協會發行)之412~413頁中揭示之噻唑系硫化促進劑、次磺醯胺系硫化促進劑、胍系硫化促進劑。
作為硫化促進劑，可列舉：N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)、N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)、N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)、2-巰基苯并噻唑(MBT)、二硫化二苯并噻唑(MBTS)及二苯基胍(DPG)。於使用碳黑作為填充劑之情形時，較佳為N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)、N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)、N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)或併用二硫化二苯并噻唑(MBTS)與二苯基胍(DPG)，於併用二氧化矽與碳黑作為填充劑之情形時，較佳為N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)、N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)、N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)或併用二硫化二苯并噻唑(MBTS)與二苯基胍(DPG)。
硫與硫化促進劑之比率並無特別限制，較佳為以重量比計，硫/硫化促進劑=2/1~1/2之範圍。又，作為以天然橡膠為主之橡膠構件中提高耐熱性之方法的使硫/硫化促進劑
之比為1以下之EV硫化，於尤其要求提高耐熱性之用途中，亦可較佳用於本發明。
作為混練各成分之程序，可列舉：混練橡膠成分與填充劑(以下，有時亦稱為「程序1」)，繼而，混練程序1中所得之組合物與硫成分(以下，有時亦稱為「程序2」)之程序。程序1中所得之混練物及程序2中所得之混練物之任一者均為本發明之橡膠組合物。
化合物(I)可於程序2中調配，但較佳為與填充劑或氧化鋅一同於程序1中調配。化合物(I)之使用量，較佳為相對於橡膠成分100重量份為0.1~10重量份之範圍。更佳為0.3~3重量份之範圍。程序1中調配之情形時的調配溫度較佳為80~200℃，更佳為110~180℃之範圍。程序2中調配之情形時的調配溫度較佳為50~100℃。
化合物(I)可預先承載於承載劑上後加以調配混練。作為承載劑，可列舉上述填充劑及日本橡膠協會編「橡膠工業便覽<第四版>」之510~513頁中揭示之「無機填充劑、增強劑」。較佳為碳黑、二氧化矽、煅燒黏土、氫氧化鋁。承載劑之使用量較佳為相對於化合物(I)100重量份為10~1000重量份之範圍。
於化合物(I)之熔點較高之情形時，為了於混練時確保充分之分散性，較佳為將化合物(I)粉碎為粒徑100 μm以下之粒子。
例如，將化合物(I)與碳黑、二氧化矽、煅燒黏土或氫氧化鋁混合，將所得混合物粉碎，藉此可製造包含化合物(I)
之粒徑100 μm以下之粒子。
亦可調配於橡膠領域中通常使用之黏彈性特性改善劑而混練。作為黏彈性特性改善劑，可列舉：N,N'-雙(2-甲基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、日本專利特開昭63-23942號公報揭示之二硫尿嘧啶化合物、日本專利特開昭60-82406號公報揭示之5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)等亞硝基喹啉化合物、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」、Penwalt公司製造之「VULTAC 2、3、4、5、7、710」等日本專利特開2009-138148號公報揭示之烷酚‧氯化硫縮合物，及雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Degussa公司製造之「Si-69」)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Degussa公司製造之「Si-75」)、雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)四硫化物、雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)二硫化物、辛烷硫酸S-[3-(三乙氧基矽烷基)丙基]酯、辛烷硫酸S-[3-{(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基)乙氧基矽烷基}丙基]酯及辛烷硫酸S-[3-{(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基)甲基矽烷基}丙基]酯苯基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三乙醯氧基矽烷、甲基三丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、異丁基三乙氧基矽烷、正辛基三甲氧基矽烷、正辛基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(甲氧基乙氧基)矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三乙醯氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三
甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、(3-縮水甘油氧基丙基)三甲氧基矽烷、(3-縮水甘油氧基丙基)三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷等矽烷偶合劑，1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、1,6-六亞甲基二硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙[檸康醯亞胺甲基)苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)，1-苯甲醯基-2-苯基醯肼、1-或3-羥基-N'-(1-甲基亞乙基)-2-萘甲醯肼、日本專利特開2004-91505號公報揭示之1-或3-羥基-N'-(1-甲基亞丙基)-2-萘甲醯肼、1-或3-羥基-N'-(1,3-二甲基亞丁基)-2-萘甲醯肼及1-或3-羥基-N'-(2-呋喃基亞甲基)-2-萘甲醯肼等羧酸醯肼衍生物，日本專利特開2000-190704號公報揭示之3-羥基-N'-(1,3-二甲基亞丁基)-2-萘甲醯肼、3-羥基-N'-(1,3-二苯基亞乙基)-2-萘甲醯肼及3-羥基-N'-(1-甲基亞乙基)-2-萘甲醯肼、日本專利特開2006-328310號公報揭示之雙巰基二唑化合物、日本專利特開2009-40898號公報揭示之吡啶硫酮鹽(pyrithione salt)化合物、日本專利特開2006-249361號公報揭示之氫氧化鈷化合物。
其中，較佳為N,N'-雙(2-甲基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住
友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Degussa公司製造之「Si-69」)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Degussa公司製造之「Si-75」)、1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)-己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、六亞甲基雙硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙(檸康醯亞胺甲基)苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」等烷酚‧氯化硫縮合物。
調配氧化鋅時於程序1中調配，調配硫化促進劑時於程序2中調配，分別較佳。
亦可調配於橡膠領域中通常使用之調配劑而混練。作為調配劑，可列舉：住友化學股份有限公司製造之「ANTIGENE(註冊商標)6C」等抗老化劑；油；硬酯酸等脂肪酸類；日鐵化學(股)之coumarone resin(香豆酮樹脂)NG4(軟化點81~100℃)、神戶油化學工業(股)之process resin AC5(軟化點75℃)等香豆酮‧茚樹脂；萜烯樹脂、萜烯‧酚樹脂、芳香族改性萜烯樹脂等萜烯系樹脂；三菱瓦斯化學(股)「Nikanol(註冊商標)A70」(軟化點70~90℃)等松香衍生物；氫化松香衍生物；酚醛清漆型烷酚系樹脂；可溶酚醛型烷酚系樹脂；C5系石油樹脂；液狀聚丁二烯。該等調配劑可於程序1及程序2之任一程序中調配。
作為油，可列舉：處理油、植物油脂等。作為處理油，可列舉：石蠟系處理油、環烷系處理油、芳香族系處理油
等，可列舉芳烴油(Cosmo Oil公司製造之「NC-140」)、處理油(出光興產(Idemitsu Kosan)公司製造之「Diana Process PS32」)等。
作為抗老化劑，可列舉日本橡膠協會編「橡膠工業便覽<第四版>」之436~443頁中揭示者。其中，可較佳使用N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)、苯胺與丙酮之反應生成物(TMDQ)、聚(2,2,4-三甲基-1,2-)二氫喹啉)(松原產業公司製造之「Antioxidant FR」)、合成蠟(石蠟(paraffin wax)等)、植物性蠟。
作為蠟，可列舉：大內新興化學工業(OUCHI SHINKO CHEMICAL INDUSTRIAL)公司製造之「SUNNOC(註冊商標)WAX」、日本精蠟(NIPPON SEIRO)製造之「OZOACE-0355」等。
亦可調配於橡膠領域中通常使用之二硫化啉等硫化劑而混練。該等較佳為於程序2中調配。
又，亦可調配膠溶劑或延遲劑而混練，進而亦可視需要而調配通常之各種橡膠藥品或軟化劑等而混練。
作為延遲劑，可例示：鄰苯二甲酸酐、苯甲酸、水楊酸、N-亞硝基二苯胺、N-(環己基硫代)-鄰苯二甲醯亞胺(CTP)、磺醯胺衍生物、二苯基脲、雙(十三烷基)季戊四醇-二亞磷酸酯等，較佳為N-(環己基硫代)-鄰苯二甲醯亞胺(CTP)。
延遲劑可於程序1中調配混練，但較佳為於程序2中調配混練。
延遲劑之使用量，相對於橡膠成分100重量份，較佳為0.01~1重量份之範圍。尤佳為0.05~0.5重量份。
程序1中之溫度條件較佳為200℃以下。更佳為120~180℃。程序2中之溫度條件較佳為60~120℃。
藉由對程序2中所得之橡膠組合物進行熱處理，而獲得本發明之硫化橡膠。
熱處理中之溫度條件較佳為120~180℃。熱處理通常於常壓或加壓下進行。
本發明之硫化橡膠包含將加工為特定狀態之該橡膠組合物進行熱處理而獲得的硫化橡膠。
此處，所謂「加工為特定狀態之該橡膠組合物」，於輪胎領域中，可列舉「被覆於鋼絲繩上之橡膠組合物」、「被覆於胎體纖維絲繩上之橡膠組合物」、「加工為胎面用構件之形狀之橡膠組合物」等。又，分別進行熱處理而獲得之環帶、胎體、氣密層、胎壁、胎面(胎面冠部或胎面基部)等各構件，通常與其他構件一同，藉由輪胎領域中通常進行之方法，進而成型為輪胎之形狀，即將該橡膠組合物組入輪胎，於包含橡膠組合物之生輪胎之狀態下進行熱處理。熱處理通常於加壓下進行。
適合於卡車或公共汽車、輕卡車、建設用大型輪胎之胎面構件中之較佳橡膠組成中，作為橡膠成分，較佳為單獨使用天然橡膠或以天然橡膠為主成分並摻合SBR及/或BR。又，作為填充劑，較佳為單獨使用碳黑或以二氧化矽為主成分並摻合碳黑。進而，較佳為併用N,N'-雙(2-甲
基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Si-69)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Si-75)、1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)-己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、六亞甲基雙硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙(檸康醯亞胺甲基)苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」等烷酚‧氯化硫縮合物等黏彈性改善劑。
適合於客車輪胎之胎面構件中之較佳橡膠組成中，作為橡膠成分，較佳為單獨使用以矽化合物將分子末端改性之溶液聚合SBR或以末端改性之溶液聚合SBR為主成分，並摻合選自由未改性之溶液聚合SBR、乳化聚合SBR、天然橡膠及BR所組成之群中之至少一種橡膠。又，作為填充劑，較佳為以二氧化矽為主成分並摻合碳黑。進而，較佳為併用N,N'-雙(2-甲基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Si-69)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Si-75)、1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)-己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、六亞甲基雙硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙(檸康醯亞胺甲基)苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」等烷酚‧氯化硫縮合物等黏彈性改善劑。
胎壁構件中之較佳橡膠組成中，作為橡膠成分，較佳為以BR為主成分，並摻合選自由未改性之溶液聚合SBR、乳化聚合SBR及天然橡膠所組成之群中之至少一種橡膠。又，作為填充劑，較佳為單獨使用碳黑或以碳黑為主成分並摻合二氧化矽。進而，較佳為併用N,N'-雙(2-甲基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Si-69)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Si-75)、1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)-己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、六亞甲基雙硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙(檸康醯亞胺甲基)苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」等烷酚‧氯化硫縮合物等黏彈性改善劑。
胎體、環帶構件中之較佳橡膠組成中，作為橡膠成分，較佳為單獨使用天然橡膠或以天然橡膠為主成分並摻合BR。又，作為填充劑，較佳為單獨使用碳黑或以碳黑為主成分並摻合二氧化矽。進而，較佳為併用N,N'-雙(2-甲基-2-硝丙基)-1,6-己二胺(住友化學公司製造之「Sumifine(註冊商標)1162」)、5-亞硝基-8-羥基喹啉(NQ-58)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物(Si-69)、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)二硫化物(Si-75)、1,6-雙(N,N'-二苄基硫代胺甲醯基二硫化)-己烷(Bayer公司製造之「KA9188」)、六亞甲基雙硫代硫酸二鈉鹽二水合物、1,3-雙(檸康醯亞胺甲基)
苯(Flexsys公司製造之「Perkalink 900」)、田岡化學製造之「TACKIROL(註冊商標)AP，V-200」等烷酚‧氯化硫縮合物等黏彈性改善劑。
將硫化處理前之本發明之橡膠組合物擠出至胎面用構件進行加工，於輪胎成形機上藉由通常之方法進行貼附成形，成形為生輪胎，將該生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得輪胎。
作為輪胎，可列舉充氣輪胎及實心輪胎(solid tire)等。
安裝有如此獲得之輪胎之汽車的燃油效率得以提高，可實現低耗油化。
若將化合物(I)添加至橡膠組合物中，則將其硫化而獲得之硫化橡膠所具有之黏彈性特性可得到改善。又，硫化橡膠不僅可用於輪胎用途，亦可使用於抗振橡膠用途、橡膠皮帶用途、阻尼劑用途及隔震橡膠用途。作為該抗振橡膠，例如可列舉：發動機架、減壓蓋(strut mount)、襯套、排氣吊架(exhaust hanger)等汽車用抗振橡膠等。抗振橡膠通常係藉由將混練物加工為抗振橡膠所具有之形狀後，供於熱處理而獲得。作為橡膠皮帶用途，例如可列舉：傳動皮帶、輸送帶、V型皮帶等。
化合物(I)亦具有抗老化性能，故而可用作橡膠用抗老化劑。於將化合物(I)作為橡膠用抗老化劑添加至橡膠組合物中之情形時，可併用化合物(I)與橡膠領域中通常使用之抗老化劑。
自含有化合物(I)之橡膠組合物獲得之硫化橡膠，抗返原
性能優異。
以下，列舉實施例、試驗例及製造例等具體說明本發明。
於氮環境下，於反應容器中投入1,4-苯二胺25.17 g(0.233 mol)與四氫呋喃230 ml。於冰浴冷卻下於其中以約1小時滴加將順丁烯二酸酐22.84 g(0.233 mol)溶解於四氫呋喃50 ml中之溶液後，於室溫下攪拌一晚。反應結束後，濾取析出之結晶，以四氫呋喃40 ml清洗2次，於40℃下乾燥5小時而獲得作為橙色粉末之粗製之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸46.92 g。於粗製之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸46.92 g中添加甲醇250 ml，於50℃下攪拌1小時加以冷卻後，過濾並以甲醇20 ml清洗2次。將所得結晶加以乾燥而獲得作為黃橙色粉末之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸42.67 g。產率88.8%。
於氮環境下，於反應容器中於製造例(1-1)中合成之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸13.85 g(67.2 mmol)中，投入1,4-苯二胺6.90 g(67.2 mmol)、二甲胺基吡啶0.82 g與二
甲基甲醯胺130 ml。於冰浴冷卻下於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)-碳二醯亞胺鹽酸鹽12.88 g(67.2 mmol)，於室溫下攪拌整夜。反應結束後，添加水560 ml，以乙酸乙酯500 ml萃取4次。合併有機層，以食鹽水500 ml加以清洗，以硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下餾去溶劑，獲得紅色黏性物15.0 g。於其中添加氯仿50 ml重複3次減壓濃縮，於所得殘留物中添加甲醇80 ml，過濾分離析出之固體。將濾液減壓濃縮後，供至矽膠管柱層析，獲得作為深紅色固體之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺5.30 g。產率26.6%。
1H-NMR(300.13 MHz,DMSO-d6)δppm：10.75(2H,s),7.30(4H,d,J=8.7 Hz),6.52(4H,d,J=8.7 Hz),6.29(2H,s),4.95(4H,s)
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及實施例(1-1)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之
橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-2)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
除於實施例(1-2)中不使用N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺以外，以與實施例(1-2)相同之方法獲得橡膠組合物。
將參考例(1-1)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
如以下之方式，測定焦化時間、黏彈性特性。
(1)焦化時間
依據JIS-K6300-1，於125℃下進行測定。
焦化時間之值越大則表示越難以產生橡膠燒焦，加工穩定性良好。
將參考例(1-1)中獲得之橡膠組合物作為對照，將參考例(1-1)中獲得之橡膠組合物之焦化時間設為100，對於實施例(1-2)中獲得之橡膠組合物，將焦化時間之相對值以指數表示，結果為89。
(2)黏彈性特性
使用上島製作所股份有限公司製造之黏彈性分析儀進行測定。
條件：溫度-5℃~80℃(升溫速度：2℃/分)初期應變10%，動態應變2.5%，頻率10 Hz
將參考例(1-2)中獲得之硫化橡膠作為對照，對於實施例(1-3)中獲得之硫化橡膠，測定相對於參考例(1-2)中獲得之硫化橡膠之黏彈性特性(60℃下之tanδ)之下降率(%)，結果為33%之下降率。
藉由以實施例(1-2)之程序2中獲得之橡膠組合物，被覆實施有鍍黃銅處理之鋼絲繩，而獲得環帶。使用所得環帶，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(1-2)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，獲得胎面用構件。使用所得胎面用構件，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(1-2)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，製備相應胎體形狀之形狀的橡膠組合物，貼附於聚酯製之胎體纖維絲繩之上下，藉此獲得胎體。使用所得胎體，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於
硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
除於實施例(1-2)之程序2中，進而混練調配N-(環己基硫代)-鄰苯二甲醯亞胺(CTP)0.2重量份以外，以與實施例(1-2)相同之方法，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-7)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)45重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基
次磺醯胺(CBS)3重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-9)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)35重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)2重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)0.5重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)0.8重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-11)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面基部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、含水二氧化矽(TOSOH SILICA(股)公司製造之「Nipsil(註冊商標)AQ」10重量份、抗老化劑FR(松原產業公司製造之「Antioxidant FR」)2重量份、間苯二酚2重量份及環烷酸鈷2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)1重量份、硫6重量份及甲氧基化羥甲基三聚氰胺樹脂(住友化學公司製造之「Sumikanol 507AP」)3重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-13)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下
進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為環帶用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配鹵化丁基橡膠(Exxon Mobil公司製造之「Br-IIR2255」)100重量份、GPF 60重量份、硬酯酸1重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份及石蠟油(出光興產公司製造之「Diana Process Oil」)10重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-15)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為氣密層用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo
plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#3)40重量份、聚丁二烯橡膠(宇部興產公司製造之「BR150B」)60份、FEF 50重量份、硬酯酸2.5重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)2重量份、芳烴油(Cosmo Oil公司製造之「NC-140」)10重量份及蠟(大內新興化學工業公司製造之「SUNNOC(註冊商標)WAX」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)0.75重量份及硫1.5重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-17)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎壁用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(TSR20)70重量份、苯乙
烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)30重量份、N339(三菱化學公司製造)60重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅5重量份、處理油(出光興產公司製造之「Diana Process PS32」)7重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)1重量份、硫3重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-19)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎體用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)100重量份、二氧化矽(商品名：「Ultrasil
(註冊商標)VN3-G」Degussa公司製造)78.4重量份、碳黑(商品名「N-339」三菱化學公司製造)6.4重量份、矽烷偶合劑(雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物：商品名「Si-69」Degussa公司製造)6.4重量份、處理油(商品名「NC-140」Cosmo Oil公司製造)47.6重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1.5重量份、氧化鋅2重量份、硬酯酸2重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺3重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於70℃~120℃之溫度範圍內操作，於各成分投入後5分鐘，以80 rpm之混合機之旋轉數進行混練，繼而5分鐘，以100 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施。
<程序2>
於開口滾筒機中於30~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)1重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)1重量份、蠟(商品名「SUNNOC(註冊商標)N」大內新興化學工業公司製造)1.5重量份及硫1.4重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-21)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
除於實施例(1-21)中使用溶液聚合SBR(「Asaprene(註冊
商標)」旭化成化學股份有限公司製造)代替苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)以外，以與實施例(1-21)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(1-23)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
除於實施例(1-21)中使用SBR#1712(JSR公司製造)代替苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)，處理油之使用量變更為21重量份，將投入氧化鋅之時間變更為程序2以外，以與實施例(1-21)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(1-25)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及實施例(1-1)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份，獲得橡膠組合
物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-27)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠，黏彈性特性得以改善，進而抗老化性能亦優異。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)50重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1
獲得之橡膠組合物、實施例(1-1)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、硫化促進劑(二硫化二苯并噻唑)1重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(1-29)之程序2中獲得之橡膠組合物於170℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠之抗返原性能優異。
於氮環境下，於反應容器中投入1,4-苯二胺32.51 g(0.3 mol)與四氫呋喃300 ml及二甲基甲醯胺100 ml。進而添加將碳酸鉀15.2 g(0.11 mol)溶解於水50 ml中之溶液後，於水冷下以約40分鐘滴加將二碳酸二第三丁酯21.83 g(0.1 mol)溶解於四氫呋喃40 ml中之溶液。其後，將於室溫下反應4小時獲得之反應混合物添加至冷水400 ml中，以氯仿500 ml、400 ml萃取2次。將有機層以食鹽水加以清洗後，以硫酸鈉加以乾燥。將過濾分離硫酸鈉之濾液進行減壓濃縮，將所得深紅色固體藉由矽膠管柱層析進行純化，獲得作為淡黃色固體之4-胺基苯基胺基甲酸第三丁酯19.84 g。產率95.3%
於氮環境下，於反應容器中投入反丁烯二醯氯25.80 g(168.7 mmol)與四氫呋喃1000 ml，於冰浴冷卻下以約30分鐘滴加將製造例(2-1)中合成之4-胺基苯基胺基甲酸第三丁酯17.58 g(84.4 mmol)與三乙胺11.8 ml溶解於四氫呋喃200 ml中之溶液。於同溫度下反應15分鐘，滴加1 N氫氧化鈉水溶液255 ml後，於藉由減壓濃縮而餾去溶劑之殘渣中添加水200 ml，濾取析出之固體。於所得固體中添加水1000 ml，於室溫下攪拌整夜後，濾取固體，以水150 ml清洗2次加以乾燥。於所得固體中添加四氫呋喃480 ml於室溫下，攪拌整夜而濾取固體。於所得固體中添加四氫呋喃210 ml於40℃下攪拌2小時加以濾取、乾燥而獲得作為灰綠色固體之N,N'-雙(4-第三丁氧基羰基胺基苯基)反丁烯二醯胺13.18 g。產率為62.9%
於反應容器中投入三氟乙酸65 ml，於冰浴冷卻下以約30分鐘分批添加N,N'-雙(4-第三丁氧基羰基胺基苯基)反丁烯二醯胺13.0 g(26.2 mmol)，於室溫下攪拌整夜。反應結束後，濾取析出之固體，以乙酸乙酯10 ml清洗2次，加以乾燥而獲得白色固體。於所得固體中添加水70 ml，於懸浮液中添加氨水，將pH值調節為8後，濾取固體，加以水洗、乾燥，獲得作為黃色固體之N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺6.13 g。產率79.0%
於氮環境下，於反應容器中投入1,3-二胺基丙烷44.5 g(600 mmol)、氯仿1500 ml，於冰浴冷卻下以2小時滴加將二碳酸二第三丁酯65.4 g(300 mmol)溶解於氯仿600 ml中之溶液，返回至室溫攪拌整夜。反應結束後，過濾分離析出之固體，將濾液減壓濃縮，對獲得之粗製物藉由矽膠管柱層析進行純化，獲得作為淡黃色液體之3-胺基丙基胺基甲酸第三丁酯35.5 g。產率67.9%。
於氮環境下，於反應容器中投入反丁烯二酸5.4 g(46.6 mmol)、3-胺基丙基胺基甲酸第三丁酯16.2 g(93.2 mmol)、二甲胺基吡啶0.57 g(4.66 mmol)、二氯甲烷160 ml，於冰浴冷卻下添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)-碳二醯亞胺鹽酸鹽17.9 g(93.2 mmol)。添加結束後，返回至室溫攪拌整夜。反應結束後，添加水攪拌30分鐘，濾取不溶物。將所得固體以氯仿、甲醇水溶液分別再漿純化，乾燥固體，獲得作為淡紅色固體之N,N'-雙(3-第三丁氧基羰基胺基丙基)反丁烯二醯胺14.1 g。產率70.6%。
於氮環境下，於反應容器中投入N,N'-雙(3-第三丁氧基羰基胺基丙基)反丁烯二醯胺13 g(30.3 mmol)、氯仿200 ml，於冰浴冷卻下添加三氟乙酸41.5 ml(363.6 mmol)後返回至室溫，攪拌整夜。濃縮反應液，添加四氫呋喃，濾取析出之結晶，加以乾燥獲得13.9 g之N,N'-雙(3-胺基丙基)
反丁烯二醯胺之2三氟乙酸鹽。將該N,N'-雙(3-胺基丙基)反丁烯二醯胺之2三氟乙酸鹽之總量溶解於水80 ml中，添加1 N氫氧化鈉水溶液60.6 ml，減壓餾去水。濾取餾去中析出之結晶，加以乾燥而獲得作為白色結晶之N,N'-雙(3-胺基丙基)反丁烯二醯胺4.5 g。產率65.1%。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及製造例(2-2)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-1)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
除於實施例(2-1)中使用製造例(2-4)中獲得之N,N'-雙(3-胺基丙基)反丁烯二醯胺代替N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺以外，以與實施例(2-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(2-3)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行加熱處理，獲得硫化橡膠。
除於實施例(2-1)中不使用N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺以外，以與實施例(2-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將參考例(2-1)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
如以下之方式，測定焦化時間、黏彈性特性。
(1)焦化時間
依據JIS-K6300-1，於125℃下進行測定。
焦化時間之值越大則表示越難以產生橡膠燒焦，加工穩定性良好。
將參考例(2-1)中獲得之橡膠組合物作為對照，將參考例(2-1)中獲得之橡膠組合物之焦化時間設為100，對於實施例(2-1)及實施例(2-3)中獲得之橡膠組合物，將焦化時間之相對值以指數表示。結果示於表1。
(2)黏彈性特性
使用上島製作所股份有限公司製造之黏彈性分析儀進行測定。
條件：溫度-5℃~80℃(升溫速度：2℃/分)初期應變10%，動態應變2.5%，頻率10 Hz
將參考例(2-2)中獲得之硫化橡膠作為對照，對於實施例(2-2)及實施例(2-4)中獲得之硫化橡膠，測定相對於參考例(2-2)中獲得之硫化橡膠之黏彈性特性(60℃下之tanδ)之下降率(%)。結果示於表2。
藉由以實施例(2-1)之程序2中獲得之橡膠組合物，被覆實施有鍍黃銅處理之鋼絲繩，而獲得環帶。使用所得環帶，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(2-1)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，獲得胎面用構件。使用所得胎面用構件，依據通常之
製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(2-1)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，製備相應胎體形狀之形狀的橡膠組合物，貼附於聚酯製之胎體纖維絲繩之上下，藉此獲得胎體。使用所得胎體，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
除於實施例(2-1)之程序2中進而混練調配N-(環己基硫代)-鄰苯二甲醯亞胺(CTP)0.2重量份以外，以與實施例(2-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(2-8)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)45重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股
份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)3重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-10)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)35重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而
實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)2重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)0.5重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)0.8重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-12)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面基部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份、含水二氧化矽(TOSOH SILICA(股)公司製造之「Nipsil(註冊商標)AQ」10重量份、抗老化劑FR(松原產業公司製造之「Antioxidant FR」)2重量份、間苯二酚2重量份及環烷酸鈷2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)1重量份、硫6重量份及甲氧基化羥甲基三聚氰胺樹脂(住友化學公司製造之「Sumikanol 507AP」)3重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-14)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為環帶用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配鹵化丁基橡膠(Exxon Mobil公司製造之「Br-IIR2255」)100重量份、GPF 60重量份、硬酯酸1重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份及石蠟油(出光興產公司製造之「Diana Process Oil」)10重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)1
重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-16)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為氣密層用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#3)40重量份、聚丁二烯橡膠(宇部興產公司製造之「BR150B」)60份、FEF 50重量份、硬酯酸2.5重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)2重量份，芳烴油(Cosmo Oil公司製造之「NC-140」)10重量份及蠟(大內新興化學工業公司製造之「SUNNOC(註冊商標)WAX」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)0.75重量份及硫1.5重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-18)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎壁用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(TSR20)70重量份、苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)30重量份、N339(三菱化學公司製造)60重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅5重量份、處理油(出光興產公司製造之「Diana Process PS32」)7重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)1重量份、硫3重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-20)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎體用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)100重量份、二氧化矽(商品名：「Ultrasil(註冊商標)VN3-G」Degussa公司製造)78.4重量份、碳黑(商品名「N-339」三菱化學公司製造)6.4重量份、矽烷偶合劑(雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物：商品名「Si-69」Degussa公司製造)6.4重量份、處理油(商品名「NC-140」Cosmo Oil公司製造)47.6重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1.5重量份、氧化鋅2重量份、硬酯酸2重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺3重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於70℃~120℃之溫度範圍內操作，於各成分投入後5分鐘，以80 rpm之混合機之旋轉數進行混練，繼而5分鐘，以100 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施。
<程序2>
於開口滾筒機中於30~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)1重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)1重量
份、蠟(商品名「SUNNOC(註冊商標)N」大內新興化學工業公司製造)1.5重量份及硫1.4重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-22)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
除於實施例(2-22)中使用溶液聚合SBR(「Asaprene(註冊商標)」旭化成化學股份有限公司製造)代替苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)以外，以與實施例(2-28)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(2-30)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
除於實施例(2-22)中使用SBR#1712(JSR公司製造)代替苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)，處理油之使用量變更為21重量份，將投入氧化鋅之時間變更為程序2以外，以與實施例(2-28)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(2-26)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及製造例(2-2)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-28)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠，黏彈性特性得以改善，進而抗老化性能亦優異。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)50重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-
二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、製造例(2-2)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)反丁烯二醯胺1重量份、硫化促進劑(二硫化二苯并噻唑)1重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(2-30)之程序2中獲得之橡膠組合物於170℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠之抗返原性能優異。
於氮環境下，於反應容器中投入1,4-苯二胺25.17 g(0.233 mol)與四氫呋喃230 ml。於冰浴冷卻下於其中以約1小時滴加將順丁烯二酸酐22.84 g(0.233 mol)溶解於四氫呋喃50 ml中之溶液後，於室溫下攪拌一晚。反應結束後，濾取析出之結晶，以四氫呋喃40 ml清洗2次，於40℃下乾燥5小時而獲得作為橙色粉末之粗製之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸46.92 g。於粗製之(Z)-3-(4-胺基苯基
胺甲醯基)丙烯酸46.92 g中添加甲醇250 ml，於50℃下攪拌1小時加以冷卻後，過濾並以甲醇20 ml清洗2次。將所得結晶加以乾燥而獲得作為黃橙色粉末之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸42.67 g。產率88.8%
於氮環境下，於反應容器中於製造例(3-1)中合成之(Z)-3-(4-胺基苯基胺甲醯基)丙烯酸13.85 g(67.2 mmol)中，投入1,4-苯二胺6.90 g(67.2 mmol)、二甲胺基吡啶0.82 g與二甲基甲醯胺130 ml。於冰浴冷卻下於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)-碳二醯亞胺鹽酸鹽12.88 g(67.2 mmol)，於室溫下攪拌整夜。反應結束後，添加水560 ml，以乙酸乙酯500 ml萃取4次。合併有機層，以食鹽水500 ml加以清洗，以硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下餾去溶劑，獲得紅色黏性物15.0 g。於其中添加氯仿50 ml重複3次減壓濃縮，於所得殘留物中添加甲醇80 ml，過濾分離析出之固體。將濾液減壓濃縮後，供至矽膠管柱層析，獲得作為深紅色固體之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺5.30 g。產率26.6%。
1H-NMR(300.13 MHz,DMSO-d6)δppm：10.75(2H,s),7.30(4H,d,J=8.7 Hz),6.52(4H,d,J=8.7 Hz),6.29(2H,s),4.95(4H,s)
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及製造例(3-2)中獲得之N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-1)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
除於實施例(3-1)中使用市售之4,4'-二胺基二苯乙烯二鹽酸鹽(東京化成工業股份有限公司製造)代替N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺以外，以與實施例(3-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(3-3)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
除於實施例(3-1)中不使用N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺以外，以與實施例(3-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將參考例(3-1)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
如以下之方式，測定焦化時間、黏彈性特性。
(1)焦化時間
依據JIS-K6300-1，於125℃下進行測定。
焦化時間之值越大則表示越難以產生橡膠燒焦，加工穩定性良好。
將參考例(3-1)中獲得之橡膠組合物作為對照，將參考例(3-1)中獲得之橡膠組合物之焦化時間設為100，對於實施例(3-1)及實施例(3-3)中獲得之橡膠組合物，將焦化時間之相對值以指數表示，結果為89、91。
(2)黏彈性特性
使用上島製作所股份有限公司製造之黏彈性分析儀進行測定。
條件：溫度-5℃~80℃(升溫速度：2℃/分)初期應變10%，動態應變2.5%，頻率10 Hz
將參考例(3-2)中獲得之硫化橡膠作為對照，對於實施例
(3-2)及實施例(3-4)中獲得之硫化橡膠，測定相對於參考例(3-2)中獲得之黏彈性特性(60℃下之tanδ)之下降率(%)，結果分別為33%、17%之下降率。
藉由以實施例(3-1)之程序2中獲得之橡膠組合物，被覆實施有鍍黃銅處理之鋼絲繩，而獲得環帶。使用所得環帶，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(3-1)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，獲得胎面用構件。使用所得胎面用構件，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
將實施例(3-1)之程序2中獲得之橡膠組合物進行擠出加工，製備相應胎體形狀之形狀的橡膠組合物，貼附於聚酯製之胎體纖維絲繩之上下，藉此獲得胎體。使用所得胎體，依據通常之製造方法，成形生輪胎，將所得生輪胎於硫化機中進行加熱加壓，藉此獲得硫化輪胎。
除於實施例(3-1)之程序2中進而混練調配N-(環己基硫代)-鄰苯二甲醯亞胺(CTP)0.2重量份以外，以與實施例(3-1)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(3-8)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行硫化處理，獲得硫化橡膠。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)45重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)3重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-10)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)100重量份、ISAF-HM(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#80」)35重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及蠟(日本精蠟製造「OZOACE-0355」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)2重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)0.5重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)0.8重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-12)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面基部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、含水二氧化矽(TOSOH SILICA(股)公司製造之「Nipsil(註冊商標)AQ」10重量份、抗老化劑FR(松原產業公司製造之「Antioxidant FR」)2重量份、間苯二酚2重量份及環烷酸鈷2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N,N-二環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(DCBS)1重量份、硫6重量份及甲氧基化羥甲基三聚氰胺樹脂(住友化學公司製造之「Sumikanol 507AP」)3重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-14)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為環帶用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配鹵化丁基橡膠(Exxon Mobil公司製
造之「Br-IIR2255」)100重量份、GPF 60重量份、硬酯酸1重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份及石蠟油(出光興產公司製造之「Diana Process Oil」)10重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份、硫化促進劑二硫化二苯并噻唑(MBTS)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-16)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為氣密層用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#3)40重量份、聚丁二烯橡膠(宇部興產公司製造之「BR150B」)60份、FEF 50重量份、硬酯酸2.5重量份、氧化鋅3重量份、N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)2重量份、芳烴油
(Cosmo Oil公司製造之「NC-140」)10重量份及蠟(大內新興化學工業公司製造之「SUNNOC(註冊商標)WAX」)2重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)0.75重量份及硫1.5重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-18)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎壁用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(TSR20)70重量份、苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1502(住友化學公司製造)30重量份、N339(三菱化學公司製造)60重量份、硬酯酸2重量份、氧化鋅5重量份、處理油(出光興產公司製造之「Diana Process PS32」)7重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺1重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於各成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練
而實施，該時之橡膠溫度為160~175℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-第三丁基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(BBS)1重量份、硫3重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份及抗老化劑(苯胺與丙酮之縮合物(TMDQ))1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-20)之程序2中獲得之橡膠組合物於145℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎體用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)100重量份、二氧化矽(商品名：「Ultrasil(註冊商標)VN3-G」Degussa公司製造)78.4重量份、碳黑(商品名「N-339」三菱化學公司製造)6.4重量份、矽烷偶合劑(雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物：商品名「Si-69」Degussa公司製造)6.4重量份、處理油(商品名「NC-140」Cosmo Oil公司製造)47.6重量份、抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE
(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1.5重量份、氧化鋅2重量份、硬酯酸2重量份及N,N'-雙(4-胺基苯基)順丁烯醯胺3重量份，獲得橡膠組合物。該步驟係藉由於70℃~120℃之溫度範圍內操作，於各成分投入後5分鐘，以80 rpm之混合機之旋轉數進行混練，繼而5分鐘，以100 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施。
<程序2>
於開口滾筒機中於30~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑N-環己基-2-苯并噻唑基次磺醯胺(CBS)1重量份、硫化促進劑二苯基胍(DPG)1重量份、蠟(商品名「SUNNOC(註冊商標)N」大內新興化學工業公司製造)1.5重量份及硫1.4重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-22)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
除於實施例(3-22)中使用溶液聚合SBR(「Asaprene(註冊商標)」旭化成化學股份有限公司製造)代替苯乙烯．丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)以外，以與實施例(3-22)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(3-24)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面
冠部用較佳。
除於實施例(3-22)中使用SBR#1712(JSR公司製造)代替苯乙烯‧丁二烯共聚橡膠SBR#1500(JSR公司製造)，處理油之使用量變更為21重量份，將投入氧化鋅之時間變更為程序2以外，以與實施例(3-22)相同之方法獲得橡膠組合物。
將實施例(3-26)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠作為胎面冠部用較佳。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)45重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及4,4'-二胺基二苯乙烯二鹽酸鹽(東京化成工業股份有限公司製造)1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、硫化促進劑(N-環己基-2-苯并噻唑基
次磺醯胺)1重量份及硫2重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-28)之程序2中獲得之橡膠組合物於160℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠，黏彈性特性得以改善，進而抗老化性能亦優異。
<程序1>
使用班伯裏混合機(東洋精機製造之600 ml之labo plastomill)，混練調配天然橡膠(RSS#1)100重量份、HAF(Asahi Carbon公司製造，商品名「旭#70」)50重量份、硬酯酸3重量份、氧化鋅5重量份及抗老化劑(N-苯基-N'-1,3-二甲基丁基-對苯二胺(6PPD)：商品名「ANTIGENE(註冊商標)6C」住友化學股份有限公司製造)1重量份，獲得橡膠組合物。本程序1係藉由於各種成分投入後5分鐘，以50 rpm之混合機之旋轉數進行混練而實施，該時之橡膠溫度為160~170℃。
<程序2>
於開口滾筒機中於60~80℃之溫度下，混練調配由程序1獲得之橡膠組合物、4,4'-二胺基二苯乙烯二鹽酸鹽(東京化成工業股份有限公司製造)1重量份、硫化促進劑(二硫化二苯并噻唑)1重量份及硫1重量份，獲得橡膠組合物。
將實施例(3-30)之程序2中獲得之橡膠組合物於170℃下進行熱處理，藉此獲得硫化橡膠。所得硫化橡膠之抗返原
性能優異。
根據本發明之橡膠組合物，可改善自橡膠組合物獲得之硫化橡膠的黏彈性特性。
Claims (22)
- 一種橡膠組合物，其係將選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物與橡膠成分與填充劑進行混練而得者，
- 如請求項1之橡膠組合物，其中R1及R2為氫原子。
- 如請求項1或2之橡膠組合物，其中A1及A2分別獨立為碳數6~12之2價之芳香族烴基。
- 如請求項1至3中任一項之橡膠組合物，其中X1及X2為-NH-。
- 如請求項1之橡膠組合物，其中R3及R4為氫原子。
- 如請求項1或5之橡膠組合物，其中A3及A4分別獨立為碳數6~12之2價之芳香族烴基。
- 如請求項1、5或6之橡膠組合物，其中X3及X4為-NH-。
- 如請求項1之橡膠組合物，其中R5及R6為氫原子。
- 如請求項1或8之橡膠組合物，其中A5為可具有取代基之碳數6~12之2價之芳香族烴基。
- 如請求項1、8或9之橡膠組合物，其中X5表示單鍵，A5表示*-B5-Ar2-B6-基(B5表示單鍵，B6表示單鍵或伸烷基)。
- 如請求項1至10中任一項之橡膠組合物，其中橡膠成分為天然橡膠。
- 如請求項1至11中任一項之橡膠組合物，其進而含有硫成分。
- 一種硫化橡膠，其係將如請求項12之橡膠組合物進行熱處理而得者。
- 一種輪胎，其係將如請求項12之橡膠組合物進行加工而 製造者。
- 一種輪胎用環帶，其係包含經如請求項13之硫化橡膠被覆之鋼絲繩者。
- 一種輪胎用胎體，其係包含經如請求項13之硫化橡膠被覆之胎體纖維絲繩者。
- 一種輪胎用胎壁、輪胎用氣密層、輪胎用胎面冠部或輪胎用胎面基部，其係包含如請求項13之硫化橡膠者。
- 一種輪胎，其係包含如請求項13之硫化橡膠者。
- 一種硫化橡膠所具有之黏彈性特性之改善方法，其具有將選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物與橡膠成分與填充劑與硫成分進行混練之步驟，及將藉由前步驟而獲得之混練物進行熱處理之步驟，
- 一種選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物之用途，其係用以改善硫化橡膠所具有之黏彈性特性，
- 一種硫化橡膠黏彈性特性改善劑，其含有選自由式(I-1)所示之化合物、式(I-2)所示之化合物及式(I-3)所示之化合物所組成之群中之1種以上之化合物作為有效成分，
- 一種式(I-1)所示之化合物，
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