TW201211164A - Near-infrared absorptive layer-forming composition and multilayer film - Google Patents
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Description
201211164 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種使用於半導體裝置製程中之微加工 的近紅外光吸收層形成性組成物，且尤其是有關一種適於 暴露於ArF準分子雷射輻射（193 nm)的近紅外光吸收層 形成性組成物。亦有關一種使用該組成物形成之多層膜。 【先前技術】 半導體裝置係藉由基於微影術之微加工技術製得。在 微影術中，於矽晶圓上形成光阻層。使用曝光裝置，於稱 爲光罩或掩模之原始板上的影像傳送到光阻層，經顯影成 爲光阻圖案。之後，位於光阻圖案下方之矽或金屬或另一 種材料經蝕刻以於該矽晶圓上形成電子電路。爲了形成具 有更細尺寸之圖案以進一步積合半導體裝置，已作出努力 來縮短微影術中所使用之曝光的波長。例如，在64 Mbit DR AM之大量生量製程中，採用KrF準分子雷射（248 nm) 。就需要0.13微米或更小之DRAM製造而言，採用ArF準分 子雷射（193 nm)。正在硏究的是藉由結合具有該較短波 長之光與具有0.9之增高NA的透鏡，以製造65-nm波節裝置 。就新一代45-nm波節裝置之製造而言，具有157 nm波長 之F2微影術變成選項。然而，因爲投影透鏡使用大量昂貴 CaF2單晶，掃描器因此變昂貴，而因爲軟性薄膜之耐用性 極低，故採用硬性薄膜，光學系統必需因而改變，光阻之 耐蝕性低，故放棄發展F2微影術，現在正硏究ArF浸潤式 -5- 201211164 微影術。 在其中光阻層經由光罩曝光之微影術中，置放晶圓之 移動性基台係於曝光設備中在投影光軸方向上精細的移動 ，使得晶圓表面可與投影光學系統之最佳影像平面對準， 而幫助對焦。針對該種對焦，用作感測器的是偏軸照明型 光學焦點偵測系統，其中成像光束（非曝光波長）係傾斜 投影於晶圓表面上，偵測被反射之光，如同JP-A S58-1 1 3 706所揭示。針對此目的使用之成像光束爲紅外光，尤 其是近紅外光，如同 JP-A H02-54103、JP-A H06-29186、 JP-A H07-146551 及 US 20090208865所揭示。 在焦點偵測系統中使用紅外光之曝光裝置遭遇的問題 是因爲紅外光係藉由光阻層透射，因而無法偵測實際焦點 。亦即用於焦點偵測之紅外光有一部分藉由光阻層透射， 透射光被基材表面反射，連同由晶圓頂面反射之光一起進 入偵測系統。結果，焦點偵測之準確度降低。 光學自動對焦係藉由將位於晶圓頂面之紅外光反射並 偵測所反射之光，之後驅動晶圓使其與投影透鏡之成像平 面對準，而決定晶圓頂面之位置。除了晶圓頂面反射之光 外’亦有由光阻層透射且由基材表面反射的光。若具有特 定光強度分布譜帶之偵測光進入偵測系統，則位置測量値 係表示光強度分布之中心，導致焦點偵測的準確度降低。 通常’基材具有多層結構，包括經圖案化之金屬、介電材 料、絕緣材料、陶瓷材料及諸如此類者，經圖案化之基材 使得紅外光之反射變複雜，焦點偵測可能出現困難。若焦
-6- S 201211164 點偵測之準確度降低，則投影之影像變模糊而降低反差比 ，無法形成令人滿意之光阻圖案。 爲增加使用近紅外光之光學自動對焦的準確度，JP-A H07- 1 465 5 1提議使用含有近紅外光吸收性染料的光阻層。 此情況下，近紅外光未藉由光阻層透射，且除了晶圓頂面 所反射之光以外，並無其他反射光進入焦點偵測系統，結 果，改善焦點偵測之準確度。然而，因爲其中所使用之近 紅外光吸收性染料應該不是吸收曝照光或降低光阻解析度 者，故其至少適合使用ArF準分子雷射之微影術。US 2 00 9 02 08865提出一種將含有近紅外光吸收性染料之層導 至光阻層下方的方法，該方法可防止光阻解析度降低。 光學自動對焦技術之一種替代方案是基於偵測排放至 晶圓表面上之空氣壓力的原理之方法，稱爲空氣表規改善 勻平（AGILEtm)。參見 Proc. of SPIE ν〇1. 5754, P.681 ( 2 005 )。儘管位置測量有優異之準確度，但此方法在測量 上花費極長時間，故無法讓需要改良通量之半導體裝置的 大量生產所接受。 期望有一種能夠在光學微影術中自動對焦之方法。 引用表列 專利文件 1 : JP-A S58-113706 專利文件 2: JP-A H02-54 1 03 專利文件 3 ·· JP-A H06-29 1 86 專利文件4: JP-A H07- 1 465 5 1 201211164 專利文件 5 : US 20090208 865 非專利文件 1 : Proc. of SPIE Vol. 5754, p.681 ( 2005 ) 【發明內容】 本發明目的係提供一種用以形成光學自動對焦用之近 紅外光吸收層的材料，在用於半導體微加工的光學微影術 期間有高準確度自動對焦。另一目的係提供一種多層膜， 其包含近紅外光吸收層形成性材料的近紅外光吸收層及光 阻層。 發明者發現包含自近紅外光吸收層形成性組成物形成 之近紅外光吸收層及光阻層的多層膜，容許在光學微影術
I 中有高準確度自動對焦，該組成物係包含具有特定結構之 近紅外光吸收性染料。 於一態樣中，本發明提供一種近紅外光吸收層形成性 組成物，（A)至少一種近紅外光吸收性染料，B )至少一 種聚合物，及（C)至少一種溶劑，其中該近紅外光吸收 性染料具有式（1 ): (R\
其中R1及R2各獨立的爲單價匚^匚^烴基，其可含雜原子，k 係〇至5之整數，m係爲0或1，η係爲1或2，Z係爲氧、硫或 -8-
S 201211164 C(R') ( R" ) ，R，及R"各獨立的爲氫或單價d-CM烴基， 其可含雜原子，且χ -係爲下式（1-丨）、（1-2)或（1-3) 之陰離子：
Ra—CF2—S03- (1-1)
Ν' (1-2)
Rbl—CF2—S02\
Rb2—CF2—SO〆 ?F2
Rc3 其中Ra、Rbl、Rb2、Rel、Rc2及Rd各獨立的爲氟或單價Cl-C20烴基’其可含雜原子，Rbl及Rb2或Cel及Re2可鍵結在一 起與其所附接之鏈結形成環，該環形成性Rbl-Rb2或Cel-Rc2 係爲單鍵或總共具有1至20個碳原子且可含有雜原子的二 價烴基。 較佳具體實施態樣中，該近紅外光吸收性染料（A ) 具有式（2):
其中η係爲1或2，且X·係爲式（1-1 )、（卜2)或（1-3)之陰離子。 更佳具體實施態樣中，該近紅外光吸收性染料（A ) 具有式（3 ): -9 - 201211164
其中X·係爲式（1-1 ) 、（ 1-2 )或（1-3 )之陰離子。 較佳具體實施態樣中，該聚合物（Β)包含可於酸存 在下進行交聯反應之重複單元。更佳，可於酸存在下進行 交聯反應之重複單元具有環氧乙烷結構及/或環氧丙烷結 構。 該組成物可進一步包含至少一種選自酸生成劑.、交聯 劑及界面活性劑的組份。 另一態樣中，本發明提供一種多層膜，其包含近紅外 光吸收層，此層係藉由塗覆前文定義之近紅外光吸收層形 成性組成物而形成；及光阻層，此層由光阻組成物形成。 一般，近紅外光吸收層係配置於光阻層下方。 該多層膜可進一步包含配置於光阻層下方之含矽層， 該近紅外光吸收層係配置於含矽層之下方。較佳具體實施 態樣中，該近紅外光吸收層係作爲抗反射塗層，用以防止 使用於光阻圖案中之曝光輻射之反射。 本發明之有利效果 藉由塗覆本發明近紅外光吸收層形成性組成物，可形 成近紅外光吸收層。當在光學微影術中使用包含近紅外光
S -10- 201211164 吸收層及光阻層之多層膜時，目前所採用之光學自動對焦 方法的偵測準確度獲得改善。此點使得光學微影術可產生 具有改善之反差比的明確投影影像，成功的形成較佳光阻 圖案。 具體實施態樣之描述 術語"一"在本發明並非表示數量之限制，而是表示存 有至少一個所提及的項目。使用於本文中時，表述（cn-cm)意指每個基團含有η至m個碳原子的基團。使用於本 文中時，術語"層"可與"膜"或"塗層"交換使用。”近紅外光 "經常縮寫爲NIR。 根據本發明，N IR吸收層形成性組成物係定義爲包含 (A ) NIR吸收性染料，（B)聚合物，及（C)溶劑，詳 細描述於下文。 A) NIR吸收性染料 本發明使用作爲組份（A )之NIR吸收性染料具有通 式（1 )。
式（1)中，R1及R2各獨立的爲單價匕^^烴基，其可 -11 - 201211164 含雜原子。下標k係〇至5之整數’ m係爲0或1 ’且η係爲1或 2。2係爲選自以下基團中之基團：氧、硫，及C(R·)( R")，其中R·及R"各獨立的爲氫或可含雜原子單價CrCn 烴基。X·係爲下式（1-1) 、（1-2)或（1-3)之陰離子：
Ra——CF2—S03. (Μ)
Rc2 cf2 (1-3) rc1-cf2—so2-c S〇2 I cf2
Rbl—CF2—S02v /N* (1-2)
Rb2—CF2—S02’ . 其中Ra、Rbl、Rb2、Rel、R°2及R°3各獨立的爲氟或可含雜 原子之單價Κ2〇烴基。或者，Rbl及Rb2或Cel及f2可鍵結 在一起與其所附接之鏈結形成環，該環形成性Rbl-Rb2或
Cel-Re2係爲單鍵或總共具有1至20個碳原子且可含有雜原 子的二價烴基。 式（1 )中，R1係爲可含雜原子之單價烴基。適 當之單價Ci-C^o烴基包括直鏈或分支鏈烷基、脂環族烴基 、芳族烴基及烯基。直鏈或分支鏈烷基之實例係包括甲基 、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、 戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基 戊基、己基、異己基、5 -甲基己基、庚基、辛基、壬基、 癸基及十二烷基。脂環族烴基之實例係包括環戊基、環己 基、環庚基、環丙基甲基、4-甲基環己基、環己基甲基、 降莰基及金剛烷基。芳族烴基之實例係包括苯基、鄰-甲 苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、二甲苯基、異亞丙基丙酮
* S -12- 201211164 基、鄰-異丙苯基、間-異丙苯基、對-異丙苯基、聯苯基、 萘基及蒽基。烯基之實例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基 、2-丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基及環己烯基。 適當之含雜原子烴基係包括其上經烷氧基（諸如甲氧 基、乙氧基、丙氧基或丁氧基）取代之前述烴基、其上經 羰基取代之前述烴基、其上經羥基取代之前述烴基、其上 經羥基取代之前述烴基、其上經酯鍵（諸如乙醯基或苯甲 醯氧基）取代之前述烴基、其上經羧基取代之前述烴基、 其上經磺酸取代之前述烴基、其上經鹵素（例如氟、氯、 溴或碘）取代之前述烴基及其上經兩種或更多種該等取代 基之組合所取代的前述烴基。 在前述烴基中，爲了合成簡易性及可取得性， 烴基，一般烷基及烯基係較佳R1。 式（1 )中，R2係爲可含雜原子之單價CzCu烴基。適 當之烴基係如同針對R1所列者。在所說明之實例中，爲了 合成簡易性及可取得性，烷基及烷氧基係較佳R2。 更佳，R2係選自甲基、第三丁基、甲氧基、正丁氧基、第 三丁氧基及諸如此類者。 式（1)中，Z係爲選自以下基團中之基團：氧、硫， 及C(R’） （R")，其中R·及R"各獨立的爲可含有雜原子 之氫或單價C , - Czq烴基。適當之烴基係如同針對R1所列者 。所說明之實例中，爲了合成簡易性及可取得性，C t -C4 院基係較佳R'及R"’而甲基、乙基或諸如此類者更佳。 X係式（1-1) 、（1-2)及（1-3)中任一式之陰離子 -13- 201211164 。式（1-1 )中，Ra係氟或可含雜原子之單價C^-Cm烴基。 可含雜原子之適當烴基係爲具有1至20個碳原子者，較佳 係1至4個碳原子，例如烷基及經取代烷基。例示烷基包括 甲基、乙基、丙基、異丙基及丁基。經取代烷基上之例示 取代基包括羥基、鹵素、烷氧基及諸如此類者。例示烷氧 基係包括甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基。例示鹵素包 括氯、溴、氟及碘。就合成簡易性及可取得性而言，氟及 Ci-C#全氟烷基係較佳之Ra。 式（1-2 )中，Rbl及Rb2係氟或可含雜原子之單價Cl-C20烴基。適當之烴基係如同以所列舉。Rbl及Rb2亦可鍵結 在一起與其所附接之鏈結（-cf2-so2-n--so2-cf2-)形成 環。此情況下，該環形成性Rbl-Rb2係單鍵或總共具有1至 2 〇個碳原子且可含有雜原子的二價烴基。適當之二價烴基 包括Ci-Cu伸烷基，而亞甲基、伸乙基、伸丙基及伸丁基 較佳。該等其中至少一個氫經氟取代之二價烴基更佳。 式（1-3 )中，Rel、Re2及R。3係氟或可含雜原子之單 價CrCu烴基。適當之烴基係如同Ra所列舉。R<=i及R。2亦 可鍵結在一起與其所附接之鏈結（-CF2-S02-CT-S〇2-CF2-)形成環。此情況下’該環形成性Rel-R。2係單鍵或總共具 有1至20個碳原子且可含有雜原子的二價烴基。適當之二 價烴基係包括Ci-Czo伸烷基，而亞甲基、伸乙基、伸丙基 、伸丁基、伸戊基及伸己基較佳。該等其中至少一個氫經 氟取代之二價烴基更佳。 式（1 )中陽離子部分之較佳實例係列示於下文，但
S -14- 201211164 不限於此。
15- 201211164
s -16- 201211164
式（1 )中陰離子部分之較佳實例係列示於下文，但 不限於此。 cf3so3· cf3cf2so3' cf3cf2cf2so3· cf3cf2cf2cf2so3· (cf3so2)2n· (cf3cf2so2)2n- (CF3CF2CF2S02)2N· (CF3CF2CF2CF2S〇2)2N· (CF3S02)3C (cf3cf2s〇2)3c· (CF3CF2CF2S02)3C (CF3CF2CF2CF2S02)3C* -17- 201211164 %/PTs>. F2C〜’ Λ
F2C7、
f2c F2C ov o \// /S. so2cf3 o \\ F2c—s; f2c o -so2cf3 s //w o o 0 o 爲了改善使用nir吸收層形成性組成物之光阻層表面 的勻平準確度，組成物中NIR吸收性染料必需符合各種性 質。必要性質包括例如光學性質、於層形成性組成物溶劑 中之溶解度、與其他層形成性組成物組份之相容性、在形 成層期間的耐熱性、耐受在潤洗層時所使用之潤洗液體及 諸如此類者。就光學性質而言，染料應（較佳）具有可有 效的吸收自勻平感測器發射之NIR光的吸收區。若染料與 層形成性組成物之其他組份（一般是溶劑及樹脂）不相配 ，則組成物無法形成膜，實作上無法接受。NIR吸收層係 藉由塗覆NIR吸收層形成性組成物而形成，且作爲底層膜 。若NIR吸收性染料係如此不安定，以致可能在熱固化步 驟中發生分解反應，則其NIR吸收能力降低。在形成膜後 潤洗該膜的後續步驟中，染料可與潤洗液體一起被洗除， 若是如此，則性能理所當然的降低。根據此等考慮，改善 勻平準確度所必要的是染料符合必要性質。 本發明NIR吸收性染料符合必要性質。例如，NIR吸 收性染料具有可有效的吸收一部分自勻平感測器傳播進入 膜中之NIR光的適當NIR吸收區。式（1)在花青染料骨架 中心具有苯基颯之構型有助於吸收區向較長波長側位移， 使得吸收區最適於本發明所企求的用途。本發明NIR吸收 性染料亦具有熱安定性及潤洗液耐受性，因爲骨架在相對
S -18- 201211164 側具有吲哚環且在中心具有環結構，如式（1)所示。藉 由選擇具有如同在式（1)中…之長度的院基’染料與其 他膜組份（諸如聚合物及溶劑）之相容性得到改善。染料 完全可使用於此等態樣。 於一較佳具體實施態樣中，NIR吸收性染料（A )具 有式（2 )之結構：
其中η係爲1或2且X·係如前定義。 式（2)之NIR吸收性染料具有苯並吲哚骨架及苯基碾 骨架’有助於適用在本發明應用的熱安定性及NIR吸收區 。中心環狀骨架增加染料之堅固性，有助於進一步改善熱 安定性。此外，苯並吲哚骨架中烷基部分增加脂肪溶解度 ’造成溶劑溶解度及在膜形成時與膜形成性樹脂之相容性 的改善。 更佳具體實施態樣中，式（2 )之NIR吸收性染料具有 式（3 )之結構： -19- 201211164
其中係如前定義。 式（3 )之NIR吸收性染料具有位於中心之6員環結構 ’且具有稍高於5員環結構之熱安定性。雖未完全瞭解原 因’但可能是因爲6員環結構具有較少之結構應變。 式（1) 、（ 2 )或（3 )之NIR吸收性染料具有陰離子 以作爲X·。染料之特徵爲陰離子X·係強酸之共轭鹼，藉由 以下原因加以說明。 較佳具體實施態樣中，該NIR吸收層形成性組成物係 包含可交聯之樹脂及酸生成劑，使得在烘烤時，可能發生 交聯反應而形成固化之膜。爲進一步增進交聯能力，較佳 係使用強酸之共軛鹼作爲酸生成劑之陰離子部分。若具有 式（1 )之NIR吸收性染料的陰離子爲弱酸之共軛鹼，則其 可能與酸生成劑之陰離子進行交換反應，使得酸生成劑可 能無法發揮其本身之功能。此係因爲強酸之共軛鹼傾向與 I翁陽離子形成離子對。因此，本發明NIR吸收性染料應具 有之陰離子係具有等同於所使用之酸生成劑的強度之強酸 的共軛鹼。本文中所使用的強酸之共軛鹼係具有式（1-1 )、（1-2)或（1-3 )之（X-氟磺酸陰離子、雙（α_氟磺醯 基）亞胺酸陰離子或參（α-氟磺醯基）甲基酸陰離子。
S -20- 201211164 相反的，強酸之共軛鹼形式的無機陰離子諸如六氟銻 酸根或四氟硼酸根較不佳，因爲在半導體製造過程中，可 能自彼釋出金屬雜質，而對性能產生負面影響。 NIR吸收性染料（A )可根據例如以下流程圖合成。
(R\
其中r1、R2、k、m、！!及Z係如前文定義，且ΧΓ係無機或 有機陰離子。 有關流程圖之第一步驟，可參考The Journal 〇f Organic Chemistry, 60，23 9 1 ( 1 995 )。第二步驟係以眾所 周知之方式將芳基颯導入NIR吸收性染料前驅物中。如流 程圖所示，終端化合物可藉NIR吸收性染料前驅物與芳基 201211164 亞磺酸鹽反躍而合成。 陰離子ΧΓ可爲X·，即式（1-1)至（1-3)中任一式之 結構’或另一陰離子’例如，氯離子或溴離子，或弱酸性 陰離子，諸如甲苯磺酸根。當ΧΓ係另~種陰離子時，則 其可與X 交換，以得到標的化合物，NIR吸收性染料。有 關離子交換反應，應參考例如JP-A 2007-145797。 雖N IR吸收層形成性組成物係包含至少一種式（丨）、 (2 )或（3 )之NIR吸收性染料，但若需要，則其可進一 步包含一或多種其他NIR吸收性染料。 此處所使用之另一 NIR吸收性染料可爲吸收在500至 1，200 nm波長範圍內之輻射的任一染料。適當之其他NIR 吸收性染料係包括通式（4)至（8)之結構，但不限於此
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⑺ ⑻ 此情況下，R11係氫、鹵素、氰基、-1113、-〇1113、-SRla、-S02Rla、-02CRla、-C02Rla*-N(Rla)2。R12 係氫、 鹵素、氰基、-Rla、_〇Rla、-SRla、_02CRla、-(：021113或_ N(Rla)2。Rla係直鏈、分支鏈或環單價烴基，其中 有一部分之氫可經鹵素或氰基取代或其中-CH2-部分可置 換爲氧原子、硫原子或-C( = 0)0-。R22係含氮及環狀結構 之有機基團。R33係直鏈、分支鏈或環狀CrCs單價烴基。 R44、R55及R66各獨立的爲氫、鹵素、氰基、胺基、-Rla、-ORla、-SRla、-02CRla、-〇021113或-N(Rla)2。R77、R88、 R99及R11q各獨立的爲氫、鹵素、氰基、胺基、-Ru、-〇Rla 、-SRla、-02CRla、-(：021113或-：^(1113)2。R111、R112、R113 -23- 201211164 及R114各獨立的爲氫、鹵素、氰基、胺基、-rU、_0Rla 、-SRla、-02CRIa、-(：021113或-1^(1113)2。値得注意的是 Rla 係如前定義。Χ2·係陰離子。下標al及a2各獨立的爲〇至5之 整數；bl及b2各獨立的爲0至5之整數；r係爲1或2; cl、 c2及c3各獨立的爲0至5之整數：dl、d2、d3及d4各獨立的 爲0至5之整數；e係爲1或2; fl、f2、f3及f4各獨立的爲0 至5之整數。 式（4)及（5)中，R11係氫、鹵素、氰基、-1^3、- ORla、-SRla、-S02Rla、-02CRla、-C02Rla 或-N(Rla)2。 R12係氫、齒素、氰基、_Rla、-〇Rla、-SRla、-〇2CRla、-C02RlaS-：N(Rla)2。其中Rla係直鏈、分支鏈或環狀匕-匕。 單價烴基，其中有一部分之氫可經鹵素或氰基取代或其 中-CH2-部分可置換爲氧原子、硫原子或-c( = o)o- »單價 烴基之實例係包括下列者之烴：甲烷、乙烷、丙烷、正丁 烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷 、2-甲基丙烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷、2-甲基戊 烷、2-甲基己烷、2-甲基庚烷、環戊烷、環己烷、甲基環 戊烷、甲基環己烷、乙基環戊烷、甲基環庚烷、乙基環己 烷、降莰烷、金剛烷、苯、甲苯、乙基苯、正丙基苯、2-丙基苯、正丁基苯、第三丁基苯、正戊基苯及萘（消去一 個氫原子）。 式（4 )及（5 )中，R22係含氮及環狀結構之有機基 團，其實例係包括通式（9 )及（1 0 )之結構。
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⑼ （10) 式（9)及（10)中’ 1123及1^各獨立的爲直鏈、分支 鏈或環WCi-Cu單價烴基’其中有一部分之氫可經鹵素或 氰基取代’或其中-CH2-部分可置換爲氧原子、硫原子或-C( = 0)0-。R2a及R2b可鍵結在—起以與其所附接的碳原子 形成環，詳言之係C5-C15脂環族或芳族環。γ係氧原子、 硫原子或-C(RY)2- ’其中RY係氫或Ci-Cio單價烴基。1^及 R2b可鍵結在一起以與其所附接的碳原子形成環，詳言之 係C5-Cls脂環族或芳族環。係直鏈、分支鏈或環狀Cl_ Czo單價烴基’其中有一部分之氫可經鹵素或氰基取代或 其中-CH2-部分可置換爲氧原子、硫原子或-C( = 0)0-。 式（4 )及（5 )中，任一個R22必需爲陽離子基團， 如式（9 )。排除兩R22皆爲陽離子基團之情況，如式（9 )° 式（5)中’ R33係直鏈、分支鏈或環狀（：1-(：5單價烴基 。適當之單價烴基係包括甲基、乙基、正丙基、2 -丙基、 正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、第三戊基及環戊基 〇 式（6 )中，R44、R55及R66各獨立的爲氫、鹵素、氰 基、胺基、-Rla、-ORla、-SRla、-02CRla、-(：021113或-N(Rla)2。尤其’較佳係考慮胺基、二甲基胺基、二乙基胺 -25- 201211164 基、二丙基胺基、二丁基胺基、二異丁基胺基、二-第二 丁基胺基、雙（2,2,2-三氟乙基）胺基、雙（4,4,4-三氟丁 基）胺基及雙（4-羥基丁基）胺基。 式（7)中，R77、R88、R99及R11()各獨立的爲氫、鹵 素、氰基、胺基、-Rla、-〇Rla、-SRla、-02CRla、-C02Rla 或-N(Rla)2。尤其，較佳係考慮胺基、二甲基胺基、二乙 基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二異丁基胺基、二_ 第二丁基胺基、雙（2,2,2-三氟乙基）胺基、雙（4,4,4-三 氟丁基）胺基及雙（4_羥基丁基）胺基。 式（8)中，R111、R112、R113及R114各獨立的爲氫、 鹵素、氰基、胺基、-Rla、-ORla、-SRla、-02CRla、· (：021113或-N(Rla)2。尤其，較佳係考慮胺基、二甲基胺基 、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二異丁基胺基 、二-第二丁基胺基、雙（2,2,2-三氟乙基）胺基、雙（ 4，4,4-三氟丁基）胺基及雙（4-羥基丁基）胺基。 値得注意的是Rla係如前配合R11之定義。 式（4 )至（8 )中，X2_係陰離子。例示陰離子係包 括鹵離子’諸如氯離子、溴離子及碘離子，氟院基磺酸根 諸如三氟甲磺酸根、三氟乙烷磺酸根、五氟乙院磺 酸根及九氟丁烷磺酸根’芳磺酸根諸如甲苯磺酸根、苯石黃 酸根、4-氟苯磺酸根及1，2,3,4,5-五氟苯磺酸根，烷基擴酸 根甲磺酸根及丁烷磺酸根，亞胺酸之共軛鹼諸如雙（三氣 甲基磺醯基）、雙（全氟乙基磺醯基）醯亞胺、雙（全氣 丙基磺醯基）醯亞胺及雙（全氟丁基磺醯基）醯亞胺，甲
S -26- 201211164 基酸之共轭鹼諸如參（三氟甲基擴醯基）甲基根及參（全 氟乙基磺醯基）甲基根及無機酸之共軛鹼諸如BF〆、PF6 — 、C104_、Ν〇3·及 SbF6·。 式（4)中，al及a2各獨立的爲〇至5之整數’較佳係Ο 至2。式（5)中，bl及b2各獨立的爲〇至5之整數，較佳係 〇至2，且r係爲1或2。式（6)中’ cl、c2及c3各獨立的爲0 至5之整數，較佳係〇至2。式（7)中’ dl、d2、d3及d4各 獨立的爲0至5之整數，較佳係〇至2。式（8 )中，fl、f2、 f3及f4各獨立的爲〇至5之整數，較佳係〇至2。式（7)及（ 8)中，e係爲1或2。 因爲本發明N IR吸收層係經由以酸幫助交聯反應而形 成，故X2_較佳係強酸之共軛鹼，使得該層可更可固化且 密實。若使用弱酸之共軛鹼，則與來自酸生成劑之酸之間 可能發生陰離子交換，因而延遲交聯反應。詳言之，較佳 係使用式（1 -1 )至（1 -3 )之陰離子。 應注意另一 NIR_吸收性染料可爲兩性，及此情況下， X，係非必要。 前述NIR-吸收性染料中，式（4 )及（5 )之花青染料 較有利於耐熱性及溶劑溶解度。 式（4 )至（8 )之NIR-吸收性染料係藉以下例示結構 說明，但不受限於此。 -27- 201211164
s -28- 201211164
-29- 201211164
201211164
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兩性離子結構之實例係說明於下文，但不限於此。
作爲NIR-吸收性染料，市售染料可於購得之形式下使 用，或可使用以彼者作爲前驅物的衍生物。其亦可藉任一 眾所周知之有機化學調配物製備。 在NIR吸收層形成性組成物中，NIR-吸收性染料用量 較佳係每100重量份數整體聚合物有20至300重量份數，更 佳係49至100重量份數。爲達成本發明標的，式（1)之 NIR-吸收性染料應較佳的佔有以NIR-吸收性染料或染料等 之總重計爲5 0至1 0 0重量°/〇，更佳係6 0至1 0 0重量％。
S -32- 201211164 B ) 聚合物 N IR吸收層形成性組成物係包含至少一種聚合物作爲 組份（B)。聚合物（B)應較佳地包含至少一種類型之重 複單元，其於酸存在下進行交聯反應，以形成較密實之 NIR吸收層，例如，至少一種含羥基、環醚結構之類型的 諸如環氧乙烷或環氧丙烷或羧基之重複單元。當聚合物（ B)包含能夠交聯反應之重複單元時，可形成硬質、密實 NIR吸收層，當於其上直接沈積另一層（諸如含矽層）時 ，有效的防止NIR吸收層變薄，且防止NIR-吸收性染料自 該層瀝濾出來。尤其，於酸存在下進行交聯反應之帶有環 氧乙烷或環氧丙烷結構的重複單元最佳，因其具有高度酸 反應性且可形成密實層。 於酸存在下進行交聯反應的適當重複單元之實例係列 於下文中，但不受限於此。 -33- 201211164
H R01
HO
HOOC
COOH
H >=0 H >=0 H3CO H3CH2CO
其中rg1係氫、甲基、氟、羥基甲基或三氟甲基。 在聚合物（B)中，可納入帶有芳族環之重複單元， 以調整光學性質，其包括折射率（η)及消光係數（k)。 適於吸收光學自動對焦所使用之NIR光的光學性質可藉由 將帶芳族環之重複單元導入聚合物內，調整聚合物相對於 NIR吸收性染料的量。此外，NIR吸收膜作爲曝照光之抗 反射塗層所必需之光學性質係可並行取得。帶芳族環之重 複單元的實例係列於下文，但不受限於此。
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其中R02係氫、甲基、氟或三氟甲基，Me代表甲基，且Ac 代表乙醯基。 當使用NIR吸收層形成性組成物形成NIR吸收層時， 聚合物與NIR吸收性染料之特定組合可能導致缺陷層形成 ，無法以具有均勻厚度之層覆蓋整體晶圓表面。爲避免該 種現象，可將至少一種一般使用於光阻材料基本樹脂中之 類型的重複單元倂入該聚合物中，例如，具有酸不安定性 基團的重複單元、帶內酯結構之重複單元、帶羥基之重複 單元、帶烴之重複單元及帶鹵素之重複單元。針對相同目 的，亦可倂入自諸如以下單體衍生之至少一種類型的重複 單元：經取代（甲基）丙烯酸酯、經取代之降莰烯及不飽 和酸酐。此等重複單元的實例係列於下文，但不受限於此
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此情況下，R〇3係氫、甲基、氟或三氟甲基’且Me代表甲 基。 聚合物（B )可包含如下所示之較佳組成比例範圍的 個別重複單元，但不限於此。詳言之，聚合物可較佳地包 含： 5 至 90 蔓 — 茨=耳％ ’更佳係8至80莫耳％，再更佳之10至7〇 -37- 201211164 莫耳％總量之重複單元，其進行以酸協助之交聯反應， 5至90莫耳％，更佳係8至80莫耳％且再更佳爲10至70 莫耳％總量之帶芳族環之重複單元，及 〇至40莫耳％，更佳係！至30莫耳％且再更佳爲3至20莫 耳％總量之其他重複單元，其限制條件爲此等單元總計達 100莫耳％。 用以形成聚合物（B )之單體係市售品。其亦可藉任 一眾所周知之有機化學調配法製備。 製造聚合物（B)之聚合反應可爲任何眾所周知之聚 合反應’但較佳係自由基聚合。就自由基聚合而言，較佳 反應條件係包括（1 )溶劑選自烴溶劑，諸如苯、甲苯及 二甲苯；二醇溶劑，諸如丙二醇單甲基醚及丙二醇單甲基 醚乙酸酯；醚溶劑，諸如二乙醚、二異丙基醚、二丁基醚 、四氫呋喃及1，4-二噚烷；酮溶劑，諸如丙酮、甲基乙基 酮、甲基異丁基酮及甲基戊基酮；酯溶劑，諸如乙酸乙酯 、乙酸丙酯、乙酸丁酯及乳酸乙酯；內酯溶劑，諸如7·-丁內酯；及醇溶劑，諸如乙醇及異丙醇；（2)聚合起始 劑，選自眾所周知之自由基聚合起始劑，包括偶氮基化合 物，諸如2,2’-偶氮基雙異丁腈、2,2'-偶氮基雙-2-甲基異丁 腈、2,2’-偶氮基雙異丁酸二甲酯、2,2’-偶氮基雙-2,4·二甲 基戊腈、1，Γ-雙（環己烷-1-甲腈）及4,4'-偶氮基雙（4-氰 基戊酸）及過氧化物，諸如月桂醯化過氧化物及苯甲醯化 過氧化物；（3)自由基鏈轉移劑，用在需要分子量控制 時，選自硫醇化合物，包括1-丁烷硫醇、2-丁烷硫醇、2-
S -38- 201211164 甲基-1-丙烷硫醇、1-辛烷硫醇、1-癸烷硫醇、1-十四烷硫 醇、環己烷硫醇、2-锍基乙醇、1-锍基-2-丙醇、3-锍基-1-丙醇、4-锍基-1-丁醇、6-锍基-1-己醇、1-硫甘油、乙硫醇 酸、3-毓基丙酸及硫代乳酸；（4 )反應溫度在約至約 140 °C範圍內，及（5)反應時間在約0.5至約48小時範圍 內。不需排除超過此等範圍之反應參數。 藉凝膠滲透層析（GPC )相對於聚苯乙烯標準物測量 ，聚合物（B)較佳係具有1，000至200,000之重量平均分子 量（Mw)，更佳係2,000至180,000。具有太高之Mw的聚 合物可能不溶於溶劑，或可溶於溶劑而形成可能較不有效 於進行塗覆之溶液，無法在整個晶圓表面上形成厚度均勻 之層。而且，當於經圖案化基板上形成聚合物層時，該層 可能無法在不留下孔隙的情況下覆蓋圖案。另一方面， Mw太低之聚合物可能有的問題是當聚合物層上覆以另一 層時，聚合物有一部分被洗除且變薄。 C ) 溶劑 此處所使用之NIR吸收層形成性組成物係包含至少一 種溶劑。此處所使用之溶劑可爲其中可溶NIR吸收性染料 (A )、聚合物（B )、酸生成劑、交聯劑、界面活性劑及 其他組份的任一有機溶劑。有機溶劑之例示、非限制實例 係包括酮類，諸如環己酮及甲基-2-戊基酮；醇類，諸如3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇及1-乙氧基-2-丙醇；醚類，諸如丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲 -39- 201211164 基醚、丙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚、丙二醇二甲基 醚及二乙二醇二甲醚；酯類，諸如丙二醇單甲基醚乙酸酯 (PGMEA )、丙二醇單乙醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙 酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、 乙酸第三丁酯、丙酸第三丁酯及丙二醇單第三丁醚乙酸酯 :內酯’諸如丁內酯。此等溶劑可單獨或其中二或更 多種組合使用。前述有機溶劑中，較佳係PGMEA、環己酮 、r-丁內酯及其混合物。 有機溶劑較佳添加量係每100重量份數整體聚合物有 900至20,000重量份數，更佳係1，〇〇〇至1 5,000重量份數。 雖然NIR吸收層形成性組成物係定義爲包含所有前文 定義之（A ) NIR吸收性染料，（B)聚合物，及（C)溶 劑，但其可任意地進一步包含（D )酸生成劑、（E )交聯 劑及/或（F)界面活性劑。 D) 酸生成劑 在NIR吸收膜形成性組成物中，可添加酸生成劑以促 進熱或其他方式引發之交聯反應。酸生成劑係包括可經由 熱分解生成酸者（加熱型酸生成劑）及可在曝光時生成酸 者（照光型酸生成劑）。雖然可添加任一類別之酸生成劑 ，但加熱型酸生成劑較佳。 此情況適用之酸生成劑係包括鏑鹽、碘鹽、銨鹽及重 氮基甲烷。雖然此情況下此等酸生成劑中任一者皆可使用 ，但典型酸生成劑係說明於JP-A 2008-083668中。較佳酸
S -40- 201211164 生成劑係鑰鹽，具有α-氟-取代磺酸根作爲陰離子， 九氟丁烷磺酸三乙銨、三氟甲烷磺酸（對-甲氧基苯 基）二甲基苯基銨、九氟丁烷磺酸雙（對第三丁基苯 鎭、二氟（甲院磺酸三苯基鏡、三氣甲院磺酸（對-第 氧基苯基）二苯基鏑、三氟甲烷磺酸參（對-第三丁 苯基）、三氟甲烷磺酸三萘基鏑、環己基甲基（2 -合 環己基）锍三氟甲烷磺酸根、三氟甲烷磺酸（2 -降莰 甲基（2-合氧基環己基）毓及三氟甲磺酸1,2'-萘基羰 基四氫噻吩鑰。酸生成劑可爲單獨使用或二或更多者 使用。 酸生成劑較佳添加量係每100重量份數整體聚合 0.1至50重量份數，更佳係〇.5至40重量份數。低於0.1 之酸生成劑可生成之酸的量不足以促進交聯反應，而 5 0 pbw則可能造成混合現象，酸會移動進入覆層內。 E) 交聯劑 NIR吸收層形成性組成物中添加交聯劑較佳。期 該組成物形成之NIR吸收層避免與任何覆層（一般爲 層）互混，防止低分子量組份擴散。此等目標可藉由 覆技術（諸如旋塗）將N IR吸收層形成性組成物施加 板上，之後烘烤引發熱交聯而形成固化膜的方法達成 將交聯劑添加至NIR吸收層形成性組成物或若將可交 代基導入聚合物內，則此方法變成可以採用。 此情況下可分別添加之適當交聯劑包括三聚氰胺 包括 基甲 基） 三丁 氧基 氧基 基） 基甲 摻合 物有 pb w 高於 望由 光阻 以塗 於基 。若 聯取 化合 -41 - 201211164 物、胍胺化合物、乙炔脲化合物及脲化合物（其上經至少 一個選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基之基團取代的 脲化合物）：環氧化合物、異氰酸酯化合物、疊氮化合物 及具有雙鍵之化合物，諸如烯基醚基。酸酐、噁唑啉化合 物及具有複數個羥基之化合物亦可使用作爲交聯劑》—般 交聯劑係說明於JP-A 2009-098639中。交聯劑之較佳實例 係包括四羥甲基乙炔、甲氧基乙炔、四甲氧基甲基乙炔、 有1至4個羥甲基經甲氧基甲基化之四羥甲基乙炔化合物及 其混合物、有1至4個羥甲基經醯氧基甲基化之四羥甲基乙 炔化合物及其混合物。 在NIR吸收層形成性組成物中，NIR-吸收性染料用量 較佳係每100重量份整體聚合物有0至50重量份，更佳係1 至40重量份。適量之交聯劑係有效的將一層固化。然而， 若該量大於50 pbw，則可能釋出一部分交聯劑成爲在膜形 成期間之排氣，對暴露之設備造成污染。交聯劑可單獨使 用或二或更多者摻合使用。 F) 界面活性劑 較佳具體實施態樣中，該NIR吸收層形成性組成物進 一步包含界面活性劑。界面活性劑（F )之說明非限制實 例係包括非離子性界面活性劑，例如，聚氧乙烯烷醚，諸 如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯十六 烷基醚及聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯烷基芳醚，諸如聚氧 乙烯辛基酚醚及聚氧乙烯壬基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段
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共聚物、山梨糖醇酐脂肪酸酯，諸如山梨糖醇酐單月桂酸 酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯及山梨糖醇酐單硬脂酸酯及聚 氧乙烯，諸如聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸，聚氧乙烯山 梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、 聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油 酸酯及聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯；氟化學界面活性 劑，諸如 EFTOP EF301、EF3 03 及 EF3 52 ( Jemco Co., Ltd. )，Megaface F 1 7 1, F 172, FI 73, R08 及 R30 ( DIC Corp.), Fluorad FC-43 0, FC-431, FC-4430 及 FC-4432 ( 3M
Sumitomo Co., Ltd.) , Asahiguard AG710, Surflon S-381, S-3 82, SC 1 0 1 , SC 1 02, SC 1 03 , SC 1 04, SC 1 05, SC 1 06, KH-10，KH-20，KH-30 及 KH-40 ( Asahi Glass Co·, Ltd.)及 Surfynol E1004 ( Nissin Chemical Industry Co., Ltd.)； 有機矽氧烷聚合物 KP34 1, X-70-092 及 X-70-093 ( Shin-
Etsu Chemical Co.，Ltd.)，丙烯酸或甲基丙烯酸 Polyflow N ο · 7 5 及 N ο . 9 5 ( Ky o ei sh a Kag aku Ko gy o C ο .，L t d ·)。其 他可使用之界面活性劑係包括部分氟化環氧丙烷開環聚合 物，具有結構式（surf-Ι)。
RR
(surf-1) 示之二價基團係包括伸乙基、1,4-伸丁基、1,2-伸丙基、 2,2-二甲基-1,3-伸丙基及1,5-伸戊基。例示三-及四價基團 -43- 201211164 係出示於下文。
其中虛線係表示價鍵。此等式子個別係自甘油、三經甲基 乙烷、三羥甲基丙烷及季戊四醇衍生之部分結構°其中’ 使用1,4-伸丁基及2，2-二甲基-1，3-伸丙基較佳。
Rf係三氟甲基或五氟乙基，較佳係三氟甲基。字母 係爲整數〇至3，η’係爲整數1至4，且m'及η'之和代表R'之 價數，係爲整數2至4。Α’等於1，Β·係整數2至25，且C·係 爲整數〇至10。較佳Β’係整數4至20，且C'係爲0或1。應注 意前述結構式未配置個別組份單元，唯其可排列成嵌段或 任意排列。就部分氟化環氧丙烷開環聚合物形式之製備而 言，應參考例如USP 5,650,483。 在前述界面活性劑中，FC-4430，Surflon S-381， Surfynol E 1 004，KH-20，KH-30 及式（surf-1)之環氧丙烷 開環聚合物較佳。此等界面活性劑可單獨或摻和使用。 在NIR吸收層形成性組成物中，界面活性劑用量較佳 係每100重量份數整體聚合物有最高2份，更佳係最高1重 量份數。當使用界面活性劑時，該量較佳至少〇.〇〇〇 i pbw ，更佳係至少0.001 pbw。 當塗覆NIR吸收層形成性組成物時，形成之層含有可 吸收波長範圍500至1，2〇0 nm中波長範圍的染料，使其可 於光學自動對焦方法，作爲吸收NIR之層。 本發明另一具體實施態樣係一種多層膜，包含NIR吸 -44-
S 201211164 收層，一般係藉塗覆NIR吸收層形成性組成物，及光阻層 ，其一般係藉由塗覆光阻組成物而於NIR吸收層上形成。 實際進行光學自動對焦時，多層膜防止NIR光藉光阻層自 基板反射且進入焦點偵測系統。此點改善光學自動對焦之 準確度。因爲現存半導體製造場可在無實質變化的情況下 應用，該方法花費的時間實際上在可接受範圍內。 NIR吸收層較佳係用作用於光學微影術中所使用暴露 輻射之抗反射塗層。而業界目前使用之晶圓層堆疊製程可 在無實質修飾下使用。 因爲光阻層變薄及光阻層與可加工基板之間的蝕刻選 擇性比例，處理變得更困難。其中一項目前用以解決該困 難之方法是三層方法，其使用三層結構，包括光阻層、位 於光阻層下之含矽層及具有高碳密度及高抗蝕刻性之底層 (有機平面化層或OPL )。使用氧氣、氫氣或氨氣蝕刻時 ，在含Si層與底層間建立高蝕刻選擇性比例，使含si之層 變薄。而且，單層光阻層與含S i層之間的蝕刻選擇性比例 相對高，容許單層光阻層變薄。藉調整此三層之光學性質 ，可有效防止曝照光之反射。 當NIR吸收層作爲抗反射性塗層時，最佳係用爲底層 〇 描述形成本發明NIR吸收層之方法。如同習用光阻層 ’ NIR吸收層可藉適當之塗覆技術形成於基板上，包括旋 塗、輥塗、流動塗覆、浸塗、噴塗及刮塗。一旦塗覆NIR 吸收層形成性組成物，則蒸發去除有機溶劑，較佳係進行 -45 - 201211164 烘烤，以促進交聯反應，以防止與任何隨後塗覆於上方之 覆層互混。烘烤較佳係於100至35(TC溫度下進行10至300 秒時間。雖然抗反射塗層之厚度可適當選擇以增進N IRK 收效果，但較佳係具有10至200 nm，更佳係20至150 nm之 厚度。當使用NIR吸收層作爲底層時，較佳係具有3至500 nm，更佳係5至400 nm之厚度。適當之厚度可在範圍內選 擇，以增進NIR吸收效果。 多層膜之含Si層可藉由塗覆且烘烤或CVD而形成。當 該層係藉塗覆方法形成時，使用矽倍半氧烷或多面寡聚矽 倍半氧烷（POSS )。若爲CVD，則使用各種矽烷氣體作爲 反應物。含Si層可具有吸光性抗反射功能，此情況下，其 可含吸光基團，諸如苯基或其可爲SiON層。有機層可介於 含Si層與光阻層之間。此具體實施態樣中，有機層可爲抗 反射性塗層。雖然含Si層之厚度不特別限制，但較佳係具 有10至100 nm之厚度，更佳係20至80 nm。 多層膜係包括光阻層，其一般係藉由塗覆光阻組成物 而於NIR吸收層上形成。光阻組成物可爲任何眾所周知之 光阻組成物，如例如 JP-A H09-73173 及 JP-A 2000-336121 所描述》 光阻層可藉由任何適當之塗覆技術（包括旋塗、輥塗 、流動塗覆、浸塗、噴塗及刮塗）施加該光阻組成物，在 5 0至15 (TC之熱板（較佳）上預先烘烤1至10分鐘，更佳係 60至140°C歷經1至5分鐘，以形成〇.〇1至2.0微米厚之光阻 層。
S -46- 201211164 當使用水之浸潤式微影術應用於本發明所使用的光阻 組成物時，尤其是不存有光阻保護層時’光阻組成物可添 加有界面活性劑，具有在旋塗後具有在光阻表面分凝之傾 向，以達成使水滲透或瀝濾減至最少的功能。較佳界面活 性劑係爲聚合物界面活性劑，其不溶於水’但可溶於鹼顯 影劑，尤其是排水性，但增進水滑流量（sliPPage )。適 當之聚合物界面活性劑係出示如下。
其中 LS()1各獨立的爲-C( = 0)-0-、-〇-或-C( = 0)-Ls°7-c( = o)-o-，其中lSG7係直鏈、支鏈或環狀eve,。伸烷基。 RS(n各獨立的爲氫、氟、甲基或三氟甲基。RSQ2各獨立的 爲氫或直鏈、分支鏈或環狀C^-Cm烷基或氟烷基或兩個位 於共同單元中之RSQ2可鍵結在一起以與其所附接之碳原子 形成環，在此情況下，其一起代表總共具有2至20個碳原 子之直鏈、分支鏈或環狀伸烷基或氟伸烷基。RS()3係氟或 氫或RS()3可與位在共同單元中之LSQ2鍵結，以與其所附接 之碳原子形成C3-C1Q非芳族環。LSQ2係直鏈、分支鏈或環 狀CrG伸烷基，其中至少一個氫原子係取代爲氟原子。 RSQ4係直鏈或分支鏈Κ1()烷基，其中至少一個氫原子係 取代爲氟原子。或者，LS()2及RSQ4可鍵結在一起與其所附 -47- 201211164 接之碳原子形成非芳族環’此情況下’該環係表示總共具 有2至12個碳原子的三價有機基團。LS()3係單鍵或（^-(：4伸 烷基。LSQ4各獨立的爲單鍵、-〇-或-CRSQ1RSQ1-。LSQ5係直 鏈或分支鏈C^-CU伸烷基或可與位在共同單元內之RSQ2與其 所附接之碳原子形成C3-C1Q非芳族環。LSC)6係爲亞甲基、 1，2-伸乙基、1，3-伸丙基或1，4-伸丁基。Rf係具3至6個碳原 子之直鏈全氟烷基，一般爲3H-全氟丙基、4H-全氟丁基、 5H-全氟戊基或6H-全氟己基。下標（a-1) 、( a-2 ) ( a-3 )、15及（：係爲在以下範圍中之數：〇S(a-l) <1、〇S(a-2 )<1、0< ( a-3 ) <1、〇< ( a-1 ) + ( a-2 ) + ( a-3 ) <1 ' 0<b< 1 ' 〇£c<1及0< ( a-1 ) + ( a-2) + ( a-3) +b + c$l。 光阻組成物中，聚合物界面活性劑較佳調配量係每 100重量份數基質樹脂有0.001至20份，更佳爲0.01至10重 量份數。亦應參考JP-A 2007-297590» 多層膜可包括光阻保護層，使得可應用於使用水的浸 潤式微影術。保護層防止任何組份自光阻層瀝濾出來，以 改善層表面上之水滑流量。保護層可較佳自基質樹脂形成 ，不溶於水，但可溶於鹼顯影劑，例如，具有醇結構而在 /3-位置經複數個氟原子取代之聚合物，諸如具有 1，1，1，3,3,3-六氟-2-丙醇殘基。一般，使用保護層形成性 組成物係包含具有至少4個碳原子之高級醇或具有8至12個 碳原子之醚化合物。保護層可藉著在預烘烤時將保護層形 成性組成物旋塗於光阻層上並預先烘烤該塗層而形成。保 護層較佳具有10至200奈米的厚度。
S -48 - 201211164 【實施方式】 以下出示本發明實施例以供說明且絕非限制。數量 "p b w "係重量份數。 合成例1 合成全氟丁烷磺酸3-丁基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1,1-二甲 基-1H-苯並[e]吲哚- 2(3H)-亞基）亞乙基]-2-(苯基磺醯 基）-環戊-1-烯-1·基乙烯基）-1,1-二甲基-1H-苯並[e]吲 哚-3-鑰，稱爲染料基-A。
0.96 g(l mmol)之對甲苯磺酸 3-丁基-2-(2-{3-[2-(3-丁基-1,1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-2(3H)-亞基）-亞 乙基]-2-(苯基磺醯基）環戊-1-烯-1}乙烯基）-11-二甲 基-1H -苯並[e]卩引哄-3-鑰、0.51 g( 1.5 mmol)之全氟丁院 磺酸鉀、20 g之水、20 g甲基異丁基酮之混合物在室溫攪 拌6小時’此時取出有機層。有機層與0.17 g( 0.5 mmol) 之全氟丁烷磺酸鉀及20 g水結合並攪拌隔夜，此時取出有 機層。有機層以水洗滌且於真空中濃縮。將二異丙醚添加 至殘留物’以再結晶。收集結晶，於真空中乾燥，得到標 的化合物全氟丁烷磺酸3-丁基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1,1- -49- 201211164 二甲基-1H-苯並[e]吲哚-2(3H)-亞基）亞乙基]-2-(苯基 磺醯基）環戊-1-烯-1-基）乙烯基）-1，1-二甲基-1H-苯並 [e]吲哚-3-鑰。棕色結晶1」g，產率92% » 藉衰減全反射紅外線吸收及核磁共振光譜分析化合物 。光譜數據出示於下文。NMR光譜（j-NMR及19?-NMR/DMSO-d6 )係出示於圖1及2。請注意，1H-NMR分析 中，觀察到微量殘留溶劑（二異丙基醚、甲基異丁基酮、 水）。自1H-NMR 及 19F-NMR光譜，使用 1，2,4,5-四氟-3,6- 二甲基苯作爲內標準物，陰離子/陽離子比例經計算係爲 1.00/0.98 。 紅外線吸收光譜IR ( D-ATR) 2958， 2932， 2870， 1712， 1541， 1505， 1440， 1430, 1409， 1392， 1359， 1322， 1272， 1229， 1187， 1170, 1140，1127，1109，1 083，1 053, 1 047, 1 0 1 4, 959, 927, 902, 892, 867, 834, 818, 805, 786, 754, 724, 682, 652, 634, 624, 602, 5 84 cm'1
飛行時間質譜（TOF-MS ) ; MALDI 陽性 M + 759 (對應於 C5lH55N202S ) 陰性Μ·298 (對應於C4F903S ) 合成例1-2 合成 3-丁基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1,1-二甲基-1H-苯並[e]
S -50- 201211164 D弓丨哄-2 (3H)-亞基）亞乙基]-2-(苯基-磺醯基）環戊-^ 稀- l-基}乙烯基）-1,1-二甲基-1H -苯並吲哚_3_鑰雙（ 三氟甲基磺醯基）醯亞胺，稱爲染料_B。
2.87 g(3 mmol)之對-甲苯磺酸 3_ 丁基- 2-(2-{3-[2-(3-丁基-1，1-二甲基_11^-苯並1>]吲哚_2(311)-亞基）-亞乙基]-2-(苯基磺醯基）環戊-^烯-^基）乙烯基）-—甲基-1H -苯並[e]B引哄-3-鑰、1·31 g(4.5 mmol)之 雙（三氟甲烷磺醯基）亞胺鋰、40 g水及40 g之甲基異丁 基酮之混合物在室溫攪拌8小時，此時取出有機層。有機 層與0.43 g(i.5 mm〇i)之雙（三氟甲烷磺醯基）亞胺鋰 及40 g水結合，並攪拌隔夜，此時取出有機層。有機層以 水洗滌且於真空中濃縮。將二異丙醚添加至殘留物，以再 結晶。收集結晶且於真空中乾燥，得到標題化合物，3_丁 基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1，1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚 2 ( 3H)-亞基）亞乙基]-2-(苯基磺醯基）環戊-1-烯-1-基} 乙烯基）-1,1-二甲基-1H -苯並[e]吲哚-3-鑰雙（三氟甲基 磺醯基）醯亞胺。棕色結晶2.9 g，產率87%。 藉紅外光及核磁共振光譜分析該化合物。光譜數據出 示於下文。NMR 光譜（W-NMR 及 19F-NMR/DMSO-d6)係 出示於圖3及4。請注意，】H-N MR分析中’觀察到微量殘 -51 - 201211164 留溶劑（二異丙基醚、甲基異丁基酮、水）。自1H-NMR 及19F-NMR光譜，使用1，2,4,5-四氟-3,6-二甲基苯作爲內標 準物，陰離子/陽離子比例經計算係爲1·〇〇/〇·99。 紅外線吸收光譜IR ( KBr ) 3432, 2961， 2933, 2873, 1624, 1599, 1584, 1536, 1503， 1460， 1441， 1432, 1416, 1387, 1352, 1280, 1 228，1182，1166，1137，1 1 02, 1 061, 1 01 3, 958, 922, 897, 864, 832, 808, 786, 748, 725, 680, 651, 616, 588, 569, 553, 534, 525, 5 1 1 cm'1 飛行時間質譜（TOF-MS) ; MALDI; 陽性 M + 759 (對應之 C51H55N202S) 陰性 Μ·279 (對應於 C2F604NS2 ) 合成例1 - 3 合成 3-丁基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1，ι_二甲基 _1H_ 苯並[e] Π引哄-2 ( 3H)-亞基）亞乙基]-2-(苯基-磺醯基）環戊-卜 嫌-1-基）乙烯基）-1，1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-3_鑰參（ 三氟甲基磺醯基）甲基化物，稱爲染料_c。
S
-52- 201211164 1.86 g(2 mmol)之對-甲苯擴酸 3 -丁基- 2-(2-{3-[2-(3- 丁基-1，1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-2(3H)-亞基）_ 亞乙基]-2-(苯基磺醯基）環戊-1-烯-1-基）乙烯基）_ 1，1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-3-鑰、2.21 g(3 mmol )之 5 6 %參（三氟甲烷磺醯基）甲基酸水溶液、0.48 g之2 5 %氫 氧化鈉水溶液、30 g之水及30 g之甲基異丁基酮的混合物 於室溫攪拌8小時，此時取出有機層。有機層與0.74 g ( 1 mmol)之56%參（三氟甲烷磺醯基）甲基酸水溶液及30 g 水結合，攪拌隔夜，此時取出有機層。有機層以水洗滌且 於真空中濃縮。將二異丙醚添加至殘留物，以再結晶。收 集結晶，於真空中乾燥，得到標題化合物3-丁基-2- ( 2-{3-[2- ( 3-丁基-1,1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-2 ( 3H)-亞基 )亞乙基]-2-(苯基磺醯基）環戊-1-烯- l-基}乙烯基）-1，1-二甲基-1H-苯並[e]吲哚-3-鎗參（三氟甲基磺醯基）甲 基化物。棕色結晶2.2 g，產率92%。 藉紅外光及核磁共振光譜分析該化合物。光譜數據出 示於下文。NMR 光譜（W-NMR 及 19F-NMR/DMSO-d6 )係 出示於圖5及6。請注意，1H-NMR分析中，觀察到微量殘 留溶劑（二異丙基醚、甲基異丁基酮、水）。自1H-NMR 及19F-NMR光譜，使用1，2,4,5-四氟-3,6-二甲基苯作爲內標 準物，陰離子/陽離子比例經計算係爲1.00/0.99。 紅外線吸收光譜IR ( D-ATR) 2962， 2934， 1538， 1504， 1463, 1442， 1433, 1418, -53- 201211164 1377， 1356， 1325， 1275， 1234， 1181， 1140， 1123, 1 084, 1 0 1 3, 974, 926, 897, 868, 833, 805, 786, 75 1, 724, 682, 622, 584 cm'1
飛行時間質譜（TOF-MS) ; MALDI 陽性 M + 759 (對應於 C51H55N202S) 陰性Μ·410 (對應於C4F906S3) 此外，使用於實施例之NIR吸收性染料（染料 使用於對照例之NIR吸收性染料（染料_Ε，ρ及G)具 述結構
染料-D 染料·Ε h3cc
CF3(CF2)3S03 CF3(CF2)3S03-
染料-F
染料-G 合成例2 - 1 合成聚合物1 -54 201211164 在氮氛圍中，在燒瓶中塡入13.07 g之甲基丙烯酸3，4-環氧基環己基甲酯、6.93 g之苯乙烯、0.920 g之2,2’-偶氮 基雙異丁酸二甲酯（MAIB)及20.00 g之丙二醇單甲基醚 乙酸酯（PGMEA )，以形成單體溶液1。另一燒瓶於氮氛 圍中裝入10.00 g之PGM EA，在攪拌下於80 °C加熱。之後 ，以2小時將單體溶液1逐滴添加至另一燒瓶。溶液持續攪 拌6小時，在溫度保持80t下進行聚合。在中斷加熱下， 使燒瓶冷卻至室溫。聚合溶液以16.67 g之PGMEA稀釋， 逐滴添加至3 2 g水與2 8 8 g甲醇之在攪拌下的混合物中，以 進行沉澱。過濾收集聚合物沉澱物，以120 g之甲醇洗滌 兩次，於50°C真空乾燥20小時，產生18.07 g白色粉末固體 形式的聚合物，稱爲聚合物1。產率爲90%。聚合物1之Mw 爲14,300且分散度M w/Mn爲2.73，藉GPC相對於聚苯乙烯 標準物而決定。在1H-NMR分析時，聚合物1具有52/48莫 耳％之共聚物組成比，表示爲（自甲基丙烯酸3,4-環氧基 環己基甲酯衍生之單元）/(自苯乙烯衍生之單元）。 合成例2 - 2 合成聚合物2 在氮氛圍中，於燒瓶裝入11.20 g之甲基丙烯酸3，4-環 氧基環己基甲酯、8.80 g之2-乙烯基萘、0.7 8 8 g之MAIB及 2〇·〇〇 g之PGMEA，以形成單體溶液2。另一燒瓶於氮氛圍 中裝入10.00 g之PGMEA，在攪拌下於80 °C加熱。之後， 以2小時將單體溶液2逐滴添加至另一燒瓶。溶液持續攪拌 -55- 201211164 2小時，在溫度保持80 °C下進行聚合。在中斷加熱下，使 燒瓶冷卻至室溫。聚合溶液以16.67 g之PGME A稀釋，逐 滴添加至32 g水與288 g甲醇之在攪拌下的混合物中，以進 行沉澱。過濾收集聚合物沉澱物’以12〇 g之甲醇洗滌兩 次，於50°c真空乾燥20小時，產生17.85 g白色粉末固體形 式的聚合物，稱爲聚合物2。產率爲89 %。聚合物2之Mw爲 1 3,700且分散度Mw/Mn爲1.78，藉GPC相對於聚苯乙烯標 準物而決定。在1H-NMR分析時’聚合物2具有51M9莫耳％ 之共聚物組成比，表示爲（自甲基丙烯酸3,4-環氧基環己 基甲酯衍生之單元）/(自2-乙烯基萘衍生之單元）。 NIR吸收性染料物性之測量 將各NIR吸收性染料染料-A至G溶於環己酮，形成3 wt%溶液。各溶液經Teflon®濾器過濾，其孔隙爲0.2微米 形成之塗覆溶液塗覆於矽基板上，於195°C烘烤60秒，形 成用以測量之塗膜。使用變化角光譜橢圓計（VASE®，by J. A. Woollam, Inc.)，測量該膜之最大吸收波長（又max )及於該波長之消光係數（k)。結果列示於表1。
S -56- 201211164 表1 NIR吸收性染料 λ max (nm) 於λ max之k 染料-A 950 1.38 — 染料-B 960 1.46 _ 染料-C 950 1.40 染料-D 920 1.52 染料-E 820 1.44 染料-F 850 1.44 染料-G 840 1.41 實施例1至3及對照例1至3 藉由混合NIR吸收性染料（染料-A至G)、聚合物（ 聚合物1，2)、酸生成劑（AG1)及界面活性劑FC-443 0 ( 3M Sumitomo Co.，Ltd.)於溶劑中，製備塗覆溶液。將各 塗覆溶液塗覆於矽基板上，於195 °C烘烤60秒，形成膜， 評估膜形成之簡易性。塗覆溶液之組成連同膜形成簡易性 一起記錄於表2。符號"〇"係表示良好之膜形成性，而"X ” 表示形成缺陷膜。 -57- 201211164 表2
名稱 聚合物 (pbw) NIR吸收 性染料 (pbw) 酸生成劑 (pbw) 界面活性劑 (pbw) 有機溶劑 (pbw) 膜 形成 辑 IK 1 M-01 聚合物1 (67) 染料-A (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) 〇 2 M-02 聚合物1 (67) 染料-B (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) 〇 3 M-03 聚合物 1(67) 染料-C (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) 〇 m 1 M-04 聚合物1 (67) 染料-E (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) 〇 2 M-05 聚合物1 (67) 染料-F (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) 〇 3 M-06 聚合物1 (67) 染料-G (33) AG1 (5) FC-4430 (0.1) 環己酮 (1,340) PGMEA (150) X 請注意，表2中之組份確認如下。 酸生成劑 AG1:九氟丁烷磺酸三乙銨 有機溶劑 PGME A :丙二醇單甲基醚乙酸酯 如表2所示，對照例3之組成物顯示形成缺陷膜。 實施例4及5與對照例4
S -58- 201211164 NIR吸收膜之光學常數 製備組成與實施例1及2 ( M-01，M-02 )及對照例2 ( M-05)相同之NIR吸收膜形成性材料，經孔隙爲〇.2微米之 Teflon®濾器過濾。形成之塗覆溶液各（實施例4及5及對 照例4 )塗覆於矽基板上’於1 95 °C烘烤60秒，形成用以測 量光學常數之膜。使用變化角光譜橢圓計（¥人“®，1^1· A. Woollam，Inc.)測量該膜在400至1,100 nm範圍內之消 光係數（k )。自所測量之k値，計算NIR區之截留率’結 果出示於表3。 表3 名稱 截留率 (%) 實施例4 M-01 46 實施例5 M-02 47 對照例4 M-05 40 如表3所示，由本發明範圍內之組成物形成的NIR吸收 膜在400至1,100 nm波長範圍中具有較對照例4之膜高的截 留率。 實施例6及7與對照例5 耐溶劑性試驗 製備組成與實施例1及2 ( M-01，M-02 )及對照例1 ( M-04)相同之NIR吸收層形成性材料，經孔隙爲0.2微米之 Teflon®濾器過濾。形成之塗覆溶液各（實施例6及7及對 -59- 201211164 照例5 )塗覆於矽基板上，於1 95 °C烘烤60秒，形成膜。 PGMEA及丙二醇單甲基醚（PGME)重量比30: 70之混合 物旋塗於膜上，之後於l〇〇°C烘烤30秒。測定溶劑處理前 及處理後之膜厚度差，結果出示於表4» 表4 名稱 溶劑處理前及處理後之膜厚度差 (nm) 實施例6 Μ-01 2.9 實施例7 Μ-02 1.6 對照例5 Μ-03 10.8 如表4所見，由本發明範圍內之組成物所形成的NIR吸 收膜以溶劑處理時，所經歷之厚度損失較對照例5之膜少》 實施例8至10及對照例6 每個本發明NIR吸收性染料（染料-A，B，D )及對照用 NIR吸收性染料（染料-E )各溶於環己酮以形成3 wt%溶液 。各溶液經Teflon®濾器過濾，其孔隙爲0.2微米。將形成 之塗覆溶液塗覆於矽基板上，且於18(TC、200°C或220°C 溫度下烘烤60秒，形成塗膜。使用變化角光譜橢圓計（ VASE®, by J. A. Woollam，Inc.)測量該膜之消光係數（k )。K値開始降低之溫度係爲染料之初期降解溫度，即耐 熱溫度。結果列示於下表5。
S -60- 201211164 表5 染料 耐熱溫度 CC) 實施例8 染料-A < 200 實施例9 染料-B < 200 實施例10 染料-D < 200 對照例6 染料-E 在200°C烘烤時無法形成膜 如表5所示，本發明NIR吸收性染料（染料- A，B及D )與對照例6所使用之染料處於鮮明對比，對照例6之染料 在高溫烘烤時形成缺陷膜。 雖已針對較佳具體實施態樣描述本發明，但熟習此技 術者應明瞭可進行各種改變且可替換等效元素，而不偏離 本發明範圍。因此，本發明不欲受限於所揭示執行本發明 之最佳模式的特定具體實施態樣，而是包括所有落於所附 申請專利範圍範圍內的所有具體實施態樣。 【圖式簡單說明】 圖1及2各別爲合成例1-1中染料-A之1H-NMR及19F-NMR/DMSO-d6 光譜圖。 圖3及4各別爲合成例I-2中染料-B之1 H-NMR及19F-NMR/DMSO-d6光譜圖。 圖5及6各別爲合成例I-3中染料-C之1 H-NMR及19F-NMR/DMSO-tU光譜圖。 -61 -
Claims (1)
- 201211164 七、申請專利範圍： 1 . 一種近紅外光吸收層形成性組成物，其包含（A)至 少一種近紅外光吸收性染料，（B)至少一種聚合物’及 (C)至少一種溶劑，該近紅外光吸收性染料係具有式（1其中R1及R2各獨立的爲可含雜原子之單價（^-(：2()烴基，k係 〇至5之整數，m係爲0或1，η係爲1或2，Z係爲氧、硫或C (R’） （R") ，R’及R"各獨立的爲氫或可含雜原子之單價 ChCu烴基，且X·係爲下式（1-1) 、 （1-2)或（1-3)之 陰離子： Rc2 Ra—CF2—SO3" (1-1) cf2 SO, Rbl一CF2—S〇2\ .Ν' Rb2—CF2—S02 (1-2) rc1-cf2—S02—C' (1-3) 其中Ra、Rbl、Rb2、Rel、Re2及Re3各獨立的爲氟或可含雜 原子之單價C^-Cm烴基，其可含雜原子，Rbl及Rb2或Cel及 Re2可鍵結在一起與其所附接之鏈結形成環，該環形成性 S -62- 201211164 Rbl-Rb2或Cel-R。2係爲單鍵或總共具有1至20個碳原子且可 含有雜原子的二價烴基。 2.如申請專利範圍第1項之組成物，其中該近紅外光 吸收性染料（A )具有式（2 ):其中η係爲1或2，且X_係爲下式（1-1) 、 （1-2)或（1-3 )之陰離子： Ra—CF2—S03' (1-1) Rc2 cf2 S02 cl I Rcl—CF2—S02—C (1-3)Rbl—CF2—S02x /N· (1-2) Rb2—CF2—SO^ 其中Ra、Rbl、Rb2、Rel、Re2及Re3各獨立的爲氟或單價C!-C20烴基，其可含雜原子，Rb^Rb2或Cel及Re2可鍵結在一 起與其所附接之鏈結形成環，該環形成性Rbi_Rb2或Cel-Re2 係爲單鍵或總共具有1至20個碳原子且可含有雜原子的二 價烴基。 3 ·如申請專利範圍第2項之組成物，其中該近紅外光 吸收性染料（A )具有式（3 ): -63- (3) 201211164其中X·係爲下式（1-1) 、（1-2)或（1-3)之陰離子：Ra——CF2—S03- (Μ) (1-2) Rbl—CF2—S02\ Rb2—CF2—SO〆 其中Ra、Rbl、Rb2、Rel、Re2及Rc3各獨立的爲氟或單價C!-C20烴基，其可含雜原子，Rb^Rb：^Cel及R°2可鍵結在一 起與其所附接之鏈結形成環，該環形成性Cei-R°2 係爲單鍵或總共具有1至20個碳原子且可含有雜原子的二 價烴基。 4. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該聚合物（B) 係包含能在酸存在下進行交聯反應之重複單元。 5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中能在酸存在下 進行交聯反應之重複單元係具有環氧乙烷結構及/或環氧丙 烷結構。 6.如申請專利範圍第1項之組成物，其進一步包含至少 一種選自酸生成劑、交聯劑及界面活性劑之組份。 S -64 - 201211164 7.—種多層膜，其包括 近紅外光吸收層，其係藉由塗覆如申請專利範圍第1 項之近紅外光吸收層形成性組成物而形成； 光阻層，其係由光阻組成物形成。 8 .如申請專利範圍第7項之多層膜，其中該近紅外光吸 收層係配置於光阻層下方。 9. 如申請專利範圍第7項之多層膜，其進一步包含配置 於光阻層下方之含矽層，該近紅外光吸收層係配置於含矽 層下方。 10. 如申請專利範圍第7項之多層膜，其中該近紅外光 吸收層係作爲抗反射塗層，用以防止使用於光阻圖案形成中 之曝光輻射之反射。 -65 -
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113706A (ja) | 1981-12-26 | 1983-07-06 | Nippon Kogaku Kk <Nikon> | 水平位置検出装置 |
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| JP2694097B2 (ja) | 1992-03-03 | 1997-12-24 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 反射防止コーティング組成物 |
| JP3275368B2 (ja) | 1992-07-09 | 2002-04-15 | 株式会社ニコン | 露光方法及び装置 |
| US5807977A (en) | 1992-07-10 | 1998-09-15 | Aerojet General Corporation | Polymers and prepolymers from mono-substituted fluorinated oxetane monomers |
| JPH07164551A (ja) | 1993-12-15 | 1995-06-27 | Nikon Corp | プラスチックレンズの製造方法 |
| US5635333A (en) * | 1994-12-28 | 1997-06-03 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective coating process |
| US5541235A (en) * | 1995-03-06 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic soluble cationic dyes with fluorinated alkylsulfonyl counterions |
| US6200725B1 (en) | 1995-06-28 | 2001-03-13 | Fujitsu Limited | Chemically amplified resist compositions and process for the formation of resist patterns |
| JP3751065B2 (ja) | 1995-06-28 | 2006-03-01 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
| US5948847A (en) * | 1996-12-13 | 1999-09-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Undercoating composition for photolithographic patterning |
| TWI228504B (en) | 1998-11-02 | 2005-03-01 | Shinetsu Chemical Co | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| JP2000336121A (ja) | 1998-11-02 | 2000-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
| JP4412867B2 (ja) * | 2000-07-06 | 2010-02-10 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルター |
| DE10257188B3 (de) * | 2002-12-06 | 2004-04-15 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Verfahren zur Herstellung von meso-substituierten Cyanin-Farbstoffen |
| JP2005015532A (ja) | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Jsr Corp | 重合体および反射防止膜形成組成物 |
| JP4388429B2 (ja) | 2004-02-04 | 2009-12-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法 |
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| WO2007148621A1 (ja) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 遮光剤 |
| JP4823959B2 (ja) | 2006-08-10 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
| US7745104B2 (en) | 2006-08-10 | 2010-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bottom resist layer composition and patterning process using the same |
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| WO2008038569A1 (fr) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Filtre optique |
| US7824840B2 (en) * | 2007-08-10 | 2010-11-02 | Eastman Kodak Company | Multi-layer imageable element with improved properties |
| JP4993139B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-08-08 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜形成材料、反射防止膜及びこれを用いたパターン形成方法 |
| US20090208865A1 (en) | 2008-02-19 | 2009-08-20 | International Business Machines Corporation | Photolithography focus improvement by reduction of autofocus radiation transmission into substrate |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI641649B (zh) * | 2013-01-11 | 2018-11-21 | 日本觸媒股份有限公司 | 積層用樹脂組成物及其用途 |
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