TWI448516B - 近紅外線色素吸收化合物、近紅外線吸收膜形成材料及利用此材料形成之近紅外線吸收膜 - Google Patents
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- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
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-
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Description
本發明係關於新穎的近紅外光吸收色素化合物及使用其之近紅外光吸收膜形成材料，以及使用該材料而形成之近紅外光吸收膜。更詳述之，本發明係關於使用了近紅外光吸收劑之光學濾器，及半導體元件等製造步驟之微細加工使用的近紅外光吸收色素化合物、使用了該近紅外光吸收色素化合物之近紅外光吸收膜形成材料，再者，並關於使用該材料而形成之近紅外光吸收膜。
近年來近紅外光吸收色素化合物使用在電子材料為主的許多用途，其需要日益擴大。應用在光學濾器或熱線吸收濾器等濾器染料、使用了紅外線感應性塗膜之影像形成材料或阻焊劑、光聚合或光交聯反應之增感劑、對光碟等之光記錄材料等，其用途多樣化，在許多領域為有用。
於大型薄型電視受到注目的電漿顯示面板，原理上必然會發生電磁波或近紅外線，為了將其阻斷，必需要有電磁波屏壁或近紅外線吸收濾器等。藉此可改善影像不良，並獲得防止由於紅外線造成遙控器誤動作等效果。專利文獻1：日本特開2000-81511號公報中，關於當做如此的光學濾器的用途為目的，記載近紅外光吸收色素化合物。
藉由於CCD攝相機使用近紅外光吸收濾器當做光學濾器，可將入射的近紅外線阻斷，並使該攝影元件的分光感度接近視覺感度。其目的之光學濾器，係使用花青色素、酞花青化合物、二亞銨鹽化合物等近紅外光吸收色素化合物。關於於CCD攝像機含有近紅外光吸收色素化合物而成的光學濾器，例如記載於專利文獻2：日本特開平11-23837號公報。
近紅外光吸收色素化合物也使用於隱形印刷用油墨。亦即，藉由印刷於可見光區不具有吸收帶的油墨，能使以目視判別資訊碼變得困難，可防止證券類的機密文件偽造。關於此，記載於專利文獻3：日本特開平10-60409號公報。
半導體元件之製造也可使用近紅外光吸收色素。當以光微影進行微細加工製程時，當將光阻膜曝光時，會進行使用了感測器近紅外光之光自動對焦，使得晶圓表面與投影光學系之最佳像面合致，亦即對焦。為了提升該光自動對焦的精度，有人提出使用含有近紅外光吸收色素之光阻膜的方法(專利文獻4：日本特開平7-146551號公報)。又，有人提出將含有近紅外光吸收色素的膜導入光阻膜下的方法(專利文獻5：美國專利申請案公開第2009/0208865號說明書)。
於上所述，在各種用途為有用的近紅外光吸收色素化合物，共通的課題例如對於有機溶劑之溶解性。代表的色素化合物，例如花青素色素、酞花青系色素、鎳等金屬錯合物、二亞銨鹽系化合物等，但該等中的許多一般而言對於有機溶劑的溶解性差。上述近紅外光吸收材料大部分，係除了近紅外光吸收色素化合物以外，尚以樹脂或添加劑等有機系為基礎的組成物，因此，近紅外光吸收色素化合物對於有機溶劑之低溶解性會成為實用性領域的限制。例如，電漿顯示器面板用紅外線濾器，係使用具有六氟化銻酸根當做陰離子的花青素化合物，具有耐熱性優良的優點，但是溶劑溶解性不高。又，近年在電子材料領域尤其希望金屬雜質減少，需求不含如銻之重金屬的化合物。專利文獻6：國際公開第2006/006573號小冊中，針對不含重金屬之色素化合物有記載，但是該等對於甲乙酮等塗佈溶劑的溶解性不夠。專利文獻7：日本特開平8-253705號公報中，有關於具有氟化烷基磺醯基陰離子之染料的記載，但是過氟化烷基化合物其來自於C-F鍵之安定性(非分解性)或疏水性、來自於親油性之生態濃縮性、累積性會成為問題，使用方面不理想。再者，專利文獻8：日本特開2008-88426號公報，有關於使用參(三氟甲烷烷基磺醯基)金屬甲基化物陰離子當做陰離子而改善溶劑溶解性的記載，但是該陰離子材料昂貴，於工業的不能稱得上是實用。
若使用極性更強的溶劑，例如甲醇或二甲基亞碸，在許多情形可溶解許多近紅外光吸收色素化合物。惟，使用如此強極性之溶劑，有時會引起不均勻成膜，或在乾燥被膜中以鹽之形式結晶化等，有時會發生所不欲的副作用。再者，如二甲基亞碸之高沸點溶劑，於成膜難以去除溶劑。
成膜處理中，也有不使用有機溶劑而將近紅外光吸收色素化合物及其他材料，例如樹脂等混練而形成膜之方法，但是該方法不易形成均勻的膜。另一方面，若含近紅外光吸收色素之材料溶於有機溶劑，則可藉由使用旋塗法等成膜技術而輕易形成均勻的膜。又，從溶液狀態亦能保存，且其操作亦容易的觀點，近紅外光吸收色素化合物具有良好的溶劑溶解性係在成膜處理中的一大優勢。
【專利文獻】
【專利文獻1】日本特開2000-81511號公報
【專利文獻2】日本特開平11-23837號公報
【專利文獻3】日本特開平10-60409號公報
【專利文獻4】日本特開平7-146551號公報
【專利文獻5】美國專利申請案公開第2009/0208865號說明書
【專利文獻6】國際公開第2006/006573號小冊
【專利文獻7】日本特開平8-253705號公報
【專利文獻8】日本特開2008-88426號公報
本發明有鑑於如此的問題點而生，係提供溶劑溶解性高、塗佈性優異的近紅外光吸收色素化合物。又，目的為提供含有其之用於形成近紅外光吸收膜之材料、及使用該材料而形成之近紅外光吸收膜。
本案發明人等，為了達成上述目的努力鑽研，結果發現含有以特定構造表示之近紅外光吸收色素化合物的材料，於成膜步驟具有充分的有機溶劑溶解性及塗佈性，乃完成本發明。
亦即，本發明提供下列近紅外光吸收色素化合物及含有其之近紅外光吸收膜形成材料，以及近紅外光吸收膜。
(1)：一種近紅外光吸收色素化合物，係具有以下列通式(1)表示之陰離子。
(式中，A1
代表氫原子或三氟甲基。R0
代表羥基或-OC(=O)-R’。R’代表也可含有雜原子之碳數1~50之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。)
(2)：如(1)之近紅外光吸收色素化合物，係以下列通式(2)表示。
(式中，R1
代表氫原子、鹵素原子、氰基、或也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R2
及R22
各自獨立而代表氫原子、或碳數1~10之直鏈狀或分支狀之1價烴基，R2
及R22
也可彼此鍵結而與該等所鍵結之碳原子及此等之間之碳原子一起形成環。R3
及R33
各自獨立而代表也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。a1及a2各自獨立地為0~5之整數。A1
、R0
與上述同。式中之次結構
及
，各自獨立地代表碳數4~15之也可含有雜原子之脂肪族或芳香族之含氮雜環化合物)。
(3)：如(2)之近紅外光吸收色素化合物，係以下列通式(3)表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、A1
、R0
與上述同。R222
代表氫原子或碳數1~5之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。r為1或2。式中之次結構
及
與上述同。
(4)：如(3)之近紅外光吸收色素化合物，係以下列通式(4)表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、R222
、r、A1
、R0
與上述同。)
(5)：如(3)之近紅外光吸收色素化合物，係以下列通式(5)表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、R222
、r、A1
、R0
與上述同。)
(6)：如(3)之近紅外光吸收色素化合物，係以下列通式(6)表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、R222
、r、A1
、R0
與上述同。)
(7)：一種近紅外光吸收膜形成材料，其特徵為含有：
(A)如(1)至(6)中任一項之近紅外光吸收色素化合物1種以上；及
(B)溶劑1種以上。
(8)：如(7)之近紅外光吸收膜形成材料，其中，含有高分子化合物1種以上。
(9)：如(7)或(8)之近紅外光吸收膜形成材料，其中，含有選自於酸發生劑、交聯劑、界面活性劑中1種以上。
(10)：一種近紅外光吸收膜，其係藉由塗佈如(7)至(9)中任一項之近紅外光吸收膜形成材料後，使溶劑蒸發而形成。
本發明之近紅外光吸收色素化合物，除了光學特性及耐熱性優異以外，尤其溶劑溶解性亦優異，因此成膜步驟中的塗佈性及加工性優異。又，本發明之近紅外光吸收色素化合物在其構造中不含重金屬，因此，也適用於半導體元件之製造處理。
以下針對本發明之實施形態說明，但本發明不限於該等。
本發明之近紅外光吸收色素化合物，其特徵為具有以下列通式(1)表示之陰離子。
(式中，A1
代表氫原子或三氟甲基。R0
代表羥基或-OC(=O)-R’。R’代表也可含有雜原子之碳數1~50之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。)
上述通式(1)中，R0
代表羥基或-OC(=O)-R’。R’代表也可含有雜原子之碳數1~50之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、烯基、芳基、芳烷基等1價烴基。
具體而言，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、正十二基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環丙基甲基、4-甲基環己基、環己基甲基、雙環[2.2.1]庚烯-2-基、1-金剛基、2-金剛基、含有類固醇構造之基團、異丙烯基、乙烯基等烷基、烯基。芳基例如：苯基、4-甲氧基苯基、4-第三丁基苯基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基、10-蒽基、2-呋喃基、噻吩基等，或4-羥基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-第三丁氧基苯基、3-第三丁氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-正丁基苯基、2,4-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、甲基萘基、乙基萘基、甲氧基萘基、乙氧基萘基、二甲基萘基、二乙基萘基、二甲氧基萘基、二乙氧基萘基等。芳烷基例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基等。
本發明之近紅外光吸收色素化合物之特徵之一例如：能將上述通式(1)中之R0
進行各種改動而輕易改變陰離子部的構造。例如，藉由對於R0
導入鏈狀或分支狀烷基，能更加提高成膜時之溶劑溶解性。藉由對於R0
導入環狀之取代基而成為剛直的構造，可成為維持溶劑溶解性且結晶性優異的色素化合物。藉由對於R0
導入芳香族取代基，可調整近紅外光吸收膜的n/k值而獲得對於微影步驟為理想的抗反射膜。R0
為羥基，且若於其他近紅外光吸收材料中含有交聯劑，則可獲得於成膜步驟中的硬化性優異的近紅外光吸收膜。
上述例示中，就陰離子構造而言，於R0
為羥基時，或R0
為-OC(=O)-R’且R’為正丁基、第三丁基、環己基、苯基、金剛基時，從製造、成本的觀點為尤佳。
本發明之近紅外光吸收色素化合物的具體陰離子部的構造，例如下示者，但本發明不限於該等。
本發明之近紅外光吸收色素化合物之較佳構造，例如下列通式(2)表示者。
(式中，R1
代表氫原子、鹵素原子、氰基、或也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。R2
及R22
各自獨立而代表氫原子、或碳數1~10之直鏈狀或分支狀之1價烴基，R2
及R22
也可彼此鍵結而與該等所鍵結之碳原子與此等之間之碳原子一起形成環。R3
及R33
各自獨立而代表也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。a1及a2各自獨立地為0~5之整數。A1
、R0
與上述同。式中之次結構
及
各自獨立地代表碳數4~15之也可含有雜原子之脂肪族或芳香族之含氮雜環化合物。)
上述通式(2)中，R1
代表氫原子、鹵素原子、氰基、或也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。
R1
具體而言，例如氫原子、鹵素原子、氰基，直鏈狀或分支狀之烷基例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基等，脂環烴基例如環戊基、環己基、環庚基、環丙基甲基、4-甲基環己基、環己基甲基、降莰基、金剛基等，芳香族烴基例如：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、聯苯基、萘基、蒽基等，烯基例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基等。含有雜原子之烴基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等烷氧基、苯氧基等芳氧基、或具有該等之烷氧基或芳氧基當做取代基的上述烴基、具有羰基當做取代基之上述烴基、具有羥基當做取代基之上述烴基、具有乙醯基、苯甲醯基、苯氧羰基、或含有該等之酯鍵之取代基的上述烴基、具有羧基當做取代基之上述烴基、具有磺酸當做取代基之上述烴基、具有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子當做取代基之上述烴基、苯基磺醯基、或具有該等當做取代基之上述烴基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基等烷基胺基、芳胺基、或具有該等當做取代基之上述烴基、硫甲氧基、硫乙氧基、硫苯氧基、或具有該等之硫烷氧基或硫芳氧基當做取代基之上述烴基，再者，例如將前述例示中二以上之取代基組合成的烴基等。
R2
及R22
各自獨立而代表氫原子、或碳數1~10之直鏈狀或分支狀之1價烴基，R2
及R22
也可彼此鍵結而與該等所鍵結之碳原子及該等之間的碳原子一起形成環，尤其非芳香環。
R2
及R22
具體而言，例如氫原子、甲基、、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基等，當R2
及R22
係彼此鍵結而與該等所鍵結之碳原子及該等之間之碳原子一起形成環時，形成5員環或6員環尤佳。又，此時形成之環構造中之一部分氫原子也可取代成直鏈狀或分支狀之1價烴基。
R3
及R33
各自獨立而代表也可含有雜原子之碳數1~20之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。
R3
及R33
具體而言，就直鏈狀或分支狀之烷基而言，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基等，就脂環烴基而言，例如環戊基、環己基、環庚基、環丙基甲基、4-甲基環己基、環己基甲基、降莰基、金剛基等，就芳香族烴基而言，例如：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、聯苯基、萘基、蒽基等，就烯基而言，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基等。含雜原子之烴基，例如具有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯氧基等烷氧基或芳氧基當做取代基之上述烴基、具有羰基當做取代基之上述烴基、具有羥基當做取代基之上述烴基、具有乙醯基、苯甲醯基、苯氧羰基等含酯鍵之取代基的上述烴基、具有羧基當做取代基之上述烴基、具有磺酸當做取代基之上述烴基、具有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子當做取代基之上述烴基、具有二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基等胺基當做取代基之上述烴基、具有硫甲氧基、硫乙氧基、硫苯氧基等硫烷氧基或硫芳氧基當做取代基之上述烴基，再者，例如將前述例示當中二以上之取代基組合成的烴基等。
a1及a2各自獨立地為0~5之整數。藉由改變該等，亦即改變共軛系之長度，會影響近紅外光吸收色素化合物的吸收波長。從對於本發明之用途為理想的波長及原料取得容易性的觀點，較佳的a1及a2為0~2，尤佳為1或2。
上述通式(2)中之次結構
代表碳數4~15之也可含有雜原子之脂肪族或芳香族之含氮雜環化合物。
上述部分構造次結構具體而言，以下列通式(7)~(11)中任一種次結構表示。
(式中，R4
代表鹵素原子、碳數1~10，較佳為1~6之烷氧基、硝基、或碳數1~10，較佳為1~6之1價烴基。p代表0~4之整數。Z代表氧原子、硫原子、或-C(RZ
)2
-，RZ
代表氫原子或碳數1~10，較佳為1~6之1價烴基。)
R4
具體而言，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、硝基，碳數1~10之1價烴基例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基、環戊基、環己基等。
p代表0~4之整數。從原料取得性之觀點，p為0~2，更佳為0或1。
RZ
具體而言，例如氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基、環戊基、環己基等，較佳為氫原子或甲基。
上述通式(2)中之次結構
，代表碳數4~15之也可含有雜原子之脂肪族或芳香族之含氮雜環化合物。
上述次結構具體而言，以下列通式(7’)~(11’)中任一種次結構表示。
(式中，R4
、p、Z與上述同。)
本發明之近紅外光吸收色素化合物更佳為以下列通式(3)表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、A1
、R0
與上述同。R222
代表氫原子或碳數1~5之直鏈狀、分支狀或環狀之1價烴基。r為1或2。式中之次結構
及
與上述同。
上述通式(3)中，R222
代表氫原子或碳數1~5之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基等1價烴基。上述1價烴基，例如甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、第三戊基、環戊基等，較佳為氫原子、甲基或乙基。
本發明之近紅外光吸收色素化合物之更佳構造，以下列通式(4)~(6)中任一種表示。
(式中，R1
、R3
、R33
、a1、a2、R222
、r、A1
、R0
與上述同。)
上述通式(4)~(6)表示之近紅外光吸收色素化合物，具有優異的耐熱性、耐光性，且於光學濾器或半導體元件此類本發明之用途具有適當的吸收區，故為尤佳。
本發明之近紅外光吸收色素化合物之具體陽離子部之構造。例如下列所示者，但本發明不限於該等。
上述例示之陽離子部及前述陰離子部之組合，就本發明之近紅外光吸收色素化合物而言為尤佳。
其次，說明本發明之近紅外光吸收色素化合物之合成法。
本發明之近紅外光吸收色素化合物，係依照例如下列方案1及2合成。但，本發明之近紅外光吸收色素化合物之合成法不限於該等。
(式中，R1
、R2
、R22
、R3
、A1
、R0
與前述同。X1 -
代表無機或有機陰離子。M+
代表陽離子。次結構
及
與上述同。)
上述方案1中，第一階段的步驟，係合成陽離子部之方法之一例。其可參照例如Journal of Organic Chemistry 1995,60,2391。針對R1
可使用市售原料，或若R1
為氯化物等鹵素原子，也可於方案1之步驟後使用各種有機化學的手法，例如親核取代反應或偶聯反應等而變換為其他取代基。
X1 -
，具體而言，例如氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等鹵化物離子、甲磺酸、甲苯磺酸等磺酸的共軛鹼、BF4 -
、PF6 -
、ClO4 -
、NO3 -
、SbF6 -
等無機酸的共軛鹼。
本發明之近紅外光吸收色素前驅體，可依照方案1製備，也可由市售品取得。
其次，依照上述方案2，藉由將本發明之近紅外光吸收色素前驅體與化合物A反應，將陰離子交換，可衍生為本發明之具陰離子構造之近紅外光吸收色素化合物。離子交換反應時，M+
為鋰離子、鈉離子、鉀離子、銨離子時，於合成方面較佳。離子交換反應例如詳述於日本特開2007-145797號公報等。化合物A之合成法，可參考例如日本特開2007-145797號公報或日本特開2009-258695號公報。例如，A1
為三氟甲基時，可使用1,1,1,3,3,3-六氟異丙醇此類較廉價的材料，以簡便的有機化學手法合成，故為實用的。
本發明中使用之近紅外光吸收膜形成材料，可添加該當於本發明之構造之近紅外光吸收色素化合物2種以上，也可添加其他近紅外光吸收色素化合物1種以上。
本發明之構造以外表示之近紅外光吸收色素化合物，只要是吸收波長500~1,200nm之光者均可。該近紅外光吸收色素化合物，例如下列通式(12)~(14)表示之構造，但本發明不限於該等。
上述通式(12)~(14)中，Xa -
為陰離子即可，具體而言，例如：氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等鹵化物離子、三氟甲磺酸根、1,1,1-三氟乙烷磺酸根、五氟乙烷磺酸根、九氟丁烷磺酸根等氟烷基磺酸根、甲苯磺酸根、苯磺酸根、4-氟苯磺酸根、1,2,3,4,5-五氟苯磺酸根等芳基磺酸根、甲磺酸根、丁烷磺酸根等烷基磺酸根、雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺、雙(全氟乙基磺醯基)醯亞胺、雙(全氟丙基磺醯基)醯亞胺、雙(全氟丁基磺醯基)醯亞胺等醯亞胺酸、參(三氟甲基磺醯基)金屬甲基化物、參(全氟乙基磺醯基)金屬甲基化物等金屬甲基化物酸、BF4 -
、PF6 -
、ClO4 -
、NO3 -
、SbF6 -
等無機酸之共軛鹼。較佳之Xa -
，例如：三氟甲磺酸根、1,1,1-三氟乙烷磺酸根、五氟乙烷磺酸根、九氟丁烷磺酸根、雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺酸之共軛鹼、參(三氟甲基磺醯基)金屬甲基化物酸之共軛鹼。R44
、R55
、R66
各自獨立地代表氫原子、鹵素原子、氰基、胺基、-R1a
、-OR1a
、-SR1a
、-O2
CR1a
、-CO2
R1a
、-N(R1a
)2
。c1、c2、c3各自獨立地為0~5之整數。R77
、R88
、R99
、R110
各自獨立地代表氫原子、鹵素原子、氰基、胺基、-R1a
、-OR1a
、-SR1a
、-O2
CR1a
、-CO2
R1a
、-N(R1a
)2
。d1、d2、d3、d4各自獨立地代表0~5之整數。R111
、R112
、R113
、R114
各自獨立地代表氫原子、鹵素原子、氰基、胺基、-R1a
、-OR1a
、-SR1a
、-O2
CR1a
、-CO2
R1a
、-N(R1a
)2
。f1、f2、f3、f4各自獨立地為0~5之整數。e為1或2。R1a
為也可含有雜原子之碳數1~20，較佳為1~12之烷基或氟原子、氰基、羥基取代烷基等1價烴基。
上述以通式(12)~(14)表示之近紅外光吸收色素化合物之陽離子之構造，具體而言例如下列構造，但本發明不限於該等。
近紅外光吸收色素化合物可直接使用市售品。又，也可使用以該等當做前驅體而成的衍生物，除此以外，也可使用公知之有機化學手法製造各種化合物。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中，近紅外光吸收色素化合物之摻合量，相對於固體成分全體100份(質量份，以下同)，為20~100份較佳，尤佳為40~100份。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料係含有溶劑1種以上，但可使用之有機溶劑只要能夠溶解前述近紅外光吸收色素化合物、高分子化合物、熱酸發生劑、交聯劑、界面活性劑、其他添加劑等者即不特別限制。舉其具體例，例如：環戊酮、環己酮、甲基-2-戊酮等酮類；3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇等醇類；丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚、丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚類；丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸第三丁酯、丙酸第三丁酯、丙二醇單第三丁醚乙酸酯、γ-丁內酯等酯及內酯類，可使用該等1種或將2種以上混合使用，但不限於該等。本發明之近紅外光吸收膜形成材料中，於該等有機溶劑之中，又以使用丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、γ-丁內酯及該等之混合溶劑較佳。
有機溶劑之摻合量，相對於全部固體成分100份，為900~20,000部較佳，尤佳為1,000~15,000份。
就包含光學濾器之製作、半導體元件之製造中的光自動對焦的精度提升用抗反射膜、近紅外光感應性油墨等時，本發明之近紅外光吸收膜形成材料常會含有1種以上高分子化合物。可使用各種高分子化合物。例如，聚乙烯、聚乙炔、聚丙烯酸、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚氟乙烯、聚甲基丙烯酸酯、聚偏二氯乙烯、聚偏二氰化乙烯等聚乙烯基化合物、聚偏二氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等含氟樹脂、尼龍6、尼龍66等聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺酯、多胜肽、聚對苯二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚甲醛等聚醚、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚乙烯基丁縮醛等。再者，該等樹脂也可在其構造中具有各種官能基，例如：對羥基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、對氯苯乙烯、對羧基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯等取代苯乙烯化合物之聚合物、對乙醯氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯、對甲氧基甲氧基苯乙烯、對第三丁氧基羰氧基苯乙烯等對羥基苯乙烯羥基取代化合物之聚合物、對甲氧基羰基苯乙烯、對第三丁氧基羰基苯乙烯等對羧基苯乙烯羧酸基取代化合物之聚合物、茚、苊烯、乙烯基萘、羥基乙烯基萘、甲氧基乙烯基萘等含有芳香族基之乙烯基化合物之聚合物、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯之聚合物、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯乙酯、(甲基)丙烯酸1-萘酯、(甲基)丙烯酸2-萘酯等(甲基)丙烯酸芳基酯之聚合物、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸7-羥基庚酯、(甲基)丙烯酸8-羥基辛酯、(甲基)丙烯酸9-羥基壬酯、(甲基)丙烯酸10-羥基癸酯、(甲基)丙烯酸11-羥基十一基酯、(甲基)丙烯酸12-羥基十二酯等含有羥基之聚(甲基)丙烯酸酯之聚合物、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、雙環[2.2.1]庚-5-烯-2-基(甲基)丙烯酸酯、金剛烷-1-基(甲基)丙烯酸酯等含有脂環構造之聚(甲基)丙烯酸酯之聚合物、泛醯內酯(甲基)丙烯酸酯、α-(甲基)丙烯醯基-γ-丁內酯、β-(甲基)丙烯醯基-γ-丁內酯等含內酯類之(甲基)丙烯酸酯之聚合物、巴豆酸、2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸單羥基乙基丙烯酸酯、2-甲基丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸單羥基乙基甲基丙烯酸酯等不飽和單羧酸化合物之聚合物、馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸等不飽和二羧酸化合物或其酸酐之聚合物、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等多環不飽和羧酸化合物之聚合物、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯等多環不飽和二羧酸化合物或其酸酐之聚合物、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環氧丙酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸6,7-環氧庚酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯等含有環氧乙烷基之(甲基)丙烯酸酯之聚合物、α-乙基丙烯酸環氧丙酯、α-正丙基丙烯酸環氧丙酯、α-正丁基丙烯酸環氧丙酯、α-乙基丙烯酸6,7-環氧庚基等含有環氧乙烷基之α-烷基丙烯酸酯化合物之聚合物、鄰乙烯基苄基環氧丙醚、間乙烯基苄基環氧丙醚、對乙烯基苄基環氧丙醚等環氧丙醚化合物之聚合物、3-((甲基)丙烯醯氧甲基)環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧甲基)-3-乙基環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧甲基)-2-甲基環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧甲基)-2-苯基環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧乙基)環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧乙基)-3-乙基環氧丙烷、2-乙基-3-((甲基)丙烯醯氧乙基)環氧丙烷、3-((甲基)丙烯醯氧乙基)-2-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧甲基)環氧丙烷、2-甲基-2-((甲基)丙烯醯氧甲基)環氧丙烷、3-甲基-2-((甲基)丙烯醯氧甲基)環氧丙烷、4-甲基-2-((甲基)丙烯醯氧甲基)環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧甲基)-2-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧甲基)-3-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧甲基)-4-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)-2-甲基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)-4-甲基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)-2-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)-3-苯基環氧丙烷、2-((甲基)丙烯醯氧乙基)-4-苯基環氧丙烷等含有環氧丙烷基之(甲基)丙烯酸酯之聚合物等，及例如組合上述例而成的共聚物。
環氧樹脂可使用各種市售品。例如，Epicoat1001、同1002、同1003、同1004、同1007、同1009、同1010、同828(以上為Japan Epoxy Resin(股)製)等雙酚A型環氧樹脂、Epicoat807(Japan Epoxy Resin(股)製)等雙酚F型環氧樹脂、Epicoat152、同154、同157S65(以上為Japan Epoxy Resin(股)製)、EPPN201、同202(以上為日本化藥(股)製)等苯酚酚醛樹脂型環氧樹脂、EOCN102、同103S、同104S、1020、1025、1027(以上、日本化藥(股)製)、Epicoat180S75(Japan Epoxy Resin(股)製)等甲酚酚醛樹脂型環氧樹脂、Epicoat1032H60、同XY-4000(以上、Japan Epoxy Resin(股)製)等聚苯酚型環氧樹脂、CY-175、同177、同179、AralditeCY-182、同192、184(以上為Ciba Speciality Chemicals公司製)、ERL-4234、4299、4221、4206(以上，為U.C.C公司製)、Shoudain 509(昭和電工(股)製)、Epiclon200、同400(以上為大日本印刷化學工業(股)製)、Epicoat871、同872(以上為Japan Epoxy Resin(股)製)、ED-5661、同5662(以上為Celanese coating公司製)等環狀脂肪族環氧樹脂。
上述(C)之高分子化合物中，各重複單位之較佳含有比例，例如各含有如下<1>~<3>所示之比例，但不限於該範圍。
<1>含芳香環之重複單位合計為10~100莫耳%，較佳為20~100莫耳%，更佳為30~100莫耳%。
<2>發生交聯反應之重複單位合計為0~90莫耳%，較佳為0~70莫耳%，更佳為0~60莫耳%。
<3>其他重複單位合計為0~40莫耳%，較佳為0~30莫耳%，更佳為0~20莫耳%。
又，該等<1>~<3>之合計為100莫耳%。
成為本發明使用之高分子化合物之基礎的單體，可直接使用市售品，此外，也可使用公知之有機化學方法製造各種單體。
製造本發明使用之高分子化合物之聚合反應例如有各種聚合反應，但較佳為自由基聚合。
自由基聚合反應之反應條件，宜為：(1)溶劑使用苯、甲苯、二甲苯等烴系溶劑、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等二醇系溶劑、二乙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、1,4-二烷等醚系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲異丁酮、甲戊酮等酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯等酯系溶劑、γ-丁內酯等內酯系溶劑、乙醇、異丙醇等醇系溶劑1種以上，(2)聚合起始劑使用公知之自由基聚合起始劑，具體而言，2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙-2-甲基異丁腈、2,2’-偶氮雙異丁酸二甲酯、2,2’-偶氮雙-2,4-二甲基戊腈、1,1’-偶氮雙(環己烷-1-碳腈)、4,4’-偶氮雙(4-氰基戊酸)等偶氮化合物、過氧化月桂醯、過氧化苯甲醯等過氧化物1種以上，(3)視需要調整分子量之自由基鏈移動劑，例如1-丁烷硫醇、2-丁烷硫醇、2-甲基-1-丙烷硫醇、1-辛烷硫醇、1-癸烷硫醇、1-十四烷硫醇、環己烷硫醇、2-巰基乙醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-1-丙醇、4-巰基-1-丁醇、6-巰基-1-己醇、1-硫甘油、硫甘醇酸、3-巰基丙酸、硫乳酸等硫醇化合物1種以上，(4)反應溫度保持約0~140℃，(5)反應時間定為約0.5~48小時較佳，但不排除脫離該等範圍之外的情形。
又，本發明使用之高分子化合物之重量平均分子量，於使用以聚苯乙烯換算之凝膠滲透層析(GPC)，且溶劑使用四氫呋喃測定時，為1,000~200,000，較佳為2,000~180,000。分子量過高時，聚合物不溶於溶劑，或即使溶於溶劑時成膜性仍不佳，有時無法在晶圓整面形成均勻厚度的膜。又，於形成有圖案之基板上成膜時，有時會發生無法以無空隙地填滿圖案的問題。另一方面，分子量過低時，有時在已形成之膜之正上方形成其他膜時，一部分膜會流洗掉，而膜厚減少。
在此，本發明之近紅外光吸收膜形成材料含有：(A)上述以通式(1)表示之近紅外光吸收色素化合物、(B)溶劑、(C)高分子化合物，且視需要含有(D)酸發生劑、(E)交聯劑，再者視需要含有(F)界面活性劑。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中，為了更加促進熱等所致之交聯反應，形成硬化性優異的膜，也可添加酸發生劑。酸發生劑有由於熱分解而產生酸者(熱酸發生劑)，或由於光照射而產生酸者(光酸發生劑)，均可添加，但是尤以熱酸發生劑較佳。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料使用之酸發生劑，例如：鎏鹽、錪鹽、銨鹽、重氮甲烷類等，但可使用各種酸發生劑。該等酸發生劑，例如詳見日本特開2008-83668號公報等。
尤其，九氟丁烷磺酸三乙基銨、三氟甲烷磺酸(對甲氧基苯基甲基)二甲基苯基銨、九氟丁烷磺酸雙(對第三丁基苯基)錪鹽、三氟甲烷磺酸三苯基鎏鹽、三氟甲烷磺酸(對第三丁氧基苯基)二苯基鎏鹽、三氟甲烷磺酸參(p-第三丁氧基苯基)鎏鹽、三氟甲烷磺酸三萘基鎏鹽、三氟甲烷磺酸環己基甲基(2-側氧基環己基)鎏鹽、三氟甲烷磺酸(2-降莰基)甲基(2-側氧基環己基)鎏鹽、1,2’-萘基羰基甲基四氫噻吩鎓三氟甲磺酸鹽等以α位經氟取代之磺酸根為陰離子之鎓鹽較佳。
又，上述酸發生劑可單獨使用1種，或組合2種以上。
酸發生劑之添加量，就近紅外光吸收膜形成材料固體成分之合計100份而言，較佳為0.1~50份，更佳為0.5~40份。若為0.1份以上，則酸發生量足夠，可發生充分的交聯反應，若為50份以下，則酸溶出膜外之虞少。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料，可以含有具交聯性基之樹脂、交聯劑及酸發生劑，該等的目的係藉由烘烤時之交聯反應形成硬化膜，但此時為了提高交聯能力，較佳為使用強酸之共軛鹼當做酸發生劑之陰離子部。因此，當近紅外光吸收色素化合物之陰離子為弱酸之共軛鹼，例如氯離子、溴離子、碘離子、甲苯磺酸根等時，會與酸發生劑之陰離子發生交換反應，酸發生劑可能不會展現所望機能。其原因為強酸之共軛鹼容易與鎓陽離子形成離子對的現象。是以，近紅外光吸收色素化合物之陰離子，宜如本發明之α,α-二氟磺酸根陰離子，為與使用之酸發生劑為同程度或更強之強酸之共軛鹼。
在此，本發明之近紅外光吸收色素化合物之陰離子構造，係代表磺酸鹽之α位經氟取代，亦即其為強酸之共軛鹼。因此，本發明之近紅外光吸收色素化合物不會與酸發生劑之陰離子發生交換反應，不會使酸發生劑之機能低落。
又，六氟銻酸根，或四氟硼酸根此類的無機陰離子雖也是強酸之共軛鹼，但是具有該等當做陰離子之近紅外光吸收色素化合物，據認為來自於該陰離子之金屬雜質可能會在半導體製造步驟的中途影響性能故為不佳。再者，如九氟丁烷磺酸鹽之過氟化烷基化合物，雖是強酸性陰離子，但是來自於C-F鍵之安定性(非分解性)或疏水性、來自於親油性之生態濃縮性、累積性會成為問題，不希望使用。雙(三氟甲基磺醯基)醯亞胺酸之共軛鹼，為本發明之近紅外光吸收色素化合物具有之陰離子以上之強酸之共軛鹼，但是該等的溶劑溶解性不足，不耐於實際使用。另一方面，本發明之近紅外光吸收色素化合物的溶劑溶解性良好且使用其之近紅外光吸收膜形成材料，於膜形成後可獲得充分硬化性。因此，本發明之近紅外光吸收色素化合物可應用在光學濾器或半導體元件製造過程中的光自動對焦精度提高用抗反射膜等各種用途。又，本發明之近紅外光吸收色素化合物於其陰離子構造雖具有氟原子，但是上述通式(1)中R0
為羥基時，由於為低分子量且低累積性的氟化合物，故據認為對於人體及環境之不良影響少。又，R0
為OC(=O)-R’的情形亦為，由於鹼水解而成為與R0
為羥基時為相同的化合物，故以同樣理由據認為對於人體及環境之不良影響少。又，該等分解物於以燃燒廢棄時的氟取代率為低，故燃燒性高。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中較佳為添加交聯劑。使用本發明之材料例如當做半導體元件製造過程中的光自動對焦精度提升用抗反射膜時，例如與其他疊層膜例如抗蝕劑上層膜不會有互相混合、低分子成分不會擴散、對於成膜後之沖洗處理步驟有耐受性等。為了達成該等目的，可以應用將本發明之近紅外光吸收膜以旋塗法等形成在基板後，以烘烤使熱交聯並製作硬化膜之方法。是以，有就近紅外光吸收膜形成用材料之成分而言添加交聯劑之方法及對於聚合物導入交聯性取代基之方法。
本發明可使用之添加型交聯劑之具體例，例如：以選自於羥甲基、烷氧基甲基、醯氧基甲基中至少1種基團取代之三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、環氧化合物、異氰酸酯化合物、疊氮化物、烯基醚基等含雙鍵之化合物等。又，也可使用酸酐、唑啉化合物、含多個羥基之化合物當做交聯劑。具體而言，例如日本特開2009-98639號公報列舉的交聯劑。
尤其，四羥甲基甘脲、四甲氧基甘脲、四甲氧基甲基甘脲、四羥甲基甘脲之羥甲基之1~4個經甲氧基甲基化而成之化合物、或其混合物、四羥甲基甘脲之羥甲基之1~4個經醯氧基甲基化而成之化合物或其混合物較佳。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中，交聯劑之摻合量相對於全部固體成分100份，為0~50份較佳，尤佳為1~40份。交聯劑對於膜的硬化有效，但是若超過50份，則成膜時有時會對於膜外釋出外逸氣體而污染曝光裝置。又，上述交聯劑可以單獨使用1種或組合使用2種以上。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中可添加界面活性劑。本發明使用之(F)成分之界面活性劑之例，不特別限定，例如：聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯鯨蠟醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯等山梨糖醇酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯之非離子系界面活性劑、Epitop EF301、EF303、EF352(GEMCO(股)製)、Megafac F171、F172、F173、R08、R30(大日本印刷化學工業(股)製)、Fluorad FC-430、FC-431、FC-4430、FC-4432(住友3M(股)製)、Asahiguard AG710、SurflonS-381、S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106、KH-10、KH-20、KH-30、KH-40(旭硝子(股)製)、SurfinolE1004(日信化學工業(股)製)等氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341、X-70-092、X-70-093(信越化學工業(股)製)、丙烯酸系或甲基丙烯酸系Polyflow No.75、No.95(共榮社油脂化學工業(股)製)，又，使用下述(surf-1)之部分氟化環氧丙烷開環聚合物系之界面活性劑亦為較佳。
上述(surf-1)中，R代表2~4價之碳數2~5之脂肪族基，具體而言，2價者例如伸乙基、1,4-伸丁基、1,2-伸丙基、2,2-二甲基-1,3-伸丙基、1,5-伸戊基，3或4價者，例如下列者。
(式中，虛線代表鍵結肢，各為從甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、或季戊四醇衍生的次結構。)，該等之中，較佳為1,4-伸乙基或2,2-二甲基-1,3-伸丙基。
Rf代表三氟甲基或五氟乙基，較佳為三氟甲基。m’為0~3之整數、n’為1~4之整數，m’與n’之和代表R之價數，且為2~4之整數。A代表1、B代表2~25之整數、C代表0~10之整數。較佳為B代表4~20之整數，C為0或1。又，上述構造之各構成單位並不規定其排列，可為嵌段也可無規鍵結。關於部分氟化環氧丙烷開環聚合物系之界面活性劑之製造，詳見美國專利第5650483號說明書等。
上述界面活性劑之中，宜為FC-4430、SurflonS-381、SurfinolE1004、KH-20、KH-30、及上述構造式表示之環氧丙烷開環聚合物。該等可以單獨使用或組合2種以上使用。
本發明之近紅外光吸收膜形成材料中之界面活性劑之添加量，相對於全部固體成分100份，為2份以下，較佳為1份以下。摻合時，宜為0.01份以上。
藉由塗佈本發明之近紅外光吸收膜形成材料而形成之膜，含有吸收波長500~1,200nm、尤其吸收800~1,200nm之光的色素，且當做吸收該波長區之近紅外光之膜的功能。
針對本發明之近紅外光吸收膜之形成方法說明。本發明之近紅外光吸收膜可利用旋塗、輥塗、流塗、浸塗、噴塗、刮刀塗佈等適當的塗佈方法形成在基板上，尤其旋塗法能夠均勻且簡便成膜故為較佳。旋塗法，例如可以泛用地使用於當做在半導體製造過程使用的光阻膜之成膜法。本發明之近紅外光吸收膜形成材料由於溶劑溶解性優異，故可利用以旋塗法成膜而形成均勻的膜。
以下顯示合成例、實施例及比較例具體說明本發明，但是本發明不限於下列實施例。
[合成例1-1]3-丁基-2-(2-{3-[2-(3-丁基-1,1-二甲基-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-A)
將3-丁基-2-(2-{3-[2-(3-丁基-1,1-二甲基-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=六氟銻酸鹽5.0g(5毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉2.5g(7.5毫莫耳)、水40g、甲基異丁基酮40g之混合溶液於室溫攪拌7小時，並分取有機層。於分取的有機層中加入1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉0.8g(2.5毫莫耳)、水40g，並攪拌一晚，並分取有機層。將分取的有機層水洗，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣加入二異丙醚，獲得再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物3-丁基-2-(2-{3-[2-(3-丁基-1,1-二甲基-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶5.1g(產率95%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/DMSO-d6
)之結果如圖1及圖2。又，於1
H-NMR中觀測到微量的殘留溶劑(二異丙醚、甲基異丁基酮、水)。
紅外吸收光譜(IR(D-ATR)；cm-1
)
2961、2931、1757、1532、1500、1460、1441、1430、1416、1386、1350、1271、1224、1162、1093、1010、958、914、889、830、784、746、722、677、638、588cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
759(相當於C51
H55
N2
O2
S)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
[合成例1-2]2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽之合成(Dye-B)
將2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=溴1.7g(2毫莫耳)、苄基三甲銨=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽1.1g(3.0毫莫耳)、水25g、甲基異丁基酮30g之混合溶液於室溫攪拌6小時，並分取有機層。於分取之有機層中加入苄基三甲銨=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽0.8g(2.0毫莫耳)、水30g，並攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取的有機層，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中加入二異丙醚，進行再結晶。回收得到的結晶，之後減壓乾燥，獲得目的物2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽[茶色結晶1.4g(產率64%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/DMSO-d6
)之結果如圖3及圖4。又，於1
H-NMR觀測到微量的殘留溶劑(二異丙醚、甲基異丁基酮、水)。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
1536、1514、1452、1441、1429、1385、1356、1238、1140、1121、1099、1061、1010、916、875、859、825、783、748、723、674、640、556cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
749(相當於C47
H47
N2
O4
S)
NEGATIVE M-
228(相當於C3
H2
F5
O4
S)
[合成例1-3]2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽之合成(Dye-C)
將2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=溴1.7g(2毫莫耳)、2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鈉水溶液4.8g(相當於3毫莫耳)、水30g、甲基異丁基酮30g之混合溶液於室溫攪拌8小時，並分取有機層。於分取的有機層中添加2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鈉水溶液1.6g(相當於1毫莫耳)、水30g並攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取的有機層，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中添加二異丙醚，進行再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，獲得目的物2-(2-{3-[2-(1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1,3-二氫苯并[e]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(苯基磺醯基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-1,1-二甲基-3-(2-羥基乙基)-1H-苯并[e]吲哚-1-鎓=2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽[茶色結晶2.2g(產率92%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/DMSO-d6
)之結果如圖5及圖6。又，於1
H-NMR觀測到微量的殘留溶劑(二異丙醚、甲基異丁基酮、水)。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
2905、1754、1536、1515、1441、1429、1384、1356、1238、1141、1124、1100、1063、1011、916、878、861、828、786、750、724、675、641、558cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
749(相當於C47
H47
N2
O4
S)
NEGATIVE M-
390(相當於C14
H16
F5
O5
S)
[合成例1-4]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽之合成(Dye-D)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=氯0.75g(1毫莫耳)、苄基三甲銨=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽0.57g(1.5毫莫耳)、水15g、甲基異丁基酮15g之混合溶液於室溫攪拌8小時，並分取有機層。於分取的有機層中添加苄基三甲銨=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽0.19g(0.5毫莫耳)、水15g並攪拌7小時，並分取有機層。將分取的有機層水洗，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中添加二異丙醚，進行再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=2-羥基-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽[茶色結晶0.92g(產率98%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖7及圖8。又，於1
H-NMR觀測到微量的水。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
2954、2871、1579、1537、1508、1489、1457、1441、1426、1389、1365、1235、1226、1198、1174、1125、1064、1035、983、951、910、858、818、801、762、735、688、637、554cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
711(相當於C51
H55
N2
O)
NEGATIVE M-
228(相當於C3
H2
F5
O4
S)
[合成例1-5]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽之合成(Dye-E)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=六氟銻酸鹽9.5g(10毫莫耳)、2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鈉水溶液24.2g(15毫莫耳)、水250g、甲基異丁基酮250g之混合溶液於室溫攪拌一晚，並分取有機層。於分取之有機層中添加2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鈉水溶液8.1g(5毫莫耳)、水250g，並攪拌9小時，並分取有機層。水洗分取之有機層，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中添加二異丙醚並進行再結晶。回收獲得的結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=2-(1-金剛烷羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷磺酸鹽[茶色結晶11.3g(產率99%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖9及圖10。又，於1
H-NMR觀測到微量的殘留溶劑(二異丙醚、甲基異丁基酮、水)。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
2906、1753、1578、1540、1508、1489、1456、1425、1387、1365、1335、1266、1199、1175、1127、1073、1034、982、950、907、860、818、801、763、734、685、639、553cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
711(相當於C51
H55
N2
O)
NEGATIVE M-
390(相當於C14
H16
F5
O5
S)
[合成例1-6]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-F)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=六氟銻酸鹽4.7g(5毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液15.3g(7.5毫莫耳)、水100g、甲基異丁基酮100g之混合溶液於室溫攪拌一晚並分取有機層。於分取之有機層中添加1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液5.1g(2.5毫莫耳)、水100g並攪拌5小時，並分取有機層。水洗分取之有機層，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中添加二異丙醚，進行再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-5-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶4.6g(產率90%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖11及圖12。又，於1
H-NMR觀測到微量的水。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
2958、2872、1758、1579、1539、1508、1489、1458、1425、1387、1363、1336、1318、1226、1199、1176、1125、1076、1036、983、950、911、861、819、802、765、736、687、640、554cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
711(相當於C51
H55
N2
O)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
[合成例1-7]1-丁基-2-[7-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)庚-1,3,5-三烯-1-基]-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-G)
將1-丁基-2-[7-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)庚-1,3,5-三烯-1-基]-苯并[cd]吲哚-1-鎓=過氯酸鹽1.2g(2毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液6.1g(3毫莫耳)、水10g、二氯甲烷25g之混合溶液於室溫攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取之有機層，進行減壓濃縮後，添加甲基異丁基酮並進行減壓濃縮。於獲得之殘渣中加入二異丙醚，進行再結晶後，進行減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-[7-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)庚-1,3,5-三烯-1-基]-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶2.0g(產率93%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖13及圖14。又，於1
H-NMR觀測到微量的殘留溶劑(甲基異丁基酮、水)。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
2959、2872、1758、1580、1510、1490、1444、1417、1397、1367、1343、1303、1268、1251、1230、1191、1121、1062、1034、950、912、819、802、767、699、640cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
509(相當於C37
H37
N2
)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
[合成例1-8]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(N,N-二苯基胺基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-H)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(N,N-二苯基胺基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=過氯酸鹽0.80g(1毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液3.1g(1.5毫莫耳)、水16g、甲基異丁基酮16g之混合溶液於室溫攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取的有機層，進行減壓濃縮後，於獲得之殘渣中添加二異丙醚並進行再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(N,N-二苯基胺基)環戊-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶0.88g(產率86%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖15及圖16。又，1
H-NMR觀測到微量的殘留溶劑(二異丙醚、水)。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
3474、1758、1581、1546、1507、1489、1455、1434、1377、1334、1253、1227、1193、1164、1133、1075、1036、891、831、801、763、696、674、640cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
702(相當於C51
H48
N3
)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
[合成例1-9]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-苯基環己-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-I)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-苯基環己-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=四氟硼酸鹽2.1g(3毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液9.1g(4.5毫莫耳)、水20g、二氯甲烷50g之混合溶液於室溫攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取之有機層，進行減壓濃縮後，添加甲基異丁基酮，進行減壓濃縮，於獲得之殘渣中添加二異丙醚，進行再結晶。回收獲得之結晶，之後減壓乾燥，藉此獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-苯基環己-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶2.6g(產率93%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖17及圖18。又，1
H-NMR觀測到微量的水。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
3441、2933、1758、1633、1578、1540、1490、1443、1428、1388、1361、1336、1252、1228、1214、1126、1081、1063、1034、952、910、859、819、801、762、709、686、640、545cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
625(相當於C46
H45
N2
)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
[合成例1-10]1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-4-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽之合成(Dye-R)
將1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-4-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=四氟硼酸鹽1.1g(2毫莫耳)、1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鈉水溶液6.1g(3毫莫耳)、水15g、甲基異丁基酮20g之混合溶液於室溫攪拌一晚，並分取有機層。水洗分取的有機層，進行減壓濃縮後，於得到之殘渣加入二異丙醚，進行再結晶。回收得到的結晶，之後減壓乾燥，獲得目的物1-丁基-2-(2-{3-[2-(1-丁基-1H-苯并[cd]亞吲哚-2-基)亞乙基]-2-(4-丁氧基苯基)環六-4-甲基-1-烯-1-基}乙烯基)-苯并[cd]吲哚-1-鎓=1,1,3,3,3-五氟-2-(三甲基乙醯氧基)丙烷磺酸鹽[茶色結晶1.2g(產率59%)]。
獲得之目的物之光譜資料如下。核磁共振光譜(1
H-NMR，19
F-NMR/CDCl3
)之結果如圖19及圖20。又，於1
H-NMR觀測到微量的水。
紅外吸收光譜(IR(KBr)；cm-1
)
3437、2959、2873、1759、1634、1579、1540、1509、1490、1458、1437、1390、1363、1337、1253、1231、1191、1135、1076、1033、945、914、898、853、819、802、765、732、687、641、551cm-1
飛行時間型質量分析(TOFMS；MALDI)
POSITIVE M+
711(相當於C51
H55
N2
O)
NEGATIVE M-
312(相當於C8
F5
O5
S)
比較例使用之近紅外光吸收色素化合物(Dye-J~Q)，由市售品取得，或與上述合成例以同樣手法合成。各化合物之構造如下。
[合成例2-1]高分子化合物1之合成(Polymer1)
於成為氮氣氛圍的燒瓶中放入13.07g的3,4-環氧環己基甲基=甲基丙烯酸酯、6.93g的苯乙烯、0.920g的MAIB(二甲基-2,2’-偶氮雙異丁酸酯)、20.00g的PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)，製備成單體溶液1。於成為氮氣氛圍的另一燒瓶中放入10.00g的PGMEA，一面攪拌一面加熱至80℃後，花費2小時滴加上述單體溶液1。其次，將聚合液的溫度保持在80℃，繼續攪拌6小時後，停止加熱並冷卻至室溫。將獲得之聚合液以PGMEA16.67g稀釋，將該溶液滴加於已攪拌的32g水/288g甲醇的混合溶劑，並分濾析出的高分子化合物。將獲得之高分子化合物以120g甲醇洗滌2次，於50℃進行20小時真空乾燥，獲得白色粉末固體狀之高分子化合物(高分子化合物1)18.07g。產率為90%。得到之高分子化合物之溶劑使用THF(四氫呋喃)，利用GPC測得的重量平均分子量(Mw)，以聚苯乙烯換算，為14,300、分散度(Mw/Mn)為2.73。以1
H-NMR分析，結果共聚合組成比為：來自3,4-環氧環己基甲基=甲基丙烯酸酯之單位/來自苯乙烯之單位=52/48莫耳%。
[合成例2-2]高分子化合物2之合成(Polymer2)
於成為氮氣氛圍的燒瓶中，放入11.26g的3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯、8.74g的苊烯、0.793g的MAIB(二甲基-2,2’-偶氮雙異丁酸酯)、20.00g的PGMEA(丙二醇單甲醚乙酸酯)，製備成單體溶液2。於成為氮氣氛圍的另一燒瓶中，放入10.00g的PGMEA，一面攪拌一面加熱至80℃後，花費2小時滴加上述單體溶液2。其次，保持聚合液之溫度為80℃，繼續攪拌6小時後，停止加熱並冷卻至室溫。將獲得之聚合液以PGMEA30.00g稀釋，將該溶液滴加至已攪拌的320g甲醇，並分濾析出之高分子化合物。將獲得之高分子化合物以120g甲醇洗滌2次，於50℃進行20小時真空乾燥，獲得白色粉末固體狀之高分子化合物(高分子化合物2) 18.16g。產率為91%。獲得之高分子化合物之溶劑使用THF(四氫呋喃)，以GPC測定重量平均分子量(Mw)，以聚苯乙烯換算，為12,300、分散度(Mw/Mn)為2.01。以1
H-NMR分析，結果，共聚合組成比為：來自於3,4-環氧環己基甲基甲基丙烯酸酯之單位/來自於苊烯之單位=51/49莫耳%。
高分子化合物3(Polymer3)係從Sigma Aldrich購買聚羥基苯乙烯聚合物。GPC測定之重量平均分子量(Mw)，以聚苯乙烯換算，為11,000。
[實施例及比較例]
近紅外光吸收膜形成材料之製備：
將本發明及比較例用之近紅外光吸收色素化合物、高分子化合物、酸發生劑、交聯劑、界面活性劑FC-4430(住友3M(股)製)及溶劑混合而製備塗佈液後，於195℃烘烤60秒，形成塗佈膜。各組成及成膜性之結果如表1。
【表1】
表1中，以簡稱表示之酸發生劑、交聯劑、溶劑如下。
AG1：全氟丁基磺酸三乙銨
XL1:1,3,4,6-四甲氧基甲基甘脲
PGMEA：丙二醇單甲醚乙酸酯
表1中，比較例所示之組成的溶劑溶解性均低、成膜不良，亦即膜中存在不溶成分，無法均勻成膜。另一方面，實施例1-1~1-11中，近紅外光吸收膜形成材料之溶劑溶解性足夠，能均勻成膜。
又，本發明不限於上述實施形態。上述實施形態係例示，與本發明之申請專利範圍記載之技術思想與實施上為同一構成且發揮同樣作用效果者，均包含在本發明之技術範圍。
使用本發明之新穎近紅外光吸收色素化合物之近紅外光吸收膜，適於開發電漿顯示面板用等使用近紅外光吸收劑之光學濾器或紅外線感應性印刷版。又，可認為當做半導體元件等製造步驟中的微細加工使用的近紅外光吸收膜亦為有用。
圖1顯示合成例1-1之Dye-A之1
H-NMR/DMSO-d6
圖。
圖2顯示合成例1-1之Dye-A之19
F-NMR/DMSO-d6
圖。
圖3顯示合成例1-2之Dye-B之1
H-NMR/DMSO-d6
圖。
圖4顯示合成例1-2之Dye-B之19
F-NMR/DMSO-d6
圖。
圖5顯示合成例1-3之Dye-C之1
H-NMR/DMSO-d6
圖。
圖6顯示合成例1-3之Dye-C之19
F-NMR/DMSO-d6
圖。
圖7顯示合成例1-4之Dye-D之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖8顯示合成例1-4之Dye-D之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖9顯示合成例1-5之Dye-E之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖10顯示合成例1-5之Dye-E之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖11顯示合成例1-6之Dye-F之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖12顯示合成例1-6之Dye-F之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖13顯示合成例1-7之Dye-G之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖14顯示合成例1-7之Dye-G之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖15顯示合成例1-8之Dye-H之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖16顯示合成例1-8之Dye-H之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖17顯示合成例1-9之Dye-I之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖18顯示合成例1-9之Dye-I之19
F-NMR/CDCl3
圖。
圖19顯示合成例1-10之Dye-R之1
H-NMR/CDCl3
圖。
圖20顯示合成例1-10之Dye-R之19
F-NMR/CDCl3
圖。
Claims (8)
- 一種近紅外光吸收膜形成材料，其特徵為含有：(A)近紅外光吸收色素化合物1種以上，其係以下列通式(2)表示，且其摻合量係相對於該近紅外光吸收膜形成材料之固體成分全體100質量份為20~100質量份；(B)溶劑1種以上；及(C)高分子化合物1種以上，其重量平均分子量(Mw)為1,000~200,000；且藉由塗佈該近紅外光吸收膜形成材料而形成之膜，含有會吸收波長800~1,200nm之光的色素；
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，含有選自於酸發生劑、交聯劑、界面活性劑中1種以上。
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，該高分子化合物為聚乙烯基化合物、含氟樹脂、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺酯、多胜肽、聚酯、聚碳酸酯、聚醚、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚乙烯基丁縮醛。
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，該溶劑為酮、醇、醚、酯或內酯。
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，該近紅外光吸收色素化合物係以下列通式(4)表示：
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，該近紅外光吸收色素化合物係以下列通式(5)表示：
- 如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料，其中，該近紅外光吸收色素化合物係以下列通式(6)表示：
- 一種近紅外光吸收膜，其係藉由塗佈如申請專利範圍第1項之近紅外光吸收膜形成材料後，使溶劑蒸發而形成。
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