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TW200932875A - Benzanthracene compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Benzanthracene compound and organic electroluminescent device using the same

Info

Publication number
TW200932875A
TW200932875A TW097149255A TW97149255A TW200932875A TW 200932875 A TW200932875 A TW 200932875A TW 097149255 A TW097149255 A TW 097149255A TW 97149255 A TW97149255 A TW 97149255A TW 200932875 A TW200932875 A TW 200932875A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
substituted
unsubstituted
layer
Prior art date
Application number
TW097149255A
Other languages
English (en)
Inventor
Mitsunori Ito
Masahiro Kawamura
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW200932875A publication Critical patent/TW200932875A/zh

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Description

200932875 六、發明說明： 技術領域 本發明係有關於可作為有機電致發光元件之發光材料 5的新穎苯并蔥化合物、及使用該化合物之有機電致發光元 件0 I：先前技術3 背景技術 〇 有機電致發光(EL)元件係利用藉由施加電場所造成之 10 從陽極注入的電洞與從陰極注入的電子之再結入妒量，使 發光材料發光之原理的自行發光元件。 - 有機EL元件的進步是顯著的，又，有機EL元件因具有 - 低電壓驅動性、高亮度、發光波長多樣性、高速應答性、 可製作為薄型輕量之發光裝置等特徵，預期可適用於廣泛 15 用途。 有機EL元件所使用的發光材料由於會大幅影響元件發 ® 光顏色及發光壽命，因此自以往已積極研究。 ㈣材料’ 5知有以單獨物質發光者、或於主體(h0St) 材料中添加少量摻雜物而發光者。又，除了榮光發光材料 20以外’已對使用璘光性化合物作為發光材料，且使用三重 態狀態之能量來發光進行研究。藉由該等發光材料，可得 藍色至紅色之可見光領域的發光。 具體之發光材料可舉專利文獻卜2中揭示之苯并藏衍 生物為例。然而’使用該等苯并葱衍生物之有機肛元件之 3 200932875 元件壽命短、色度亦不佳。 專利文獻1 :特開2000-178548 專利文獻2 :特開2007-277113 本發明之目的係提供新穎之笨并蔥化合物、使用該化 5 合物之發光材料、及使用該發光材料之有機EL元件。 【發明内容1 發明揭示 依據本發明，可提供以下化合物及有機EL元件等。 1_一種化合物，係具有下述式之構造作為至少一部份 10 者。 [化1]
(式中’ FA與FA，係可相同或相異之取代或無取代的縮 合芳香族環，且至少1者係4環以上之縮合芳香族環。） 15 2·如1之化合物，其中前述4環以上之縮合芳香族環係 芘基、蒯基、苯并苐基、苯并蒯基、二苯并第基、或聯伸 三苯基。 3. —種由1或2之化合物構成的發光材料。 4. 一種有機電致發光元件，包含有：陽極與陰極；及 20被挾持於前述陽極與陰極之間且含發光層之1層以上的有 機薄膜層，前述有機薄膜層之至少一層含有申請專利範圍 200932875 第1或2項之化合物。 5. 如4之有機電致發光元件，其中前述含有化合物之層 更含有磷光性摻雜物及螢光性摻雜物之至少1者。 6. 如5之有機電致發光元件，其中前述螢光性摻雜物係 5 芳胺化合物及笨乙稀胺化合物之至少1者。 7. 如5或6之有機電致發光元件，其中前述磷光性採雜 物係金屬錯合物。 〇 10 依據本發明，可提供新穎之苯并蔥化合物、使用該化 合物之發光材料、及使用該發光材料之有機EL元件。 使用本發明之化合物的有機EL元件色度與壽命優異。 圖式簡單說明 第1圖係本發明之有機EL元件一實施形態的概略截面 圖。 C實施方式;j 15實施發明之最佳形態 Q 本發明之苯并蔥化合物係具有下述構造作為至少一部 伤的化合物。 [化2]
(式中，FA與FA，係可相同或相異之取代或無取代的縮 口芳香族環，且至少1者係4環以上之縮合芳香族環。） 5 200932875 本發明之苯并蔥化合物包含將前述式之構造作為一部 份或全部。例如，本發明之苯并蔥化合物為可更取代前述 式表示之構造，又，亦可為前述式表示之構造。 前述FA、FA’之縮合芳香族環以核碳數10〜60為佳。（以 5 10〜30為佳）縮合芳香族環之例，可舉例如：茚基、苐基、 萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、苊基、伸聯苯基 (biphenylenyl)、蒯基、芘基、聯伸三苯基、螢蒽基、茈基、 苯并蒯基、苯并苐基、二苯并苐基，且以、萘基、菲基、 蒯基、芘基、聯伸三苯基、苐基、苯并蒯基、苯并苐基為 10 佳。 具體而言，可舉例如：6-茚基、7-茚基、1-第基、2-苐 基、1-蔡基、2-蔡基、1-恩基、2-恩基、9-葱基、1-菲基、 2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯 基、9-稠四苯基、3-苊基、4-苊基、1-伸聯苯基、2-伸聯苯 15 基、1-荆基、2-荆基、3-蒯基、6-蒯基、1-祐基、2-祐基、 4-芘基、1-聯伸三苯基、2-聯伸三苯基、1-螢蒽基、2-螢蒽 基、3-螢蒽基、7-螢蒽基、8-螢蒽基、1-茈基、2-茈基、3-茈基等。 4環以上之縮合芳香族環以核碳數16〜60為佳。（以 20 16〜40為佳）4環以上之縮合芳香族環，可舉例如：稠四苯 基、蒯基、苯并蒯基、芘基、聯伸三苯基、螢蒽基、茈基、 各種3環之縮合環為苯并型的基（苯并第基、二苯并苐基、 苯并芘基等）等，且以蒯基、芘基、聯伸三苯基、苯并蒯基、 苯并第基、二苯并荞基為佳。 9- 200932875 5 *體而言’可舉例如：1，四苯基、2_稍四苯基 稠四苯基、3-危基、1-職、2_荆基、3_朝基、6·荆基 絲、2·ί£基、4·$基、1_聯伸三笨基、2_聯伸三苯基 螢蒽基、2-螢蒽基、3-螢蒽基、7_罄苜 '*恩暴 基、2-茈基、3-茈基等。 、8-螢蒽基、 1-茈 10 15 鲁 20 前述式構造之取代基，可舉例如：燒基(以碳數㈣為 佳，較佳者是碳數W2’特佳者為碳數Κ8，例如：甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基、丁基、咖丁基、η辛：、 ^基+十^^環丙^環戊基^己基等卜歸^以 碳數2〜20為佳，較佳者是碳數2〜12 ’特佳者為碳數2〜8，例 如：乙稀基、丙稀基、2-丁稀基、3_戊稀基等）、快基(以碳 數2〜20為佳，較佳者是碳數2〜12，特佳者為碳數2〜8，例如： 丙块基、3_戊快基等）、芳基(以碳數6〜⑼為佳，較佳者是碳 數6〜30，特佳者為碳數6〜20，例如：苯基、荞基、萘美、 蒽基、菲基、劍基、祕、聯伸三苯基、螢蒽基等）、取代 或無取代之胺基(以碳數〇〜20為佳，較佳者是碳數〇〜12，特 佳者為碳數〇〜6，例如：胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二 乙基胺基、二苯基胺基、二爷胺基(仙enzyiamin。)等土)、: 氧基(以魏1〜2G為佳’較佳者是碳數卜12，特佳者為碳數 1〜8，例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基等）、芳氧基(以碳數 6〜20為佳，較佳者是碳數6〜16 ,特佳者為碳數6〜12，例如： 笨氧基、2-萘氧基等）、醯基(以碳數丨〜如為佳，較佳者是碳 數1〜16，特佳者為碳數丨〜；^，例如：乙醯基、笨甲醯基、 甲醯基、三f基乙醯基等）、烷氧基羰基（以碳數2〜2〇為佳， 7 200932875 車乂佳者疋反數2 16，特佳者為碳數2〜12，例如：甲氧基幾 基乙氧基&基等）、芳氧基艘基(以碳數7〜為佳較佳者 是碳數7~16 ’特佳者為碳數7〜1〇，例如：苯氧基幾基等）、 酿氧基(以碳數2〜20為佳，較佳者是碳數2〜16，特佳者為碳 5數2〜10’例如.乙酿氧基、苯曱醯氧基等）、酿胺基（以碳數 2〜20為佳’較佳者是2〜16 ’特佳者為2〜1〇，例如乙醯基 胺基苯甲醯基胺基等）、烧氧基幾基胺基（以碳數2〜如為 佳，較佳者疋碳數2〜16 ,特佳者為碳數2〜12，例如，甲氧 基叛基胺基等）、芳氧級基胺基(以碳數7〜2()為佳，較佳者 1〇是碳數7〜16，特佳者為碳數7〜12，例如，苯氧基幾基胺基 等）、取代或無取代之續酿胺基(以碳數㈣為佳，較佳者是 碳數1〜16，特佳者為碳數丨〜12，例如，甲磺醯胺基、笨= 醯胺基等）、取代或無取代之胺續酿基(以碳數〇〜2〇為佳較 佳者是碳數0〜16 ’特佳者為碳數〇〜12，例如，胺續酿基、 15甲基胺磺醯基、二曱基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等）、取代 或無取代之胺甲醯基（以碳數丨〜如為佳，較佳者是碳數 1〜16，特佳者為碳數1〜12，例如，胺甲醯基、甲基胺甲醯 基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等）、烷硫基（以碳數1〜如 為佳，較佳者是碳數1〜16，特佳者為碳數卜12，例如：甲 20硫基、乙硫基等）、芳硫基（以碳數6〜20為佳，較佳者是碳數 6〜16，特佳者為碳數6〜12，例如：苯硫基等）、取代或無取 代之續酿基（以碳數1〜20為佳，較佳者是碳數〗〜16，特佳者 為碳數1〜12，例如：甲磺酿基、甲苯磺醯基等）、取代嘎無 取代之亞續醢基（以碳數1〜20為佳，較佳者是碳數1〜Μ ，特 200932875 佳者為碳數1〜12，例如：甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等）、取 代或無取代之腺基（以碳數1〜20為佳，較佳者是碳數1〜16， 特佳者為碳數1〜12，例如，脲基、甲基脲基、苯基脲基等）、 取代或無取代之磷酸胺基（以碳數1〜20為佳，較佳者是碳數 5 1〜16 ’特佳者為碳數1〜12，例如，二乙基磷酸胺、苯基鱗 酸胺等）、羥基、酼基、鹵素原子(例如：氟原子、氣原子、 溴原子、碘原子）、氰基、磺酸基、羧基、硝基、羥胺酸基、 亞石黃酸基、肼基、亞胺基、雜環基（以碳數1〜3〇為佳，較佳 φ 者是碳數1〜12 ’雜原子係例如含有氮原子、氧原子、硫原 10子者’具體而言，可舉例如：咪唑基、吡啶基(pyridyl)、喹 琳基、吱喃基、嗔吩基、η底咬基(piperidyl)、咮琳、苯并„号 - 唑基、苯并咪唑基、苯并嘍唑、咔唑基等）、矽基(以碳數3〜4〇 • 為佳’較佳者是碳數3〜30，特佳者為破數3〜24，例如：二 曱矽、三苯矽等）等。該等取代基亦可再進—步取代。又， 15當取代基有二個以上時，亦可相同或相異。又，亦可於容 許之情況下互相連結形成環。 © 本發明之化合物，可舉以下之化合物為例。 [化3] 9 200932875
10 200932875
11 200932875
前述笨并蔥化合物可作為有機EL元件用之發光材料使 用。 本發明之有機EL元件包含有：陽極與陰極；及被挾持 於剐述陽極與陰極之間且含發光層之1層以上的有機薄膜 ❹ 層，前述有機薄膜層之至少一層含有前述化合物。 前述含有化合物之層可更含有磷光性摻雜物及螢光性 摻雜物之至少味。藉含有此種推雜物’可作為碟光發光及 螢光發光層使用。 本發明之有機EL元件的代表性構造，可舉例如： ⑴陽極/發光層/陰極 (2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極 12 200932875 (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 5 ❹ 10 15 ❹ 20 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/ 陰極 (9) 陽極/絶緣層/發光層/絶緣層/陰極 (10) 陽極/無機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰極 (11) 陽極/有機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰極 (12) 陽極/絶緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絶緣 層/陰極 ⑽陽極/絶緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子 注入層/陰極 等，但並未限定於鱗。料巾，通常崎用⑻之構造為 佳。 本發明之有機EL元件巾，本”之化合物可用於前述 任-有機層’时於發光帶域為佳，特佳者為含於發光層 中。含有量以30〜l〇〇wt%為佳。 於第1圖顯示⑻之構造。該有機虹元件係由陰極峨 陽極20、及被續於錢之電職人㈣、電洞輸送層I 發光層34、電子注人層36構成。電洞注人層3()、電洞輸送 層32、發光層34、及電子注人層36 ’相當於複數之有機薄 膜層。該等有機薄膜層30、32、34、36之至少—層，含有 13 200932875 前述苯并蔥化合物。 以下，說明有機EL元件之各構件。
有機EL元件通常係於基板上製作，基板會支撐有機EL 元件。以使用平滑之基板為佳。透過基板操取光時，基板 5具透光性，且以波長400〜7〇〇nm之可見光領域之光透射率 為50%以上者為佳。 此種透光性基板，以使用例如，玻璃板、合成樹脂板 等為佳。玻璃板可舉例如：鈉鈣玻璃、鋇.锶含有破璃、鉛 玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等 1〇板。又，合成樹脂板可舉例如：聚碳酸酯樹脂、丙烯基樹 月曰、聚對苯二曱酸乙二酯樹脂、聚硫謎樹脂、聚艰樹脂等 板。 陽極將電洞注入電洞注入層、電洞輸送層或發光層， 可有效地具有4.5eV以上之工作函數。陽極材料之具體例， 15可舉例如：氧化銦錫(ITO)、氧化銦與氧化鋅之混合物、IT〇 與氧化鈽之混合物（ITCO)、氧化銦與氧化鋅之混合物與氧 化鈽的混合物（IZCO)、氧化銦與氧化鈽之混合物(Ic〇)、氧 化鋅與氧化鋁之混合物(AZO)、氧化錫(NESA)、金、銀' 鉑、銅等。 2〇 陽極係由該等電極物質可以蒸鍍法或濺鍍法等形成。 當發光層之發光是自陽極棟取時，以相對於陽極發光 的透射率大於1()%為佳。又’陽極的薄片電阻以數百咖以 下為佳。陽極的膜厚雖亦與材料相關，但通常為 10nm〜Ιμηι，以 10~200nm為佳。 200932875 發光層具有以下機能。 =人機能：施加電場時，可藉由陽極或電洞注 注入^’且可藉由陰極錢子注人層注以子 5 φ 10 15 20 ⑻輸送機能W電場之力使已注人之 移動的機能。 （電子與電洞) (^)發光機能：使電子與電洞再結合，而與發光相連結 的機月&。 形成發光層的方法，可使用例如：蒸鑛法、旋轉塗布 法、LB(Langmuir_Blodgettm等習知的方法。發光層特別以 分子堆積膜為佳。此處之分子堆賴係由氣態之材料化合 物沉積所形成的臈、或由溶液狀態或液態之材料化合物固 體化所形成_，通f此種分子_膜，與藉由⑶法所形 成的薄臈（分子累積膜）’可藉由凝集構造、高階構造的不 同、或以此等不同為由之機能上的差異來區分。 又，將樹脂等接著劑與材料化合物溶於溶劑而形成溶 液後，藉由旋轉塗布法等將溶液薄膜化亦可形成發光層。 可使用於發光層之發光材料或摻雜物材料，可舉例 如.蒽、萘、菲、祐、稠四苯、惹、苯并菲(chrysene)、營 光兴、4 、醜菁花（phthaloperylene) '萘花 (naphthaloperylene)、紫環酮（perinone)、酞菁紫環酮 (phthaloperinone)、萘紫環酮（naphthaloperinone)、二苯基丁 二稀、四苯基丁二稀、香豆靈（C0Umalin)、4二η坐、酸連氮、 二苯并4哇淋(1)丨856112(^32〇1丨116)、二苯乙烯基、1>比嗓、環戊 二烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉 15 200932875 金屬錯合物、亞胺、二苯基乙烯、乙稀蒽（vinyl anthracene)、 二胺基°卡°坐、狐喃、嗟喃(thiopyran)、聚次甲基、部花青素、 口米峻螯合化8·經基喧淋酮(imidazole chelated oxinoid)化合 物、喹吖啶酮、紅螢烯及該等之衍生物或螢光色素等，但 5 並未限定於該等。 可併用於發光層之主體材料的具體例，可舉下述(i)〜(ix) 表示之化合物為例。 下述式⑴表示之非對稱蔥。 ❹ [化4]
(式中，ArGG1係取代或無取代之核碳數10〜50的縮合芳 香族基。ArGQ2係取代或無取代之核碳數6〜50的芳香族基。 XQ()1〜X%3係各自獨立之取代或無取代的核碳數6〜50之芳香 族基、取代或無取代之核原子數5〜50的芳香族雜環基、取 15 代或無取代之碳數1〜50的烷基、取代或無取代之碳數1〜50 的烷氧基、取代或無取代之碳數6〜50的芳烷基、取代或無 取代之核原子數5〜50的芳氧基、取代或無取代之核原子數 5〜50的芳硫基、取代或無取代之碳數1〜50的烷氧基羰基、 羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c各係0〜4之 20 整數。η係1〜3之整數。又，當η為2以上時，[]内可相同或 16 200932875 相異。） 下述式(ii)表示之非對稱單蒽衍生物。 [化5] R〇01 r〇〇8
0 5 (式中，Ar003及Ar004係各自獨立之取代或無取代的核碳 數6〜50之芳香族環基；m及η各係1〜4之整數。但是，於m=n=l 且Ar’與Αι^4之苯環結合位置為左右對稱型時’ Αι^3與 Ar0G4不同，於m或η為2〜4之整數時，m與η係相異之整數。 R(HH〜R01()係各自獨立之氫原子、取代或無取代之核碳 10 數6~5〇的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5〜50的芳 香族雜環基、取代或無取代之碳數1〜50的烷基、取代或無 取代之環烧基、取代或無取代之碳數1〜50的院氧基、取代 φ 或無取代之碳數6〜50的芳烷基、取代或無取代之核原子數 5〜50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5〜50的芳疏基、 15取代戒無取代之碳數卜50的烷氧基羰基、取代或無取代之 石夕基、缓基、鹵素原子、氰基、硝基、經基。） 下述式(iii)表示之非對稱芘衍生物。 [化6] 17 200932875
[式中，ArQG5及ArQQ6各係取代或無取代之核碳數6〜5〇 的芳香族基。LGG1及LGQ2各係取代或無取代之伸苯基、取代 或無取代之伸萘基(naphthalenylene)、取代或無取代之伸第 5基（fluorenylene)、或取代或無取代之二笨并亞石夕炫基 (dibenzosilolylene) ° m係0〜2之整數，n係1〜4之整數，s係〇〜2之整數，t係〇〜4 之整數。 又，LG(H或ArGG5係結合於芘之編號1〜5之位置的任一 10 者’ L002或Ar_係結合於芘之編號6〜10之位置的任一者。 但，當n+t為偶數時，ArG05、Ar_、L_、LGQ2係滿足下述⑴ 或（2)之條件。 (1VAr_及/或此處之关係表示相異構造 之基團。） 15 (2) # Ar005=Ar006 J. L001=L002 Bf (2-l)m/s及/或η对、或 (2-2)m=s 且 n=t 時， (2-2-1)當L00丨及L002、或芘各結合於Ar005及Ar006上相異 之結合位置時’或者當（2-2-2)L_及LQG2、或芘於ArG()5及 20 Ar〇06上相同的結合位置結合時，L·001及L002、或Ar005及Ar006 200932875 於芘之取代位置不會在編號1及6之位置、或編號2及7位 置。] 下述式(iv)表示之非對稱蔥衍生物。 [化7]
(式中，A及A係各自獨立之取代或無取代之核碳 數1 〇〜20的縮合芳香族環基^入,7及Ar〇〇8係各自獨立之氫原 子、或者取代或無取代之核碳數6〜50的芳香族環基。
R〜RQ2Q係各自獨立之氫原子、或者取代或無取代之 1〇核碳數6〜50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5〜5〇 的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數丨〜邓的烷基、取代 或無取代之環统基、取代或無取代之碳數丨〜5〇的烧氧基、 取代或無取代之碳數6〜50的芳烷基、取代或無取代之核原 子數5〜50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5〜50的芳崎 15基、取代或無取代之碳數1〜50的烷氧基羰基、取代或無取 代之矽基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
ArQG7、Ar_、RG19及rG2°可各形成為複數，亦可以鄰接 之兩者形成飽和或不飽和的環狀構造。 19 200932875 但是，式(iv)中，中心之蔥的編號9位置及10位置處， 並無相對於該蒽上所示之X-Y軸而相對稱之對稱型之基團 相結合的情況。） 下述式(v)表示之蒽衍生物。 5 [化 8]
a(R°21) (式中，RG21〜RG3G係各自獨立之氫原子、烷基、環烷基、 取代亦可之芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、烯基、芳胺 基或取代亦可之雜環基。a及b各表示1〜5之整數，當該等為 10 2以上時，R021群或RG22群於各群中可相同或相異，又，RQ21 群或R022群亦可結合形成環，R023與R024、RQ25與R°26、RG27 與Μ28、r㈣與亦可互相結合形成環。表示單鍵、 _〇_、_S-、-N(R)-(R係烷基或取代亦可之芳基）、伸烷基或伸 〇 芳基。） 15 下述式(vi)表示之蔥衍生物。 [化9] 20 200932875
(式中，RQ31〜R_表示各自獨立之氫原子、烷基、環烷 基、芳基、烧氧基、芳氧基、烧胺基、芳胺基、或取代亦 可之雜環基。c、d、e及f各表示1〜5之整數，當該等為2以 5 上時，R031群、R032群、R°36群或RQ37群於各群中可相同亦可 相異，又，R031群、RG32群、RQ33群或R037群亦可結合形成環， R033與rG34、p039與rG4Q亦可互相結合形成環。LGG4表示單 鍵、_〇_、_S-、-N(R)-(R係烷基或取代亦可之芳基）、伸烷基 或伸芳基。） 10 下述式(vii)表示之螺苐（spirofluorene)衍生物。 [化 10]
(式中，AQQ5〜A_係各自獨立且取代或無取代之聯苯 基、或者取代或無取代之萘基。） 15 下述式(viii)表示之含有縮合環化合物。 21 200932875 [化 il]
6〜50的伸芳基。α^^Α。16係各自獨立之氫原子、或取代或 5無取代之核碳數6〜50的芳基。R州〜R〇43係表示各自獨立之 氫原子、碳數1〜6之烷基、碳數3〜6之環烷基、碳數1〜6之烷 氧基、碳數5〜18之芳氧基、碳數7〜18之芳烷基氧基、碳數 5〜16之芳胺基、硝基、氰基、碳數丨〜6之酯基、或鹵素原子， A〇〜A中之至少1者係具有3環以上之縮合芳香族環的 10 基。） 下述式(ix)表示之第（fluorene)化合物。 [化 12]
(式中，R051及RG52表示氫原子、取代或無取代之烧基、 15 取代或無取代之芳烧基、取代或無取代之芳基、取代或無 取代之雜環基、取代胺基、氰基或齒素原子。結合於相異 之苐基的R051群、R052群可相同或相異，結合於相同之苐基 22 200932875 5 Ο 10 15 ❹ 20 的r05丨及rG52可相同或相異。R053及R054表示氫原子、取代或 無取代之烷基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之 芳基、或者取代或無取代之雜環基’結合於相異之苐基的 R053群、R054群可相同或相異’結合於相同之苐基的R°53及 R054可相同或相異。ArG11及Ar012表示合計有3個以上苯環之 取代或無取代的縮合多環芳香族基、或者以合計有3個以上 苯環與雜環之取代或無取代之碳而結合至苐基的縮合多環 雜環基。ArG11及ArG12可相同或相異。η表示1〜10之整數。） 使用磷光性摻雜物時之主體化合物的具體例，可舉例 如：Ί卡β坐衍生物、三β坐衍生物、1唾衍生物、4二II坐衍生 物、咪唾衍生物、聚芳烧(polyarylalkane)衍生物、°比°坐琳衍 生物、吡唑琳酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、胺 基取代之查耳酮(chalcone)衍生物、苯乙稀基蒽衍生物、苐 酮衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物（甚衍生物）、矽 氮類竹生物、^香族二級胺化合物、苯乙浠胺(styryiamine) 化合物、方香族一甲亞基（aromatic dimethylidene)系化合 物、外琳系化合物、蒽酿二甲炫(anthraqUin〇dimethane)衍生 物、蔥酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃 (thiopyrandioxide)衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞苐基甲烷 衍生物、一(本乙蝉基)t秦(diStyrylpyrazjne^S*、萘茈 (naphthaleneperylene)等雜環四元羧酸酐；苯二甲藍染料衍 生物、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或以金屬苯二甲藍 染料、苯并啊或苯㈣讀為配位子之金屬錯合物為代 表之各種金屬錯合物聚錢系化合物；聚(N乙稀基十坐） 23 200932875 衍生物、苯胺系共聚物、1^吩寡·聚物、聚嗔吩等導電性尚 分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基 伸乙烯基衍生物、聚第衍生物等高分子化合物等。主體化 合物可單獨使用’亦可併用2種以上。 可舉以下之化合物作為具體例。 [化 13]
外’亦可視需要於發光層含有磷光性摻雜物及/或螢光性摻 10雜物。又’於含有本發明化合物之發光層，亦可積層含有 該等摻雜物之發光層。 碌光性摻雜物係可由三《激子(triplet exeit()n)發光 之化。物由二重態激子發光時，並未特別限定，但以人 有選自於由ΐΓ、Ru、Pd、Pt、Os、及Re所構成之群之至: 24 200932875 一種金屬的金屬錯合物為佳。又，以卟琳(porphyrin)金屬錯 合物或正金屬化(ortho metalation)金屬錯合物為佳。磷光性 化合物可單獨使用，亦可併用2種以上。 卟啉金屬錯合物以卟啉鉑錯合物為佳。 5 形成正金屬化金屬錯合物之配位子有許多種類，較佳 的配位子，可舉例如：具有苯基吡啶骨架、聯吡啶骨架或 啡啉(phenanthroline)骨架之化合物、或2-苯基吡啶衍生物、 7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1_萘基) © 吡啶衍生物、2_苯基喹啉衍生物等。該等之配位子亦可視 1〇需要具有取代基。特別是，以導入有氟化物、三氟曱基者 作為藍色系摻雜物為佳。此外，亦可具有作為補助配位子 之乙醯丙酮、苦酸等上述配位子以外之配位子。 - 此種金屬錯合物之具體例，可舉例如：三(2-苯基吡啶) 銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2_苯基吡啶)鈀、雙(2苯基吡啶） 15始、三(2-苯基外卜定)餓、三(2苯基外卜定)銖人乙基銘外琳、 八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等，但並未 © m定於該等，可依所需之發光色、元件性能、使用之主體 化合物選擇適合的錯合物。 鱗光! 生摻雜物之發光層的含有量並未特別制限，可視 20目的適當地選擇，可舉0.1〜70質量％為例，以1〜30質量％為 佳田Θ光性化合物之含有量小於0.1質量％時，有發光微 =且:法充分發揮其含有效果的疑慮，當大於冗質量％ 斤°胃之濃度泮滅現象顯著，且造成元件性能下降 之疑慮。 25 200932875 螢光性摻雜物以依所需發光顏色選自於由下述組合的 化合物為佳：胺系化合物、二胺系化合物、芳香族化合物、 二（8-羥基喹啉)鋁(tris(8-qUin〇iin〇iate)aluminium)錯合物等 螯合錯合物、香豆靈衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙芪 5類衍生物、噚二唑衍生物等。較佳者是苯乙烯胺化合物、 苯乙稀二胺化合物、芳胺化合物、芳二胺化合物。又，亦 以非胺系化合物之縮合多環芳香族化合物為佳。該等螢光 性摻雜物可單獨或組合複數使用。 本乙稀胺化合物及苯乙稀二胺化合物，以下述式(A)表 10 不者為佳。 [化 14] / Ar102\ Αγ1〇ι{ν \、Α「— ρ (A) (式中，Ar1()1係p價基，係與苯基、萘基、聯苯基、三 聯本基（terphenyl)、甚基（stilbenyl)、二苯乙稀芳基 15 (distyryhryl)對應的p價基；Ar1G2及Ar1G3各係碳數6〜2〇之芳 香族煙基（aromatic hydrocarbon group)，且Ar丨01、Ar102及
Ar1G3亦可被取代。Ar1G1〜Ar1Q3之任一者是經苯乙烯基取代 的。更佳者是，Ar1G2或Ar1G3之至少一者是經苯乙烯基取代 的。p係1〜4之整數，以1〜2之整數為佳。） 20 此處，碳數為6〜20的芳香族烴基，可舉例如：苯基、 萘基、苯甲醯亞胺酸(anthranil)基、菲基、三聯苯基等。 芳胺化合物及芳二胺化合物，以下述式（B)表示者為 26 200932875 佳。 [化 15] / Ar112\ Αγ114ν \ Ar11Vq (B) (式中，Ar111係q價之取代或無取代之核碳數5〜4〇的芳 5 香族基，Ar112、Ar113各係取代或無取代之核碳數5〜40的芳 基。q係1〜4之整數，以1〜2之整數為佳。） 0 此處，核碳數為5〜40之芳基，可舉例如：苯基、萘基、 苯甲酿亞胺酸基、菲基、祐基、蔻基(coronenyl)、聯苯基、 三聯苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噚二 - 10 唑基、二苯基苯甲醯亞胺酸基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、 苯并喹啉基、螢蒽基（fluoranthenyl)、苊并螢蒽基 (acenaphthofluoranthenyl)、芪基、茈基、蒯基(chrysenyl)、 茜基（picenyl)、聯伸三苯基（triphenylenyl)、祐基 (rubicenyl)、苯并蒽基、苯胺苯甲酸(phenylanthranil)基、二 ® 15 蒽基(bisanthracenyl)等。以萘基、苯甲醯亞胺酸基、蒯基、 祐基為佳。 另外，取代前述芳基之較佳取代基，可舉例如：碳數 1〜6之烧基（乙基、甲基、i-丙基、η-丙基、s-丁基、t-丁基、 戊基、己基、環戊基、環己基等）、碳數1〜6之烷氧基（乙氧 20 基、甲氧基、i-丙氧基、η-丙氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、 戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等）、核碳數5〜40之 芳基、經核碳數5〜40之芳基取代的胺基、具有核碳數5~40 27 200932875 之芳基的3旨基、具有碳數1〜6之烷基的賴基 硝基、鹵素原子等。 矽基、氰基、 發光層亦可視需要’含有電洞輸送材料 料、或高分子接合劑。 '電子輸送材 5 發光層之膜厚以5〜5〇細為佳，較佳者是7〜5〇邮，最佳 者為10〜50nm。當小於5瓜11時，有不易形成發光層，且色声 調整困難之疑，慮，當大於50nm時，則有驅動電壓上 ^ 慮。 之疑 10 15 2〇 電洞注入層及電洞輸送層係幫助朝發光層之電洞注入 而輸送至發光領域之層，電洞移動性大，離子化能量通常 為5.5eV以下之小值。此種電洞注入層及電洞輸送層的材 料，以在更低電場強度下，將電洞輸送至發光層的材料為 佳，又，電洞的移動性係以例如在施加104〜106v/cm之電場 時，urW/v.秒以上為佳。 電洞注入層及電洞輸送層之材料並未特別限定，可保 意由習知在光傳導材料中作為電洞的電荷輸送材料所慣用 者、或有機£1^元件之電洞注入層及電洞輸送層所使用之眾 所博知之物中選擇使用。 於電洞注入層及電洞輸送層中，可使用例如，下述式 表系之芳香族胺衍生物。 [化 16]
28 200932875
气Ar212_r一和23)/1^ I 、八 Ar211 \ Ar20% (卜11 (αγ2^ ^Ar20^
Ar〜Ar 、Ar221〜Ar223及Ar2°3〜Ar208各係取代或無取 代之核碳數6〜50的芳香族烴基、或者取代或無取代之核原 子數5〜50的方香族雜壞基。a〜c及ρ〜Γ各係〇〜3之整數^ A#3 5與AW4、Ar205與Ar2°6、&2〇7與^2。8亦可各互相連結形成飽 和或不飽和之環。
取代或無取代之核碳數6〜5〇的芳香族烴基之具體例， 可舉例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蔥基、2_蔥基、9蒽 基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9_菲基、丨_稠四苯 10基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-祐基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯_4_基、ρ·聯三苯 -3-基、ρ-聯二本-2-基、m-聯二本-4-基、in·聯三苯基、 m-聯三苯-2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、卜甲苯基、p小丁苯 基、p-(2-苯基丙基)本基、3-甲基-2-蔡基、4_甲基_ι_秦笑 15 4-甲基-1-蔥基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基_p_聯三苯_4_基。 取代或無取代之核原子數5〜50的芳香族雜環基之具體 例，可舉例如：1-吡咯基、2-吡咯基' 3-吡咯基、吡嗪基' 2-吡啶基、3-吡啶基、4_吡啶基、1-吲哚基、2_吲哚基、3 0弓ln朵基、引11朵基、5-α引n朵基、6-°引°朵基、7_0弓卜朵基、異 20吲哚基、2_異吲哚基、3_異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚 29 200932875 基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯 并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、 6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1·異苯并呋喃基、3-異苯并 β夫喃基、4-異苯并吱喃基、5-異苯并吱喝基、6-異苯并吱喃 5 基、7-異苯并吱喃基、啥琳基、3-嗜琳基、4-喧琳基、5-喧 啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異 0奎琳基、4-異喧琳基、5-異啥琳基、6-異啥琳基、7-異啥咐 基、8-異喧琳基、2-峻σ若琳基(quinoxalinyl)、5-4"若琳基、 6-0奎π若琳基、1-味坐基、2-吁唾基、3-味η坐基、4-β卡。坐基、 10 9-咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡咬基、6- 啡啶棊、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、1〇_啡咬基、^ 吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-。丫咬基、i 7_ 啡啉(phenanthroline)-2-基、1,7-啡啉-3-基、1，7_啡琳 _4_基、 1.7- 啡淋-5-基、1,7-啡琳-6-基、1,7-啡琳-8-基、丨,非琳-9_ 15 基、1,7-啡啉-10-基、1，8-啡啉-2-基、l，8-n非琳_3_某、i 8_ β非琳-4-基、1，8-β非琳-5-基、1,8-啡琳-6-基、1 8·啡琳7基、 1，8-β非琳-9-基、1，8-啡琳-10-基、1,9-啡琳-2-基、1 9啡琳3 基、1，9-# 啉-4-基、1，9·_ 琳-5-基、1，9-畔啉 基、19·啡 啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1，9-啡啉_1〇_基、u 啡琳_2-基、 20 1，10_〇非琳-3-基、1，1〇-°非淋-4-基、1，1〇_哪琳茂2 9非嚇_ -1·基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、j ， 基、2,9- 啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2 Q a ^ ^ '•啡琳-10-基、 2.8- 啡琳-1·基、2,8-啡琳-3-基、2,8-啡啉-4»某1 Ω ^ I、2,8-啡啉-5- 基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡琳基、2 8啡 30 200932875
啉-10-基、2,7-啡琳-i_基、2,7_啡啉基、2,7_β非琳_4_基、 2,7-啡琳-5-基、2,7-啡琳-6-基、2,7-哪琳_8_基、2,7_啡琳_9. 基、2,7-啡啉-10-基、ι_啡畊基(phenazinyi)、2_啡啡基、^ 啡噻畊基(phenothiazinyl)、2_啡嘍畊基、3_啡嘍啡基、‘啡 5噻讲基、1〇-啡嘍畊基、1-吩啰嗪基、2·吩噚嗪基、3_吩哼 嗪基、4-吩十秦基、10_吩十秦基、2_十坐嚇基、4_吃嗤琳 基、5十坐啉基、2^二峻淋基、5_崎二唾琳基、3_咬咕基 (3-furazanyl)、2-嘴吩基、3_嘆吩基、2_甲基吡咯小基、孓 甲基吼嘻-3-基、2-甲基吼略-4_基、2_甲基D比洛_5_基、3甲 10基t各-1-基、3-甲基吼略_2_基、3_甲基吼嘻冰基、3_甲基 鱗-5-基、2何基对冰基、3·(2_苯基丙基)鱗小基、 2-甲基-1，朵基、4_甲基]，朶基、2_甲基_3_啊基、冬 甲基-3-十喿基、2_t_丁基_卜引0朵基、4_t 丁基^令朵基、仏 丁基-3-吲嗓基、4-t-丁基-3-吲哚基。 15 &夕卜’於電洞注入層及電洞輸送層中，可使用下述式 表示之化合物。 [it 17]
〆仆分C (式中，Ar〜Ar各係取代或無取代之核碳數6〜5〇的 芳香族烴基、或者取錢無取代之核原子數5〜灣芳香族 31 20 200932875 雜環基。L係連結基、單鍵、或者取代或無取代之核碳數6〜50 的芳香族烴基、或者取代或無取代之核原子數5〜50的芳香 族雜環基。X係〇〜5之整數。Ar232與Ar233亦可互相連結形成 飽和或不飽和之環。） 5 此處取代或無取代之核碳數6〜50的芳香族烴基、及取 代或無取代之核原子數5〜50的芳香族雜環基之具體例，可 舉與前述相同者為例。 此外，電洞注入層及電洞輸送層之材料的具體例，可 舉例如.二》坐衍生物、崎二唾衍生物、聚芳烧(P〇lyarylalkane) 10衍生物、°比唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺 (phenylenediamine)衍生物、芳胺（arylamine)衍生物、胺基 取代之查耳酮(chalcone)衍生物、嘮唑衍生物、苯乙烯基蒽 . (styrylanthracene)衍生物、第酮衍生物、腙衍生物、12_二 苯乙烯衍生物（芪衍生物）、矽氮類衍生物、苯胺系共聚物、 15及導電性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物）等。 電洞注入層及電洞輸送層之材料可使用前述者，但以 使用外琳化合物、芳香族第三級胺化合物及苯乙稀胺化合 〇 物’特別以使用芳香族第三級胺化合物為佳。 又，分子内具有細縮合芳香族環之化合物以使用下 20列為佳’例如，4-4，-雙(Ν-(1·萘基)_N_苯胺)聯苯(以下略稱 為NPD)、或二苯胺單元連結至3個星射狀⑼虹匕加)型之 4,4，,4，，-三（N-0-甲基苯基）_N_苯胺）三苯胺（以下略稱為 MTDATA)等。 此外，亦可使用下述式表示之含氮雜環衍生物。 32 200932875 [化 18]
r201 R206 NT
R204
(式中，R2()1〜R2()6各表示取代或無取代之烷基、取代或 無取代之芳基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之 5 雜環基的任一者。r2G1 與r2G2、r2G3與r2G4、R2Q5與R2G6、R201 與R2()6、R2°2與R203、或R2()4與R205亦可形成縮合環。） 又，亦可使用下述式之化合物。
[化 19]
10 (R211〜R216係取代基，且以各自為氰基、硝基、硫醯基、 羰基、三氟曱基、鹵素等拉電子基為佳。） 又，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物作為電洞注 入層及電洞輸送層之材料。 電洞注入層及電洞輸送層係可藉真空蒸鍍法、旋轉塗 15 布法、鑄製法、LB法等眾所周知的方法，將前述化合物薄 膜化而形成。電洞注入層及電洞輸送層之膜厚並未特別限 33 200932875 制，但通常為5nm〜5μιη。電洞注入層及電洞輪送層可由前 述材料之一種或二種以上所形成之一層構成，亦可為將由 相異化合物所形成之複數電洞注入層及電洞輸送層積層 者。 5 有機半導體層係幫助電洞或電子注入發光層之層，以 具有l〇-1GS/cm以上之導電率者為佳。此種有機半導體層之 材料，可使用含噻吩寡聚物或含芳胺寡聚物等導電性寡聚 物、含芳胺樹枝狀聚合物等導電性樹枝狀聚合物等。 電子注入層及電子輸送層係幫助電子注入發光層，並 ❹ 10 輸送至發光領域之層，電子移動性大。又，附著改盖層係 由特別是與陰極附著良好的材料所形成的電子注入層的_ 種。 電子輸送層可適當地選擇5nm〜5μηι之膜厚，特別於膜 厚很厚時，為避免電壓上升，以選擇施加l〇4〜106v/cm電場 15 時，電子移動度為10_5cm2/Vs以上者為佳。 電子注入層及電子輸送層所使用之材料，以8_經基啥 琳或其衍生物之金屬錯合物、或》号二唾衍生物較佳。8-經 © 基喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例，可舉例如：含 有奥辛（oxine ; —般是8-羥基喹琳（8-hydroxyquinoline或 20 8-quinolinol))之螯合物的金屬螯合物8-羥基啥琳酮 (chelatedoxinoid)化合物，例如，三（8-經基噎琳)|呂。 噚二唑衍生物，可舉以下式表示之電子傳達化合物為 例。 [化 20] 34 200932875
Ar301
Ar302 N—N N-NAr303乂）_Ar304_^ )_Ar305 0 0
N—N N-N
Ar306-^ —Ar307- 〇—Ar308~^ —Ar309
O (式中，Ar301、Ar302、Ar303、Ar305、Ar306、及 Ar309各 表示取代或無取代之芳基。又，Ar3G4、Ar3G7、Ar3。8各表示 取代或無取代之伸芳基。） 5 此處务基可舉例如：苯基、聯苯基、苯甲酿亞胺酸 (anthranil)基、茈基、芘基等。又，伸芳基可舉例如：伸苯 基、伸萘基、聯伸二苯基(biphenylene)、伸苯甲醢亞胺酸 (anthranilene)基、伸花基(perylenylene)、伸花基(pyrenyiene) 等。又，取代基可舉例如：碳數丨〜⑺之烷基、碳數丨〜1〇之 10烧氧基或氰基等。該電子傳達化合物以薄膜形成性者為佳。
前述電子傳達性化合物之具體例，可舉下述者為例。 [化 21] 35 200932875
tBu Me
5
311
係取代或無取代之核碳數6~60的芳基 '或者取代或無取代 之核原子數3〜60的雜芳基，Ar311’係取代或無取代之核原子 數6〜60的伸芳基、或者取代或無取代之核碳數3〜60之雜伸 36 200932875 5 ❹ 10 15 φ 20 芳基，Ar312係氫原子、取代或無取代之核碳數6〜60的芳基、 取代或無取代之核原子數3〜60的雜芳基、取代或無取代之 碳數1〜20的燒基、或者取代或無取代之碳數1〜20的烧氧 基。但是，Ar311及Ar312之任一者係取代或無取代之核原子 數10〜60的縮合環基、或者取代或無取代之核原子數3〜60 的單雜(monohetero)縮合環基。 L311、L312及L313各係單鍵、取代或無取代之核碳數6〜6〇 的伸芳基、取代或無取代之核原子數3-60的雜伸芳基、或 者取代或無取代伸第基。 R及R311各係氫原子、取代或無取代之核碳數6〜6〇的芳 基、取代或無取代之核原子數3〜60的雜芳基、取代或無取 代之碳數1〜20的烷基、或者取代或無取代之碳數丨〜况的烷 氧基，η係0〜5之整數’當n為2以上時，複數r可相同或相異， 又’亦可以鄰接之R基群結合形成碳環式脂肪族環或碳環式 芳香族環。） 式（G)所表示之含氮雜環衍生物： HAr-L314-Ar321-Ar322 (G) (式中’ HAr係亦可具有取代基之碳數3〜4〇的含氮雜 環，L·314係單鍵、亦可具有取代基之碳數6〜6〇的伸芳基亦 可具有取代基之碳數3〜6〇的雜伸芳基、或亦可具有取代基 之伸苐基’ Ar321係亦可具有取代基之碳數6〜6〇的2價芳香族 烴基’ Af322係亦可具有取代基之碳數6〜60的芳基、或亦可 具有取代基之碳數3〜6〇的雜芳基。） 式（H)所表示之矽環戊二烯（silacyd〇pentadiene)衍生 37 200932875 物： 5 10 15 [化 23]
(式中，X3Q1及Y3G1各係碳數丨〜6之飽和或不飽和之烴 基、炫氧基、稀乳基、快氧基(alkynyloxy)、經基、取代或 無取代之芳基、取代或無取代之雜環、或者又與丫結合而形 成飽和或不飽和之環的構造。r3g!〜r3〇4各係氫、鹵素原子、 烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、 烷羰基、芳羰基、烷氧羰基、芳氧羰基(aryk)xycarb〇nyl)、 偶獻i基、炫*幾氧基(alkylcarbonyloxy)、芳幾^氧其^^氧賢 氧基、芳氧羰氧基、亞磺醯基(sulfinyl)、磺基、磺醯基 (sulfanyl)'碎基、胺曱醯基、芳基、雜環基、稀基、炔基、 石肖基、甲酿基、亞硝基、曱酿氧基、異氣基、氰酸鹽基、 異氰酸鹽基、硫氰酸鹽基、異硫氰酸鹽基或某。亦可被取代。X 之基村形核代或無取狀縮合 環。） 式（I)所表示之硼烷衍生物： [化 24]
38 200932875
(式中，R321〜R328艿7322夂主一好 及2各表不虱原子、飽和或不飽和 之烴基、芳香族烴基、雜環基、取代胺基、取代氧棚基、 ❹錄基或芳氧基，χ302、Y3。2及π各表示飽和或不飽和之 5 =2基、=_基、雜環基、取代胺基、烧氧基或芳氧基， Ζ與Ζ亦可互相結合形成縮合環，η表示1〜3之整數，當 η在（3-η)為 2以上時，R321 〜R328、χ302、γ302、2322及2321 可相 同或相異。但，η為1時，X302、Υ302及R322為甲基，R328為 氫原子或取代氧硼基之化合物，且η為3時不包含Z321為甲基 10 之化合物。） 式（J)所表示之鎵錯合物： Ο [化 25]
Q302 (J) [式中，Q3。1及Q3G2各表示下述式(Κ)所示之配位子’ L315 15表示鹵素原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環 烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、-〇R(R 為氫原子、取代絲取狀絲、取代或無取代之環烧基、 39 200932875 取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基。）、或 -O-Ga-Q303(Q304)(Q3。3 及 Q3。4係與 Q301 及 Q3。2相同）所示之配 位子]。 [化 26]
[式中，環A3()1及A3G2各係可具有取代基之互相縮合的6 員芳環構造。] 該金屬錯合物作為η型半導體的性質強，且電子注入的 能力大。此外，由於錯合物形成時之生成能量亦低，因此 10 所形成之金屬錯合物的金屬與配位子間的結合性強固，作 為發光材料的螢光量子效率亦大。 形成式（Κ)之配位子之環A3G1及A3G2的取代基之具體 ® 例，可舉例如：氯、溴、碘、氟等鹵素原子；曱基、乙基、 丙基、丁基、S-丁基、t-丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 15 十八烷醯基、三氯曱基等取代或無取代之烷基；苯基、萘 基、聯苯基、苯甲醯亞胺酸基、菲基、第基、芘基、3-甲 苯基、3-甲氧苯基、3-氟苯基(fluorophenyl) ' 3-三氯甲苯基、 3-三氟曱苯基、3-硝基苯基等取代或無取代之芳基；甲氧 基、η-丁氧基、t-丁氧基、三氣甲氧基、三氟乙氧基、五氟 40 200932875 丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、丨，1，1，3，]。-六氟-2-丙氧基、 6-(全氟乙基）己氧基等取代或無取代之烷氧基；苯氧基、p_ 硝基苯氧基、p_t·丁基苯氧基、3-氟笨氧基、五氟苯基、3_ 三氟甲基笨氧基等取代或無取代之芳氧基；甲硫基、乙硫 5基、t-丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或無取 代之院硫基；苯硫基、:p-項基苯硫基、p-t-丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或無取 代之芳硫基；氰基、硝基、胺基、甲胺基、二甲胺基、乙 ^ 胺基、一乙胺基、二丙胺基、二丁胺基、二苯胺基等單或 10 雙取代胺基；雙（乙醯氧基甲基)胺基、雙（乙醯氧基乙基)胺 基、雙（乙醯氧基丙基)胺基、雙（乙醯氧基丁基)胺基等醯胺 ， 基；羥基、矽烷氧基、醯基、胺曱醯基、甲基胺甲醯基、 二甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、丙基 胺曱醯基、丁基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等取代或無取代 15 之胺甲醯基；羧酸基、磺酸基、醯亞胺基、環戊基、環己 基等環烧基；D比咬基、11比嗓基、响咬基、連嘻基 © (pyridazinyl)、三嗪基、二氫吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡 洛烧基(pyrrolidinyl)、二。号烧基(dioxanyl)、旅咬基、醯嗎 琳基(morpholidinyl)、六氫啶基(piperazinyi)、咔唑基、呋 20 喃基、°塞吩基、唑基、噚二唑基、苯并噚唑基、噻唑基、 噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等 雜環基等。又，以上之取代基群亦可結合形成6員芳環或形 成雜環。 有機EL元件之較佳形態中，輸送電子之領域或陰極與 41 200932875 有機層之界面領域係含有還原性摻雜物。此處，還原性摻 雜物係定義為可將電子輸送性化合物還原之物質。因此， 只要是具有一定還原性者，各種物質皆可使用，例如，可 適當地選用自由下列所構成之群中至少一種物質：驗金 5屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、檢金屬 之函化物、驗土類金屬之氧化物、驗土類金屬之_化物 稀土類金屬之氧化物或豨土類金屬之豳化物、驗金屬之石山 酸鹽、鹼土類金屬之碳酸鹽、稀土類金屬之碳酸骑、 „ ^ 驗金 屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物、稀土類 10之有機錯合物。 屬 丹體而S，較佳之還原性摻雜物，可舉例如. 鈉(犯；工作函數：2.36eV)、鉀(K ;工作函數：2 28〜 铷(Rb ;工作函數：2J6eV)、及铯(Cs ;工作函數 ） 15 20
所構成之群中至少一種驗金屬；或由舞(Ca;工作^ 鮮一作函數:2錢5ev)、及鎖 數.2.52eV)所組成之群中至少一驗土類金屬。以 2.9eV以下者特#。甘 作函 其中，較佳之還原性摻雜物
鉀，及绝所構成之群中至少一：選自於 往電子^㈣高’藉| 織之提升及*壽 是含有鏠的組合，例如，_納、合為佳， 鉋與鈉與鉀之組合為佳 /、鉀、絶與铷，或 藉由含有與鏠之組合，可有效率 42 200932875 5 Ο 10 15 ❹ 20 地發揮還原能力，藉由往電子注入域的添加，可預期於有 機EL元件中發光亮度的提昇及長壽命化。 亦可更於陰極與有機層間設置由絕緣體或半導體構成 之電子注入層。藉由此層，可有效防止電流的洩漏，提升 電子注入性。只要電子注入層是絕緣性薄膜，因形成更均 質之薄臈，可減少暗點等晝素缺陷。 絕緣體，以選用下列所構成之群之至少一種金屬化合 物為佳.驗金屬硫族元素化物（chalcogenide)、驗土類金屬 硫族元素化物、鹼金屬之齒化物、及鹼土類金屬之_化物。 電子注入層若以此等鹼金屬硫族元素化物等所構成，則可 更提升電子注入性，是為良好。具體而言，較佳之鹼金屬 硫族元素化物，可舉例如：氧化二鋰(Li2〇)、氧化鉀(κ2〇)、 硫化納（NaJ)、砸化納（Naje)、及氧化鈉(Na2〇);較佳之 驗土類金屬硫族元素化物，可舉例如：氧化約(Ca〇)、氧化 鋇(BaO)、氧化鳃(sr〇)、氧化鈹(Be〇)、硫化鋇(BaS)、及碼 t^(CaSe)。又，較佳之驗金屬_化物，可舉例如：氟化 链(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鉀(KF)、氟化铯(CsF)、氣化 鋰(UC1)、氯化鉀(KC1)及氯化鈉(NaCl)等。又，較佳之鹼土 類金屬之函化物，可舉例如：氟化鈣(CaF2)、氟化鋇(BaF2)、 氟化鋰(SrF2)、氟化鎂(MgF2)、氟化鈹(BeF2)等氟化物、或 氟化物以外之_化物。 又’構成電子注入層之半導體，可舉例如：含有鎖 (Ba)、鈣(Ca)、锶(Sr)、镱(Yb)、鋁(A1)、鎵(Ga)、銦(In)、 鋰(Li)、鈉(Na)、鎘(Cd)、鎂(Mg)、矽(Si)、鈕(Ta)、銻(Sb) 43 200932875 及鋅(Zn)之至少一種元素之氧化物、氮化物或氧化氮化物 等單獨一種或兩種以上之組合。又，構成電子注入層之無 機化合物係以微結晶或非晶質的絕緣性薄膜為佳。 陰極’可使用工作函數小（例如，4eV以下）之金屬、合 5金、電性傳導性化合物、及該等之混合物作為電極物質。 此種電極物質之具體例，可舉例如：鈉、納_卸合金、錢、 鐘、鉋、錢.銀合金、：ig/氧化紹、|g/氧化二鐘(Ai/Li2〇)、 銘/乳化鐘(Al/LiO)、紹/氟化鐘(Al/LiF)、銘·鐘合金、銦、 稀土類金屬等。 10 陰極可藉由將該等電極物質蒸鎮或減鑛等製作。 當發光層之發光是由陰極擷取時，對於陰極發光的透 射率係以大於10%為佳。又，作為陰極之薄片電阻係以數 百Ω/□以下為佳，又，膜厚通常為1〇ηηι〜1μηι，較佳者是 50〜200nm。 15 一般而言，有機^^元件由於在超薄膜上施加電場，因 此容易產生因_或短路而造成之晝素缺陷^為了防止此 現象’亦可於一對電極間插入絕緣性薄膜層。 使用於絕緣層的材料，可舉例如：氧化銘、氣化链、 氧化經、氟化鉋、氧化鏠、氧化鎂、氣化鎮、氧化弼、氣 化辦、氮化紹、氧化鈦、氧化石夕、氧化鍺、氮化石夕、氮化 爛、氧化钥、氧化釕、氧化叙等。亦可使用該等之混合物 或積層物。 製作有機EL元件之方法，係例如，藉由前述材料及方 法，由陽極依序形成必要之層，最後再形成陰極即可。又， 44 200932875 亦可由陰極至陽極之相反順序製作有機EL元件。 以下’說明在透光性基板上，依序設置陽極/電洞注入 層/發光層/電子注入層/陰極所構成之有機EL元件的製作 例0 5 ❹ 10 15 ❹ 20 首先，在透光性基板上，以蒸鍍法或濺鍍法形成由陽 極材料所形成的薄膜，以作為陽極。其次，在此陽極上設 置電洞注入層。電洞注入層的形成係可藉由真空蒸鍍法、 細:轉塗布法、鑄製法、LB法等方法進行，但由易得均質膜 且不易產生針孔等觀點來看，以真空蒸鍍法形成者為佳。 藉由真工?1鍍法形成電洞注人層時，其蒸鑛條件係因使用 之化合物（電洞注入層的材料）、目的之電洞注入層的構造等 而有所差異，但-般而言’以適#選擇蒸錢源溫度為 〜45(TC、真空度為1(r7〜1().3T()rr、蒸鑛速度為請〜 秒、基板溫度為-50〜300°C者為佳。 +接著，於電洞注人層上設置發光層。發光層的形成亦 可藉由真^鑛法、_法、旋轉塗布法 將發光材料薄膜化而形成，但由易得均㈣且不易產生針 孔等觀點來看，以真空_法形成者為佳。藉由真空基鍍 法形成發光層時，其級條件仙所使用之化合物㈣所 =來=^，可㈣料H層敝條件範 然後，於發光層上設置電子注人層。此時亦與電洞注 入層、發光層相同，因為必需得到均質膜，而以藉 秦鑛法形成者為佳。蒸鍍條件何㈣電批人層、發: 45 200932875 層之相同條件範 最後’將陰極予以積層，θ , 了侍有機EL元件。陰極係可 藉由蒸鑛法、濺鑛法形成。么 膜時；,、；“ 马了保護基層的有機物層在製 膜時不—傷，料”錢法為佳。 5 10 以上有機EL元件的製作， ^ ^ 糟由一次的抽真空，由陽 極至陰極一貫作業製作者為佳。 β有機EUt件各層句成方法縣特別限定 。含有本發
之化合物的有機薄膜層可藉由下列眾所周知的方法形 、.真空蒸鑛法、分子線蒸鑛法_E法）、或將本發明之 化合物溶解於溶劑之溶液浸潰法、旋轉塗布法、鑄製法、 棒材塗布(bar-coating)法、滾輪塗布法等塗布法。 [實施例] 以下說明實施例，但本發明並未限定於該等實施例。 有機EL元件之評價係如下述。
(1) 初期性能：以亮度計(Minolta社製分光亮度幅射計 dl〇〇〇)測定1〇mA/cm2時之發光亮度值與CIE1931色度座 襟’求出發光效率。 (2) 壽命：以i〇〇〇cd/m2之初期亮度定電流驅動，以亮度 之半衰期、及色度之變化進行評價。 [實施例1] (1)苯并葱化合物之合成 [化 27] 46 200932875
❹
於1L之四口燒瓶中加入1 -溴芘22.7g(80.9mmol)，重複3 5 次減壓與藉氬氣之復壓，將系統内經氬取代。接著，添加 乾燥四氫呋喃120ml並攪拌’完全溶解後，以乾冰/丙酮浴 冷卻至-65°C左右，再以約20分鐘滴入η-丁基鋰1.57M己燒 溶液52ml(80.9mmol)。以2小時、-65°C下持續反應後，再以 1小時滴入苯并蒽醌9.5g(36.8mmol)/乾燥四氫峡喃300ml之 10 溶液。之後，以-65°C反應約2小時，接著，升溫至室溫反 應2小時。隔日，添加in鹽酸100ml，停止反應，接著，以 乙酸乙酯/水抽出處理反應溶液，再於有機層添加Na2S04攪 拌1小時，於乾燥後濃縮。於所得之固體中添加己烷/乙酸 乙酯= 1/1溶液50ml，過濾取出析出物，真空乾燥（中間體1 : 15 產量 15.3g，產率62.7%，HPLC純度98.1%)。 於1L燒瓶中加入l5.3g(23.1mmol)之中間體1、蛾化舒 9.58g(57.8mmol)、NaPH2O2.H2O3.04g(28.8mmol)後，以氬 氣取代系統内，再添加乙酸300ml。接著，以油浴加熱，以 8〇°C反應8小時。隔日，過濾取出析出物，以乙酸、甲醇、 20 水洗淨處理後，真空乾燥，得到H-1(產量8.90g，產率 61.3%)。 之後，依據特開2007-77078之方法，進行鹵素含有量 47 200932875 之減少處理(產量6.85g，HPLC純度99.9%，FD-MS : 628.76)。 (2)有機EL元件之製造 將25mmx75mmx 1.1 mm厚之附有ITO透明電極（陽極）的 玻璃基板(Geomatics社製）於異丙醇中進行超音波洗淨5分 5 鐘後’進行UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後之附有透明電極 線的玻璃基板裝設於真空蒸鍍裝置之基板固持件上，首 先，成膜作為電洞注入層之膜厚60nm的下述化合物A-1， 以覆蓋前述透明電極。於成膜A-1膜之後，於該A_i膜上成 膜作為電洞輸送層之膜厚20nm的下述化合物A-2。 10 此外’於該A-2膜上，以40 : 2之膜厚比，將本發明之 化合物H-1與二胺衍生物εμ成膜成膜厚4〇nm的膜，作為藍 色系發光層。H-1具有作為主體，D·!具有作為摻雜物之機 能0 於该膜上，藉由蒸鍍下述化合物Alq形成臈厚2〇11111之 15膜，作為電子輸送層。之後，將LiF成膜成臈厚lnm。於該
LiF膜上蒸鍍15〇nm之金屬A1 ’形成金屬陰極，而形成有機 EL發光元件。 [化 28] 48 200932875
❹ 5 對所付之有機EL元件進行初期性能（色度、發光效 率）、壽命之評價。於表1顯㈣果。Φ表可知可得藍色純 度優異之發光。 [實施例2〜36] 10 ❹ 15 於實施例1中’除了使用表1所示之下述化合物取代Η-1 及/或D-1以外，與實施例1同様地製作元件，並評價。於表 1及表2顯示結果。 另外’苯并慧化合物之合成係依據合成途徑（2)〜(4)實 施。 [化 29] 49 200932875
ο
leq
FA，一Br -► leq
•(3)
H-5 H-6 H-7 50 200932875
15 [比較例1~3] (1)苯并蔥化合物之合成 與實施例1相同’將下述化合物依據一定方法合成。 51 200932875 [化 30]
h-
h-3 (2)有機EL元件之製造 以 於實施例1中’除了使用表2之化合物取代H-1及cm 外’與實施例1同様地製作元件，並評價。於表2顯示結果 [表1] 發光材料 色度 (CIEx，CIEy) 發光效率 (cd/A) 壽命(時間） @1000cd/m2
❹ 52 200932875 [表2] 發光材料 色度 發光效率 壽命(時間） @1000cd/m2 (主體） (摻雜物） (CIEx’CIEy) (cd/A) 實施例21 H-7 D-3 (0.15,0.17) 7.0 7,200 實施例22 H-8 D-1 (0.15,0.23) 7.5 7,800 實施例23 H-8 D-2 (0.16,0.20) 7.2 7,800 實施例24 H-8 D-3 (0.15,0.18) 7.2 7,400 實施例25 H-9 D-1 (0.15,0.22) 7.6 8,000 實施例26 H-9 D-2 (0.16,0.21) 7.7 8,100 實施例27 H-9 D-3 (0.15,0.19) 7.0 7,000 實施例28 H-10 D-1 (0.15,0.21) 7.2 7,300 實施例29 H-10 D-2 (0.15,0.23) 7.5 7,700 實施例30 H-10 D-3 (0.15,0.18) 7.0 7,100 實施例31 H-11 D-1 (0.15,0.17) 7.2 7,100 實施例32 H-11 D-2 (0.15,0.19) 7.3 7,400 實施例33 H-11 D-3 (0.15,0.16) 7.0 7,000 實施例34 H-12 D-1 (0.15,0.19) 7.0 7,200 實施例35 H-12 D-2 (0.14,0.20) 卜7.5 7,500 實施例36 H-12 D-3 (0.15,0.18) 7.1 7,000 比較例1 h-1 D-2 (0.20,0.29) 5.9 3,000 比較例2 h-2 D-2 (0.21,0.35) 5.5 2,800 比較例3 h-3 D-2 (0.20,0.31) 5.3 2,000 由表1及表2可知，使用本發明之化合物作為發光材 料’可得色度佳之藍色發光，元件之半衰壽命亦較習知化 合物長。 [實施例3 7〜42、比較例4〜6 ] 除了將實施例1中發光層之摻雜材料、主體材料變更為 表3顯示之化合物以外，與實施例丨同樣地製作有機EL元 件。於表3顯示結果。 53 200932875 [化 31]
[表3] 發光材料 色度 (CIEx,CIEy) 發光效率 (cd/A) 壽命(時間） @5000cd/m2 (主體） (摻雜物） 實施例37 H-8 D-4 (0.333,0.620) 25.6 11000 實施例3 8 H-8 D-5 (0.280,0.636) 22.3 12600 實施例39 H-8 D-6 (0.319,0.634) 23.9 11500 實施例40 H-12 D-4 (0.334,0.620) 24.2 11500 實施例41 H-12 D-5 (0.285,0.643) 22.5 12000 實施例42 H-12 D-6 (0.321,0.637) 23.1 11200 比較例4 h-4 D-6 (0.319,0.640) 17.93 5200 比較例5 h-5 D-6 (0.313,0.636) 18.53 3400 比較例6 h-6 D-6 (0.313,0.633) 18.49 3800
由表3可知，使用本發明之化合物作為發光材料，可得 色純度佳之藍色發光，元件之半衰壽命亦較習知化合物長。 產業上利用之可能性 10 本發明之苯并蔥化合物可作為有機EL元件之發光材料 使用。又，本發明之有機EL元件可適用於平面發光體或顯 示器之背光等光源、行動電話、PDA、衛星導航系統、車 54 200932875 之儀表板等顯示部、照明等。 於此完全引用本說明書記載之文獻内容。 【阖式簡單說明：！ 第1圖係本發明之有機E L元件一實施形態的概略截面 5 圖。 【主要元件符號說明】
10·.·陰極 20".陽極 30...電洞注入層 32…電洞輸送層 34...發光^ 36…電子注入層
55

Claims (1)

  1. 200932875 七、申請專利範圍： 1. 一種化合物，係具有下述式之構造作為至少一部份者， [化 32]
    FA 5 (式中，FA與FA’係可相同或相異之取代或無取代
    的縮合芳香族環，且至少1者係4環以上之縮合芳香族 環）。 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中前述4環以上之縮 合芳香族環係芘基、蒯基、苯并苐基、苯并蒯基、二苯 10 并苐基、或聯伸三苯基。 3. —種由申請專利範圍第1或2項之化合物構成的發光材 料。 4. 一種有機電致發光元件，包含有：
    陽極與陰極；及 15 被挾持於前述陽極與陰極之間且含發光層之1層以 上的有機薄膜層， .前述有機薄膜層之至少一層含有申請專利範圍第1 或2項之化合物。 5. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中前述 20 含有化合物之層更含有磷光性摻雜物及螢光性摻雜物 之至少1者。 56 200932875 之至少1者。 6.如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述 螢光性摻雜物係芳胺化合物及苯乙烯胺化合物之至少1 者。 5 7.如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件，其中前 述填光性摻雜物係金屬錯合物。
    57
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