TW200911749A - Novel process for the preparation of acid chlorides - Google Patents
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200911749 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種製備醯氣之方法，該醯氣可用於作為 醫藥活性化合物製備之中間物。 【發明内容】 於態樣中，本發明提供一種製備式j化合物之方法
CI 其中， R 為氣、Cl_C8烷基或C2_C8烯基，其未被取代或被一個 或多個選自C1-CS烷氧基及c3-c8環烷基之取代基取 代；且 ^和尺3與其所連接之碳原子結合形成（：3-(：7環烷基或c5-c8 環烯基； 該方法包括在三_Ci_C5烷基胺及脂肪族烴溶劑存在下，亞 Q 硫酿氣式11化合物使式II化合物與亞硫醯氯反應 RR2Xf0 OH (II) 其中、r2和R3具有前述意義。 式1化合物可作為合成例如描述於例如EP 1，020,439之有 價值醫藥化合物的中間物。 因而，本發明另一實施例提供一種包括以下流程所示之 合成步驟的方法： 130313.doc 200911749
其中R1、R2和R3係如前文所定義，R^C]_C8烧基。尤 其該方法包括胺基使式I化合物與雙（2-胺基苯基）二硫反 應來醯化（2-胺基苯基）二硫中的胺基；用還原劑如三苯基 膦、硼氫化鋅或硼氫化鈉還原胺基_經醯化二硫產物，以 產製硫醇產物；用R4C(0)C1將硫醇產物中之氫硫基醯化。 可以執行額外的步驟，如根據披露於Shinkai等人j. Med.
Chem，43:3566-3572 (2000)之程序進行。
CrC8烷基之實例包括曱基，乙基，直鏈和支鏈丙基， 丁基，戊基，己基如CH2CH(CH2CH3)2，庚基及辛基。對 於R1而言，CVC8烷基為CH2CH(CH2Ch3)2較佳。對於r4而 言，C^C：8烷基為異丙基較佳。
G
2 Cs烯基之實例包括在任何可能位置含有一個或多個 鍵之不飽和碳鏈乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯 基、己烯基、庚烯基及辛烯基。 C3-C7環烷基之實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環 己基及環庚基。C3_C7環院基為環己基較佳。C5_C8環稀基 之實例包括環戊_、環己縣、環㈣基、環辛烯基、 環戊一烯基、％已二烯基、環庚二烯基、環辛二烯基。 c5-c8環烯基為環戊婦基、環己稀基及環庚稀基較佳。 【實施方式】 130313.doc 200911749 術語”三-CVC5烷基胺”意指化學式為R4N(R5)R6之化合 物，其中R4、R5和R6分別為Ci_C8烷基，包括三乙胺、三 丁胺、二乙基甲胺、二甲基乙胺、甲基乙基丁胺。 術語'’脂肪族烴”意指分支鏈、直鏈或環狀烴鏈，如戊 烷、己烷、庚烷、辛烷、環戊烷、環己烷或其混合。最佳 脂肪族烴為庚烷。 4方法可在20 C至60°C範圍内之溫度，例如在4〇。〇至 55°C範圍中進行。 本發明之醯化步驟較佳係在鹼存在下實施。較佳鹼包含 有機驗’ N-甲基嗎啉為較佳有機鹼。 在反應混合物中亞硫醯氣相對於式„化合物之量係為i .〇 當ϊ至2·0當量範圍内之亞硫醯氣，例如i 〇當量至！ 2當量 亞硫醯氯，例如1.2當量亞硫醯氯。 三-Ci-C5烷基胺之量相對於式„化合物之量可為$爪〇1% 至〇.l m〇1%之比例，例如0.3 mol。/。至0.5 m〇l%，例如〇 3 mol%。 另一方面，本發明提供一種製備前述式！化合物之方 法，包括在三-C^-C：5烷基胺和脂肪族烴溶劑存在下，藉由 持續添加亞硫醯氯，使前述式π化合物進行反應。 術《。持續添加"意指視批量而定，在丨〇分鐘至5小時週 期時間中’冑亞硫醯氯添加至式„化合物纟脂肪族烴溶劑 中的溶液中。添加亞硫醯氣之前，將式„化合物溶液加熱 至所需溫度。此方法不同於分批模式，分批模式是在下 混合所有成分，並將混合物將熱至所需溫度。 130313.doc 200911749 本發明-個實施例提供製備式!化合物之方法，其中Rl 為CH2CH(CH2CH3)2。本發明3 _個f施％ & # |備式Μ 口物之方法’ 4中二_C]_C5烷基胺為三乙胺或三丁胺。本 發明一個較佳實施例提供製備式Z化合物之方法，其中三_ C丨-C5烷基胺為三丁胺。當使用三丁胺時，第三胺之鹽酸 鹽不發生沉澱。 式II化合物可通過商業途徑獲得或以技術人員熟知之程 序製備。 總體上’應用於該說明書之命名係基於aijt〇n〇mtm 種為產生IUPAC系統命名之Beil stein Institute電腦 化系統。顯示之化學結構係利用ISIS® versi〇n 2.2製備。 在結構中出現於碳原子、氧原子或氮原子之開放化合價係 表示存有氮原子。 實例.在0.003當量三丁胺及作為溶劑之庚烷存在下製備 (2-乙基-丁基）_環己烷羰基氣 ό·〇 kg(28.3 mol) 1-(2-乙基-丁基）_環己烷甲酸和 20.6 mL 二丁胺（0.085 mmol)於1〇 l庚烧中之混合物溫熱至50。(：。 在40至50°C溫度於40分鐘期間添加2.5 L(34.5 mol)亞硫醯 氯（反應為吸熱反應，出現劇烈氣體釋放），反應混合物保 持在53°C至55°C。60分鐘後ipc控制指出轉化完全（0.04% 1-(2-乙基-丁基）·環己烷甲酸，無i_(2_乙基-丁基環己烷 甲酸酐）。在減壓下（7〇它浴，13-8 mbar)去除揮發組分後， 獲得殘留物6.86 kg(測定92.5% 1-(2-乙基-丁基）-環己烷羰 基氯，產率97.2%)。 130313.doc
Claims (1)
- (I) 200911749 十、申請專利範圍： 1· 一種製備式I之化合物的方法其中 R1CI 為氫、Cl_C8烷基或C2-C8烯基 個或多個選自Cl-C8烷氧基及c 取代；且 ’其未被取代或被一 rCs環烷基之取代基 R和R3與其所連接之碳E +姓A *〜厌尽于結合形成Cpq環烷基或C C8環烯基； X方法係包括在二-C】-C5烷基胺和脂肪族烴溶劑存在 下’使式II化合物與亞硫醯氣反應： R R1 其中R1、R2和R3係具有前述意義。 如請求項1之方法，其另外包括以式I化合物醯化式ΠΙ之 化合物以產製式IV化合物的夕驟：(III)130313.doc (IV) 200911749 其中’ Rl、R2和R3係如請求項1所定義。 3.如請求項2之方法’其另外包括以還原劑還原式w化合 物以產製式V化合物之步驟：(V) 其中，R1、R2和R3係如請求項1所定義。4.如請求項3之方法，其另外包括以R4c(〇)ci醯化式v之化 合物以產製式VI化合物之步驟：(VI) 其中，、R2和R3係如請求項1所定義，R4為。·。烷 基。 5·如請求項4之方法，其中R4為異丙基。 如吻求項1之方法，其中亞硫醯氯係以相對於式II化合 物’ 1·〇當量至12當量亞硫醯氯之範圍存在。 月求項1之方法，其中三-C1-C5烧基胺之量相對於式Η 化合物之量係為5 m〇l%至〇 1 m〇1%之比例。 8.如％求項1之方法，其中該亞硫醯氯係持續添加。 9·如吻求之方法，其中中，“及尺3與其所連接之碳 原、子結合形成<：3-(：7環烷基。 10·如求項J之方法，其中中，R丨為CH2CH(CH2CH3)2， 130313.doc 200911749 ▲與其所連接之碳原子結合形成環己基。 U·如叫求項1之方法，其中該三烧基胺為三乙胺或三 丁胺。 12. 如喷求項！之方法，其中該三π】·。烷基胺為三丁胺。 13. 如印求項2或4之方法，其中在鹼存在下執行醯化步驟。 14. 如請求項13之方法，其中該鹼為有機鹼。 15. 如請求項14之方法，其中該有機鹼為N_甲基嗎啉。 C 130313.doc 200911749 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：130313.doc -4-
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