TW200903156A - Chemically amplified resist composition - Google Patents
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Description
200903156 九、發明說明：
I 本非臨時申請案依35 § 119⑷主張於撕 年3月23日在日本申請的專利申請案第2〇〇7_〇76423號的 優先權，其整個内容以引用方式納入本文。 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種化學放大型阻劑組成物。 【先前技術】 在採用微影術程序（1 i thography pr〇cess)的半導體 微製造t所用之化學放大型阻劑組成物含有可經由照射產 生酸的化合物之酸產生劑。 於半導體微製造中，有需要形成具有高解析度和良好 圖㈣廓的㈣’且其預期用化學放大型阻劑組成物來給 、專利：P 2GG3-GG5374 A1揭示-種化學放大^阻劑組 成物，其包含樹脂，其包含具有酸不穩定基的結構單位和 具有至少-個_結構的結構單位；及酸產生劑，且有關 該樹脂，其揭示出包含下列結構單位之樹脂：
【發明内容】 種化學放大型阻劑組成物 本發明的目的為提供一 本發明係關於下面所列 320048 6 200903156 種 放大型阻劑組成物，其包含 <ι> 穴匕，3、· =樹脂’其包含⑷具有酸不穩定基的結構單位 有至少一個羥基的結構單位，（c)具 八 έ士播留仏 .哥至/ —個内酯結構的 、、Ό構早位，和⑷式㈤或⑽所表示的結構單位：
(la)
(lb) 其中R1表示氫原子或甲基；R3表示f基；n表示〇至i4 的整數；且Z表示單鍵或—[CH2]k_c〇〇_(k表示i至4之整 數；及 (B)至少一種酸產生劑。 <2>根據第<1〉項的化學放大型阻劑組成物，其中該⑷具 有酸不穩定基的結構單位為式（IIa)S(IIb)所表示的結構 單位：
(lib) 其中R2表示氫原子或曱基；Z1表示單鍵或_[CH;-C00-; r 表示1至4的正數’R4表示ci -C8線型或支鏈型炫基或 C3一Cli)環烷基；R5表示甲基；m表示〇至14的整數；R6 7 320048 200903156 ;型院基或⑽環㈣;R7〆 個雜原卜C8單價煙基，其可具有至少〆 ==，以可經鍵結形成C1—C8二價烴基，其< 的2二Γ雜原Γ該雜原子可與R7和R8所鍵結之进鄰 的：原子盥/成裱’或以和R8可經鍵結而在R7所鍵結 至3 ^/所鍵結的碳原子之間形成碳-碳雙鍵；1表示 丄至3的整數； 第①或<2>項的化學放大型阻劑組成物，其中該 單=、:有至>、-個經基的結構單位係式㈤）所表示的結構
(III) 其中R9表示氫原子或甲基；R1m獨立地表示氮原子、 甲基或髮基，R12表示甲其.n πο 表不甲基，Ρ表不0至12的整數；Ζ2表示 早鍵或—（CH2)s-CO〇-;且S表示1至4的整數。 <4>根據第小心或<3>項的化學放大型阻劑組成物，其 中該（c)具有至少-個内@旨結構的結構單位為式⑽）、 UVb)或（IVc)所表示的結構單位：
(IVc) 320048 8 200903156 其中R表示虱原子或甲基；R14表示甲基；x表示〇至5 的整數；R15表示C1-C4烴基、羧基或氰基；y表示0至3 的整數；R16表示（n-C4烴基、羧基或氰基；z表示0至3 的整數；且當y為2或3時，諸R15可相同或相異；且當z 為2或3時’諸R16可相同或相異。 <5>根據第<1>至<4>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物’其中該酸產生劑為鏽鹽化合物、有機鹵素化合物、砜 化合物或續酸鹽化合物。 <6>根據第<1>至<4>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物，其中該酸產生劑為鑌鹽化合物。 <7>根據弟< 1 >至<4>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物’其中該酸產生劑為選自式（V)所表示的鹽： _ Y1 A+ 〇3S-C-C〇2-^21 (v) 其中Y1和Y2各獨立地表示氟原子或C1_C6全氟烷基；Rn 表示H-C6線型或支鏈型烴基或C3_C3〇單環狀或多環狀烴 基，其可經選自C1-C6烷基、CU-C6烷氧基、C1-C4全氟烷 基、羥基及氰基之中的至少一者所取代，且在該C3_C3〇 單環狀或多環狀烴基中的至少一個_CH2_可經_c〇_、_〇一或 -CH(OH)所取代；且A+表示有機抗衡離子。 <8>根據第<1>至<4>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物，其中該酸產生劑為為式（VI)所表示之鹽：
03SCC〇2 Y4
(VI) 320048 9 200903156 二各獨立地表示氟原子或C1-C6全氟炫基；Z4 :、5 1 C4伸知基；Q表示-C0-或-CH(OH)-且環X1 表^-⑽單環狀或多環狀烴基，其中當q為—⑶—時在q 二，1原子經=Q取代’或其中當Q為-CH(OH)-時在 壯t其^原子㈣基取代；且在該…咖單環狀或多環 ' 至乂個氫原子可經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、 C| C4一王氟燒基、C1_C6經基烧基、經基或氛基所取代；且 A表示有機抗衡離子。 X 〈丨〉至<4>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物，其中該酸產生劑為為式（VIII)所表示之鹽： Α + Ή22 (yin) ”中R表示C卜C8線型或支鏈型全氟烷基；且A+表示有 機抗衡離子。 :根據第<7〉、〈8>或<9>項的化學放大型阻劑組成物， 其中該A表不選自下面所組成的群組中的至少一種陽離 子：式（IXa)所表示之鹽：
其中P、P2和P3各獨立地表示cl_C3〇線型或支鏈型烷基， 其了經選自羥基、C3-C12環狀烴基和C1-C12烷氧基中的 至少一者所取代，或C3-C30環狀烴基，其可經選自羥基和 Cl C12燒氧基中的至少一者所取代； 式（IXb)所表示的陽離子： 10 320048 200903156
其中P和P5各獨立地表示氫原子、羥基、U_C12烷基或 C1-C12烷氧基； 式（IXc)所表示的陽離子：
( 其中eP和p7各獨立地表示C1~C12烷基或C3-C12環烷基； 或P和P鍵結形成C3_C12二價非環狀烴基，其可與毗鄰 的S+—起形成環，且在該二價非環狀烴基中的至少一個 -CH2-可經-C0-、一〇—或_s_所取代；p8表示氯原子；〆表示 == 基、㈣2環燒基或芳基(其可經取代）；或， ::二價非環狀烴基，其可與峨鄰的鲁一起 CH-=C=且在該二價非 CH Τ、Ή〇~、-〇一或-S-所取代；及 式（IXd)所表示的陽離子：
320048 11 200903156 和J各獨立地表示氫原子、經基、Cl-Cl2燒基或c卜Cl2 炫氧基’’ β表示硫或氧原子；且t表示〇或卜 <11>根據第<7>、<8>或<9>項的化學放大型阻劑組成物， 其中A+表示式（IXe)所表示的陽離子··
其中P 、P和p各獨立地表示氫原子或C1_C4烷基。 <12>根據第<1>至〈η〉項中任—項的化學放大型阻劑組成 物，其中該化學放大型阻劑組成物包括8〇至99 9重量％ 的該樹脂成分及〇· 1至2〇重量％的該酸產生劑。 <13>根據第<1>至<12>項中任一項的化學放大型阻劑組成 物’其中該化學放大型阻劑組成物進—步包含驗性化合物。 【實施方式】 本發明化學放大型阻劑組成物包含 (A)樹脂，其包含（a)具有酸不穩定基的結構單位，（b)具 有至少-個經基的結構單位，（c)具有至少一個内醋結構的 結構單位，和（d)由式（Ia)或（Ib)所表示的結構單位： R1 R1 (la) (lb) 320048 12 200903156 其中κ表示氬原子或甲 的整數.且7车-⑽ 甲基；η表示〇至h 數，且Z表不早鍵或_[CH2]广c〇〇_;及 (B)至少一種酸產生劑。 稱為:二具有酸不穩定基的結構單位㈣ 於本說明書中，“_rnnD,，π, 遥，，R , 〇〇R可描述為“具有羧酸酯之結 構，且也可以縮寫為“醋基，，。特定言之， oo=(ch3)3可描述為“具有緩酸第三丁基醋之結 構，或縮寫為“第三丁基酯基，，。 去除：:說明書令’ “酸不穩定基，，意指可藉由酸的作用 su 穩定基的例子包括具有羧酸的酯之結構諸如烷基 甘曰:Μ鄰氧原子的碳原子為四級碳原？；脂環醋基， /、来毗鄰氧原子的碳原子為四級碳原子；及内酯基，其中 氧原子的碳原子為四級碳原子。“四級碳原子，，意指 經鍵結到四個除了氫原子以外的取代基之碳原子，，。有 =不穩定性基’可以例舉者為具有連接到三個碳原子和 们0R之四級碳原子之基，其中R，表示烷基。 ^酸不穩定基的例子包括烷基酯基，其中毗鄰氧原子的 反原，為四級碳原子’諸如第三丁基酯基；縮醛型酯基諸 如=乳基甲基酯基、乙氧基曱基酯基、丨_乙氧基乙基酯基、 L兴丁氧基乙基酯基、卜異丙氧基乙基酯基、1-乙氧基丙 5片曰基1一（2 一曱氧基乙氧基）乙基酯基、1-(2-乙醯氧基 乙氧基）乙基酯基、卜匕气卜金剛烷氧基）乙氧基]乙基酯 13 320048 200903156 基、l-[2-(l-金剛烷羰氧基）乙氧基]乙基酯基、四氫_2一 呋喃基酯基和四氫-2-哌喃基酯基；脂環酯基，其中毗鄰氧 原子的碳原子為四級碳原+，諸如異冰片基酯基，卜炫基 環烷基酯基，2-烷基-2-金剛烷基酯基和丨_(1_金剛烷基） -1 -烷基烷基酯基。在金剛烷基中的至少一個氫原子可用羥 基取代。 結構單位（a)的例子包括從丙烯酸酯衍生的結構單 位、從甲基丙烯酸酯衍生的結構單位、從原冰片烯羧酸酯 衍生的結構單位、從三環癸烯羧酸酯衍生的結構單位、和 從四環癸烯羧酸酯衍生的結構單位。較佳者為從丙烯酸酯 衍生的結構單位和從甲基丙烯酸酯衍生的結構單位。 有關結構單位（a)’較佳者為由式（IIa)或所表示 的結構單位。
(Ha)
(R5)m
於式（I la)和（I lb)中，R2表示氫原子或甲基；zl表示 單鍵或-[CH2]r-C00-; r表示1至4的整數。zl較佳地表示 單鍵或_CH2-C00- ’且更佳地表示單鍵。 於式（Ila)中’ R4表示C1-C8線型或支鏈型烷基或 C3-C10環烷基，且較佳者R4表示C1-C8線型或支鏈型燒基。 C卜C8線型或支鏈型烷基的例子包括甲基、乙基、正 320048 14 200903156 丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正 己基、正庚基、和正辛基；且較佳者為C1_C4烷基諸如甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第二丁基，· 且更佳者為甲基、乙基、正丙基和異丙基。 C3-C10環烷基的例子包括環戊基、環己基、環辛基、 2-甲基裱戊基、3-甲基環己基、4_甲基環己基、2,3一二甲 基裱己基、4,4-二甲基環己基、2_原冰片基和5_甲基_2_ 原冰片基。 R5表示甲基且in表示〇至14的整數。較隹者〇1表示〇 或1 〇 於式（lib)巾’ R表不線型或支鏈型烧基或 C3-C10環烧基線型或支鏈魏基或c3_⑽環烧基 的例子包括上面提及的相同基。較佳者r6表示η，線型 或支鏈型烧基，且其較佳例子包括ci_ca基諸如甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和第二丁基；且 其更佳例子包括甲基、乙基、正丙基和異丙基。 R和R各獨立地表示氫原子或單價烴基，其可 彳至少-個雜原子。C1_C8單價烴基的例子包括甲基、 =、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正 土、正己基、正庚基、和正辛基。 R和R可經鍵結形成C1_C8二價烴基，其可且至 二固：：：，該雜原子可與R、R8所鍵結之蛾編原子 j = t且二價烴基的特定例子包括伸乙基和 一 f 基。 320048 15 200903156 R和R也可經鍵結而在R7所鍵結的碳原子與 結的碳原子之間形成石[碳雙鍵，且！表 “、 彳r T T 、 土 ύ的整數。 式（na)所表示結構單位係衍生自式（IIa_ 體： / I衣不早 R2 =0 R4
(Rs)f
CI (Xla-i) 其中 R2、R4、R5、. 上， Z和m皆為上面所定義者。 式（IIa-1)所表矛 早組的特定例子包括下面所列者。 320048 16 200903156
f
17 320048 200903156
18 320048 200903156
19 320048 200903156
CH. H CH, Η
20 320048 200903156
式（11b)所表示結構單位係衍生自式（11 b-1)所表示單
其中R2、R6、R7、R8、Z1和1皆為上面所定義者。 式（I Ib-1)所表示單體的特定例子包括下面所列者。 21 320048 200903156
ch3 1=。
22 320048 200903156
於彼等之中’較佳者為式（I la)所表示結構單位。當式 (I la)所表不結構單位係特別地衍生自丙烯酸2—乙基_2一 金剛烧基S旨、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸 2-異丙基-2-金剛烷基酯或甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛 23 320048 200903156 •烧基酉=較易於得到具有優良敏感性和财熱性的組成物。 金剛L二1舆所=㈣常係經由令相應的含經基的 熨·_鹵化物或甲基丙烯酸鹵化物反應而 U烯化入物：表示單體通常係經由令相應的含羥基的 =父化,物與丙烯酸㈣或甲基丙稀酸鹵化物反應 接著，要闡述（b)呈古$ + >π 簡稱為結構單位⑻）/、有至广個經基的結構單位（後文 經基於本文中’竣基（__)的,不是結構單位⑻中的 結構單位⑹的例子包括具有經 =構:位諸如㈣甲基和U…= 二2 :其至）一個經基取代的脂環族基之結構單位諸 基^基、基環己基和3^基-卜金剛院基。 \ 办:^單位⑻的例子包括從兩婦酸醋衍生的結構單 ，，、中該酯基具有至少一個經基 的結構單位，其中該酷基具有=’：:J丙細酸酷衍生 _ι衍生的結構單位，其=酷灵=:從f冰片嫌 P二^ μ 、τ碭®日基具有至少一個羥基； :二衣六㈣酸醋衍生的結構單位，其中該醋基具有至少 = 和從四環癸稀幾酸醋衍生的結構單位，其中該 單曰至少-個經基。較佳者為從丙稀酸酉旨衍生的結構 =其中該醋基具有至少-個經基；和㈣基丙婦酸醋 的結構單位，其中該醋基具有至少-個經基。 構單位⑻’較佳者為由式⑴υ所表示的結構 320048 24 (III) 200903156
其中R9表示氫原子或曱基；f和Ru各 子、甲基或羥基，R12表示 表不氫原 表示單鍵或-(CH2)S-⑽_且s表示2至 的錢；Z2 R10和R11各獨立地矣_ * 々I數。較佳者， 合獨立地表不虱原子或羥基；z 或-CHrCOO-且D Λ n十,η Φ〜 平乂1 土地表示單鍵 、^立1)為〇或1且更佳者13為〇。 式（III)所表不結構單位係衍生自 體： “11丨）所表示單
(ΙΙΙ-1) 其中 R9、R1Q、r"、pi2、y 式（III-l)所表示單體 、和P皆為上面所定義者。 的特定例子包括下面所列者。 320048 25 200903156
26 320048 200903156
有關式（111)所表示結構單位，從解析度的觀點來看， 較佳者為從下面所列單體衍生的結構單位·· 27 320048 200903156
Η
Ο
金=:=::;'=r_ 製成。飞甲基丙烯酸齒化物反應而 一個内酯結構的結構單位 其次’要闞述（c)具有至少 (後文簡稱為結構單位（c))。 例子包终丁内醋和"内醋。 所表示結SC的特定例子包括式(IVa)、⑽)和(IVl
其2 Rl3表示氫原子或甲基；R14表示曱基；X表示0至5 :5 表示單鍵或_ (CH2)U-C00-，u表示1至4的整數；
Rie表不C1~C4烴基、羧基或氰基；y表示0至3的整數； R表7FC1-C4烴基、羧基或氰基；z表示〇至3的整數； 28 320048 200903156 或 m2或3時’諸R15可相同或相異 時，諸r16可相同或相異。 2為 示Μ較佳地表示單鍵或，營。 Π基的例子包括子基、乙基、正丙基、I丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基和第三丁基。 、 甲表：甲基、幾基或氰基，且RU較佳地表示 示0、U2。 y表不0或卜且z較佳地表 式（IVa)所表不結構單位係彳$生自式（ιν 聽： 〃尸斤表不單
(R14)】 立中 R 、R 4、73 . /、 、 Z、和X皆為上面所定義者。 式（IVa丨）所表示單體的特定例子包括下列： 320048 29 200903156
式（IVb)所表示結構單位係衍生自式（IVb-l)所表示單
30 320048 200903156
CHf=C R13
(IVb-1) 其中R13、R1 式（IVb- 、Z3和y皆為上面所定義者。 1)所表示單體的特定例子包括下面所列者。
320048 31 200903156
32 320048 200903156 R13
_賢' (XVO-I) 其中R13、R16、Z3、和z皆為上面所定義者。 式（IVc-1)所表示單體的特定例子包括下面所列者。
33 320048 200903156
有關結構單位（c)，從阻劑組成物對基板的黏著性之觀 點來看，較佳者為從下面所列單體衍生的結構單位：
式（IVa-l)、（IVb-1)和（IVc-1)所表示單體通常可經由 34 320048 200903156 令對應的含羥基的内酯化合物與丙烯酸鹵化物或甲基丙烯 酸鹵化物反應而製成。 土 、 接著，要闡述式（la)或（lb)所表示結構單位： R1
(R3)n 0 (la)
(lb) (後文簡稱為結構單位（d))。 於式（la)或（lb)中，R1表示氳原子或曱基；R3表示甲 基；η表示〇至14的整數；且2表示單鍵或_[叫卜⑽一。 較佳者’ η表示0至3的整數’更佳者表示0幻，且特佳 者表不〇。ζ較佳地表示單鍵或—CH2_c〇〇一。 式（la)所表示結構單位係衍生自式（丨卜丨）所表 法· 1 —厂
且式（lb)所表示 其中R1、R3、Z、和n皆為上面所定義: 結構單位係衍生自式（1卜1)所表示單！
(Ib-l) 320048 35 200903156 其中R1、R3 式（Ia-列者。 、Z、和n皆為上面所定義者。 1)和（I b-1)所表示單體的特定例子包括下面所
l 0 °
36 320048 200903156
有關結構單位（d)，從阻劑組成物所賦予的阻劑膜的耐 乾蝕刻性之觀點來看，較佳者為從下面所列單體衍生的結 構單位：
0 0 37 320048 200903156 式（Ia-l)和（Ib-l)所表示單體通常可經由令對應的含 羥基的金剛烷酮化合物與丙烯酸齒化物或甲基丙烯酸鹵化 物反應而製成。 結構單位（a)在樹脂内的含量以結構單位化）、（〇 和（d)的總莫耳為基準，通常為1〇至8〇莫耳％且較佳者為 15至60莫耳％，不過該比例係根據圖案化曝光所用輻射的 類別、酸不穩定基的類別等而變異。結構單位⑻在樹脂内 的3 結構單位（a)、㈤、⑹和⑷的總莫耳為基準， 通吊為2至5G莫耳％且較佳者為4至35莫耳％。結構單位 (。）在樹脂内的含量以結構單位（a)、（b)、⑷和⑷的妯莫 為5至6〇莫耳%且較佳者為1〇至45莫耳& _莫耳Si内：=結構⑽^ 至45莫耳^ Λ * Μ莫耳％且較佳者為1〇 内的二T，結構單位(a)、(bM^ 準為100莫耳％。 π冥耳為基 酸二 =本身為不溶於或難溶於驗水溶液中但是在 有==以外可含有其他結構單位或多單位。 環族化合物衍::::單:::舉:如^ 位： 式（1)所表示的結構單
320048 38 200903156 其"2〇和r26各獨立地表示氫原子、 羥基燒基、㈣、氰基、經基或_c_基，並;土、C】~C3 殘基，或R25和P可鍵結在一起形成由_c(^)、又不醇 示的羧酸酐殘基； ）所表 從脂族不飽和二羧酸酐衍生的結構單位 的結構單位： W巧所表示
^〇r Oy (2) >和 式（3)所表示的結構單位
(3) 族基=:== 冓單:堅之樹脂，脂環 出f蜃声& & AL 頌不出堅強的結構且顯示 出更優良的乾蝕刻抗性之性質 單位可經由除了相Μ 2 ^生自2_原冰片稀的結構 X相應的2-原冰片烯以外，例如 不飽和二羧酸酐諸如順_ 曰、 吻dride)一起、隹二烯—酸野和衣康酸酐⑴⑽* 咖㈣起知自由絲合而導人主鏈 冰片烯的結構單位係經由 原 , _ 7開其又鍵而形成，且可以用上 結構單位之從順丁蝉二酸軒和;!二曰：飽和二竣酸酐的 係經由打開彼等的雙鍵而衣歧酐竹生的結構單位 的式⑵和式⑶表;成’且可以分別用上面所提及 於尺25和R26中，C1-C3烧基的例子包括甲基、乙基和 320048 39 •v 200903156 .正丙基，且C1-C3羥基烷基的例子包括羥基甲基和2_羥基 乙基。 於R25和中，—c〇〇U基為從羧基形成的醋，且作為 對應於U的醇殘基，可列出者為，例如，經視需要取代的 C1-C8烷基、2-酮基環戊烷_3_基、2_酮基環戊烷基等， 且作為C1-C8烷基的取代基，可列出者為羥基、脂 殘基等。 、二 要賦予上面提及的式（1)所表示結構單位所用的單错 之特定例子可包括2-原冰片烯、2 —經基一5一原冰片烯、5 原冰片烯-2-羧酸、5-原冰片烯酸甲酯、5一原 :ΓΓ酸=乙基…冰片婦+甲醇和5-原冰片輝 <，一竣酸野。 = 基中的Μ酸不穩定基時，式⑴所表示 :::具有酸不穩定基的結構單位，即使其具有原冰二 4亦然。給出具有酸不穩定基的 ： =姻稀I侧三丁…彻= 衣己基-1-甲基乙g旨、5_原冰片稀_2_瘦酸产 醋、5-原冰片稀一2,酸2一甲基_2_金剛燒基醋土衣己基 稀-2-叛酸2_乙基_2_金剛烷基酯、5_原―原冰片 i-广甲基環己基)+甲基乙醋、5_原 酸 H絲環己基）+甲基乙醋、5〜原冰 广竣酸 基-1-(4-酮基環己基）_乙酯、5_月 〜綾酸1-甲 剛燒基M-甲基乙醋等。原冰片㈣如各金 構單 該其他結構單位或多單位的比例以樹脂的所有 320048 40 200903156 *v 、 位為基準通常為0至50%。 樹脂可以經由用相應的單體或#種單體進 =製成m可以經由用相應的單體或多種單體二= 聚合反應接著將所得寡聚物聚合而製成。 聚合反應通常是在自由基起始劑的存在中進行。 自由基料劑沒有受龍制且其例子包括 諸如2,2，-偶氮雙異丁猜、2,2，_偶氮雙(”基丁猜)、 .偶氮雙(環己烧+甲腈)、2,2、偶氮雙(2,4_二甲基 -2;，：二=雙(2’4_二甲基+甲氧基戊腈)、二曱基 其二 甲基丙酸醋)和2,2、偶氮雙(2~經基甲 二/，有機氫過氧化物諸如月桂酿基過氧化物、第三丁 土虱過氧化物、苯甲醒基過氧化物、過氧苯 異丙苯、過氧二碳酸二異丙基醋、過= :丙基:旨.、過氧新癸酸第三丁基醋、過氧特戍酸第三丁 二如基r基過氧化物;以及無機過氧化 ^瓜匕氧一硫酸銨、和過氧化氫。於彼 丁产2’?較^者為偶氮化合物且更佳者為以，一偶氮雙異 甲^、，9 9雙（2一甲基丁腈）、U，一偶氮雙（環己炫+ 偶气雔’偶乳雙(2,4~二甲基戊腈)、和二甲基-2, 2，-T基丙酸酯）且特別較佳者為2,2、偶氮雙異丁 ，2 -偶亂雙（2,4-二甲基戊腈）。 多種:基起始劑可以單獨地使用或者以其二種或更 使用y:之形式使用。在以其二種或更多種的混合物 使用時’對其混合比例沒有特別地限制。 320048 41 200903156 . 自由基起始劑的用量以所有單體赤宜取 準較佳為！至20莫耳％。 -养聚物莫耳量為基 聚合溫度通常為〇至15〇。〔〕，且較佳 聚合反應通常係在溶劑存在中進行且較：：。 充分地溶解單體、自由基起_和所得樹^= Γ 子包括烴溶劑諸如甲苯;轉溶劑諸如U—二氧雜二、、例 如甲基異丁基酮’·醇溶劑諸如1 = 環醋溶劑諸”-丁内醋;二醇㈣溶 醇丙醇美 =用及非環狀醋溶劑諸如乳酸“旨。“= 早獨地使用且可以使用彼等的混合物。 了 溶劑的用量沒有受到限制，且特別地，其較 至5重量份相對於1份的所有單體或寡聚物。 、，在使用具有烯烴雙鍵的脂環族化合物與脂族不赖采一 ，酸^為早體時，從此等皆不容易聚合的傾向之觀點看 來，較佳者為以過量使用彼等。 ” 於聚合反應完全之後，可以將所製成的樹脂單離出 如’經由將不溶解或難溶解本樹脂之溶劑添加到所 侍反應混合物中且過濾出所沉澱出的樹脂。若需要時，可 以經由:，如，的溶嶋，將經單離的; 該樹知的重1平均分子量較佳地為1,000至5〇〇 〇〇〇 且更佳者為4,000至5〇,〇〇()。 ⑽’000 該樹脂可含-結構單位⑷且可含二種或多種結構單 ，（a)。該樹脂可含一結構單位（b)且可含二種或多種結構 早位（b)。該樹脂可含—結構單位⑷且可含二種或多種結 320048 42 200903156 構單位（C)。該樹脂可含-結構單位⑷且可含二種或多種 結構單位（d )。 本發明化學放大型阻劑組成物包含至少一酸產生劑。 酸產生劑為經由施加輻射諸如光、電子束或類似者於 該物質本身或含有該物質的阻劑組成物而分解產生酸的物 7。從該酸產生劑產生的酸作用於_導致存在於樹脂内 的酸不穩定基之切斷。 酸產生劑的例子包括鐵鹽化合物、有機齒素化合物、 石風化合物、績酸鹽化合物和類似者。較佳者為鑌鹽化合物。 有關酸產生劑，可例舉者為在專利JP 2003—5374 A1 中所述酸產生劑。 有關酸產生劑，也可例塞去i斗W、 牛者為式（V)所表示鹽（後文簡 稱為鹽（V)) 間 (V) A 03S-<p-COj-R21 >於孤⑺中’ Y和γ各獨立地表示氟原子或C1-C6全 既烧基。H-C6全敦烷基的例子包括三氟甲基、五氣乙基、 =:氟丁基、十一氟戊基和W且較佳 ^者γ>γ2各獨立地表㈣原子或 佳者Υ1和Υ2表示氟原子。 叉 J:1表示⑽線型或支鏈型烴基《C3_C3。單環狀或 基’其可經選自C1_C6烷基、C1，烷氧基、㈣ 王氣院基、經基和氰基之中至少一者所取代，且在該 320048 43 200903156 C3-C30單環狀或多環狀烴基中的至少一個_^_可經 -C0-、_0-或-CH(OH)所取代。 '二 C3-C30單環狀或多環狀烴基可具有脂環族結構或多 種結構且可具有芳族基或多個芳族基。C3_C3〇單環狀或多 環狀煙基可具有碳-碳雙鍵或多個碳-碳雙鍵。 C1-C6線型或支鏈型烴基的例子包括甲基、乙基、正
丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁其、 正戊基和正己基。 A =3()單環狀或多環狀煙基的例子包括具有環丁烧 基、具有環戊烧環的烴基、具有環己貌環的炉A、 =環辛料的烴基、具有金環的烴基 ' ㈣ 烴基及具有原冰片環的烴基。 衣的 C1-C6烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙美、 二：基、:異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基和正己：。 燒：基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧 内氧基、正丁氣某、显丁今健 _ ^ 正戊氧基和正己氧基、二、人乳基、第三丁氧基、 基、五氟乙美、七2 王氟烷基的例子包括三氟甲 土 七氟丙基和九氟丁基。 鹽⑺的陰離子部份之特定例子包括下面所列者。 320048 44 200903156
45 320048 200903156
46 320048 200903156
47 320048 200903156
〇3Sv 、。一CH^ o3s、 o—c%-<
48 320048 200903156
49 320048 200903156
50 320048 200903156
51 320048 200903156
52 320048 200903156
53 320048 200903156
54 320048 200903156
55 320048 200903156
於鹽（V)中，較佳者為式（VI)所表示的鹽（後文中簡稱 56 320048 (VI) 200903156 為鹽（vi)):
-Γ / O3SCCO2~z—CH
於鹽πω中，Y3和Y4各獨立地表示氟原子或〇1心入 氟烷基。H-C6全氟烷基的例子包括上 ： 者為三氟曱基。 且孝父佳 較佳者YU各獨立地表示氣原子或三氣甲基 佳者Υ1和Υ2表示氟原子。 且更 C1侧基、C1韻氧基、和d-C4全氟燒基的例 子分別包括上述相同基。C卜G6錄録_子包括 甲基、2 —經基乙基、3_經基丙基、4_經基丁基和6抛： 基0
Cl C4伸烷基的例子包括亞甲基、伸乙基、三亞 和四亞曱基。較佳者Z4表示單鍵、亞甲基或伸乙基， 佳者Z4表示單鍵或亞甲基。 ^裱X1的例子包括C4-C8環烷基諸如環丁基、環戊基、 :己基和％辛基、金剛燒基、和原冰片基，其中氫原子可 了夢工基所取代或其中兩個氫原子可經4所取代，且其中至 少一個氨原子可經C1~C6烧基、C1-C6烧氧基、n-C4全氟 …基Q C6羥基烷基、羥基或氰基所取代。 .% X的特定例子包括2-酮基環戊基、2-酮基環己基、 ’基環戊基、3,基環己基、4-酮基環己基、2-經基環 基—2殘基％己基、3_羥基環戊基、3_羥基環己基、私 羥基環己基、4'酮基{金剛烷基、3 一羥基+金剛烷基、 57 320048 200903156 4-經基-】-金剛烧基、5_網基原冰片_2_基、l 7, 7_三甲基 2酮f原冰[2_基、3,6,6—三甲基_2_酮基—雙環[m] :、卜基原冰片+基、】，7, 7-三甲基-2-羥基原冰 片一 3一基、3，6 6 —二审I 〇 、> “ 一甲基-2 —羥基-雙環[3. 1. 1]庚-3-基、盥 下面所列的基（於下面的式 ^ 從峨延伸的鍵)。中，具有開放㈣直線係顯示
鹽（VI)的陰離子部份 之特定例子包括下列 320048 58 200903156
舉者為式（VIII)所表示的鹽（後 有關酸產生劑，也可例 文簡稱為鹽（VIII)): Α Ή22 (VIII) 於鹽(VI11)中，！^表示c卜C8 '線型或支鍵型全銳烧 基，且A+表示有機抗衡離子。 C1-C8線型或支鏈型全氟烷基的例子包括三氟甲基、 五虱乙基、七氟丙基、九氟丁基、十四氟己基和十七氟辛 320048 59 200903156 鹽（VI11)的陰離子部份之特定例子包括下列·· cf3—S0「 CF3CF2CP2—s〇-CF3CF2CF2CF2—s〇- CF3CF2CP2CP2CP2CP2—s〇~ cf3cp2cp2cf2cf2cf2cf2cp2-^〇- 於鹽⑺、鹽（VI)和鹽（VIII)中，A +表示有機抗衡離 子。有機抗衡離子的例子包括式（lxa)所表示之陽離子 文簡稱為陽離子（IXa)): 便 (IXa) 其中 p1、P2 和 P3 久 3® ·*· ϋ _ 蜀地表示C1-C30線型或支鏈型烷基， 廷自搜基' C3_C12王衰狀煙基和C卜⑴院氧基中的 所取代，或C3-C3G環狀烴基，其可經選自經基和 C1-C12烷氧基中的至少一者所取代； 式mb)所表示的陽離子（後文簡稱為陽離子⑽》： (IXb) 氫原子、經基、C1-C12淀基或 其中P4和P5各獨立地表 C1-C12烧氧基； 式（IXc)所表示的陽雜二 。 ％離子（後文簡稱為陽離子（IXc)): (IXC) 320048 60 200903156 其中6?和P7各獨立地表示Cl—Π2烷基或c3_ci2環烷基； 或P和P鍵結形成C3_C12二價非環狀煙基，其可與田比鄰 的s起形成裱，且在該二價非環狀烴基中的至少一個 二：經.、外s 一所取代；，表示氩原*; p9表示 9烷基、C3_C12環烷基或芳基（其可經取代）；或P8 开V成一扣非裱狀烴基，其可與毗鄰的一起 :成2,基環烧基，且在該二價非環狀烴基中的至少一個 —CH2—可經—c〇-、-〇-或-S-所取代；及 式（關所表示的陽離子（後文簡稱為陽離子（⑽）：
(IXd) 其中 P1D、p"、P12、pl3 Dl4 nls 1R 、P、P、p、p”、pl8、pH、p20、 絲基==、㈣、C1-C_或™ 衣不硫或氧原子；且t表示0或J。 之例子(lxa)、⑽)、和⑽中的…嶋氧基 3子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基 ^氧；丁氧；、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、 土、正辛氧基和2-乙基己氧基。 於陽離子（IXa)中的G3~⑴環狀烴基之例子包括環戊 320048 61 200903156 、 基、環己基、卜金剛烷基、2-金剛烷基、苯基、2-曱基苯 基、4-甲基苯基、卜萘基和2_萘基。 可經選自羥基、C3-C12環狀烴基和C1-C12烷氧基中 的至少一者所取代之C1-C30烷基的例子包括曱基、乙基、 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基和苯曱基。 於陽離子（IXa)中可經選自羥基和C1-C12烷氧基中的 ， 至少一者所取代之C3-C30環狀烴基的例子包括環戊基、環 * 己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、雙環己基、苯基、2-甲 基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-異丙基苯基、4-第 二丁基苯基、2, 4-二甲基苯基、2, 4, 6-三曱基苯基、4-正 己基苯基、4-正辛基苯基、卜萘基、2_萘基、第基、4_苯 基苯基、4-羥基苯基、4-曱氧基苯基、4—第三丁氧基苯基、 4-正己氧基苯基。 於陽離子（IXb)、（IXc)和（nd)中C1_C12烷基的例子 括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第 —丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正辛基和2_乙基己 基。 班於陽離子（IXC)中C3-C12環烷基的例子包括環丙基、 H、環戊基、環己基、環庚基、環辛基和環癸基。由 0鍵結形成的C3—C12二價非環狀烴基之例子包括三 亞曱基、四亞甲基、五亞甲基。與w比鄰的s+與二價非環狀 烴基一起形成的環基之例子包括四亞甲 (t伽㈣_廳_㈣、五亞甲基鏡基^氧基雙伸 320048 62 200903156 基鏡基。 =離子（IXe)中的芳族基之例子包括笨基、甲笨基、 二甲本基、4-正丁基苯基、4_異丁基苯基、[第 基:心環己基苯基、4一苯基苯基和蔡基。該等芳i基= =代，且該等取代基的例子包括n_C6院氧基諸如^ :、乙乳基、正丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基和正己氧 二2-C12醯氧基諸如乙酿氧基和i—金剛烷基幾氧基;盘 和P9鍵結形成的二價非環狀烴基之例子包括亞甲 :CHC〇:i 1亞甲基、四亞甲基和五亞甲基。與晚鄰的 例子基—起形成@ 基環燒基之 Η子匕括2-酮基環戊棊和2_酮基環己基。 陽離子（IXa)的例子包括下面所列者： 320048 63 200903156
s' V- 64 320048 200903156
陽離子（IXb)的特定例子包括下面所列者： 65 320048 200903156
66 320048 200903156
陽離子（IXd)的特定例子包括下面所列者： 67 320048 200903156
68 320048 200903156
69 320048 200903156
有關A+所表示的有機抗衡離子，較佳者為陽離子（IXa) 和（IXc)。 有關A+所表示的有機抗衡離子，由下式（IXe)所表示 陽離子也為較佳者： 70 320048 ^22200903156 523 (IXe)
P ,24 其中P22、P23和p24各獨立地表 有關陽離子⑽，較佳者;^Ή P7鍵結形成…⑴二價非述陽離子，其中〜 d8+ —饷非％狀烴基，其可與毗鄰的s+— 二P表示虱原子;p9表示C1伽基、或㈣2 :Γ Ϊ方基’其可經選自C1，院氧基、C2_C12醯基和 =ΓΡ的至少r、者所取代；且更佳者為下述陽離子，其 #結形成二亞曱基、四亞甲基 毗鄰的S+—起形成環，？8矣_ — 八，、 m 成* ?表残原子；P9表示n-C12^ ^方基’其可經選自（Π，燒氧基和硝基之中的至少一 者所取代。· 有關鹽（VI)，較佳者下式所表示的鹽：
上述相同。 盘 示的 鹽（V)可經由包括下述之方法製造：令式（χ)所表 320048 71 (x) 200903156 '〇3SCC〇2—R21 y2 其 t M表示 Li、Na、K 或 Ag，且 γ1、 定義者相同之意義（後文中簡稱〜、上面所 化合物反應： 化為皿⑴），與式⑴）所表示 A+ G (XI) 其中A+為與上面所定義者相同之意義，且G表干 腈、St:合t(Xi)的反應通常是在惰性溶劑諸如乙 勝水甲私和二氯甲燒之中，於約〇至 至loot的溫度中攪拌進行。 乂者〇 目對於们莫耳❹（以》.5至2 乂法所得鹽⑺可經由再結晶化予《單離，且 可用水洗滌予以純化。 且 的鹽鹽(VI)可經由包括下述之方法製造··令式(XII)所表示 (XII) 〇3Sg〇5__Ζ^-ΟΗ^χΐ 其中 Μ、Y3、γ4、γι 4 Λ 中稱Α臨rv 和Q皆為與上面定義者相同意義（後3 物（Π)的^ ))’·與式化合物（XI)反應。鹽（x⑴與化名 反應之方“通常是以類似於上述鹽⑴與化合物〇α)《 320048 72 200903156 鹽（VIII)可經由包括下述之方法製造：令式（1111)所 表示的鹽： M + 03S-R22 (XIII) 其中Μ和R皆為與上面定義者相同意義（後文中簡稱為鹽 (X111));與式化合物（XI)反應。 鹽（XIII)與化合物（XI)的反應通常是以類似於上述鹽 (X)與化合物（XI)的反應之方法進行。 鹽（X)可經由包括下述之方法製造：令式（xv)所表示的 醇化合物： HO-® 21 (XV) 其中R21為與上面戶斤定義者相同之意義（後A中簡稱為醇化 合物（XV));與式（XVI)所表示羧酸進行酯化： Q1 (XVI) 〇3scco2h ^中M’、Q*和丨皆為與上面所定義者相同之意義（ 間稱為羧酸（XVI))。 干 醇化合物⑽與㈣⑽）的§旨化反應通常可 =物質在非質子性溶劑諸如二氯甲垸、甲苯、乙苯、= 乙腈和Ν’ Ν-二甲基甲酿胺之中，於2〇至戰，：： :50至職中混合而進行。於該g旨化反應中 土 酉文觸媒或脫水劑，且酸觸媒的例子包 加入 與無機賴如《。脫水劑的例子包括〜= 二咪唑和NN，_二環己基碳二亞胺。 ，啟基 該醋化反應較佳地可與脫水一起進行，因為反應時間 32〇〇48 200903156 可為之縮短。脫水方法的 , & π 忐的例子包括丁-史塔克法（Dean- otark method) ° 缓酸（XVI)的量相對於各 4 ^ . n 0 s 0 卞於母1旲耳的醇化合物（XVII)通 吊為0.2至3莫耳，較佳者〇 5至2莫耳。 —酸觸媒的量可為催化量或相等於溶劑的量，且相對於 母1 f耳的醇化合物咖）通常為U〇1至5莫耳。脫水 劑的ϊ:相對於每1莫耳的龄 ^ 、斗的％化合物（XVII)通常為.〇· 2至5 莫耳，較佳者0.5至3莫耳。 I (XII)也可經由與上述醇化合物（χν)與羧酸的 酯化反應之類似方法製造成。 羧酸(XVI)可經由’例如，包括下述之方法製造：令下 式所表示的酯化合物： Q1 P〇2SCC〇2-R30 1 5
Q 其中Q和以為與上面所定義者相同之意義且R3D表示C1-C6 烷基；與下式所表示化合物在水中反應：
M-0H 其中Μ為與上面所定義者相同之意義。 本發明阻劑組成物較佳地包括以樹脂成分和酸產生劑 的總量為基準之80至99. 9重量％的樹脂成分及〇.丨至2〇 重量％的該酸產生劑。 於本發明組成物中’因為後曝光延遲所發生的酸失活 化而造成的性能惡化可以經由添加有機鹼化合物，特別是 含氮的有機驗化合物作為淬滅劑（quencher)予以減低。 74 320048 200903156 含氮的有機鹼化合物 的胺化合物： 之特別例子包括丁 面諸式所表 不 :::6
其中T]和τ12獨立地矣_〆 ^ ^ 也表不虱原子、烷基、環烷基戋若其 且該烷基、環烷基和芳 —土， 方巷可經選自羥基、胺基d H-C4烷基所取代）釦n 妝丞Q其可經 C1 C6烷氧基（其可經ci-C6燒氧其 所取代）之中的至少-相取代； 乳基 T3和T4獨立地表示氫原子、院基、環絲、芳基或院氧基， 且該烧基、環絲、芳基和垸氧基可經選自㈣、胺基（其 可經C卜C4烷基所取代）和C^C6烷氧基之中的至少一基所 取代；或T3和T4與彼等所鍵結的碳原子一起形成芳族^ ; Τ5表示氫原子、烧基、環院基、芳基、烧氧基或確基，且 該烷基、環烷基、芳基和烷氧基可經選自羥基、胺基（其可 經C1-C4規基所取代）和C1-C6院氧基之中的至少一基所取 代； Τ6表示烷基或環烷基，且該烷基和環烷基可經選自羥基， 胺基（其可經C1-C4烷基所取代）和C1-C6烷氧基之中的至 少一基所取代； 320048 75 200903156 W 表示-CO-、-NH-、-s-、·~ς__ς： 基可用-〇-予以置換)、或伸埽二 _0-予以置換）； v调亞甲基可用 與下式所表示的氫氧化季錢：
10 OH 其中T7、T8、T9和T1D獨立妯矣_ h # . 表不烧基、環燒基或芳基，且 钱基和芳基可經選自經基、胺基（其可__C4 燒基所取代）和以6絲基之中的至少-基所取代。 在丁1、丁2、T3、T4、T5、T6 T7 ”8 〇 ,,/i . 、τ、τ、τ和广中的烷基 繰有約1至1G個碳原子4更佳者具有約！至6 個奴原子。 可，Cl-Ga基所取代的絲之例子包括胺基、甲胺 土片乙胺基、正丁胺基、二甲胺基和二乙胺基。可經◦卜a 烷氧基所取代的C1 _C6烷氧基之例子包括甲氧基、乙氧 ，、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊 氧基、正己氧基和2-曱氧基乙氧基。 可經選自羥基、胺基（其可經C1_C4烷基所取代）和 C1-C6烷氧基（其可經n_C6烷氧基所取代）之中的至少一 基所取代之烷基的特定例子包括甲基、乙基、正丙基、異 丙基正丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正 壬基、正癸基、2-(2-甲氧基乙氧基）乙基、2_羥基乙基、 2一羥基丙基、2~胺基乙基、4-胺基丁基、和6-胺基己基。 在丁1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、下9和 τ1。中的環烷 320048 76 200903156 ‘基較佳地具有約5至ι〇個山 可經_基所取代)和
Si觀的特定例子包括環戊基、環二環： 在 T1、T2、τ3、c , τ 、τ 、T7、T8、T9 和 T10 中 n 較佳地具有約…。個唆原子。可經選、= 料代）㈣侧氧基之中的至; 取代之芳基的特定例子包括苯基和萘基。 T和T巾的貌氧基較佳地具有約1至6個碳 原子，且其特定例子包 至6個石反 虱基、乙虱基、正丙氧基、昱 丙乳基'正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、和正己氧基： W中的伸烧基和伸縣較佳地具有2至 伸燒基的特定例子包括伸乙基、三亞f基、1子 :二氧基、和伸乙基]，2二氧基，且伸稀基的特詞子=
乙烷1,2_二基、卜丙蝉-二基、和2-丁烯H 基。 胺化合物的特定例子包括正己胺、正庚胺、正辛胺、 正^胺、正癸胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-f基苯胺、4—甲 基苯胺、4-硝基苯胺、卜萘基胺、2_萘基胺、伸乙二胺、 四亞甲基二胺、六亞甲基二胺、4,4’_二胺基二苯基 乙烷、4’ 4 -二胺基-3, 3’ -二甲基二苯基甲烷、4, 4, _二胺 基-3, 3 -二乙基二苯基甲烷、二丁基胺、二戊基胺、二己 土私一庚基胺、一辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、N—甲 基苯胺、派咬、二苯基胺、三乙基胺、三甲基胺、三丙基 320048 77 200903156 胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基 胺、三壬基胺、三癸基胺、曱基二丁基胺、曱基二戊基胺、 曱基二己基胺、曱基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二 辛基胺、曱基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、 乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛 基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基曱基胺、 二[2-(2-曱氧基乙氧基）乙基]胺、三異丙醇胺、n，N_二曱 基笨胺、2’ 6-—異丙基苯胺、咪峡、苯并咪吐、π比咬、4— 曱基吡啶、4-曱基咪唑、聯吡啶、2, 2, _二吡啶基胺、二_2 — 吡啶基酮、1,2-二（2-吡啶基）乙烷、匕卜二"—吡啶基）乙 炫1，3 一（4-°比啶基）丙烧、ι，2一雙（2-D比咬基）乙烯、I〗一 雙（4-吼啶基）乙烯、丨，2_雙（4_n比啶氧基）乙烷、4, 4，-二啦 疋基石瓜醚、4,4 -二吡啶基二硫醚、丨，2_雙（4—吡啶基）乙烯、 2,2 —（σ比咬甲基）胺、和2,3’-二（啦。定曱基）胺。 氫氧化四級銨的例子包括氫氧化四曱基銨、氫氧化四 :基銨L氫氧化四己綠、氫氧化四辛基銨、氫氧化苯基 :甲基録、氫氧化（3一三氟甲基苯基）三甲基錢和氯氧化（2 — !基乙基）三甲基銨（所謂的“膽鹼（choline))。 一典也可以使用在專利Jpu_52575 A1中所揭示的具有哌 疋月架的阻胺化合物作為淬滅劑。 〜在形成具有較高解析度的圖案之財，較佳地為使用 風乳化四級銨作為淬滅劑。 •性化合物作為淬滅劑時，本發明阻劑組成私 曰成7刀和鹽（H)的總量為基準較佳地包括0.01至：
32004E 78 200903156 重量％的該鹼性化合物。 於需要時’本發明阻劑組成物可含有小量的多種添加 =如敏化劑、溶解壓制劑、其他聚合物、界面活性劑、口 安定劑和染料，只要不妨礙本發明的效用即可。 本發明阻劑組成物通常係呈阻劑液體組成物之形式， 其中上面提及的諸成分係經溶解在溶劑内且將該阻劑液體 組成物經由習用㈣諸如旋塗而施加縣板諸如發晶圓之 上。所用的溶劑足以溶解上面所述諸成分，具有充分 無速率，且在蒸發掉溶劑之後，可以給出㈣且光滑^ 層。可以使用技藝中通常使用的溶劑。 土 溶劑的例子包括二醇轉酯諸如乙基溶纖素醋酸醋 基溶纖素醋酸師丙H基㈣酸§| ;非環狀醋諸如 礼酸乙s旨、醋酸丁 g旨、醋酸戊酯和丙酮酸乙酯諸如丙 酮、甲基異丁基酮、2-庚’和環己酮；.及環狀醋諸如厂 ί 丁内酉曰Jt等溶劑可以單獨地使用且可以將彼等的二 更多種混合後使用。 一 對、、星施加到基板上後乾燥所得阻劑膜施以曝光用以曰 案化，然後施以熱處理以幫助脫封端反應(debi〇ck: react ion) ’且於其後用驗性顯像劑予以顯像。所使 性顯像：可為技藝中使用的多種驗性水溶液中的任何一 者。通常’常❹氫氧化四甲錢錢氧化（2_錄乙 曱基銨（常稱為“膽鹼”）的水溶液。 土 — 〃必須理解者，本文所揭示的具體實例於所有方面 範例而不具限制性。本發明範圍預計不是決定於上面的說 320048 79 200903156 明部份而是決定於後附申請專利範圍，且包括對該申請專 利範圍的均等意義和範圍之所有變異。 本發明要經由實施例予以更具體地說明，彼等實施例 不可視為係限制本發明範圍者。用來呈現在下面諸實施例 和比較例中所用任何成分的含量和任何材料的量之“ ％ ” 和“份數”，除非另有不同的特別表示明，否則都是以重 量為基準。在下面諸實施例中所用任何材料的重量平均分 子量係以膠透層析術[HLC-8120GPC型，管柱（三管柱）： TSKgel Multipore HXL-Μ，溶劑：四氫呋喃，為 T0S0H Corporation所製造]使用聚苯乙稀作為標準參考材料所 測得之值。化合物的構造係以NMR (GX-270型，或EX-270 型，為JEOL LTD所製造）和質譜術（液體層析儀：1100型， 為 AGILENT TECHNOLOGIES LTS.所製造，質譜儀：LC/MSD 型或 LC/MSD T0F 型，為 AGILENT TECHNOLOGIES LTD.所製 造）予以測定。 鹽合成實施例1
上面提及的式（b)所表示鹽係根據專利US 2007/27336 A1中所述方法得到為白色固體形式，且將所得鹽稱為B1。 80 320048 200903156 鹽合成實施例2
(c)
⑷ 鹽係根據專利US 白色固體形式， 2006/ 且將所得鹽 用的單體為下列單體 上面提及的式（d)所表示 194982 A1中所述方法得到為 稱為B2。 下面諸樹脂合成實施例中所
Ml、M2、M3、M4、M5 和 M6。
樹脂合成實施例1 將㈣份的單體MU，份的單㈣ 和9.G6份的單㈣溶解於多達與所用的所有單 ^的2·6倍量之^二氧雜環己燒中（單體莫耳J 體Ml:單體M2:單體M3:單體Μ,]】 :溶液中，加入2, 2，-偶氮雙異丁腈作為 為以所有單體的莫耳量為基準的3莫耳％，且將所料合 320048 81 200903156 在=V 了加熱約5小時。將反應溶液倒在大量的曱醇及水 的耽> σ洛劑内以造成沉澱。單離沉澱物且用大量的曱醇及 水的混合溶劑洗滌兩次予以純化。其結果，以的產率 得到具有約8，100的重量平均分子量之共聚物。此共聚物 具有下面的結構單位。將此稱為樹脂幻。
樹脂合成實施例2 單體ΓΛ4(1份的單㈣、3.26份的單諸、6.89份的 總量的 ㈣，氧雜環己燒中(單體莫耳比；單 早體Μ2:單體M3 :單體Μ4 = 5〇 該溶液中，加入2 2，-偲备雒w . 8 · 18 . 24)。於 為以所有單體的莫耳曰Α其雙一丁腈作為起始劑’其比例 1为早體的莫耳I為基準的3 阶下加熱約5小時。將反應溶』混合物在 -合溶劑内以造成沉澱。單離 s作及水的 的混合溶劑洗蘇兩次予以純化。大量的曱醇及水 到具有約6,900的重量平均 ^。果，卩5_產率得 有下面的結構單位。將此稱此共聚物具 320048 82 200903156
樹脂合成實施例3 將20· 00份的單體Ml、3. 04份的單體、6. 44份的 單體M3和9. 06份的單體M6溶解於多達與所用的所有單體 ,總量的2.6倍量之1,4-二氧雜環己烷中（單體莫耳比；單 '體 M1 :單體 M2 :單體 M3 :單體 M6 = 50 : 8 : 18 : 24)。於 該溶液中，加入2, 2’_偶氮雙異丁腈作為起始劑，盆比例 為以所有單體的莫耳量為基準的3莫耳％。將所得混合物在 87〒下加熱約5小時。將反應溶液冷卻之後，倒在大量的 甲醇及水的混合溶劑内以造成沉殿。單離沉殿物且用大量 的甲醇及水的混合容劑洗滌兩次予以純化。其結果，以$里 的產率得到具有約6, 900的重量平均分子量之共聚物。此° (共聚物具有τ面的結構單位。將此稱為樹脂A3。
樹脂合成實施例4 、8. 84份的單體M3、和8. 6份 用的所有單體總量的2. 6倍量之 莫耳比；單體Ml :單體M3 :單 將19. 〇〇份的單體们 的單體M5溶解於多達與所 I4-一氧雜環己炫中（單體 320048 83 200903156 胜M5 - 50 . 26 . 24)。於該溶液中，加入2,2，_偶氮雙里 丁^為㈣為輯有單體的料量為基準的 混合物在咖下加熱約5小時。將反應 :ί:仅，倒在大量㈣及水的混合溶劑内以造成沉 :::離沉殿物且用大量的甲醇及水的混合溶脚兩次 旦、化其、、、°果，以63%的產率得到具有約7, 900的重 子量之共聚物。此共聚物具有下面的結構單位。 將此稱為樹脂Α4。
貫施例1至2和比較例1至2 〈酸產生劑〉 酸產生劑Β1 : η 0 〈樹月旨〉 樹脂 Al、Α2、A3 和 Α4 <淬滅劑〉 〇1.2,6-二異丙基苯胺 〈溶劑〉 90 份 Υ1 : 丙二醇一曱基醚醋酸酯 320048 84 200903156 20. 0 份 20. 0 份 2-庚酮 丙二醇一甲基喊 3.5份 將下列成分混合且溶解，進一步地，通過具有〇 米孔徑的氟樹脂以製備阻劑液體。 ) 樹脂（類別和用量為表示1中所述者） 酸產生劑（類別和用量為表示丨中所述者） /卒滅劑（^員別和用量為表示1中所述者） 溶劑（類別為表示1中所述者）
Nissan Chemical Industries, Ltd. :反射塗覆組成物“舰95” f覆切㈣，然後在下述條 牛下烘烤.215 C，60秒鐘，而形成295 A_ 、 射塗層。將按上述穿備成的| 予、 抗反 有機抗反㈣狀上使縣朗之後所得朗厚度變^ =«。將用_阻劑液體如此塗覆過㈣晶圓在直接 :板上於表不丨Pr攔中所顯示的溫度下預烘烤6。秒 里。使用ArF激生分子步進器⑽—r咖卯叶） (FPA5_-AS3” 為 _N ⑽.所製造，ΝΑ=〇 π，μ 小對使用個別的阻劑膜如此形成的每—晶圓施以 、、、條和間隔圖案曝光，將曝光量逐步地變異。 於曝光之後’對每-晶圓在熱板上於表示工“削，，攔 中所顯示的溫度下施以後-曝光扭 2.38重量%氫氧化四甲基二烤進=然後❹ 秋不，奋液進仃覆液顯像60秒鐘。 在顯像之後，使用掃描電子顯微鏡觀察在有機抗反射 320048 85 200903156 塗覆基板上顯像出的每一暗視場圖案（dark field =Uen〇 ’其結果顯示於表示2之中。術語“暗視場圖 "，於用在本文中時，意指透過由鉻基底表示面（遮光部 〃、在該鉻表示面中形成的且彼此對齊的線型玻璃層（透 圖^刀）所構成的網板（retiele)經由曝光和顯像所得到的 木。如此，暗視場圖案為在曝光和顯 線條和間隔圖案的_料❹在基板。 ^在該 ^效敏感度⑽）：其係表示在透過⑽奈米㈤線條 曰一案遮罩曝光且顯像之後，線條圖案和間隔圖案變 成1 : 1時之曝光量。 2析度：其絲示在透過_奈米線條和間隔圖案遮 :一且顯像之後’線條圖案和間隔圖案變成1: 1時之曝 “1之下，1 : 3線條和間隔圖案之解析度。 圖案輪摩：在進行微影術程序之後.，使用掃描電子顯 试鏡觀察阻劑圖宰，且合兮圖查 睥监廿案為長方形或近於長方形 T ’將其評等標示為“〇”， 將H1 田D亥圖案的頂部為圓形時， 將其坪等標示為“X” 。 士匕根據下面的方程式計算大西（0nishi)參數： 广Σ[(在樹脂内給出對應結構單位所用單 人 ϋΒ的大數）χ(樹脂㈣對應結構單位之各 大此處’在樹脂内給出對應結構單位所用單體的 人曲麥數係以下面的方程式計算出： 早體的大西參數=(單體的總原 (單體的氧原子數）]。 子數）/[(單體的碳原子數）一 320048 86 200903156 於此，對於樹脂内對應結構單位的含量比，係使用製 造樹脂所用對應單體的比值。 表1 實施例 編號 樹月旨 (類別/量 (份數）） 酸產生劑 (類別/量 (份數）） 淬滅劑 (類別/量 (份數）） 溶劑 ΡΒ (°C ) PEB (°C ) 實施例 1 Α1/10 Β1/0. 5 Q1/0.05 Υ1 120 120 實施例 2 Α3/10 Β1/0. 5 Q1/0.05 Υ1 120 120 比較例 1 比較例 2 Α2/10 Β1/0. 5 Q1/0.05 ----- Υ1 120 120 Α4/10 Β1/0.5 Q1/0.05 Υ1 120 120 表2 實施例 編號 ES (raJ/cra2) 解析度 (奈米） .圖案輪廓 大西參數 實施例1 23 12^ ------- 〇 [26 實施例2 32 125 〇 3.27 比較例1 18 130 X 3. 99 比較例2 21 130 〇 3. 29 從表示2明顯可知，椐攄太旅^ 很蘇本發明的諸實施例之阻劑組 成物給出具有良好解析度和圖牵 ^ ^ 又々固系輪鄺之阻劑圖案。另外， 本發明實施例阻劑紕成物具有低大西參數，且因而可推測 從實施例阻劑組成物給出的阻劑膜具有良好的耐綱 性。 實施例3 320048 87 200903156 根據實施例1中所述的相 , ^ is ^ π方式，侍到阻劑組成物和 暗視％圖案，其尹不同處在 便用酸產生劑β2取代酸產生 劑Β1。
本發明組成物提供在解析度、圖案輪廓和耐乾蝕刻性 上皆良好的阻劑圖案且特別適合用於ArF激生分子雷射微 影術，KrF激生分子雷射微影術，和ArF浸潤式微影術（ArF immersion lithography)。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。 320048 88
Claims (1)
- 200903156 、申請專利範圍： 種化學放大型阻劑組成物，其包含： (A)樹脂，其包含（a)具有 且古y 个蔼疋基的結構單位，（b) 八有至乂 一個羥基的結構單位，（ / . ’、有至少一個内西旨 、…構的結構單位，和（d)由式（1 ) _ 單位： J^Ub)所表示的結構 -fcifc =0-(R3), Ο (la)(R3), (lb) 其中R1表示氫原子或曱基；R3表示甲其.^ τ丞，η表示〇至 14的整數；且2表示單鍵或-[CH2]k__c〇〇—(k表示i至4 之整數）；及 (B)至少一種酸產生劑。 2.如申請專利範圍第1項之化學放大型阻劑組成物，直 中’該U)具有酸不穩定基的結構單位為式（na)或（nb) 所表示的結構單位： R2(Ra), (Ha) -iclL· R6(lib) 其中R2表示氮原子或甲基；Z1表示單鍵或—[CH2] 320048 89 200903156 ⑶0— ; Γ表示1至4的整數；R4表示CK8、線型或支鍵 型烧基或C3-C10環烧基；R5表示甲基；m表示〇至14 t整數7; R6表示n—C8線型或支鏈型烷基或C3_cl〇環 釔基，R和R8各獨立地表示氫原子或CbC8單價庐美， 其可具有至少-個雜原子，或經鍵結y成 C卜C8广價烴基’其可具有至少一個雜原子，該雜原子 可與R7和R8所鍵結之田比鄰的碳原子一起形成環，或r7 和R8可鍵結而在R7所鍵結的碳原子與R8所鍵結的碳原 子之間形成碳-碳雙鍵；丨表示丨至3的整數。 3·如申請專利範圍第！項之化學放大型阻劑組成物，其 中，該（b)具有至少一個羥基的結構單位係式（πι)表 不的結構單位：其"9表示氫原子或甲基;f和”各獨立地表示氫 原子、甲基或Μ基，R12表示甲基；p表示Q至12的整 數；z2表示單鍵或-(CH2)s_C00_;且s表示i至 數。 如申請專利範圍第1項之化學放大型阻劑組成物，其 中，該（c)具有至少一個内酯結構的結構單位為^ (IVa)、（IVb)或（IVc)所表示的結構單位： 320048 90 4. 200903156 *κ13•fCH發 vl3(R16)； r(R1 2 3 4 5 6 7 8 9)， 〇, (IVa) ,13 0 (IV.b) Ό J：中矣 一， UVC) /、中表虱原子或曱基；R9表示曱基；x表示〇至 5的整數；R10表示 衣不C1-C4烴基、羧基或氰基；y表示〇 至3的整數；R11表干门 衣不C1-C4 fe基、羧基或氰基；z表示 0至3的整數；且當y為2或3時，諸Ri5可相同或相 異；且當z為2或3時，諸ri6可相同或相異。 5. 如申請專利範圍第1項之化學放大型阻劑組成物，其 中，該酸產生劑為鐵鹽化合物、有機_素化合物、礙化 合物或磺酸鹽化合物。 (V) 320048 91 1 . 如申請專利範圍第1項之化學放大型阻劑組成物，其 2 中’該酸產生劑為鑌鹽化合物。 3 7. 如申請判範圍第丨項之化學放大錄劑組成物，其 4 中，該酸產生劑為選自式（v)所表示的鹽： 5 〇3S-|：-C〇2-r21 6 其1中Y1和Y2各獨立地表减原子或C1_G6全敦烧基 7 K21表示Cl -C6線型或支鏈型烴基或C3—C3〇單環狀或 8 環，烴基，其可經選自C1-C6烷基、c卜C6烷氧基、ci_c 9 全氟烷基、羥基和氰基之甲的至少—者所取代，且在言 10 C3-C30單環狀或多環狀煙基中的至少一個_cH2_可; 11 -C0-、-〇-或-CH(0H)所取代；且A +表示有機抗衡離子& 200903156 8. 如申請專利_ i項之化學放大型阻劑組成物，且 中，該酸產生劑為為式（VI)所表示之鹽； 八(VI) ，中γ和γ4各獨立地表示氟原子或C1_C6全氟烷基； Z:表示單鍵或n_C4伸絲；Q表示―⑶―或<咖)土—且 環X1表示C3-C：3G單環狀或多環狀烴基，其中t Q為. 時在Q位置之兩個氫原子係經=〇取代，或其中當卩為 CH(OH)-%在q位置之氫原子係經羥基取代；且在該 C3 C30單ί衣狀或多環狀烴基中至少一個氣原子可經 H-C6燒基、C1_C6烧氧基、全氣院基、cm 經基院基、㈣或氰基所取代；I A+表*有機抗衡離 子0 9. 如申明專利範圍第Γ項之化學放大型阻劑組成物，其 中’該酸產生劑為式（VIII)所表示之鹽： Α + '〇3s^22 (VIZX, 八中R表示Cl~C8線型或支鏈型全氟院基；且表示 有機抗衡離子。 10. 如申請專利範圍第7、8或9項之化學放大型阻劑組成 物’其中’該A+表示選自下列所組成的群組中的至少 一種陽離子： 式（IXa)所表示之陽離子： (IXa) 320048 92 200903156 美中A P各獨立地表示C1_C3°線型或支鏈型烷 經基、…⑴環狀烴絲以12院氧 土 乂 —者所取代，或C3-C30環狀烴基，並可經 選自經基和Π仰絲基中的至少―者所取代:… 式（IXb)所表示的陽離子：(IXb) ”中P和P各獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基 或C1-C12烷氧基； 式（IXc)所表示的陽離子：(IXC) C1-C12烷基或C3-C12環烷 -C12二價非環狀烴基·，其可 其中P6和P7各獨立地表示 基，或P6和p7鍵結形成C3 與毗郴的S —起形成環，且在該二價非環狀烴基中的 至）一個-CH2-可經-C0-、_〇-或-s-所取代丨ps表示氫 原子，P表示C1-C12烷基、C3-C12環烷基或芳基，其 可經取代，或P8和p9鍵結形成二價非環狀烴基，其可 且在該二價 與毗鄰的-CHC0-—起形成2_酮基環烷基 非環狀烴基中的至少一個_CH2一可經_c〇——〇_或_S_所 取代；及 式（IXd)所表示的陽離子： 93 320048 200903156im+i) 10 )Π 13 (IXd) 其中P p12、p13、p ill )19 P2°、和P21各獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基 C1-C12貌氧基；b表示硫或氧原子；且t表示ο或b 11.如申請專利範圍第7、8或9項之化學放大型阻劑红成 物/、中，A表示式（IXe)所表示的陽離子： 〇22 >23 (IXe) >24 其中P、P和P24各獨立地表示氣原子或c卜以烧基。 KM請專利範圍第1狀化學放大餘触成物，其 中，該化學放大型阻劑組成物包括8〇至99.9重量㈣ 該樹脂成分及0.^20冑量％的該酸產生劑。 ㈣第1項之化學放大型阻劑組成物，其 中’該化+放大型阻劑組成物進—步包含驗性化合物。 320048 94 200903156 ，七、指定代表圖：無 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：5 320048
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