TW200817325A - Alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols - Google Patents
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Description
200817325 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 類、基取代的環狀酮稀醇 r_，二 *二:== 澤狀也關於增強包含’特別是，經烧氧基烧基取代的 或之作物保護組成物的作用，係經由添加銨鹽類 二巧及選擇地滲透促進劑(penetrati〇n pr〇m〇ters)至相關 如/Γ虫物、至生產它們的過程及在其應用至作物保護上作為 殺昆蟲劑類及/或殺蟎劑類及/或用於防治不想要的植物生長 而達成。 15 【先前技術】 在之前，已有報導彼露3-醯基吡咯啶_2,4_二酮類具有藥 學的性質（S.Suzuki et al· Chem· Pharm· Bull· U 1120 (1967)) ’此外，N_苯基吡咯啶_2,4_二酮類已由r. Schmierer 及 Η· Mildenberger 合成（Liebigs Ann· Chem. 1985, 1095)，這 些化合物的生物活性尚未被披露。 ΕΡ-Α-0 262 399及GB-A-2 266 888揭露具有類似結構之 化合物（3-芳基吼咯咬-2,4-二_類），然而，未彼露它們具有 救草的、殺尾蟲的或殺蜗的作用，具有殺草的、殺昆蟲的或 200817325 殺蟎的作用之已知化合物類係無取代的、雙環的3-芳基吡咯 啶-2,4-二酮衍生物（EP-A-355 599，EP-A-415 211 及 JP-A-12-053 670)以及經取代的單環性3-芳基吡咯啶-2,4-二 酮衍生物類（EP-A-377 893 及 EP-A-442 077)。 5 此外，已知者為多環性3-芳基吼略咬-2,4-二酮衍生物類 (EP-A-442 073)以及1H_芳基吡咯啶二酮衍生物類(EP-A-456 063，EP-A-521334，EP-A-596 298，EP-A-613 884，EP-A-613 885，WO 94/01 997，WO 95/26 954，WO 95/20 572，ΕΡ-Α-0 668 267，WO 96/25 395，WO 96/35 664，WO 97/01 535， ίο WO 97/02 243，WO 97/36 868，WO 97/43275，WO 98/05638， WO 98/06721，WO 98/25928，WO 99/24437，WO 99/43649， WO 99/48869 及 WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/23354，WO 01/74770，WO 03/013249，WO 03/062244， WO 2004/007448，WO 2004/024 688，WO 04/065366，WO is 04/080962，WO 04/111042，WO 05/044791，WO 05/044796， WO 05/048710，WO 05/049596，WO 05/066125，WO 05/092897，WO 06/000355，WO 06/029799，WO 06/056281， WO 06/056282，WO 06/089633 及 DE-A-05051325)，再者， 經縮醛取代的1-H-芳基吡咯啶-2,4-二酮類，得知自WO 2〇 99/16748，及，經(螺）縮醛取代的N-烷氧基烷氧基-取代的芳 基吡咯啶二酮類，得知自JP-A-14 205 984及Ito M· et al·， Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003) 〇 有關於已知化合物之殺草的及/或殺蟎的及/或殺見蟲的 200817325 活性及/或作用的廣泛性及/或植物的耐受性，特別是有關作 物植物方面，毫無疑問的，永遠不嫌多。 【發明内容】 目前已發現具式⑴之新化合物
其中 w代表氫、烷基、烯基、炔基、自素、烷氧基、烯氧基、 鹵基烷基、鹵基烷氧基或氰基， X代表鹵素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷硫 b 基、烷基亞磺醢基、烷基磺醯基、i基烷基、鹵基烷氧 基、i基烯氧基、硝基或氰基， Y及z彼此獨立地代氫、烷基、烯基、炔基、烷氧基、鹵 素、鹵基烧基、鹵基烧氧基、氰基、硝基或各為選擇地 經取代之芳基或雜芳基， 2〇 條件為，Y或Z之一，代表各為選擇地經取代之芳美戋 雜芳基， & A 代表'^種Ci_C6_烧二基’ B 代表氫，烷基或烷氧基烷基， D代表各為選擇地經取代之烷氧基、烯基氧、炔基氧、烧 200817325 氧基烷氧基、笨氧基、雜芳基氧、苯基烷氧基、雜芳基 烷氧基及代表選擇地經取代的，飽和的或不飽和的環烷 基，其間可插有一個或選擇地二個氧原子 或 A 代表一種鍵結， B 代表氳或烷基， D代表遙擇地經取代的，飽和的或不飽和的〇5_(^6_環烧 基’其間可插有一個或選擇地二個氧原子， G代表氫(a)或代表下述基團之一
〇 y ^R1 (b), A〆 M (c), /SO^R3 (d), R4 / R6 -p 夕、R5 (e)， L E (f), ^ 7 (9), L K 其中 ^ 代表一種金屬離子或一種錢離子， L 代表氧或硫， Μ代表氧或硫， R代表各為選擇地經鹵素_或氰基_取代之烧基、烯基、燒 氧基烧基、烧硫基烧基或多炫氧基烧基或代表各為選擇 地經齒素…烷基-或烷氧基-取代之環烷基或雜環基或代 表各為選擇地經取代之苯基、苯基烷基、雜芳基、笨氧 基院基或雜芳基氧烷基， 200817325 r2代表各為選擇地經函素-或氰基-取代之烷基、烯基、烷 氧基烷基或多烷氧基烷基或代表各為選擇地經取代之 環烷基、苯基或苯甲基， r3’R4及R5彼此獨立地各自代表選擇地經鹵素-取代之烷 基、烷氧基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基硫，烯基硫、 或環烷基硫或代表各為選擇地經取代之苯基、苯甲基、 苯氧基或苯基硫， r6及R7彼此獨立地代表氫，代表各為選擇地經鹵素-或氰基 -取代之烷基、環烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基， 代表各為選擇地經取代之苯基或苯甲基，或，一起與彼 等附接之N原子，形成一種環系，其選擇地含有氧或硫 且為選擇地經取代的。 式(I)的化合物，尤其是取決於取代基的本質，可能在不 同的組成物呈光學異構物或異構物混合物存在，有必要時可 藉由傳統的方法將其分離，不僅可使用其純的異構物，也可 使用其異構物的混合物、其配製劑、以及包含其之組成物， 均為本發明的目標，下面說明文中，為了簡化起見，有關化 合物均以式（I)化合物相稱，然而其所涵蓋者不僅是純化合 物，也包括適當的，不同劃分比例的異構性化合物組成之混 合物。 包括G群之⑻’（b)，（C)，⑻，（e)，（f)及(g)之定義， 產生具下述式(I-a)至(l-g)為主要結構式之化合物： -10- 200817325 10 15 20
(I-d) -11 - 200817325 10
15 其中 A，B，D，E，L，Μ，W，X，Y，Z，Ri，R2，R3，R4， R5，R6及R7，具有如上述之定義。 20 此外，已發現，此式(I)之新化合物可藉由下面描述的方 法製得： (A)式(I-a)的化合物 -12- 200817325
(I-a) 其中 八，：6,0，\¥，又，丫及2，具有如上述之定義 係令式(II)的化合物
10 15 其中 八，：6,0，\¥，乂，丫及2，具有如上述之定義 且 R8代表烷基(較佳的為CrC6-烷基） 在一種稀釋劑内及一種驗存在下，進行分子内的縮合反應。 20 此外，已發現 (B)上述式(I-b)的化合物，其中R1，A，B，D，W，X，Y 及Z，具有如上述之定義，可令式(I-a)的化合物，其中， 八，6，0，\¥，义，丫及2具有如上述之定義，分別地 -13 - 200817325 進行： α) 與式(III)的化合物反應
Hal Ύ ο R1 (ΠΙ) 其中 R1如上述之定義且
Hal代表鹵素(尤其是氯或溴） 或 ίο β) 與式(IV)的羧酸酐類反應 rLcO-O-CO-R1 (IV) 其中 R1具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸結合劑 15 存在下進行； (C)上述式(I-c)的化合物，其中，R2，A，B，D，W，Μ， X，Υ及Ζ具有如上述之定義，且L代表氧者，可令上 述式(I-a)的化合物，其中八，；8,0，^¥，乂，丫及2具 有如上述之定義，分別地進行： 20 與式(V)之氣甲酸酯類或氯曱酸硫酯類反應 R2-M-C0-C1 (V) 其中 R2及Μ，具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸結合劑 -14- 200817325 存在下進行； (D)上述式(I-c)的化合物，其中，R2，A，B，D，W，M， X，Y及Z具有如上述之定義，且L代表硫者，可令上 述式(I-a)的化合物，其中，A，B，D，W，X，Y及Z 具有如上述之定義，分別地與式(VI)的氯單硫曱酸酯類 或氯二硫甲酸酯類反應 CI^M-R2 T (VI) 10 其中 Μ及R2，具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸結合劑 存在下進行； (Ε)上述式(I-d)的化合物，其中，R3，A，B，D，W，X，Y 15 及Z具有如上述之定義，可令上述式（I-a)之化合物，其 中八，：8,0，\¥，乂，¥及7具有如上述之定義，分別 地進行： 與式(VII)的磺醯基氯反應 R3-S〇2-Cl (VII) 20 其中 R3 具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑 存在下進行； (F)上述式(I-e)的化合物，其中L，R4，R5，A，B，D，W， -15- 200817325 X，Y及Z具有如上述之定義，可令上述式(I-a)的化合 物，其中八，；6,0，\¥，又，丫及2具有如上述之定義， 分別地進行 與式(VIII)的含磷化合物之反應 R4 /
Hal —P LXr5 (VUI) 其中 L，R4及R5，具有如上述的定義且 ίο Hal代表鹵素（尤其是氯或溴）， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑 存在下進行； (G)上述式(I-f)的化合物，其中E，A，B，D，W，X，Y& Z具有如上述之定義，可令式(I-a)的化合物，其中，A， 15 6，0，\¥，乂，丫及2具有如上述之定義，分別地進行 與式(IX)或(X)的金屬化合物或胺類之反應 R10、 R11
Me(OR10)t (IX) 、广 fX) 20 其中
Me代表一種單價的或雙價的金屬（較佳地為一種驗金 屬或驗土金屬，例如，链、鈉、鉀、鎂或妈）， t 代表1或2之數目且 r'rIr12,彼此獨立地代表氫或烷基(較佳地為CrC8_ -16- 200817325 烷基）， 選擇地在一種稀釋劑存在下進行； (H)上述式(I-g)的化合物，其中，L，R6，R7，A，B，D， W，X，Y及Z具有如上述之定義，可令上述式（I-a)之 5 化合物，其中，八，；8,0，\¥，乂，丫及2具有如上述 之定義，分別地進行 α) 與具式(XI)的異氰酸酯類或異硫氰酸酯類反應 R6-N=C=L (XI) 其中 ίο R6及L具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種催化劑存 在下進行， 或 β) 與具式（XII)的胺基曱醢基氯或硫胺基曱醯基氯反 15 應
(ΧΠ) 20 其中 L，R6及R7具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結 合劑存在下進行； (Ια)上述式(I-a)至(I-g)的化合物，其中，A，B，D，G，W， -17- 200817325 X，Y及Z具有如上述之定義，可令式(Ι-a’)至(I-g’)的化 合物，其中，A，B，D，G，W，X及Z具有如上述之 定義，且Z’較佳地代表溴或碘者
(i-a，至 I-g 丨） 以及 ίο (Ιβ)上述式（I-a)至（I-g)的化合物，其中，A，B，D，G，W， X，Y及Z具有如上述之定義，可令式（I-a’’）至（I-g”)之 化合物，其中，八，；6,0,0，\¥，乂及2具有如上述 之定義，且Y’較佳地代表溴或峨者
(I-a，，至 I-g”） 2〇 與可偶合的（雜）芳基衍生物類，例如，式(ΧΙΧα)及(ΧΙΧβ)之 苯基硼酸，進行偶合反應 /OH /〇Η Ζ—Β、 (ΧΙΧα) γ—β (ΧΙΧβ)
OH OH -18- 200817325 或與其類反應，係在一種溶劑存在下、一種催化劑(例如 Pd錯合物)存在下及一種驗(例如，碳酸納，鱗酸钟)存在下 進行。 5 下述式(I-a)的化合物被揭露在相關於EP-A-835 243及 EP-A-837 847之歐洲專利審查會議紀錄（Eur〇pean patent examination proceedings)之内容内。 10
EP-A-835243 (I-l-a-38)
OH CHL
CH 3 EP-A-837 847 (I-l-a-19) 此外已發現’式⑴的新化合物在作為農藥方面呈現良好 的活性’較佳地為料絲 15 20 量其係包含，效 ' 19- 200817325 (af)至少一種具式(I)之化合物，其中，a，b，d，G，W，X， Y及Z具有如上述的定義， 以及 (b’）至少一種選自下類化合物之增進作物植物耐受性的化合 物： 4_二氯乙醯基小氧雜冰氮雜螺[4·5]癸烷（AD_67， MON_466〇) ’ 1-二氯乙醯基六氫_3,3,8^三甲基〇比咯並 嘧啶-6(2H)-酮（dicyclonon，BAS-145138)，4_二氯乙醯基 _3,4_二氫_3_甲基-2H-1，4-苯并噁畊（解草酮，ben〇xac〇r)，^ 曱基己基之5-氣喹琳|氧乙酸酯（解草喹， cloquintocet-mexyl，也可參考在 EP-A_8675〇、Ep_A 94349、 ΕΡ-Α-19Π36、ΕΡ-Α-492366中之相關的化合物），3_(2_氯苯 曱基)-1-(1-曱基-1-苯基乙基)脲(可滅隆，cumylur〇n)，α_(氰 基甲氧亞胺基）苯基乙腈（解草胺腈，cyometrinil)，2,4_二氯 笨氧基乙酸(2,4-D)，4-(2,4-二氯笨氧基）丁酸(2,4-DB)， 甲基-1-苯基乙基）-3-(4_曱基苯基）脲（殺草隆，daimur〇n， dymron)，3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(汰克草，dicamba)，s-1_ 曱基小苯基乙基之六氫吡啶小硫羧酸酯（哌草丹， dimepipemte)，2,2_ 二氣 _N_(2_ 氧代 _2_(2_ 丙烯基胺基）乙 基)善(2-_基）乙醯胺(DKA-24)，2,2-二氣-N，Nc-2-丙烯 基乙醯胺（二氯丙烯胺，dichlormid)，4,6-二氯-2-苯基嘧啶(解 草啶，fenclodm)，1(2,4-二氯笨基)_5_三氯曱 *_1Η1,24_ 二唑-3-羧酸乙酯（解草唑，fenchl〇raz〇le_乙基，也參考 EP-A-174562及EP-A-346620巾之相關的化合物），2'氣冬 -20- 200817325 三氟甲基噻唑-5-羧酸苯基甲基酯（解草胺，flurazole)，4-氯 -N-(l，3-二氧戊烷-2-基甲氧基）-α-三氟乙醯苯肟 (fluxofenim)，3-二氯乙醯基-5-(2-呋喃基)-2,2·二甲基噁唑啶 (解草 ϋ惡嗤，furilazole，ΜΟΝ-Π900)，4,5_二氫-5,5-二苯基 5 _3_異σ惡峻羧酸乙醋（雙苯噪嗤酸，isoxadifen-乙基，也參考 WO-A-95/07897中之化合物），1-(乙氧基羰基）乙基之3,6_ 二氯-2-曱氧基苯甲酸酯（lactidichlor)，（4-氯-鄰-甲苯氧基) 乙酸(MCPA) ’ 2-(4-氣-鄰-曱苯氧基）丙酸(mec〇pr〇p)，ι_(2,4-二氣苯基）-4,5-二氫-5-甲基_1Η-σ比嗤-3,5-二叛酸二乙基醋 ίο (mefenpyr-diethy卜也參考WO-A-91/07874中之相關的化合 物），2_二氯曱基-2-甲基-l，3-二氧戊烧(MG-191)，2-丙烯基 •1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烧-4-碳二硫酸鹽（MG-838)，1，8-萘 酸酐，α-(1，3-二氧戊烷冬基甲氧二胺基）苯基乙腈 (oxabetrinil)，2,2-二氯-N-(l，3-二氧戊烷-2-基甲基）_Ν_(2-丙 15 細基）乙酿胺(PPG-1292) ’ 3_二氣乙疏基-2,2-二曱基α惡ϋ坐ϋ定 (R-28725)，3-—氣乙 &&基-2,2,5-三甲基噪嗤 〇定（r_29148)， 4-(4-氯-鄰-曱苯基）丁酸，4-(4-氯苯氧基）丁酸，二苯基甲氧 基乙酸，二苯基甲氧基乙酸甲酯，二苯基曱氧基乙酸乙酯， 1-(2-氯苯基）-5-苯基比唑_3_羧酸甲酯，丨七，^二氯苯 20 基)_5_甲基_1]«-吡唑_3-羧酸乙酯，1-(2,4-二氯笨基)_5_異丙基 -1H-吡唑-3-羧酸乙酯，1-(2,4-二氯苯基）-5-(1，；1_二曱基乙 基)-1Η-吼唑-3-羧酸乙酯，l-(2,4-二氯苯基笨基_1H-吡唑 -3-羧酸乙酯（也參考EP-A-269806及EP-A-333131中之相關 的化合物），5-(2,4-二氯笨曱基)_2_異噁唑啉-3_羧酸乙酯，5_ -21 - 200817325 本基-2-異σ惡哇琳-3-竣酸乙S旨’ 5-(4 -氣苯基)-5-苯基-2-異。惡 唑啉-3-羧酸乙酯（也參考WO-A-91/08202中之相關的化合 物），1，3-二曱基丁-1-基之5-氯喹啉-8-氧乙酸酯，4-烯丙氧 基丁基之5 -氣-π查琳-8 -氧乙酸醋，1 -細丙氧基丙-2-基之5_ 5 氯啥琳-8-氧乙酸酯，5-氯哇嗔琳-8-氧乙酸甲醋，5-氯啥琳-8- 氧乙酸乙酯，5-氯喹啉-8-氧乙酸烯丙基酯，2-氧丙-1-基之 5-氯喹啉-8-氧乙酸酯，5-氯喹啉_8_氧丙二酸二乙基酯，5-氯啥σ惡琳-8-氧丙二酸二婦丙基酯，5-氯喧琳-8-氧丙二酸二 乙基酯（也參考ΕΡ-Α-582198中之相關的化合物），4-羧基色 ίο 烷-4-基乙酸(AC-304415，參考 ΕΡ-Α-613618)，4-氯苯氧基 乙酸，3,3f-二甲基-4-曱氧基二苯曱酮，1-溴-4-氯甲基磺醯 基苯，1-[4-(Ν-2-甲氧基苯曱醯基胺磺醯基）苯基]-3-曱基脲 (也稱之為N-(2-曱氧基苯甲醯基)-4-[(曱基胺基羰基）胺基] 苯磺醯胺），1-[4-(Ν-2-甲氧基苯甲醯基胺磺醯基)-苯基]-3,3-15 二曱基脲，1-[4-(Ν-4,5-二曱基苯甲醯基胺磺醯基）苯基]-3-甲基脈’1-[4-(1^-萘基胺石黃酸基）苯基]-3,3-二曱基脈，1\[-(2-甲氧基-5-甲基苯甲醯基)-4-(環丙基胺基羰基）苯磺醯胺， 及/或下述化合物之一： 具式(Ha)者 20 (Χ1)πΤ
(na) 或具式(lib)者 200817325
m 5 或具式(lie)者 R18 (He) ίο 其中 m代表0，1，2，3，4或5之數目，
Al代表下述二價的雜環基之一， 15
n 代表0，1，2，3，4或5之數目， A 代表選擇地經烧基-及/或CrC4-烧氧基-魏基-及/ 或CrC4-烯氧基-羰基-取代的具有1或2個碳原子之烷 —'基， R 代表羥基、氫硫基、胺基、CrC6-烷氧基、CVCV烷硫 基、Ci_C6_烧基胺基或二(C1-C4-烧基)-胺基， ^ 代表經基、氫硫基、胺基、crc7-烧氧基、crC6-院硫 基、crc6-烯氧基、crc6-烯氧基-crc6|氧基、crc6- -23- 200817325 10 15 20 烷基胺基或二⑹众烧基)_胺基， 烷基， 妙代表選擇地綠、氯·及/級取^自之Crcv R17代表氫，各為選擇地經Ci_C4-烷基、c2-c6-稀基成C2-C6-炔基、C1々、元乳=心 烷基、二氧戊烷基-CrC^烷基、呋喃基、呋南土 / ^ 、 烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基，或選擇地釤氟 氯-及/或漠-或CrC4-烧基-取代的苯基， R18代表氫，各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 烷基、C2-C6-烯基或crc6-炔基、CrC4-烷氧基-CrCr 烷基、二氧戊烷基-CrC4-烷基、呋喃基、呋喃基-CrCV 烷基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基，或選擇地經氟-、 η氯-及/或溴-或CrC4_烧基-取代的苯基， R及R -起也代表C3_C6_燒二基或C2_c5_氧雜烧二基， 各可選擇地經CrC4•絲、笨基、料基、稠合的苯環 ，代基取代，或二個取代基其與彼等附接的C原子〆 19起形成一種t或卜成員的碳環， r19代表氫、氰基、鹵素，戎枝 /或溴-取代的crc4_燒基H 说主与 々4 m 3 Cp%烧基或本基， 代表虱，各為遊擇地經羥基、、 Γ 烷氧基-取代的crcv烧夷、基-、齒素，或Cr 4 烷基)-矽烷基， 土、C3<V環烧基或王也々
R
R 21 經氟-、氯-及 X1 _C6_環烧基或苯基， -24- 200817325 crc4-烷氧基或crc4-鹵基烷氧基， X2代表氮、氧基、瑣基、ή素、C1-C4-烧基、C1-C4-處基 烷基、crc4-烷氧基或crc4-i基烷氧基， X3代表氮、鼠基、石肖基、鹵素、C1-C4-烧基、C1-C4-鹵基 烧基、C1-C4-烧氧基或C1-C4-鹵基烧氧基’ 及/或被定義如下之化合物： 具式(lid)者
或具式(lie)者
其中 20 t 代表0，1，2，3，4或5之數目， v 代表0，1，2，3，4或5之數目， R22代表氫或CrC4-烷基， R23代表氫或CrC4-烷基， R24代表氫，各為選擇地經氰基…素-或CrC4-烷氧基- -25- 200817325 取代的CrC6-烷基、crc6-烷氧基、Crc6-烷基硫、CrC6-烷基胺基或二(C1-C4-烷基)胺基，或各為選擇地經氰基 •、鹵素-或crc4-烷基-取代的C3-C6-環烷基、c3-cv環 烷基氧、C3-C6-環烷基硫或C3-C6-環烷基胺基， 5 r25代表氫，選擇地經氰基-、羥基_、_素-或crc4-烷氧基 -取代之crcv烷基，各為選擇地經氰基-或鹵素-取代的 C3-CV烯基或CrCV炔基，或為選擇地經氰基…鹵素-或CrC4-烷基-取代的C3_C6-環烷基， r26代表氫，選擇地經氰基-、羥基-、鹵素-或crc4-烷氧基 10 -取代的crc6-烷基，各為選擇地經氰基-或鹵素-取代的 C^CV烯基或C3_C6_炔基，選擇地經氰基_、鹵素_或 CrCV烷基-取代的CrC6_環烷基，或選擇地經硝基_、 氰基-、鹵素-、C「c4-烧基…Cl_c4·齒基烷基_、Ci_c4_ 燒氧基-或CrC4-鹵基烧氧基》取代的苯基，或一起與R25 15 代表各為選擇地經CrCzr烷基-取代之cvc6-烧二基或 C2-C5-氧雜烧二基’ x代表硝基、氰基、羧基、胺基甲醯基、甲醯基、胺基磺 酿基、經基、胺基、i素、crcv烧基、crc4_鹵基烷 基、C1-C4-烧氧基或〇1_(^4-_基烧氧基，以及 20 X5代表硝基、氰基、缓基、胺基甲酿基、f酿基 «、經基、胺基、函素、C1_w基、C1_c=t 基、烧氧基或C1-C4-鹵基烧氧基。 本發明的化合物以式(I)之化學式代表其一般定 於上述及下述提及的化學式中之較佳的取代基2 義，被列 圍，被說 -26- 200817325 明如下： w較佳地代表氫、Crc6-烧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、 鹵素、CrC6-烧氧基、crc4-鹵基烷基、CrCV鹵基烧氧 基或氰基， X 較佳地代表鹵素、CrC6-烷基、CVCV烯基、CVCV炔基、 crc6-鹵基烷基、crc6-烷氧基、CrC6-烯基氧、crc6-烧硫基、crc6-烧基亞石黃酸基、Ci-cv烧基續酿基、C1-C6-鹵基烧氧基、C3-C6-鹵基細基氧、确基或氰基， Y及Z彼此獨立地較佳地代表氫、鹵素、CrC6-烷基、c2_c6_ 婦基、。2-〇6-炔基、CrC6-烧氧基、CrC6-_基烧基、 CrCV鹵基烧氧基、氰基、C2_CV烯基、CyCV炔基或代 表下述(雜）芳基之一
-27- 200817325
v較佳地代表氫、鹵素、crc12-烷基、crc6-烷氧基、Crcv 15 烧基Ki-C6-院基亞石黃驢基、crC6-烧基續S篮基、 ΐ基垸基、CrC4_鹵基烧氧基、确基、氰基或各為選擇 地經1或多個的-鹵素-、-CrC6_烧基…C「C6-烧氧基_、 -CrC4-鹵基烷基-、_crc4-鹵基烷氧基-、-硝基-或-氰基 -取代的苯基、苯氧基、苯氧*-Ci_C4-烷基、苯基_Ci_c4_ 20 烷氧基、苯基硫-Ci-Cr烷基或苯基-CrC4-烷基硫， V及V3彼此獨立地較佳地代表氫、鹵素、Ci_C6_烷基、Ci_C6_ 烷氧基、CrCr鹵基烷基或CrC4_鹵基烷氧基， 條件為，Y或Z基之一，代表所列的（雜）芳基之一， A 較佳地代表一種CrC6-烷二基， -28- 200817325 B 較佳地代表氫、CrC6-烷基或CrC4-烷氧基-CrC4-烷基， D 較佳地代表各為選擇地經1至多個的-鹵素-或-氰基-取 代的crc6-烷氧基、c3-c6-烯基氧、c3-c6-炔氧基、crc4-烷氧基-c2-c4-烷氧基，代表各為選擇地經1至3個的-5 鹵素-、-Ci-C6-烧基-、-Ci-Cg-烧氧基-、1-C4·鹵基烧 基-、-Ci-C4-lS基烧氧基-、-氣基-或-瑣基-取代的苯氣 基、啦。定基氧、鳴唆基氧、ϋ比嗤基氧、嗟嗤基氧、嗟吩 基氧、苯基-C1-C4-烧氧基、ϋ比咬基-C1-C4-烧氧基、0密0定 基-C1-C4-烧氧基、0比°坐基-C1-C4-烧氧基、ϋ塞吩基-Cl-Czp 10 烧氧I基或代表選擇地經1至3個的-鹵素-、-C1-C4-烧基 -、-C1-C4-烧乳基-、C1-C4-鹵基烧基-取代的’飽和的或 不飽和的C3-C8-環烷基，其間可插有1或選擇地，2個 的氧原子， 或 15 A 較佳地代表一種鍵結， B 較佳地代表氫或CrC4-烷基， D 較佳地代表選擇地經1至3個的CrC2-烷基-或-CrC2-烷氧基•取代的、飽和或不飽和的c3-c8-環烷基，其中 可插有1個，或選擇地，2個氧原子， 2〇 G 較佳地代表氫(a)或代表下述基團之一 R1
/S〇2 - R3 ⑷， ⑷， Λ -29- 200817325
R5
—P l7/ (e)，E (f)，或
(g)， 5 其中 E 代表一種金屬離子或一種銨離子， L 代表氧或硫且 Μ代表氧或硫， R1 較佳地代表各為選擇地經鹵素-或氰基-取代的CrC20-10 炫基、C2-C2Q-細基、Ci-Cg-烧氧基-Ci-Cg-烧基、Ci_Cg- 烧基硫-Ci- Cg -烧基或多-Ci-Cs -烧乳基- Ci-Cg -烧基或代 表選擇地經鹵素-、crc6-烷基-或crc6-烷氧基-取代的 C3-C8-環烷基，其中選擇地1或2個非直接相鄰的亞曱 基被取代成氧及/或硫， 15 代表遙擇地經鹵素-、鼠基-、石肖基-、Ci-Cg-烧基-、Ci-Cg- 烧乳基-、Ci-Cg-鹵基烧基-、Ci-Cg-鹵基烧氧基-、Ci-Cg-烧基硫-或Ci-Cg-烧基續酿基-取代的苯基， 代表選擇地經鹵素-、硝基-、乱基-、Ci-Cg-烧基-、Ci-C6_ 烷氧基-、crc6-鹵基烷基-或crc6-鹵基烷氧基-取代的 20 本基-Ci-Cg-烧基’ 代表選擇地經鹵素-或Crc6-烷基-取代的、具有1或2 個選自氧、硫及氮之雜原子的5-或6-成員的雜芳基， 代表選擇地經ή素-或Ci-Cg-烧基-取代的苯乳基- Ci-C6-烧基或 -30- 200817325 代表選擇地經ιδ素-、胺基-或Ci-C6-炫基取代的、具有 1或2個選自氧、硫及氮之雜原子的5-或成員的雜芳 基氧-CrC6-统基’ r2較佳地代表各為選擇地經鹵素-或氰基—取代的Cl_C2〇、 燒基、C2-C20-烯基、CrC8-烧氧基-C2-C8-院基或多 •Crc8-烧氧基-C2-C8-烧基’ 代表選擇地經鹵素…Ci-C6-烷基-或CrC6-烧氧基-取代 的CVCV環烷基或 代表各為選擇地經ώ素-、氰基-、硝基-、C1_C6-烷基-、 Ci-C6-炫氧基-、Ci-CV鹵基烧基-或C!-C6-鹵基烧氧基_ 取代的苯基或苯甲基， ^ 較佳地代表選擇地經鹵素-取代之Ci-C8_烧基或各為選 擇地經鹵素-、Ci-C6-烧基-、Ci-C6-炫乳基·、C1-C4- 1¾基 燒基-、C1-C4-鹵基烧氧基-、氰基-或石肖基-取代的苯基或 笨甲基， R 4 及R5彼此獨立地較佳地各自代表選擇地經鹵素-取代的 C1-C8-烧基、crc8-烧氧基、Crc8-烧基胺基、二(CVCV 燒基)胺基、crcv烧基硫或CrCv烯基硫或代表各為選 擇地經i素…硝基-、氰基-、CrCV烷氧基-、crc4-鹵 基燒氧基-、crc4-烷基硫-、Crc4-鹵基烷基硫-、crcv 6燒基-或CrC4_||基烷基-取代的笨基、苯氧基或苯基硫， 及R7彼此獨立地較佳地代表氫，代表各為選擇地經鹵素 、或氰基-取代的Crc8-烷基、C^C8·環烷基、crC8-烷氧 基、Crc8-烯基或Crc8-统氧基-CVC8-烷基，代表各為 31 200817325 選擇地經ώ素·、Ci-Cg-烧基-、Ci-Cg- _基炫基-或CrCg-烧氧基-取代的苯基或苯甲基或一起代表一種選擇地經 CrCV烷基-取代的crc6-亞烷基，其中選擇地一個亞甲 基被取代成氧或硫。 在所述基的定義中，被認為係較佳者，_素或函基代表 氟、氣、溴及碘，特別是氟、氣及溴。 W 4寸別佳地代表氯、氯、漠、C1-C4-烧基、C2-C4-稀基、 CVCV炔基、CrC4-烷氧基、CrCV鹵基烷基或crc2-鹵基烷氧基， x 特別佳地代表氯、溴、crc4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、Crc4-烷氧基、crC4-鹵基烷基、crc4-鹵基烷氧 基或氰基， Y及Z彼此獨立地特別佳地代表氫、氟、氯、漠、crC4-烧基、CVC4_烯基、C2-C4-炔基、CVCV烷氧基、CrC4-i基烧基、CVC4- li基烷氧基、氰基、C2-C4-烯基、C2-C4-块基或代表下述（雜）芳基之一
200817325
V1特別佳地代表氫、氟、氯、溴、Cl_C6_烷基、Ci_c4_烷 氧基、CrC2_鹵基烧基、CrC2_鹵基烧氧基、確基、氰 基或各為選擇地經1至2個的_氟_、-氯…·漠 燒基-、-crc4-烷氧基-、crc2-_基烷基_、_CrC2_鹵基 烧氧基-、-硝基-或-氰基-取代的苯基， V2及V3彼此獨立地特別佳地代表氳、氟、氣、溴、Ci_c4_ 烧基、Ci-C4·烧氧基、C「C2_鹵基烧基或鹵基烧 氧基， 土 i卞件為，Y或Z基之一，代表所列示之(雜）芳基之一， A 特別佳地代表一種CrC4-烷二基， B特別佳地代表氫、CrCp烷基或CrCV烷氧基_CrC2-烷 基， D 特別佳地代表各為選擇地經1至5個的-氟-、_氯-或-氰 基-取代的CVQ-烧氧基、Crcv稀基氧、C3_C6_炔基氧、 CrCr烧氧基-C^C3-烧氧基，代表選擇地經1至2個的 -氟… '氣-、-溴-、-CVCV烧基-、-CrCr院氧基…-三 氟甲基-或-三氟甲氧基-取代的苯氧基或代表選擇地經 1至2個的_氟·、-氣_、_曱基_、_乙基_、_甲氧基_或_三 氟曱基-取代的、飽和的GVC7—環烷基，其間可插有i 或，選擇地，2個的氧原子， -33- 200817325 或 A 特別佳地代表一種鍵結， B 特別佳地代表氫或CrC2-烷基， D 特別佳地代表選擇地經1至2個的-甲基-或-乙基-取代 的、飽和的C5-C6-環烷基，其間可插有1或，選擇地， 2個的氧原子， G 特別佳地代表氫(a)或代表下述基之一
/S〇2 - R3 (c)， （d)， R1
(e), E (f)，或 Λ 10
(g) 其中 15 E 代表一種金屬離子或一種铵離子， L 代表氧或硫且 Μ代表氧或硫， R1特別佳地代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氣-取代 的 Ci_Ci6-烧基、C2-C16-細基、Ci_C6-烧氧基-C1-C4-烧 20 基、Ci-Cg-烧基硫-C1-C4-烧基或多-Ci-Cg-烧氧基-C1-C4- 烷基或代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-CrC5-烷 基-或-CrC5-烷氧基-取代的C3-C7-環烷基，其中選擇地 1或2個非相鄰的亞曱基被取代成氧及/或硫， 代表選擇地經1至3個的-氟-、-氣-、-溴-、-氰基-、- -34- 200817325 石肖基-、-Ci-Cr烧基-、-Ci_C4-烧乳基-、-Ci_C3-鹵基烧 基-、-Ci_C3"·鹵基烧氧基-、-Ci_C4-烧基硫-或-C1-C4-烧 基磺醯基-取代的苯基， 代表選擇地經1至2個的_氟_、-氯-、-溴-、-CrC4-烷 5 基-、-C!-C4_烧乳基-、-C1-C3-鹵基烧基-或-C1-C3-鹵基 烷氧基-取代的苯基-crc4-烷基， 代表各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-或-CrCr 烷基-取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃 基或嗟吩基， ίο 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-或-CrC4-烷 基-取代的苯乳基-C1-C5-烧基或 代表各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-、-胺基-或- C1-C4-烧基-取代的吼°定基乳- C1-C5-烧基、y密咬基氧 -C1-C5-烧基或嗟ϋ坐基乳-C1-C5-烧基’ 15 R2 特別佳地代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代 的Ci_Ci6_烧基、C2-Ci6_細基、Ci_C6-烧乳基-C2-C6-烧基 或多-Ci-Cg-烧氧基-C2-C6-烧基’ 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-CrC4-烷基-或 -Ci-Cq-烧乳基-取代的〇3七7-壞烧基或 2〇 代表各為選擇地經1至3個的-氟-、-氣-、-溴氰基-、 -瑣基-、-C1-C4-烧基-、-C1-C3-烧氧基-、-C1-C3-鹵基烧 基-或- C1-C3- ή基烧氧》基-取代的苯基或苯曱基， R3 特別佳地代表選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代之 Crc6-烷基或各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-、 -35- 200817325 -crc4-燒基-、-crc4-烧氧基-、-crCr鹵基烧氧基一、 -C1-C2-鹵基烧基-、-氰基-或-硝基-取代的本基或本甲 基， R4及R5彼此獨立地特別佳地代表各為選擇地經1至3個的 _氟_或-氯-取代的CrC6-烧基、CrC6-烧氧基、CrC6-烷 基胺基、二(CrC6-烧基)胺基、CrCs-烧基硫或C3-C4-稀基硫或代表各為選擇地經1至2-個的氟-、-氯-、_ >臭-、-硝基-、-氰基-、-CrC3-烧氧基-、-CrC3-鹵基烧 氧基-、-C1-C3-烧基硫-、-C1-C3-鹵基烧基硫-、-C1-C3- 烧基-或-CrC3·鹵基烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫 基， R及R7彼此獨立地特別佳地代表氫，代表各為選擇地經j 至3個的-氟-或-氣-取代的CrC6-燒基、c3-C6-環烧基、 crC6-烧氧基、c3-C6-烯基或CrCV烧氧基_c2-CV烧 基，代表各為選擇地經1至3個的-氟…-氯…_漠_、 -CrC5-鹵基燒基_、_crC5-烧基•或-CrC5-烧氧基-取代 的笨基或苯甲基，或一起代表一種選擇地經CrC4-烷基 取代的cvcv亞烷基，其中選擇地一個亞甲基被取代成 氧或硫。 在所述基的定義中，被認為係特別佳者，函素或鹵基代 表氟、氯及溴，特別是氟及氯。 w極佳地代表氫、氣、溴、甲基、乙基、曱氧基、乙氧基 或三氟甲基， X 極佳地代表氣、溴、曱基、乙基、丙基、曱氧基、乙氧 •36- 200817325 基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或氰基， y及z彼此獨立地極佳地代表氫、氟、氣、溴、甲基、乙 基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或/種秦基
v1極佳地代表氫、氟、氣、溴、曱基、乙基、正丙基、異 丙基、第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙 氧基、三氟曱基或三氟甲氧基， V2極佳地代表氫、氟、氯、曱基、乙基、正丙基，異丙基 甲氧基、乙氧基或三氟曱基， 條件為，Y或Z基之一，代表一種選擇地經取代的苯基’ Α 極佳地代表 -CH2-、-CH2_CH2-、-CH2-CH2-CH2-…CH2-CHCH3-、 -CHCH3-CH2-、-CH2-C(CH3)2-、-C(CH3)2-CH2-， B 極佳地代表氫、曱基或乙基， D極佳地代表曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧 基、異丁氧基、烯丙氧基、丁烯丙氧基、異戊氧基、炔 丙氧基、丁烯氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基，代 表本氧基、通擇地經1個的氟、氯、演、曱基、曱氧基、 二氟曱基或二氟曱氧基取代，或代表各為選擇地經i 至2個的-曱基-取代的四氫呋喃基、四氫吡喃基、二氧 戊烧基或二嗯院基， -37- 200817325 或 A 極佳地代表一種鍵結， B 極佳地代表氫、甲基或乙基， D 極佳地代表四氫吱喃基、四氫吼喃基、二氧戊烧基或二 噪烧基， G 極佳地代表氫(a)或代表下述基之一 R1
Λ 10 R4
(e)， E (f)，或 /S02-R3 ⑹， ⑹，
(g) 其中 E 代表一種金屬離子或一種銨離子， 15 L 代表氧或硫且 Μ代表氧或硫， R1 極佳地代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代之 CrC1(r烷基、C2-C1(r烯基、CrC4-烷氧基_CrC2-烷基、 CrC4-烷硫基-CrC2-烷基或代表CrC6-環烷基，選擇地 20 經1個的氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代， 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-、-氰基-、-石肖基-、-甲基-、-乙基-、正丙基-、異丙基-、-曱乳基-、 -乙氧基-、-三氟曱基-或-三氟曱氧基·取代的苯基， 代表呋喃基、噻吩基或吡啶基，各為選擇地經1個的 -38- 200817325 氯、溴或甲基取代， R2 極佳地代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯取代之 Cl-ClQ-烧基、C2-C1Q-細基或C1-C4-烧氧基-C2-C4-烧基’ 代表環戊基或環己基， 5 或代表各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-氰基-、- 石肖基-、-甲基-、-乙基-、-甲氧基-、-二氣甲基-或-三氣 甲氧基-取代的苯基或苯甲基， R3 極佳地代表各為選擇地經1至3個的氟-或-氯-取代之 甲基、乙基、丙基或異丙基或苯基，各為選擇地經1 ίο 個的氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、第三-丁基、 甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三氟曱基、三氟甲氧基、 氰基或墙基取代， R4及R5彼此獨立地極佳地代表CrC4-烷氧基或CrC4-烷硫 基或代表苯基、苯氧基或苯硫基，各為選擇地經1個的 15 氟、氯、溴、硝基、氰基、曱基、曱氧基、三氟曱基或 三氟甲氧基取代， R6及R7彼此獨立地極佳地代表氫，代表CrC4-烷基、C3-C6-環烷基、CrC4-烷氧基、C3-C4-烯基或CrC4-烷氧基 -C2-C4-烧基’ 20 代表各為選擇地經1至2個的-氟氯-、-溴-、-曱基-、 -曱氧基-或-三氟曱基-取代的苯基，或一起代表一種 C5-C6-亞烷基，其中選擇地一個亞曱基可被取代成氧或 硫， W 尤其佳地代表氫、曱基或乙基， -39- 200817325 x 尤其佳地代表氯、甲基或乙基， Y及Z彼此獨立地尤其佳地代表氫或下述的苯基之一
10 A 條件為，Y或Z基之一，代表一種選擇地經取代的苯基， 尤其佳地代表 -CH2-或-CH2-CH2-， B 尤其佳地代表曱基， D 尤其佳地代表曱氧基或四氫呋喃基， 15 或 A 尤其佳地代表一種鍵結， B 尤其佳地代表曱基或乙基， D 尤其佳地代表四氫呋喃基， G 尤其佳地代表氫(a)或代表下述基之一 20 〇 〇 ^R1 ⑼，(C) 其中 R1尤其佳地代表CrC1(r烷基、CrC4-烷氧基-CrC2-烷基、 -40- 200817325 環丙基或 代表選擇地經1個氯取代的苯基， R2尤其佳地代表cvc10-烷基或苯甲基。 5 10 15 20 兩面展示之一般基的定義及/或說明，或那些選定為較 仏的範圍者’可視需要被任意地組合，即，包括介於個別的 範圍及較佳的範圍之組合，它們同樣適用於最後的產物以 及，相關的前驅物以及中間物。 少根據本發明之較佳的式(I)化合物，係其含有上述被認為 係較佳的含義之組合者。 根據本發明之特別佳的式(1)化合物，係其含有上述被認 為係特別佳的含義之組合者。 」根據本發明之極佳的式(I)化合物，係其含有上述被認為 係極佳的含義之組合者。 根據本發明之尤其佳的式⑴化合物，係其含有上述被認 為係尤其佳的含義之組合者。 式⑴化合物，其中G代表氫者，係尤其佳的化合物。 飽和的或不飽和的烴基，例如，烷基、烷二基或 或ΐ=子組合(例如’烧氧基之型式)，各可能為_ 取代除朗，選擇地經取代的基可經1❹個取代基 田為夕取代的情形下，取代基可為相同或相里。 日:確地，以及製備實例中明示的實例，可提及者為如下 之式(1-1-a)的化合物： -41 - 200817325 D—
A B D X . w Y Z -CHr ch3 och3 ch3 ch3 4-Cl-C6H4 H -CHr ch3 och3 C2H5 ch3 4-Cl-C6H4 H -CHr ch3 och3 C2H5 C2H5 4-Cl-C6H4 H -ch2- ch3 och3 Cl ch3 4-Cl-C6H4 H -ch2- ch3 och3 Cl C2H5 4-Cl-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 4-Gl-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 H 4-Cl-C6H4 -CHr ch3 0CH3 ch3 H ch3 4-Cl-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 ch3 4-Cl-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-Cl-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 4-F-C6H4 -CHr ch3 OCH3 ch3 H H 4-CH3.C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 4-OCH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 4-OCF3-C6H4 -CHr ch3 OCH3 ch3 H H 4.CF3.C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 3-Cl-C6H4 -CHr ch3 OCH3 ch3 H H 3-F-C6H4 -42- 200817325 A B D X w Y Z -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 3-OCH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 3-CF3-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 3,4.F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 3,4-Cl2-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 3-F，4-Cl-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 4-Cl,3-F-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 4-CF3-3-F- c6h3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 2,4-F2-CgH3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 3,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 2,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 H H 3,4,5-F3-C6H2 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 4-F-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 4-CH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 H 4-OCH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H H 4-OCF3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 H 4-CF3-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3-Cl-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3-F-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3-OCH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 H 3-CF3-C6H4 -CHr ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3,4-F2-C6H3 -ch2_ ch3 OCH3 ch3 ch3 H 3,4-Cl2-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3-F，4-Cl-C6H3 -CHr ch3 OCH3 ch3 ch3 H 4-Cl,3-F-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 4-CF3,3-F- c6h3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 2,4-F2-C6H3 -CHr ch3 0CH3 ch3 ch3 H 3,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 H 2,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 H 3,4,5-F3-C6H2 -ch2- ch3 0CH3 Cl H H 4-F-C6H4 -CHr ch3 0CH3 Cl H H 4-CH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-OCH3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-OCF3-C6H4 -43- 200817325
A B D X w Y Z -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-CF3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3-Cl-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3-F-C6H4 -ch2- ch3 0CH3 Cl H H 3-OCH3-C6H4 •ch2· ch3 OCH3 Cl H H 3-CF3-C6H4 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3,4-F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3,4.C12-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3-F，4-Cl-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-Cl，3-F-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 4-CF3-3-F- c6h3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 2,4-F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 2,5-F2-C6H3 -ch2- ch3 OCH3 Cl H H 3,4,5-F3-C6H2 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-F-C6H4 H -ch2· ch3 OCH3 ch3 H 4-CH3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-OCH3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-OCF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-CF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 3-Cl-C6H4 H -ch2· ch3 OCH3 ch3 H 3-F-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 3-OCH3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 H 3-CF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 3,4-F2-C6H3 H -ch2· ch3 OCH3 ch3 H 3,4-Cl2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 H 3-F，4-Cl-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-Cl,3-F-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 4-CF3-3-F- H C6H3 -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 2,4-F2-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 H 3,5-F2-C6H3 H -ch2· ch3 OCH3 ch3 H 2,5-F2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 H 3,4,5-F3-C6H2 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 Ctt3 4-F-C6H4 H -44- 200817325
A B D X w Y Z -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 4-CH3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 4.〇CH3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 4-OCF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 4-CF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 3-Cl-C6H4 H •ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 3-F-C6H4 H -CHr ch3 0CH3 ch3 ch3 3-OCH3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 3-CF3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 3,4-F2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 3,4-Cl2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 3.F,4-C1-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 4-Cl,3-F-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 4-CF3-3-F- C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 254-F2.C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 ch3 ch3 3,5-F2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 2,5-F2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 ch3 ch3 3,4,5-F3-C6H2 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 4-F-C6H4 H •CHr ch3 0CH3 Cl H 4-CH3-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 Cl H 4-OCH3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 4.〇CF3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 4-CF3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 3-Cl-C6H4 H -ch2- ch3 OCH3 Cl H 3-F-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 3-OCH3-C6H4 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 3-CFrC6H4 H •ch2- ch3 0CH3 Cl H 3,4-F2-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 3,4-Cl2-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 Cl H 3-F,4-Cl-C6H3 H -ch2- ch3 OCH3 Cl H 4-Cl，3-F-C6H3 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 4-CF3-3-F- c6h3 H -ch2- ch3 0CH3 Cl H 2,4-F2-C6H3 H -ch2· ch3 0CH3 Cl H 3,5-F2-C6H3 H -45- 200817325
A B D X w Y Z -ch2- ch3 och3 Cl H 2,5-F2-C6H3 H -ch2- ch3 och3 Cl H 3,4,5-F3-C6H2 H 表2 ： W，X，Y及Z如表1中所示 A= -CH2- ; B=CH3，D=OC2H5 表3 : W，X，Y及Z如表1中所示 A= -CH2-CH2-; B=CH3，d=o2ch5 表4 ： W，X，Y及Z如表1中所示 A= -ch2-ch2· ; b=ch3，D=OC2H5 表5 : W，X，Y及Z如表1中所示 15 A=鍵；，B=CH3，D= 表6 : W，X，Y及Z如表1中所示 20 A=鍵；B=CH3，D= 0〇— 表7 : W，X，Y及Z如表1中所示 A= -CH2- ; B=CH3，D= -46- 200817325 表8 ： W，X，Y及Z如表1中所示 A= -CH2_ ; B二CH3，o〇— 5 上述具式(Ila)、（lib)、（lie)、（lid)及(lie)之與增進作物 植物耐受性相關的化合物（殺草劑安全劑類），較佳者被定義 如下： m 較佳地代表0，1，2，3或4之數目。 A1較佳地代表下述之雙價的雜環基團之一
10 η 較佳地代表0，1，2，3或4之數目。 15 Α2較佳地代表各為選擇地經甲基-、乙基-、曱氧基羰基-、 乙氧基羰基-或烯丙氧基羰基-取代的亞曱基或亞乙基。 R14較佳地代表羥基、氫硫基、胺基、曱氧基、乙氧基、正 -或異-丙氧基、正-、異-、第二-或第三-丁氧基、曱硫基、 乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、第二-或第三-丁硫 20 基、曱基胺基、乙基胺基、正-或異-丙基胺基、正-、異 -、第二-或第三-丁基胺基、二曱基胺基或二乙基胺基。 R15較佳地代表羥基、氫硫基、胺基、曱氧基、乙氧基、正 -或異丙氧基、正-、異-、第二-或第三-丁氧基、1-曱基 己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基曱基乙氧基、曱硫基、 -47- 200817325 $ 一、昱_、第二-或第三-丁硫 乙硫基、正-或異-丙硫基、玉-” * 1：田 η:成昱-丙基胺基、正-、兴 基、甲基胺基、乙基胺基、土-戈，、 <笛二丁其欧臭、二甲基胺基或二乙基胺基。 -、弟 "·或弟—^丁基胺基 A ΑΑ田 A 、氣-、及/或溴-取代的甲 R16較佳地代表各為選擇地經乳_ I、乙基、正-或異-丙基。 ，、A m曾 R17 10 R18 15 20 交佳地代表氫、各為選擇—及/或:取5丁土 :基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或弟二-丁基J 錄、丁烯基、丙炔基或#基、甲氧基甲 =、甲氧基乙基、乙氧β基、二氧戊烧基甲基且咬 !基、呋喃基-曱基、噻吩基、噻唑基、六虱吡^、 良選擇地經氟-、氯-、甲基-、乙基正或’、丙土 ρ 、裒_、第二-¾第三-丁基-取代的笨基。 交佳地代表氮：各為ί擇地經氟-及/或氯:取代的甲基、 :>基、正-或異-丙基、正_、異-、第二-或第二-丁基、丙 希某、丁烯基、丙快基或丁祕、甲氧基甲基、乙氧基 曱基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊烷基甲基、呋 喃基、呋喃基曱基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基、或 選擇地經氟-、氯-、曱基-、乙基-、正-或異-丙基-、正"、 異_、第二-或第三-丁基-取代的苯基，或一起與R17代 表-CH2-〇-CH2-CH2-及-CH2-CH2-0-CH2CHr基之一，其 為選擇地經曱基、乙基、呋喃基、苯基、稠合的苯環取 代或被雨個取代基取代，其與彼等附接的C原子，一 起形成一種或6-成員的碳環。 R19較佳地代表氫、氰基、氟、氣、溴，或代表各為選擇地 -48- 200817325 經氟-、氯-及/或溴-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、 環丙基、環丁基、環戊基、環己基或苯基。 r2G較佳地代表氬，各為選擇地羥基-、氰基-、氟-、氣-、 甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的甲基、乙基、 5 正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基。 R21較佳地代表氫、氰基、氟、氯、溴，或代表各為選擇地 經氟-、氯-及/或溴-取代的曱基、乙基、正-或異-丙基、 正-、異-、第二-或第三-丁基、環丙基、環丁基、環戊 基、環己基或苯基。 10 X1較佳地代表硝基、氰基、氟、氯、溴、曱基、乙基、正 -或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、二氟曱基、 二氯曱基、三氟曱基、三氣曱基、氯二氟曱基、氟二氯 曱基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟曱氧基 或三敦曱氧基。 15 X2較佳地代表氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、曱基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-、第二或第三·丁基、二氟曱基、 二氯曱基、三氟曱基、三氯曱基、氯二氟曱基、氟二氯 曱基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟-曱氧基 或三氟曱氧基。 20 X3較佳地代表氫、瑣基、氰基、氟、氣、>臭、曱基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異_、第二·或第三-丁基、二氟曱基、 二氣曱基、三氟曱基、三氯曱基、氯二氟曱基、氟二氯 曱基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟-曱氧基 或三氟曱氧基。 -49- 200817325 t 較佳地代表0，1，2，3或4之數目 V 較佳地代表0，1，2，或3之數目。 5 10 15 20 R22較佳地代表氫、曱基、乙基、正-或異-丙基。 r23較佳地代表氫、曱基、乙基、正-或異丙基。 r24較佳地代表氫，各為選擇地經氰基-、氟-、氯一曱氧基 _、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的甲基、乙基、，正 -或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、甲氧基、乙 氧基、正·或異-丙氧基、正-、異-、弟^一或弟二"丁氧基、 曱硫基、乙疏基、正-或異-丙硫基、正-、異…第二-或 弟三-丁硫基、曱基胺基、乙基胺基、正-或異-丙基胺基、 正…異-、第二-或第三-丁基胺基、二甲基胺基或二乙 基胺基，或各為選擇地經氧基·、氟-、氯-、漠-、曱基_、 乙基-、正-或異-丙基取代的環丙基、環丁基、環_戊基、 環己基、環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、 R25 R26 環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基、環丙基胺 基、環丁基胺基、環戊基胺基或環己基胺基。 較佳地代表氫，各為選擇地經氰基_、經基_、敦_、氯_ 甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基_取代的甲基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-或第二-丁基，各為選擇地經氰 基_、氟_、氣-或漠-取代的丙婦基、丁稀基、丙快基或 丁块基’或各為選擇地經氮基-、氟_、氣_、溴_、甲基_、 乙基-、正·或異·丙基·取代的環内基、環丁基、環戍基 或環己基。 較佳地代表氫，各為選擇地經氣 -50- 200817325 曱乳基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的曱基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-或第二丁基’各為選擇地經氰 基-、氟·、氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或 丁炔基，各為選擇地經氰基-、氟-、氯-、溴-、曱基-、 5 乙基-、正-或異-丙基-取代的壞丙基、壞丁基、壞戍基 或環己基’或為選擇地經确基-、氣基-、氣-、氣-、>臭-、 甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正-、異-、弟二-或弟二 -丁基_、三氟甲基_、曱氧基_、乙氧基_、正-或異-丙氧 基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基，或一起與 ίο R25代表各為選擇地經曱基-或乙基-取代的丁烷-1，4-二 基（三亞甲基）、戊烷-1，5-二基、1-氧雜丁烷-1，4-二基或 3-氧雜戊烧-1，5-二基。 X4較佳地代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、曱醯基、 胺基石黃基、經基、胺基、氟、氯、漠、曱基、乙基、 15 正-或異-丙基、正_、異_、第二-或第三-丁基、三氟曱基、 曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟曱氧基或三氟 曱氧基。 X5較佳地代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、曱醯基， 胺基石黃醯基、經基、胺基、氟、氯、溴、曱基、乙基、 20 正或異-丙基、正-、異-、第三-或第三-丁基、三氟曱基、 曱氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟曱 氧基。 根據本發明，極佳的除草劑安全劑之式(Ila)化合物的實 例被列於下面表中。 -51 - 3 3200817325 表式(Ila)化合物之實例
實例號碼 (位置） (X1). A1 R14 Ha-1 (2) Cl, (4) Cl 、\丫 於〇ch3 〇 och3 Πα-2 (2) Cl, (4) Cl 於〇c2h5 och3 Ha-3 (2) Cl，⑷ Cl Yr h3c^A~ 於〇ch3 〇 oc2h5 Ha-4 (2) Cl, (4) Cl Yr h3c^\ oc2h5 na-5 (2) Cl v d och3 -52- 200817325 實例號碼 (位置） (x】)m A1 R14 Ha-6 (2)C1，(4)C1 och3 Ha-7 (2)F och3 113.-8 (2)F och3 Da-9 (2)C1，(4)C1 言 CI3C oc2h5 Πα-10 (2)C1，(4)CF3 jy o och3 Ha-ll (2) Cl och3 Ha-12 oqh5 IIa-13 (2) Cl, (4) Cl h3c oc2h5 -53- 200817325 5 10
實例號碼 (位置） (X”ra A1 R14 Ha-14 (2) Cl, (4) Cl C3H7-丨 OC2H5 Ha-15 (2) Cl, (4) Cl C4H9-t oc2h5 Ha-16 (2) Cl, (4) Cl h2 O—N oc2h5 na-17 (2)C1，(4)C1 O—N oc2h5 Ha-18 OH 根據本發明，極佳的除草劑安全劑之式(lib)化合物的實 例被列於下面表中。 15
(Hb) 表式(lib)化合物之實例 實例號碼 (位置） X2 (位置） X3 A2 R15 Eb-1 (5) Cl ch2 OH IIb-2 (5) Cl ch2 och3 IIb-3 (5) Cl ch2 oc2h5 -54- 200817325 實例號禱 ;(位置） X2 (位置） X3 A2 R15 IIb-4 (5) Cl ch2 OC3H7-11 IIb-5 (5) Cl ch2 OC3H7-1 IIb-6 (5) Cl ch2 OC4H9-11 IIb-7 (5) Cl ch2 OCH(CH3)C5Hirn IIb-8 (5) Cl (2) F ch2 OH IIb-9 (5) Cl (2) Cl ch2 OH IIb-10 (5) Cl ch2 OCH2CH=CH2 IIb-11 (5) Cl ch2 OC4H9-i IIb-12 (5) Cl ch2 CH, II 2 /CH h2c h2c \〇/S、CH3 IIb-13 (5) Cl ch2 /CH h2c 〇丫〇 och2ch=ch2 IIb-14 (5) Cl c2h5 〇丫0 OC2H5 IIb-15 (5) Cl ch3 丫 OCH3 -55- 200817325 根據本發明，極佳的除草劑安全劑之式(lie)化合物的實 例被列於下面表中。
(nc) i 式(lie)化合物之實例 實例號碼 R16 N(R17，R18) He-Ι CHC12 N(CH2CH=CH2)2 Πο-2 chci2 h3c ch3 〇 \ / Dc-3 chci2 h3c ch3 〇 ch3 Hc-4 chci2 -X \ / Πο-5 chci2 h3c ch3 N 〇 c6h5 Πο6 chci2 CH. 1 yS u -56- 200817325 實例號碼 R】6 N(R17，R18) Hc-7 CHC12 h3c ch3 、0 根據本發明，極佳的除草劑安全劑之式(lid)化合物的實 例被列於下面表中。
i 式（lid)化合物之實例 15 20 實例號碼 R22 R23 R24 (位置） Λ (位置） (X5)v IId-1 H H ch3 (2) OCH3 - Dd-2 H H c2h5 (2) OCH3 - nd-3 H H C3H7-I1 (2) OCH3 Πά-4 H H C3Hri (2) OCH3 - nd-5 H H A (2) OCH3 IId-6 H H ch3 (2) OCH3 (5)CH3 Πά-7 H H c2h5 (2) OCH3 (5) CH3 nd-8 H H C3H7-11 (2) OCH3 (5) CH3 -57- 200817325 實例號碼 R22 R23 R24 (位置） (X4^ (位置） (X5)v nd-9 H H C3H7-1 (2) OCH3 (5)CH3 nd-10 H H 人 (2) OCH3 (5)CH3 nd-11 H H och3 (2) OCH3 (5)CH3 nd-12 H H oc2h5 (2) OCH3 (5)CH3 nd-13 H H OC3H7-1 (2) OCH3 (5) CH3 Hd-14 H H sch3 (2) OCH3 (5)CH3 Ed-15 H H sc2h5 (2) OCH3 (5)CH3 nd-16 H H SC3H7-i (2) OCH3 (5)CH3 nd-17 H H NHCH3 (2) OCH3 (5) CH3 nd-18 H H NHC2H$ (2) OCH3 (5)CH3 Ed-19 H H NHC3H7-i (2) OCH3 (5)CH3 nd-20 H H XNH A (2) OCH3 (5)CH3 Hd-21 H H nhch3 (2) OCH3 - Hd-22 H H NHC3H7-i (2) OCH3 - Hd-23 H H N(CH3)2 (2) OCH3 - nd-24 H H n(ch3)2 (3) CH3 (4) CH3 nd-25 H H CH2-0-CH3 (2)OCH3 - -58- 200817325 根據本發明，極佳的除草劑安全劑之式(IIe)化合物的實 例被列於下面表中。
表式(lie)化合物之實例 實例號碼 R22 R25 r26 (位置） (位置） (X5)v He-Ι H H ch3 (2)OCH3 - He-2 H H c2h5 (2) OCH3 - He-3 H H C3H7-n (2) OCH3 - He-4 H H C3H7-i (2) OCH3 - He-5 H H / \ (2) OCH3 IIe-6 H ch3 ch3 (2) OCH3 - IIe-7 H H ch3 (2) OCH3 (5)CH3 He-8 H H c2h5 (2) OCH3 (5)CH3 ne-9 H H C3H7.I1 (2) OCH3 (5)CH3 ne-10 H H C3H7-i (2) OCH3 (5)CH3 ne-11 H H z \ (2) OCH3 (5)CH3 IIe-12 H ch3 ch3 (2) OCH3 (5)CH3 -59- 200817325 最佳的作物植物财受性促進劑化合物[組分(b，)]為：解 毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、雙苯 口惡嗤酸乙醋（isoxadifen-ethyl)、°比峻解草二乙酉旨 (mefenpyr-diethyl)、解草噁唑（furilazole)、解草咬 5 (fenclorim)、可滅隆(cumyluron)、汰草隆(dymron)、派草胺 (dimepiperate)以及IIe-5及IIe-ΙΙ的化合物，且特別要被強調 的是解毒啥（cloquintocet-mexyl)以及u比嗤解草二乙醋 (mefenpyr-dyethyl) 〇 根據本發明作為安全劑使用之式(Ila)的化合物，係已知 ίο 的及/或可由已知的方法製備得者（參考WO-A-91/07874、 WO-A-95/07897) 〇 根據本發明作為安全劑使用之式(lib)的化合物，係已知 的及/或可由已知的方法製備得者（參考EP-A-191736)。 根據本發明作為安全劑使用之式(lie)的化合物，係已知 15 的及/或可由已知的方法製備得者（參考DE-A-2218097、 DE-A-2350547)。 根據本發明作為安全劑使用之式(lid)的化合物，係已知 的及/或可由已知的方法製備得者（參考 DE-A-19621522/US-A-6235680)。 2〇 根據本發明作為安全劑使用之式(lie)的化合物，係已知 的及/或可由已知的方法製備得者（參考 WO-A-99/66795/US-A-6251827)。 各為包含一種式（I)的活性化合物及一種上述定義之安 全劑之根據本發明的選擇性殺草的組合物之實例，被列舉於 -60- 200817325 下面表中。 表根據本發明的組合物之實例 式(I)的活性化合物 安全劑 I-a 解毒啥(cloquintocet-mexyl) I-a 解草 σ坐(fenchl〇razole-ethyl) I-a 苯 °惡 σ坐酸(isoxadifen-ethyl) I-a °比°坐解草醋(mefenpyr-diethyl) I-a 解草σ惡吐(forilazole) I-a 解草淀(fenclorim) I_a 可滅隆(cumyluron) I-a 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-a 旅草胺(dimepiperate) I-a lie-11 I-a IIe-5 I-b 解毒口^(cloquintocet-mexyl) I-b 解草 σ坐(fenchlorazole-ethyl) I-b 苯口惡嗤酸(isoxadifen-ethyl) I-b σ 比唾解草 S旨(mefenpyr-diethyl) I-b 解草嗔σ坐(furilazole) I-b 解草咬(fenclorim) I-b 可滅隆(cumyluron) I-b 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-b 旅草胺(dimepiperate) I-b lie-11 I-b IIe-5 I-c 解毒口^(cloquintocet-mexyl) I-c 解草 ϋ坐(fenchlorazole-ethyl) I-c 苯 °惡ϋ坐酸(isoxadifen-ethyl) I-c 0比°坐解草 SI (mefenpyr-diethyl) I-c 解草。惡唾(fbrilazole) -61 - 200817325 I-c 解草咬(fenclorim) I-c 可滅隆(cumyhiron) I-c 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-c 旅草胺(dimepiperate) I-c IIe-5 I-c lie-11 I-d 解毒啥(cloquintocet-mexyl) I-d 解草 ^(fenchlorazole-ethyl) I-d 苯 口惡 σ坐酸(isoxadifen-ethyl) I-d 口比。坐解草 S旨(mefenpyr-diethyl) I-d 解草σ惡峻(furilazole) I-d 解草 ^(fenclorim) I-d 可滅隆(cumyluron) I-d 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-d 旅草胺(dimepiperate) I-d He-11 I-d IIe-5 I-e 解毒 ^^(cloqiiintocet-mexyl) I-e 解草嗤(fenchlorazole-ethyl) I-e 苯 °惡°坐酸(isoxadifen-ethyl) I-e 17 比嗤解草酯(mefenpyr-diethyl) I-e 解草σ惡嗤(furilazole) I-e 解草咬(fenclorim) I-e 可滅隆(cumyluron) I-e 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-e 旅草胺(dimepiperate) I-e IIe-5 I-e lie-11 I-f 解毒口#(cloquintocet-mexyl) I-f 解草。坐(fenChl〇razole-ethyl) I-f 苯°惡峻酸(isoxadifen-ethyl) I-f 。比ϋ坐解草醋(mefenpyr-diethyl) I-f 解草°惡嗤(furilazole) -62- 200817325 I-f 解草淀(fenclorim) I-f 可滅隆(cumyluron) I-f 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) I-f 旅草胺(dimepiperate) I-f IIe-5 I-f IIe-11 I-g 解毒喧(cloquintocet-mexyl) I-g 解草 ^(fenchlorazole-ethyl) I-g 苯口惡唾酸(isoxadifen-ethyl) I-g °比°坐解箪醋(mefenpyr-diethyl) I-g 解箪σ惡唾(fUrilazole) I-g 解草咬(fenclorim) I-g 可滅隆(curnyhiron) I-g _爸i^(dainmron)/汰草隆(dymron) I-g 派草胺(dimepiperate) I-g …——_______ IIe-5 I-g ___ He-11 令人驚訝地，目前發現，如上定義的，由具式⑴之化合 物類以及列於上述(b，）類之安全劑（解毒劑）所成之活性化合 物組合，可組合出極佳的植物耐受性利用性及具有特別高的 殺草的活性，且可被使用於各種的作物上，特 其是小麥）’也可被使用於大豆、馬鈐薯、玉米及水稻，供 選擇性控制雜草。 在内文中，被認為令人驚謌的是，對於殺草劑造成對作 物之有害影響具有拮抗作用之大量已知的安全劑或解毒 劑，上述明確列舉之(b，)群化合物，其不僅適於補償(幾乎是 完全地消除)經取代的環形_烯醇類對作物植物之有害影 響’實質地同相完全無任何主要Μ效果之料活性對抗 - 63- 200817325 雜草。 在此要強調的是，來自（b1)群之特別佳的及最佳的組合 夥伴之特別有利的效果’尤其是對於珍貴的穀物植物（二 如’小麥’大麥及燕麥，也包括玉米及水稻等作物植物）之 5 溫和處理上。 文獻中已有揭露各式各樣的活性化合物之作用如何可 藉由添加銨鹽類而被增強，無論如何，被考慮使用之此鹽 類，係洗滌的鹽類(例如，WO 95/017817)或具有相對地長烧 基取代基及/或芳基取代基之鹽類且其具有助滲透的作用或 10 其用於增進活性化合物的溶解性者(例如，ΕΡ-Α0 453 086， EP-A 0 664 08 卜 FR-A 2 600 494，US 4 844 734，US 5 462 912，US 5 538 937，US-A 03/0224939，US-A 05/0009880， US-A 05/0096386)，此外，先前技藝描述的作用僅就相關的 組成物之特別的活性化合物及/或特別的應用有描述，其 is 次，在其他的情況下，被考慮的此鹽類為那些磺酸類，其中 酸本身對於昆蟲就具有一種麻痒作用（US 2 842 476)，藉由 硫酸錢之加強作用，例如，舉例而言，用在殺草劑類，嘉石粦 塞(glyphosate)及草胺膦(phosphinothricin)上(US 6 645 914， EP-A2 0 036 106)，在殺昆蟲劑中的相關作用，都不是如先 2〇 前技藝中已揭露的或暗示的方式。 以硫酸銨作為配製劑的輔助劑之用途已在某些活性化 合物及應用中（W0 92/16108)被彼露，但其目的係用於安定 化配製劑，不是用於強化作用。 已發現，完全地令人驚訝地，得自經烷氧基烷基取代的 -64- 200817325 10 20 S 7 _歸醇類之殺昆蟲劑類及/或殺蜗劑類及/或殺草劑類及 除草劑類的活性，可經由添加銨鹽類或鱗鹽類至使用的 溶液或是經由加入這些鹽類至包含經烷氧基烷基取代之環 形_烯醇類的配製劑中而明顯地增加，因此，本發明提供使 用銨鹽類或鱗鹽類之用途，係用於增進使用經烷氧基烷基取 ^之環形_烯醇類作為活性劑之殺草的及/或殺昆蟲的及/或 投蟎的作物保護組成物之作用，本發明同樣地提供組成物， 係包含杈草的及/或殺蜗的及/或殺昆蟲的經烧氧基烧基取 代之環形酮烯醇類，以及增強作用之銨鹽類或鱗鹽類，包括 不僅疋被配製的活性化合物，也包括即用的組成物（喷灑 液），最後，本發明也提供這些組成物用於控制昆蟲有害生 物及/或蜘蛛蟎類及/或不想要的植物生長之用途。 式⑴的化合物擁有極廣的殺昆蟲的及/或殺蜗的及/或殺 草的活性，但個別地，其活性及/或植物耐受性仍有一些有 待改進的空間。 一 活性化合物在根據本發明的組合物中，可在很大範圍間 的濃度下被使用，配製劑中的活性化合物濃度典型地為 0·1%-50%重量計。 用於有創造性地增進包含脂肪酸生合成抑制劑類的作 物保護組成物之活性的銨鹽類及鎮鹽類，可以式(ΙΙΓ)的化學 式代表： 子 .26 ^-D-R27 丄28
R 30 (ΙΙΓ) -65- 200817325 其中 D 代表氮或填， D 較佳地代表氮， R ’ R ’ R28及R29彼此獨立地代表氫或各為選擇地經取代 的C1-C8_烧基或經1或多個不飽和的、選擇地經取代的
Ci、C8_亞烷基，其中的取代基係挑選自鹵素、硝基及氰 基， 26 R ，R 7，R28及R29彼此獨立地較佳地代表氫或各為選擇地 經取代的^/4*·烷基，其中的取代基可挑選自豳素、硝 基及氰基， 26 R ’ r27 ’ r28及R29彼此獨立地特別佳地代表氫、甲基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二_丁基或 第三-丁基， R26 ’ R27，R28及R29極佳地代表氫， n 代表卜2，3或4， n 較佳地代表1或2， R3〇 /jh 代表一種有機或無機的陰離子， R3〇 击丄 旱父佳地代表碳酸氫鹽、四硼酸鹽、氟化物、溴化物、峨 化物、氯化物、磷酸一氫鹽、磷酸二氫鹽、硫酸氫鹽、 酒石酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、硫代硫酸鹽、硫氰酸鹽、 甲酸鹽、乳酸鹽、乙酸鹽、丙酸鹽、丁酸鹽、戊酸鹽或 草酸鹽， R 特別佳地代表乳酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、硫代硫酸鹽、 硫氰酸鹽、草酸鹽或甲酸鹽， -66 - 200817325 30 R 極佳地代表硫酸鹽。 本發明被特別強調之活性化合物組合、鹽及滲透劑被列 於下表中’其中，’’按照試驗之滲透劑（Penertrant as per test) ’ 係^曰在角質層穿透試驗(cuHcie penetrati〇n test) (Baur 5 eta1·，1997,尸咖咖eSc—ce 51，131-152)中，作用為一種滲 透劑之任一種化合物均係適當的。 式(ΙΙΓ)的銨鹽類及鱗鹽類可以在很廣的濃度範圍中被 使用以增進包含酮烯醇類的作物保護組成物之活性，通常， 在即用的作物保護組成物内所用的銨鹽類或鱗鹽類的濃度 10 為自〇·5至80耄莫耳/升，較佳地為自0.75至37.5毫莫耳/升， 更佳地為自1.5至25毫莫耳/升；如果是在配製的產物内，在 配製物中的銨鹽類及/或鱗鹽類的濃度，係被選擇使之在經 稀釋至所要的活性化合物濃度後能落在所陳述的一般的、較 佳的或特別佳的範圍内，在配製劑内之鹽的濃度，典型地為 15 1%-50%重量計。 本叙明的較佳的具體實施例中，藉由添加至作物保護 組成物内以增加活性者，不僅是銨鹽及/或鱗鹽，也包括一 種滲透劑(penetrant)，更令人驚訝的，就是在這樣的情況下， 也可見到更大的活性增加，本發明因此同樣的提供由滲透劑 20 與叙鹽類及/或鱗鹽類、及用於增加包含殺昆蟲的、經统氧 基烧基-取代的環形酮稀醇類作為活性化合物之作物保護組 成物之活性，的經合物之用途，本發明同樣地提供組成物， 其係包含权卓的及/或殺蜗的及/或殺昆蟲的、經烧氧基烧基-取代的環形酮烯醇類、滲透劑類及銨鹽類及/或鱗鹽類，包 -67- 200817325 括月1 確地不^堇疋被配製的活性化合物，也包括即用的組成物 (貝灑液），取後，本發明也提供以這些組成物用於控制不想 要的昆蟲有害生物之用途。 本σ兒明書中之適當的滲透劑包括所有那些物質，其為典 5 f地被使料增進滲透至_之農業化學雜化合物，林 說明書中所稱之滲透劑，係減等具有從水性賴液及/或 從料液塗層渗透進人植物的角質層的能力，因而可增加活 性化合物在角質層内之移動，此種性質可使敎獻中所述的 方法(Baur et al·，1997, ⑼ce 51，13卜152)予以測 ίο 定。 一適當的滲透劑的實例包括烷醇烷氧化物類，本發明的滲 透劑為具式(IV’)的烧醇烧氧化物類 / R_0-(-AO)v-Rt (IVf) 其中 15 R代表具有4至20個碳原子之直鏈的或分枝的烷基， R代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第三-丁基、正戊基或正己基， AO代表一種氧化乙烯基、一種氧化丙烯基、一種氧化丁烯 基或代表氧化乙烯與氧化丙烯基或氧化丁烯基的混合 20 物，且 v 代表自2至30之數目。 較佳的一類滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-EO-)n_R’ （IV’-a) 其中 -68- 200817325 R 如上述之定義， R? 如上述之定義， EO 為-CH2CH2-0-，且 η 代表自2至20之數目。 5 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R - 0-(-EO-)p-(-PO-)q-R， （IV’-b) 其中 R 如上述之定義， R’ 如上述之定義， ίο EO 為-CH2_CH2-0-， PO 代表一ch2-ch-o—，
I ch3 P 代表自1至10之數目，且 15 q 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-P0-)r-(-E0-)s-R’ （IV’-c) 其中 R 如上述之定義， 20 R’ 如上述之定義， EO 代表-CH2-CH2-0-， PO 代表一CH2—CH-0—，
I CH3 25 r 代表自1至10之數目，且 s 代表自1至10之數目。 -69- 200817325 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-EO-V(-BO-)q-R’ （IV，-d) 其中 R及R’如前述之定義， 5 EO 代表-CH2-CH2-0-， BO 代表一CH2—CH2—CH-0—，
I ch3 p 代表自1至10之數目且 i〇 q 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-BO-)r-(-EO-)s-Rf (IV，-e) 其中 R及R’如前述之定義， 15 BO 代表一CH2—CH2—CH-0—，
I ch3 EO 代表 CH2-CH2-0-， r 代表自1至10之數目且 20 s 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 CH3-(CH2)rCH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-Rf (IVf-f) 其中 R’ 如前述之定義， 25 t 代表自8至13之數目， U 代表自6至17之數目。 -70- 200817325 上述式中， R 較佳地代表丁基、異丁基、正戊基、異戊基、新戍基、 正己基、異己基、正辛基、異辛基、2-乙基己基、壬基、 異壬基、癸基，正十二烷基、異十二烷基、月桂基、肉 5 豆囊基、異十三碳基、三甲基壬基、棕櫚基、硬脂基或 廿碳基。 可被提及的式（IV’-c)中的烷醇烷氧化物之實例為具下 式之2-乙基己基烷氧化物
10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-0-(PO)8-(E〇VH (IVf-〇l) 其中 EO 代表-CH2-CH2-0-， 15 PO 代表一CH2—CH-O—，且
I ch3 8及6之數值係一種平均數值。 可被提及的式（IV’-d)中的烷醇烷氧化物之實例為具下 20 式之 ch3_(ch2)10-o_(-eo-)6_(-bo_)2_ch3 (IV，_cM) 其中 EO 代表 ch2-ch2-o-， BO 代表—CH2—CH2—CH-0—，且
25 I ch3 10，6及2之數值係一種平均數值。 -71 - 200817325 特別佳的式(IV’-f)中的烷醇烷氧化物為式中之 t 代表自9至12之數，且 u 代表自7至9之數者。 可被提及的極佳者為具式烷醇烷氧化物 CH3-(CH2)rCH2-〇.(.CH2.CH2.〇^H (IV’-M) 其中 t 代表平均值10,5且 u 代表平均值8.4。 上述的化學式代表烷醇烷氧化物的一般定義，這些物質 為具有不同鏈長之所述類型的物質之混合物，此指數因此代 表衍生自整個數目之平均值。 具所述化學式之烷醇烷氧化物係已知的化合物且在某 些6況為可購得或可由已知的方法製備得者（參考：w〇 98_35 553、WO 00]5 278及EP-A 0 681 865)。 、適當的滲透劑也包括，例如，在喷灑塗覆物中幫助促進 式(I)的化合物之可利用性之物質，這些包括，例如，礦物或 植，油類’適當的油類為所有的礦物或植物油類，經修飾的 ，是典型地被使用在農業化學中之組成物，可順便一提的 =例為·癸化油、菜籽油（rapeseed 〇il)，撖欖油、蓖麻油、 菜籽油（colza oil)、玉米油、棉籽油及大豆油，或是所述油類 之酉曰類，較佳地係菜籽油（rapeseed 〇il)、葵花油及彼等之曱 基或乙基S旨類。 根據本發明的組成物中之滲透劑的濃度可在很大的範 圍内變化’在上述的配製的作物保護組成物中，通常含有自 -72- 200817325 ϋ至95/。且為自1%至55% ’更佳為自μ至佩重量計之 f二在即料組成物⑼麗液）中，濃度通常為介於0.1與10 克/升間，宜為介於〇·5與5克/升間。 根據本發明之作物保護組成物也可包含另外的組分，例 如，界=活性劑及/或分散的輔助劑或乳化劑。 適當的非離子界面活性劑及/或分散的輔助 劑類包括典 型地被使帛於農業化學組成物巾之所有的賴型物質，較佳 地可被提及者為：聚氧化乙烯_聚氧化丙烯成塊共聚物、直 鏈醇類的聚乙二醇醚類、脂肪酸類與氧化乙烯及/或氧化丙 細之反應產物、此外為聚乙稀醇、聚乙稀。比σ各酮、聚乙埽醇 與聚乙烯吡咯酮之共聚物、以及（曱基）丙烯酸與（甲基）丙烯 酸酯類之共聚物，以及另外的烷基乙氧化物類及烷基芳基乙 氧化物類，其選擇地可被磷酸化且選擇地被鹼類中和，可順 便舉之為例者為，山梨醇乙氧化物類，以及，聚氧烯烴胺衍 生物。 適當的陰離子界面活性劑包括典型地被使用於農業化 學組成物中之所有的這類型物質，較佳者為烷基磺酸類或烷 基芳基續酸類之鹼金屬及驗土金屬鹽類。 另通較佳的陰邊子界面活性劑及/或分散的輔助劑類為 下述在植物油中為具有低溶解性的鹽類：聚苯乙烯磺酸的鹽 類、聚乙烯磺酸的鹽類、萘磺酸-甲醛縮合產物的鹽類、萘 磺酸、酚磺酸及甲醛之縮合產物的鹽類，以及木質素磺酸的 鹽類。 可被包含於根據本發明的配製物中之適當的添加物 -73- 200817325 :二化劑、抑泡劑、防腐劑、〜、著色劑及惰性填 5 車乂 k的礼化制為乙氧基化的壬美 乙稀及/或氧化_的反應產物、乙氧基Γ的 類、以及“基化的及丙氧基化的芳基烧基苯 酸化的或魏化的芳纽基乙氧基化物及/或芳基烧基乙氧 基丙氧基化物類，順便可被提及的實例為山梨醇酐衍生物 類，例如，聚氧化乙烯-山梨醇酐脂肪酸酯類，及山梨醇酐 脂肪酸酯類。 ^ 例如，根據製法(A)，使用Ν-[(4_(4-氯苯基)·2,6_二曱^ 苯基乙酿基]-2-胺基-3-甲氧基_2_甲基丙酸乙醋作為^始 材，本發明的製法可以下述反應圖表代表：
10 15 例如，根據製法(Βα)，使用3-[4-(4-氣笨基)_2,6_二甲美 苯基]-5-甲氧基甲基冬曱基π比略啶_2,4_二酮及新戊酿氯作二 起始材料，根據本發明製法之程序可以下述反應圖表代♦二 20
-74- 200817325 例如，根據製法(B)(另種方 氯笨基l·5-甲氧基甲灵$ 使用-乳本基)_2_ 耙舲务人榀, 土 _甲基吡咯啶-2,4-二酮及乙酸酐作為 起始化δ物，根據本發明_ 表· χ 1衣法之程序可以下述反應圖表代
#例如’根據製法(C)，使用3_[4♦氯苯基氯甲基 苯基)]-5-甲氧基乙基_5_曱基吡咯啶_2,4_二酮及氣甲酸乙酯 作為起始化合物，根據本發日月製法之程序可以下述反應圖表 代表：
例如，根據製法(D)，使用3-[4-(4-氯苯基)-2,6-二甲基苯 基]_卜氧雜-螺[4.5]癸烷-2,4-二酮及氯單硫甲酸甲酯作為起 始化合物，反應之程序可以下述反應圖表代表： -75- 200817325
5 基]f =使用3·[3·(4-氯苯基)·2,6·:甲基苯 起始化合物，^之磺醯基氯作為 反應之私序可以下述反應圖表代表··
例如，根據製法(F)，使用3_[3_(4_氯苯基>2,6_二甲基 基]-5-甲氧基甲基-5-甲基^各咬_2,4_二嗣及甲烧硫鱗^氯 2,2,2-二氟乙基_為起始化合物，反應之程序可 應圖表代表： 10 15
例如，根據製法(G)，使用3_[3_(4'氣苯基)_2,6_二甲基苯 基]_5_甲氧基乙基-5-曱基.比咯啶_2,4_二酮及Na〇H作為組 •76- 200817325 分，根據本發明製法之程序可以下述反應圖表代表：
例如，根據製法(H)(另種方法α)，使用3-[5-(4-氯苯基)-2-曱基苯基]-5-甲氧基甲基-5-甲基吼咯啶-2,4-二酮及異氰酸乙 酯作為起始化合物，反應之程序可以下述反應圖表代表：
10 15 例如，根據製法（H)(另種方法β)，使用3-[3-(4-氣苯 基)-2,6-二曱基苯基]-5-甲氧基甲基-5-曱基啦咯啶-2,4-二酮 及二曱基胺基曱醯基氯作為起始的產物，反應之程序可以下 述反應圖表代表：
20 -77- 200817325 例如，根據製法(Ιβ)，使用3-(4-溴-2,6-二甲基笨美 曱氧基甲基-5-甲基吼咯啶_2,4_二酮及4_氯笨基蝴酸作^二 始的材料，反應之程序可以下述反應圖表代表： …
式(II)的化合物 10
(Π) 其中 15 A，B，D，W，X, Y及Μ具有如上述之定笔， 在本發明的製法(A)中，需作為起始材料者疋我’ 式（II)的醯基胺基酸酯類可製自，例如，f新化合物。 基酸衍生物類 7式(ΧΙΠ)的胺 C02R8 _ b^h2 其申 八，：6,0及118具有如上述之定義， 使用具式(XIV)之經取代的苯基乙酸衍生物類予以醉化 -78- 20 200817325
5 其中 W，X，Y及z，具有如上述之定義，且 U 係藉由羧酸活化劑引入之一種釋離基，例如，藉由羰基 二咪唑、羰基二亞醯胺類（例如，二環己基碳二亞醯胺）、 磷酸化劑類（例如，P0C13、BOP-C1)、i化劑類，例如， ίο 硫醯氯、草醯氯、光氣或氯曱酸酯類， (Chem.Reviews 52, 237-416 (1953) ； Bhattacharya, India J. Chem. 6, 341-5, 1968) 或是，將式(XV)之醯基胺基酸類(XV)予以酯化
其中 八，：8,0，\¥，乂，丫及2具有如上述之定義 (Chem· Inc.(倫敦）1568 (1968))。 式（XV)之化合物 -79- 200817325
D—A
Y (XV) 其中 A，B，D，W，X，丫及2具有如上述之定義， 係新化合物。 式(XV)的化合物可製自，例如，令式卜胺基羧 10 酸
D—A B
；>CH (XVI) 其中 15 A，B&D 具有如上述之定義， 使用具式（XIV)之經取代的苯基乙酸衍生物類予以醯化，
其中 U’W，X’Y&Z 具有如上述之定義， 係根據，例如，Schotten-Baumann 之方法（Organikum，VEB DeutscherVerlag derWissenschaften，Berlin 1977, ρ· 505)。 -80- 200817325 式（XIV)的化合物在某些情況下係已知的化合物及/或 可藉由在開始所引述的公開說明書中已知之方法製得者。 式(XIII)及(XVI)的化合物，在某些情況下係迎穎的化合 物且為可藉由已知方法被製備得者（見，例如，Compagnon，
Ann· Chim· (Paris) [14]芝，ρρ· n_22, 23_27 (197〇)，L· Munday， J· Chem· Soc· 4372 (1961) ; j/p Eward，C· Jitrangeri，Can· J·
Chem. 53, 3339 (1975)) 〇 此外，式(II)之起始的材料
其中 八，；6,0，界，乂，丫，2及118具有如上述之定義， 被使用在上述的製法(A)中者，可令式(XVII)之1-胺基甲腈
其中 A，B及D具有如上述之定義， 與式(XIV)之經取代的苯基乙酸衍生物反應 -81 -
X 200817325
5 其中 U，W，X，Y及Z具有如上述之定義 製得具式(XVIII)之化合物
其中 八，：8,0，^¥，乂，丫及7具有如上述之定義， 15 並將這些化合物導向酸性醇解反應。 式（XVI)的化合物可製自，例如，令式（XX)之乙内醯脲 (hy dantoin)進行反應 〇
其中A，B及D具有如上述之定義。 式（XX)的化合物有些係新化合物且可用已知的方法被 製備。 -82- 200817325 式(XVIII)的化合物同樣地為新化合物，式(XVII)的化合 物有些係新化合物且可用已知的方法被製備，例如，使用揭 露於EP-A-595 130中之方法。 式I-a’至I-g’以及I-an至I-g”的化合物 ，— DE-A-06018828或可藉由描述於其中的方法被製備 10 20 式(III)之酸鹵化物類、式(IV)之叛酸酐類、式(v)之氯甲 酸酯類或氯曱酸硫酯類、式(VI)之氯單硫甲酸酯類或氯二硫 曱酸硫酯類、式(vii)之磺醯基氯化物類、式(VIII)之含碌化 物類以及式(IV)及(X)之金屬氫氧化物、金屬醇化物或胺類， 以及式(XI)的異氰酸酯類及式（XII)之胺基曱醯基氣化物類 與式（XIX)之硼酸類，彼等也為供進行本發明的方法(B)、' (C)、（D)、（E)、（F)、（G)、⑻及⑴之另外的起始化物者，係 有機化學或無機化學中常見的化合物。 製法(A)的特徵為，式(II)的化合物，其中，A , B，D， W，X，Y，2及^具有如上述之定義，在稀釋劑存 在1被導引發生分子内之縮合反應。 為惰性之所有的有=方法(A)中之稀釋劑包括對反應劑 苯與二曱笨，以及 從用k類，例如，甲 及鰱頌，例如，二丁基醚、 烷、甘醇二甲基醚及二 四虱呋喃、二噁 例如，二甲亞磾、严· = ^ 外為，極性溶劑類， 以及醇類，例如，f U基甲胺及N•甲基t各s同， 醇及第三·丁醇。％、乙醇、丙醇、異㈣、丁醇、異丁 質子 田進仃本發日㈣方法(A)時，可被使用作為驗類(脫 -83- 200817325
劑）者包括所有之典型的質子接受劑類，較佳者為驗金屬及 鹼土金屬之氧化物類、氫氧化物類及碳酸鹽類，例如，氫氧 化鈉氯氧化if氧化鎂、氧化詞、碳酸鈉、石炭酸卸及碳酸 鈣，其也可在相轉移催化劑[例如’三乙基苯甲基銨氯、四 5 丁基銨溴、Ad〇gen464 (即，甲基三烧基(CVC10)銨氯）或TDA 1 (即’二（甲氧基乙氧基乙基)胺)]存在下使用，此外，也可 使用驗金屬’ ·，鈉或_，其他可使时綠金屬及驗土 金屬醯胺類及氫化物類，例如，醯胺化鈉、氫化鈉及氫化鈣， 以及可使用驗金屬醇化物類，例如，甲醇化鈉、乙醇化鈉及 10 第三·丁醇化鉀。 進行本發明的方法(A)中，反應溫度可在相對地廣的範 圍間變化，通常，係在介於-75。〇與2〇〇〇(：間的溫度，宜為在 介於-50°C與150°C間之溫度下操作。 本發明之製法(A)通常係在大氣墨下進行反應。 15 當進行本發明的製方法(A)時，式(II)的反應組分及脫保 護的鹼，通常以約等莫耳至約2倍量莫耳的量被用於反應， 然而，也有可能使用一種或另一種組分為較大量過量（至高 達3莫耳）。 製法(Βα)的特彳玫為’各情形下，使用式(i-a)的化合物與 20 式(ΠΙ)之羰基鹵化物類反應，選擇地在一種稀釋劑存在下及 選擇地在一種酸-結合劑存在下進行。 可被使用在本發明的製法(Βα)中之稀釋劑類包括對酸 鹵化物為惰性之所有的溶劑類，較佳地係使用烴類，例如， 石油英(benzine)、笨、甲苯、二甲笨及四氫萘，及鹵化的烴 -84- 200817325 類，例如，一氯甲烧、氯仿、四氣化碳、氯笨及鄰-二氯苯， 及酮類，例如，丙酮及甲基異丙基酮，及醚類，例如，乙^、 四氫呋喃及二噁烷，及羧酸酯類，例如，乙酸乙酯，以及強 極性溶劑類，例如，二曱基甲醯胺、二甲亞碾及環碾烷，如 果酸鹵化物的安定性夠的話，反應也可在有水存在下=行。 供進行本發明的方法(Β α)的適當的酸_結合劑類包括所 有典型的酸接受劑類，較佳者為使用三級胺類，例如，三乙 基胺、吡啶、二氮雜雙環辛烷(DABCO)、二氮雜雙環十一碳 烯(DBU)、二氮雜雙環壬烯(DBN)、Hiinig鹼及Ν，Ν_二甲基^ 胺，以及鹼土金屬氧化物類，例如，氧化鎂及氧化鈣，以及 驗金屬及驗土金屬之碳酸鹽類，例如，碳酸鈉、碳酸卸及碳 酸#5，以及驗金屬之氫氧化物，例如，氫氧化鈉及氫氧化鉀。 進行本發明的方法(Βο〇中，反應溫度可在相對地廣的範 圍間變化，通常，係在介於_2(TC與+ 150°C間的溫度Γ宜為 介於o°c與ioo°c間之溫度下操作。 、、 當進行本發明的方法(Βα)時，式(I_a)的起始材料及式(111) 的羰基鹵化物，通常以約等當量的量被用於反應，然而，也 有可能使用較大量過量的羰基_化物（至高達5莫耳），其後的 處理係根據典型的方式進行。 製法_的特徵為，各情形下，使用式(I_a)的化合物與 式(IV)之羧酸酐類反應，選擇地在稀釋劑存在下及選擇地^ 酸-結合劑存在下進行。 可被使用在本發明的製法(Bp)中之稀釋劑類，較佳地為 那些也適用於當使用酸鹵化物者’此外’也可能使用過量的 -85- 200817325 羧酸酐，同時作為一種稀釋劑。 選擇地在製法(Ββ)中加入之適當的酸-結合劑類，宜為 那些也適用於有使用酸鹵化物時之酸_結合的藥劑。 進行本發明的方法(Ββ)中，反應溫度可在相對地廣的範 5 圍間變化，通常，係在介於_20°C與+ 150t：間的溫度，宜為 介於0X：與l〇〇°C間之溫度下操作。 當進行本發明的製法(Ββ)時，式(I_a)的起始材料及式(IV) 的羧酸酐，通常以約等當量的量被用於反應，然而，也有可 能使用較大量過量的羧酸酐（至高達5莫耳），其後的處理係根 10 據典型的方式進行。 通常的程序係用於除去稀釋劑及過量存在之羧酸酐 類，以及產生之羧酸，係藉由蒸餾或藉由以有機溶劑或以水 洗滌之方式。 製法(C)的特彳玫為，各情形下，使用式屮a)的化合物與 15 式(v)之氯甲酸酯類或氯甲酸硫酯類反應，係選擇地在稀釋 劑存在下及送擇地在酸-結合劑存在下進行。 可被使用在本發明的製法（c)中之適當的酸_結合劑 類，包括所有典型的酸接受劑類，較佳者為使用三級胺類， 例如，三乙基胺”比唆、DABC0、DBU、DBN、Mnig驗及 20 N，N-二甲基苯胺，以及鹼土金屬氧化物類，例如，氧化鎂及 氧化鈣，以及鹼金屬及鹼土金屬之碳酸鹽類，例如，碳酸鈉、 碳酸鉀及碳酸鈣，以及鹼金屬之氫氧化物，例如，氫氧化鈉 及氳氧化鉀。 可被使用在本發明的製法(C)中之稀釋劑類包括對氯甲 -86- 200817325 酸酯類及/或M 旨類㈣性之所有 係使用烴類，例如，石油英(benzme)、苯、甲 =鄰及Λ化的煙類，例如’二氯甲烧、氯仿、四氯化碳、 及醚，，本Μ及酮類，例如’丙酮及甲基異丙基酮， 歹1 鰱、四氫呋喃及二噁烷，及繞酸醋類，例 Γ，乙酸乙酷’以及腈類，例如，乙腈，也包括強二t 痛’例如，二甲基甲酿胺、二甲亞石風及環石風燒。/ 進行本發明的製法（c)中，反應溫度可在相對地 圍間變化，通常，係在介於敏與·。c間的 Ί耗 介於(TC與50。〇間之溫度下進行。 规又，足為 本發明之製法(C)通常係在大氣壓下進行反應。 15 20 ，進行本㈣的製製法(〇時，式㈣响 ，式(V)之氯甲_旨及/或氯甲酸硫醋，通常以約等=相 1被反應，然而’也有可能使用一種或另一種組分為=的 ，量（至高達2莫耳），其後的處理係根據典型的方式進二大量 ^係用於除去沈殺已沈殿的_及藉由汽通 濃縮殘留的反應混合物。 稀釋劑以 本發明的製法(D)的特徵為，各情形下，使用式 化合物與式(VI)之化合物反應，係在稀釋劑存在下=的 在酸-結合劑存在下進行。 、择地 在製法(D)巾，對每莫耳之式㈣之化合物使用約 (VI)之氯單硫甲酸酯及/或氣二硫甲酸酯反應，係二 12〇QC，宜在20至60°C下反應。 ’至 破加入之適當的稀釋劑選擇地包括所有的惰性極性有 -87- 200817325 機溶劑類，例如，醚類、醯胺類、碾類、亞砜類，也包括 基烧類。 較佳地係使用二曱亞砜、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙 酸乙酯或二氯甲烷。 5 在一較佳的具體實施例中，如果被製備的為式(I-a)之烯 醇化物鹽，藉由添加強力脫質子劑，例如，氫化鈉或第三_ 丁氧化鉀，有可能放棄酸_結合劑之進一步添加。 可被使用在製法（D)之鹼類為所有典型的質子接受劑 類，較佳者為驗金屬氳化物類、驗金屬烧氧化物類、驗金屬 10 或驗土金屬的碳酸鹽類或碳酸氫鹽類或含氮鹼類，順便可提 及者為’例如，氫化鈉、曱醇化納、氫氧化鈉、氩氧化妈、 碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙基胺、二苯曱基銨、二異丙基胺、 吡啶、啥啉、二氛雜雙環辛燒(DABC〇)、二氮雜雙環壬烯 (DBN)及二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。 15 本反應可在大氣壓下或在加壓下進行，但以在大氣壓下 進行為較佳，其後的處理依照典型的方式進行。 本發明的製法(E)的特徵為，各情形下，使用式屮幻的化 合物與式(VII)之磺醯基氯反應，係在選擇地稀釋劑存在下及 選擇地在酸-結合劑存在下進行。 20 在‘法(Ε)中，對母莫耳的式(I_a)化合物，與約1莫耳式 (νπ)之磺醯基氯，在_20。(：至15(^，宜為在〇至7〇1：的溫度 下進行反應。 製法(E)較佳地係在一種稀釋劑存在下進行。 適當的稀獅包括所有純有機溶獅，例如醚類、酿 -88 - 200817325 胺類、酮類、羧酸酯類、腈類、 例如，二氯曱烷。 較佳者係使用二甲亞砜、 酸乙酯或二氯曱烷。 風癸員、亞石風類或鹵化的烴類， 四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙 隹一季父佳的具體實施例中， 醇化物鹽，由於添加強力脫質^破4備的為式㈣之烯 氧化卸)的結果，則可能放麵二人=如’氫仙或第三-丁 當使用酸結合劑時，那‘=之進—步添加。 機鹼類；順便舉例，可提及者為t二者包括典型的有機或無 吡啶及三乙基胺。 ‘、、、虱氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、 本反應可在大氣壓下或在㈣ 進行為較佳，其後的處理依照典型的方=：；认下 八物二月的衣法⑺的特徵為，各情形下’使用式(I-a)的化 δ I Mvm)之㈣化合物反應’係在選擇地稀釋劑存在 15 下及選擇地在酸-結合劑存在下進行。 在製法(F)中，式(I-e)化合物之取得係對每莫耳的式㈣ 化合物，與丨至2莫耳，宜為丨至3莫耳的式(vm)之含磷的化 合物反應’在介於-40C與15(TC間，宜為介於·_U(rc間 的溫度下進行。 20 製法(F)較佳地係在種稀釋劑存在下進行。 適當的稀釋劑包括所有惰性的、極性有機溶劑類，例如 醚類、羧酸酯類、齒化的烴類、酮類、醯胺類、腈類、砜類、 亞砜類，等等。 、 較佳地係使用乙腈、二曱亞砜、四氳呋喃、二甲基甲醯 -89 - 200817325 胺或二氯甲烧。 被選擇地加入之酸-結合劑類，適告 或無機驗類，例如，氫氧化物類、錢=〜型的有機 =重述者包括氫氧化鈉、碳酸 本反應可在大氣壓下或在加壓下進 進行為較佳，其後的處理依照有機化大氣壓下 最終化合物較佳地藉由結晶純化、藉由 ^方式進打’ 分蒸顧法純化，即，在真空下除麵由部 10 15 製法⑹的特徵為，各情形下，式(I_a)的化合^鱼式㈤ 之金屬氫氧化物及/或式(IX)之金屬燒氧化物或式(取胺類 反應，係在選擇地稀釋劑存在下進行。 可被使用在本發明的製法(G)中之稀釋劑類較佳地為鍵 類’例如，四氫吱喃、二噪烧或乙喊，或是醇類，例如甲醇、 乙醇或異丙醇’也包括水；本發明的製法⑹中通常在大氣 壓下進行，反應溫度通常為在介於_2{rcm⑽。㈤，較佳地 為介於0°C與50°c間之溫度下進行。 製法(H)的特徵為，各情形下，式(“)的化合物被(Ηα) 與式(XI)之化合物，選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在 20 催化劑存在下反應，或(HP)與式(χΗ)之化合物，選擇地在 一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑存在下反應。 在製法(Ηα)中，對每莫耳的式(I_a)之起始化合物，使用 約1莫耳式的（XI)之異氰酸酯與之反應，係在〇1至1〇〇。(：下， 宜為在20至50°C下的溫度下進行。 -90- 200817325 製法(Ηα)較佳地係在一種稀釋劑存在下進行。 適當的稀釋劑包括所有惰性有機溶軸，例如，芳沖 類、函化的烴類、醚類、_類、腈類、鄉或亞礙類 選擇地可能添加催化劑以加速反應，有利於被使用之催 化劑類包括有機錫化合物類，例如，二月桂酸二丁基錫。 反應較好於大氣壓下進行。 10 15 20 在製法_中，對每莫耳的離a)之起始化合物，使用 約1莫耳的式㈣之胺基甲酿基氯與之反應，係在此至 150°C下，宜為在20至7(TC下的溫度下進行。 之適當的稀釋劑類’包括所有的惰 石風類、亞硬類或齒化的烴類。 氯甲=地係使用二甲亞石風、四氫咬喃、二甲基甲賴或二 醇二較施例中’如果被製備的為式㈣之稀 乳化鉀）有可犯放棄酸-結合劑之進—步添加。 如果酸-結合劑被使用時，那些人 ==::可提及者為氫;:納、二、碳 行二：下進 催化當的 、又土地係使S，例如，四（三笨基膦）把，選擇地 -91 - 200817325 也可能使用！巴(II)化合物類，例如，Pdci2、pd(〇Ac)2。 當使用鈀(II)化合物時，通常使用膦類，例如，三環己 基麟’作為複合劑。 供進行本發明的方法(Ια)及(Ιβ)的適當的酸接受劑類為 5 有機或無機鹼類，這些包括，較佳地，鹼土金屬或鹼金屬的 氫氧化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如，鈉、鉀、鋇 或銨之氫氧化物，鈉、鉀、鈣或銨之乙酸鹽類，鈉、鉀、铯 或銨之碳酸鹽類、碳酸氳鹽類或碳酸氫鉀鹽類，例如鹼金屬 氟化物類，例如，氟化铯，驗金屬罐酸鹽類，例如，磷酸二 10 氫鉀、磷酸鉀，以及三級胺類，例如，三甲基胺、三乙基胺、 三丁基胺、Ν，Ν-二曱基苯胺、ν，Ν-二曱基苯甲基胺、吡咬、 Ν-甲基六氫吡啶、Ν-甲基嗎啉、ν，Ν-二甲基胺基吡啶、二氣 雜雙環辛烧(DABCO)、二氮雜雙環壬烯(DBN)或二氮雜雙環 十一碳烯(DBU)。 又 15 供進行本發明的方法（Ια)及（Ιβ)的適當的稀釋劑包括 水、有機溶劑類及其任何想要比例之混合物，順便值得一提 之實例如下：脂肪族的、脂肪環狀的或芳族的烴類，例如， 石油醚、己烷、庚烷、環己烷、曱基環己烷、苯、甲笨、二 甲苯或四氫萘；鹵化的烴類，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲 2〇 烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚 類，例如，二乙醚、二異丙基醚、曱基第三_丁基醚、甲基 第二-戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、二曱氧基乙烷、^ 二乙氧基乙烷、二甘醇二曱基醚或苯曱醚；醇類，例如，甲 醇、乙醇、正丙醇或異丙醇、正_、異_、第二_或第三_丁醇、 -92- 200817325 乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二乙二醇 單曱基醚、二乙醇畢曱級醚；水。 進行本發明的方法(Ια)及(Ιβ)中，反應溫度可在相對地廣 的範圍間變化，通常，使用介於0°C與+ 140°C間的溫度，宜 為介於50°C與+ l〇〇°C間之溫度。 當進行本發明的方法(Ια)及(Ιβ)時，其中Y及Z的定義如 前之式(ΧΙΧα)及(ΧΙΧβ)的有機硼酸，與式(i-a，)至(i_g，)的化合 物，其中，八、：8、0、0、\¥、又、丫、及2’的定義如前，以 及式（I-a”）至（I-g，，）之 匕合物，其中，a、B、D、G、W、X、 2及Y’的定義如前，係以莫耳比例為丨：1至3 ·· 1，較佳地為1 : 1至2 · 1之比例被使用，所用的催化劑的量，對於每莫耳的 式(I-a’)至(I-g，)的化合物或式(I_a”)至(I_g”)之化合物，通常使 用0·005至0·5莫耳，較佳地為〇·〇ι莫耳至〇1莫耳之量，驗之 用量通常為過量。 本發明的活性化合物/活性化合物組合，在併用下，植 ，對其有很好的耐受性且其毒性有利於溫血的動物，且能讓 忍受得很好，而適於供保護植物及植物器官、供增進收 獲置、用⑨改進收穫的材料之品質以及用於供控制動物有宝 ί物’特別是與農業、園藝、動物飼養、林業、花園及休^ =施、儲存的產物及材料之保護、以及衛生領域中相關的昆 =蜗類、螺蟲、線蟲及軟體動物等，它們宜被制作為一 =物保餘祕’它财活性祕對抗—般賴感性及有 :生:以及對抗其全部的或—些發育階段，上述的有 -93 - 200817325 兹目（Anoplura，Phthiraptera)生物，例如，羽益屬 (Dama丨inia spp·)，噶兹屬（Haematopinus spp·)，長韻說屣 叹少·），乱蟲屬（Pediculus 以?/7.)，毛兹屬 {Trichodectes spp.) 1 5 蛛形綱(Arachnida)生物，例如，粗腳粉蜗(dcarws ， 桔瘤節蜱Me/i/ow/)，刺皮癭蜗屬（dcw/op 羽9.)，dcw/ws spp.，花蜱屬（Amblyomma π;?·)，隱缘蜱屬π；7·)，牛 缉M (Boophilus spp)，短 Μ 織屣（Brevipalpus spp.)，唱辕笔 蜗(5rj；c^(3 ，癢瞒屬（α〇η·ο；7ία叹τ?·)，雞皮刺蟎 ίο CDermawyMi^ ，虫知蛛⑽πρ·)，棗葉錄 蛾（Epitrimerus pyri)，竭葉織屣（Eutetranychus spp.)，餐蛾屣 {Eriophyes spp·、，Hemitarsonemus spp·，木碑饜[Hyalomma s评·），硬蜱屬（Τχοί/α W；?·)，黑寡婦球腹蛛 mac/fl似），紅虫知蛛印/?·)，葉蜗 15 spp)，洗線碑屬（Ornithodoros spp·)，紅物蜂（Panonychus spp·、，桔銹瞒 CP/^/ocoj^ri^ oleivora)，茶黃蜗 (Polyphagotarsonemus latus)，备碑亀（Psoroptes spp·、，紅江 鳥3缉屣（Rhipicephalus spp·)，板蛾(Rhizoglyphus spp.)，齋 織屬[Sarcoptes spp·、，歌 + (Scorpio maurus、，Stenotarsonemus 2〇 spp· ’ 線織屬（Tarsonemus spp·)，參工葉蛾屬（Tetranychus spp·)， 曲祐刺皮癦蜗(Vasates (ycc^ers/cz·); 雙殼綱(Bivalva)生物，例如，貝台貝屬; 唇足亞綱（Chilopoda)生物，例如，娱虫公屬（Ge(9/?/n7似 spp·)，油挺屬（Scutigera spp·) ·， -94- 200817325 鞘翅目（Coleoptera)生物，例如，菜豆象 oheci似），長金龜（Adoretus πρ.)，揚樹螢葉曱 α/m·)，金針蟲叩甲〇4gr/(9如印；?·），馬鈴薯鰓金龜 (Amphimallon solstitialis) ’ 像俱银蠢QAnobium punctatum)， 5 I 天年魇（Anoplophora spp)，塢铃 If (Anthonomus spp·)， 皮蠹屬羽?·），阿鰓金龜子羽9.)，隱食 ψ 屬（Atomaria spp·)，票、复蠹屬（Attagenus spp·)，豆象 {Bruchidius obtectus)，l 良亀（Bruchus spp·、，1 l l (Ceuthorhynchus spp.) ， Cleonus mendicus，頭甲屬 10 (CtWOdemS 印户·），莖象鼻蟲5^/7·)，草地靖螬 (Costelytra zealandica)，I 秦氣{Curculio spp·、，場乾 I (Cryptorhynchus lapathi)，反蠢餍（Dermestes spp·)，玉米根 葉 ψ (Diabrotica spp.)，豆瓢备屬（Epilachna spp·)，瓢备 (Epilachna spp·、，Faustinus cwhfle，裸珠曱（(7/Z^/i/m 15 p少//ο/ί/α)，非洲獨角蟲（/i/eieraw少c/zws ara/or)，甲蟲 (Hylamorpha elegans)，九美家天年（Hylotrupes bajulus)，笔 稽葉象曱poW/cfl)，咖口非果小蠢 印/7·)，蜻槽，科羅拉多金花蟲 {Leptinotarsa decemlineata)，稻水象曱(Lissorhoptrus 2〇 (9〇^(9/?/»7似），象鼻蟲屬spp·)，褐粉橐屬（Lyctus spp·)， 油菜花露尾甲flewews)，大栗總角金龜(Me/o/(9« melolontha)，天年爆{Migdolus spp·)，天年屬{Monochamus spp·)，葡萄瘿蜗尤⑽仏叹厂叩乃⑽），黃珠曱 /iWewc⑽），犀角金龜（Ο少c如rhinoceros)，Μ各墙 -95- 200817325 swr/ziamens/s)，黑葡萄耳嗓象 sw/cflii^)，小青花金龜/wci⑺ί/α)，辣根猿葉蟲 (Phaedon cochleariae)，金氣子（Phyllophaga spp·)，Β 琴金氧 子(Ρ(9；?ζ7//(3，小象甲叹户.），油菜藍跳 5 ，（Psylliodes chrysocephala)，或 $ 饜（Ptinus spp)，Rhizobius ventralis，家氣蠢[Rhizopertha dominica)，l鼻蟲XSitophilus spp.)，禾 I，（Sphenophorus spp.) ，Sternechus spp·， 办—x评·，黃粉蟲（re«eZ)r/(9 mo/hor)，擬穀盜 (Tribolium spp·)，斑反蠢]% (Trogodenna spp·)，象 f 屣（Tychius ίο 羽?·），脊虎天牛屬（办/〇的c/z⑽明9·)，模距步甲（ZMrws s仲·）； 彈尾目（Collembola)生物，例如，跳蟲 armatus) \ 革翅目（Dermaptera)生物，例如，歐洲球蠼(For/icw/β auricularia) \ 15 倍足綱目（Diplopoda)生物，例如，具斑馬陸（万/训^/似 guttulatus) \ 雙翅目（Diptera)生物，例如，伊蚊屬明9.)，按蚊 屬（Anopheles spp·)，賀特毛蚊(Bibio hortu〖anus)，江頭鼠繩 (Calliphora erythrocephala) ^ 地中海果實蠅（Ceraiz·沿 2〇 加fl)，大頭金蠅屬印7?·)，螺旋繩（Coc/z/^my/a 明9·)，嗜人瘤繩蛆（Co/^y/oMfl flW//roj9〇/7//(3gfl〇，庫蚊屬（CWex 羽9·)，疽蠅屬（Cw/erMra羽9·)，油橄欖實蠅(Dact/s o/efle)， 膚蠅（DermaioMa ，果蠅（Z)raso；7/i//fl 以7户·），厠繩 (Fannia spp.)，胃織屬（Gastrophilus spp.)，種绳屬（ffylemyia -96- 200817325 SPP·) ’ 潛織屬（Hyppobosca spp·)，皮織屬（Hypoderma sj?p.)， 潛繩屬（Zzrz’omj^a 577/7·)，綠繩577/?·)，家繩屬（Mwsca spp.)，綠锋屬（Nezara spp·)，鼻織屬（Oestms spp·)，瑞典麥 桿繩(Qscz>ze//a /rz7)，甜菜潛葉花蠅， 5 春麥(種麥)繩屬CP/zoA/fl印户·），整繩屬（iSVowoxjAs χ/τρ.)，牛it 爆{Tabanus spp·、，Tannia spp·，欠故(Tipula paludosa) ·， 腹足綱（Gastropoda)生物，例如，亞利安屬羽9·)， 扁虫卷 spp·)，水泡螺（万μ//·丽s spp·)，姑输 (Deroceros spp·)，土蜗屬spp·)，椎實螺（办所⑽⑶ ίο spp·)，釘螺spp·)，玻珀螺（Swcchea spp·); 蠕蟲類（Helminths)生物，例如，十二指腸鉤蟲 (Ancylostoma dwoi/e 仙/e)，錫蘭鉤蟲 ceylanicum)，巴西釣氣（Acylostoma bmziliensis)，钩義屬 (Ancyhstoma spp·)，细 A (Ascaris lubricoides)，線 A 屨 15 )，馬來絲蟲wa/(3j；z·)，迪默利絲蟲 timori)，線美(Bunostomum spp·)，線義(Chabertia spp·)，支 睪屬（C7⑽(9rc/zh以^·)，庫柏毛樣線蟲屬（Coc^erk叹^·)，搶 狀肝吸蟲屬（D/crocoe/z·謂羽!?·），絲狀肺蟲（D/ciyocawto filaria)，條 A(Diphyn〇bothrium latum)，龍線备(Dracunculus 20 medinensis)，條蟲XEchinococcus granulosus)，多烏性^ 匕备 (Echinococcus multilocularis) ， 虫堯轰 (Enterobius vermicularis)，Faciola spp·，扭轉缸轰餍（Haemonchus spp.)， 盲腸蟲(Z/eenaHs #77·)，短小包膜絛蟲仙⑽）， /fyo^ro/igw/⑽羅阿血絲蟲(10(31(9(3)，十二指腸内的線 -97- 200817325 螽 M (Nematodirus spp·)，腸結節線義屬（Oesophagostomum spp·)，秦遨肝吸 A(〇pisthorchis spp.)，綠尾绣、義(Onchocerca vo/vm/似），牛胃絲蟲屬明9·)，並殖器吸蟲 (Paragonimus spp.) 5 Schistosomen ，福氏類圓蟲 5 (Strongyloides fueUeborni)，糞小桿線蟲（Sirow幻; stercoralis)，Stronyloides spp·，無鉤條蟲^Taenia saginata)， 有钩條蟲XTaenia siolium)，緒旋毛蟲XTrichinella spiralis)，旋 毛美(Trichinella nativa)，旋毛蟲XTrichinella britovi)，旋毛 ^XTrichinella nelsoni)，旋毛备(Trichinella pseudopsiralis)， ίο Trichostrongulus spp·，鞭备(Trichuris trichuria)，班氏绣、赢 (Wuchereria bancrofti) 〇 也有可能用於控制原生動物類，例如，球蟲(Eimeria)。 異翅目（Heteroptera)生物，例如，菜瓜蟲似/rz·如， Antestiopsis spp·，長锋(Blissus spp·)，专锋（Calocoris spp·)， is 梅育锋(Campylomma livida)，Cavelerius spp·，臭義(Cimex 印/7·) ’花生黃盲蝽（CVe⑽⑽），胡椒緣蟠 piperis) 5 Dichelops furcatus ? Diconocoris hewetti，棉系工 (Dysdercus spp·)，褐海（Euschistus spp·)，褐雇缚餍（Eurygaster spp·)’ Heliopeltis spp·，Horcias nobilelhis，蛛線锋[Leptocorisa 2〇 印；?·），葉足緣蝽(Lepiog/oma ，牧草盲蝽屬（丄呢⑽ 印/7·) ’ 嚴黑長蝽excava/⑽），盲蝽科(M/rzWfle)，稻 綠锋（Nezara spp)，稻鬼锋（Oebalus spp·)，Pentomidae，雜 菜擬網蝽(/7以所(3 7_办(3如），紋墙(/7已20(^0厂奶叹77.)，棉偽斑 腿盲蝽 ⑽），，錐鼻蟲 •98- 200817325 [Rhodnius spp·)，可可揭言[Sahlbergella singularis)，稻黑、♦ 、Scotinophora spp·、，鐵锋、Stephanitis nashi)，Tibraca spp.， 吸血撒培屬（TV/flioma羽9·); 同翅目（Homoptera)生物，例如，綠羽兹屬 5 ·)，稻褐飛兹s/7/7·)，，粉兹 (j/ewrc^ies 以7/?·)，嚴粉蟲(d/et/ro/oZws ，綿粉蟲 (Aleurothrixus spp·、，Amrasca spp.，Anuraphis cardui，多〇:圓 虫介57?J9.)，梨瘤虫牙（々7Afl/2〇WZ’gWiZ J9Z>Z·)，蘋果財 (Aphis spp.)，Arboridia apicalis，Aspidiella spp.，凰喻 ίο (Aspidiotus spp·)，Atanus spp·，馬龄集長鬚场（Aulacorthum solani) ^ ^ ^ (Bemisia spp.) ^ ^ M, if {Brachycaudus ，微管虫牙（万以7/7·)，菜[吹粉]财 (Brevicoryne brassicae) 5 小稻褐飛益（Ca//z’g少;?〇 marginata) ’ 夜蟬（Carneocephala /w/gzWfl)，嚴綿财 15 (Cerfliovac㈣β /am’gera)，沫蟬科（Cercopidae)，龜礅岭屬 (Ceroplastes spp·)，草毒毛管场（Chaetosiphon fragaefolii)， 族、董雪危愉（Chionaspis tegalensis)，葉蟬（Chlorita onukii)， 胡桃黑斑财（Chromaphis juglandicola)，茶褐圓虫介 (Chrysomphalus ficus)，葉蟬（Cicadulina mbila)，Coccomytilus 2〇 halli，Coccus spp·，f蠢、猶額'蜗（Cryptomyzus ribis)，Dalbulus 以项ρ·)，綿虫介印/?·)，圓尾虫牙(Ζ)3Λ5ίφ/π> 叹户·）， 粉虫介(Dysm/cocc⑽羽9·)，微葉蟬(五印，；7·)，蘋果(綿) 虫牙S/7/?·)，斑葉蟬(£>j；i/ir(9«ewra s/?;?·)，葉蟬(五⑽ce/以 -99- 200817325 ’根虫介（G⑼coccws⑶价似），琉璃葉蟬 COflgw/flto)，桃大尾虫牙狀狀心万以），綿虫介 spp·) ’ 葉每{Idiocerus spp·)，Idioscopus spp·，反觀說 (Laodelphax siriatellus)，後吩（Lecanium spp·)，爆喻 5 (Lepidosaphes spp.)，齐菜场(Jjpaphis erysimf)，參長管蜗 {Macrosiphum spp)，Mahanarva flmbriolata，高聲黎蜗 {Melanaphis sacchari、，Metcalfiella spp.，I 薇各蜗 (Metopolophium dirhodum) ^ 黑緣平翅斑蚜（M⑽e//M costalis) ’ Monelliopsis pecanis，瘤镇场屬（Myzus spp.)，萬 i〇 直场（Nasonovia ribisnigrf)，黑、尾葉蹲（Nephotettix spp·)，稻 羁 M 级(Nilaparvata lugens)，Oncometopia spp·，處喻（Orthezia /7rfle/owgfl)’ 揚梅粉為myr/cae)，木為(尸anafir/ozfl SPP·) ’ I雇输(Parlatoria spp·)，樓錦对（Pemphigus spp·)，蘇 島玉米壤蟬/nflzW/s)，粉虫介(P/ze麗coccws 5评·）， i5 Phloeomyzus passerinii，忽布说額蚜（Phorodon humuli)，根 瘤场（Phylloxera spp·)，結 l雇瑜（Pinnaspis aspidistme)，粉 iir (Planococcus spp.)，梨形原綿蚧 〇Ρ，Μο；7ΐ//νζ··η·(3 pyrifonnis)，桑介殼蟲κ(Pseudauίacaspispentagoncή，粉♦ ΟΡπΜί/ο⑺ccws 印/?·)，木蝨π；?·)，金小蜂似 2〇 以少·），飛兹（尸>^，7/(3 叹;?·），圓虫介π；?·)，
Quesada gigas，Rastrococcus spp·，粟溢管场（Rhopalosiphum 羽!?·），油欖黑灰虫介s;?;?·)，葡萄帶葉蟬 价⑽似），麥二岔虫牙gnamz·聰m)，西印度細圓盾虫介 〇SW^ZOS；7/(i⑽（3以/(^/加奶），稻蝨 印;?·），白背飛益 -100- 200817325 (Sogatella furcifera)，敢裂（Sogatodes spp)，龟蹲 {Stictocephala festina)，Tenalaphara malayensis，美板紙禀、 虫牙（TzTioea/fe ，沬蟬以 m/?·)，二舍虫牙 (Toxoptera spp)，溫皇粉^k(Trialeurodes vaporariorum)，t 5 赵（Trioza spp·)，，]、葉鮮（Typhlocyba spp·)，亀输（Unaspis 印P·)，葡萄根瘤财（厂故⑽v/"/o//z·); 膜翅目（Hymenoptera)生物，例如，鑛角葉蜂屬 柳^·)，實葉蜂屬（Hoplocampa^/T/?·)，蟻屬羽9·)，櫥蟻 (Monomorium pharaonis)，九攝蜂屬（Vespa spp·、·， ίο 等足目（Isopoda)生物，例如，替、婦（Armadillidium vtz/gare)，球鼠婦(xse//⑽），黑潮蟲(尸orce///o scMer); 等翅目（Isoptera)生物，例如，網白蟻類(及 spp·、·， 鱗翅目（Lepidoptera)生物，例如，白毛蟲（jcrcw/eifl is 厂），電紋夜蛾（dedk ，夜蛾(dgroizi ， 棉葉波紋夜蛾 〇4/(3办flmo ，大豆夜蛾 \ 印7?·)，甘藍夜蛾，棉葉穿孔潛蛾 (Bucculatrix thurberiella)，松^J^_^(Bupalus piniarius)，德葉 蛾(〇^0%/(2/?6^狀(3)，捲葉蛾((^/?1/(3厂以/(^/««(3)’韻果蠢蛾 2〇 (Carpocapsa pomonella) ^ Cheimatobia brumata ? ^^(Chilo 印户·），雲杉捲葉蛾（C/zor加⑽ewrfl/wmz/erfl腿），葡萄果蠢蛾 (Clysia ambiguella)，縱德葉蛾餍（Cnaphalocerus spp)，棉斑 實蛾(Earias insulana)，斑塔(Ephestia kuehniella)，模尾莓蛾 (Euproctis chrysorrhoea)，切根备(Euxoa spp·)，褐葉峨屬 -101 - 200817325 (Feltia spp·)，大後環（Galleria mellonella)，Helicoverpa spp·， 棉鈐 A 屬（Heliothis spp·)，褐織夜蛾（Hofmannophila pseudospretella) ^ ^ ^{Homona magnanima) ? Hyponomeuta padella ，夜蛾spp.)，細蛾（Lithoco丨letis 5 blancardella)，綠朱氣蛾(Lithophane antennata)，Loxagrotis wewWr/fl) ’ 甘藍夜蛾(MflmeWrfl ，稻毛腔夜蛾(Mocw 《 repanda)，Mythimna separata，夜蛾(Oria spp.)，稻負 H美 (Oulema oryzae) 5 ^^^(Panolis flammea) j ίο (Pectinophora gossypiella)，桔細潛味{Phyllocnistis citrella)，菜输綠凰（Pieris spp)，，\、菜蛾XPlutella xylostella)， 夜蛾（/WemVif 印^·)，枯蟲，大豆夜蛾 (Pseudoplusia includens)，野塔（Pyrausta nubilcdis)，（粘备) 氣♦(Spodoptera spp·、，Thermesia gemmatalis，辑表織(Tinea i5 pellionella^)，袋衣蛾（Tineola bisselliella)，捲葉蛾(Tortrix viridana)，夜蛾(Trichoplusia spp·) ·， k 直翅目（Orthoptera)生物，例如，家蟋蟀（dc/zeifl i/o/weW/cw)，東方斐蠊(5/β加or/ewia/以），德國小蠊(5/α故//β germam’cfl)，螻蛄，馬得拉蜚蠊 2〇 WGi/erfle)，飛壇(ZocwWfl 印/?·)，蚱猛(Me/imop/⑽以?;?·），美洲 大綠（Periplaneta Americana)，荒地蚱猛（Sc/nWocerco gregaria)； 蚤目（微翅目）（Siphonaptera)生物，例如，禽蚤屬 [Ceratophyllus spp.)，東方 蛋（Xenopsylla cheopis) ·， -102- 200817325 結閥綱目（Symphyla)生物，例如，庭園么姑 immaculata) ί 總翅目（Thysanoptera)生物，例如，稻薊馬 biformis)，Enneothrips flavens，t 澆 Ά 馬（Frankliniella 5 SPP) ’ 疯馬{Heliothrips spp·、，溫l % 傷德馬{Hercinothrips femoralis)，氣钩疯馬{Rhipiphorothrips cruentatus)，鐵馬 (Scirtothrips spp)，裔馬（Taeniothrips cardamoni)，嵐馬 (Thrips spp.)； 纓尾目（Thysanura)生物，例如，西洋衣魚 ίο saccharina) \ 植物寄生性線蟲類包括，例如，葉芽線蟲屬 (Aphelenchoides spp)，松材象螽(Bursaphelenchus spp·)，隻 象蟲XDUylenchus dipsaci)，夤金氮螽屬（Globodemspp.)，包 囊線蟲明9·)，針線蟲(Z⑽羽^ ，根瘤線 15 A 屣（Mehidogynespp·)，根腐線螽餍（pratylenchusspp )，掘 八線蟲XRadopholus similes) ’ 殘根線轰屬 QTrichodorus spp·)， 松梏緣 A(Tylenchulus semipenetmns)，鈉線螽屐（Xiphinema spp·) ° 適當的，根據本發明的化合物/活性化合物組合物在某 20 些濃度或施用率下，也可作為殺草劑、安全劑、生長調節劑 或用於改善植物性質的藥劑、或作為殺微生物劑，例如，作 為殺真菌劑、抗黴劑、殺菌劑、殺病毒劑（包括對抗類病毒 (viroid)劑）、或作為對抗]y[LO(類_黴漿菌的微生物)及rl〇(類 -立克次氏體之微生物）劑；適當的，它們也可作為供合成其 -103- 200817325 他的活性化合物之中間物或前驅物。 根據本發明’可用於處理全株的植物及植物部位，可理 解的’所稱之植物係指全部的植物與植物族群，例如，相要 的與不想要的野生植物或作物植物（包括天然出現的作物植 物）；作物植物為可被種植、藉由傳統的育種及最適化方法 或藉由生物科技的與基因1程法，或併用這 工括，因的植物與包括可受植物育種者的權益=的 10 15 20
上的與在地下部分的全部植物與器官，例如 U 2根果I提及的實例為葉子、針葉、莖桿、樹桿、花:果實 ^ 種子以及根、球莖與匍β莖；植物的部分也包括 ，收穫的材料及、生長中部分及繁殖用材料，例如，種苗、球 里、匍匐莖、插枝及種子。 ㈣f據本發明以活性化合物/活性化合物組合處理植物盘 係以傳統的方式直接地以化合物作用其周圍環 兄/二間或儲存處，例如藉由浸潰、噴灑、蒗散、霧化、 麟、塗上、注射，以及，對於繁殖㈣，_是種子，尚 可藉由施用一或多層塗覆物之方式處理。 活性化合物/活性化合物組合可被轉變成習用的配 劑，例如，溶液、乳液、可满性粉末欠 ^ 不水-及油·基的懸浮液、 叔J、塵劑、糊劑、可溶性粉末、可溶性粒劑、用於撒播之 粒劑、懸浮_乳液濃縮物、浸潤了活性化合物之天缺材料、 了 Γ生化合物之合成材料、肥料、以及包覆於聚合性材 料内之微膠囊被使用。 -104- 200817325 攻些配製物係以已知的方式產生，例如，將 /活性化合物Μ物與展延劑混合，展延劑係指液體;^物 及/或固體_類’選擇地使用界面活類~ 員 類及/或分散劑類及/或泡朱形成劑。 孔化劑 —士果所使用的展延冑彳為水’也有可能使用 ♦劑’作為輔助溶劑類，適當的液態 機 ::類’例如’二甲苯、甲笨或⑽;氯化的 化的脂肪族烴類，例如，氯苯類、氯乙稀類或二氯曱=及虱 肪族煙類’例如環己烧或石_，例如， 疋，脂 10 15 20 及植物油，例如，丁醇或甘醇及其醚類礦物 :員’例如’丙綱，甲基乙基，，甲基異丁基 二：酮 極性溶_，例如二甲亞石風；以及水。 己陶，強 適當的固體載劑類為： 例如，銨鹽類與研磨過的天然礦物類，例如， t土、滑石、白堊土、石英、美國活性白土、蒙脫：：矽： ，以及研細的合成礦物類，例如 冰 ，彻類;適於製備顆粒體之固態;以 碾:並分劃過的天然岩石，例如，方解石、大理石、= 石，或是無機與有機碎料之合成的顆粒:及有 ==的顆粒，例如，鑛屑、椰子殼、玉米穗轴與有 =的⑽劑及/或泡珠形成料：例如，非離子及陰^子 =劑類，例如，聚氧乙歸脂肪酸賴，聚氧乙烯 例如’錄芳絲甘醇_、絲賴龍基= -105- .200817325 酸鹽類、芳基雜鹽類，或是蛋自f水解產物；適當的分散 劑為：例如，木質素亞硫酸廢液及甲基纖維素。 &枯著劑類’例如’緩甲基纖維素與呈粉狀、粒狀或乳膠 態之天然的及合成的聚合物類，例如，阿拉伯膠、聚乙烯醇 及♦乙烯i*g請’或是天然磷脂質類，例如，腦填脂與即鱗 脂’以及合成_脂質類’均可使用於調配物中，其他添加 物可為礦物油及植物油類。 10 15 也有可能用及著色劑，例如，無機色素類，例如，氧化 鐵’二氧化鈦及普魯士藍’以及有機轉類，例如，茜素染 料類’偶氮㈣料及金佩花，以及微量營養成分， 例如’鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅等的鹽類。 調配劑中通常包含介於⑴丨與％%重量計間的活性化合 物，較佳地為介於〇·5與9〇%間者。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合，在呈其市 售可得的配製劑型式，或從此配製劑調配成的使用型式中， 1與其他的活性化合物類（例如，殺昆蟲劑，引誘劑，不孕 劑’殺菌劑，殺蟎劑，殺線蟲劑，殺真菌劑，生長調節物質， 殺草劑’安全劑，肥料或化學傳訊物質）作成混合物使用。 特別有利作為混合配對物的化合物為，例如，下述之： 20 殺真菌劑類： 2一本基笨紛；8-經基啥琳硫酸鹽；苯並α塞二嗤 (acibenzolar)-S、曱基；阿得摩福（aidimorph);酿胺福美特 (amidofhimet);安丙基松（ampr〇pyifos);安丙基松-辨 -106- 200817325 (ampropylfos-potassium);安多普明（andoprim);苯胺精 (anilazine);氮雜康嗤(azaconazole);亞托敏(azoxystrobin); 本達樂(benalaxyl);本達尼(benodanil);免賴得(benomyl); 苯σ塞菌胺-異丙基（benthiavalicarb-isopropyl);本札馬克利 5 (benzamacril);本札馬克基-異丁基(benzamacril-isobutyl); 白阿松(bialafos);百瞒克(binapacryl);聯苯(biphenyl);比多 農（bitertanol);保米黴素_S ;漠克利（bromuconazole);布瑞 莫(bupirimate);得滅多（buthiobate) ; 丁基胺；聚硫化詞；卡 布辛黴素(capsimycin);四氯丹(captafol);蓋普丹（captan); 10 貝芬替（carbendazim);卡保信（carboxin);卡普米 (carpropamid);卡風（carvon);蜗離丹（chinomethionat);氯 本塞宗（chlobenthiazone);氯芬嗤（chlorfenazole);氯尼布 (chloroneb)；氯塞尼（chlorothalonil)；氯峻林特 (chlozolinate);克吉隆(clozylacon)，西唾發米（cyazofamid); 15 環氟菌胺（cyfhifenamid);克絕（cymoxanil);西普克唑 (cyproconazole);西普地尼（cyprodinil);西普吱喃 (cyprofuram) ; Dagger G ;地百克（debacarb);二氯氟尼得 (dichlofluanid);二克隆（dichlone);二氯芬（dichlorophen); 二環美（diclocymet);得克滅精（diclomezine)，大克爛 2〇 (dicloran)；二硫芬克（diethofencarb)；待芬康吐 (difenoconazole);待富美多林（diflumetorim);得滅利莫 (dimethirimol);大滅芬（dimethomorph)；大滅 σ坐丙 (dimoxystrobin);得尼康唑(diniconazole);得尼康唑-Μ ;大 那克（dinocap);二苯基胺；二比松（dipyrithione);普得松 -107- 200817325 (ditalimfos);腈硫醌（dithianon);多寧（dodine);得唑隆 (drazoxolon)；護粒松（edifenphos)；環氧克唑 (epoxiconazole);依塞波辛（ethaboxam)，依瑞莫（ethirimol); 依得利（etridiazole);凡殺同（famoxadone) ; 口米唾菌酮 5 (fenamidone);咪菌腈（fenapanil);芬瑞莫（fenarimol);芬布 康唑（fenbuconazole);芬富南（fenfuram);環醯菌胺 (fenhexamid);芬尼。坐盆(fenitropan);禾草靈（fenoxanil);芬 畢克尼（fenpiclonil);芬普比汀（fenpropidin);芬普福 (fenpropimorph);富爾邦（ferbam);伏寄南（fluazinam);伏本 ίο 吉明（flubenzimine);護汰寧（fludioxonil);伏美多法耳 (flumetover);富莫芬(flumorph);富羅邁(fluoromide);伏沙 口坐丙（fluoxastrobin);富快克嗤（fluquinconazole);伏，多 (flurprimidol);護石夕嗤（flusilazole);福石黃酿胺（flusulfamide); 福多寧（flutolanil);福採扶(flutriafol);富皮特（folpet);福赛 15 得-I呂（fosetyl-Al);福賽得-納（fosetyl-sodium);福利達口坐 (fuberidazole);福達樂（furalaxyl);福滅比（furametpyr);二 甲吱醯胺（furcarbanil);福滅克斯（furmecyclox);克熱淨 (guazatine);六氯苯；菲克斯（hexaconazole);殺紋寧 (hymexazol);依滅列（imazalil);易安座（imibenconazole);克 2〇 熱淨醋酸鹽（iminoctadine triacetate);克熱淨烧苯石黃酸鹽 [iminoctadine tris(albesilate)];埃多克(iodocarb);埃培康嗤 (ipconazole)；丙基喜樂松（iprobenfos，IBP);依普同 (iprodione);依普伐克（iprovalicarb);依魯馬黴素 (irumamycin);亞賜圃（isoprothiolane)；異戊二酮 -108- .200817325 (isovaledione);嘉賜黴素（kasugamycin);克收辛-曱基 (kresoxim-methyl);辞錳乃浦（mancozeb);錳乃浦(maneb); 滅非林宗（meferimzone);滅盤尼比（mepanipyrim);滅普寧 (mepronil);滅達樂（metalaxyl);滅達樂-M ;滅克唑 5 (metconazole);滅速克（methasulfocab);三甲呋菌胺 (methfuroxam)；免得爛（metiram);苯氧菌胺 (metominostrobin)；滅硫斯（metsulfovax);滅粉黴素 (mildiomycin);邁克尼(myclobutanil);曱菌利(myclozolin); 那他黴素(natamycin);尼克比芬(nicobifen);酞菌酯-異丙基 ίο (nitrothal-isopropyl)；多氟脲（noviflumuron);尼瑞莫 (nuarimol);歐扶斯（ofurace);歐沙嗤賓（orysatrobin);歐殺 斯（oxadixyl);歐林酸（oxolinic acid);歐波克嗤 (oxpoconazole);嘉保信（oxycarboxin);歐芬辛素 (oxyfenthiin);北克丁吐（paclobutrazole);平福唾 15 (pefurazoate);平克嗤（penconazole);賓克隆(pencycuron); 石粦二芬（phosdiphen);飛塞得（phthalide);咬氧菌醋 (picoxystrobin);派拉寧（piperalin);保粒黴素（polyoxins); 多氧黴素（polyoxorim);撲殺熱（probenazole);撲拉克 (prochloraz);撲滅寧(procymidone);普拔克(propamocarb); 2〇 普朋辛-鈉（propanosine，sodium);普克利（propiconazole);甲 基鋅乃浦（propineb);丙氧啥琳（proquinazid);普硫克哇 (prothioconazole);百克敏（pyraclostrobin);白粉松 (pyrazophos);必芬諾克(pyrifenox);必滅寧(pyrimethanil); 百快隆（pyroquilon);普克西伏（pyroxyfur) ; rp °比略奈純 -109- 200817325 (pyrrolenitrin);快克嗤(quinconazole);快諾芬(quinoxyfen); 快多淨（quintozene);辛克嗤（simeconazole);螺環菌胺 (spiroxamine);硫；得克力（tebuconazole);得克安 (tecloftalam);得那淨(tecnazene);四環拉西（tetcyclacis);四 5 克嗤（tetraconazole)；腐絕（thiabendazole);硫安芬 (thicyofen);塞氟酿胺（thifluzamide);甲基-多保淨 (thiophanate-methyl);得恩地(thiram);太歐西米（tioxymid); 甲基-脫克松(toclophos-methyl);甲苯敦尼得(tolyfluanid); 三泰芬（triadimefon);三泰隆（triadimenol) ; 丁 三口坐 ίο (triazbutil);三嗤地（triazoxide);三環酸胺（tricyclamide);三 賽嗤（tricyclazole);三得芬（tridemorph);三氟敏 (trifloxystrobin);賽福座（triflumizole);賽福寧（triforine); 三替康唾(triticonazole);優尼克嗤(uniconazole);維利黴素 A(validamycin A);文克唑寧（vindozolin);鋅乃浦（zineb); 15 福美鋅(ziram);。坐查酸胺(z〇xamide) ; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯 苯基)-2-丙炔基]氧]-3-曱氧基苯基]乙基]-3 -曱基-2-[(甲基石黃 醯基）胺基]丁醯胺；1-(1-萘基）-1Η-吡咯-2,5-二酮；2,3,5,6-四氯-4-(曱基磺醯基)吡啶；2-胺基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑叛 月女，2 -氣-N-(2,3-«一 鼠-1，1，3-二曱基-1H- Bp -4-基)-3-吼咬叛 2〇 醯胺；3,4,5-三氣-2,6」比咬二曱腈；actinovate ;順式_ι_(4-氣苯基)-2-(1Η-1，2,4-三嗤小基)環庚醇；1-(2,3-二氫-2,2-二甲 基-1H-茚-1-基)-111-味唾-5-羧酸曱醋；石炭酸單鉀鹽；N-(6-甲 氧基-3-吡啶基>環丙烷羧醯胺；N-丁基-8-(1,1-二甲基乙 基)小氧雜螺[4·5]癸-3-胺；四硫碳酸鈉；以及銅鹽類與調配 -110- 200817325 製劑，例如，酸性棗紅混合物(Bordeaux mixture);氬氧化鋼； 萘酸銅；驗性氣氧化銅；硫酸銅；銅合浦（cufraneb);氧化 銅；代森猛銅（mancopper);快得寧-銅（〇xine-COpper)。 5 殺菌劑類： 波諾坡（bronopol)，二氯芬（dichlorphen)，奈比寧 (nitrapyrin)，二硫胺基甲酸二曱酯鎳，嘉賜黴素，辛異噻唑 酮（octhilinone)，吱鳴羧酸(furancarboxylic acid)，氧四環黴 素，普苯唑(probenazole)，鏈黴素，克枯爛(tecloftalam)，硫 ίο 酸銅及其他銅製劑。 殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑類： 乙酿基膽驗酯酶（AChE)抑制劑類 1.1胺基曱酸酯類 15 例如，亞蘭克（alanycarb)，得滅克（aldicarb)，涕滅威 (aldoxycarb)，除害威(allyxycarb)，滅害威(aminocarb)， 免敵克（bendiocarb)，免扶克（benfuracarb)，布芬克 (bufencarb) ’ 畜蟲威(butacarb)，布嘉信（butocarboxim)， 丁氧基嘉信（butoxycarboxim)，加保力（carbaryl)，加保 2〇 扶（carbofuran)，丁基加保扶（carbosulfan)，克索克 (cloethocarb)，敵繩威（dimetilan)，愛殺芬克 (ethiofencarb)，芬布克（fenobucarb)，芬硫克 (fenothiocarb)，覆滅蟎（formetanate)，福硫克 (furathiocarb)，異普克（isoprocarb)，美田-鈉 .200817325 (metam-sodium)，滅賜克（methiocarb)，納乃得 (methomyl)，治滅兹（metolcarb)，歐殺滅（oxamyl)，比力口 普（pirimicarb)，普滅克(promecarb)，安丹(propoxur)， 硫敵克（thiodicarb)，賽芬殺（thiofanox)，三滅沙克 5 (trimethacarb)，XMC，滅沙威（xylylcarb)，唾财威 (triazamate) 1.2有機磷酸酯類 例如，歐殺松(acephate)，氮雜滅松(azamethiphos)，谷 速松（azinphos)〇甲基，-乙基），布莫松-乙基 ίο (bromophos-ethyl) ， 溴 芬文松-甲基 (bromfenvinfos-methyl)，布他硫松(butathiofos)，卡去松 (cadusafos)，加芬松（carbophenothion)，氯乙氧松 (chlorethoxyfos)，氯芬文松（chlorfenvinphos)，氯滅松 (chlormephos)，陶斯松(chlorpyrifos)(-甲基/-乙基），庫馬 15 松（coumaphos)，氰芬松（cyanofenphos)，氰松 (cyanophos)，氯芬文松(chlorfenvinphos)，滅多松-S-曱 基（demeton-S-methyl)，滅多松-S-曱基硫隆 (demeton-S-methylsulphone)，得拉松(dialifos)，大利松 (diazinon)，二氯芬松（dichlofenthion)，二氣松 2〇 (dichlorvos)/DDVP，二克多松（dicrotophos)，大滅松 (dimethoate)，二曱基文松（dimethylvinphos)，蔬果石舞 (dioxabenzofos)，二硫松（disulfoton)，EPN，愛殺松 (ethion)，依索普松(ethoprophos)，益多松(etrimfos)，飛 福（famphur) ’ 芬滅松（fenamiphos)，撲滅松 -112- 200817325 (fenitrothion)，繁福松(fensulfothion)，芬殺松（fenthion)， 福比唾松（flupyrazofos)，大福松（fonofos)，福莫松 (formothion)，福美塞連（fosmethilan)，福賽熱 (fosthiazate)，飛達松（heptenophos)，硪芬松 5 (iodofenphos)，艾普本松(iprobenfos)，愛唾松(isazofos)， 亞芬松（isofenphos)，Ο-水揚酸異丙酯，加福松 (isoxathion)，馬拉松(malathion)，滅加松(mecarbam)， 滅克里松(methacrifos)，達馬松(methamidophos)，滅大 松（methidathion)，美文松（mevinphos)，亞素靈 ίο (monocrotophos)，乃立松(naled)，歐滅松(omethoate)， 氧滅多松-曱基(oxydemeton-methyl)，巴拉松(parathion) (-曱基/-乙基），賽達松(phenthoate)，福瑞松(phorate)， 裕必松（phosalone)，益滅松（phosmet)，福賜米松 (phosphamidon)，石粦克(phosphocarb)，巴賽松(phoxim)， 15 亞特松-甲基/-乙基（pirimiphos-methyl/-ethyl)，佈飛松 (profenofos)，普巴松（propaphos)，普佩他松 (propetamphos)，普石荒松（prothiofos)，普梭特 (prothoate)，白克松（pyraclofos)，必達芬松 (pyridaphenthion)，必達松（pyridathion)，拜裕松 2〇 (quinalphos)，喜巴松(sebufos)，薩扶貼（sulfotep)，薩普 松（sulprofos)，嘴丙石粦（tebupirimfos)，得滅松 (temephos)，托福松（terbufos)，四氣文松 (tetrachlorvinphos)，石泉滅松（thiometon)，三落松 (triazophos)，三氯風(triclorfon)，繁米松(vamidothion) -113- 200817325 納通道調節劑類/電壓-開關的（voltage-gated)鈉通道阻斷劑 類 2· 1擬除蠢菊醋類(Pyrethroids) 例如，阿納寧(acrinathrin)，丙烯菊酯（allethrin) (d-順式-5 反式，d-反式），乙型-賽扶寧(beta-cyfluthrin)，畢芬寧 (bifenthrin)，生物丙烯菊醋（bioallethrin)，生物丙烯菊酯 -S-環戊烯基異構物，百索美寧(bioethanomethrin)，百普 美寧(biopermethrin)，百雷美寧(bioresmethrin)，氣波寧 (chlovaporthrin)，順式-賽滅寧（cis-cypermethrin)，順式-10 雷滅寧（cis-resmethrin)，川頁-百滅寧（cis-permethrin)，環 西寧（clocythrin)，環普寧（cycloprothrin)，赛扶寧 (cyfluthrin)，賽洛寧（cyhalothrin)，賽滅寧（cypermethrin) (alpha-，beta-，theta-，zeta-)，西芬諾寧（cyphenothrin)， 第滅寧(deltamethrin)，安本寧（empenthrin)(lR異構物）， 愛芬化利（esfenvalerate)，依多芬普（etofenprox)，芬福寧 (fenfluthrin)，芬普寧（fenpropathrin)，芬比寧 (fenpyrithrin)，芬化利（fenvalerate)，福布賽寧特 (flubrocythrinate)，護賽寧（flucythrinate)，氟芬普 (flufenprox)，氟氯苯菊醋（flumethrin)，福化利 2〇 (fluvalinate)，福芬普（fubfenprox)，gamma-賽洛寧 (cyhalothrin)，伊米普寧（imiprothrin)，卡得寧 (kadethrin)，lambda-賽洛寧，美特寧（metofluthrin)，百 滅寧（permethrin)(順-，反-)，芬諾寧（phenothrin)(lR反式 -異構物），普拉寧(prallethrin)，普福寧(profluthrin)，普 -114- 200817325 垂芬布（protrifenbute)，必滅寧（pyresmethrin)，雷美寧 (resmethrin)，RU 15525，西拉扶芬(silafluofen)，套-福 化利（tau-fluvalinate)，得福寧（tefluthrin)，環戊烯丙菊酯 (terallethrin)，治滅寧(tetramethrin) (1R異構物），泰滅寧 (tralomethrin)，四氟苯菊酯（transfluthrin)，ZXI 8901， 除蟲菊精類(pyrethrins) (pyrethrum)
DDT 2 · 2 σ惡二η井類 例如，因得克(indoxacarb) 2·3 縮胺基脲類（Semicarbazones) 例如，藻酸丙二醇醋（metaflumizone，BAS 3201) 乙醯基膽鹼受體興奮劑類/拮抗劑類 3 · 1 氯化新於驗類（Chloronicotinyls) 例如，亞滅培(acetamiprid)，可尼丁（clothianidin)，達特 南（dinotefuran)，益達胺（imidacloprid)，烯咬蟲胺 (nitenpyram)，尼塞口井(nithiazine)，嗟蟲琳(thiacloprid)， 賽速安(thiamethoxam) 3·2 私驗，免速達(bensuitap)，培丹(Cartap) 乙酿基膽鹼受體調節劑類 4.1 賜諾殺類（Spinosyns) 例如，賜諾殺(spinosad) GABA-把關的氣離子通道拮抗劑類 5·1 有機氣類(organochlorines) 例如’毒殺芬(camphechlor)，氣丹（chlordane)，安殺番 -115- 200817325 (endosulfan)，gamma-HCH，HCH，飛佈達（heptachlor)， 靈丹（lindane)，曱氧基克(methoxychlor) 5.2 懷普類(Fiproles) 例如，亞多普（acetoprole)，依昔普（ethiprole)，懷普尼 5 (fipronil)，比拉氟普（pyrafluprole)，比里普（pyripole)， 繁尼利普(vaniliprole) 氯離子通道活化劑類（Chloride channel activators) 6· 1 滅；丁類（Mectins) 例如，阿巴、;丁（abamectin)，亞滅汀（avermectin)，因滅、;丁 ίο (emamectin)，因滅、;丁-苯曱酸酯（emamectin-benzoate)， 艾沃滅;丁 (ivermectin)，密滅汀(milbemycin) 幼稚激素擬似劑類（Juvenile hormone mimetics) 例如’待芬諾蘭（diofenolan)，伊普芬諾蘭 (epofenonane)，芬殺克（fenoxycarb)，氫普平 15 (hydroprene)，基諾普平（kinoprene)，美賜平 (methoprene)，畢普西芬(pyriproxifen)，三普平(triprene) 蜆皮激素(Ecdyson)興奮劑類/摧毁劑類(disruptors) 8 · 1 — 酿基聯胺類（Diacylhydrazines) 例如，硫雙威和（chr〇mafenozide)，鹵基芬諾採 2〇 (halofenozide)，甲氧基芬諾採(methoxyfenozide)，鐵布 芬諾採(tebufenozide) 幾丁生合成抑制劑類（Chitin biosynthesis inhibitors) 9·1 本甲 基腺類（Benzoylureas) 例如’雙三氟隆(bistriflur〇n)，氯氟查隆（chk)fluazur〇n)， -116- 200817325 二福隆（diflubenzuron)，福查隆（fluazuron)，福環隆 (flucycloxuron)，氟芬殺隆（flufenoxuron)，六福隆 (hexaflumuron)，路芬隆（lufenuron)，諾瓦隆（novaluron)， 諾維福隆(novifhimuron)，氟幼脲(penfluron)，得福本隆 (teflubenzuron)，三福隆（triflumuron) 9·2 布芬淨(buprofezin) 9·3 賽滅淨(Cyromazine) 氧化的構酸化反應抑制劑類，ATP摧毁劑類 10.1 汰芬隆（diafenthiuron) 10.2有機錫類 例如’亞環錫（azocyclotin)，錫瞒丹(cyhexatin)，芬佈賜 (fenbutatin oxide) 藉由中斷Η-質子梯度之氧化的磷酸化脫偶合劑作用 11·1吡咯類 例如，氯芬比（chlorfenapyr) 11 ·2 二確基盼類（Dinitrophenols) 例如’百那培克(binapacryl)，大脫蜗（dinobuton)，白粉 克（dinocap)，DNOC 電子傳輸抑制劑類 12· 1位置-I電子傳輸抑制劑類 來自METIs 例如’芬雜寧（fenazaquin)，芬普蜗（fenpyroximate)，畢 汰芬（pyrimidifen)，畢達本（pyridaben)，°比蜗胺 (tebufenpyrad)，多芬比拉（tolfenpyrad)，以及 -117- 200817325 愛美松(hydramethylnon) 大克蟎(dicofol) 12.2位置-II電子傳輸抑制劑類 魚藤嗣（rotenone) ’賽氟美多芬(Cyf|umet〇fen)，辛諾比 5 拉芬（cyenopyrafen) 12 ·3位置-III電子傳輸抑制劑類 亞酉比蜗（Acequinocyl)，哺蜗醋（fluacrypyrim) 昆蟲内臟膜的微生物的摧毀劑類 稣力才干囷囷株（Bacillus thuringiensis strains) ίο 月日肪合成抑制劑類（Fat synthesis inhibitors) 14.1 季酮酸類（Tetronic acids) 例如’螺蜗g旨（spirodiclofen)，螺美西芬(spiromesifen) 14·2 咯酮酸類（Tetramic acids) 15 基)-4-羥基-8-曱氧基-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 羧醯胺類 例如，福尼卡米（flonicamid) 章魚;延胺能的（Octopaminergic)興奮劑類 例如，三亞蜗（amitraz) 2〇 鎂-刺激的ATPase之抑制劑類 例如，歐瞒多（propargite) 肌漿網受體受動器類（Ryan〇din receptor effectors) 18·1 笨并二羧酿胺類(benzodicarboxamides) 例如，氟苯二醯胺（flubendiamide) 200817325 18·2苯曱醯亞胺醯胺類（anthranilamides) 例如，rynaxapyr，HGW86 尼雷毒素(Nereistoxin)類似物 例如，硫賜安（thiocyclam)氫草酸鹽，硫速他普 5 (thiosultap)-鈉 生物劑類(Biologicals)，荷爾蒙類或費洛蒙類 例如，氮雜雷丁（azadirachtin)，桿菌（Bacillus spec·)，白 礓菌（Beauveria spec·)，可得蒙（codlemone)，綠礓菌 (Metarrhizium spec·)，擬青霉菌（Paecilomyces spec·)，蘇 ίο 力精（thuringiensin)，輪枝菌（Verticillium spec·) 具有尚未清楚或不確定作用機制的活性化合物類 21.1煙燻劑類 例如，鋁礙化物，甲基溴，氟化硫 21.2選擇性拒食劑類（antifeedants) 15 例如，冰晶石（cryolite)，福尼卡米（flonicamid)，派滅淨 (pymetrozine) 21.3蜗生長抑制劑類 例如，克芬淨(clofentezine)，依多嗤(etoxazole)，合賽唾 (hexythiazox) 2〇 21 ·4 酿胺基富美特(amidoflumet)，本克塞(benclothiaz)，西脫 蟎（benzoximate)，貝路寧（bifenazate)，溴丙基樂 (bromopropylate)，布芬淨（buprofezin)，滅蟎猛 (quinomethionate)，殺蟲脒（chlordimeform)，克氣苯 (chlorobenzilate)，三氯硝基曱烷（chloropicrin)，克塞唑 -119- 200817325 苯（clothiazoben)，環普平（cycloprene)，二環尼 (dicyclanil)，芬雜肯（fenoxacrim)，芬翠發尼 (fentrifanil)，福本吉明（flubenzimine)，氟芬林 (flufenerim)，福特淨（flutenzin)，誘蟲十六酯 5 (gossyplure)，hydramethylnone，金龜子性誘劑 (japonilure)，美索達宗（metoxadiazone)，凡士林 (petroleum)，胡椒酮基丁 氧化物（piperonyl butoxide)，油 酸鉀（potassium oleate)，必達基（pyridalyl)，氟蟲胺 (sulfluramid)，四地松（tetradifon)，四速（tetrasul)，三拉 0 忍（triarathene)，增效炔醚(verbutin) 也可以使用與其他已知的活性化合物所成之混合物，此 類活性化合物為，例如，殺草劑類、肥料、生長調節劑類、 安全劑、化學傳訊物質、或用於改進植物性質之藥劑。 5 當被使用作為殺昆蟲劑時，活性化合物的組合物在其被 販售的配製劑中，或從此調配劑調配成的使用型式中，根據 本發明的活性化合物/活性化合物組合中，可為與協乘劑成 混合物型式被使用，協乘劑係一種可增進活性化合物的活 性，但其本身不一定為具有活性之化合物。 :〇 當被使用作為殺昆蟲劑時，活性化合物的組合物在其被 販售的配製劑中，或從此調配劑調配成的使用型式中，根據 本發明的活性化合物/活性化合物組合中，可為與可減少活 性化合物在施用至植物的周圍、植物的表面上或植物組織内 後發生降解的化合物成混合物型式被使用。 -120- 200817325 由市售可得的製劑調配得的使用型式中的活性化合物 含量可在很大範圍間變化，使用型式中的活性化合物濃度可 為介於0.00000001至95%重量計的活性化合物，宜為$於 0.00001與1%重量計間。 施用的方式以適用於使用型式的習用方式。 10 20 如上面已提及的，根據本發明有可能處理全部的植物及 其各。卩位，於一較佳的具體貫施例中，用於處理野生植物及 植物栽培品種，或那些藉由傳統生物育種方法取得的植物， 例如那些經雜交或原生質融合而得者，以及其各部位；在另 一較佳的具體實施例中，用於處理藉由基因工程法，且適當 的併用傳統方法取得之轉殖基因植物與植物栽培品種（基因 改造的有機體），以及其各部位；所謂的“部 位’，或”植物部分’，，其含義如前面的解釋。 、特別適宜地，根據本發明被處理之植物為那些可購得或 被使用中之植物栽培品種，可理解的，植物栽培品種係指具 =新穎特色’其為經傳統栽培、藉由突變或重組DNA技術等 ::3，它們T以是栽培品種(culti vars)、同型小種(b 或基因型品種(genotypes)。 視植㈣純缝錢料種， =氣候，生長期間，營養_，根據本發明的處里= 也導致超加成的（“協乘的，，w ㈣處理j此 施用率及/或增廣的活性說及’例如’減少農藥的 物質及組成物的純，^ 可根據本發明被使用的 溫，㈣乾旱或水或土壌物生長，更对高溫或财低 之|刀，增加的開花期，更容易 '121. 200817325 的收割’加速的成熟’更高的收穫量，收穫物具 及/或具較高的營養做’收穫產品的更麵儲存安定性及/ 或加工性，均可能超出實際被預期的效果。 10 15 20 根據本發明被處理之較佳的轉殖基因的植物或植物栽 培品種（即雜错由重組的方法取得者）包括所有那些，由基 因改造’獲得㈣的有㈣色之基因材料之植物，這類特色 的實例為：較佳的植物生長、㈣高溫或耐低溫，更财乾旱 或水或土壤^含量、增加的開花期、更容易的收割、加速 的成熟、更咼收罝、收穫品之較佳品質及/或較高的營養價 值、收穫品之較佳的儲存安定性及/或加工性，值得特別被 強调之這類特色的貫例為，植物對抗動物及微生物等有金生 物（例如，昆蟲，蟎類，植物致病性真菌、細菌及/或病毒類) 之具更佳的防禦性，也增加植物對某些具除草活性化合物之 耐性，可提及的轉殖基因的植物為重要的作物植物，例如穀 物（小麥、稻米）、玉米、大豆、馬龄薯、甜菜、蕃祐、豆子 及其他蔬菜品種、棉花，於草、油菜以及果樹（蘋果樹、梨 樹、柑橘樹與葡萄藤），且特別要強調的為玉米、大豆、馬 鈴薯、棉花、菸草與油菜，尤其被強調的特色為藉由形成於 植物中的毒素使增加植物抵抗力以對抗昆蟲、蟎類、線蟲及 蛞蝓及蝸牛，特別是那些產生於植物而係得自蘇力菌桿菌 (5acz7/⑽則以）的基因材料者（例如，藉由基因
CrylA(a)，CrylA(b)，CrylA(c)，CryllA，CrylllA，CryIIIB2， Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb及CrylF以及彼等之組合物）(後面歸 之為”Bt植物”）；其他也特別要強調的特色為，藉由系統獲得 -122- 200817325 的抗性(SAR)、systemin、植物抗毒素、引誘劑及抗性基因及 相關的被表現的蛋白與及毒素，使植物增加對抗真菌、細菌 及病毒的防禦力，其他也尤其要強調的特色為，植物對某些 具除草地活性化合物（例如，咪唑琳酮類，磺醯基脲類，嘉 5 構塞（glyphosate)或膦基三辛（phosphinotricin)(例如，，PAT，，基 因）)之增加的耐受性；參與至所要的特色的各基因毫無疑問 的也可與他種基因成混合型式出現於轉殖基因的植物中，可 被提及的”Bt植物，，之實例為以下述的貿易名稱被販售之玉 米品種、棉花品種、大豆品種及馬鈴薯品種；YIELD GARD⑧ 10 (例如玉米，棉花，大豆），KnockOut® (例如玉米），StarLink® (例如玉米），Bollgard® (棉花），Nucotn⑧（棉花）與NewLeaf⑧ (馬鈴薯）；可提及的耐-殺草劑的植物類為玉米品種、棉花品 種及大显口口種’其以下列貿易名稱被販售：r⑽以叩Rea(jy⑧ (耐嘉磷基，例如玉米，棉花，大豆），Liberty Link® (耐膦基 15 二辛’例如油菜），IMI⑧（耐咪唑啉酮）及STS⑧（耐磺醯基脲， 例如玉米），可提及的耐_除草劑之植物（以傳統方式育成的耐 Ϊ Ϊ劑f植物）包括以之名稱販賣者(例如玉米）， 田然’ 些箄明也適用於具這些基因特色或其在將來會被發 展及/或販售而具有將被發展的基因特色之植物栽培品種。 根據本發明’所列舉之植物可以特別有利的方式，使用 、、一本么月的式1化合物或活性化合物混合物予以處理，上 2:::生1 匕合物及混合物之較佳範圍，也適於應用以處理這 二、3人44寸別強調的係以明確地在本内文内提及的活性化合 物混合物處理植物。 •123- 200817325 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合物，不僅具 活性對抗植物、衛生與儲存的產品中之有害生物，也能對抗 獸醫學領域之動物寄生蟲類（外寄生物與内寄生物），例如硬 壁虱，軟壁虱、獸療癖、葉螨，蒼蠅(螫蠅與紙繩），寄生蠅 5 幼蟲，蝨子，頭蝨，羽蝨以及跳蚤，這些寄生物（蟲）包括： 兹目（Anoplurida)生物，例如，盲蟲屬（Haematopinus spp·)，長顎蝨屬(Linognathus spp·)，體蝨屬(Pediculus spp·)， 雞體羽為屬（Phtirusspp·)，水牛盲益屬（Solenopotesspp·); 食毛目（Mallophagida)以及Amblycerina與Ischnocerina亞 10 目，例如，Trimenopon spp·，雞羽兹屬（Menopon spp·)， Trinoton spp·，牛羽益屬（Bovicola spp·)，Werneckiella spp·， Lepikentron spp·，Damalina spp·，羽益屬（Trichodectes spp·)， 描羽蟲屬（Felicola spp·); 雙翅目（Diptera)以及長角亞目（Nematocerina)與短角亞 15 目（Brachycerina)，例如，伊蚊屬（Aedes spp·)，按蚊屬 (Anopheles spp·)，庫蚊屬（Culex spp·)，蚋繩(Simulium spp·)， 真納屬（Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，羅蛉 (Lutzomyia spp.)，擬蚊蠓屬（Culicoides spp·)，斑 it 屬 (Chrysops spp·)，瘤虹:屬（Hybomitra spp·)，黃 it 屬（Atylotus 2〇 spp·)，牛 it 屬（Tabanus spp.)，麻 it (Haematopota spp·)， Philipomyia spp·，蜂繩(Braula spp·)，家繩屬（Musca spp·)， 齒股繩（Hydrotaea spp.) ’ 刺繩屬（Stomoxys spp)，血蠅 (Haematobia spp·)，莫繩（Morellia spp·)，廁蠅屬（Fannia spp·)，螫蠅屬（Glossina spp·)，麗蠅屬（Calliphora spp·)，綠蠅 -124- 200817325 (Lucilia spp·)，大頭金繩屬（Chrysomyia spp·)，Wohifahrtia spp·，肉繩屬（Sarcophagaspp·)，鼻蠅屬（Oestrus spp·)，皮绳 屬（Hypoderma spp.)，胃蠅（Gasterophilus spp·)，兹繩屬 (Hippobosca spp·)，Lipoptena spp·，蟲蠅屬（Melophagus spp·); 5 蚤目（Siphonapterida)，例如，人蚤屬（Pulex spp·)，櫛頭 蚤屬（Ctenocephalides spp·)，鼠蚤(Xenopsylla spp·)，及葉蚤 M (Ceratophyllus spp.)； 異翅目（Heteropterida)，例如，臭蟲（Cimex spp.)，吸血 獵蝽屬（Triatoma spp·)，錐鼻蟲（Rhodnius spp·)，及大錐蝽 i〇 (Panstrongylus spp.)； 蜚蠊目（Blattarida)，例如，東方蜚蠊(万/(3伽or/ewia/zj)， 美洲大媒 dmer/ca而），德國小蠊 germam’ca)，蜚蠊屬（Supella spp·); 蜱蜗亞綱[Acari (Acarina)]與後-胸氣門及中-胸氣門目 15 (Meta-and Mesostigmata)，例如，隱緣蜱屬（Argas spp·)，鈍 緣蜱屬（Ornithodoros spp·)，耳殘緣蜱屬（Otobius spp·)，硬碑 屬（Ixodes spp·)，花蜱屬（Amblyomma spp·)，牛蜱屬（Boophilus spp·)，矩頭蜱屬（Dermacentor spp·)，食血蜱屬（Haemophysalis spp·)，水蜱屬（Hyalomma spp·)，血紅扇頭蜱(Rhipicephalus 20 spp·)，刺皮蜗屬（Dermanyssus spp·)，Raillietia spp·，肺刺蟎 屬（Pneumonyssus spp·)，Stemostoma spp·，以及蜂蟹蜗(Varroa spp·); 幸昌亞目[Actinedida，又稱為前氣門亞目（Prostigmata)]與 粉瞒亞目[Acaridida，又稱無氣門亞目（Astigmata)]，例如， -125- 200817325 蜂盾蜗（Acarapis spp·)，皮毛齋蟲（Cheyletiella spp·)， Ornithocheyletia spp·，恙轰(Myobia spp·)，癢瞒屬（Psorergates spp·)，螺形蜗屬（Demodexspp.)，恙蜗屬（Trombiculaspp·)， Listrophorus spp·，粗腳粉蜗(Acarus spp·)，酪蜗屬（Tyrophagus spp·)，Caloglyphus spp·，Hypodectes spp·，Pterolichus spp·， 癢蜱屬（Psoroptes spp·)，皮癢蜗屬（Chorioptes spp·)，耳癢蟎 (Otodectes spp·)，疮蜗屬（Sarcoptes spp·)，頭疮蜗屬（Notoedres spp·)，膝瘠蜗屬（Knemidocoptes spp.)，氣囊蜗屬（Cytodites spp·)，禽皮下囊蜗屬（Laminosioptes spp·) 10 根據本發明的式（I)之活性化合物/活性化合物組合也適 用於供控制節肢動物類以避免其騷擾農業的生產性牲畜，例 如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢子、駱駝、水牛、兔子、雞、 火雞、鴨子、鵝及蜜蜂，其他家畜，例如，狗、|苗、籠鳥及 觀賞魚，以及所謂的實驗動物，例如，倉鼠、天竺鼠、大老 15 鼠與小老鼠；藉由控制這些節肢動物類，可減少飼養的動物 之死亡率與減產（肉、牛奶、羊毛、毛皮、蛋、蜂蜜等等）， 藉由使用根據本發明的活性化合物可達更大的經濟效益與 更容易的動物管理。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合被使用於獸 20 醫學領域及動物管理上，係以已知方式經由内服方式投與， 使用，例如，錠劑，膠囊劑，飲品，飲劑，粒劑，糊劑，大 丸劑，經飼料及拴劑；藉由非經消化道的投藥方式，例如， 注射（肌肉内的、皮下的、靜脈内的、腹膜内的，等等），經 由植入、經鼻道施用、經皮膚施用，例如，浸洗或泡浴、喷 200817325 麗、倒人及點上、淋洗、粉、以及藉助於含有活性化合物 之物件，例如項圈、耳記、尾環、肢端帶、輕繩、標識裝置， 等等方式。 當用於牛群、家禽、寵物，等科，式⑴的活性化合物 5 類可呈調配劑(例如粉劑、乳劑、可流動的組成物)被使用， 其中包含活性化合物的量為自1至80%重量計，直接地或經 稀釋100至10 000倍後使用，或做為化學藥浴使用。 此外，更發現，根據本發明之活性化合物/活性化合物 組合，具有強力的殺昆蟲的活性，可用於對抗會摧毀工業材 10 料之昆蟲。 下面的昆蟲類為可作為被提及的且為較佳的實例，但不 僅限於此： 甲蟲類’例如’豕天牛，pilosis天牛， 具徵藕蠹（Anobium punctatum)，紅毛竊蠹（Xestobium 15 rufovillosum)，Ptilinus pecticornis，Dendrobium pertinex，氣 蠢(Ernobius mollis)，Priobium carpini，褐粉蠹（Lyctus 办，非洲粉蠹⑽，平頭粉橐（Lyei⑽ planicollis) ? ^ S (Lyctus linearis) ，Lyctus pubescens ，
Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，，\、蠢屬{Xyleborus 2〇 spec·、，Tryptodendron spec.咖口非黑長蠢(Apate monachus)，
Bostrychus capucins，稼異楚長蠹（Heterobostrychus brunneus)，長蠢凰[Sinoxylon spec·)，竹長蠢 M (Dinodenis minuteus) ·， 革翅目（Dermappterans)類，例如’鋼青小樹蜂厂以 -127- 200817325 jwvewcws)，樅大樹蜂（C/wcerws g/客似）、t/rocena g/giw taignus，Urocerus augur ·， 白蟻類，例如，歐洲木白蟻(心士仏謂以/7仰/(：(9//以）’澳 洲台嗓{Cryptotermes brevis)，沙、漠白蟻（ifeie/Oiermes 5 indicola)，素愉散台織{Reticulitermes flavipes、，Reticulitermes santonensis，Reticulitermes lucifugus，$美分)\ 白 %(Mastotermes (iarvWm’e似以），古白蟻/ievfli/e似仏），台灣家白 嗓XCoptotermes formosanus) ·， 西洋衣魚類’例如’西洋衣魚篇α似cc/zarz>2a)〇 10 在此所謂的工業材料，可理解的是指無生命之材料，例 如，較"U地係彳s合成的材料類、枯著劑類、漿糊類、紙類 與卡紙、皮革、木料與加工的木製品及塗料。 特別佳地適於被保護以對抗昆蟲之攻擊的材料係木頭 及木頭產物。 15 可使用本發明的組成物或含有此組成物的混合物保護 之木頭及木頭產品，可理解地為，例如·· 建構用木頭，木樑，鐵軌枕木，橋樑零件，碼頭，木質 車具，木益，小床，谷裔，電線桿，鑲板，木質的窗戶與門， 膠合板，夾板，細木工品，或是常被使用在蓋房子或建築的 20 細作木工製品。 活性化合物組合物，可呈濃縮物或，通常為被配製成配 製劑使用，例如被配製成粉劑，粒劑，溶液劑，懸浮劑，乳 劑或糊劑。 上述的调配劑可依已知的方式配製，例如將活性化合物 -128- 200817325 及至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或粘結劑或 固定劑、潑水劑混合，有需要的話，加入乾燥劑及uV安定 劑’及有需要的著色劑及色素，及其他的加工輔助劑。 用於供保護木材及木頭產物而使用之殺昆蟲的組成物 5 或濃縮物包含根據本發明的活性化合物之濃度為自〇.00〇1 至95%重量計，特別是0.001至60%重量計。 被應用的組成物或濃縮物的量，要視昆蟲的種類與出現 的昆蟲及在何種媒質上而定，最適當的應用量可依各情況經 一系列的試驗而容易地被定出，然而，通常應用相當於被保 10 濩材料之0·0001至20%重量計，宜為0.001至10%重量計的活 性化合物量，即已足夠。 使用的溶劑及/或稀釋劑係一種有機化學的溶劑或溶劑 2合物及/或具低揮發性的油質_類型的有機化學溶劑或溶劑 此口物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水，及， 15 適當地，一種乳化劑及/或濕潤劑。
、具有沸點範 Κ勿'由類、具有沸點範圍為自170至220°c的白色揮 '、有/弗點圍為自25()至3贼之錠子油、具有沸點餘 -129- 200817325 圍為自160至280 C之石油喊或芳族類、松節油等等。 於-較佳具體實_巾，係使用具料點範圍為自18〇 至210C的液態脂肪族烴類或具有沸點範圍為自18〇至 ^芳族及脂肪族烴類的高-沸點混合物及/或錠子油及/或單 氯萘’較佳地為使用α-單氯萘。 具有療發數為高於35及閃燃點為高於3〇。〇，宜為高於 45°C之低揮發性有機油質或油f •類型的溶劑類，可部㈣ 被具有高或巾轉發性之有機化學溶賴取代，只要溶劑混 合物同樣地具有蒸發數高於35且閃燃點高於观，宜為高於 45 C ’且此殺昆蟲/殺冑菌的混合物為可溶解於或可乳化於此 溶劑混合物者。 、一較佳的具體實施例中，部分有機化學溶劑或溶劑混合 t或一種脂肪族極性有機化學溶劑或溶劑混合物被取代，較 铨地被使用的物質為具有羥基及/或酯基及/或醚基的脂肪族 有機化學溶劑類，例如，甘醇鱗類、酯類等等。 ^被使用在本發明範圍内的有機化學粘結劑類為合成的 樹月旨類及/或枯結的乾性油類，其為本技藝中已知的且其可 被稀釋於水及/或被溶解或可分散於或可乳化於所用的有機 化學 >谷劑中者’特別是組成自或包含丙烯酸樹脂、乙烯樹脂 的粘結劑類，例如乙酸聚乙烯酯、聚酯樹脂、聚縮合的或聚 力ϋ成的樹脂、聚胺基乙酸樹脂、醇酸樹脂或經修飾的醇酸樹 曰、酚樹脂、烴樹脂，例如節/香豆酮樹脂（indene-cumarone fesm)、矽酮樹脂、乾性植物油及/或乾性油類及/或以天然的 及/或合成的樹脂為基底之物理地乾燥粘結劑類。 -130- 200817325 被使用作為粘結劑的合成樹脂可呈乳液、懸浮液或溶液 之型式被使用，用量至高達10%重量計之柏油或瀝青類的物 質也可被作為粘結劑使用，此外，可使用本技藝中所知的著 色劑、色素、潑水劑、矯味劑與抑制劑或防蝕劑等。 根據本發明之組成物或濃縮物宜包含，作為有機化學的 枯結劑之至少一種醇酸樹脂或經修飾的醇酸樹脂及/或一種 乾性植物油，根據本發明，較佳地係使用具有油含量為超過 45%重量計，較佳地為50至68%重量計之醇酸樹脂類。 上述提及的部分或全部的粘結劑可被取代成一種固定 背J(混合物）或一種塑化劑（混合物），這些添加物被用於防止 活性化合物之揮發，也用於防止結晶或沈殿，它們宜取代自 〇·〇1至30%的粘結劑（以所用粘結劑為ι〇〇%計算下）。 塑化劑係來自下類的化學品：酞酸酯類，例如，酞酸 二丁基自旨、酞酸二辛基酯或酞酸笨曱基丁基酯；磷酸酯類， 例如’鱗酸三丁基酯；己二酸酯類，例如，己二酸之二-(2-乙基己基）酯；硬脂酸酯類，例如，硬脂酸丁酯或硬脂酸戊 S曰，油酸酯類，例如，油酸丁酯；甘油基醚類或相對地較高 分子I的甘醇醚類，甘油基酯類與對-曱苯磺酸酯類。 固定劑為以聚乙烯烷基醚類為主之化學物質，例如，聚 乙烯甲基醚，或酮類，例如二苯曱酮或二苯乙酮。 特別適於作為溶劑或稀釋劑者也為水，適當地與一或多 種上述的有機化學的溶劑類或稀釋劑、乳化劑及分散劑作成 混合物被使用。 特別有效的木頭保護處理是工業規模之浸潤程序處 -131 - 200817325 理，例如使用真空，雙-真空或加壓的方式。 適當的，此即用的組成物可另外含有其他的殺昆轰劑 及，也適當地含有一或多種的殺真菌劑。 可被混合在内之適當的另外之組分為，較佳地，如wo 5 94/29 268中提到之殺昆蟲劑及殺真菌劑，在此文件内提到的 化合物為本申請案的說明之一部分。 可被混合在内之極佳的組分為殺蟲劑類，例如，陶斯松 (chlorpyriphos)，腈肟鱗(phoxim)，賽拉扶芬(silafluofin)，溴 氰菊酯（alphamethrin)，賽扶寧（cyfluthrin)，賽滅寧 ίο (cypermethrin)，氯氰菊酯（deltamethrin)，百滅寧 (permethrin)，益達胺（imidacloprid)，NI-25，氟芬殺隆 (flufenoxuron)，六福隆（hexaflumuron)，四氟苯菊醋 (transfluthrin)，噻蟲啉（thiacloprid)，methoxyphenoxid，三福 隆(triflumuron)，克噻尼啶（chlothianidin)，賜諾殺(spinosad)， 15 得福寧（tefluthrin)， 以及殺真菌劑類，例如，環氧康唾(ep〇xyC〇naz〇le)，菲 克斯（hexaconazole)，氮雜康唑（azaconazole)，普康唑 (propiconazole)，特 丁康唑（tebuconazole)，西普康唑 (cyproconazole) ’ 美特康唾(metconazole)，依滅列（imazalil)， 20 一 氯氟尼付（dichlorfluanid)，曱基益發靈（tolylfluanid)，3-峨 -2-丙炔基之丁基胺基甲酸酯，N-辛基-異嘆tr坐琳-3-酮以及 4,5-二氣辛基異嗔啥琳-3-酮。 根據發明的活性化合物組合物可在同時被應用於保護 與海水或有鹽味的水接觸之物件，特別是，船身，圍屏，網 -132- 200817325 子，建築物，繫船用具與信號系統，用於對抗污染附著物。 被無柄的貧毛綱（Oligochaeta)[例如，龍介蟲科 (Serpulidae)]、及被來自介殼類及來自Ledamorpha類（鵝藤壺） 之各種生物[例如’各式各樣的Lepas及Scalpellum種]、或被 5 來自Balanomorpha類（acorn藤壺）[例如，Balanus或蔓足綱 (Pollicipes)諸種類]，等等的生物附著生長而堵塞時，會增加 船隻的磨擦阻力’並因此導致明顯增加的作業成本，係由於 需消耗較高的能量及額外地頻繁駐留在乾船塢内所致。 除了文到澡減’例如Ectocarpus sp·與仙菜（Ceramium sp·) ίο 的污染堵塞外’受到附著性無柄的Entomostraka類（屬於蔓足 亞綱（cirriped crustaceans))之污染方面，極為重要。 令人驚訴地’目前發現根據本發明的化合物，單獨或併 用其他活性化合物下，具有出色之抗生物附生的作用。 使用根據本發明的化合物，單獨或併用其他活性化合物 15 下，可免去使用下述重金屬類或實質地減少使用這類化合物 的量，例如，雙（三烷基錫）硫化物類，三-正丁基錫月桂酸酯， 三_正丁基錫氯，氧化亞銅（I)，三乙基錫氯化物，三_正丁基 (2-苯基-4-氯苯氧基)錫’三丁基錫氧化物，二硫化錮，氧化 録’聚丁基欽酸鹽’本基一°比°定)叙氣化物，三-正丁基錫氣 20 化物，亞乙基二硫胺基甲酸鎂，二曱基二硫胺基曱酸鋅，亞 乙基二硫胺基曱酸鋅，2-吼啶硫醇1-氧化物之鋅鹽類及銅鹽 類’雙（一曱基）一硫胺基曱酸基鋅亞乙基二硫胺基甲酸g旨， 氧化鋅，亞乙基二硫胺基甲酸亞銅(I)，硫氰酸銅，萘酸銅及 三丁基錫鹵化物類。 -133- 200817325 適當地，此即用的抗生物附著的塗料，可另外再包含其 他的活性化合物類，較佳地為殺藻類劑、殺真菌劑、殺草劑、 殺軟體動物劑、或其他的防生物附著的活性化合物類。 與根據本發明的抗生物附著的組成物併用的較佳地適 5 當的組分為· 殺藻類劑，例如 2-茗三-丁基胺基-4-環丙基胺基-6-曱硫基-1，3,5_三啡， 二氯酚(dichlorophen)，達有龍(diuron)，安多塞（endothal)， ίο 三苯醋錫（fentin acetate)，異丙隆(isoproturon)，甲基苯塞隆 (methabenzthiazuron)，復祿芬（oxyfluorfen)，快克胺 (quinoclamine)與特丁淨(terbutryn); 殺真菌劑類，例如 15 苯並[6]嗟吩叛酸環己基醯胺S，S-二氧化物，益發靈 (dichlofluanid)，福富皮特（fluorfolpet)，3-峨-2-丙炔基丁基 胺基甲酸醋，甲苯氟尼得(ΐο1γίΊιιαηί(ί)&σ坐類（azoles)，例如， 氮雜康嗤（azaconazole)，西普康唆（cyproconazole)，環氧 康口坐（epoxyconazole)，菲克斯（hexaconazole)， 美特康峻 2〇 (metconazole)，普康唾（propiconazole)及特丁 康口坐 (tebuconazole); 殺軟體動物劑類，例如 三苯醋錫（fentin acetate)，位變搭(metaldehyde)，滅賜克 -134- 200817325 (methiocarb)，尼克沙米（niclosamid)，硫敵克(thiodicarb)及三 滅克(trimethacarb)，Fe螯合劑類； 或是傳統的抗生物附著的活性化合物，例如 5 4,5-二氯-2-辛基-4-異σ塞嗤琳-3-_，二蛾曱基巴拉基 (paratryl)砜，2-(Ν，Ν-二曱基硫胺基曱醯基硫）-5-硝基噻畊 基，2-吡啶硫醇1-氧化物之鉀、銅、鈉與辞鹽類，吡啶三苯 基硼烷，四丁基二錫氧烷，2,3,5,6-四氣_4-(曱基磺醯基)-吡 啶，2,4,5,6-四氯異酞腈，四甲基秋蘭姆二硫化物及2,4,6-三 ίο 氯苯基順丁烯亞醯胺。 所用的抗生物附著的組成物包含根據本發明的活性化 合物的濃度為0·001至50%重量計，特別是〇·〇ΐ至20%重量計。 此外，根據本發明的抗生物附著的組成物包含習用的組 分類’例如，那些被揭露於Ungerer，CAem· 7W. 1985，37, 15 730_732與 Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes，Park
Ridge，1973中者。 根據本發明，除了殺藻類劑、殺真菌劑、殺軟體動物劑 及殺昆蟲的活性化合物外、防生物附著的塗料也包含，特別 是，枯結劑類。 20 被認定的粘結劑類為：在一種溶劑系統内之聚氯化乙 細在種’谷劑糸統内之氣化的橡膠、在一種溶劑系統内之 丙烯性樹脂，特別是在一種水溶液系統内，在水性分散液中 或有機溶劑系統内之乙烯氯化物/乙烯醋酸共聚物系統、丁 一烯/笨乙幣/丙烯腈橡膠、乾性油類，例如，亞麻子油，樹 -135- 200817325 脂醋類或料的硬化之樹脂併用柏油或瀝青，柏油及環氧化 合物’少⑽氯橡膠’氯化的聚丙歸及乙烯樹脂類。 適當地’塗料也包含無機色素，有機色素或著色物，其 宜為不溶解於海水者；塗料可另包含像是松香㈣η)之材 5料’用於控制活性化合物之釋放，此外，此塗料可包含影燮 流動學性質及其他傳統的組成分之塑化賴、修飾劑類；^ 據本發明的活性化合物或上述的混合物也可被換入自我發 亮的抗生物附著的系統内。 又 根據本發明之活性化合物也適於供防治動物有宝生 10 ^特別是出現於密_空間（例如寓所、王廠大廳、辦公 室、車庫等）之昆蟲、蜘蛛與蟎類，它們可被單獨應用或與 其他的活性化合物及辅助劑併用於家用的殺蟲劑產品以控 制這些有告生物，它們對於敏感性與具抗性的種類以及所有 竹化1¾ ^又的有告生物均具活性’這些有害生物包括： 15 蝎類（ScorPionidea)，例如，地中海黃蠍⑺祕⑽ occitanus) ·， 蜱蜗目（Acarina)，例如，波斯隱喙蜱(把似户㈣·⑽）， 镇銳緣碑(/irgiz5 re/Zexw) ’目宿苔蜗(价少以仏Mp )，雞皮刺 蛾（Dermanyssus gallinae)，家嗜甜蟎（G(ycz>/i叹⑽ 20 domesticus) ’ 缺^緣蛾（Ornithodorus moubat)，血乡:l 烏頭碑 {Rhipicephalus sanguineus) ’ 表瑞[Trombicula alfreddugesf)， Neutr ombicula autumnalis ， Dermatophagoides pteronissimus，输反織、Dermatophagoides forinae) ·， 虫知蛛類（Araneae)，例如，Aviculariidae，i知蛛(Araneidae); -136- 200817325 盲蛛目（Opiliones)，例如，擬峨 CPsewi/c^corpz·⑽es chelifer) ，Pseudoscorpiones cheiridiiim ，盲虫朱 phalangium) \ 等足目（Isopoda)，例如，球鼠婦（潮蟲）((9«仏cws ， 5 黑、潮蟲XPorcellio scaber) ·， 倍足綱（Diplopoda)，例如，具斑馬陸（J5/amw/⑽ guttulatus)，古巴轰(Polydesmus spp·) ·， 唇足綱（Chilopoda)，例如，食果地娱讼（Ge(9/7/n7似明9·); 總尾綱目（Zygentoma)，例如，Ctenolepisma spp·，西洋 10 农条、（Lepisma saccharine^，备火蟲XLepismodes inquilinus) ·， 蜚蠊目（Blattaria)，例如，東方斐蠊(5/⑽a 加α/如）、 德國小蠊germizm’cfl)，阿昔耐蜚蠊（5/⑽e//fl ，馬得拉蜚蠊，Panchlora spp· ’ 木蠊屬spp·)，澳洲大蠊 15 flwWra/w/ae)，美洲大蠊dmer/c⑽a)，褐色大蠊 (Periplaneta brunnea)，烟色大蠊（Periplanetafuliginosay 長 f氣豐綠(Supella longipalpa) ·， 跳躍目（Saltatoria) ’例如，家虫悉蜱而舰扣七似）； 革翅目（Dermaptera)，例如，歐洲球螋（For/icw/a 2〇 auricularia) \ 專翅目（Isoptera) ’例如’晋通幹木白蟻類（尤 spp·)，網白蟻類（7?ei/ci//z7erme*s spp·); 口齒蟲目（Psocoptera) ’ 例如’書兹屬（Lepinatus spp·)，書 蟲（Liposcelis spp·); •137- 200817325 勒翅目（Coleoptera)，例如，皮蠢屬（Anthrenus spp·)，黑 皮蠢屬（Attagenus spp·)，皮蠹屬（Dermestes spp·)，長頭谷盜 (Latheticus oryzae)，郭公蟲屬（Necrobia spp·)，珠甲屬（Ptinus ，家龜蠢（Rhizopertha dominica)，谷象（Sitophilus 5 granaries)，味 t {Sitophilus oryzae)，么朱 {Sitophilus ，藥材谷盜⑽zWi/m); 雙翅目（Diptera)，例如，埃及伊蚊，白紋 伊蚊{Aedes albopictus)，Aedes taeniorhynchus，按故屬 (Anopheles spp.)，紅頭麗繩（CW/ZpAona ， 10 Chrysozona pluvialis ，五帶淡色庫蚊（Cw/ex quinquefasciatus)，災音聲故(Culex pipiens)，Culex tarsalis， 果繩屬spp·)，厠繩camcw/flr/s)，家虫骚 {Musea domestica) ? Phlebotomus spp·，^ J^] ^(Sarcophaga carnaricT)，Simulium spp·，m^Stomoxys calcitrans)，歡洲 i5 欠故{Tipula paludosa) ·， 鱗翅目（Lepidoptera)，例如，小躐填， 大虫鼠模（GW/er/α mellonella)，印度谷填謂c/e//(3) 榖蛾（77«e<3 c/〇flce//(2)網衣蛾（77wefl ;?e///owe//(3)，袋衣蛾 (Tineola bisselliella) \ 2〇 蚤目（Siphonaptera)，例如，狗櫛頭蚤（CiewocepAfl/zWa cam·^)，！苗櫛頭蚤（Ctenocephalides /e//s)，人蚤（Pw/ex irritans)，穿皮潛蚤（Tunga penetrans)，東方良蛋(Xenopsylla cheopis) ’， 膜翅目（Hymenoptera)，例如，大黑蟻⑽ -138- 200817325 herculeanus)，黑、萆嗓XLasius fuliginosus)，普通黑、壤(Lasius niger)，Lasius umbratus，窗爆{Monomorium pharaonis)， Pamvespula spp.，钱道嗓XTetramorium caespitum) ·， 5 10 15 20 兹目（Anoplura)，例如，頭為（PeiZ/cw/ws capitis)，後级(Pediculus humanus corporis)，惶裂(Phthirus pubis)； 異翅亞目（Heteroptera)，例如，臭蟲（Cimex扣以⑽）， 臭蟲（C/mex lectularius)，Rhodimis prolixus，吸紅氮锋 (Triatoma infestans) ° 在家戶殺蟲劑的領域中’它們被單獨使用或併用其他適 當的活性化合物，例如，磷酸酯類、胺基曱酸酯類、除蟲菊 精類、新尼古丁類、生長調節劑或其他已知類的殺昆蟲劑: 它們被調配成下列型式使用：氣霧劑、非加壓的^霧 劑，例如泵送的喷灑劑及霧化噴灑劑、自動霧化系統、霧化 劑、泡沫劑、凝膠、帶有由纖維素或聚合物作成的墓發 片的蒸化器產物、液體蒸化物、凝膠與薄膜蒸化物、、二驅 動的蒸化物、不耗能的、或被動式蒸發系統、_紙、、 袋及蒼蠅凝膠、做成顆粒或粉塵物、置於誘餌中 於誘铒裝備站内使用。 ，、欣仰戍置 /艮據本發明的活性化合物/活性化合物組合也可 落葉劑（defoliants)、乾燥劑（desiccants)、w -丄 } I*秀弹丨Hiaulm 鹽㈣，特別是殺雜草劑，等之用途；廣義上， 長在不希望其出現的位置上之植物，根據本發質; 用為非選擇性喊賴性的除草劑，主钱要看其施^率而乍 -139- 200817325 定。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合可被使用 於，例如，下述之植物中： 5 下列各屬的雙子葉雜箪： 白麻屬（Abutilon)，莧屬（Amaranthus)，瘤果菊屬 (Ambrosia)，錦葵科屬（Anoda)，菊科(Anthemis)，Aphanes 沙蔡屬（Atriplex) ’雛菊屬（Beilis)，鬼針草屬（Bidens)，薺屬 (Capsella)，飛薊屬（Cardmis)，決明屬（Cassia)，矢車菊屬 ίο (Centaurea)，藥屬（Chenopodium)，薊屬（Cirsium)，旋花科屬 (Convolvulus)，曼陀羅屬（Datura)，山馬蝗屬（Desmodium)， 蓼科(Emex) ’元茜屬（Erysimum)，大戟屬（Euphorbia)，唇形 花科(Galeopsis)，小米菊屬（Galinsoga)，豬殃殃屬（Galium)， 木槿屬（Hibiscus)，牽牛花屬（ipomoea)，藥科(Koch⑻，唇形 15 花科(Lamium)，獨行菜屬（Lepidium)，樟科(Lindernia)，菊 科(Matricaria) ’ 薄荷屬（Mentha)，山款屬（Mercurialis)，裸莖 粟米草(Mullugo)，勿忘我草屬（Myosotis)，罌粟屬（Papaver)， 牽牛屬（Pharbitis)，車前草屬（piantag0)，蓼屬（P〇1yg〇mim)， 馬齒龙屬（Portulaca) ’ 毛笑（Ranunculus)，萊菔（Rapianus)， 20 葶藶屬（RoriPPa)，節節菜屬（Rotala)，羊蹄屬（Rumex)，豬毛 菜屬（Salsola) ’狗舌草屬（Senecio)，田青屬（Sesbania)，黃花 捻屬（Sida)，白芥屬（Sinapis)，茄屬（Solanum)，苦麻菜屬 (Sonchus)，榴果菊屬（Sphenoclea)，繁縷屬（Stellaria)，浦公 央屬（Taraxacum) ’ 十字花科（Thiaspi)，菽草屬（Trifolium)， -140- 200817325 蓴麻屬（Urtica)，鍬形草屬（Veronica)，堇菜屬（vi〇⑻，篥耳 屬（Xanthium)。 工列各屬的雙子葉作物： 5 花生（Arachis)，甜菜（beta)，蕓薹（Brassica)，黃瓜屬 (Cucumis)，南瓜屬（Cucurbita)，向日葵(Helianthus)，胡蘿蔔 (Daucus) ’ 大豆（Glycine)，棉屬（Gossypium)，番薯（Ipomoea)， 尚巨屬（Lactuca) ’ 亞麻（Linum)，蕃祐（Lycopersicon)，煙草 (Nicotiana) ’ 赤小豆（phaseolus)，婉豆（Pisum)，恭屬 ίο (Solatium)，蠶豆屬（Vicia)。 下列各屬的單子葉雜草： 山羊草屬（Aegilops)，冰草屬（Agropyron)，，剪股穎屬 (Agrostis) ’ 看麥娘屬（Alopecurus)，Apera，燕麥屬（Avena)， 15 臂形草屬（Brachiaria)，雀麥屬（Bromus)，刺殼草屬 (Cenchrus) ’ 鴨趾草屬（Commelina)，狗牙根屬（Cynodon)，莎 草屬（Cyperus)，龍瓜茅屬（Dactyloctenium)，馬唐屬 (Digitaria)，稗屬（Echinochloa)，牛毛毯屬（Eleocharis)，穆屬 (Eleusine)，畫眉草屬（Eragrostis)，野黍屬（Eriochloa)，羊茅 2〇 屬（Festuca)，飄拂草屬（Fimbristylis)，雨久花科屬 (Heteranthera)，白茅屬（Imperata)，鴨嘴草屬（Ischaemum)， 千金子屬（Leptochloa)，黑麥草屬（Lolium)，鴨舌草屬 (Monochoria)，黍屬（Panicum)，雀稗屬（Paspalum)，蒿鳥草 屬（Phalaris)，梯牧草屬（Phleum)，早熟禾屬（Poa)，粗軸草屬 -141 - 200817325 (Rottboellia)，慈姑屬（Sagittaria)，應草屬（Scirpus)，狗尾草 屬（Setaria)，高粱屬（Sorghum) 〇 下列各屬的單子葉作物 洋蔥（Allium)，鳳梨（Ananas)，蘆荀，燕麥(Avena)，青 棵（Hordeum)，稻米，天竺草（panicum)，甜根子草 (Sacchamm)，黑麥屬（secale)，高梁，黑小麥(Triticaie)，浮 水麥(Triticum)，玉米。 然而’根據本發明的活性化合物/活性化合物組合之用 途絕非僅限於這些屬之植物，也同樣及於其他的植物。 15 20 依轭用的濃度’根據本發明的活性化合物/活性化合物 組合適於供非選擇性的雜草控制，例如，用在工業區與鐵道 旁、栽植或未栽植樹木之小徑與地帶；類似地，根據本發明 的活性化合物可被應用於供控制多年生作物周邊的雜草，例 如森林、景觀樹木、果園、葡萄園、柑橘園、核果園、香蕉 園、= 非園、余園、橡膠園、油棕園、可可樹園、軟果實園 性控制-年生作物卓皮與牧场，且可用於供選擇 姑Γ的式(1)之活性化合物/活性化合物組合，當 ;襄-土壌上面的植物部位時，呈有強力 箪 性與廣大的活性钱，名甘i ώ /、有強力的权卓活 在單子葉的與雙;葉的某=之;們子也華適::選擇性控制 草，可用於作物萌發前與萌發後兩者使用葉1、雙子葉的雜 在某種遭度或施科下，根據本發明的活性化合物/活 -142- 200817325 性化合物組合也可被顧於供控制動物有害生物及真菌性 或細菌性植物疾病，適當的，它們也可作為中間物或前驅 物，供合成其他的活性化合物。 此活性化合物/活性化合物組合可被轉變成習用的_ 劑，例如，溶液、乳液、可濕性粉末、懸浮液、粉劑、塵齊^ 糊劑、可溶性粉末、粒劑、懸浮·乳液濃縮物、浸潤了活性 化合^之天然的及合成的材料、以及包覆於聚合性物質 微膠囊被使用。 ^ 10 15 20 這些配製物係以已知的方式產生，例如，將活性化合物 :=展延劑’其為液體溶劑類及/或固體載劑類，選擇地 :吏=面活性劑類，即’乳化劑類及/或分散劑類及 形成劑。 如果使用的展延劑為水時，也有可能使用，例如， 溶劑作為輔助溶_ :適當的液體溶咖主要為：芳族類， 例^二甲笨、甲苯姐基萘類；氯化的芳族類或氯化的脂 肪紅L貞W如，氯苯類、氣乙埽類或二氯甲烧；脂肪族煙 類，·例如環己院或石虫鼠類，例如石油分劃物；礦物及植物油 力員，醇六員’例如’丁醇或甘醇，以及其喊類與醋類丨蜗類， 例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性溶 劑類，例如，二甲基曱醯胺及二甲亞颯；以及水。 一適田的固體載劑為.例如，銨鹽類與研磨過的天然礦物 類例呵嶺土、,钻土、滑石、白垄土、石英、美國活性 土或秒藻土，以及研細的合成材料類，例如高度 分散的二氧化碎、氧化铭與㈣鹽類；適於製備顆粒體之固 -143 > 200817325 態載劑為，例如，碾碎並分劃過的天然岩石，例如，方解石、 大理石、輕石、海泡石與白雲石，及無機與有機碎料之合成 的顆粒，及有機材料的顆粒，例如，鋸屑、椰子殼、玉米穗 轴與於草莖；適當的乳化劑及/或泡沫形成劑為：例如，非 5 離子與陰離子乳化劑類，例如聚氧乙烯脂肪酸酯類，聚氧乙 烯脂肪族醇醚類，例如，烷基芳基聚甘醇醚類、烷基磺酸鹽 類、烷基硫酸鹽類、芳基磺酸鹽類及蛋白水解產物；適當的 分散劑為：例如，木質素亞硫酸廢液及甲基纖維素。 粘著劑類，例如，羧曱基纖維素與呈粉狀、粒狀或乳膠 10 態之天然的及合成的聚合物類，例如，阿拉伯膠、聚乙稀醇
與聚乙烯醋酸醋，及天然填脂質類，例如，腦鱗脂與卵碟脂， 以及合成的磷脂質類，均可被使用於調配物中，其他可能的 添加物為礦物油類與植物油類Q 也有可能使用著色劑，例如，無機色素類，例如，氧化 15 鐵，二氧化鈦及普魯士藍，以及有機染料類，例如，茜素染 料，偶氮類染料與金屬酜花青染料，以及微量營養成分，例 如鐵、锰、硼、銅、钻、錮與鋅等的鹽類。 調配劑中通常包含介於0· 1與95%重量計的活性化合 物，宜為介於0.5與90%間者。 20 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合，本身或在 其配製劑中，也可為了控制雜草的目的而與已知的除草劑及 /或與可改善作物植物之耐性的物質（“安全劑”）成為混合 物、即用的混合物或筒裝的混合物型式，被與含有一或多種 已知的殺草劑及安全劑之殺草劑形成混合物使用也是可能 -144- 200817325 的。 適於被使用在混合物中之除草劑係已知的除草劑類，例 如： 乙基拉草（8061；〇(；111〇1*)，亞喜芬_鈉（3(^11〇1^11)(4〇出111)， 5 亞克尼芬（aclonifen)，拉草（alachl〇r)，亞汰草-鈉 (alloxydim)(_sodium)，草殺淨（ametryne)，阿米卡巴宗 (amicarbazone)，醯胺基拉草（amidochlor)，醯胺基速隆 (amidosulfuron)，胺基比拉得（aminopyralid)，安尼樂福 (anilofs)，亞速爛（asulam)，草脫淨（atrazine)，氮雜芬定 ίο (azafenidin) ’ 亞口井速氣隆（azimsulfijron)，氟 丁草胺 (beflubutamid)，本唑林 _ 乙基（benaz〇iin)(-ethyl)，本福塞 (benfuresate)，苯速隆-曱基(bensulphuron)(-methyl)，本他宗 (bentazone)，本卡巴宗（bencarbazone)，本芬地宗 (benzfendizone)，本唑二環隆（benz〇bicyclon)，本唑芬那普 15 (benzofenap) ’ 苯醯基晋（benzoylprop)(-乙基），白拉松 (bialaphos)，必芬諾(bifenox)，雙草醚(bispyribac)(-鈉），溴 丁草胺（bromobutide)，殺草全（bromofenoxim)，漠氧尼 (bromoxynil)，丁基拉草（butachlor)，氟丙嘧草酉旨 (butafenacil)(-烯丙基），丁 苯草酮(butroxydim)，丁酸_，σ坐 2〇 草胺（cafenstrole) ’ 卡羅西丁（caloxydim)，雙草胺 (carbetamide)，乙基克繁草（carfentrazone-ethyl)，氯甲氣尺 (chlomethoxyfen)，氣爛本（chloramben)，克羅達掠 (chloridazon)，氣隆-乙基（chlorimuron)(-ethyl)，氯峭基夂 (chlornitrofen)，氣速隆（chlorsulfuron)，氯多龍 -145- 200817325 (chlortolruon)，酮草酯（cinidon)(-乙基），辛甲基林 (cinmethylin)，西速隆（cinosulfuron)，克雷氟西丁 (clefoxydim)，施索定（clethodim)，炔草酯 (clodinafop-propargyl)，克馬掠（clomazone)，克滅普 5 (clomeprop)，克比拉地（clopyralid)，克比蘇福隆 (clopyrasulfuron)(-甲基），克連蘇爛（cloransulam)(-甲基），卡 米隆（cumyluron)，氰口井(Cyanazine)，西丁純（Cybutryne)，環 酯（cycloate)，環速發隆（cyclosulfamuron)，環氧定 (cycloxydim)，丁基賽氟草（cyhalofop-butyl)，2,4-D，2,4_DB， ίο 得美地朋（desmedipham)，二烯丙酸酯（diallate)，第卡巴 (dicamba)，二氣普（dichlorprop(-P)，大克普-甲基 (diclofop)(_methyl)，雙氯石黃草胺（diclosulam)，乙甲草胺 (diethatyl-ethyl)，待芬嗤克（difenzoquat)，二福芬肯 (diflufenican)，二福芬唾比（diflufenzopyr)，二美福隆 is (dimefuron)，二美比雷特（dimepiperate)，二曱基拉草 (dimethachlor)，二美塞美垂（dimethametryn)，二美那米得 (dimethenamid)，dimexyflam，達乃安(dinitramine)，大芬滅 (diphenamid)，大別特（diquat)，二硫比（dithiopyr)，達有龍 (diuron)，汰草隆(dymron)，伊普波丹(epropodan)，EPTC， 2〇 益斯普克（esprocarb)，乙丁稀氟靈（ethalfluralin)，甲基胺苯 石黃隆（ethametsulfuron-methyl)，乙草石黃（ethofumesate)，說氯 草S^(ethoxyfen)，乙氧基速氟隆(ethoxysulfuron)，乙氧苯草 胺（etobenzanid)，芬殺草（fenoxaprop)(-P-乙基），四唆草胺 (fentrazamide)，麥草氟酯（-異丙基，異丙基-L，-曱基），富 -146- 200817325 雜速隆（flazasulfuron)，雙氟石黃草胺（florasulam)，伏寄普 (fluazifop)(-P- 丁基），異丙草酯（fluazolate)，氟酮續隆 (flucarbazone)(-鈉），氟草胺（flufenacet)，唾,續草胺 (fhimetsulam)，戊基氟胺草酯（flumiclorac-pentyl)，福米歐 5 啡(flumioazin)，福米普比（flumipropyn)，嗤，石黃草胺 (flumetsulam)，氟美龍（fluometuron)，氟氯酮 (fluorochloridone)，氟革芬（fluoroglycofen)(-乙基），氟胺草 嗤（flupoxam)，福普北西（flupropacil)，福比速隆 (flurpyrsulfiiron)(-曱基，-鈉），芴丁酯（flurenol-butyl)，氟口定 ίο 草酮（fluridone)，氟氯比（fluroxypyr)(-丁氧基丙基，-甲基）， 氟 口密醇（fhirprimidol)，草酮（flurtamone)，氟乙草酯 (fluthiacet-methyl)，氟嗟醯胺（fluthiamide)，福沙芬 (fomesafen)，曱胺石黃隆（foramsulfuron)，固殺草（glufosinate)(-銨），嘉礙塞(glyphosate)(-異丙基銨），鹵沙芬(halosafen)，合 15 氯氟（haloxyfop)(乙氧基乙基，-P-曱基），菲殺淨 (hexazinone)，HOK-201，口米雜本(imazamethabenz)(_ 曱基）， 伊口米沙比（imazethapyr)，甲氧口米草煙(imazamox)，甲基咪草 煙（imazapic)，咪雜比（imazapyr)，咪雜克林(imazaquin)，二 氮雜戊稀類(imazethapyr)，依速隆(imazosulfuron)，峨速氟隆 2〇 (i〇dosulfuron)(-甲基，·納），依氧尼（ioxynil)，異丙樂靈 (isopropalin)，愛普龍（isoproturon)，愛索隆（isouron)，愛索 本（isoxaben)，異嗓氯草酮（isoxachlortole)，異σ惡氟草酉同 (isoxaflutole)，惡草_(isoxapyrifop)，樂特芬（lactofen)，環 草定（lenacil)，理有龍（linuron)，MCPA，二甲四氯丙酸 -147- 200817325 (mecoprop)，美芬納特（mefenacet)，美索速氟隆 (mesosulfuron)，石肖草酮（mesotrione)，嗔嗤醯草胺 (metamifop)，滅必隆(metamitron)，曱基拉草（metazachlor)， 甲苯塞龍(methabenzthiazuron)，滅多苯隆(metobenzuron)， 5 滅多溴隆(metobromuron)，（alpha-)莫多拉草（metolachlor)， 滅多速連（metosulam)，甲氧隆（metoxuron)，滅必淨 (metribuzin)，美速隆·甲基（metsulfuron)(_methyl)，模林酯 (molinate)，綠谷隆(monolinuron)，萘丙胺(naproanilide)，敵 草胺（napropamide)，草不隆（neburon)，尼可速隆 ίο (nicosulphuron)，諾伏棕（norflurazon)，坪草丹（orbencarb)， 口密苯胺續隆(orthosulfamuron)，歐雜林(oryzalin)，丙炔惡草 酉同（oxadiargyl)，樂滅草（oxadiazon)，環氧哺石黃隆 (oxasulfuron)，σ惡口井草酮（oxaziclomefone)，復祿芬 (oxyfluorfen)，巴拉力J (paraquat)，壬酸(pelargonic acid)，施 is 得圃（pendimethalin) ’ 本達林（pendralin) ’ 平速爛 (penoxsulam)，環戊 ϋ惡草酮（pentoxazone)，芬美地朋 (phenmedipham)，氟 σ比草胺（picolinafen)，平 σ惡登 (pinoxaden)，派草靈(piperophos)，普替拉草(pretilachlor)， 普密速隆(primisulphuron)(-甲基），普福唾(profluazol)，普美 2〇 純(prometryn)，普派草(propachlor)，除草靈(propanil)，普拔 草（propaquizafop)，異丙草胺(propisochlor)，丙氧基卡巴宗 (propoxycarbazone)(-鈉），戊炔草胺(propyzamide)，普硫克 (prosulfocarb)，氟石黃隆(prosulfuron)，霸草酣(pyraflufen) (_ 乙基），pyrasulfotole，pyrazogyl，^比嗤特（pyrazolate)，百速 -148- 200817325 隆-乙基(pyrazosulphuron-ethyl)，苄草唾(pyrazoxyfen)，。密口定 將草醚（pyribenzoxim)，稗草丹（pyributicarb)，畢利得 (pyridate)，畢利得醇(pyridatol)，環酯草醚(pyriftalid)，,草 醚(pyriminobac)(-甲基），吼米蘇凡(pyrimisulfan)，,硫苯甲 5 酸納（pyrithiobac-sodium)，口比口惡速連(pyroxasulam)，吼口惡石風 (pyroxasulfone)，快克草（quinchlorac)，快馬雷（quinmerac)， 奎諾胺（quinoclamine)，快伏草（quizalofop)(-P-乙基， -P-tefuryl)，林速氟隆(rimsulfuron)，西殺草（sethoxydim)，草 滅淨(simazine)，席美純(simetryn)，石黃草酮(sulcotrione)，甲 ίο 石黃草胺（sulfentrazone)，曱嘧石黃隆（sulfometuron)(-甲基），速 殺草（sulfosate)，石黃醯石黃隆(sulfosulfuron)，牧草胺(tebutam)， 丁嗟隆（tebuthiuron)，田波三酮（tembotrione)，得殺草 (tepraloxydim)，特布淨(tebutylazine)，特比特林(terbutryn)， 欣克草（thenylchlor)，噻氟醯胺（thiafluamide)，噻草定 15 (thiazopyr) ’ 噻二畊明（thidiazimin)，噻分速隆 (thifensulfuron)(-曱基），硫苯克（thiobencarb)，仲草丹 (tiocarbazil)，托拉美宗（topramezone)，特殺草（tralkoxydim)， 三-烯丙酸S旨（triallate)，三速隆（triasulfuron)，三苯隆 (tribenuron)(-曱基），三氯比（triclopyr)，三地芬（tridiphane)， 20 三福林(trifluralin)，三氟咬石黃隆(trifloxysulfuron)，氟胺績隆 (triflusulfuron)(-曱基），三氟曱磺隆(tritosulfuron)以及 -149- 200817325
也可以將本發明的活性化合物混合其他已知的活性化 合物，例如，殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、驅 鳥劑、植物營養素以及土壤改良劑（c〇nditi〇ners)。 20 此/舌性化合物/活性化合物組合物，可以其配製劑型式 士身或將配製劑再經稀釋成使用型式被施用，例如，即用 被=液、乳液、粉劑、糊劑及粒劑’它們係以習用的 ，經由傾倒、喷灑、霧化、撒佈之方式。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合物，在植大物 -150- 200817325 明發之前或之後均可被施用， 壤中。 也可在耕作播種前被加入至土 活，化δ物之施用率可在實f地極廣的範圍間變化，主 要視所4要達到的效果而定，通常，施用率為：對於每公頃 的土壞面積’使时於1克與1G公斤_活性化合物，較佳 地為對於每公_土壤面積，使时於5克與5公斤間的活性 化合物。 10 15 20 根據本發明的物質/活性化合物組合，具有強力的殺微 生物的活性，在作物保護及材料的保護方面，可被應用以防 治不想要的微生物，例如，真菌及細菌。 於作物保護方面作為殺真菌劑類時，可被使用於供控制 根腫菌（Plasmodiophoromycetes)、卵菌（0()myCetes)、壺菌 (Chytridiomycetes)、接合菌（Zygomycetes)、子囊菌 (Ascomycetes)、擔子菌（Basidiomycetes)與不完全菌類 (Deuteromycetes)之真菌類。 於作物保護方面作為殺細菌劑類時，可被使用於供控制 假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、 腸道桿菌科（Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科 (Corynebacteriaceae)及鏈球菌科（Streptomycetaceae)之細菌。 列於上面的屬名下之一些造成真菌與細菌性疾病之病 原菌，可予舉例說明者如下，但不僅限於這些： 黃單胞桿菌屬（Xanthomonas species)，例如’野菜黃單 S {Xanthomonas campestris pv. oryzae)； 假單胞3屬（Pseudomonas species) ’例如’瓜類細菌性 -151 - 200817325 褐斑菌（Pseudomonas syringae ρν· Lachrymans) ·， 軟腐病菌屬（Erwinia species)，例如，蘋果熱萎凋菌 (Erwinis amylovora) \ 腐霉菌屬（PyAium species)，例如，終極腐霉菌 5 ultimum)； 疫病屬（Phytophthora species)，例如，致病疫黴菌 {Phytophthora infestans)； 假霜霉菌屬（Pseudoperonospora species)，例如，蘀草假 霜霉{Pseudoperonospora humuli)或瓜 類霖菌 ίο {Pseudoperonospora cubensis) \ 露菌屬（Plasmopara species)，例如，葡萄露菌 {Plasmopara viticola) \ 盤梗霉屬（Bremia species)，例如，萵苣盤梗霉(价復 lactucae)； 15 霜霉屬（Peronospora species)，例如，碗 ^ 霄 {Peronospora pisV)氣董 I 氣霉（P· brassicae) ·， \ : 白粉菌屬（Erysiphe species)，例如，大麥白粉病菌 (Erysiphe graminis) ·， 單絲殼屬（Sphaerotheca species)，例如，紅豆白粉病菌 2〇 {Sphaerotheca fuliginea) \ 單囊殼屬（Podosphaera species)，例如蘋果白粉病菌 (Podosphaera leucotricha) \ 黑星菌屬（Venturia species)，例如，蘋果黑星病菌 (Venturia inaequalis) \ -152- 200817325 核腔菌屬（Pyrenophora species)，例如，圓核腔菌病菌 (Pyrenophora teres)氣R graminea(分包子型·· Drechslera， syn :長蠕孢）； 孢腔菌屬（Cochliobolus species)，例如禾旋抱腔菌 5 (Cochliobolus sativus)(分支抱子型·· Drechslera，syn :長 蠕孢）； 單孢銹菌屬（Uromyces species)，例如，疲頂單胞銹菌 I (Uromyces appendiculatus) ϊ 鎊菌屬（puccinia species)，例如，小麥赤錄病菌(PwcczWa ίο recondita)； 菌核菌屬（Sclerotinia species)，例如，油菜菌核病菌 (Sclerotinia sclerotiorum) \ 腥黑粉菌屬（Tilletia species)，例如小麥網腥黑粉菌 (Tilletia caries)； 15 黑穗菌屬（Ustilago species)，例如，散黑穗病菌 聽而）或燕麥散黑穗病菌（; \ 紋枯病屬（Pellicularia species)，例如，佐佐木薄膜革菌 {pellicularia sasakii) \ 梨抱菌屬（Pyricularia species)，例如，稻痕黴菌 2〇 {Pyricularia oryzae) \ 鐮孢菌屬（Fusarium species)，例如，大刀鐮孢(❿似以七爪 culmorum)； 灰黴菌屬（Botrytis species)，例如，灰葡萄孢(如化^沿 cinerea)； -153- 200817325 殼針孢屬（Septoria species)，例如，小麥穎枯病菌 {Septoria nodorum) ϊ 球腔菌屬（Leptosphaeria species)，例如，穎枯球腔菌 {Leptosphaeria nodorum) \ 褐斑病菌屬（Cercospora species)，例如，紅弄葉斑病菌 (Cercospora canescens) 1 鏈格抱菌屬（Alternaria species)，例如，蕓薹鏈格孢菌 、Alternaria brassicae) ·，认反 眼斑病菌屬（Pseudocercosporella species)，例如，小麥 基扃病囷（Pseudocercosporella 〇 根據本發明的組成物也具有極佳的強化植物之潛力，它 們因此適於被使用供固定化植物的防禦力，用於對抗不想要 的微生物之攻擊。 〜
，一 %人μ个涊资的微生物接種後，具有能 力Α發植物的防料、統的物f，使域理過的植物顯現實質 的對抗這些微生物之抗性。 、、 本發明的情況下，可理解的， 提及的病原真菌、細菌及病毒，方 ’不想要的微生物係指上述
在用於控制植物疾病所需的濃度下， 化合物組合可被植物耐受得很好的事實下，’ ，活性化合物/活性 :，允許以其處理植 -154- 200817325 物地ίΐπ分、可繁殖的樹桿及種子、以及土壤。 增加“ίίΓ的活性化合物/活性化合物組合，也適於供 得很好。、$ ’此外’它域現降低的毒性且被植物耐受 性化施用率下，根據本發明的活性化合物/活 也適於作為殺草劑使用’供影響植物生長及 使用:合成：二適二們也可被作㈣ ㈣η材料方面’根據本發明的㈣可被躺於保護工 業材枓以對抗不想要的微生物之感染及毀損。 15 20 本發明内文中所稱之I業的㈣，可理解的是指被製備 供工纽狀無生命的材料，想彻根據本發明的活性化合 物保護使免於f微生缺變或毁損之工f㈣可以是钻著 劑類、漿料、紙及卡紙、織品類、皮革、木料、塗料及塑膠 製品、冷卻賴滑劑類以及其他會受微生物感染或損壞的材 料、生產工廠的零件，例如，冷卻水循環系統，並可能受 微生物之增生而受損者’也為受保護的材料之 明的範圍，可被提及之工業材料，較佳者為站著劑類、聚料、 紙及卡紙、皮革、木料、塗料、冷卻用潤
導流體類，特別是木料。 …I 可被提及的能造成I業材料的降解或改變之微生物 為’例如’細菌、真菌、酵母菌、藻類及㈣，根據本發明 的活性化合物宜作用於真g，_是#8、使木頭褪色的及 催毀木頭之真菌[擔子菌類(Basldlomycetes)]，以及對抗枯菌 -155- 200817325 及藻類。 可被舉之為例者為下述屬的微生物： 鏈格孢類(Alternaria)，例如九層塔輪斑病菌以/阶咖 tenuis) ·， 5 麴菌（Aspergillus)，例如，黑麴菌哕ergz·//似 ; 毛殼菌（Chaetomium)，例如，球毛殼菌（c/m以 globosum) \ 不元全囷（Coniophora) ’ 例如，; 菌蕈類（Lentinus)，例如，香菇； ίο 青黴菌（Penicillium)，例如，藍青黴（尸⑼ glaucum)； 多孔 (Polyporus) ’ 例如，ver^7·⑶/or); 黑管狀黃柄黴菌（Aureobasidium)，例如，出芽短梗黴菌 (Aureobasidium pullulans) \ 15 Sclerophoma，你J 士口，{Sclerophoma pityophila) ·， 木Μ 囷（Trichoderma) ’ 例如，綠色木徽菌 viride) \ 埃希氏菌（Escherichia)，例如，埃希氏大腸桿菌 {Escherichia coli) \ 2〇 假單胞菌屬（Pseudomonas)，例如，綠膿桿菌 {Pseudomonas aeruginosa)；以及 葡萄球菌（Staphylococcus)，例如，金黃色葡萄球菌 {Staphylococcus aureus) 〇 視其特別的物理及/或化學性質，此活性化合物/活性化 -156- 200817325 合物組成物可被轉變成㈣的 懸浮液、粉劑、泡沐、糊劑、粒劑，1液、乳液、 性材料内之微膠囊及供種二1::液以及包覆於聚合 及溫熱的霧狀配製劑。 4用㈣’以及ULV冷 這些配製物係以已知的方女姦 /活性化合物組合物與;屏例如’將活性化， 類、加壓下之液化的延劑係指液體溶劍 界面、、*體、及/或固體栽劑類，選擇地使用 ==用二乳化劑類及/或分散劑類，及/或泡沫形 U如果使用的展延劑為水時，也 機溶劑作為輔助溶劑類 b ' 族類，例如，二甲笨甲i:二;ί的液態溶劑類為:芳 一 甲本或烷基奈頰；氯化的芳族類或氯 的知肪族_，例如，氣苯類、氣乙烯類或二氯甲炫；脂 私烴類:例如環己烧或石蠟類，例如石油分劃物；醇類， 15 20 例如，丁醇或甘醇及彼等之賴與醋類；_，例如，丙酮、 甲基乙基嗣、曱基異丁基酮或環己酮；強極性溶劑類，例如， 了甲基甲&胺及二甲亞砜；或是水；所謂之液化的氣體展延 劑或載劑，可理解的係指在標準溫度及壓力下為氣體之液 體，例如，氣溶液噴射劑，例如，齒化的烴類，或是丁烧、 丙烧、氮氣及二氧化碳；適當的固體載劑類為：例如，研磨 過的天然礦物類，例如，高屬土、粘土、滑石、白堊土、石 英、美國活性白土、蒙脫土或矽藻土，以及研細的合成材料 類’例如高度分散的二氧化矽，氧化鋁及矽酸鹽類；用於製 備顆粒體之適當的固態載劑為··例如，碾碎並分劃過的天然 岩石，例如，方解石、大理石、輕石、海泡石與白雲石，或 -157- 200817325 是無機與有機碎料之合成的顆粒，及有機材料的顆粒，例 如，鑛屑、椰子殼、玉米穗軸與於草莖；適當的乳化劑及/ 或泡洙形成#1為：例如，_子與陰料乳化_，例如聚 氧乙烯脂肪酸s旨類，聚氧乙烯脂肪族醇嶋，例如，烧基芳 5 基聚甘_類、絲秘鹽類、燒基俩麵、芳基續酸鹽 類，或是蛋自質水解產物；適當的分散劑為：例如，木質素 亞硫酸廢液及甲基纖維素。 …粘著劑類，例如，羧甲基纖維素及呈粉狀、粒狀或乳膠 悲之天然與合成的聚合物類，例如，阿拉伯膠、聚乙晞醇與 10 聚乙烯醋酸酯’以及天然磷脂質類，例如，腦磷脂與卵麟脂， 以及合成的磷脂質類，均可被加於調配物中，其他可能的添 加物為礦物油類及植物油類。 也有可能用及著色劑，例如，無機色素類，例如，氧化 鐵，二氧化鈦及普魯士藍，以及有機染料類，例如，茜素染 15 料’偶氮類染料與金屬酜花青染料，以及微量營養成分，例 如鐵、猛、石朋、銅、钻、铜與辞等的鹽類。 、 調配劑中通常包含介於〇·1與95%重量計的活性化合 物，宜為介於0.5與90%間者。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合物，可呈現 2〇 為其市售可得的配製劑以及由這些配製劑製備得的使用型 式被使用，也可呈現為與其他已知的殺真菌劑、殺菌劑、殺 虫高劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑作成混合物被使用，以便，例如， 增廣活性譜或預防發展成抗性，於許多的情況下，可得到協 乘性的效果，即，混合物的活性要大於個別組分的活性之和。 -158- 200817325 適當的混合組分的實例為如前述已提及之化合物。 也有可能係與其他已知的活性化合物之混合物，例如， 與殺草劑混合，或是與肥料及生長調節劑混合。 10 15 20 此外，根據本發明之式（I)之化合物/活性化合物組合也 具有極佳的抗黴菌活性，它們具有極廣的抗黴菌譜，特別是 被用於對抗皮癬菌及酵母菌、黴菌及二相的真菌（例如，對 抗念珠fel屬菌’例如’白色念珠菌、如），及 絮狀表皮癖菌(母/Wer腳；7咖⑽//此⑽謂）、麴菌屬菌，例如， 黑色麴菌m如r)及煙色麴菌奶 /謂职⑽）、髮癬菌屬（Trichophyton species)菌，例如髮癬菌 (Trichophyton 知如）、小芽孢菌屬（Micr〇sp〇r〇n) 菌’例如犬小芽孢菌（滅⑽啊謂⑽的及滅^謂 ⑽办Wm·/，所列的這些真菌僅是為了說明起見，不表示僅限 於這類黴菌譜。 ^活性化合物7活性化合物組合可以配製劑本身或由配製 劑經配製成使用型式被使用，例如，即用溶液、懸浮劑、可 濕f生知末、糊劑、可溶解的粉劑、塵劑及粒劑，它們可以習 =方、式進行施用，例如，藉由逢水、喷麗、霧化、撒佈、塵 包床、塗上等等，也可藉由超低容量法施用活性化合物， 或猎由注射科化合物配製劑或活性化合物本身至土壤内 之方式，也可供處理植物的種子。 =用根據本發明的活性化合物/活性化合物組合作為 广用吏用日”施用率可在實質地極廣的範圍間變化，視 、負而疋，當用於處理植物的部位時，活性化合物的 -159- 200817325 施用率通常對於每公頃的面積’使用介於ο·1克與10 〇〇〇克間 的活性化合物量’較佳地為使用介於10克與1000克的量，當 作為種孑的敷料時’對每公斤的種子宜使用介於0·01與1〇克 的量，用於處理土壤時，活性化合物的施用率通常對於每公 頃的面積，使用介於oa克與10 000克間的活性化合物量，宜 為介於1與％⑻克間的活性化合物。 根據本發明的活性化合物/活性化合物組合之製備及用 途，以下述實例說明如後。 【實施方式】
在氬氣層内，將2.3克(20毫莫耳）的第三_丁氧化鉀置入7 毫升的N，N-二甲基乙醯胺(DMA)，對此混合物，在8〇。〇下， 滴入溶解於7毫升DMA内之Μ克（9毫莫耳）的實例叫之容 在8〇t下擾摔1小時，反應完成後（藉由薄層層析法 C控制）監控，將反應混合物加至8〇毫升的冰-水内並在〇 至呢下，加入1NM酸調至pH2，吸引遽下產生的沈殺，經 -160- 200817325 洗滌並予以乾燥。 收量：3.18克（理論值之94%)，熔點211°C。 貫 4歹J I-a-2
10 將0.7克的3-(4-溴-2-乙基-6-甲基苯基)-5-曱氧基曱基-5-曱基吡咯啶-2,4-二酮及0.71克的4-氯苯基硼酸置入於5毫升 的二曱氧基乙烷後，混合入〇·〇1克的四（三苯基）膦鈀及15毫 升的7.5%強度的Na2C03溶液，在惰性氣層内攪拌迴流6小 15 時，將混合物加入至水中，使用1N鹽酸將pH調整至1，在室 溫下攪拌10分鐘後，經由一種玻璃質物進行吸引過濾。 收量：〇·5克（理論值之65%)，熔點206-209°C。 i-NMR (300 MHz，d6-DMSO) : δ = 1.30 (d，3H，三C-CHA 2.17(d，3H，苦基-CHOppm· 2〇 以類似於實例（I-a-1)及(I-a-2)的方法以及依照一般的製 備法，可製得下述式(I-a)之化合物 -161 - 200817325
實例 號碼 W X Y Z A B D 熔點°c I-a-3 c2h5 c2h5 4-Cl-Ph H -ch2- ch3 OCH3 217-218 I-a-4 ch3 c2h5 4-CH3-Ph H •ch2_ CH3 OCH3 *1.28 (d, 3H, ^C-CH3), 2.14(d, 3H, Ar-CH3) I-a-5 ch3 ch3 4-CHrPh H -ch2- ch3 OCH3 321-323 I-a-6 H Cl H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 OCH3 189 I-a-7 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph -ch2- CH3 0CH3 200 I-3.-8 ch3 ch3 H 4-F-Ph -ch2- ch3 OCH3 182 I-a-9 H ch3 H 4-CH3-Ph •CHr ch3 OCH3 66 I-a-10 ch3 ch3 H 3,4-Cl2-Ph -ch2- ch3 OCH3 112 I-a-11 H ch3 H 3-F,4-Cl-Ph -ch2- ch3 OCH3 decomp. I-a-12 H ch3 H 4-F-Ph -ch2- ch3 OCH3 *1.31(s, 3H, CH3), 2.20(s, 3H, Ar-CH3), 3.22(s, 3H, OCH3) I-a-13 H ch3 H 4-C2H5-Ph -ch2- ch3 OCH3 105 -162- 200817325 實例 號碼 W X Y Z A B D 熔點 I-a-14 H ch3 H 3,4-FrPh -ch2- ch3 och3 85 I-a-15 H ch3 H 4-Cl-Ph ch3 226 isomer mixture I-a-16 H Cl H 4-Cl-Ph ch3 Oh 216 isomer mixture I-a-17 H ch3 H 4-F-Ph ch3 191 isomer mixture I-a-18 ch3 ch3 H 4-F-Ph CH3 Q- 243 isomer mixture I-a-19 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph ch3 245 isomer mixture I-a-20 H Cl H 4-F-Ph -ch2- ch3 och3 201 I-a-21 H ch3 H 4-Cl-Ph -(CH2)2- ch3 och3 222 I-a-22 ch3 ch3 H 4-F-Ph <cu2)r ch3 och3 184 I-a-23 H CH3 H 4-F-Ph -(ch2)2- ch3 och3 184 I-a-24 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph <cn2)r ch3 och3 186 I-a-25 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 isomer mixture 215 I-a-26 H Cl H 4-F-Ph -(ch2)2- ch3 och3 191 I-a-27 H Cl H 4-Cl-Ph -(ch2)2- ch3 och3 194 dH-NMR (400 MHz，d6-DMSO):位移 δ in ppm
-163- 200817325 實例I-b-l CH, 10 將0.154克（0.4毫莫耳）實例I-a-2的化合物置入於8毫升 的乙酸乙酯後，加入0.07毫升的三乙基胺及1.5毫克的 DMAP，加熱至50°C，接著在30分鐘的期間，分成5份，滴 入2毫升溶解在乙酸乙酯的0.05毫升之異丁醯氯，加熱迴流6 小時，再於室溫下攪拌過夜，加入飽和的NaCl溶液，分出有 機層，經硫酸鈉乾燥後，藉由管柱層析法純化(溶離液為：乙 酸乙酯/正庚烷1 : 4至4 : 1)。 15
收量：0.127克（理論值之70%) * 1H-NMR(400MHz, CDC13) ： δ=1·00 (dd，6H，CH(CH3)2)? 2·30 (s，3H，Ar-CHA 3.41 (d，3H，OCH3) ppm. 以類似於實例（I-b-l)之方法及根據一般製備方法，可製 得下述式(I-b)之化合物 20
X
Z
Y
ON -164- 200817325 實例 號碼 W X Y Z A B D R1 溶點。C I-b-2 c2h5 c2h5 4-Cl-Ph H -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 **1.00 (dd，6H，CH(CH3)2), 2.59 (m,5H,ArCH2,CH(CH3)2), 3.41 (s, 3H, OCH3) I-b-3 ch3 ch3 4-CH3-Ph H -ch2- ch3 OCH3 H3CO- CHr *2.28 (d, 6H, Ar€H3), 3.37 (s, 3H, OCH3), 4.00 (q, 2H, 0-CH2) I-b-4 ch3 ch3 4-CH3-Ph H -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 **1.01(d, 6H, CH(CH3)2), 2.29 (d, 6H, Ai€H3), 3.39(s, 3H, OCH3) I-b-5 ch3 c2h5 4-CH3-Ph H -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 **0.96 (ddd, 6H, CH(CH3)2), 2.29 (d, 3H, Ar-CH3), 3.41 (s, 3H, O-CH3) I-b-6 H ch3 H 4-F-Ph -ch2· ch3 OCH3 i-C3H7 152 I-b-7 H ch3 H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 OCH3 0- 75 I-b-8 H ch3 H 4-Cl-Ph ch3 Q- i-C3H7 91 isomer mixture I-b-9 H ch3 H 3,4-F2-Ph -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 103 I-b-10 H ch3 H 3-F, 4-Cl-Ph -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 157 I-b-11 H ch3 H 4-CH3-Ph -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 59 I-b-12 H Cl H 4-F-Ph -CHr ch3 OCH3 i-C3H7 166 I-b-13 H ch3 H 4-Cl-Ph •CHr ch3 OCH3 i-C3H7 ***0.94 (“t”，6H，CH(CH3)2), 3.31 (s, 3H,OCH3), 3.45 (ABq, 2H,CH2 OCH3) I-b-14 ch3 ch3 H 4-F-Ph •CHr ch3 OCH3 i-C3H7 76 I-b-15 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph ch3 i-C3H7 **♦0.90-0.97 (m, 6H, CH(CH3)2), 2.15-2.20 (4s, 3H, Ar-CH3), 7.21-7.24 (AA\ 2H,Ar-H) 7.45-7.47 (BB\ 2H, Ar-H) I-b-16 H ch3 H 4-F-Ph ch3 i-C3H7 ♦**2.59 (zm, 1H, CH(CH3)2), 3.94-3.98 (m, 1H,CH0), 7.57-7.62 (m, 2H, Ar-H) -165- 200817325 實例 號碼 W X Y Z A B D R1 熔點。c I-b-17 H Cl H 4-Cl-Ph ch3 1-C3H7 *♦*1.37, 1.40, 1.45 (3s, 3H, ch3) 2.66 (zm, 1H, CH(CH3)2), 3.95-3.98 (m, 1H, O-CH) I-b-18 H ch3 H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 och3 4-Cl-Ph ***1.42 (s, 3H,CH3) 2.24 (s, 3H, Ar-CH3) 3.51-3.59 (ABq, 2H, OCH2) 7.58 (AA’d，2H, Ar-H) 7.93 (BB’d，2H，Ar-H) I-b-19 H Cl H 4-Cl-Ph -ch2· ch3 och3 ch3 decomp. I-b-20 H Cl H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 och3 i-C3H7 167 I-b-21 ch3 ch3 H 4-F-Ph ch3 i-C3H7 ***L99, 2.02 (2s, 3H, Ar-CH3) 2.17, 2.19 (2s, 3H,Ar-CH3), 3.94-3.98 (m, 1H,CH0) I-b-22 H ch3 H 4-Cl-Ph •(CH2)r ch3 och3 i-C3H7 ***1.37 (s, 3H, CH3) 2.62 (m, 1HjCH(CH3)2, 3.23 (s, 3H, OCH3) I-b-23 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph -(CH2)r ch3 och3 i-C3H7 ***0.93-0.96 (8s, 6H, CH(CH3)2, 1.38, 1.40 (2s, 3H,CH3) 2.15,2.19 (2s, 3H, Ar-CH3) 3.19,3.23 (2s, 3H, OCH3) WH-NMR (300 MHz，CDC13):位移 δ in ppm WH-NMR (400 MHz，CDC13):位移 δ in ppm (400 MHz，d6-DMSO):位移 δ in ppm -166- 200817325 實例 I_c-1
， 將0.15克實例I-a-2的化合物及0.06毫升的三乙基胺置入
於8毫升的二氯甲烷後，在室溫下攪拌5分鐘，混合入0.046 ίο 克的氯曱酸乙酯，在室溫下攪拌過夜，反應完成後（以TLC 偵測），加入5毫升的Na2C03溶液，在室溫下攪拌混合物，經 10分鐘，經由一種萃取筒分離後，置於旋轉濃縮器内濃縮， 使用管桂層析法純化，以乙酸乙酯/正-庚烷（1 : 4至4 : 1)溶 離。 is 收量：0.172克（理論值之97%)。 * h-NMR (300MHz，CDC13): 5=2.24 (s, 3H, Ar-CHA 3.3 (d， 3H，(OCH3)5 3·96 (q，2H，0-CH2-CH3). 以類似於實例（I-c-1)之方法及根據一般製備方法，可製 得下述式(I-c)之化合物
z 丫 -167- 200817325 實例 號碼 W X Y Z A B D M R2 熔點°C I-c-2 c2h5 c2h5 4-Cl-Ph H -ch2- ch3 OCH3 0 c2h5 *2.63 (m, 4H, Ar-CH2. 3.38 (s, 3H, OCH3, 4.05 (q, 2H, OCH2-CH3) I-c-3 ch3 ch3 4-CH3- Ph H -CHr ch3 OCH3 0 c2h5 **2.38 (s, 3H, Ar-H), 3.41 (s, 3H, OCH3), I-c-4 ch3 c2h5 4-CH3. Ph H -ch2- ch3 OCH3 0 c2h5 **2.59 (m, 2H, Ar-CH3), 3.41 (d, 3H, OCH3), 4.03 (q, 2H, OCH2CH3) l-c-5 Η ch3 H 4-Cl-Ph *CHr ch3 och3 0 £：2H5 wax I-c-6 Η Cl H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 och3 0 c2h5 154 l-c-7 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph •CHr ch3 OCH3 0 c2h5 wax l-c-8 Η ch3 H 4-F-Ph -ch2- ch3 OCH3 0 ch3 ^1.37(s, 3Η,ςΗ3), 2.21 (s, 3H, ArCH3\ 3.32 (s, 3H, 0〇13), 3.60 (s, 3H, CO2CH3), I-c-9 ch3 ch3 H 3,4*Clr Ph •CHr ch3 OCH3 0 ch3 68 I-c-10 Η Cl H 4-F-Ph -CHr ch3 OCH3 0 C2H5 61 I-c-11 Η Cl H 4-F-Ph -CHr ch3 OCH3 0 ch3 132 I-c-12 Η ch3 H 4-F-Ph CH3 0 ch3 *♦1.37, 1.40, 1.47 (3s, 3H, _， 1.8M.99 (m, 4H, (CH2)2) I-c-13 Η Cl H 4-Cl-Ph ch3 Qy 0 ch3 **3.62 (2s, 3H, C〇2CH3), 7.63-7.7 (m, 3H, Ar-H) 3.56, 3.57 (2s，3H, C〇2CH3) I-c-14 Η ch3 H 4-CH3-Ph -ch2- ch3 OCH3 0 ch3 127 I-c-15 Η ch3 H 4-Cl-Ph -CHr ch3 OCH3 0 Ph-CH2 164 l-c-16 Η ch3 H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 OCH3 0 ch3 146 I-c-17 Η ch3 H 4-Cl-Ph -(CH2)2· ch3 OCH3 0 c2h5 ***0.94 (t，3H，CH2CH3)， 1.96 (t, 2H, CH2CH2-0) 3.96 (q, 2H, 0-CH2CH3) l-c-18 Η ch3 H 4-F-Ph -(ch2)2- ch3 OCH3 0 ch3 *^1.41 (s, 3H,CH3), 1.96 (t, 2H, CH2-CH2-0) 3.22 (s, 3H, OCH3) 3.56 (s, 3H, C〇2CH3) l-c-19 ch3 ch3 H 4-F-Ph •<ch2)2. ch3 OCH3 0 ch3 ♦**1.41, 1.43 (2s, 3H,CH3), 2.14, 2.18 (2s, 3H, Ar-CH3) 3.43 (m, 2H, 0-CH2) 3.56 (s, 3H, C〇2CH3) I-c-20 Η ch3 H 4-Cl-Ph -(CH2)r ch3 OCH3 0 ch3 ***1.96 (t, 2H,CH2-CH2-〇), -168- 200817325 實例 號碼 W X Y 2 A B D M R2 熔點°C 2.23 (s，3H, Ar-CH3) 3.41 (2m, 2H, 0-CH2) 3.56 (s, 3H, C〇2CH3) I-c-21 CH^ ch3 Η 4-ClIph ^ -(CH2)2. ch3 och3 0 ch3 ^71171.43(25,3¾^ ' 2.14,2.18 (2s, 3H,ArCH3) 1.97,2.02 (2s, 3H, Ar-CH3) 3.56 (s, 3H, C〇2CH3) 5 dH-NMR (300 MHz, CDC13):位移 δ in ppm (400 MHz，CDC13):位移 δ in ppm (400 MHz，d6-DMSO):位移 δ in ppm 10 實例II-l
15 在氬氣層内，將3.03克的2-胺基-2-甲氧基曱基丙酸甲醋 X HC1 (16.5毫莫耳）置入於75毫升的無水四氩呋喃後，在20°C 下，滴入4.6毫升（33毫莫耳）的三乙基胺，攪拌5分鐘後，在 2〇°C下混合入3·9克的3-(4_氣苯基)-6-甲基苯基乙酸（15毫莫 耳），15分鐘後，再滴入3·45毫升的三乙基胺(25毫莫耳），接 著立即加入0.93宅升的鱗氧酿氯（1〇笔莫耳）；溶液應被中等 -169- 200817325 度地沸騰，攪拌迴流30分鐘，反應完成後（以TLC偵測），使 用管桂層析法於矽膠上純化，以10 : 1之二氯曱烷：乙酸乙 酯溶離。 收量：3.6克（理論值之60%)，熔點107°C。 以類似於實例（II-1)之方法及根據一般製備方法，可製 得下述式(II)之化合物 200817325
W z 實例 號碼 W X Y z A B D R« 熔點°c ΙΙ·2 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph •CHr ch3 OCH3 ch3 *1.44(s, 3H,CH3), 2.14, 2.33 (2s, each 3H, Ar-CH3), 3.25 (s, 3H, CH2-〇-CH3), 3.6 (s, 3H, C〇2CH3) ΙΙ-3 Η Cl H 4-Cl-Ph -ch2- ch3 och3 ch3 *1.46 (s, 3H,CH3), 3.26 (s, 3H, CH2-〇-CH3), 3.61 (s, 3H, C〇2CH3), 3.69 (s, 2H, CH2CO) ΙΙ-4 Η ch3 H 4-Cl-Ph ch3 ch3 113 isomer mixture ΙΙ-5 Η ch3 H 3,4-FrPh -ch2- ch3 OCH3 ch3 111 ΙΙ-6 Η ch3 H 4-CH3-Ph -ch2· ch3 0CH3 ch3 133 ΙΙ-7 ch3 ch3 H 3,4-Cl2-Ph -ch2- ch3 och3 ch3 ^1.39(s,3HsCH3)5 2.11,2.28 (s, 6H, Ar-CH3), 3.27 (s, 3H, OCH3), 3.55 (s, 3H, C〇2CH3) ΙΙ-8 ch3 ch3 H 4-F-Ph •ch2- ch3 och3 ch3 ^*2.09,2.27 (2s, 6H, Ar-CH3), 3.26 (s, 3H, OCH3), 7.18-7.28 (m, 4H, 4-F-Ar-H) ΙΙ-9 Η ch3 H 3-F, 4-Cl-Ph -CHr ch3 och3 ch3 125 11-10 Η ch3 H 4-F-Ph -ch2- ch3 och3 ch3 114 ΙΙ-11 Η Cl H 4-C2H5-Ph -ch2- ch3 0CH3 ch3 97 200817325 實例 號碼 W X Y Z A B D R« 熔點 11-12 ch3 ch3 H 3-F, 4-Cl-Ph -ch2· ch3 och3 ch3 **1.39 (s, 3H,CH3X 3.55 (s, 3H, C〇2CH3), 7.59 1, Ar-H) 11-13 Η ch3 H 4-F-Ph ch3 ch3 ^*1.44, 1.47 (2s, 3H, ch3), 2.32 (2s, 3H, Ar-CH3), 3.93-3.98 (m, 1H, O-CH) IM4 ch3 ch3 H 4-F-Ph ch3 Q- ch3 ***1.45-1.47 (4s，3H, £H3)， 2.14, 2.15 (2s, 3H,Ar- ch3), 2.33, 2.34 (3s, 3H, Ar- ch3), 11-15 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph ch3 〜 ch3 *^*1.44, 1.45 (2s, 3H, ch3)> 11-16 H Cl H 4-Cl-Ph ch3 ch3 ***1.45-1.48 (2s, 3H, ch3)5 7.44-7.49 (m, 4H, Ar-H), 7.58-7.63 (m, 3H, Ar-H), 11-17 H Cl H 4-F-Ph •CHr ch3 och3 ch3 130 11-18 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph -(ch2)2- ch3 och3 ch3 **1.40 (s, 3H,CH3), 2.11,2.29 (2s, 6H, Ar- ch3), 3.34 (t, 2H, 0-CH2), 3.54 (s, 3H, C〇2CH3) 11-19 H ch3 H 4-Cl-Ph -(ch2)2- ch3 och3 ch3 **2.28 (s, 3H,CH3), 3.29-3.34 (m, 2H, CH2), 3.53 (s, 5H, CH2CO, c〇2ch3) 11-20 ch3 ch3 H 4-F-Ph <ch2)t ch3 och3 ch3 *♦2.10, 2.28 (2s, 6H, Ar- ch3)» 3.34 (t, 2H, 0-CH2), 3.59 (s, 2H, COCH2) 7.19-7.28 (m, 4H, F-Ar-H) 11-21 H ch3 H 4-F-Ph <cn2)r ch3 och3 ch3 *♦1.35 (s, 3H,CH3), 2.28 (s, 3H, Ar-CH3), 3.32 (2m, 2H, OCH2) 7.62-7.65 (m, 2H, Ar-H) -172- 200817325 實例 號碼 w X Y z A B D R« 熔點°e 11-22 ch3 ch3 H 4-Cl-Ph -CHr ch3 ch3 ♦*1.44,1.47 (2s, 3H,CH3), 2.15, 2.16 (2s, 3H，Ar- ch3), 2.33, 2.34 (2s, 3H, Ar-CH3) 3.60,3.61 (2s, 3H, C〇2CH3) II-23 H Cl H 4-F-Ph •(CH2)r ch3 och3 ch3 **1.49 (s, 3H,CH3), 3.10 (s, 3H, OCH3), 7.19 (2m, 2H, Ar-H) 11-24 H Cl H 4-Cl-Ph -(CH2)r ch3 och3 ch3 **L49(s,3H,CH3), 3.10 (s, 3H,CH3), 3.60 (s, 3H, CO-CH3) 3.67 (s, 2H, CO-CH2) dH-NMR (300 MHz，CDC13):位移 δ in ppm WH-NMR (400 MHz，d6-DMS0)M立移 δ in ppm (400 MHz，CD3-CN):位移 δ in ppm 200817325 實例XIII-1
CH3 5 在氬氣層下，於0°c至5°c下，將189·3克的實例XVI-1之 化合物置入4.4升的甲醇後，慢慢地滴入230毫升的硫醯氯， .( 在0它下攪拌30分鐘後，再於4〇它下被攪拌約1〇小時後，置 於室溫下過夜，冷卻至5。〇，吸引濾下沈澱，在旋轉濃縮器 ίο 内將溶劑除去。 收量：197.4克（理論值之96%)。 ^-NMR (400MHz, d6-DMSO) : δ二 1·45 (s，3H，CHA 3.31 (s， 1H，0迎3)，3.69 (s，2H，0_CH2)，3·76 (s，3H，COOCH3) ppm. 以類似於實例XIII-1之方法，可製得呈鹽型式之新穎的 is 式(ΧΙΠ-2)至(XIII-3)之胺基酸酯類 CH, 广十C〇2CH3
NH. xHCI (XIII-2) 20 tNMR (400MHz，d6-DMSO) : δ二 1·43, 1·5 (2s，3H，CHA 3·75 (s，3Η，C02疆3)，4·12 (m，1Η，OCH) ppm· 以及 -174- 200817325
[/>-f*C〇2CH3 0 nh2 XHCI (XIII-3) ^-NMMR (400MHz，d6-DMSO): δ=1·52, 1·55 (2s，3H，CH3), 3.71? 3.75 (2s5 3H9 C02CH3)? 3.85, 4.03 (m5 1H5 OCH) ppm. 實例XVI-1
在氬氣層下，將176.5克的5-甲氧基甲基_5_曱基乙内醯 脲懸浮於1700毫升的30%強度的KOH溶液内，並將懸浮液攪 15 抖'過彳文。 在旋轉濃縮器内濃縮至約原體積之25%後，在〇-1〇°〇下 使用濃鹽酸予以酸化，在旋轉濃縮器内濃縮，乾燥，所得白 色粉末再直接地被使用於製備實例XU〗—1。 以類似於實例XVM之方法，可製得新穎之式以^-幻至 2〇 (XVI-3)之胺基酸類 O mu __ pH3 、〇/ νη2 與 (XVI-3) (XVI-2) 200817325 甲基乙內醯脇ΟΟί-1)
在氬氣層内’將碳酸銨(134.5克)及氰化鈉（16.17克）置入 560毫升的水内，先在室溫下，滴入甲氧基丙酮(26.4克），再 ：' 於55°〇至60°〇下將反應混合物攪拌4小時，再於〇°〇至5°C下 攪拌2小時。 ίο 經吸引過濾將固體濾下，予以乾燥。 收量：21.55克(理論值之45%)。 以類似於實例(XX-1)之方法，可製得新穎之式(XX-2)至 (XX-3)之乙内醯脲類
(XX-2) ^-NMMR (400MHz, d6-DMSO): 5=1.25, 1.40 (2s? 3H5 CH3)5 3·73 (m，2H，OCHA 3·97 (m，1H，CHO) ppm.
(aa-〇; -176- 200817325 !Η-ΝΜΚ(400ΜΗζ, d6-DMSO) ： 5=1.20, 1.22 (2s, 3H, CH3), 3.50-3.86 (mm, 3H, O-CH)· O-CH) ppm.
Jg途實例 實例1 煙(桃)蚜試驗(Myzus test)(MYZUPE喷灑處理） 溶劑：78份重之丙酮 1.5份重之二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重之烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將1份重的活性化合物與 所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水將此濃縮物 豨釋至所要的濃度。 將感染了所有發育階段之綠桃財的中 國大白菜CSra加ca ⑼也)之葉圓盤（leaf discs)，喷灑上 戶斤要滚度之活性化合物配製劑。 經過一段所要的時間後，測定達到之效果％，100%代表 戶斤有的虫牙蟲均已被殺死；〇%代表沒有辑蟲被殺死。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在500克/ 公頃的施用率下，顯示有280〇/〇的活性：卜心卜、 卜3一9、“*10、La-U、“_12、I-a_14、I-a-15、I-a-16、I-a-17、 I-a-18、I-a-19、I-a-20、I-a-2 卜 I-a-22、I-a-23、I-a-24、I-a-25、 pa-26、1+27、I-b-ό、I-b-7、I-b-8、I-b-9、I-b-10、I-b-12、 pb-13、H14、i-b-15、I-b-16、I-b-17、I-b-18、I-b-22、I-b-23、 、Lc_6、I-c-7，I-c-8、I-c-9、I-c-lO、i-c_n、pc.u、 -177- 200817325 I-c-13、I-c-17、I-c-18、I-c-19、I-c-20、I-c-21 實例2 猿葉蟲(Phaedon)試驗(PHAECO喷灑處理） 溶劑：78份重之丙酮 1.5份重之二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重之烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將1份重的活性化合物與 所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水將此濃縮物 稀釋至所要的濃度。 將中國大白菜(Brassica 之葉圓盤(ieaf discs) 噴丨麗上所要濃度之活性化合物配製劑，乾燥後，使之感染上 务菜甲義的幼蟲XPhaedon cochleariae)。 經過一段所要的時間後，測定達到之效果％，100%代表 所有的甲蟲幼蟲均已被殺死；0%代表沒有曱蟲幼蟲被殺死。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在5〇〇克/ 公頃的施用率下，顯示有280%的活性：i_a_i、i_a_2、l-a-6、 I-a-7、I-a-8、I-a-9、I-a_10、I-a-11、l-a-i2、I-a-13、I-a-14， I-a-15、I-a-20、I-a-21、I-a-22、I-a-23、I-a-26、I-a-27、I-b-7， I_b-8、I_b_9、I_b_12、I-b_13、I_b-14、I-b-18、I-b-23、I-c-5， I-c-6、I-c-7、I-c-8、I-c-9、I-c-10、i-c-li、i-c-i2、I-c-13。 實例3 紅蜘蛛蟎(Tetranychus)試驗，OP-抗性株(TETRUR喷灑處理) -178- 200817325 溶劑·· 7份重之二甲基甲醯胺 乳化劑：2份重之烷基芳基聚甘醇醚 ，性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 所速里的^彳及乳化劑混合’並以含乳化劑的水將此濃縮物 稀釋至所要的濃度。 將已嚴重地感染了所有發育階段之溫室紅蜘蛛蟎 (Tetmnychus urticae)的茱 1 楂物（Phase〇lus vu!garis),浸泡免 所要濃度之活性化合物配製劑液内。 經過一段所要的時間後，測定達到之效果％，1〇〇%代表 所有的i知蛛蜗均已被殺死；〇%代表沒有物蛛蟎被殺死。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在1〇〇克/ 公頃的施用率下，顯示有仝80%的活性：i_a_i、i_a_2、i_a_7、 I-a_14、I-a-15、I-a-16、I_a_18、I_a-19、I-a-2 卜 I-a-22，Ιι23、 I-a-24、1+25、I-a-27、I_b-6、I-b-7，I-b-8、I-b-9、1如1〇、 I_b_16、I-b_17、I，b-18、I-b_22、I-b-23、I_c-1、I-c-5，1«、 I-c-8、I-c-9、I-c-11、I-ol2、I_〇13、I-c-17、I-c-18、I-c_19、 I-c-20、I-c-21。 實例4 秋粘蟲 /rwg/pm/fl)試驗(SPODFR 喷灑處理） 溶劑：78份重之丙酮 1·5份重之二曱基曱醯胺 乳化劑：0.5份重之烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 -179- 200817325 所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水將此濃縮物 稀釋至所要的濃度。 i 將玉米（Αβ 之葉圓盤(leaf discs)喷灑上所要濃度 之活性化合物配製劑，乾燥後，使之感染上秋粘蟲二= 5 (Spodoptera frugiperda) 〇 經過一段所要的時間後，測定達到之效果％，1〇〇%代表 所有的毛毛蟲均已被殺死，0%代表沒有毛毛蟲被殺死。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在5〇〇克/ 公頃的施用率下，顯示有280%的活性·· 、 10 工-心8、工-a一9、工士10、La-n、1+12、I-a-14、I-a-15、Ι-a一 16、 I-a-17、I-a-18、I，a_19、I-a-20、l-a-2 卜 1+26、1+27、I-b_6、 I-b-7，I-b-8、I-b-9、I-b-10、1如12、1各13，I-b-14、1各15、 I-b-16、I-b-17、I-b_18、I-b-22、I-b-23、I-c-5，I心6、I-c-7、 I_c-10、I-oll、I-c-12、I-c-13、、工心如、I c 21 〇 15 實例5 根瘤線蟲(Meloidogyne)試驗(MELGIN喷麗處理） 溶劑：80份重之丙酮 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 20 所述量的溶劑混合，並以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 在谷為内充填上砂子、活性化合物溶液、根據線蟲 (Me/o油幻^ Mcogm·⑷的卵/幼蟲懸浮物及萵苣種子，讓萵 苣種子萌發及植物生長’在根部，使發展蟲瘿。 經過一段所要的時間後，測定殺線蟲之效果％，1〇〇%代 •180- 200817325 表沒有發現有蟲疼；0%代表在經處理的植物上之蟲癭的數 量相當於未經處理的對照組者。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在2〇ppm 的施用率下，顯示有》80%的活性：I-a-8、I-a-11、I_a-22、 pa-23 〇 實例6 澳洲綿羊綠頭蒼罐cwpWwfl)試驗(LUCICU) 滚劑：二甲亞石風 活性化合物之適當的配製劑係將1份重的活性化合物與 所述量的溶劑混合，並以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 在容器内放上已經所要濃度之活性化合物配製劑處理 過之’並移殖入澳洲綿羊綠頭蒼繩的幼蟲。 經過一段所要的時間後，測定摧毀之效果％，1〇〇%代表 所有的幼蟲均已被殺死；〇%代表沒有幼蟲被殺死。 在此試驗中，例如，製備實例的下述化合物，在1〇〇ppm 的施用率下，顯示有280%的活性：l-a-i、j-a_6、i-a_7、I_c-5、 pc-6、I_c-7 〇 實例7 微小牛蜱(5〇〇户/»7⑽m/cro；7/似)試驗(B〇〇pMI注射方式） 滚劑：二甲亞砜 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 所述1的溶劑混合，並以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 -181 - 200817325 將活性化合物的溶液注射入微小牛蜱 m/cr叩/奶）的腹部，然後將動物移置於調整氣候室的玻璃孤 内。 經過一段所要的時間後，測定效果％，1〇〇%代表牛蜱沒 有產下受精卵。 所有的幼蟲均已被殺死；0%代表沒有幼蟲被殺死。 在此试驗中，例如，製備實例的下述化合物，在每隻動 物被施予20微克的物質下，顯示有280%的活性：I_a-1、 I-a_6、I-a_7、I-c-5、I-c-6、I-c_7。 ίο 實例8 1·萌發前之殺草的效果 將單子葉及雙子葉雜草及作物植物的種子置於木質纖 維盆中之沙質壤土内並覆上泥土，再施加上被配製成可潤濕 15 的粉劑型式(wp)之試驗化合物，呈水性懸浮液型式，水的施 用率為600升/公頃（換算後之量），其中並添加有〇·2%之潤濕 劑，以不同的劑量施加至覆蓋的土壤表面上。 處理後，將盆子放置於溫室，並維持在良好的生長條件 供試驗植物生長，經過三星期後，與未經處理的對照組比 20 較，以視覺評估萌發的傷害（殺草的效果之百分比：100%效 果=植物已死亡，0 %效果二相當於對照組之植物）。 除了上述的化合物，下述化合物在320克/公頃的活性化 合物施用下，用於對抗義大利黑麥草mtz/izyZorwm)及 狗尾草v/r/i/仏）之萌發前的效果為280% : I-a-2、 -182- 200817325 I-a-3、H4、h小 、^_16、卜㈣，叫、I b 2、㈤ I-b-5 ^ I-b-6 ^ I-b-7 ^ I-b-8 ^ I-b-22 > Ι-〇-2 > I_c.3 . i_c.4 . !.c.5 I-c-6、I-c-7、Iw21。 2·萌發後之殺草的效果 將單子葉及雙子葉雜草及作物植物 =之沙質壤土内並覆上泥土，在良好的生長條二1 10 15 20 溫㈣’播種祖期後，在—片葉子的階段將試驗 植物予以處理’储試驗化合物配製成可潤濕的粉劑型式 (WP)，以不_劑量喷灑至植物綠色之部分，水的施用率為 600升/公頃（換算後之量），其中添加有〇2%之潤濕劑，待試 驗植物被置於最適當的生長條件下之溫室内經生長約3星期 後，與未經處理的對照組比較，以視覺評估產品的效果（殺 草的效果之百分比：100%效果=植物已死亡，〇%效果= 相當於對照組之植物）。 除了上述的化合物，下述化合物在32〇克/公頃的活性化 合物施用下，用於對抗稗草(及義大利 二、夕草(Zo//wm multiflorum)及狗尾草wy/Ay)之萌發 後的效果為d〇〇/o ·· ^卜 ^a_2、H3、I a 4、I a 5、I b l、 I-b-2、1各3、I-c-2 〇 除了上述的化合物，下述化合物在8〇克/公頃的活性化 &物施用下用於對说稗萆（Echinocloa crus-gal!i)反狗尾萆 (公加^ vz>/而）之萌發後的效果為30% : I-a-6、I-a-7、 I-a-19、I-a-24、I如71、U-22、I-c-5、I-c-20。 -183- 5 10 15 20 200817325 實例9 1·萌發後之殺草的效果 將單子葉及雙子葉雜草及作物植物的種子置於木質纖 維盆或塑膠盆中之沙質壤土内，覆上泥土，置於溫室内栽 培，且，在生長期，也置於溫室外的良好生長條件下生長， 於播種後2·3星期’在丨·至3_片葉子的階段將試驗植物予以處 理’試驗化合物被配製成可潤濕的粉劑(wp)或液體(抑型 式，以不同的劑量喷灑至植物及土壌表面上，水的施用 300升/公頃（換算後之量），其中添加有❶以至㈣。之潤濕 劑’待試驗植物被處理經3至4星期後，與未經處理的對照組 比較’以視覺評估產品的絲(殺草的效果之百分比： 效果=植物已社，〇%絲m對照組之植物）。 安全劑之使用： 如果也試驗安全劑是否會增加作物植物對試驗 耐受性，係使用下述選項施用安全劑： 貝心 -作物植物的種子被塗敷安全劑物 以相當於種子重量的百分比=)貝後再播種（女全劑的量 _ ΐ每定的施用率將作物植物先喷麗上安全， 後，再施用试驗物質（典型地為較施用試驗物質先〜天= 用） -以筒裝混合物之料下，將安全鮮 > (安全劑的施用量以克/公頃$ 、起施用 算）。 兄員或以相對於殺草劑的比例計 -184- 200817325 2·明發别之殺草的效果 ，單子葉及雙子葉料及作物錢的種子置於木 、准；或於_盆中之沙質壤土内並覆上泥土，再施加不同= 濕的粉劑(WP)或 I、面上’水的施用率㈣〇升/公頃（換算後之 =)’處理後’將盆子放置於具良好生長條件之溫室内，= = 物置於溫室外便植物得以萌發及發育，待 私植物被處理經3至4星期後，與未經處 寺 10 15 20 植物已死亡，〇 %效果=相當於對照組之植物）。 安全劑之使用： 之 如果也試驗安全蚊否會 耐受性，係使用下述選項施㈣全^物對从物貝 1====㈣咖之盆子先喷 -以筒裝混合物之型式下，脸6、 (安全劑的施用量以克/公頃^王劑與試驗物質一起施用 算）。 員或以相對於殺草劑的比例計 错由比較經安全劑處理及去么一 董十作物之影響效果，可以評估理下，試驗物質 ' 185 *· 200817325 遂崴鱼崖行溫室容器內訧給 萌發後施用除草劑前一天施用咣咯二酸(Mefenpyr) 施用10天後 活性成分施用率 厂 ------_ 春季大麥 春季小麥 實例W>5 (克/公頃） 觀察到_ 觀察到的(％) 100 65 15 — 50 50 10 實例I如5 100+100 50 ---—--- 8 50+100 20 5 施用28天後 ----J 活性成分施用率 春季大麥 _ (克/公頃） 觀察到的(％) 100 30 25 10 100+100 15 50+100 丄w/ 5 室容器內詖給 身毛$施用除草劑前一天施用實例II-e-5 實例Iq 活性成分施用率 玉米-Arsenal _ (克/公頃） 觀察到的(％) —_ 50 55 ^_ 100+100 20 -186- 200817325 施用28天後 活性成分施用率 Maize-Arsenal 實例 觀察到的(％) 50 50 ~ ---—-- 25 40 實例Ι4ν2 50+200 25 +實例 II-e-5 ~ -—-— —25+200 20 實例1立 藉由銨鹽類或鱗鹽類增強滲透入植物，以及藉由併用銨/鱗 5 鹽類與滲透促進劑以協乘性增強滲透入植物 此試驗係測量活性化合物透過酵素地分離得的蘋果樹 葉的角質層（cuticles)之穿透性。 斤用的葉子係採摘自已充分發育的G〇i(jen Delicious品 種之蘋果樹葉，角質層之分離法如下： 10 -首先，在下方以染料被標記及藉由打孔形成的葉圓盤，藉 由真空浸潤，充填上pH被緩衝至介於3與4間的果膠酶 溶液(0.2%至2%強度）， -然後加入疊氮化鈉及 -經此處理之圓盤被放置直到葉子的結構破開並脫附開非_ 15 細胞的角質層。 之後，構使用上層葉面上不含氣孔及鬚之部分，交互以 水及pH為7厶缓衝液洗滌多遍後，將最後取得的清潔的角質 層置於鐵氟鵲框架（Teflonpl叫ues)上，以空氣噴射輕輕地弄 -187- 200817325 平，乾燥。 下一步，將如此取得之角質層薄膜置於不銹鋼之擴散槽 内（運輸室）用於探討膜的運輪狀況，為了研究，使用位於擴 散室邊緣之塗覆有石夕酮脂之小鑷子，將角質層置於jE中，並 5 以一種同樣塗有石夕酮脂之環封住，佈置的方式為，角質層的 形悲學的外邊被指各向外，換言之，面向空氣，而原來之内 面層被放置面對滲透槽之内面。 在滲透槽充填入30%強度之乙二醇/水溶液，參透試驗利 用施加10微升的組成物之喷灑液在各角質層的外邊進行試 10 驗，喷灑液係使用具中等硬度之各地區的自來水配製。 施加喷灑液後，將水蒸發，然後將運輸室倒轉姐置放於 恆溫槽中，其間藉由在角質層上通入溫和的空氣流以調整角 質層上方之溫度及濕度(20。(：、60%相對濕度），在一定間隔 時間下，以自動取樣機取樣，使用HPLC測定活性化合物的 15 量。 ( 由下面表中顯然可看出實驗的結果，所述數目代表得自 5至6次測量的平均值，可清楚看出，硫酸銨，即使是其本身， 明顯地改善滲透性，且在併用RME後，更有超加成（協乘性) 的效果。 200817325 活性化合物 24小時德之渗透(％) EC EC+AS (1克/升) EC+RME (1克/升） EC+RME(1 克/升) +AS(1 克/升） ec+rme(i 克 +ADHP(1 克/升） 實例I-a-7 0.2克/升， 於6 : 4之 水：丙酮内 1.7 7.1 7.1 29.6 22.3 RME=采籽油甲基醋(配製成500EW被使用，濃度為：克活性化合物/升 一 AS =硫酸銨 ADHP=鱗酸二氫銨 5 EC -可乳化的》農縮物 實:f〇l :透過併用銨/鎸鹽類與滲透促進劑之活性增強 桃蚜試驗 溶劑：7份重的二曱基曱醯胺 ίο 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 所述量的溶劑及乳化劑混合，再以水將濃縮物稀釋至所要的 /辰度以配製，在應用銨鹽類或鱗鹽類及滲透劑促進劑（菜籽 油曱基酯500EW)時，這些係在個別情況下，以濃度為1〇〇〇 15 PPm被加入至噴灑液中。 已嚴重地感染了綠桃蚜（Myz⑽户erWcfle)之甜椒植物 (C—㈣m __m)，以所要濃度之活性化合物配製劑溶液噴 灑至溢流的方式處理。 、 經過所想要的一段時間後，測定摧毀的 百分比（％)， 20 1GG%代表所有的動物均被殺死；〇%代表無-動物被殺死。 -189- 200817325 活性 濃度 6天後 +AS +RME +AS+RME 化合物 (ppm) 摧毁率(％) 1000 ppm 1000 ppm 各 1000 ppm I-a-1 20 0 65 98 99 4 0 0 35 75 I-a-12 100 85 98 99 99 20 10 0 45 99 實例12 : 棉虫牙(Xpb gowj;?//)試驗 溶劑：7份重的二曱基甲醯胺 乳化劑· 2份重的烧基芳基聚甘醇鍵 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水將濃縮物稀 釋至所要的〉辰度以配製，在應用錢鹽類或鱗鹽類及滲透劑促 進劑（菜籽油甲基酯500 EW)時，這些係在個別情況下，以濃 度為1000 ppm被加入至喷灑液中。 已嚴重地感染了棉財之棉花植物 (6^叫和謂/nhwmm)，以所要濃度之活性化合物配製劑溶液 喷灑至溢流的方式加以處理。 經過所想要的一段時間後，測定摧毁的百分比（％)， 100%代表所有的蚜蟲均被殺死；0%代表沒有蚜蟲被殺死。 -190- 200817325 活性 化合物 濃度 (ppm) 1-3.-1 100 20 1-^-7 20 天後 +AS +RME +AS+RME 【毁率 1000 1000 各 1000 ppm (%)__ ppm ppm 60 90 90 90 丄 20 5 85 5 ---- 10 70 90 實例13 昆蟲—轉殖基因植物的處理 試驗昆蟲··帶斑黃瓜葉甲(/) W⑽&加心）一土壤中的幼 蟲 溶劑：7份重的丙酮 乳化劑：1份重的烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將丨份重的活性化合物與 所述S的浴劑混合，添加所述量之乳化劑，再以水將濃縮物 稀釋至所要的濃度以配製。 將活性化合物製備劑倒入土壤，在配製劑内之活性化人 物之濃度幾乎沒法計量，僅為標準的因子量，即，在每單位 體和的土壤中之活性化合物重量，以ppm(毫克/升）表述，土 壤被置於〇·25升的盆内，被放置在2〇。〇下。 在樣品準備好後，於各盆内，立即地放入5粒栽培口 為YIELD GUARD (Monsanto Comp”USA，之商品）之已預發 芽的玉米粒，2天後，放入相關的試驗昆蟲至經處理的土^ 内，再過七天，藉由計算已萌發的玉米植物，測定活性化= -191 - 200817325 物之效力（1株植物二20%效力）。 實例14 缓^芽夜蛾試驗：-轉殖某因植物的處理 >各劑：7份重的丙酮 乳化劑·· 1份重的烷基芳基聚甘醇醚 活性化合物之適當的配製劑係將1份重的活性化合物與 所述量的溶劑及所述量之乳化劑混合後，再以水將濃縮物稀 釋至所要的濃度以配製。 將裁培品種為Roundup Ready (Monsanto Comp·，USA) 的大豆苗max)，浸入所要濃度的製備劑内加以處理 後趁葉子還潮濕下，移殖入煙芽夜蛾Wresee似）。 經過所想要的一段時間後，測定被殺死的昆蟲。 -192-
Claims (1)
- 200817325 十、申請專利範圍： 1. 具式(I)的化合物其中 10 15 20 W 代表氫、烷基、烯基、炔基、鹵素、烷氧基、烯 氧基、ώ基烧基、鹵基烧乳基或氣基’ X 代表鹵素、烧基、稀基、快基、烧氧基、稀氧基、 烧硫基、烧基亞續酸基、烧基績酸基、齒基烧基、 鹵基烧氧基、鹵基婦氧基、硝基或氰基5 Υ及Ζ彼此獨立地代氫、烷基、烯基、炔基、烷氧基、 鹵素、1¾基烧基、ή基烧氧基、亂基、石肖基或各 為選擇地經取代之芳基或雜芳基， 條件為，Υ或Ζ之一，代表各為選擇地經取代之 芳基或雜芳基， Α 代表一種CrC6-烷二基， B 代表氮’烧基或烧氧基烧基’ D 代表各為選擇地經取代之烷氧基、烯基氧、炔基 氧、烷氧基烷氧基、苯氧基、雜芳基氧、苯基烷 氧基、雜芳基烷氧基及代表選擇地經取代的，飽 和的或不飽和的環烷基，其間可插有一個或選擇 -193- 200817325 地二個氧原子 或 A 代表一種鍵結， B 代表氫或烷基， D 代表選擇地經取代的，飽和的或不飽和的C5-C6-環烷基，其間可插有氧原子， G 代表氫(a)或代表下述基團之一 〇 L 3 ⑼，⑹， ⑹， 10 15 20 R4 6 _ / \ R /^P、R5 ⑹，E ⑺，或 \—N、7 (9)， L L R 其中 E 代表一種金屬離子或一種錢離子， L 代表氧或硫， Μ 代表氧或硫， R1代表各為選擇地經素-或氰基-取代之烷基、烯 基、烧氧基烧基、烧硫基烧基或多烧氧基烧基或 代表各為選擇地經鹵素-、烷基-或烷氧基-取代之 環烷基或雜環基或代表各為選擇地經取代之苯 基、苯基烷基、雜芳基、苯氧基烷基或雜芳基氧 烧基， R2代表各為選擇地經鹵素-或氰基-取代之烷基、烯 -194- 200817325 基、燒氧基院基或多烷氧基烷基或代表各為選擇 3地4經取代之環烷基、苯基或苯甲基， R ’ R及R5彼此獨立地各自代表選擇地經鹵素-取代 之烷基、烷氧基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基 5 硫’烯基硫、或環烷基硫或代表各為選擇地經取 6代f苯基、苯甲基、苯氧基或苯基硫， R及R彼此獨立地代表氳，代表各為選擇地經鹵素_ 或氰基-取代之烷基、環烷基、烯基、烷氧基、烷 氧基烧基’代表各為選擇地經取代之苯基或苯甲 10 基，或，一起與彼等附接之N原子，形成一種環 系，其選擇地含有氧或硫且為選擇地經取代的。 2·根據申請專利範圍第i項之式⑴的化合物，其中 w代表氫、crc6_燒基、Cr_C6、稀基、C2-C6i基、 鹵素、CVCV燒氧基、Crc4_鹵基烧基、Ci_c4_鹵 15 基烷氧基或氰基， X代表鹵素、crc6-烷基、c2_c6，基、C2々炔基、 Q-cvi基烧基、CrC6{氧基、c3_C6_稀基氧、 烷硫基、Ci-Q-烷基亞磺醯基、crc6-烷基 礦醯基、c「c6-齒基烧氧基、C3_C6_鹵基烯基氧、 20 硝基或氰基， Y及z彼此獨立地代表氫、鹵素、crc6_统基、c2-c6-烯基、C2-C6_炔基、CKV燒氧基、CrC6碥基院 基、Crc6-鹵基烷氧基、氰基、烯基、C2_C6_ 炔基或代表下述(雜）芳基之一 -195- 200817325參(-196- 200817325 V1代表氫、鹵素、CrC12-烷基、CrC6-烷氧基、crcv 烧基疏、CrC6-烧基亞橫醯基、CrC6-烧基績酸基、 CrCVi基烷基、CrC4-鹵基烷氧基、硝基、氰基 或各為選擇地經1或多個的-(¾素-、-Ci-C6_烧基-、 -Ci-C6-烧氧基-、-C1-C4-鹵基烧基-、ί基烧 氧基…-硝基-或-氰基-取代的苯基、苯氧基、苯氧 基"*Cl-C4_烧基、苯基-C1-C4-烧氧基、苯基硫-C1-C4-烷基或苯基-CrC4-烷基硫， V及V彼此獨立地代表氫、鹵素、crc6-烧基、crc6_ 垸氣基、crC4-鹵基烧基或crC4-ii基烧氧基， 條件為，Y或Z基之一，代表所列的（雜）芳基之一， Α 代表一種Crc6-烷二基， 代表氳、CrCV烧基或crc4-烧氧基-CrC4-烧基， D代表各為選擇地經1至多個的_齒素_或_氰基_取代 的Crc6_烧氧基、c3-C6-烯基氧、c3-C6-炔氧基、 CrQ-烧氧基-CrCV烧氧基，代表各為選擇地經1 至3個的-齒素…_Cl-C6_烧基_、-CrCV^氧基… -CrC4-_基烷基_、_CrC4_鹵基烷氧基_、_氛基_或 _硝基-取代的苯氧基、吡啶基氧、嘧啶基氧、吡唑 基氧、噻唑基氧、噻吩基氧、苯基-crc4-烷氧基、 吡0疋基-CrCr烷氧基、嘧啶基-CrC4_烷氧基、吡 唑基-crcv烷氧基、噻吩基_CrC4_烷氧基或代表 選擇地經1至3個的-齒素-、_CrC4_烷基一-CrC4_ 烷氧基…CrCzrii基烷基_取代的，飽和的或不飽 -197- 200817325 和的CrCV環烷基，其間可插有丨或選擇地，2個 的氧原子’ 或 5 A 代表一種鍵， ^ 代表氫或C1-C4-烧基’ D代表選擇地經1至3個的C1-C2_烷基-或_Ci_c2-烷 氧基-取代的、飽和或不飽和的C3-C8-環烧基，其 中可插有1個，或選擇地，2個氧原子， G 代表氬(a)或代表下述基團之一 1015 其中 E 代表一種金屬離子或一種銨離子， L 代表氧或硫且 M代表氧或硫， R 代表各為選擇地經鹵素-或氰基-取代的 1 C2Q-燒基、c2-C2〇-細基、烧氧基 •ci、c8-燒基、CrCr烧基硫_Ci_c8_烧基或多 烷氧基_Cl_C8_烷基或代表選擇地經鹵 素、CrC6*-烧基-或CrCV烧氧基-取代的 200817325 C^CV環烷基，其中選擇地1或2個非直接相 鄰的亞甲基被取代成氧及/或硫， 代表選擇地經齒素-、氰基-、硝基_、CrC6-烷基-、CrC6-烷氧基-、crC6-鹵基烷基-、 C1-C6-鹵基烧氧基-、crC6-烧基硫-或crC6-烷基磺醯基-取代的苯基， 代表選擇地經_素-、石肖基-、氰基_、Crc6-烧基-、CrC6-烧氧基-、Crc6-鹵基烧基-或 crC6_鹵基烷氧基-取代的苯基_crc6_烷基， 代表選擇地經_素-或CrC6_烧基-取代的，具 有1或2個選自氧、硫及氮之雜原子的5·或 成員的雜芳基， 代表選擇地經鹵素-或CrCV·烷基-取代的笨 氧基烧基或 代表選擇地經鹵素-、胺基-或CrCV烷基-取 代的’具有1或2個選自氧、硫及氮之雜原 子的5·或6-成員的雜芳基氧-CrC6-烷基， ^ 代表各為選擇地經鹵素-或氰基-取代的 crC2(r烷基、C2_C2G_烯基、crc8_烷氧基 _c2-cv烷基或多_Cl_c8_烷氧基-C2-C8-烷基， 代表選擇地經鹵素-、CrCV烷基-或CrCV燒 氧基-取代的C3-C8-環烷基或 代表各為選擇地經鹵素-、氰基-、石肖基-、crcv 院基…CrC6-烷氧基-、CrC6-鹵基烷基-或 -199- 200817325 CrCV鹵基烷氧基-取代的苯基或苯甲基， r3代表選擇地經鹵素-取代之CrC8-烷基或各為 選擇地經i素-、crc6-烧基-、crc6-烧氧基 -、CrC4-1#基炫:基-、crc4- _基烧氧基-、氰 基-或硝基取代的笨基或苯甲基， R4及R5彼此獨立地各自代表選擇地經鹵素_取代 的crc8_烧基、crc8-烧氧基、crc8-烧基胺 基、二（CrC8-烷基）胺基、crC8-烷基硫或 crcs-烯基硫或代表各為選擇地經_素_、頌 基-、氰基-、CrCV烷氧基…CrCri基烷氧 基-、CVCp烧基硫-、crC4-鹵基烧基硫一、 CrC4-烧基-或crc4_處基烧基-取代的苯基、 苯氧基或苯基硫， R6及R7彼此獨立地代表氫，代表各為選擇地經 鹵素-或氰基-取代的crcv烷基、cvcv環烧 基、Crcv烧氧基、C：KV烯基或Ci_c8_烧氧 基-C^cv烷基，代表各為選擇地經鹵素_、 Crcv烧基-、crcvi基烧基_或CrCV烧氧 基-取代的苯基或苯甲基或一起代表一種選擇 地經CrCV烷基-取代的CrC6_亞烷基，其中 選擇地一個亞甲基被取代成氧或硫。 根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物，其中 w代表氫、氣、>臭、CrCV院基、Crc4_稀基、 快基、C「c4-烧氧基、CrCVi基烧基或^々函 -200- 200817325 基烷氧基， X 代表氯、溴、CrC4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔 基、C1-C4-烧乳基、C1-C4-鹵基烧基、C1-C4-鹵基 烷氧基或氰基， Y及Z彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、crc4-烷基、 c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、crc6-烷氧基、crc4-齒基烧基、C1-C4- ή基烧乳基、氣基、C2-C4-細基、 c2-c4-炔基或代表下述(雜）芳基之一V1代表氫、氟、氯、溴、crc6-烷基、crc4-烷氧基、 crc2-鹵基烷基、crc2-鹵基烷氧基、硝基、氰基 或各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、/^_、-CrC4-烧基-、-C1-C4-烧乳基-、C1-C2-鹵基烧基-、-C1-C2- -201 - 200817325 鹵基烧氧基-確基-或-氮基-取代的求基， V2及V3彼此獨立地代表氫、氟、氯、漠、crc4-烧基、 Ci-C4-烧氧基、CVC2-鹵基烧基或鹵基烧氧 基， 條件為，Y或Z基之一，代表所列示之(雜）芳基之 —， A 代表一種C1-C4-烧二基， B 代表氫、CrCV烷基或Crc4_烷氧基_Cl_c2_烷基， D 代表各為選擇地經1至5個的-氟-、-氯-或-氰基-取代的CrCV烧氧基、C3-C6-烯基氧、C3-C6-炔基 氧、CVCV炫氧基_C2-C3-烧氧基，代表選擇地經1 至 2 個的_氟-、-氯-、_溴_、-Cl_C4_烷基_、_Crc4_ 燒氧基-、-三氟甲基-或-三氟甲氧基_取代的苯氧基 或代表選擇地經1至2個的-氟_、-氯_、-甲基-、-乙基_、_甲氧基-或-三氟曱基_取代的、飽和的 C^CV環烧基，其間可插有1或，選擇地，2個的 氧原子， 或 A 代表一種鍵結， B 代表氫或Crc2-烷基， D 代表選擇地經1至2個的-甲基-或-乙基-取代的、 飽和的CVCV環烧基，其間可插有1或，選擇地， 2個的氧原子， G 代表氫(a)或代表下述基之一 -202- 5 〇LS02 - R3 ⑹， （d)， /R4 l7/ "r5 (e)，E (f)，或 \_N/R (g) 、R7 g:' 其中 代表種金屬離子或一種銨離子， 代表氧或硫且 M代表氧或硫， 15 20 Rl代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代 的C1-C16-烧基、c2_Ci6_烯基、Ci-CV烧氧基 _Crar烧基、CrCV烧基硫-CrCV炫基或多 _Cr(V烷氧基烷基或代表選擇地經1 至2個H、'氯…-CrC5-烧基-或-CrC5-燒氧基—取代的C3-c7_環烷基，其中選擇地1 或2個非相鄰的亞甲基被取代成氧及/或硫， 代表選擇地經1至3個的-氟-、-氯-、-溴-、-氰基…-硝基…_CrC4_烷基_、_Crar烷氧基 ^<3-鹵基燒基-、-C1-C3-鹵基烧氧基-、 Cl C4院基硫-或-CrC*-烧基石黃酿基-取代的 苯基， 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴_、 -crc4-烷基_、-Cl_C4_烷氧基_、_CrC3_鹵基烷 -203 - 200817325 基-或-CrC3_ 1¾基烧氧基β取代的苯基-CrC4_ 烷基， 代表各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、· 溴-或-CrC4-烷基-取代的吡唑基、噻唑基、σ比 σ定基、嘴咬基、咬喃基或嗟吩基， 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-或 -CVC4-烧基-取代的苯氧基-C1-C5-烧基或 代表各為選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-、-胺基-或-CrC4-烷基-取代的ϋ比啶基氧 -Ci_C5-烧基、哺咬基氧-C1-C5-烧基或σ卷唾基 氧-C1-C5-烧基’ R2代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代 的crc16-烷基、c2-c16-烯基、crc6-烷氧基 -c2-c6-烷基或多-CrC6-烷氧基-c2-c6-烷基， 代表選擇地經1至2個的-象-、-氣-、-CrC4-烷基-或-CrC4-烷氧基-取代的CrC7-環烷基 或 代表各為選擇地經1至3個的-氟--氯-、-〉臭一、-氣基-、-硝基-、-C1-C4-烧基-、-C1-C3-烧氧基-、-C1-C3- 1¾基烧基-或-C1-C3- _基烧氧 基-取代的苯基或笨曱基， R3代表選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代之 ^^-〇6-烧基或各為選擇地經1至2個的-氟_、-氮-、->臭-、-C1-C4-烧基-、-C1-C4-烧乳基-、 -204- 200817325 -Ci_C2-_基烧乳基-、-C1-C2-鹵基燒基_、_氰 基-或-确基-取代的苯基或苯甲基， R4及R5彼此獨立地代表各為選擇地經i至3個 的-氣-或-氯-取代的Ci-Cf烧基、crc6-烧氧 基、C「C6-烧基胺基、二(cvcv燒基)胺基、 CrCV烧基硫或CVCV稀基硫或代表各為選 擇地經1至2-個的-氟-、-氯-、_溴-、_硝基_、 -氰基-、-CrC3-烧氧基-、基烧氧基 -、-CrC3-烧基硫-、-Crc3-鹵基烧基硫_、 -Ci-cv烧基-或_crcv鹵基烧基-取代的苯 基、苯氧基或苯硫基， R及R7彼此獨立地代表氫，代表各為選擇地經1 至3個的-氟-或'氯-取代的Cl_c6_烧基、C3_C6_ 環烧基、CrC6-烧氧基、C3-C6-烯基或crC6_ 烷氧基烷基，代表各為選擇地經1至3 個的-氟-、-氯-、-漠-、-CrC5-鹵基烧基… -CVCV烷基-或-CrC5_烷氧基_取代的苯基或 苯甲基，或一起代表一種選擇地經（^/^烷 基取代的C^C：6-亞烧基，其中選擇地一個亞 4 甲基被取代成氧或硫。 根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物，其中 w代表氫、氣、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基 或三氟甲基， x代表氣、溴、甲基、乙基、丙基、f氧基、乙氧 -205 - 200817325 基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟曱氧基或氰基， Y及Z彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、曱基、乙基、 曱氧基、三氟曱基、三氟甲氧基、氰基或一種苯 基，5 10 15 20 V1代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異 丙基、第三-丁基、曱氧基、乙氧基、正丙氧基、 異丙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基， V2代表氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基，異丙基、 曱氧基、乙氧基或三氟甲基， 條件為，Y或Z基之一，代表一種選擇地經取代 的苯基， A 代表 -CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2_CH2-、 -CH2_CHCH3-、-CHCH3-CH2·、-CH2-C(CH3)2-、 -C(CH3)2-CH2-， B 代表氫，曱基或乙基， D 代表甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧 基、異丁氧基、烯丙氧基、丁烯丙氧基、異戊氧 基、炔丙氧基、丁烯氧基、甲氧基乙氧基、乙氧 基乙氧基，代表苯氧基、選擇地經1個的氟、氯、 溴、曱基、曱氧基、三氟曱基或三氟曱氧基取代， -206- 200817325 或代表各為選擇地經1至2個的-甲基-取代的四氫 呋喃基、四氫0比喃基、二氧戊烷基或二噁烷基， 或 A 代表一種鍵結， B 代表氫、甲基或乙基， D 代表四氫吱喃基、四氫吼喃基、二氧戊烧基或二 13惡烧基^ G 代表氫(a)或代表下述基之一 10 Λ/S〇2-R3 ⑷， ⑷， R1⑷，E (f),或15 20 其中 E 代表一種金屬離子或一種錢離子， L 代表氧或硫且 Μ 代表氧或硫， R1代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代 之Cl-ClQ-烧基、C2-ClG-稀基、C1-C4-烧氧基 -crc2-烷基、crc4-烷硫基-crc2-烷基或代表 C3 烧基’選擇地經1個的氣、氯、曱基、 乙基或甲氧基取代， 代表選擇地經1至2個的-氟-、-氯-、-溴-、- -207 - 200817325 氣基-、-石肖基-、-曱基-、-乙基-、正丙基-、 異丙基-、-曱乳基-、-乙乳基-、-二氟曱基-或 -二鼠甲氧基-取代的苯基’ 代表吱喃基、嘆吩基或σ比咬基，各為選擇地 5 經1個的氯、溴或甲基取代， R2 代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯取代 之CVCnr烷基、C2-C1(r烯基或CrC4_烷氧基 -C2-C4-烧基’ 代表環戊基或環己基， ίο 或代表各為選擇地經1至2個的"·氟-、-氯-、 -氣基-、-石肖基-、-甲基-、-乙基-、-曱乳基-、 -三氟曱基-或-三氟曱氧基-取代的苯基或苯 曱基， R3 代表各為選擇地經1至3個的-氟-或-氯-取代 15 之甲基、乙基、丙基或異丙基或苯基，各為 選擇地經1個的氟、氣、溴、曱基、乙基、 異丙基、第三-丁基、甲氧基、乙氧基、異丙 氧基、三氟曱基、三氟曱氧基、氰基或硝基 取代， 20 R4及R5彼此獨立地代表CrC4-烷氧基或CrC4- 烷硫基或代表苯基、苯氧基或苯硫基，各為 選擇地經1個的氟、氯、溴、硝基、氰基、 曱基、曱氧基、三氟曱基或三氟曱氧基取代， R6及R7彼此獨立地代表氫，代表CrC4-烷基、 -208 - 200817325 c3-c6-環烷基、crc4-烷氧基、c3-c4-烯基或 crc4-烷氧基-c2_c4-烷基，代表各為選擇地經 1至2個的-氣-、-氣-、->臭-、-甲基-、-甲氧基 -或-三氟曱基-取代的苯基，或一起代表一種 5 C5-C6-亞烷基，其中選擇地一個亞甲基可被取 代成氧或硫。 5. 根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物，其中 W 代表氫、甲基或乙基， X 代表氯、曱基或乙基， ίο Y及Z彼此獨立地代表氫或下述的苯基之一條件為，Y或Z基之一，代表一種選擇地經取代 的苯基， 20 A 代表 -CH2-或-CH2-CH2-， B 代表甲基， D 代表曱氧基或四氩呋喃基， 或 -209 - 200817325 A 代表一種鍵結， B 代表甲基或乙基， D 代表四氫呋喃基， G 代表氫(a)或代表下述基之一 R1⑹ Λ 其中 R1代表Ci-Cio-烷基、CrC4-烷氧基-CrC2-烷基、環 10 丙基或 代表選擇地經1個氯取代的苯基， R2代表CrC1(r烷基或苯曱基。 6. 用於製備根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物之 方法，特徵為 15 (A)式(I-a)的化合物 20(I-a) 其中 八，；8,0，\¥，乂，丫及2，具有如上述之定義 係令式(Π)的化合物 -210- 200817325(Π) 10 15 其中 八，；8,0，界，乂，丫及2，具有如上述之定義 且 R8 代表烷基者， 在稀釋劑内及在一種驗存在下，進行分子内的縮 合反應。 (Β)上述式(I-b)的化合物，其中1^，八，3,0，\¥，又， Y及Z具有如上述之定義，可令上述式（I-a)的化 合物，其中八，3,0，^¥，乂，丫及2，具有如上 述之定義，分別地進行·· α)與式(III)的化合物反應 20 其中 R1 如上述之定義且 Hal代表鹵素 或 β)與式(IV)的羧酸酐類反應 -211 - 200817325 rLcO-O-CO-R1 (IV) 其中 R1具有如上述之定義， 5 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸 結合劑存在下進行； (C)上述式(I-c)的化合物，其中，r2，a，b，d，w， Μ，X，Y及Z具有如上述之定義，且L代表氧者， 可令上述式(I-a)的化合物，其中A，B，D，W，X， ίο Y及Z具有如上述之定義，分別地進行： 與式(V)之氯曱酸酯類或氯曱酸硫酯類反應 R2-M-CO-Cl (V) 15 其中 R2及Μ，具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸結 合劑存在下進行； (D)上述式(I-c)的化合物，其中R2，A，B，D，W， 2〇 Μ，X，Y及Z具有如上述之定義，且L代表硫者， 可令上述式（I-a)的化合物，其中，A，B，D，W， X，Y及Z具有如上述之定義，分別地與式(VI)的 氯單硫甲酸酯類或氯二硫曱酸酯類反應 200817325 YM'R2 (VD 其中 5 M及R2，具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸結 合劑存在下進行； (E)上述式(I-d)的化合物，其中，R3，A，B，D，W， X，Y及Z具有如上述之定義，可令上述式(I-a) 10 之化合物，其中八，：8,0，\¥，乂，丫及2具有 如上述之定義，分別進行： 與式(VII)的磺醯基氯反應 R3-S〇2-Cl (VII) 其中 R3 具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑存在下進行； 20 (F)上述式(I-e)的化合物，其中L，R4，R5，A，B， D，W，X，Y及Z具有如上述之定義者，可令上 述式(I-a)的化合物，其中A，B，D，W，X，Y& Z具有如上述之定義，分別地進行 與式(VIII)的含磷化合物之反應 -213 - 200817325 (vm) lb 5 其中 L，R4及R5，具有如上述的定義且 Hal代表鹵素， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑存在下進行； ίο (G)上述式（I-f)的化合物，其中，E，A，B，D，W， X，Y及Z具有如上述之定義，可令式(I-a)的化合 物，其中，八，：8,0，\¥，乂，丫及2具有如上述 之定義，分別地進行 與式(IX)或(X)的金屬化合物或胺類之反應 15 (X) Me(〇R10)t (IX) 其中 2〇 Me代表一種單價的或雙價的金屬， t 代表1或2之數目且 R1G，R11，R12，彼此獨立地代表氫或烷基， 選擇地在一種稀釋劑存在下進行； (H)上述式(I-g)的化合物，其中，L，R6，R7，A，B， -214- 200817325 D，W，X，Y及Z具有如上述之定義，可令上述 式(I-a)的化合物，其中，A，B，D，W，X，Y& Z具有如上述之定義，分別地進行 α)與具式(XI)的異氰酸酯類或異硫氰酸酯類反應 R6养C=L (XI) ^ 其中 R6及L具有如上述之定義， 10 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種催 化劑存在下進行， 或 β)與具式(XII)的胺基曱醯基氯或硫胺基曱醯基氯 反應 15 ci (XII) 、 r6、n R〆 其中 20 L，R6及R7具有如上述之定義， 選擇地在一種稀釋劑存在下及選擇地在一種酸-結合劑存在下進行； (Ια)上述式(I-a)至(I-g)的化合物，其中，A，B，D，G， W，X，Y及Z具有如上述之定義，可令式（I-af) -215- 200817325 至(I-g’)的化合物，其中，A，B，D，G，W，X& Z具有如上述之定義，且Z’代表溴或碘者(I-a丨至I-g丨） 以及 (Ιβ)上述式(I-a)至(I-g)的化合物，其中，A，B，D，G， 10 W，X，Y及Z具有如上述之定義，可令式（I-a”) 至（i-g”）之化合物，其中，a，b，d，g，w，x 及Z具有如上述之定義，且Y’代表溴或碘者(I-a，，至 I-g”） 與可偶合的具式（ΧΙΧα)及(ΧΙΧβ)之（雜）芳基衍生物類 進行偶合反應 OH /〇Η Ζ—Β (ΧΙΧα) Υ—Β、 (ΧΚβ) 、〇Η 〇Η 或與其醋類反應，係在一種溶劑存在下、一種催化劑 存在下及一種鹼存在下進行。 -216- 200817325 7. 一種農藥及/或除草劑及/或殺真菌劑，係包含至少一種 根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物。 8. 一種用於防治動物有害生物及/或不想要的植被及/或 真菌的方法，特徵為，使用根據申請專利範圍第1項 5 之式(I)化合物作用於有害生物及/或其生活環境。 9. 一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物的用途， 係用於防治動物有害生物及/或不想要的植被及/或真 菌。 10. —種製備農藥及/或除草劑及/或殺真菌劑的方法，特徵 ίο 為，將根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物混合以 展延劑及/或界面活性物質。 11. 一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物的用途， 係用於製備農藥及/或殺草劑及/或殺真菌劑。 12. —種組成物，係包含有效量之活性化合物組合，組合 15 中之組分包含 (a’）至少一種具式（I)之化合物，其中，A，B，D，G， W，X，Y及Z具有如上述的定義， 以及 (b’）至少一種挑選自下述之增進作物植物财受性的化 20 合物： 4-二氣乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷 (AD-67，MON-4660)，1-二氯乙醯基六氫-3,3,8a-三甲基°比洛並[l，2-a]口密咬-6(2H)·酮（dicyclonon， BAS-145138)，4-二氯乙醯基-3,4-二氫-3-曱基 -217- 200817325 -2H-1，4_苯并°惡卩井(解草酮，benoxacor)，5-氯嗜嘴 -8-氧乙酸之1-曱基己基酯（解草嗜， cloquintocet-mexyl，也可參考在 EP-A-86750、 EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366 中之相 5 關的化合物），3-(2-氯苯甲基)-1-(1-曱基-1-笨基乙 基)脲（可滅隆，cumyluron)，α-(氰基甲氧亞胺基） 苯基乙腈（解草胺腈，cyometrinil)，2,4-二氯笨氧 基乙酸（2,4-D)，4-(2,4-二氯苯氧基）丁酸 (2,4-DB)，1-(1-甲基-1-苯基乙基)各(4-甲基苯基） ίο 脲（殺草隆，daimuron，dymron)，3,6-二氯-2·甲氧 基苯甲酸（汰克草，dicamba)，S-1-曱基-1-苯基乙 基之/、鼠σ比^定-1 -硫竣酸醋（娘^卓丹’ dimepiperate)，2,2-二氯-Ν-(2-氧代-2-(2-丙烯基胺 基）乙基)-N-(2-丙烯基）乙醯胺(DKA-24)，2,2-二氯 15 -N，N-二-2-丙烯基乙醢胺（二氯丙烯胺， dichlormid)，4,6-二氯-2-苯基嘧咬（解草咬， fenclorim)，1-(2,4-二氯苯基)-5_三氣甲基-1H-1，2,4-三嗤-3-叛酸乙S旨（解草峻，fenchlorazole-乙基，也 參考EP-A-174562及EP-A-346620中之相關的化合 2〇 物），2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯基曱基酯（解 草胺，flurazole)，4-氯-N-(l，3-二氧戊烷-2-基曱氧 基）-α-三氟乙醯苯將（fluxofenim)，3-二氯乙醯基 -5-(2-σ夫喃基）-2,2-二曱基鳴、σ坐咬（解草嗔嗤， furilazole，ΜΟΝ-13900)，4,5-二氫-5,5-二苯基-3- -218- .200817325 異σ惡哇羧酸乙酯（雙苯σ惡嗤酸，isoxadifen-乙基， 也參考WO-A-95/07897中之化合物），1-(乙氧基羰 基）乙基之3,6-二氯-2-甲氧基苯曱酸酯 (lactidichlor)，（4-氯-鄰-甲苯氧基）乙酸(MCPA)， 5 2_(4_氣-鄰-甲苯氧基）丙酸(mecoprop)，1-(2,4-二氯 本基）-4,5-二氳-5-曱基-111-吼唾_3,5-二竣酸二乙 基酯（mefenpyr-diethy卜也參考 w〇-A_91/07874 中 ί 之相關的化合物），2_二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊 烷(MG-191)，2·丙烯基小氧雜_4-氮雜螺[4·5]癸烷 ίο I碳二硫酸鹽(MG_838)，1,8-萘酸酐，α_(1，3_二氧 戊烷-2-基甲氧二胺基)苯基乙腈(〇xabetrinil)，2,孓 一氯善(1，3_二氧戊烧_2_基甲基)善(2_丙烯基）乙 醯胺(PPG-1292)，3-二氯乙醯基-2,2_二曱基噁唑啶 (R-28725)，3-二氯乙醯基_2,2,5_三甲基噁唑啶 15 (R_29148)，4-(4-氯·鄰-曱笨基)丁酸，4-(4-氯苯氧 、 基）丁酸，三苯基甲氧基乙酸，三苯基曱氧基乙酸 曱酯，二苯基曱氧基乙酸乙酯，吵氯苯基)_5_苯 基.吼备3_羧酸曱酯，H2,4-二氯苯基)冬甲基 •1H-吡唾-3-魏酸乙酉旨，M2,4_二氯苯基)冬異丙基 20 _1H』比峻冬叛酸乙酯，H2,4-二氯苯基)冬(U_二 甲基乙基）-lHm緩酸乙酯，叩，4·二氣苯 基）_5_苯基-1H-吡唑_3_鲮酸乙酯（也參考 EP-A-269806及EP_A_33313i中之相關的化合 物），5-(2,4-二氯苯曱基）_孓異噁唑啉_3_羧酸乙 -219- 200817325 酯，5-苯基-2-異噁唑啉-3-羧酸乙酯，5-(4-氟苯 基）-5-苯基-2-異噪σ坐琳-3-竣酸乙S旨（也麥考 WO-A-91/08202中之相關的化合物），1,3-二甲基丁 -1 -基之5 -氣啥琳_8_乳乙酸S旨’ 4-細丙乳基丁基之 5 5-氣-ρ奎淋-8-氧乙酸S旨’ 1 -細丙乳基丙-2-基之5-氣 _ 口查琳-8-氧乙酸酯，5-氯啥°惡琳-8-氧乙酸曱醋，5-氣啥琳-8 -乳乙酸乙S旨’ 5 -氣啥琳-8 -乳乙酸細丙基 S旨’ 2-氧丙-1-基之5-氣ϋ奎琳-8-乳乙酸醋’ 5-氣啥 σ林-8 -乳丙二酸二乙基S旨，5 -氣啥°惡琳-8 -乳丙二酸 ίο 二坤丙基S旨’ 5-氣啥琳-8-乳丙二酸二乙基S旨（也參 考ΕΡ-Α-582198中之相關的化合物），4-羧基色烷 -4-基乙酸(AC-304415，參考ΕΡ-Α-613618)，4-氯 苯氧基乙酸，3,3’-二曱基-4-曱氧基二苯曱酮，1-溴-4-氯甲基磺醯基苯，1-[4-(Ν-2-曱氧基苯曱醯基 is 胺磺醯基）苯基]-3-曱基脲（也稱之為N-(2-甲氧基 苯曱醯基)-4-[(曱基胺基羰基）胺基]苯磺醯胺）， \ 1 -[4-(N-2-曱乳基笨曱驗基胺石黃酿基)-苯基]_3，3-二 甲基脲，1-[4-(Ν_4,5-二甲基苯曱醯基胺磺醯基）苯 基]-3-甲基脈’ 1-[4-(Ν-奈基胺石黃驢基）苯基]-3,3_ 2〇 二曱基脲，N-(2-曱氧基-5-曱基苯曱醯基)-4-(環丙 基胺基羰基）苯磺醯胺， 及/或下述化合物之一： 具式(Ila)者 -220 - •200817325(Ila) i 或具式(lib)者Ϊ R-R16〆％/ (lib) 10 R18 (lie) 其中 15 ^代糾小^^邮之數目，代表下述二價的雜環基之一， 20 '代表〇，，2，3，4或5之數目， A2代表選擇地經Ci_C4_烷基_及/或〇1<4_烷氧基羰基 -及/或CrCr烯氧基羰基-取代的具有1或2個碳原 子之烷二基， R14代表羥基、氫硫基、胺基、Crc6_烷氧基、Ci_c6_ '221 - 200817325 烷硫基、crc6-烷基胺基或二(crc4-烷基)-胺基， R15代表羥基、氫硫基、胺基、CrC7-烷氧基、CrC6-烷硫基、crc6-烯氧基、crc6-烯氧基-crc6-烷氧 基、Ci-Cg-烧基胺基或二(C1-C4-烧基)-胺基’ 5 R16代表選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代之CrC4-烷基， R17代表氫，各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代之 crc6-烷基、c2-c6-烯基或c2-c6-炔基、crc4-烷氧 基-CrCr烷基、二氧戊烷基-CrC4-烷基、呋喃基、 咬喃基-C1-C4-烧基、嗟吩基、11塞ϋ坐基、六鼠^比口定 ίο 基，或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或CrC4-烷基-取 代的苯基， R18代表氫，各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 CrC6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基、CrC4-烷氧 基-C1-C4-烧基、二乳戊烧基-C1-C4-烧基、咬0南基、 15 吱喃基-CVC4-烧基、σ塞吩基、嗟σ坐基、六氫。比唆 基，或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或crc4-烷基-取 代的苯基， R17及R18 —起也代表C3-C6-烷二基或C2-C5-氧雜烷二 基，各可選擇地經CrC4-烷基、苯基、呋喃基、稠 20 合的苯環取代基取代，或二個取代基其與彼等附 接的C原子一起形成一種5-或6-成員的碳環， R19代表氫、氰基、鹵素，或代表各為選擇地經氟-、 氣-及/或>臭-取代的C1-C4-烧基、〇3-〇6-壞烧基或苯 基， - 222 - 200817325 R2G代表氫，各為選擇地經羥基-、氰基-、鹵素-或Crc4-烷氧基-取代的CrC6-烷基、C3-C6-環烷基或三 -(CrC4-烷基)-矽烷基， R21代表氫、氰基、鹵素，或代表各為選擇地經氟-、 氯-及/或溴-取代的CrC4-烷基、C3-C6-環烷基或苯 基， X1代表硝基、氰基、鹵素、CrC4-烷基、CrC4-鹵基 烷基、CrC4-烷氧基或CrC4-鹵基烷氧基， 10 X2代表氳、氰基、硝基、鹵素、CrC4-烷基、CrC4-鹵基烷基、CrCp烷氧基或CrC4-鹵基烷氧基， X3代表氮、亂基、石肖基、函素、C1-C4-烧基、Ci-Czp 鹵基烧基、C1-C4-院氧基或C1-C4-鹵基烧氧基’ 及/或被定義如下之化合物： 具式(lid)者 15 20- 223 - .200817325 其中 t 代表0，1，2，3，4或5之數目， ν 代表〇，1，2，3，4或5之數目， r22代表氫或^-仏-烷基， R23代表氬或心-匕-烷基， R 代表氳，各為選擇地經氰基-、鹵素-或CrC4-烷氧 基-取代的Cr(V烷基、Crc6-烷氧基、crc6-烷基 硫、CrCf烷基胺基或二(Cl_c4_烷基)胺基，或各 為選擇地經氰基-、齒素-或CrC4_烷基-取代的 c3-c6-環烷基、c3_c6_環烷基氧、C3_C6_環烷基硫 或C3-C6-環烷基胺基， R25代表氫，選擇地經氰基_、羥基_、鹵素-或CrCr 烧氧基-取代之CrC6-烷基，各為選擇地經氰基-或 i素-取代的c3-c6-烯基或c3-c6-炔基，或為選擇地 經氰基-、lil素-或CrC4-烷基-取代的c3-c6-環烷 基， r26代表氫，選擇地經氰基_、羥基_、鹵素-或Crc4-烧氧基-取代的CrC6-烧基，各為選擇地經氰基-或 鹵素-取代的Cs-CV烯基或crc6-炔基，選擇地經氰 基胃、鹵素-或CrCr烷基-取代的Crc6-環烷基，或 選擇地經硝基-、氰基_、鹵素_、CrCV烷基_、CrC4-鹵基烷基-、CrCp烷氧基-或心/^鹵基烷氧基-取 代的苯基，或一起與R25代表各為選擇地經CrCr 烷基-取代之CrCr烷二基或C2-C5_氧雜烷二基， -224- 200817325 χ4代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、甲醯基、 胺基石黃驢基、經基、胺基、鹵素、CrC4_烧基、 C1-C4-鹵基烧基、C1-C4-院乳基或Cl-Czp^基烧氧 基，以及 5 X5代表硝基、氰基、羧基、胺基甲醯基、曱醯基、 胺基磺醯基、羥基、胺基、鹵素、crc4-烷基、 crc4-i基烷基、crc4-烷氧基或crc4-鹵基烷氧 13.根據申請專利範圍第12項之組成物，其中增進作物植 10 物财受性的化合物係挑選自包括下類化合物： 解毒啥(cloquintocet-mexyl)、解 草嗤 (fenchlorazole-ethyl)、苯惡唾酸（isoxadifen-ethyl)、口比 ϋ坐解草 g旨（mefenpyr-diethyl)、解草喔嗤(furilazole)、解 草咬(feqclorim)、可滅隆(cumyluron)、汰草隆(dymron) 15 或是化合物 20- 225 - .200817325 5 14·根據申請專利範圍第12及13項之一種組成物，其中 增進作物植物耐受性的化合物係解毒喹 (cloquintocet-mexyl)或 0比 ^坐解草酯（mefenpyr-diethyl)。 15· —種用於控制不想要的植物生長之方法，特徵為，使 用根據申請專利範圍第12項之組成物作用於植物或其 周遭。 16. -種根據中請專利翻第12項的組成物之用途，係用 於控制不想要的植物生長。 10 18· -種用於控制不想要雜物生長的方法 用根專利範圍第1奴_之化合二 申請專利範圍第12項之辦推从 物，分開地，在相繼: 崎性的化合 或其周遭環境。 接近㈣間下’作用於植物 一種具式(Π)的化合物 15其中 20 a，b’d，w，x，y， 一種具式(XV)的化合物 Z&R8的定義如前。 D—A(XV) 19. 200817325 其中 A，B，D，W，X，Y及Z的定義如前。 20. 一種具式(XVIII)的化合物(xvm) 其中 ίο A，B，D，W，X，Y及Z的定義如前。 21. —種組成物，係包含 -至少一種根據申請專利範圍第1項之式(I)的化合物 或是根據申請專利範圍第12項之組成物，以及 -至少一種具式(ΙΙΓ)的化合物 15 R26 e9-D-R27Jnn- (ΠΓ) 其中 D 代表氮或填， R26，R27，R28及R29彼此獨立地代表氫或各為選擇地 經取代的CrC8-烷基或經1或多個不飽和的、選擇 - 227 - 200817325 地經取代的crc8-亞烷基，其中的取代基係挑選自 鹵素、石肖基及氰基， η 代表1，2，3或4， R3()代表一種有機或無機的陰離子。 5 22.根據申請專利範圍第21項之組成物，其中係包含至少 一種滲透促進劑。 23. —種增進包含根據申請專利範圍第1項的式(I)之一種 活性化合物或根據申請專利範圍第12項之一種組成物 的農藥類及/或殺草劑類的作用之方法，特徵為，使用 ίο 根據申請專利範圍第21項之式(ΙΙΓ)的一種鹽製備即 用的組成物（喷灑液）。 24. 根據申請專利範圍第23項的方法，特徵為，使用滲透 促進劑製備喷灑液。 - 228 - 200817325 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
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