TW200815880A - Liquid crystal sealing agent, fabricating method for liquid crystal display panel by using thereof and liquid crystal display panel - Google Patents
Liquid crystal sealing agent, fabricating method for liquid crystal display panel by using thereof and liquid crystal display panel Download PDFInfo
- Publication number
- TW200815880A TW200815880A TW096128402A TW96128402A TW200815880A TW 200815880 A TW200815880 A TW 200815880A TW 096128402 A TW096128402 A TW 096128402A TW 96128402 A TW96128402 A TW 96128402A TW 200815880 A TW200815880 A TW 200815880A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- sealing agent
- display panel
- crystal sealing
- component
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 370
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 261
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 186
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 78
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 65
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 62
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 91
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 20
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 claims description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 claims 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 claims 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 claims 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 98
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 abstract description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 6
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 23
- -1 dicyclopentyl ethoxy Chemical group 0.000 description 22
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 22
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XXPOSJJFRAWJBE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[OH3+].[OH3+].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[OH3+].[OH3+].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] XXPOSJJFRAWJBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 4
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- WRGRXEUAOQHJMB-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-oxotridecyl)-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C(CCCCCCCCC)C(=O)CCN1C(=O)N(C(=O)C1C(C)C)CCC(=O)CCCCCCCCCC WRGRXEUAOQHJMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMGGFTVJVZZSFU-UHFFFAOYSA-L 1-methyl-1-[[2-[2-[4-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]pyrrolidin-1-ium;diiodide Chemical compound [I-].[I-].C1OC(CCC2OC(C[N+]3(C)CCCC3)CO2)OC1C[N+]1(C)CCCC1 PMGGFTVJVZZSFU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBPADELTPKRSCQ-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-yl prop-2-enoate Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(OC(=O)C=C)=CC=C2 IBPADELTPKRSCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N carbonyl dihydrazine Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- UPUANNBILBRCST-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethene Chemical compound C=C.CCO UPUANNBILBRCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- TVBPLLGHEVBNHT-UHFFFAOYSA-N (1-fluorocyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(F)CCCCC1 TVBPLLGHEVBNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical group NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLGNTXHZCYIJD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-triphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C#N)C1=CC=CC=C1 IFLGNTXHZCYIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trimethoxymethyl)dodecoxymethyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNRUHHGSWFNCIC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(sulfanyl)prop-2-enoic acid Chemical compound SC(=CC(=O)O)S ZNRUHHGSWFNCIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-ene Chemical group CC(C)(C)C=C PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VGQICJXOBPQEJU-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCCCC1=NC2(N(C(N(C(C2=N1)=O)OC)=O)OC)OC Chemical compound C(C1CO1)OCCCC1=NC2(N(C(N(C(C2=N1)=O)OC)=O)OC)OC VGQICJXOBPQEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMHWBQEOOOIJE-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)OCCC)=CC=CC1)(=O)OS Chemical compound C(C=1C(C(=O)OCCC)=CC=CC1)(=O)OS IKMHWBQEOOOIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBVXOKHXJYOVMI-UHFFFAOYSA-N C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.OCC(CO)(CO)CO Chemical compound C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.OCC(CO)(CO)CO MBVXOKHXJYOVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBWGRTDNXAWLNP-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)[Ru]CCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCC)[Ru]CCCCCCCCC YBWGRTDNXAWLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZNJZTYDTDXHJR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].[OH3+].[OH3+] Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].[OH3+].[OH3+] QZNJZTYDTDXHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQMIPDDEVWMDE-UHFFFAOYSA-N O.O.C(CCCCCCCCC(=O)O)(=O)O Chemical compound O.O.C(CCCCCCCCC(=O)O)(=O)O LTQMIPDDEVWMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166541 Plumeria alba Species 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKFRKYTRPYRAP-UHFFFAOYSA-H [Bi+3].[Bi+3].[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O BOKFRKYTRPYRAP-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- IGMQLTZGGAHFBP-UHFFFAOYSA-N [C].[La] Chemical compound [C].[La] IGMQLTZGGAHFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- DEYSDTBRAVABGB-UHFFFAOYSA-N benzene;ethene Chemical compound C=C.C=C.C1=CC=CC=C1 DEYSDTBRAVABGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSAKMSVTHDBCS-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;hydrazine Chemical compound [NH3+]N.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WTSAKMSVTHDBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclohexyl-3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1CCCCC1 ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 210000000078 claw Anatomy 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- VLEQMDQEEVTSHK-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.O=C1C=CC(=O)C=C1 VLEQMDQEEVTSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000021189 garnishes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical group CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000001921 mouthing effect Effects 0.000 description 1
- HDXBJTXPGQSRPU-UHFFFAOYSA-N n,n'-dihydroxydodecanediamide Chemical compound ONC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)NO HDXBJTXPGQSRPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710108497 p-hydroxybenzoate hydroxylase Proteins 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003229 sclerosing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGKZULDOBMANRY-UHFFFAOYSA-N sulfanyl prop-2-enoate Chemical compound SOC(=O)C=C BGKZULDOBMANRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065278 sulfur compound Drugs 0.000 description 1
- 235000010269 sulphur dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1059—Heat-curable materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
200815880 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本毛明是有關於一種液晶密封劑、使 面板的掣株十、足/夜晶顯不 败]衣造方法及液晶顯示面板。 【先前技術】 近年來，液晶顯示面板由於具有薄型、 雷工·/?态塋泣 寸工里 m消f毛
命早僅^點，而被廣泛用作以便攜式電話為代表的各種 的顯示面板。液晶顯示面板是指具有在藉由液晶 二曰^而貼合的兩塊基板之間封人有液晶的結構，藉由對 施加電壓來控制液晶的配向，並藉由調節所透過的光 的调製來顯示圖像的裝置。 =晶顯示面板主要利用液晶注入方式或液晶滴注方式 或，4造。液晶注入方式是指，首先利用分配器 或網版印刷於兩塊基板的其中任一塊上塗佈液晶密封劑， ^後藉由預固化(procure)處理（預乾燥）使液晶密封劑乾 ，。此時，在框架的一部分上預先設置作為液晶注入口的 斗仅。其次，將兩塊基板對向重合後，藉由加熱壓合使基 板彼此貼合。然後，在真空中從液晶注入口向空盒(ceU)内 注入液晶，之後利用液晶密封劑等將液晶注入口封閉，從 而衣造在基板間封入有液晶的液晶顯不面板。 另一方面，所謂的液晶滴注方式包括以下製程。首先， 在構成液晶顯示面板的兩塊基板的其中任一塊上塗佈液晶 i封劑’形成填充液晶的框狀#員不區域。其中，塗佈液晶 密封劑的方法沒有特別限定，一般使用與上述液晶注入方 6 200815880 式相同的方法。其次，在形成的框内或另一塊基板上滴注 適量的液晶，在液晶密封劑未固化的狀態下使兩塊基板在 高真空中重合。然後，將重合的兩塊基板回復至大氣壓等， 使基板彼此貼合後，使液晶密封劑固化，從而製造在基板 間封入有液晶的液晶顯不面板。在上述液晶滴注方式中’ 向重合的基板之間照射紫外線等使液晶密封劑暫且固化 後，通常藉由加熱來進行後固化。 上述液晶注入方式中’向盒内注入液晶需要長時間’ Γ’ 同時為了使液晶密封劑固化，必需在120〜150°c的溫度範 圍内加熱處理數小時，由於上述等原因而出現生產率低的 問題。在這方面’當利用液晶滴注方式時’與液晶注入方 式相比可以在短時間内封入液晶，因此生產率得到提高。 因此，最近作為液晶顯示面板的製造方法，液晶滴注方式 正成為主流。 作為液晶顯示面板中使用的液晶密封劑，提出了以環 氧樹脂作為主要成分的熱固化性液晶密封劑（以下，僅稱作 熱固化性密封劑)(例如，參照日本特開2004-123909號公 報）。但是，這種熱固化性密封劑，當將其用於製造液晶顯 示面板時，因熱而導致黏度變低，由於上述等原因而出現 ^ 密封的配置容易錯位、且固化速度慢的問題。 當在液晶滴注方式中使用固化速度慢的液晶密封劑 時，有時單體等成分會缓慢地自未固化狀態的液晶密封劑 中溶出或者滲出到液晶内。這種單體等成分溶出到液晶中 的液晶顯示面板，即使施加電壓，也難以控制液晶的配向， 7 200815880 因此液晶顯示性低，並且出現顏色不均等問題。因〜 提高液晶顯*面板的生產率和高品f化方面考慮 ^足 供固化速度快的液晶密封劑。 ^ 王提
U 因此，作為固化速度快的液晶密封劑，提出 紫外線照射而固化的光固化性成分和藉由加熱而固化^ 固化性成分併用的液晶密封劑（例如，參照日本特= 2〇01-133794號公報、日本特開綱2·2·6號公報）、幵 外，在日本特開2004-123909號公報、曰本牲= 2001-133794號公報和日本特開2〇〇2_214626號公報所: 出的液晶密封劑中，熱潛在性硬化劑使用熔點為= 1，3-雙(肼基羰乙基)-5-異丙基乙内醯脲(熔點12(Γ(：)。上、才、 熱潛在性硬化劑，在一般的固化溫度12〇〜丨5〇它下迅逮、 解，反應性高，因此預計液晶密封劑的固化速度會提高岫 但是，低熔點的熱潛在性硬化劑，其水溶性較高，在 使用了此種熱潛在性硬化劑的液晶密封劑中出現耐=性的 問題。若在液晶顯示面板中使用上述擔心耐濕性的液晶密 封劑，則有時固化後的液晶密封劑的黏合強度會變低，液 日日顯不面板的顯不性會變差。 另外，在液晶顯示面板的製造領域中，認為液晶密封 劑的可使用時間的長度很重要。可使用時間是指可以滿意 地使用液晶密封劑的時間。可以滿意地使用液晶密封劑， 是指在基板上易於塗佈、可以塗佈液晶密封劑等。液晶密 封劑的可使用時間隨液晶密封劑黏度的上升而變短。其原 因在於，若液晶密封劑的黏度變高，則難以在基板上塗佈， 8 200815880 而且必需更換分配器等裝置中使用的液晶密封劑。因此， 長液晶密賴的可使科間，優選鱗間穩定地保 持黏度不變，即提高黏度穩定性。 ㈣但是’上述包括高反應性的熱潛纽魏_液晶密 道7使在室溫附近的低溫範圍也容易進行固化反應， ί，/黏度上升。因而，树液晶密封_黏度穩定性 邑、义低’可使用時間會變短。 【發明内容】 種固it Γ上述課題，本發明的第-目的在於提供一 性的二：f耐濕性良好’而且長時間保持高黏度穩定 目，阳饴封蜊。本發明的第二目的在於提供藉由使用上 =有優異特性及可使料間長的液晶密㈣，在古 晶ί率!Γ夺Γ製造耐濕可靠性高的液晶顯示面板的： 日日顯不面板的製造方法。 叫低w狀
U 人等反魏躲人研究，結果魏 二=於1贼的熱潛在性硬化劑和嫁點大： 完成了本ΪΓ魏侧，㈣_到解決，從而 == 劑本發包:的^ :等於_的第一熱潛二 性硬化劑所組成的組群的-種或-種二 9 200815880 劑，上述(3)成分為選自二醯 在性硬化劑所組成的組 錄二醯胺系熱潛 化劑。 、#或種以上的熱潛在性硬 八达⑺如⑴所述之液晶密封劑，其中上述⑵成八 为為二醯肼系熱潛在性硬化劑。 77 口（ 對^3=]ί[2]所述之液晶贿劑，其中上述(3)成分相 射於25 C的幻00 ml的溶解度小於等於2〇 g。风刀不 Ο [4]如[1]〜[3]中任一項所述之液晶密封劑， 成分為下述通式(A)所示的化合物。 ，、中上述（) 【化1】
其中，通式(A)中的R表示碳數大於等於8的亞烧基。 [5] 如[1]〜[4]中任一項所述之液晶密封劑，上述液晶 密封劑為將上述⑴〜⑺成分均勻混合而得到的一液型液 晶密封劑。 [6] 如[1]〜[5]中任〆項所述之液晶密封劑，其中在1〇〇 重量份上述液晶密封劑中，上述(2)成分和(3)成分的總添加 ®為1〜25重量份。 [7] 如[1]〜[6]中任一項所述之液晶密封劑’當將上述(2) 200815880 成分的添加重量作為W1、將上述(3)成分的添加重量作為 W2 時，0.2$W2/(W1+W2)$0.8。 [8]如[1]〜[7]中任一項所述之液晶密封劑，其中相對 於上述（1)成分的環氧當量，上述(2)成分和（3)成分的活性 氫當量總計為0.3〜3.0。 • 另外，上述課題還藉由本發明的液晶顯示面板的製造 、 方法和由該方法得到的液晶顯示面板而得以解決。 [9卜紐晶顯不面板的製造方法，是將對向的兩塊基 , 板藉由液晶密封劑貼合在一起來製造液晶顯示面板，上述
方法包括：準備基板的製程，上述基板具有按照像素排列 區域被上述[1]〜[8]所述之液晶密封劑包圍之方式形成的 設有液晶注入口的框狀顯示區域；藉由上述液晶密封劑使 兩塊基板重合後，進行加熱壓合使基板彼此貼合，從而名 以及藉由加熱使存在於上 晶密封劑固化的製程。 200815880 液晶聰_述之 好，明’可以提供-種固化速度快且耐濕性良 “ 乂日寸間保持高黏度穩定性的液 另 ==;種在r持高生產率的同時可以製造耐湯可 =ί: 的液晶顯示面板的製造方法。 Ο ϋ 易懂上ΐ和其他目的、特徵和優點能更明顯 明如下。、+ #乂佳貫施例，並配合觸目式，作詳細說 【實施方式】 接下來，詳細說明本發明。在以下說明中，用「〜 來Π職圍，但是本發明的「〜」包括臨界值。例如」， 10〜100」疋指大於等於10、小於等於丨⑻。 於箄^^液30⑯封劑’包括：⑴環氧樹脂；⑺溶點小 =c：=：=：：r㈣；Μ⑽點大於等於 (1)環氧樹脂 的ri=的環氧樹脂，是指分子内具有1個或1個以上 的壞乳基的化合物。本發明的液晶密 ΐ=:=包括:雙紛A、雙W雙:二: 專所代表的方香族二S醇類以及將它們進行乙二醇、丙二 醇、烧？二醇改性的二元醇類與環氧氣丙烧 ㈣cWorohydrin)反應而得到的芳香族多元縮水甘油㈣ 12 200815880 曱酴與甲’生得到的酴酸樹脂、聚烯 二5二二一 ^所代表的聚賴與環氧氣丙烧反應而得 ===〜化合物;笨二甲輯脂的縮水 樹脂其:=;=_:包型環氡
一 一衣虱树脂、雙酚A型環氧樹脂、譬酿F 型壤氧樹脂、二笨齡曱燒型環氧樹脂、 严 Ο Ο 樹脂、三雜型環氧樹脂、二環戊贿氧 樹脂的丙稀酸類橡膠改性環氧樹脂。 处衣乳 使用，或者將多 1:::中’可以將上述環氧樹脂單獨 =法測定的軟 1000〜10000範圍内。^槎^仪、/、重置平均分子量是在 性和擴散性低。 封劑製造的液晶顯示面板顯示:種=乳樹脂的液晶密 均分T量可以藉由例城膠滲透的重量平 烯為標準進行測定。並且， 曰/( )、以聚苯乙 分子蒸舰等進料純度化、，優選使用利用 t相對於_重量份液氧樹月旨。 選為5〜5G重量份，更優選為10〜的添加量優 密封劑_性良好。但是， 重讀。這樣的液晶 則使液晶密封_化後，固化物:;苡重=方 13 200815880 面’若上述添加量超過50重量份，則液晶密封劑的耐熱性 有時會降低。 [熱潛在性硬化劑] 所謂的熱潛在性硬化劑，是指維持通常的液晶密封劑 在固化溫度下的反應速度不變，即使被混合到環氧樹脂 . 中，也可以使在室溫附近的低溫範圍内反應速度極低，同 時藉由光或熱而呈現出與環氧基的反應活性的固化劑。含 有上述熱潛在性硬化劑的液晶密封劑，其在塗佈、保存時 (: 的反應性低，因此黏度穩定性變高。 在本發明的液晶密封劑中，併用熔點不同的兩種熱潛 在性硬化劑，g卩(2)熔點小於等於15〇。〇的第一熱潛在性硬 化背彳及(3)炫點大於等於的第二熱潛在性硬化劑。已 知通#若液晶密封劑中包括熱潛在性硬化劑，則塗佈、保 存％液晶密封劑的黏度穩定性變高。果然，像本發明這樣， ，，熔點的第一熱潛在性硬化劑和在室溫附近反應性低的 厂烙點的第二熱潛在性硬化劑併用時，在室溫附近的反應 G 生被抑制得更低，因此黏度穩定性變得極高。 . 美熱潛在性硬化劑，其藉由與環氧基反應或者促進環氧 、 、之間的來合，從而使環氧樹脂固化。但是，並不是所有 潛在性硬化劑都與環氧基反應，還有一部分分散殘留 化添、勿中。因此’在包括殘留於固化物中的熱潛在性硬 水L勺區域中，若構成該區域的熱潛在性硬化劑是容易吸 的物貝，則固化物本身也變得容易吸水，耐濕性有時會 14 200815880 相對於此，本發明的液晶密封劑，若將其在以通常的 液晶滴注方式使用的固化溫度（120〜15(rc附近）下加熱， 則低熔點的熱潛在性硬化劑參與反應，而高熔 性硬化誠存在固化物巾，齡散於母财。上述高= 的熱潛在性硬化劑具有剛直的分子骨架，結晶性高。因此， 在使本發明的液晶密封劑固化而得到的固化物中，分散、 殘留有由高熔點的熱潛在性硬化劑構成的高疏水性 區域， Ο u 所以固化物的耐濕性變得極高。 另夕<卜，本發明的液晶密封劑製成一液型是有用的，同 日了保，缺性南。所謂的—液型液晶密封劑，是指將環氧 f脂^要齡和熱潛在性硬化齡祕促進成分在使用 Γ頁ί 勻混合而成的液晶密封劑。所謂的保存穩定性 卩使在至/皿附近保存液晶密封劑，也幾乎不進行 ==升t體=為將液晶密封劑在25t下保存5天時 二广率小寺於保存前液晶密封劑的黏度的2倍。 二)=小於等於15Gt的熱潛在性硬化劑 等於tstir，料第—_在性硬化_「賴小於
潛在性硬化劑」，是指熔點小於等於赋 亚具有潛在熱固化性的化合物。 今 L 潛在性硬化劑可:以;脲::熱潛在性硬化劑。上述熱 熱潛在性；5f介制AA h 或者將多種組合使用。此種 I則定。 d 、★點可以利用公知的熔點測定裝置進行 200815880 上述1一 I耕'糸熱潛在性硬化劑，是指1分子内具有2 個酉&耕基並具有潛在性熱固化性的化合物。上述熱潛在性 硬化劑的優選例子包括：有機酸二肼。 上述有機酸二醯肼是指1分子内具有2個醯肼基的有 機酸。優選用作本發明的(2)成分的有機酸二醯肼的例子包 括：1,3-雙(肼基羰乙基)-5_異丙基乙内醯脲(熔點12〇。〇 ; valine 二醯肼(熔點 123〜125°C)。 • 市售的熔點小於等於150°C的有機酸二醯肼的例子包 C) 括：valine 二醯肼，即 AMICURE VDH(味之素 FINETECHNO(股）製，熔點 120。〇 ; 7，11-辛二烯-1,18-二 碳醯肼，即AMICURE UDH(味之素FINETECHNO(股)製， 熔點150°〇。 上述咪唾系熱潛在性硬化劑，是指⑴向咪嗤中引入取 代基等而得到的咪嗤衍生物或(ii)使咪嗤和能夠與該咪唑 形成鹽的化合物反應而得到的π米吐改性物。 上述(i)成分的例子包括：2-苯基咪唑，即CUREZOL Q 2PZ(四國化成(股）製，熔點137〜147T：) ; 2-甲基咪唑，即 • CUREZOL 2MZ_P(四國化成工業（股）製，熔點137〜 147°C) ; 1-氰乙基-2-苯基咪唑(四國化成工業（股)製，熔點 105〜lll°c)。上述咪唑衍生物可以以市售品而容易獲取。 作為上述(ii)成分的化合物的例子包括：引入了喃嗤的 樹脂。此種味唾改性物的例子包括：C11Z-CNS(四國化成 工業（股)製，熔點143〜149Ό); 2PZ-OK(四國化成工業(股) 製，熔點 135°C) ; ADECAHARDNER EH4346S(熔點 16 200815880 125°C) ; ADECAHARDNER EH4347S(熔點 1〇5。〇 ; ADECAHARDNER EH4356S(熔點 110。〇(以上， ADEKA(股)製）。上述化合物可以以市售品而容易獲取。 上述胺加成物系熱潛在性硬化劑，是指使具有潛在熱 固化性並具有催化活性的胺系化合物和任意的化合物反應 而得到的加成化合物。上述胺加成物系熱潛在性硬化劑藉 • 由熱使胺解離而活化。上述胺系化合物的例子包括：具有 • 第一級胺基、第二級胺基、第三級胺基的化合物。 Ο 優選用作本發明的（2)成分的胺加成物系熱潛在性硬 化劑的例子包括：AMICURE PN-40(熔點11〇。〇和 AMICURE PN-23(熔點 100。〇 ; AMICURE PN-31(炼點
115QC) ; AMICURE PN-H(熔點 115°C) ; AMICURE MY_24(熔點 120°C); AMICUREMY_H(熔點 130。〇(以上， 味之素FINETECHNO(股)製）。 上述聚胺系熱潛在性硬化劑，是指具有作為胺和環氧 的反應物的聚合物結構，並顯示出具有催化活性的胺與任 G 意化合物形成穩定結構的潛在熱固化性的化合物。優選用 . 作本發明的（2)成分的聚胺系熱潛在性硬化劑的例子包 括：ADECAHARDNER EH4357S(ADEKA(股)製，溶點 ^ • 〜83。〇。 ” 上述聚胺基脲系熱潛在性硬化劑是指使胺、纟尿#n 酉欠酉曰化合物反應而付到的具有服鍵的化合物。優選用作本 發明的（2)成分的聚胺基脲系熱潛在性硬化劑的例子包 括：fujicurefxe-iooo(富士化成工業(股)製，熔點12〇=) 17 200815880 1' 和FUJICURE FXE-1030(富士化成工業（股）製，熔點 140。〇、OMICURE 94(ICI JAPAN(股）製，熔點⑺二 129。〇。 本發明中使用的（2)成分，特別優選為熔點大於等於 l〇〇°C。上述熱潛在性硬化劑，熱固化性非常良好，從而使 液晶欲封劑的固化速度得以提高。若上述熔點溫度小於 100°c，則擔心在低溫範圍的反應性會變得高至必需程度以 ' 上，且黏度穩定性會變得極高。 又 (Λ (3)熔點大於等於180°C的熱潛在性硬化劑 在本發明中，用作第二熱潛在性硬化劑的「熔點大於 專於180 C的熱潛在性硬化劑」，是指溶點大於等於 並具有潛在熱固化性的化合物。上述第二熱潛在性硬化劑 的優選例子包括：二酿耕系、味。坐系和二醯胺系熱潛在性 硬化劑。使用了上述熱潛在性硬化劑的液晶密封劑，其在 至溫下的黏度穩定性變得非常良好，因此可以在保持可使 用時間長度的同時製造液晶顯示面板。上述熱潛在性硬化 ◎ 劑可以早獨使用，或者將多種組合使用。 • 其中，作為(3)成分優選二醯肼系熱潛在性硬化劑。上 述二醯肼系熱潛在性硬化劑的例子包括；間苯二甲酸二醯 肼(IDH，日本 nNECHEM(股)製，熔點 220。〇、1，3,5-三(2-肼基羰乙基)-異氰尿酸酯(HCIC，曰本FINECHEM(股)製， 熔點197°〇。 二醯肼系熱潛在性硬化劑中，作為(3)成分，優選有機 酸—酿骄，優選下述通式(A)所示的化合物。本發明的有機 18 200815880 酸肼化的具有碳數大 酸二醯肼是指將脂肪族二羧酸進行了 於專於8的亞烧基的化合物。 其中’脂肪族二竣酸的例子包括己二酸二酸拼(繩， 日本FINECHEM(股)製，溶點18rc，相對於坑的水⑽
mi的溶解度為10 g)。使用了通式(A)所示的有機酸二酉篮耕 的液晶密封劑，其耐水性良好。因此，上述液晶密封劑的 ^匕物，由於耐水性高，當用於液晶顯示面板時，即使在 高濕下固化的液晶密封劑和基板的黏合強度也高， 顯示出優異的耐濕可靠性的液晶顯示面板。 【化2】
• (A) 〇 上述通式(A)中，R表示碳數大於等於8的亞烷基。 . 優選用作本發明的（3)成分的有機酸二醯肼的例子包 • 括：癸二酸二酿肼(SDH，日本fineCHEM(股）製，熔點 190 C，相對於25 C的水10Q mi為不溶）、十二垸二酸二醯
肼(N-12,日本nNECHEM(股)製，熔點189°C，相對於25°C 的水100 ml為不溶）。 上述味哇糸熱潛在性硬化劑與上述(2)成分中說明的 定義相同，是指⑴向咪唑中引入了取代基等的咪唑衍生物 19 200815880 或(Η)使咪嗅和能夠與樹脂或咪π坐形成鹽的化合物反應而 得到的咪唑改性物。其中，藉由增加分子量和強化構成樹 脂骨架的分子的結合等而使熔點大於等於l8〇t的咪唑系 化合物相當於(3)成分。 上述咪唑系熱潛在性硬化劑中，上述(3)成分優選為作 為⑴成分的咪唑衍生物。上述咪唾衍生物的例子包括：2,4-二胺基-6-[2’-乙基-4’·》曱基味唾_(ι’)]_乙基_s_三嗪。上述化 合物可以以CUREZOL 2E4MZ-A(四國化成工業（股）製，熔 Ο 點215〜225°C)等市售品而獲取。 本發明的二醯胺系熱潛在性硬化劑是指1分子内具有 2個醯胺基並具有潛在熱固化性的化合物。優選用作本發 明的(3)成分的二醯胺系熱潛在性硬化劑的例子包括：雙氰 胺(熔點209°C等）。其具體包括：AH_154(熔點2〇〇。〇、 AH-162(熔點200。〇(以上，味之素fiNETECHN〇(股)製）， 上述二醯胺系熱潛在性硬化劑可以以市售品而容易獲取。 優送用作上述(3)成分的化合物可以單獨使用，或者將 Ο 夕種組合使用。除了上述P)成分以外，還可以使用對經基 •苯曱酸醯肼(PHBH，日本FINECHEM(股)製，熔點264。〇 等醯肼類。並且，用作(3)成分的熱潛在性硬化劑，優選藉 由水洗法、重結晶法等進行高純度化。 另外，(3)成分優選為相對於25。〇的水1〇〇 -的溶解 度小於等於2G g。特別優選為上述溶解度小於等於5 g。 使用了上述(3)成分的液晶密封劑，其耐濕性變得良好，所 以結果是液晶顯示面板的耐濕可靠性提高。其中，⑶成分 20 200815880
U 至=解度越接近於0 g，製備的液晶密封劑的賴性越得 =南。但是，若⑶成分的溶解度超過20 g，則液晶密封 1耐濕性劣化、降低，因此當將上述液晶密封劑用 曰曰顯示面板時’液晶齡面板的耐濕可靠性有時會降低。 _為了提高液晶密封劑的耐濕性和固化速度，更優 ^酿肼系熱潛在性硬化劑併用作為⑺成分和(3)成分。迄今 為止’作為液晶密封·賴潛在性硬化劑，已知有單^ =熱潛在性硬化劑。上述具有u_職作為官能團白: =肼系熱潛在性硬化劑，與二_系等多官能型熱潛在 ，硬化劑相比熔點低，且與其他樹脂的相溶性高，因此潛 ，固化性請。但是另-方面，錢了上賴潛在性硬化 =液晶密封_固化物，存在著交聯密度和_性低的 但是，二醯肼系熱潛在性硬化劑具有2個醯肼基作 t官能基，所以其除了潛在固化性高以外，反應性也良好。 因，，當將上述熱潛在性硬化劑用於液晶密封劑時，可得 到又聯密度高，並且機械強度和耐水性也良好的固化物。 旦在100重量份液晶密封劑中，（2)成分和(3)成分的總添 和=優選為1〜25重量份，更優選為3〜2〇重量份。上述 液曰曰费封劑耐濕性和黏度穩定性良好，因此可使用時間 長曰另外’由於上述液晶密封劑耐濕性良好，當將其用於 ，晶顯示面板時，固化的液晶密封劑和基板的黏合強度 回，可得到顯示性優異的液晶顯示面板。另一方面，若上 泰加量超過25重量份，則黏度穩定性惡化；若上述總 添加量小於1重量份，則有時固化不充分。 21 200815880 Ο υ 當將(2)成分的添加重量作為wi、將(3)成分的添加重 量作為W2時，優選為0.2$W2/(W1+W2)‘0.8。更優選為 0.4$W2/(W1+W2)‘0.6。此時，當在液晶密封劑的製備中 使用多種化合物作為(2)成分和(3)成分時，將各成分中所使 用的化合物的總量視為Wl、W2。這種液晶密封劑黏度穩 定性良好，所以可使用時間變長，當將這種液晶密封劑用 於液晶顯示面板時，固化的液晶密封劑和基板的黏合強度 高，可以得到顯示性和耐濕可靠性優異的液晶顯示面板。 s本發明的液晶密封劑，優選蝴於⑴成分的環氧當 I ’上述(2)成分和⑶成分的活性氫當量總計為〇 3〜3 〇。 ==技指_與(2)成分和(3)成分的環氧基反應的 —g H活性氫當量可以利用NMR等進行測定，也 可以由具有該羥基的材料的投料量算出。 >適當地調整了上述活性氫當量的液晶密， 氧樹脂和固化劑的反應性高。因桔 θ /、 < 則在短時_且充分蘭行固1此右·^晶賴劑固化， 留。其中，若上述活性氫當量超過口/匕未固化部分不易殘 封劑中殘留有大量的(2)成分，所 ^則固化的液晶密 另-方面，若活性氫當量小於口，物㈣水性降低。 順利，未固化部分殘留，無_ 2時固化進行得不 如上所述，本發明中所于^刀的機械強度。 點不同，但是均為具有胺基的胺在性硬化劑儘管熔 了上述胺系熱潛在性硬化劑的液晶;；=性硬化劑。使用 黏度穩定性極其良好，因此 =圳，其在室溫下的 W日守間長，可以優選用作 22 200815880 i 一液型液晶密封劑。其中，所謂的一液型液晶密封劑，是 指預先將熱潛在性硬化劑等固化劑和環氧樹脂等作為被固 化成分的主劑均勻混合，且保存時穩定性(保存穩定性）良 好的液晶密封劑。
u 另外，胺系熱潛在性硬化劑在加熱時，其中所具有的 活性氫相對於下述(6)成分和（7)成分中的（甲基）丙烯酸酯 基顯示出高親核加成性。由此，使用了胺系熱潛在性硬化 劑的液晶密封劑，其熱固化性變高，故加熱時的固化速度 極快。當在液晶顯示面板的製造中使用上述液晶密封劑 時，即使在存在遮光區域的情況下，固化的進行也不會過 度不足’其結果是得到顯示性良好的液晶顯示面板，同時 縮短了固化時間，故生產率良好。 本發明的液晶密封劑可以進一步包括：（4)填充劑 (filler)、（5)其他添加劑。包括⑴〜(5)成分的液晶密封劑優 選用作熱固化性液晶密封劑。 (4)填充劑 本么明的填充劑’是指藉由控制液晶密封劑的黏度和 提高使液晶密封劑固化而得到的固化物的強度或者抑制線 雜性來❹j提高液晶㈣觸齡可靠性等目的 本發明中可以優選使用的填充劑可以使用公知的物 吳’>又有特別限定。填充劑的例子包括：碳賴、碳酸鎮、 石爪酉义鋇、硫酸鎂、㈣銘、⑨酸錯、氧化鐵、氧化欽 化銘(恭土）、氧化鋅、二氧化石夕、欽酸斜、高嶺土、滑石 23 200815880 粉、石棉粉、石英 + 母、活性白土，潤土:氮：璃:：、破璃珠粒、絹雲 作為本發明的埴㈣1乳化石夕等無機填充劑。 可以在不指 、W，* 了上述無機填充劑以外，還 酸甲騎、=::触咖内，使用聚，基丙稀 行共聚所得到的丑成合物的單體和其他單體進 粒等g知的有機填ί劑。、福微粒、聚氨醋微粒、橡膠微
C
J 考慮其持性方面 性高等方而去 、、、枝真充劑中，從UV透過 充劑充劑’本發明的液晶密終_ 物質。 魏娜_絲合劑等進行了接枝改性的 狀等ΐίϋ的形狀沒有特別限定，可以是球狀、板狀、針 選為小定形物中的任一種。填充劑的最大粒徑優 於4於6 μηι，更優選為小於等於2 μιη。填充 1:::乂利用雷射衍射法進行測定。當在液晶顯Μ板的 衣&去中使用包括上述粒徑的填充劑的 ，形成盒間距_gap)的尺寸穩定性非常良好^曰曰 J& ° 、在100重量份除填充劑之外的液晶密封劑中，填充劑 、、加里優選為1〜40重量份，更優選為10〜30重量份的 範圍辦填充劑的添加量進行如此調整的液晶密封劑，其 在基板上的塗佈性良好。填充劑可以和光固化性樹脂併 24 200815880 用。如此地將填充劑和光固化性樹脂併用的液晶 ί請’並在短時間内固化。並且，t間距的ϊί 大致保持恒定，所以尺寸穩定性變得良好。 ）見度 (5)其他添加劑 ' 本發明的液晶密封劑中，根據需要可以包括 本發明中優選使用的添加劑的例子包括:n =、石夕絲合劑㈣合劑、離子捕獲劑、、、離子起 、概平劑、顏料、染料、可塑劑、消泡劑。上述、天Λ t、丨^、 > _可以單獨❹，或者料她合制。為==根據 料可以包括在液晶密封劑中，也可以 構^材 顯示面板的基板上進行使用。 印於構成液晶 製備熱固化性密封劑時可以包括溶劑’以 佈性或網版印刷性。此種溶劑優選相對於作 =I配塗 氧樹脂的相容性良好，且沸點在140〜22〇。〇範），的環 蝴於環氧基為惰性。上聽_例子包括：^、二而且 ^ 乙酸酯系溶劑。上述溶劑可以單獨使用，或者將、夕4系、 . 使用。 一乂百將夕種組合 - 本發明的液晶密封劑除了包括上述成分（1 :L包括：（6)丙單體及/或甲基 或它們的低聚物，·⑺i分子内具有至少各H1 文酉曰早體 =氧基和(甲基)丙烯酸酯基的(甲基)丙 ：亡 ^曰；以及⑻光自由基聚合起始劑。上述液晶氣 以用作藉由光或熱進行固化的液晶密封劑^可以 25 200815880 (6)丙稀酸酯單體及/或曱基丙浠酸酯單體或它們的低 聚物 本發明中所使用的丙烯酸酯單體及/或甲基丙烯酸酉旨 單體或它們的低聚物的例子包括以下物質，沒有特別限定。 Ο u 上述物質包括：聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇等的二 丙稀酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；三(2-羥乙基）異氰尿酸酯 的二丙烯酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；在1莫耳新戊二醇上 加成4莫耳或4莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙垸而得到的 一元醇的二丙烯酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；在1莫耳雙盼 A上加成2莫耳的環氧乙烷或環氧丙烷而得到的二元醇的 二丙烯酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；在1莫耳三羥甲基丙烷 上加成3莫耳或3莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙烷而得到 的二元醇的二丙烯酸酯或三丙稀酸酯及/或二甲基丙烯酸 酯或三甲基丙烯酸酯；在1莫耳雙酚A上加成4莫耳或= 莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙烷而得到的二元醇的二^广 酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；三(2_羥乙基)異氰尿酸酯的： 丙烯酸酯及/或二曱基丙烯酸酯；三羥甲基丙燒三丙烯酸酽 及/或三曱基丙烯酸S旨或其低聚物；季戊四醇三㊅稀酸^ /或三甲基丙稀酸醋或其低聚物；二季戊四醇的多丙稀二 及/或多曱基丙烯酸S旨；三(丙稀li氧乙基)異氰尿酸酉旨广曰 内酯改性三（丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯；己内酯改性= 基丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯；烷基改性二季戊四醇:甲 烯酸酯及/或多甲基丙烯酸酯；己内酷改性__查子:夕丙 内稀酸機多曱基丙細旨;經基三工 26 200815880 酯及/或二甲基丙烯酸酯;已内酯改性羥基三曱基 —丙烯酸酯及7或二甲基丙烯酸_ ;環氧乙烧 ==丙烯_旨及/或二甲基丙烯勸旨；環氧乙烧改性烧 :基丙燒、季戊四醇的低聚丙稀_旨及/或低聚甲基丙稀酸 a曰0 物單體及/或〒基丙烯酸_或它們的低聚 Γ ϋ r I ! ： ^ 乳树月曰、伽A型環氧樹脂、物ρ型環氧樹脂、 曱烷型環氧樹脂、三苯盼乙烧型 _ 樹r、n ,,, 轉樹脂、三苯㈣環氧 錄娜、聯料縣氣等的所有 衣乳基與（甲基）丙稀酸g旨反應 (甲基）丙稀酸s旨化的樹脂。 ㈣％ & Μ ^王 上述丙烯酸醋單體及/或甲基丙婦 低聚物可以單獨使用，或者將多餘合早體h們的 、當液晶密封劑中包括⑹成分時，相對於 成分，(1)環氧樹脂的添加量優選為2〇〜2旦：： 用光或熱使上述液晶密封劑固化時， $里伤。虽利 溫度(Tg)高的固化物。液晶密封劑的固^坡璃化轉變 動態黏彈性測定裝置(DMA)進行測— 的丁§可以利用 高純度化的物質。 、 9由水洗法等進行了 (7)(曱基）丙烯酸酯改性環氣樹脂 本發明的（曱基)丙烯酸g旨 氧树月日疋指使環氧樹 200815880 脂和（f基）丙稀酸酯反應而得到的化合物。上述化合物的 例子包括··（a)l分子内兼具（甲基）丙烯酸酯基和環i基的 化合物；（b)(甲基）丙烯酸酯的聚合物分散在環氣 | 材中得到的化合物。 θ寺母 上述(a)l分子内兼具（甲基）丙烯酸酯基和環氧基的化 合物的例子包括··例如在鹼性催化劑存在下，使雙酚型产 氧樹脂或酉分盤型環氧樹脂等環氧樹脂和（甲基 : η ϋ 基丙烯酸苯岐應而得到_旨。上述改性環氧 脂骨架内兼具環氧基和（甲基）丙稀酸酉旨基，因此與液晶才 封劑的⑴成分的相容性優異。因此，提供玻 (Tg)高且黏合性高的固化物。 和文/皿度 作為改性環氧樹脂的補_補㈣例子包括 =1=樹脂、苯嶋型環氧樹脂、雙環 =!環她旨、三苯晴型環氧樹脂、：ί =、兀31%氧树脂、三苯酉分型環氧樹脂、二 乳树脂、聯苯型環龛料日匕_ kL 叹歸又 館法、洗躲等二::性環氧樹脂優選利用分子蒸 材4:=::=聚環氧樹脂等母 醋改性的丙稀酸類橡膠改氧:减細咖㈣ 改性環氧樹脂可以使用公知S3 ^述丙稀酸類橡膠 成的樹脂。 市α 口口，也可以使用任意合 (8)光自由基聚合起始劑 本^月的光自由基聚合起始劑是指藉由光產生自由基 200815880 的化合物。光自由基平 括：苯偶姻系化合物起始劑沒有特別限制，其例子包 α-醯基祕類、苯偶^乙_類'二苯甲_貞啼_類、 节基類、偶氮系化:類：苯偶_類、笨酸甲酸酿類、 膦氧化物系化合物^機、=類、苯硫—化合物、醯基 勿：使用作為光聚合起始 : 起始劑可以單獨❹，或者將多齡合^。述“合 括上t光自由基聚合起始劑的液晶密封劑， 由光固化來達到暫且固 =封士可以猎 摔作掣程宏異、隹— 衣1^ /文日日顯示面板時的 = 易進仃。相對於⑽重量份液晶密封劑，⑻ 加量優選為⑽〜5重量份1光自由基聚人起 峋的添加量大於等於_ t量份，則藉由光昭射二 ，短時間内固化。若上述添力賴等於 Ο 塗佈性良好’且藉由光照射可以得到均勻固 [液晶密封劑的製備方法] ^備本發明的液晶密封劑的方法沒有特別限定，可以 =t知的技術。混合液晶密封劑巾各成分的I置沒有特 杆二:機其：子包括：雙臂式攪拌機、輥式混煉機、雙螺 混混煉機、行星錢拌機，可以制公知的 二煉钱械。將利用任一種方法進行了適當混合 師提☆如除去^貝然後，進灯真空脫泡處理後， i輪^充到玻璃瓶或聚合物容器中，根據需要進行存儲、 29 200815880 妾下來，對本發明的液晶顯示面板的製造方法進行說 明:上述本發明的液晶密封劑可以適用於液晶注入方式和 液晶滴庄方式中的任一種方式。以下，依序對與液晶注入 方式和液晶滴注方式相關的本發明之液晶顯示面板的製造 方法進行說明。 [利用液晶注入方式製造液晶顯示面板的方法] 、明的利用液晶注入方式製造液晶顯示面板的方 r\ Ο 制、iL疋扣將對向的兩塊基板藉由液晶密封劑貼合在一起來 夜_顯7^面板，該方法包括··⑴準備基板的製程，上 具有按照像素排列區域被本發明之液晶 、f /曰Ϊ成的設有液晶注入口的框狀顯示區域；⑺藉由上 使兩塊基板重合後’進行加熱壓合，使基板 在—起，從而在上述基板之間形成液晶盒的製 Ϊ(4 :用t述注入口向上述液晶盒内注入液晶的製程;以 入口封ΗόίΓ用密封劑將上述注人有液晶之液晶盒的注 入口封閉的製程。 在（1)的製程中，準備於兩塊基板的其中 液晶密封劑，並配置有框狀顯示區域的基板。其^上^ 框狀顯不區域中形成有注人液晶的注入口。 =明的液晶顯示面板中使用的兩塊基板的例子包 有矩陣狀TFT的玻璃基板或形成有彩色濾光片、 :f+ #的基板。基板材質的例子包括：玻璃或聚碳酸醋、 來對本二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、PMMA等塑膠。可以在 i基板的表面设置：以氧化銦為代表的透明電極；以聚 30 200815880 醯亞胺等為代表的配向膜；以及其他無機質離子遮蔽膜等。 液曰曰雄封劑優遥使用本發明的液晶密封劑。液晶穷、封 劑不僅形成顯示區域等的框架，還用作將兩塊基板空出一 ^間隔地進行貼合的黏合劑。當利用液晶注入方式=造液 晶顯示面板時，本發明的液晶密封劑中特別優選熱固化性 密封劑。 Μ 於基板上塗佈液晶密封劑的方法沒有特別限定。該塗 :布方法，例子包括··網版印刷或利用分配^行塗佈^ 说明的疋，液晶密封劑可以塗佈於雙方基板的表面。 主佈了液晶密封劑之後的基板，根據需要對其 口化處理。預固化處理是指用於使液晶密封劑暫 的 ^燥。顧化處理巾的加熱溫度域理日㈣#沒有^ 但是 劑中溶㈣劑中包括溶劑時，優選將液晶密封 二的至少95重量百分比(，除去
二SI:等於液晶密封劑中所含有的熱卿硬化 夂，、、活度。脫溶劑化是指 晶密封劑中除去。從上_ U ,4而將其自液 力侧為:加二==優選的預固化處理的 分鐘範二 度為6〇〜11〇C’加熱時間在5〜6。 預固化處理中，在不因埶而損 〜 加熱溫度大於等於11(rc，也可㈣=日此％，即使使 劑化，但是有時固化會進行 丁劑的脫溶 狂度以上，盒間距的寬 31 200815880 度會叙生、交化。因此，預固化處理時的加熱條件根據構成 液晶密封劑的各成分的種類等而適當確定。 在(2)的工序中，將液晶密封劑被預乾燥的基板和另一 塊基板重合且對準位置，之後進行加熱壓合。藉由加熱壓 合使液晶密封劑固化，因此兩塊基板彼此藉由液晶密封劑 而貼合在一起。此時，優選適當調整加熱壓合時的加壓條 件專以使基板彼此貼合後的液晶密封劑的厚度為1 5〜 7·0 μιη範圍内的均勻厚度。 將基板彼此之間加熱壓合時的加熱條件沒有特別限 定。一般說來，若在1〇〇〜16CTC的溫度範圍内加熱〇.5二 24小時，則可以使液晶密封劑適當固化。 加熱壓合兩塊基板時，可以使用單片熱壓機。單片熱 壓機是指使每組兩塊基板黏合的熱壓機。上述單片熱壓^ 的例=包括：可以在真空下進行加熱的真空單片熱壓^或 在大氣壓下藉由熱板進行強制加熱壓合的剛體單片熱厣 機。 …、土 利用單片熱壓機將兩塊基板貼合在一起時，首先，將 重合的兩塊基板在100〜160。〇下加熱壓合2〜1〇分鐘乂 右使其暫且黏合。其次，開放熱壓機的壓力，自熱题機 中取出貼合在一起的兩塊基板。然後，在溫度大致保^恂 定的加熱烘箱中使液晶密封劑完全固化。其中，加熱液^ 密封，的製程可以分兩段或兩段以上的多段來進行了^ 取代單片熱壓機，以多塊成批加熱壓合黏合方式 顯示單元。 32 200815880 在(3)的製程中，自注入口向液晶盒内注入液晶。液晶 可以根據盒的容積而適當確定，沒有特別限定。 在(4)的製程中，利用封閉用密封劑將上述注入有液晶 之液晶盒的注入口封閉。封閉用密封劑沒有特別限定，其 例子包括：兩液固化型密封劑或紫外線固化型密封劑。 [利用液晶滴注方式製造液晶顯不面板的方法] 本發明的利用液晶滴注方式製造液晶顯示面板的方 • 法，是將對向的兩塊基板藉由液晶密封劑貼合在一起來製 ( k液B曰顯示面板，該方法包括：（10)準備基板的製程，上 述基板具有按照像素排列區域被本發明的液晶密封劑包圍 的方式形成的框狀顯示區域；（11)向未固化狀態的上述顯 示區域内或另一塊基板上滴注液晶的製程；（12)將上述滴 注有液晶的基板和另一塊基板在減壓下重合的製程；以及 (13)藉由加熱使存在於上述重合的兩塊基板間的上述液晶 岔封劑固化的製程。 在（10)的製程中，準備包括按照像素排列區域被本發 〇 明的液晶密封劑包圍的方式形成的框上的顯示區域的基 • t反W /、中所使用的基板和於基板上塗佈液晶密封劑的方法 #，有特別限定，可以和液晶注入方式中的相同。當利用 液曰曰滴’主方式製造液晶顯示面板時，優選使用光和埶固化 性密封劑。 /在（11)的製程中，向作為顯示區域的未固化狀態的框 内，=一塊基板上滴注適量的液晶。上述液晶滴注通常在 大氣壓下進行。此時，優選根據框的大小來調節液晶的滴 33 200815880 注量，將液晶存儲在框内。當如此操作向框内滴注液晶時， 液晶的容量不會超過用貼合後的框和基板圍起的空各的容 量。因此，不會對框施加過剩的壓力，所以形成框的穷封 被破壞的可能性小。 在（11)的製程中，滴注有液晶的另一塊基板是指與具 有顯示區域的基板不同的基板。在向未配置密封的其板上 滴注液晶的情況下，使基板彼此重合時，可以向能夠作為 顯示區域的另一塊基板上的任意位置處滴注液晶。 Γ 在（12)的製程中，在減壓下使滴注有液晶的基板和另 一塊基板重合。其中，基板彼此之間的重合可以使用真空 貼合裝置等來進行，沒有特別限定。通常，在液晶滴注方 式中，基板的重合在減壓下進行。在減壓下進行重合的理 由在於利用氣壓差使基板彼此貼合。 在（13)的製程中，使存在於重合的兩塊基板間的液晶 密封劑固化。液晶密封劑的固化處理沒有特別限定，可以 根據固化劑的種類而適當決定。當使用光固化性液晶密封 〇 劑時，進行紫外線等光照射；當使用熱固化性液晶密封劑 時，適當進行加熱處理。 在固化處理中，用於使液晶密封劑固化而照射的光的 種類和照射時間或者加熱時的溫度和時間等固化處理條 件，可以根據所使用的液晶密封劑的組成而適當選擇。例 t ’利用光使液晶密封劑固化時，固化條件可以是：於加 壓下在i〇00〜18000 mJ的範圍内照射紫外線。當藉由加熱 使液晶密封劑固化時，在未加壓狀態下將溫度設定在u〇 34 200815880 〜140c範圍内，只要加熱1小時，就可以使液晶密封劑充 分固化。 無論是液晶注入方式還是液晶滴注方式，藉由將本發 明的液^密封劑和製造方法組合而製造的液晶顯示面板的 耐濕可罪性良好。本發明中也包括這些液晶顯示面板。 以下’列舉本發明的實施例和比較例，以更詳細地說 明本發明。但是，本發明並不限於其中所示的方式。 、 首先，對本實施例和比較例中用於製備液晶密封劑的 ^ ； 各成分進行說明。在以下的實施例和比較例中，適當選擇 使用下述2種液晶密封劑（液晶密封劑a、b)。其中，液晶 密封劑a作為熱固化性密封劑而發揮作用，液晶密封劑b 作為光和熱固化性密封劑而發揮作用。 (1) 環氧樹脂 環氧樹脂使用鄰甲酚酚醛型固體環氧樹脂 (EOCN_1020_75，日本化藥(股)製，用環球法測得的軟化點 為75°C，環氧當量為215 g/eq)。 (2) 熔點小於等於150°C的第一熱潛在性硬化劑 作為第一熱潛在性硬化劑，適當使用以下4種熱潛在 性硬化劑：⑻2-苯基咪唑(ADECAHARDNER EH4346S，
' ADEKA(股）製，熔點 125。〇 ·，（b)聚胺基脲系（FUJICURE FXE-1000，富士化成工業(股)製，熔點120°C) ; (c)胺加成 物系（ADECAHARDNER EH4357S，ADEKA(股)製，熔點 78°C) ; (d)l，3-雙（肼基羰乙基）-5-異丙基乙内醯脲 (AMICURE VDH，味之素 FINETECHNO(股）製，熔點 35 200815880 120 C ’相對於251：的水100 ml的溶解度超過100 g)。 (3) 熔點大於等於的第二熱潛在性硬化劑 作為第二熱潛在性硬化劑，適當使用以下5種熱潛在 性硬化劑：⑻工醯胺系（ah- 154，味之素HNETECHNO(股) 製’熔點 200。〇 ; (b)味唑系（CUREZOL 2E4MZ-A，四國 化成工業（股）製，熔點22〇t) ; (c)十二烷二酸二醯肼
(N_l2 ’曰本FINECHEM(股)製，熔點189T：，相對於25°C 的水100 ml為不溶）；⑻癸二酸二醯肼，大塚化學(股) 製’熔點190。〇 ; (e)脂肪族二羧酸（ADH，曰本 FINECHEM(股）製，熔點181rc ;相對於25r的水丨⑽ml 的溶解度為10 g)。 (4) 填充劑 作為填充劑，適當使用以下3種填充劑：（a)無定形氧 化矽（MU-l2〇，信越化學工業（股）製）；⑻無定形礬土 (UA-5105，昭和電工（股）製）；（(〇無機球狀氧化矽 (SEAHOSTAR S_30，日本觸媒(股)製，平均—級粒徑〇.3 μιη，比表面積11 m2/g)。 (5) 其他添加劑 作為其他添加劑，使用矽烷耦合劑(γ-縮水甘油氧基丙 基三曱氧基石夕烧’ ΚΒΜ-403，信越化學工業(股)製）。 (6) 丙烯酸酯及/或曱基丙烯酸酯單體或它們的低聚物 作為(6)成分，適當選擇使用雙酚Α型環氧基二曱基丙 烯酸酷(3000M’共榮社化學(股)製)和雙齡A型環氧基丙稀 酸酯(EB-3700，DAICEL-CYTEC(股)製）。 36 200815880 (7)(曱基)丙烯酸醋改性環氧樹脂 作為（甲基）丙烯酸酉旨改性 中得到的將環氧樹月旨進行了丙以下合靡 改性環氧樹脂。 欠知改性的丙烯酸類橡膠 [合成例1]
U 向具備攪拌機、導氣管、溫产 四口燒瓶中裝人6GGg作為液二/⑼官的2_ ml 樹脂(E_C W柳，三為井脂的雙紛A型環氧 二甲基乙醇胺和5〇g甲苯井稀酸、lg ς f ^ s尽隹軏“工氣流下於110°c加熱 縣5小日r接下來，向該混合物中加人35Q g丙稀酸丁 ，20 g甲基丙烯酸縮水甘油酷、i g二乙稀基苯、1 g偶 氮雙，甲基和2 g減雙異了腈，―邊向反應系統内
V入氮，一邊使之在70°C下反應3小時，之後再在9〇°C 下反應1小時。最後，將製備的混合物於110°C的減壓下 脫去甲笨，得到丙烯酸類橡膠改性環氧樹脂。 (8)光自由基聚合起始劑 作為光自由基聚合起始劑，使用羥基環己基苯基酮 (IRGACURE 184，CIBA SPECIALTY CHEMICAL(股)製）。 並且根據需要，使用丙二醇二乙酸_(D0WAN0L PGDA，DOW CHEMICAL(股)製)作為溶劑。除上述以外， 熱潛在性硬化劑A適當使用單醯肼系熱潛在性硬化劑 (SMH，大塚化學(股)製，熔點148°C，相對於25°C的水100 ml的溶解度小於10 g)。 在各實施例和比較例中，分別測定、評價以下各項， 37 200815880 評價液晶密封劑的特性。上述各項包括：（i)液晶密封劑的 黏度穩定性；⑴)熱固化性密封劑的黏合強度；（iii)光和熱 口化生*封劑的黏合強度；（iv)使用了熱固化性密封劑的液 晶顯不面板的顯示性；以及汐)使用了光和熱固化性密封劑 的液晶顯示面板的顯示性。各項測定的細節如下所示。其 • : ’⑴的液晶密封劑黏度穩定性的評價方法使用熱固化性 始、封劑、光和熱固化性密封劑中任一種相同的方法。 (1)液晶密封劑的黏度穩定性 ( 使用E型黏度计測定25°C時液晶密封劑的黏度值。將 用於黏度測定的液晶密封劑密封在聚乙烯製容器中，之後 在25 C下保管5天。然後，經過預定期間後，使用e型黏 度计測疋25 C時液晶密封劑的黏度值，以測定值為基準， 以，封前的黏度值作為1〇〇,算出經過25t/5天後的黏度 值。變化率。此時，按3個等級進行評價：若變化率小於 10=，則認為黏度穩定性極高（◎);若變化率大於等於 10%、小於15%，則認為黏度穩定性高（〇);若變化率超過 y 15%，則認為黏度穩定性差（X)。 (ii)熱固化性密封劑的黏合強度 首先’將添加了 1 wt%的5μιη玻璃纖維的液晶密封劑 在25 mmx45 mmx厚5 mm的無鹼玻璃上進行網版印刷二 形成直徑為1 mm的圓形，在9(rc下預固化處理1〇分鐘。 接下來，將與該基板成對的相同玻璃按十字交叉貼合後， 用夾具固疋，利用烘箱在12〇。〇下加熱處理6〇分鐘。 使用拉伸試驗機(Model 210，INTESCO(股)製），拉伸 38 200815880 速度為2 mm/分鐘，在與玻璃底而 的試驗片，測定平面拉伸強度。Ιφ仃的方向上剝下作成 的大小，按3個料評價黏合如根據平面拉伸強度 於15 MPa時，認為黏合強度特別又古』’拉伸強度大於等 於K)嫩、小於i遭a時，f ; ^強度大於等 度小於10 MPa時，認為黏合強度^)強度向（〇);拉伸強 Γ ϋ 對利用與上述相同之方式製作的試 (pressure cooker test)後，按昭 | μ、+、上 ^ 力銷武％後的拉伸強度大於等於1Π =性_高_;當拉伸強度大於等:二為a= MP^，認為耐濕黏合可靠性高(〇);當拉伸強度小於7 MPa時，認為耐濕黏合可靠性低(χ)。 、 (iii)光和熱固化性密封劑的黏合強度 产首先，將添加了1wt%的5_玻璃纖維的液晶密封劑 在25 mmx45 mmx厚5咖的無驗玻璃上進行網版印刷， 形^直徑為1 mm的圓形，將成對的相同玻璃按十字交叉 貼口。接下來，將該貼合的兩塊基板用夾具挾持以施加負 荷時，，用紫外線照射裝置(USHI0電機(股)製），照射10〇 mW/cm㈣外線1作制用光使液晶密封劑固化的試 驗片。此時’紫外線的照射能量為2000 mJ。 使用供箱將作成的試驗片在氮環境中、120°C下加熱處 理60分鐘。使用拉伸試驗機(M〇dd 21〇，INTESC〇(股)製） 39 200815880 測定作成的試驗片的平面拉伸強度。此時，利用與上述熱 固化性逾封劍相同之方法進行平面拉伸強度的測定、測定 結果的評價以及比較壓力鍋試驗前後的平面拉伸強度。 (iv)使用了熱固化性密封劑的液晶顯示面板的顯示性 使用添加了 1 wt°/〇的5 μιη玻璃纖維的熱固化性密封 劑，在具有透明電極和配向膜的4〇 mmx45 mm的玻璃基 板(RT_DM88 PINEHC(股)製)上描繪線寬〇.5 mm、厚度5〇 μιη的35 mmx40 mm的框架。此時，在框上設置液晶注入 口。使用分配器（SHOTMASTER，武藏 ENGINEERING 公 司製）進行描繪。 將描繪的熱固化性密封劑加熱乾燥1〇分鐘作為預固 化處理，之後將成對的另一塊玻璃基板重合，之後將其用 火具固疋，使用烘相在120 C下加熱處理60分鐘。 接下來，自注入口向形成於兩塊基板之間的液晶盒中 注入相當於貼合以後的盒内容量的液晶材料
(mlc]i9〇(H)〇omerck(股)製），之後用密封劑(STRACT =〇NDES-302，三井化學(股)製)封閉上述注入口，作為液 晶顯示面板。 在所製作的液晶顯示面板的表面，於正面貼附偏振 ，、’並於背面貼附具有反射板的偏振板。然後，使用直流 =源I置對該液晶顯示面板施加5V的電壓，以驅動液晶 心員示面板。此時，藉由目視觀察由液晶密封劑形成的密封 =近的液晶顯示功能從驅動初_始是否—直正常發二功 能，根據以下所示的基準，#2個等級評價液晶顯^面板 40 200815880 的顯示性。 情況;^ ί Γ顯不面板直到密封時一直發揮液晶顯示功能的 内側偏離tr性良好(〇）；將從密封時附近開始直到向框的 常差mm時未發揮顯示功能的情況視為顯示性非 將上述液晶顯示面板在121t:、2大氣壓、濕度100% 2條件下進行40小時的壓力鍋試驗後，再按照相同的方法 評價液晶顯示面板的顯示性，以比較研究壓力鋼試驗前後 《的液晶顯示面板的顯示性。 (V)使用了光和熱固化性密封劑的液晶顯示面板的顯 示性 使用添加了 1 wt〇/。的5 μπι玻璃纖維的光和熱固化性 密封劑，在具有透明電極和配向膜的4〇 mmx45 mm的玻 璃基板(RT-DM88 PINEHC(股)製)上描繪線寬〇·5 mm、厚 度50 μηι的35 mmx40 mm的框架。使用分配器 (SHOTMASTER，武藏 ENGINEERING(股)製）進行描繪。 U 接下來，使用分配器精密滴注相當於貼合以後的面板 内容量的液晶材料(MLC-11900-000，MERCK(股）製）。接 著，在90 Pa的減壓下將兩塊玻璃基板對向重合後，施加 負荷、固定，再使用紫外線照射裝置(USHIO電機(股)製）， 照射100 mW/cm2的紫外線，使液晶密封劑固化。此時， 紫外線的照射能量為2000 mJ。光源使用金屬鹵化物燈， 累計光量的測定中使用具有300〜390 nm的測定波長範圍 及峰值靈敏度波長為365 nm的紫外線累計光量計 41 200815880 (UVR-T35 TOPCON(股）製）。利用光使液晶密封劑固化 後，再在120°C下加熱60分鐘，使液晶密封劑固化。
在貼合的兩塊基板的兩面分別貼附偏向臈，作為液晶 顯示面板。使用直流電源裝置對該液晶顯示面板施加 的電壓，以驅動液晶顯示面板。此時，藉由目視觀察由液 晶密封劑形成的密封附近的液晶顯示功能是否從驅動初期 ，始一直正常發揮功能，根據預定的基準，按2個等級評 價液晶顯示面㈣顯示性。其中，評價液晶顯示面板的顯 不性的基準與上述熱固化性密封劑的相同，故省略了詳細 的說明。 ' 1上述液晶顯示面板在12rc、2大氣壓、濕度纖 價、=曰:進的壓力鋼試驗，並利用相同的方法評 仞液曰曰如面板的顯示性，以比較 液晶顯示面板的顯示性。 刖後的 =且1總對各液晶_翁 下基準，按3個等級綜合評價 ^貝、4根據以 各評價結果f，當黏度穩定性特性。其中， 顯示性全部或其中任—項^J、液晶顯不面板的 始、封劑的特性良好(〇);各評 义（〇)¥，涊為液晶 合性、液晶顯示面板的料中’當黏度敎性、黏 口 ® 士， 貝性中任一項今乂 π、廿立， ，、要有1項存在“χ，，時，都 、7人不滿思，即， 4液晶密封劑的特性差（χ)。 42 200815880 [實施例1] 將作為（1)成分的25重量份鄰甲酚酚醛環氧樹脂 (EOCN-1020-75，曰本化藥（股）製）加熱溶解於作為溶劑的 15重量份丙二醇二乙酸酯（DOWANOL PGDA，DOW CHEMICAL(股）製）中。再加入20重量份下述合成例1的 丙烯酸類橡膠改性環氧樹脂、作為(2)成分的9重量份1，3-雙(肼基羰乙基)-5-異丙基乙内醯脲(AMICURE VDH-J，味 • 之素FINETECHNO(股)製）、作為(3)成分的4重量份十二 Γ 烷二酸二醯肼(N-12,日本FINECHEM公司製)和2重量份 2,4-二胺基_6-[2’_乙基-4’·甲基咪唾基_(1’)]_乙基_s_三嗓 (CUREZOL 2E4MZ-A，四國化成工業(股)製）、作為(4)成分 的2重量份無定形氧化矽(MU120，信越化學工業(股)製） 和13重量份無定形礬土(UA-5105，昭和電工製）、作為(5) 成分的5重量份縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷 (ΚΒΜ403，信越化學工業(股)製），在混合器中進行預混。 再使用三輥式混煉機進行混煉，直至固體原料小於等於5 υ μπι，之後對混合物進行真空脫泡處理，製備熱固化性密封 劑。 [實施例2] 除了（3)成分使用4重量份癸二酸二醯肼(SDH)以外， 利用與實施例1完全相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例3] 除了 Ρ)成分的添加量為2重量份，（3)成分未使用2,4_ 二胺基_6-[2’-乙基_4、曱基咪唑基乙基小三嗓 43 200815880 (CUREZOL 2E4MZ_A)，且十二烷二酸二醯肼(队12)為 13 重量份以外，利用與實施例1完全相同之方式製備液晶密 封劑。 [實施例4] 除了（2)成分的添加量為13重量份，（3)成分未使用2,4_ 二胺基_6-[2’-乙基_4’-甲基咪唑基_(ι，)]_乙基_s_三嗪 (CUREZOL 2E4MZ-A)，且十二烷二酸二醯肼(N-12)為 2 重 量份以外，利用與實施例1完全相同之方式製備液晶密封 C) 劑。 [實施例5] 除了（2)成分使用9重量份2-苯基咪唑 (ADECAHARDNER EH-4346S)，(3)成分未使用 2,4-二胺基 乙基_4、曱基咪唑基-(1，)]乙基+三嗪（CUREZOL 2E4MZ-A)，且十二烷二酸二醯肼(N-12)為6重量份以外， 利用與實施例1完全相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例6]
Q 除了⑺成分使用9重量份聚胺基脲系（FUJICURE FXE-1000)，（3)成分未使用2,4-二胺基-6_[2’-乙基-4，-曱基 咪唑基-(1，)]-乙基-s-三嗪(CUREZOL 2E4MZ_A)，且十二烷 二酸二醯肼(N-12)為6重量份以外，利用與實施例1完全 相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例7] 除了（2)成分使用9重量份胺加成物系 (ADECAHARDNER EH-4357S)，（3)成分未使用 2,4-二胺基 44 200815880 x y / ριι 各[2，-乙基-4，-甲基咪嗤基_(1，)]_乙基+三嗪（curez〇l 2E4MZ-A)，且十二烷二酸二醯肼(n_12)為6重量份以外， 利用與實施例1完全相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例8] 除了（2)成分的添加量為6重量份，（3)成分使用9重量 • 份脂肪族二羧酸(ADH)以外，利用與實施例！完全相同之 方式製備液晶密封劑。 - [實施例9] ( 將作為⑴成分的15重量份鄰曱酚盼盤環氧樹脂 (EOCN-1020-75，日本化藥(股)製)加熱溶解於3〇重量份雙 酚A型環氧二曱基丙烯酸酯（環氧基酯3〇〇〇m，共榮社化 學(股)製）中，形成均勻溶液。接下來，將上述混合溶液冷 部後，加入20重量份雙酚A型環氧丙稀酸酯(EB3700， DAICEL-CYTEC(股)製）、作為(8)光自由基聚合起始劑的2 重量份1-經基環己基苯基酮（IRGACURE184，CIBA SPECIALTY CHEMICALS(股)製）、作為⑺成分的6重量
〇 份！，3_雙（肼基羰乙基>5-異丙基乙内醯脲（AMICURE • VDH_J，味之素FINETECHNO(股)製）、作為(3)成分的2 重量份味唑系（CUREZOL 2Ε4ΜΖ·A，四國化成工業(股)製) 和4重量份十二烷二酸二醯肼(N-12,日本FINECHEM(股) 製）、作為(4)成分的20重量份球狀氧化矽(SEAHOSTAR S-3^0 ’日本觸媒(股)製）、作為(5)成分的1重量份丫_縮水甘 油氧丙基三甲氧基矽烷(KBM403，信越化學工業(股)製）， 用混合裔進行預混。再用三輥式混煉機進行混煉，直至固 45 200815880 體原料小於等於5 μπι，用網孔為10 μπι的過濾器 (MSP-10-E10S，ADVANTEC(股）製）過濾後，對混合物進 行真空脫泡處理，製備光和熱固化性密封劑。 [實施例10] 除了（3)成分使用4重量份癸二酸二醯肼(SDH)代替十 二烷二酸二醯肼(Ν-12)以外，利用與實施例9完全相同之 _ 方式製備液晶密封劑。 ' [實施例11] 〇 除了（2)成分的添加量為2重量份，（3)成分使用10重 量份十二烷二酸二醯肼(Ν-12，日本FINECHEM(股）製）以 外，利用與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例12] 除了（2)成分的添加量為10重量份，（3)成分使用2重 量份十二烷二酸二醯肼(Ν-12)以外，利用與實施例9完全 相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例13] Q 除了（2)成分使用6重量份2-苯基咪唑 (ADECAHARDNEREH4346S)，（3)成分使用 6 重量份十二 烷二酸二醯肼(N-12)以外，利用與實施例9完全相同之方 ' 式製備液晶密封劑。 [實施例H] 除了（2)成分使用6重量份聚胺基脲系（fujiCURE FXE-1000)，（3)成分使用6重量份十二烷二酸二醯肼(N-12) 以外，利用與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 46 200815880 [實施例15] 除了（2)成分使用6重量份胺加成物系 (ADECAHARDNEREH4357S)和 6 重量份十二烷二酸二醯 肼(N-12，日本FINECHEM(股)製）以外，利用與實施例9 完全相同之方式製備液晶密封劑。 [實施例16] 除了（2)成分使用6重量份1,3-雙(肼基羰乙基)冬異丙 ' 基乙内醯脲(AMICURE VDH)，（3)成分使用5重量份二醯 D 胺系（AH-154)和6重量份脂肪族二羧酸(ADH)以外，利用 與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 [比較例1] 除了未使用（3)成分，且(2)成分使用15重量份1,3-雙 (肼基羰乙基)-5-異丙基乙内醯脲(AMICURE VDH)以夕卜，利 用與實施例1完全相同之方式製備液晶密封劑。 [比較例2] 除了未使用（2)成分，且(3)成分使用15重量份(d)癸二 y 酸二醯肼(SDH)以外，利用與實施例1完全相同之方式製 備液晶密封劑。 [比較例3] 除了（2)成分使用9重量份單醯肼系熱潛在性硬化劑 (SMH)，(3)成分使用2重量份咪唑系（〇JREZOL2E4MZ_A) 和4重量份十二烷二酸二醯肼(N-12)以外，利用與實施例1 完全相同之方式製備液晶密封劑。 47 200815880 i y / pn [比較例4] 除了未使用（3)成分，且(2)成分的添加量為12重量份 以外，利用與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 [比較例5] 除了未使用（2)成分，且(3)成分使用12重量份癸二酸 二醯肼(SDH)，並且作為(4)成分的填充劑的添加量為2重 量份，（5)成分的添加量為5重量份，（6)成分中使用20重 量份環氧二甲基丙烯酸酯和15重量份環氧丙烯酸酯以 外，利用與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 [比較例6] 除了（2)成分使用6重量份單酸肼系熱潛在性硬化劑 (SMH)，（3)成分使用2重量份咪唑系（CUREZOL2E4MZ-A) 和4重量份十二烷二酸二醯肼(N-12)，並且(4)成分的添加 量為2重量份’（5)成分的添加量為5重量份，（6)成分中使 用20重量份環氧二曱基丙烯酸酯和15重量份環氧丙烯酸 酯以外，利用與實施例9完全相同之方式製備液晶密封劑。 各實施例和比較例中使用的液晶密封劑的成分、添加 量及各評價結果彙總在表1〜表3中。 48 200815880 [表i] 組成成分 溶解度 實 施 例 1 實 施 例 2 實 施 例 3 實 施 例 4 實 施 例 5 實 施 例 6 實 施 例 7 實 施 例 8 (1) 環氧樹脂 — 25 25 25 25 25 25 25 25 (2) 第一 熱潛在性 硬化劑 ⑻ 不溶 — — — — 9 — — — (b) 不溶 — — — — — 9 — — (〇) 不溶 9 — ⑹ >100 9 9 2 13 — — — 6 (3) 第二 熱潛在性 硬化劑 ⑻ 不溶 (b) 不溶 2 2 (c) 不溶 4 — 13 2 6 6 6 — ⑷ 不溶 — 4 — — — — — — 10 — — — — — — — 9 (4) 填充劑 (a) 2 2 2 2 2 2 2 2 (b) 13 13 13 13 13 13 13 13 (5) 其他添加劑 5 5 5 5 5 5 5 5 ⑺ 丙烯酸類橡膠改性環氧樹脂 20 20 20 20 20 20 20 20 溶劑 15 15 15 15 15 15 15 15 (2)成分和(3)成分的摻合比 0.6 0.6 0.9 0,1 0,4 0.4 0.4 0.6 評 價 ⑴黏度穩定性 〇 〇 ◎ 〇 ◎ 〇 〇 ◎ (ii)黏合強度 初期 ◎ ◎ 〇 〇 〇 〇 ◎ 〇 吸濕後 ◎ ◎ 〇 X 〇 〇 ◎ X (IV)顯示性 初期 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 吸濕後 〇 〇 Δ 〇 〇 〇 〇 Δ 綜合評價 ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 ϋ 49 200815880 [表2] 組成成分 溶解度 實施例 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16 ⑴ 環氧樹脂 5 11 5 r*- 5 Ί1 5 11 5 11 5 τ 5 11 (2) 第一 熱潛在 性硬化 劑 ⑻ (b) (c) ⑷ 不溶 不溶 不溶 >100 6 6 2 ο 11 (3) 第二 熱潛在 性硬化 劑 ⑻ (b) ⑷ ⑹ ⑹ 不溶 不溶 不溶 不溶 10 ο 11 6 (4) 填充劑 (c) ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 (5) 其他添加劑 (6) 環氧二甲基丙烯酸酯 ο 3 ο 3 ο 3 ο 3 ο 3 ο 3 環氧丙烯酸酯 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 ο 2 (8) 光自由基聚合起始劑 (2)成分和(3)成分的摻合比 ⑴黏度穩定性 ◎ ◎ ◎ 評 價 (iii)黏合強度 初期 吸濕後 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ (v)顯示性 綜合評價 初期 吸濕後 Δ Δ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 Ο 50 200815880 [表3] 組成成分 溶解度 ⑴ 樹脂 第 不溶 比 較 例 1 比 較 例 "2? 比較例 比較例4 比較例5 比較例 (2) 熱潛在性 硬化劑 (b) (c) (d) 不溶 不溶 >100 15 (3) ia)_ (b) 不溶 不溶 2 11 〇 (c) 2 11 第二 熱潛在性 硬化劑 (d) (e) 熱潛在性H匕#| A 不溶 不溶 10 15
3 1X ο 2 5 11 5 11 改性環氧樹脂
20 取成分的摻合比
◎ 由表1、表2明確癌認：使用了本申請發明的實施你 〜16的液晶密封劑的上述黏度穩定性、黏合強度及使用 述液sa禮封劑製造的液晶顯示面板的顯示性非常優異。另一方面，當以一種熱潛在性硬化劑和環氧樹脂作 構成成分的液晶密封劑的情況下，由表3所示的各比較/ 51 200815880 的結果可知··與各實施例相比，黏度穩定性、黏合強度以 及液晶顯示面板的顯示性變差。當熱潛在性硬化劑使用單 驢肼系化合物時，確認黏度穩定性等諸特性變差。由以上 結果可知：在醯肼化合物中，非單醯肼系而是二醯肼系熱 潛在性硬化劑適合於液晶密封劑。 ' 、 本發明的液晶密封劑，由於使用了熔點不同的2種熱 • 潛在性硬化劑，因此固化速度快，且耐濕性變高。另外， f ' 可，，間保持高黏度穩定性，故可使用時間長。若將上述 液晶密封劑用於液晶顯示面板，則固化的液晶密封劑和基 =的黏合強度變高，因此可以得到耐濕可靠性高且顯示性 ^的液晶顯示面板。所以，本發明的液晶密封劑，即使 白勺為包括液晶顯示面板的各種光學裝置的黏合劑也是有用 雖然本發明已以較佳實施例揭 限定本發明，任何孰習此減去* …、其嚴非用以 ，當可作些許之更動與潤飾，因 神 C ^#視_之”專騎界定者轉。“之保護 • 【圖式簡單說明】 百乃半 【主要元件符號說明】 on 52
Claims (1)
- 200815880 十、申請專利範圍： L一種液晶密封劑，包括： (1) 環氧樹脂； (2) 熔點小於等於15(rc (物大於等於峨的=潛在性硬化劑；以及 上峨分為選自二酸肼弟二::在性侧^ 聚胺系和聚胺美脇备勒概未唑糸、胺加成物系、 Γ u 或-種以上^ w。、"曰在十硬化劑所組成的組群的一種 乂禋以上的熱潛在性硬化劑， τ ^ 上述(3)成分為選自二醯肼系、* 在性硬化_組成的組群的 ^糸和—_系熱潛 化劑。 次—種以上的熱潛在性硬 2.如申請專利範圍第丨項所述 述，分和上述⑺成分為二_系熱夜; ㈣專魏圍第1項所述之液晶密封劑 述(3)成分相對於25它的水100ml的溶解度小其中上 、4.如申料利範圍帛丨韻述之液晶=於2〇g。 述(3)成分為下述通式(A)所示的化合物· θ 其中上 【化1】53 200815880 '、中，上述通式(A)中的R表示碳數大於等於δ的亞烷 晶穷^利喊第1賴述之液晶密封劑，上述液 液:密^將上述⑴〜⑺成分均勻混合而柳^成分的^/^上；4液晶密封劑，上述(2)成分和上述⑶ 」、心添加置為1〜25重量份。 述⑵料鄉㈣1 _述之液晶密_，當將上 作為^ 1重量作為W1、將上述(3)成分的添加重量 乍為 W2 時，〇mW2/(w1+W2)^〇.8。 對:二=二第丄項所上述r液晶密封劑’其中相 的活性氮當量總 9丄-種液晶顯示面板的製造方法，是將對向的兩塊基 板錯由液晶密封劑貼合在—起來製造液晶顯示面板，上述 方法包括： > fJl述基板的製程，上述基板包括按照像素排列區 V被如中4專利範圍第1項所述之液晶密封劑包圍的方式 形成—的設有液晶的注人口的框狀的顯示區域； 曰藉由上述液晶密封舰上述兩塊基板重合後，進行加 …匕&使上述基板彼此貼合，從而在上述兩塊基板之間形 成液晶盒的製程； 自上述注人口向上述液晶盒内注人液晶的製程；以及 54 200815880 利用封閉用密封劑 注入口封閉的製程。 八頁，夜曰曰的上述液晶盒的上述 板藉由液晶_ ί 3對向的兩塊基 方法包括： 衣以’夜日日顯示面板，上述 準備上述基板的製程，上 域被如申請專利範圍第1項所述之液晶密:劑 形成的框狀的顯示區域； 了剎匕回的方式 向未固化狀態的上述顯示區域内或另—塊上述美 滴注液晶的製程； i 將滴注有液晶的上述基板和另一塊上述基板在減壓下 重合的製程；以及 i 藉由加熱使存在於重合的上述兩塊基板之間的上述液 晶密封劑固化的製程。 11·一種液晶顯示面板，是利用如申請專利範圍第9項 或第10項所述之液晶顯示面板的製造方法得到的。 55 200815880 七、 指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無。 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵 * 的化學式： ^ 益〇
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006213939 | 2006-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200815880A true TW200815880A (en) | 2008-04-01 |
| TWI453512B TWI453512B (zh) | 2014-09-21 |
Family
ID=38997296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW096128402A TWI453512B (zh) | 2006-08-04 | 2007-08-02 | 液晶密封劑、使用其之液晶顯示面板的製造方法及液晶顯示面板 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5345393B2 (zh) |
| KR (1) | KR101084487B1 (zh) |
| CN (1) | CN101501560B (zh) |
| TW (1) | TWI453512B (zh) |
| WO (1) | WO2008016122A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI888653B (zh) * | 2020-09-30 | 2025-07-01 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5112433B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2013-01-09 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
| JP2009275166A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Jsr Corp | 液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
| JP5343527B2 (ja) * | 2008-11-20 | 2013-11-13 | Ｊｓｒ株式会社 | 硬化性組成物、液晶シール剤及び液晶表示素子 |
| JP4961458B2 (ja) * | 2009-06-10 | 2012-06-27 | 協立化学産業株式会社 | ヒドラジド化合物及びその製造方法、並びにそれを用いた硬化剤、樹脂組成物及び硬化体 |
| KR101134635B1 (ko) * | 2009-10-12 | 2012-04-09 | 금호석유화학 주식회사 | 액정 표시 소자용 실란트 조성물 |
| JP5756693B2 (ja) * | 2011-07-06 | 2015-07-29 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| JP2013045994A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Dexerials Corp | 太陽電池用導電性接着剤及びこれを用いた接続方法、太陽電池モジュール、太陽電池モジュールの製造方法 |
| JP5996176B2 (ja) * | 2011-10-12 | 2016-09-21 | 株式会社Adeka | 耐熱性接着剤 |
| JP6046868B1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-12-21 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
| JP2016178312A (ja) * | 2016-04-01 | 2016-10-06 | デクセリアルズ株式会社 | 太陽電池用導電性接着剤及びこれを用いた接続方法、太陽電池モジュール、太陽電池モジュールの製造方法 |
| JP7170393B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2022-11-14 | 株式会社エンプラス | 開閉体の開閉機構 |
| JP6650151B2 (ja) * | 2018-04-03 | 2020-02-19 | 協立化学産業株式会社 | 硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 |
| JP6485721B1 (ja) * | 2018-10-12 | 2019-03-20 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性シートの製造方法および電子部品の封止方法 |
| CN109782494B (zh) * | 2019-03-12 | 2021-01-26 | 信利半导体有限公司 | 一种液晶移相器及其制作方法 |
| CN115380246B (zh) * | 2021-03-19 | 2023-11-03 | 三井化学株式会社 | 液晶密封剂、液晶显示面板的制造方法及液晶显示面板 |
| WO2022249282A1 (ja) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
| JP7122449B1 (ja) | 2021-05-25 | 2022-08-19 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
| JP2023083652A (ja) * | 2021-12-06 | 2023-06-16 | 日本化薬株式会社 | 液晶滴下工法用液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示パネル |
| JPWO2023166973A1 (zh) * | 2022-03-02 | 2023-09-07 | ||
| CN116217892B (zh) * | 2022-12-22 | 2025-10-03 | 南京思远光电科技有限公司 | 一种固化性树脂及其制得的液晶密封剂 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088228A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | 液晶表示素子用シール剤組成物ならびに液晶表示素子の製造方法 |
| JP2004061925A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル |
| AU2003264513A1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sealing composition for liquid crystal displays and process for production of liquid crystal display panels |
| CN1327278C (zh) * | 2002-11-01 | 2007-07-18 | 三井化学株式会社 | 液晶密封剂组合物及使用它的液晶显示面板的制造方法 |
| KR100736240B1 (ko) * | 2003-11-26 | 2007-07-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 1액형의 광 및 열병용 경화성 수지 조성물 및 그 용도 |
| CN101002137A (zh) * | 2004-08-11 | 2007-07-18 | 日本化药株式会社 | 液晶用密封剂及使用该密封剂的液晶显示单元 |
-
2007
- 2007-08-02 TW TW096128402A patent/TWI453512B/zh active
- 2007-08-02 CN CN2007800291700A patent/CN101501560B/zh active Active
- 2007-08-02 WO PCT/JP2007/065201 patent/WO2008016122A1/ja not_active Ceased
- 2007-08-02 JP JP2008527794A patent/JP5345393B2/ja active Active
- 2007-08-02 KR KR1020087031885A patent/KR101084487B1/ko active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI888653B (zh) * | 2020-09-30 | 2025-07-01 | 日商積水化學工業股份有限公司 | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI453512B (zh) | 2014-09-21 |
| JP5345393B2 (ja) | 2013-11-20 |
| WO2008016122A1 (en) | 2008-02-07 |
| KR101084487B1 (ko) | 2011-11-21 |
| KR20090018172A (ko) | 2009-02-19 |
| JPWO2008016122A1 (ja) | 2009-12-24 |
| CN101501560A (zh) | 2009-08-05 |
| CN101501560B (zh) | 2012-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW200815880A (en) | Liquid crystal sealing agent, fabricating method for liquid crystal display panel by using thereof and liquid crystal display panel | |
| JP5774006B2 (ja) | 組成物、この組成物からなる表示デバイス端面シール剤用組成物、表示デバイス、およびその製造方法 | |
| TWI344975B (zh) | ||
| JP5783606B2 (ja) | 新規熱ラジカル発生剤、その製造方法、液晶シール剤及び液晶表示セル | |
| TW200827882A (en) | Liquid crystal sealing agent and liquid crystal display cell using the same | |
| TWI437333B (zh) | Liquid crystal dripping method with a sealant, upper and lower conductive material, liquid crystal display element | |
| TWI343504B (en) | Sealant for liquid crystal and liquid crystal display cell using the same | |
| TW201207565A (en) | Curable resin composition | |
| CN104066788B (zh) | 组合物、含有组合物的显示器件端面密封剂、显示器件及其制造方法 | |
| TW200931142A (en) | Liquid crystal sealing agent and liquid crystal display cell using the same | |
| TW201022422A (en) | Liquid crystal sealing agent, liquid crystal display panel using the same and fabricating method thereof, and liquid crystal display device | |
| TWI509017B (zh) | 液晶密封劑及使用該密封劑之液晶顯示單元 | |
| CN107431025B (zh) | 可热固化的密封剂组合物及其用途 | |
| WO2011007649A1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤 | |
| TWI534168B (zh) | 液晶密封劑、使用其之液晶顯示面板的製造方法及液晶顯示面板 | |
| CN101454713A (zh) | 液晶密封剂以及使用该密封剂的液晶显示单元 | |
| TW201319156A (zh) | 液晶密封劑及使用該液晶密封劑之液晶顯示單元 | |
| JP2011008048A (ja) | 液晶滴下工法用液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
| TW200914958A (en) | Sealing material for liquid crystal and liquid-crystal display cell made with the same | |
| JP2010053330A (ja) | 硬化性組成物、液晶シール剤及び液晶表示素子 | |
| TW201930536A (zh) | 顯示器用封裝劑 | |
| JP5032340B2 (ja) | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 | |
| TW201105737A (en) | Polyester composition for forming thermoset film | |
| JPWO2017131002A1 (ja) | 液晶表示素子用遮光シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |