TW209859B - - Google Patents

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A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3) I .發明背暑： A , 發明筘臁： 本 發 明 像 關 於 抗 撤 生 物 化 合 物 及 組 成 物 f 特 別 .地 9 本 發 明 偽 闋 於 一 種 使 用 作 為 殺 微 生 物 劑 之 新 穎 異 m 唑 基 化 合 物 1 此 化 合 物 被 稱 為 佐 達 _ (g i r on da 1 〇 n e )〇 B , 習知持術钓秫 路 易 士 等 人 之 美 國 專 利 第 37 6 1 4 8 8 ； 3544580 3 8 3 5 150； 3706757及 4 1 05 43 1號（均 讓 渡 與 羅 門 哈 斯 公 司 ), 與 本 案 之 受 讓 人 相 同 掲 示 3 - 異 睡 唑 酮 化 合 物 f 威 廉 罕 等 人 於 1 989 年 11 月 17 B 串 請 之 美 國 專 利 第 438 8 16號 及 1 9 9 0 年 10 月 22 B 請 之 第 60 1964 號 (均讓渡與羅門哈斯公司） 掲 示 以 鞭 基 化 合 物 穩 定 該 異 噬 唑 酮 化 合 物 ， 其 他 之 異 0% 唑 銅 穩 定 之 方 法 掲 示 於 讓 與 相 同 受 讓 人 之 一 糸 列 專 利 中 0 本 領 域 中 希 望 發 現 一 種 3 - 異 m 唑 酮 化 合 物 之 理 想 穩 定 方 法 > 此 種 3 - 異 噬 唑 酮 化 合 物 為 顯 箸 之 抗 徹 生 物 化 合 物 但 為 化 學 性 不 穩 定 及 熱 不 穩 定 者 t 除 非 使 用 刖 述 之 穩 定 条 統 9 而 異 m 唑 m 之 另 一 問 題 為 該 化 合 物 在 某 條 件 下 為 皮 處 敏 感 劑 〇 1 .發明槪沭 本 發 明 之 一 巨 的 傜 提 供 一 種 對 習 知 方 法 改 良 之 3 - 異 m 唑 酮 化 合 物 之 新 穎 穩 定 方 法 另 一 巨 的 偽 提 供 一 種 降 低 3 - 異 唑 酮 之 皮 廨 敏 感 可 能 性 之 途 徑 0 在 尋 求 如 何 達 成 此 等 巨 的 中 意 外 地 發 現 新 一 類 之 化 合 物 其 不 僅 可 逹 成 此 等 巨 的 9 而 且 具 有 額 外 之 優 點 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝. 訂. 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 3 81.9.20,000 9 5 B 9 ο C4-

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6 B \1/ 4 的 百 他 其 及 的 i 等 此 之 知 易 而 顯 更 而 示 掲 列 下 /V 彳由 明 説可 明將 發 ' 五 成 達. 而 明 發 本 之 物 合 化 酮 逹 佐 之一 ) A (Ιλ ο ο 式R1R1 下 括 包 藉 可 1 2 R R 0:0 基 殘 之 0 二 為 A 中 式 及 2 R 自 選 為 別 分 及 基 之 基 烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 為

丄 中 式 ， 或 環 ； 碩者 合 性 稠香 圓芳 6 或 或和 5 飽 成不 形 ， 接和 連飽 可為 2 I X 可 及環 X 該 或 基 甲 Η 及 -裝. 或 酮 達 佐 之 I 式 備 製 法 ： 方物 列合 下化 以之 c 3 括式OR3OR3 自下 γ 的使A 目SS 卜 一包3030 R R 另法 之方 明該 發 ， 本物 合 化 為 3 R 中 式 基 烷 訂. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 之 式 下 與

應 反 物 生 衍 之 代 取 经 其 或 唑 DSOH 述 J4 細 之 例 艚 县 隹 較 及 明 發 1 概産 明 ， 發應 之反 述此 前行 如進 法下 方在 佳存 較之 之酸 物丙 合如 化酸 酮弱 達在 佐及 明熱 發用 本使 備好 製較 述 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 4 81.9.20,000 209Β5Θ A6 B6 五、發明説明（5) R 之 個物 一 合， 有化 具些 , 某 物之 合R2 化1= 03R 某個 R I = 値 1* R 2 有有 沒具 中及 fF 物 I ( 合 式化 為些 好某 較之 物R2

0二 丙 0二 戊 為 例 實 之 0二 宜 適 之 表 代 所 A 0二 辛 0 0 乙- 雙- 基 醛 磺 0 乙 I 雙 I 氣 二 2 雙 物 化 氣4膦 .， 0 基 院二 - 苯 2 均 酸烯 二 戊 丁環- ; 2 0 ; 乙醛 I二 烯 辛 0 〇 二 0 苯二 ; 乙 醛及 乙醛 雙 二 (請先閲請背面之注意事項再塡寫本頁) A 當列 為下 況以 情可 殊物 特合 一 化 式 時 基 殘 之 ： 0 示 二 表 乙丨 表 代式

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(V 合 佳 化較 銅之 I 達 I 氧 佐式甲 之 ，三 明物 3 發合 3’ 本化 1’ 物1) 生 徹 抗 之 效 有 為 且 性 活 有下 具如 別物 特合 物化 氣 甲二 氣 -甲 氣 三 甲 3 二 (5雙(¾ 氣 唑 D£ 異 氣 烷 丙 基 烷 π及 基 .， 3-院 唑基 °*3 異氧 - 唑 (5¾ 氣 唑 D% 異 /(\- 雙 狀 〇 油 烷為 丙 4 }及 基 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 途 用 業 Η 定 特 1,之 物物 合 成 化組 ， 及 Ρ 物 7 一 5 合 為化 點酮 熔逹 之佐 2 出 物列 合列 化下 業 膠 封 密 劑 箸 接 鏈 物 食 / 業 農 1 存 劑劑膠貯 著縫封劑 里接填密輔 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 5 81.9.20,000 209859 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（6) 農業活性成份 農業化學品防腐劑 農業配方劑之貯存 動物飼料貯存 酪農化學品 肥料貯存 / 食品保存 食品加工化學劑 毅物貯藏 收割後之農産保護 糖類加工 煙早 建築産品 瀝青/混凝土 水泥改質劑 建築産品 屋頂灰泥 合成灰泥 牆壁灰泥 接缝水泥 化粧品及衛浴用品 化粧品 化粧品，衛浴用品之原料 衛浴用品 消毒劑，防腐劑 防腐劑 消毒劑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） „ 81.9.20,000 (諳先閲讀背面之注意事項再塡寫本页) 209S59 A6 B6 五、發明説明（7) 經濟部中央標準局W工消費合作社印製 . 液 劑 洗液 光 清洗 抛 ，清 子 液後 鞋 用浸， 及 作，理存存 品 液料 乳劑劑劑俱巾劑 腐料處貯液貯機 産 散顔 液 膠淨化潔傢毛霧 防塗預體浸劑淨 衣 分性 乳漿物清軟清，及噴 液積積流浴助清塔水卻洗 性散乳相料合氣物部板綿粉 洗沉沉業菌工氣卻卻冷用 水分膠照顔聚空織手地海澱腦乾電電工殺加空冷冷水家 品 産 業Η 及 液 品 散 費 分.·消 , 之 液 配 乳 調 項 雜Η 加 業Η 理 處 水 廢 業Η 衣 洗 -----------------—I ------裝—I----訂 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本瓦，) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉甲4規格（210 X 297公釐） 7 81.9.20,000 209859 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五'發明説明（8) 皮革，皮革産品 潤滑劑，水壓輔助劑 醫藥裝置 金靥加工及相關用途 氣味控制（活性成份） 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297 淸洗之物品 洗衣清洗水 > 預洗滌 / 消毒洗衣 污點及斑點之移除劑 $ 皮革及獸皮 皮革及獸皮産品 汽車潤滑劑及流體 運輸機潤滑劑 油脂 液壓液 液壓油 潤滑劑 診斷用酵素 診斷箱 ^ 醫療設備 切割液 金屬洗液 金屬加工液 空氣調節 動物墊草 貓窩 化學品衛生製劑 脱臭劑 η 〇 81.9.20,000 (請先閲-背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝_ 訂 _五、發明説明（9) 料 塗 與 漆 油 劑 臭方 液 器脱配巾乳 濕業.生生料漆 增工衛衛塗油 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 品 産 其 漿 木 及 紙 料料 材材 附裝 吸包 之之 漿 漿 木木 理裝 及及 品處包 張張張製張包 紙紙紙紙紙皂 •裝. 訂. 碎 粉 紙 料 燃 行 飛 煉 精 油 石 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 劑 菌 黏 殺泥 品碎紙料 産攪與燃 漿漿粉漿用 木木紙紙航燃煤柴柴燃汽加 料 燃 射 噴 體 氣 及 劑 油 加 柴 添 , 料料 器燃燃 油 燒漿油油料油熱 油 料 燃 擎 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐〉 81.9.20,000 9 20985^ A6 B6 五、發明説明（l〇 ) Η 加 及 品 藥 學 化 相 照 碩煤液石石循殘渦照照 物 合 化 氫 存品 貯産 氣 ，油油 油料品石料油工 石進産之燃機加 油化化油環餘輪相 造 製 及 輸 1 遘 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 加 板 目 劑 影 顯 , 品 } 0 ί 0 學 洗匕定 水 '^穩Τη 液 洗 清 -—裝. 刷 印 劑 溶 脂 樹 \—/ , 刷料 印顔 /1 /(\ 液份 溶成 墨墨 貯油 訂. 性 活 /ί\ 劑 毒 消 劑 } 墨毒 等油消 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 備工 業業製加 業 業醫酵品品藥底醫· 酪牙發食食醫刷獸 t I I . I t I I 劑劑劑劑劑劑劑劑 毒毒毒毒毒毒毒毒 消消 消消 消消消消 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 2〇9B^^ a6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（1 1) 皂 肥 物 織 劑 洗 淸 劑 潔 清 品 産 物 織 料 原 之劑 物 ，清洗碟脂 品 性物 品 織 劑劑用清 ，油 産 活織布 産底 之 洗潔家業手及粉潔皂面結麻布布魎氈物覆簾 清清他工洗油皂清香界黏粗帆帆绒绒衣塗窗幔 其 衣 洗. 動 自 或 工劑 人洗劑 皂' 態 液 之 衣 洗劑 及除 子移 品 物 之 物 物得 織 織製 程維性物 工纖剛織 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） IX 1i 81.9.20,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝. *ΤΓ. 2〇9Βδ^ Α6 Β6 五、發明説明（12) 物 品 品 物 織 飾品 飾物 織 布 裝産 裝織 織 織子子物物物内布 針網不澠毯織織織室織 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本页) Η 加 物 織 劑 色 定 料料 纱染染 腐 防 或 性 活 /fv 療 台 il 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 用 作 化 純 水 醫 獣 劑劑 液/1液 滑質 工康養 潤改 加健培 維工水.物物産 纖手膠織動水 科類藥炭離 牙人醫木去 康 健 台 /?床子 劑 療 旨 9 樹 化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 2 11 81.9.20,000 2〇9的9 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（13) 用 應 材 木 項 雜 管} 水點 ，斑 管材 用用木 膜 器作作s( 器 析濾化化re 濾 摻過純純ZU 過膜逆超水水la 品 産 材材 木木 醇 膠 凝 或 水 之 入 併 基業 地窯 液 浸 盒 鏡路品 眼回學 形氣化 鼸 電電 酶酶凝實海殺採天油 造途 製用 品業 食工 劑劑 墊試污 氣室防 膠驗中 乳 膠 途膠途 劑用橡用 霉礦然田 <請先閲筇背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>甲4規格（210 X 297公釐） 3 ’ 1 81.9.20,000 2〇9B^ A6 B6 五、發明説明（14) 管 導 然 .,· 天 及 成 合 /IV 脂用 統樹作 条及腐 物物防 膠合合劑 塑聚聚試 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可 菌 病組 限 之 < 殺 ，體 以 途 Α 。類載 用 用 ，〃 藻之 不 定 用劑 ，知 但 特 。使物菌習 ， ，似合生細11例 異類組徹 ，技 體 劑性 而量劑抗菌本 具 品除護 理 途用物 '、真與 之 産移保池處 用使生 之治量 明 膠膠慮 體 泳水床 依之徹 用防效 發 橡橡皮固游廢水傲物殺所以有 本 量合他 文用以 明 用化其本物像 說 使之與於合法 以 之物可 當化方 用 物生物相酮宜 僅 合微合為達適 例 化殺化認佐之 施 _ 他酮偽之等 實 達其達詞 I 母 列 佐與佐一式酵 下 量 * , 〇 用 劑 毒合 膜 性 飾 装 / (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) .4 —裝. 訂. -ί 明 發 本 制 例 施 窨 及 烷烷丙π基 基 -3-帛 氧ΙΙΦ 唑BS 噬昱^ Μ - IX - 基 氧氬 甲甲 三 二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 〇93〇3 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（1 5 ) 於3 -羥基異β唑（6g, 0.0594m)及丙二醛雙（二甲基乙 縮醛）（8.24g, 0.0502m)之搜拌混合物中，加入丙興（ 0.2g, 0.0027m)〇 混合物在搜拌下於l〇〇t：加熱14小時，冷卻，並倒入 飽和磺酸氫鈉溶液，混合物以醋酸乙酯萃取，醋酸乙酯之 部份以水洗滌，乾燥（MgS〇4),並濃縮得油狀之1,3, 3-三 甲氧-1-(異1«唑氣-3-基）丙烷及1,3-二甲氣-1,3-雙（異DS 唑氣-3-基）丙烷之混合物。 於矽膠上以管柱層析，分離佐達酮化合物，先以醋酸 乙酯溶離得2.7g之1,3,3-三甲氣基-1-(異1«唑氣-3-基）丙 烷，接著以甲醇溶離得1,3-二甲氣-1,3-雙（異®唑氣- 3-基）丙烷（2 . 。 NMR(d6 丙酮）8.6(1H), 6.2UH), 5.7(1H), 4.5(1H), 3.3(9H), 2.0(m,2H)。 8.7(2H), 6.3(2H), 5.7(1H), 5.4(1H),' 3.3(6H), 2.0-2.7(m，2H)o 審旆例2 1,3, 3-三甲氧-1-(5-氣異唑氧-3-基）丙烷 及1.3-二申氲-1.3-咢-氣里喀邮氲- ?-某）丙烷 於5 -氣-3 -羥基異HS唑（2 g , 0 . 0 1 4 8 m )及丙二醛雙（二 甲基乙縮醛）（3.42g, 0.0209m)之攪拌混合物中，.加入丙 酸（0.12g, 0.0020m),混合物在攪拌下於100t：加熱12小 時，接著冷卻並倒入飽和碩酸氫鈉溶液，混合物以醋酸乙 酯萃取，醋酸乙酯部份以水洗滌，乾燥（MgS〇4)並濃縮， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 1 (- 81.9.20,000 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂. 沙的如 Λ6 Β6 五、發明説明（16 ) 烷 己 之及基 狀，3-油烷· 酯得丙 乙.而> 酸 ， 醋物-3 用産氣 使酮唑 達 佐 離 分 析 層 柱 管 以 劑 豳 溶 為 作 之 氣} 唑仿 基睡氣 3 異 -氛 3 8 ο 之 體 固 - 氣 -1甲 氣 二 甲 3 三1, 3-之 喀 異 氛.. 雙 烷 丙 例 旃 奮 件 沃 物 半 液 PH釋 用稀 使纊 , 連 力之 效度 之濃 菌始 真起 - η 及 Ρ ®ορ 細 5 抗備 行製 進並 汁 豆 大 0 白 蛋 t°KZ 之 制 抑 小 最 得 獲 <請先閱-A?背面之注意事項再塡寫本頁) 二 於 液 溶 ),備 1C儲 ί 之 度物 濃合 化 試 測 得 製 中 物 合 混 水 於 列 體 機 有 試 测 之 性 活 物 酮生 丙殺 i/明 租 二 基!| 3 用 甲 3 表 於 ΜΙ示 之果 體結 機 ， - 5 有 . iy 試 測 抗 之 物 合 化 明 發 本 至 整 調 質 介 但 1,試 表測 表 於 示 及 7 及 4 '覆評 t ΡΠ ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 烷 烷丙及。 丙：：.，烷 烷丙 丙— 3 g 丨 - 擘 氣唑 唑噬-3氣 0S異氣唑 異氣唑噬 氣5-噬異 (5雙5雙 I - I t 13 13 I —1 > :氣-1氣-1 _ 甲氧甲氣 達 三 甲三 甲 佐 3 二 3 二 5 3 3 3 3 1―- 1* 1* 11 \)/ SJ/ \J/ )/ 下 1 2 3 4 估 基 基 基 基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4現格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 2〇9B^y 五、發明説明（1 7) A6 B6 表 杭 撤 牛 物 測 試Φ 所爾 m 牛 物 名 稱 所 用 縮 窝 ·* 细 蘭 綠 膜 桿 ϋ P s a e 大 腸 捍 菌 E CO 1 t 金 黃 色 葡 萄 球 菌 S a u r 真 m 黑 曲 霉 A n i g 表 2 Μ T C 倌(u III ) Ps Ec 〇 ] S a u r An i κ 物 M9fi T SR Μ 9 G TSB TS _L u IA. TSB 〇. 11 0 . 22 0 . 0 1 0 . 06 <. 0 . 00 1 0 . ,011 0 • 01 0 . 08 0 . 16 0 . 04 0 . 08 <. 0 . 00 1 0 , .01 0 .02 0 . 50 0 . 25 0 . 13 0 . 13 0 . V 06 0 . ,06 0. .50 0 . 37 0 . 05 0 . 10 0 . 19 0 . 0 1 0 . .02 0 .75 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) Μ_2_ 最小抑制濃度（w m ) 仆.会物 線膽揑舖 舍萑色蒱蕕球蘭 經濟部中央標準局®:工消費合作社印製 pH OH L δ . 5 L 8 . R 0.06 0.24 0.47 0.03 0.24 0.29 1 0.23 0.44 0.44 0.11 0.23 0.44 2 0.08 0.31 0.31 0.02 0.16 0.31 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 1 7 81.9.20,000 η Α6 Β6 五、發明説明（1 8) Μ_4 暴小抑制嫌麽f » m ) 化合物 線騰捏舖 全苗色a菊球舖

pH 5_ Z_ 5_ L S.

C：H • 32 0 . 32 1 .24 2 . 48 2 . 48 2 . 48 .00 2 . 0 1 2 .0 1 0 . 13 0 . 50 1 . 00 .50 > 1 .50 > 1 . 50 0 . 19 0 . 37 0 . 10 敘述 特 別 之 具 體 例 及 實 例 » 但 需 了 Λ7Ϊ m 此 等 及例 示 9 並 不 因 此 而 限 制 本 發 明 f 在 熟 習 修飾 亦 認 為 係 羼 於 本 發 明 下 列 申 請 專 利 範 ,包 含 所 有 同 等 物 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 18 H3 附件四 合成産物之T L C之R f值 (象2年4月30日） 將本案說明書中之化合物3和4點在TLC板（矽膠與熒光 指示劑）上，以乙酸乙酯來洗提，得到下列之R f值： 化合物 R f 3 0 . 2 4 0.04 .中 4(210X297 公鏵）

Claims (1)

1. 附件二

   Η 案 請本 申正 利修 專圍 號範 3 ύ 2 禾 9 專 100 1 ...Α 8 申 第 麵 達 佐 之 i—_ 式 :ί—1 種 Π ο ο £#2充 it補 物 合 化 0:0 R1R1 A 1 2 R)R P.O \/ 0二 乙 及 0二 辛 0二 |—> 0二 丙 0二 戊 為\’ A 基 中殘 式之 及 2 R 自 選 為 別 分為 及 基 之 基 烷 ¥ x2 中 式 或 基 甲 Η 及 或 1:* C 第 - 圍氣 範甲 利三 丨 ¥3 1 _ 請3,氧-1 申 1’ 甲氧 如自二 甲 2 雙 氧 .唑 異 選 傜 物 合 化 該 中 其 物 合 化 之 項 氣 唑 異 氱 氣 唑 異基 氣3- 烷 丙 及 烷 丙 基 烷 丙 \—/· 基 氧 甲 三雙 者 群 組 之 成 組 所 烷 丙 \IJ/ 基 1 3 I 氣 唑 異 請合 申化 備之 製式 種下 - i β 3 括 包 法 方 之 麵 達 佐 之 項 11 第 圍 範 利 專 物 甲4 (210X297公光） 1 H3 R3Va -<〇R3 r3o 〇b3 (III) (式中R 3傜選自（C 1 - C 6 )烷基）； 與下式之3 -羥基異I*唑或其經取代之衍生物反應： (式中，X 1 =C 1 ,

   C 1 或 B r ) 4 .如申請專利範圍第3項之方法，其中該反應偽在弱酸 存在下於較高溫度中進行。 甲 4(210X297 公光） 2 八