[go: up one dir, main page]

TH22023B - Cefditoren povoxyl (Cefditoren povoxyl) crystalline substance and the production of the same substance - Google Patents

Cefditoren povoxyl (Cefditoren povoxyl) crystalline substance and the production of the same substance

Info

Publication number
TH22023B
TH22023B TH9701003779A TH9701003779A TH22023B TH 22023 B TH22023 B TH 22023B TH 9701003779 A TH9701003779 A TH 9701003779A TH 9701003779 A TH9701003779 A TH 9701003779A TH 22023 B TH22023 B TH 22023B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
cefditorine
pivosyl
solution
organic solvent
crystalline
Prior art date
Application number
TH9701003779A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH35219A (en
Inventor
ไออินูมา นายคาทสึฮารุ
ยาซูอิ นายคิโยชิ
วาทานาเบ นายทาทสึโอ
ชูเกกาวา นายมาซามิชิ
โอโนเดรา นายมาซาฮิโร
มูไร นายยาซูชิ
ยามาโมโต นายยูอิชิ
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์ นางสาวสนธยา สังขพงศ์ นายณัฐพล อร่ามเมือง
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
นายณัฐพล อร่ามเมือง
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์ นางสาวสนธยา สังขพงศ์ นายณัฐพล อร่ามเมือง, นางสาวสนธยา สังขพงศ์, นายณัฐพล อร่ามเมือง filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH35219A publication Critical patent/TH35219A/en
Publication of TH22023B publication Critical patent/TH22023B/en

Links

Abstract

DC60 (24/10/40) ดังที่สารชนิดใหม่ ได้ถูกให้มาเป็นสารผลึกใหม่ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลที่มีความ บริสุทธิ์สูง และส่งเสริมเสถียรภาพต่อความร้อนในระหว่างการเก็บ สารผลึกเซฟดิโทรีน ไพ โวซิลนี้ อาจทำการเตรียมโดยกรรมวิธี ที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการละลายสารอสัณฐานของ เซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในแอนไฮดรัส, ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ที่สามารถละลายสารอสัณ ฐานดังกล่าวได้ดี อยู่ในนั้น, และขั้นตอนของการแทนที่องค์ประกอบ ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่ หนึ่งของสารละลายที่ได้ โดยแอนไฮดรัส อัลคานอลของ 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม เป็นตัว ทำละลายอินทรีย์ตัวที่สอง, ในวิธีการที่ว่า สารละลายที่ได้เตรียมช่วงแรกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง จะถูกผสมกับปริมาตรของอัลคานอล และจากนั้นจะ ถูกทำให้เข้มข้นที่ต่ำกว่า 15 องศาเซลเซียส ภายใต้ความดันที่ลดลง, และจนกระทั่งด้วยเหตุนั้น, กรรมวิธี จะดำเนินการเพื่อที่จะผลิตสารละลายที่มี 50 มก./มล. ถึง 250 มก./มล. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ละลายในอัลคานอลเพียงตัวเดียว จากสารละลายช่วงหลัง, ผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล จะถูกชักนำให้ตกสะสม โดยการเติมน้ำที่อุณหภูมิ 0-10 องศาเซลเซียส ส่วนผสมเติมที่ได้ของสาร ละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในอัลคานอล ที่มีการเติมน้ำและตกสะสมเซฟดิโทรีน ไพโวซิลนั้น จะถูกกวน ที่ 10 องศาเซลเซียส หรือต่ำกว่า เพื่อผลในการเกิดเป็นผลึกที่สมบูรณ์ของเซฟดิโท รีน ไพโวซิล ดังที่สารชนิดใหม่ ได้ถูกให้มาเป็นสารผลึกใหม่ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลที่มีความบริสุทธิ์สูง และส่งเสริมเสถียรภาพต่อความร้อนในระหว่างการเก็บ สารผลึกเซฟดิโทรีน ไพโวซิลนี้ อาจทำการเตรียมโดยกรรมวิธี ที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการละลายสารอสัณฐานของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในแอนไฮดรัส, ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ที่สามารถละลายสารอสัณฐานดังกล่าวได้ดี อยู่ในนั้น, และขั้นตอนของการแทนที่องค์ประกอบ ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่งของสารละลายที่ได้ โดยแอนไฮดรัส อัลคานอลของ 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่สอง, ในวิธีการที่ว่า สารละลายที่ได้เตรียมช่วงแรกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง จะถูกผสมกับปริมาตรของอัลคานอล และจากนั้นจะถูกทำให้เข้มข้นที่ต่ำกว่า 15 ํซ ภายใต้ความดันที่ลดลง, และจนกระทั่งด้วยเหตุนั้น, กรรมวิธีจะดำเนินการเพื่อที่จะผลิตสารละลายที่มี 50 มก./มล. ถึง 250 มก./มล. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ละลายในอัลคานอลเพียงตัวเดียว จากสารละลายช่วงหลัง, ผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล จะถูกชักนำให้ตกสะสม โดยการเติมน้ำที่อุณหภูมิ 0-10 ํซ ส่วนผสมเติมที่ได้ของสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในอัลคานอล ที่มีการเติมน้ำและตกสะสมเซฟดิโทรีน ไพโวซิลนั้น จะถูกกวน ที่ 10 ํซ หรือต่ำกว่า เพื่อผลในการเกิดเป็นผลึกที่สมบูรณ์ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล สิทธิบัตรยา DC60 (24/10/40) as a new substance was given as a new crystalline substance of cefditorine. Pyvosil is of high purity and promotes thermal stability during storage. The crystalline cefditorine pyvosil may be prepared by consisting of a step of dissolving the amorphous substance of cefditorine pivosil in anhydrous, first organic solvent. that can dissolve substances Such a base was good in it, and the process of replacing the elements The organic solvent One of the solutions obtained by anhydrous alkanols of 1 to 5 carbon atoms is the second organic solvent, in a way that The solution was initially prepared for cefditorine pivosil in the first organic solvent. It is mixed with a volume of alkanol and then concentrated below 15°C under reduced pressure, and until thereby, a process is carried out in order to produce a solution containing 50. mg/mL to 250 mg/mL of a single alkanol soluble cefditorine pivosil. From the latter solution, crystals of cefditorine pivosil are induced to deposit. By adding water at a temperature of 0-10 ° C, the resulting additive mixture The concentration of cefditorine pivosil in alkanol with water added and deposited cefditorine pivosil was stirred at 10 °C or lower for the effect of The complete crystallization of cefditorine pyvosil, as the new substance was given as a new crystalline substance of cefditorine. high purity pyvosil and promote thermal stability during storage This crystalline cefditorine pyvosil may be prepared by consisting of a step of dissolving the amorphous substance of cefditorine pivosil in anhydrous, first organic solvent. that can dissolve the amorphous substance well in it, and the process of replacing the element The first organic solvent of a solution obtained by anhydrous alkanols of 1 to 5 carbon atoms is the second organic solvent, in a way that The solution was initially prepared for cefditorine pivosil in the first organic solvent. will be mixed with the volume of alkanol and then it is concentrated to below 15 °C under reduced pressure, and until thereby, processing is performed to produce a solution containing 50 mg/mL to 250 mg. /ml of cefditorine pyvosil dissolved in a single alkanol From the latter solution, crystals of cefditorine pivosil are induced to deposit. By adding water at 0-10 °C, the addition mixture was obtained from a concentrated solution of cefditorine pivosil in alkanol with water added and cefditorine pivoci deposition. It is stirred at 10 °C or below to result in the complete crystallization of cefditorine pivosil.

Claims (1)

1. สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล, กล่าวคือ 7-[(Z)-2-(2-อะมิโนไธอะโซล-4-อิล)-2-เมทธอกซีอิมมิโน-อะเซตทามิโด]-3-[[Z]-2-(4-เมทธิลไธอะโซล-5-อิล)-เอทธินิล]-3-เซฟเฟม-4-กรดคาร์บอกซิลิค ไพวาโลอิลออกซีเมทธิล เอสเทอร์ มีคุณลักษณะในที่ว่า สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลดังกล่าว จะอยู่ในรูปแบบออร์โธรอมบิค และมีจุดหลอมเหลวที่มีการสลายตัวที่อุณหภูมิ ในช่วงของ 206.2 ํซ. ถึง 215.7 ํซ. เมื่อประเมินจากพีคของการดูดซับของความร้อน ที่แสดงไว้ในเส้นโค้งการไหลของความร้อน ของการวัดสารดังกล่าว โดยดีฟเฟอเรนเชียล สแคนนิ่ง คาลอริมิเตอร์, ที่ว่า ผลึกเชิงเดี่ยวของสารผลึกดังกล่าว จะมีความหนาแน่นที่ 1.21 ถึง 1.23 กรัม/ซม3 และมี 4 โมเลกุลของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ภายใน 1 ยูนิต แลตติสของผลึกเชิงเดี่ยว, ที่ซึ่งสารผลึกดังกล่าว มีความบริสุทธิ์ 97% ถึง 98% สำหรับองค์ประกอบเซฟดิโทรีน ไพโวซิล เมื่อวัดโดยลิควิด โครมาโตกราฟฟี ที่มีการใช้รีเวอร์ส เฟส ซิลิกาเจล คอลัมน์ และโดยการตรวจหาด้วยการดูดซับรังสีอุลตราไวโอเล็ต และซึ่งสารผลึกดังกล่าว จะมีความเสถียรต่อความร้อนที่สูงกว่า สารอสัณฐานที่เป็นที่รู้จักกันดี ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล 2. สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 คุณลักษณะต่อไปในที่ข้อมูลของเอ็กซ์เรย์ เพาว์เดอร์ ดีฟแฟรกโตมิเตอร์ ของสารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่แสดงพีค ที่มุมดีฟแฟรกชั่นต่อไปนี้ ประมาณ 9.7 ดีกรี, ประมาณ 10.8 ดีกรี, ประมาณ 11.4 ดีกรี, ประมาณ 12.1 ดีกรี ประมาณ 13.6 ดีกรี, ประมาณ 15.6 ดีกรี, ประมาณ 16.2 ดีกรี, ประมาณ 17.4 ดีกรี ประมาณ 19.7 ดีกรี, ประมาณ 19.5 ดีกรี, ประมาณ 20.1 ดีกรี, ประมาณ 20.8 ดีกรี ประมาณ 21.5 ดีกรี, ประมาณ 25.2 ดีกรี, ประมาณ 29.9 ดีกรี และประมาณ 33.0 ดีกรี และ ซึ่งผลึกเชิงเดี่ยวของสารผลึก จะมีลักษณะเด่นของผลึกเชิงกราฟฟิคอย่างแท้จริงต่อไปนี้ ระบบของผลึก : รูปแบบออร์โธรอมบิค ค่าคงที่แลตติส : a = 14.02 ํA, b = 18.438 ํA, c = 11.815 ํA, (อักษรเคมี) = 90 ํ, (อักษรเคมี)- 90 ํ, (อักษรเคมี) = 90 ํ กลุ่มสเปซ : P21, P21, P21 จำนวนโมเลกุลภายในหนึ่งแลตติสเชิงเดี่ยว : 4 ความจุแลตติส : 3055 ํA3 ความหนาแน่น : 1.22 กรัม/ซม3 โดยประมาณ ค่า R : 4% 3. สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งจะมีความบริสุทธิ์ 97.7% หรือสูงกว่า สำหรับองค์ประกอบเซฟดิโทรีน ไพโวซิล 4. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีรูปทรงออร์โธรอมบิค ตามข้อถือสิทธิที่ 1, ที่ประกอบด้วยการดำเนินการอย่างเป็นผลสำเร็จ ของขั้นตอนที่หนึ่งถึงแปด ดังต่อไปนี้ ในขั้นตอนที่หนึ่ง, การละลายสารอสัณฐานของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในแอนไฮดรัส, ตัวทำลายอินทรีย์ตัวหนึ่ง ซึ่งเซฟดิโทรีน ไพโวซิล จะถูกละลายได้มากกว่าอัลคานอลที่มี 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม และเป็นสารซึ่งเข้ากันได้ดีกับอัลคานอล ซึ่งจะได้สารละลายที่มี 10 มก. ถึง 50 มก. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายต่อ 1 มล. ของสารละลายที่ได้ของเซฟดิโทรีน ไพโวซีล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ในขั้นตอนที่สอง, การผสมสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซีล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ที่ได้กับแอนไฮดรัส อัลคานอลที่มี 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่สอง ในสัดส่วนนั้นของมัน ที่จำเป็นต่อการลดความเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ละลายในส่วนผสมที่ได้ของสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซีล ที่มีตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่สองดังกล่าว เป็นความเข้มข้น 5 มก. ถึง 40 มก. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายต่อ 1 มล. ของส่วนผสมที่ได้ดังกล่าว ในขั้นตอนที่สาม, การทำให้เข้มข้นของสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในส่วนผสมของตัวทำลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่งและที่สอง ดังที่ได้มาในขั้นตอนที่สอง, ที่อุณหภูมิ -5 ํซ. ถึง 15 ํซ. โดยการระเหยของตัวทำลายอินทรีย์ จากสารละลายดังกล่าว ภายใต้ความดันที่ลดลง, เพื่อให้สารละลายเข้มข้นมี 50 มก/มล ถึง 250 มก./มล. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลาย, ในขั้นตอนที่สี่, การผสมสารละลายเข้มข้น ดังที่ได้มาจากขั้นตอนที่สาม ด้วยปริมาตรต่อมาของอัลคานอล ของ 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม ที่ใช้เป็นตัวทำลายอินทรีย์ตัวที่สองในสัดส่วนนั้นของมัน ที่จำเป็นต่อการลดความเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ละลายในส่วนผสมที่ได้ของสารละลายเข้มข้นกับปริมาตรต่อมาของอัลคานอล เป็นความเข้มข้น 25 มก. ถึง 125 มก. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายต่อ 1 มล. ของส่วนผสมที่ได้ดังกล่าว, ในขั้นตอนที่ห้า, การทำให้เข้มข้นของสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้เจือจางด้วยปริมาตรต่อมาของอัลคานอล ที่ได้ในขั้นตอนที่สี่, ที่อุณหภูมิ -5 ํซ. ถึง 15 ํซ. โดยการระเหยของตัวทำละลายของสารละลายดังกล่าว ภายใต้ความดันที่ลดลง, เพื่อให้สารละลายเข้มข้นมี 50 มก./มล. ถึง 250 มก./มล. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายในตัวทำละลายอย่างทั้งหมด หรือที่สร้างขึ้นอย่างแน่นอนทั้งหมด ของอัลคานอลดังกล่าว ในขั้นตอนที่หก, การผสมสารละลายเข้มข้นที่ได้มาจากขั้นตอนที่ห้า อย่างค่อยเป็นค่อยไป ด้วยน้ำที่ปริมาตร 1 เท่า ถึง 20 เท่า ที่สูงกว่าปริมาตรของสารละลายเข้มข้นดังข้างต้นที่อุณหภูมิ 0 ํซ. ถึง 10 ํซ. เพื่อสร้างเซฟดิโทรี ไพโวซิล ในการเริ่มต้นเพื่อตกสะสมเป็นผลึก ในขั้นตอนที่เจ็ด, การกวนส่วนที่ได้ของสารละลายเข้มข้น ที่ได้กล่าวถึงข้างต้นที่มีน้ำและผลึกที่ได้ตกสะสม ดังที่ได้มาจากขั้นตอนที่หก, ที่อุณหภูมิ 0 ํซ. ถึง 10 ํซ. นานเป็นเวลาที่เพียงพอ จะส่งผลให้เกิดเป็นผลึกอย่างสมบูรณ์ ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล และ ในขั้นตอนที่แปด, การแยกและนำกลับขึ้นมาของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล จากสารละลายที่เหลืออยู่ โดยการกรองหรือการเซนตริฟิวจ์, ตามด้วยการทำแห้ง เซฟดิโทรีน ไพโวซิล ผลึกที่ได้นำกลับขึ้นมาภายใต้ความดันที่ลดลง 5. กรรมวิธี ตามข้อถือสิทธิที่ 4, โดยที่ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ที่ใช้ในขั้นตอนที่หนึ่ง ถูกคัดเลือกจากเอทธิลีน ไกลคอล,โพรพิลีน ไกลคอล, อะซีโตน, เมทธิล เอทธิล คีโตน, เมทธิล ไอโซ-บิวทิล คีโตน, เตตราไฮโดรฟูแรน, ไดออกแซน, อะซิโต ไนไตร์ล, อัลคิล เอสเทอร์ ที่ต่ำกว่าของกรดอะซิติก, โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เมทธิลอะซิเตท, เอทธิล อะซิเตท และเอ็น-ไพรพิล อะซิเตท, เมทธิลีน คลอไรด์ และคลอโรฟอร์ม, รวมทั้งตัวทำละลายผสมของสารละลายเหล่านั้น สองชนิดหรือมากกว่า, และซึ่งอัลคานอล ดังที่ใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่สอง ที่ใช้ในขั้นตอนที่สอง และขั้นตอนที่สี่ จะถูกคัดเลือกจากเมทธานอล, เอทธานอล, เอ็น-โพรพานอล, ไอโซ-โพรพานอล, เอ็น-บิวทานอล, ไอโซบิวทานอล เซค-บิวทานอล, เทอร์ท-บิวทานอล, เอ็น-เอมิล แอลกอฮอล์, ไอโซ-เอมิลแอลกอฮอล์, เซค-เอมิล แอลกอฮอล์ และเทอร์ท-เอมิล แอลกอฮอล์, รวมทั้งตัวทำละลายผสมของสารละลายเหล่านั้น สองชนิดหรือมากกว่าของสารผสมเหล่านั้น 6. กรรมวิธี ตามข้อถือสิทธิที่ 4 โดยที่ขั้นตอนที่สามและขั้นตอนที่ห้า ของการทำให้เข้มข้นของสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลาย จะถูกดำเนินการที่ 0 ํซ. ถึง 10 ํซ. ภายใต้ความดันที่ลดลง 10-50 ทอรร์ (เกจ) 7. กรรมวิธี ตามข้อถือสิทธิที่ 4 โดยที่ขั้นตอนที่หกของการผสมตัวทำละลายเข้มข้นที่ได้มาในขั้นตอนที่ห้ากับน้ำ จะถูกข้ามไปได้, แต่สารละลายเข้มข้นที่ได้มาจากขั้นตอนที่ห้าจะถูกกวนอย่างทันทีทันใดที่อุณหภูมิ 0 ํซ ถึง 10 ํซ นานเป็นเวลาที่เพียงพอ จะส่งผลให้เกิดเป็นผลึกได้อย่างสมบูรณ์ ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล และผลึกที่ได้ จะถูกคัดแยกและนำกลับขึ้นมาอย่างเป็นลำดับ โดยการกรองหรือการเซนตริฟิวจ์ และจากนั้นทำให้แห้ง ภายใต้ความดันที่ลดลง 8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีรูปทรง ออร์โธรอมบิค ตามข้อถือสิทธิที่ 1, ที่ประกอบด้วย การดำเนินการอย่างสำเร็จผล ตามขั้นตอนตั้งแต่ a) ถึง i) a) การได้ผลถึงกรรมวิธี ดังถือสิทธิที่ 4, ด้วยเหตุนั้น จะได้สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีรูปทรงเป็นออร์โธรอมบิค b) การใส่สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้มานั้นเป็นผลึกล่อ ในสารละลายที่มี 10 มก./มล. ถึง 50 มก./มล. ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้เตรียมโดยการละลายสารอสัณฐาน ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในแอนไฮดรัส, ตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่งดังที่ได้กำหนดในข้อถือสิทธิที่ 4 c) การบ่มสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง และมีต่อมาในนั้นคือ ผลึกล่อของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่เติมในขั้นตอน b) ข้างต้น, ที่อุณหภูมิ 0 ํซ. ถึง 50 ํซ. นานเป็นเวลา 10 นาที ถึง 48 ชั่วโมง, ที่ให้ผลที่ดีที่อุณหภูมิ 0 ํซ. ถึง 20 ํซ. นานเป็นเวลา 20 นาที ถึง 40 ชั่วโมง, เพื่อสร้างสารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล เพื่อเริ่มต้นตกสะสม จากสารละลายดังกล่าว d) การทำให้สารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีผลึกล่อ ที่ได้บ่มไว้ในขั้นตอน (c) ข้างต้น เข้มข้นที่อุณหภูมิ -5 ํซ. ถึง 15 ํซ. โดยการระเหยตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่งจากสารนั้น ภายใต้ความดันที่ลดลง, ด้วยเหตุนี้ จะให้สารละลายเข้มข้นที่มี 50 มก/มล ถึง 250 มก/มล ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายและผลึกล่อของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่เหลืออยู่ภายในนั้น e) การผสมสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีผลึกล่อที่คงเหลืออยู่ดังที่ได้มาในขั้นตอน d) ข้างต้น กับแอนไฮดรัส อัลคานอล ของ 1 ถึง 5 คาร์บอนอะตอม เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่สอง ในสัดส่วนของสารเหล่านั้น ที่จำเป็นต่อการลดความเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายเป็นความเข้มข้นของ 25 มก./มล. ถึง 125 มก./มล. ของของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ละลายในส่วนผสมที่ได้ของสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล กับอัลคานนอลดังกล่าว ซึ่งยังคงมีผลึกล่อของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลที่คงเหลืออยู่ f) การทำให้ส่วนผสมที่ได้ของสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล กับ อัลคานอล ดังที่ได้มาในขั้นตอน (e) ข้างต้น เข้มข้นขึ้น, ที่อุณหภูมิ -5 ํซ. ถึง 15 ํซ. โดยการระเหยตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง และอัลคานอลจากสารนั้น ภายใต้ความดันที่ลดลง, ด้วยเหตุนั้น จะให้สารละลายเข้มข้น ที่มีเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายที่ความเข้มข้นของมัน 50 มก./มล. ถึง 250 มก./มล. และผลึกล่อที่คงเหลืออยู่ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล g) การผสมสารละลายเข้มข้น ที่ประกอบด้วยเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลายและผลึกล่อที่คงเหลืออยู่ ดังที่ได้มาในขั้นตอน f) ข้างต้น กับน้ำที่ปริมาตรมากกว่าสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลดังกล่าว 1 ถึง 20 เท่า, ที่อุณหภูมิ 0 ํซ ถึง 10ํซ, ด้วยเหตุนั้น จะอำนวยให้สะดวกที่สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ตกสะสมจากส่วนผสมที่ได้ของสารละลายเข้มข้นของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล กับน้ำดังกล่าว h) การกวนส่วนผสมละลายในน้ำที่ได้ ของสารละลายที่มีเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ละลาย, น้ำและสารผลึกของเซฟดิโทรีนไพโวซิล ที่ได้ตกสะสม ดังที่ได้มาในขั้นตอน (g) ข้างต้น, ที่อุณหภูมิ 0 ํซ. ถึง 10 ํซ. นานเป็นเวลา 20 ชั่วโมง ถึง 40 ชั่วโมง, ด้วยเหตุนั้น จะส่งผลให้เกิดการเป็นผลึกอย่างสมบูรณ์ ของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล, และ i) การแยกและนำกลับขึ้นมา ของผลึกที่ได้มาในขั้นตอน h) ข้างต้น จากสารละลายที่คงเหลือ, ตามด้วยการทำแห้ง ผลึกที่ได้นำขึ้นมา ภายใต้ความดันที่ลดลง 9. กรรมวิธี ตามข้อถือสิทธิที่ 8, โดยที่สารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ตัวที่หนึ่ง ที่เป็นแอนไฮดรัส ที่ทำการเติมกับผลึกล่อของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในขั้นตอน b) คือ เช่นสารละลายที่ได้มีการเตรียม โดยการละลายสารอสัณฐานของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ถูกคัดเลือกจากเอธิลีน, ไกลคอล, โพรพิลีน ไกลคอล, อะซีโตน, เมทธิล เอทธิล คีโตน, เมทธิล ไอโซ-บิวทิล คีโตน, เตตรา ไฮโดรฟูแรน, ไดออกแซน, อะซิโตไนไตรล์, อัลคิล เอสเทอร์ ที่ต่ำกว่าของกรดอะชิติก, เมทธิล อะชิเตท อย่างจำเพาะ, เอทธิล อะซีเตท, และเอ็น-โพรพิล อะชิเตท, เมทธิลีน คลอไรด์ และคลอโรฟอร์ม, รวมทั้งตัวทำละลายผสมของสารเหล่านั้น สองชนิดหรือมากกว่าและอัลคานอลที่ใช้ในขั้นตอน (e) ถูกคัดเลือกจากเมทธานอล, เอทธานอล, เอ็น-โพรพานอล, ไอโซ-โพรพานอล, เอ็น-บิวทานอล, ไอโซ-บิวทานอล, เซค-บิวทานอล, เทอร์ท-บิวทานอล, เอ็น-เอมิล แอลกอฮอล์, ไอโซ-เอมิล แอลกอฮอล์, เซค-เอมิล แอลกอฮอล์, และเทอร์ท-เอมิล แอลกอออล์, รวมทั้งตัวทำละลายผสมของสารเหล่านั้น สองชนิดหรือมากกว่า 1 0. กรรมวิธี ตามข้อถือสิทธิที่ 8 โดยที่ขั้นตอน (c) ของการบ่มสารละลายเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีผลึกล่อ รวมทั้งขั้นตอน (d) และ (f) ของการทำให้สารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิลเข้มข้นขึ้น, จะถูกทำให้เกิดผลที่อุณหภูมิไม่สูงกว่า 10 ํซ. 11. Cefditorine pivosyl crystalline substance, i.e. 7 - ((Z) -2- (2-aminothiazole-4-il) -2-methoxyim Mino-azetamido] -3 - [[Z] -2- (4-methylthiazole-5-il) - ethnyl] -3-ceffame-4-kacic acid Alkaline Pivaloyl oxymethyl ester has characteristics in that Cefditorine crystal substance Such pivosil Will be in orthorombic form And the melting point decomposed at temperatures in the range of 206.2 ° C to 215.7 ° C when assessed from the heat absorption peak. Shown in the heat flow curve Of measuring such substances By deferential scanning calorimeter, that the monocrystals of the crystalline substance It has a density of 1.21 to 1.23 g / cm3 and has 4 cefditorine pivosyl molecules within 1 unit of lattis of a single crystal, where the crystalline substance is 97% to 98% purity for cefditorine pivosyl component as measured by liquid. Chromatography The use of reverse phase silica gel columns and by ultraviolet absorption detection. And which crystalline substance Will be more stable to heat Well known amorphous substance Cefditorine pivosyl 2. Cefditorine pivosyl crystalline substance as described in Claim 1, a further attribute in the X-ray Powder Def information. Fractometer Of Cefditorine Pivosil's crystalline peaks at the following defraction angles approx 9.7 degrees, approx 10.8 degrees, approx 11.4 degrees, approx 12.1 degrees approx 13.6 degrees, approx 15.6 degrees. , About 16.2 degrees, about 17.4 degrees, about 19.7 degrees, about 19.5 degrees, about 20.1 degrees, about 20.8 degrees, about 21.5 degrees, about 25.2 degrees, about 29.9 degrees and about 33.0 degrees, and which are monocrystalline crystals. There are literally the following real graphical features of the crystalline system of crystals: ortho- rombic form. Lattice constant: a = 14.02 ํ A, b = 18.438 ํ A, c = 11.815 ํ A, (chemical letter) = 90 ํ, (chemical letter) - 90 ํ, (chemical letter) = 90 ํ group. Space: P21, P21, P21 Number of molecules within a single lattis: 4 Lattis capacity: 3055 ํ A3 density: 1.22 g / cm3 approx. R value: 4% 3. Crystalline substance of the lattis. Cefditorine pivosyl according to claim 1, which is 97.7% or higher purity for the composition of cefditorine pivosyl 4. Process for the preparation of cefditorine crystals. Pivosil with an orthorombic shape. According to claim 1, that consists of successful execution In the first step, the amorphous dissolution of cefditorine pivosyl in anhydrous, an organic solvent. Cefditorine pivosyl is more soluble than alkanol with 1 to 5 carbon atoms and is a substance which is highly compatible with alkanol. A solution containing 10 mg to 50 mg of dissolved cefditorine pivosyl per 1 ml of the resulting solution of cefditorine pivosyl in organic solvent. The first In the second step, the solution of cefditorine pivoseal was mixed in the first organic solvent. With Anhydrous An alkanol with 1 to 5 carbon atoms is the second organic solvent. In that proportion of it It is necessary to reduce the concentration of cefditorine pivosyl in the resulting mixture of cefditorine pivosyl solution containing the aforementioned second organic solvent. It is a concentration of 5 mg to 40 mg of dissolved cefditorine pivosyl per 1 ml of the aforementioned ingredients. In the third step, a solution of cefditorine pivosyl was concentrated in the first and second organic disruptor mixture. As obtained in the second step, at a temperature of -5 ° C to 15 ° C by evaporation of organic desiccants. From the aforementioned solution Under reduced pressure, so that the concentrated solution contains 50 mg / ml to 250 mg / ml of dissolved cefditorine pivosyl, in the fourth step, the concentration of the As obtained from the third step With subsequent alkanol volumes of 1 to 5, the carbon atoms are used as a second organic disintegrator in that proportion. It was necessary to reduce the concentration of cefditorine pivosyl in the resulting mixture of a concentrated solution with a subsequent volume of alkanol. It is a concentration of 25 mg to 125 mg of dissolved cefditorine pivosyl per 1 ml of the aforementioned ingredients, in the fifth step, the concentration of the Cefdi solution. Taurine pivosyl was diluted with a subsequent volume of alkanol. It is obtained in the fourth step, at -5 ํ to 15 ํ by solvent evaporation of the aqueous solution. Under reduced pressure, the concentrated solution contains 50 mg / mL to 250 mg / mL of cefditorine pivosyl completely dissolved in the solvent. Or that were certainly all created Of such alkanians In the sixth step, the concentrated slurry obtained from the fifth step. Gradually With water at a volume of 1 to 20 times higher than the volume of the above concentrated solution at 0 ํ to 10 ํ C to form cefditorypivosil, in the beginning, to be crystallized. In the seventh step, stirring the resulting part of the concentrated solution. As mentioned above where water and crystals have accumulated As obtained from step six, at a temperature of 0 ํ to 10 ํ a long time is sufficient. Will result in a completely crystalline And in the eighth step, separation and recovery of cefditorine pivosyl from the remaining solution. By filtration or centrifuge, followed by drying of the recovered cefditorine pivosil under reduced pressure 5. Treatment according to claim 4, where At the first organic solvent Used in the first step Selected from ethylene Glycol, propylene glycol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl iso-butyl ketone, tetrahydrofuran, dioxan, Acetone nitrile, the lower alkyl ester of acetic acid, in particular Methyl acetate, ethyl acetate and n-pypropyl acetate, methylene chloride and chloroform, as well as the mixed solvents of those solutions. Two or more kinds, and which alkanol As used as a second organic solvent Used in the second step And the fourth step Will be selected from methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, isobutanolse. C-Butanol, T-Butanol, N-Emyl Alcohol, Iso-Amyl Alcohol, Sec-Amyl Alcohol, and T-Amyl. Alcohol, including the mixed solvent of those solutions Two or more of those mixtures. 6. Process according to claim 4, where step three and step five. Concentration of cefditorine pivosyl solution in the solvent was performed at 0 ํ to 10 ํ under a pressure drop of 10-50 t (gage ) 7. Process according to claim 4, whereby the sixth step of mixing the concentrated solvent obtained in the fifth step with water. However, the concentrated solution obtained from the fifth step is promptly stirred at 0 ํ to 10 ํ for a sufficient time. Will result in a complete crystallization Of cefditorine, pivosyl and crystals obtained Will be sorted and brought back up accordingly By filtering or centrifuge And then dried 8. Procedures for the preparation of orthorombic crystalline cefditorine pivosyl crystals according to claim 1, consisting of Successful operation Steps from a) to i) a) results to the process As holds the 4th right, therefore, the crystalline substance of cefditorine pivosyl is orthorombic. B) Cefditorine pivosyl crystallization is obtained. It was acquired as a crystal decoy. In a solution containing 10 mg / mL to 50 mg / mL of cefditorine pivosyl prepared by amorphous dissolution. Of cefditorine pivosyl in anhydrous, first organic solvent as defined in claim 4; c) incubation of cefditorine pivosyl solution in First organic solvent And later in it was Cefditorine pivosyl crystals added in step b) above, at 0 ํ to 50 ํ C for 10 min to 48 hrs, with good results at 0 ํ. To 20 ํ C for 20 minutes to 40 hours, to form cefditorine pivosyl crystals to begin deposition. D) Concentrate the crystalline cefditorine pivosyl solution incubated in the above step (c) at -5 ํ to 15 ํ by Evaporates first organic solvent from that substance Under reduced pressure, a concentrated solution containing 50 mg / ml to 250 mg / ml of dissolved cefditorine pivosyl and cefditorine crystals is supplied. The remaining pivosyl in it e) the mixing of the cefditorine pivosyl concentrate with the remaining crystalline as obtained in step d) above with the anhydrous. The alkanol of 1 to 5 carbon atoms is the second organic solvent. In the proportions of those substances The concentration required for dissolved cefditorine pivosyl was 25 mg / ml to 125 mg / ml of cefditorine pivosyl. Dissolved in the resulting mixture of a concentrated solution of cefditorine pivosyl with said alkannol Which still contains Cefditorine's lure crystal Residual pivosyl f) Concentration of the resulting mixture of cefditorine pivosyl and alkanol as obtained in the above step (e), at temperature -5 ° C to 15 ° C by evaporating first organic solvent. And alkhanols from that substance Under reduced pressure, hence a concentrated solution Containing cefditorine pivosyl soluble at its concentrations of 50 mg / ml to 250 mg / ml and residual crystals of cefditorine pivosil. g) Concentrated solution mixing Containing dissolved cefditorine, pivosyl and remaining crystals As obtained in step f) above with water of greater volume than cefditorine concentration solution. 1 to 20 times the aforementioned pivosyl, at 0 ํ to 10 ํ C, thus facilitating the crystalline cefditorine pivosyl to accumulate from the resulting mixture of the concentrated solution. H) The stirring of the mixture dissolves in the water obtained from cefditorine pivosyl. Of a solution containing soluble cefditorine pivosyl, water and crystalline cefditorine pivosyl deposited as obtained in step (g) above, at temperature 0 ํ to 10 ํ c. For 20 h to 40 h, therefore will result in complete crystallization. Of cefditorine pivosyl, and i) extraction and recovery. Of crystals obtained in step h) above from the remaining solution, followed by drying Crystals that have been brought up 9. Process according to claim 8, where a solution of cefditorine pivosyl in the first organic solvent was lowered under pressure. That is anhydrous The addition of cefditorine pivosyl crystals in step b) is, for example, a prepared solution. By dissolving the amorphous cefditorine pivosyl in organic solvents selected from ethylene, glycol, propylene glycol, acetone, methyl A. Methyl ketone, methyl iso-butyl ketone, tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, lower alkyl ester of Acetic acid, specific methyl acetate, ethyl acetate, and n-propyl acetate, methylene chloride and chloroform, as well as mixed solvents Of those substances Two or more types and alkanes used in the (e) procedure are selected from methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol. , N-Butanol, Iso-Butanol, Sec-Butanol, Tert-Butanol, N-Emil Alcohol, Iso-Ami. Alcohol, sec-amyl alcohol, and tert-amyl alcohol, as well as the mixed solvent of those substances. Two or more kinds of 1 0. Process according to claim 8, where steps (c) of cefditorine pivosyl crystalline solution include steps (d) and (f) of Cefditorine solution Pivosyl concentrated, will be produced at temperatures not higher than 10 ํ 1. 1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมของสารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีรูปทรงเป็นออร์โธรอมบิคตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งประกอบด้วย การดำเนินการอย่างเป็นลำดับ ตามขั้นตอน (i) ถึง (iv): (i) ขั้นตอนของการสำเร็จผลจากกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 ของรูปแบบที่หนึ่งของการประดิษฐ์ด้วยเหตุนั้น จะได้สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่มีรูปทรงเป็นออร์โธรอมบิค (ii) ขั้นตอนของการใส่สารผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้มาจากขั้นตอน (i) เป็นผลึกล่อในสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ที่ได้ทำการเตรียมโดยการละลายสารอสัณฐานของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล เป็นความเข้มข้น 10 มก./มล. ถึง 50 มก./มล.ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่เป็นแอนไฮดรัส ที่คัดเลือกจากเอทธีลีน ไกลคอล, โพรพิลีน ไกลคอล อะซีโตน, เมทธิล เอทธิล คีโตน, เมทธิล ไอโซ-บิวทิล คีโตน, เตตราไฮโดรฟูแรน, ไดออกเซน, อะซิโตไนไตร์ล, อัลคิล เอสเทอร์ที่ต่ำกว่า ของกรดอะซิติก, เมทธิล อะซิเตท อย่างจำเพาะ, เอทธิล อะซิเตท, และเอ็น-โพรพิล อะซิเตท, เมทธิลลีน คลอไรด์, คลอโรฟอร์ม, และตัวทำละลายผสมสองชนิดหรือมากกว่า ของสารเหล่านั้น, รวมทั้งเมทธานอล เอทธานอล, ไอโซ-โพรพานอล, เอ็น-บิวทานอล, ไอโซ-บิวทานอล, เซค-บิวทานอล, เทอร์ท-บิวทานอล, เอ็น-เอมิล แอลกอฮอล์, ไอโซ-เอมิล แอลกอฮอล์, เซค-เอมิค แอลกอฮอล์, เทอร์ท-เอมิล แอลกอฮอล์, และตัวทำละลายผสมสองชนิดหรือมากกว่าของสารเหล่านั้น (iii) ขั้นตอนของการกวนส่วนผสมที่ได้ ของสารละลายของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีผลึกล่อของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ดังที่ได้มาในขั้นตอน (ii) ที่อุณหภูมิไม่สูงไปกว่า 10 ํซ, นานเป็นเวลาที่เพียงพอ ที่จะอำนวยให้เกิดเป็นผลึกของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ในสารละลาย, และ (iv) การคัดแยกและการนำกลับขึ้นมา ของสารผลึกที่ได้ตกสะสมของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล จากสารละลายที่คงเหลืออยู่ โดยการกรองหรือการเซนตริฟิวจ์, ตามด้วยการทำให้แห้งของผลึกที่ได้นำขึ้นมาของเซฟดิโทรีน ไพโวซิล ภายใต้ความดันที่ลดลง1.Process for the preparation of crystalline compounds of the orthorombic-shaped cefditorine pivosyl according to claim 1, consisting of Sequential execution of steps (i) to (iv): (i) the steps of the achievement of the process of claim 4 of the first form of invention. Cefditorine pivosyl crystals are obtained with orthorombic shape (ii). The process of inserting the crystals of cefditorine pivosyl is obtained from the Part (i) is a crystalline decoy in a solution of cefditorine pivosyl, prepared by dissolving the amorphous cefditorine pivosyl to a concentration of 10 mg / ml to 50 mg / mL in anhydrous organic solvent. Selected from ethylene glycol, propylene glycol acetone, methyl ethyl ketone, methyl iso-butyl ketone, tetrahydrofurae Amine, dioxane, acetone nitrile, lower alkyl ester Of acetic acid, specific methyl acetate, ethyl acetate, and n-propyl acetate, methylene chloride, chloroform, and solvents. Mix of two or more kinds Of those substances, including methanol ethanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol, sec-but Thanol, T-Butanol, N-Amyl Alcohol, Iso-Amyl Alcohol, Sec-Amic Alcohol, T-Amyl Alcohol, and Make Dissolve two or more mixtures of those substances (iii) process of stirring the resulting mixture. Of cefditorine pivosyl solution in crystalline organic solvent of cefditorine pivosyl as obtained in step (ii) at a temperature not higher than 10 ํ C , As long is enough time That would facilitate the crystallization of cefditorine pivosyl in solution, and (iv) separation and recovery. Of crystalline deposits of cefditorine pivosyl from the remaining solution By filtration or centrifuge, followed by drying of the taken crystals of cefditorine pivosyl under reduced pressure.
TH9701003779A 1997-09-18 Cefditoren povoxyl (Cefditoren povoxyl) crystalline substance and the production of the same substance TH22023B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH35219A TH35219A (en) 1999-10-06
TH22023B true TH22023B (en) 2007-06-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Brady et al. Practical synthesis of cyclic peptides, with an example of dependence of cyclization yield upon linear sequence
EP0937083B1 (en) A crystalline substance of cefditoren pivoxil and the production of the same
JP6126172B2 (en) Method for crystallization of reverse transcriptase inhibitor using reverse solvent
CN100453542C (en) Resolution method of 2-heterocyclic substituted dihydropyrimidine racemic compound
CN113149992B (en) Preparation method and application of midazolam hydrochloride F crystal form
EP1327633B1 (en) Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo(5.5.0.0.59O3,11)-dodecane
TH22023B (en) Cefditoren povoxyl (Cefditoren povoxyl) crystalline substance and the production of the same substance
TH35219A (en) Cefditoren povoxyl (Cefditoren povoxyl) crystalline substance and the production of the same substance
US5210288A (en) Process for the preparation of d-(-)-4-hydroxyphenylglycine and l-(+)-4-hydroxyphenylglycine, starting from d.l.-4-hydroxyphenylglycine
JP2025072534A (en) Recrystallization of 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in Methyl Tert-Butyl Ether (MTBE) and Less than 5% by Weight of an Aliphatic Antisolvent
EP0189942A2 (en) Cefbuperazone crystalline triethylamine salt
EP3656768A1 (en) Beraprost-314d crystals and methods for preparation thereof
US6350871B1 (en) Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane
CN108570045A (en) The crystal form of Anisodamine, preparation method, pharmaceutical composition
US3933801A (en) Process for preparing rifamycin S by hydrolysis of rifamycin O
KR102218323B1 (en) Efficient method for preparing an amorphous empagliflozin without phase transition
SU925251A3 (en) Process for producing d-configuration crystalline form of sesquisalt of sodium 7beta-[alpha-carboxy-alpha-(n-oxyphenyl) acetamido-7-alpha-methoxy-3-(1-methyl-tetrazol-5-yl) thiomethyl-2-oxadethia-3-cefem-4-carboxyate
CN114634405B (en) Purification method of trimethyl phloroglucinol
RU2181719C2 (en) N-nitrooxazolidines-1,3 and method of their synthesis
CN113683607B (en) Terilitine intermediate crystal form II and preparation method thereof
CN114516898B (en) Preparation method and application of thyrotropin releasing hormone
EP0125542B1 (en) Process for preparing hydrochlorides
RU2034844C1 (en) Method of synthesis of 8-chloro-1- methyl-6- phenyl-4h- 1,2,4-triazolo- [4,3-a][1,4]- benzodiazepine hydrate
SU469251A3 (en) The method of obtaining heterocyclic compounds
AU760075B2 (en) Process for the crystallization of a reverse transcriptase inhibitor using an anti-solvent