SU929008A3 - Способ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU929008A3 SU929008A3 SU792797788A SU2797788A SU929008A3 SU 929008 A3 SU929008 A3 SU 929008A3 SU 792797788 A SU792797788 A SU 792797788A SU 2797788 A SU2797788 A SU 2797788A SU 929008 A3 SU929008 A3 SU 929008A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazole
- carboxylic acid
- isomeric mixture
- acid
- amide
- Prior art date
Links
- OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CNN=N1 OSKSVLBJJXQUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 benzyl- Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 29
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 142
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 55
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 12
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N dibutylazanide Chemical compound CCCC[N-]CCCC WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)[N-]C(C)C PBGGNZZGJIKBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004709 1-methylpropylthio group Chemical group CC(CC)S* 0.000 description 3
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CSC1=CNN=N1 VEDXNNRTYCLCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 4-propylsulfonyl-2h-triazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C=1C=NNN=1 KVTPHECVFANGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- KJHVWJFIEFFKGN-UHFFFAOYSA-N 4-butylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCCCSC=1C=NNN=1 KJHVWJFIEFFKGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DORKSRRTHNCISG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCSC=1C=NNN=1 DORKSRRTHNCISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZLUHSSJBLSHNS-UHFFFAOYSA-N 4-propylsulfanyl-2h-triazole Chemical compound CCCSC=1C=NNN=1 XZLUHSSJBLSHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 101100202529 Danio rerio scoca gene Proteins 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 201000000297 Erysipelas Diseases 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 101100225582 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) nip-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 101150046895 SCOC gene Proteins 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 206010040007 Sense of oppression Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl)amine Chemical compound ClCCNCCCl TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylcarbamoyl chloride Chemical compound CCCN(C(Cl)=O)CCC OWRABTHGOKNUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 1,2,3-ТРИАЗОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
- . 1 - . Изобретение относитс к способу получени новых производных 1,2,3-триазола-амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты, обладающих биоцидными свойствами.
Известна реакци ацилировани аминов карбамоилгалогенидами Г1.
Цель изобретени - способ получени новых амидов 1,2,3-триазолкар;боновОй кислоты, обладающих ценными биоцидными свойствами.
Поставленна цель достигаетс .Тем, что согласно способу получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты общей формулы
RJ(O)irRi
Ж
/N /
где RI - алкил с 1-6 атомами углерода , аллил,пропинил или бензил) Rn - водород или алкил с
атомами углерода Rrf-R .- одинаковые или различные
и вл ютс водородом, незамещенным алкилом с 1-6 атомами углерода или замещеннам галогеном; аллилом, пропинилом , незамещенным фенилом или замещенным алкилом с 13 атомами углерода, или га логеном-, бензилом, циклогексилом или
RJИ R. совместно образуют пирролидин , пиперидин, морфолин, гексаметилендиамин,п-0 или 1, или 2.
1,2,3-триазол общей формулы
Ч oiff-i.
Ж
/N Н где Ri , n имеют указанные значе ни , с одновалентным или его соль металлом общей формулы %.S{O)J,-RI В К.,КлИПимеют указанные значени ; и - катион одновалентного металла, ацилируют карбамоилгалогенидом общей формулы 3 кг-гп:1Т-СО-Х R имеют указанные значени X - галоген, в присутствии акцептора галогенводо рода или изоцианатом общей формулы R 3 - N - С О где R имеет указанные значени , предпочтительно в присутствии орга ческого основани . Реакцию осуществл ют при 0-12.0 обычно при комнатной температуре. Реагенты используют в эквимол р количествах. Из органических растворителей и пользуют нитрилы, например ацетони рил, эфиры, например тетрагидрофур и диоксан, амиды кислот, например метилформамид, кетоны, например ац тон, хлорированные углеводороды, например хлороформ и четыреххлорис углерод. В качестве акцептора .кислоты ис пользуют такие органические основа ни , как триэтиламин, Ы,Ы-диметиланилин и пиридин. Избыток пиридина может быть использован в качестве среды. Соединени формулы I обладают г бицидными, инсектицидными, акарици ными, фуигицидными и/или нематоцид ми свойствами. Амиды 1 ,2 ,3-триазолкарбоновой к лоты по сравнению с известными сре дствами того же назначени обладают не только более высокой активность по отношению к двудольным и однодо ным сорн кам, но и исключительной 8 культурных угнета ирательностью, не астений. Кроме того, обладают свойствами очвенных гербицидов и могут быть исользованы дл предвсходовой и послевсходовой борьбы с сорн ками путем прыскивани . Этими соединени ми можно боротьс с такими сорн ками, как Avena fatna, ABopecurus myosuroides, Echinocliloa crus galSi, I igitai-ia Sanguinalis, Gyperus escutentus. Sorghum haEepense , Poa annua,.SteElaria media, Senecio Тд1 аг15, Amaranthus retroflexus , Polugonum EapathifoEiim и др. При этом указанные вещества обладают избирательностью по отношени к таким культурам, как маис, хлопок, картофель, бобы, со , горох и фасоль обыкновенна . Кроме того, соединени общей формулы I обладают свойствами регул торов роста растений, а именно затормаживание вертикального роста, затормаживание развити корней, интенсификаци образовани растительных красок и индукци или ускорение отпадани листвы. , Эти соединени имеют широкое инсектицидное и/или акарицидное дей ствие . Особым преимуществом вл етс их высокое начальное действие. С помощью новых соединений можно боротьс с множеством важных дл хоз йства вредителей, в частности из семейства двухкрылых, жесткокрылых, клювосовых и пр мокрылых. К фитопатогенным нематодам, которые можно уничтожить с помощью предлагаемых соединений,относ тс , например , семейства кочующих корнеголовых нематод ТуЕеп chorhynchus, PratyEenchus, ParatyEenchus, Heliocotylenchiis , Xiphinema, Trichodorus и Longidorus; корневидные нематоды, как, например, Meloidogyne hapEa, Meloidogyne incognita, Meloidogyne arenaria, цистообразующие нематоды, как, например, Globodera rostochiensis и Heterodera schachtii. A. Алкилтио-1,2,3-триазолы. -Метил-5-метилтио-1,2,3-триазол. К раствору 13,8 г (0,12 мол ) 5-меркапто- -метил- ,2,3-триазола в 60 мл этанола при комнатной температуре добавл ют по капл м 4,79 г (0,12 мол ) гидроокиси натри в 20 мл этанола. Затем при 30°С прибавл ют при перемешивании 19,85 г
(0,1 мол ) йодистого метила и посл выдержки в течение ночи при комнатн температуре концентрируют в вакууме при .
Выпавший осадок смешивают со 150 мл воды и экстрагируют эфиром. Органическую фазу высушивают сульфатом магни , фильтруют и концентрируют . Выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из циклогексана. Выход lit,6 г (9,3% ), т.пл. 71-75,5
Аналогичным способом получают следующие исходные продукты:
-МетилтиоТ .пл 47°С
-1,2,3-триазол,
4-Этилтио1 ,2,3-триазол
t-П.ропилтио1 ,2,3-триазол
-Изопропилтио-1 ,2 3 триазол
4-Бутилтио-1 ,2,3-триазол
Ц-(1-Метилпропилтио )-1,2,З-ТРИnj 1,5281 азол
А-Аллилтио10 D -1,2 ,3 триазол
1,5561
п
-Изобутилтио10 Г 1,2,3-триазол 1,
п
, 4-(2-Пропинилтио)-1 ,2 ,3-триазол Полукристаллический -Бензилтио-1 ,2,3-триазол Т пл.61,563 ,5°C
В. Алкилсульфинил-1,2,3-триазолы -Метилсульфинил-1,2,3-триазол. Раствор 57,5 г (0,5 мол ) -метилтио-1 ,2,3-триазола в 200 мл уксусной кислоты добавл ют по капл м в течение 10 мин к 61,1 г (0,6 мол ) 30%-ной перекиси водород перемешивают 30 мин при kO-kS C. После выдержки в течение ночи еще 30 мин нагревают до 80°С, охлаждают до комнатной температуры и темнокрасный реакционный раствор обесцвечивают 0,2 г бисульфита натри . Затем реакционный раствор концентрируют при 40°С в вакууме. Масл нистый осадок довод т до кристаллизации путем многократного смешивани с гор чим диизопропиловым эфиром.
Выход 62,3 г 05%). Т.пл. 66-б7 С.
С. Алкилсульфонил-1,2,3-триазолы.
4-Пропилсульфонил-1,2,3-триазол.
К раствору 103,2 г (0,72 мол ) 4-пропилтио-1,2,3-триазола в 320 мл уксусной кислоты и мл воды добавл ют порци ми в течение 30 мин при -55°С 170,5 г (1,08 мол )перманганата кали . Перемешивают при 10 мин и при прибавл ют раствор 159,8 г (0,8 мол ) бисульфита натри в 500 мл воды до полного обесцвечивани . Затем 4 раза экстрагируют порци ми по 250 мл этилацетата . Органическую фазу высушивают сульфатом магни , отфильтровывают и. концентрируют в вакууме, получают 119 г (9t,5) жидкого продукта, 1,5085.
Аналогичным способом получают следующие исходные продукты:
А-Метилсульфонил-1 ,2,3Т пл.101-103 С
5 -триазол
: -Изопропилсульфонил-1 ,2,3п 1,5067 -триазол
а
{-Бензилсульфонил-1 ,2,3Т пл.1бЗ-1бб с -триазол «-Этилсульфонил-1 ,2,35 Т пл. -триазол
«-Бутилсульфонил-1 ,2,3п 1,4948 -триазол
0
Ц-(1-Метилпропилсульфонил ) 1,4858 -1,2,3-триазол
;4-Изобутилсульфонил-1 ,2,35
Т.пл. 71-73°С
-триазол
Пример 1. 4-Пропилсульфонил-1 ,2,3-три зрл-1 (2,3)-дипропил амид карбоновой кислоты (соединение 1).
8,75 г (0,05 мол ) 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазола в 75 мл ацетонитрила смешивают при комнатной температуре с 5,55 г (0,055 мол ) -триэтиламина . При перемешивании в течение 10 мин при 70-С добавл ю.т по капл м 8,18 г (0,05 мол ) хлористого дипропилкарбамоила . Перемешивают 2 ч при 70-С и выдерживают в течение ночи. Затем концентрируют при в вакууме, осадок смешивают с 100 мл лед ной воды и экстрагируют эфиром. Затем органическую фазу промывают раствором бикарбоната натри , высушивают сульфатом магни , отфильтровывают и концентрируют, получают 12,6 г (83,°о) целевого продукта , 1,. Получают изомерную смесь из N и N продуктов карбамоилировани . Пример . -Метил-5 метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-диметиламид карбоновой кислоты (соединение 2). 16,4 г (0,127 мол ) -метил-5-метилтио-1 ,2,3-триазола в 1бО мл тетрагидрофурана смешивают при комнатной температуре с 15,35 г (0,152 мол триэтиламина. Затем при перемешивани при 50°С в течение 5 мин добавл ют по капл м 16,3 г (0,152 мол ) хлористого диметил.карбамоила. Затем ч перемешивают при 50°С и один день вы держивают при комнатной температуре. Затем при в вакууме концентриру- ют, остаток смешивают с 150 мл воды и дважды экстрагируют порци ми по 75 мл хлороформа. Ограническую фазу, затем промывают 1%-ным раствором бикарбоната натри , высушивают сульфатом магни , фильтруют и концентрируют , получают 23,5 г (92,5) це1 ,5370. левого продукта, и .,, л Получают один изомер, веро тно N- продукт карбамоилировани Примерз, -метилтио-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-метиламид карбоновой кислоты (соединение 3). 5Метиламид 4--метилтио-1 ,2 , -тpиaзoл-1 (2,3)-карбоново кислоты (изомерна смесь) 6Анилид -метилтио-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоново кислоты (изомерна смесь) 7Этиламид 4-метилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислота (изомерна смесь) 8Пропиламид -метилтио-1,2 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
Бутиламид 4-метилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
1, 8 11,5 г (.0,1 мол ) 4-метилтио-1 ,2,3-триазола раствор ют в 100 мл тетрагидрофурана и смешивают с 6,27 г (0,11 мол ) метилизоцианата при С в течение 3 мин. Кроме того, добавл ют 0,1 мл триэтиламина в качестве катализатора. В заключение перемешивают 1 ч при 5°С и затем еще 1,5ч при комнатной температуре. Затем концентрируют в вакууме при 0 С и образовавшийс остаток (изомерна смесь) перекристаллизовывают из 500 мл воды при энергичном перемешивании . Выход продукта 8,7 г (50,5) Т ПЛ.107-1090С (разл.). Получают один изомер, веро тно, N продукт карбамоилировани . Пример k. -Метилтио- ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-метиламид карбоновой кислоты (соединение ). 11,5 г (0,1 мол ) 4-метилтио-1 ,2, 3,-триазола раствор ют в 126 мл четыреххлористого углерода и смешивают с 6,27 г (,0,11 мол ) метилизоцианата при комнатной температуре в течение 10 мин. После выдержки в течение ночи кристаллы отсасывают и промывают малым количеством четыреххлористого углерода. Кристаллы перекристаллизовывают из бензола/ циклогексана. Выход продукта 12,2 г (70,91) Т пл.109-110 С (разл.). Получают один изомер, веро тно, N продукт карбамоилировани . Аналогичным образом получают нижеследующие соединени Т пл. 93°С (разл.). Т пл. 86,5-89серазл.) Полукристаллический ,,5Ш
Циклогексиламид -метилтио1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
Анилид 4-метилтио-1,2,3триазол-1 (2,3)-карбоноврй кислоты (N -изомер)
Анилид -метилтио-Т ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(N -изомер)
(2-метиланилид)-А-метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N M3OMep)
(2-xлopaнилид)-f-мeтилтио-1 ,2,3-триааол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(3-метиланилид)-4-метилтио1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(4-метиланилид)- -метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(З-хлоранилид)-метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
(-хлоранилид) -метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
Аллиламид -метилтио-1,2,3-1 Г2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер)
Диметиламид -метилтио-1 ,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
Метиламид А-этилтио-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомернй смесь)
Метиламид -пропилтио-1,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
Т пл. es/t c
т пл. 98-100 с
т пл. 93-95°С
Or
Т пл. 80-88°С
Т пл. (разл.)
Т пл. 91-92,5°С(разл)
Т пл. 108,5-109,5°С (раз ,)
Т пл. 10б-107°С(разл.)
Т пл. 109-110°С(разл.) Т пл. 50-55 С
1,5569
1,5571
Т пл.35-38 0 23 Метиламид -изопропилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) . 2 Метиламид -бутилтио-1 ,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) 25Метиламид (1-мeтилпpoпилтиo)1 ,2,3 триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) 26Метиламид -аллилтио-1,2,3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) 27Метиламид 4-бутилтио-1,2,3-триазол-1 Г2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) 28Метиламид 4-(l-метилпропилтио) -1,2 ,3-триазол-1(2 ,3)-карбоновой кислоты (N -изомер). 29Метиламид -аллилтио-1,2,3триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (N-изомер) 30Метиламид -этилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (N-изомер) 31Метиламид -пропилтио-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (N-изомер) 32Метиламид -изопропилтио-1 ,2 ,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) 33Метиламид 4-изобутилтио-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) 34Метиламид -(2-проп 1Иилтио)-1, 2,3 -тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) 35Метиламид -бензилтио- ,2,3-тpи aзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты ( изомерна смесь) nL 1 , п 1, nir 1,5390 Полукристаллический Т пл. С Т пл. 66-б9°С Т пл. Т пл. 8,5-86°С Т пл. 75-78 0 Т пл 91-92,5С п 1 ,5382 Полукристаллический Т пл. С
.13929008.ti
Метиламид 4-изобутилтио-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоноврй кислоты (N-изомер)Т пл. 82-83,
Метиламид (2-пропинилтио)1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (N-изомер)Т пл. 101-102 С
Метиламид 4-бензилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (N-изомер)Т пл. 8t-85 C
Диметиламид 4-метилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 73-83 С
Метиламид «-метилсульфонил-1,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 132-13 °С
Этиламид -метилсульфонил-Т ,2 ,3-триазол-1 (2 ,3)-карбон.овой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 110-1ПС
Пропиламид 4-метилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 66-72 С
Бутиламид -метилсульфонил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 70-72 С
Метиламид 4-метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 95-97°С
Этиламид -метилсульфинил-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пд t,5370
Пропиламид «-метилсульфиниЛ-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой д кислоты (изомерна смесь) . Пр 1,5288
Анилид -метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 13 -137°С
Циклогексиламид l-метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Т пл. 9б-103°С
(«-хлоранилид)- -метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Т пл. 170-17 с
1592900816
(4-метиланилид)- -метилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 156-158 С
Аллиламид -метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Т пл. 91-92,5 С
Метиламид 1-метил-5 метилтио-триазол-1{2 ,3)-карбоновой
- -г гчи гч г f fO . кислоты (N -изомер)
53 Бутиламид «-метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) (-метиланилид)- -метилсульфинил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) 55(4-хлоранилид) - -метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) 56Аллиламид -метилсульфинил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)
57 Диметиламид -метилсульфинил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п.. 1 ,5391
Диэтиламид -метилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1 ,50б5
Метиламид 4-изопропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. Hl-l49C
Диметиламид -изопропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (N -изомер) Т пл. 112-113 С
Диметиламид -изопропилсульфонил1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (N -изомер) . 1 ,50б1
Диэтиламид 4-изопропилсульфонил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1 ,+909
Метиламид -пропилсульфонил1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 99-109С
0
Т пл. 102-106 С
10 Пд 1,5128 Т пл. 122-123 С Т пл.150 С (разл.) п 1 ,5365
17 929008.8
Диметиламид- -пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) nir 1,5131
Диэтиламид 4-пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п. 1,992
Этиламид -пропилсульфвнил-1,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Т пл. 48-60 С
(М-этил-Ы-пропил)амид -пропилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна .
смесь)п 1,5031
(Ы-Этил-Ы-пропил)амид 4-метилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)- карбоновой кислоты
(изомерна смесь)п 1,5081
N-этиланилид i-метилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) nL 1,
N-этиланилид А-изопропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) П- 1 ,538t
N-этиланилид 4-пропилсульфонил1 ,2 ,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) . п 1 ,
(N-Этил-N-пpoпил)aмид 4-изопропилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерна смесь)п 1,5028
Диметиламид +-бутилтио-1 ,2,3тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пр
Диметиламид |-изобутилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)п 1,5321
75 Диметиламид 4-бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1()-карбоновой кислоты (изомерна смесь) п 1,5119
76 Диэтиламид i-бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1,5010
D
О
Ъ
1992900820
Диметиламид t-изобутилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1,5107
Диэтиламид Ц-изобутилсульфонил-1 ,2,3-триазол- 1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1 ,ЭЭЭ
Диметиламид t-этилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 79-82 С
Диэтиламид 4-этилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1 (2 ,3.)карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1,5080
Диэтиламид -(1-метилпропилсульфонил )-1,2,3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты
(изомерна смесь)ni. 1,5110
Диэтиламид -бензилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1(2,3)карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл, 90-91 С
Диэтиламид 1 бутилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) п 1 ,52t2
8 Диэтиламид +-(1-метилпропилсульфонил )-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)nL 1 ,5019
Диметиламид 4-бензилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты(изомерна смесь) п 1 ,5538
Диметиламид 4-этилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п. 1,
Диэтиламид -этилтио- ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой по кислоты (изомерна смесь) Пр 1 ,5351
Диэтиламид -изобутилтио-1 ,2,3триазол-1 (2,3)-карбойовой кислоты (изомерна смесь) 1,521Q
Диметиламид i-(1-метилпропилтио)
-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Пр 1 ,5331
/ .
D
ао
21929008.22
Диэтиламид i-(-мeтилпpoпилтиo)-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)карЬоновой
кислоты (изомерна смесь) nt 1,5235
Диметиламид -бензилтио-1,2,3 -триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пд 1,5988
Диэтиламид -бензилтио-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пр 1,5760
Пропиламид 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоиовой
кислоты (изомерна смесь) Т пп. б7-б9 С
Бутиламид -пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 7б-79°С
Изопропиламид -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 68-72 С
Дибутиламид 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) niP 1 ,909
Пирролидид 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой пд кислоты (изомерна смесь) Птч 1,5805
98 Пиперидид -пропилсульфенил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоно- «.,
вой кислоты (изомерна смесь) П| 1,5270
Диаллиламид -пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-Т(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) 1,5176
. Морфолид «-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) ni. 1 ,5251
(N-этил-N-пpbпил)aмид k-бутилсульфонил-1 2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерна смесь)h 1,4990
(N-этил-N-пропил)амид 4-изобутилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл- (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пр 1 ,
ао
392900824
(М-этил-М-пропил)амид 4-11-метилпропилсульфонил )-1,2,3
-триазол.-1 (2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Пд 1 ,ЭЭO
(N-этил-N-бyтил )амид 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна
смесь)п 1,
Дипентиламид 4-пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1,4880
(Н-этил-Н-циклогексил)амид 4-пропилсульфонил-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерна смесь)nL 1,5161
Диизопропиламид 4-пропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2 ,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) п 1,5010
(К-этил Ы-пропил)амид 4-этилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна
смесь)Пр 1 ,4998
Дипропиламид 4-этилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл. 60-61 С
Дибутиламид 4-этилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1,4931
Дипропиламид 4-бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п1 1,4959
Дибутиламид 4-бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Пр 1 ,4900
Дибутиламид 4-(1-метилпропилсульфонил )- ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерна смесь)пг 1,4910
Дипропиламид 4-изобутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) 1 ,4920
2592900826
Дибутиламид 4-изобутилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п1 1 ,В87
Дипропиламид -(1-метилпропил) сульфонил-1,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна р
смесь)Пц 1,
Диизопропиламид t-(1-метилпропил)сульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна
смесь)п 1,
118 (М-этил-К-бутил)амид 4-бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) Птл 1,951
(Ы-этил-Ы-бутил)амид -изобутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна
смесь)п 1,
(М-зтил-Н-бутил)амид (1-метилпропил )-сульфонил-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)nL 1,9б8
(N-этил-N-циклoгeкcил)aмид -этилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты
(изомерна смесь)п 1,5160
Дибутиламид -изопропилсульфонил1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой «,, кислоты (изомерна смесь) п, 1,950
Дипропиламид 4-изопрогилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь)Т пл. 58-60°С
(lM-этил-N-циклoгeкcил)aмид t-бутилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл- 1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Пд 1,5111
(Ы-этил-Ы-циклогексил)амид 4-1-метилпропилсульфонил-1 ,2,3триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты J. (изомерна смесь)п 1,5100
Диизобутиламид -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты {изомерна смесь) Пр 1,5011
2792900828
Дигексиламид -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) п 1 ,
(Ы-этил-Ы-бензил)амид k-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты „ (изомерна смесь)ntj 1,
(Н-этил-Ы-изопропил)амид -пропилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Птч 1,5055
N-гексаметиленамид 4-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой «Q кислоты (изомерна смесь) п 1 ,5272
(2-цианэтил)анилид А-пропилсульфонил-1 ,2,3 триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Т пл, 12 С
Метиланилид -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) Ifl i rrno
(Н-этил-Н-бутил)амид -этилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-кар6оновой ки.слоты (изомерна смесь) пг 1 ,3002
(Н-этил-М-бутил)амид 4-изопропилсульфонил-1 ,2 ,3 триазол-1 (2 ,3) карбоновой кислоты (изомерна
смесь)Распыл ющиес
(Ы-этил-М-циклогексил)амид -изобутилсульфонил-Т,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)п 1,5078
(М-этил-Ы-изопропил)амид -бутилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл1 (2 ,3)-карбоновой кислоты (изо- AQ мерна смесь)njj 1 ,
(N-этил-N-изoпpoпил)aмид Ц-изобутилсульфонил-1 ,2,3триазол- 1 (2,3) -карбоновой кислоты (изомерна смесь)п 1 ,
Диэтиламид -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) п 1 ,5192
п j-j I, ээиу
кристаллы
29929008,30
бис-(2-Хлорэтил) амид t-пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-I(2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь)п 1,5238
(N-этил-N-бeнзил)aмид -бутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) 1,5«29
(N-этил-N-бeнЗил)aмид 4-(1метилпропил )сульфонил-1,2,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)п« 1,5392
(N-этил-N-бeнзил)aмид -изобутилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь)Птч 1 ,5361
(N-этил-N-бyтил)aмид -метилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна
смесь)Т пл. 60-62°С
Диметиламид 4-этилтио-5-метил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь) Пт, 1 ,5333
Днпропиламид «-пропилсульфонил-5-метил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислоты(изомерна смесь)п 1,
(Ы-этил-Ы-изопропил)амид 4-пропилсульфонил-5-метил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2 ,3)-карбоновой кис-.Q лоты (изомерна смесь) Пд 1 ,973
Диметиламид -(2-пропинилтио)-5-метил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-кар- .
боновой кислоты (изомерна смесь) Пр 1,55б8
(N-этил-N-из6пpoпил)aмид Ц-метилсульфонил-1 ,2,3-триазол1 (2,3)-карбоновой кислоты (изомерна смесь),nio ij989
(Ы-этил-Ы-изопропил)амид 4-этилсульфонил-1 ,2,3-тpиaзoл-1 (2,3) -карбоновой кислоты (изо-.
мерна смесь)п 1,500
.10
ч40
3192900832
(Н-этил-Ы-изопропил)амид -(1метилпропилсульфонил )-,2,3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты
(изомерна смесь)Пр 1 ,4959
Диизопропиламид -этилсульфонил-1 ,2 ,3-триазол-1 (2 ,3) карбоновой q,. кислоты (изомерна смесь) Пт 1 ,
Диизопропиламид -изобутилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь) ni, 1 ,925
Диизопропиламид -бутилсульфонил1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой
кислоты (изомерна смесь) ni 1 ,«935
Диизопропиламид 5 метил- -пропилсульфонил-1 ,2,3-триазол-1(2,3)карбоновой кислоты (изомерна . смесь)п 1,
Диметиламид -изопропилтио-5метил-1 ,2 .ЗТриазол- (2,3)-карбоно- j
вой кислоты (изомерна смесь) П- 1 ,525t
Диметиламид -аллилтио-5-метил-1 ,2,3 триазол-1(2,3) -карбоновой ,. кислоты (изомерна смесь) Пл 1 ,
Диметиламид t-(2-цианэтилтио)5-метил-1 ,2,-3-триазол-1 (2,3)карбоновой кислоты (изомерна смесь )Пр 1,5«00
Диметиламид -метилтио-5-пропил1 ,2,3-триазол-1(2,3)- карбоновой f, кислотып« 1 ,5292
Диметиламид 5-этил- -метилтио-1 ,2 ,3-триазол-1 (2,3)-карбоновой кислотып 1 ,5370
Диметиламид 5-изопропил- -метилтио-1 ,2,3-триазол-1(2,3)-карбоновой кислотып,, 1 ,5263
Диметиламид 5-трет.бутил- -метилтио- 1 ,2 ,3-триазол- 1 (2 ,3)-карбоно- (,
. вой кислоты п-п 1 ,5271 35 ти с 28 листь ми. Через несколько дней устанавливали процент отпавших листьев. Результаты обработки приведены в табл. 6. Пример 11. Хлопковь|.е растени в стадии 6-7 листьев обрабатывали нижеследующими активными веществами Дл каждой обработки бра k растени с 25-2б листь ми в целом Израсходовано 500 л/га состава. Чер несколько дней устанавливали процен отпавших листьев. Результаты обработки хлопковых растений сведены в табл. 7. Пример 12. Предлагаемые со динени примен ли в виде водных эмульсий или суспензий с концентрац ей активного вещества O.Ot. Такие препараты нанос т на крышк чашек Петри (дозировка: 4 мг состава на 1 см ). Затем в закрытых чашк Петри выдерживают 2Ц ч по 25 штук взрослых плодовых средиземноморских Myx(Ceratit.is capitata) .Критерием эффективности действи была смертность мух в % через 2k ч. В табл. 8 приведена сравнительна смертность мух через 2k ч при обработке соединени ми. Пример 13. Предлагаемые со динени используют в виде водных эмульсий или суспензий с концентра цией активного вещества O.. Такими препаратами покрывают кры ки и донышки чашек Петри (дозировк k мг состава на 1 см ). Затем -в зак тых чашках Петри выдерживают в течение 8 ч в каждой по 10 штук 1217 - дневные молодые особи прусако ( BlatteSIa germanica). Критерием действи была смертно прусаков в % через kS ч. В табл. 9 приведена сравнительн смертность прусаков после обработки предлагаемыми соединени ми. Пример l. Предлагаемые со динени используют в виде водных эмульсий или суспензий при концентрации активного вещества 0,. Данными препаратами активно опрыскивали зараженные сильной попу л цией черной свекловичной тли, посаженные в горшочки бобы. После это растени выдерживали (8 ч. Критерием дл определени степени эффективности была смертность свекловичной тли в через 8 ч. 8 В табл. 10 приведены данные смертости тли после обработки предлагаемыми соединени ми. Пример 15. Предлагаемые соединени , а также сравниваемые средства , используют в виде водных суспензий с концентрацией активного вещества 0,0012. Этими препаратами опрыскивались донышки и крышки чашек Петри (дозировка: k кг смеси на 1 см) Затем в течение kS ч выдерживают в закрытых чашках Петри (в каждой по 10 штук 12-17 дневных молодых особей прусаков. В табл. 11 приведены данные смертности особей прусаков. Пример 16. Предлагаемое соединение ,, а также сравниваемое средство примен лись в виде водных суспензий с концентрацией активного вещества 0,00025%. Этими препаратами опрыскивались донышки и крышки чашек Петри (дозировка k мг смеси на 1 см). Затем в этих закрытых чашках Петри в течение 48 ч выдерживали в каждой по 10 молодых особей (в третьей стадии линьки) хлопковых азиатских клопов (Dysdercus scingulafus). Критерием дл определени степени эффективности была смертность клопов в % через 48 ч. В табл. 12 приведена смертность клопов. Пример 17. Предлагаемые соединени , а также сравниваемые средства примен лись в виде водных эмульсий с желаемой концентрацией биологически активного вещества. Этими препаратами опрыскивали до нышки и крышки чашек Петри (дозировка: k мг состава на 1 см). Затем в опрыснутых таким образом закрытых чашках Петри выдерживали 42 ч в каждой по 10 молодых особей (в третьей стадии линьки) хлопковых клопов (бахчевых) азиатских. Критерием дл определени степени эффективности было нок даун через 1,30 и 60 мин, а также смертность клопов через 42 ч. В табл. 13 приведена эффективность воздействи соединений на молодые особи хлопковых клопов азиатских. Пример 18. Обработка сем н чмен дл защиты от Helniinthosporiuni spec. Семена чмен с естественной степенью поражени Helminthosporiimi graraineum необработанные или обрабо .танные предлагаемыми соединени ми высаживали в горшочках в почву и при температуре ниже +16°С давали им прорасти. После по влени всходов ежедневно включали дл растений освещение . Примерно через 5 недель подсчитывали пораженные растени и все растени , давшие всходы. Фунгицидное действие можно определить так: 100 - 9 2Р§ ЁУУ§ 2§ВЁ 21ёйУУ. поражение необработанных % эффекта В табл. 14 приведена эффективность воздействи предлагаемых соеди нений на семена чмен . Пример 19. Обработка сем н пшеницы дл защиты от Tilbetia caries . Семена пшеницы были заражены на 1 кг 3 г спор возбудител болезни Tilletia caries. Необработанные или обработанные семена вдавливались в чашки Петри с влажной глиной и инкубировались 3 дн при температуре ниже . Затем зерна извлекали и чашки Петри с оставшимис спорами инкубировали дальше при . Через 10 дней споры проверили на прорастание . Фунгицидное действие можно опре делить так 100 процент прорастани ,,. QЭ работанных процент прорастани необработанных .% эффекта В табл. 15 приведена эффективност воздействи предлагаемых соединений на семена пшеницы. I Пример 20. Опрыскивание се нцев риса дл защиты от Piricularia oryzae. Молодые растени риса обильно опрыскивались приведенными в таблице концентраци ми активного вещест ва. После подсыхани покрыти обрабо танные растени , а также необработан ные инокулировали напылением суспен зии из спор (примерно 200000 на мл) возбудител по влени п тен Piricularia и инкубировали в теплиц влажными при 25-27 0. Через 5 дней определ ли сколько процентов поверх838 ности листьев поражены. По этим даннум определ ют Фунгицидное действие 100 подажение об аботанных поражение необработанных % эффекта В табл. 16 приведена эффективность воздействи предлагаемых соединений на се нцы риса. Пример 21. Опрыскивание се нцев помидор дл защиты от Botrytiscinerea . Молодые растени помидор обильно опрыскивали приведенными в таблице концентраци ми активного вещества. После подсыхани покрыти обработанные растени , а также необработанные инокулировали напылением суспензии из спор (пор дка 1 млн на 1 мл раствора) возбудител серой плесени Botrytis cinerea и инкубировали влажными .8 теплице при температуре пор дка +20°С. После того, как погибли необработанные растени ( поражение 100) определ лась степень поражени обработанных и тем самым определ ли Фунгицидное действие по следующей формуле , -- 100 поражение обработанных liiLI e..Wi-. Si поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействи на се нцы помидор предлагаемых соединений приведена в табл. 17. Пример 22. Тест на предельно действующую концентрацию по отношению к нематодам (Meloidogiie Sp.) 20%-ные порошкообразные препараты активного вещества равномерно смешивали с почвой, сильно зараженной нематодами. Через три дн обработанна почва была помещена в две глин ных чашки по О ,5 л и в каждую положили по 10 сем н огурцов сорта Guntruud . при 24-27°С они находились в теплице 28 дней. Затем корни промывались , в вод ной бане провер лись на поражение нематодами и определ лось уменьшение поражени по сравнению с необработанными в %, Предлагаемые соединени ,их количества расходуемые и уменьшение поражени приведены в нижеследующей таблице . 39 Расчет нематоцидного действи : -0-.-1..,„„, где А - поражение необработанных ко трольных корней; В - поражение после обработки. Тест на предельно действующую концентрацию по отношению к нематод приведен в табл. 18. I., Пример 23. Обработка виноградных листьев дл защиты от Plasmopara viticola. Молодые виноградные растени с 5 8 листь ми обильно опрыскивали указанными концентраци ми, после подсы хани покрыти нижнюю сторону листь обрабатывали водной суспензией (взвесью) спор грибка (пор дка 20.000 на 1 мл) и тот час же инкуби ровали в теплице при в атмо фере, возможно больше насыщенной вод ным паром. Со второго дн влажность воздуха на 3 дн уменьшали снова до нормального уровн (до 3070 ; ) и затем на один день выдержива ли дл насыщени вод ным паром. 8 заключение на каждом листе отмечали процент поражени площади грибком и рассчитывали среднюю величину дл каждой обработки дл определени фунгицидного действи по формуле ., 100 поражение обработанных поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействи на мол дые виноградные,растени предлагаемыми соединени ми приведены в табл. Пример 2k, Обработка листь тыквы дл защиты от Erysiphe cichoracearum . 8 Обильно опрысканные нижеуказанной концентрацией активного вещества листьев молодой тыквы после подсыхани покры1и инокулировали распылением сухих пор мучнисторосных Erysiphe cichoracearum, инкубировали при 2+°С и через неделю определ ли пораженную площадь в к общей площади листьев. Фунгицидное воздействие рассчитывают следующим образом: inn - l-0 09P§ 5t y 9§P§§2I§t t y5 поражение необработанных % эффекта Эффективность воздействи на листь тыквы предлагаемыми соединени ми приведена в табл. 20. Пример 25. Обработка сем н овса на пол х дл защиты от Ustilago avenae. Семена овса погружали в суспензию спор грибка Ustilago avenae и в вакуумном эксикаторе нeoд :oкpaтнo подвергали смене давлений от нормального до пониженного. После просыхани сем н их обрабатывали соединени ми полу чаемыми по способу изобретени , приведенными в таблице, причем соединени брались в виде порошка. Через 10 недель после посева подсчитывали больные метелки и таким образом определ ли эффект по формуле 100 - -52 °В§ уи§ об9аботанных поражение необработанных эффекта В табл. 21 приведена эффективность воздействи предлагаемых соединений на семена овса. Таблица 1
О О
о
k k k
о о о
k
929008 42
Продолжение табл. 1
3
929008
Ц Продолжение табл, 1
5
Эталон Ы-эти п- -пропил-3 -(пропилсульфонил )1H-1 ,2,V -триазол-1 -карбоксамид
Необработано
:6
929008 Продолжение табл. 1
Ц О
о
ил -г чо
vi)vDГ
о о
о -
о
о
о -
сэ -
о
Cv|-
« ..§
л t)
о
t; «g
« 4 SI
(D
4 11Л -o z a jc
H Э- « c; ьн H о
o
« с: s I t «o
Ю 01 c; s с ,-s a scoc; fBct
o. bOdsojics:
Ю
W Q. с I - 4 I
о
« с - о - - «0
01
2: 1 I & I 1 о
Соединение, № . Доза активного 2 500 58 500 65 500 67 500 Соединение, № Доза активного 2500 Трибутилтритиофосфат500 Соединение, № Доза, г/га
2
67 68
Три-п-бутилтритиофосфат
50
929008 Таблица 3 2000 2000
15, 61,5 61,5
7,7 ещества Отпадани листьев, % B,Q 12,0 50,0 13,6 , 28,0 Таблица вещества. Отпадание листьев, % ,0 , ,7 Таблица 5 Отпадание листьев, %
51
2
58 73 8i
Таблица 8
100 100
68
95
100
90
52
90
929008
52
Таблица 6
Таблица 7
72 76 88 72 80
Продолжение табл.8
55929008
Продолжение табл. Ш
Сравниваемое средства .1-нафтил-метилкарбамат .
56 Продолжение табл. 10
0,00025
95
60
0,00025
о сэ
ш 1Л о о со со
о еэ
LTVо
о о
г ff
ил
о о
СПI оо
1Л
. о - сэ
о о
с;
кI
«us
2О.
с;X
аи
I
Iо.
rf Iц к
Xо лз
Г)S Z
Г 0)
О)
ь
ю.
«D О
ил59929008
Таблица k
60 Продолжение табл. 1
f
Продолжение табл. Н
20 50 20 50 20 50 20 50 20 50 20 50 20 50
Таблица15
. 62
Продолжение табл. 15
95 100
63 Продолжение табл,
6k
929008
о Продолжение табл. 15
65
92900866
Т а б л и ц а 16
67
92900868
Продолжение табл. 16
69929008: 70
Продолжение табл, 16
71
0,02 0,00i 0,1 0.02
0,00 0,1
0,02
0,ООА
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
0,004
92900872
Про ;1олжение табл. 16
87 80 96 20
10 80
35
20
87
94 87 62
91
73
31
100
89
54
75
69
94 62 12
73
128
129
132
133
13
135
136
137
138
929008rji
Продолжение табл. 16
98 65 30 9В 50 25 99
0,1
0,02
0,004
0,1
0,02
0,00
0,1
0,02
50 57 0,00
0,1
100
0,02
89
0,004
65
0.1
100
0,02
85
0,004
78
0,1
100
0,02
100
0,004
93
0,1
100
0,02
80
0,004
70
,1
100
,02
80
,004
30
ээ
,1
,02
86 75
,004
7592900876
.Продолжение табл. 16
77
929008
78 Таблица 17
79
100
97
100
93
100
100
929008
80 Продолжение табл 1В
81
Таблиц а 19
«1
59
63
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты общей формулыRg (м/ ИК(где К - алкил с 1-6 атомами углерода , алкил, пропинил или бензил-,92900882 Продолжение табл. 21Таб лица 2120 10 20 10 208270R( - водород или алкил с 1- атомами углеродаЯ(иКд- одинаковые или различные и вл ютс водородом, незамещенным алкилом с 1-6 атомами углерода или замещенным галогеном; аллилом, пропинилом, незамещенным фенилом или замещенным алкилом с 1-3 атомами углерода или галогеном , бензилом, циклогексилом илисовместно образуют пирролидин , пиперидин, морфолин, гексаметилендиамин, п О или 1 или 2 , отличающийс тем, что 1,2,3-три513ол общей формулы о) где R, п имеют указанные зна- Ю 1ЛИ его соль с одновалентным метал ,лом общей формулы где R, Rij и п имеют указанные значе-20 ни , а б- катион одновалентного металла , 929 ацилируют карбамоилгалогенидом общей формулы -со-х где R аИ R имеют указанные значени ,а X - галоген присутствии акцептора галогенводорода или изоцианатом формулы R - N С О где R имеет указанные значени , предпочтительно в присутствии органического основани . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 435.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782834879 DE2834879A1 (de) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | 1,2,3-triazolcarbonsaeureamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU929008A3 true SU929008A3 (ru) | 1982-05-15 |
Family
ID=6046591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792797788A SU929008A3 (ru) | 1978-08-07 | 1979-08-06 | Способ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4233059A (ru) |
| JP (1) | JPS5524179A (ru) |
| AR (1) | AR222039A1 (ru) |
| AT (1) | AT365892B (ru) |
| AU (1) | AU523909B2 (ru) |
| BE (1) | BE878127A (ru) |
| BR (1) | BR7905011A (ru) |
| CA (1) | CA1129425A (ru) |
| CH (1) | CH640518A5 (ru) |
| CS (1) | CS205149B2 (ru) |
| DD (1) | DD145364A5 (ru) |
| DE (1) | DE2834879A1 (ru) |
| DK (1) | DK301879A (ru) |
| EG (1) | EG14370A (ru) |
| ES (1) | ES483115A1 (ru) |
| FI (1) | FI792423A7 (ru) |
| FR (1) | FR2433018A1 (ru) |
| GB (1) | GB2028319B (ru) |
| GR (1) | GR72718B (ru) |
| IE (1) | IE48787B1 (ru) |
| IL (1) | IL57927A (ru) |
| IN (1) | IN152609B (ru) |
| IT (1) | IT1122324B (ru) |
| LU (1) | LU81578A1 (ru) |
| MA (1) | MA18557A1 (ru) |
| MX (1) | MX5623E (ru) |
| NL (1) | NL7904611A (ru) |
| NO (1) | NO792575L (ru) |
| NZ (1) | NZ191185A (ru) |
| PH (1) | PH16769A (ru) |
| PL (1) | PL118237B1 (ru) |
| PT (1) | PT69999A (ru) |
| RO (2) | RO77561A (ru) |
| SE (1) | SE7906602L (ru) |
| SU (1) | SU929008A3 (ru) |
| TR (1) | TR20593A (ru) |
| YU (1) | YU149179A (ru) |
| ZA (1) | ZA794084B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280831A (en) * | 1980-08-04 | 1981-07-28 | Gulf Oil Corporation | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide |
| US4596596A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | 1-,2-,and 3-N,N-dialkylcarbamyl-1-H-1,2,3-triazoles |
| US4596597A (en) * | 1985-06-21 | 1986-06-24 | Stauffer Chemical Company | Esters of 1,2 and 3-N,N-dialkylcarbamyl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid |
| JPH0559017A (ja) * | 1990-10-26 | 1993-03-09 | Ube Ind Ltd | １，２，３−トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |
| ATE516275T1 (de) * | 2002-08-22 | 2011-07-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiozide (z.b. fungizide) 1,2,3- triazolderivate |
| CA2747784C (en) * | 2008-12-24 | 2018-07-31 | Bial - Portela & Ca, S.A. | Imidazole compounds for use as enzyme inhibitors |
| EP2712291A4 (en) * | 2011-04-06 | 2014-11-05 | Scripps Research Inst | N1 AND N2 CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOL SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHOD THEREFOR |
| CN102775361B (zh) * | 2012-07-27 | 2014-11-12 | 浙江工业大学 | 一种1,2,4-三唑类衍生物、其制备方法及用途 |
| US11085342B2 (en) | 2018-06-20 | 2021-08-10 | Ngk Insulators, Ltd. | Honeycomb filter |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3952001A (en) | 1970-07-01 | 1976-04-20 | The Boots Company Limited | 1-Carbamoyl-1,2,4-triazoles |
-
1978
- 1978-08-07 DE DE19782834879 patent/DE2834879A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-12 NL NL7904611A patent/NL7904611A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-06-25 YU YU01491/79A patent/YU149179A/xx unknown
- 1979-07-13 AR AR277299A patent/AR222039A1/es active
- 1979-07-13 IN IN507/DEL/79A patent/IN152609B/en unknown
- 1979-07-18 CS CS795021A patent/CS205149B2/cs unknown
- 1979-07-18 DK DK301879A patent/DK301879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-25 IT IT24631/79A patent/IT1122324B/it active
- 1979-07-30 GB GB7926412A patent/GB2028319B/en not_active Expired
- 1979-07-30 PT PT69999A patent/PT69999A/pt unknown
- 1979-07-30 CA CA332,838A patent/CA1129425A/en not_active Expired
- 1979-07-31 IL IL57927A patent/IL57927A/xx unknown
- 1979-08-01 US US06/062,795 patent/US4233059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-01 NZ NZ191185A patent/NZ191185A/xx unknown
- 1979-08-02 DD DD79214769A patent/DD145364A5/de unknown
- 1979-08-02 MX MX798297U patent/MX5623E/es unknown
- 1979-08-03 FI FI792423A patent/FI792423A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 MA MA18755A patent/MA18557A1/fr unknown
- 1979-08-03 ES ES483115A patent/ES483115A1/es not_active Expired
- 1979-08-06 GR GR59781A patent/GR72718B/el unknown
- 1979-08-06 FR FR7920083A patent/FR2433018A1/fr active Granted
- 1979-08-06 CH CH721279A patent/CH640518A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 LU LU81578A patent/LU81578A1/de unknown
- 1979-08-06 SU SU792797788A patent/SU929008A3/ru active
- 1979-08-06 BR BR7905011A patent/BR7905011A/pt unknown
- 1979-08-06 EG EG476/79A patent/EG14370A/xx active
- 1979-08-06 PL PL1979217595A patent/PL118237B1/pl unknown
- 1979-08-06 AT AT0536579A patent/AT365892B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 TR TR20593A patent/TR20593A/xx unknown
- 1979-08-06 NO NO792575A patent/NO792575L/no unknown
- 1979-08-06 RO RO7998383A patent/RO77561A/ro unknown
- 1979-08-06 AU AU49594/79A patent/AU523909B2/en not_active Ceased
- 1979-08-06 RO RO103432A patent/RO81505B/ro unknown
- 1979-08-06 PH PH22864A patent/PH16769A/en unknown
- 1979-08-06 SE SE7906602A patent/SE7906602L/xx unknown
- 1979-08-07 ZA ZA00794084A patent/ZA794084B/xx unknown
- 1979-08-07 JP JP9993379A patent/JPS5524179A/ja active Pending
- 1979-08-07 BE BE0/196637A patent/BE878127A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-08 IE IE1488/79A patent/IE48787B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3050405B2 (ja) | ３−ジフルオロメチルピラゾールカルボキサミド殺菌剤 | |
| JPH04288005A (ja) | 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤 | |
| KR20030076621A (ko) | 농업용 살균제로서의 카르복사미드 | |
| SU929008A3 (ru) | Способ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты | |
| US4782086A (en) | E-isomers of N.sup.α -(2-cyano-2-alkoximinoacetyl)-amino acid derivatives, compositions and fungicidal use | |
| RU2180899C2 (ru) | Оксимовый эфир, обладающий фунгицидной, акарицидной и инсектицидной активностью | |
| JPS6097962A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤 | |
| DE3779836T4 (de) | Iodopropargylcarbamat-Derivate, Herstellungsverfahren und fungizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten. | |
| SU511832A3 (ru) | Фунгицид и микробицид | |
| US3828094A (en) | Substituted ureidophenylguanidines | |
| CS211368B2 (en) | Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect | |
| JP2001500470A (ja) | 新規ヒドロキサム酸誘導体 | |
| GB1573668A (en) | N-trichloracetyl-n'-chlorobenzoylhydrazine derivatives | |
| HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| SU745348A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU886745A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты | |
| US4888330A (en) | Method for controlling phytopathogenic fungi using branched aminoalkanephosphonic acids | |
| PL69661B1 (ru) | ||
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| GB2121042A (en) | ???-(1-triazolyl)-keto-derivatives having fungicidal activity | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| CS244127B2 (en) | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent | |
| RU1803405C (ru) | N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол муравьинокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур | |
| KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JP4852697B2 (ja) | 自然免疫阻害剤 |