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JP3050405B2 - ３−ジフルオロメチルピラゾールカルボキサミド殺菌剤 - Google Patents

３−ジフルオロメチルピラゾールカルボキサミド殺菌剤

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JP3050405B2
JP3050405B2 JP4505396A JP50539692A JP3050405B2 JP 3050405 B2 JP3050405 B2 JP 3050405B2 JP 4505396 A JP4505396 A JP 4505396A JP 50539692 A JP50539692 A JP 50539692A JP 3050405 B2 JP3050405 B2 JP 3050405B2
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plant
compound
site
disease
concentration
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JP4505396A
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Inventor
グラネト，マシユー・ジエームズ
フイリツプス，ウエンデル・ギヤリー
Original Assignee
モンサント・カンパニー
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Publication date
Application filed by モンサント・カンパニー filed Critical モンサント・カンパニー
Publication of JPH06505252A publication Critical patent/JPH06505252A/ja
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本出願は、1991年１月28日に出願された同時係属出願
シリアルNo.07/646,899の部分的継続である。
発明の分野 本発明は、新規の３−ジフルオロメチル−１−メチル
−Ｎ−（置換−インダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド及び該化合物の殺菌剤（fungicde）とし
ての使用に関する。
発明の背景 農作物の病気を抑制するための殺菌剤は、例えば種子
の処理のような予防的用途、又は菌類による病気に感染
した生長中の植物に適用される治療的用途に使用し得
る。効果的な治療用殺菌剤は、病気を完全に治癒する、
即ち植物から菌類の感染を取り除くか、又は病気によっ
て植物の生長及び／又は作物の収穫が許容し得ない程制
限されることがないような程度まで感染を緩和し得る。
別のカルボキサミド殺菌剤は、1988年５月３日付でNi
shidaらに交付された米国特許第4,742,074号で知られて
いる。この先行特許に開示されているのは、種々の農作
物の病気に関する殺菌剤として有用な種々のＮ−（置換
インダニル）ピラゾール−４−カルボキサミドである。
そのうちの１つである１−メチル−３−トリフルオロメ
チル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４−イル）
ピラゾール−４−カルボキサミドは、米の胴枯れ病（ri
ce sheath blight）（予防及び治療）、小麦のさび病
（brown rust of wheat）（治療）及びリンゴの腐敗病
（予防）に有効であると既述されている。しかしながら
当業界では依然として、特に、高度の全組織的生活性が
存在すると極めて有利である治療的用途に適した、より
効果的な殺菌剤が求められている。
そこで本発明は、目的の１つとして、菌類による植物
の病気に対して広範囲の活性を示す化合物を提供する。
本発明の別の目的は、菌類による病気に感染した植物を
治癒する上で高度の効果を示す化合物を提供することに
ある。本発明の更に別の目的は、病気の植物に適用した
後で、該植物の別の部分、例えば葉、果実又は茎等に容
易に移動する化合物を提供することにある。本発明の更
に別の目的は、植物及び環境における残留量が減少する
ように比較的少ない用量で菌類による植物の病気を予防
し、更に重要なことに、前記病気の治療も行う方法を提
供する。
発明の概要 本発明は、下記の構造 ［式中、Ｒは水素又はメチルである］ を有する化合物と、この種の化合物を含む組成物と、感
染の治癒及び緩和を含めて菌類による農作物の病気の抑
制を実現するための前記化合物及び組成物の使用方法と
に関する。
発明の詳細な説明 本発明の好ましい化合物は、下記の構造 を有する３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（1,
1,3−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４
−カルボキサミドである。
関連化合物、例えば３−ジフルオロメチル−Ｎ−（1,
1,3−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４
−カルボキサミド及び３−ジフルオロメチル−１−エチ
ル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド、並びにこれらの化合物
の1,1−ジメチルインダン類似体も殺菌剤として有用で
ある。
本発明の化合物は、３−ジフルオロメチル−１−メチ
ル−４−ピラゾールカルボニルクロリドを、アミド生成
条件下で、適当な４−アミノインダンと反応させること
によって調製する。前記ピラゾールカルボニルクロリド
は、エチルジフルオロアセトアセテート、トリエチルオ
ルトホルメート及びメチルヒドラジンを用いて、酸塩化
物に容易に変換されるカルボン酸エステルを形成する公
知の方法で調製し得る。
この種の反応の詳細は下記の実施例で説明する。尚、
該実施例は本発明を明らかにするための非限定的なもの
にすぎない。
実施例１ ３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（1,1,3−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミドの合成 Starks Chemicalsから入手したエチルジフルオロアセ
トアセテート44.9g（0.27モル）を、54.3ml（0.33モ
ル）のトリエチルオルトホルメート及び80mlの無水酢酸
と混合した。該混合物を２時間還流にかけ、次いで約14
0℃に加熱して揮発性物質を蒸留により除去した。前記
温度に２時間維持した後、放冷した。次いで減圧下で蒸
留すると、淡黄色の油状物質が47.8g得られた。
前記油状物質に200mlのエタノールを加え、得られた
混合物を10〜15℃に維持しながら、エタノール中11.7ml
（0.22モル）のメチルヒドラジンを滴下した。添加終了
後に、前記混合物を１時間半還流にかけ、その後放冷し
た。該混合物を真空下で濃縮した。塩化メチレンと2N
HClとを加えた。塩化メチレン層を分離し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物を
トルエンから再結晶化させると、淡黄色の固体物質が3
2.4g得られた。融点は25〜27℃である。この物質は、エ
チル３−ジフルオロメチル−１−メチル−４−ピラゾー
ルカルボキシレートであると同定された。このエステル
を64mlの2.5N水酸化ナトリウムで処理し、得られた塩を
酸性化すると、酸が24.5g得られた。
このピラゾールカルボン酸をトルエン中15.2ml（0.17
4モル）の塩化オキサリルで処理し、数滴のジメチルホ
ルムアミドを加えた。該混合物を減圧下で濃縮すると、
塩化カルボキシルが薄い琥珀色の油状物質として26.9g
得られた。
150mlの塩化メチレン中０℃で前記酸塩化物に、24.9g
（0.142モル）の2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1
H−インデン−４−アミンと19.8ml（0.142モル）のトリ
エチルアミンとを50mlの塩化メチレンに溶解した溶液を
滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次い
で、水で一回洗浄し、200mlの2N HClで２回洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して固
体物質を得、この物質をトルエンから再結晶化し、ヘキ
サンで洗浄すると、表題の化合物が白色固体物質として
34.2g得られた。融点は131〜134℃である。
本発明の他の化合物も同様の方法で調製し得る。
本発明の化合物は別の成分を加えずにそのまま使用し
得るが、通常は、固体もしくは液状の担体、界面活性剤
及び他の配合助剤と混合することによって、乳化性濃縮
物、水和剤、懸濁液組成物、顆粒、粉末、液体等の形態
に配合される。
前述の配合物に活性成分として含まれる本発明の化合
物の濃度は、0.1〜99.9重量％、好ましくは0.2〜80重量
％、より好ましくは２〜50重量％である。生長中の植物
に適用する時の噴霧溶液中の活性化合物濃度は遥かに低
く、約10ppm〜約1000ppmである。
病気の治療又は予防に使用すべき活性成分のヘクター
ル当たりの正確な量は、植物の種類、植物の生長段階及
び病気の発展段階、降雨量、並びに使用する特定アジュ
バントといった種々の因子に依存する。葉に適用する場
合の用量は、約30〜約2000g/ha、好ましくは約60〜約25
0g/haが普通である。土壌に適用する場合の用量は通
常、約100〜約2000g/ha、好ましくは約250〜約500g/ha
である。場合によっては、前記量より少ない、又は多い
量が必要とされることもある。当業者は、後述の実施例
も含めて本明細書の記載から、任意の特定事例に適用す
べき最適量を容易に決定することができる。
固体状担体の具体例としては、微粉末又は顆粒状のカ
オリンクレー、アタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、アシッドクレー、葉ろう石、タルク、ケイ藻土、方
解石、コーンスターチ粉末、クルミ殻粉末、尿素、硫酸
アンモニウム、合成水和二酸化ケイ素等が挙げられる。
液状担体の具体例としては、キシレン、メチルナフタレ
ン等のような芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のようなアルコール、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のようなケト
ン、大豆油、綿実油等のような植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿潤等に使用する界面活性剤としては、
陰イオン界面活性剤、例えばアルキルスルフェート、ア
ルキルもしくはアリールスルホネート、ジアルキルスル
ホスクシネートの塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルリン酸エステルの塩、又はナフタレンスル
ホン酸／ホルマリン縮合物等、並びに非イオン界面活性
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、又はポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。配合助剤
の具体例としては、リグノスルホネート、アルジネー
ト、ポリビニルアルコール、アラビアゴム及びCMC（カ
ルボキシメチルセルロース）が挙げられる。
本発明の化合物は、他の殺菌剤、植物生長調整剤、肥
料、除草剤及び殺虫剤と組合わせて使用することもでき
る。全身的活性を増加するための浸透剤も本発明の化合
物に添加し得る。
本発明の化合物を使用し得る病気の非限定的具体例と
しては、Rhizoctonia、Botrytis、Alternaria、Cercosp
oridium、Pseudocercosporella、Puccinia及びVenturia
によって生じるものが挙げられる。
本発明の化合物を使用し得る作物の非限定的具体例と
しては、小麦及び米のような穀類、リンゴ及びブドウの
ような果物、トマトのような野菜、ピーナッツ、大豆及
びセイヨウアブラナ（oilseed rape）のような油採取用
作物、並びに芝生が挙げられる。植物への菌類の感染を
抑制するために使用される適用方法の非限定的具体例と
しては、噴霧又は直接的適用手段による植物自体への直
接的適用、植物を植える前もしくは植える時、又は植物
のライフサイクルの任意の時点おける土壌の処理、並び
に植物を植える前又は植える時の種子又は種子片への適
用が挙げられる。最後に挙げた２つの方法では、植物の
根域が処理化合物にさらされる。
驚くべきことに、本発明の化合物は、特に治療的用途
に関して、より特定的には治療を要する葉、果実又は茎
への適用において、より優れた殺菌性を示すことが判明
した。仮説に拘束されたくんはないが、本ジフルオロメ
チル置換体を病気の植物の葉、果実又は茎に接触させて
適用した時に、該化合物が植物中により良く吸収されて
植物体内をより良く移動するようになると考えられる。
前述のような適用を噴霧によって行えば、接触は通常、
土より上の植物のほぼ全体にわたって実施される。
治療効果の改善によって得られる利点は、病気の植物
の治療に必要な用量の低下にある。その結果、植物、植
物の葉、種子又は果実、並びに環境における殺菌剤の残
留量が大幅に減少する。より大きい治療効果を有する殺
菌剤は更に、殺菌剤の予防的適用の必要を軽減又は排除
せしめるという利点も有する。これも、作物及び環境に
おける殺虫剤残留濃度の低下につながり得る。
以後化合物Ａと称する実施例１の方法で調製した化合
物を、予防的適用方法及び治療的適用方法の両方を含む
種々のテストにかけて殺菌効果を調べた。該化合物は、
先行技術の化合物の中で該化合物に最も近いと思われる
米国特許第4,742,074号の化合物と比較した。以後化合
物Ｂと称するこの公知の殺菌剤は、前記米国特許の合成
実施例８（化合物19）に従って調製した。前記米国特許
明細書の内容は総て本明細書に参考として包含される。
以下の実施例は、実行したテストとその結果とを記述す
るものである。実施例２〜７で明らかにされているよう
に、本発明の化合物Ａは、植物の葉、果実又は茎への治
療的適用において、前記先行技術の化合物よりも優れた
効果を示す。
実施例２ リンゴ腐敗病に対する治療活性のテスト。
若いリンゴの木（栽培変種植物:McIntosh）にVenturi
a inaequalis、100E6胞子/mlを接種し、20℃でミストチ
ャンバ（mist chamber）内に配置する。接種後24時間、
48時間又は72時間の時点で、検査化合物濃度20ppm、100
ppm又は500ppmのアセトン／水配合物12mlを各処理濃度
当たり４つの植物に噴霧する。感染後17日目及び24日目
に、各植物の病気の重度を評価する。
処理濃度当たり４つの植物に関して得た病気の重度の
平均値（％）を、感染後17日目の結果については表１
に、感染後24日目の結果については表２に示す。17日目
では、濃度20ppmの化合物Ａの方が濃度500ppmの化合物
Ｂより大きい効果を示した。24日目では、化合物Ａが濃
度100ppmで濃度500ppmの化合物Ｂよりも遥かに大きい効
果を有し、濃度20ppmで濃度500ppmの化合物Ｂとほぼ同
じ効果を示した。
実施例３ トマトの発育時初期の胴枯れ病に対する治療活性のテス
ト。
３″の鉢に植えたトマトの苗木（栽培変種植物:Rutge
rs）にAlternaria solani、5E4胞子/mlを接種し、ミス
トチャンバ内に放置する。接種後24時間で、検査化合物
濃度1000ppm、500ppm、100ppm及び20ppmの溶液10mlを各
処理濃度当たり５つの植物に噴霧する。接種後５日目
に、各植物の病気の重度を評価し、接種はしたが処理は
しなかった対照植物との比較により病気の抑制率を計算
する。
このテストの結果は表３に示す。化合物Ａは化合物Ｂ
よりも明らかに優れており、濃度20ppmの化合物Ａは濃
度1000ppmの化合物Ｂより高い治療活性を示している。
実施例４ ブドウの灰色かび（grer mold）に対する治療活性のテ
スト。
ウェル数12のプレートにウェル当たり１つの割合でブ
ドウの実を配置し、各々にBotrytis cinereaを10E6胞子
/mlで1ml接種する。24時間後、インキュベーションを一
時的に中断して、検査化合物濃度1000、500又は200ppm
のアセトン／水配合物1mlで処理する。プレートを暗い
インキュベータ内に20℃で７日間放置し、下記の尺度に
従って病気の重度を評価する： ０＝病気なし １＝軽度の病気 ２＝中度の病気 ３＝重度の病気 このテストの結果を、各処理濃度当たり５つの果実の
平均で表４に示す。化合物Ａは濃度200ppmで濃度1000pp
mの化合物Ｂと同程度の効果を示した。
実施例５ 小麦のさび病に対する治療活性のテスト。
小麦の苗（栽培変種植物:Hart）を３″の鉢で育て、
葉が２枚生えた段階でPuceinia reconditaを5E4胞子/ml
で2ml接種する。48時間後、各植物に検査化合物濃度10
0、20、５又は1ppmのアセトン／水/Tween（登録商標）2
0配合物を2ml噴霧する。栽培室に21℃で10日間放置した
後、各植物の病気の程度を評価し、接種はしたが処理は
していない対照との比較によって病気抑制率を計算す
る。
このテストの結果を、５つの反復実験の平均値で表５
に示す。２つの検査化合物の相違は5ppmで統計的に有意
なものであり、化合物Ａの方が優れていた。
実施例６ 小麦の真正眼状斑点病に対する治療活性のテスト。
2.25″の鉢に植えた成熟した小麦（栽培変種植物:Sle
pjner）にPseudocercosporella herpotrichoidesを3E6
胞子/mlで2ml接種する。５日後、処理濃度当たり、９つ
の植物に、検査化合物濃度1000、500又は、250ppmのア
セトン／水/Tween（登録商標）20配合を噴霧する。栽培
室に５週間置いた後、植物の病気を評価し、接種はした
が処理はしていない対照との比較によって病気の抑制率
を計算する。
このテストの結果は表６に示す。化合物Ａは濃度250p
pmで、濃度1000ppmの化合物Ｂと同じ効果を示した。
実施例７ セイヨウアブラナ（oil seed rape）のAlternaria葉斑
病に対する治療活性のテスト。
セイヨウアブラナの苗（栽培変種植物:Bienvenu）を7
cmの鉢で育て、最初の葉が生えた段階でAlternaria bra
ssicae Alternariaを鉢当たり2E4胞子/mlで2ml接種す
る。24時間後、処理濃度当たり９つの植物に検査化合物
濃度1000、500又は300ppmのアセトン／水/Tween（登録
商標）20配合物を噴霧する。７日後、各植物の病気の重
度を評価し、接種はしたが処理はしていない対照との比
較によって病気の抑制率を計算する。
前記テストを３回繰り返し、その結果を表7A、7B及び
7Cに示した。化合物Ａは総てのテストで化合物Ｂに勝っ
ており、２倍〜３倍の効果を示している。
実施例８ セイヨウアブラナの黒い葉斑病（dark leafspot）に対
するin vitroテスト。
各検査化合物についてAlternaria brassicaeの抑制を
in vitroで測定する。各化合物を濃度10、１又は0.1ppm
でジャガイモデキストロース寒天に混入する。各植物に
接種し、７〜10日後に菌の放射増殖（radial growth）
を測定する。処理濃度当たり２つのプレートの増殖の平
均値を算出し、未処理プレートと比較して抑制率を計算
する。
このテストの結果は表８に示す。化合物Ａの方が菌の
抑制効果が大きかった。
実施例９ セイヨウアブラナの黒い葉斑病に対する予防活性のテス
ト。
実施例７と同様に、但し検査化合物を接種の一日前に
植物に噴霧して実験を行う。感染後７日目に病気抑制率
を評価する。このテストな結果は表９に示す。化合物Ａ
は濃度500ppmで、濃度1000ppmの化合物Ｂよりも高い効
果を示した。
実施例10 ブドウの灰色かびに対する予防活性のテスト。
実施例４と同様に、但し化合物を接種の前に所与の処
理濃度で適用して実験を行う。感染後７日目に病気の重
度を評価する。
このテストを２回繰り返し、その結果を表10A及び10B
に示した。これらの結果は、処理濃度当たり５つの果実
の平均値で表されている。化合物Ａは化合物Ｂの２〜５
倍の活性を示した。検査化合物をアガロースと混合した
もので果実をコーティングし、処理濃度当たり４つの反
復実験を行って実施した３回目のテストの結果を表10C
に示す。化合物Ａは濃度125ppmで、濃度500ppmの化合物
Ｂより大きい効果を示した。
実施例11 ピーナッツの白かび（white mold）に対する予防活性の
テスト。
日齢12〜14のピーナッツを7.65cm2の鉢で育てる。土
壌の表面を含めて、各植物に、検査化合物濃度500、10
0、20、５又は1ppmの水／アセトン/Tween（登録商標）2
0配合物を2ml噴霧する。翌日、Selerotium rolfsiiの日
齢21乾燥エンバク種子培養物2gを各鉢の土壌の表面に撒
く。栽培室に10日間置いた後、各植物の病気の重度を下
記の尺度にしたがって評価し、処理濃度当たり５つの植
物平均値を計算する： １＝病気なし。
２＝軽度の病気、まずかな菌糸体、病変なし。
３＝中度の病気、菌糸体及び小さい病変有り。
４＝中〜重度の病気、菌糸体及び病変有り。
５＝重度の病気、病気のために植物がしぼんでいる。
このテストの結果は表11に示す。化合物Ａは化合物Ｂ
の２〜５倍の効果を示した。
実施例12 ピーナッツのフィールドテスト。
長さ６フィート×１列のプロットにピーナッツを栽培
する。各処理濃度を４つの同一プロットに適用する。ピ
ーナッツを植えてから30日後に、検査化合物をエーカー
当たり16、８、４又は２オンスの活性成分に等しい濃度
で14日間隔で４回噴霧する。一部のプロットでは、全身
性殺菌活性を増加することが知られている界面活性剤で
あるPenetrator 3（登録商標）を0.125％v/vで検査化合
物と混合して使用する。主に発育時後期の葉斑病Cercos
poridium personatumからなる病気を自然に発生させ、
病状を定期的に且つ収穫の直前に評価する。最後の評価
の結果を処理濃度当たり４つのプロットの病状の平均と
して表12に示す。化合物Ａは化合物Ｂより優れており、
化合物Ａの活性は前述の浸透剤によって増加している。
実施例13 米の胴枯れ病に対する予防活性のテスト。
日齢11〜15の米を7.65cm2の鉢で育てる。葉と土壌表
面とに、化合物Ａ濃度0,5、0.1又は0.02mg/mlの水／ア
セトン/Tween（登録商標）20配合物2mlをそれぞれ噴霧
することによって、処理グループの各植物を処理する。
鉢をフラッドトレー（flood tray）内に配置し、土壌の
線まで水を満たす。２日後、米粒接種材料上で４〜８週
間増殖したRhizoctona solaniを、各鉢に植えた米の底
部に約2g撤く。栽培室に７日間置いた後、未処理の対照
と比較した各植物の病気抑制率を下記の尺度に従って評
価し、処理濃度当たり５つの平均を計算する。
０＝活性なし １＝低活性 ２＝中活性 ３＝高活性。
このテストの結果は表13に示す。 表 13 濃度mg/ml 活性評価 0.5 ３ 0.1 ３ 0.02 ３
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−313402（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−96472（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106559（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 231/14 A01N 43/56 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の式 ［式中、Ｒは水素又はメチルである］ で示される化合物。
  2. 【請求項２】３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−
    （1,1,3−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール
    −４−カルボキサミド。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の化合物と農業的に許容し
    得る担体とを含んでいる殺菌組成物。
  4. 【請求項４】化合物が３−ジフルオロメチル−１−メチ
    ル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４−イル）ピ
    ラゾール−４−カルボキサミドである請求項３に記載の
    殺菌組成物。
  5. 【請求項５】菌類による植物の病気を抑制する方法であ
    って、請求項１に記載の化合物を当該植物の本体又は関
    与地に適用することからなる方法。
  6. 【請求項６】前記化合物が３−ジフルオロメチル−１−
    メチル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４−イ
    ル）ピラゾール−４−カルボキサミドである請求項５に
    記載の方法。
  7. 【請求項７】前記植物の本体又は関与地が当該植物の種
    子である請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】前記植物の本体又は関与地が当該植物の葉
    である請求項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】前記植物の本体又は関与地が当該植物の根
    域である請求項６に記載の方法。
  10. 【請求項１０】菌類による植物の病気を緩和する方法で
    あって、請求項１に記載の化合物を病気の植物の本体又
    は関与地に適用することからなる方法。
  11. 【請求項１１】前記化合物が３−ジフルオロメチル−１
    −メチル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４−イ
    ル）ピラゾール−４−カルボキサミドである請求項10に
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】菌類による病気がBotrytis類、Alternar
    ia類又はVenturia類によって引き起こされたものである
    請求項11に記載の方法。
  13. 【請求項１３】菌類による病気がBotrytis cinereaによ
    って引き起こされたものであり、前記病気の植物がブド
    ウである請求項12に記載の方法。
  14. 【請求項１４】前記植物の本体又は関与地が葉である請
    求項11に記載の方法。
  15. 【請求項１５】前記植物の本体又は関与地が果実である
    請求項11に記載の方法。
  16. 【請求項１６】前記植物の本体又は関与地が茎である請
    求項11に記載の方法。
  17. 【請求項１７】前記植物の本体又は関与地が土壌の上方
    の植物のほぼ全体である請求項11に記載の方法。
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