SU52447A1 - Способ получени диэтил-амино-пропилового эфира - Google Patents
Способ получени диэтил-амино-пропилового эфираInfo
- Publication number
- SU52447A1 SU52447A1 SU52447A1 SU 52447 A1 SU52447 A1 SU 52447A1 SU 52447 A1 SU52447 A1 SU 52447A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- diethyl
- quinoline
- phenyl
- propyl ether
- Prior art date
Links
- -1 diethyl-amino-propyl ether Chemical compound 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YTRMTPPVNRALON-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acid Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 YTRMTPPVNRALON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVUULNDRFBHTFG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-diethylpropan-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCCCl WVUULNDRFBHTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- XMVYZYSRFLFCCS-UHFFFAOYSA-N propyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OCCC)=CC=1C1=CC=CC=C1 XMVYZYSRFLFCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- ZSOINCKGNIMAEG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylquinoline-4-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=1C1=CC=CC=C1 ZSOINCKGNIMAEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Насто щее изобретение относитс к методу получени диэтил-амино-пропилового эфира 2-фенил-хинолин4-карбоновой кислоты. Сол нокисла соль этого соединени обладает анестезирующими свойствами, испытанными в клинике на животных.
Автор насто щего изобретени нашел , что указанный выще продукт может быть получен нагреванием в каком-либо органическом растворителе натриевой соли 2-фенил-хинолин-4-карбоновой кислоты с диэтиламино-пропил-хлоридом . После проведени конденсации получаетс диэтиламино-пропиловый эфир 2-фенил-хинолин-4-карбоновой кислоты.
Пример 1.
10 г натриевой соли 2-фенил-хинолин4-карбоновой кислоты суспендируют в 150 г сухого ксилона. В суспенз внос т 7 г свеже перегнанного диэтиламино-пропил-хлорида и смесь кип т т в течение 7 часов. По окончании нагревани реакционную массу фильтруют; на фильтре остаетс поваренна соль, а в фипьтрате-диэтил-аминопропиловый эфир 2-фенил-хинолин4-карбоновой кислоты. Ксилольный раствор промывают 2%-м водным раствором поташа, затем водой, после чего прибавл ют вычисленное количество сол ной кислоты. Выпадают белые кристаллы сол нокислой соли диэтил-амино-пропилового эфира 2-фенил-хинолин - 4 - карбоновой кислоты. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из 5-кратного количества спирта. Температура плавлени полученного продукта 175- 176°.
П р и ме р 2.
10 г натриевой соли 2-фенил-хинолин-4-карбоновой кислоты суспендируют в 150 г сухого ксилола. Б суспенз внос т 12 г сол нокислой соли диэтил-амино-пропил-хлорида, 3 г прокаленного поташа и несколько кубических сантиметров спирта. Реакционную смесь нагревают 12-15 часов, образовавшийс осадок отфильтровывают и раствор ют в сол ной кислоте. Сол нокислый раствор фильтруют, приливают к нему раствор поташа до щелочной реакции и экстригируют эфиром. К высушенной эфирной выт жке приливают вычисленное количество спиртового раствора хлористого водорода; ьыпадают белые кристаллы, их отфильтровывают и
перекристаллизовывают из спирта, после чего они плав тс при 175- 176
Предмет изобретени .
Способ получени диэтил-амино (пропилового эфира 2-фенил-хинолин4-карбоновой кислоты, отличающийс тем, что натриевую соль 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты нагревают в каком-либо органическом растворителе с диэтил-амино-пропил-хлоридом или его сол нокислой солью и полученный продукт обрабатывают далее обычными методами.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU52447A1 (ru) | Способ получени диэтил-амино-пропилового эфира | |
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты | |
| SU109979A1 (ru) | Способ получени перхлората П-фенилхинолини | |
| Cromartie et al. | 186. Melanin and its precursors. Part IV. Synthesis of β-3: 4-dihydroxy-2-and-5-methylphenylalanine | |
| US1336952A (en) | Chmical | |
| SU120219A1 (ru) | Способ получени бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) | |
| SU20739A1 (ru) | Способ получени фуксина | |
| SU63602A1 (ru) | Способ получени этилового эфира коменовой кислоты | |
| Gurney et al. | CLXXXIV.—Substitution in hexahydrocarbazole derivatives | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU122751A1 (ru) | Способ получени 4-алкил- и 4-ариламинохинолинов | |
| SU134264A1 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 | |
| SU123530A1 (ru) | Способ получени хинуклидин-3-уксусной кислоты | |
| SU92618A1 (ru) | Способ получени 4,4'-ди(оксазол-идил-N)-дифенилметана | |
| SU61286A1 (ru) | Способ получени N1Nd (4-диэтиламино-фенил)-мочевины и ее производных | |
| SU427014A1 (ru) | Способ получения гетероциклических трисульфонов | |
| DE512229C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Anthracens | |
| SU69946A1 (ru) | Способ получени бихлоргидрата хинина | |
| Plant | 205. Structural problems in the indole group. 5-and 7-Nitrotetra-hydrocarbazoles | |
| SU87649A1 (ru) | Метод получени эфира меллитовой кислоты (этилового и винилового) | |
| SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
| SU75922A1 (ru) | Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы | |
| Hickinbottom | 255. The elimination of tertiary alkyl groups from alkylanilines by hydrolysis |