SU42645A1 - The method of purification of 3-aminoalizarin - Google Patents
The method of purification of 3-aminoalizarinInfo
- Publication number
- SU42645A1 SU42645A1 SU148640A SU148640A SU42645A1 SU 42645 A1 SU42645 A1 SU 42645A1 SU 148640 A SU148640 A SU 148640A SU 148640 A SU148640 A SU 148640A SU 42645 A1 SU42645 A1 SU 42645A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alizarin
- amino
- bisulfite
- purification
- nitroalizarin
- Prior art date
Links
- YLFWHISGXDKCIT-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(N)C(O)=C2O YLFWHISGXDKCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- XZSUEVFAMOKROK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxy-3-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C2 XZSUEVFAMOKROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNZVFASWDSMJER-UHFFFAOYSA-N acetic acid;lead Chemical compound [Pb].CC(O)=O PNZVFASWDSMJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JROURLWMOZCGJV-UHFFFAOYSA-N alizarin blue Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C1=CC=CN=C1C(O)=C2O JROURLWMOZCGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000546339 Trioxys Species 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаемое изобретение относитс к способам очистки 3-аминоализарина, полученного при восстановлении сернистым натрием 3-нитроалиэарина.The present invention relates to methods for the purification of 3-amino-alizarin obtained by reduction with 3-nitroal-aearine with sodium sulphide.
Технический ализарин, употребл емый дл получени 3-нитроализарина, содержит кроме 1-2-диоксиантрахинона некоторое количество примесей, например, 1-2-б-триоксиантрахинон.Technical alizarin, used to obtain 3-nitroalizarin, contains in addition to 1-2-dioxyanthraquinone a certain amount of impurities, for example, 1-2-b-trioxyanthraquinone.
Кроме того, в процессе нитровани имеют место некоторые побочные реакции , которые привод т к образованию небольшого количества триоксипроизводных антрахинона и других продуктов неизвестного строени . В процессе восстановлени 3-нитроализаринэ также протекают побочные реакции, вследствие чего 3-аминоализарин, полученный посредством восстановлени такого 3-нитроализарина содержит примеси, наличие которых вредно отражаетс при изготовлении ализарина синего из 3-аминоализарина .In addition, during the nitration process, there are some side reactions that lead to the formation of small amounts of trioxy derivatives of anthraquinone and other products of unknown structure. In the process of reducing 3-nitroalizarine, side reactions also occur, as a result of which the 3-amino alizarin obtained by reducing such 3-nitroalizarin contains impurities that are harmful to the production of alizarin blue from 3-amino alizarin.
Указанные примеси значительно лучше растворимы в слабо щелочной среде, чем 3-аминоализарин, вследствие чего можно очистить технический 3-аминоализарин , обрабатыва реакционную массу после восстановлени 3-нитроализарина сернистым натром только таким количеством бисульфита, которое создает концентрацию водородных ионов, достаточную дл выделени 3-аминоализарина , но недостаточную дл выделени These impurities are much better soluble in a weakly alkaline medium than 3-amino-alizarin, as a result of which technical 3-amino-alizarin can be purified by treating the reaction mass after reducing 3-nitroalizarin with sodium sulphide with only such an amount of bisulfite that creates a concentration of hydrogen ions sufficient to release 3- aminoalizarin, but insufficient to isolate
имеющихс органических примесей. Этот момент совпадает с моментом исчезновени в реакционной массе .available organic impurities. This moment coincides with the moment of disappearance in the reaction mass.
Согласно изобретению, в реакционную массу, получаемую после окончани восстановлени технического 3-нитроализарина ввод т при нагревании бисульфит в количестве, требуемом дл полного разрушени сернистого натра, содержащегос в реакционной массе (отсутствие положительной реакции на индикатор фенолфталеин и уксусно-кислый свинец),. После вышеуказанной обработки бисульфитом 3-аминоализарин выпадает в осадок, ввиде натриевой соли, котора отфильтровываетс обычным образом, а примеси, содержавшиес в исходном продукте , остаютс в растворе. Количество необходимого бисульфита колеблетс в зависимости от количества сернистого натра, вз того дл восстановлени 3-нитроализарина , и также от чистоты последнего . Раствор, однако, все же остаетс щелочным, что можно установить пробой на индикатор бриллиантовый желтый .According to the invention, in the reaction mass, obtained after the reduction of technical 3-nitroalizarin, the bisulfite is introduced with heating in the amount required for complete destruction of the sodium sulphide contained in the reaction mass (no positive reaction to the indicator phenolphthalein and acetic acid lead),. After the above treatment with bisulfite, 3-amino-alizarin precipitates out of the sodium salt, which is filtered in the usual way, and the impurities contained in the starting product remain in solution. The amount of bisulfite required varies depending on the amount of sodium sulphide taken to reduce 3-nitroalizarin, and also on the purity of the latter. The solution, however, still remains alkaline, which can be set by breaking the brilliant yellow indicator.
Если указанный раствор продолжать обрабатывать бисульфитом, то все примеси осаждаютс вместе с 3-аминоализарином и загр зн ют в дальнейшем ализарин синий.If this solution is further treated with bisulfite, all impurities are precipitated along with 3-amino-alizarin and subsequently alizarin blue is contaminated.
Пример. В реакционную массу, получаемую после восстановлени 150 кг технического 3-нитроализарина, внос тExample. In the reaction mass, obtained after reduction of 150 kg of technical 3-nitroalizarin,
постепенно при нагревании 300 кг раствора бисульфита (около 33° Вё), после чего приливание бисульфита и нагревание массы продолжают осторожно, контролиру наличие положительной реакции на индикатор фенолфталеин, уксусно-кислый свинец и бриллиантовый желтый . Приливание бисульфита прекращаетс по исчезновении реакции на фенолфталеин и уксусно-кислый свинец, причем раствор должен оставатьс ще .лочным (проба на индикатор бриллиантовый желтый.gradually heating 300 kg of a bisulphite solution (about 33 ° Be), after which the persulphation of the bisulphite and heating of the mass is continued carefully, controlling the presence of a positive reaction to the indicator phenolphthalein, acetic acid lead and brilliant yellow. Bisulfite prilification ceases when the reaction to phenolphthalein and acetic acid lead disappears, and the solution should remain spherical (test for brilliant yellow indicator.
Выделившуюс натровую соль 3-ами .ноализарина отфильтровывают и промывают небольшим количеством воды (равным объему осадка, дл вытеснени маточника).The separated sodium salt of the 3-amy. Aloizarin is filtered off and washed with a small amount of water (equal to the volume of sediment to displace the mother liquor).
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Способ очистки 3-аминоализарина, полученного при, восстановлении сернистым натрием 3-нитроализарина, отличающийс тем, что после окончани восстановлени в реакционную массу внос т бисульфит до исчезновени сернистого натри , после чего выдел ют выпавший 3-аминоализарин обычным фильтрованием.The method of purification of 3-amino-alizarin obtained by reducing sodium 3-nitro-alizarin with sulfuric acid, characterized in that after the completion of the reduction, bisulfite is added to the reaction mass until the sodium sulfide disappears, after which the precipitated 3-amino-alizarin is separated by ordinary filtration.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU148640A SU42645A1 (en) | 1934-06-03 | 1934-06-03 | The method of purification of 3-aminoalizarin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU148640A SU42645A1 (en) | 1934-06-03 | 1934-06-03 | The method of purification of 3-aminoalizarin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU42645A1 true SU42645A1 (en) | 1935-04-30 |
Family
ID=48357325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU148640A SU42645A1 (en) | 1934-06-03 | 1934-06-03 | The method of purification of 3-aminoalizarin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU42645A1 (en) |
-
1934
- 1934-06-03 SU SU148640A patent/SU42645A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU11248A1 (en) | Anthracene cleaning method | |
| US1956139A (en) | Process for treating argillaceous material | |
| SU42645A1 (en) | The method of purification of 3-aminoalizarin | |
| US2046937A (en) | Process for the preparation of copper compounds from metallic copper | |
| US2143361A (en) | Method of making a purified sodium lactate | |
| US2430029A (en) | Splitting tall oil soaps | |
| US2730528A (en) | Purification of mercaptobenzothiazole | |
| US2252867A (en) | Process for production of alkali metal sulphide and hydrosulphide of high purity and concentration | |
| US1404056A (en) | Process for the purification of anthraquinone | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| US2336364A (en) | Method of refining crude 1-naphthylacetic acids | |
| US1940495A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| US2302204A (en) | Process for the manufacture and purification of uric acid | |
| US2055699A (en) | Process of purifying pyranthrone | |
| US2035366A (en) | Process of recovering strontium | |
| US2167238A (en) | Process for the manufacture of very pure aluminum compounds | |
| US3849452A (en) | Process for producing alpha-anthraquinone-sulfonates with low mercury content | |
| US2303604A (en) | Treatment of tartarous liquors | |
| SU1122611A1 (en) | Method for purifying ammonium chloride | |
| US3223727A (en) | Reduction of aromatic nitro and nitroso compounds | |
| SU16664A1 (en) | The method of obtaining benzidine sulfate, free from impurities of lead salts | |
| US2303606A (en) | Cream of tartar production from acid extract of tartarous material | |
| US1821815A (en) | Separation of ortho-dihydroxybenzene bodies | |
| US1474507A (en) | barnard |