SU39770A1 - Способ получени 6-этоксихинальдина - Google Patents
Способ получени 6-этоксихинальдинаInfo
- Publication number
- SU39770A1 SU39770A1 SU136058A SU136058A SU39770A1 SU 39770 A1 SU39770 A1 SU 39770A1 SU 136058 A SU136058 A SU 136058A SU 136058 A SU136058 A SU 136058A SU 39770 A1 SU39770 A1 SU 39770A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salt
- tin
- solution
- ethoxyquinaldine
- yield
- Prior art date
Links
- VTGXHCUQALWXCR-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2-methylquinoline Chemical compound N1=C(C)C=CC2=CC(OCC)=CC=C21 VTGXHCUQALWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDVSLCWRYNHRKL-UHFFFAOYSA-N Cl.C(C)OC=1C=C2C=CC(=NC2=CC1)C Chemical compound Cl.C(C)OC=1C=C2C=CC(=NC2=CC1)C GDVSLCWRYNHRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QIESBVQBFFBEJV-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;tin Chemical compound [Sn].ClOCl QIESBVQBFFBEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- -1 salt salt Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
СН,(
4-5п4-2НС1
/СН .
Из приведенного уравнени следует, что выдел ющийс водород должен полностью тратитьс на элиминирование хлора и на образование хлористого воСоН .О
СНз
/ НС
N:SnCI,
дорода. Действительно, металлическое олово постепенно раствор етс в сол нокислом растворе 6-этокси- хлорхинальдине почти без газовыделени . Если
:-соличество олова вз то более теоретического , то избыток переходит Б раствор с выделением свободлого водорода .
В результате реакции получаетс раствор двойкой соли x.;:oprn,apaiij б-этоксихинальдииа с xriopi-CTbir-- олозо:-. По охлаждении реакционг;ок жи. выпадает кристаллический осадок сбразовавшейс двойной соли. Д н вь;делони свободного б-это;силИг альд:-; а водный раствор отфи;ьтроч Нний л.омг-ой соли осаждают избытком еакой ш,е::очи. Полученный осадок смеси окиси олова с основанием, после высу11 ;.1за:-;и , обрабатывают каким-либо подходйщи растворителем (бензолом), то::услом, петролейным эфиром и т. ;;. Выт жку сфильтровывают от нар;:стоОриа:. Mruie:ральных примесей и ос обоухдают or растворител отгонкой. Получают Г1ОЧ1и чистьж б-этокскхинальдьн с емпературой плавлени 70 - 71.
Выход рейкцио - ной двойной со.; и хлоргидрата 6-3TOi CMX Hsn-:,aHHa с хлористым оловом 95% теории. Выход BLJ делеиного основани из двойной соли близок к количественному.
Примеры получени б-этоксихинальдина из б-этокси- -хлорхиьальдина.
Пример 1. 22,12 г (О Л Мол.) 6 - этоксихлоринальдииа раствор ют в смеси из 350 см сол ной кислоты уд. в. 1,19 ч. д. а. и 100 воды (при нагревании ) добавл ют 12,6 г гранулированного олова (0,1 Мол4-5% избытка) и греют на бане до полного растзорси - : о-юва. Реакци заканчиваетс в 12 -15 часов. По охлаждении реакционного раствора выпадает почти бесцветный коисталлическ.ий осадок .длинных шелковистых игл двойной соли хлоргидрата б-этоксихинальдинг; с хлористым оловом, который отфильтровывают , промь вают 35-36 г соли с температурой плавлени 118-121. Выход реакционной соли около 85% теории. .После кристаллизацми соли из подкиссленного 95%-го спирта получают про .дукт с температурой плавлени 130.
Маточн(-;й сол нокисль.й раствор присо ;диненн;-)ми промы;. вода:-:,. :упариЕ;ают. .Цопол г-ггельно получают еще около J.5-4,5 не совсем чистой соли, которую очищают кристаллизацией
из спиртз. Общий выход двойной соли достигает 90/6 ;еории.
Дл получени свободного б-этоксикннальдина гор;;чий водный подкислен|:ь Й раствоо д-г.ойной СО.ПИ осаждают Г-аствором едкого натра. Выделивщийс осы до к, г;редсгй. вл ющий собой смесь олов.д со свободным основанием, Ь -;ачале не вгюлне тверд, но после нек тс;рого сто;:ни (ij лед ной воде) за1вер:чевгет s бледножелтую хрупкую Kc.rcv. Осап.ох отфильтровывают, проMijBaiOT /.с;.сдисг1 и выс -нивают.
.мот в горйчем се золе (и.ли ином г;олоо:.ом растворителе) и бе -:зольнь Й раст-эр фильтруют от нео..сТЕ:орившейс ;.инеральь:ой примеси. После отгонки бе;-;.:ола по.чучпют маслкнистьиЧ остаток, ко-орый lio Оллгн;д нии ЗЕСтывает Ei б isAHO Oi,pa JJeнtiyю кристаллическую массу свободного б-эО1.:сихинальдина. Полученный гфодукт имеет температуру .:.JBлeни . Дл получени сокеошенно чистого основани кристаллизуют из петролейного эфир-::. Получают бесцветные таблички с температурой плавлени 70,5-71.
Выход чистого основани около 16,5-17 г т. е. 90% теории, счита на двойную соль.
Пример 2. 22 г б-этокси-т хлорхинальдина (с температурой плавлени 70) раствор ют в гор чей смеси 35 см сол ной кислоты уд. 3. 1,19 ч. д. а. и 40 см- 95%-го , добавл ют 12,2 г гранулированного олова. Реакционна смесь греетс на вод ной бане до полs-ioro растворе ;и олова, на что требуетс 12 - 14 часов.
По охлаждении отсасывают двойную соль, отжимают от маточника и промывают лед нь м подкисленным 95%-м спиртом (15-20 см). Получают 39 г бесцветной кристаллической соли, котора имеет температуру плавлени 126-128 выход 95% теории. Из маточника , после отгонки спирта, получают дополнительно еще около 1-1,5 г чистой соли. Общий выход до 97-98% теории.
Дп выделени основани полученна соль может -быть применена бс-з очистки. Ос ование 5-этоксихинальдина, выделенное из та;-:ой соли, очень 4исто и имеет
температуру плавлени 70-71°. Выход основани из двойной соли почти количественный (98-99% теории). Двойна соль хлоргидрата 6-этоксихинальдина с хлористым оловом CiaHiaON НС1 SnCl, представл ет собой бесцветные шелковистые иглы, легкорастворимые в гор чем спирте, более трудно-в гор чей воде и малорастворимые - в холодной воде. В водных растворах соль частично гидролизуетс с образованием хлорокиси олова. При подкислении соль растворима полностью, образу прозрачные растворы.
Предмет изобретени .
Способ получени б-этоксихинальдина , отличающийс тем, что б-этокси4-хлорхинальдин обрабатывают металлическим оловом и сол ной кислотой и полученную двойную смесь 6 этоксихинальдина либо выдел ют из раствора, либо разлагают едким натром с цельювыделени свободного ocHOsaHHHt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU136058A SU39770A1 (ru) | 1933-10-13 | 1933-10-13 | Способ получени 6-этоксихинальдина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU136058A SU39770A1 (ru) | 1933-10-13 | 1933-10-13 | Способ получени 6-этоксихинальдина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU39770A1 true SU39770A1 (ru) | 1934-11-30 |
Family
ID=48354960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU136058A SU39770A1 (ru) | 1933-10-13 | 1933-10-13 | Способ получени 6-этоксихинальдина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU39770A1 (ru) |
-
1933
- 1933-10-13 SU SU136058A patent/SU39770A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU39770A1 (ru) | Способ получени 6-этоксихинальдина | |
| US2414706A (en) | Methods for production of alkali metal trifluoracetate | |
| US4352759A (en) | Recovery of high purity N-acyl taurine in high yield | |
| Bogert et al. | Researches on Quinazolines. XXXVIII. The Synthesis of Some New Analogs of Cinchophen and Intermediate Products | |
| Marvel et al. | The synthesis of some possible precursors of lysine | |
| Burrows et al. | Some Thiomorpholine Derivatives1 | |
| US2562861A (en) | Mandelic acid purification involving production of complex alkali metal salts thereof | |
| US1847518A (en) | Omicron-amino-p-cresol-carboxylic-acid and process of making same | |
| US2077548A (en) | Production of dinaphthylene oxide | |
| US1633392A (en) | Sedative and hypnotic ureides | |
| SU39104A1 (ru) | Способ получени , выделени и очищени лепидина | |
| Mills | CCXXIX.—The preparation of durylic and pyromellitic acids | |
| US1750082A (en) | manchester | |
| DE2143720C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem DL-Tryptophan | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| US2121449A (en) | 2-amino-8-hydroxy-quinoline and its salts and processes for producing the same | |
| US2035751A (en) | Production of quinaldines | |
| McKenzie et al. | CXLIII.—Some derivatives of desylamine | |
| DE534908C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon | |
| McKenzie et al. | CXXII.—The conversion of malonic acid into d-malic acid | |
| US1992154A (en) | Preparation of alpha-naphthol | |
| US1960644A (en) | 2-methylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulphonic acid | |
| SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты | |
| US2624740A (en) | Process of preparing alpha-acetopyridines | |
| McKenzie et al. | CCCXXXVI.—Optical activation of racemic acid by d-malic acid |