[go: up one dir, main page]

SU35182A1 - Production of diolefins from alcohols - Google Patents

Production of diolefins from alcohols

Info

Publication number
SU35182A1
SU35182A1 SU24393A SU24393A SU35182A1 SU 35182 A1 SU35182 A1 SU 35182A1 SU 24393 A SU24393 A SU 24393A SU 24393 A SU24393 A SU 24393A SU 35182 A1 SU35182 A1 SU 35182A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alcohol
divinyl
alcohols
diolefins
production
Prior art date
Application number
SU24393A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
С.В. Лебедев
Original Assignee
С.В. Лебедев
Filing date
Publication date
Application filed by С.В. Лебедев filed Critical С.В. Лебедев
Application granted granted Critical
Publication of SU35182A1 publication Critical patent/SU35182A1/en

Links

Description

В научной и патентной литературе дл  полученн  диолефниов предложены способы , при которых спирты в смеси с другими веществами, например, альдегидами и пр., будучи нагреты с подход щими катализаторами, дают двуэтиленовыс углеводороды. С другой стороны известно , что громадное большинство органических соединений всевозможных классов , например, предельных, непредельных и ароматических углеводородов спиртов , альдегидов, эфиров простых и сложных и пр. при пирогенетическом разложении при температуре красного калени  образуют небольшие количества дивинила.In the scientific and patent literature for the obtained diolefniums, methods have been proposed in which alcohols mixed with other substances, such as aldehydes, etc., when heated with suitable catalysts, give two-ethylenic hydrocarbons. On the other hand, it is known that the vast majority of organic compounds of various classes, for example, limiting, unsaturated, and aromatic hydrocarbons, alcohols, aldehydes, ethers of simple and complex, etc., form pyrogenetic decomposition at a red-heat temperature and form small amounts of divinyl.

Этиловый спирт НС представл ет исключени  и при пирогенетическом разложении всегда образует небольшое количество дивинила, Впервые об этом упоминает Ипатьев (Л. Г. рг. Ch. (2) 67 421 (1903). Он пропускал пары спирта через накаленную докрасна стекл н11ую трубку с порошком алюмини . Из данных Ипатьевым цифр следует, что он при этом получил около О. дивинила иа затраченный спирт.Ethyl alcohol NS is an exception and when pyrogenetic decomposition always forms a small amount of divinyl, Ipatiev mentions this for the first time (L. G. Pr. Ch. (2) 67 421 (1903). He passed alcohol vapors through a red-hot red glass tube with aluminum powder. It follows from the Ipatiev figures that he received around O. divinyl and spent alcohol.

Автор наблюдал, что при пропускании спирта через стекл нные, фарфоровые, кварцевые, медные, железные трубки пустые или наполненные самыми разно (40)The author observed that when alcohol is passed through glass, porcelain, quartz, copper, iron tubes, they are empty or filled in very different ways (40)

образными материалами (кусками битого стекла, лемзы, глины, угл , стружками алюмини  и пр.) всегда получаетс  дивинил в количествах, близких к выходу, полученному Ипатьевым в выше цитируемой работе. Так, при пропускании 100 г спирта в течение 80минут через трубки при 600° получены нижеуказанные количества дивинила на nponyuieuный спирт:figurative materials (pieces of broken glass, lemza, clay, coal, aluminum shavings, etc.) always produce divinyl in quantities close to the yield obtained by Ipatiev in the above cited work. Thus, by passing 100 g of alcohol for 80 minutes through tubes at 600 °, the following amounts of divinyl are obtained for nponyuieu alcohol:

( Л1 Н1111И .1Л (L1 N1111I .1L

1.Пустпп жс;и;лма  трубкл 0,1%1.Pustppp zh; and; lma trubkl 0,1%

2.Железна  труока. илполиепнап TI.IM стеклом и горшиилу ислмчипоИ 0.2% Л. Д слнан пуста  трубка . . . . . . 0,(i,,%2. Iron pipe. TI.IM or glass and glassware 0.2% L. D Slan is empty. . . . . . 0, (i ,,%

4.Медиан )кп. иаколпспиа  кусками стекла U 2 млг. 0,1%4.Median) CP. Iacolpspia U pieces of glass 2 ml. 0.1%

5.Медиан трубка, наполненна  рсзаноИ a.iioMHiiiioiKitt 1| 101 олокой дн;1М, 1 .ir.ir 0.1%5.Median tube filled with RSANI a.iioMHiiiioiKitt 1 | 101 days; 1M, 1 .ir.ir 0.1%

6. Uдlla l трубка, наполмипнаи iioponiком алюмини  пЛ%6. Ulla l tube, semi-nickel aluminum ii pl%

7.Медиан грубкп. наполисима  эериепым флиридигом O.fl%7. Median grubkp. Napolimía with a regular fliridig O.fl%

С другой стороны, в английском патенте № 17235 (1912) указано, что бутадиен может быть получен из одного бутилового спирта, а гомологи бутадиена-из гомологов бутилового спирта путем нагрева их с подход щими катализаторами. Бутиловый спирт илиOn the other hand, English Patent No. 17235 (1912) states that butadiene can be obtained from one butyl alcohol, and butadiene homologs from homologues of butyl alcohol by heating them with suitable catalysts. Butyl alcohol or

его гомологи тер ют молекулу полы II молекулу нолоро а и переход т в буталнсп или его гомологи, сохран   углеролную цепь атомоп бутилового спирта пли его гомологов, Исслеловап е автора пок.1: ыпает, что лпуэтиленокые углеподоролы и, U частности, бутадиен и его гомологи могут быть получены п хороших пыхолмх пепосредстпсипо из спиртоо с числом углеродных атомов, меиьшим, чем II получающемс  диуэтиленопом углеподородс , путем iiaipeiia. их с соответстпуюшим катализатором.his homologs lose the molecule of field II, the molecule of noloro and transfer to butalnsp or its homologues, preserve the carbon chain of the atom of butyl alcohol or its homologs, according to the author’s author 1: can be obtained by good pyhols of mediators from spirits with a number of carbon atoms, less than carbon-containing 2 di-ethyleneopes, by iiaipeiia. their corresponding catalyst.

Катали:1атором служат вгп1сства, отщепл ющие однопременио иоду и нодорол , например, окись урана или смесь вещссти, отщепл ющих воду, с Diiueствами , отщепл ющими водород, например , смесь окиси алюмини  с окисью цинка. Смеси такого типа иногда встречаютс  в природе. Таковы смеси гидросиликатов алюмини  и других металлов с карбонатами или окислами к дмп , цинка, марганца и др. Дл  этилового спирта, например, при хорошо подобракном катализаторе дивинил  вл етс  главным продуктом реакции и выходы его превышают на затраченный спирт.Catalysts: single-lamination and single-component cleavage agents, for example, uranium oxide or a mixture of water-splitting substances, with hydrogen-dissociating agents, for example, a mixture of alumina and zinc oxide. Mixtures of this type are sometimes found in nature. These are mixtures of aluminum hydrosilicates and other metals with carbonates or oxides to dmp, zinc, manganese, etc. For ethyl alcohol, for example, with a well-chosen catalyst, divinyl is the main product of the reaction and its outputs exceed the spent alcohol.

Реакци  протекает согласно уравнени м:The reaction proceeds according to the equations:

2C,lIr,OIIr.--2HjO-f И..-1-С,По2C, lIr, OIIr .-- 2HjO-f And ..- 1-С, Po

3 C.lfjOII гг.- 3ILO Н- ИгН- С«Н,в ит.д.3 C.lfjOII years- 3ILO H-IGN-C “H, in itd

Перва  из этих реакций главна , остальные-второстепенные.The first of these reactions is important, the rest are secondary.

Побочным продуктом при реакции  вл ютс  соответствующие диолефины, олефины и другие продукты. Количество олефинов можно регулировать. Так, введение в спирт или в катализатор веществ, угиеThe byproduct of the reaction is the corresponding diolefins, olefins and other products. The amount of olefins can be adjusted. So, the introduction of alcohol into the catalyst or catalyst,

.,- t         ., - t

; V ..-, : , , .; V ..-,:,,.

тающих процесс гидрогенизации, ведет к уменьшению олефинов.melting the hydrogenation process, leads to a decrease in olefins.

При м е р. Этиловый спирт 95 пропускаетс  через кварцевую трубку, наполненную смесью флоридина (аодоотпимлюЩНЙ катализатор) с цинкоиой пылью (иодородоотниилющи катализатор (при 410. I выдел ющиес  продукты проход т через лед ной холодильник, где конденсируютс  не вощедщии в реакцию спирт и некоторые побочные продукты, а дивинил и другие газы проход т в сосуд с бромом . Бромиды, освобожденные от избытка брома, подвергаютс  перегонке. Отгон ют небольшое количество образонапшегос бромистого этилена и бромистого псевдобутилсна. Остаток почти чистый тстрабромид дивинила с температурой плавлени  110°.An example. Ethyl alcohol 95 is passed through a quartz tube filled with a mixture of floridine (aerated duster catalyst) with zinc dust (iodine removal catalyst (at 410. and other gases are transferred to a vessel with bromine. Bromides liberated from excess bromine are distilled. A small amount of distilled ethylene bromide and pseudobutyl bromide is distilled. The residue is almost pure. Divinyl tstrabromide with a melting point of 110 °.

Дивинил из бромида регенерируетс  цинком в спиртовом растворе. С учетом вознративщегос  спирта иыход больщеDivinyl from bromide is regenerated by zinc in an alcohol solution. Taking into account the use of alcohol, the output is more

.... ....

Предмет изобретени . ,The subject matter of the invention. ,

1.Способ получени  дивинила действием катализаторов при повышенной температуре н нормальном или пониженном давлении на пары этилового спирта, ОТЛИЧАЮЩИЙСЯ тем, что п качестве катализаторов -примен ют смесь дегидрирующих и дегидратирующих катализаторов.1. A method of producing divinyl by the action of catalysts at elevated temperature and normal or reduced pressure on vapors of ethyl alcohol, which are distinguished by the fact that as a catalyst, a mixture of dehydrating and dehydrating catalysts is used.

2.Прием выполнени  способа согласно п. 1, отл чающийс  тем, что пары исходного этилового спирта разбавл ют индиферентными парами и газами.2. Acceptance of the method according to p. 1, except that the vapors of the original ethyl alcohol are diluted with indifferent vapors and gases.

3.Прием выполнени  способа, согласно п. л. 1 и 2, отличающийс  тем, что продукты реакции, подвергают быстрому охлаждению. . .У3. Acceptance of the method according to p. L. 1 and 2, characterized in that the reaction products are subjected to rapid cooling. . .U

SU24393A 1927-12-29 Production of diolefins from alcohols SU35182A1 (en)

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU122150A Addition SU37705A1 (en) 1933-01-15 1933-01-15 Method for producing diolefins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU35182A1 true SU35182A1 (en) 1934-03-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4254296A (en) Process for the preparation of tertiary olefins
Grovenstein Jr Preparation of 2-Chloro-1, 1, 1-triphenylethane and Rearrangement in its Reaction with Sodium1
US2643269A (en) Halogen-promoted oxidation
GB156122A (en) Process for the manufacture of diolefines and derivatives thereof
Glasebrook et al. The Action of Aluminum Halides on n-Pentane
SU35182A1 (en) Production of diolefins from alcohols
Breger et al. The Effects of Radioactivity on a Naphthenic Acid1, 1a
US3285967A (en) Catalytic dealkoxylation of gem-di-alkoxy compounds
GB411477A (en) Improvements in the manufacture and production of liquid hydrocarbons of low boiling point by the thermal treatment of tars, mineral oils and the like
Porter et al. Pyrolysis of Allyl Chloride
JPS6126528B2 (en)
US2183127A (en) Process for preparing isophorone
Rice et al. The Thermal Decomposition of Alicyclic Compounds. I. The Decomposition of Cyclohexene and Some Simpler Hydrocarbons
Lenher The reaction between oxygen and ethylene. II
Bachman et al. The Chemistry of the Acetylenes. I. The Preparation of 1-Heptyne by Dehalogenation Methods
US3860614A (en) Thermolysis of styrene oxide
US2973396A (en) Method of purifying diolefins
US2561483A (en) Method for preparing isoprene by dehydration of 1-methoxy, 3-methyl, butene-3
Gorin et al. Primary process in pyrolysis of pentenes
US2036410A (en) Process of making styrene
US2267737A (en) Treatment of hydrocarbons
US2626236A (en) Purification of naphthalene
Hurd et al. Deuterium Tracers in the Pyrolysis of Butane and Propylene
US3751478A (en) Preparation of 1,2-cyclohexanedione
GB283105A (en) Improvements in the manufacture and production of hydrocarbons poor in hydrogen