SU35832A1 - Способ получени лактона-бета-окси-этилацетоуксусной кислоты и гамма-ацетопропилового спирта - Google Patents
Способ получени лактона-бета-окси-этилацетоуксусной кислоты и гамма-ацетопропилового спиртаInfo
- Publication number
- SU35832A1 SU35832A1 SU129819A SU129819A SU35832A1 SU 35832 A1 SU35832 A1 SU 35832A1 SU 129819 A SU129819 A SU 129819A SU 129819 A SU129819 A SU 129819A SU 35832 A1 SU35832 A1 SU 35832A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- gamma
- beta
- hydroxy
- acetoacetic acid
- Prior art date
Links
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JSHPTIGHEWEXRW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentan-2-one Chemical compound CC(=O)CCCO JSHPTIGHEWEXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetoacetic acid lactone Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
иловыи спирт получаетс с прекрасСхема превращени выражаетс следующими формулами: СН,.СНз СНз
СИЛ
С-ОМа
11 +
IОх
сн, СН
СООСгН,-
Ацетопропиловый спирт находит применение дл синтеза фармацевтических препаратов (напр. „Плазмохин, „Дтебрин ), а также дл синтеза парфюмерных веществ и проч.
Пример 1. .К спиртовому раствору натрацетуксусного эфира, приготовленному обычным способом из 130 г ацетоуксусного эфира, 28 г натри и 400 см .абсолютного спирта, прибавл етс при охлаждении и размещивании 44 г окиси
(73); :, -
СНз
со
СН.
СН-СНг
4 СН,
СНо
I сн.он.
I со-о
этилена, растворенной в 50 c.t абсолютного спирта. После суточного сто ни реакционной смеси спирт отгоннстс в вакууме, остающа с густа масса разлагаетс 300 г концентрированной сол ной кислоты 1, 18 в 600 о/ асды, и раствор кип титс несколько часоп до окончани выделени углекислоты. Раствор насыщаетс потащем, гцетопропиловый спирт извлекаетс эфиром, сушитс в эфире поташем и фракционируртс а вакууме. Температура кипени при 30 мм 115-11б
Пример 2. Продукт реакции, приготоБленнын , как в примере 1, после отгонки спирта и разложени сол ной кислотой извлекаетс эфиром и фракционировкой в вакууме выдел етс лактон Р-ОКСИЭТЙЛ ацетоуксусной кислоты. Температура кипени при 30 .м 142-143. Лактон омыл етс кип чением с воднык поташем, и ацетопропиловый спирт выдел етс , как в примере,.
Предмет изобретени . Способ получени лактона Г-5-оксиэтил-ацетоуксусной кислоты и у-оцетопропилового спирта, отличающийс тем, что на натрацетоуксусный эфир в растворе органического растаорител действуют окисью этилена и после отгонки растворител выдел ют лактон или же омыл ют, не выдел его кислотой или щелочью, после чего полученный спирт отдел ют обычным образом.
-..г ;,
..-:.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU35832A1 true SU35832A1 (ru) | 1934-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ettlinger | Synthesis of the Natural Antithyroid Factor l-5-Vinyl-2-thioöxazolidone1 | |
| Mowry | Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group | |
| GB1156480A (en) | Furan Flavouring Agents | |
| SU421177A3 (ru) | Способ получения низших алкиловых эфиров (±) дяс-хризантемовой кислоты | |
| Blomquist et al. | Many-membered Carbon Rings. II. A New Synthesis of Civetone and dl-Muscone | |
| DE1793679B2 (de) | S-d'-R-r-X-S'-Oxo-cyclopentyl)propionsSuren und deren Allylester | |
| SU35832A1 (ru) | Способ получени лактона-бета-окси-этилацетоуксусной кислоты и гамма-ацетопропилового спирта | |
| US3646118A (en) | Resolution process | |
| Tinsley | Reaction of o-alkenylphenols with peracetic acid | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| US2963488A (en) | 2-aceto-3, 4-furandimethanol and esters | |
| JPS631935B2 (ru) | ||
| Niemann et al. | The Reduction of Ethyl a-Benzylamino-β-methoxy-n-caproate with Sodium and Butyl Alcohol | |
| US2509199A (en) | Pharmaceutical intermediates and process of preparing the same | |
| Natelson et al. | Synthesis of Derivatives of Symmetrical Diphenylethane Related to Materials Occuring Naturally. III. The Relationship between Benzalphthalide and the Benzylisoquinoline Alkaloids | |
| Holliday et al. | 573. Intermediates for the synthesis of optically active methyl-substituted long-chain acids. Part III | |
| US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
| Kitchen et al. | The Synthesis of 5-Methyl-4, 7-thionaphthenequinone and Related Compounds | |
| SU658881A1 (ru) | Способ получени пиперитона | |
| GB855696A (en) | Improvements in the preparation of 1-chloro-3-methylbutene-2 | |
| US2500855A (en) | Aliphatic esters of 3, 4-bis-(mu-methyl-p-hydroxyphenyl) hexanes | |
| SU149419A1 (ru) | Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты | |
| US2121483A (en) | Process for the production of cisandrosterone | |
| SU149102A1 (ru) | Способ выделени l-ментола из м тного масла | |
| SU100341A1 (ru) | Способ получени альфа-пиперидона |