SU27627A1 - Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines - Google Patents
Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines aminesInfo
- Publication number
- SU27627A1 SU27627A1 SU11419A SU11419A SU27627A1 SU 27627 A1 SU27627 A1 SU 27627A1 SU 11419 A SU11419 A SU 11419A SU 11419 A SU11419 A SU 11419A SU 27627 A1 SU27627 A1 SU 27627A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- amines
- sulphate
- parts
- acid
- Prior art date
Links
- -1 secondary aromatic amines amines Chemical class 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 title 1
- 125000005704 oxymethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 title 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 7
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 7
- DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxymethanesulfonic acid Chemical compound OCS(O)(=O)=O DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- LCIDBIBUGVRZAC-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-n-ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(OCC)C=C1 LCIDBIBUGVRZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URTYQKUVSRCNAL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-n-methylaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(NC)C=C1 URTYQKUVSRCNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWOIGSLSPPLRKO-UHFFFAOYSA-N 4-propoxyaniline Chemical compound CCCOC1=CC=C(N)C=C1 DWOIGSLSPPLRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N Aminoantipyrine Natural products CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPWPRCEHZFRKP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4h-pyrazol-3-one Chemical compound NN1N=CCC1=O KHPWPRCEHZFRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 4-butoxyaniline Chemical compound CCCCOC1=CC=C(N)C=C1 UBRIHZOFEJHMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- DXRFSTNITSDOKK-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sulfurous acid Chemical compound O=C.OS(O)=O DXRFSTNITSDOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N n-[(1s)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-3-(3-propan-2-yloxy-1h-pyrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine Chemical compound N1C(OC(C)C)=CC(N2C3=NC(N[C@@H](C)C=4N=CC(F)=CN=4)=CC=C3N=C2)=N1 AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulphite Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Предлагаемое изобретение относитс к способам получени метилсернистокислых солей (солей кислых ш-сернистокислых эфиров окси-N-метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов действием формальдегидбисульфита на вторичные амины. В предлагаемом способе этой реакции подвергают в обычных услови х N метилпарафенетидин , N - этилпарафенетидин, или 1 -фенил-2:3-деметил-4-метиламино5-ниразолон , или 1-фенил-2:3-диметил4-этиламино-5-пиразолон .The present invention relates to methods for producing methyl sulphate salts (salts of acidic acid s-sulfite esters of oxy-N-methylene derivatives) of secondary fatty-aromatic amines by the action of formaldehyde bisulfite on secondary amines. In the proposed method, the reaction is subjected to the usual conditions of N methylparaphenetidine, N-ethylparaphenetidine, or 1-phenyl-2: 3-demethyl-4-methylamino-5-nirazolone, or 1-phenyl-2: 3-dimethyl-4-ethylamino-5-pyrazolone .
Вместо готового формальдегид бисульфита на 1 грамм молекулу какого-либо из упом нутых аминов действуют 1 грамм молекульой формальдегида и 1 грамм молекулой бисульфита, вместе или отдельно,Instead of ready-to-formaldehyde bisulfite, 1 gram of formaldehyde molecule and 1 gram of bisulfite molecule act on each gram of any of the mentioned amines, together or separately,
в любом пор дке, или действуют на 2 грамм молекулы вторичных аминов 1 грамм молекулой формальдегида с последующей обработкой 1 грамм молекулой бисульфита или I rpajMM молекулой формальдегида и 2 грамм молекулами бисульфита в любом пор дке.in either order, or act on 2 grams of secondary amine molecule 1 gram of formaldehyde molecule, followed by treatment of 1 gram of bisulfite molecule or I rpajMM formaldehyde molecule and 2 gram of bisulfite molecules in any order.
Пример 1. N-метил-пара-фенетидин - метил - сернистокислый натр 8,2 части 36,6% раствора формальдегида 26 частей 40% раствора бисульфита натри , 15 частей метил-фенетидина и 25 частей алкогол нагревают до кипени . Получаетс гомогенный раствор и выделение продукта реакции, который отсасывают и раствор ют в разведенном алкоголе. Вещество разлагаетс при 265°. Оно легко растворимо в воде и отличаетс следующими реакци ми от соединвни , описанного в германском патенте Na 209696: при прибавлении сол ной кислоты к его водному раствору не выпадает органическа кислота; при прибавлении нитрита наступает кровавокрасное окрашивание и выделение масла.Example 1. N-methyl-para-phenetidine-methyl sulphite 8.2 parts of a 36.6% formaldehyde solution 26 parts of a 40% sodium bisulfite solution, 15 parts of methyl phenetidine and 25 parts of alcohol are heated to a boil. A homogeneous solution is obtained and the product is isolated, which is sucked off and dissolved in diluted alcohol. The substance decomposes at 265 °. It is readily soluble in water and differs in the following reactions from the compound described in the German patent Na 209696: when adding hydrochloric acid to its aqueous solution, no organic acid precipitates out; with the addition of nitrite, blood-red staining occurs and oil is released.
Пример 2. N-этил-пара-фенетидинметил - сернистокнслыД натр 24,6 частей 36,6% раствора формальдегида, 78 частей 46% раствора бисульфита натри и 49 частей этилфенетидина в течение нескольких часов размешивают при температуре 25-30° до получени гомогенного раствора. Меньша часть продукта реакции выкристаллизовываетс в течение полусуток, остальна часть получаетс выпариванием раствора. Соль перекристаллйзовываетс из спирта и не имеет резко выра}4сенной температуры разложени . Свойства этого соединени те же, что метилового соединени примера 1.Example 2. N-ethyl-para-phenetidinmethyl-sulfur-sulphide sodium 24.6 parts of a 36.6% formaldehyde solution, 78 parts of a 46% sodium bisulfite solution and 49 parts of ethylphenetidine are stirred at 25-30 ° for several hours until a homogeneous solution is obtained . A smaller portion of the reaction product crystallizes out in half a day, the rest is obtained by evaporation of the solution. The salt recrystallizes from alcohol and does not have a sharp increase in decomposition temperature. The properties of this compound are the same as those of the methyl compound of Example 1.
Пример 3. 1 -фенил - 2,3 - деметил 5пиразолон - 4-этил-амино метил-сернистокислый натр. К 23 част м этил-аминоантипирина прибавл ют еще теплый раствор 3,2 частей 36,6% формальдегида и 26 частей 40% бисульфита натри и размешивают. Спуст короткое врем получаетс прозрачный раствор, который выпариваетс до удалени воды, лучше всего в вакууме, остаток же выкристаллизовываетс из раствора в водном ацетоне. Вещество плавитс в своей кристаллизационной воде между 80 и 90° и очень леко растворимо в воде. При нагревании с разведенной сол ной кислотой отщепл етс серниста кислота.Example 3. 1-phenyl - 2,3 - demethyl 5pyrazolone - 4-ethyl-amino methyl sulphite sodium. A warm solution of 3.2 parts of 36.6% formaldehyde and 26 parts of 40% sodium bisulfite is added to 23 parts of ethyl aminoantipyrine and stirred. After a short time, a clear solution is obtained, which is evaporated before the water is removed, preferably in vacuum, while the residue crystallizes out of solution in aqueous acetone. The substance melts in its water of crystallization between 80 and 90 ° and is very lightly soluble in water. When heated with dilute hydrochloric acid, sulfuric acid is split off.
Пример 4. 1-фенил-2,3-диметил-4-метил-амино-5-пиразолон метил-сернистокислый натр. К 21, 7 част м 1-фенил-2,3 . дйметил-4-метил амино-5-пиразолона прибавл ют 26 частей 40% раствора бисульфита натри и затем, при помешивании, добавл ют 3,2 части 36,6% раствора формальдегида, Жидкость при умеренной температуре помешивают и затем выпаривают в вакууме досуха. Сухой остаток раствор ют в 95% алкоголе. Соединение образует кристаллический растворимый в воде и метиловом алкоголе порошок, трудно растворимый в этиловом алкоголе. Пример 5. N-Kleтил-пapa-фeнeтидинметил- сернистокислый натр. N-метилфенетидин , полученный при ыонометнлкровании фенетицина по известным методам и содержащий еще первичные и третичные основани , смешиваетс соответственно содержащемус в нем количеству вторичных оснований с Va мол. раствора формальдегида. Например, 30,2 части N-метил-фенетидина нагреваютс иа паровой бане в течение 5-ти минут с 10 част ми 30% раствора формальдегида . По охлаждении выпадает при прибавлении разведенной уксусной кислоты метилен - бис - N - метилфенетидин, который после перекристаллизации из разведенного ацетона плавитс при 52°. 15,7 ч. этого соединени внос тс в нагретую до 80° смгсь из40 частей 36% раствора бисульфита натри и 30 Частей воды; нагревают в течение часа отдел ют выделившеес масло и фильтруют водный раствор. При охлаждении N-метил-парафенетидин - метил - сернистокислый натр выкристаллизовываетс ; он отсасываетс и промываетс алкоголем, и эфиром. Соединение тождественно с описанным в примере 1.Example 4. 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-methyl-amino-5-pyrazolone methyl sulphite sodium. K 21, 7 parts of 1-phenyl-2,3. 26 parts of a 40% sodium bisulfite solution are added to methyl 4-methyl-amino-5-pyrazolone and then 3.2 parts of a 36.6% formaldehyde solution are added with stirring. The liquid is stirred at a moderate temperature and then evaporated in vacuo to dryness. The dry residue is dissolved in 95% alcohol. The compound forms a crystalline powder soluble in water and methyl alcohol, difficultly soluble in ethyl alcohol. Example 5. N-Kletil-papa-phenethidine-methyl sulphite sodium. N-methylphenetidine, obtained by pheneticin by one of the known methods and still containing primary and tertiary bases, is mixed, respectively, with the amount of secondary bases in it with Va mol. formaldehyde solution. For example, 30.2 parts of N-methyl-phenetidine are heated in a steam bath for 5 minutes with 10 parts of a 30% formaldehyde solution. Upon cooling, it precipitates upon the addition of diluted acetic acid, methylene-bis-N-methylphenetidine, which, after recrystallization from diluted acetone, melts at 52 °. 15.7 parts of this compound are added to a heated up to 80 ° cm3 from 40 parts of a 36% solution of sodium bisulfite and 30 parts of water; heat the separated oil for an hour and filter the aqueous solution. When cooled, N-methyl-paraphenetidine-methyl-sodium sulphite crystallizes out; it is aspirated and washed with alcohol and ether. The connection is identical with that described in example 1.
Пример -6. 1 - фенил - 2,3-диметил-4метил-амино 5-пиразолон-метилсернистокислый натр. Смесь оснований, полученна путем метилировани 1-фенил-2.3диметил- 4-амино-5-пиразолона и состо ща из первичных, вторичных и третичных аминов, в течение нескольких минут нагреваетс на паровой бане с количеством раствора формальдегида, соответствующим вторичному основанию. По охлаждении отсасывают выделившийс метилен - бис - 1-фенил-2,3 - диметил-4 ,-метил-амино-5- пиразолон; перекристаллизованный из алкогол он плавитс при 174°. 44,6 частей этого соединени , 27,2 частей38,3% раствора бисульфита натри и 100 частей чеоды короткое врем нагреваютс до 80°, при чем наступает растворение. По выпаривании жидкости в вакууме, ее смешивают ,с бензолом, и остаток перекристаллизовывают из алкогол . Соединение образует кристаллический порошок, легко растворимый в воде, метиловом алкоголе , трудно растворимый в этиловом алкоголе. Он тождествен с соединением, описанным в примере 4.Example -6. 1 - phenyl - 2,3-dimethyl-4methyl-amino 5-pyrazolone methyl sulphate sodium. The base mixture, obtained by methylation of 1-phenyl-2.3 dimethyl-4-amino-5-pyrazolone and consisting of primary, secondary and tertiary amines, is heated for several minutes on a steam bath with the amount of formaldehyde solution corresponding to the secondary base. Upon cooling, the separated methylene - bis - 1-phenyl-2,3-dimethyl-4, -methyl-amino-5-pyrazolone is sucked off; recrystallized from alcohol, it melts at 174 °. 44.6 parts of this compound, 27.2 parts of a 38.3% sodium bisulfite solution and 100 parts of the trains heated up to 80 ° for a short time, at which dissolution occurred. By evaporation of the liquid in a vacuum, it is mixed with benzene, and the residue is recrystallized from alcohol. The compound forms a crystalline powder, easily soluble in water, methyl alcohol, difficult to dissolve in ethyl alcohol. He is identical with the compound described in example 4.
Пример 7. 1-фенил-2,3 - диметил - 4метил-амино-5-паразолон-метил-сернистокислый натр. 70 частей метилен-бисфенил 2,3 диметил - метиламин-5-пиразолоиа нагревают на вод ной бане с 12,6 част ми 37,3% растора формальдёгида и 35,2 част ми 38,3 раствора бисульфита натри до растворени . Остаток, полученный после выпа Й квзни в вакууме, перекристаллизовываетс из алкогол ; о тождествен с соединением, описанным в примерах 4 и 6.Example 7. 1-phenyl-2,3 - dimethyl - 4methyl-amino-5-parasolone-methyl-sodium sulphite. 70 parts of methylene-bisphenyl 2,3-dimethyl-methylamine-5-pyrazoloium are heated on a water bath with 12.6 parts of a 37.3% formaldehyde solution and 35.2 parts of a 38.3 solution of sodium bisulfite to dissolve. The residue obtained after precipitation in vacuum is recrystallized from alcohol; o is identical with the compound described in examples 4 and 6.
При получении других солей, кроме натриевой , например,солей кали ,кальци или аммони , формальдегид-бисулфитнатр замен етс соответствующими соединени ми кали , кальци и амони . Дальнейша обработка ведетс согласно сказанному о натриевой соли.In the preparation of salts other than sodium, for example, potassium, calcium or ammonium salts, the formaldehyde bisulfite is replaced with the corresponding compounds of potassium, calcium and ammonium. Further processing is carried out according to what has been said about the sodium salt.
Предмет патента.The subject of the patent.
1. Способ получени метилсернистокислых солей (солей кислых ш-сернистокислых эфнров окси N - метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов действием формальдегидбисульфита на вторичные амины, отличающийс тем, что реакоди этой подвергают в обычных услови х М-метил пара-фенетидин, или N-этил-парафенетидин или 1-фенил-2:3-диметил-4-метиламино-5-пиразолон или 1-фенил-2:3-диметил - 4-эти л амйно -5-пиразолон.1. A method of producing methyl sulphate salts (salts of acidic s-sulphurous acid oxy N-methylene derivatives) secondary fatty-aromatic amines by the action of formaldehyde bisulfite on secondary amines, characterized in that the reactant is subjected under ordinary conditions to M-methyl para-phenetidine or N-ethyl -paraphenetidine or 1-phenyl-2: 3-dimethyl-4-methylamino-5-pyrazolone or 1-phenyl-2: 3-dimethyl - 4-these l amino-5-pyrazolone.
2.Видоизменение означенного в п. 1 способа, отличающеес тем, что вместо готового формальдегид- сульфита на 1 грамм молекулу какого-либо из упом нутых в п. 1 вторичных аминов действуют 1-грамм молекулой бисульфита, вместе или отдельно,в любом пор дке.2. Alteration of the method mentioned in claim 1, characterized in that instead of the formaldehyde sulphite ready for use, 1 gram of any of the secondary amines mentioned in paragraph 1 is acted upon by the 1-gram bisulfite molecule, together or separately, in any order .
3.Видоизменение означенного в п.п. 1 и 2 способа, отличающеес тем, что на 2 грамм молекулы какого-либо из упом нутых в п. 1 вторичных аминов действуют 1 грамм молекулой формальдегида и полученное соединение обрабатывают 1 грамм молекулой бисульфита или 1 грамм молекулой формальдегида и 2 грамм молекулами бисульфита в любом пор дке.3. Change of the meaning indicated in p. 1 and 2 methods, characterized in that 2 grams of any of the secondary amines mentioned in paragraph 1 are affected by 1 gram of formaldehyde molecule and the resulting compound is treated with 1 gram of bisulfite molecule or 1 gram of formaldehyde molecule and 2 gram of bisulfite molecules in any order
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11419K SU27628A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining sulfurous esters of hydroxymethylene secondary fatoaromatic amines |
| SU11419A SU27627A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11419A SU27627A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU27627A1 true SU27627A1 (en) | 1932-08-31 |
Family
ID=48345548
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11419A SU27627A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines |
| SU11419K SU27628A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining sulfurous esters of hydroxymethylene secondary fatoaromatic amines |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11419K SU27628A1 (en) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | The method of obtaining sulfurous esters of hydroxymethylene secondary fatoaromatic amines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU27627A1 (en) |
-
1926
- 1926-09-08 SU SU11419A patent/SU27627A1/en active
- 1926-09-08 SU SU11419K patent/SU27628A1/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU27628A1 (en) | 1932-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2093519A (en) | Process for the manufacture of condensation products of crotonaldehyde | |
| NO119949B (en) | ||
| SU27627A1 (en) | Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines | |
| US2652428A (en) | N-alkyl-n-(beta-methylsulfonamidoethyl)-p-aminophenols | |
| Atkinson | The Nitration of Melamine and of Triacetylmelamine1 | |
| US2410619A (en) | Sulfamyl benzotriazoles | |
| US2265217A (en) | D - lysergic acid - | |
| US1907444A (en) | N-hydroxyethyl derivatives of nuclear substitution products of 4-amino-1-hydroxybenzene | |
| US1426348A (en) | Methyl sulphites of secondary aromatic aliphatic amines and process of making same | |
| US2809966A (en) | Aminobenzene-sulphoiyyl-z-amino- | |
| DE726386C (en) | Process for the preparation of sulfonamide compounds | |
| NO150553B (en) | INFLATABLE BATH | |
| SU64278A1 (en) | The method of separation of a mixture of para- and orthotoluenesulfonamides | |
| Clarke et al. | BENZENESULFONYLGUANIDINES1 | |
| US1987317A (en) | Preparation of alkylated derivatives of amines | |
| US2181098A (en) | Phenylmercuric citrate and method of making same | |
| Jacobs et al. | AROMATIC ARSENIC COMPOUNDS. VIII. THE AMIDES OF (4-ARSONIC ACID)-PHENOXYACETIC ACID AND THE ISOMERIC PHENOXYACETYL-ARSANILIC ACIDS. | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| US2339788A (en) | Substituted para-aminobenzene sulphonamide compound | |
| US2098927A (en) | 3-amino-quinaldine derivatives and a process of preparing them | |
| US1432291A (en) | Alpha-oxyaryl-substituted beta-aminoethanes and process of making same | |
| US2018354A (en) | Method of purifying and decolorizing cinchophen | |
| SU23411A1 (en) | Method for producing mercury-substituted in the core of dimethoxybenzoic acid derivative | |
| US1880404A (en) | Dinitro-ortho-cyclohexylphenol | |
| US2452595A (en) | N(ethyl mercury) para-toluene sulfonanilide and method of making same |