SU1616885A1 - Method of producing styrene - Google Patents
Method of producing styrene Download PDFInfo
- Publication number
- SU1616885A1 SU1616885A1 SU884429691A SU4429691A SU1616885A1 SU 1616885 A1 SU1616885 A1 SU 1616885A1 SU 884429691 A SU884429691 A SU 884429691A SU 4429691 A SU4429691 A SU 4429691A SU 1616885 A1 SU1616885 A1 SU 1616885A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- styrene
- yield
- vinylcyclohexene
- mixture
- weight
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QXQZBDRCFKSYAA-UHFFFAOYSA-N [Cr].[K].[Fe] Chemical compound [Cr].[K].[Fe] QXQZBDRCFKSYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- WYPZAMPUJBQCQK-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Fe].[Cr] Chemical compound [Ca].[Fe].[Cr] WYPZAMPUJBQCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N chromium iron Chemical compound [Cr].[Fe] UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- YRUDAXBYGWJVOC-UHFFFAOYSA-N C1=CCCCC1.C(=C)Cl Chemical compound C1=CCCCC1.C(=C)Cl YRUDAXBYGWJVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс получени стирола и может быть использовано в нефтехимической промышленности. Цель - повышение выхода стирола. Процесс ведут дегидрированием этилбензола в смеси с 1-5 мас.% винилциклогексена при 600°С, объемной скорости 0,5 ч-1 в присутствии железохромокалиевого катализатора и вод ного пара. Способ позвол ет повысить выход стирола за счет полного превращени винилциклогексена в целевой продукт.The invention relates to the production of styrene and can be used in the petrochemical industry. The goal is to increase the yield of styrene. The process is carried out by dehydrogenating ethylbenzene in a mixture with 1–5 wt.% Vinylcyclohexene at 600 ° C, a space velocity of 0.5 h –1 in the presence of an iron – chromium calcium catalyst and water vapor. The method allows to increase the yield of styrene due to the complete conversion of vinylcyclohexene to the desired product.
Description
Изобретение относитс к получению стирола и может быть использовано в нефтехимической промышленности. The invention relates to the production of styrene and can be used in the petrochemical industry.
Целью изобретени вл етс повышение выхода стирола.The aim of the invention is to increase the yield of styrene.
П р и м е р 1. В проточный изотермический реактор с определенным количеством железохромокалневого катализатора КС-4 при 600°С, объемной скорости 0,5 разбавлении вод ным паром 1:3 подают этилбензрл.Example 1. In a flow isothermal reactor with a certain amount of a KC-4 iron-chromium catalyst at 600 ° C, a space velocity of 0.5 and 1: 3 dilution with water vapor, ethylbenzl is fed.
Выход стирола 50,1 мас.%.The yield of styrene 50.1 wt.%.
.Активность катализатора сохран етс в течение. 7000-8000 ч.The catalyst activity is maintained for. 7000-8000 hours
Приме р 2. В проточньн реактор со стационарньм слоем железохромо- калиевого катализатора КС-4 при , объемной скорости 0,5 ч и разбавлении шихты вод ным паром 1t3 по весу подают винилциклогексен в смеси с этилбензолом с содержанием винилциклогексена 1 мас.%.Example 2. In a flow reactor with a stationary layer of an iron-chromium potassium catalyst KS-4, with a flow rate of 0.5 h and dilution of the mixture with water vapor 1t3 by weight, vinylcyclohexene is fed in a mixture with ethylbenzene with a vinylcyclohexene content of 1% by weight.
Полна конверси винилцнклогексе- на в стирол составл ет 100%, общий выход стирола 51,4 мас.% сохран етс в течение 7000 ч.The total conversion of vinyl cyclohexane to styrene is 100%, the total styrene yield of 51.4% by weight is maintained for 7,000 hours.
ПримерЗ.В проточный изотермический реактор со стационарным слоем железохромокалиевого катализатора КС-4 при , объемной скорости 0,5 разбавлении шихты вод ным паром I :-3 по весу подают смесь этил- бензола с винилциклогексеном, выход- - стирола составл ет 52,1 мас.%, сохран етс в течение 7000 ч.Example 3. A flow rate isothermal reactor with a stationary layer of an iron-chromium-potassium catalyst KS-4 at a flow rate of 0.5 dilution of the mixture with water vapor I: -3 by weight is fed a mixture of ethyl benzene with vinylcyclohexene, the yield of - styrene is 52.1 wt. .%, persists for 7000 hours.
Пример4. В проточный изотер- :мический реактор со стационарным слоем железохромокалиевого катализатора- КС-4 при , объемной скорости 0,5 разбавлении шихты вод ным паром 1:3 по весу подают смесь этил- бензола с винилциклогексеном при содержании винилциклогексена 5 мас.%. Полна конверси винилциклогексенаExample4. In a flow-through isothermal: reactor with a stationary layer of an iron-chromium-potassium catalyst KS-4 with a volumetric rate of 0.5 dilution of the mixture with water vapor of 1: 3 by weight, a mixture of ethyl benzene with vinyl cyclohexene with a content of vinyl cyclohexene of 5 wt. Complete conversion of vinylcyclohexene
о оoh oh
00 0000 00
елate
в стирол и общий выход стирола 52,8 мас.% сохран ютс в течение 7000 ч.to styrene and the total styrene yield of 52.8% by weight is maintained for 7,000 hours.
.Примерз. В проточный изотер мический реактор со стационарным слоем железохромокалиевого катализатора КС-4 , объемной скорости 0,5 ч ц разбавлении 1:3 по весу подают смес этилбензола с винилциклогексеном при : Содержании последнего 10 мас.%. Полна конверси винилц:иклогексена в стирол сохран етс в течение 1000 ч. Общий выход стирола 52,8 мас.% бьш стабильным в течение 500 ,ч, а за последующие 500 ч упал до 46,1 мас.%..Primerz. A mixture of ethylbenzene and vinylcyclohexene is fed to a flow-through isothermal reactor with a stationary layer of an iron-chromium-potassium catalyst KS-4, with a space velocity of 0.5 h of 1: 3 dilution by weight: vinyl chloride cyclohexene at: The complete conversion of vinyl: cyclohexene to styrene is maintained for 1000 hours. The total styrene yield of 52.8% by weight was stable for 500 hours, and over the next 500 hours it fell to 46.1% by weight.
Пример 6. В проточный изотермический реактор со стационарным слоем железоокисного катализатора КС-4 при ., объемной скорости 0,3 ч и разбавлении вод ным паром 1:10 по весу подают винилциклогексен. В течение 15 мин конверси винилциклогексе-iExample 6. Vinyl cyclohexene is fed into a flow isothermal reactor with a stationary layer of an iron oxide catalyst KS-4 at a flow rate of 0.3 h and dilution with water vapor 1:10 by weight. Within 15 min convert vinylcyclohex-i
на составл ет 76%, выход стирола 38 мас.%. Через 30 мин, конверси снижаетс до 5,5 мас.%, .а через 1 ч - до нул . by 76%, styrene yield 38% by weight. After 30 min, the conversion is reduced to 5.5 wt.%, And after 1 h to zero.
Таким образом, добавление в этил- бензол 1-5 мас.% винилциклогексена позвол ет провести процесс .с повышением выхода стиррла за счет полного превращени в целевой продукт винилциклогексена в услови х процесса.Thus, the addition of 1-5 wt.% Of vinylcyclohexene to ethylbenzene allows the process to be carried out with an increase in the yield of the styrene due to the complete conversion of vinylcyclohexene to the target product under the process conditions.
Ф ормула изобретени Formula of invention
Способ получени стирола путем де- .гидрировани этилбензола при повьшен- ной температуре в присутствии железохромокалиевого катализатора и вод ного пара, о тлич а. ющийс, тем, что, с целью повышени выхода стирола , дегидрированию подвергают этил- бензол в смеси с 1-5 мас.% винилцик- логексена.The method of producing styrene by dehydrating ethylbenzene at elevated temperatures in the presence of an iron chromium catalyst and water vapor, that is, a. In order to increase the yield of styrene, ethyl benzene is dehydrogenated in a mixture with 1-5 wt.% vinylcyclohexene.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884429691A SU1616885A1 (en) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | Method of producing styrene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884429691A SU1616885A1 (en) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | Method of producing styrene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1616885A1 true SU1616885A1 (en) | 1990-12-30 |
Family
ID=21376830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884429691A SU1616885A1 (en) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | Method of producing styrene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1616885A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350593C2 (en) * | 2002-02-19 | 2009-03-27 | Басф Акциенгезелльшафт | Producition of 4-vinylcycloghexene, ethylbenzole and styrene |
-
1988
- 1988-05-24 SU SU884429691A patent/SU1616885A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 279614, кл. С 07 0,15/46, 1970. Резова А.К, и др. Производство стирола и получение сополимеров на основе диеновых углеводородов и ме- тилстирола. М.: ЦНИКТЭнефтехш, 1973, с. 21. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2350593C2 (en) * | 2002-02-19 | 2009-03-27 | Басф Акциенгезелльшафт | Producition of 4-vinylcycloghexene, ethylbenzole and styrene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3104269A (en) | Process for producing isoprene | |
| US3118006A (en) | Dehydrogenation of alkylated aromatic hydrocarbons | |
| SU1036245A3 (en) | Process for producing styrene | |
| SU1616885A1 (en) | Method of producing styrene | |
| US3907916A (en) | Dehydrogenation of alkyl aromatic hydrocarbons | |
| US2422671A (en) | Process for lowering the molecular weight of nonaromatic hydrocarbons | |
| CA1041521A (en) | Process for the production of indole | |
| US3709951A (en) | Method of controlling an oxidative dehydrogenation | |
| US2765323A (en) | Partial oxidation of naphthalene to produce mixtures containing a high proportion ofnaphthoquinone | |
| US3641180A (en) | Method of dehydrogenating compounds | |
| US4395579A (en) | Li-spinel catalyst for non-oxidative dehydrogenation process | |
| US2401846A (en) | Procedure for olefin dehydrogenation | |
| US4126642A (en) | Conversion of butadiene (1,3) and methanol | |
| US3755482A (en) | Multistage production of styrene | |
| US4560824A (en) | Heat balance control in catalytic dehydrogenation of isobutane | |
| EP0085718A1 (en) | Selectively calcined dehydrogenation catalyst | |
| US3751505A (en) | Hydrodealkylation process | |
| US4180690A (en) | Oxydehydrogenation of alkylaromatic hydrocarbons and catalytic composite therefor | |
| US3399246A (en) | Oxydehydrogenation of olefins | |
| US2628985A (en) | Production of phenols | |
| SU721388A1 (en) | Method of preparing styrene | |
| US4175058A (en) | Catalytic composite for oxydehydrogenation of alkylaromatic hydrocarbons | |
| US2376549A (en) | Production of styrene and butadiene | |
| US3303156A (en) | Process for the stereospecific polymerization of butadiene in an aqueous emulsion | |
| US3179706A (en) | Dehydrogenation process |